CN104231744B - 油墨、墨盒、喷墨记录装置、喷墨油墨印刷物、化合物和组合物 - Google Patents

油墨、墨盒、喷墨记录装置、喷墨油墨印刷物、化合物和组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN104231744B
CN104231744B CN201410241857.2A CN201410241857A CN104231744B CN 104231744 B CN104231744 B CN 104231744B CN 201410241857 A CN201410241857 A CN 201410241857A CN 104231744 B CN104231744 B CN 104231744B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
group
representative
ink
represented
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201410241857.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104231744A (zh
Inventor
森田充展
野口宗
木村兴利
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ricoh Co Ltd filed Critical Ricoh Co Ltd
Publication of CN104231744A publication Critical patent/CN104231744A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104231744B publication Critical patent/CN104231744B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/20—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/49—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/195—Radicals derived from nitrogen analogues of carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F120/52—Amides or imides
    • C08F120/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F120/56—Acrylamide; Methacrylamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F120/52—Amides or imides
    • C08F120/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F120/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-acryloyl morpholine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F120/52—Amides or imides
    • C08F120/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F120/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C08F22/36—Amides or imides
    • C08F22/38—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
    • C08F220/603—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen and containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen and nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F26/06—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/106—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D11/107—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from unsaturated acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine
    • C08F220/585—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-(meth)acryloylmorpholine and containing other heteroatoms, e.g. 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid [AMPS]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen
    • C08F220/606—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen and containing other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/04—Carbon
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
    • Y10T428/24802—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]

Abstract

本发明的名称是油墨、墨盒、喷墨记录装置、喷墨油墨印刷物、化合物和组合物。油墨包含化学式1代表的化合物、化学式2代表的化合物、化学式3代表的化合物和化学式4代表的化合物的至少一种。

Description

油墨、墨盒、喷墨记录装置、喷墨油墨印刷物、化合物和组合物
技术领域
本发明涉及油墨、墨盒、喷墨记录装置、喷墨油墨印刷物、化合物和组合物。
背景技术
喷墨记录系统作为在记录介质上形成图像的方法为人所知，典型的记录介质是纸。喷墨记录系统具有卓越的消费效率和卓越的资源节约性能，导致每一个记录装置油墨的低成本。
近年来，使用紫外线固化油墨的喷墨记录系统已经变得有吸引力。
JP-2009-67926-A公开了一种用于喷墨记录的油墨组合物，且该油墨组合物包含：(A)脂肪族(甲基)丙烯酸酯化合物，其具有仲羟基；(B)：在其分子中具有氮原子和可聚合不饱和键的化合物；和(C)：自由基聚合引发剂。
JP2009-144057-A公开了一种用于喷墨记录的油墨组合物，其包含：(A)：可聚合化合物和(B)：自由基聚合引发剂。作为可聚合化合物(A)，包含可聚合化合物(A1)，可聚合化合物(A1)在其分子中具有可聚合不饱和键和氨基。此外，单官能可聚合单体与可聚合化合物(A)的总量的比值范围是按重量计90％到按重量计99.9％，并且多官能单体与可聚合化合物(A)的总量的比值范围是按重量计0.1％到按重量计10％。
虽然这些在某种程度上是成功的，但是需要具有卓越的聚合性能和光固化性能而气味较小和粘性小的化合物。
发明内容
本发明提供改进的油墨，其包含化学式1代表的化合物、化学式2代表的化合物、化学式3代表的化合物和化学式4代表的化合物的至少的一种
其中R1代表具有1到10个碳原子的烃基，并且R2代表包含-OX1代表的基团的一价基团，其中X1代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-COOX2代表的基团的一价基团，其中X2代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-OCOX3代表的基团的一价基团，其中X3代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-NX4X5代表的基团的一价基团，其中X4和X5每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-CONX6X7代表的基团的一价基团，其中X6和X7每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或者包含羟基的一价基团，
其中，R3和R4每一个独立地代表包含-OX1代表的基团的一价基团，其中X1代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-COOX2代表的基团的一价基团，其中X2代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-OCOX3代表的基团的一价基团，其中X3代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-NX4X5代表的基团的一价基团，其中X4和X5每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-CONX6X7代表的基团的一价基团，其中X6和X7每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或者包含羟基的一价基团，
其中环A代表饱和五元环或饱和六元环，二者都包含氮原子，R5代表包含-OX1代表的基团的一价基团，其中X1代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-COOX2代表的基团的一价基团，其中X2代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-OCOX3代表的基团的一价基团，其中X3代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-NX4X5代表的基团的一价基团，其中X4和X5每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-CONX6X7代表的基团的一价基团，其中X6和X7每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或者包含羟基的一价基团，并且a是1、2或3，和
其中环B代表饱和五元环或饱和六元环，二者都包含两个氮原子，R6代表包含-OX1代表的基团的一价基团，其中X1代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-COOX2代表的基团的一价基团，其中X2代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-OCOX3代表的基团的一价基团，其中X3代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-NX4X5代表的基团的一价基团，其中X4和X5每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-CONX6X7代表的基团的一价基团，其中X6和X7每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含羟基的一价基团，或者具有1到10个碳原子的烷基。
附图说明
当结合附图——其中贯穿全文相同的参考字符指相同的对应部分——考虑时，从具体实施方式将更充分领会本发明的各种其他目的、特征和伴随的优势，因为其将变得更好理解，其中：
图1是图解了根据本发明的实施方式的墨盒的实例的图；和
图2是图解了喷墨记录装置的印刷机构以描述喷墨记录装置的整个结构的图。
具体实施方式
本发明将提供化合物以及油墨和包含该油墨的组合物，其具有卓越的聚合性能和光固化性能，具有较小气味和低粘性。
接下来，参考附图描述本公开的实施方式。
本公开的油墨包含化学式1代表的化合物、化学式2代表的化合物、化学式3代表的化合物和化学式4代表的化合物的至少一种。
在化学式1中，R1代表具有1到10个碳原子的烃基，并且R2代表包含-OX1代表的基团的一价基团，其中X1代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-COOX2代表的基团的一价基团，其中X2代表具有1到10个碳原子的一价烃基，具有-OCOX3代表的基团的一价基团，其中X3代表具有1到10个碳原子的一价烃基，具有-NX4X5代表的基团的一价基团，其中X4和X5每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-CONX6X7代表的基团的一价基团，其中X6和X7每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或者包含羟基的一价基团，
在化学式2中，R3和R4每一个独立地代表包含-OX1代表的基团的一价基团，其中X1代表具有1到10个碳原子的一价烃基，具有-COOX2代表的基团的一价基团，其中X2代表具有1到10个碳原子的一价烃基，具有-OCOX3代表的基团的一价基团，其中X3代表具有1到10个碳原子的一价烃基，具有-NX4X5代表的基团的一价基团，其中X4和X5每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-CONX6X7代表的基团的一价基团，其中X6和X7每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或者包含羟基的一价基团，
在化学式3中，环A代表饱和五元环或饱和六元环，二者都包含氮原子，R5代表包含-OX1代表的基团的一价基团，其中X1代表具有1到10个碳原子的一价烃基，具有-COOX2代表的基团的一价基团，其中X2代表具有1到10个碳原子的一价烃基，具有-OCOX3代表的基团的一价基团，其中X3代表具有1到10个碳原子的一价烃基，具有-NX4X5代表的基团的一价基团，其中X4和X5每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-CONX6X7代表的基团的一价基团，其中X6和X7每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或者包含羟基的一价基团，并且a是1、2或3，和
在化学式4中，环B代表饱和五元环或饱和六元环，二者都包含两个氮原子，R6代表包含-OX1代表的基团的一价基团，其中X1代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-COOX2代表的基团的一价基团，其中X2代表具有1到10个碳原子的一价烃基，具有-OCOX3代表的基团的一价基团，其中X3代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含-NX4X5代表的基团的一价基团，其中X4和X5每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，具有-CONX6X7代表的基团的一价基团，其中X6和X7每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，包含羟基的一价基团，或者具有1到10个碳原子的烷基。
化学式1代表的化合物、化学式2代表的化合物、化学式3代表的化合物和化学式4代表的化合物不具有酰亚胺基(-CONH-)，但是有具有-OX1代表的基团的一价基团，其中X1代表具有1到10个碳原子的一价烃基，具有-COOX2代表的基团的一价基团，其中X2代表具有1到10个碳原子的一价烃基，具有-OCOX3代表的基团的一价基团，其中X3代表具有1到10个碳原子的一价烃基，具有-NX4X5代表的基团的一价基团，其中X4和X5每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，具有-CONX6X7代表的基团的一价基团，其中X6和X7每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或者包含羟基的一价基团。因为此原因，这些化合物具有卓越的聚合性能和光固化性能而气味较小和粘性低。因此，化学式1、2、3或4代表的这种化合物适合用于油墨中。
因为它的分子间相互作用强，具有酰亚胺基的丙烯酰胺具有较小气味但是粘性高，从而在一些情况下变成固体。为此，这种丙烯酰胺不适合用在油墨中。
不具有酰亚胺基和不与氮键成键的极性基团的丙烯酰胺具有高挥发性和明显气味。为此，这种丙烯酰胺不适合用在油墨中。
在其分子中具有环结构的丙烯酰胺是优选的。在这种丙烯酰胺中，硬度被赋予其光聚合材料，导致光固化性能的改进。
对这种环结构没有具体限制。其具体实例包括但不限于，脂肪族环、杂环和芳环。这些中，杂环是优选的，包含氮原子的环是更优选的，并且环A和环B是特别优选的。
如果将杂环引入丙烯酰胺的分子中，由于杂原子的存在引起的极化作用——其促进光聚合，在聚合期间分子间的距离变短。此外，根据分子间相互作用，如果将包含杂原子的环引入丙烯酰胺分子中，光聚合后的硬度被认为是变得优异。
具有氧基或羰基氧基团的丙烯酰胺是优选的。具有羰基氧基团的丙烯酰胺是更优选的。由于具有此类结构，光固化性能进一步改进。
在化学式1代表的化合物中，对R1、X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7没有具体限制。其具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正戊基、正己基、环己基、苯基和苄基。
R1优选地是环烷基、芳基或芳烷基。如果R1是此类基团，光固化性能改进。
R2优选地是2-羟乙基(-CH2CH2OH)或者以下化学式5代表的基团。
通过使用此类基团，化学式1代表的化合物的粘性进一步降低。
在化学式2代表的化合物中，X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7与上述相同。
R3和R4独立地优选地是2-羟乙基或者化学式5代表的基团。通过具有此类基团，化学式2代表的化合物的粘性进一步降低。
在化学式3代表的化合物中，X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7与上述相同。
化学式3代表的优选的化合物是以下化学式6代表的。
如果此类化合物用作化学式3代表的化合物，光固化性能和光聚合性能进一步改进。
R5优选地是-COOX2代表的基团，其中X2代表具有1到10个碳原子的烃基，并且更优选地是乙酯基(-COOCH2CH3)。如果R5是此类基团，光固化性能和光聚合性能进一步改进。
在化学式4代表的化合物中，X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7与上述相同。
作为R5，对具有1到10个碳原子的烃基没有具体限制。其具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正戊基、正己基、环己基、苯基和苄基。
在化学式1代表的化合物中，对于具有包含-OX1代表的基团(其中X1代表具有1到10个碳原子的一价烃基)的一价基团作为R2的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物(其中n是1到4的整数，多个X1是彼此独立的)。
在化学式2代表的化合物中，对独立地具有包含-OX1代表的基团(其中X1代表具有1到10个碳原子的一价烃基)的一价基团作为R3和R4的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物(其中m和n每一个独立地代表1到4的整数，多个X1是彼此独立的)。
在化学式1代表的化合物中，对具有包含羟基的一价基团作为R2的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物(其中n是1到4的整数)。
在化学式2代表的化合物中，对独立地具有包含羟基的一价基团作为R3和R4的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物(其中m和n每一个独立地代表1到4的整数)。
在化学式1代表的化合物中，对于具有包含-COOX2代表的基团(其中X2代表具有1到10个碳原子的一价烃基)的一价基团作为R2的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物。
在化学式2代表的化合物中，对独立地具有包含-COOX2代表的基团(其中X2代表具有1到10个碳原子的一价烃基)的一价基团作为R3和R4的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物(其中多个X2是彼此独立的)。
在化学式1代表的化合物中，对于具有包含-OCOX3代表的基团(其中X3代表具有1到10个碳原子的一价烃基)的一价基团作为R2的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物(其中n是1到4的整数，多个X3是彼此独立的)。
在化学式2代表的化合物中，对独立地具有包含-OCOX3代表的基团(其中X3代表具有1到10个碳原子的一价烃基)的一价基团作为R3和R4的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物(其中m和n每一个独立地代表1到4的整数，多个X3是彼此独立的)。
在化学式1代表的化合物中，对于独立地具有包含-NX4X5代表的基团(其中X4和X5每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基)的一价基团作为R2的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物。
在化学式2代表的化合物中，对于独立地具有包含-NX4X5代表的基团(其中X4和X5代表具有1到10个碳原子的一价烃基)的一价基团作为R3和R4的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物(其中多个X4和X5每一个是彼此独立的)。
在化学式1代表的化合物中，对于独立地具有包含-CONX6X7代表的基团(其中X6和X7每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基)的一价基团作为R2的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物。
在化学式2代表的化合物中，对于独立地具有包含-CONX6X7代表的基团(其中X6和X7每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基)的一价基团作为R3和R4的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物(其中多个X6和X7每一个是彼此独立的)。
在化学式3代表的化合物中，对于具有包含-NX4X5代表的基团(其中X4和X5每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基)的一价基团作为R5的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物(其中m代表0或1到6的整数)。
在化学式3代表的化合物中，对于具有包含-OX1代表的基团(其中X1代表具有1到10个碳原子的一价烃基)的一价基团作为R5的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物(其中Y是氢原子或甲基，n是1到4的整数，并且m代表0或1到6的整数)。
在化学式3代表的化合物中，对于具有包含-COOX2代表的基团(其中X2代表具有1到10个碳原子的一价烃基)的一价基团作为R5的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物(其中m代表0或1到6的整数)。
在化学式3代表的化合物中，对于具有包含-OCOX3代表的基团(其中X3代表具有1到10个碳原子的一价烃基)的一价基团作为R5的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物(其中Y是氢原子或甲基，n是1到4的整数，并且m代表0或1到6的整数)。
在化学式4代表的化合物中，对具有烷基作为R6的化合物没有具体限制，该烷基具有1到10个碳原子。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物(其中m代表0或1到6的整数)。
在化学式4代表的化合物中，对于独立地具有包含-NX4X5代表的基团(其中X4和X5每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基)的一价基团作为R6的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物(其中m代表0或1到6的整数)。
在化学式4代表的化合物中，对于具有包含-OX1代表的基团(其中X1代表具有1到10个碳原子的一价烃基)的一价基团作为R6的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物(其中Y是氢原子或甲基，n是1到4的整数，并且m代表0或1到6的整数)。
在化学式4代表的化合物中，对于具有包含-COOX2代表的基团(其中X2代表具有1到10个碳原子的一价烃基)的一价基团作为R6的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物(其中m代表0或1到6的整数)。
在化学式4代表的化合物中，对于具有包含-OCOX3代表的基团(其中X3代表具有1到10个碳原子的一价烃基)的一价基团作为R6的化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于以下化学式代表的化合物(其中Y是氢原子或甲基，n是1到4的整数，并且m代表0或1到6的整数)。
化学式1、2、3或4代表的化合物在25℃具有100mPa·s或更小的粘度，并且优选地，50mPa·s或更小。
本公开的油墨可包含化学式1、2、3或4代表的化合物的两种或多种类型。
化学式1、2、3或4代表的化合物在油墨中的总含量从按重量计20％到按重量计98％，优选地从按重量计30％到按重量计90％，和更优选地从按重量计30％到按重量计80％。
油墨包含光聚合引发剂是优选的。
光聚合引发剂的具体实例包括但不限于，光自由基聚合引发剂、光阳离子聚合引发剂(光酸产生剂)，和光阴离子聚合引发剂(光碱产生剂)。这些可单独或组合使用。这些中，光自由基聚合引发剂和光阴离子聚合引发剂是优选的。
光聚合引发剂是通过吸收活性能量射线(active energy ray)产生聚合引发种类的化合物。
对活性能量射线没有具体限制。其具体实例包括但不限于，γ射线、β射线、电子束、紫外线、电子束、紫外线、可见光和红外线。
对光聚合引发剂没有具体限制。其具体实例包括但不限于，芳族酮、酰基氧化膦化合物、芳族盐化合物、有机过氧化物、硫代化合物、六芳基二咪唑并化合物、酮肟酯化合物(ketoxim ester compounds)、硼酸盐化合物、adinium化合物、茂金属化合物、活性酯化合物、具有碳卤键的化合物和烷基胺化合物。
光自由基聚合引发剂的具体实例包括但不限于，二苯甲酮、米蚩酮、4，4′-双(二乙基氨基)二苯甲酮、呫吨酮、硫代呫吨酮、异丙基呫吨酮、2，4-二乙基硫代呫吨酮、2-乙基蒽醌、苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、2-羟基-2-甲基-4′-异丙基苯丙酮、1-羟基环己基苯基酮、异丙基苯偶姻醚、异丁基苯偶姻醚、2，2-二乙氧基苯乙酮、2，2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、樟脑醌、苯并蒽酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1，4-二甲氨基苯甲酸乙酯、4-二甲氨基苯甲酸异戊酯、4，4′-双(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、3，4，4′-三(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、3，3′，4，4′-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、3，3′，4，4′-四(叔己基过氧羰基)二苯甲酮、3，3′-双(甲酯基)-4，4′-双(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、3，4′-双(甲酯基)-4，3′-双(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、4，4′-双(甲酯基)-3，3′-双(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、1，2-辛烷二酮、1-[4-(苯基硫代)苯基]-2-(邻-苯甲酰基肟)、2-(4′-甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪(triadine)、2-(3′，4′-二甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(2′，4′-二甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(2′-甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4′-戊氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、4-[对-N，N-双(乙酯基甲基)-2，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、1，3-双(三氯甲基)-5-(2′-氯苯基)-s-三嗪、1，3-双(三氯甲基)-5-(4′-甲氧基苯基)-s-三嗪、2-(对-二甲氨基苯乙烯基)苯并唑、2-(对-二甲氨基苯乙烯基)苯基噻唑、2-巯基苯基噻唑、3，3′-羰基双(7-二乙胺基香豆素)、2-(邻-氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基-1，2′-二咪唑、2，2′-双(2-氯苯基)-4，4′，5，5′-四(4-乙酯基苯基)-1，2′-二咪唑、2，2′-双(2，4-二氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基-1，2′-二咪唑、2，2′-双(2，4-二溴苯基)-4，4′，5，5′-四苯基-1，2′-二咪唑、2，2′-双(2，4，6-三氯苯基)-4，4′，5，5′-四苯基-1，2′-二咪唑、3-(2-甲基-2-二甲氨基丙酰)咔唑、3，6-双(2-甲基-2-吗啉代丙酰)-9-正-十二烷基咔唑、1-羟基环己基苯甲酮、双(η5-2，4-环戊二烯-1-基)-双[2，6-二氟-3-(1-H-吡咯-1-基)苯基]钛、双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦和2，4，6-三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦。
这些中，双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦(BASF Japan制造的IRGACURE819)、(2，4，6-三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦(BASF Japan制造的DAROCUR TPO)、1-羟基环己基苯甲酮(BASF Japan制造的IRGACURE184)、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮(BASF Japan制造的IRGACURE907)和2-二甲氨基-2-(4-甲基苄基)-1-(4-吗啉-4-基苯基)丁烷-1-酮(BASF Japan制造的IRGACURE379)是优选的，因为这些在包含在油墨中的其他组分中是高度可溶的，并且油墨可通过暴露在少量紫外线下而固化。
光聚合引发剂与化学式1、2、3或4代表的化合物和着色剂的总量的质量比范围从0.01到0.50，优选地从0.02到0.40和更优选地从0.05到0.30。
本公开的油墨任选地包含着色剂。通过着色剂，可形成着色的图像。
对着色剂没有具体限制。着色剂的具体实例包括但不限于，颜料、油溶染料、水溶性染料和分散性染料。这些可单独或组合使用。
这些中，颜料和油溶染料是优选的，并且二者中，颜料是更优选的，因为这些对于环境变化是牢固的。
为了对通过活性能量射线进行光聚合反应的灵敏度不具有不利影向，着色剂不作为阻聚剂起作用是优选的。
红色颜料或品红颜料的具体实例包括但不限于，颜料红3、5、19、22、31、38、43、48：1、48：2、48：3、48：4、48：5、49：1、53：1、57：1、57：2、58：4、63：1、81、81：1、81：2、81：3、81：4、88、104、108、112、122、123、144、146、149、166、168、169、170、177、178、179、184、185、208、216、226和257，颜料紫3、19、23、29、30、37、50和88，和颜料橙13、16、20和36。
蓝色颜料或青色颜料的具体实例包括但不限于，颜料蓝1、15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：6、16、17-1、22、27、28、29、36和60。
绿色颜料的具体实例包括但不限于，颜料绿7、26、36和50。
黄色颜料的具体实例包括但不限于，颜料黄1、3、12、13、14、17、34、35、37、55、74、81、83、93、94、95、97、108、109、110、137、138、139、153、154、155、157、166、167、168、180、185和193。
黑色颜料的具体实例包括但不限于，颜料黑7、28和26。
白色颜料的具体实例包括但不限于，颜料白6、18和21。
油溶性黄色染料的具体实例包括但不限于，具有酚类化合物的芳基或杂基偶氮染料、萘酚化合物、苯胺化合物、吡唑啉酮化合物、吡啶酮化合物、或者具有开链活性亚甲基化合物作为偶合成分的化合物、次甲基染料例如偶氮甲碱、苯亚甲基染料，或者具有开链活性亚甲基化合物作为偶合成分的一甲碱类氧杂菁，醌染料例如萘并醌染料和蒽醌染料、喹啉并酞酮染料、硝基·亚硝基染料、吖啶(acrylidine)染料、和吖啶酮(acrydinone)染料。
油溶性品红染料的具体实例包括但不限于，具有酚类化合物的芳基或杂基偶氮染料、萘酚化合物、或作为偶合成分的苯胺化合物、次甲基染料例如偶氮甲碱染料、亚芳基染料、苯乙烯基染料、部花青染料，或具有吡唑啉酮或吡啶酮作为偶合成分的氧杂菁染料、碳染料例如二苯基甲烷染料、三苯基甲烷染料、和呫吨染料、醌染料例如萘并醌染料、蒽醌染料、和蒽素吡啶酮染料和缩合的多环染料例如二嗪(dioxadine)染料。
油溶性青色染料的具体实例包括但不限于，靛苯胺染料、靛酚染料、聚次甲基染料例如偶氮甲碱染料、菁族染料、氧杂菁染料，和具有吡咯并三唑作为偶合成分的部花青染料、碳翁染料例如二苯基甲烷染料、三苯基甲烷染料、和呫吨染料、酞菁染料、蒽醌染料、具有酚类化合物的芳基或杂基偶氮染料、萘酚化合物、或作为偶合成分的苯胺化合物和靛蓝·硫靛蓝染料。
油溶染料的具体实例包括但不限于，C.I.溶剂黑3、7、27、29和34，C.I.溶剂黄14、16、19、29、30、56、82、93和162，C.I.溶剂红1、3、8、18、24、27、43、49、51、72、73、109、122、132和218；C.I.溶剂紫3；C.I.溶剂蓝2、11、25、35、38、67和70；C.I.溶剂绿3和7，以及C.I.溶剂橙2。
分散性染料的具体实例包括但不限于，C.I.分散黄5、42、54、64、79、82、83、93、99、100、119、122、124、126、160、184：1、186、198、199、201、204、224和237；C.I.分散橙13、29、31：1、33、49、54、55、66、73、118、119和63；C.I.分散红54、60、72、73、86、88、91、92、93、111、126、127、134、135、143、145、152、153、154、159、164、167：1、177、181、204、206、207、221、239、240、258、277、278、283、311、323、343、348、356和362；C.I.分散紫33，C.I.分散蓝60、73、87、113、128、143、148、154、158、165、165：1、165：2、176、183、185、197、198、201、214、224、225、257、266、267、287、354、358、365和368，以及C.I.分散绿6：1和9。
这种颜料适度地分散在油墨中是优选的。
对分散颜料的分散装置没有具体限制。其具体实例包括但不限于，球磨、砂磨机、环磨机、超微磨碎机、轧制机、搅拌器(aditator)、HENSCHEL MIXER、胶体磨、超声波均质器、珍珠磨(pearl mill)、湿型喷射式粉碎机(wet-type jet mill)和涂料分散机(paintshaker)。
分散颜料时可能添加分散剂。
对这种分散剂没有具体限制。聚合物分散剂是优选的。
分散剂与颜料的质量比范围从0.01到0.50。
油墨中颜料的平均颗粒直径范围从0.005μm到0.5μm，优选地从0.01μm到0.45μm，并且更优选地从0.015μm到0.4μm。
当平均颗粒直径在此范围中时，可能抑制喷墨头的喷头的堵塞，并且维持保存稳定性、透明度和油墨的光固化性能。
着色剂在油墨中的含量范围从按重量计0.5％到按重量计10％，并且优选地从按重量计1％到按重量计8％。
在具有二氧化钛作为着色剂形成的白色颜料的白色油墨中，着色剂的含量范围从按重量计5％到按重量计30％，并且优选地从按重量计10％到按重量计25％。当含量在此范围中时，可能维持油墨的屏蔽性能。
本公开的油墨可包含除了化学式1、2、3或4代表的化合物的光可聚合化合物。
除了化学式1、2、3或4代表的化合物的光可聚合化合物与化学式1、2、3或4代表的化合物的质量比范围从0.01到100，并且优选地从0.1到50。
对除了化学式1、2、3或4代表的化合物的光可聚合化合物没有具体限制。其具体实例包括但不限于，光自由基可聚合化合物、光阳离子可聚合化合物、光阴离子可聚合化合物。这些可单独或组合使用。
作为该光自由基可聚合化合物，任何具有至少一个能够光自由基聚合的基于乙烯的不饱和基团的化合物都适合使用。这些包括单体、低聚物、聚合物等等。
光自由基可聚合化合物包括但不限于，不饱和羧酸例如丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、巴豆酸、异巴豆酸和马来酸、其盐和衍生自它们的化合物、具有基于乙烯的不饱和基团的酸酐、丙烯腈、苯乙烯、不饱和聚酯、不饱和聚醚、不饱和聚酰胺和不饱和氨基甲酸乙酯。
该光自由基可聚合化合物的具体实例包括，但不限于丙烯酸的衍生物例如丙烯酸2-羟乙酯、丙烯酸丁氧基乙酯、丙烯酸卡必醇酯、丙烯酸环己酯(cyclhecyl acrylate)、丙烯酸四氢糠酯、丙烯酸苄酯、双(4-丙烯酰氧基聚乙氧基苯基)丙烷、新戊二醇二丙烯酸酯、乙氧基化新戊二醇二丙烯酸酯、丙氧基化新戊二醇二丙烯酸酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、二丙烯酸乙二醇酯、二甘醇二丙烯酸酯、三甘醇二丙烯酸酯、四甘醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、丙二醇二丙烯酸酯、二丙烯酸二丙二醇酯、二丙烯酸三丙二醇酯、二丙烯酸四丙二醇酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、三丙烯酸季戊四醇酯、四丙烯酸季戊四醇酯、四丙烯酸二季戊四醇酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四丙烯酸酯、丙烯酸低聚酯和环氧丙烯酸酯；甲基丙烯酸的衍生物例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸二甲氨基甲酯、1，6-己二醇二甲基丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甘醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯和2，2-双(4-甲基丙烯酰氧基聚乙氧基苯基)丙烷；丙烯酰胺的衍生物例如N-羟甲基丙烯酰胺、双丙酮丙烯酰胺、2-羟乙基丙烯酰胺和丙烯酰吗啉；烯丙基化合物的衍生物例如烯丙基缩水甘油醚、邻苯二甲酸二烯丙酯和苯偏三酸三烯丙酯，二或三乙烯基醚化合物例如乙二醇二乙烯基醚、乙二醇单乙烯基醚、二甘醇二乙烯基醚、三甘醇单乙烯基醚、三甘醇二乙烯基醚、丙二醇二乙烯基醚、二丙二醇二乙烯基醚、丁二醇二乙烯基醚、己二醇二乙烯基醚、环己烷二甲醇二乙烯基醚、羟乙基单乙烯基醚、羟基壬基单乙烯基醚和三羟甲基丙烷三乙烯基醚；单乙烯基醚化合物例如乙基乙烯基醚、正丁基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚、十八烷基乙烯基醚、环己基乙烯基醚、羟丁基乙烯基醚、2-乙基己基乙烯基醚、环己烷二甲醇单乙烯基醚、正丙基乙烯基醚、异丙基乙烯基醚、异丙烯醚-o-碳酸异丙烯酯、十二烷基乙烯基醚、二甘醇单乙烯基醚和十八烷基乙烯基醚；2-乙基己基丙烯酸二甘醇酯、2-羟基-3-苯氧基丙基丙烯酸酯、2-羟丁基丙烯酸酯、羟基新戊酸新戊二醇二丙烯酸酯、2-丙烯酰氧乙基邻苯二甲酸、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三丙烯酸酯、2-丙烯酰氧乙基-2-羟基乙基邻苯二甲酸、二羟甲基三环癸烷二丙烯酸酯、乙氧基化苯基丙烯酸酯、2-丙烯酰氧乙基丁二酸、壬基酚与氧化乙烯的加合物的丙烯酸酯、改性丙三醇丙烯酸酯、双酚A与缩水甘油醚丙烯酸的加合物、改性双酚A二丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇丙烯酸酯、2-丙烯酰氧乙基六氢化邻苯二甲酸、双酚A与氧化丙烯的加合物的二丙烯酸酯、双酚A与氧化乙烯的加合物的二丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、甲苯二异氰酸酯氨基甲酸乙酯预聚物、内酯-改性柔性丙烯酸酯、丙烯酸丁氧基乙酯、丙二醇与缩水甘油醚丙烯酸的加合物、季戊四醇三丙烯酸酯、己二异氰酸酯氨基甲酸乙酯预聚物、丙烯酸2-羟乙基酯、甲氧基二丙二醇丙烯酸酯、二(三羟甲基)丙烷四丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、己二异氰酸酯氨基甲酸乙酯预聚物、硬脂酰丙烯酸酯、异戊基丙烯酸酯、异肉豆蔻基丙烯酸酯、异硬脂酰丙烯酸酯和内酯-改性丙烯酸酯。
作为光可聚合化合物和光聚合引发剂的组合，除了光自由基可聚合化合物和光自由基聚合引发剂的组合之外，光阳离子可聚合化合物和光阳离子聚合引发剂的组合使用和光阴离子光可聚合化合物和光阴离子聚合引发剂的组合使用也是适合的。
光阳离子可聚合化合物的具体实例包括但不限于，环氧化合物、乙烯基醚化合物和氧杂环丁烷化合物。
光阳离子聚合引发剂的具体实例包括但不限于，重氮、铵、碘、锍和、能够产生磺酸的砜化合物、能够产生卤代氢的卤代化合物和铁丙二烯络合物的芳香族类化合物的B(C6F5)4 -、PF5 -、ASF6 -、SbF6 -和CF3SO3 -的盐。
光阴离子可聚合化合物的具体实例包括但不限于，环氧化合物、内酯化合物、丙烯酸化合物和甲基丙烯酸化合物。这些中，指定作为优选的光自由基可聚合化合物的丙烯酸化合物和甲基丙烯酸化合物是优选的。
光阴离子聚合引发剂的具体实例包括但不限于，邻硝基苄基氨基甲酸酯衍生物、邻酸基衍生物和邻氨基甲酰肟脒。
本公开的油墨任选地包含敏化剂以促进光聚合引发剂暴露于活性能量射线后的分解。
通过吸收活性能量射线来激发敏化剂。当处于激发态的敏化剂接触聚合引发剂时，聚合引发剂化学变化通过电子转移、能量转移、热等等促进。
对敏化剂没有具体限制。例如，具有从350nm到450nm范围的吸收波长的敏化颜料是适合的。
具有从350nm到450nm范围的吸收波长的敏化颜料的具体实例包括但不限于，多核芳香族化合物(例如芘、苝和苯并菲)，呫吨(例如荧光黄(flourescein)、曙红、赤藓红、若丹明B和玫瑰红)、菁族(例如硫代碳花青和氧杂碳花青)、部花青类(例如部花青和碳部花青)、噻嗪(例如硫堇、亚甲蓝和甲苯胺蓝)、吖啶(例如吖啶橙、氯黄素和吖啶黄素)、蒽醌类(例如蒽醌)、方酸盐(squarylium)(例如方酸盐)和香豆灵(例如7-二乙胺基-4-甲基香豆灵)。
此敏化颜料与光聚合引发剂的质量比范围从5×10-3到200，并且优选地从0.02到50。
本公开的油墨任选地包含共敏化剂。
共敏化剂提高了敏化颜料对活性能量射线的灵敏度，或抑制光可聚合化合物通过氧的阻聚作用。
对这种共敏化剂没有具体限制。其具体实例包括但不限于，基于胺的化合物例如三乙醇胺、对二甲胺苯甲酸乙酯、对甲酰二甲基苯胺和对甲硫基二甲基苯胺、硫醇例如2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并唑、2-巯基苯并咪唑、2-巯基-4(3H)-喹唑啉和β-巯基萘和硫化物。
本公开的油墨可包含阻聚剂。通过阻聚剂改进油墨的保存稳定性。此外，在排放前当加热油墨以减小其粘性时，可防止由于热聚合引起的喷墨头喷嘴的堵塞。
对阻聚剂没有具体限制。其具体实例包括但不限于，氢醌、苯并醌、对甲氧基苯酚、TEMPO、TEMPOL和铝的铜铁试剂络合物。
阻聚剂在油墨中的含量范围从200ppm到20,000ppm。
考虑喷墨装置中的油墨的排放性能，油墨的粘度范围从7mPa·s到30mPa·s，并且优选地从7mPa·s到25mPa·s。
因为本公开的油墨是活性能量射线固化型，其不包含溶剂是优选的。然而，为了改进固化后的油墨和记录介质之间的附着性能，其可进一步包含溶剂，除非油墨的固化速率不受影响。
对溶剂的选择没有具体限制。其实例是有机溶剂和水。
有机溶剂在油墨中的含量是从按重量计0.1％到按重量计5％，并且优选地从按重量计0.1％到按重量计3％。
此外，油墨任选地包含表面活性剂、均化添加剂、无光剂和树酯例如聚酯树脂、聚氨酯树脂、乙烯基树脂、丙烯酸树脂、橡胶树脂和蜡树脂来调整膜性能。
此外，油墨任选地包含不具有阻聚作用的粘合剂以改进油墨与聚烯烃、PET等等的附着性能。
本公开的油墨可容纳在墨盒中的容器中。如果油墨用在墨盒中，在操作例如更换油墨中使用者不直接接触油墨，从而避免污染手、手指和衣服。另外，可避免异物例如垃圾混合进油墨。
对容器的选择没有具体限制，例如，由没有透气性的材料形成的油墨袋，例如铝层压膜或树脂膜是适合的。
图1是图解根据本发明实施方式的墨盒的实例的图。
油墨袋11具有油墨入口12和油墨出口13。通过油墨入口12油墨袋11被充满油墨。在油墨袋11中残存的空气抽空后，油墨入口12通过熔化密封。使用油墨袋11时，油墨出口13被在喷墨记录装置上形成的针刺穿，以将油墨供应到喷墨记录装置。油墨出口13由橡胶材料形成。
油墨袋11被安置在塑料制成的盒壳14中，其作为墨盒10可拆卸地连接至喷墨记录装置。因为墨盒10可拆卸地连接至喷墨记录装置，所以可以改进油墨的补充或更换的工作效率。
本公开的喷墨记录装置具有墨盒和油墨排放头以排放油墨用于记录。
对油墨排放方法没有具体限制，例如，连续喷射方法和按需方法是有用的。
按需方法采用压电系统、热系统或静电系统。
参考图2描述喷墨记录装置的印刷机构。
由于黄、品红、青和黑颜色的印刷单元23a、23b、23c和23d，油墨被排出到印刷基底22，该印刷基底22从印刷基底供应辊21供给。油墨按黄、品红、青和黑颜色分别排出。其后，将油墨暴露在从光源24a、24b、24c和24d射出的紫外线下，以光固化油墨，以便形成彩色图像。其后，将印刷基底22转移到加工设备25和印刷品卷起辊26。
加热单元在油墨排放部分任选地提供给每一个印刷单元23a、23b、23c和23d以液化油墨。
当在先颜色的印刷面积大或印刷基底的转移速率高时，印刷基底的温度可能升高。为此，作为选择，以接触或非接触的方式，提供冷却印刷基底到大约室温的机构。
对印刷基底22没有具体限制，典型地纸、膜、金属或其混合物。
印刷基底22可具有片状形式。
此外，可能具有单向印刷和双向印刷的安装。
此外，可能用从光源24d射出的紫外线照射印刷基底，而来自光源24a、24b和24c的紫外线下的暴露变弱或忽略。这有助于节省能量和成本效率。
包含化学式1、2、3或4代表的化合物的组合物可用作粘合剂或适用于形成固体物。
已经一般性地描述了本发明的优选实施方式，可通过参考具体实施例获得进一步理解，具体实施例在本文提供，只为了说明目的，并且不意图是限制性的。在以下实施例的描述中，除非另有说明，数字代表按份的重量比。
实施例
接下来，参考实施例和对比实施例详细描述本公开，但不限于此。
使用1H-NMR(500MHz)(JEOL Ltd.制造)检测1H-NMR谱。FT-IR谱GX(PerkinElmerCo.，Ltd.制造)用于IR谱。用LCT Premer XE(MICROMASS TECHNOLOGIES制造)监测质谱。
实施例1
在烧瓶中加入8.0g(90mmol)N-2-(甲氧基乙基)甲胺到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，在其中加入13.4g(132mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加10.0g(110mmol)氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。进一步，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure ChemicalIndustries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化(fine)以得到5.8g(收率：大约45％)的以下化学式代表的油性、浅黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.04(s，1.5H)，3.15(s，1.5H)，3.35(s，3H)3.49-3.64(m，4H)5.63-5.71(m，1H)，6.28-6.35(m，1H)，6.56-6.66(m，1H)
IR(NaCl)：2982，2932，2892，2830，1651，1613，1450，1417，1404，1359，1282，1192，1117，1060，1018，982，958，826，795，747，607，536cm-1
实施例2
在烧瓶中加入8.0g(60mmol)双(甲氧基乙基)胺到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入8.8g(87mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约—10℃。向系统中缓慢滴加6.5g(72mmol)氯丙烯酸同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。
进一步，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化以得到5.5g(收率：大约50％)的以下化学式代表的油性、浅黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.34(d，6H)，3.51(t，2H)，3.57(t，2H)，3.63(t，4H)，5.67(d d，1H)，6.34(dd，1H)，6.64-6.69(m，1H)
IR(NaCl)：2982，2930，2981，2829，1651，1613，1447，1366，1315，1270，1230，1193，1157，1118，1069，1015，981，962，824，795，529cm-1
实施例3
在烧瓶中加入9.7g(60mmol)双(乙氧基乙基)胺到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入8.8g(87mmol)三乙胺接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加6.5g(72mmol)氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。进一步，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，得到6.5g(收率：大约50％)以下化学式代表的油性、浅黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.18(t，6H)，3.48(q，4H)，3.55(t，2H)，3.59-3.66(m，6H)，5.67(dd，1H)，6.33(dd，1H)，6.65-6.72(m，1H)
IR(NaCl)：2976，2933，2868，1651，1614，1471，1445，1373，1353，1317，1277，1225，1118，980，795，522cm-1
实施例4
在烧瓶中加入8.3g(70mmol)甲氨基乙醛二甲缩醛到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，在其中加入10.1g(100mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加7.6g(84mmol)氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。进一步，通过填充300gWakogel C300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化以得到7.3g(收率：大约60％)的以下化学式代表的油性、浅黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.06(s，1H)，3.15(s，2H)，3.42(d，6H)，3.50(dd，2H)，4.42(t，0.35H)，4.54(t，0.65H)，5.64-5.74(m，1H)，6.30-6.38(m，1H)，6.57-6.69(m，1H)
IR(NaCl)：2941，2835，1652，1614，1452，1417，1378，1308，1276，1240，1190，1123，1075，982，919，819，796，544cm-1
实施例5
在烧瓶中加入9.5g(50mmol)亚氨基二乙基二醋酸酯到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入7.3g(72mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加5.4g(60mmol)氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。进一步，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure ChemicalIndustries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化以得到7.5g(收率：大约62％)的以下化学式代表的油性、浅黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.21(t，6H)，4.10-4.19(m，8H)，5.69(dd，1H)，6.28(dd，1H)，6.36-6.43(m，1H)
IR(NaCl)：2985，2941，2909，1747，1659，1621，1462，1409，1374，1352，1295，1259，1193，1097，1070，1026，972，869，796，734，641，558cm-1
实施例6
在烧瓶中加入15.0g(200mmol)2-甲氨基乙醇到200ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入24.3g(240mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加18.1g(200mmol)氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。进一步，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化以得到7.9g(收率：大约30％)的以下化学式代表的油性、透明材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ3.02(s，1.5H)，3.15(s，1.5H)，3.52(t，1H)，3.60(t，1H)，3.73-3.83(m，2H)，5.62-5.75(m，1H)，6.23-6.34(m，1H)，6.55-6.74(m，1H)
IR(NaCl)：3391，2937，2879，1645，1606，1486，1452，1420，1406，1359，1259，1211，1116，1052，981，862，796，748，609cm-1
实施例7
在烧瓶中加入140ml脱水四氢呋喃到6.1g(140mmol)氢化钠中，然后用氩气置换。其后，在室温下将14.3g(100mmol)2-(环己基胺基)乙醇溶解在50ml四氢呋喃中的溶液缓慢滴加在烧瓶中，并且在室温下搅拌系统24小时。接下来，缓慢加入21.8g(140mmol)乙基碘同时在水中冷却后，将系统在室温下搅拌24小时。此外，过滤后，将滤液冷凝。接下来，将100ml乙酸乙酯加入到系统中，产物用水洗涤。此外，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到14.7g(收率：大约86％)的以下化学式代表的油性橙色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ0.80-0.90(m，1H)，1.00-1.30(m，8H)，1.62(d，1H)，1.73(d，2H)，1.88(d，2H)，2.38-2.45(m，1H)，2.80(t，2H)，3.49(t，2H)，3.55(t，2H)
IR(NaCl)：2974，2927，2854，1449，1378，1348，1260，1228，1115，890，835，760，533cm-1
在烧瓶中加入7.7g(45mmol)该油性橙色材料到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入6.6g(65mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加4.9g(54mmol)氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。进一步，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化以得到5.1g(收率：大约50％)的以下化学式代表的油性浅黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.11(qd，1H)，1.17-1.23(d，3H)，1.25-1.48(m，3H)，1.55(q，1H)，1.62-1.89(m，5H)，3.40-3.60(m，6H)，3.66(t，1H)，5.66(t，1H)，6.23-6.38(dd，1H)，6.55-6.69(m，1H)
IR(NaCl)：2974，2931，2857，1650，1611，1468，1427，1351，1301，1261，1238，1147，1115，1058，980，895，795cm-1
实施例8
在室温下加入11.8g(60mmol)五羰基铁到360ml的0.5N氢氧化钾的乙醇溶液中后，在室温下进一步加入5.4g(60mmol)的2-乙氧基乙胺和6.4g(60mmol)苯甲醛，然后搅拌24小时。接下来，大约50℃下搅拌系统三小时，然后过滤。此外，将滤液浓缩后，加入100ml乙酸乙酯。接下来，水洗后，浓缩产物以得到7.9g(收率：大约73％)以下化学式代表的油性棕色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.19(t，3H)，1.77(br，1H)，2.80(t，2H)，3.48(q，2H)，3.55(t，2H)，3.81(s，2H)
IR(NaCl)：3027，2974，2866，1495，1453，1376，1114，1028，735，698cm-1
在烧瓶中加入7.2g(40mmol)该油性橙色材料到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入5.9g(58mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加4.3g(48mmol)氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。进一步，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化以得到3.9g(收率：大约42％)的以下化学式代表的油性浅黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.16(t，3H)，3.43(q，2H)，3.47(s，2H)，3.63(s，2H)，4.73(d，2H)，5.69(dd，1H)，6.40(dd，1H)，6.50-6.78(m，1H)，7.15-7.36(m，5H)
IR(NaCl)：3063，3030，2975，2932，2869，1651，1614，1495，1443，1356，1262，1221，1117，1060，1030，979，793，733，699，518cm-1
实施例9
在烧瓶中加入5.8g(132ml)氢化钠到140ml脱水四氢呋喃中，然后用氩气置换。其后，在室温下将14.2g(110mmol)2-(2-羟乙基)哌啶溶解在50ml四氢呋喃的溶液缓慢滴加在烧瓶中，并且在室温下搅拌系统24小时。接下来，将17.2g(110mmol)乙基碘缓慢加入，同时在水中冷却后，在室温下搅拌系统24小时。此外，过滤后，将滤液冷凝。接下来，将100ml乙酸乙酯加入到系统中，产物用水洗涤。此外，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到11.7g(收率：大约67％)以下化学式代表的油性棕色材料。
MS谱的分子峰(M+)(四氢呋喃(THF溶液)：228IR(NaCl)：3300、2931、2856、1743、1444、1375、1239、1115、1048、748、558cm-1。因为THF(分子量：72)连接到分子离子，该油性棕色材料(分子量：157)的分子离子峰意味着是156。
在烧瓶中加入10.9g(69mmol)该油性棕色材料到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入10.1g(100mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加7.6g(84mmol)氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。
进一步，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化以得到4.9g(收率：大约33％)的以下化学式代表的油性、浅黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.18(t，3H)，1.42(br，1H)，1.60-1.80(m，6H)，2.01-2.12(br，1H)，2.62(t，1H)，3.20-3.30(m，1H)，3.36-3.50(m，4H)，4.32(br，1H)，4.60(d，1H)，5.64(dd，1H)，6.26-6.33(m，1H)，6.70-6.80(m，1H)
IR(NaCl)：2974，2935，2864，2801，1645，1607，1440，1377，1356，1333，1262，1212，1177，1137，1114，1057，1031，997，955，894，865，836，791，648cm-1
实施例10
在烧瓶中加入9.5g(83mmol)4-甲氧基哌啶到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入12.0g(119mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加9.0g(99mmol)氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。
进一步，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将该油性棕色材料纯化以得到7.2g(收率：大约53％)的以下化学式代表的油性、浅黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.54-1.62(m，2H)，1.83-1.90(m，2H)，3.36(s，3H)，3.31-3.49(m，3H)，3.75(br，1H)，3.93(br，1H)，5.67(dd，1H)，6.25(dd，1H)，6.56-6.63(m，1H)
IR(NaCl)：2946，2877，2825，1646，1610，1444，1365，1343，1317，1263，1226，1193，1098，1079，1023，980，940，884，791，744，668，558cm-1
实施例11
在烧瓶中加入6.0g(60mmol)1-甲基哌啶到100m1脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入9.1g(90mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加6.5g(72mmol)氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。
进一步，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化以得到2.9g(收率：大约31％)的以下化学式代表的油性、浅黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.31(s，3H)，3.40(t，4H)，3.60(br，2H)，3.71(br，2H)，5.70(d，1H)，6.28(d，1H)，6.54-6.20(m，1H)
IR(NaCl)：2940，2850，2794，1647，1610，1445，1366，1337，1293，1254，1230，1172，1144，1074，1041，1002，980，790，749，573cm-1
实施例12
在烧瓶中加入9.4g(65mmol)1-(2-甲氧基乙基)哌嗪到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入9.5g(94mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加7.1g(78mmol)氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。进一步，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure ChemicalIndustries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化以得到6.8g(收率：大约53％)的以下化学式代表的油性、浅黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.51(t，4H)，2.60(t，2H)，3.36(s，3H)3.52(t，2H)，3.59(br，2H)，3.72(br，2H)，5.69(d，1H)，6.28(d，1H)，6.52-6.60(m，1H)
IR(NaCl)：2925，2877，2815，1650，1613，1441，1365，1351，1307，1236，1151，1115，1071，1041，1021，1005，963，844，791em-1
实施例13
在烧瓶中加入4.1g(31mmol)1-哌嗪乙醇到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入3.7g(37mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加2.8g(31mmol)氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀物后，滤液在减压下浓缩，然后加入150ml丙酮。接下来，通过过滤除去沉淀物后，浓缩滤液以得到4.3g粘性物质。此外，用脱水四氢呋喃洗涤1.6g(37mmol)55％的氢化钠(包含液体石蜡)后，加入40ml脱水四氢呋喃，并且其后加入4.3g粘性物质，然后在室温下搅拌一小时。接下来，向烧瓶中加入9.4g(60mmol)乙基碘，然后在室温下搅拌16小时。其后，在66℃下加热系统三小时。此外，通过过滤除去沉淀物后，滤液在减压下浓缩，以得到4.2g油性黄色材料。
此外，通过填充200g Wakogel C300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用丙酮和己烷为洗出液，将油性黄色材料纯化以得到0.8g(收率：大约12％)的以下化学式代表的油性、透明材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.20(t，3H)，2.52(br，4H)，2.61(t，2H)，3.51(q，2H)3.57(t，2H)，3.58(br，2H)，3.71(br，2H)，5.69(d，1H)，6.28(d，1H)，6.53-6.59(m，1H)
IR(NaCl)：2973，2932，2867，2811，1727，1674，1646，1611，1442，1387，1351，1304，1238，1112，1041，1016，1002，980，792cm-1
实施例14
在烧瓶中加入39.1g(300mmol)1-哌嗪乙醇到250ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入36.4g(360mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加26.3g(290mmol)氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀物后，滤液在减压下浓缩，然后加入300ml丙酮，并且将产物保存在冰箱中。此外，通过过滤除去沉淀物后，滤液在减压下浓缩，以得到40g油性橙色材料。
此外，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用丙酮和甲醇为洗出液，将油性橙色材料纯化以得到7.5g的以下化学式代表的油性、浅黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.54(t，4H)，2.59(t，2H)，2.66(br，1H)，3.59(br，2H)，3.66(t，2H)，3.72(br，2H)，5.71(d，1H)，6.29(d，1H)，6.54-6.59(m，1H)
IR(NaCl)：3391，2945，2820，1734，1643，1606，1446，1366，1305，1249，1148，1052，1012，1000，979，910，875，792，767，751cm-1
在烧瓶中加入4.6g(25mmol)油性浅黄色材料到70ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入4.1g(40mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加2.8g(30mmol)氯丙酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀物后，滤液在减压下浓缩，然后加入100ml乙酸乙酯进行萃取。产物在减压下浓缩以得到6.1g油性黄色材料。此外，通过填充200g WakogelC300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用丙酮和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化以得到3.1g(收率：大约52％)的以下化学式代表的油性、浅黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.14(t，3H)，2.34(q，2H)，2.52(t，4H)，2.66(t，2H)，3.57(br，2H)，3.70(br，2H)，4.22(t，2H)，5.69(d，1H)，6.28(d，1H)，6.53-6.59(m，1H)
IR(NaCl)：2943，2817，1736，1647，1611，1444，1368，1347，1307，1235，1187，1085，1017，1004，972，791cm-1
实施例15
在烧瓶中加入6.3g(40mmol)1-哌嗪碳酸乙酯到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入6.1g(60mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加4.3g(48mmol)氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。
进一步，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化以得到4.1g(收率：大约48％)的以下化学式代表的油性、浅黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.28(t，3H)，3.47-3.53(m，4H)，3.55(br，2H)，3.67(br，2H)，4.16(q，4H)，5.73(dd，1H)，6.31(dd，1H)，6.53-6.61(m，1H)
IR(NaCl)：2983，2909，2865，1703，1651，1614，1434，1385，1354，1281，1232，1173，1126，1082，1033，990，924，872，825，791，768，543cm-1
实施例16
在烧瓶中加入12.6g(80mmol)哌啶甲酸乙酯(ethyl nipecotiate)到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入11.6g(115mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加8.7g(96mmol)氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。
此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。
进一步，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化以得到9.1g(收率：大约53％)的以下化学式代表的油性、浅黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.26(s，2H)，1.43-1.59(m，1H)，1.63-1.88(m，2H)，2.00-2.20(m，2H)，2.44-2.54(m，1H)，3.06-3.24(m，1H)，3.48-3.58(m，1H)，3.82-3.94(d，1H)，4.14(q，2H)，5.69(d，1H)，6.27(d，1H)，6.53-6.71(m，1H)
IR(NaCl)：2981，2941，2863，1731，1650，1614，1442，1378，1301，1255，1226，1179，1120，1030，1009，978，857，791，623em-1
实施例17
在烧瓶中加入7.9g(50mmol)4-哌啶碳酸乙酯到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入7.3g(72mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加5.4g(60mmol)氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。
此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。进一步，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化以得到5.4g(收率：大约51％)的以下化学式代表的油性、浅黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.26(t，3H)，1.70(m，2H)，1.94(m，2H)，2.56(m，1H)，2.91(t，1H)，3.16(t，1H)，3.90(d，1H)，4.14(m，2H)，4.44(d，1H)，5.67(dd，1H)，6.25(dd，1H)，6.54-6.61(m，1H)
IR(NaCl)：3475，2981，2956，2862，1729，1646，1611，1448，1377，1316，1264，1179，1097，1042，980，950，921，863，792，619，526cm-1
对比实施例1
使用在市场可得的以下化学式代表的丙烯酰吗啉(acryloyl morphpline)。
对比实施例2
使用在市场可得的以下化学式代表的N-N-二乙基丙烯酰胺。
对比实施例3
使用在市场可得的以下化学式代表的N-(3-二甲氨基丙基)丙烯酰胺。
对比实施例4
使用在市场可得的以下化学式代表的N-(2-羟乙基)丙烯酰胺。
对比实施例5
使用在市场可得的以下化学式代表的N-N′-亚甲基双丙烯酰胺。
对比实施例6
在烧瓶中加入9.1g(50mmol)二环己基胺到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入7.3g(72mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加5.4g(60mmol)氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。进一步，通过填充300gWakogel C300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化以得到8.0g(收率：大约68％)以下化学式代表的浅黄色晶体。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.01-1.04(m，8H)，1.05-1.08(m，12H)，2.89(br，1H)，3.51(br，1H)，5.56(d，1H)，6.18(d，1H)，6.80-6.90(m，1H)
IR(NaCl)：3095，2930，2854，1646，1607，1469，1439，1396，1350，1303，1264，1237，1224，1184，1145，1126，1055，1028，995，979，952，895，844，820，791，756，677，614cm-1
对比实施例7
在烧瓶中加入5.3g(40mmol)的1，2，3，4-四羟基异喹啉加入到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入6.1g(60mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加4.3g(48mmol)氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。
进一步，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化以得到3.9g(收率：大约54％)以下化学式代表的油性黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ2.84-2.94(m，2H)，3.82(dt，2H)，4.76(d，2H)，5.72(d，1H)，6.33(d，1H)，6.60-6.70(m，1H)，7.06-7.24(m，4H)
IR(NaCl)：3023，2928，2898，2842，1650，1613，1583，1496，1444，1384，1365，1346，1294，1278，1245，1211，1111，1055，1038，977，933，828，792，763，745，660，600，568cm-1
对比实施例8
在烧瓶中加入5.3g(40mmol)的1，2，3，4-四羟基异喹啉到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入6.1g(60mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加5.0g(48mmol)甲基氯丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。进一步，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure ChemicalIndustries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化以得到5.2g(收率：大约68％)以下化学式代表的油性黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.99(s，3H)，2.88(s，2H)，3.80(d，2H)，4.74(d，2H)，5.09(s，1H)，5.23(s，1H)，7.00-7.25(m，4H)
IR(NaCl)：3081，3022，2976，2921，2843，1647，1622，1584，1497，1435，1371，1343，1302，1277，1247，1182，1110，1055，1039，1015，981，929，826，754，628，557cm-1
对比实施例9
在烧瓶中加入6.0g(60mmol)1-甲基哌啶到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入9.1g(90mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加7.5g(72mmol)的氯甲基丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。
此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。进一步，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化以得到5.7g(收率：大约56％)以下化学式代表的油性黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.96(s，3H)，2.32(s，3H)，2.41(br，4H)，3.50-3.80(br，4H)，5.03(br，1H)，5.19(br，1H)
IR(NaCl)：3081，2972，2939，2847，2791，2742，1650，1626，1462，1434，1370，1303，1290，1246，1203，1172，1142，1072，1038，1002，912，779，616，561cm-1
对比实施例10
在烧瓶中加入6.3g(40mmol)1-哌嗪碳酸乙酯到100ml脱水二氯甲烷中，然后用氩气置换。其后，向烧瓶中加入6.1g(60mmol)三乙胺。接下来，将系统冷却到大约-10℃。向系统中缓慢滴加5.0g(48mmol)氯甲基丙烯酸，同时保持系统中的温度范围从-10℃到-5℃，并且其后在室温下搅拌两小时。此外，通过过滤除去沉淀剂之后，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。接下来，用硫酸钠干燥之后，干燥产物在减压下浓缩以得到油性棕色材料。
进一步，通过填充300g Wakogel C300(Wako Pure Chemical Industries，Ltd.制造)的柱层析法——使用己烷和乙酸乙酯为洗出液，将油性棕色材料纯化以得到7.3g(收率：大约81％)的以下化学式代表的油性、浅黄色材料。
1H-NMR(CDCl3)：δ1.29(t，3H)，1.96(t，3H)，3.48(br，4H)，3.57(br，4H)，4.17(q，2H)，5.04(d，1H)，5.22(d，1H)
IR(NaCl)：3082，2982，2916，2864，1698，1650，1622，1470，1430，1386，1355，1283，1253，1233，1198，1174，1125，1080，1030，1006，990，918，870，826，769，596，562，541cm-1
光可聚合组合物的制造
通过磁力搅拌混合实施例和对比实施例的950mg光可聚合化合物和50mg光聚合引发剂(IRGACURE907：2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮，BASF Japan Ltd.制造)以制备光可聚合组合物。
接下来，评估光可聚合化合物的粘度和气味。
此外，使用光可聚合化合物，评估光可聚合化合物的光聚合能力和光固化性能。
粘度
使用REOLOGICA制造的粘弹性测量仪VAR200AD，在25℃下测量光可聚合化合物的粘度。具有40mm直径的板用于测量。
气味
根据以下程序评估光可聚合化合物的气味。评估光可聚合化合物的气味的标准如下：
A：感觉到气味但没有不舒服
B：不舒服的特殊气味
C：特别不舒服的特殊气味
(1)：称量大约100g(0.1g)光可聚合化合物并放入50cc的玻璃瓶，并且将其盖子封闭。
(2)：将玻璃瓶置于室温下大约30分钟。
(3)：其后，打开盖子用鼻子闻气味。
光聚合能力
使用DSC-7020(Seiko Instruments Inc.制造)和点光源LA-410UV(HayashiWatch-Works Co.，Ltd.制造)的结合形成的测量仪器测量光可聚合化合物的光聚合能力以评估。具体地，当光可聚合组合物中的光可聚合化合物暴露在具有波长是365nm、200mW/cm2的紫外线下充分的时间以完成聚合时，测量一个样品产生的热量。测量中获得的产生的热除了伴随光可聚合化合物的聚合产生的热之外，还包括伴随紫外线照射产生的热。
因此，对于为了测量已经聚合的样品，将样品在相同的条件下再次暴露在紫外线下，以测量除了伴随光可聚合化合物的聚合产生的热量之外的产生的热量。伴随光可聚合化合物的聚合产生的热量来自第一次和第二次产生的热量的差值。定义为从开始紫外线照射到产生的热量达到最大值的时间的T1(s)被用作比较光聚合速度的指标。
光固化性能
通过使用粘弹性测量仪(VAR200AD，REOLOGICA制造)和LED光源(LIGHTNINGCURELC-L1，Hamamatsu Photonics K.K.制造)的结合形成的测量仪器评估光可聚合化合物的光固化性能。具体地，在使用具有20mm直径的椎板将光可聚合组合物用10μm的缝隙夹住之后，将光可聚合组合物暴露在具有波长是365nm、50mW/cm2的紫外线下以测量其弹性变化，直到弹性饱和。基于测量结果，获得弹性的最大值，其被定义为固化水平的指标。一般地，当材料具有1×104Pa的弹性系数时，其固化水平认为是足够的。此外，将化合物暴露直到弹性系数饱和的紫外线的能量即固化能量通过将紫外线的强度(50mW/cm2)乘以紫外线照射时间(秒)来计算。
光可聚合化合物的粘度、气味、光聚合能力和光固化性能的评估结果在表1中示出。
表1
如表1中可见，实施例1到17的光可聚合化合物具有卓越的光聚合能力和光固化性能，具有较小的气味和粘性。
然而，对比实施例1的光可聚合化合物具有气味，因为它具有吗啉代基团。
对比实施例2的光可聚合化合物具有气味，明显地因为它在与氮原子连接的乙基中不具有酰亚胺基或极性基团。
对比实施例3的光可聚合化合物具有气味，明显地因为它具有酰亚胺基和二甲基胺基。
因为对比实施例4的光可聚合化合物具有酰亚胺基和羟基，所以其粘度高，光聚合引发剂没有溶解在光可聚合化合物中，从而没有获得光可聚合组合物。
因为对比实施例5的光可聚合化合物具有两个酰亚胺基，它在室温下是固体，所以没有制造出光可聚合组合物。
因为对比实施例6的光可聚合化合物不具有酰亚胺基，并且两个环己烷基团通过氮原子连接，它在室温下是固体，所以没有制造出光可聚合组合物。
因为对比实施例7和8的光可聚合化合物不具有酰亚胺基，并且包含极性基团的一价基团没有连接到包含氮原子的环，所述光可聚合化合物具有高粘度和低固化性能。
对比实施例8到10的光可聚合化合物是甲基丙烯酰胺(methacryic amides)，它不是光聚合的，所以不发生光固化。
因为在对比实施例10的光可聚合化合物中的氮原子被乙氧基羰基代替，它具有高粘度。
油墨的制备
混合100份实施例1到17的光可聚合化合物、10份光聚合引发剂(IRGACURE907，BASF Japan制造)和3份炭黑MICROLITH Black C-K(BASF Japan制造)以得到油墨1。
混合100份实施例1到17的光可聚合化合物、10份光聚合引发剂(IRGACURE907，BASF Japan制造)和3份炭黑MICROLITH Blue4G-K(BASF Japan制造)以得到油墨2。
油墨1的评估
在将油墨排放在滑片上后，使用紫外辐照器LH6(Heraeus Noblelight Fusion UV制造)将油墨暴露在具有365nm波长、200mW/cm2紫外线下以固化。
结果，证实油墨1和2是可排放的并且油墨图像被充分固化。
油墨2的评估
将沾笔(dip pen)的尖端浸在油墨中，并且在PET膜和普通纸上写字。具后，使用紫外辐照器LH6(Heraeus Noblelight Fusion UV制造)将文字暴露在具有波长365nm、200mW/cm2紫外线下以固化。结果，证实油墨1和2的油墨图像被充分固化。
根据本公开，提供了化合物、油墨和包含所述油墨的组合物，其具有卓越的聚合性能和光固化性能、具有较小的气味和小粘度。
现在已经充分地描述了本发明的实施方式，在不偏离本文前述的本发明实施方式的精神和范围的情况下，对其作出许多变化和改变对本领域技术人员来说是显而易见的。

Claims (7)

1.油墨，其包含：
含量为20-98重量％的化学式2代表的化合物、化学式3代表的化合物或化学式4代表的化合物的至少一种，
其中，R3和R4每一个独立地代表-CH2CH2CH2-OX1代表的基团，其中X1代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或包含-COOX2代表的基团的一价基团，其中X2代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或包含-OCOX3代表的基团的一价基团，其中X3代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或包含-NX4X5代表的基团的一价基团，其中X4和X5每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或包含-CONX6X7代表的基团的一价基团，其中X6和X7每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或者包含羟基的一价基团，
其中环A代表饱和五元环或饱和六元环，二者都包含氮原子，R5代表包含-OX1代表的基团的一价基团，其中X1代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或包含-COOX2代表的基团的一价基团，其中X2代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或包含-OCOX3代表的基团的一价基团，其中X3代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或包含-NX4X5代表的基团的一价基团，其中X4和X5每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或包含-CONX6X7代表的基团的一价基团，其中X6和X7每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或者包含羟基的一价基团，并且a是1、2或3，和
其中环B代表饱和五元环或饱和六元环，二者都包含两个氮原子，R6代表包含-OX1代表的基团的一价基团，其中X1代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或包含-COOX2代表的基团的一价基团，其中X2代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或包含-OCOX3代表的基团的一价基团，其中X3代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或包含-NX4X5代表的基团的一价基团，其中X4和X5每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或包含-CONX6X7代表的基团的一价基团，其中X6和X7每一个独立地代表具有1到10个碳原子的一价烃基，或包含羟基的一价基团，或者具有1到10个碳原子的烷基。
2.根据权利要求1所述的油墨，其中R3和R4每一个独立地代表2-羟乙基。
3.根据权利要求1到2的任一项所述的油墨，其中化学式3代表的所述化合物由化学式6代表，
4.根据权利要求3所述的油墨，其中R5是-COOX2代表的基团，其中X2代表具有1到10个碳原子的烃基。
5.墨盒，其包含：
权利要求1到4的任一项所述的油墨；和
容器，以容纳权利要求1到4的任一项所述的油墨。
6.喷墨记录装置，其包含：
排放装置，以排放权利要求1到4的任一项所述的油墨。
7.喷墨油墨印刷物，其包含：
权利要求1到4的任一项所述的油墨的图像；和
在其上形成所述图像的记录介质。
CN201410241857.2A 2013-06-05 2014-06-03 油墨、墨盒、喷墨记录装置、喷墨油墨印刷物、化合物和组合物 Active CN104231744B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013-118869 2013-06-05
JP2013118869 2013-06-05
JP2014057602A JP6277806B2 (ja) 2013-06-05 2014-03-20 インク
JP2014-057602 2014-03-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104231744A CN104231744A (zh) 2014-12-24
CN104231744B true CN104231744B (zh) 2017-09-12

Family

ID=50819672

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410241857.2A Active CN104231744B (zh) 2013-06-05 2014-06-03 油墨、墨盒、喷墨记录装置、喷墨油墨印刷物、化合物和组合物

Country Status (4)

Country Link
US (2) US9593248B2 (zh)
EP (1) EP2810996B1 (zh)
JP (1) JP6277806B2 (zh)
CN (1) CN104231744B (zh)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6277806B2 (ja) * 2013-06-05 2018-02-14 株式会社リコー インク
JP6648371B2 (ja) 2014-06-10 2020-02-14 株式会社リコー インク、印刷物
US9796862B2 (en) 2015-05-27 2017-10-24 Ricoh Company, Ltd. Active-energy-ray-curable composition, active-energy-ray-curable ink, ink stored container, ink ejecting device, method for forming image, and image
US10479019B2 (en) 2015-10-01 2019-11-19 Neolt Asia Pte Ltd Method of forming a textured effect on a substrate
JP6775759B2 (ja) * 2016-03-15 2020-10-28 株式会社リコー 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク組成物、活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物、組成物収容容器、２次元または３次元の像形成装置及び２次元または３次元の像形成方法
JP6821945B2 (ja) * 2016-04-27 2021-01-27 セイコーエプソン株式会社 放射線硬化型インクジェット組成物及びインクジェット記録方法
JP6776627B2 (ja) * 2016-05-31 2020-10-28 株式会社リコー 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、組成物収容容器、像形成装置、像形成方法、硬化物、成形加工物および化合物
JP6972813B2 (ja) * 2016-11-09 2021-11-24 株式会社リコー 硬化型組成物、硬化型インク、収容容器、２次元又は３次元の像形成装置、２次元又は３次元の像形成方法、硬化物、及び硬化性化合物
CN108059878B (zh) 2016-11-09 2021-06-08 株式会社理光 硬化型组成物、硬化型墨水、硬化物、硬化性化合物
JP6900676B2 (ja) * 2017-01-06 2021-07-07 株式会社リコー 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、組成物収容容器、２次元または３次元の像形成装置、２次元または３次元の像形成方法、硬化物並びに加飾体
JP7073899B2 (ja) * 2017-07-19 2022-05-24 株式会社リコー 組成物、硬化物、像形性装置、及び像形成方法
US10858527B2 (en) 2017-07-19 2020-12-08 Ricoh Company, Ltd. Composition, cured product, image forming apparatus, and image forming method
JP7135284B2 (ja) * 2017-09-29 2022-09-13 株式会社リコー 組成物、硬化物、収容容器、像形性装置、及び像形成方法
JP7102992B2 (ja) 2017-09-29 2022-07-20 株式会社リコー 組成物、収容容器、像形成装置、及び像形成方法
US10822507B2 (en) 2018-03-13 2020-11-03 Ricoh Company, Ltd. Curable composition, curable ink, composition stored container, image forming apparatus, image forming method, cured product, and decorated body
JP7116921B2 (ja) * 2018-03-13 2022-08-12 株式会社リコー 硬化型組成物、硬化型インク、組成物収容容器、像形成装置、像形成方法、硬化物、及び加飾体
JP7024532B2 (ja) 2018-03-19 2022-02-24 株式会社リコー 組成物、硬化物、収容容器、像形成装置、及び像形成方法
JP7110767B2 (ja) * 2018-07-03 2022-08-02 株式会社リコー 活性エネルギー線硬化型インク、インクジェット記録方法および印刷物
JP2020023655A (ja) * 2018-07-30 2020-02-13 株式会社リコー 組成物、硬化物、収容容器、像形成装置、及び像形成方法
US11208516B2 (en) 2018-07-30 2021-12-28 Ricoh Company, Ltd. Composition, cured product, storage container, image forming apparatus, and image forming method
JP7155713B2 (ja) * 2018-07-30 2022-10-19 株式会社リコー 組成物、医療用接着剤又は被覆剤、収容容器、医療用シート、及び医療用シート作製装置
US11059985B2 (en) 2018-07-30 2021-07-13 Ricoh Company, Ltd. Composition, cured product, storage container, image forming apparatus, and image forming method
JP7243069B2 (ja) * 2018-07-30 2023-03-22 株式会社リコー 組成物、硬化物、収容容器、像形成装置、及び像形成方法
JP7334461B2 (ja) * 2018-07-31 2023-08-29 株式会社リコー 人工爪組成物、爪加飾材、人工爪、収容容器、及び像形成方法
US11096883B2 (en) 2018-07-31 2021-08-24 Ricoh Company, Ltd. Composition, artificial nail composition, nail decoration material, artificial nail, stored container, image forming apparatus, and image forming method
US11529302B2 (en) 2018-07-31 2022-12-20 Ricoh Company, Ltd. Composition, artificial nail composition, nail decoration material, artificial nail, stored container, image forming apparatus, and image forming method
JP2020117621A (ja) * 2019-01-23 2020-08-06 株式会社リコー 活性エネルギー線硬化型組成物、組成物収容容器、２次元または３次元の像形成装置、２次元または３次元の像形成方法、硬化物
JP7321423B2 (ja) 2019-03-19 2023-08-07 株式会社リコー 組成物、インク、人工爪組成物、爪加飾材、人工爪、収容容器、像形成装置、及び像形成方法
US11920045B2 (en) 2019-04-01 2024-03-05 Ricoh Company, Ltd. Active-energy-ray-curable composition, active-energy-ray-curable ink composition, active-energy-ray-curable inkjet ink composition, composition stored container, two-dimensional or three-dimensional image forming apparatus, two-dimensional or three-dimensional image forming method, cured material, and decorated article
JP2022001630A (ja) * 2019-09-04 2022-01-06 株式会社リコー 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、組成物収容容器、２次元又は３次元の像の形成方法及び形成装置、硬化物並びに加飾体

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5888698A (en) * 1996-06-29 1999-03-30 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Photoresist film for deep ultra violet and method for forming photoresist film pattern using the same
EP2267048A1 (en) * 2008-03-31 2010-12-29 Daikin Industries, Ltd. Fluoropolymer and water-repellent and oil-repellent agent

Family Cites Families (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE879018C (de) 1941-09-06 1953-06-08 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten
US3285886A (en) * 1961-07-17 1966-11-15 Grace W R & Co Threshold treatment of water with water dispersible complexing polymers
US3285686A (en) 1964-10-12 1966-11-15 Edward L Beaver Basket support
JPS4885222A (zh) * 1972-02-16 1973-11-12
US4159383A (en) 1972-03-17 1979-06-26 Sherex Chemical Company, Inc. N,N-Disubstituted acryl- and methacrylamides
US4866151A (en) 1987-03-25 1989-09-12 National Starch And Chemical Corporation Polysaccharide graft polymers containing acetal groups and their conversion to aldehyde groups
JPH01250371A (ja) * 1987-08-11 1989-10-05 Mitsui Toatsu Chem Inc 不飽和カルボン酸アミドの製造方法
CA1322750C (en) 1987-12-17 1993-10-05 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Preparation process of unsaturated carboxylic acid amide
JPH01249750A (ja) * 1988-03-31 1989-10-05 Agency Of Ind Science & Technol 新規なビニル化合物
JPH03200815A (ja) 1989-04-05 1991-09-02 Mitsui Toatsu Chem Inc 光重合性組成物、親水性重合体膜および親水性重合体膜で被覆された板状体
JP2708548B2 (ja) * 1989-05-17 1998-02-04 三井東圧化学株式会社 不飽和カルボン酸アミドの製造方法
JPH04211461A (ja) 1990-02-26 1992-08-03 Nippon Oil & Fats Co Ltd 紫外線硬化型防曇剤組成物及び防曇塗膜の作成方法
IT1252628B (it) * 1991-12-06 1995-06-19 Pier Giorgio Righetti Formulazioni per matrici poliacrilamidiche in metodiche elettrocinetiche
AU6956394A (en) * 1993-06-04 1995-01-03 Henkel Corporation Polymerizable compounds
JP3270208B2 (ja) 1993-08-05 2002-04-02 三菱レイヨン株式会社 被覆材組成物
JPH08227011A (ja) 1994-09-30 1996-09-03 Canon Inc カラーフィルタ、その製造方法、液晶パネル、及びこれを備えた情報処理装置
JPH10310724A (ja) 1997-05-12 1998-11-24 Toyo Ink Mfg Co Ltd 硬化性液状樹脂組成物
US6180560B1 (en) 1997-08-14 2001-01-30 Ricoh Company, Ltd. Thermosensitive recording material and color developer compound therefor
US6464850B1 (en) 1998-07-31 2002-10-15 Biowhittaker Molecular Applications, Inc. Method for producing hydrophilic monomers and uses thereof
JP2001206912A (ja) * 2000-01-25 2001-07-31 Oji Paper Co Ltd 活性エネルギー線硬化重合体及びそれを用いたインクジェット記録シート
JP4298884B2 (ja) 2000-03-28 2009-07-22 株式会社興人 紫外線及び電子線硬化性樹脂用反応性希釈剤及び組成物
JP2002212244A (ja) 2001-01-19 2002-07-31 Mitsubishi Rayon Co Ltd 活性エネルギー線硬化性組成物
JP4646279B2 (ja) 2001-05-10 2011-03-09 帝国インキ製造株式会社 紫外線硬化性インキおよび画像形成用材料
JP2003013046A (ja) 2001-06-29 2003-01-15 Ge Toshiba Silicones Co Ltd 光硬化型防曇剤組成物および防曇性被覆物品の製造方法
JP4160800B2 (ja) 2001-08-23 2008-10-08 富士フイルム株式会社 画像記録材料
US20040266906A1 (en) 2001-10-26 2004-12-30 Joachim Klee Hydrolysis stable self-etching,self-priming adhesive
US6900251B2 (en) 2002-06-26 2005-05-31 Ivoclar Vivadent Ag Dental materials based on acrylic-ester phosphonic acids
JP4480970B2 (ja) 2002-08-27 2010-06-16 三菱レイヨン株式会社 被覆材組成物、およびこの組成物を用いて得られる物品
US7288578B2 (en) 2002-11-01 2007-10-30 Novartis Ag Biocompatible inks, preparation, and uses thereof
JP4420618B2 (ja) 2003-04-25 2010-02-24 株式会社日本触媒 活性エネルギー線硬化性インクジェット印刷用インク
JP2005247964A (ja) 2004-03-03 2005-09-15 Mitsubishi Chemicals Corp スタンプによるインキ画像形成用インキ、及びそれを用いたインキ画像形成方法
WO2006018405A1 (en) 2004-08-18 2006-02-23 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Oxime ester photoinitiators
JP5089866B2 (ja) 2004-09-10 2012-12-05 富士フイルム株式会社 平版印刷方法
JP4874719B2 (ja) 2006-06-19 2012-02-15 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、平版印刷版の製造方法、及び平版印刷版
JP2008105393A (ja) 2006-09-25 2008-05-08 Fujifilm Corp 成形印刷物の製造方法及び成形印刷物
JP5338027B2 (ja) 2006-12-22 2013-11-13 Ｊｎｃ株式会社 光硬化性インクジェット用インク
JP5213395B2 (ja) 2007-09-14 2013-06-19 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インク組成物、及び、インクジェット記録方法
DE602007014219D1 (de) 2007-10-24 2011-06-09 Agfa Graphics Nv Härtbare Flüssigkeiten und Tinten für Spielzeuge und Lebensmittelverpackungen
TW200924019A (en) * 2007-11-29 2009-06-01 Ind Tech Res Inst Method for patterning a photoresist layer
JP5419343B2 (ja) 2007-12-14 2014-02-19 富士フイルム株式会社 インクジェット記録用インク組成物、及び、インクジェット記録方法
JP5415029B2 (ja) 2008-07-01 2014-02-12 株式会社リコー 紫外線硬化型インクジェット記録用インク及びカラー画像形成装置
US8852640B2 (en) 2008-07-03 2014-10-07 Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) Micelles for delivery of nitric oxide
JP5309810B2 (ja) 2008-09-04 2013-10-09 株式会社リコー 光硬化型インクの画像形成方法及び画像形成装置
JP2010069623A (ja) 2008-09-16 2010-04-02 Ricoh Co Ltd 画像形成方法及び画像形成装置
JP2010138332A (ja) 2008-12-15 2010-06-24 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物
JP5761897B2 (ja) 2009-03-26 2015-08-12 Ｋｊケミカルズ株式会社 紫外線硬化型コート組成物
JP5760300B2 (ja) 2009-09-10 2015-08-05 株式会社リコー インクジェット用インク組成物材料及びインクジェット用インク組成物
JP5862021B2 (ja) 2010-03-05 2016-02-16 株式会社リコー 活性光線硬化型インク組成物、活性光線硬化型インクジェットインク組成物及びその印刷方法
JP5990868B2 (ja) 2010-04-09 2016-09-14 株式会社リコー インクジェット法による膜の作製方法及び膜
JP5591611B2 (ja) 2010-07-23 2014-09-17 富士フイルム株式会社 活性エネルギー線硬化型インク組成物、及びインクジェット記録方法
JP5843215B2 (ja) 2010-10-08 2016-01-13 株式会社リコー インクジェット記録方法
JP5241810B2 (ja) 2010-12-03 2013-07-17 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクセットおよび画像形成方法
JP5737141B2 (ja) 2010-12-14 2015-06-17 株式会社リコー 活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク、インク収容容器、画像形成装置及び画像形成方法
JP5927896B2 (ja) 2010-12-20 2016-06-01 株式会社リコー 紫外線硬化型インクジェットインク、インクカートリッジ、インクジェット記録装置
JP2012140550A (ja) 2011-01-04 2012-07-26 Ricoh Co Ltd 紫外線硬化型インク及びインクジェット記録方法
JP5966482B2 (ja) 2011-03-25 2016-08-10 株式会社リコー インクジェット記録方法、及びインクジェット記録装置
JP5966500B2 (ja) 2011-05-02 2016-08-10 株式会社リコー シリコーン化合物、該シリコーン化合物を用いた光硬化型液体インク及びその製造方法
JP2013053082A (ja) 2011-09-01 2013-03-21 Fujifilm Corp 重合性化合物及びそれを含有する組成物
US9212132B2 (en) 2011-12-05 2015-12-15 Ricoh Company Ltd. (Meth)acrylic acid ester, activation energy ray curing composition, and inkjet recording ink
EP2604636A1 (en) 2011-12-15 2013-06-19 Stichting Dutch Polymer Institute Enhanced oil recovery using polyacrylamides
KR101919578B1 (ko) 2012-02-14 2018-11-19 동우 화인켐 주식회사 신규의 헤테로사이클릭 아민 및 이를 함유한 점착제 조성물
JP6008166B2 (ja) 2012-04-05 2016-10-19 株式会社リコー 活性光線硬化組成物、活性光線硬化型インクジェット印刷用インク組成物、活性光線硬化型接着剤組成物および活性光線硬化組成物の安定化方法
JP6183642B2 (ja) 2012-08-10 2017-08-23 株式会社リコー 活性光線硬化組成物、並びにこれを用いた活性光線硬化型インクジェット印刷用インク組成物及び活性光線硬化型接着剤組成物
JP6226174B2 (ja) * 2012-10-26 2017-11-08 株式会社リコー インク、インクカートリッジ、インクジェット記録装置、記録物、重合性化合物及び組成物
JP6277806B2 (ja) * 2013-06-05 2018-02-14 株式会社リコー インク

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5888698A (en) * 1996-06-29 1999-03-30 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Photoresist film for deep ultra violet and method for forming photoresist film pattern using the same
EP2267048A1 (en) * 2008-03-31 2010-12-29 Daikin Industries, Ltd. Fluoropolymer and water-repellent and oil-repellent agent

Also Published As

Publication number Publication date
EP2810996A2 (en) 2014-12-10
JP6277806B2 (ja) 2018-02-14
CN104231744A (zh) 2014-12-24
US20140363634A1 (en) 2014-12-11
EP2810996A3 (en) 2015-06-17
US20170137644A1 (en) 2017-05-18
US10280319B2 (en) 2019-05-07
US9593248B2 (en) 2017-03-14
EP2810996B1 (en) 2019-02-20
JP2015013980A (ja) 2015-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104231744B (zh) 油墨、墨盒、喷墨记录装置、喷墨油墨印刷物、化合物和组合物
CA2951017C (en) Ink, ink cartridge, inkjet recording apparatus, printed matter, photopolymerizable compound, photocurable composition, three-dimensional object formation material, and three-dimensional object
US9796862B2 (en) Active-energy-ray-curable composition, active-energy-ray-curable ink, ink stored container, ink ejecting device, method for forming image, and image
JP6972813B2 (ja) 硬化型組成物、硬化型インク、収容容器、２次元又は３次元の像形成装置、２次元又は３次元の像形成方法、硬化物、及び硬化性化合物
CN108059878A (zh) 硬化型组成物、硬化型墨水、硬化物、硬化性化合物
JP6226174B2 (ja) インク、インクカートリッジ、インクジェット記録装置、記録物、重合性化合物及び組成物
JP6212856B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型組成物、インクジェット記録用インク、（メタ）アクリル酸エステル
JP5789879B2 (ja) インクジェット記録用インク組成物
WO2015190037A1 (en) Ink, ink cartridge, inkjet recording apparatus, printed matter, photopolymerizable compound, photocurable composition, three-dimensional object formation material, and three-dimensional object
JP6798116B2 (ja) 立体造形用材料、活性エネルギー線硬化型インクジェットインク、インク容器、インク吐出装置、及び像形成方法
JP7027971B2 (ja) （メタ）アクリルアミド化合物、硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、組成物収容容器、２次元または３次元の像形成装置、２次元または３次元の像形成方法、硬化物及び加飾体
JP6825430B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、組成物収容容器、２次元又は３次元の像形成装置、２次元又は３次元の像形成方法、硬化物及び加飾体
JP5779964B2 (ja) インクジェット記録用インク組成物、活性エネルギー線硬化型組成物、インクジェット装置
JP7068643B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型インク、組成物収容容器、２次元又は３次元の像形成装置、２次元又は３次元の像形成方法、及び硬化物の製造方法
JP6759993B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、収容容器、２次元又は３次元の像形成装置、２次元又は３次元の像形成方法、硬化物、加飾体、及び活性エネルギー線重合性化合物
JP6194620B2 (ja) 活性エネルギー線硬化型のインクジェット記録用インク

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant