JP2015013980A - インク - Google Patents

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Abstract

【課題】光重合性及び光硬化性に優れ、臭気が少なく、粘度が低い化合物並びに該化合物を含む組成物及びインクを提供する。
【解決手段】インクは、一般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表される化合物を含む。化合物は、一般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表される。組成物は、一般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表される化合物を含む。
【選択図】なし

Description

本発明は、インク、インクカートリッジ、インクジェット記録装置、記録物、化合物及び組成物に関する。
紙等の記録媒体上に画像を形成する方法として、インクジェット記録方式が知られている。インクジェット記録方式は、インクの消費効率が高く、省資源性に優れており、単位記録あたりのインクのコストを低く抑えることが可能である。
近年、紫外線硬化型インクを用いたインクジェット記録方式が注目されている。
特許文献１には、（Ａ）２級水酸基を有する脂肪族（メタ）アクリレート化合物と、（Ｂ）分子内に窒素原子及び重合性不飽和結合を有する化合物と、（Ｃ）ラジカル重合開始剤と、を含有するインクジェット記録用インク組成物が開示されている。
特許文献２には、（Ａ）重合性化合物と、（Ｂ）ラジカル重合開始剤と、を含有するインクジェット記録用インク組成物が開示されている。このとき、（Ａ）重合性化合物として、（Ａ１）分子内に重合性不飽和結合およびアミノ基を有する重合性化合物を含有する。また、（Ａ）重合性化合物全量に対する単官能重合性モノマーの比率が９０質量％以上９９．９質量％以下であり、多官能重合性モノマーの比率が０．１質量％以上１０質量％以下である。
しかしながら、光重合性及び光硬化性に優れ、臭気が少なく、粘度が低い化合物が望まれている。
本発明の一態様は、上記従来技術が有する問題に鑑み、光重合性及び光硬化性に優れ、臭気が少なく、粘度が低い化合物並びに該化合物を含むインク及び組成物を提供することを目的とする。
本発明の一態様は、インクにおいて、一般式
Figure 2015013980
 （式中、Ｒ１は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基であり、Ｒ２は、一般式
−ＯＸ１
（式中、Ｘ１は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＣＯＯＸ２
（式中、Ｘ２は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＯＣＯＸ３
（式中、Ｘ３は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＮＸ４Ｘ５
（式中、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＣＯＮＸ６Ｘ７
（式中、Ｘ６及びＸ７は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基又はヒドロキシル基を含む１価の基である。）
で表される化合物、一般式
Figure 2015013980
 （式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、一般式
−ＯＸ１
（式中、Ｘ１は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＣＯＯＸ２
（式中、Ｘ２は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＯＣＯＸ３
（式中、Ｘ３は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＮＸ４Ｘ５
（式中、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＣＯＮＸ６Ｘ７
（式中、Ｘ６及びＸ７は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基又はヒドロキシル基を含む１価の基である。）
で表される化合物、一般式
Figure 2015013980
 （式中、環Ａは、窒素原子を１個含む飽和五員環又は飽和六員環であり、Ｒ５は、一般式
−ＯＸ１
（式中、Ｘ１は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＣＯＯＸ２
（式中、Ｘ２は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＯＣＯＸ３
（式中、Ｘ３は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＮＸ４Ｘ５
（式中、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＣＯＮＸ６Ｘ７
（式中、Ｘ６及びＸ７は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基又はヒドロキシル基を含む１価の基であり、ａは、１、２又は３である。）
で表される化合物又は一般式
Figure 2015013980
 （式中、環Ｂは、窒素原子を２個含む飽和五員環又は飽和六員環であり、Ｒ６は、一般式
−ＯＸ１
（式中、Ｘ１は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＣＯＯＸ２
（式中、Ｘ２は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＯＣＯＸ３
（式中、Ｘ３は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＮＸ４Ｘ５
（式中、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＣＯＮＸ６Ｘ７
（式中、Ｘ６及びＸ７は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、ヒドロキシル基を含む１価の基又は炭素数が１以上１０以下のアルキル基である。）
で表される化合物を含む。
本発明の一態様は、化合物において、一般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表される。
本発明の一態様は、組成物において、一般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表される化合物を含む。
本発明の一態様によれば、光重合性及び光硬化性に優れ、臭気が少なく、粘度が低い化合物並びに該化合物を含むインク及び組成物を提供することができる。
インクカートリッジの一例を示す図である。 インクジェット記録装置の印刷機構を説明する図である。
次に、本発明を実施するための形態を図面と共に説明する。
インクは、一般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表される化合物を含む。
一般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表される化合物は、カルボニルイミノ基（−ＣＯＮＨ−）を有しておらず、一般式
−ＯＸ１
（式中、Ｘ１は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＣＯＯＸ２
（式中、Ｘ２は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＯＣＯＸ３
（式中、Ｘ３は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＮＸ４Ｘ５
（式中、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基、一般式
−ＣＯＮＸ６Ｘ７
（式中、Ｘ６及びＸ７は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基又はヒドロキシル基を含む１価の基を有するため、光重合性及び光硬化性が優れ、臭気が少なく、粘度が低い。このため、一般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表される化合物は、インクに適用しやすい。
ここで、カルボニルイミノ基を有するアクリルアミドは、分子間相互作用が強いため、臭気が少なくなるが、粘度が高くなり、場合によっては、固体になる。このため、インクに適用しにくい。
また、カルボニルイミノ基を有しておらず、極性基が窒素原子に結合していないアクリルアミドは、揮発性が高くなり、臭気が多くなる。このため、インクに適用しにくい。
アクリルアミドは、分子内に環状構造を有することが好ましい。これにより、光重合物に硬さを付与することができ、その結果、光硬化性を向上させることができる。
環状構造としては、特に限定されないが、脂肪族環、ヘテロ原子を含む環、芳香族環等が挙げられる。中でも、ヘテロ原子を含む環が好ましく、窒素原子を含む環がさらに好ましく、環Ａ又は環Ｂが特に好ましい。
アクリルアミドの分子内にヘテロ原子を含む環を導入すると、ヘテロ原子の存在によって生じる分子内の分極が重合する際の分子間の距離を縮めることになり、光重合が促進されると考えられる。また、分子間の相互作用の点から、アクリルアミドの分子内にヘテロ原子を含む環を導入すると、光重合した後の硬さが優れると考えられる。
アクリルアミドは、オキシ基又はカルボニルオキシ基を有することが好ましく、カルボニルオキシ基を有することがさらに好ましい。これにより、光硬化性を向上させることができる。
一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６及びＸ７としては、特に限定されないが、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基等が挙げられる。
Ｒ１は、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基であることが好ましい。これにより、光硬化性をさらに向上させることができる。
Ｒ２は、２−ヒドロキシエチル基（−ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）又は一般式
Figure 2015013980
 で表される基であることが好ましい。これにより、一般式（１）で表される化合物の粘度をさらに低くすることができる。
一般式（２）で表される化合物において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６及びＸ７は、上記と同様である。
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、２−ヒドロキシエチル基又は一般式（５）で表される基であることが好ましい。これにより、一般式（２）で表される化合物の粘度をさらに低くすることができる。
一般式（３）で表される化合物において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６及びＸ７は、上記と同様である。
一般式（３）で表される化合物は、一般式
Figure 2015013980
 で表される化合物であることが好ましい。これにより、光重合性及び光硬化性をさらに向上させることができる。
Ｒ５は、一般式
−ＣＯＯＸ２
（式中、Ｘ２は、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基であることが好ましく、エチルオキシカルボニル基（−ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３）であることがさらに好ましい。これにより、光重合性及び光硬化性をさらに向上させることができる。
一般式（４）で表される化合物において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６及びＸ７は、上記と同様である。
Ｒ６における炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基としては、特に限定されないが、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基等が挙げられる。
一般式（１）で表される化合物において、Ｒ２が、一般式
−ＯＸ１
（式中、Ｘ１は、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 （式中、ｎは１〜４の整数であり、複数のＸ１は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表される化合物等が挙げられる。
一般式（２）で表される化合物において、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立に、一般式
−ＯＸ１
（式中、Ｘ１は、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 （式中、ｎ及びｍは、それぞれ独立に、１〜４の整数であり、複数のＸ１は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表される化合物等が挙げられる。
一般式（１）で表される化合物において、Ｒ２がヒドロキシル基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 （式中、ｎは１〜４の整数である。）
で表される化合物等が挙げられる。
一般式（２）で表される化合物において、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立に、ヒドロキシル基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 （式中、ｎ及びｍは、それぞれ独立に、１〜４の整数である。）
で表される化合物等が挙げられる。
一般式（１）で表される化合物において、Ｒ２が、一般式
−ＣＯＯＸ２
（式中、Ｘ２は、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 で表される化合物等が挙げられる。
一般式（２）で表される化合物において、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立に、一般式
−ＣＯＯＸ２
（式中、Ｘ２は、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 （式中、複数のＸ２は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表される化合物等が挙げられる。
一般式（１）で表される化合物において、Ｒ２が、一般式
−ＯＣＯＸ３
（式中、Ｘ３は、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 （式中、ｎは１〜４の整数であり、複数のＸ３は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表される化合物等が挙げられる。
一般式（２）で表される化合物において、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立に、一般式
−ＯＣＯＸ３
（式中、Ｘ３は、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 （式中、ｎ及びｍは、それぞれ独立に、１〜４の整数であり、複数のＸ３は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表される化合物等が挙げられる。
一般式（１）で表される化合物において、Ｒ２が、一般式
−ＮＸ４Ｘ５
（式中、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 で表される化合物等が挙げられる。
一般式（２）で表される化合物において、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立に、一般式
−ＮＸ４Ｘ５
（式中、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 （式中、複数のＸ４及びＸ５は、それぞれ、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表される化合物等が挙げられる。
一般式（１）で表される化合物において、Ｒ２が、一般式
−ＣＯＮＸ６Ｘ７
（式中、Ｘ６及びＸ７は、それぞれ独立に、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 で表される化合物等が挙げられる。
一般式（２）で表される化合物において、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立に、一般式
−ＣＯＮＸ６Ｘ７
（式中、Ｘ６及びＸ７は、それぞれ独立に、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 （式中、複数のＸ６及びＸ７は、それぞれ、同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
で表される化合物等が挙げられる。
一般式（３）で表される化合物において、Ｒ５が、一般式
−ＮＸ４Ｘ５
（式中、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 （式中、ｍは０〜６の整数である。）
で表される化合物等が挙げられる。
一般式（３）で表される化合物において、Ｒ５が、一般式
−ＯＸ１
（式中、Ｘ１は、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 （式中、Ｙは、水素原子又はメチル基であり、ｎは１〜４の整数であり、ｍは０〜６の整
数である。）
で表される化合物等が挙げられる。
一般式（３）で表される化合物において、Ｒ５が、一般式
−ＣＯＯＸ２
（式中、Ｘ２は、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 （式中、ｍは０〜６の整数である。）
で表される化合物等が挙げられる。
一般式（３）で表される化合物において、Ｒ５が、一般式
−ＯＣＯＸ３
（式中、Ｘ３は、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 （式中、Ｙは、水素原子又はメチル基であり、ｎは１〜４の整数であり、ｍは０〜６の整数である。）
で表される化合物等が挙げられる。
一般式（４）で表される化合物において、Ｒ６が、炭素数が１〜１０のアルキル基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 （式中、ｍは０〜６の整数である。）
で表される化合物等が挙げられる。
一般式（４）で表される化合物において、Ｒ６が、一般式
−ＮＸ４Ｘ５
（式中、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 （式中、ｍは０〜６の整数である。）
で表される化合物等が挙げられる。
一般式（４）で表される化合物において、Ｒ６が、一般式
−ＯＸ１
（式中、Ｘ１は、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 （式中、Ｙは、水素原子又はメチル基であり、ｎは１〜４の整数であり、ｍは０〜６の整数である。）
で表される化合物等が挙げられる。
一般式（４）で表される化合物において、Ｒ６が、一般式
−ＣＯＯＸ２
（式中、Ｘ２は、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 （式中、ｍは０〜６の整数である。）
で表される化合物等が挙げられる。
一般式（４）で表される化合物において、Ｒ６が、一般式
−ＯＣＯＸ３
（式中、Ｘ３は、炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基である。）
で表される基を含む１価の基である化合物としては、特に限定されないが、一般式
Figure 2015013980
 （式中、Ｙは、水素原子又はメチル基であり、ｎは１〜４の整数であり、ｍは０〜６の整数である。）
で表される化合物等が挙げられる。
一般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表される化合物の２５℃における粘度は、通常、１００ｍＰａ・ｓ以下であり、５０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。
なお、インクは、一般式（１）、（２）、（３）及び（４）で表される化合物の二種以上を含んでいてもよい。
インク中の一般式（１）、（２）、（３）及び（４）で表される化合物の総含有量は、通常、２０〜９８質量％であり、３０〜９０質量％であることが好ましく、３０〜８０質量％であることがさらに好ましい。
インクは、光重合開始剤をさらに含むことが好ましい。
光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤（光酸発生剤）、光アニオン重合開始剤（光塩基発生剤）等が挙げられ、二種以上併用してもよい。光ラジカル重合開始剤、光アニオン重合開始剤が好ましく、光ラジカル重合開始剤が特に好ましい。
光重合開始剤は、活性エネルギー線を吸収して重合開始種を生成する化合物である。
活性エネルギー線としては、特に限定されないが、γ線、β線、電子線、紫外線、可視
光線、赤外線等が挙げられる。
光ラジカル重合開始剤としては、特に限定されないが、芳香族ケトン類、アシルホスフィンオキシド化合物、芳香族オニウム塩化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、アルキルアミン化合物等が挙げられる。
光ラジカル重合開始剤の具体例としては、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、４，４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、キサントン、チオキサントン、イソプロピルキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−エチルアントラキノン、アセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−４'−イソプロピルプロピオフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、イソプロピルベンゾインエーテル、イソブチルベンゾインエーテル、２，２−ジエトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、カンファーキノン、ベンズアントロン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン−１、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４，４'−ビス（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，４，４'−トリス（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３'，４，４'−テトラ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３'，４，４'−テトラ（ｔ−ヘキシルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，３'−ビス（メトキシカルボニル）−４，４'−ビス（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、３，４'−ビス（メトキシカルボニル）−４，３'−ビス（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４'−ビス（メトキシカルボニル）−３，３'−ビス（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）、２−（４'−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（３'，４'−ジメトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（２'，４'−ジメトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（２′−メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４'−ペンチルオキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−〔ｐ−Ｎ，Ｎ−ビス（エトキシカルボニルメチル）〕−２，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、１，３−ビス（トリクロロメチル）−５−（２'−クロロフェニル）−ｓ−トリアジン、１，３−ビス（トリクロロメチル）−５−（４'−メトキシフェニル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）ベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）ベンズチアゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、３，３'−カルボニルビス（７−ジエチルアミノクマリン）、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（４−エトキシカルボニルフェニル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４−ジブロモフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール、３−（２−メチル−２−ジメチルアミノプロピオニル）カルバゾール、３，６−ビス（２−メチル−２−モルホリノプロピオニル）−９−ｎ−ドデシルカルバゾール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス（η５−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス〔２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル〕チタニウム、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等が挙げられる。中でも、インクに含まれる他の成分に対する溶解性が高く、少ない紫外線照射量でインクを硬化させることができるため、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ８１９）（ＢＡＳＦジャパン社製）、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド（ＤＡＲＯＣＵＲ ＴＰＯ）（ＢＡＳＦジャパン社製）、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ １８４）（ＢＡＳＦジャパン社製）、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノプロパン−１−オン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７）（ＢＡＳＦジャパン社製）、２−ジメチルアミノ−２−（４−メチルベンジル）−１−（４−モルホリン−４−イルフェニル）ブタン−１−オン（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ３７９）（ＢＡＳＦジャパン社製）が好ましい。
一般式（１）、（２）、（３）及び（４）で表される化合物と、着色剤の総質量に対する光重合開始剤の質量の比は、通常、０．０１〜０．５０であり、０．０２〜０．４０であることが好ましく、０．０５〜０．３０であることがさらに好ましい。
インクは、着色剤をさらに含んでいてもよい。これにより、着色画像を形成することができる。
着色剤としては、特に限定されないが、顔料、油溶性染料、水溶性染料、分散染料等が挙げられ、二種以上併用してもよい。中でも、耐候性に優れ、色再現性に富むため、顔料、油溶性染料が好ましく、顔料がさらに好ましい。
なお、着色剤は、活性エネルギー線による光重合反応の感度を低下させない観点から、重合禁止剤として機能しない化合物であることが好ましい。
赤色顔料又はマゼンタ顔料としては、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ３，５，１９，２２，３１，３８，４３，４８：１，４８：２，４８：３，４８：４，４８：５，４９：１，５３：１，５７：１，５７：２，５８：４，６３：１，８１，８１：１，８１：２，８１：３，８１：４，８８，１０４，１０８，１１２，１２２，１２３，１４４，１４６，１４９，１６６，１６８，１６９，１７０，１７７，１７８，１７９，１８４，１８５，２０８，２１６，２２６，２５７，Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ３，１９，２３，２９，３０，３７，５０，８８，Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １３，１６，２０，３６等が挙げられる。
青色顔料又はシアン顔料としては、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １，１５，１５：１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：６，１６，１７−１，２２，２７，２８，２９，３６，６０等が挙げられる。
緑色顔料としては、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ７，２６，３６，５０等が挙げられる。
黄色顔料としては、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １，３，１２，１３，１４，１７，３４，３５，３７，５５，７４，８１，８３，９３，９４，９５，９７，１０８，１０９，１１０，１３７，１３８，１３９，１５３，１５４，１５５，１５７，１６６，１６７，１６８，１８０，１８５，１９３等が挙げられる。
黒色顔料としては、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ ７，２８，２６等が挙げられる。
白色顔料としては、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｗｈｉｔｅ ６，１８，２１等が挙げられる。
イエロー油溶性染料としては、カップリング成分として、フェノール類、ナフトール類、アニリン類、ピラゾロン類、ピリドン類、開鎖型活性メチレン化合物類を有するアリール又はヘテリルアゾ染料、カップリング成分として、開鎖型活性メチレン化合物類を有するアゾメチン染料、ベンジリデン染料、モノメチンオキソノール染料等のメチン染料、ナフトキノン染料、アントラキノン染料等のキノン系染料、キノフタロン染料、ニトロ・ニトロソ染料、アクリジン染料、アクリジノン染料等が挙げられる。
マゼンタ油溶性染料としては、カップリング成分として、フェノール類、ナフトール類、アニリン類を有するアリール又はヘテリルアゾ染料、カップリング成分として、ピラゾロン類、ピラゾロトリアゾール類を有するアゾメチン染料、アリーリデン染料、スチリル染料、メロシアニン染料、オキソノール染料等のメチン染料、ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料等のカルボニウム染料、ナフトキノン、アントラキノン、アントラピリドン等のキノン系染料、ジオキサジン染料等の縮合多環系染料等が挙げられる。
シアン油溶性染料としては、インドアニリン染料、インドフェノール染料、カップリング成分として、ピロロトリアゾール類を有するアゾメチン染料、シアニン染料、オキソノール染料、メロシアニン染料等のポリメチン染料、ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料等のカルボニウム染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、カップリング成分として、フェノール類、ナフトール類、アニリン類を有するアリール又はヘテリルアゾ染料、インジゴ・チオインジゴ染料等が挙げられる。
油溶性染料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ソルベント・ブラック ３，７，２７，２９，３４、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー １４，１６，１９，２９，３０，５６，８２，９３，１６２、Ｃ．Ｉ．ソルベント・レッド １，３，８，１８，２４，２７，４３，４９，５１，７２，７３，１０９，１２２，１３２，２１８、Ｃ．Ｉ．ソルベント・バイオレット ３、Ｃ．Ｉ．ソルベント・ブルー ２，１１，２５，３５，３８，６７，７０、Ｃ．Ｉ．ソルベント・グリーン ３，７、Ｃ．Ｉ．ソルベント・オレンジ ２等が挙げられる。
分散染料の具体例としては、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー ５，４２，５４，６４，７９，８２，８３，９３，９９，１００，１１９，１２２，１２４，１２６，１６０，１８４：１，１８６，１９８，１９９，２０１，２０４，２２４，２３７、Ｃ．Ｉ．ディスパーズオレンジ １３，２９，３１：１，３３，４９，５４，５５，６６，７３，１１８，１１９，１６３、Ｃ．Ｉ．ディスパーズレッド ５４，６０，７２，７３，８６，８８，９１，９２，９３，１１１，１２６，１２７，１３４，１３５，１４３，１４５，１５２，１５３，１５４，１５９，１６４，１６７：１，１７７，１８１，２０４，２０６，２０７，２２１，２３９，２４０，２５８，２７７，２７８，２８３，３１１，３２３，３４３，３４８，３５６，３６２、Ｃ．Ｉ．ディスパーズバイオレット ３３、Ｃ．Ｉ．ディスパーズブルー ５６，６０，７３，８７，１１３，１２８，１４３，１４８，１５４，１５８，１６５，１６５：１，１６５：２，１７６，１８３，１８５，１９７，１９８，２０１，２１４，２２４，２２５，２５７，２６６，２６７，２８７，３５４，３５８，３６５，３６８、Ｃ．Ｉ．ディスパーズグリーン ６：１，９等が挙げられる。
顔料は、インク中で適度に分散していることが好ましい。
顔料を分散させる分散装置としては、特に限定されないが、ボールミル、サンドミル、リングミル、アトライター、ロールミル、アジテータ、ヘンシェルミキサ、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、パールミル、湿式ジェットミル、ペイントシェーカー等が挙げられる。
顔料を分散させる際に分散剤を添加することも可能である。
分散剤としては、特に限定されないが、高分子分散剤が好ましい。
顔料に対する分散剤の質量比は、通常、０．０１〜０．５０である。
インク中の顔料の平均粒径は、通常、０．００５〜０．５μｍであり、０．０１〜０．４５μｍであることが好ましく、０．０１５〜０．４μｍであることがさらに好ましい。これにより、インクジェットヘッドのノズルの詰まりを抑制し、インクの保存安定性、透明性及び光硬化性を維持することができる。
インク中の着色剤の含有量は、通常、０．５〜１０質量％であり、１〜８質量％であることが好ましい。
なお、酸化チタン等の白色顔料を着色剤とする白色インク中の着色剤の含有量は、通常、５〜３０質量％であり、１０〜２５質量％であることが好ましい。これにより、隠蔽性を確保することができる。
インクは、一般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表される化合物以外の光重合性化合物を含むことも可能である。
一般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表される化合物に対する一般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表される化合物以外の光重合性化合物の質量比は、通常、０．０１〜１００であり、０．１〜５０であることが好ましい。
一般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表される化合物以外の光重合性化合物としては、特に限定されないが、光ラジカル重合性化合物、光カチオン重合性化合物、光アニオン重合性化合物等が挙げられ、二種以上併用してもよい。
光ラジカル重合性化合物は、光ラジカル重合することが可能なエチレン性不飽和基を１個以上有する化合物であれば、特に限定されず、モノマー、オリゴマー、ポリマー等を含む。
光ラジカル重合性化合物としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸、これらの塩及びこれらから誘導される化合物、エチレン性不飽和基を有する無水物、アクリロニトリル、スチレン、不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、不飽和ウレタン等が挙げられる。
光ラジカル重合性化合物の具体例としては、２−ヒドロキシエチルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、カルビトールアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ベンジルアクリレート、ビス（４−アクリロキシポリエトキシフェニル）プロパン、ネオペンチルグリコールジアクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、オリゴエステルアクリレート、エポキシアクリレート等のアクリル酸誘導体、メチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、アリルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ジメチルアミノメチルメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、２，２−ビス（４−メタクリロキシポリエトキシフェニル）プロパン等のメタクリル酸誘導体、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、２−ヒドロキシエチルアクリルアミド、アクリロイルモルホリン等のアクリルアミド誘導体、アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタレート、トリアリルトリメリテート等のアリル化合物の誘導体、エチレングリコールジビニルエーテル、エチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ヒドロキシエチルモノビニルエーテル、ヒドロキシノニルモノビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル等のジ又はトリビニルエーテル化合物、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、イソプロペニルエーテル−ｏ−プロピレンカーボネート、ドデシルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル等のモノビニルエーテル化合物、２−エチルヘキシルジグリコールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシブチルアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート、２−アクリロイロキシエチルフタル酸、メトキシポリエチレングリコールアクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、２−アクリロイロキシエチル−２−ヒドロキシエチルフタル酸、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート、エトキシ化フェニルアクリレート、２−アクリロイロキシエチルコハク酸、ノニルフェノールエチレンオキシド付加物アクリレート、変性グリセリントリアクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルアクリル酸付加物、変性ビスフェノールＡジアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、２−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、ビスフェノールＡのプロピレンオキシド付加物ジアクリレート、ビスフェノールＡのエチレンオキシド付加物ジアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリレンジイソシアナートウレタンプレポリマー、ラクトン変性可撓性アクリレート、ブトキシエチルアクリレート、プロピレングリコールジグリシジルエーテルアクリル酸付加物、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ヘキサメチレンジイソシアナートウレタンプレポリマー、２−ヒドロキシエチルアクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ヘキサメチレンジイソシアナートウレタンプレポリマー、ステアリルアクリレート、イソアミルアクリレート、イソミリスチルアクリレート、イソステアリルアクリレート、ラクトン変性アクリレート等が挙げられる。
なお、光重合性化合物と光重合開始剤の組み合わせとしては、光ラジカル重合性化合物と光ラジカル重合開始剤以外にも、光カチオン重合性化合物と光カチオン重合開始剤の併用や、光アニオン重合性化合物と光アニオン重合開始剤の併用であってもよい。
光カチオン重合性化合物としては、エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、オキセタン化合物等が挙げられる。
光カチオン重合開始剤としては、ジアゾニウム、アンモニウム、ヨードニウム、スルホニウム、ホスホニウム等の芳香族オニウム化合物のＢ（Ｃ６Ｆ５）４ −、ＰＦ６ −、ＡｓＦ６ −、ＳｂＦ６ −、ＣＦ３ＳＯ３ −塩、スルホン酸を発生することが可能なスルホン化物、ハロゲン化水素を発生することが可能なハロゲン化物、鉄アレン錯体等が挙げられる。
光アニオン重合性化合物としては、エポキシ化合物、ラクトン化合物、アクリル化合物、メタクリル化合物等が挙げられる。中でも、光ラジカル重合性化合物として例示されたアクリル系化合物、メタクリル系化合物が好ましい。
光アニオン重合開始剤としては、ｏ−ニトロベンジルカルバメート誘導体、ｏ−アシルオキシル誘導体、ｏ−カルバモイルオキシムアミジン誘導体等が挙げられる。
インクは、光重合開始剤の活性エネルギー線照射による分解を促進させるために、増感剤をさらに含んでいてもよい。
増感剤は、活性エネルギー線を吸収して電子励起状態となり、電子励起状態となった増感剤は、重合開始剤と接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱等の作用により、重合開始剤の化学変化（分解、ラジカル、酸又は塩基の生成）を促進する。
増感剤としては、特に限定されないが、波長が３５０〜４５０ｎｍの領域に吸収波長を有する増感色素を用いることができる。
波長が３５０〜４５０ｎｍの領域に吸収波長を有する増感色素としては、多核芳香族類（例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン）、キサンテン類（例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンＢ、ローズベンガル）、シアニン類（例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン）、メロシアニン類（例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン）、チアジン類（例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー）、アクリジン類（例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン）、アントラキノン類（例えば、アントラキノン）、スクアリリウム類（例えば、スクアリリウム）、クマリン類（例えば、７−ジエチルアミノ−４−メチルクマリン）等が挙げられる。
光重合開始剤に対する増感剤の質量比は、通常、５×１０−３〜２００であり、０．０２〜５０であることが好ましい。
インクは、共増感剤をさらに含んでいてもよい。
共増感剤は、増感色素の活性エネルギー線に対する感度を一層向上させたり、酸素による光重合性化合物の重合阻害を抑制したりする。
共増感剤としては、特に限定されないが、トリエタノールアミン、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、ｐ−ホルミルジメチルアニリン、ｐ−メチルチオジメチルアニリン等のアミン系化合物、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプト−４（３Ｈ）−キナゾリン、β−メルカプトナフタレン等のチオール及びスルフィド類等が挙げられる。
インクは、重合禁止剤をさらに含んでいてもよい。これにより、インクの保存安定性を向上させることができる。また、インクを加熱して粘度を低下させて吐出させる場合の熱重合によるインクジェットヘッドのノズルの詰まりを防ぐことができる。
重合禁止剤としては、特に限定されないが、ハイドロキノン、ベンゾキノン、ｐ−メトキシフェノール、ＴＥＭＰＯ、ＴＥＭＰＯＬ、アルミニウムのクペロン錯体等が挙げられる。
インク中の重合禁止剤の含有量は、通常、２００〜２００００ｐｐｍである。
インクの粘度は、インクジェット装置における吐出性を考慮すると、通常、７〜３０ｍＰａ・ｓであり、７〜２５ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
インクは、活性エネルギー線硬化型インクであるため、溶媒を含まないことが好ましいが、硬化後のインクと記録媒体との接着性を向上させるために、インクの硬化速度等に影響がない場合に限り、溶媒をさらに含んでいてもよい。
溶媒としては、特に限定されないが、有機溶媒、水等が挙げられる。
インク中の有機溶媒の含有量は、通常、０．１〜５質量％であり、０．１〜３質量％であることが好ましい。
インクは、界面活性剤、レベリング添加剤、マット剤、膜物性を調整するためのポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類等をさらに含んでいてもよい。
また、インクは、ポリオレフィン、ＰＥＴ等に対する接着性を改善するために、重合阻害のない粘着付与剤（タッキファイヤー）をさらに含んでいてもよい。
インクは、容器に収容してインクカートリッジとして使用することができる。インクカートリッジとして使用することにより、インク交換等の作業において、インクに直接触れる必要がないため、手指や着衣の汚れを防ぐことができる。また、インクへのごみ等の異物の混入を防止することができる。
容器としては、特に限定されないが、透気性のないアルミニウムラミネートフィルム、樹脂フィルム等により形成されているインク袋等が挙げられる。
図１に、インクカートリッジの一例を示す。
インク袋１１は、インク注入口１２及びインク排出口１３を有する。インク注入口１２からインク袋１１へとインクを充填し、インク袋１１中に残留した空気を排気した後、インク注入口１２を融着させることにより密閉する。インク袋１１の使用時には、インク排出口１３に、インクジェット記録装置の本体に形成されている針を刺して、インクジェット記録装置にインクを供給する。インク排出口１３は、ゴム部材から形成されている。
インク袋１１は、プラスチック製のカートリッジケース１４内に収容され、インクカートリッジ１０として、インクジェット記録装置に着脱可能に装着される。インクカートリッジ１０として、インクジェット記録装置に着脱可能に装着する構成とすることにより、インクの補充、交換等の作業の効率を向上させることができる。
インクジェット記録装置は、インクカートリッジ及びインクを吐出させて記録する方式の吐出ヘッドを備える。
インクを吐出させる方法としては、特に限定されないが、連続噴射型、オンデマンド型等が挙げられる。
オンデマンド型としては、ピエゾ方式、サーマル方式、静電方式等が挙げられる。
図２を用いて、インクジェット記録装置の印刷機構を説明する。
イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックの各色の印刷ユニット２３ａ、２３ｂ、２３ｃ、２３ｄにより、被印刷基材供給ロール２１から供給された被印刷基材２２に、インクが吐出される。インクは、イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックの各色毎に吐出される。その後、インクを光硬化させるための光源２４ａ、２４ｂ、２４ｃ、２４ｄから、紫外線を照射して硬化させ、カラー画像を形成する。その後、被印刷基材２２は、加工ユニット２５、印刷物巻取りロール２６へと搬送される。
印刷ユニット２３ａ、２３ｂ、２３ｃ、２３ｄは、インク吐出部において、インクが液状化するように、加温機構が設けられていてもよい。
直前に印刷する色の印刷面積が大きい場合又は搬送速度が速い場合、基材の温度が上昇することがある。このため、必要に応じて、接触又は非接触により基材を室温程度まで冷却する機構が設けられていてもよい。
被印刷基材２２としては、特に限定されないが、紙、フィルム、金属、これらの複合材料等が挙げられる。
なお、被印刷基材２２は、シート状であってもよい。
また、片面印刷のみを可能とする構成であってもよいし、両面印刷も可能とする構成であってもよい。
さらに、光源２４ａ、２４ｂ及び２４ｃからの紫外線照射を微弱にする又は省略し、複数色を印刷した後に、光源２４ｄから紫外線を照射してもよい。これにより、省エネ、低コスト化を図ることが可能である。
なお、一般式（１）、（２）、（３）又は（４）で表される化合物を含む組成物は、インクと同様にして、接着剤、立体物造形等の用途に適用することができる。
以下、実施例を示して、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、実施例により限定されるものではない。なお、実施例において、部及び％は、それぞれ質量部及び質量％を意味する。また、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）（ＪＥＯＬ社製）を用いて測定し、ＩＲスペクトルは、ＦＴ−ＩＲ ＳｐｅｃｔｒｕｍＧＸ（ＰＥＲＫＩＮ ＥＬＭＥＲ社製）を用いて測定し、マススペクトルは、ＬＣＴ Ｐｒｅｍｅｒ ＸＥ（ＭＩＣＲＯＭＡＳＳ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＩＥＳ社製）を用いて測定した。
〔実施例１〕
Ｎ−２−（メトキシエチル）メチルアミン８．０ｇ（９０ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン１３．４ｇ（１３２ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、アクリル酸クロライド１０．０ｇ（１１０ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される淡黄色油状物５．８ｇ（収率約４５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．０４（ｓ，１．５Ｈ），３．１５（ｓ，１．５Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ）３．４９−３．６４（ｍ，４Ｈ）５．６３−５．７１（ｍ，１Ｈ），６．２８−６．３５（ｍ，１Ｈ），６．５６−６．６６（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：２９８２，２９３２，２８９２，２８３０，１６５１，１６１３，１４５０，１４１７，１４０４，１３５９，１２８２，１１９２，１１１７，１０６０，１０１８，９８２，９５８，８２６，７９５，７４７，６０７，５３６ｃｍ−１
〔実施例２〕
ビス（２−メトキシエチル）アミン８．０ｇ（６０ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン８．８ｇ（８７ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、アクリル酸クロライド６．５ｇ（７２ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される淡黄色油状物５．５ｇ（収率約５０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．３４（ｄ，６Ｈ），３．５１（ｔ，２Ｈ），３．５７（ｔ，２Ｈ），３．６３（ｔ，４Ｈ），５．６７（ｄｄ，１Ｈ），６．３４（ｄｄ，１Ｈ），６．６４−６．６９（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：２９８２，２９３０，２９８１，２８２９，１６５１，１６１３，１４４７，１３６６，１３１５，１２７０，１２３０，１１９３，１１５７，１１１８，１０６９，１０１５，９８１，９６２，８２４，７９５，５２９ｃｍ−１
〔実施例３〕
ビス（２−エトキシエチル）アミン９．７ｇ（６０ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン８．８ｇ（８７ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、アクリル酸クロライド６．５ｇ（７２ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される淡黄色油状物６．５ｇ（収率約５０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１８（ｔ，６Ｈ），３．４８（ｑ，４Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ），３．５９−３．６６（ｍ，６Ｈ），５．６７（ｄｄ，１Ｈ），６．３３（ｄｄ，１Ｈ），６．６５−６．７２（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：２９７６，２９３３，２８６８，１６５１，１６１４，１４７１，１４４５，１３７３，１３５３，１３１７，１２７７，１２２５，１１１８，９８０，７９５，５２２ｃｍ−１
〔実施例４〕
メチルアミノアセトアルデヒドジメチルアセタール８．３ｇ（７０ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン１０．１ｇ（１００ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、アクリル酸クロライド７．６ｇ（８４ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される淡黄色油状物７．３ｇ（収率約６０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．０６（ｓ，１Ｈ），３．１５（ｓ，２Ｈ），３．４２（ｄ，６Ｈ），３．５０（ｄｄ，２Ｈ），４．４２（ｔ，０．３５Ｈ），４．５４（ｔ，０．６５Ｈ），５．６４−５．７４（ｍ，１Ｈ），６．３０−６．３８（ｍ，１Ｈ），６．５７−６．６９（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：２９４１，２８３５，１６５２，１６１４，１４５２，１４１７，１３７８，１３０８，１２７６，１２４０，１１９０，１１２３，１０７５，９８２，９１９，８１９，７９６，５４４ｃｍ−１
〔実施例５〕
イミノ二酢酸ジエチル９．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン７．３ｇ（７２ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、アクリル酸クロライド５．４ｇ（６０ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される淡黄色油状物７．５ｇ（収率約６２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２１（ｔ，６Ｈ），４．１０−４．１９（ｍ，８Ｈ），５．６９（ｄｄ，１Ｈ），６．２８（ｄｄ，１Ｈ），６．３６−６．４３（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：２９８５，２９４１，２９０９，１７４７，１６５９，１６２１，１４６２，１４０９，１３７４，１３５２，１２９５，１２５９，１１９３，１０９７，１０７０，１０２６，９７２，８６９，７９６，７３４，６４１，５５８ｃｍ−１
〔実施例６〕
２−（メチルアミノ）エタノール１５．０ｇ（２００ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン２００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン２４．３ｇ（２４０ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、アクリル酸クロライド１８．１ｇ（２００ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される無色油状物７．９ｇ（収率約３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．０２（ｓ，１．５Ｈ），３．１５（ｓ，１．５Ｈ），３．５２（ｔ，１Ｈ），３．６０（ｔ，１Ｈ），３．７３−３．８３（ｍ，２Ｈ），５．６２−５．７５（ｍ，１Ｈ），６．２３−６．３４（ｍ，１Ｈ），６．５５−６．７４（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：３３９１，２９３７，２８７９，１６４５，１６０６，１４８６，１４５２，１４２０，１４０６，１３５９，１２５９，１２１１，１１１６，１０５２，９８１，８６２，７９６，７４８，６０９ｃｍ−１
〔実施例７〕
水素化ナトリウム６．１ｇ（１４０ｍｍｏｌ）に脱水テトラヒドロフラン１４０ｍＬを加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、２−（シクロヘキシルアミノ）エタノール１４．３ｇ（１００ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解させた溶液を室温下でゆっくりと加え、室温下で２４時間攪拌した。次に、ヨウ化エチル２１．８ｇ（１４０ｍｍｏｌ）を水中で冷却しながらゆっくりと加えた後、室温下で２４時間攪拌した。さらに、濾過した後、濾液を濃縮した。次に、酢酸エチル１００ｍＬを加えた後、水で洗浄した。さらに、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して、化学式
Figure 2015013980
 で表されるオレンジ色油状物１４．７ｇ（収率約８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ０．８０−０．９０（ｍ，１Ｈ），１．００−１．３０（ｍ，８Ｈ），１．６２（ｄ，１Ｈ），１．７３（ｄ，２Ｈ），１．８８（ｄ，２Ｈ），２．３８−２．４５（ｍ，１Ｈ），２．８０（ｔ，２Ｈ），３．４９（ｔ，２Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：２９７４，２９２７，２８５４，１４４９，１３７８，１３４８，１２６０，１２２８，１１１５，８９０，８３５，７６０，５３３ｃｍ−１
オレンジ色油状物７．７ｇ（４５ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン６．６ｇ（６５ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃に冷却した後、アクリル酸クロライド４．９ｇ（５４ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される淡黄色油状物５．１ｇ（収率約５０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１１（ｑｄ，１Ｈ），１．１７−１．２３（ｄ，３Ｈ），１．２５−１．４８（ｍ，３Ｈ），１．５５（ｑ，１Ｈ），１．６２−１．８９（ｍ，５Ｈ），３．４０−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．６６（ｔ，１Ｈ），５．６６（ｔ，１Ｈ），６．２３−６．３８（ｄｄ，１Ｈ），６．５５−６．６９（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：２９７４，２９３１，２８５７，１６５０，１６１１，１４６８，１４２７，１３５１，１３０１，１２６１，１２３８，１１４７，１１１５，１０５８，９８０，８９５，７９５ｃｍ−１
〔実施例８〕
０．５Ｎの水酸化カリウムエタノール溶液３６０ｍＬにペンタカルボニル鉄１１．８ｇ（６０ｍｍｏｌ）を室温下で加えた後、２−エトキシエチルアミン５．４ｇ（６０ｍｍｏｌ）とベンズアルデヒド６．４ｇ（６０ｍｍｏｌ）を室温下で加え、２４時間攪拌した。次に、約５０℃で３時間攪拌した後、濾過した。さらに、濾液を濃縮した後、酢酸エチル１００ｍＬを加えた。次に、水で洗浄した後、濃縮して、化学式
Figure 2015013980
 で表される茶色油状物７．９ｇ（収率約７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１９（ｔ，３Ｈ），１．７７（ｂｒ，１Ｈ），２．８０（ｔ，２Ｈ），３．４８（ｑ，２Ｈ），３．５５（ｔ，２Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：３０２７，２９７４，２８６６，１４９５，１４５３，１３７６，１１１４，１０２８，７３５，６９８ｃｍ−１
茶色油状物７．２ｇ（４０ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン５．９ｇ（５８ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、アクリル酸クロライド４．３ｇ（４８ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される淡黄色油状物３．９ｇ（収率約４２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１６（ｔ，３Ｈ），３．４３（ｑ，２Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），４．７３（ｄ，２Ｈ），５．６９（ｄｄ，１Ｈ），６．４０（ｄｄ，１Ｈ），６．５０−６．７８（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．３６（ｍ，５Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：３０６３，３０３０，２９７５，２９３２，２８６９，１６５１，１６１４，１４９５，１４４３，１３５６，１２６２，１２２１，１１１７，１０６０，１０３０，９７９，７９３，７３３，６９９，５１８ｃｍ−１
〔実施例９〕
水素化ナトリウム５．８ｇ（１３２ｍｍｏｌ）に脱水テトラヒドロフラン１４０ｍＬを加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、２−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン１４．２ｇ（１１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍＬに溶解させた溶液を室温下でゆっくりと加え、室温下で２４時間攪拌した。次に、ヨウ化エチル１７．２ｇ（１１０ｍｍｏｌ）を水中で冷却しながらゆっくりと加えた後、室温下で２４時間攪拌した。さらに、濾過した後、濾液を濃縮した。次に、酢酸エチル１００ｍＬを加えた後、水で洗浄した。さらに、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して、化学式
Figure 2015013980
 で表される茶色油状物１１．７ｇ（収率約６７％）を得た。
ＭＳスペクトル（テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液）の分子イオンピーク（Ｍ＋）：２２８
ＩＲ（ＮａＣｌ）：３３００，２９３１，２８５６，１７４３，１４４４，１３７５，１２３９，１１１５，１０４８，７４８，５５８ｃｍ−１
なお、分子イオンは、ＴＨＦ（分子量７２）が付加しているため、茶色油状物（分子量１５７）の分子イオンピークは、１５６を意味する。
茶色油状物１０．９ｇ（６９ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン１０．１ｇ（１００ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、アクリル酸クロライド７．６ｇ（８４ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される淡黄色油状物４．９ｇ（収率約３３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１８（ｔ，３Ｈ），１．４２（ｂｒ，１Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，６Ｈ），２．０１−２．１２（ｂｒ，１Ｈ），２．６２（ｔ，１Ｈ），３．２０−３．３０（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．５０（ｍ，４Ｈ），４．３２（ｂｒ，１Ｈ），４．６０（ｄ，１Ｈ），５．６４（ｄｄ，１Ｈ），６．２６−６．３３（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．８０（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：２９７４，２９３５，２８６４，２８０１，１６４５，１６０７，１４４０，１３７７，１３５６，１３３３，１２６２，１２１２，１１７７，１１３７，１１１４，１０５７，１０３１，９９７，９５５，８９４，８６５，８３６，７９１，６４８ｃｍ−１
〔実施例１０〕
４−メトキシピペリジン９．５ｇ（８３ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン１２．０ｇ（１１９ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、アクリル酸クロライド９．０ｇ（９９ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される淡黄色油状物７．２ｇ（収率約５３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．５４−１．６２（ｍ，２Ｈ），１．８３−１．９０（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．３１−３．４９（ｍ，３Ｈ），３．７５（ｂｒ，１Ｈ），３．９３（ｂｒ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，１Ｈ），６．２５（ｄｄ，１Ｈ），６．５６−６．６３（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：２９４６，２８７７，２８２５，１６４６，１６１０，１４４４，１３６５，１３４３，１３１７，１２６３，１２２６，１１９３，１０９８，１０７９，１０２３，９８０，９４０，８８４，７９１，７４４，６６８，５５８ｃｍ−１
〔実施例１１〕
１−メチルピペラジン６．０ｇ（６０ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン９．１ｇ（９０ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、アクリル酸クロライド６．５ｇ（７２ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される淡黄色油状物２．９ｇ（収率約３１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．３１（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｔ，４Ｈ），３．６０（ｂｒ，２Ｈ），３．７１（ｂｒ，２Ｈ），５．７０（ｄ，１Ｈ），６．２８（ｄ，１Ｈ），６．５４−６．２０（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：２９４０，２８５０，２７９４，１６４７，１６１０，１４４５，１３６６，１３３７，１２９３，１２５４，１２３０，１１７２，１１４４，１０７４，１０４１，１００２，９８０，７９０，７４９，５７３ｃｍ−１
〔実施例１２〕
１−（２−メトキシエチル）ピペラジン９．４ｇ（６５ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン９．５ｇ（９４ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、アクリル酸クロライド７．１ｇ（７８ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される淡黄色油状物６．８ｇ（収率約５３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．５１（ｔ，４Ｈ），２．６０（ｔ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ）３．５２（ｔ，２Ｈ），３．５９（ｂｒ，２Ｈ），３．７２（ｂｒ，２Ｈ），５．６９（ｄ，１Ｈ），６．２８（ｄ，１Ｈ），６．５２−６．６０（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：２９２５，２８７７，２８１５，１６５０，１６１３，１４４１，１３６５，１３５１，１３０７，１２３６，１１５１，１１１５，１０７１，１０４１，１０２１，１００５，９６３，８４４，７９１ｃｍ−１
〔実施例１３〕
１−ピペラジンエタノール４．１ｇ（３１ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン３．７ｇ（３７ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、アクリル酸クロライド２．８ｇ（３１ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を減圧下で濃縮し、アセトン１５０ｍｌを加えた。次に、析出物を濾過により除去した後、濾液を濃縮して粘調物４．３ｇを得た。さらに、５５％水素化ナトリウム（流動パラフィン含有）１．６ｇ（３７ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフランで洗浄した後、脱水テトラヒドロフラン４０ｍｌを加えたところに、粘調物４．３ｇを加え、室温で１時間撹拌した。次に、ヨウ化エチル９．４ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加えて室温で１６時間撹拌した後、６６℃で３時間加熱した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を減圧下で濃縮して黄色液状物４．２ｇを得た。次に、シリカゲル６０（関東化学社製）２００ｇを充填し、溶出液として、アセトン、ヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーにより、黄色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される無色油状物０．８ｇ（収率１２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２０（ｔ，３Ｈ），２．５２（ｂｒ，４Ｈ），２．６１（ｔ，２Ｈ），３．５１（ｑ，２Ｈ）３．５７（ｔ，２Ｈ），３．５８（ｂｒ，２Ｈ），３．７１（ｂｒ，２Ｈ），５．６９（ｄ，１Ｈ），６．２８（ｄ，１Ｈ），６．５３−６．５９（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：２９７３，２９３２，２８６７，２８１１，１７２７，１６７４，１６４６，１６１１，１４４２，１３８７，１３５１，１３０４，１２３８，１１１２，１０４１，１０１６，１００２，９８０，７９２ｃｍ−１
〔実施例１４〕
１−ピペラジンエタノール３９．１ｇ（３００ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン２５０ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン３６．４ｇ（３６０ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、アクリル酸クロライド２６．３ｇ（２９０ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を減圧下で濃縮し、アセトン３００ｍｌを加えて冷蔵庫で保存した。次に、析出物を濾過により除去した後、濾液を減圧下で濃縮してオレンジ色油状物４０ｇを得た。さらに、シリカゲル６０（関東化学社製）３００ｇを充填し、溶出液として、アセトン、メタノールを用いたカラムクロマトグラフィーにより、オレンジ色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される淡黄色油状物７．５ｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．５４（ｔ，４Ｈ），２．５９（ｔ，２Ｈ），２．６６（ｂｒ，１Ｈ），３．５９（ｂｒ，２Ｈ），３．６６（ｔ，２Ｈ），３．７２（ｂｒ，２Ｈ），５．７１（ｄ，１Ｈ），６．２９（ｄ，１Ｈ），６．５４−６．５９（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：３３９１，２９４５，２８２０，１７３４，１６４３，１６０６，１４４６，１３６６，１３０５，１２４９，１１４８，１０５２，１０１２，１０００，９７９，９１０，８７５，７９２，７６７，７５１ｃｍ−１
淡黄色油状物４．６ｇ（２５ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン７０ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン４．１ｇ（４０ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、プロピオン酸クロライド２．８ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を減圧下で濃縮し、酢酸エチル１００ｍｌを加えて抽出し、減圧下で濃縮して黄色油状物６．１ｇを得た。次に、シリカゲル６０（関東化学製）２００ｇを充填し、溶出液として、アセトン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、黄色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される淡黄色油状物３．１ｇ（収率５２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．１４（ｔ，３Ｈ），２．３４（ｑ，２Ｈ），２．５２（ｔ，４Ｈ），２．６６（ｔ，２Ｈ），３．５７（ｂｒ，２Ｈ），３．７０（ｂｒ，２Ｈ），４．２２（ｔ，２Ｈ），５．６９（ｄ，１Ｈ），６．２８（ｄ，１Ｈ），６．５３−６．５９（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：２９４３，２８１７，１７３６，１６４７，１６１１，１４４４，１３６８，１３４７，１３０７，１２３５，１１８７，１０８５，１０１７，１００４，９７２，７９１ｃｍ−１
〔実施例１５〕
１−ピペラジンカルボン酸エチル６．３ｇ（４０ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン６．１ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、アクリル酸クロライド４．３ｇ（４８ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される淡黄色油状物４．１ｇ（収率約４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２８（ｔ，３Ｈ），３．４７−３．５３（ｍ，４Ｈ），３．５５（ｂｒ，２Ｈ），３．６７（ｂｒ，２Ｈ），４．１６（ｑ，４Ｈ），５．７３（ｄｄ，１Ｈ），６．３１（ｄｄ，１Ｈ），６．５３−６．６１（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：２９８３，２９０９，２８６５，１７０３，１６５１，１６１４，１４３４，１３８５，１３５４，１２８１，１２３２，１１７３，１１２６，１０８２，１０３３，９９０，９２４，８７２，８２５，７９１，７６８，５４３ｃｍ−１
〔実施例１６〕
ニペコチン酸エチル１２．６ｇ（８０ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン１１．６ｇ（１１５ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、アクリル酸クロライド８．７ｇ（９６ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される淡黄色油状物９．１ｇ（収率約５３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２６（ｓ，２Ｈ），１．４３−１．５９（ｍ，１Ｈ），１．６３−１．８８（ｍ，２Ｈ），２．００−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．４４−２．５４（ｍ，１Ｈ），３．０６−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．５８（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．９４（ｄ，１Ｈ），４．１４（ｑ，２Ｈ），５．６９（ｄ，１Ｈ），６．２７（ｄ，１Ｈ），６．５３−６．７１（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：２９８１，２９４１，２８６３，１７３１，１６５０，１６１４，１４４２，１３７８，１３０１，１２５５，１２２６，１１７９，１１２０，１０３０，１００９，９７８，８５７，７９１，６２３ｃｍ−１
〔実施例１７〕
４−ピペリジンカルボン酸エチル７．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン７．３ｇ（７２ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、アクリル酸クロライド５．４ｇ（６０ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される淡黄色油状物５．４ｇ（収率約５１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２６（ｔ，３Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｍ，１Ｈ），２．９１（ｔ，１Ｈ），３．１６（ｔ，１Ｈ），３．９０（ｄ，１Ｈ），４．１４（ｍ，２Ｈ），４．４４（ｄ，１Ｈ），５．６７（ｄｄ，１Ｈ），６．２５（ｄｄ，１Ｈ），６．５４−６．６１（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：３４７５，２９８１，２９５６，２８６２，１７２９，１６４６，１６１１，１４４８，１３７７，１３１６，１２６４，１１７９，１０９７，１０４２，９８０，９５０，９２１，８６３，７９２，６１９，５２６ｃｍ−１
［比較例１］
市販品としての、化学式
Figure 2015013980
 で表されるアクリロイルモルホリンを用いた。
［比較例２］
市販品としての、化学式
Figure 2015013980
 で表されるＮ，Ｎ−ジエチルアクリルアミドを用いた。
［比較例３］
市販品としての、化学式
Figure 2015013980
 で表されるＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミドを用いた。
［比較例４］
市販品としての、化学式
Figure 2015013980
 で表されるＮ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミドを用いた。
［比較例５］
市販品としての、化学式
Figure 2015013980
 で表されるＮ，Ｎ'−メチレンビスアクリルアミドを用いた。
〔比較例６〕
ジシクロヘキシルアミン９．１ｇ（５０ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン７．３ｇ（７２ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、アクリル酸クロライド５．４ｇ（６０ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される淡黄色結晶８．０ｇ（収率約６８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．０１−１．０４（ｍ，８Ｈ），１．０５−１．０８（ｍ，１２Ｈ），２．８９（ｂｒ，１Ｈ），３．５１（ｂｒ，１Ｈ），５．５６（ｄ，１Ｈ），６．１８（ｄ，１Ｈ），６．８０−６．９０（ｍ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：３０９５，２９３０，２８５４，１６４６，１６０７，１４６９，１４３９，１３９６，１３５０，１３０３，１２６４，１２３７，１２２４，１１８４，１１４５，１１２６，１０５５，１０２８，９９５，９７９，９５２，８９５，８４４，８２０，７９１，７５６，６７７，６１４ｃｍ−１
〔比較例７〕
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン５．３ｇ（４０ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン６．１ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、アクリル酸クロライド４．３ｇ（４８ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される黄色油状物３．９ｇ（収率約５４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．８４−２．９４（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｄｔ，２Ｈ），４．７６（ｄ，２Ｈ），５．７２（ｄ，１Ｈ），６．３３（ｄ，１Ｈ），６．６０−６．７０（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．２４（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：３０２３，２９２８，２８９８，２８４２，１６５０，１６１３，１５８３，１４９６，１４４４，１３８４，１３６５，１３４６，１２９４，１２７８，１２４５，１２１１，１１１１，１０５５，１０３８，９７７，９３３，８２８，７９２，７６３，７４５，６６０，６００，５６８ｃｍ−１
〔比較例８〕
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン５．３ｇ（４０ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン６．１ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、メタクリル酸クロライド５．０ｇ（４８ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される黄色油状物５．２ｇ（収率約６８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．９９（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｄ，２Ｈ），４．７４（ｄ，２Ｈ），５．０９（ｓ，１Ｈ），５．２３（ｓ，１Ｈ），７．００−７．２５（ｍ，４Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：３０８１，３０２２，２９７６，２９２１，２８４３，１６４７，１６２２，１５８４，１４９７，１４３５，１３７１，１３４３，１３０２，１２７７，１２４７，１１８２，１１１０，１０５５，１０３９，１０１５，９８１，９２９，８２６，７５４，６２８，５５７ｃｍ−１
〔比較例９〕
１−メチルピペラジン６．０ｇ（６０ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン９．１ｇ（９０ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、メタクリル酸クロライド７．５ｇ（７２ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される黄色油状物５．７ｇ（収率約５６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．９６（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｂｒ，４Ｈ），３．５０−３．８０（ｂｒ，４Ｈ），５．０３（ｂｒ，１Ｈ），５．１９（ｂｒ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：３０８１，２９７２，２９３９，２８４７，２７９１，２７４２，１６５０，１６２６，１４６２，１４３４，１３７０，１３０３，１２９０，１２４６，１２０３，１１７２，１１４２，１０７２，１０３８，１００２，９１２，７７９，６１６，５６１ｃｍ−１
〔比較例１０〕
１−ピペラジンカルボン酸エチル６．３ｇ（４０ｍｍｏｌ）を脱水ジクロロメタン１００ｍＬ中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン６．１ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加えた。次に、約−１０℃まで冷却した後、メタクリル酸クロライド５．０ｇ（４８ｍｍｏｌ）を、系内温度が−１０〜−５℃になるようにゆっくりと滴下し、２時間室温下で攪拌した。さらに、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。さらに、Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ３００（和光純薬工業社製）３００ｇを充填し、溶出液として、ヘキサン、酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、化学式
Figure 2015013980
 で表される淡黄色油状物７．３ｇ（収率約８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２９（ｔ，３Ｈ），１．９６（ｔ，３Ｈ），３．４８（ｂｒ，４Ｈ），３．５７（ｂｒ，４Ｈ），４．１７（ｑ，２Ｈ），５．０４（ｄ，１Ｈ），５．２２（ｄ，１Ｈ）
ＩＲ（ＮａＣｌ）：３０８２，２９８２，２９１６，２８６４，１６９８，１６５０，１６２２，１４７０，１４３０，１３８６，１３５５，１２８３，１２５３，１２３３，１１９８，１１７４，１１２５，１０８０，１０３０，１００６，９９０，９１８，８７０，８２６，７６９，５９６，５６２，５４１ｃｍ−１
〔光重合性組成物の作製〕
実施例及び比較例の光重合性化合物９５０ｍｇ及び光重合開始剤ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７（２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノプロパン−１−オン）（ＢＡＳＦジャパン社製）５０ｍｇを、マグネティックスターラーを用いて、混合し、光重合性組成物を調製した。
次に、光重合性化合物の粘度及び臭気を評価した。また、光重合性組成物を用いて、光重合性化合物の光重合性及び光硬化性を評価した。
＜粘度＞
粘弾性測定装置ＶＡＲ２００ＡＤ（ＲＥＯＬＯＧＩＣＡ社製）を用いて、光重合性化合物の２５℃における粘度を測定した。このとき、直径が４０ｍｍのプレートを用いた。
＜臭気＞
以下の手順で臭気を評価した。なお、臭いを感じないか、においを感じても不快ではない場合を○、特有の臭気により不快感が生じる場合を△、特有の臭気により強い不快感が生じる場合を×として、判定した。
（１）５０ｃｃのサンプル瓶（ガラス瓶）に、約１００ｍｇ（０．１ｇ）の光重合性化合物を秤り取り、フタをした。
（２）室温条件下で、約３０分間放置した。
（３）サンプル瓶（ガラス瓶）に鼻を近づけて、フタを開けた時の臭気を嗅いだ。
＜光重合性＞
ＤＳＣ−７０２０（ＳＩＩ社製）と、スポット光源ＬＡ−４１０ＵＶ（ＨＡＹＡＳＨＩ ＷＡＴＣＨ−ＷＯＲＫＳ社製）を組み合わせた測定装置を用いて、光重合性化合物の光重合性を評価した。具体的には、光重合性組成物中の光重合性化合物の重合が終了するのに十分な時間、波長が３６５ｎｍの紫外線を２００ｍＷ／ｃｍ２で照射した場合の発熱量の測定を、一つの試料に対して二度繰り返した。一回目の測定で得られる発熱量は、光重合性化合物の重合に伴う発熱量に加えて、紫外線照射に伴う発熱量も含んでいる。そこで、一回目の測定で重合が終了している試料に対して、同じ条件で再度紫外線を照射して光重合性化合物の重合に伴う発熱量以外の発熱量を測定した。そして、一回目と二回目の発熱量の差から、光重合性化合物の重合に伴う発熱量を算出した。このとき、紫外線照射の開始から最大発熱量に到達するまでの時間をＴ１［ｓ］として、光重合の速さを比較する指標とした。
＜光硬化性＞
粘弾性測定装置ＶＡＲ２００ＡＤ（ＲＥＯＬＯＧＩＣＡ社製）と、ＬＥＤ光源ＬＩＧＨＴＮＩＮＧＣＵＲＥ ＬＣ−Ｌ１（浜松ホトニクス社製）を組み合わせた測定装置を用いて、光重合性化合物の光硬化性を評価した。具体的には、直径が２０ｍｍのコーンプレートを用いて、１０μｍのギャップに光重合性組成物を挟んだ後、波長が３６５ｎｍの紫外線を５０ｍＷ／ｃｍ２で照射して、弾性率が飽和するまで粘弾性の変化を測定した。測定結果から、弾性率の最大値を求め、硬化レベルの指標とした。通常、弾性率が１×１０４Ｐａであると、十分硬化しているレベルにあると言える。また、弾性率が飽和するまでに照射された紫外線のエネルギー、即ち、硬化エネルギーは、紫外線の強度（５０ｍＷ／ｃｍ２）と、紫外線を照射した時間［ｓ］の積から算出される。
表１に、光重合性化合物の粘度、臭気、光重合性及び光硬化性の評価結果を示す。
Figure 2015013980
 表１から、実施例１〜１７の光重合性化合物は、光重合性及び光硬化性に優れ、臭気が少なく、粘度が低いことがわかる。
これに対して、比較例１の光重合性化合物は、モルホリノ基を有するため、臭気が多い。
比較例２の光重合性化合物は、カルボニルイミノ基を有しておらず、窒素原子に結合しているエチル基に極性基が含まれていないため、臭気が多い。
比較例３の光重合性化合物は、カルボニルイミノ基及びジメチルアミノ基を有するため、臭気が多い。
比較例４の光重合性化合物は、カルボニルイミノ基及びヒドロキシル基を有するため、粘度が高いことに加え、光重合開始剤が溶解せず、光重合性組成物を作製できなかった。
比較例５の光重合性化合物は、カルボニルイミノ基を２個有するため、常温で固体であり、光重合性組成物を作製できなかった。
比較例６の光重合性化合物は、カルボニルイミノ基を有しておらず、２個のシクロヘキシル基が窒素原子に結合しているため、常温で固体であり、光重合性組成物を作製できなかった。
比較例７、８の光重合性化合物は、カルボニルイミノ基を有しておらず、極性基を含む１価の基が窒素原子を含む環に結合していないため、粘度が高く、硬化性が低い。
比較例８〜１０の光重合性化合物は、メタクリルアミドであるため、光重合せず、光硬化しなかった。
比較例１０の光重合性化合物は、窒素原子がエチルオキシカルボニル基により置換されているため、粘度が高い。
〔インクの作製〕
実施例１〜１７の光重合性化合物１００部、光重合開始剤ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７（ＢＡＳＦジャパン社製）１０部及びカーボンブラックのＭＩＣＲＯＬＩＴＨ Ｂｌａｃｋ Ｃ−Ｋ（ＢＡＳＦジャパン社製）３部を混合し、インク１を得た。
実施例１〜１７の光重合性化合物１００部、光重合開始剤ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７（ＢＡＳＦジャパン社製）１０部及び青色顔料ＭＩＣＲＯＬＩＴＨ Ｂｌｕｅ ４Ｇ−Ｋ（ＢＡＳＦジャパン社製）３部を混合し、インク２を得た。
〔インクの評価１〕
スライドガラス上にインクをインクジェット吐出した後、ＵＶ照射機ＬＨ６（フュージョンシステムズジャパン社製）を用いて、波長が３６５ｎｍの紫外線を２００ｍＷ／ｃｍ２で照射して硬化させた。その結果、インク１、２は、問題なくインクジェット吐出することが可能であり、インク画像が十分に硬化していた。
〔インクの評価２〕
つけペンのペン先をインクに浸して、ＰＥＴフィルム及び普通紙に文字を書いた後、ＵＶ照射機ＬＨ６（フュージョンシステムズジャパン社製）を用いて、波長が３６５ｎｍの紫外線を２００ｍＷ／ｃｍ２で照射して硬化させた。その結果、インク１、２は、インク画像が十分に硬化していた。
特開２００９−６７９２６号公報 特開２００９−１４４０５７号公報

Claims (10)

  1. 一般式
    Figure 2015013980
     （式中、Ｒ１は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基であり、Ｒ２は、一般式
    −ＯＸ１
    （式中、Ｘ１は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＣＯＯＸ２
    （式中、Ｘ２は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＯＣＯＸ３
    （式中、Ｘ３は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＮＸ４Ｘ５
    （式中、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＣＯＮＸ６Ｘ７
    （式中、Ｘ６及びＸ７は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基又はヒドロキシル基を含む１価の基である。）
    で表される化合物、一般式
    Figure 2015013980
     （式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、一般式
    −ＯＸ１
    （式中、Ｘ１は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＣＯＯＸ２
    （式中、Ｘ２は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＯＣＯＸ３
    （式中、Ｘ３は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＮＸ４Ｘ５
    （式中、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＣＯＮＸ６Ｘ７
    （式中、Ｘ６及びＸ７は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基又はヒドロキシル基を含む１価の基である。）
    で表される化合物、一般式
    Figure 2015013980
     （式中、環Ａは、窒素原子を１個含む飽和五員環又は飽和六員環であり、Ｒ５は、一般式
    −ＯＸ１
    （式中、Ｘ１は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＣＯＯＸ２
    （式中、Ｘ２は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＯＣＯＸ３
    （式中、Ｘ３は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＮＸ４Ｘ５
    （式中、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＣＯＮＸ６Ｘ７
    （式中、Ｘ６及びＸ７は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基又はヒドロキシル基を含む１価の基であり、ａは、１、２又は３である。）
    で表される化合物又は一般式
    Figure 2015013980
     （式中、環Ｂは、窒素原子を２個含む飽和五員環又は飽和六員環であり、Ｒ６は、一般式
    −ＯＸ１
    （式中、Ｘ１は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＣＯＯＸ２
    （式中、Ｘ２は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＯＣＯＸ３
    （式中、Ｘ３は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＮＸ４Ｘ５
    （式中、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＣＯＮＸ６Ｘ７
    （式中、Ｘ６及びＸ７は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、ヒドロキシル基を含む１価の基又は炭素数が１以上１０以下のアルキル基である。）
    で表される化合物を含むことを特徴とするインク。
  2. 前記Ｒ１は、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基であることを特徴とする請求項１に記載のインク。
  3. 前記Ｒ２、前記Ｒ３及び前記Ｒ４は、それぞれ独立に、２−ヒドロキシエチル基又は一般式
    Figure 2015013980
     で表される基であることを特徴とする請求項１又は２に記載のインク。
  4. 前記一般式（３）で表される化合物は、一般式
    Figure 2015013980
     で表される化合物であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載のインク。
  5. 前記Ｒ５は、一般式
    −ＣＯＯＸ２
    （式中、Ｘ２は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基であることを特徴とする請求項４に記載のインク。
  6. 請求項１乃至５のいずれか一項に記載のインクが収容されていることを特徴とするインクカートリッジ。
  7. 請求項１乃至５のいずれか一項に記載のインクを吐出させる吐出手段を有することを特
    徴とするインクジェット記録装置。
  8. 請求項１乃至５のいずれか一項に記載のインクにより記録されていることを特徴とする記録物。
  9. 一般式
    Figure 2015013980
     （式中、Ｒ１は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基であり、Ｒ２は、一般式
    −ＯＸ１
    （式中、Ｘ１は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＣＯＯＸ２
    （式中、Ｘ２は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＯＣＯＸ３
    （式中、Ｘ３は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＮＸ４Ｘ５
    （式中、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＣＯＮＸ６Ｘ７
    （式中、Ｘ６及びＸ７は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基又はヒドロキシル基を含む１価の基である。）
    、一般式
    Figure 2015013980
     （式中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、一般式
    −ＯＸ１
    （式中、Ｘ１は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＣＯＯＸ２
    （式中、Ｘ２は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＯＣＯＸ３
    （式中、Ｘ３は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＮＸ４Ｘ５
    （式中、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＣＯＮＸ６Ｘ７
    （式中、Ｘ６及びＸ７は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基又はヒドロキシル基を含む１価の基である。）
    、一般式
    Figure 2015013980
     （式中、環Ａは、窒素原子を１個含む飽和五員環又は飽和六員環であり、Ｒ５は、一般式
    −ＯＸ１
    （式中、Ｘ１は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＣＯＯＸ２
    （式中、Ｘ２は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＯＣＯＸ３
    （式中、Ｘ３は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＮＸ４Ｘ５
    （式中、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＣＯＮＸ６Ｘ７
    （式中、Ｘ６及びＸ７は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基
    である。）
    で表される基を含む１価の基又はヒドロキシル基を含む１価の基であり、ａは、１、２又は３である。）
    又は一般式
    Figure 2015013980
     （式中、環Ｂは、窒素原子を２個含む飽和五員環又は飽和六員環であり、Ｒ６は、一般式
    −ＯＸ１
    （式中、Ｘ１は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＣＯＯＸ２
    （式中、Ｘ２は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＯＣＯＸ３
    （式中、Ｘ３は、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＮＸ４Ｘ５
    （式中、Ｘ４及びＸ５は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、一般式
    −ＣＯＮＸ６Ｘ７
    （式中、Ｘ６及びＸ７は、それぞれ独立に、炭素数が１以上１０以下の１価の炭化水素基である。）
    で表される基を含む１価の基、ヒドロキシル基を含む１価の基又は炭素数が１以上１０以下のアルキル基である。）
    で表されることを特徴とする化合物。
  10. 請求項９に記載の化合物を含むことを特徴とする組成物。
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