JP6798116B2 - 立体造形用材料、活性エネルギー線硬化型インクジェットインク、インク容器、インク吐出装置、及び像形成方法 - Google Patents
立体造形用材料、活性エネルギー線硬化型インクジェットインク、インク容器、インク吐出装置、及び像形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6798116B2 JP6798116B2 JP2016049823A JP2016049823A JP6798116B2 JP 6798116 B2 JP6798116 B2 JP 6798116B2 JP 2016049823 A JP2016049823 A JP 2016049823A JP 2016049823 A JP2016049823 A JP 2016049823A JP 6798116 B2 JP6798116 B2 JP 6798116B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- active energy
- energy ray
- group
- ink
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 31
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 116
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 29
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 6
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 79
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 76
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 49
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 26
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 description 25
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 22
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 21
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 20
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 20
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 12
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical group [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 10
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 10
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 10
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical class ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 230000006870 function Effects 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 5
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N mandelic acid Chemical compound OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NNICRUQPODTGRU-UHFFFAOYSA-N mandelonitrile Chemical compound N#CC(O)C1=CC=CC=C1 NNICRUQPODTGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 3
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N benzoquinolinylidene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 3
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 3
- HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-phenoxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(O)COC1=CC=CC=C1 HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUQJISPCBFLEDB-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanatohexane;ethyl carbamate Chemical compound CCOC(N)=O.O=C=NCCCCCCN=C=O QUQJISPCBFLEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJJDJWUCRAPCOL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyoctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC=C QJJDJWUCRAPCOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-phenyldiazenylnaphthalen-1-yl)diazenyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=NC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 2
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 2
- 125000005626 carbonium group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 2
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 2
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N (1r,3s,5z)-5-[(2e)-2-[(1r,3as,7ar)-7a-methyl-1-[(2r)-4-(phenylsulfonimidoyl)butan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1h-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol Chemical compound C([C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(CCCC(/[C@@H]2CC1)=C\C=C\1C([C@@H](O)C[C@H](O)C/1)=C)C)CS(=N)(=O)C1=CC=CC=C1 FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N 0.000 description 1
- MXFQRSUWYYSPOC-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethyl-3-prop-2-enoyloxypropyl) prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC(C)(C)COC(=O)C=C MXFQRSUWYYSPOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWHAGWLVMRLFKO-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methyl carbamate Chemical class NC(=O)OCC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SWHAGWLVMRLFKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N (2S)-2-(4-{[(1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl]methyl}phenyl)propanoic acid Chemical compound C1=CC([C@@H](C(O)=O)C)=CC=C1C[C@@H]1[C@@H](O)CCC1 SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N 0.000 description 1
- VIMMECPCYZXUCI-MIMFYIINSA-N (4s,6r)-6-[(1e)-4,4-bis(4-fluorophenyl)-3-(1-methyltetrazol-5-yl)buta-1,3-dienyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound CN1N=NN=C1C(\C=C\[C@@H]1OC(=O)C[C@@H](O)C1)=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 VIMMECPCYZXUCI-MIMFYIINSA-N 0.000 description 1
- UUGXDEDGRPYWHG-UHFFFAOYSA-N (dimethylamino)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)COC(=O)C(C)=C UUGXDEDGRPYWHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPHWXFINOWXMDN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxy)hexane Chemical compound CCCCCC(OC=C)OC=C GPHWXFINOWXMDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1(COC=C)CCCCC1 HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKYXLDSRLNRAPS-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trifluoro-5-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(F)=C(F)C=C1F SKYXLDSRLNRAPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXSVCBDMOGLGFA-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)propane Chemical compound C=COC(C)COC=C LXSVCBDMOGLGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COCCCCOC=C MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLWGJNVYHBNBV-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxypropan-2-yloxy)-3-methoxypropan-2-ol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COCC(O)COC(C)CO UHLWGJNVYHBNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZZRDBYXGPSMCR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)-3,5-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazinane Chemical compound ClC1=CC=CC=C1N1CN(C(Cl)(Cl)Cl)CN(C(Cl)(Cl)Cl)C1 GZZRDBYXGPSMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 1-(2-prop-2-enoyloxyethyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1(CCOC(=O)C=C)C(O)=O NQUXRXBRYDZZDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZBKLNBONDCDHZ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)-3,5-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazinane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CN(C(Cl)(Cl)Cl)CN(C(Cl)(Cl)Cl)C1 IZBKLNBONDCDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQBKVGJYMFZJRZ-UHFFFAOYSA-N 1-(9h-carbazol-3-yl)-2-(dimethylamino)-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(=O)C(C)(C)N(C)C)=CC=C3NC2=C1 YQBKVGJYMFZJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWEAGLZFYKQPLZ-UHFFFAOYSA-N 1-[4,5-diphenyl-2-(2,4,6-trichlorophenyl)imidazol-2-yl]-4,5-diphenyl-2-(2,4,6-trichlorophenyl)imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1C(N1C2(N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC(Cl)=CC=2Cl)Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 RWEAGLZFYKQPLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQJCIXUNHZZFMB-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxypropoxy)propane Chemical compound C=COCC(C)OCC(C)OC=C RQJCIXUNHZZFMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC=C LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOXFZQOSJPDVOZ-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylxanthen-9-one Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C BOXFZQOSJPDVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STFXXRRQKFUYEU-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C STFXXRRQKFUYEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNDAGYLOQWQWIM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropyl 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)CO XNDAGYLOQWQWIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(prop-2-enoyloxy)propyl prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IETCLBGYEVVQQL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dibromophenyl)-1-[2-(2,4-dibromophenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]-4,5-diphenylimidazole Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC=C1C(N1C2(N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC(Br)=CC=2)Br)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 IETCLBGYEVVQQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKQRNTIBBOTABS-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-diphenylimidazol-2-yl]-4,5-diphenylimidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(N1C2(N=C(C(=N2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JKQRNTIBBOTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethenoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOC=C WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOCCOC(=O)C=C FTALTLPZDVFJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethyl)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CCOC(=O)C=C IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFCQDOVPMUSZMN-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthalenethiol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S)=CC=C21 RFCQDOVPMUSZMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSUVCAKLAPDJU-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.C1OC1COC(C)COCC1CO1 BPSUVCAKLAPDJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANZONXRNCWFEIL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 ANZONXRNCWFEIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRBWKWGATZNBFW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethenoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound OCCOCCOCCOC=C XRBWKWGATZNBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OADIZUFHUPTFAG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethylhexoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCC(CC)COCCOCCO OADIZUFHUPTFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPTIDPUGZXGDEV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=CC=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 WPTIDPUGZXGDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNPOZMLKGDJGP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MCNPOZMLKGDJGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPCSNSADWKDQDU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-pentoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OCCCCC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 OPCSNSADWKDQDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHCUUVLMXARGTH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propoxy]propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OCC(C)OC(=O)C=C OHCUUVLMXARGTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHOFGBJTSNWTDT-UHFFFAOYSA-M 2-[n-ethyl-4-[(6-methoxy-3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)diazenyl]anilino]ethanol;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(CCO)CC)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C2=CC=C(OC)C=C2S1 MHOFGBJTSNWTDT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C=C PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxypropane Chemical compound CC(C)OC=C GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRHNZGZWMKMNE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[2-(2-methylpropyl)phenyl]-2-phenylethanone Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC=C1C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 WVRHNZGZWMKMNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 QPXVRLXJHPTCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NACPTFCBIGBTSJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-phenyl-1-(2-propan-2-ylphenyl)ethanone Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 NACPTFCBIGBTSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C=C NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 2-mercapto-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(S)=NC2=C1 FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWZWNRITCLAAPJ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-phenoxypent-2-enoic acid 2-phenoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)CCC=C(C(=O)O)C.C(C(=C)C)(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 HWZWNRITCLAAPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSHMCEJCHYPYDU-UHFFFAOYSA-N 2-morpholin-4-ylpropanal Chemical compound O=CC(C)N1CCOCC1 VSHMCEJCHYPYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 2-nonylphenol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxypropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(=O)C=C VFZKVQVQOMDJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- IPFDTWHBEBJTLE-UHFFFAOYSA-N 2h-acridin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(=O)CC=CC3=NC2=C1 IPFDTWHBEBJTLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QISZCVLALJOROC-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxyethyl)-4-(2-prop-2-enoyloxyethyl)phthalic acid Chemical compound OCCC1=C(CCOC(=O)C=C)C=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O QISZCVLALJOROC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXTGJIIBLZIQPK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-prop-2-enoyloxyethyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(CCOC(=O)C=C)=C1C(O)=O UXTGJIIBLZIQPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSAWHFZNWVJEC-UHFFFAOYSA-N 3-(ethenoxymethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)COC=C DSSAWHFZNWVJEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CC1CCCCNC1=O MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C=C ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIIIJFZJKFXOGG-UHFFFAOYSA-N 3-methylchromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C(C)=CC2=C1 VIIIJFZJKFXOGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tetraiodospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C(C(=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVMOMSLTZMMLJR-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=NC2=CC=CC=C2S1 MVMOMSLTZMMLJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQOPDYYQICTYEY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethenyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=NC2=CC=CC=C2O1 DQOPDYYQICTYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXSLVBDPACXUDO-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-methyl-3-[(3-nitrophenyl)diazenyl]quinolin-2-one Chemical compound CN1C(=O)C(N=NC2=CC(=CC=C2)[N+]([O-])=O)=C(O)C2=CC=CC=C12 XXSLVBDPACXUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SANIRTQDABNCHF-UHFFFAOYSA-N 7-(diethylamino)-3-[7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carbonyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(N(CC)CC)C=C2OC(=O)C(C(=O)C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=CC2=C1 SANIRTQDABNCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 7-benzo[a]phenalenone Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVJGSQBLTKJRSE-UHFFFAOYSA-N 9-ethenoxynonan-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCCOC=C QVJGSQBLTKJRSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GZLYSDJGEXGQDO-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC2=NCNC=C21 Chemical compound C1=CC=CC2=NCNC=C21 GZLYSDJGEXGQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 Chemical group Cc1cc(C)c([C]=O)c(C)c1 XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDFLLVCQYHQOBU-GPGGJFNDSA-O Cyanin Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)c1c(-c2cc(O)c(O)cc2)[o+]c2c(c(O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O3)cc(O)c2)c1 RDFLLVCQYHQOBU-GPGGJFNDSA-O 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCUVUDODLRLVIC-UHFFFAOYSA-N Sudan black B Chemical compound C1=CC(=C23)NC(C)(C)NC2=CC=CC3=C1N=NC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 YCUVUDODLRLVIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010076830 Thionins Proteins 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOOIXEMFUKBQLJ-UHFFFAOYSA-N [1-(ethenoxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound C=COCC1(CO)CCCCC1 MOOIXEMFUKBQLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N [2-[2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)butoxymethyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(CC)COCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-prop-2-enoyloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical class C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 FHLPGTXWCFQMIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N ac1l9hc7 Chemical compound C([C@H]12)C[C@@H](C([C@@H](O)CC3)(C)C)[C@@]43C[C@@]14CC[C@@]1(C)[C@@]2(C)C[C@@H]2O[C@]3(O)[C@H](O)C(C)(C)O[C@@H]3[C@@H](C)[C@H]12 YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N 0.000 description 1
- 230000004308 accommodation Effects 0.000 description 1
- DPKHZNPWBDQZCN-UHFFFAOYSA-N acridine orange free base Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC2=NC3=CC(N(C)C)=CC=C3C=C21 DPKHZNPWBDQZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000002820 allylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- YGWAFVKXCAQAGJ-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpentan-2-yl) 4-[3,4-bis(2-methylpentan-2-ylperoxycarbonyl)benzoyl]benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)CCC)C(C(=O)OOC(C)(C)CCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)CCC)C(C(=O)OOC(C)(C)CCC)=C1 YGWAFVKXCAQAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000012663 cationic photopolymerization Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- MRQIXHXHHPWVIL-UHFFFAOYSA-N chembl1397023 Chemical compound OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC1=CC=CC=C1 MRQIXHXHHPWVIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQFCCCIRTOLPEF-UHFFFAOYSA-N chembl1976978 Chemical compound CC1=CC=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 BQFCCCIRTOLPEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALLOLPOYFRLCCX-UHFFFAOYSA-N chembl1986529 Chemical compound COC1=CC=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 ALLOLPOYFRLCCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L chembl2028348 Chemical compound [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 PZTQVMXMKVTIRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- AFYCEAFSNDLKSX-UHFFFAOYSA-N coumarin 460 Chemical compound CC1=CC(=O)OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C21 AFYCEAFSNDLKSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- RDFLLVCQYHQOBU-ZOTFFYTFSA-O cyanin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC(C(=[O+]C1=CC(O)=C2)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=CC1=C2O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 RDFLLVCQYHQOBU-ZOTFFYTFSA-O 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZZFFIUHUDOYPS-UHFFFAOYSA-L disodium 4-amino-3,6-bis[[4-[(2,4-diaminophenyl)diazenyl]phenyl]diazenyl]-5-oxido-7-sulfonaphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].Nc1ccc(N=Nc2ccc(cc2)N=Nc2c(N)c3c(O)c(N=Nc4ccc(cc4)N=Nc4ccc(N)cc4N)c(cc3cc2S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)c(N)c1 UZZFFIUHUDOYPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DSARWKALPGYFTA-UHFFFAOYSA-L disodium 4-hydroxy-7-[(5-hydroxy-6-phenyldiazenyl-7-sulfonatonaphthalen-2-yl)carbamoylamino]-3-phenyldiazenylnaphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC2=CC(NC(=O)NC=3C=C4C=C(C(N=NC=5C=CC=CC=5)=C(O)C4=CC=3)S([O-])(=O)=O)=CC=C2C(O)=C1N=NC1=CC=CC=C1 DSARWKALPGYFTA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FTZLWXQKVFFWLY-UHFFFAOYSA-L disodium;2,5-dichloro-4-[3-methyl-5-oxo-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazol-1-yl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=NN(C=2C(=CC(=C(Cl)C=2)S([O-])(=O)=O)Cl)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FTZLWXQKVFFWLY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl 4-[3,4-bis(tert-butylperoxycarbonyl)benzoyl]benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=C1 KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTOSNONTQZJEBC-UHFFFAOYSA-N erythrosin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(C1C(C(=C(O)C(I)=C1)I)O1)=C2C1=C(I)C(=O)C(I)=C2 WTOSNONTQZJEBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- LJUJMKJGPIXNAK-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[2-(2-chlorophenyl)-1-[2-(2-chlorophenyl)-4,5-bis(4-ethoxycarbonylphenyl)imidazol-2-yl]-5-(4-ethoxycarbonylphenyl)imidazol-4-yl]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC)=CC=C1C1=NC(N2C(=C(N=C2C=2C(=CC=CC=2)Cl)C=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC)C=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC)(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=C1C1=CC=C(C(=O)OCC)C=C1 LJUJMKJGPIXNAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229960001330 hydroxycarbamide Drugs 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N isocrotonic acid Chemical compound C\C=C/C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-M mandelate Chemical compound [O-]C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFLOWLFQCMNSRE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-tert-butylperoxycarbonyl-4-(3-tert-butylperoxycarbonyl-4-methoxycarbonylbenzoyl)benzoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=C1 NFLOWLFQCMNSRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGYTYDNWEZVHEL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-tert-butylperoxycarbonyl-4-(4-tert-butylperoxycarbonyl-3-methoxycarbonylbenzoyl)benzoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OC)=C1 ZGYTYDNWEZVHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNEQIOWZBXJFCG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-tert-butylperoxycarbonyl-5-(4-tert-butylperoxycarbonyl-3-methoxycarbonylbenzoyl)benzoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OC)=CC(C(=O)C=2C=C(C(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=2)C(=O)OC)=C1 ZNEQIOWZBXJFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- BZFWSDQZPYVFHP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-methylsulfanylaniline Chemical compound CSC1=CC=C(N(C)C)C=C1 BZFWSDQZPYVFHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide Chemical compound OCCNC(=O)C=C UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](N(C)C(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000001006 nitroso dye Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N oxido(phenyl)phosphanium Chemical compound O=[PH2]c1ccccc1 WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229940110337 pigment blue 1 Drugs 0.000 description 1
- FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N piperidine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCNCC1 FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920005650 polypropylene glycol diacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005651 polypropylene glycol dimethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLVEAGMVUQOJP-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylboronic acid Chemical compound OB(O)CC=C QGLVEAGMVUQOJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVRGPOFMYCMNRB-UHFFFAOYSA-N quinizarine green ss Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(C=1C(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)C=11)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1 TVRGPOFMYCMNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 229940081623 rose bengal Drugs 0.000 description 1
- 229930187593 rose bengal Natural products 0.000 description 1
- STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N rose bengal A Natural products O1C(=O)C(C(=CC=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPPBKURCPGWRJU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(4-tert-butylperoxycarbonylbenzoyl)benzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C=C1 DPPBKURCPGWRJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950003937 tolonium Drugs 0.000 description 1
- HNONEKILPDHFOL-UHFFFAOYSA-M tolonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=C(C)C(N)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 HNONEKILPDHFOL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 150000003732 xanthenes Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
また、分子内に極性基としてカルボキシル基を持つ重合性化合物を用いたインク組成物が提案されている(例えば、特許文献2参照)。
また、フェノキシエチルアクリレートと、ビニルカプロラクタムと、水酸基を有する2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレートとを組合せて用いるインクジェト用インク組成物が提案されている(例えば、特許文献3参照)。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物は、下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル化合物を含有し、更に必要に応じてその他の成分を含有する。
前記カルボニル基を有する構造としては、例えば、エステル基、ケトン基、ホルミル基、アミド基、カルボキシル基などが挙げられる。
前記一般式(1)において、R2は、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基又はアルキルオキシ基を表す。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などが挙げられる。
前記アルキルオキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などが挙げられる。
nは、0〜5の整数を表し、0が好ましい。
このように、芳香族環状構造と分岐構造として導入された非プロトン性極性基の組み合わせた(メタ)アクリル酸エステル化合物によって、活性エネルギー線硬化型組成物の機能を向上させることができる。その結果、前記一般式(1)で表される化合物を用いた活性エネルギー線硬化型組成物は硬化性が非常に高く低エネルギーでの硬化が可能となる。
前記一般式(2)におけるR3としては、炭素数1〜3のアルキル基であることが好ましい。
前記一般式(2)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物であることが好ましい。
前記一般式(3)におけるR1としては、水素原子が好ましい。
また、原料のマンデレート化合物は、Eur. J. Org. Chem. 2008, 5692−5695に開示のマンデレート合成法に準じて、パラジウム触媒の存在下、アリルボロン酸と、アルキル―又はアリール―グリオギザレートとの反応により合成することができ(下記反応式2)、又は、Suzuki−Miura Coupling 反応(下記反応式3)により合成することができ、例えば、エチルマンデレートは、下記反応式4によって合成することができる。
前記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル化合物の含有量は、活性エネルギー線硬化型組成物の全量に対して、20質量%以上98質量%以下が好ましく、30質量%以上90質量%以下がより好ましく、30質量%以上80質量%以下が更に好ましい。
前記その他の成分としては、例えば、重合開始剤、着色剤、前記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル化合物以外の重合性化合物、増感剤、共増感剤、重合禁止剤、溶媒、界面活性剤、レベリング添加剤、マット剤、膜物性を調整するためのポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類、粘着付与剤(タッキファイヤー)などが挙げられる。これらは、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
活性エネルギー線硬化型組成物は、更に重合開始剤を含むことが好ましい。
前記重合開始剤としては、例えば、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤(光酸発生剤)、光アニオン重合開始剤(光塩基発生剤)などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、光ラジカル重合開始剤、光アニオン重合開始剤が好ましく、光ラジカル重合開始剤がより好ましい。前記光重合開始剤とは、活性エネルギー線を吸収して重合開始種を生成する化合物を意味する。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物は、更に着色剤を含んでもよく、これにより着色画像を形成することができる。無論、着色剤を含まなくてもよい。
前記着色剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、顔料、油溶性染料、水溶性染料、分散染料などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、耐候性、及び色再現性の点から、顔料、油溶性染料が好ましく、顔料がより好ましい。前記着色剤を含有することにより、着色画像を形成することができる。
なお、前記着色剤としては、活性エネルギー線による光重合反応の感度を低下させない点から、重合禁止剤として機能しない化合物であることが好ましい。
前記青色顔料又は前記シアン顔料としては、例えば、Pigment Blue 1、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、17−1、22、27、28、29、36、60などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記緑色顔料としては、例えば、Pigment Green 7、26、36、50などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記黄色顔料としては、例えば、Pigment Yellow 1、3、12、13、14、17、34、35、37、55、74、81、83、93、94、95、97、108、109、110、137、138、139、153、154、155、157、166、167、168、180、185、193などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記黒色顔料としては、例えば、Pigment Black 7、28、26などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記白色顔料としては、例えば、Pigment White 6、18、21などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記マゼンタ油溶性染料としては、例えば、カップリング成分として、フェノール類、ナフトール類、アニリン類を有するアリール又はヘテリルアゾ染料;カップリング成分として、ピラゾロン類、ピラゾロトリアゾール類を有するアゾメチン染料;アリーリデン染料、スチリル染料、メロシアニン染料、オキソノール染料等のメチン染料;ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料等のカルボニウム染料;ナフトキノン、アントラキノン、アントラピリドン等のキノン系染料;ジオキサジン染料等の縮合多環系染料などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記シアン油溶性染料としては、例えば、インドアニリン染料、インドフェノール染料、カップリング成分として、ピロロトリアゾール類を有するアゾメチン染料、シアニン染料、オキソノール染料、メロシアニン染料等のポリメチン染料、ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料等のカルボニウム染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、カップリング成分として、フェノール類、ナフトール類、アニリン類を有するアリール又はヘテリルアゾ染料、インジゴ・チオインジゴ染料などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記酸性染料及び食用染料としては、例えば、C.I.アシッドイエロー17,23,42,44,79,142;C.I.アシッドレッド1,8,13,14,18,26,27,35,37,42,52,82,87,89,92,97,106,111,114,115,134,186,249,254,289;C.I.アシッドブルー9,29,45,92,249;C.I.アシッドブラック1,2,7,24,26,94;C.I.フードイエロー3,4;C.I.フードレッド7,9,14;C.I.フードブラック1,2などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記直接性染料としては、例えば、C.I.ダイレクトイエロー1,12,24,26,33,44,50,86,120,132,142,144;C.I.ダイレクトレッド1,4,9,13,17,20,28,31,39,80,81,83,89,225,227;C.I.ダイレクトオレンジ26,29,62,102;C.I.ダイレクトブルー1,2,6,15,22,25,71,76,79,86,87,90,98,163,165,199,202;C.I.ダイレクトブラック19,22,32,38,51,56,71,74,75,77,154,168,171などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記塩基性染料としては、例えば、C.I.べーシックイエロー1,2,11,13,14,15,19,21,23,24,25,28,29,32,36,40,41,45,49,51,53,63,64,65,67,70,73,77,87,91;C.I.ベーシックレッド2,12,13,14,15,18,22,23,24,27,29,35,36,38,39,46,49,51,52,54,59,68,69,70,73,78,82,102,104,109,112;C.I.べーシックブルー1,3,5,7,9,21,22,26,35,41,45,47,54,62,65,66,67,69,75,77,78,89,92,93,105,117,120,122,124,129,137,141,147,155;C.I.ベーシックブラック2,8などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記反応性染料としては、例えば、C.I.リアクティブブラック3,4,7,11,12,17;C.I.リアクティブイエロー1,5,11,13,14,20,21,22,25,40,47,51,55,65,67;C.I.リアクティブレッド1,14,17,25,26,32,37,44,46,55,60,66,74,79,96,97;C.I.リアクティブブルー1,2,7,14,15,23,32,35,38,41,63,80,95などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記分散装置としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、ボールミル、サンドミル、リングミル、アトライター、ロールミル、アジテータ、ヘンシェルミキサ、コロイドミル、超音波ホモジナイザー、パールミル、湿式ジェットミル、ペイントシェーカーなどが挙げられる。
なお、酸化チタン等の白色顔料を着色剤とする白色インク中の前記着色剤の含有量としては、隠蔽性を確保する点から、5質量%以上30質量%以下が好ましく、10質量%以上25質量%以下がより好ましい。
前記活性エネルギー線硬化型組成物は、一般式(1)で表される化合物以外のその他の光重合性化合物を含むことも可能である。
前記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル化合物以外の光重合性化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、光ラジカル重合性化合物、光カチオン重合性化合物、光アニオン重合性化合物などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記光ラジカル重合性化合物としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸、これらの塩及びこれらから誘導される化合物、エチレン性不飽和基を有する無水物、アクリロニトリル、スチレン、不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、不飽和ウレタンなどが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記光アニオン重合性化合物としては、例えば、エポキシ化合物、ラクトン化合物、アクリル化合物、メタクリル化合物などが挙げられる。これらの中でも、光ラジカル重合性化合物として例示したアクリル系化合物、メタクリル系化合物が好ましい。
−増感剤−
前記増感剤は、活性エネルギー線照射による光重合開始剤の分解を促進させるために含有することができる。
前記増感剤としては、活性エネルギー線を吸収して電子励起状態となり、その状態で重合開始剤と接触して、例えば、電子移動、エネルギー移動、発熱等の作用により重合開始剤の化学変化(分解、ラジカル、酸又は塩基の生成)を促進する。
前記増感色素としては、例えば、多核芳香族類(例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、シアニン類(例えば、チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、アントラキノン類(例えば、アントラキノン)、スクアリリウム類(例えば、スクアリリウム)、クマリン類(例えば、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン)などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記共増感剤としては、例えば、前記増感色素の活性エネルギー線に対する感度を一層向上させたり、酸素による光重合性化合物の重合阻害を抑制することができる。
−重合禁止剤−
前記重合禁止剤は、活性エネルギー線硬化型組成物の保存性(保管安定性)を向上させるため、活性エネルギー線硬化型組成物を加熱し粘度を低下させて吐出する場合の熱重合によるヘッド詰まりを防ぐために含有させることができる。
前記活性エネルギー線硬化型組成物は、活性エネルギー線硬化型のものであるため、溶剤を含まないことが好ましいが、例えば、硬化後のインクと記録媒体との接着性を向上させるため、インクの硬化速度等に影響しない場合に限り、溶媒を含んでいてもよい。
前記溶媒としては、特に制限はなく、例えば、有機溶媒、水などが挙げられる。これらは、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
前記溶媒の含有量としては、活性エネルギー線硬化型組成物全量に対して、0.1質量%以上5質量%以下が好ましく、0.1質量%以上3質量%以下がより好ましい。
また、本発明の活性エネルギー線硬化型組成物は、ポリオレフィンフィルム、PETフィルム等に対する接着性を改善するため、重合阻害のない粘着付与剤(タッキファイヤー)を更に含んでいてもよい。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させるために用いる活性エネルギー線としては、紫外線の他、電子線、α線、β線、γ線、X線等の、組成物中の重合性成分の重合反応を進める上で必要なエネルギーを付与できるものであればよく、特に限定されない。特に高エネルギーな光源を使用する場合には、重合開始剤を使用しなくても重合反応を進めることができる。また、紫外線照射の場合、環境保護の観点から水銀フリー化が強く望まれており、GaN系半導体紫外発光デバイスへの置き換えは産業的、環境的にも非常に有用である。更に、紫外線発光ダイオード(UV−LED)及び紫外線レーザダイオード(UV−LD)は小型、高寿命、高効率、低コストであり、紫外線光源として好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物は、上述した各種成分を用いて作製することができ、その調製手段や条件は特に限定されないが、例えば、重合性モノマー、顔料、分散剤等をボールミル、キティーミル、ディスクミル、ピンミル、ダイノーミルなどの分散機に投入し、分散させて顔料分散液を調製し、当該顔料分散液に更に重合性モノマー、開始剤、重合禁止剤、界面活性剤などを混合させることにより調製することができる。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物の粘度は、用途や適用手段に応じて適宜調整すればよく、特に限定されないが、例えば、当該組成物をノズルから吐出させるような吐出手段を適用する場合には、20℃から65℃の範囲における粘度、望ましくは25℃における粘度が3〜40mPa・sが好ましく、5〜15mPa・sがより好ましく、6〜12mPa・sが特に好ましい。また当該粘度範囲を、上記有機溶媒を含まずに満たしていることが特に好ましい。なお、上記粘度は、東機産業株式会社製コーンプレート型回転粘度計VISCOMETER TVE−22Lにより、コーンロータ(1°34’×R24)を使用し、回転数50rpm、恒温循環水の温度を20℃〜65℃の範囲で適宜設定して測定することができる。循環水の温度調整にはVISCOMATE VM−150IIIを用いることができる。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物の用途は、一般に活性エネルギー線硬化型材料が用いられている分野であれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、成形用樹脂、塗料、接着剤、絶縁材、離型剤、コーティング材、シーリング材、各種レジスト、各種光学材料、壁や床等をはじめとする建材などが挙げられる。
更に、本発明の活性エネルギー線硬化型組成物は、インクとして用いて2次元の文字や画像、各種基材への意匠塗膜を形成するだけでなく、3次元の立体像(立体造形物)を形成するための立体造形用材料としても用いることができる。この立体造形用材料は、例えば、粉体層の硬化と積層を繰り返して立体造形を行う粉体積層法において用いる粉体粒子同士のバインダーとして用いてもよく、また、図2や図3に示すような積層造形法(光造形法)において用いる立体構成材料(モデル材)や支持部材(サポート材)として用いてもよい。なお、図2は、本発明の活性エネルギー線硬化型組成物を所定領域に吐出し、活性エネルギー線を照射して硬化させたものを順次積層して立体造形を行う方法であり(詳細後述)、図3は、本発明の活性エネルギー線硬化型組成物5の貯留プール(収容部)1に活性エネルギー線4を照射して所定形状の硬化層6を可動ステージ3上に形成し、これを順次積層して立体造形を行う方法である。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物を用いて立体造形物を造形するための立体造形装置としては、公知のものを使用することができ、特に限定されないが、例えば、該組成物の収容手段、供給手段、吐出手段や活性エネルギー線照射手段等を備えるものが挙げられる。
また、本発明は、活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させて得られた硬化物や当該硬化物が基材上に形成された構造体を加工してなる成形加工品も含む。前記成形加工品は、例えば、シート状、フィルム状に形成された硬化物や構造体に対して、加熱延伸や打ち抜き加工等の成形加工を施したものであり、例えば、自動車、OA機器、電気・電子機器、カメラ等のメーターや操作部のパネルなど、表面を加飾後に成形することが必要な用途に好適に使用される。
上記基材としては、特に限定されず、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、紙、糸、繊維、布帛、皮革、金属、プラスチック、ガラス、木材、セラミックス、又はこれらの複合材料などが挙げられ、加工性の観点からはプラスチック基材が好ましい。
本発明のインク容器は、活性エネルギー線硬化型インクが収容された状態の容器を意味し、上記のような用途に供する際に好適である。例えば、当該インクが収容された容器は、インクカートリッジやインクボトルとして使用することができ、これにより、インク搬送やインク交換等の作業において、インクに直接触れる必要がなくなり、手指や着衣の汚れを防ぐことができる。また、インクへのごみ等の異物の混入を防止することができる。また、容器それ自体の形状や大きさ、材質等は、用途や使い方に適したものとすればよく、特に限定されないが、その材質は光を透過しない遮光性材料であるか、又は容器が遮光性シート等で覆われていることが望ましい。
インク容器200は、図4に示すように、インク注入口242からインク袋241内に充填され、排気した後、該インク注入口242は融着により閉じられる。使用時には、ゴム部材からなるインク排出口243に装置本体の針を刺して装置に供給される。
インク袋241は、透気性のないアルミニウムラミネートフィルム等の包装部材により形成されている。このインク袋241は、図5に示すように、通常、プラスチック製のインク容器ケース244内に収容され、各種装置に着脱可能に装着して用いられるようになっている。
本発明のインク吐出装置は、本発明の前記インク容器を備え、更に必要に応じてその他の部材を有してなる。
本発明の像の形成方法は、少なくとも、本発明の活性エネルギー線硬化型組成物を硬化させるために、活性エネルギー線を照射する照射工程を有し、本発明の像の形成装置は、活性エネルギー線を照射するための照射手段と、本発明の活性エネルギー線硬化型組成物を収容するための収容部と、を備え、該収容部には前記容器を収容してもよい。更に、活性エネルギー線硬化型組成物を吐出する吐出工程、吐出手段を有していてもよい。吐出させる方法は特に限定されないが、連続噴射型、オンデマンド型等が挙げられる。オンデマンド型としてはピエゾ方式、サーマル方式、静電方式等が挙げられる。
図1は、インクジェット吐出手段を備えた像形成装置の一例である。イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックの各色活性エネルギー線硬化型インクのインクカートリッジと吐出ヘッドを備える各色印刷ユニット23a、23b、23c、23dにより、供給ロール21から供給された被記録媒体22にインクが吐出される。その後、インクを硬化させるための光源24a、24b、24c、24dから、活性エネルギー線を照射して硬化させ、カラー画像を形成する。その後、被記録媒体22は、加工ユニット25、印刷物巻取りロール26へと搬送される。各色印刷ユニット23a、23b、23c、23dには、インク吐出部でインクが液状化するように、加温機構を設けてもよい。また必要に応じて、接触又は非接触により記録媒体を室温程度まで冷却する機構を設けてもよい。また、インクジェット記録方式としては、吐出ヘッド幅に応じて間欠的に移動する記録媒体に対し、ヘッドを移動させて記録媒体上にインクを吐出するシリアル方式や、連続的に記録媒体を移動させ、一定の位置に保持されたヘッドから記録媒体上にインクを吐出するライン方式のいずれであっても適用することができる。
被記録媒体22は、特に限定されないが、紙、フィルム、金属、これらの複合材料等が挙げられ、シート状であってもよい。また片面印刷のみを可能とする構成であっても、両面印刷も可能とする構成であってもよい。
更に、光源24a、24b、24cからの活性エネルギー線照射を微弱にするか又は省略し、複数色を印刷した後に、光源24dから活性エネルギー線を照射してもよい。これにより、省エネ、低コスト化を図ることができる。
本発明のインクにより記録される記録物としては、通常の紙や樹脂フィルムなどの平滑面に印刷されたものだけでなく、凹凸を有する被印刷面に印刷されたものや、金属やセラミックなどの種々の材料からなる被印刷面に印刷されたものも含む。また、2次元の画像を積層することで、一部に立体感のある画像(2次元と3次元からなる像)や立体物を形成することもできる。
図2は、本発明に係る別の像形成装置(3次元立体像の形成装置)の一例を示す概略図である。図2の像形成装置39は、インクジェットヘッドを配列したヘッドユニット(AB方向に可動)を用いて、造形物用吐出ヘッドユニット30から第一の活性エネルギー線硬化型組成物を、支持体用吐出ヘッドユニット31、32から第一の活性エネルギー線硬化型組成物とは組成が異なる第二の活性エネルギー線硬化型組成物を吐出し、隣接した紫外線照射手段33、34でこれら各組成物を硬化しながら積層するものである。より具体的には、例えば、造形物支持基板37上に、第二の活性エネルギー線硬化型組成物を支持体用吐出ヘッドユニット31、32から吐出し、活性エネルギー線を照射して固化させて溜部を有する第一の支持体層を形成した後、当該溜部に第一の活性エネルギー線硬化型組成物を造形物用吐出ヘッドユニット30から吐出し、活性エネルギー線を照射して固化させて第一の造形物層を形成する工程を、積層回数に合わせて、上下方向に可動なステージ38を下げながら複数回繰り返すことで、支持体層と造形物層を積層して立体造形物35を製作する。その後、必要に応じて支持体積層部36は除去される。なお、図2では、造形物用吐出ヘッドユニット30は1つしか設けていないが、2つ以上設けることもできる。
また、1H−NMRスペクトルは、1H−NMR(500MHz)(日本電子株式会社製、ECX500)を用いて測定した。IRスペクトルは、FT−IR SpectrumGX(PERKIN ELMER社製、SpectrumGX)を用いて測定した。
下記手順により化合物1aを合成した。
東京化成工業株式会社製のDLマンデル酸エチル12.6g(70mmol)を脱水ジクロロメタン130mL中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン8.5g(84mmol)を加えた。次に、約−10℃まで冷却した後、アクリル酸クロリド7.6g(84mmol)を、系内温度が−10℃〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、室温下で2時間攪拌した。更に、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。更に、Wakogel C300(和光純薬工業株式会社製)350gを充填し、溶出液としてヘキサンと酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、下記化学式で表される化合物(1a)の無色油状物11.2g(収率約68%)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ1.22(t,3H),4.10−4.27(m,2H),5.94(dd,1H),5.99(s,1H),6.22−6.28(m,1H),6.53(dd,1H),7.38−7.42(m,3H),7.48−7.51(m,2H)
IR(NaCl):3067,3037,2984,1754,1732,1635,1498,1456,1407,1371,1335,1296,1259,1214,1174,1083,1045,1029,983,925,854,808,734,698cm−1
下記手順により化合物2aを合成した。
東京化成工業株式会社製のDLマンデル酸エチル10.8g(60mmol)を脱水ジクロロメタン130mL中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン7.3g(72mmol)を加えた。次に、約−10℃まで冷却した後、メタクリル酸クロリド7.5g(72mmol)を、系内温度が−10℃〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、室温下で2時間攪拌した。更に、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。更に、Wakogel C300(和光純薬工業株式会社製)300gを充填し、溶出液としてヘキサンと酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、下記化学式で表される化合物(2a)の無色油状物8.0g(収率約54%)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ1.22(t,3H),1.60,1.63,2.01(s,3H),1.66,1.73(s,1H),4.10−4.26(m,2H),5.66−5.68,5.94−5.96,6.26−6.28(m,2H)
IR(NaCl):3036,2985,2935,1754,1725,1680,1637,1498,1455,1371,1323,1294,1268,1243,1213,1154,1109,1042,949,856,813,763,732,697,603,544cm−1
下記手順により化合物3aを合成した。
東京化成工業株式会社製のDLマンデル酸メチル11.6g(70mmol)を脱水ジクロロメタン130mL中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン8.5g(84mmol)を加えた。次に、約−10℃まで冷却した後、アクリル酸クロリド7.6g(84mmol)を、系内温度が−10℃〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、室温下で2時間攪拌した。更に、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。更に、Wakogel C300(和光純薬工業株式会社製)300gを充填し、溶出液としてヘキサンと酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、下記化学式で表される化合物(3a)の無色油状物11.1g(収率約72%)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ3.74(s,3H),5.94(dd,1H),6.02(s,1H),6.23−6.28(m,1H),6.54(dd,1H),7.38−7.42(m,3H),7.48−7.51(m,2H)
IR(NaCl):3067,3037,2956,1758,1731,1634,1619,1588,1498,1455,1437,1407,1352,1275,1258,1219,1171,1083,1065,1016,980,937,854,809,782,735,698,677,650,549cm−1
下記手順により化合物4aを合成した。
東京化成工業株式会社製のDLマンデル酸ベンジル13.3g(55mmol)を脱水ジクロロメタン130mL中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン6.7g(66mmol)を加えた。次に、約−10℃まで冷却した後、アクリル酸クロリド6.0g(66mmol)を、系内温度が−10℃〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、室温下で2時間攪拌した。更に、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して茶色油状物を得た。更に、Wakogel C300(和光純薬工業株式会社製)300gを充填し、溶出液としてヘキサンと酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、茶色油状物を精製して、下記化学式で表される化合物(4a)の無色油状物12.5g(収率約77%)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ5.14(d,1H),5.20(d,1H),5.93(dd,1H),6.06(s,1H),6.22−6.28(m,1H),6.53(dd,1H),7.19−7.22(m,2H),7.28−7.31(m,3H),7.37−7.40(m,3H),7.46−7.50(m,2H)
IR(NaCl):3066,3035,2957,1756,1731,1634,1618,1587,1498,1456,1406,1379,1333,1258,1208,1169,1083,1064,1029,1003,982,849,808,778,737,697,589,546,500cm−1
下記手順により化合物5aを合成した。
COMBI−BLOCKS社製のマンデロニトリル9.3g(70mmol)を脱水ジクロロメタン130mL中に加え、フラスコ内をアルゴンガスで置換した後、トリエチルアミン8.5g(84mmol)を加えた。次に、約−10℃まで冷却した後、アクリル酸クロリド7.6g(84mmol)を、系内温度が−10℃〜−5℃になるようにゆっくりと滴下し、室温下で2時間攪拌した。更に、析出物を濾過により除去した後、濾液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。次に、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮して黄色油状物を得た。更に、Wakogel C300(和光純薬工業株式会社製)350gを充填し、溶出液としてヘキサンと酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーにより、黄色油状物を精製して、下記化学式で表される化合物(5a)の無色油状物9.1g(収率約69%)を得た。
1H−NMR(CDCl3):δ6.00(dd,1H),6.15−6.20(m,1H),6.51(s,1H),6.55(dd,1H),7.45−7.48(m,3H),7.53−7.56(m,2H)
IR(NaCl):3069,3039,2950,1738,1633,1496,1457,1406,1294,1247,1163,1039,983,956,923,901,828,805,760,697,622,523cm−1
市販の下記化学式で表されるフェノキシエチルアクリレート(東京化成工業株式会社製)を比較例1aの化合物(比1a)とした。
市販の下記化学式で表されるイソボニルアクリレート(東京化成工業株式会社製)を比較例2aの化合物(比2a)とした。
特開2013−256487号公報の合成例5に従って合成した下記化学式で表される化合物を比較例3aの化合物(比3a)とした。
特開2013−256487号公報の合成例7に従って合成した下記化学式で表される化合物を比較例4aの化合物(比4a)とした。
市販の下記化学式で表されるエチレングリコールフェニルエーテルメタクリレート(フェノキシエチルメタクリレート)(Aldrich社製)を比較例5aの化合物(比5a)とした。
前記化合物(1a)〜(5a)及び化合物(比1a)〜(比5a)の各活性エネルギー線硬化性化合物の粘度を、東機産業株式会社製コーンプレート型回転粘度計VISCOMETER TVE−22Lにより、コーンロータ(1°34’×R24)を使用し、回転数50rpm、恒温循環水の温度を25℃として測定した。
前記化合物(1a)〜(5a)及び化合物(比1a)〜(比5a)の各活性エネルギー線硬化性化合物の臭気を、次の(1)〜(3)の手順により、「臭気のなさ」を評価した。評価基準は下記のとおりである。
(1)50mLのサンプル瓶(ガラス瓶)に、約100mg(0.1g)の各化合物を秤り取り、フタをした。
(2)室温条件下で、約30分間放置した。
(3)サンプル瓶(ガラス瓶)に鼻を近づけて、フタを開けた時の臭気を嗅いだ。
[評価基準]
○:臭いを感じない又は感じても不快ではない
△:特有の臭気により不快感が生じる
×:特有の臭気により強い不快感が生じる
−光硬化性組成物の作製−
実施例1a〜5aの活性エネルギー線硬化性化合物(化合物1a〜5a)950mgと、光重合開始剤(商品名:IRGACURE 907、成分名:2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノプロパン−1−オン、BASFジャパン株式会社製)50mgを、マグネティックスターラーを用いて混合し、実施例1b〜5bの活性エネルギー線硬化型組成物A〜Eを作製した。
実施例1bにおいて、表2に示す活性エネルギー線硬化性化合物を用いた以外は、実施例1bと同様にして、比較例1b〜比較例5bの活性エネルギー線硬化型組成物F〜Jを作製した。
示差走査熱量計(商品名:DSC−7020、セイコーインスツル株式会社製)と、紫外線照射装置(PDC−7、株式会社日立ハイテクサイエンス製)を用いて、各活性エネルギー線硬化型組成物の光重合性を評価した。
具体的には、活性エネルギー線硬化性化合物の重合が終了するのに十分な時間、波長365nmの紫外線を200mW/cm2で照射した場合の発熱量を、一つの試料に対して二度測定した。
一回目の測定で得られる発熱量は、活性エネルギー線硬化性化合物の重合に伴う発熱量に加えて、紫外線照射に伴う発熱量も含んでいる。そこで、一回目の測定で重合が終了している試料に対して、同じ条件で再度紫外線を照射して活性エネルギー線硬化性化合物の重合に伴う発熱量以外の発熱量を測定した。そして、一回目と二回目の発熱量の差から、活性エネルギー線硬化性化合物の重合に伴う発熱量を算出した。このとき、紫外線照射の開始から最大発熱量に到達するまでの時間をT1[秒]として、光重合の速さを比較する指標とした。
粘弾性測定装置(商品名:MCR302、Anton−Parr社製)とオプションのUV硬化測定セル、LED光源(商品名:LIGHTNINGCURE LC−L1、浜松ホトニクス株式会社製)を用いて、各活性エネルギー線硬化型組成物の光硬化性を測定した。
具体的には、直径20mmのコーンプレートを用いて10μmのギャップに試料を挟んだ後、波長365nmの紫外線を50mW/cm2で照射し、弾性率が飽和するまで粘弾性の変化を測定した。測定結果から弾性率の最大値を求め、硬化レベルの指標とした。
また、貯蔵弾性率が飽和するまでに照射された紫外線のエネルギー、即ち、硬化エネルギーは、紫外線の強度(50mW/cm2)と、紫外線を照射した時間[秒]との積から算出される。
同じベンゼン環を有する比較例1b、比較例5bや脂肪族環構造を有する比較例2bに対して光硬化性が優れることで、分岐極性基(エステル構造)の導入によって優れた機能を発現していることがわかった。また、分子内に環構造と極性基を組合わせて導入した比較例3b、4bに対しても優れた機能を発現していることから、環構造と分岐極性基を導入することによる効果が確認された。
−インクの作製−
実施例1a〜5aで得た活性エネルギー線硬化性化合物(化合物1a〜5a)100質量部、光重合開始剤(商品名:IRGACURE 907、BASFジャパン株式会社製)10質量部、及びカーボンブラック(商品名:MICROLITH Black C−K、BASFジャパン株式会社製)3質量部を混合して、実施例1c〜5cのインクを得た。
スライドガラス上に、実施例1c〜5cのインクをインクジェット記録装置(株式会社リコー製、ヘッド:リコープリンティングシステム社製GEN4)を用いて、インクジェット吐出した後、UV照射機(商品名:LH6、フュージョンシステムズジャパン株式会社製)を用いて、波長が365nmの紫外線を200mW/cm2で照射し硬化させた。
その結果、各インクは、問題なくインクジェット吐出することが可能であり、インク画像が十分に硬化していた。
また、このインクは、実質的に実施例1b〜5bの各活性エネルギー線硬化型組成物を用いたものに相当するが、念のため活性エネルギー線硬化型組成物の場合と同様にして光重合性と光硬化性を測定したところ、いずれも実施例1b〜5bの活性エネルギー線硬化型組成物と同様に優れていることが確認された。
つけペンのペン先を実施例1c〜5cのインクに浸し、PETフィルム及び普通紙に文字を書いた後、UV照射機(商品名:LH6、フュージョンシステムジャパン株式会社製)を用いて、波長365nmの紫外線を200mW/cm2で照射し硬化させた。その結果、インク画像は十分に硬化していた。
<1> 下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル化合物を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型組成物である。
<2> 前記一般式(1)におけるXがカルボニル基を有する構造である前記<1>に記載の活性エネルギー線硬化型組成物である。
<3> 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される化合物である前記<1>から<2>のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物である。
<4> 前記一般式(2)におけるR3が、炭素数1〜3のアルキル基である前記<3>に記載の活性エネルギー線硬化型組成物である。
<5> 前記一般式(2)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物である前記<3>から<4>のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物である。
<6> 前記一般式(3)におけるR1が、水素原子で表される化合物である前記<5>に記載の活性エネルギー線硬化型組成物である。
<7> 立体造形用材料である前記<1>から<6>のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物である。
<8> 下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル化合物を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型インクである。
<9> インクジェット用である前記<8>に記載の活性エネルギー線硬化型インクである。
<10> 前記<8>から<9>のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型インクが容器中に収容されてなることを特徴とするインク容器である。
<11> 前記<10>に記載のインク容器を備えたことを特徴とするインク吐出装置である。
<12> 前記<1>から<7>のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物を用いて二次元又は三次元の像を形成することを特徴とする像形成方法である。
<13> 前記<1>から<7>のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型組成物を用いて形成された像である。
<14> 下記一般式(1)から(3)のいずれかで表されることを特徴とする活性エネルギー線硬化性化合物である。
22 被印刷基材
23a イエロー印刷ユニット
23b マゼンタ印刷ユニット
23c シアン印刷ユニット
23d ブラック印刷ユニット
24a イエローインクを光硬化させる光源
24b マゼンタインクを光硬化させる光源
24c シアンインクを光硬化させる光源
24d ブラックインクを光硬化させる光源
25 加工ユニット
26 印刷物巻取りロール
Claims (15)
- 下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル化合物を含有することを特徴とする立体造形用材料。
- 前記一般式(1)におけるXがカルボニル基を有する構造である請求項1に記載の立体造形用材料。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される化合物である請求項1から2のいずれかに記載の立体造形用材料。
- 前記一般式(2)におけるR3が、炭素数1〜3のアルキル基である請求項3に記載の立体造形用材料。
- 前記一般式(2)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物である請求項3から4のいずれかに記載の立体造形用材料。
- 前記一般式(3)におけるR1が、水素原子で表される化合物である請求項5に記載の立体造形用材料。
- 下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル化合物を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
- 前記一般式(1)におけるXがカルボニル基を有する構造である請求項7に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される化合物である請求項7から8のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
- 前記一般式(2)におけるR 3 が、炭素数1〜3のアルキル基である請求項9に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
- 前記一般式(2)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物である請求項9から10のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
- 前記一般式(3)におけるR 1 が、水素原子で表される化合物である請求項11に記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインク。
- 請求項7から12のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインクが容器中に収容されてなることを特徴とするインク容器。
- 請求項13に記載のインク容器を備えたことを特徴とするインク吐出装置。
- 請求項7から12のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインクを用いて二次元又は三次元の像を形成することを特徴とする像形成方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US15/155,229 US9796862B2 (en) | 2015-05-27 | 2016-05-16 | Active-energy-ray-curable composition, active-energy-ray-curable ink, ink stored container, ink ejecting device, method for forming image, and image |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015107105 | 2015-05-27 | ||
JP2015107105 | 2015-05-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016222892A JP2016222892A (ja) | 2016-12-28 |
JP6798116B2 true JP6798116B2 (ja) | 2020-12-09 |
Family
ID=57747352
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016049823A Expired - Fee Related JP6798116B2 (ja) | 2015-05-27 | 2016-03-14 | 立体造形用材料、活性エネルギー線硬化型インクジェットインク、インク容器、インク吐出装置、及び像形成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6798116B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6838269B2 (ja) * | 2015-12-18 | 2021-03-03 | 株式会社リコー | 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク組成物、活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物、組成物収容容器、2次元又は3次元の像形成装置、及び2次元又は3次元の像形成方法 |
JP6759993B2 (ja) * | 2016-11-09 | 2020-09-23 | 株式会社リコー | 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、収容容器、2次元又は3次元の像形成装置、2次元又は3次元の像形成方法、硬化物、加飾体、及び活性エネルギー線重合性化合物 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07295221A (ja) * | 1994-04-27 | 1995-11-10 | Mitsubishi Electric Corp | 感光性樹脂組成物 |
JP4037015B2 (ja) * | 1999-09-22 | 2008-01-23 | 富士フイルム株式会社 | 光重合性組成物、画像形成材料及び平版印刷版用版材 |
JP3868787B2 (ja) * | 2001-10-12 | 2007-01-17 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 防汚塗料組成物及び塗装物 |
-
2016
- 2016-03-14 JP JP2016049823A patent/JP6798116B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016222892A (ja) | 2016-12-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6648371B2 (ja) | インク、印刷物 | |
JP6972813B2 (ja) | 硬化型組成物、硬化型インク、収容容器、2次元又は3次元の像形成装置、2次元又は3次元の像形成方法、硬化物、及び硬化性化合物 | |
US9796862B2 (en) | Active-energy-ray-curable composition, active-energy-ray-curable ink, ink stored container, ink ejecting device, method for forming image, and image | |
JP6277806B2 (ja) | インク | |
JP6226174B2 (ja) | インク、インクカートリッジ、インクジェット記録装置、記録物、重合性化合物及び組成物 | |
JP6212856B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物、インクジェット記録用インク、(メタ)アクリル酸エステル | |
JP6701602B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物、硬化物、組成物収容容器、像形成装置、及び像形成方法 | |
JP6759577B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、組成物収容容器、2次元又は3次元の像形成装置、2次元又は3次元の像形成方法、硬化物、加飾体、及び活性エネルギー線重合性化合物 | |
JP5789879B2 (ja) | インクジェット記録用インク組成物 | |
JP6775758B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型インク、活性エネルギー線硬化型インクジェットインク、組成物収容容器、2次元または3次元の像形成装置、2次元または3次元の像形成方法、硬化物、および加飾体 | |
JP6798116B2 (ja) | 立体造形用材料、活性エネルギー線硬化型インクジェットインク、インク容器、インク吐出装置、及び像形成方法 | |
JP6775759B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク組成物、活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物、組成物収容容器、2次元または3次元の像形成装置及び2次元または3次元の像形成方法 | |
JP6870201B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク組成物、活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク組成物、組成物収容容器、2次元又は3次元の像形成装置、及び2次元又は3次元の像形成方法 | |
JP7068643B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型インク、組成物収容容器、2次元又は3次元の像形成装置、2次元又は3次元の像形成方法、及び硬化物の製造方法 | |
JP7027971B2 (ja) | (メタ)アクリルアミド化合物、硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、組成物収容容器、2次元または3次元の像形成装置、2次元または3次元の像形成方法、硬化物及び加飾体 | |
JP7006318B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型インク、活性エネルギー線硬化型インクジェットインク、組成物収容容器、2次元または3次元の像形成装置及び像形成方法、硬化物、硬化物の製造方法及び加飾体の製造方法 | |
JP6825430B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、組成物収容容器、2次元又は3次元の像形成装置、2次元又は3次元の像形成方法、硬化物及び加飾体 | |
WO2015190037A1 (en) | Ink, ink cartridge, inkjet recording apparatus, printed matter, photopolymerizable compound, photocurable composition, three-dimensional object formation material, and three-dimensional object | |
JP7283294B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、活性エネルギー線硬化型インクジェット用インク、収容容器、2次元又は3次元の像形成装置、2次元又は3次元の像形成方法、及び硬化物の製造方法 | |
JP6759993B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、収容容器、2次元又は3次元の像形成装置、2次元又は3次元の像形成方法、硬化物、加飾体、及び活性エネルギー線重合性化合物 | |
JP6776627B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、組成物収容容器、像形成装置、像形成方法、硬化物、成形加工物および化合物 | |
JP6194620B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型のインクジェット記録用インク | |
JP7116921B2 (ja) | 硬化型組成物、硬化型インク、組成物収容容器、像形成装置、像形成方法、硬化物、及び加飾体 | |
JP5779964B2 (ja) | インクジェット記録用インク組成物、活性エネルギー線硬化型組成物、インクジェット装置 | |
JP2022073455A (ja) | 化合物、活性エネルギー線硬化型組成物、活性エネルギー線硬化型インク、収容容器、像形成装置、像形成方法、および硬化物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190130 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200110 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200121 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200312 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20200714 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200917 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20200917 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20200928 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20200929 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201020 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201102 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6798116 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |