JP6664398B2 - 2つ以上のアルコキシシリル基を有する熱硬化性アルコキシシリル化合物、それを含む組成物、硬化物、及びその用途、並びにアルコキシシリル化合物の製造方法 - Google Patents
2つ以上のアルコキシシリル基を有する熱硬化性アルコキシシリル化合物、それを含む組成物、硬化物、及びその用途、並びにアルコキシシリル化合物の製造方法 Download PDFInfo
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Description
circuit board)、パッケージング(packaging)、OTFT(Organic Thin Film Transistor)、フレキシブルディスプレイ基板(flexible display substrate)などの技術開発が制限されている。具体的に、現在、半導体及びPCB分野では、金属/セラミック材料に比べて非常に高いCTEを有するエポキシ材料により、高集積化、高微細化、フレキシブル化、高性能化などが求められる次世代部品の設計と加工性及び信頼性の確保が困難となっている。換言すれば、部品工程温度でのエポキシ材料の高い熱膨張特性により、部品の製造時に不良が発生するだけでなく、工程が制限され、部品の設計、加工性及び信頼性の確保が問題となる。したがって、電子部品の加工性及び信頼性を確保するために、エポキシの改善された熱膨張特性、すなわち、寸法安定性が求められる。
(粘度増加)の問題が遥かに激しくなる。そして、平均粒径の大きい無機粒子を用いる場合には、樹脂と無機粒子を含む組成物の適用部位に充填されない頻度が高くなる。一方、有機樹脂と充填剤としての繊維を含む組成物を用いる場合にもCTEは大きく減少するが、シリコンチップなどに比べて依然として高いCTEを示す。
less)特性を有する新しい化合物の開発が求められている。
上記式AIにおいて、Yは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であってもよく;
上記式EI〜IIにおいて、置換基g〜jのうち2つ以上は下記式S1及びS2からなる群から選択され、残りは、水素、C1‐10アルキル基、C1‐10アルケニル(alkenyl)基またはC6‐30アリール(aryl)基であってもよく;
上記式HIにおいて、Mは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり;
上記式IIは、酸素のメタ位置で直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基で置換されてもよく、
[化S1]
‐(CH2)z‐SiR1R2R3
[化S2]
‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3
上記式S1及びS2において、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、zは3〜10の整数である。
される。
上記c〜fは水素であり、
上記a及びbは、それぞれ下記式S1及びS2からなる群から選択され、
[化S1]
‐(CH2)z‐SiR1R2R3
[化S2]
‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3
上記式S1及びS2において、R1〜R3は炭素数1〜2のアルコキシ基であり、zは3〜10の整数である、アルコキシシリル組成物が提供される。
上記a及びbは水素であり、
上記c〜fのうち少なくとも2つは下記式S1であり、
[化S1]
‐(CH2)z‐SiR1R2R3
上記式S1において、R1〜R3は炭素数1〜2のアルコキシ基であり、zは3〜10の整数である、アルコキシシリル組成物が提供される。
[化S1]
‐(CH2)z‐SiR1R2R3
上記式S1において、R1〜R3は炭素数1〜4の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基であり、zは3〜10の整数であり、
[化S2]
‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3
上記式S2において、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、zは3〜10の整数である、アルコキシシリル化合物の組成物が提供される。
下である、アルコキシシリル組成物の硬化物が提供される。
上記式ES〜ISにおいて、置換基q〜tのうち2つ以上は水素であり、残りは、独立
して、C1‐10アルキル基、C1‐10アルケニル(alkenyl)基及びC6‐30アリール(aryl)基から選択されてもよく、
上記式HSにおいて、Mは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、
上記式ISは、酸素のメタ位置で直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基で置換されてもよい。)
[化M1]
-OCN‐(CH2)z‐SiR1R2R3
(上記式において、R1〜R3のうち少なくとも1つはC1‐C10の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基であり、残りは直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基であり、zは3〜10の整数である。)
[最終生成物]
上記式AIにおいて、Yは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、
上記式EI〜IIにおいて、置換基g〜jのうち2つ以上は下記式S2であり、残りは、それぞれ独立して、水素、C1‐10アルキル基、C1‐10アルケニル(alkenyl)基及びC6‐30アリール(aryl)基からなる群から選択され、
上記式HIにおいて、Mは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、
上記式IIは、酸素のメタ位置で直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基で置換されてもよい。)
[化S2]
‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3
(上記式S2において、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、zは3〜10の整数である。)
[出発物質]
上記式ASにおいて、Yは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、
上記式ES〜ISにおいて、置換基q〜tのうち2つ以上は水素であり、残りは、それぞれ独立して、C1‐10アルキル基、C1‐10アルケニル(alkenyl)基及びC6‐30アリール(aryl)基からなる群から選択され、
上記式HSにおいて、Mは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、
上記式ISは、酸素のメタ位置で直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基で置換されてもよい。)
[化M2]
X‐(CH2)Z-2‐CH=CH2
(上記式M2において、Xは、Cl、Br、I、‐O‐SO2‐CH3、‐O‐SO2‐CF3、‐O‐SO2‐C6H4‐CF3、‐O‐SO2‐C6H4‐NO2または‐O‐SO2‐C6H4‐CH3であり、zは3〜10の整数である。)
[中間生成物(1)]
上記式A1において、Yは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、
上記式E1〜I1において、置換基q1〜t1のうち2つ以上は‐(CH2)Z-2CH=CH2(Zは3〜10の整数)であり、残りは、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルケニル(alkenyl)基及びアリール(aryl)基からなる群から選択されてもよく、
上記式H1において、Mは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、
上記式I1は、酸素のメタ位置で直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基で置換されてもよい。)
[化M3]
HSiR1R2R3
(上記式M3において、R1〜R3のうち少なくとも1つはC1‐C10の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基であり、残りは、それぞれ独立して、直鎖もしくは分岐鎖のC1‐
C10アルキル基である。)
[最終生成物]
上記式AIにおいて、Yは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、
上記式EI〜IIにおいて、置換基g〜jのうち2つ以上は下記式S1であり、残りは、それぞれ独立して、水素、C1‐10アルキル基、C1‐10アルケニル基及びC6‐30アリール(aryl)基からなる群から選択されてもよく、
上記式HIにおいて、Mは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、
上記式IIは、酸素のメタ位置で直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基で置換されてもよい。)
[化S1]
‐(CH2)z‐SiR1R2R3
(上記式S1において、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、zは3〜10の整数である。)
上記式EI〜IIの置換基g〜jのうち2つ以上は下記式S1またはS2であり、残りは、水素、アルキル基、アルケニル(alkenyl)基またはアリール(aryl)基であってもよく、上記式HIにおいて、Mは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、上記式IIは、酸素のメタ位置で直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基で置換されてもよい。)
[化S1]
‐(CH2)z‐SiR1R2R3
[化S2]
‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3
(上記式S1及びS2において、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜10アル
コキシ基であり、残りは炭素数1〜10アルキル基であって、上記アルキル基及びアルコキシ基は直鎖もしくは分岐鎖であり、zは3〜10の整数である。)
本発明の一実施形態によると、下記式AI〜IIからなる群から選択され、少なくとも2つ以上のアルコキシシリル基を有するアルコキシシリル化合物が提供される。
上記式AIにおいて、Yは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であってもよく;
上記式EI〜IIにおいて、置換基g〜jのうち2つ以上は下記式S1及びS2からなる群から選択され、残りは、水素、C1‐10アルキル基、C1‐10アルケニル(alkenyl)基またはC6‐30アリール(aryl)基であってもよく;
上記式HIにおいて、Mは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり;
上記式IIは、酸素のメタ位置で直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基で置換されてもよく、
[化S1]
‐(CH2)z‐SiR1R2R3
[化S2]
‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3
上記式S1及びS2において、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、zは3〜10の整数である。より好ましくは、上記R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜3の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基であり、さらに好ましくは、上記R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1または2のアルコキシである。
本発明のさらに他の実施形態によると、上記本発明の何れかの実施形態による上記式AI〜IIからなる群から選択される少なくとも1種のアルコキシシリル化合物を含む組成物が提供される。
び適用時に求められる適正粘度及び用途に応じて適宜添加することができる。無機粒子の含量は、アルコキシシリル化合物の組成物の全固形分を基準として5wt%〜95wt%、例えば、5wt%〜90wt%、例えば、10wt%〜90wt%、例えば、30wt%〜95wt%、例えば、30wt%〜90wt%、例えば、5wt%〜60wt%、例えば、10wt%〜50wt%であることができる。
満となる含量で含まれる場合には、アルコキシシリル化合物による耐熱特性の向上効果が得られない恐れがあり、10モルを超えて含まれる場合には、エポキシが含まれた硬化物の硬化度が十分ではない恐れがあるという問題がある。
上記c〜fは水素であり、
上記a及びbは、それぞれ下記式S1及びS2からなる群から選択され、
[化S1]
‐(CH2)z‐SiR1R2R3
[化S2]
‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3
上記式S1及びS2において、R1〜R3は炭素数1または2の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基であり、zは3〜10の整数である。)
上記a及びbは水素であり、
上記c〜fのうち少なくとも2つは下記式S1であり、
[化S1]
‐(CH2)z‐SiR1R2R3
上記式S1において、R1〜R3は炭素数1または2のアルコキシ基であり、zは3〜10の整数である。)
[化S1]
‐(CH2)z‐SiR1R2R3
上記式S1において、R1〜R3は炭素数1〜4の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基であり、zは3〜10の整数であり、
[化S2]
‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3
上記式S2において、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、zは3〜10の整数である、アルコキシシリル化合物の組成物である。
sulfone、DDS)、m‐フェニレンジアミン(m‐phenylenediamine)からなる群から選択される1種以上の芳香族アミン、ジエチレントリアミン(Diethylenetriamine、DETA)、ジエチレンテトラアミン(Diethylene tetramine)、トリエチレンテトラアミン(Triethylene Tetramine、TETA)、m‐キシレンジアミン(m‐Xylenediamine、MXDA)、メタンジアミン(Methanediamine、MDA)、N,N’‐ジエチレンジアミン(N,N’‐Diethylenediamine、N
,N’‐DEDA)、テトラエチレンペンタアミン(Tetraethylenepentaamine、TEPA)及びヘキサメチレンジアミン(Hexamethylenediamine)からなる群から選択される少なくとも1種以上の脂肪族アミン、イソホロンジアミン(Isophorone Diamine、IPDI)、N‐アミノエチルピペラジン(N‐Aminoethyl piperazine、AEP)、ビス(4‐アミノ3‐メチルシクロヘキシル)メタン(Bis(4‐Amino 3‐Methylcyclohexyl)Methane、Larominc 260)からなる群から選択される1種以上の指環族アミン、ジシアンジアミド(DICY)などのその他のアミン、ポリアミド系、エポキシド系などの変性アミンが挙げられる。
応を促進するために、任意の硬化促進剤(触媒)が必要に応じてさらに含まれることができる。硬化促進剤(触媒)としては、この技術分野においてエポキシ組成物の硬化に一般に用いられると知られている何れかの触媒が使用可能であり、これに限定されるものではないが、例えば、イミダゾール系、第三級アミン系、第四級アンモニウム系、有機酸塩系、ルイス酸、リン化合物系などの硬化促進剤が使用できる。
、半導体素子が搭載)半導体装置及び/または半導体パッケージング材料を含む半導体装置であることができる。また、上記本発明の何れかの実施形態で提供される何れかのアルコキシシリル化合物の組成物を含むか、それからなる硬化物、接着剤、塗料または複合材料が提供される。この際、本発明のアルコキシシリル化合物の組成物に含まれるアルコキシシリル化合物は、添加剤として使用されるものではなく、硬化用モノマー及び/またはバインダーとして作用するものである。
ある。例えば、4ppm/℃以下のCTEは、4、3.5、3、2.7、2、1.4、1、0.5ppm/℃など、範囲内の全ての値を含むと理解されるべきである。
上記式AI〜IIの本発明によるアルコキシシリル化合物は次の方法により製造されることができ、それぞれの方法について具体的に説明する。
2つ以上の‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基と未反応置換基を有する式AI〜IIのアルコキシシリル化合物は、下記式AS〜ISの何れか1つの出発物質と下記式M1のイソシアネート系アルコキシ基シランを任意の塩基及び任意の溶媒の存在下で反応させることで得ることができる。
上記式ES〜ISにおいて、置換基q〜tのうち2つ以上は水素であり、残りは、独立して、C1‐10アルキル基、C1‐10アルケニル(alkenyl)基及びC6‐30アリール(aryl)基から選択されてもよく、
上記式HSにおいて、Mは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、
上記式ISは、酸素のメタ位置で直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基で置換されてもよい。)
OCN‐(CH2)z‐SiR1R2R3
(上記式において、R1〜R3のうち少なくとも1つはC1‐C10の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基であり、残りは直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基であり、
zは3〜10の整数である。)
上記式AIにおいて、Yは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、
上記式EI〜IIにおいて、置換基g〜jのうち2つ以上は下記式S2であり、残りは、それぞれ独立して、水素、C1‐10アルキル基、C1‐10アルケニル(alkenyl)基及びC6‐30アリール(aryl)基からなる群から選択され、
上記式HIにおいて、Mは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、
上記式IIは、酸素のメタ位置で直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基で置換されてもよい。)
‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3
(上記式S2において、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、zは3〜10の整数である。)
2つ以上の‐(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基と未反応置換基を有するアルコキシシリル化合物は、下記式AS〜ISの何れか1つの出発物質と下記式M2のアルケニル化合物を任意の塩基及び任意の溶媒の存在下で反応させることで、下記式A1〜I1の何れか1つの中間生成物(1)を得る第1‐1段階と、上記中間生成物(1)と下記式M3のアルコキシ基シランを金属触媒及び任意の溶媒の存在下で反応させることで、下記式AI〜IIの何れか1つの最終生成物を得る第1‐2段階と、を行うことにより製造されることができる。
上記式ASにおいて、Yは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、
上記式ES〜ISにおいて、置換基q〜tのうち2つ以上は水素であり、残りは、それぞれ独立して、C1‐10アルキル基、C1‐10アルケニル(alkenyl)基及びC6‐30アリール(aryl)基からなる群から選択され、
上記式HSにおいて、Mは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、
上記式ISは、酸素のメタ位置で直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基で置換されてもよい。)
X‐(CH2)Z-2‐CH=CH2
(上記式M2において、Xは、Cl、Br、I、‐O‐SO2‐CH3、‐O‐SO2‐CF3、‐O‐SO2‐C6H4‐CF3、‐O‐SO2‐C6H4‐NO2または‐O‐SO2‐C6H4‐CH3であり、zは3〜10の整数である。)
上記式A1において、Yは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、
上記式E1〜I1において、置換基q1〜t1のうち2つ以上は、‐(CH2)Z-2CH=CH2(Zは3〜10の整数)であり、残りは、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルケニル(alkenyl)基及びアリール(aryl)基からなる群から選択されてもよく、
上記式H1において、Mは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、
上記式I1は、酸素のメタ位置で直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基で置換されてもよい。)
HSiR1R2R3
(上記式M3において、R1〜R3のうち少なくとも1つはC1‐C10の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基であり、残りは、それぞれ独立して、直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基である。)
上記式AIにおいて、Yは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、
上記式EI〜IIにおいて、置換基g〜jのうち2つ以上は下記式S1であり、残りは、それぞれ独立して、水素、C1‐10アルキル基、C1‐10アルケニル基及びC6‐30アリール(aryl)基からなる群から選択されてもよく、
上記式HIにおいて、Mは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり、
上記式IIは、酸素のメタ位置で直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基で置換
されてもよい。)
‐(CH2)z‐SiR1R2R3
(上記式S1において、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、zは3〜10の整数である。)
2つ以上の‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基、少なくとも1つ以上の‐(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基、及び未反応置換基を有するアルコキシシリル化合物は、上記方法1で製造された2つ以上の‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基と未反応置換基を有するアルコキシシリル化合物のうちヒドロキシ基を有し得る式EI〜IIの何れか1つに、さらに‐(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基を結合することで製造されることができる。
X‐(CH2)Z-2‐CH=CH2
(上記式において、Xは、Cl、BrまたはIのハライド、‐O‐SO2‐CH3、‐O‐SO2‐CF3、‐O‐SO2‐C6H4‐CF3、‐O‐SO2‐C6H4‐NO2または‐O‐SO2‐C6H4‐CH3であり、zは3〜10の整数である。)
HSiR1R2R3
(上記式において、R1〜R3のうち少なくとも1つはC1‐C10アルコキシ基であり、残りは直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基であり、上記アルコキシ基及びアルキル基は直鎖または分岐鎖である。)
‐(CH2)z‐SiR1R2R3
(上記式S1において、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜10アルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10アルキル基であり、上記アルコキシ基及びアルキル基は測鎖または分岐鎖であり、zは3〜10の整数である。)
2つ以上の‐(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基、少なくとも1つ以上の‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基、及び未反応置換基を有するアルコキシシリル化合物は、上記方法2で製造された2つ以上の‐(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基と未反応置換基を有するアルコキシシリル化合物のうちヒドロキシ基を有し得る式EI〜IIの何れか1つに、さらに‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基を結合することで製造されることができる。
OCN‐(CH2)z‐SiR1R2R3
(上記式において、R1〜R3のうち少なくとも1つはC1‐C10アルコキシ基であり、残りは直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基であり、上記アルコキシ基及びアルキル基は直鎖または分岐鎖であり、zは3〜10の整数である。)
製造方法5‐1:全ての置換基が水素である出発物質(式AS〜DS)をアルケニル化し、転位反応を1回行った後、(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基を2つ有するアルコキシシリル化合物を製造することができる。
X‐(CH2)Z-2‐CH=CH2
(上記式において、Xは、Cl、BrまたはIのハライド、‐O‐SO2‐CH3、‐O‐SO2‐CF3、‐O‐SO2‐C6H4‐CF3、‐O‐SO2‐C6H4‐NO2または‐O‐SO2‐C6H4‐CH3であり、zは3〜10の整数である。)
HSiR1R2R3
(上記式において、R1〜R3のうち少なくとも1つはC1‐C10アルコキシ基であり、残りは直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基であり、上記アルコキシ基及びアルキル基は直鎖または分岐鎖である。)
‐(CH2)z‐SiR1R2R3
(上記式S1において、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜10アルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10アルキル基であり、上記アルコキシ基及びアルキル基は測鎖または分岐鎖であり、zは3〜10の整数である。)
ることができ、特に限定されないが、キシレン、1,2‐ジクロロベンゼン、N,N‐ジエチルアニリンなどが使用できる。後述の転位反応は上記第2‐2段階と同様に行うことができる。
ketone)、DMF(dimethyl formamide)、DMSO(dimethyl sulfoxide)、メチレンクロリド(MC)などが使用できる。これら溶媒は、単独で用いられてもよく、2種以上がともに用いられてもよい。溶媒の使用量は特に限定されず、反応物が十分に溶解され、且つ反応に好ましくない影響を与えない範囲で適切な量で用いられることができ、この技術分野における技術者であれば、これを考慮して適宜選択することができる。
2つの‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基及びアルケニル基を有するアルコキシシリル化合物は、全ての置換基が水素である出発物質(式AS〜DS)をアルケニル化し、転位反応を1回行った後、‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基を結合させることで製造されることができる。
OCN‐(CH2)z‐SiR1R2R3
(上記式において、R1〜R3のうち少なくとも1つはC1‐C10アルコキシ基であり、残りは直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基であり、上記アルコキシ基及びアルキル基は直鎖または分岐鎖であり、zは3〜10の整数である。)
‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3
(上記式S2において、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜10アルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10アルキル基であり、上記アルコキシ基及びアルキル基は測鎖または分岐鎖であり、zは3〜10の整数である。)
溶媒の使用量は特に限定されず、反応物が十分に溶解され、且つ反応に好ましくない影響を与えない範囲で適切な量で用いられることができ、この技術分野における技術者であれば、これを考慮して適宜選択することができる。
2つの‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基及び少なくとも1つ以上の‐(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基を有するアルコキシシリル化合物は、上記方法6で製造された2つの‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基及びアルケニル基を有するアルコキシシリル化合物に、さらに‐(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基を結合させることで製造されることができる。
HSiR1R2R3
(上記式において、R1〜R3のうち少なくとも1つはC1‐C10アルコキシ基であり、残りは直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基であり、上記アルコキシ基及びアルキル基は直鎖または分岐鎖である。)
‐(CH2)z‐SiR1R2R3
‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3
(上記式S1及びS2において、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜10アルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10アルキル基であり、上記アルコキシ基及びアルキル基は測鎖または分岐鎖であり、zは3〜10の整数である。)
ketone)、DMF(dimethyl formamide)、DMSO(dimethyl sulfoxide)、メチレンクロリド(MC)などが使用できる。これら溶媒は、単独で用いられてもよく、2種以上がともに用いられてもよい。溶媒の使用量は特に限定されず、反応物が十分に溶解され、且つ反応に好ましくない影響を与えない範囲で適切な量で用いられることができ、この技術分野における技術者であれば、これを考慮して適宜選択することができる。
HSiR1R2R3
(上記式において、R1〜R3のうち少なくとも1つはC1‐C10アルコキシ基であり、残りは直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基であり、上記アルコキシ基及びアルキル基は直鎖または分岐鎖である。)
‐(CH2)z‐SiR1R2R3
(上記式S1において、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜10アルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10アルキル基であり、上記アルコキシ基及びアルキル基は測鎖または分岐鎖であり、zは3〜10の整数である。)
ば、第3‐2段階において、別の溶媒がなくても、反応温度で反応物の粘度が反応の進行に適するのであれば、溶媒を用いなくてもよい。すなわち、溶媒がなくても反応物の混合及び撹拌が円滑に進行される程度に反応物の粘度が低くなると、別の溶媒を必要とせず、これは当業者が容易に判断することができる。溶媒を使用する場合に可能な溶媒としては、反応物を十分に溶解することができ、反応に如何なる悪影響も与えることなく、反応後に除去しやすいものであれば何れの非プロトン性溶媒(aprotic solvent)も使用できる。これに限定されるものではないが、例えば、トルエン、アセトニトリル、THF(tetra hydro furan)、MEK(methyl ethyl
ketone)、DMF(dimethyl formamide)、DMSO(dimethyl sulfoxide)、メチレンクロリド(MC)などが使用できる。これら溶媒は、単独で用いられてもよく、2種以上がともに用いられてもよい。溶媒の使用量は特に限定されず、反応物が十分に溶解され、且つ反応に好ましくない影響を与えない範囲で適切な量で用いられることができ、この技術分野における技術者であれば、これを考慮して適宜選択することができる。
6つの‐(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基を有し、ヒドロキシ基を有しないアルコキシシリル化合物は、上記方法8の中間生成物(31)をアルケニル化した後、さらに‐(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基を結合することで製造されることができる。
X‐(CH2)Z-2‐CH=CH2
(上記式において、XはCl、BrまたはIのハライド、‐O‐SO2‐CH3、‐O‐SO2‐CF3、‐O‐SO2‐C6H4‐CF3、‐O‐SO2‐C6H4‐NO2または‐O‐SO2‐C6H4‐CH3であり、zは3〜10の整数である。)
HSiR1R2R3
(上記式において、R1〜R3のうち少なくとも1つはC1‐C10アルコキシ基であり、残りは直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基であり、上記アルコキシ基及びアルキル基は直鎖または分岐鎖である。)
H2)Z-2CH=CH2(Zは3〜10の整数)であり、上記式AIにおいて、Yは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐である。)
‐(CH2)z‐SiR1R2R3
(上記式S1において、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜10アルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10アルキル基であり、上記アルコキシ基及びアルキル基は測鎖または分岐鎖であり、zは3〜10の整数である。)
1〜5当量となるように添加して反応させ、15℃〜120℃で1〜72時間行うことができる。
ketone)、DMF(dimethyl formamide)、DMSO(dimethyl sulfoxide)、メチレンクロリド(MC)などが使用できる。これら溶媒は、単独で用いられてもよく、2種以上がともに用いられてもよい。溶媒の使用量は特に限定されず、反応物が十分に溶解され、且つ反応に好ましくない影響を与えない範囲で適切な量で用いられることができ、この技術分野における技術者であれば、これを考慮して適宜選択することができる。
2つの‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基及び4つの‐(CH2)Z-2CH=CH2(Zは3〜10の整数)を有するアルコキシシリル化合物は、方法8の第3‐1段階で製造された中間生成物(31)に、‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基をさらに結合することで製造されることができる。
OCN‐(CH2)z‐SiR1R2R3
(上記式において、R1〜R3のうち少なくとも1つはC1‐C10アルコキシ基であり、残りは直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基であり、上記アルコキシ基及びアルキル基は直鎖または分岐鎖であり、zは3〜10の整数である。)
‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3
(上記式S2において、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜10アルコキシ基
であり、残りは炭素数1〜10アルキル基であり、上記アルコキシ基及びアルキル基は測鎖または分岐鎖であり、zは3〜10の整数である。)
2つの‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基及び少なくとも2つ以上の‐(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基を有するアルコキシシリル化合物は、上記方法10で製造されたアルコキシシリル化合物に、さらに‐(CH2)z‐SiR1R2R3の置換基を結合することで製造されることができる。
HSiR1R2R3
(上記式において、R1〜R3のうち少なくとも1つはC1‐C10アルコキシ基であり、残りは直鎖もしくは分岐鎖のC1‐C10アルキル基であり、上記アルコキシ基及びアルキル基は直鎖または分岐鎖である。)
‐(CH2)z‐SiR1R2R3
‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3
(上記式S1及びS2において、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜10アルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10アルキル基であり、上記アルコキシ基及びアルキル基は測鎖または分岐鎖であり、zは3〜10の整数である。)
nt)も使用できる。これに限定されるものではないが、例えば、トルエン、アセトニトリル、THF(tetra hydro furan)、MEK(methyl ethyl ketone)、DMF(dimethyl formamide)、DMSO(dimethyl sulfoxide)、メチレンクロリド(MC)などが使用できる。これら溶媒は、単独で用いられてもよく、2種以上がともに用いられてもよい。溶媒の使用量は特に限定されず、反応物が十分に溶解され、且つ反応に好ましくない影響を与えない範囲で適切な量で用いられることができ、この技術分野における技術者であれば、これを考慮して適宜選択することができる。
(1)第1段階
二口フラスコに、ビスフェノールA(A)25g、アリルブロミド39.7g、及びテトラヒドロフラン(THF)400mlを入れて常温で撹拌した。その後、H2O400mlにNaOH10.5gを溶かした溶液を常温で1時間かけてゆっくりと添加した後、4時間さらに撹拌した。その後、蒸発器を用いてTHFを除去した後、エチルアセテート400mlを入れ、H2Oとともにワークアップして無機物を除去した。有機層にMgSO4を入れて残っているH2Oを除去した後、セライトフィルター(celite filter)で濾過し、蒸発乾燥させて中間生成物を得た。
フラスコに、上記中間生成物10g、PtO20.15g、トリエトキシシラン11.7g、及びトルエン150mlを入れて5分間常温で撹拌した。その後、温度を80℃にして12時間加熱及び撹拌した。その後、常温に冷却し、セライトフィルターで濾過して無機物を除去した。トルエンを蒸発乾燥により除去し、真空ポンプを用いて完全に乾燥させて最終目的物(A‐1)を得た。
使用した反応物の量を除き、上記の合成例1と同様の方法により第1段階及び第2段階反応を行うことで、式B‐1〜G‐1のアルコキシシリル化合物を合成した。第1段階及び第2段階で使用した反応物の量は、それぞれ下記表1及び表2のとおりである。
(1)第1段階
二口フラスコに、ジアミノジフェニルメタン(I)20gとCH3CN400mlを常温で添加して撹拌した後、0℃でアリルブロミド73.2gを添加した。その後、ピリジン47.9gを1時間かけてゆっくりと添加し、80℃で2時間撹拌しながら反応させた。反応終了後、蒸発器を用いて溶媒を除去し、エチルアセテート400mlと1MのNaOH溶液を用いてワークアップした後、有機層を分離して、有機層にMgSO4を入れて残っているH2Oを除去し、濾過及び蒸発させて中間生成物を得た。
フラスコに、上記中間生成物10g、PtO20.13g、トリエトキシシラン20.2g、及びトルエン150mlを入れて5分間常温で撹拌した。その後、温度を80℃にして12時間加熱及び撹拌した。その後、常温に冷却し、セライトフィルターで濾過して無機物を除去した。トルエンを蒸発乾燥させて除去し、真空ポンプを用いて完全に乾燥させて最終目的物(H‐1)を得た。
(1)第1段階
二口フラスコに、アミノフェノール(I)25g、アリルブロミド124.7g、及びテトラヒドロフラン(THF)400mlを入れて常温で撹拌した。その後、H2O400mlにNaOH33.0gを溶かした溶液を常温で1時間かけてゆっくりと添加し、4時間さらに撹拌した。その後、蒸発器を用いてTHFを除去した後、エチルアセテート400mlを入れ、H2Oとともにワークアップ(work up)して無機物を除去した。有機層にMgSO4を入れて残っているH2Oを除去した後、セライトフィルター(celite filter)で濾過し、蒸発乾燥させて中間生成物を得た。
フラスコに、上記中間生成物10g、PtO20.20g、トリエトキシシラン23.6g、及びトルエン150mlを入れて5分間常温で撹拌した。その後、温度を80℃にして12時間加熱及び撹拌した。その後、常温に冷却し、セライトフィルターで濾過して無機物を除去した。トルエンを蒸発乾燥させて除去し、真空ポンプを用いて完全に乾燥させて最終目的物(I‐3)を得た。
フラスコに、ビスフェノールA(A)25g、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)34.0g、及びメチレンクロリド200mlを入れて常温で5分間撹拌した。その後、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート54.2gを常温で添加した後、温度を60℃に加熱して12時間反応させた。反応終了後、常温に冷やした溶液をH2Oを用いてワークアップし、有機層を分離して、MgSO4を入れて残っているH2Oを除去した後、セライトフィルターで濾過し、蒸発乾燥して最終目的物(A‐2)を得た。
使用した反応物の量を除き、上記の合成例10と同様の方法により反応を行うことで、式B‐2〜G‐2のアルコキシシリル化合物を合成した。各合成段階で使用した反応物の量は下記表のとおりである。
フラスコに、ジアミノジフェニルメタン(H)25g、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)97.8g、及びメチレンクロリド500mlを入れて常温で撹拌した。その後、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート374.3gを常温で30分間添加した後、常温で30分間さらに反応させた。その後、蒸発器(evaporator)を用いて溶媒を除去した後、温度を80℃に加熱して12時間反応させた。反応終了後、常温に冷やした後、H2Oを用いてワークアップし、有機層を分離して、有機層にMgSO4を入れて残っているH2Oを除去した後、セライトフィルターで濾過し、蒸発させて最終目的物(H‐2)を得た。
フラスコに、アミノフェノール(I)10g、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)28.4g、及びメチレンクロリド400mlを入れて常温で撹拌した。その後、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート45.3gを常温で30分間添加し、常温で30分間さらに反応させた。その後、温度を60℃に加熱して12時間反応させた。反応終了後、常温に冷やした後、H2Oを用いてワークアップし、有機層を分離して、有機層にMgSO4を入れて残っているH2Oを除去した後、セライトフィルターで濾過し、蒸発させて最終目的物(I‐2)を得た。
(1)第1段階
合成例1の1段階反応と同様の反応により中間生成物を得た。
フラスコに、上記第1段階の中間生成物である4,4’‐(プロパン‐2,2‐ジイル)ビス(アリルオキシベンゼン)10gを入れて180℃で8時間反応させることで、クライゼン転位(Claisen rearrangement)が行われた4,4’‐(プロパン‐2,2‐ジイル)ビス(2‐アリルフェノール)を得た。
二口フラスコに還流冷却器(reflux condenser)を取り付け、上記第2段階の中間生成物である4,4’‐(プロパン‐2,2‐ジイル)ビス(2‐アリルフェノール)9gを80℃のアセトンに溶かした。その後、アリルブロミド6.4mlとK2CO324.7gを入れて80℃で24時間撹拌した後、常温に冷却し、セライトフィル
ターで濾過し、蒸発させて溶媒を除去して反応物を得た。上記反応物をエチルアセテートに溶かした後、水で洗ってから、ブライン(brine)溶液で洗浄した。有機溶媒層をMgSO4で乾燥した後、濾過し、蒸発器を用いて溶媒を除去して、4つのアリル基を有する4,4’‐(プロパン‐2,2‐ジイル)ビス(2‐アリル‐1‐(アリルオキシ)ベンゼン)を得た。
フラスコに、上記第3段階の中間生成物10g、PtO20.23g、トリエトキシシラン22.1ml、及びトルエン150mlを入れて5分間常温で撹拌した後、温度を85℃にして36時間撹拌した。その後、常温に冷却し、セライトフィルターで濾過して無機物を除去した。トルエンを蒸発乾燥させて除去し、真空ポンプを用いて完全に乾燥させて最終目的物(A‐3)を得た。
使用した反応物の量を除き、上記の合成例19と同様の方法により第1段階〜第4段階の反応を行うことで、4つのアルコキシシリル基を有する式B3〜D3のアルコキシシリル化合物を合成した。第3段階及び第4段階で使用した反応物の量は、それぞれ下記表4及び表5のとおりである。
(1)第1段階及び第2段階
合成例19での第1段階と第2段階反応と同様に行うことで、2つのアリル基を有する中間生成物である4,4’‐(プロパン‐2,2‐ジイル)ビス(2‐アリルフェノール)を得た。
フラスコに、上記中間生成物である4,4’‐(プロパン‐2,2‐ジイル)ビス(2‐アリルフェノール)10g、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)10.1g、及びメチレンクロリド300mlを入れて常温で撹拌した。その後、トリエトキシシリル
プロピルイソシアネート(OCN(CH2)3Si(OEt)3)16.0gを常温で5分間添加し、温度を80℃に加熱して12時間反応させた。反応終了後、常温に冷やした後、H2Oを用いてワークアップし、有機層を分離して、有機層にMgSO4を入れて残っているH2Oを除去した後、セライトフィルターで濾過し、蒸発させて最終目的物(A‐4)を得た。
使用した反応物の量を除き、上記の合成例23と同様の方法により1段階〜3段階反応を行うことで、2つのアリル基を有する式B‐4〜D‐4のアルコキシシリル化合物を合成した。各合成段階で使用した反応物の量は下記表6のとおりである。
フラスコに、合成例23で合成されたA‐4化合物である4,4’‐(プロパン‐2,2‐ジイル)ビス(2‐アリル‐4,1‐フェニレン)ビス(3‐(トリエトキシシリル)プロピルカルバメート)10g、PtO20.06g、トリエトキシシラン4.5g、及びトルエン100mlを入れて5分間常温で撹拌した後、温度を80℃にして12時間加熱及び撹拌した。その後、常温に冷却し、セライトフィルターで濾過して無機物を除去した。トルエンを蒸発乾燥させて除去し、真空ポンプを用いて完全に乾燥させて最終目的物(A‐5)を得た。
使用した反応物の量を除き、上記の合成例27と同様の方法により反応を行うことで、2種のアルコキシシリル基を有する式B‐5〜D‐5のアルコキシシリル化合物を合成した。各合成段階で使用した反応物の量は下記表7のとおりである。
方法8)
(1)第1段階
フラスコに、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)8.57g、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート16.40g、及びメチレンクロリド60mlを入れて常温で撹拌した。その後、ビスフェノールA(A)25gを60mlのメチレンクロリドに溶解させた溶液を60℃で6時間かけてゆっくりと添加した。その後、9時間さらに撹拌した。反応終了後、常温に冷やした溶液をH2Oを用いてワークアップし、有機層を分離して、MgSO4を入れて残っているH2Oを除去した後、濾過し、蒸発乾燥して中間生成物を得た。
二口フラスコに、上記第1段階の中間生成物25g、アリルブロミド9.69g、及びテトラヒドロフラン(THF)50mlを入れて常温で撹拌した。その後、H2O50mlにNaOH3.20gを溶かした溶液を常温で1時間かけてゆっくりと添加した後、4時間さらに撹拌した。その後、蒸発器を用いてTHFを除去した後、エチルアセテート200mlを入れてH2Oとともにワークアップし、無機物を除去した。有機層にMgSO4を入れて残っているH2Oを除去した後、セライトフィルター(celite filter)で濾過し、蒸発乾燥させて中間生成物を得た。
フラスコに、上記第2段階の中間生成物25g、PtO20.18g、トリエトキシシラン11.7g、及びトルエン150mlを入れて5分間常温で撹拌した。その後、温度を80℃にして12時間加熱及び撹拌した。その後、常温に冷却し、セライトフィルターで濾過して無機物を除去した。トルエンを蒸発乾燥により除去し、真空ポンプを用いて完全に乾燥させて最終目的物(A‐6)を得た。
(B‐6〜D‐6)(方法8)
使用した反応物の量を除き、上記の合成例31と同様の方法により反応を行うことで、2種のアルコキシシリル基を有する式B‐6〜D‐6のアルコキシシリル化合物を合成した。各合成段階で使用した反応物の量は下記表のとおりである。
(1)第1段階
二口フラスコに、ビスフェノールA(A)25g、アリルブロミド8.02g、及びテトラヒドロフラン(THF)83mlを入れて常温で撹拌した。その後、H2O83mlにNaOH2.65gを溶かした溶液を常温で3時間かけてゆっくりと添加した後、4時間さらに撹拌した。その後、蒸発器を用いてTHFを除去した後、エチルアセテート200mlを入れてH2Oとともにワークアップし、無機物を除去した。有機層にMgSO4を入れて残っているH2Oを除去した後、セライトフィルター(celite filter)で濾過し、蒸発乾燥させて中間生成物を得た。
フラスコに、上記第1段階の中間生成物25g、PtO20.14g、トリエトキシシラン10.59g、及びトルエン277mlを入れて5分間常温で撹拌した。その後、温度を80℃にして12時間加熱及び撹拌した。その後、常温に冷却し、セライトフィルターで濾過して無機物を除去した。トルエンを蒸発乾燥により除去し、真空ポンプを用いて完全に乾燥させて中間生成物を得た。
フラスコに、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)5.55g、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート10.63g、及びメチレンクロリド86mlを常温で撹拌した。その後、第2段階の中間生成物25gを64mlのメチレンクロリドに溶解させた溶液を60℃で6時間かけてゆっくりと添加した。その後、9時間さらに撹拌した。反応終了後、常温に冷やした溶液をH2Oを用いてワークアップし、有機層を分離して、MgSO4を入れて残っているH2Oを除去した後、濾過し、蒸発乾燥して最終目的物(A‐7)を得た。
使用した反応物の量を除き、上記の合成例35と同様の方法により反応を行うことで、2種のアルコキシシリル基を有する式B‐7〜D‐7のアルコキシシリル化合物を合成した。各合成段階で使用した反応物の量は下記表のとおりである。
(1)第1段階
二口フラスコに、ビスフェノールA(A)25g、アリルブロミド16.25g、及びテトラヒドロフラン(THF)83mlを入れて常温で撹拌した。その後、H2O83mlにNaOH5.37gを溶かした溶液を常温で3時間かけてゆっくりと添加した後、4時間さらに撹拌した。その後、蒸発器を用いてTHFを除去した後、エチルアセテート200mlを入れてH2Oとともにワークアップして無機物を除去した。有機層にMgSO4を入れて残っているH2Oを除去した後、セライトフィルター(celite filter)で濾過し、蒸発乾燥させて中間生成物を得た。
フラスコに、上記第1段階の中間生成物である4,4’‐(プロパン‐2,2‐ジイル)ビス((アリルオキシ)ベンゼン)25gを入れて180℃で8時間反応させることで、クライゼン転位(Claisen rearrangement)が行われた4,4’
‐(プロパン‐2,2‐ジイル)ビス(2‐アリルフェノール)を得た。
二口フラスコに、上記第2段階の中間生成物である4,4’‐(プロパン‐2,2‐ジイル)ビス(2‐アリルフェノール)25g、アリルブロミド13.18g、及びテトラヒドロフラン(THF)68mlを入れて常温で撹拌した。その後、H2O68mlにNaOH4.36gを溶かした溶液を常温で3時間かけてゆっくりと添加した後、4時間さらに撹拌した。その後、蒸発器を用いてTHFを除去した後、エチルアセテート200mlを入れてH2Oとともにワークアップして無機物を除去した。有機層にMgSO4を入れて残っているH2Oを除去した後、セライトフィルター(celite filter)で濾過し、蒸発乾燥させて中間生成物を得た。
フラスコに、第3段階の中間生成物である4,4’‐(プロパン‐2,2‐ジイル)ビス(2‐アリル‐1‐(アリルオキシ)ベンゼン)25gを入れて180℃で8時間反応させることで、クライゼン転位(Claisen rearrangement)が行われた4,4’‐(プロパン‐2,2‐ジイル)ビス(2、6‐ジアリルフェノール)を得た。
フラスコに、第4段階の中間生成物25g、PtO20.10g、トリエトキシシラン30.36g、及びトルエン214mlを入れて5分間常温で撹拌した。その後、温度を80℃にして12時間加熱及び撹拌した。その後、常温に冷却し、セライトフィルターで濾過して無機物を除去した。トルエンを蒸発乾燥により除去し、真空ポンプを用いて完全に乾燥させて最終目的物(A‐8)を得た。
使用した反応物の量を除き、上記の合成例39と同様の方法により反応を行うことで、4つのアルコキシシリル基を有する式B‐8〜D‐8のアルコキシシリル化合物を合成した。各合成段階で使用した反応物の量は下記表のとおりである。
化合物B‐8〜D‐8の合成のための第2段階反応では、第1段階の生成物のみで反応を行った。
化合物B‐8〜D‐8の合成のための第2段階反応では、第3段階の生成物のみで反応を行った。
(1)第1段階
二口フラスコに、合成例39の第4段階反応後の中間生成物25g、アリルブロミド11.18g、及びテトラヒドロフラン(THF)58mlを入れて常温で撹拌した。その後、H2O58mlにNaOH3.70gを溶かした溶液を常温で3時間かけてゆっくりと添加した後、4時間さらに撹拌した。その後、蒸発器を用いてTHFを除去した後、エ
チルアセテート200mlを入れてH2Oとともにワークアップして無機物を除去した。有機層にMgSO4を入れて残っているH2Oを除去した後、セライトフィルター(celite filter)で濾過し、蒸発乾燥させて中間生成物を得た。
フラスコに、上記第1段階の中間生成物25g、PtO20.09g、トリエトキシシラン39.54g、及びトルエン186mlを入れて5分間常温で撹拌した。その後、温度を80℃にして12時間加熱及び撹拌した。その後、常温に冷却し、セライトフィルターで濾過して無機物を除去した。トルエンを蒸発乾燥により除去し、真空ポンプを用いて完全に乾燥させて最終目的物(A‐9)を得た。
使用した反応物の量を除き、上記の合成例43と同様の方法により反応を行うことで、6つのアルコキシシリル基を有する式B‐9〜D‐9のアルコキシシリル化合物を合成した。各合成段階で使用した反応物の量は下記表のとおりである。
フラスコに、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)11.94g、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート22.85g、及びメチレンクロリド46mlを常温で撹拌した。その後、合成例39の第4段階反応後の中間生成物25gを46mlのメチレンクロリドに溶解させた溶液を60℃で6時間かけてゆっくりと添加した後、9時間さらに撹拌した。反応終了後、常温に冷やした溶液をH2Oを用いてワークアップし、有機層を分離して、MgSO4を入れて残っているH2Oを除去した後、濾過し、蒸発乾燥して中間生成物を得た。
使用した反応物の量を除き、上記の合成例47と同様の方法により反応を行うことで、4つのアリル基と2つのアルコキシシリル基を有する式B‐10〜D‐10のアルコキシシリル化合物を合成した。各合成段階で使用した反応物の量は下記表のとおりである。
(1)第1段階
フラスコに、合成例39の第4段階反応後の中間生成物25g、PtO20.10g、トリエトキシシラン30.36g、及びトルエン214mlを入れて5分間常温で撹拌した。その後、温度を80℃にして12時間加熱及び撹拌した。その後、常温に冷却し、セライトフィルターで濾過して無機物を除去した。トルエンを蒸発乾燥により除去し、真空ポンプを用いて完全に乾燥させて中間生成物を得た。
フラスコに、ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)5.39g、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート10.32g、及びメチレンクロリド20mlを常温で撹拌した。その後、第1段階の中間生成物25gを20mlのメチレンクロリドに溶解させた溶液を60℃で6時間かけてゆっくりと添加した後、9時間さらに撹拌した。反応終了後、常温に冷やした溶液をH2Oを用いてワークアップし、有機層を分離して、MgSO4を入れて残っているH2Oを除去した後、濾過し、蒸発乾燥して中間生成物を得た。
使用した反応物の量を除き、上記の合成例51と同様の方法により反応を行うことで、2種のアルコキシシリル基を有する式B‐11〜D‐11のアルコキシシリル化合物を合成した。各合成段階で使用した反応物の量は下記表のとおりである。
500mlのフラスコに、出発物質22.61g、トリエトキシシラン29.75ml、白金酸化物337mg、及びテトラヒドロフラン60mlを入れて混合した後、アルゴンが充填された状態で60℃で3時間撹拌した。反応後、得られた粗生成物をセライト濾過し、蒸発器を用いて溶媒を除去して、最終目的物であるアルコキシシリル基を含むビスフェノールA化合物を得た。反応スキーム及び得られた最終生成物のNMRデータは次のとおりである。
500mlのフラスコに、出発物質22.67g、トリエトキシシラン34.54ml
、白金酸化物389mg、及びテトラヒドロフラン60mlを入れて混合した後、アルゴンが充填された状態で60℃で3時間撹拌した。反応後、得られた粗生成物をセライト濾過し、蒸発器を用いて溶媒を除去して、最終目的物であるアルコキシシリル基を含むビフェニル化合物を得た。反応スキーム及び得られた最終生成物のNMRデータは次のとおりである。
500mlのフラスコに、出発物質15.78g、トリエトキシシラン26.65ml、白金酸化物301mg、及びテトラヒドロフラン60mlを入れて混合した後、アルゴンが充填された状態で60℃で3時間撹拌した。反応後、得られた粗生成物をセライト濾過し、蒸発器を用いて溶媒を除去して、最終目的物であるアルコキシシリル基を含むビフェニル化合物を得た。反応スキーム及び得られた最終生成物のNMRデータは次のとおりである。
フラスコに、4,4’,4’’‐トリヒドロキシトリフェニルメタン(E)25g及びテトラヒドロフラン(THF)500mlを入れて常温で撹拌した。その後、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート42.3gを常温で30分間添加した後、常温で20時間反応させた。反応終了後、蒸発器(evaporator)を用いて溶媒を除去した後、真空オーブンを用いて完全に乾燥して最終目的物を得た。反応スキーム及び得られた最終生成物のNMRデータは次のとおりである。
フラスコに、4,4’,4’’,4’’’‐テトラヒドロキシテトラフェニルエタン(F)25g及びテトラヒドロフラン(THF)500mlを入れて常温で撹拌した。その後、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート31.0gを常温で30分間添加した後、常温で20時間反応させた。反応終了後、蒸発器(evaporator)を用いて溶媒を除去した後、真空オーブンを用いて完全に乾燥して最終目的物を得た。反応スキーム及び得られた最終生成物のNMRデータは次のとおりである。
フラスコに、1,1’‐メチレンジナフタレン‐2,7‐ジオール(G)25g及びテトラヒドロフラン(THF)500mlを入れて常温で撹拌した。その後、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート37.2gを常温で30分間添加した後、常温で20時間反応させた。反応終了後、蒸発器(evaporator)を用いて溶媒を除去した後、真空オーブンを用いて完全に乾燥して最終目的物を得た。反応スキーム及び得られた最終生成物のNMRデータは次のとおりである。
1.ガラス繊維複合体の製造
下記表22の配合組成物を、固形分含量が40wt%〜50wt%となるようにメチルエチルケトンに溶かした後、均一な溶液となるように混合して得られた混合物にガラス繊維(T‐glass 2116、日東紡製)を浸漬することで、ガラス繊維複合物を製造した。その後、上記複合物を100℃に加熱された真空オーブンに入れて溶媒を除去した後、ホットプレスで硬化させることで、実施例1〜37及び比較例1のガラス繊維複合体フィルム(4mm×16mm×0.1mm)を得た。複合体フィルムの製造時に、プレスの圧力とレジンの粘度に応じて複合体フィルムのレジン含量を調節した。複合体フィルムのレジン含量は、下記表22に示したとおりである。この際、下記表22のポリビニルアセタールは、配合組成物をメチルエチルケトンに溶かす時にともに混合するものであって、硬化物のクラックを抑えるための添加剤として用いられたものである。
下記表23の組成に従って、固形分含量が40wt%となるようにメチルエチルケトンに溶かして混合液を製造した。この際、シリカとしては、2‐メトキシエタノール溶媒に分散されたスラリーを使用した。上記混合液を1500rpmの速度で1時間混合した後、硬化剤を入れてさらに50分間混合した。その後、これに、最後に硬化触媒を入れて10分間さらに混合してエポキシ混合物を得た。上記混合物を100℃に加熱された真空オーブンに入れて溶媒を除去した後、予熱されたホットプレスで硬化させることで、エポキシフィラー(無機粒子)複合体(5mm×5mm×3mm)の実施例38〜50を得た。
上記実施例及び比較例で得られた複合体の温度による寸法変化を熱‐機械分析機(Thermo‐mechanical Analysizer)を用いて評価し、下記表22及び表23に示した。アルコキシシリル化合物のガラス繊維複合体フィルムの試験片は4×16×0.1(mm3)のサイズに、エポキシフィラー複合体の試験片は5×5×3(mm3)のサイズに製造した。下記の表22及び表23において、Tgレスは、ガラス転移温度を示さないことを意味する。実施例34及び比較例1の温度による寸法変化を図1に示し、実施例1及び比較例1の温度による寸法変化を図2に示した。
ether of bisphenol A、Aldrich社製、Mw=377)
(2)EXA4700:ジナフタレン系エポキシ(EEW=162)
(5)HF‐1M:フェノールノボラック系硬化剤(Meiwa Plastic Industries製、HEW=107)
(7)2E4MZ:2‐エチル‐4‐メチルイミダゾール(Aldrich社製)
Claims (3)
- 電子材料、基板、フィルム、積層板、プリント配線板、半導体装置、パッケージング材料、接着剤、塗料、複合材料又はプリプレグに用いるための組成物であって、
下記式AIで表され、少なくとも2つ以上のアルコキシシリル基を有するアルコキシシリル化合物;
(前記式AIの置換基a及びbは、それぞれ独立して、下記式S1、S2、水素、及びC1‐10アルケニル(alkenyl)基からなる群から選択され、置換基c〜fは、それぞれ独立して、下記式S1、水素、C1‐10アルキル基、C1‐10アルケニル(alkenyl)基及びC6‐30アリール(aryl)基からなる群から選択され、前記a〜fのうち少なくとも2つの置換基は、下記式S1及びS2からなる群から選択され;
前記式AIにおいて、Yは、‐CH2‐、‐C(CH3)2‐、‐C(CF3)2‐、‐S‐または‐SO2‐であり;
[化S1]
‐(CH2)z‐SiR1R2R3
[化S2]
‐CONH(CH2)z‐SiR1R2R3
前記式S1及びS2において、R1〜R3のうち少なくとも1つは炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖のアルコキシ基であり、残りは炭素数1〜10の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基であり、zは3〜10の整数である。)
エポキシ化合物;
無機粒子及び繊維からなる群から選択される少なくとも1種の充填剤;及び
エポキシ化合物用硬化剤を含む組成物(但し、前記アルコキシシリル化合物が、前記充填剤の表面処理剤として含まれる場合を除く。)。
- 前記式AIの置換基a及びbのうち少なくとも1つは水素であり、置換基c〜fのうち少なくとも2つは式S1である、請求項1に記載の組成物。
- 前記アルコキシシリル化合物のアルコキシ基と前記エポキシ化合物のエポキシ基とのモル比が0.1〜10:1である、請求項1に記載の組成物。
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