JP2014531473A - アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物、その製造方法、それを含む組成物と硬化物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
などが問題となる。また、無機粒子を添加することで材料の粘度が幾何級数的に増加する。更に、半導体構造の微細化によって無機粒子の大きさが減少する傾向や、1μm以下のピーラを使用すると流動性が低下する(粘度が増加する)問題が非常に深刻になる。そして、平均粒径が大きい無機粒子を使用する場合、樹脂と無機粒子を含む組成物の適用部位が充填されない頻度が高くなる。一方、有機樹脂と充填剤として繊維を含む組成物を使用する場合にもCTEが大きく減少するが、シリコンチップなどに比べ依然として高いCTEを示す。
はPのヘテロ原子を有しても有さなくてもよく、但し、前記コアがベンゼンでS1が一つである場合、前記S1において、Ra、Rb及びRcが全て水素であり、R1乃至R3が全て炭素数1乃至6のアルコキシである場合は除外される。)
選択される少なくとも一種の化合物が提供される。
前記化学式D12において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D13において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D13’において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
Lのうち少なくとも一つは−CRbRc−CRa=CH2(Ra、Rb及びRcはそれぞれ独立してH又は炭素数1乃至6のアルキル基であり、前記アルキル基は直鎖状又は分岐鎖状であってもよく、環状又は非環状であってもよく、N、O、S又はPのヘテロ原子を有しても有さなくてもよい。)であり、残りは水素であり、
前記化学式D23において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D24において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D25において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
1つ乃至3つは前記化学式S3であり、残りは水素であり、
前記化学式D25’において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
mは1乃至100の整数であり、
前記化学式DPにおいて、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D11において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D12において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D13において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
学式S3であり、前記化学式D13’において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D14において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
ってもよく、環状又は非環状であってもよく、N、O、S又はPのヘテロ原子を有しても有さなくてもよい。)
前記化学式D11において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D12において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D23において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D24において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D25において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、
−S−又は−SO2−である。)
1つ乃至3つは下記化学式S3であり、残りは水素であり、
前記化学式D25’において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
はそれぞれ独立してH又は炭素数1乃至6のアルキル基であり、前記アルキル基は直鎖状又は分岐鎖状であってもよく、環状又は非環状であってもよく、N、O、S又はPのヘテロ原子を有しても有さなくてもよい。)で構成されるグループからそれぞれ独立して選択され、
前記化学式D26において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
ップは前記中間生成物13又は中間生成物25のアリル基1当量に対して前記過酸化物のパーオキシドグループが1乃至10当量になるように反応させるアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法が提供される。
前記化学式DIにおいて、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
ゴム改質されたエポキシ化合物、脂肪族ポリグリシジル系エポキシ化合物及び脂肪族グリシジルアミン系エポキシ化合物で構成されるグループから選択される少なくとも一種のエポキシ化合物0wt%超過乃至90wt%で含むエポキシ組成物が提供される。
前記化学式DIにおいて、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
ゴム改質されたエポキシ化合物、脂肪族ポリグリシジル系エポキシ化合物及び脂肪族グリシジルアミン系エポキシ化合物で構成されるグループから選択される少なくとも一種のエポキシ化合物0wt%超過乃至90wt%で含むエポキシ組成物が提供される。
昇又はガラス転移温度を示さない(以下、「Tgレス」と称する)効果を示す。また、本発明によるアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物を含む硬化物はアルコキシシリル基の導入によって優れた難燃性を示す。
分岐鎖状、或いは環状又は非環状、或いは芳香族又は脂肪族炭化水素化合物をいい、また、これはN、O、S又はPのヘテロ原子を有しても有さなくてもよい。
[コア構造]
C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。
の硬化物のガラス転移温度の現象はエポキシ化合物に存在するエポキシ基とアルコキシシリル基の濃度比(当量比)に依存する傾向を示す。よって、複合体の耐熱特性を考慮するとエポキシ化合物のアルコキシシリル濃度増加はエポキシ化合物自体の硬化物のCTE側面では好ましいが、エポキシ化合物自体の硬化物のガラス転移温度の減少によって複合体のガラス転移温度が低くなる可能性があるため、このような場合には複合体のレジン含量を減少又はエポキシ化合物に前記化学式S3のエポキシ基をさらに導入して複合体のガラス転移温度を上げるかTgレスになるように補完する。
回行われる場合には前記化学式A26乃至J26のアルコキシシリル系エポキシ化合物が得られる。前記化学式AI乃至K2は2つの場合を全て含むように記載されている。
業者が容易に判断してもよい。溶媒を使用する場合、可能な溶媒としては反応物をよく溶解し、反応にいかなる悪影響も及ぼさずに反応後に容易に除去可能である限りいかなる有機溶媒が使用されてもよく、特にこれに限らず、例えば、アセト二トリル、THF(tetra hydro furan)、MEK(methyl ethyl ketone)、DMF(dimethyl formamide)、DMSO(dimethyl sufoxide)、メチレンクロライド(MC)などが使用されてもよい。これらの溶媒は単独で又は2つ以上が一緒に使用されてもよい。溶媒の使用量は特に限らないが、反応物が十分に溶解されて反応に好ましくない影響を及ぼさない範囲内で適切な量で使用されてもよく、この技術分野の技術者はそれを考慮して適切に選択してもよい。
前記化学式D12において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。
とエピクロロヒドリンの反応でヒドロキシ基をエポキシ化して下記化学式A13乃至K13の中間生成物13を形成する。この際、中間生成物12とエピクロロヒドリンは中間生成物12のヒドロキシ基1当量に対してエポキシ基が1乃至10当量になるように塩基及び任意の溶媒の存在下で反応させて中間生成物13を形成する。それだけでなく、任意の溶媒を使用せずに溶媒の代わりにエピクロロヒドリンを過量に使用してもよい。
前記化学式D13において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。
基であり、残りは炭素数1乃至10のアルキル基であり、前記アルキル基及びアルコキシ基は直鎖状又は分岐鎖状であってもよく、環状又は非環状であってもよく、N、O、S又はPのヘテロ原子を有しても有さなくてもよい。好ましくは、R1乃至R3はエトキシ基である。
2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。但し、化学式FIでS1が一つである場合、前記S1でRa、Rb及びRcが全て水素であり、R1乃至R3が全て炭素数1乃至6のアルコキシ基である場合は除外される。
それについて記述する。
前記化学式D23において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。
換基S1及び/又はS3アルコキシ置換基の数が異なり得る。この際、アリル化されるヒドロキシ基の数は反応物の当量比を調節して行う。
前記化学式D24において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。
とエピクロロヒドリンの反応で中間生成物24のヒドロキシ基をエポキシ化して下記化学式A25乃至(M25)の中間生成物25を得る。この際、中間生成物24とエピクロロヒドリンは中間生成物24のヒドロキシ基1当量に対してエポキシ基が1乃至10当量になるように塩基及び任意の溶媒の存在下で反応させて中間生成物25を形成する。方法2の第3ステップは方法1の第3ステップと同じである。詳しくは、反応温度、反応時間、反応物の当量比、塩基及び任意の溶媒の種類及び使用量などを含む全ての反応条件は方法1の前記第3ステップと同じである。
前記化学式D25において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。
1つ乃至3つは前記化学式S3であり、残りは水素であり、
前記化学式D25’において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。
である。前記化学式D26において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。但し、化学式FIでS1が一つである場合、前記S1でRa、Rb及びRcが全て水素であり、R1乃至R3が全て炭素数1乃至6のアルコキシ基である場合は除外される。
ェノールF、ビスフェノールS、ビフェニル、ナフタレン又はフルオレンを有するグリシジルエーテル系エポキシ化合物、グリシジル系エポキシ化合物、グリシジルアミン系エポキシ化合物、グリシジルエステル系エポキシ化合物、ゴム改質されたエポキシ化合物、脂肪族ポリグリシジル系エポキシ化合物及び脂肪族グリシジルアミン系エポキシ化合物で構成されるグループから選択される少なくとも一種である。
Diamine、MXDA)、メタンジアミン(Methane Diamine、MDA)、N,N’−ジエチレンジアミン(N,N’−Diethylenediamine、N,N’−DEDA)、テトラエチレンペンタアミン(Tetraethylenepentaamine、TEPA)及びヘキサメチレンジアミン(Hexamethylenediamine)で構成されるグループから選択された少なくとも一種以上の脂肪族アミン、イソホロンジアミン(Isophorone Diamine、IPDI)、N−アミノエチルピペラジン(N−Aminoethylpiperazine、AEP)、ビス(4−アミノ3−メチルシクロヘキシル)メタン(Bis−(4−Amino 3−Methylcyclohexyl)Methane、LarominC260)で構成されるグループから選択された1種以上の脂環族アミン、ジシアンジアミド(DICY)などのようなその他のアミン、ポリアミド系、エポキシド系などの変性アミンが挙げられる。
Dianhydride、PMDA)、ベンゾフェノンテトラカルボキシ酸二無水物(Benzophenonetetracarboxylic Dianhydried、BTDA)などのような芳香族無水酸化物、テトラブロモフタル酸無水物(Tetrabromophthalic Anhydride、TBPA)、クロレンド酸無水物(Chlorendic Anhydride、HET)などのようなハロゲン系無水化合物などが挙げられる。
及び芳香族スルホニウム塩などが挙げられる。詳しくは、ジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ(4−ノニルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、4,4’−ビス[ジフェニルスルホニオ]ジフェニルスルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、4,4’−ビス[ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ]ジフェニルスルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、4,4’−ビス[ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ]ジフェニルスルフィドビスヘキサフルオロホスフェートなどが挙げられる。これに限らず、光硬化剤としては、例えば、エポキシ化合物に対して一般的に0.5phr乃至20phr(parts per hundred、エポキシ化合物100重量部当たりの重量部)、好ましくは1phr以上、また、好ましくは1phr乃至5phrで使用されてもよい。
ているいかなる無機粒子が使用されてもよく、これに限らず、SiO2、ZrO2、TiO2及びAl2O3で構成されるグループから選択される少なくとも一種の金属酸化物及びT−10型シルセスキオキサン、ラダー型シルセスキオキサン及び籠型シルセスキオキサンで構成されるグループから選択される少なくとも一種が使用されてもよい。前記無機粒子は単独で又は2つ以上の混合物で使用されてもよい。
る。
例えばT−ガラスのガラス繊維を含み、レジン含量が35wt%乃至45wt%である複合体は6ppm/℃以下のCTEを示す。また、例えばエポキシ化合物として2つのアルコキシシリル基を有し、ナフタレン、ビフェニル、カルド、ビスフェノールコア構造を有する本発明によるアルコキシシリル系エポキシ化合物、無機材料としてガラス繊維、例えばT−ガラスのガラス繊維を含み、レジン含量が35wt%乃至45wt%である複合体は4ppm/℃以下のCTEを示す。
43(m、2H)、7.72(d、J=8.8Hz、1H)、7.89(d、J=8.8Hz、1H)
還流コンデンサが装着された1000mlの2口フラスコに前記第1ステップの反応で得られた中間生成物11 20.0g及び1,2−ジクロロベンゼン(シグマアルドリッチ) 100mlを入れて常温でよく混合した後、均一になった溶液を還流装置設定温度190℃で8時間還流した。反応後、常温で冷却し、真空オーブンで溶媒を除去して中間生成物12である2,6−ジアリルナフタレン−1,5−ジオールを得た。第2ステップの反応スキーム及び得られた中間生成物12のNMRデータは以下の通りである。
27.0ml、K2CO3 103.61g及びアセトン500mlを添加して常温で混合する。均一によく混合された溶液を還流装置設定温度80℃で還流しながら一晩反応させる。反応後、常温で冷却した反応物をセライトろ過し蒸発させて粗生成物を得る。前記粗生成物のうち目的物をエチルアセテートで抽出し、水で3回洗浄してMgSO4で乾燥させる。MgSO4をフィルタで除去させ、蒸発器を利用して溶媒を除去させて中間生成物11である2,6−ビス(アリルオキシ)ナフタレンを得る。第1ステップの反応スキームは以下の通りである。
還流コンデンサが装着された1000mlの2口フラスコに前記第1ステップで得られた中間生成物11 20.0gと1,2−ジクロロベンゼン(シグマアルドリッチ) 100mlを入れて常温でよく混合した後、均一になった溶液を還流装置設定温度190℃で8時間還流する。反応後、常温で冷却し、真空オーブンで溶媒を除去して中間生成物12である1,5−ジアリルナフタレン−2,6−ジオールを得る。第2ステップの反応スキームは以下の通りである。
フェニル−4,4’−ジオールを得た。第2ステップの反応スキーム及び得られた中間生成物12のNMRデータは以下の通りである。
3.30−3.40(m、2H)、3.70−4.00(m、20H)、4.10−4.20(m、2H)、6.90−7.50(m、5H)
0mlを入れて常温で混合した。均一によく混合された溶液を還流装置設定温度80℃で還流しながら一晩反応させた。反応後、常温で冷却した反応物をセライトろ過し蒸発させて粗生成物を得た。前記粗生成物のうち目的物をエチルアセテートで抽出し、水で3回洗浄してMgSO4で乾燥させた。MgSO4をフィルタで除去させ、蒸発器を利用して溶媒を除去させて中間生成物11である9,9−ビス(4−アリルオキシ)フェニル)−9H−フルオレンを得た。第1ステップの反応スキーム及び得られた中間生成物11のNMRデータは以下の通りである。
ポキシ化合物の合成
H)、7.74(d、J=7.2Hz、2H)
100mlを入れて常温でよく混合した後、均一になった反応溶液を8時間還流する。反応後、常温で冷却し、真空オーブンで溶媒を除去して中間生成物24を得る。第2−2ステップの反応スキームは以下の通りである。
合した後、温度を上げて80℃で一晩反応させる。反応後、常温で冷却した反応物をセライトろ過し、有機溶液を蒸発させて中間生成物25である2−((2−アリル−4−(9−(3,5−ジアリル−4−(オキシラン−2−イルメトキシ)フェニル)−9H−フルオレン−9−イル)フェノキシ)メチル)オキシランを得る。第3ステップの反応スキームは以下の通りである。
レン−9,9−ジイル)ジフェノール(シグマアルドリッチ) 10.0g、アリルブロミド(シグマアルドリッチ) 6.17ml、K2CO3 23.68g及びアセトン500mlを入れて常温で混合する。均一によく混合された溶液を還流装置設定温度80℃で還流しながら一晩反応させる。還流による反応後、常温で冷却した反応物をセライトろ過し蒸発させて粗生成物を得る。前記粗生成物のうち目的物をエチルアセテートで抽出し、水で3回洗浄してMgSO4で乾燥させる。MgSO4をフィルタで除去させ、蒸発器を利用して溶媒を除去させて中間生成物11である9,9−ビス(4−(アリルオキシ)フェニル)−9H−フルオレンを得る。第1ステップの反応スキーム及び得られた中間生成物11のNMRデータは以下の通りである。
gSO4で乾燥させた。MgSO4をフィルタで除去させ、蒸発器を利用して溶媒を除去させて中間生成物11である4−(2−(4−(アリルオキシ)フェニル)プロパン−2−イル)フェノールを得た。第1ステップの反応スキーム及び得られた中間生成物11のNMRデータは以下の通りである。
的物をエチルアセテートで抽出し、水で3回洗浄してMgSO4で乾燥させた。MgSO4をフィルタで除去させ、蒸発器を利用して溶媒を除去させて中間生成物11である4,4’−(プロパン−2,2−ジイル)ビス(アリルオキシベンゼン)を得た。第1ステップの反応スキーム及び得られた中間生成物11のNMRデータは以下の通りである。
オキシ)ビス(メチレン)ジオキシラン 15.0g、77mol% 3−クロロパーオキシ安息香酸 10.39g、そしてメチレンクロライド 300mlを入れ、常温で18時間攪拌した。その後、チオ硫酸ナトリウム 5水和物水溶液に反応をワークアップ(work up)し、エチルアセテートで抽出した。その後、反応生成物を1N水酸化ナトリウム水溶液及びブライン(brine)で洗浄し、MgSO4で乾燥させてからフィルタでろ過し蒸発させて溶媒を除去させ、シリカカラムで精製して中間生成物13’である2−((2−アリル−4−(2−(4−(オキシラン−2−イルメトキシ)−3−(オキシラン−2−イルメトキシ)フェニル)プロパン−2−イル)フェノキシ)メチル)オキシランを得た。第3−1ステップの反応スキーム及び得られた最終生成物のNMRデータは以下の通りである。
8(m、1H)、3.35−3.37(m、1H)、3.79(q、1.6Hz、6H)、3.90−3.97(m、2H)、4.22−4.25(m、2H)、6.66−6.82(m、2H)、6.73−6.75(m、2H)、7.03−7.05(m、2H)
、J=6.4Hz、4H)、4.86(s、2H)、5.08−5.12(m、4H)、5.93−6.03(m、2H)、6.75(d、J=8.4Hz、2H)、6.94(dd、J=10.6Hz、4H)
.24ml、K2CO3 51.16g及びアセト二トリル 300mlを入れて常温で混合した後、温度を上げて80℃で一晩反応させる。反応後、常温で冷却した反応物をセライトろ過し、有機溶液を蒸発させて中間生成物25である2−((2−アリル−4−(2−(3,5−ジアリル−4−(オキシラン−2−イルメトキシ)フェニル)プロパン−2−イル)フェノキシ)メチル)オキシランを得る。前記第3ステップの反応スキームは以下の通りである。
く混合された溶液を還流装置設定温度80℃で還流しながら一晩反応させる。反応後、常温で冷却した反応物をセライトろ過し蒸発させて粗生成物を得る。前記粗生成物のうち目的物をエチルアセテートで抽出し、水で3回洗浄してMgSO4で乾燥させる。MgSO4をフィルタで除去させ、蒸発器を利用して溶媒を除去させて中間生成物11である4,4’−(プロパン−2,2−ジイル)ビス(アリルオキシベンゼン)を得る。前記第1ステップの反応スキームは以下の通りである。
O4をフィルタで除去させ、蒸発器を利用して溶媒を除去させて中間生成物23である4,4’−(プロパン−2,2−ジイル)ビス(2−アリル−1−(アリルオキシ)ベンゼン)を得る。第2−1ステップの反応スキームは以下の通りである。
0℃で2時間、そして200℃乃至260℃で2時間硬化させてガラス繊維複合体フィルムを得た。複合体フィルムを製造する際、プレスの圧力とレジンの粘度に応じて複合体フィルムのレジン含量を調節した。複合体フィルムにおけるレジンの含量は下記表2に示した通りである。
2116又はT−glass 2116)を浸漬してエポキシ化合物を含むガラス繊維複合物を製造した。その後、前記混合液を100℃に加熱された真空オーブンに入れ、溶媒を除去してから120℃に予熱されたホットプレスで2時間、180℃で2時間、そして200℃乃至260℃で2時間硬化させてガラス繊維複合体フィルムを得た。複合体フィルムを製造する際、プレスの圧力とレジンの粘度に応じて複合体フィルムのレジン含量を調節した。複合体フィルムにおけるレジンの含量は下記表2に示した通りである。
は約4ppm/℃(実施例14〜15、T−ガラス)のアルコキシシリル基を有しないナフタレンエポキシ化合物の複合体(比較例6)のCTE=14ppm/℃より非常に低かった。詳しくは、ナフタレンコアを有するエポキシ化合物は、図2に示したように比較例6の複合体のCTEに比べ実施例12及び実施例13の複合体のCTEが減少した。例えば、ビフェニルコアを有するエポキシ化合物は、図3に示したように比較例7の複合体のCTEに比べ実施例17及び実施例18の複合体のCTEが減少した。例えば、カルド(フルオレン)コアを有するエポキシ化合物は、図4に示したように比較例8の複合体のCTEに比べ実施例20の複合体のCTEが減少した。例えば、ビスフェノールAコアを有するエポキシ化合物は、図5に示したように比較例10の複合体のCTEに比べ実施例23及び実施例24の複合体のCTEが減少した。
火される場合もあるが、自然消火の際に所要される時間が同じコアのアルコキシシリル基を有する本発明によるエポキシ化合物の場合より長く、比較例4のビスフェノール系エポキシ化合物は完全燃焼された。
ポリエチレンテレフタレート繊維、全芳香族繊維、ポリベンゾオキサゾール繊維、ナイロン繊維、ポリエチレンナフタレート繊維、ポリプロピレン繊維、ポリエーテルスルホン繊維、ポリビニリデンフロライド繊維、ポリエチレンスルフィド繊維及びポリエーテルエーテルケトン繊維で構成されるグループから選択される有機繊維で構成されるグループから選択される少なくとも一種であるエポキシ組成物が提供される。
スキーム及び得られた中間生成物11のNMRデータは以下の通りである。
合した後、温度を上げて80℃で一晩反応させる。反応後、常温で冷却した反応物をセライトろ過し、有機溶液を蒸発させて中間生成物25である2,2’−(3,3’,5,5’−テトラアリルビフェニル−4,4’−ジイル)ビス(オキシ)ビス(メチレン)ジオキシランを得る。第3ステップの反応スキームは以下の通りである。
Claims (91)
- コアに少なくとも一つの下記化学式S1の置換基及び2つのエポキシ基を含むアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物。
- 前記エポキシ基は下記化学式S2の構造である請求項1に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物。
- 下記化学式S3の置換基をさらに含む請求項1に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物。
- 前記コアは下記化学式A’乃至K’で構成されるグループから選択される芳香族コアのうち少なくとも一種である請求項1に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物。
- 前記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物は下記化学式AI乃至KIで構成されるグループから選択される少なくとも一種である請求項1に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物。
- 前記多数のQのうち少なくとも一つは前記化学式S3である請求項5に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物。
- 前記多数のQのうち少なくとも一つは前記化学式S1であり、残りは前記化学式S3である請求項5に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物。
- 前記R1乃至R3はエトキシ基 である請求項5に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物。
- 前記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物は前記化学式AI乃至DIで構成されるグループから選択されるいずれか一つである請求項5に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物。
- 前記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物は前記化学式DIである請求項9に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物。
- 前記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物は前記化学式DIであり、Yは−C(CH3)2−である請求項10に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物。
- 前記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物は下記化学式Mの化合物のうち少なくとも一種である請求項5に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物。
- 下記化学式A11乃至K11で構成されるグループから選択される少なくとも一種の化
合物。
- 前記化合物は、下記化学式S11のうち少なくとも一種である請求項13に記載の化合物。
- 下記化学式A12乃至K12で構成されるグループから選択される少なくとも一種である化合物。
前記化学式D12において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。) - 前記化合物は、下記化学式S12のうち少なくとも一種である請求項15に記載の化合物。
- 下記化学式A13乃至K13で構成されるグループから選択される少なくとも一種の化合物。
前記化学式D13において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。) - 前記化合物は、下記化学式S13のうち少なくとも一種である請求項17に記載の化合物。
- 下記化学式A13’乃至K13’で構成されるグループから選択される少なくとも一種の化合物。
前記化学式D13’において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
- 前記化合物は下記化学式S13’である請求項19に記載の化合物。
- 下記化学式A23乃至J23で構成されるグループから選択される少なくとも一種の化合物。
Lのうち少なくとも一つは−CRbRc−CRa=CH2(但し、式中Ra、Rb及びRcはそれぞれ独立してH又は炭素数1乃至6のアルキル基であり、前記アルキル基は直鎖状又は分岐鎖状であってもよく、環状又は非環状であってもよく、N、O、S又はPのヘテロ原子を有しても有さなくてもよい。)であり、残りは水素であり、
前記化学式D23において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。) - 前記化合物は、下記化学式S23のうち少なくとも一種である請求項21に記載の化合物。
- 下記化学式A24乃至J24で構成されるグループから選択される少なくとも一種の化合物。
前記化学式D24において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。) - 前記化合物は、下記化学式S24のうち少なくとも一種である請求項23に記載の化合物。
- 下記化学式A25乃至J25で構成されるグループから選択される少なくとも一種の化合物。
前記化学式D25において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。) - 前記化合物は、下記化学式S25のうち少なくとも一種である請求項25に記載の化合
物。
- 下記化学式A25’乃至J25’で構成されるグループから選択される少なくとも一種の化合物。
1つ乃至3つは下記化学式S3であり、残りは水素であり、
前記化学式D25’において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
- 下記化学式AP乃至KPで構成されるグループから選択される少なくとも一種のアルコキシシリル基を有するエポキシポリマー。
mは1乃至100の整数であり、
前記化学式DPにおいて、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
- 前記R1乃至R3はエトキシ基 である請求項28に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシポリマー。
- 下記化学式AS乃至KSのうちいずれか一つの出発物質と下記化学式B1のアリル化合物を塩基及び任意の溶媒の存在下で反応させて下記化学式A11乃至K11のうちいずれか一つの中間生成物11を形成する第1ステップと、
前記中間生成物11のうちいずれか一つを任意の溶媒の存在下で加熱して下記化学式A12乃至M12のうちいずれか一つの中間生成物12を形成する第2ステップと、
前記中間生成物12のうちいずれか一つとエピクロロヒドリンを塩基及び任意の溶媒の存在下で反応させて下記化学式A13乃至K13のうちいずれか一つの中間生成物13を形成する第3ステップと、
任意に前記中間生成物13のうちいずれか一つと過酸化物を任意の塩基及び任意の溶媒の存在下で反応させて下記化学式A13’乃至化学式K13’のうちいずれか一つの中間生成物13’を形成する第3−1ステップと、
前記中間生成物13のうちいずれか一つ又は前記中間生成物13’のうちいずれか一つと下記化学式B2のアルコキシシランを金属触媒及び任意の溶媒の存在下で反応させる第4ステップと、を含む化学式A14乃至K14のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
前記化学式D11において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D12において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D13において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、
−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D13’において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D14において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−
S−又は−SO2−である。)
- 前記化学式AS乃至JSのうちいずれか一つの出発物質と下記化学式B1のアリル化合物を塩基及び任意の溶媒の存在下で反応させて下記化学式A1乃至J1のうちいずれか一つの中間生成物11を形成する第1ステップと、
前記中間生成物11のうちいずれか一つを任意の溶媒の存在下で加熱して下記化学式A12乃至J12のうちいずれか一つの中間生成物12を形成する第2ステップと、
前記中間生成物12のうちいずれか一つと下記化学式B1のアリル化合物を塩基及び任意の溶媒の存在下で反応させて下記化学式A23乃至J23のうちいずれか一つの中間生成物23を形成する第2−1ステップと、
前記中間生成物23を任意の溶媒の存在下で加熱して下記化学式A24乃至J24のうちいずれか一つの中間生成物24を形成する第2−2ステップと、
前記中間生成物24のうちいずれか一つとエピクロロヒドリンを塩基及び任意の溶媒の存在下で反応させて下記化学式A25乃至J25のうちいずれか一つの中間生成物25を形成する第3ステップと、
任意に前記中間生成物25のうちいずれか一つと過酸化物を任意の塩基及び任意の溶媒の存在下で反応させて下記化学式A25’乃至化学式J25’のうちいずれか一つの中間生成物25’を形成する第3−1ステップと、
前記中間生成物25のうちいずれか一つ又は前記中間生成物25’のうちいずれか一つと下記化学式B2のアルコキシシランを金属触媒及び任意の溶媒の存在下で反応させる第4ステップと、を含む下記化学式A26乃至J26のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
前記化学式D11において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D12において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D23において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D24において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D25において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D25’において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
前記化学式D26において、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−
S−又は−SO2−である。)
- 前記第1ステップは前記出発物質のヒドロキシ1当量に対して前記化学式B1のアリル化合物のアリル基が0.5乃至10当量になるように反応する請求項30又は請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第1ステップは常温乃至100℃で1時間乃至120時間行われる請求項30又は請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第1ステップで前記塩基はKOH、NaOH、K2CO3、Na2CO3、KHCO3、NaHCO3、NaH、トリエチルアミン及びジイソプロピルエチルアミンで構成されるグループから選択される少なくとも一種である請求項30又は請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第1ステップで前記溶媒はアセトニトリル、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びメチレンクロライドで構成されるグループから選択される少なくとも一種である請求項30又は請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第2ステップで前記中間生成物11は140℃乃至250℃の温度で1時間乃至200時間加熱される請求項30又は請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第2ステップで前記溶媒はキシレン、1,2−ジクロロベンゼン及びN,N−ジエチルアニリンで構成されるグループから選択される少なくとも一種である請求項30又は請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第2−1ステップは前記中間生成物12のヒドロキシ基1当量に対して前記化学式B1のアリル化合物のアリル基が0.5乃至10当量になるように反応する請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第2−1ステップは常温乃至100℃で1時間乃至120時間行われる請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第2−1ステップで前記塩基はKOH、NaOH、K2CO3、Na2CO3、KHCO3、NaHCO3、NaH、トリエチルアミン及びジイソプロピルエチルアミンで構成されるグループから選択される少なくとも一種である請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第2−1ステップで前記溶媒はアセトニトリル、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びメチレンクロライドで構成されるグループから選択される少なくとも一種である請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第2−2ステップは140℃乃至250℃で1時間乃至200時間行われる請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第2−2ステップで前記溶媒はキシレン、1,2−ジクロロベンゼン及びN,N−ジエチルアニリンで構成されるグループから選択される少なくとも一種である請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第3ステップは前記中間生成物12又は中間生成物24のヒドロキシ1当量に対してエピクロロヒドリンのグリシジル基が1乃至10当量になるように反応する請求項30又は求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第3ステップは常温乃至100℃で1時間乃至120時間行われる請求項30又は請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第3ステップで前記塩基はKOH、NaOH、K2CO3、Na2CO3、KHCO3、NaHCO3、NaH、トリエチルアミン及びジイソプロピルエチルアミンで構成されるグループから選択される少なくとも一種である請求項30又は請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第3ステップで前記溶媒はアセトニトリル、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びメチレンクロライドで構成されるグループから選択される少なくとも一種である請求項30又は請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第3−1ステップは前記中間生成物13又は中間生成物25のアリル基1当量に対して前記過酸化物のパーオキシドグループが1乃至10当量になるように反応させる請求項30又は求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第3−1ステップで過酸化物はm−CPBA(meta−chloroperoxybenzoic acid)、H2O2及びDMDO(dimethyldioxirane)で構成されるグループから選択される少なくとも一種である請求項30又は求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第3−1ステップは常温乃至100℃で1時間乃至120時間行われる請求項30又は請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第3−1ステップで前記溶媒はアセトニトリル、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びメチレンクロライドで構成されるグループから選択される少なくとも一種である請求項30又は請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第3−1ステップで塩基はKOH、NaOH、K2CO3、KHCO3、NaH、トリエチルアミン及びジイソプロピルエチルアミンで構成されるグループから選択される請求項30又は請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第4ステップは前記中間生成物15、中間生成物15’、中間生成物25又は中間生成物25’のアリル基1当量に対して前記化学式B2のアルコキシシランが1当量乃至5当量になるように反応させる請求項30又は請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第4ステップは常温乃至120℃で1時間乃至72時間行われる請求項30又は請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第4ステップで金属触媒はPtO2又はH2PtCl6である請求項30又は請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 前記第4ステップで前記溶媒はトルエン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド及びメチレンクロライドで構成されるグループから選択される少なくとも一種である請求項30又は請求項31に記載のアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法。
- 下記化学式AI乃至KIで構成されるグループから選択される少なくとも一つのアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物を含むエポキシ組成物。
それぞれ独立してH又は炭素数1乃至6のアルキル基であり、前記アルキル基は直鎖状又は分岐鎖状であってもよく、環状又は非環状であってもよく、N、O、S又はPのヘテロ原子を有しても有さなくてもよい。)で構成されるグループからそれぞれ独立して選択され、
前記化学式DIにおいて、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
- グリシジルエーテル系エポキシ化合物、グリシジル系エポキシ化合物、グリシジルアミン系エポキシ化合物、グリシジルエステル系エポキシ化合物、ゴム改質されたエポキシ化合物、脂肪族ポリグリシジル系エポキシ化合物及び脂肪族グリシジルアミン系エポキシ化合物で構成されるグループから選択される少なくとも一種であるエポキシ化合物をさらに含む請求項57に記載のエポキシ組成物。
- 前記エポキシ化合物はコア構造でビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノール、ビフェニル、ナフタレン、ベンゼン、チオジフェノール、フルオレン(fluorene)、アントラセン、イソシアヌレート、トリフェニルメタン、1,1,2,2−テトラフェニルエタン、テトラフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、アミノフェノールシクロ脂肪族又はノボラックユニットを有する請求項58に記載のエポキシ組成物。
- 前記エポキシ化合物はコア構造でビスフェノールA、ビフェニル、ナフタレン又はフルオレンを有する請求項59に記載のエポキシ組成物。
- エポキシ化合物の総重量を基準に前記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物10乃至100wt%未満及びグリシジルエーテル系エポキシ化合物、グリシジル系エポキシ化合物、グリシジルアミン系エポキシ化合物、グリシジルエステル系エポキシ化合物、ゴ
ム改質されたエポキシ化合物、脂肪族ポリグリシジル系エポキシ化合物及び脂肪族グリシジルアミン系エポキシ化合物で構成されるグループから選択される少なくとも一種のエポキシ化合物0wt%超過乃至90wt%を含む請求項57乃至請求項60のうちいずれか一項に記載のエポキシ組成物。 - エポキシ化合物の総重量を基準に前記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物30乃至100wt%未満及びグリシジルエーテル系エポキシ化合物、グリシジル系エポキシ化合物、グリシジルアミン系エポキシ化合物、グリシジルエステル系エポキシ化合物、ゴム改質されたエポキシ化合物、脂肪族ポリグリシジル系エポキシ化合物及び脂肪族グリシジルアミン系エポキシ化合物で構成されるグループから選択される少なくとも一種のエポキシ化合物0wt%超過乃至70wt%を含む請求項57乃至請求項60のうちいずれか一項に記載のエポキシ組成物。
- 下記化学式AI乃至KIで構成されるグループから選択される少なくとも一つのアルコキシシリル基を有するエポキシ化合物及び硬化剤を含むエポキシ組成物。
前記化学式DIにおいて、Yは−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−S−又は−SO2−である。)
- グリシジルエーテル系エポキシ化合物、グリシジル系エポキシ化合物、グリシジルアミン系エポキシ化合物、グリシジルエステル系エポキシ化合物、ゴム改質されたエポキシ化合物、脂肪族ポリグリシジル系エポキシ化合物及び脂肪族グリシジルアミン系エポキシ化合物で構成されるグループから選択される少なくとも一種のエポキシ化合物をさらに含む請求項63に記載のエポキシ組成物。
- 前記エポキシ化合物はコア構造でビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノール、ビフェニル、ナフタレン、ベンゼン、チオジフェノール、フルオレン(fluorene)、アントラセン、イソシアヌレート、トリフェニルメタン、1,1,2,2−テトラフェニルエタン、テトラフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、アミノフェノールシクロ脂肪族又はノボラックユニットを有する請求項64に記載のエポキシ組成物。
- 前記エポキシ化合物はコア構造でビスフェノールA、ビフェニル、ナフタレン又はフルオレンを有する請求項65に記載のエポキシ組成物。
- エポキシ化合物の総重量を基準に前記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物10乃至100wt%未満及びグリシジルエーテル系エポキシ化合物、グリシジル系エポキシ化合物、グリシジルアミン系エポキシ化合物、グリシジルエステル系エポキシ化合物、ゴム改質されたエポキシ化合物、脂肪族ポリグリシジル系エポキシ化合物及び脂肪族グリシジルアミン系エポキシ化合物で構成されるグループから選択される少なくとも一種のエポキシ化合物0wt%超過乃至90wt%を含む請求項63乃至請求項66のうちいずれか一項に記載のエポキシ組成物。
- エポキシ化合物の総重量を基準に前記アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物30
乃至100wt%未満及びグリシジルエーテル系エポキシ化合物、グリシジル系エポキシ化合物、グリシジルアミン系エポキシ化合物、グリシジルエステル系エポキシ化合物、ゴム改質されたエポキシ化合物、脂肪族ポリグリシジル系エポキシ化合物及び脂肪族グリシジルアミン系エポキシ化合物で構成されるグループから選択される少なくとも一種のエポキシ化合物0wt%超過乃至70wt%を含む請求項63乃至請求項67のうちいずれか一項に記載のエポキシ組成物。 - 硬化促進剤をさらに含む請求項57乃至請求項68のうちいずれか一項に記載のエポキシ組成物。
- 無機粒子及び繊維で構成されるグループから選択される少なくとも一種の充填剤をさらに含む請求項57乃至請求項69のうちいずれか一項に記載のエポキシ組成物。
- 前記無機粒子はSiO2、ZrO2及びTiO2、Al2O3で構成されるグループから選択される少なくとも一種の金属酸化物及びT−10型シルセスキオキサン、ラダー(ladder)型シルセスキオキサン及び籠型シルセスキオキサンで構成されるグループから選択される少なくとも一種である請求項70に記載のエポキシ組成物。
- 前記エポキシ組成物において、前記無機粒子はエポキシ化合物に対して5〜1000phrの量で使用される請求項70又は請求項71に記載のエポキシ組成物。
- 前記エポキシ組成物において、前記無機粒子はエポキシ化合物に対して100phr乃至900phrの量で使用される請求項70又は請求項72に記載のエポキシ組成物。
- 前記エポキシ組成物において、前記無機粒子はエポキシ化合物に対して50phr乃至200phrの量で使用される請求項70又は請求項73に記載のエポキシ組成物。
- 前記繊維はE、T(S)、NE、E、D及び石英で構成されるグループから選択されるガラス繊維及び液晶ポリエステル繊維、ポリエチレンテレフタレート繊維、全芳香族繊維、ポリベンゾオキサゾール繊維、ナイロン繊維、ポリエチレンナフタレート繊維、ポリプロピレン繊維、ポリエーテルスルホン繊維、ポリビニリデンフロライド繊維、ポリエチレンスルフィド繊維及びポリエーテルエーテルケトン繊維で構成されるグループから選択される有機繊維で構成されるグループから選択される少なくとも一種である請求項70に記載のエポキシ組成物。
- 前記繊維はEガラス繊維である請求項75に記載のエポキシ組成物。
- 前記繊維はTガラス繊維である請求項75に記載のエポキシ組成物。
- 前記エポキシ組成物の総重量に対して前記繊維は10wt%乃至90wt%含まれる請求項70及び請求項76乃至請求項77のうちいずれか一項に記載のエポキシ組成物。
- 請求項57乃至請求項78のうちいずれか一項に記載のエポキシ組成物を含む電気材料。
- 請求項57乃至請求項78のうちいずれか一項に記載のエポキシ組成物を含むプリプレグ。
- 請求項80に記載のプリプレグに金属層が配置された積層板。
- 請求項57乃至請求項78のうちいずれか一項に記載のエポキシ組成物を含む基板。
- 請求項57乃至請求項78のうちいずれか一項に記載のエポキシ組成物を含むフィルム。
- 請求項80に記載のプリプレグを含むプリント配線板。
- 請求項84に記載のプリント配線板に端導体素子が搭載された半導体装置。
- 請求項57乃至請求項78のうちいずれか一項に記載のエポキシ組成物を含む半導体パッケージング材料。
- 請求項86に記載の半導体パッケージング材料を含む半導体装置。
- 請求項57乃至請求項78のうちいずれか一項に記載のエポキシ組成物の硬化物。
- 熱膨張係数が50ppm/℃乃至150ppm/℃である請求項57乃至請求項69のうちいずれか一項に記載のエポキシ組成物の硬化物。
- 熱膨張係数が15ppm/℃以下である請求項70乃至請求項78のうちいずれか一項に記載のエポキシ組成物の硬化物。
- ガラス転移温度が100℃より高いかガラス転移温度を示さない請求項70乃至請求項78のうちいずれか一項に記載のエポキシ組成物の硬化物。
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