JPH11236353A - ２−メチル−１，４−ブタンジオール ジ（メタ）アクリレートおよびその製造方法 - Google Patents
２−メチル−１，４−ブタンジオール ジ（メタ）アクリレートおよびその製造方法Info
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- JPH11236353A JPH11236353A JP5586598A JP5586598A JPH11236353A JP H11236353 A JPH11236353 A JP H11236353A JP 5586598 A JP5586598 A JP 5586598A JP 5586598 A JP5586598 A JP 5586598A JP H11236353 A JPH11236353 A JP H11236353A
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- butanediol
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アクリル系樹脂、熱可塑性エラストマー、樹
脂改質剤、粘着剤；紫外線、電子線または放射線硬化型
のインキ；紫外線、電子線または放射線硬化型の塗料；
紫外線、電子線または放射線硬化型の接着剤等の原料と
して有用な、新規な（メタ）アクリル酸エステルおよび
その製造方法を提供する。 【解決手段】 ２−メチル−１，４−ブタンジオールと
メタクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル
交換反応により２−メチル−１，４−ブタンジオール
ジ（メタ）アクリレートを得る。
脂改質剤、粘着剤；紫外線、電子線または放射線硬化型
のインキ；紫外線、電子線または放射線硬化型の塗料；
紫外線、電子線または放射線硬化型の接着剤等の原料と
して有用な、新規な（メタ）アクリル酸エステルおよび
その製造方法を提供する。 【解決手段】 ２−メチル−１，４−ブタンジオールと
メタクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル
交換反応により２−メチル−１，４−ブタンジオール
ジ（メタ）アクリレートを得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−メチル−１，
４−ブタンジオール ジメタクリレートおよび２−メチ
ル−１，４−ブタンジオール ジアクリレート並びにそ
れらの製造方法に関する〔以下、本明細書では、２−メ
チル−１，４−ブタンジオール ジメタクリレートおよ
び２−メチル−１，４−ブタンジオール ジアクリレー
トを２−メチル−１，４−ブタンジオール ジ（メタ）
アクリレートと総称する〕。本発明によって提供される
２−メチル−１，４−ブタンジオール ジ（メタ）アク
リレートは、新規なメタクリル酸エステルおよびアクリ
ル酸エステル〔以下、本明細書では、メタクリル酸エス
テルおよびアクリル酸エステルを（メタ）アクリル酸エ
ステルと総称することがある〕であり、アクリル系樹
脂、熱可塑性エラストマー、樹脂改質剤、粘着剤；紫外
線、電子線または放射線硬化型のインキ；紫外線、電子
線または放射線硬化型の塗料；紫外線、電子線または放
射線硬化型の接着剤などの原料として有用である。
４−ブタンジオール ジメタクリレートおよび２−メチ
ル−１，４−ブタンジオール ジアクリレート並びにそ
れらの製造方法に関する〔以下、本明細書では、２−メ
チル−１，４−ブタンジオール ジメタクリレートおよ
び２−メチル−１，４−ブタンジオール ジアクリレー
トを２−メチル−１，４−ブタンジオール ジ（メタ）
アクリレートと総称する〕。本発明によって提供される
２−メチル−１，４−ブタンジオール ジ（メタ）アク
リレートは、新規なメタクリル酸エステルおよびアクリ
ル酸エステル〔以下、本明細書では、メタクリル酸エス
テルおよびアクリル酸エステルを（メタ）アクリル酸エ
ステルと総称することがある〕であり、アクリル系樹
脂、熱可塑性エラストマー、樹脂改質剤、粘着剤；紫外
線、電子線または放射線硬化型のインキ；紫外線、電子
線または放射線硬化型の塗料；紫外線、電子線または放
射線硬化型の接着剤などの原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】エチレングリコール、１，３−プロピレ
ングリコール、１，４−ブタンジオール、２，２−ジメ
チル−１，３−プロパンジオール、ジエチレングリコー
ルなどのジオールの（メタ）アクリル酸エステル類は工
業的に入手可能であり、アクリル系樹脂、熱可塑性エラ
ストマー、樹脂改質剤、粘着剤などの原料に用いられて
いる。
ングリコール、１，４−ブタンジオール、２，２−ジメ
チル−１，３−プロパンジオール、ジエチレングリコー
ルなどのジオールの（メタ）アクリル酸エステル類は工
業的に入手可能であり、アクリル系樹脂、熱可塑性エラ
ストマー、樹脂改質剤、粘着剤などの原料に用いられて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】（メタ）アクリル酸エ
ステル類は、そのエステル部分を構成するアルコール成
分の炭素鎖長および構造の違いにより、物性が異なるこ
とが知られている。従って、このような（メタ）アクリ
ル酸エステル類として従来知られているものとは異なる
新規な化合物を提供することができれば、従来とは異な
る物性をもつことが期待されるアクリル系樹脂、熱可塑
性エラストマー、樹脂改質剤、粘着剤などを提供するこ
とが可能となり、その技術的意味は大きい。しかして、
本発明は、このような新規な（メタ）アクリル酸エステ
ルおよびその製造方法を提供することを課題とする。
ステル類は、そのエステル部分を構成するアルコール成
分の炭素鎖長および構造の違いにより、物性が異なるこ
とが知られている。従って、このような（メタ）アクリ
ル酸エステル類として従来知られているものとは異なる
新規な化合物を提供することができれば、従来とは異な
る物性をもつことが期待されるアクリル系樹脂、熱可塑
性エラストマー、樹脂改質剤、粘着剤などを提供するこ
とが可能となり、その技術的意味は大きい。しかして、
本発明は、このような新規な（メタ）アクリル酸エステ
ルおよびその製造方法を提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
課題の一つは、下記の式（１）
課題の一つは、下記の式（１）
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表
す）で示される２−メチル−１，４−ブタンジオール
ジ（メタ）アクリレートを提供することによって達成さ
れる。また、本発明によれば、上記課題の他の一つは、
２−メチル−１，４−ブタンジオールとメタクリル酸メ
チルまたはアクリル酸メチルをエステル交換することに
よる、上記の式（１）で示される２−メチル−１，４−
ブタンジオール ジ（メタ）アクリレートの製造方法を
提供することによって達成される。
す）で示される２−メチル−１，４−ブタンジオール
ジ（メタ）アクリレートを提供することによって達成さ
れる。また、本発明によれば、上記課題の他の一つは、
２−メチル−１，４−ブタンジオールとメタクリル酸メ
チルまたはアクリル酸メチルをエステル交換することに
よる、上記の式（１）で示される２−メチル−１，４−
ブタンジオール ジ（メタ）アクリレートの製造方法を
提供することによって達成される。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の２−メチル−１，４−ブ
タンジオール ジ（メタ）アクリレートは、２−メチル
−１，４−ブタンジオールとメタクリル酸メチルまたは
アクリル酸メチルをエステル交換することによって製造
することができる。ここで、出発物質の一つである２−
メチル−１，４−ブタンジオールは公知物質であり、メ
タクリル酸メチルをヒドロホルミル化して得られる３−
ホルミル−２−メチルプロピオン酸メチルを水素添加す
る方法（米国特許第５，５３６，８５４号明細書参照）
やγ−ブチロラクトンを水素添加する方法（ドイツ特許
第３９０３３６３号明細書参照）によって製造すること
ができる。
タンジオール ジ（メタ）アクリレートは、２−メチル
−１，４−ブタンジオールとメタクリル酸メチルまたは
アクリル酸メチルをエステル交換することによって製造
することができる。ここで、出発物質の一つである２−
メチル−１，４−ブタンジオールは公知物質であり、メ
タクリル酸メチルをヒドロホルミル化して得られる３−
ホルミル−２−メチルプロピオン酸メチルを水素添加す
る方法（米国特許第５，５３６，８５４号明細書参照）
やγ−ブチロラクトンを水素添加する方法（ドイツ特許
第３９０３３６３号明細書参照）によって製造すること
ができる。
【０００８】２−メチル−１，４−ブタンジオールとメ
タクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交
換反応において、２−メチル−１，４−ブタンジオール
とメタクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルの使用割
合は、特に制限されるものではないが、２−メチル−
１，４−ブタンジオール１モルに対し、メタクリル酸メ
チルまたはアクリル酸メチルが通常２〜４０モル、好ま
しくは２〜２０モルとなる範囲である。
タクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交
換反応において、２−メチル−１，４−ブタンジオール
とメタクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルの使用割
合は、特に制限されるものではないが、２−メチル−
１，４−ブタンジオール１モルに対し、メタクリル酸メ
チルまたはアクリル酸メチルが通常２〜４０モル、好ま
しくは２〜２０モルとなる範囲である。
【０００９】２−メチル−１，４−ブタンジオールとメ
タクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交
換反応は、酸触媒や塩基触媒など、エステル交換反応に
おいて従来から使用されている触媒の存在下に実施する
ことが好ましい。上記において、酸触媒としては、例え
ば、硫酸、塩酸等の鉱酸；硫酸水素ナトリウム、リン酸
一水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム等の鉱酸の
塩；メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有
機酸；ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート等の有機
酸の塩などが挙げられる。また、酸触媒としては、アル
ミニウムトリイソプロポキシド、チタンアセチルアセト
ナート、バナジウムアセチルアセトナート等のルイス
酸；けいモリブデン酸、リンタングステン酸等のヘテロ
ポリ酸類；シリカ、シリカ−アルミナ、活性白土、酸性
型イオン交換樹脂等の固体酸なども使用可能である。
タクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交
換反応は、酸触媒や塩基触媒など、エステル交換反応に
おいて従来から使用されている触媒の存在下に実施する
ことが好ましい。上記において、酸触媒としては、例え
ば、硫酸、塩酸等の鉱酸；硫酸水素ナトリウム、リン酸
一水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム等の鉱酸の
塩；メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有
機酸；ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート等の有機
酸の塩などが挙げられる。また、酸触媒としては、アル
ミニウムトリイソプロポキシド、チタンアセチルアセト
ナート、バナジウムアセチルアセトナート等のルイス
酸；けいモリブデン酸、リンタングステン酸等のヘテロ
ポリ酸類；シリカ、シリカ−アルミナ、活性白土、酸性
型イオン交換樹脂等の固体酸なども使用可能である。
【００１０】また、上記において使用可能な塩基触媒と
しては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムｔ−ブ
トキシド等のアルカリ金属アルコキシド；水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ
金属またはアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属の炭酸塩また
は炭酸水素塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアル
カリ金属の酢酸塩などが挙げられる。
しては、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエ
トキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムｔ−ブ
トキシド等のアルカリ金属アルコキシド；水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ
金属またはアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属の炭酸塩また
は炭酸水素塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアル
カリ金属の酢酸塩などが挙げられる。
【００１１】触媒の使用量は、特に制限されるものでは
ないが、２−メチル−１，４−ブタンジオールに対し、
通常１０ｐｐｍ〜２０重量％、好ましくは０．０５〜５
重量％の範囲である。
ないが、２−メチル−１，４−ブタンジオールに対し、
通常１０ｐｐｍ〜２０重量％、好ましくは０．０５〜５
重量％の範囲である。
【００１２】２−メチル−１，４−ブタンジオールとメ
タクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交
換反応は、重合禁止剤の存在下に実施することが好まし
い。使用可能な重合禁止剤としては、例えば、ハイドロ
キノン、ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン等のハイドロキ
ノン類；α−ナフトール、β−ナフトール等のナフトー
ル類；カテコール、ジ−ｔ−ブチルカテコール等のカテ
コール類；ｐ−ベンゾキノン；ピロガロール、フェニル
エチルピロガロール等のピロガロール類；２，６−ジ−
ｔ−ブチルアニソール等のアニソール類などが挙げられ
る。重合禁止剤の使用量は、特に制限されるものではな
いが、メタクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルに対
し、通常０．１〜２０モル％、好ましくは１〜１０モル
％の範囲である。
タクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交
換反応は、重合禁止剤の存在下に実施することが好まし
い。使用可能な重合禁止剤としては、例えば、ハイドロ
キノン、ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン等のハイドロキ
ノン類；α−ナフトール、β−ナフトール等のナフトー
ル類；カテコール、ジ−ｔ−ブチルカテコール等のカテ
コール類；ｐ−ベンゾキノン；ピロガロール、フェニル
エチルピロガロール等のピロガロール類；２，６−ジ−
ｔ−ブチルアニソール等のアニソール類などが挙げられ
る。重合禁止剤の使用量は、特に制限されるものではな
いが、メタクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルに対
し、通常０．１〜２０モル％、好ましくは１〜１０モル
％の範囲である。
【００１３】２−メチル−１，４−ブタンジオールとメ
タクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交
換反応に際しては、反応を阻害しないものである限り、
溶媒を使用することができる。使用可能な溶媒として
は、例えば、ヘキサン、オクタン等の飽和脂肪族炭化水
素;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;１，２−ジ
クロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロ
ゲン化炭化水素などが挙げられる。溶媒は１種類のもの
を使用してもよいし、２種類以上を混合して使用しても
よい。溶媒を使用する場合、その使用量は、２−メチル
−１，４−ブタンジオールに対して、通常０．０１〜５
０倍重量であり、好ましくは０．１〜１０倍重量であ
る。
タクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交
換反応に際しては、反応を阻害しないものである限り、
溶媒を使用することができる。使用可能な溶媒として
は、例えば、ヘキサン、オクタン等の飽和脂肪族炭化水
素;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;１，２−ジ
クロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン等のハロ
ゲン化炭化水素などが挙げられる。溶媒は１種類のもの
を使用してもよいし、２種類以上を混合して使用しても
よい。溶媒を使用する場合、その使用量は、２−メチル
−１，４−ブタンジオールに対して、通常０．０１〜５
０倍重量であり、好ましくは０．１〜１０倍重量であ
る。
【００１４】２−メチル−１，４−ブタンジオールとメ
タクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交
換反応は、通常２０〜２００℃、好ましくは４０〜１５
０℃の範囲の温度で実施される。また、２−メチル−
１，４−ブタンジオールとメタクリル酸メチルまたはア
クリル酸メチルのエステル交換反応は、窒素、アルゴン
等の不活性ガス雰囲気下に実施することが好ましい。
タクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交
換反応は、通常２０〜２００℃、好ましくは４０〜１５
０℃の範囲の温度で実施される。また、２−メチル−
１，４−ブタンジオールとメタクリル酸メチルまたはア
クリル酸メチルのエステル交換反応は、窒素、アルゴン
等の不活性ガス雰囲気下に実施することが好ましい。
【００１５】２−メチル−１，４−ブタンジオールとメ
タクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交
換反応においては、反応の進行に伴いメタノールが副生
するので、目的化合物を収率よく得るためには、かかる
メタノールを除去しながら反応を行うことが好ましい。
メタノールを除去する方法としては、共沸によってメタ
ノールを反応系外に留去する方法、モレキュラーシーブ
ス等に吸着させる方法などが挙げられる。
タクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルのエステル交
換反応においては、反応の進行に伴いメタノールが副生
するので、目的化合物を収率よく得るためには、かかる
メタノールを除去しながら反応を行うことが好ましい。
メタノールを除去する方法としては、共沸によってメタ
ノールを反応系外に留去する方法、モレキュラーシーブ
ス等に吸着させる方法などが挙げられる。
【００１６】なお、共沸によってメタノールを反応系外
に留去する場合には、メタノールをメタクリル酸メチル
またはアクリル酸メチルとの共沸混合物として留出させ
る方法が簡便である。また、四塩化炭素などメタノール
と共沸し得る溶媒を使用して、メタノールを反応系外に
留去することもできる。
に留去する場合には、メタノールをメタクリル酸メチル
またはアクリル酸メチルとの共沸混合物として留出させ
る方法が簡便である。また、四塩化炭素などメタノール
と共沸し得る溶媒を使用して、メタノールを反応系外に
留去することもできる。
【００１７】反応終了後、目的化合物である２−メチル
−１，４−ブタンジオール ジ（メタ）アクリレート
は、エステル交換反応において使用した触媒に応じ、適
宜、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなどの塩基
性物質または硫酸、塩酸などの酸性物質によって反応液
を中和した後、蒸留、有機溶媒による抽出などの常法に
従って分離取得することができる。この際、抽出に使用
される有機溶媒としては、酢酸エチル等のエステル類;
塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素;ヘキサン、トル
エン等の炭化水素類などが挙げられる。
−１，４−ブタンジオール ジ（メタ）アクリレート
は、エステル交換反応において使用した触媒に応じ、適
宜、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなどの塩基
性物質または硫酸、塩酸などの酸性物質によって反応液
を中和した後、蒸留、有機溶媒による抽出などの常法に
従って分離取得することができる。この際、抽出に使用
される有機溶媒としては、酢酸エチル等のエステル類;
塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素;ヘキサン、トル
エン等の炭化水素類などが挙げられる。
【００１８】かくして得られた２−メチル−１，４−ブ
タンジオール ジ（メタ）アクリレートは、所望によ
り、減圧蒸留、カラムクロマトグラフィーなどの公知の
方法によってさらに純度を高めることができる。
タンジオール ジ（メタ）アクリレートは、所望によ
り、減圧蒸留、カラムクロマトグラフィーなどの公知の
方法によってさらに純度を高めることができる。
【００１９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳しく説明
するが、本発明はかかる実施例により何等限定されるも
のではない。
するが、本発明はかかる実施例により何等限定されるも
のではない。
【００２０】実施例１ 蒸留塔を備えた内容積５００ｍｌの三口フラスコに、２
−メチル−１，４−ブタンジオール５０ｇ（４８１ミリ
モル）、メタクリル酸メチル１５０ｇ（１．５モル）お
よびハイドロキノン１０ｇ（９１ミリモル）を室温、常
圧下に仕込み、次いで硫酸１ｇ（１０ミリモル）を加
え、内温を１３０℃に調節した。生成するメタノールと
メタクリル酸メチルの共沸混合物を留出させながら、１
３０℃で３時間反応させた。室温まで冷却した後、反応
液を氷と５％炭酸水素ナトリウム水溶液３００ｍｌの混
合物に注ぎ込み、次いで得られた混合物の液性が中性と
なるまで炭酸水素ナトリウムを加え、静置して有機層と
水層に分離させた。有機層と水層を分離し、水層をヘキ
サン２００ｍｌにて２回抽出した。有機層とヘキサンに
よる抽出液を１つにして水３００ｍｌおよび飽和食塩水
３００ｍｌで順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムによ
って乾燥し、次いで減圧下にヘキサンおよびメタクリル
酸メチルを留去した。得られた残渣を減圧蒸留すること
により、２−メチル−１，４−ブタンジオール ジメタ
クリレート（無色液体、沸点１４３〜１４５℃／０．１
５ｍｍＨｇ）を７９．８ｇ（３３３ミリモル、収率：６
９．２％）得た。得られた２−メチル−１，４−ブタン
ジオール ジメタクリレートの物性値を以下に示す。 1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）： ０．９６−１．０１（ｍ，１Ｈ）、
１．０２−１．０４（ｍ，３Ｈ）、１．９４−１．９７
（ｍ，６Ｈ）、４．０４−４．０５（ｍ，２Ｈ）、４．
１８−４．２８（ｍ，２Ｈ）、５．５５−５．５７
（ｍ，２Ｈ）、６．１０−６．１２（ｍ，２Ｈ）低分解能マススペクトル（ＥＩＭＳ） ｍ／ｚ： ２４０（Ｍ+）
−メチル−１，４−ブタンジオール５０ｇ（４８１ミリ
モル）、メタクリル酸メチル１５０ｇ（１．５モル）お
よびハイドロキノン１０ｇ（９１ミリモル）を室温、常
圧下に仕込み、次いで硫酸１ｇ（１０ミリモル）を加
え、内温を１３０℃に調節した。生成するメタノールと
メタクリル酸メチルの共沸混合物を留出させながら、１
３０℃で３時間反応させた。室温まで冷却した後、反応
液を氷と５％炭酸水素ナトリウム水溶液３００ｍｌの混
合物に注ぎ込み、次いで得られた混合物の液性が中性と
なるまで炭酸水素ナトリウムを加え、静置して有機層と
水層に分離させた。有機層と水層を分離し、水層をヘキ
サン２００ｍｌにて２回抽出した。有機層とヘキサンに
よる抽出液を１つにして水３００ｍｌおよび飽和食塩水
３００ｍｌで順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムによ
って乾燥し、次いで減圧下にヘキサンおよびメタクリル
酸メチルを留去した。得られた残渣を減圧蒸留すること
により、２−メチル−１，４−ブタンジオール ジメタ
クリレート（無色液体、沸点１４３〜１４５℃／０．１
５ｍｍＨｇ）を７９．８ｇ（３３３ミリモル、収率：６
９．２％）得た。得られた２−メチル−１，４−ブタン
ジオール ジメタクリレートの物性値を以下に示す。 1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）： ０．９６−１．０１（ｍ，１Ｈ）、
１．０２−１．０４（ｍ，３Ｈ）、１．９４−１．９７
（ｍ，６Ｈ）、４．０４−４．０５（ｍ，２Ｈ）、４．
１８−４．２８（ｍ，２Ｈ）、５．５５−５．５７
（ｍ，２Ｈ）、６．１０−６．１２（ｍ，２Ｈ）低分解能マススペクトル（ＥＩＭＳ） ｍ／ｚ： ２４０（Ｍ+）
【００２１】実施例２ 実施例１において、メタクリル酸メチル１５０ｇに代え
てアクリル酸メチル１２９ｇ（１．５モル）を使用した
こと以外は実施例１と同様の操作を行い、２−メチル−
１，４−ブタンジオール ジアクリレート（無色液体、
沸点１２２〜１２５℃／６ｍｍＨｇ）を５４．５６ｇ
（２５７ミリモル、収率：５３．４％）得た。得られた
２−メチル−１，４−ブタンジオール ジアクリレート
の物性値を以下に示す。 1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）： ０．９７−０．９９（ｍ，１Ｈ）、
１．０１−１．０３（ｍ，３Ｈ）、４．００−４．１０
（ｍ，２Ｈ）、４．１９−４．２９（ｍ，２Ｈ）、５．
８１−５．８５（ｍ，２Ｈ）、６．０８−６．１２
（ｍ，１Ｈ）、６．１３−６．１７（ｍ，１Ｈ）、６．
３８−６．４３（ｍ，２Ｈ）低分解能マススペクトル（ＥＩＭＳ） ｍ／ｚ： ２１２（Ｍ+）
てアクリル酸メチル１２９ｇ（１．５モル）を使用した
こと以外は実施例１と同様の操作を行い、２−メチル−
１，４−ブタンジオール ジアクリレート（無色液体、
沸点１２２〜１２５℃／６ｍｍＨｇ）を５４．５６ｇ
（２５７ミリモル、収率：５３．４％）得た。得られた
２−メチル−１，４−ブタンジオール ジアクリレート
の物性値を以下に示す。 1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）： ０．９７−０．９９（ｍ，１Ｈ）、
１．０１−１．０３（ｍ，３Ｈ）、４．００−４．１０
（ｍ，２Ｈ）、４．１９−４．２９（ｍ，２Ｈ）、５．
８１−５．８５（ｍ，２Ｈ）、６．０８−６．１２
（ｍ，１Ｈ）、６．１３−６．１７（ｍ，１Ｈ）、６．
３８−６．４３（ｍ，２Ｈ）低分解能マススペクトル（ＥＩＭＳ） ｍ／ｚ： ２１２（Ｍ+）
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、アクリル系樹脂、熱可
塑性エラストマー、樹脂改質剤、粘着剤；紫外線、電子
線または放射線硬化型のインキ；紫外線、電子線または
放射線硬化型の塗料；紫外線、電子線または放射線硬化
型の接着剤などの原料として有用な、新規な（メタ）ア
クリル酸エステルである２−メチル−１，４−ブタンジ
オール ジ（メタ）アクリレートおよびその製造方法が
提供される。
塑性エラストマー、樹脂改質剤、粘着剤；紫外線、電子
線または放射線硬化型のインキ；紫外線、電子線または
放射線硬化型の塗料；紫外線、電子線または放射線硬化
型の接着剤などの原料として有用な、新規な（メタ）ア
クリル酸エステルである２−メチル−１，４−ブタンジ
オール ジ（メタ）アクリレートおよびその製造方法が
提供される。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表す）で示され
る２−メチル−１，４−ブタンジオール ジ（メタ）ア
クリレート。 - 【請求項２】 ２−メチル−１，４−ブタンジオールと
メタクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルをエステル
交換することによる式（１） 【化２】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表す）で示され
る２−メチル−１，４−ブタンジオール ジ（メタ）ア
クリレートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5586598A JPH11236353A (ja) | 1998-02-20 | 1998-02-20 | ２−メチル−１，４−ブタンジオール ジ（メタ）アクリレートおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5586598A JPH11236353A (ja) | 1998-02-20 | 1998-02-20 | ２−メチル−１，４−ブタンジオール ジ（メタ）アクリレートおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11236353A true JPH11236353A (ja) | 1999-08-31 |
Family
ID=13010976
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5586598A Pending JPH11236353A (ja) | 1998-02-20 | 1998-02-20 | ２−メチル−１，４−ブタンジオール ジ（メタ）アクリレートおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11236353A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001089415A (ja) * | 1999-08-27 | 2001-04-03 | Roehm Gmbh | ジ（メタ）アクリル酸エステルの製造法 |
-
1998
- 1998-02-20 JP JP5586598A patent/JPH11236353A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001089415A (ja) * | 1999-08-27 | 2001-04-03 | Roehm Gmbh | ジ（メタ）アクリル酸エステルの製造法 |
| JP4593745B2 (ja) * | 1999-08-27 | 2010-12-08 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ジ（メタ）アクリル酸エステルの製造法 |
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