JP5671302B2 - インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン - Google Patents
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-
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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Description
第一の技術としては、成型した形状(パターン)そのものが機能を持ち、様々なナノテクノロジーの要素部品、あるいは構造部材として応用できる場合である。例としては、各種のマイクロ・ナノ光学要素や高密度の記録媒体、光学フィルム、フラットパネルディスプレイにおける構造部材などが挙げられる。第二の技術は、マイクロ構造とナノ構造との同時一体成型や、簡単な層間位置合わせにより積層構造を構築し、これをμ−TAS(Micro-Total Analysis System)やバイオチップの作製に応用しようとするものである。第3の技術としては、形成されたパターンをマスクとし、エッチング等の方法により基板を加工する用途に利用されるものである。かかる技術では高精度な位置合わせと高集積化とにより、従来のリソグラフィ技術に代わって高密度半導体集積回路の作製や、液晶ディスプレイのトランジスタへの作製、パターンドメディアと呼ばれる次世代ハードディスクの磁性体加工等に応用できる。前記の技術を始め、これらの応用に関するインプリント法の実用化への取り組みが近年活発化している。
LCD基板やPDP基板の大型化や高精細化の動向に伴い、薄膜トランジスタ(TFT)や電極板の製造時に使用する従来のフォトリソグラフィ法に代わる安価なリソグラフィとして光インプリント法が、近年注目されている。そのため、従来のフォトリソグラフィ法で用いられるエッチングフォトレジストに代わる光硬化性レジストの開発が必要になってきている。
さらにLCDなどの構造部材としては、特許文献4および特許文献5に記載される透明保護膜材料や、特許文献5に記載されるスペーサなどに対する光インプリント法の応用も検討され始めている。このような構造部材用のレジストは、前記エッチングレジストとは異なり、最終的にディスプレイ内に残るため、“永久レジスト”、あるいは“永久膜”と称されることがある。
また、液晶ディスプレイにおけるセルギャップを規定するスペーサも永久膜の一種であり、従来のフォトリソグラフィにおいては、樹脂、光重合性モノマーおよび開始剤からなる光硬化性組成物が一般的に広く用いられてきた(例えば、特許文献6参照)。スペーサは、一般には、カラーフィルタ基板上に、カラーフィルタ形成後、もしくは、前記カラーフィルタ用保護膜形成後、光硬化性組成物を塗布し、フォオトリソグラフィにより10μm〜20μm程度の大きさのパターンを形成し、さらにポストベイクにより加熱硬化して形成される。
これら永久膜用途においては、形成されたパターンが最終的に製品に残るため、耐熱性、耐光性、耐溶剤性、耐擦傷性、外部圧力に対する高い機械的特性、硬度など主に膜の耐久性や強度に関する性能が要求される。
このように従来フォトリソグラフィ法で形成されていたパターンのほとんどがインプリントで形成可能であり、安価に微細パターンが形成できる技術として注目されている。
[1] (A)重合性化合物および(B)光重合開始剤を含有し、前記(A)重合性化合物として、(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物および、(A2)芳香族基を有する重合性化合物を含有することを特徴とするインプリント用硬化性組成物。
[2] 前記(A)重合性化合物の50質量%以上が分子中に重合性官能基を2つ以上有する多官能重合性化合物である、[1]に記載のインプリント用硬化性組成物。
[3] 前記(A)重合性化合物の20質量%以上が、分子中に重合性官能基を2つ以上有し、かつ、芳香族基を有する多官能重合性化合物である、[1]または[2]に記載のインプリント用硬化性組成物。
[4] 前記(A)重合性化合物の90%超が、粘度300mPa・s以下の重合性化合物である、[1]〜[3]のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
[5] 前記(A)重合性化合物の80重量%以上が、芳香族基を有するモノマーである、[1]〜[4]のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
[6] 前記(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物が、トリフロロメチル基構造を有する重合性化合物である、[1]〜[5]のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
[7] 前記(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物が、含フッ素基を1分子中に2つ以上有する重合性化合物である、[1]〜[6]のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
[8] 前記(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物が、フッ素含率が30〜60%のフッ素原子を有する重合性化合物である、[1]〜[7]のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
[9] 前記(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物が、重量平均分子量2000〜100000のフッ素原子を有する重合体である、[1]〜[8]のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
[10] 前記(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物が、シリコン原子を有するモノマーである、[1]〜[9]のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
[11] 前記(A2)芳香族基を有する重合性化合物が芳香族基を有する(メタ)アクリレートである、[1]〜[10]のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
[12] 前記(A2)芳香族基を有する重合性化合物の分子量が150〜500である、[1]〜[11]のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
[13] 前記(A2)芳香族基を有する重合性化合物の粘度が2〜300mPa・sである、[1]〜[12]のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
[14] 前記(A2)芳香族基を有する重合性化合物の含有量が、前記インプリント用硬化性組成物に含まれる全重合性化合物の80質量%以上である、[1]〜[13]のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
[15] [1]〜[14]のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物を基材上に設置してパターン形成層を形成する工程と、
前記パターン形成層の表面にモールドを圧接する工程と、
前記パターン形成層に光を照射する工程と、
を含むパターン形成方法。
[16] [15]に記載のパターン形成方法によって得られるパターン。
尚、本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明のインプリント用硬化性組成物(以下、単に「本発明の組成物」と称する場合もある)は、(A)重合性化合物と(B)光重合開始剤を含有し、(A)重合性化合物が(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物および、(A2)芳香族基を有する重合性化合物を含有する。
前記(A)重合性化合物は、(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物および、(A2)芳香族基を有する重合性化合物を含有する。また、前記(A)重合性化合物は、その他の重合性化合物を含んでいてもよい。
前記(A)重合性化合物が有する重合性官能基としては、(メタ)アクリレート基、(メタ)アクリルアミド基、ビニル基、アリル基などのラジカル重合性官能基、エポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基などのカチオン重合性官能基などが挙げられ、ラジカル重合性官能基が好ましく、より好ましくは(メタ)アクリレート基である。
以下において(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物および(A2)芳香族基を有する重合性化合物について説明する。なお、前記(A)重合性化合物は、フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有し、かつ芳香族基も有する重合性化合物を含む。
前記(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物は、フッ素原子、シリコン原子またはフッ素原子とシリコン原子の両方を有する官能基を少なくとも1つと、重合性官能基を少なくとも1つ有する化合物である。
前記(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物がポリマーである場合、前記フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する繰り返し単位と、共重合成分として側鎖に重合性基を有する繰り返し単位を有していてもよい。また、前記フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する繰り返し単位が、その側鎖、特に末端に重合性基を有していてもよい。この場合、前記フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する繰り返し単位の骨格については、本発明の趣旨に反しない限りにおいて特に制限はないが、例えばエチレン性不飽和結合含基由来の骨格を有していることが好ましく、(メタ)アクリレート骨格を有している態様がより好ましい。また、シリコン原子を有する繰り返し単位は、例えばジメチルシロキサン構造などのように、シリコン原子自体が繰り返し単位を形成していてもよい。
前記フッ素原子を有する重合性化合物が有するフッ素原子を有する基としては、フロロアルキル基およびフロロアルキルエーテル基から選ばれる含フッ素基が好ましい。
前記フロロアルキル基としては、炭素数が2以上のフロロアルキル基であることが好ましく、4以上のフロロアルキル基であることがより好ましく、上限値としては特に定めるものではないが、20以下が好ましく、8以下がより好ましく、6以下がさらに好ましい。最も好ましくは炭素数4〜6のフロロアルキル基である。前記好ましいフロロアルキル基としては、トリフロロメチル基、ペンタフロロエチル基、ヘプタフロロプロピル基、ヘキサフロロイソプロピル基、ノナフロロブチル基、トリデカフロロヘキシル基、ヘプタデカフロロオクチル基が挙げられる。
前記L1およびL2は、それぞれ、炭素数1〜4のアルキレン基であることが好ましい。また、前記アルキレン基は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲内において置換基を有していてもよい。前記m3は、好ましくは1または2である。前記pは4〜6の整数が好ましい。
フロロアルキル基またはフロロアルキルエーテル基を1分子中に2つ以上有する化合物として、好ましくは下記一般式(III)で表される重合性単量体を挙げることができる。
Aは(a1+a2)価の連結基を表し、好ましくはアルキレン基かアリーレン基の少なくとも一方を有する連結基であり、さらにヘテロ原子を有する連結基を含むものであってもよい。ヘテロ原子を有する連結基としては−O−、−C(=O)O−、−S−、−C(=O)−が挙げられる。これらの基は本発明の趣旨を逸脱しない範囲内において置換基を有していてもよいが、置換基を有していない方が好ましい。Aの炭素数は2〜15であることが好ましく、4〜15であることがより好ましい。
a1は1〜6の整数を表し、好ましくは1〜3、さらに好ましくは1または2である。
a2は2〜6の整数を表し、好ましくは2または3、さらに好ましくは2である。
R2は単結合または炭素数1〜8のアルキレン基を表す。
R3は連結基を表し、好ましくは単結合または炭素数1〜8のアルキレン基である。
Rfはフロロアルキル基またはフロロアルキルエーテル基を表し、好ましくは炭素数1〜8のフロロアルキル基、炭素数3〜20のフロロアルキルエーテル基である。
m1およびm2はそれぞれ0または1を表し、m3は1〜3の整数を表す。a1が2以上のとき、それぞれのR1は同一であってもよいし、異なっていてもよい。a2が2以上のとき、それぞれのR2、R3、m1、m2、m3は同一であってもよいし、異なっていてもよい。m3が2以上のとき、それぞれのRfは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
前記フッ素原子を有する重合性化合物としては、トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、ペンタフルオロエチル(メタ)アクリレート、(パーフルオロブチル)エチル(メタ)アクリレート、パーフルオロブチル−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、(パーフルオロヘキシル)エチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、ヘキサフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフッ素原子を有する単官能重合性化合物が挙げられる。また、前記フッ素原子を有する重合性化合物としては、2,2,3,3,4,4−ヘキサフロロペンタンジ(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフロロヘキサンジ(メタ)アクリレートなどのフロロアルキレン基を有するジ(メタ)アクリレートを有する2以上の重合性官能基を有する多官能重合性化合物も好ましい例として挙げられる。
前記シリコン原子を有する重合性化合物が有するシリコン原子を有する官能基としては、トリアルキルシリル基、鎖状シロキサン構造、環状シロキサン構造、籠状シロキサン構造などが挙げられ、他の成分との相溶性、モールド剥離性の観点から、トリメチルシリル基またはジメチルシロキサン構造を有する官能基が好ましい。
また、前記(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物は、非反応性であることが好ましいく、特にシランカップリング基を有さないことが好ましい。
前記シリコン原子を有する重合性化合物としては3−トリス(トリメチルシリルオキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルエチル(メタ)アクリレート、ポリジメチルシロキサンで置換されたアルキル(メタ)アクリレート、ポリジメチルシロキサン構造を有するジ(メタ)アクリレートが挙げられる。
前記(A2)芳香族基を有する重合性化合物が有する重合性官能基としては、(メタ)アクリレート基、(メタ)アクリルアミド基、ビニル基、アリル基などのラジカル重合性官能基、エポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基などのカチオン重合性官能基などが挙げられ、ラジカル重合性官能基が好ましく、より好ましくは(メタ)アクリレート基である。重合性基の数は1〜3が好ましく、より好ましくは1または2である。
前記(A2)芳香族基を有する重合性化合物に含まれる芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などの芳香族炭化水素基、環内に窒素原子、硫黄原子、酸素原子などのヘテロ原子を有するヘテロ芳香族基が挙げられ、好ましくは芳香族炭化水素基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基である。芳香族基は分子末端に置換していても、連結基として導入されていてもよい。芳香族基上に置換基を有していてもよく、好ましい置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、シアノ基、アシル基、アシルオキシ基、アラルキル基、アルコキシカルボニル基が挙げられる。
本発明のインプリント用硬化性組成物中における前記芳香族基を有する重合性化合物(A2)の含有量は、特に制限はないが、硬化性、組成物粘度の観点から、全重合性化合物中、80質量%以上が好ましく、85質量%以上がより好ましく、90質量%以上がさらに好ましい。(A2)成分の添加量の好ましい上限値は99.9質量%以下が好ましく、99.5質量%以下がより好ましい。
前記芳香族基を有する重合性化合物としては、無置換または芳香環上に置換基を有しているベンジル(メタ)アクリレート、1−または2−ナフチル(メタ)アクリレート、1−または2−ナフチルメチル(メタ)アクリレート、1−または2−ナフチルエチル(メタ)アクリレート、m−キシリレンジアクリレート、が好ましく、無置換または芳香環上に置換基を有しているベンジルアクリレート、1または2−ナフチルメチルアクリレート、m−キシリレンジアクリレート、がより好ましい。
一般式(IV)
Zは、好ましくは置換基を有していても良いアラルキル基、置換基を有していても良いアリール基、または、これらの基が連結基を介して結合した基である。ここでいう連結基は、ヘテロ原子を含む連結基を含んでいてもよく、好ましくは、−CH2−、−O−、−C(=O)−、−S−およびこれらの組み合わせからなる基である。Zに含まれる芳香族基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基のみが含まれていることが好ましい。多環芳香族基、ヘテロ芳香族基に比べフェニル基のみの方が粘度が低くパターン形成性が良好で、且つパーティクル欠陥を抑制できる。Zの分子量としては100〜300であることが好ましく、より好ましくは120〜250である。
Zは−Z1−Z2で表される基であることが好ましい。ここで、Z1は、単結合または炭化水素基であり、該炭化水素基は、その鎖中にヘテロ原子を含む連結基を含んでいてもよい。Z2は、置換基を有していてもよい芳香族基であり、分子量90以上であることが好ましい。
Z1は、好ましくは、単結合またはアルキレン基であり、該アルキレン基は、その鎖中にヘテロ原子を含む連結基を含んでいてもよい。Z1は、より好ましくは、その鎖中にヘテロ原子を含む連結基を含まないアルキレン基であり、さらに好ましくはメチレン基、エチレン基である。ヘテロ原子を含む連結基としては−O−、−C(=O)−、−S−およびこれらとアルキレン基の組み合わせからなる基などが挙げられる。また、炭化水素基の炭素数は1〜3であることが好ましい。
Z2は、分子量が15以上の置換基を有する芳香族基であることが好ましい。Z2に含まれる芳香族基の一例として、フェニル基およびナフチル基が挙げられ、分子量が15以上の置換基を有するフェニル基がより好ましい例として挙げられる。
Z2は、2つ以上の芳香族基が、直接にまたは連結基を介して連結した基であることも好ましい。この場合の連結基も、好ましくは、−CH2−、−O−、−C(=O)−、−S−およびこれらの組み合わせからなる基である。
芳香環上に置換基を有さない重合性単量体としては、ベンジル(メタ)アクリレート、フェネチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、1−または2−ナフチル(メタ)アクリレート、1−または2−ナフチルメチル(メタ)アクリレート、1−または2−ナフチルエチル(メタ)アクリレート、1−または2−ナフチルオキシエチル(メタ)アクリレートが好ましい。
一般式(IV)で表される重合性単量体のインプリント用硬化性組成物中における添加量は、組成物に含まれる全重合性単量体の10〜100質量%であることが好ましく、20〜100質量%であることがより好ましく、30〜80質量%であることが特に好ましい。
一般式(V)
X1は、上記一般式(IV)におけるZ1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
Y1は、分子量15以上の置換基であり、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子などが挙げられる。これら置換基は更なる置換基を有していても良い。
n1が0のときは、X1は炭素数2または3のアルキレン基であることが好ましく、n1が2のときは、X1は単結合または炭素数1の炭化水素基であることが好ましい。
特に、好ましい様態としてはn1が1で、X1は炭素数1〜3のアルキレン基である。
一般式(VI)
R6は、上記一般式(IV)におけるR4と同義であり、好ましい範囲も同義である。
X2は、上記一般式(IV)におけるZ1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
Y2は、上記一般式(V)におけるY1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
n2は、上記一般式(V)におけるn1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
X3は、炭化水素基である場合、炭素数1〜3の炭化水素基であることが好ましく、置換または無置換の炭素数1〜3のアルキレン基であることが好ましく、無置換の炭素数1〜3のアルキレン基であることがより好ましく、エチレン基であることがさらに好ましい。このような炭化水素基を採用することにより、より低粘度で低揮発性を有するインプリント用硬化性組成物とすることが可能になる。
Y3は分子量15以上の芳香族基を有さない置換基を表し、Y3の分子量の上限は80以下であることが好ましい。Y3としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、シクロヘキシル基などの炭素数1〜6のアルキル基、クロロ基、ブロモ基などのハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましい例として挙げられる。
n3は、0〜2の整数であることが好ましい。n3が1の場合、置換基Y3はパラ位にあるのが好ましい。また、粘度の観点から、n3が2のときは、X3は単結合もしくは炭素数1の炭化水素基が好ましい。
一般式(VII)で表される化合物は(メタ)アクリレート基を1つ有する単官能(メタ)アクリレートであることが好ましい。
また、一般式(VII)で表される(メタ)アクリレート化合物の25℃における粘度が10mPa・s以下であることが好ましく、6mPa・s以下であることがより好ましい。
一般式(VII)で表される化合物は、反応希釈剤としても好ましく用いることができる。
一般式(VII)で表される化合物のインプリント用硬化性組成物中における添加量は、組成物の粘度や硬化後のパターン精度の観点から、組成物に含まれる全重合性単量体の10質量%以上であることが好ましく、15質量%以上であることがより好ましく、20質量%以上であることが特に好ましい。一方、硬化後のタッキネスや力学強度の観点からは、添加量は95質量%以下であることが好ましく、90質量%以下であることがより好ましく、85質量%以下であることが特に好ましい。
X4は、上記一般式(IV)におけるZ1と同義であり、好ましい範囲も同義である。
Y4は、芳香族基を有する置換基を表し、芳香族基を有する置換基としては芳香族基が単結合、あるいは連結基を介して一般式(VIII)の芳香環に結合している様態が好ましい。連結基としては、アルキレン基、ヘテロ原子を有する連結基(好ましくは−O−、−S−、−C(=O)O−)あるいはこれらの組み合わせが好ましい例として挙げられ、アルキレン基または−O−ならびにこれらの組み合わせからなる基がより好ましい。分子量15以上の芳香族基を有する置換基としてはフェニル基を有する置換基であることが好ましい。フェニル基が単結合または上記連結基を介して結合している様態が好ましく、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、フェニルチオ基が特に好ましい。全Y4の合計分子量は好ましくは、350以下である。
n4は、好ましくは、1または2であり、より好ましくは1である。
本発明で用いるインプリント用硬化性組成物中における一般式(VIII)で表される化合物の添加量は、組成物に含まれる全重合性単量体の10質量%以上であることが好ましく、20質量以上であることがより好ましく、30質量%以上であることが特に好ましい。一方、硬化後のタッキネスや力学強度の観点からは、添加量は90質量%以下であることが好ましく、80質量%以下であることがより好ましく、70質量%以下であることが特に好ましい。
n7は、好ましくは1である。n7が2のとき、複数存在する、R11、X6、R12は、それぞれ、同一であってもよいし、異なっていても良い。
X5およびX6は、は、それぞれ、他の連結基を含まないアルキレン基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜5のアルキレン基であり、さらに好ましくは炭素数1〜3のアルキレン基であり、最も好ましくはメチレン基である。
R10およびR11は、上記一般式(IV)におけるR4と同義であり、好ましい範囲も同義である。
R12およびR13は、それぞれ、置換基を表し、好ましくは、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基である。アルキル基としては、炭素数1〜8のアルキル基が好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示され、フッ素原子が好ましい。アルコキシ基としては、炭素数1〜8のアルコキシ基が好ましい。アシル基としては、炭素数2〜8のアシル基が好ましい。アシルオキシ基としては、炭素数2〜8のアシルオキシ基が好ましい。アルコキシカルボニル基としては、炭素数2〜8のアルコキシカルボニル基が好ましい。
n5およびn6は、それぞれ、0〜4の整数であり、n5またはn6が2以上のとき、複数存在するR12およびR13は、それぞれ、同一でも異なっていても良い。
一般式(X)
X8がアルキレン基である場合、炭素数1〜8のアルキレン基が好ましく、より好ましくは炭素数1〜3のアルキレン基である。また、無置換のアルキレン基が好ましい。
X8としては、−CH2−、−CH2CH2−、−O−、−S−が好ましい。
本発明に用いられるインプリント用硬化性組成物中における一般式(IX)で表される化合物の含有量は、特に制限はないが、インプリント用硬化性組成物の粘度の観点から、全重合性単量体中、1〜100質量%が好ましく、5〜70質量%がさらに好ましく、10〜50質量%が特に好ましい。
一般式(XI)
前記X9の有機連結基としては、鎖中にヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基、アリーレン基、アラルキレン基が挙げられる。その中でも、アルキレン基、オキシアルキレン基が好ましく、アルキレン基がより好ましい。前記X9としては、単結合またはアルキレン基であることが特に好ましい。
前記R16は水素原子またはメチル基であり、好ましくは水素原子である。
n8は2または3であり、好ましくは2である。
前記一般式(XI)で表される重合性単量体は、下記一般式(XII)または(XIII)で表される重合性単量体であることが、組成物粘度を低下させる観点から好ましい。
前記X10、X11、X12およびX13の好ましい範囲は、上記一般式(IV)におけるZ1の好ましい範囲と同様である。
前記R17、R18、R19およびR20は、上記一般式(IV)におけるR4と好ましい範囲は同様である。
前記重合性単量体は25℃において液体であると、添加量を増やした際にも異物の発生が抑制でき好ましい。
前記芳香族基を有する重合性化合物としては、無置換または芳香環上に置換基を有しているベンジル(メタ)アクリレート、無置換または芳香環上に置換基を有しているフェネチル(メタ)アクリレート、無置換または芳香環上に置換基を有しているフェノキシエチル(メタ)アクリレート、無置換または芳香環上に置換基を有している1−または2−ナフチル(メタ)アクリレート、無置換または芳香環上に置換基を有している1−または2−ナフチルメチル(メタ)アクリレート、無置換または芳香環上に置換基を有している1−または2−ナフチルエチル(メタ)アクリレート、無置換または芳香環上に置換基を有している1−または2−ナフトキシエチル(メタ)アクリレート、無置換または芳香環上に置換基を有しているレゾルシノールジ(メタ)アクリレート、無置換または芳香環上に置換基を有しているm−キシリレンジ(メタ)アクリレート、無置換または芳香環上に置換基を有しているナフタレンジ(メタ)アクリレート、無置換または芳香環上に置換基を有しているエトキシ化ビスフェノールAジアクリレートが好ましく、無置換または芳香環上に置換基を有しているベンジルアクリレート、無置換または芳香環上に置換基を有している1または2−ナフチルメチルアクリレート、無置換または芳香環上に置換基を有しているm−キシリレンジアクリレートがより好ましい。
本発明のインプリント用硬化性組成物は、(A2)芳香族基を有する重合性化合物として、(メタ)アクリレート基を1つ有する化合物(好ましくは一般式(IV)〜(VII)のいずれかで表される化合物)と(メタ)アクリレート基を2つ以上有する化合物(好ましくは一般式(VIII)または(IX)で表される化合物)の両方を含有していることが好ましい。
本発明のインプリント用硬化性組成物においては、組成物粘度、ドライエッチング耐性、インプリント適性、硬化性等の改良の観点から、必要に応じて前記(A)重合性化合物と、それ以外の他の重合性化合物とを併用することが好ましい。
前記他の重合性化合物としては、重合性単量体であることが好ましい。具体的には前記重合性単量体としては、例えば、エチレン性不飽和結合含有基を1〜6個有する重合性不飽和単量体;オキシラン環を有する化合物(エポキシ化合物);ビニルエーテル化合物;スチレン誘導体;フッ素原子を有する化合物;プロペニルエーテルまたはブテニルエーテル等を挙げることができ、硬化性の観点から、エチレン性不飽和結合含有基を1〜6個有する重合性不飽和単量体が好ましい。
まず、エチレン性不飽和結合含有基を1個有する重合性不飽和単量体(1官能の重合性不飽和単量体)としては具体的に、2−エチル−2−ブチルプロパンジオールアクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシルカルビトール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、アクリル酸ダイマー、ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性(以下「EO」という。)ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、EO変性コハク酸(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、トリドデシル(メタ)アクリレート、アクリロニトリル、が例示される。
本発明で好ましく用いることのできるエチレン性不飽和結合含有基を2個有する2官能重合性不飽和単量体の例としては、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリル化イソシアヌレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、EO変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ECH変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、アリロキシポリエチレングリコールアクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ECH変性ヘキサヒドロフタル酸ジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、プロピレンオキシド(以後「PO」という。)変性ネオペンチルグリコールジアクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコール、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール−テトラメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリエステル(ジ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ECH変性プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリグリセロールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジビニルエチレン尿素、ジビニルプロピレン尿素が例示される。
次に、本発明における(A)重合性化合物の好ましいブレンド形態について説明する。
重合性官能基を2個有する化合物(2官能重合性単量体)は、全重合性化合物に対して好ましくは20〜100質量%、より好ましくは30〜100質量%、特に好ましくは50〜100質量%の範囲で添加される。
1官能および2官能重合性化合物の割合は、全重合性化合物に対して、好ましくは50〜100質量%、より好ましくは60〜100質量%、特に好ましくは70〜100質量%の範囲で添加される。
本発明のインプリント用硬化性組成物には、(B)光重合開始剤が含まれる。本発明に用いられる光重合開始剤は、光照射により上述の重合性単量体を重合する活性種を発生する化合物であればいずれのものでも用いることができる。光重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤が好ましい。また、本発明において、光重合開始剤は複数種を併用してもよい。
光重合開始剤の含有量が0.01質量%以上であると、感度(速硬化性)、解像性、ラインエッジラフネス性、塗膜強度が向上する傾向にあり好ましい。一方、光重合開始剤の含有量を15質量%以下とすると、光透過性、着色性、取り扱い性などが向上する傾向にあり、好ましい。これまで、染料および/または顔料を含むインクジェット用組成物や液晶ディスプレイカラーフィルタ用組成物においては、好ましい光重合開始剤および/または光酸発生剤の添加量が種々検討されてきたが、ナノインプリント用等の硬化性組成物についての好ましい光重合開始剤および/または光酸発生剤の添加量については報告されていない。すなわち、染料および/または顔料を含む系では、これらがラジカルトラップ剤として働くことがあり、光重合性、感度に影響を及ぼす。その点を考慮して、これらの用途では、光重合開始剤の添加量が最適化される。一方で、本発明のインプリント硬化性組成物では、染料および/または顔料は必須成分でなく、光重合開始剤の最適範囲がインクジェット用組成物や液晶ディスプレイカラーフィルタ用組成物等の分野のものとは異なる場合がある。
本発明のインプリント用硬化性組成物は、上述の重合性単量体および光重合開始剤の他に種々の目的に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、界面活性剤、酸化防止剤、溶剤、ポリマー成分、顔料、染料等その他の成分を含んでいてもよい。本発明のインプリント用硬化性組成物としては、界面活性剤、並びに、酸化防止剤から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。
本発明のインプリント用硬化性組成物には、界面活性剤を含有することが好ましい。本発明に用いられる界面活性剤の含有量は、全組成物中、例えば、0.001〜5質量%であり、好ましくは0.002〜4質量%であり、さらに好ましくは、0.005〜3質量%である。二種類以上の界面活性剤を用いる場合は、その合計量が前記範囲となる。界面活性剤が組成物中0.001〜5質量%の範囲にあると、塗布の均一性の効果が良好であり、界面活性剤の過多によるモールド転写特性の悪化を招きにくい。
ここで、“フッ素・シリコーン系界面活性剤”とは、フッ素系界面活性剤およびシリコーン系界面活性剤の両方の要件を併せ持つものをいう。
このような界面活性剤を用いることによって、半導体素子製造用のシリコンウエハや、液晶素子製造用のガラス角基板、クロム膜、モリブデン膜、モリブデン合金膜、タンタル膜、タンタル合金膜、窒化珪素膜、アモルファスシリコン膜、酸化錫をドープした酸化インジウム(ITO)膜や酸化錫膜などの、各種の膜が形成される基板上に本発明のインプリント硬化性組成物を塗布したときに起こるストリエーションや、鱗状の模様(レジスト膜の乾燥むら)などの塗布不良の問題を解決することが可能となる。また、モールド凹部のキャビティ内への本発明の組成物の流動性の向上、モールドとレジストとの間の剥離性の向上、レジストと基板間との密着性の向上、組成物の粘度を下げる等が可能になる。特に、本発明のインプリント組成物は、前記界面活性剤を添加することにより、塗布均一性を大幅に改良でき、スピンコーターやスリットスキャンコーターを用いた塗布において、基板サイズに依らず良好な塗布適性が得られる。
また、非イオン性の前記シリコーン系界面活性剤の例としては、商品名SI−10シリーズ(竹本油脂(株)製)、メガファックペインタッド31(大日本インキ化学工業(株)製)、KP−341(信越化学工業(株)製)が挙げられる。
また、前記フッ素・シリコーン系界面活性剤の例としては、商品名 X−70−090、X−70−091、X−70−092、X−70−093、(いずれも、信越化学工業(株)製)、商品名メガフアックR−08、XRB−4(いずれも、大日本インキ化学工業(株)製)が挙げられる。
さらに、本発明のインプリント用硬化性組成物には、公知の酸化防止剤を含有することが好ましい。本発明に用いられる酸化防止剤の含有量は、重合性単量体に対し、例えば、0.01〜10質量%であり、好ましくは0.2〜5質量%である。二種類以上の酸化防止剤を用いる場合は、その合計量が前記範囲となる。
前記酸化防止剤は、熱や光照射による退色およびオゾン、活性酸素、NOx、SOx(Xは整数)などの各種の酸化性ガスによる退色を抑制するものである。特に本発明では、酸化防止剤を添加することにより、硬化膜の着色の防止や、分解による膜厚減少を低減できるという利点がある。このような酸化防止剤としては、ヒドラジド類、ヒンダードアミン系酸化防止剤、含窒素複素環メルカプト系化合物、チオエーテル系酸化防止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、アスコルビン酸類、硫酸亜鉛、チオシアン酸塩類、チオ尿素誘導体、糖類、亜硝酸塩、亜硫酸塩、チオ硫酸塩、ヒドロキシルアミン誘導体などを挙げることができる。この中でも、特にヒンダードフェノール系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤が硬化膜の着色、膜厚減少の観点で好ましい。
さらに、本発明のインプリント用硬化性組成物には、重合禁止剤を含有することが好ましい。重合禁止剤の含有量としては、全重合性単量体に対し、0.001〜1質量%であり、より好ましくは0.005〜0.5質量%、さらに好ましくは0.008〜0.05質量%である、重合禁止剤を適切な量配合することで高い硬化感度を維持しつつ経時による粘度変化が抑制できる。前記重合禁止剤としては、4−メトキシフェノールやハイドロキノンなどが挙げられる。
本発明のインプリント用硬化性組成物には、種々の必要に応じて、溶剤を用いることができる。ここで、本明細書中において、「溶剤」には、前記重合性単量体は含まれない。すなわち、本明細書中において、「溶剤」は、前記重合性官能基を有しない。特に膜厚500nm以下のパターンを形成する際には溶剤を含有していることが好ましい。好ましい溶剤としては常圧における沸点が80〜200℃の溶剤である。溶剤の種類としては組成物を溶解可能な溶剤であればいずれも用いることができるが、好ましくはエステル構造、ケトン構造、水酸基、エーテル構造のいずれか1つ以上を有する溶剤である。具体的に、好ましい溶剤としてはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、ガンマブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチルから選ばれる単独あるいは混合溶剤であり、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有する溶剤が塗布均一性の観点で最も好ましい。
本発明の組成物中における前記溶剤の含有量は、溶剤を除く成分の粘度、塗布性、目的とする膜厚によって最適に調整されるが、塗布性改善の観点から、全組成物中0〜99質量%が好ましく、0〜97質量%がさらに好ましい。特に膜厚500nm以下のパターンをスピン塗布などの方法で形成する際には20〜99質量%が好ましく、40〜99質量%がさらに好ましく、70〜98質量%が特に好ましい。
本発明のインプリント用硬化性組成物は、溶剤を実質的に含有しないことが好ましい。溶剤含有量は1質量%未満であることが好ましく、0.1質量%未満であることがより好ましく、0.01質量%未満であることがさらに好ましく、まったく含まないことが最も好ましい。
本発明の組成物では、架橋密度をさらに高める目的で、前記多官能の他の重合性単量体よりもさらに分子量の大きい多官能オリゴマーを、本発明の目的を達成する範囲で配合することもできる。光ラジカル重合性を有する多官能オリゴマーとしてはポリエステルアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート、エポキシアクリレート等の各種アクリレートオリゴマーが挙げられる。オリゴマー成分の添加量としては組成物の溶剤を除く成分に対し、0〜30質量%が好ましく、より好ましくは0〜20質量%、さらに好ましくは0〜10質量%、最も好ましくは0〜5質量%である。
本発明のインプリント用硬化性組成物はドライエッチング耐性、インプリント適性、硬化性等の改良を観点からも、さらにポリマー成分を含有していてもよい。前記ポリマー成分としては側鎖に重合性官能基を有するポリマーが好ましい。前記ポリマー成分の重量平均分子量としては、重合性単量体との相溶性の観点から、2000〜100000が好ましく、5000〜50000がさらに好ましい。ポリマー成分の添加量としては組成物の溶剤を除く成分に対し、0〜30質量%が好ましく、より好ましくは0〜20質量%、さらに好ましくは0〜10質量%、最も好ましくは2質量%以下である。本発明の組成物において溶剤を除く成分中、分子量2000以上の化合物の含有量が30質量%以下であると、パターン形成性が向上することからは、該成分は、少ない方が好ましく、界面活性剤や微量の添加剤を除き、樹脂成分を含まないことが好ましい。
本発明のインプリント用硬化性組成物は、上述の各成分を混合して調整することができる。硬化性組成物の混合・溶解は、通常、0℃〜100℃の範囲で行われる。また、前記各成分を混合した後、例えば、孔径0.003μm〜5.0μmのフィルターで濾過することが好ましい。濾過は、多段階で行ってもよいし、多数回繰り返してもよい。また、濾過した液を再濾過することもできる。濾過に使用するフィルターの材質は、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、フッソ樹脂、ナイロン樹脂などのものが使用できるが特に限定されるものではない。
本発明のインプリント用硬化性組成物は溶剤を除く全成分の混合液の粘度が100mPa・s以下であることが好ましく、より好ましくは1〜70mPa・s、さらに好ましくは2〜50mPa・s、最も好ましくは3〜30mPa・sである。
次に、本発明のインプリント用硬化性組成物を用いたパターン(特に、微細凹凸パターン)の形成方法について説明する。本発明のパターン形成方法では、本発明のインプリント用硬化性組成物を基板または支持体(基材)上に設置してパターン形成層を形成する工程と、前記パターン形成層表面にモールドを圧接する工程と、前記パターン形成層に光を照射する工程と、を経て本発明の組成物を硬化することで、微細な凹凸パターンを形成することができる。
ここで、本発明のインプリント用硬化性組成物は、光照射後にさらに加熱して硬化させることが好ましい。具体的には、基材(基板または支持体)上に少なくとも本発明の組成物からなるパターン形成層を設置し、必要に応じて乾燥させて本発明の組成物からなる層(パターン形成層)を形成してパターン受容体(基材上にパターン形成層が設けられたもの)を作製し、当該パターン受容体のパターン形成層表面にモールドを圧接し、モールドパターンを転写する加工を行い、微細凹凸パターン形成層を光照射により硬化させる。本発明のパターン形成方法による光インプリントリソグラフィは、積層化や多重パターニングもでき、通常の熱インプリントと組み合わせて用いることもできる。
本発明のパターン形成方法においては、まず、本発明の組成物を基材上に適用(好ましくは塗布)してパターン形成層を形成する。
本発明のインプリント用硬化性組成物を基材上に適用する方法としては、一般によく知られた適用方法、通常は、塗布を採用できる。
本発明の適用方法としては、例えば、ディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、エクストルージョンコート法、スピンコート方法、スリットスキャン法、あるいはインクジェット法などにより基材上に塗膜あるいは液滴を設置することができる。スピンコート方法、あるいはインクジェット法が特に好ましい。また、本発明の組成物からなるパターン形成層の膜厚は、使用する用途によって異なるが、0.03μm〜30μm程度である。また、本発明の組成物を、多重塗布により塗布してもよい。インクジェット法などにより基材上に液滴を設置する方法において、液滴の量は1pl〜20pl程度が好ましい。さらに、基材と本発明の組成物からなるパターン形成層との間には、例えば平坦化層等の他の有機層などを形成してもよい。これにより、パターン形成層と基板とが直接接しないことから、基板に対するごみの付着や基板の損傷等を防止することができる。尚、本発明の組成物によって形成されるパターンは、基材上に有機層を設けた場合であっても、有機層との密着性に優れる。
また、パターンを有するモールドに本発明の組成物を適用し、基板を押接してもよい。
本発明で用いることのできるモールド材について説明する。本発明の組成物を用いた光ナノインプリントリソグラフィは、モールド材および/または基材の少なくとも一方に、光透過性の材料を選択する。本発明に適用される光インプリントリソグラフィでは、基材の上に本発明のインプリント用硬化性組成物を適用してパターン形成層を形成し、この表面に光透過性のモールドを押接し、モールドの裏面から光を照射し、前記パターン形成層を硬化させる。また、光透過性基材上に硬化性組成物を適用し、モールドを押し当て、基材の裏面から光を照射し、硬化性組成物を硬化させることもできる。
前記光照射は、モールドを付着させた状態で行ってもよいし、モールド剥離後に行ってもよいが、本発明では、モールドを密着させた状態で行うのが好ましい。
本発明において用いられる光透過性モールド材は、特に限定されないが、所定の強度、耐久性を有するものであればよい。具体的には、ガラス、石英、PMMA、ポリカーボネート樹脂などの光透明性樹脂、透明金属蒸着膜、ポリジメチルシロキサンなどの柔軟膜、光硬化膜、金属膜等が例示される。
また、本発明に適用される光インプリントリソグラフィにおいては、光照射の際の基板温度は、通常、室温で行われるが、反応性を高めるために加熱をしながら光照射してもよい。光照射の前段階として、真空状態にしておくと、気泡混入防止、酸素混入による反応性低下の抑制、モールドと硬化性組成物との密着性向上に効果があるため、真空状態で光照射してもよい。また、本発明のパターン形成方法中、光照射時における好ましい真空度は、10-1Paから常圧の範囲である。
さらに、露光に際しては、酸素によるラジカル重合の阻害を防ぐため、チッソやアルゴンなどの不活性ガスを流して、酸素濃度を100mg/L未満に制御してもよい。
上述のように本発明のパターン形成方法によって形成されたパターンは、液晶ディスプレイ(LCD)などに用いられる永久膜(構造部材用のレジスト)やエッチングレジストとして使用することができる。また、前記永久膜は、製造後にガロン瓶やコート瓶などの容器にボトリングし、輸送、保管されるが、この場合に、劣化を防ぐ目的で、容器内を不活性なチッソ、またはアルゴンなどで置換しておいてもよい。また、輸送、保管に際しては、常温でもよいが、より永久膜の変質を防ぐため、−20℃から0℃の範囲に温度制御してもよい。勿論、反応が進行しないレベルで遮光することが好ましい。
なお、実施例1、2、4、5、8、9、20は、本発明の参考例である。
[実施例1〜20、比較例1〜3]
下記表3に示す重合性化合物に、下記重合開始剤P−1(2質量%)、下記界面活性剤W−1(0.1質量%)、下記界面活性剤W−2(0.04質量%)、下記酸化防止剤A−1(1質量%)および下記酸化防止剤A−2(1質量%)を加えた。さらに重合禁止剤として4−メトキシフェノールを重合性単量体の合計量に対して200ppmとなるように加えて調整した。これを0.1μmのテトラフロロエチレン製フィルターでろ過し、インプリント用硬化性組成物を調製した。尚、表3は、重量比で示している。
メチルエチルケトン4.2gを3つ口フラスコに入れこれを窒素気流下80℃に加熱した。これにトリデカフロロオクチルメタクリレート4.5g、4−tert−ブチルシクロヘキシルメタクリレート3.9g、下記化合物1(ヒドロキシエチルメタクリレートとブロモイソ酪酸クロリドから合成)2.0g、重合開始剤(和光純薬製V−601)0.48gをメチルエチルケトン38gに溶解した溶液を4時間かけて滴下した。滴下後80℃で3時間反応させ、ポリマー2とした。この溶液にジアザビシクロウンデセン3.2gを加え室温で10時間反応させた。反応液を水/メタノール(10/90)500mlに注ぎ、得られた紛体をろ取、洗浄、乾燥すると、ポリマー(A1C)が8.7g得られた。GPCを用いた分子量測定を行ったところ、標準ポリスチレン換算で重量平均分子量12000、分散度1.9であった。
ジチオエリスリトール2gを酢酸エチル20mlに溶解させ、これにトリエチルアミン0.2g、パーフロロヘキシルエチルアクリレート11.4gを加え、室温で4時間反応させた。反応液にトリエチルアミン4.0g、酢酸エチル20mlを加え、これに氷冷下アクリル酸クロリド2.9gを滴下した。滴下後室温で20時間反応した後、反応液に水50mlを加え攪拌した。有機相を1N−塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、乾燥濃縮すると粗生成物が得られた。これをカラムクロマトグラフフィーにて精製すると重合性単量体(A1E)が3g得られた。
1H−NMR(CDCl3):δ2.4−3.0(m,16H)、δ4.4(t,4H)、δ5.4(m,2H)、δ5.9(d,2H)、δ6.1(dd,2H)、δ6.45(d,2H)
P−1:2,4,6−トリメチルベンゾイル−エトキシフェニル−ホスフィンオキシド(Lucirin TPO−L:BASF社製)
W−1:フッ素系界面活性剤(トーケムプロダクツ(株)製:フッ素系界面活性剤)
W−2:シリコーン系界面活性剤(大日本インキ化学工業(株)製:メガファックペインタッド31)
A−1:スミライザーGA80(住友化学工業(株)製)
A−2:アデカスタブAO503((株)ADEKA製)
得られた各実施例および比較例のインプリント用硬化性組成物について以下の評価を行った。結果を下記表3に示す。
上記で調整した硬化性組成物をシリコン基板上にスピンコートし、塗布膜を各インプリント用硬化性組成物1サンプルにつき20枚ずつ用意した。得られた塗布膜に線幅40nm、溝深さが80nmの矩形ライン/スペースパターン(1/1)を有し、パターン表面がパーフロロポリエーテル構造を有するシランカップリング剤(ダイキン工業(株)製:オプツールDSX)で処理された石英モールドをのせ、ナノインプリント装置にセットした。装置内を真空とした後窒素パージを行い、装置内を窒素置換した。25℃で0.5MPaの圧力でモールドを基板に圧着させ、これにモールドの裏面から240mJ/cm2の条件で露光し、露光後、モールドを離し、パターンを得た。同一のモールドを用い、途中でモールド洗浄をせずに連続して、各実施例および比較例の硬化性組成物から得られたそれぞれ20枚の塗布膜に対しパターン転写を繰り返した。1回目および20回目の転写で得られたパターンを走査型顕微鏡で、パターンの剥がれ、かけ、つぶれなどモールドパターンを再現しない領域を観察した。
A:パターンの欠損が全くみられなかった。
B:一部のパターンに欠損が見られたが、全パターン面積に対し、10%以内であった。
C:全パターン面積に対し、10%以上の領域でパターン欠損があった。
各組成物を膜厚1.0μmとなるようにガラス基板上にスピンコートし、モールドを圧着せず、窒素雰囲気下で露光量240mJ/cm2で露光し、その後オーブンで230℃、30分間加熱して硬化させた膜を25℃のN−メチルピロリドン溶媒に10分間浸漬させ、浸漬前後での硬化膜の膜厚の変化を下記のように評価した。膜厚変化が少ないものが耐溶剤性に優れていることを示す。
A:膜厚変化が1%未満であった
B:膜厚変化が1%以上3%未満であった
C:膜厚変化が3%以上10%未満であった
D:面状荒れが発生
Claims (17)
- (A)重合性化合物および
(B)光重合開始剤
を含有し、
前記(A)重合性化合物として、(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物および、(A2)芳香族基を有する重合性化合物を含有し、
(A)重合性化合物の50質量%以上が分子中に(メタ)アクリレート基を2つ以上有する多官能重合性化合物であることを特徴とするインプリント用硬化性組成物。 - 前記(A)重合性化合物の20質量%以上が、分子中に(メタ)アクリレート基を2つ以上有し、かつ、芳香族基を有する多官能重合性化合物である、請求項1に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記(A)重合性化合物の90重量%超が、粘度300mPa・s以下の重合性化合物である、請求項1または2に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記(A)重合性化合物の80重量%以上が、芳香族基を有するモノマーである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物が、トリフロロメチル基構造を有する重合性化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物が、含フッ素基を1分子中に2つ以上有する重合性化合物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記含フッ素基が、フロロアルキル基またはフロロアルキルエーテル基である、請求項6に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物が、フッ素含率が20〜60%のフッ素原子を有する重合性化合物である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物が、重量平均分子量2000〜100000のフッ素原子を有する重合体である、請求項1〜8のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物が、下記一般式(III)で表される化合物である、請求項1〜9のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
一般式(III)
Aは(a1+a2)価の連結基を表し、
a1は1〜6の整数を表し、
a2は2〜6の整数を表し、
R 2 は単結合または炭素数1〜8のアルキレン基を表し、
R 3 は単結合または炭素数1〜8のアルキレン基を表し、
Rfはフロロアルキル基またはフロロアルキルエーテル基を表し、
m1およびm2はそれぞれ0または1を表し、m3は1〜3の整数を表し、
a1が2以上のとき、それぞれのR 1 は同一であってもよいし、異なっていてもよく、
a2が2以上のとき、それぞれのR 2 、R 3 、m1、m2、m3は同一であってもよいし、異なっていてもよく、
m3が2以上のとき、それぞれのRfは同一であってもよいし、異なっていてもよい。 - 前記(A1)フッ素原子とシリコン原子のうち少なくとも一方を有する重合性化合物が、シリコン原子を有するモノマーである、請求項1〜4のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記(A2)芳香族基を有する重合性化合物が芳香族基を有する(メタ)アクリレートである、請求項1〜11のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記(A2)芳香族基を有する重合性化合物の分子量が150〜500である、請求項1〜12のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記(A2)芳香族基を有する重合性化合物の粘度が2〜300mPa・sである、請求項1〜13のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記(A2)芳香族基を有する重合性化合物の含有量が、前記インプリント用硬化性組成物に含まれる全重合性化合物の80質量%以上である、請求項1〜14のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物を基材上に設置してパターン形成層を形成する工程と、
前記パターン形成層の表面にモールドを圧接する工程と、
前記パターン形成層に光を照射する工程と、
を含むパターン形成方法。 - 請求項16に記載のパターン形成方法によって得られるパターン。
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