JP2002179620A - 脂環式モノアクリレート化合物類の製造方法 - Google Patents
脂環式モノアクリレート化合物類の製造方法Info
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- JP2002179620A JP2002179620A JP2000381422A JP2000381422A JP2002179620A JP 2002179620 A JP2002179620 A JP 2002179620A JP 2000381422 A JP2000381422 A JP 2000381422A JP 2000381422 A JP2000381422 A JP 2000381422A JP 2002179620 A JP2002179620 A JP 2002179620A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明の目的は、フォトレジスト用、医
療或いは歯科材料用等に用いられる機能性高分子化合物
のモノマーとして有用な脂環式モノアクリレート化合物
類の選択的製造方法の提供にある。 【解決手段】 式（１）で表される８,９−ジヒドロキ
シメチル−トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカンと
式（２）で表されるアクリル酸クロライド類とを有機溶
媒中、無機炭酸塩の存在下、反応させることを特徴とす
る式（３）で表される脂環式モノアクリレート化合物類
の選択的製造方法に関する。 【化１】 （式中、Ｒ1は、水素原子または炭素数１〜４のアルキ
ル基を表し、Ｒ2及びＲ3は水素原子または炭素数１〜１
０のアルキル基を表す。）
療或いは歯科材料用等に用いられる機能性高分子化合物
のモノマーとして有用な脂環式モノアクリレート化合物
類の選択的製造方法の提供にある。 【解決手段】 式（１）で表される８,９−ジヒドロキ
シメチル−トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカンと
式（２）で表されるアクリル酸クロライド類とを有機溶
媒中、無機炭酸塩の存在下、反応させることを特徴とす
る式（３）で表される脂環式モノアクリレート化合物類
の選択的製造方法に関する。 【化１】 （式中、Ｒ1は、水素原子または炭素数１〜４のアルキ
ル基を表し、Ｒ2及びＲ3は水素原子または炭素数１〜１
０のアルキル基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、式（１）
【０００２】
【化４】
【０００３】で表される８,９−ジヒドロキシメチル−
トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカンと式（２）
トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカンと式（２）
【０００４】
【化５】
【０００５】（式中、Ｒ1は、水素原子または炭素数１
〜４のアルキル基を表し、Ｒ2及びＲ3は水素原子または
炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）で表されるアク
リル酸クロライド類とを有機溶媒中、無機炭酸塩の存在
下、反応させることを特徴とする式（３）
〜４のアルキル基を表し、Ｒ2及びＲ3は水素原子または
炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）で表されるアク
リル酸クロライド類とを有機溶媒中、無機炭酸塩の存在
下、反応させることを特徴とする式（３）
【０００６】
【化６】
【０００７】（式中、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3は前述と同じ意
味を表す。）で表される脂環式モノアクリレート化合物
類の選択的製造方法に関する。
味を表す。）で表される脂環式モノアクリレート化合物
類の選択的製造方法に関する。
【０００８】本発明方法によって得られる化合物は、半
導体製造における、紫外線、遠紫外線、電子線、イオン
ビーム及びＸ線などの活性光線を用いたリソグラフィー
に好適なパターン形成材料分野のフォトレジスト用モノ
マー、医療或いは歯科材料分野のモノマー等に有用な機
能性高分子化合物のモノマーに関するものである。
導体製造における、紫外線、遠紫外線、電子線、イオン
ビーム及びＸ線などの活性光線を用いたリソグラフィー
に好適なパターン形成材料分野のフォトレジスト用モノ
マー、医療或いは歯科材料分野のモノマー等に有用な機
能性高分子化合物のモノマーに関するものである。
【０００９】
【従来の技術】波長１９３ｎｍに対し透明性を持ち、な
おかつドライエッチング耐性を持つ高分子化合物とし
て、脂環族高分子であるアダマンチルメタクリレート単
位を持つ共重合体［Ｓ．タケチ等、ジャーナル・オブ・
フォトポリマー・サイエンス・アンド・テクノロジー
（Journal of Photopolymer Science and Technolog
y），５巻（３号），４３９〜４４６頁（1992）；及び
特開平５−２６５２１２号公報］、ポリ（ノルボニルメ
タクリレート）［Ｍ．エンドーら、プロシーディングス
・オブ・アイ・イー・ディー・エム（Proceedings of I
EDM），ＣＡ14−18，サン・フランシスコ（1992）］あ
るいはポリ（イソボルニルメタクリレート）単位を持つ
共重合体［G.M.ウォルラフ（G.M.Wallraff）ら、ジャー
ナル・オブ・ヴァキューム・サイエンス・アンド・テク
ノロジー（Journal of Vacuum Science andTechnolog
y），Ｂ１１巻（６号），2783〜2788頁（1993年）］お
よびポリ（メンチルメタクリレート）単位を持つ共重合
体［特開平８−８２９２５号公報］などが提案されてい
る。
おかつドライエッチング耐性を持つ高分子化合物とし
て、脂環族高分子であるアダマンチルメタクリレート単
位を持つ共重合体［Ｓ．タケチ等、ジャーナル・オブ・
フォトポリマー・サイエンス・アンド・テクノロジー
（Journal of Photopolymer Science and Technolog
y），５巻（３号），４３９〜４４６頁（1992）；及び
特開平５−２６５２１２号公報］、ポリ（ノルボニルメ
タクリレート）［Ｍ．エンドーら、プロシーディングス
・オブ・アイ・イー・ディー・エム（Proceedings of I
EDM），ＣＡ14−18，サン・フランシスコ（1992）］あ
るいはポリ（イソボルニルメタクリレート）単位を持つ
共重合体［G.M.ウォルラフ（G.M.Wallraff）ら、ジャー
ナル・オブ・ヴァキューム・サイエンス・アンド・テク
ノロジー（Journal of Vacuum Science andTechnolog
y），Ｂ１１巻（６号），2783〜2788頁（1993年）］お
よびポリ（メンチルメタクリレート）単位を持つ共重合
体［特開平８−８２９２５号公報］などが提案されてい
る。
【００１０】前記の従来技術は、ドライエッチング耐性
の由来となる脂環基（アダマンチル基、ノルボルニル
基、イソボルニル基、メンチル基）の残基単位中に露光
前後での溶解度差を発現しうる残基を有していないた
め、例えばターシャリブチルメタクリレートやテトラヒ
ドロピラニルメタクリレートなどの溶解度差を発揮しう
るコモノマーとの共重合体とすることによりレジストの
樹脂成分として利用できた。 しかしパターンニングに
はコモノマーが３０〜５０％程度含有させることが必要
であり、結果的に脂環基骨格によるドライエッチング耐
性効果が著しく低下し実用性の乏しいものになってい
る。
の由来となる脂環基（アダマンチル基、ノルボルニル
基、イソボルニル基、メンチル基）の残基単位中に露光
前後での溶解度差を発現しうる残基を有していないた
め、例えばターシャリブチルメタクリレートやテトラヒ
ドロピラニルメタクリレートなどの溶解度差を発揮しう
るコモノマーとの共重合体とすることによりレジストの
樹脂成分として利用できた。 しかしパターンニングに
はコモノマーが３０〜５０％程度含有させることが必要
であり、結果的に脂環基骨格によるドライエッチング耐
性効果が著しく低下し実用性の乏しいものになってい
る。
【００１１】又、従来品は、極性部位を含有しないた
め、シリコン基板に対する密着性が悪い。更に、アルカ
リ性現像水溶液に対する溶解性が低いため、低感度であ
り、かつ現像液に残渣が出やすいという欠点があった。
め、シリコン基板に対する密着性が悪い。更に、アルカ
リ性現像水溶液に対する溶解性が低いため、低感度であ
り、かつ現像液に残渣が出やすいという欠点があった。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本出願人は、上記の従
来技術の課題を解決する為に、波長２４８ｎｍ以下の遠
紫外線、特にＡｒＦエキシマレーザに対して高い透明性
を有し、かつ耐ドライエッチング耐性に優れ、基板密着
性、アルカリ現像液に対し良好な溶解性を示し、更に高
感度、高解像度を有するフォトレジスト用モノマーとし
て、式（３）
来技術の課題を解決する為に、波長２４８ｎｍ以下の遠
紫外線、特にＡｒＦエキシマレーザに対して高い透明性
を有し、かつ耐ドライエッチング耐性に優れ、基板密着
性、アルカリ現像液に対し良好な溶解性を示し、更に高
感度、高解像度を有するフォトレジスト用モノマーとし
て、式（３）
【００１３】
【化７】
【００１４】（式中、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3は、前述と同じ
意味を表す。）で表される脂環式モノアクリレート化合
物類及びその製造法に関して、特願平１１−２０７３８
３号を出願したが、式（３）で表される脂環式モノアク
リレート化合物類の選択率、収率とも工業的製法として
は、満足いくものではなかった。
意味を表す。）で表される脂環式モノアクリレート化合
物類及びその製造法に関して、特願平１１−２０７３８
３号を出願したが、式（３）で表される脂環式モノアク
リレート化合物類の選択率、収率とも工業的製法として
は、満足いくものではなかった。
【００１５】本発明の目的は、フォトレジスト用、医療
或いは歯科材料用等に用いられる機能性高分子化合物の
モノマーとして有用な脂環式モノアクリレート化合物類
の選択的製造方法の提供にある。
或いは歯科材料用等に用いられる機能性高分子化合物の
モノマーとして有用な脂環式モノアクリレート化合物類
の選択的製造方法の提供にある。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意研究を行った結果本発明を完成する
にいたった。即ち、本発明は、式（１）
を解決するため鋭意研究を行った結果本発明を完成する
にいたった。即ち、本発明は、式（１）
【００１７】
【化８】
【００１８】で表される８,９−ジヒドロキシメチル−
トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカンと式（２）
トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカンと式（２）
【００１９】
【化９】
【００２０】（式中、Ｒ1は、水素原子または炭素数１
〜４のアルキル基を表し、Ｒ2及びＲ3は水素原子または
炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）で表されるアク
リル酸クロライド類とを有機溶媒中、無機炭酸塩の存在
下、反応させることを特徴とする式（３）
〜４のアルキル基を表し、Ｒ2及びＲ3は水素原子または
炭素数１〜１０のアルキル基を表す。）で表されるアク
リル酸クロライド類とを有機溶媒中、無機炭酸塩の存在
下、反応させることを特徴とする式（３）
【００２１】
【化１０】
【００２２】（式中、Ｒ1，Ｒ2及びＲ3は、前述と同じ
意味を表す。）で表される脂環式モノアクリレート化合
物類の選択的製造方法に関する。以下、更に本発明を詳
細に説明する。
意味を表す。）で表される脂環式モノアクリレート化合
物類の選択的製造方法に関する。以下、更に本発明を詳
細に説明する。
【００２３】
【発明の実施の形態】本発明は、下記反応スキームで示
される。
される。
【００２４】
【化１１】
【００２５】（Ｒ1，Ｒ2及びＲ3は、前記と同じ意味を
表す。） 反応スキームについて説明する。原料の式（１）で表さ
れる８,９−ジヒドロキシメチル−トリシクロ［５．
２．１．０2,6］デカンは下記の反応スキームで製造さ
れる。
表す。） 反応スキームについて説明する。原料の式（１）で表さ
れる８,９−ジヒドロキシメチル−トリシクロ［５．
２．１．０2,6］デカンは下記の反応スキームで製造さ
れる。
【００２６】
【化１２】
【００２７】即ち、ジシクロペンタジエン（ＤＣＰＤ）
と一酸化炭素及びアルコール化合物から塩化第二銅の存
在下、パラジウム触媒によって８,９−ビス（アルコキ
シカルボニル）−トリシクロ［５．２．１．０2,6］デ
セ−３−エン（ＴＣＤＥ）が得られる。そして更にこの
ＴＣＤＥを還元することによって得られる。
と一酸化炭素及びアルコール化合物から塩化第二銅の存
在下、パラジウム触媒によって８,９−ビス（アルコキ
シカルボニル）−トリシクロ［５．２．１．０2,6］デ
セ−３−エン（ＴＣＤＥ）が得られる。そして更にこの
ＴＣＤＥを還元することによって得られる。
【００２８】一般式（２）で表されるアクリル酸クロラ
イド類のＲ1は、水素原子または炭素数１〜４のアルキ
ル基を表し、好ましくは水素原子または炭素数１〜２で
ある。Ｒ2及びＲ3は水素原子または炭素数１〜１０のア
ルキル基を表し、好ましくは水素原子または炭素数１〜
５である。
イド類のＲ1は、水素原子または炭素数１〜４のアルキ
ル基を表し、好ましくは水素原子または炭素数１〜２で
ある。Ｒ2及びＲ3は水素原子または炭素数１〜１０のア
ルキル基を表し、好ましくは水素原子または炭素数１〜
５である。
【００２９】具体的には、アクリル酸クロライド、メタ
アクリル酸クロライド、チグリル酸クロライド、３,３
−ジメチルアクリル酸クロライド、２−メチル−２−ペ
ンテン酸クロライド、２−エチル−２−ヘキセン酸クロ
ライド及び２−オクテン酸クロライド等が挙げられる。
アクリル酸クロライド、チグリル酸クロライド、３,３
−ジメチルアクリル酸クロライド、２−メチル−２−ペ
ンテン酸クロライド、２−エチル−２−ヘキセン酸クロ
ライド及び２−オクテン酸クロライド等が挙げられる。
【００３０】アクリル酸クロライド類の使用量として
は、反応基質に対し、０．１〜５当量、より好ましく
は、０．７〜２当量である。
は、反応基質に対し、０．１〜５当量、より好ましく
は、０．７〜２当量である。
【００３１】本反応の塩基としては、無機炭酸塩の使用
が重要であり、他の無機塩基またはトリエチルアミン、
ピリジン等の有機塩基を用いた場合、反応選択性が劣
る。無機炭酸塩としては、炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム等のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が挙げ
られ、好ましくは、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムが
挙げられる。
が重要であり、他の無機塩基またはトリエチルアミン、
ピリジン等の有機塩基を用いた場合、反応選択性が劣
る。無機炭酸塩としては、炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸バリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム等のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が挙げ
られ、好ましくは、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムが
挙げられる。
【００３２】炭酸塩の使用量としては、０．１〜２０当
量、より好ましくは、０．５〜５当量である。
量、より好ましくは、０．５〜５当量である。
【００３３】反応を速やかに選択的に進行させるには溶
媒が必要であり、溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン等の芳香族化合物類、ヘプタ
ン、シクロヘキサン等の炭化水素類、クロロホルム、塩
化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、お
よびこれらの混合物があげられる。
媒が必要であり、溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、クロロベンゼン等の芳香族化合物類、ヘプタ
ン、シクロヘキサン等の炭化水素類、クロロホルム、塩
化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、お
よびこれらの混合物があげられる。
【００３４】溶媒の使用量は、反応基質に対し、通常
０．１〜１００重量倍が用いられ、特には０．５〜４０
重量倍が好ましい。
０．１〜１００重量倍が用いられ、特には０．５〜４０
重量倍が好ましい。
【００３５】反応時間は、通常０．５〜５０時間、好ま
しくは１〜２４時間を要する。反応温度は、通常−２０
〜１００℃であるが、好ましくは、５〜８０℃で行われ
る。
しくは１〜２４時間を要する。反応温度は、通常−２０
〜１００℃であるが、好ましくは、５〜８０℃で行われ
る。
【００３６】反応生成物は反応後、水を添加し、残余酸
クロライドを加水分解した後、溶媒により抽出し、各種
蒸留またはカラムクロマトグラフィーにて精製すること
ができる。
クロライドを加水分解した後、溶媒により抽出し、各種
蒸留またはカラムクロマトグラフィーにて精製すること
ができる。
【００３７】
【実施例】以下実施例及び比較例によって本発明をさら
に具体的に説明するが、本発明は、これらによって限定
されるものではない。 実施例１ ８−メタアクリロイルオキシメチル−９−ヒドロキシメ
チルトリシクロ［５．２．１．０2.6］デカン（ＤＨ−
ＤＯＬＭＭと略す）の合成
に具体的に説明するが、本発明は、これらによって限定
されるものではない。 実施例１ ８−メタアクリロイルオキシメチル−９−ヒドロキシメ
チルトリシクロ［５．２．１．０2.6］デカン（ＤＨ−
ＤＯＬＭＭと略す）の合成
【００３８】
【化１３】
【００３９】１００ｍｌ四口反応フラスコにトルエン３
０gに仕込み、８,９−ジヒドロキシメチル−トリシクロ
［５．２．１．０2,6］デカン０．９９g（５．０mmol）
を６０℃にて溶解し、さらに、無水炭酸ナトリウム０．
５６gを加えた。これに塩化メタクリロイル０．６４g
（５．０×１．２mmol）を滴下し、６０℃にて２時間攪
拌した。反応後、２０℃まで冷却し、水１０mlを加え、
有機層を分液し、さらに、有機層を水洗、乾燥後、トル
エンを減圧留去し、無色液体を１．３g得た。これをガ
スクロマトグラフィーにて定量分析した結果、目的化合
物純度９６％（収率９４％）であり、約４％ほど８,９
−ビス（メタアクリロイルオキシメチル）−トリシクロ
［５．２．１．０2.6］デカンを含有するものであっ
た。
０gに仕込み、８,９−ジヒドロキシメチル−トリシクロ
［５．２．１．０2,6］デカン０．９９g（５．０mmol）
を６０℃にて溶解し、さらに、無水炭酸ナトリウム０．
５６gを加えた。これに塩化メタクリロイル０．６４g
（５．０×１．２mmol）を滴下し、６０℃にて２時間攪
拌した。反応後、２０℃まで冷却し、水１０mlを加え、
有機層を分液し、さらに、有機層を水洗、乾燥後、トル
エンを減圧留去し、無色液体を１．３g得た。これをガ
スクロマトグラフィーにて定量分析した結果、目的化合
物純度９６％（収率９４％）であり、約４％ほど８,９
−ビス（メタアクリロイルオキシメチル）−トリシクロ
［５．２．１．０2.6］デカンを含有するものであっ
た。
【００４０】比較例１ ８−メタアクリロイルオキシメチル−９−ヒドロキシメ
チルトリシクロ［５．２．１．０2.6］デカン（ＤＨ−
ＤＯＬＭＭ）の合成 ８,９−ジヒドロキシメチル−トリシクロ［５．２．
１．０2,6］デカン３．９２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ＴＨ
Ｆ３０ｇ及びトリエチルアミン２．０２ｇ（２０ｍｍｏ
ｌ）を仕込み、５℃に冷却した。この撹拌下に、塩化メ
タアクリロイル２．０９ｇ（２０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ１
０ｇの混合液を滴下した。５℃で１時間撹拌を続けた
後、更に２５℃で６時間反応させた。２５℃で減圧濃縮
した後、その残渣に１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）
と水を加え、ＥＤＣ層を分液した。このＥＤＣ層を０．
５Ｎ−塩酸水、飽和食塩水、３％重曹水更に飽和食塩水
で洗浄後無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧濃縮した。
この濃縮残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１でシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製すると、
８−メタアクリロイルオキシメチル−９−ヒドロキシメ
チルトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン（ＤＨ−
ＤＯＬＭＭ）１．４８ｇ（収率２８％）及び８，９−ビ
ス（メタアクリロイルオキシメチル−９−ヒドロキシメ
チルトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン１．３９
ｇ（収率２１％）が得られた。
チルトリシクロ［５．２．１．０2.6］デカン（ＤＨ−
ＤＯＬＭＭ）の合成 ８,９−ジヒドロキシメチル−トリシクロ［５．２．
１．０2,6］デカン３．９２ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ＴＨ
Ｆ３０ｇ及びトリエチルアミン２．０２ｇ（２０ｍｍｏ
ｌ）を仕込み、５℃に冷却した。この撹拌下に、塩化メ
タアクリロイル２．０９ｇ（２０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ１
０ｇの混合液を滴下した。５℃で１時間撹拌を続けた
後、更に２５℃で６時間反応させた。２５℃で減圧濃縮
した後、その残渣に１，２−ジクロロエタン（ＥＤＣ）
と水を加え、ＥＤＣ層を分液した。このＥＤＣ層を０．
５Ｎ−塩酸水、飽和食塩水、３％重曹水更に飽和食塩水
で洗浄後無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧濃縮した。
この濃縮残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１でシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製すると、
８−メタアクリロイルオキシメチル−９−ヒドロキシメ
チルトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン（ＤＨ−
ＤＯＬＭＭ）１．４８ｇ（収率２８％）及び８，９−ビ
ス（メタアクリロイルオキシメチル−９−ヒドロキシメ
チルトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン１．３９
ｇ（収率２１％）が得られた。
【００４１】
【発明の効果】本発明方法にしたがって、前記式（１）
で表される８,９−ジヒドロキシメチル−トリシクロ
［５．２．１．０2,6］デカンと前記式（２）で表され
るアクリル酸クロライド類とを無機炭酸塩の存在下、有
機溶媒中反応させることにより、機能性高分子化合物の
モノマーとして有用な、前記式（３）で表される脂環式
モノアクリレート化合物類を収率良く、選択的に製造す
る事ができる。
で表される８,９−ジヒドロキシメチル−トリシクロ
［５．２．１．０2,6］デカンと前記式（２）で表され
るアクリル酸クロライド類とを無機炭酸塩の存在下、有
機溶媒中反応させることにより、機能性高分子化合物の
モノマーとして有用な、前記式（３）で表される脂環式
モノアクリレート化合物類を収率良く、選択的に製造す
る事ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 河村 保夫 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 鈴木 秀雄 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC48 BA32 BB10 BJ30 BN10 KA14 4H039 CA66 CD10 CD20 CE10
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 で表される８,９−ジヒドロキシメチル−トリシクロ
［５．２．１．０2,6］デカンと式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1は、水素原子または炭素数１〜４のアルキ
ル基を表し、Ｒ2及びＲ3は水素原子または炭素数１〜１
０のアルキル基を表す。）で表されるアクリル酸クロラ
イド類とを有機溶媒中、無機炭酸塩の存在下、反応させ
ることを特徴とする式（３） 【化３】 （式中、Ｒ1は、水素原子または炭素数１〜４のアルキ
ル基を表し、Ｒ2及びＲ3は水素原子または炭素数１〜１
０のアルキル基を表す。）で表される脂環式モノアクリ
レート化合物類の選択的製造方法。 - 【請求項２】 Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2及びＲ3が水
素原子である請求項１記載の脂環式モノアクリレート化
合物類の選択的製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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Patent Citations (5)
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