JP2014522816A - コンジュゲートベースの抗真菌性および抗菌性プロドラッグ - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、米国特許法第119条(a)項〜第119条(d)項の1つ以上に従い2011年6月22日出願のインド特許出願第1770/DEL/201号、ならびに、米国特許法第119条(e)項に従い2011年8月2日出願米国特許仮出願第61/514,305号の利益を主張し、この両出願の内容は、その全体が参照によって本明細書に援用される。
本発明は、パーソナルケア製品の分野に関する。さらに具体的には、本発明は、抗真菌剤または抗菌剤、リンカーまたは担体、およびナノ粒子(コンジュゲートベースのプロドラッグを含む)をカップリングすることによって形成されるコンジュゲートベースの抗真菌性および抗菌性プロドラッグに関する。また、本発明は、ナノ粒子の形態のコンジュゲートされたプロドラッグにも関する。また、本発明は、1種以上の脂質をともなうナノ粒子の形態であるコンジュゲートされていない抗真菌および抗菌剤にも関する。
フケは、皮膚の落屑および剥離を生じる慢性の皮膚状態である。フケの発生は、完全には解明されていない。現在のところ、マラセチア(Malassezia)属の真菌が原因因子である可能性が高いと考えられている(Dawson,Thomas L.,J.Investig.Dermatol.Symp.Proc.(2007),12:1519(非特許文献1))。これらの真菌は、インビトロの増殖に関し外部脂質に大きく依存する(Chen TA,Hill PV 2005,Vet Dermatol 16:4(非特許文献2))。マラセチアの脂質依存性は、脂肪酸シンターゼ遺伝子がはっきりと存在しないことによって説明できる(Jun Xu,ら、PNAS,2007,104:18730(非特許文献3))。さらに、脂肪酸を合成できない点は、宿主脂質の捕捉を補助する複数種の分泌リパーゼの存在によって補うことができる。このため、これらの真菌は、このリパーゼを通じて皮脂中に存在するトリグリセリドを代謝し、脂質副産物を生成する。これらの脂質副産物の一部が、角質層である表皮の上層に浸透すると、影響されやすい人に炎症反応を引き起こし、ホメオスターシスを妨害して、角質層細胞を不規則に切断する。フケの主な処置は、頭皮におけるマラセチアのレベルを低下する抗真菌剤の局所適用である。典型的には、抗真菌剤は、シャンプーまたは他のヘアケア組成物の成分として頭皮に与えられる。しかし、フケ防止剤は、短時間頭皮に接触されるため、ヘアケア組成物の長期の反復的な使用を必要とする。長期にわたる持続性の高いフケ処置を提供できれば、当該分野で進歩となろう。
(AFA)m−X−(L)n
を有し、式中、
AFAは、抗真菌剤または抗菌剤であり、
Lは、担体であり、
Xは、リンカーであり、
mは、2〜10の範囲にあり、
nは2〜10の範囲にある。
[(AFA)m'−X]p−L
を有し、式中、
AFAは、抗真菌剤または抗菌剤であり、
Lは、担体であり、
Xは、リンカーであり、
m'は、1〜10であり、
pは、1〜10である。
AFA−[X−(L)n']q
を有し、式中、
AFAは、抗真菌剤または抗菌剤であり、
Lは、担体であり、
Xは、リンカーであり、
n'は、1〜10であり、
qは、1〜10であり、ただしq'およびnのいずれも1ではない。
(AFA)m"−X
を有し、式中、
AFAは、抗真菌剤または抗菌剤であり、
Xは、リンカーであり、
m"は、1〜10である。
(図1B)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図2A)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図2B)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図3A)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図3B)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図4A)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図4B)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図5A)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図5B)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図5C)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図6A)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図6B)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図6C)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図6D)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図7A)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図7B)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図8A)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図8B)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図9A−1)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図9A−2)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図9B)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図10A−1)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図10A−2)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図10A−3)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図10B)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図11A)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図11B)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図12A−1)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図12A−2)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図12B)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図13)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。RC2OHは、限定するものではないが、C8−C26炭素鎖を含む飽和または不飽和脂肪酸から選択されるカルボン酸;末端の−CO2H官能基を有するポリマー(例えば、PLGA、PLA、HO2C−PEG−CO2Hなど);−CO2H官能基、α−ヒドロキシ酸を有する抗菌剤;β−ヒドロキシ酸;アゼライン酸;アダパレン;グリコール酸または式:
のその誘導体(式中R'は、コンジュゲート(例えば、PLGA)の「親水性−親油性−バランス」を調整するために用いられ得る−CO2H官能基またはカルボン酸を有する抗菌剤であってもよい);サリチル酸または式:
のその誘導体(式中R'は、コンジュゲート(例えば、PLGA)の「親水性−親油性−バランス」を調整するために用いられ得る−CO2H官能基またはカルボン酸を有する抗菌剤であってもよい);アミノ酸またはペプチド、10−ウンデセン酸、コハク酸または式:
のその誘導体(式中R"は、コンジュゲート(例えば、HO−PEG−OH)の「親水性−親油性−バランス」を調整するために用いられ得る−OH官能基またはアルコールを有する抗菌剤である)から選択され得る。
(図14)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。RC2OHは、限定するものではないが、C8−C26炭素鎖を含む飽和または不飽和脂肪酸から選択されるカルボン酸;末端の−CO2H官能基を有するポリマー(例えば、PLGA、PLA、HO2C−PEG−CO2Hなど);−CO2H官能基、α−ヒドロキシ酸を有する抗菌剤;β−ヒドロキシ酸;アゼライン酸;アダパレン;グリコール酸または式:
のその誘導体(式中R'は、コンジュゲート(例えば、PLGA)の「親水性−親油性−バランス」を調整するために用いられ得る−CO2H官能基またはカルボン酸を有する抗菌剤であってもよい);サリチル酸または式:
のその誘導体(式中R'は、コンジュゲート(例えば、PLGA)の「親水性−親油性−バランス」を調整するために用いられ得る−CO2H官能基またはカルボン酸を有する抗菌剤であってもよい);アミノ酸またはペプチド、10−ウンデセン酸、コハク酸または式:
のその誘導体(式中R"は、コンジュゲート(例えば、HO−PEG−OH)の「親水性−親油性−バランス」を調整するために用いられ得る−OH官能基またはアルコールを有する抗菌剤である)から選択され得る。
(図15)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図16)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図17)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。R(CO2H)2は、任意のジカルボン酸であってもよく、例えば、R(CO2H)2は、アゼライン酸、式:
のオキサジアシッド(oxadiacids)(式中、nは、1〜500である);式:
のPEG−ジコハク酸(式中nは、1〜500である);式:
の二価酸(式中mは1〜28である);アスパラギン酸、グルタミン酸、両方の末端に−CO2H官能基を有するポリマー(例えば、HO2C−PEG−CO2H);または両方の末端に−CO2H官能基を有する天然もしくは合成のリンカーから選択され得る。
(図18)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図19)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図20)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。R(CO2H)2は、任意のジカルボン酸であってもよく、例えば、R(CO2H)2は、アゼライン酸、式:
のオキサジアシッド(oxadiacids)(式中、nは、1〜500である);式:
のPEG−ジコハク酸(式中nは、1〜500である);式:
の二価酸(式中mは1〜28である);アスパラギン酸、グルタミン酸、両方の末端に−CO2H官能基を有するポリマー(例えば、HO2C−PEG−CO2H);または両方の末端に−CO2H官能基を有する天然もしくは合成のリンカーから選択され得る。
(図21)例示的なコンジュゲートされたプロドラッグ、担体およびリンカーを示す。
(図22)本発明のコンジュゲートされたプロドラッグの模式図である。
(図23)本明細書に記載のクリンダマイシンウンデシレン(図23)を含むナノ粒子のサイズ分布を示す。
(図24)本明細書に記載のクリンダマイシンラウレート(図24)を含むナノ粒子のサイズ分布を示す。
(図25)TEGベースのコンジュゲート(図25)のMIC寒天プレートアッセイの写真である。用いた薬物の濃度は、0.0625μg/ml〜16μg/ml(図25)であった。
(図26)メチレンおよびエチレンベースのコンジュゲート(図26)のMIC寒天プレートアッセイの写真である。用いた薬物の濃度は、0.0625μg/ml〜8μg/ml(増殖対照、生理食塩水および1%のDMSOとともに)(図26)であった。
(図27)KMPおよびKAHのコンジュゲート(図27)のMIC寒天プレートアッセイの写真である。用いた薬物の濃度は、0.125μg/mlおよび4μg/ml(図27)であった。
(図28)寒天ウェル拡散法によって決定した代表的な阻害ゾーンの写真である。
(図29)対照であるケトコナゾール、ケトコナゾールメチレンパルミテート(KMP)、と、陰性対照であるコレステロールケト(Keto)−N−ヘキサデシルアセトアミド(KAH)との間の、阻害ゾーンによる生物学的有効性の比較を示す線グラフである。プロドラッグコンジュゲートは、エステル結合を含んでいたが、陰性対照であるコレステロールKAHは、アミド結合を含んでいた。
(図30)ケトコナゾールおよびケトコナゾール−メチレン−カプリレート(KMC)を0.25μg/mlの濃度で用いた、M.フルフル(M.furfur)の時間依存的殺傷アッセイを示している線グラフである。
(図31A)種々の濃度のプロドラッグKMCを用いた、M.フルフルの時間依存的殺傷アッセイを示している線グラフである。プロドラッグKMCの濃度は、0.125μg/ml〜1.0μg/mlにおよんだ。
(図31B)種々の濃度のコンジュゲートされていないケトコナゾールを用いたM. フルフルの時間依存的殺傷アッセイを示している線グラフである。ケトコナゾールの濃度は、0.125μg/ml〜1.0μg/mlの範囲であった。
(図32)図32A〜32Cは、NPの濾胞内保持および真菌または細菌による薬物取り込み増強の模式図である。図32Aは、角質層上の微生物の存在を示している毛包の断面の模式図である。これによって、毛包の空隙中に保持されるNPが表皮に向かい、NPは、緩慢かつ連続的に汗および皮脂に浸出することも示される。図32Bは、インタクトなNP、放出された薬物および放出された脂質部分と微生物との相互作用を示している模式図である。脂質部分(親油性微生物の食物に作用する)の存在は、インタクトなナノ粒子および/または放出された薬物の取り込みを増強し、最終的には細胞死につながる。図32Cは、本明細書に記載のナノ粒子の実施形態の模式図である。
本明細書に記載されるのは、少なくとも1種の抗真菌剤または抗菌剤と、少なくとも1つの担体とを、直接またはリンカーを介してカップリングさせることによって形成される、新規なコンジュゲートベースの抗真菌性および/または抗菌性プロドラッグである。また本明細書には、コンジュゲートされていない抗真菌剤または抗菌剤と脂質とを含むナノ粒子も記載されている。
AFA−X−L
を有し、式中、
AFAは、抗真菌剤または抗菌剤であり、
Lは、担体であり、
Xは、リンカーである。
AFA−X−AFA
を有し、式中、
AFAは、抗真菌剤または抗菌剤であり、
Xは、リンカーである。
コンジュゲートベースのプロドラッグおよびコンジュゲートされていない抗真菌剤または抗菌剤は、粒子、例えば、ナノ粒子またはマイクロ粒子中に製剤化され得る。粒子中への、コンジュゲートベースのプロドラッグまたはコンジュゲートされていない薬物の処方は、有利であり得る。例えば、粒子は、皮膚または頭皮の隙間にさらに良好に捕捉され得、これによって、持続性の長時間作用効果が得られる。従って、従来の抗真菌および抗菌剤と比較して、使用する抗真菌剤または抗菌剤の濃度を低くすることが可能である。
本明細書において用いる場合、「抗真菌剤」という用語は、真菌細胞の増殖、生存および/または再生を阻害または阻害できる物質を意味するものとする。好ましい抗真菌剤とは、動物または植物中で真菌感染を阻害または処置できるものである。好ましい抗真菌剤は、広範なスペクトルの抗真菌剤である。しかし、抗真菌剤はまた、真菌の1つ以上の種に特異的であってもよい。
本明細書において用いる場合、「抗菌剤」という用語は、化合物が接触した細菌に対して殺菌効果または静菌効果のいずれかを有する化合物として規定される。本明細書において用いる場合、「殺菌性(bactericidal)」という用語は、細菌に対して破壊的な殺傷作用を有することを意味することが規定される。本明細書において用いる場合、「静菌性(bacteriostatic)」という用語は、細菌の増殖に対する阻害作用を有することを意味すると規定される。
広範な種々の構成要素、例えば、担体は、抗真菌剤または抗菌剤とカップリングされてもよい。担体としては、天然に存在する分子、または組み換えもしくは合成の分子が挙げられる。担体としては、限定するものではないが、ポリマー;カルボキシル化ポリマー、水酸化されたポリマー、ポリエチレングリコール(PEG);モノ−カルボキシル化−またはジ−カルボキシル化PEG;C6−C26アルキルを含む脂肪酸であって、これが、必要に応じてヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリル、もしくはヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく;C6−C26アルキルを含むアルコールであって、これが必要に応じてヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリル、もしくはヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく;グリセロール;グリセロールの誘導体、アミノ酸;核酸;抗菌剤;抗真菌剤;α−ヒドロキシ酸;β−ヒドロキシ酸;二価酸;オキサジアシッド;ペプチド;ペプチド模倣物;ポリリジン、カチオン性基;スペルミン;スペルミジン;ポリアミン;サイロトロピン;メラノトロピン;レクチン;糖タンパク質;界面活性剤プロテインA;ムチン;グリコシル化ポリアミノ酸;トランスフェリン、アプタマー;免疫グロブリン(例えば、抗体);インスリン、トランスフェリン;アルブミン;糖;親油性分子(例えば、ステロイド、胆汁酸、コレステロール、コール酸、および脂肪酸);ビタミンA;ビタミンE;ビタミンK;ビタミンB;葉酸;B12;リボフラビン;ビオチン;ピリドキサール;ビタミン補因子;リポポリサッカライド;ホルモンおよびホルモン受容体;レクチン;炭水化物;多価炭水化物;放射性標識マーカー;蛍光色素;ならびにそれらの任意の組み合わせを挙げることができる。担体は、1つ以上の(例えば、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10またはそれ以上の)置換基で置換されてもよい。担体は、治療剤であってもよい。
本明細書において用いる場合、「リンカー」という用語は、ある化合物の2つの部分を接続する有機部分を指す。リンカーは典型的には、直接の結合または原子、例えば、酸素またはイオウ、ある単位、例えば、NR1、C(O)、C(O)NH、SO、SO2、SO2NHまたは原子の鎖、例えば、置換または非置換のアルキル、置換または非置換のアルケニル、置換または非置換のアルキニル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルキルアリールアルキル、アルキルアリールアルケニル、アルキルアリールアルキニル、アルケニルアリールアルキル、アルケニルアリールアルケニル、アルケニルアリールアルキニル、アルキニルアリールアルキル、アルキニルアリールアルケニル、アルキニルアリールアルキニル、アルキルヘテロアリールアルキル、アルキルヘテロアリールアルケニル、アルキルヘテロアリールアルキニル、アルケニルヘテロアリールアルキル、アルケニルヘテロアリールアルケニル、アルケニルヘテロアリールアルキニル、アルキニルヘテロアリールアルキル、アルキニルヘテロアリールアルケニル、アルキニルヘテロアリールアルキニル、アルキルヘテロシクリルアルキル、アルキルヘテロシクリルアルケニル、アルキルヘテロシクリルアルキニル、アルケニルヘテロシクリルアルキル、アルケニルヘテロシクリルアルケニル、アルケニルヘテロシクリルアルキニル、アルキニルヘテロシクリルアルキル、アルキニルヘテロシクリルアルケニル、アルキニルヘテロシクリルアルキニル、アルキルアリール、アルケニルアリール、アルキニルアリール、アルキルヘテロアリール、アルケニルヘテロアリール、アルキニルヘテロアリール(1つ以上のメチレンが、O、S、S(O)、SO2、N(R1)2、C(O)、切断可能な連結基、置換または非置換のアリール、置換または非置換のヘテロアリール、置換または非置換の複素環式基で中断されるかまたは終わらされてもよい)を含み、R1が水素、アシル、脂肪族または置換された脂肪族である。
であって、式中R2aは、ヒドロキシル保護基であり、R2bはC1−C6アルキルであり、これは必要に応じて1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルおよびヘテロシクリルで置換されるかまたはそれらが組み入れられてもよく、RNは存在しないか、H、C1−C6アルキルもしくはアシルであり、これらの各々が必要に応じて置換されていてよい。このリンカーの一部の実施形態では、R2aは、アシル基、すなわち、C(O)R2cであり、式中R2cはC1−C6アルキルである。一実施形態では、R2aは、C(O)CH3である。好ましくは、R2bは、メチルまたはエチルである。RNがリンカーである場合、対アニオンを含む。対アニオンは、Cl−、Br−、I−、または薬学的に許容されるアニオンであってもよい。このリンカーを含むいくつかの例示的なコンジュゲートを図2に示す。このリンカーを含むコンジュゲートは、ピリドキシンを利用して合成され得る。
であり、式中R4はハロ、CN、CF3、アルキル、アルケニル、シクリル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、NO2、OR6、OC(O)R4a、OC(O)OR4a、N(R4a)2、NHC(O)R4a、NHC(O)OR4a、C(O)R4a、C(O)OR4a、SR4a、またはSO2R4aであり、これらの各々は必要に応じて置換されていてもよく、R4aは、各々の存在について独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクリル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであって、これらの各々が必要に応じて置換されていてもよく、cは0〜4である。一実施形態では、cは0である。このリンカーを含むコンジュゲートは、p−ヒドロキシベンジルアルコールを利用して合成され得る。このリンカーを含むいくつかの例示的なコンジュゲートを、図3および図4に示す。図3および図4に示されるとおり、このリンカーの切断によって、p−ヒドロキシベンジルアルコールまたはその類縁体もしくは誘導体の形成が引き起こされる。
本発明のコンジュゲートベースのプロドラッグは、ヘアケア組成物およびスキンケア組成物のようなパーソナルケア組成物中に用いられてもよい。本発明のパーソナルケア組成物は、有効量の少なくとも1つのコンジュゲートベースのプロドラッグを、組成物の総重量に対して約0.001重量%〜約10重量%、好ましくは約0.1重量%〜約5重量%、さらに好ましくは約0.5重量%〜約3重量%の範囲の範囲で含む。本明細書において用いる場合、「有効量」とは、所望の改善を達成するのに必要なパーソナルケア組成物中のコンジュゲートベースのプロドラッグの量である。
また、本発明は、対象における真菌または細菌の感染を処置または予防するための方法を提供する。この方法は、それを必要とする対象に対して本明細書に記載の組成物を投与する段階を包含する。限定するものではないが、真菌または細菌の感染は、口腔カンジダ症/膣カンジダ症、白癬(身体、頭皮、髭の白癬感染、頑癬、水虫)、爪感染、耳感染からなる群より選択され得る。さらに、この対象は、ヒトまたは非ヒト動物、すわち、例えば、獣医の使用のためであってもよい。
理論によって束縛されることは望まないが、本明細書に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグは、抗真菌性または抗菌性プロドラッグである。本明細書において用いる場合、「プロドラッグ」とは、いくつかの化学的または物理的なプロセス(例えば、酵素的プロセスおよび代謝性加水分解)によって活性化合物に変換され得る化合物を指す。従って、「プロドラッグ」という用語はまた、薬学的に許容される、生物学的に活性な化合物の前駆体を指す。プロドラッグは、対象に投与されるとき、すなわち、エステルでは不活性である場合があるが、例えば、遊離のカルボン酸または遊離のヒドロキシルへの加水分解によって、インビボで活性型に変換される。プロドラッグ化合物は、溶解度、組織適合性または生物体中の遅延放出という利点を与える場合が多い。「プロドラッグ」という用語はまた、このようなプロドラッグが対象に投与された場合、インビボで活性化合物を放出する、任意の共有結合した担体を包含することを意味する。活性化合物のプロドラッグは、その修飾が慣用的な操作またはインビボのいずれかで、親活性化合物へと切断されるように、活性化合物に存在する官能基を修飾することにより調製することができる。プロドラッグとしては、活性化合物のプロドラッグが対象に投与されたときに、開裂して遊離ヒドロキシ基、遊離アミノ基、または遊離メルカプト基をそれぞれ形成する任意の基に、ヒドロキシ基、アミノ基、またはメルカプト基が結合されている化合物が挙げられる。プロドラッグの例としては、限定するものではないが、活性化合物中のアルコールの酢酸エステル、ギ酸エステルおよび安息香酸エステル誘導体、またはアミン官能基のアセトアミド、ホルムアミド、およびベンズアミド誘導体等が挙げられる。Harper,「Drug Latentiation」Jucker,編集、Progress in Drug Research 4:221〜294(1962);Morozowichら、「Application of Physical Organic Principles to Prodrug Design」E.B.Roche編集、Design of Biopharmaceutical Properties through Prodrugs and Analogs,APHA Acad.Pharm.Sci.40(1977);Bioreversible Carriers in Drug in Drug Design,Theory and Application,E.B.Roche,ed.,APHA Acad.Pharm.Sci.(1987);Design of Prodrugs,H.Bundgaard,Elsevier(1985);Wangら、「Prodrug approaches to the improved delivery of peptide drug」Curr.Pharm.Design.5(4):265〜287(1999);Paulettiら、(1997)Improvement in peptide bioavailability:Peptidomimetics and Prodrug Strategies,Adv.Drug.Delivery Rev.27:235−256;Mizenら、(1998)「The Use of Esters as Prodrugs for Oral Delivery of(3−Lactam antibiotics,」Pharm.Biotech.ll,:345−365;Gaignaultら、(1996)「Designing Prodrugs and Bioprecursors I.Carrier Prodrugs,」Pract.Med.Chem.671〜696;Asgharnejad,「Improving Oral Drug Transport」,in Transport Processes in Pharmaceutical Systems,G.L.Amidon,P.I.Lee and E.M.Topp,編集,Marcell Dekker,p.185〜218(2000);Balant ら、「Prodrugs for the improvement of drug absorption via different routes of administration」,Eur.J.Drug Metab.Pharmacokinet.,15(2):143−53(1990);BalimaneおよびSinko,「Involvement of multiple transporters in the oral absorption of nucleoside analogues」,Adv.DrugDelivery Rev.,39(1−3):183−209(1999);Browne,「Fosphenytoin(Cerebyx)」,Clin.Neuropharmacol.20(1):1−12(1997);Bundgaard,「Bioreversible derivatization of drugs−principle and applicability to improve the therapeutic effects of drugs」,Arch.Pharm.Chemi 86(1):1−39(1979);Bundgaard H.「Improved drug delivery by the prodrug approach」,Controlled Drug Delivery 17:179−96(1987);Bundgaard H.「Prodrugs as a means to improve the delivery of peptide drugs」,Arfv.Drug Delivery Rev.8(1):1〜38(1992);Fleisherら、「Improved oral drug delivery:solubility limitations overcome by the use of prodrugs」,Arfv.Drug Delivery Rev.19(2):115−130(1996);Fleisherら、「Design of prodrugs for improved gastrointestinal absorption by intestinal enzyme targeting」,Methods Enzymol.112(Drug Enzyme Targeting,Pt.A):360〜81,(1985);Farquhar D,ら、「Biologically Reversible Phosphate−Protective Groups」,Pharm.Sci.,72(3):324〜325(1983);Freeman S,ら、「Bioreversible Protection for the Phospho Group:Chemical Stability and Bioactivation of Di(4−acetoxy−benzyl)methylphosphonate with Carboxyesterase」,Chem.Soc.,Chem.Commun.,875〜877(1991);Friis and Bundgaard,「Prodrugs of phosphates and phosphonates:Novel lipophilic alphaacyloxyalkyl esterderivatives of phosphate− or phosphonate containing drugs masking the negative charges of these groups」,Eur.J.Pharm.Sci.4:49〜59(1996);Gangwarら、「Pro−drug,molecular structure and percutaneous delivery」,Des.Biopharm.Prop.Prodrugs Analogs,[Symp.] Meeting Date 1976,409−21.(1977);NathwaniおよびWood,「Penicillins:a current review of thier clinical pharmacology and therapeutic use」,Drugs 45(6):866〜94(1993);Sinhababu and Thakker,「Prodrugs of anticancer agents」,Adv.Drug Delivery Rev.19(2):241〜273(1996);Stellaら、「Prodrugs.Do they have advantages in clinical practice?」,Drugs 29(5):455−73(1985);Tanら、「Development and optimization of anti−HIV nucleoside analogs and prodrugs:A review of their cellular pharmacology,structure−activity relationships and pharmacokinetics」,Adv.Drug Delivery Rev.39(1−3):117−151(1999);Taylor,「Improved passive oral drug delivery via prodrugs」,Adv.Drug Delivery Rev.,19(2):131〜148(1996);Valentino and Borchardt,「Prodrug strategies to enhance the intestinal absorption of peptides」,Drug Discovery Today 2(4):148〜155(1997);WiebeおよびKnaus,「Concepts for the design of anti−HIV nucleosid prodrugs for treating cephalic HIV infection」,Adv.Drug Delivery Rev.:39(1−3):63〜80(1999);Wallerら、「Prodrugs」,Br.J.Clin.Pharmac.28:497〜507(1989)(それら全ての内容は、その全体が参照によって本明細書に援用される)を参照のこと。
利用可能な局所の抗真菌性および抗菌性処方物の主な限界の1つは、塗布表面上での薬物の残留時間が極めて短いことである。例えば、頭皮または毛髪へのフケ防止シャンプーの適用の場合、活性な薬物は、毛髪洗浄後ただちに頭皮から洗い流される。このせいで、薬物は、その応答を抗真菌効果として発揮するのに十分な時間が得られない。従って、薬物が真菌に対してその効果を示すことができるように、薬物が長時間頭皮にとどまることを可能にする処方物を設計するという必要性は満たされていない。この目的を果たすために、本明細書に提供されるのは、適用したエリアでのナノ粒子保持を増強する適切なサイズ範囲のナノ粒子の系である。フケの場合には、NPは、頭皮の微細な隙間および毛髪内の小胞空間に捕捉されて長時間とどまると期待されるが、NPの性質によって薬物の徐放性が可能になる。さらに、親油性の真菌および細菌の脂質依存は、これら微生物の食物となる安定な脂質供給源(例えば、脂肪酸;トリ−、ジ−、またはモノ−グリセリド;または他の脂質)を含むナノ粒子の系を発達させるために利用され得る。従って、ナノ粒子化されたシステムは、インタクトなNP、または放出薬物の取り込みを「トロイの木馬戦略(Trojan Horse Strategy)」を利用して増大させる。
1.以下の式:
(i)(AFA)m−X−(L)nを有し、式中、AFAは、抗真菌剤または抗菌剤であり、Lは、担体であり、Xは、リンカーであり、mは、1〜10の範囲にあり、nは、2〜10の範囲にあるか、
(ii)[(AFA)m'−X]p−Lを有し、式中、AFAは、抗真菌剤または抗菌剤であり、Lは、担体であり、Xは、リンカーであり、m'は、1〜10であり、pは、1〜10であるか、
(iii)AFA−[X−(L)n']qを有し、式中、AFAは、抗真菌剤または抗菌剤であり、Lは、担体であり、Xは、リンカーであり、n'は、1〜10であり、qは、1〜10であり、ただし、q'およびnは、いずれも1ではないか、あるいは
(iv)(AFA)m"−Xを有し、式中、AFAは、抗真菌剤または抗菌剤であり、Xは、リンカーであり、m"は、1〜10である、
コンジュゲートベースの抗真菌性または抗菌性プロドラッグ。
2.m'およびpが1である、項1に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
3.qが1であり、n'が2である、項1に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
4.m"が2である、項1に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
5.ナノ粒子である、項1に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
6.上記ナノ粒子が1nm〜1000nmのサイズである、項5に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
7.リポソーム、高分子ナノ粒子、ナノエマルジョン、自己マイクロ乳化型ドラッグデリバリーシステム(SMEDDS)、固体脂質ナノ粒子、ナノ構造液晶、およびそれらの任意の組み合わせからなる群より選択されるナノ粒子中に製剤化される、項1〜6のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
8.上記ナノ粒子が、20nm〜500nmのサイズである、項7に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
9.上記リンカーが、上記抗真菌剤もしくは抗菌剤のアゾール部分の環窒素に連結されているか、または上記リンカーが上記抗真菌剤もしくは抗菌剤のヒドロキシル基に連結されている、項1〜8のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
10.上記リンカーが切断可能なリンカーである、項1〜9のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
11.上記リンカーが、エステラーゼによって切断される、項1〜10のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
12.上記エステラーゼが、リパーゼである、項11に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
13.上記リンカーが、マラセチア真菌由来のリパーゼによって切断される、項1〜12のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
14.上記真菌が、マラセチア属の複数種である、項13に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
15.上記リンカーが、
(i)−CH(R1)−であって、式中R1はHまたはC1−C6アルキルであり、これが必要に応じて1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリル、およびヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられてもよく、
(ii)以下:
であって、式中R2aが、ヒドロキシル保護基であり、R2bがC1−C6アルキルであり、これが必要に応じて1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルおよびヘテロシクリルで置換されるかまたはそれらが組み入れられてもよく、RNは存在しないか、H、C1−C6アルキルもしくはアシルであり、これらの各々が必要に応じて置換されていてよく、
(iii)aが1〜50である、式−CH2CH2[OCH2CH2]aOHC2CH2−のポリエチレングリコール、
(iv)−CH2C(R3aR3b)CH(OR3c)C(O)N(R3d)−(CH2)b−であって、式中R3aおよびR3bが独立して、HまたはC1−C6アルキルであり、必要に応じて、1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルおよびヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられてもよく、R3cがHまたは担体であり、R3dがH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクリル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、これらの各々が必要に応じて置換されていてもよく、bが1〜10であり、
(v)以下:
であって、式中R4がハロ、CN、CF3、アルキル、アルケニル、シクリル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、NO2、OR6、OC(O)R4a、OC(O)OR4a、N(R4a)2、NHC(O)R4a、NHC(O)OR4a、C(O)R4a、C(O)OR4a、SR4a、またはSO2R4aであって、これらの各々が必要に応じて置換されていてもよく、R4aが各々の存在について独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクリル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、これらの各々が必要に応じて置換されていてもよく、cが0〜4であり、
(vi)−CH2CH(R6)−であって、式中RがHまたはC1−C6アルキルであり、これが必要に応じて、1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルおよびヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく、
(vii)−CH(R7)C(O)−であって、式中R7がH、C1−C6アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクリル、またはヘテロシクリルであり、これらの各々が必要に応じて、1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルおよびヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく、
(viii)−CH(R8)OC(O)−L'−C(O)O−であって、式中R8がHまたはC1−C6アルキルであり、L'がアルキル基であって、これが必要に応じて1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルもしくはヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく、これらの各々がまた必要に応じて置換されていてもよく、
(ix)−CH(R9)OC(O)−、−CH(R9)OC(O)−L'−、−CH(R9)OC(O)−L'−Y−または−CH(R9)OC(O)−L'−Y−C(O)−であって、式中R9がHまたはC1−C6アルキルであり、YがO、S、またはNHであり、L'がアルキルであり、これらが必要に応じて1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルもしくはヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく、これらの各々が必要に応じて置換されていてもよく、
(x)−CH(R10a)OC(O)−L'−C(O)OCH(R10b)−であって、式中R10aおよびR10bが独立して、HまたはC1−C6アルキルであり、これが必要に応じて置換されていてもよく、L'がC1−C20アルキルであって、これが必要に応じて、1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルもしくはヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく、これらの各々が必要に応じて置換されていてもよく、
(xi)−C(O)−L'−C(O)−、−C(O)−L'−、−C(O)−L'−Y−、または−C(O)−L'−Y−C(O)−であって、式中YがO、S、またはNHであり、L'がアルキルであって、これが必要に応じて、1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルもしくはヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく、これらの各々が必要に応じて置換されていてもよく、
(xii)−C(O)−L'−C(O)O−[CH2CH2O]v'−であって、式中v'が1〜500であり、L'がアルキルであり、これらが必要に応じて、1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルもしくはヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく、これらの各々が必要に応じて置換されていてもよく、
(xiii)PLGA、
(xiv)直接結合、
(xv)ジカルボン酸、
(xvi)β−ヒドロキシ酸、
(xvii)ポリヒドロキシ酸、ならびに
(xviii)それらの任意の組み合わせ
からなる群より選択される、項1〜14のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
16.上記抗真菌剤が、アゾール部分またはヒドロキシル基を含む、項1〜15のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
17.上記抗真菌剤が、フルコナゾール、イサブコナゾール、イトラコナゾール、ケトコナゾール、ミコナゾール、クロトリマゾール、ボリコナゾール、ポサコナゾール、ラブコナゾール、ナタマイシン、ルセンソマイシン、ナイスタチン、アムホテリシンB、エキノカンジン、カンサイダス、プラディマイシン、ベアノマイシン、ニッコマイシン、ソルダリン、アリルアミン、トリクロサン、ピロクトン、フェンプロピモルフ、テルビナフィン、抗真菌ペプチド、ならびにそれらの誘導体および類縁体からなる群より選択される、項1〜16のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
18.上記抗菌剤がP.acneに対して有効である、項1〜17のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
19.上記抗菌剤が、マクロライドまたはケトライド、例えば、エリスロマイシン、アジスロマイシン、クラリスロマイシンおよびテリスロマイシン;β−ラクタム、例としては、ペニシリン、セファロスポリン、およびカルバペネム、例えば、カルバペネム、イミペネム、およびメロペネム;モノバクタム、例えば、ペニシリンG、ペニシリンV、メチシリン、オキサシリン、クロキサシリン、ジクロキサシリン、ナフシリン、アンピシリン、アモキシシリン、カルベニシリン、チカルシリン、メジオシリン、ピペラシリン、アズロシリン、テモシリン、カペロシン、セファピリン、セファラジン、セファロリジン、セファゾリン、セファマンドール、セフロキシム、セファレキシン、セフプロジル、セファクロール、ロラカルベフ、セフォキシチン、セフメタゾール、セフォタキシム、セフチゾキシム、セフトリアキソン、セフォペラゾン、セフタジジム、セフィキシム、セフポドキシム、セフチブテン、セフジニル、セフピロム、セフェピム、およびアズトレオナム;キノロン、例えば、ナリジクス酸、オキソリン酸、ノルフロキサシン、ペフロキサシン、エノキサシン、オフロキサシン、レボフロキサシン、シプロフロキサシン、テマフロキサシン、ロメフロキサシン、フレロキサシン、グレパフロキサシン、スパルフロキサシン、トロバフロキサシン、クリナフロキサシン、ガチフロキサシン、モキシフロキサシン、シタフロキサシン、ガネフロキサシン、ゲミフロキサシンおよびパズフロキサシン;抗菌性スルホンアミドおよび抗菌性スルファニルアミド、例としては、パラ−アミノ安息香酸、スルファジアジン、スルフィソキサゾール、スルファメトキサゾールおよびスルファサリジン;アミノグリコシド、例えば、ストレプトマイシン、ネオマイシン、カナマイシン、パロマイシン、ゲンタマイシン、トブラマイシン、アミカシン、ネチルマイシン、スペクチノマイシン、シソマイシン、ジベカシンおよびイセパマイシン;テトラサイクリン、例えば、テトラサイクリン、クロルテトラサイクリン、デメクロサイクリン、ミノサイクリン、オキシテトラサイクリン、メタサイクリン、ドキシサイクリン;リファマイシン、例えば、リファンピシン(リファンピンとも呼ばれる)、リファンペンチン、リファブチン、ベンゾキサジノリファマイシンおよびリファキシミン;リンコサミド、例えば、リンコマイシンおよびクリンダマイシン;糖ペプチド、例えば、バンコマイシンおよびテイコプラニン;ストレプログラミン、例えば、キヌプリスチンおよびダフロプリスチン;オキサゾリジノン、例えば、リネゾリド;ポリミキシン、コリスチンおよびコリマイシン;ならびにトリメトプリムおよびバシトラシンからなる群より選択される、項1〜15または18のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
20.上記担体がカルボン酸基またはヒドロキシル基を含む、項1〜19のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
21.上記担体が、ポリマー;カルボキシル化されたポリマー、水酸化されたポリマー、ポリエチレングリコール;カルボキシル化されたPEG、C6−C26アルキルを含む脂肪酸であって、これが、必要に応じてヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリル、もしくはヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく;アミノ酸;ペプチド;核酸;グリセロール、置換されたグリセロール、抗菌剤、抗真菌剤;α−ヒドロキシ酸、β−ヒドロキシ酸、ジカルボン酸、オキサジアシッド、ならびにそれらの任意の組み合わせである、項1〜20のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
22.上記担体が、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、ノナデシル酸、アラキジン酸、ヘネイコシル酸、ベヘン酸、トリコシル酸、リグノセリン酸、ペンタコシル酸、セロチン酸、ヘプタコシル酸、モンタン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレライド酸、α−リノール酸、γ−リノール酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、cis−11−オクタデセン酸、cis−11−エイコセン酸、ウンデシレン酸、cis−13−ドコセン酸、ネオヘプタン酸、ネオノナン酸、ネオデカン酸、イソステアリン酸、10−ウンデカン酸、アダパレン、からなる群より選択される脂肪酸である、項1〜21のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
23.上記担体が、PLGA、PLA、PEG、キトサン、プルラン、ポリラクチド、ポリグリコリド、ポリカプロラクトン、ポリ乳酸とポリグリコール酸のコポリマー、ポリ無水物、ポリイプシロンカプロラクトン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステルアミド、ポリオルトエステル、ポリジオキサノン、ポリアセタール、ポリケタール、ポリカーボネート、ポリオルトカーボネート、ポリジヒドロピラン、ポリホスファゼン、ポリヒドロキシ酪酸塩、ポリヒドロキシ吉草酸塩、ポリアルキレンシュウ酸塩、ポリアルキレンコハク酸塩、ポリ(リンゴ酸)、ポリ(アミノ酸)、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリヒドロキシセルロース、ポリメチルメタクリレート、キチン、キトサン、ポリ乳酸とポリグリコール酸のコポリマー、ポリ(グリセロールセバケート)(PGS)、およびコポリマー、ターポリマー、ゼラチン、コラーゲン、シルク、キトサン、アルギン酸塩、セルロース、ポリ−核酸、酢酸セルロース(二酢酸セルロースを含む)、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリアミド、ナイロン、ポリカーボネート、ポリスルフィド、ポリスルホン、ヒドロゲル(例えば、アクリル樹脂)、ポリアクリロニトリル、ポリ酢酸ビニル、酢酸酪酸セルロース、ニトロセルロース、ウレタン/カーボネートのコポリマー、スチレン/マレイン酸のコポリマー、ポリ(エチレンイミン)、プルロニック(Pluronic)(Poloxamers 407,188)、ヒアルロン(Hyaluron)、ヘパリン、アガロース、プルラン(Pullulan)、エチレン/ビニルアルコールコポリマー(EVOH)、ならびに前述の1つ以上を含むコポリマーからなる群より選択される、項1〜21のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
24.上記担体が、ウンデシレン酸;パルミチン酸;オレイン酸、リノール酸、ラウリル酸、lys−his−lys−his−lys−hisヘキサペプチド;L−またはD−チロシン;L−またはD−セリン;L−またはD−トレオニン;2〜10個のアミノ酸のペプチド;キトサン、およびプルランからなる群より選択される、項1〜21のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
25.上記コンジュゲートが、ケトコナゾールメチレンパルミテート、ケトコナゾール1−エチレンパルミテート、ケトコナゾールメチレンラウレート、ケトコナゾール1−エチレンラウレート、ケトコナゾールメチレンウンデシレネート、ケトコナゾール1−エチレンウンデシレネート、ケトコナゾールメチレンオレアート、ケトコナゾール1−エチレンオレアート、ケトコナゾールメチレンリノレート、ケトコナゾール1−エチレンリノレート、ケトコナゾール−メチレン−PLGA、ケトコナゾール−ピリドキシン−ウンデシレン酸、ケトコナゾール−パンテノール二量体、ケトコナゾール−プロピレングリコール−ヘキサペプチド、ケトコナゾール−乳酸−キトサン、ケトコナゾール−メチレン−オキサアシッド(oxaacid)酸−キトサン、ケトコナゾール−メチレン−オキサジアシッド二量体、ケトコナゾール−メチレン−グルタミン酸二量体、クリンダマイシンラウリル酸コンジュゲート、クリンダマイシン−グリコール酸−PLGAコンジュゲート、クリンダマイシン−コハク酸−PLGAコンジュゲート、クリンダマイシン−アダパレンコンジュゲート、エリスロマイシン−ラウリル酸コンジュゲート、エリスロマイシン−乳酸−ラウリル酸コンジュゲート、ラウリル酸−PLGA−エリスロマイシンコンジュゲート、アダパレン−トリエチレングリコン−エリスロマイシンコンジュゲート、クリンダマイシン二量体、アゼライン酸とのクリンダマイシン二量体、カルボキシル化されたPEGとのクリンダマイシン二量体、グルタミン酸とのクリンダマイシン二量体、オキシ二酢酸とのクリンダマイシン二量体、クリンダマイシントリクロサンコンジュゲート、クリンダマイシン−グルタミン酸−トリクロサンコンジュゲート、またはクリンダマイシン−オキシ二酢酸−トリクロサンコンジュゲートである、項1〜24のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
26.(i)抗真菌剤、抗菌剤、またはそれらの組み合わせから選択される第一の成分と、(ii)脂質、ポリマーまたはそれらの組み合わせから選択される第二の成分と、を含む、ナノ粒子。
27.上記第一の成分が、上記ナノ粒子の総重量に基づいて、約0.01重量%〜約99重量%である、項26に記載のナノ粒子。
28.上記脂質が、上記ナノ粒子の総重量に基づいて、約0.01重量%〜約99重量%である、項26または27に記載のナノ粒子。
29.上記第一の成分および第二の成分が、互いに共有結合されない、項26〜28のいずれか1項に記載のコンジュゲート。
30.リポソーム、高分子ナノ粒子、ナノエマルジョン、自己マイクロ乳化型ドラッグデリバリーシステム(SMEDDS)、固体脂質ナノ粒子(SLN)、ナノ構造液晶、アルブミンベースのナノ粒子、デンドリマー、カーボンナノチューブ、ナノ構造脂質担体(NLC)、ポリマーソーム、ナノ結晶、ナノエマルジョン、などからなる群より選択される、項26〜29のいずれか1項に記載のナノ粒子。
31.約1nm〜約1000nmのサイズである、項26〜30のいずれか1項に記載のナノ粒子。
32.約20nm〜約500nmのサイズである、項26〜31のいずれか1項に記載のナノ粒子。
33.界面活性剤をさらに含む、項26〜32のいずれか1項に記載のナノ粒子。
34.上記界面活性剤が、上記ナノ粒子の総重量に基づいて、約0.01重量%〜約30重量%である、項33に記載の方法。
35.担体または賦形剤をさらに含む、項26〜34のいずれか1項に記載のナノ粒子。
36.上記賦形剤が、上記ナノ粒子の総重量に基づいて約0.01重量%〜約30重量%である、項35に記載のナノ粒子。
37.上記脂質が、脂肪酸、脂肪アルコール、グリセロ脂質(例えば、モノグリセリド、ジグリセリド、およびトリグリセリド)、リン脂質、グリセロリン脂質、スフィンゴ脂質、ステロール脂質、プレノール脂質、糖脂質、ポリケチド、およびそれらの任意の組み合わせからなる群より選択される、項26〜36のいずれか1項に記載のナノ粒子。
38.上記脂質が、グリセリルトリパルミテート(Tripalm)、Ceteth−10、卵レシチン、ダイズレシチン、グリセリルモノカプリレート(Capmul MCM C8 EP)、Capmul MCM C10、グリセロールトリカプリレート/カプレート(CAPTEX(登録商標)355 EP/NF)、グリセロールジステアレート(I型)EP(Precirol ATO 5)、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデシル酸、アラキジン酸、ヘネイコシル酸、ベヘン酸、トリコシル酸、リグノセリン酸、ペンタコシル酸、セロチン酸、ヘプタコシル酸、モンタン酸、ノナコシル酸、メシリン酸、ヘナトリアコンチル酸、ラッセル酸、フィリン酸、ゲダ酸、セロプラスチン酸、ヘキサトリアコンチル酸、α−リノール、ステアリドン、エイコサペンタエン、ドコサヘキサエン、リノール、γ−リノール、ジホモ−γ−リノレン、アラキドン、オレイン、エライジン、エンコセン、エルカ、ネルボン、ミード、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレライド酸、α−リノール酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、ノナデシル酸、アラキジン酸、ヘネイコシル酸、ベヘン酸、トリコシル酸、リグノセリン酸、ペンタコシル酸、セロチン酸、ヘプタコシル酸、モンタン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレライド酸、α−リノール酸、γ−リノール酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、cis−11−オクタデセン酸、cis−11−エイコセン酸、ウンデシレン酸、cis−13−ドコセン酸、ネオヘプタン酸、ネオノナン酸、ネオデカン酸、イソステアリン酸、10−ウンデセン酸、ホスファチジン酸(ホスファチジデート、PA)、ホスファチジルエタノールアミン(セファリン、PE)、ホスファチジルコリン(レシチン、PC)、ホスファチジルセリン(PS)、ホスファチジルイノシトール(PI)、ホスファチジルイノシトールホスフェート(PIP)、ホスファチジルイノシトールビスホスフェート(PIP2)、ホスファチジルイノシトールトリホスフェート(PIP3)、セラミドホスホリルコリン(スフィンゴミエリン、SPH)、セラミドホスホリルエタノールアミン(スフィンゴミエリン、Cer−PE)、セラミドホスホリルグリセロール、コレスタン、コラン、プレグナン、アンドロスタン、エストラン、コレステロール、カプリルアルコール、2−エチルヘキサノール、ペラルゴンアルコール、カプリンアルコール、ウンデシルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、エライジルアルコール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、エライドリノレイルアルコール、リノレニルアルコール、エライドリノレニルアルコール、リシノレイルアルコール、ノナデシルアルコール、アラキジルアルコール、ヘネイコシルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、リグノセリルアルコール、セリルアルコール、1−セヘプタコサノール、モンタニルアルコール、クルイチルアルコール、1−ノナコサノール、ミリシルアルコール、メリシルアルコール、1−ドトリアコンタノール、ゲジルアルコール、セテアリルアルコール、プロピレングリコールジカプレート、1,3−プロパンジオールジカプリレート、飽和脂肪アルコールC12−C18のカプリル酸/カプリン酸エステル、プロピレングリコールジカプリロカプレート、プロピレングリコールジカプリロカプレート、1,3−プロパンジオールジカプリレート/ジカプレート、グリセリルトリカプリレート/トリカプレート、カプリル/カプリントリグリセリド、グリセリルトリカプリレート/カプレート/ラウレート、グリセリルトリカプリレート/トリカプレート、カプリル/カプリントリグリセリド、グリセロールトリカプリレート/カプレート、グリセリルトリアセテート、グリセリルトリカプリレート、トリオレイン、およびそれらの任意の組み合わせからなる群より選択される、項26〜37に記載のナノ粒子。
39.上記抗真菌剤が、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン、アバファンギン、アルバコナゾール、アリシン、アモロルフィン、アンチデュラファンギン、安息香酸と角質溶解剤、ブテナフィン、ブトコナゾール、カスポファンギン、シクロピロックス(シクロピロックスオラミン)、シトロネラ油、クロトリマゾール、やし油、クリスタルバイオレット、エコナゾール、フェンチコナゾール、フルコナゾール、フルシトシンまたは5−フルオロシトシン、グリセオフルビン、ハロプロギン、ヨウ素、イサブコナゾール、イソコナゾール、イトラコナゾール、ケトコナゾール、レモン・マートル、ミカファンギン、ミコナゾール、ナフチフィン、ニームシードオイル、オリーブ葉抽出物、オモコナゾール、オレンジ油、オキシコナゾール、パルマローザ油、パチョリ、ポリゴジアール、ポサコナゾール、ラブコナゾール、セレニウム、セルタコナゾール、スルコナゾール、ティーツリーオイル−ISO 4730(「メラルーカの油、テルピネン−4−オール型」)、テルビナフィン、テルコナゾール、チオコナゾール、トルナフテート、ウンデシレン酸、ボリコナゾール、硫化亜鉛セレン、フルコナゾール、イサブコナゾール、イトラコナゾール、ケトコナゾール、ミコナゾール、クロトリマゾール、ボリコナゾール、ポサコナゾール、ラブコナゾール、ナタマイシン、ルセンソマイシン、ナイスタチン、アムホテリシンB、エキノカンジン、カンサイダス、プラディマイシン、ベアノマイシン、ニッコマイシン、ソルダリン、アリルアミン、トリクロサン、ピロクトン、フェンプロピモルフ、テルビナフィン、抗真菌ペプチド、ならびにそれらの誘導体および類縁体からなる群より選択される、項26〜38のいずれか1項に記載のコンジュゲート。
40.上記抗菌剤が、マクロライドまたはケトライド、例えば、エリスロマイシン、アジスロマイシン、クラリスロマイシンおよびテリスロマイシン;β−ラクタム、例としては、ペニシリン、セファロスポリン、およびカルバペネム、例えば、カルバペネム、イミペネム、およびメロペネム;モノバクタム、例えば、ペニシリンG、ペニシリンV、メチシリン、オキサシリン、クロキサシリン、ジクロキサシリン、ナフシリン、アンピシリン、アモキシシリン、カルベニシリン、チカルシリン、メジオシリン、ピペラシリン、アズロシリン、テモシリン、カペロシン、セファピリン、セファラジンン、セファロリジン、セファゾリン、セファマンドール、セフロキシム、セファレキシン、セフプロジル、セファクロール、ロラカルベフ、セフォキシチン、セフメタゾール、セフォタキシム、セフチゾキシム、セフトリアキソン、セフォペラゾン、セフタジジム、セフィキシム、セフポドキシム、セフチブテン、セフジニル、セフピロム、セフェピム、およびアズトレオナム;キノロン、例えば、ナリジクス酸、オキソリン酸、ノルフロキサシン、ペフロキサシン、エノキサシン、オフロキサシン、レボフロキサシン、シプロフロキサシン、テマフロキサシン、ロメフロキサシン、フレロキサシン、グレパフロキサシン、スパルフロキサシン、トロバフロキサシン、クリナフロキサシン、ガチフロキサシン、モキシフロキサシン、シタフロキサシン、ガネフロキサシン、ゲミフロキサシンおよびパズフロキサシン;抗菌性スルホンアミドおよび抗菌性スルファニルアミド、例としてはパラ−アミノ安息香酸、スルファジアジン、スルフィソキサゾール、スルファメトキサゾールおよびスルファサリジン;アミノグリコシド、例えば、ストレプトマイシン、ネオマイシン、カナマイシン、パロマイシン、ゲンタマイシン、トブラマイシン、アミカシン、ネチルマイシン、スペクチノマイシン、シソマイシン、ジベカシンおよびイセパマイシン;テトラサイクリン、例えば、テトラサイクリン、クロルテトラサイクリン、デメクロサイクリン、ミノサイクリン、オキシテトラサイクリン、メタサイクリン、ドキシサイクリン;リファマイシン、例えば、リファンピシン(リファンピンとも呼ばれる)、リファンペンチン、リファブチン、ベンゾキサジノリファマイシンおよびリファキシミン;リンコサミド、例えば、リンコマイシンおよびクリンダマイシン;糖ペプチド、例えば、バンコマイシンおよびテイコプラニン;ストレプログラミン、例えば、キヌプリスチンおよびダフロプリスチン;オキサゾリジノン、例えば、リネゾリド;ポリミキシン、コリスチンおよびコリマイシン;ならびにトリメトプリムおよびバシトラシンからなる群より選択される、項26〜39のいずれか1項に記載のコンジュゲート。
41.有効量の、項1〜25のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグまたは項26〜40のいずれか1項に記載のナノ粒子を含む、パーソナルケア組成物。
42.薬学的な剤または局所剤をさらに含む、項41に記載のパーソナルケア組成物。
43.上記薬学的な剤または局所剤が、加齢によるしみ、角質繊維およびしわを改善するかまたは根絶するもの;局所の鎮痛薬および麻酔薬;抗ざ瘡剤;抗菌剤;抗酵母剤;抗真菌剤;抗ウイルス剤;フケ防止剤;抗皮膚炎剤;抗ヒスタミン剤;かゆみ止め剤;制吐剤;鎮暈剤;抗炎症剤;抗過角質溶解剤(antihyperkeratolytic agent);制汗剤;抗乾癬剤;抗脂漏剤;ヘアコンディショナーおよびヘアトリートメント剤;老化防止剤および抗しわ剤;日焼け止めおよびサンスクリーン剤;皮膚美白剤;脱色素剤;ビタミン;コルチコステロイド;日焼け剤;湿潤剤;ホルモン;レチノイド;歯周病またはオーラルケア剤;局所心血管剤;魚の目、たこ、およびいぼの除去剤;脱毛剤;ならびにそれらの任意の組み合わせ、からなる群より選択される、項42に記載のパーソナルケア組成物。
44.上記薬学的な剤または局所剤が、アゼライン酸、トリクロサン、α−ヒドロキシ酸、グリコール酸、マンデル酸、β−ヒドロキシ酸、サリチル酸、ポリヒドロキシ酸、ラクトビオン酸、ガラクトース、グルコン酸、アダパレン、アバカビル、アセブトロール、アセトアミノフェン、アセトアミノサロール、アセタゾラミド、アセトヒドロキサミン酸、アセチルサリチル酸、アシトレチン、アクロベート、アクリバスチン、アクティク、アシクロビル、アダパレン、アデフォビルジピボキシル、アデノシン、アルブテロール、アルフゾシン、アロプリノール、アロキサンチン、アルモトリプタン、アルプラゾラム、アルプレノロール、酢酸アルミニウム、塩化アルミニウム、クロロ水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、アマンタジン、アミロライド、アミナクリン、アミノ安息香酸(PABA)、アミノカプロン酸、アミノサリチル酸、アミオダロン、アミトリプチリン、アムロジピン、アモカルジン、アモジアキン、アモロルフィン、アモキサピン、アンフェタミン、アンピシリン、アナグレリド、アナストロゾール、アントラリン、アポモルフィン、アプレピタント、アルブチン、アリピプラゾール、アスコルビン酸、パルミチン酸アスコルビル、アタザナビル、アテノロール、アトモキセチン、アトロピン、アザチオプリン、アゼライン酸、アゼラスチン、アジスロマイシン、バシトラシン、ジプロピオン酸ベクロメタソン、ベメグリド、ベナゼプリル、ベンドロフルメチアジド、ベンゾカイン、ベンゾナテート、ベンゾフェノン、ベンズトロピン、ベプリジル、ジプロピオン酸ベタメタゾン、吉草酸ベタメタゾン、ブリモニジン、ブロムフェニラミン、ブピバカイン、ブプレノルフィン、ブプロピオン、ブリマミド、ブテナフィン、ブトコナゾール、カベルゴリン、コーヒー酸、カフェイン、カルシポトリエン、カンファー、カンデサルタンシレキセチル、カプサイシン、カルバマゼピン、セフジトレンピボキシル、セフェピム、セフポドキシムプロキセチル、セレコキシブ、セチリジン、セビメリン、キトサン、クロルジアゼポキシド、クロルヘキシジン、クロロキン、クロロチアジド、クロロキシレノール、クロルフェニラミン、クロルプロマジン、クロルプロパミド、シクロピロックス、シロスタゾール、シメチジン、シナカルセット、シプロフロキサシン、シタロプラム、クエン酸、クラドリビン、クラリスロマイシン、クレマスチン、クリンダマイシン、クリオキノール、プロピオン酸クロベタゾール、クロミフェン、クロニジン、クロピドグレル、クロトリマゾール、クロザピン、コカイン、コデイン、クロモリン、クロタミトン、シクリジン、シクロベンザプリン、シクロセリン、シタラビン、ダカルバジン、ダルホプリスチン、ダプソン、ダプトマイシン、ダウノルビシン、デフェロキサミン、デヒドロエピアンドロステロン、デラビルジン、デシプラミン、デスロラタジン、デスモプレシン、デソキシメタゾン、デキサメタゾン、デクスメデトミジン、デクスメチルフェニダート、デクスラゾキサン、デクストロアンフェタミン、ジアゼパム、ジサイクロミン、ジダノシン、ジヒドロコデイン、ジヒドロモルフィン、ジルチアゼム、6,8−ジメルカプトオクタン酸(ジヒドロリポ酸)、ジフェンヒドラミン、ジフェノキシレート、ジピリダモール、ジソピラミド、ドブタミン、ドフェチリド、ドラセトロン、ドネペジル、ドーパエステル、ドーパミニド、ドーパミン、ドルゾラミド、ドキセピン、ドキソルビシン、ドキシサイクリン、ドキシラミン、ドキシピン、デュロキセチン、ジクロニン、エコナゾール、エファリズマブ、エフロルムチン、エレトリプタン、エムトリシタビン、エナラプリル、エフェドリン、エピネフリン、エピニン、エピルビシン、エプチフィバチド、エルゴタミン、エリスロマイシン、エスシタロプラム、エスモロール、エソメプラゾール、エスタゾラム、エストラジオール、エタクリン酸、エチニルエストラジオール、エチドカイン、エトミダート、ファムシクロビル、ファモチジン、フェロジピン、フェンタニル、フェルラ酸、フェキソフェナジン、フレカイニド、フルコナゾール、フルシトシン、フルオシノロンアセトニド、フルオシノニド、5−フルオロウラシル、フルオキセチン、フルフェナジン、フルラゼパム、フルボキサミン、ホルモテロール、フロセミド、ガラクタロラクトン、ガラクトン酸、ガラクトノラクトン、ガランタミン、ガチフロキサシン、ゲフィチニブ、ゲムシタビン、ゲミフロキサシン、グリコール酸、グリセオフルビン、グアイフェネシン、グアネチジン、N−グアニルヒスタミン、ハロペリドール、ハロプロジン、ヘキシルレゾルシノール、ホマトロピン、ホモサレート、ヒドララジン、ヒドロクロロチアジド、ヒドロコルチゾン、ヒドロコルチゾン21-アセタート、ヒドロコルチゾン17-ブチラート、ヒドロコルチゾン17-バレラート、ヒドロモルフォン、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノエーテル、ヒドロキシジン、ヒヨスシアミン、ヒポキサンチン、イブプロフェン、イクタモール、イダルビシン、イマチニブ、イミプラミン、イミキモド、インジナビル、インドメタシン、イルベサルタン、イリノテカン、イソエタリン、イソプロテレノール、イトラコナゾール、カナマイシン、ケタミン、ケタンセリン、ケトコナゾール、ケトプロフェン、ケトチフェン、コウジ酸、ラベタロール、乳酸、ラクトビオン酸、ラミブジン、ラモトリジン、ランソプラゾール、レトロゾール、ロイプロリド、レバルブテロール、レボフロキサシン、リドカイン、リネゾリド、ロベリン、ロペラミド、ロサルタン、ロキサピン、リゼルギン酸ジエチルアミド、マフェニド、リンゴ酸、マルトビオン酸、マンデリン酸、マプロチリン、メベンダゾール、メカミルアミン、メクリジン、メクロサイクリン、メマンチン、メンソール、メペリジン、メピバカイン、メルカプトプリン、メスカリン、メタネフリン、メタプロテレノール、メタラミノール、メトホルミン、メタドン、メタンフェタミン、メトトレキサート、メトキサミン、メチルドーパエステル、メチルドーパミド、3,4−メチレンジオキシメタンフェタミン、メチル乳酸、ニコチン酸メチル、メチルフェニデート、サリチル酸メチル、メチアミド、メトラゾン、メトプロロール、メトロニダゾール、メキシレチン、ミコナゾール、ミダゾラム、ミドドリン、ミグルスタット、ミノサイクリン、ミノキシジル、ミルタザピン、ミトキサントロン、モエキシプリラート、モリンドン、モノベンゾン、モルフィン、モキシフロキサシン、モキソニジン、ムピロシン、ナドロール、ナフチフィン、ナルブフィン、ナルメフェン、ナロキソン、ナプロキセン、ネファゾドン、ネルフィナビル、ネオマイシン、ネビラピン、ニカルジピン、ニコチン、ニフェジピン、ニモジピン、ニソルジピン、ニザチジン、ノルエピネフリン、ニスタチン、オクトパミン、オクトレオチド、メトキシ桂皮酸オクチル、サリチル酸オクチル、オフロキサシン、オランザピン、オルメサルタンメドキソミル、オロパタジン、オメプラゾール、オンダンセトロン、オキシコナゾール、オキソトレモリン、オキシベンゾン、オキシブチニン、オキシコドン、オキシメタゾリン、パジメートO、パロノセトロン、パントテン酸、パントイルラクトン、パロキセチン、ペモリン、ペンシクロビル、ペニシラミン、ペニシリン、ペンタゾシン、ペントバルビタール、ペントスタチン、ペントキシフィリン、ペルゴリド、ペリンドプリル、ペルメトリン、フェンシクリジン、フェネルジン、フェニラミン、フェンメトラジン、フェノバルビタール、フェノール、フェノキシベンザミン、フェントラミン、フェニレフリン、フェニルプロパノールアミン、フェニトイン、フィゾスチグミン、ピロカルピン、ピモジド、ピンドロール、ピオグリタゾン、ピパマジン、ピペロニルブトキシド、ピレンゼピン、ポドフィロックス、ポドフィリン、プラミペキソール、プラモキシン、プラゾシン、プレドニゾン、プレナルテロール、プリロカイン、プロカインアミド、プロカイン、プロカルバジン、プロマジン、プロメタジン、プロピオン酸プロメタジン、プロパフェノン、プロポキシフェン、プロプラノロール、プロピルチオウラシル、プロトリプチリン、プソイドエフェドリン、ピレトリン、ピリラミン、ピリメタミン、クエチアピン、キナプリル、キネタゾン、キニジン、キヌプリスチン、ラベプラゾール、レセルピン、レソルシノール、レチナール、13−シスレチノイン酸、レチノイン酸、レチノール、酢酸レチニル、パルミチン酸レチニル、リバビリン、リボン酸、リボノラクトン、リファンピン、リファペンチン、リファキシミン、リルゾール、リマンタジン、リセドロン酸、リスペリドン、リトドリン、リバスチグミン、リザトリプタン、ロピニロール、ロピバカイン、サリチルアミド、サリチル酸、サルメテロール、スコポラミン、セレギリン、セレニウムスルフィド、セロトニン、セルチンドール、セルトラリン、シブトラミン、シルデナフィル、ソタロール、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルコナゾール、スルファベンズ、スルファベンズアミド、スルファブロモメタジン、スルファセタミド、スルファクロルピリダジン、スルファシチン、スルファジアジン、スルファジメトキシン、スルファドキシン、スルファグアノール、スルファレン、スルファメチゾール、スルファメトキサゾール、スルファニルアミド、スルファピラジン、スルファピリジン、スルファサラジン、スルファソミゾール、スルファチアゾール、スルフィソキサゾール、タダラフィル、タムスロシン、酒石酸、タザロテン、テガセロール、テリスロマイシン、テルミサルタン、テモゾロミド、テノフォビルジソプロキシル、テラゾシン、テルビナフィン、テルブタリン、テルコナゾール、テルフェナジン、テトラカイン、テトラサイクリン、テトラヒドロゾリン、テオブロミン、テオフィリン、チアベンダゾール、チオリダジン、チオチキセン、チモール、チアガビン、チモロール、チニダゾール、チオコナゾール、チロフィバン、チザニジン、トブラマイシン、トカイニド、トラゾリン、トルブタミド、トルナフテート、トルテロジン、トラマドール、トラニルシプロミン、トラゾドン、トリアムシノロンアセトニド、二酢酸トリアムシノロン、トリアムシノロンヘキサセトニド、トリアムテレン、トリアゾラム、トリクロサン、トリフルプロマジン、トリメトプリム、トリミプラミン、トリペレナミン、トリプロリジン、トロメタミン、トロパ酸、チラミン、ウンデシレン酸、尿素、ウロカニン酸、ウルソジオール、バルデナフィル、ベンラファキシン、ベラパミル、ビタミンEアセテート、ボリコナゾール、ワーファリン、キサンチン、ザフィルルカスト、ザレプロン、ジンクピリチオン、ジプラシドン、ゾルミトリプタン、ゾルピデム、およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、項42または43に記載のパーソナルケア組成物。
45.抗酸化剤、防腐剤、充填剤、界面活性剤、UVAおよび/またはUVBサンスクリーン、香料、増粘剤、加湿薬、アニオン性ポリマー、非イオン性ポリマー、両性ポリマー、粘度安定剤/泡安定剤、乳白剤/光沢剤、封鎖剤、安定化剤、ヘアーコンディショニング剤、湿潤剤、帯電防止剤、凍結防止剤、緩衝剤、色素、顔料、炭化水素、エステル、脂肪アルコール、脂肪酸、乳化剤、粘度調整剤、シリコーン系の材料、界面活性剤、エモリエント、保湿剤、安定剤、塗膜形成物質、香料、着色剤、キレート剤、防腐剤、抗酸化剤、pH調整剤、防水剤、乾燥感調整剤、ビタミン、植物抽出物、ヒドロキシ酸、有機サンスクリーン剤、無機サンスクリーン剤、ペプチド系の無機サンスクリーン剤、およびサンレスタンニング剤からなる群より選択される、少なくとも1つの化粧品原料またはアジュバントをさらに含む、項41〜44のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
46.シャンプー、コンディショナー、リンス、ローション、エアロゾル、ゲル、ムース、および毛髪染料からなる群より選択されるヘアケア組成物である、項41〜45のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
47.フケを処置または予防するための方法であって、それを必要とする対象の頭皮に対して項41〜46のいずれかの記載の組成物を適用する段階を包含する、方法。
48.ローション、クリーム、ゲル、スティック、スプレー、軟膏、クレンジング洗浄液、クレンジング固体バー、ペースト、フォーム、粉末、シェービングクリームおよびワイプからなる群より選択されるスキンケア組成物である、項41〜45のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
49.対象におけるざ瘡を処置または予防するための方法であって、それを必要とする対象の皮膚に対して項41〜46または48のいずれかの記載の組成物を加える段階を包含する、方法。
50.対象における真菌感染または細菌感染を処置または予防するための方法であって、項1〜25または26〜40のいずれか1項に記載の組成物を投与する段階を包含する、方法。
51.上記投与が局所または全身である、項50に記載の方法。
52.上記真菌感染または細菌感染が、口腔カンジダ症/膣カンジダ症、白癬(例えば、身体、頭皮、髭の白癬感染、頑癬、水虫)、爪感染、耳感染、およびそれらの任意の組み合わせからなる群より選択される、項50または51に記載の方法。
53.上記対象が哺乳動物である、項50〜52のいずれか1項に記載の方法。
54.上記対象がヒトである、項50〜53のいずれか1項に記載の方法。
55.上記対象が非ヒト哺乳動物である、項50〜53のいずれか1項に記載の方法。
56.対象における真菌感染または細菌感染の処置または予防のための、項1〜25または26〜40のいずれか1項に記載の組成物の使用。
57.上記組成物が局所的に適用されるか、または全身に投与される、項56に記載の使用。
58.上記真菌感染または細菌感染が、口腔カンジダ症/膣カンジダ症、白癬(例えば、身体、頭皮、髭の白癬感染、頑癬、水虫)、爪感染、耳感染、およびそれらの任意の組み合わせからなる群より選択される、項56または57に記載の使用。
59.上記対象が哺乳動物である、項56〜58のいずれか1項に記載の使用。
60.上記対象がヒトである、項56〜59のいずれか1項に記載の使用。
61.上記対象が非ヒト哺乳動物である、項56〜59のいずれか1項に記載の使用。
便宜上、本明細書において詳細な説明、実施例および添付の特許請求の範囲で使用される特定の用語は、本明細書に収集される。別段言及しない限り、または文脈上含意するのでなければ、以下の用語および表現は、下で提供される意味を包含する。別段明らかに述べない限り、または前後関係から明らかでなければ、下の用語および句は、その用語または句が関与する当該分野で獲得する意味を排除しない。この定義は、特定の実施形態を記載することを助けるものであり、特許請求される本発明を限定するものではない。なぜなら、本発明の範囲は、特許請求の範囲によってのみ制限されるからである。さらに、文脈上、別段要求されない限り、単数の用語は、複数を包含し、複数の用語は、単数を包含するものとする。
工程−1:クロロメチルパルミテート(2b)の合成:パルミチン酸(0.3g、1.17mmol)を、5mlジクロロメタン(DCM)に溶解し、続いて炭酸水素ナトリウム(0.4g、4.68mmol)、5mlの水およびテトラブチルアンモニウムサルフェート(0.135ml,0.117mmol)を添加した。得られた溶液を、0℃で激しく撹拌した。10分後、クロロメチルクロロ硫酸塩(0.14ml、1.4mmol)を含有するDCMを反応混合物に添加して、得られた溶液を、室温になるまで激しく撹拌した。有機層を、DCMで抽出して、ブラインで洗浄して、最終的に硫酸ナトリウムで乾燥して、純粋なクロロメチルパルミテート(0.3g、85%の収率)を得た。
ケトコナゾール−1−エチレン−脂肪酸エステルコンジュゲート(6a−6g)をスキーム2に示されるように合成した。
スキーム2
工程1:塩化パルミトイル(4b)の合成:パルミチン酸(0.2g、0.78mmol)を含む6〜7mlのDCMの撹拌溶液に、一滴のジメチルホルムアミド(DMF)、続いて塩化オキサリル(0.087ml、1.014mmol)を添加した。その反応混合物を室温で3時間撹拌した。溶媒を真空中で除去して、得られた生成物(85〜90%単離収率)をさらに精製することなく次の工程に用いた。
ケトコナゾール−N−ヘキサデシル−アセトアミドコンジュゲート(8)は、スキーム3に示すとおりであった。これは、メチレンおよびエチレン脂肪酸エステルプロドラッグコンジュゲートとの比較のための陰性対照化合物とみなされた。この化合物8の生物学的有効性を、他のプロドラッグエステルおよびカーボネートコンジュゲートと比較した。
スキーム3
ケトコナゾール−1−エチレン−脂肪酸カーボネートコンジュゲート(11a−e)を、スキーム4に示すとおりに合成した。
スキーム4
工程−1:1−クロロエチル−ラウリルカーボネート(10b)の合成:ラウリルアルコール(1g、5.36mmol)を、6mlのDCMに溶解し、トリエチルアミン(1.2ml、8.58mmol)をそこに添加した。得られた溶液を−15℃で冷却させて、DCM中のクロロエチルクロロホルメート(0.75ml、6.97mmol)を反応混合物中に緩徐に添加した。得られた溶液を、室温に達するまで撹拌した。8時間の終わりに、反応混合物をDCMで希釈して、水およびブライン溶液で洗浄し、最終的に硫酸ナトリウムで乾燥した。その粗液をケトコナゾールでの四級化のために次の工程に直接用いた。
ケトコナゾール−1−エチレン−DEG/TEG/PEG−脂肪酸カーボネートコンジュゲート18a−d、19a−d、および20a−dは、スキーム5に示すとおり合成した。
スキーム5
工程−1:塩化ラウリル(4b)の合成:10mlのジクロロメタンの中のラウリン酸(1g、5.0mmol)の撹拌溶液に、1滴のジメチルホルムアミド、続いて塩化オキサリル(0.556ml、6.48mmol)を添加した。その反応混合物を、室温で3時間撹拌した。溶媒を真空中で除去し、得られた生成物0.98g(85〜90%の収率)をさらに精製することなく次の工程に用いた。
ジ−(ケトコナゾール−1−エチレン)]−DEG/TEG/PEG−ジカーボネートコンジュゲート(23a−c)を、スキーム6に示されるとおり合成した。
スキーム6
工程−1:(ジ−1−クロロエチル)−トリエチレングリセリル−ジカーボネート(22b)の合成:10mlのDCM中の1−クロロエチルクロロホルメート(5.6ml、52mmol)の撹拌溶液に、トリエチレングリコール(3.0g、20mmol)およびトリエチルアミン(6.9ml、50.0mmol)の混合物を、−15℃に温度を維持することによって滴下した。その反応混合物を、室温にさせて、6〜8時間撹拌した。反応混合物をDCMで希釈した後、水、ブラインで洗浄し、最終的に硫酸ナトリウムで乾燥した。その有機層をエバポレートして、粗生成物の塊を得た。その粗生成物(4.1gm、65%)を、さらに精製することなく直接次の工程に用いた。
工程−1:クロロメチルカプリレート(2g)の合成:カプリル酸(5.0g、34.7mmol)を、40mlのDCM中に溶解し、続いて炭酸水素ナトリウム(11.66g、138.8mmol)、40mlの水およびテトラブチルアンモニウムサルフェート(3.7ml、3.47mmol)を添加した。得られた溶液を、0℃で激しく攪拌した。10分後、DCMの中のクロロメチルクロロ硫酸塩(4.2ml、41.6mmol)を、反応混合物に添加し、得られた溶液を、室温になるまで激しく攪拌した。その有機層を、DCMで抽出し、ブラインで洗浄して、最終的に硫酸ナトリウムで乾燥して、純粋なクロロメチルカプリレート(5.3g、80%の収率)を得た。
ケトコナゾール−脂肪酸コンジュゲートのいくつかのナノ粒子化は、2つの異なる方法によって試験した:ナノ沈殿およびナノエマルジョン。
工程−1:クリンダマイシンアセトニド(30)の合成:アセトン(20ml)の中のクリンダマイシン塩酸塩(1g、2.167mmol)の溶液に、ヨウ素のペレット(0.220g、0.866mmol)を、アルゴン下でRTで添加した。その反応混合物をRT(室温)で5〜6時間撹拌した。次いで、ヨウ素を、チオ硫酸ナトリウムの飽和水溶液でクエンチして、過剰のアセトンを、ロータリーエバポレーターを用いてエバポレートした。残りの水相をDCM(3×15ml)で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中で濃縮した。得られた残渣を、シリカカラム(溶出液−MeOH:DCM;0.2:9.8)を通過させて、クリンダマイシンアセトニドを白色のフワッとした粉末として得た。Rf 0.6(MeOH:DCM;1:9)。
クリンダマイシンプロドラッグクリンダマイシンコンジュゲートのうちいくつかを、ナノ粒子形成に供した。ナノ粒子は、ナノ沈殿(nanoprecipitation)による高分子ナノ粒子、およびフィルム水和法による自己集合ナノ粒子の2つの技術によって形成した。
本発明の抗真菌コンジュゲートの有効性は、主に以下の3つの方法によって検討した。
(i)a)寒天プレート連続希釈による、ならびにb)マクロおよびマイクロ希釈法の両方による、最小阻害濃度(MIC)の決定。
(ii)a)寒天ウェル拡散法、およびb)Kirby Bauerディスク拡散法による、阻害ゾーン(Zone of Inhibition)(ZOI)の決定
(iii)Alamar blueおよび生存カウント法(viable count method)による時間依存的殺傷動態(Time Kill Kinetics)アッセイ。
(i)LN培地は、製造業者の指示に従って調製した。
(ii)この培地を、オートクレーブして(121℃、15分)、50℃まで冷却した。抗生物質クロラムフェニコール(作用濃度0.25mg/ml)およびシクロヘキシミド(作用濃度0.04mg/ml)および2%オリーブ油を、適宜添加した。
(iii)培地を冷却した後に、抗真菌の組成物および対照溶液の必要な量を計算した。抗真菌の組成物および対照ストックを、DMSO中で特定の濃度で調製した。濃度の範囲は、抗真菌のMICに応じて試験した。
(iv)適切な容積(最高希釈のため)は、それぞれストックからとって、LN培地でさらに希釈して、最終容積中で必要な範囲を達成した。
(v)一例として、第一希釈物は、最大120mlで作成し、滅菌条件下で200mlのオートクレーブしたシリンダー中で混合し、20秒間ボルテックスして、各々20mlを、適切に表示した3つの滅菌ペトリプレートに注いだ。同様に、対照はまた、上記の手順で調製した。この方法で、全ての希釈を行い、抗真菌の組成物および対照を含む寒天プレートを調製した。
(vi)このプレートは、バイオセーフティーフード中で凝固させて、固化後、それらを、汚染のチェックのために重ねて保管し、チェックは翌日行った。
(vii)接種物の調製は、翌日行い、接種物の密度は、5.1×103に調節し、薬物を含む寒天プレートに無菌的にストリークした。
(viii)プレートは、CO2インキュベーター中で(30±2)℃および5%CO2でインキュベートして、読み取りは、6日間にわたって24時間ごとに行った。
(i)サブロー(Sabaroud)のデキストロース寒天(SDA)培地を、製造業者の指示に従って調製した。
(ii)SDA培地をオートクレーブして(121℃,15分)、50℃まで冷却した。クロラムフェニコール(作用濃度0.25mg/ml)、シクロヘキシミド(作用濃度0.04mg/ml)および2%オリーブ油を、適宜添加した。
(iii)接種物の調製は、血球計で行い、接種密度は、5.1×103に調節し、薬物を含む寒天プレートに無菌的にストリークした。
(iv)培地を冷却した後、無菌のストローを用いて、寒天プレート上で6mm幅のウェルを穿孔した。
(v)抗真菌組成物および対照溶液の量は、必要に応じて計算した。抗真菌の組成物および対照ストックを、特定濃度のDMSO中で調製した。
(vi)60μlという適切な容積を、ストックから採取し、プロドラッグのそれぞれの濃度は陰性対照化合物に沿った。
(vii)プレートは、CO2インキュベーター中で(30±2)℃および5%CO2でインキュベートして、読み取りは、6日間にわたって24時間ごとに行った。ZOIとは、M.フルフルの完全阻害がウェルの周囲で確認される、薬物の最低濃度として規定される。
(i)M.フルフルは、これをSDA寒天プレート上で一晩培養することによって対数期になった。細胞濃度は、実験の出発接種物の密度について血球計によって決定し、1mlの調整された接種物を、シクロヘキシミドおよびクロラムフェニコール抗生物質を有する2%オリーブ油を含む9mlのSDBに添加した。
(ii)ブロスの添加後、接種物の密度は、希釈倍数1:10まで低下した。例えば、出発接種物が5×105CFU/mlであれば、これを5×104CFU/mlまで希釈した。
(iii)各々が1.5mlのブロス−希釈接種物を15mlのファルコン試験管に添加した。これらの反応試験管は、0.25×MIC、0.5×MIC、1×MIC、2×MIC、および4×MICおよび8×MICのプロドラッグ化合物濃度に調製され、その試験管を穏やかにボルテックスした。
(iv)事前に決定したポイントを適宜選択した。各時間の間隔で、各々100μlを、ピペッティングして、30秒間ボルテックスした。この反応試験管を、可及的速やかに、30℃、5%CO2のインキュベーターに戻した。
(v)100μlの溶液から、各々30μlを、SDA寒天プレート上にプレートした。プレートをストリークして、インキュベートした後、そのコロニーを、48時間後、手作業でカウントした。
(i)M.フルフルは、これをSDA寒天プレート上で一晩培養することによって対数期になった。細胞濃度は、実験の出発接種物の密度を得るための血球計によって決定した。
(ii)1mlの調整された接種物5×105CFU/mlを、シクロヘキシミドおよびクロラムフェニコール抗生物質を250μg/mlの濃度のプロドラッグとともに有する2%オリーブ油を含む10mlのSDBに添加した。最終混合物を30秒間ボルテックスした。
(iii)上記の混合物のうち5mlを、15mlのファルコン試験管にピペッティングして、5mlのSDBO(オリーブ油を含むSDB)を連続して添加して、125μg/ml濃度のプロドラッグを作製し、得られた溶液をボルテックスした。
(iv)同様に、陰性対照であるKAHを、接種なしの同じ濃度のプロドラッグを含むSDBO培地中に入れた。その試験管を後に、32℃、5%CO2でインキュベートした。3日目、1mlの反応混合物(それをKAHとともに含む)を、採取して、酢酸エチルを用いて3回抽出して、同じ実験条件の下で残っているプロドラッグおよび変換された薬物の両方を定量的に測定した。
(v)サンプルを、濃縮してHPLCによって分析した。
黄色ブドウ球菌(S.aureus)は、多くの他の種の感染に加えて皮膚感染を生じる。これは、蜂窩織炎(皮膚のすぐ下にある皮膚および組織の感染)、おでき(毛包の膿が詰まった感染)、膿瘍(皮膚の中または下の膿の堆積)、吹き出物(膿瘍より大きい感染、通常は皮膚のいくつかの開口を伴う)、膿痂疹(膿の詰まった疱疹を伴う皮膚感染)、および発疹(皮膚が赤みを帯びるかまたは赤色の領域となる)を引き起こしうる。本発明の合成されたコンジュゲートの有効性を検討するために、微生物の増殖の完全な阻害を示す実験を行った。この実験では、MICは、合成されたコンジュゲートの有効性を評価するための寒天プレート連続希釈法によって決定した。
(i)Chapman培地は、製造業者の指示に従って調製した。
(ii)この培地を、オートクレーブして(121℃、15分)、50℃まで冷却し、続いて抗生物質を添加した。
(iii)培地を冷却した後に、抗真菌の組成物および対照溶液の量を必要に応じて計算した。抗真菌の組成物および対照ストックを、DMSO中で必要な濃度で調製した。
(iv)適切な容積は、それぞれストックからとって、Chapman培地でさらに希釈して、最終容積中で必要な範囲を達成した。
(v)一例として、第一希釈物は、最大120mlで作成し、滅菌条件下で混合し、20秒間ボルテックスして、各々20mlを、適切に表示した3つの滅菌ペトリプレートに注いだ。同様に、対照もまた、上記の手順で調製した。
(vi)このプレートは、バイオセーフティーフード中で凝固させて、固化後、プレートを、重ねて保管した。
(vii)接種物の調製は、翌日行い、接種物の密度を調節し、薬物を含む寒天プレートを無菌的にストリークした。
(viii)プレートは、インキュベーター中で(36±2)℃で、嫌気性条件下で、インキュベートして、読み取りは、6日間にわたって24時間ごとに行った。MICは、黄色ブドウ球菌の完全な阻害が確認される薬物の最低濃度として規定される。
局所用途のためのいくつかの抗真菌および抗菌剤をナノ化に供した。そのナノ粒子を、単一のポリマーを用いるナノ沈殿、およびポリマーの組み合わせを用いるナノ沈殿の2つの手法を用いて形成した。ナノ沈殿を用いるポリマーナノ粒子形成および得られた分散物のさらなる処理は、ジンクピリチオンを抗真菌剤として用いて例示された。
ジンクピリチオンを、種々のポリマーおよび脂肪酸/脂質の組み合わせとともに用いて、いくつかのナノ粒子分散物を調製し、そのいくつかをさらなる処理に供して、最終的に、安定なナノ粒子および認識できる薬物含量を有する自由流動性粉末を得た。
Claims (61)
- 以下の式:
(i)(AFA)m−X−(L)n
を有し、式中、AFAは、抗真菌剤または抗菌剤であり、Lは、担体であり、Xは、リンカーであり、mは、1〜10の範囲にあり、nは、2〜10の範囲にあるか、
(ii)[(AFA)m'−X]p−L
を有し、式中、AFAは、抗真菌剤または抗菌剤であり、Lは、担体であり、Xは、リンカーであり、m'は、1〜10であり、pは、1〜10であるか、
(iii)AFA−[X−(L)n']q
を有し、式中、AFAは、抗真菌剤または抗菌剤であり、Lは、担体であり、Xは、リンカーであり、n'は、1〜10であり、qは、1〜10であり、ただし、q'およびnは、いずれも1ではないか、あるいは
(iv)(AFA)m"−X
を有し、式中、AFAは、抗真菌剤または抗菌剤であり、Xは、リンカーであり、m"は、1〜10である、コンジュゲートベースの抗真菌性または抗菌性プロドラッグ。 - m'およびpが1である、請求項1に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- qが1であり、n'が2である、請求項1に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- m"が2である、請求項1に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- ナノ粒子である、請求項1に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- 前記ナノ粒子が1nm〜1000nmのサイズである、請求項5に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- リポソーム、高分子ナノ粒子、ナノエマルジョン、自己マイクロ乳化型ドラッグデリバリーシステム(SMEDDS)、固体脂質ナノ粒子、ナノ構造液晶、およびそれらの任意の組み合わせからなる群より選択されるナノ粒子中に製剤化される、請求項1〜6のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- 前記ナノ粒子が、20nm〜500nmのサイズである、請求項7に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- 前記リンカーが、前記抗真菌剤もしくは抗菌剤のアゾール部分の環窒素に連結されているか、または前記リンカーが前記抗真菌剤もしくは抗菌剤のヒドロキシル基に連結されている、請求項1〜8のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- 前記リンカーが切断可能なリンカーである、請求項1〜9のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- 前記リンカーが、エステラーゼによって切断される、請求項1〜10のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- 前記エステラーゼが、リパーゼである、請求項11に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- 前記リンカーが、マラセチア(Malassezia)真菌由来のリパーゼによって切断される、請求項1〜12のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- 前記真菌が、マラセチア属の複数種である、請求項13に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- 前記リンカーが、
(i)−CH(R1)−であって、式中R1は、HまたはC1−C6アルキルであり、これが必要に応じて1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリル、およびヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく、
(ii)以下:
であって、式中R2aが、ヒドロキシル保護基であり、R2bがC1−C6アルキルであり、これが必要に応じて1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルおよびヘテロシクリルで置換されるかまたはそれらが組み入れられていてもよく、RNは存在しないか、H、C1−C6アルキルもしくはアシルであり、これらの各々が必要に応じて置換されていてよく、
(iii)aが1〜50である、式−CH2CH2[OCH2CH2]aOHC2CH2−のポリエチレングリコール、
(iv)−CH2C(R3aR3b)CH(OR3c)C(O)N(R3d)−(CH2)b−であって、式中R3aおよびR3bが独立して、HまたはC1−C6アルキルであり、必要に応じて、1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルおよびヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく、R3cがHまたは担体であり、R3dがH、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクリル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、これらの各々が必要に応じて置換されていてもよく、bが1〜10であり、
(v)以下:
であって、式中R4がハロ、CN、CF3、アルキル、アルケニル、シクリル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール、NO2、OR6、OC(O)R4a、OC(O)OR4a、N(R4a)2、NHC(O)R4a、NHC(O)OR4a、C(O)R4a、C(O)OR4a、SR4a、またはSO2R4aであって、これらの各々が必要に応じて置換されていてもよく、R4aが各々の存在について独立して、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクリル、ヘテロシクリル、アリール、またはヘテロアリールであり、これらの各々が必要に応じて置換されていてもよく、cが0〜4であり、
(vi)−CH2CH(R6)−であって、式中RがHまたはC1−C6アルキルであり、これが必要に応じて、1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルおよびヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく、
(vii)−CH(R7)C(O)−であって、式中R7がH、C1−C6アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクリル、またはヘテロシクリルであり、これらの各々が必要に応じて、1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルおよびヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく、
(viii)−CH(R8)OC(O)−L'−C(O)O−であって、式中R8がHまたはC1−C6アルキルであり、L'がアルキル基であって、これが必要に応じて1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルもしくはヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく、これらの各々がまた必要に応じて置換されていてもよく、
(ix)−CH(R9)OC(O)−、−CH(R9)OC(O)−L'−、−CH(R9)OC(O)−L'−Y−または−CH(R9)OC(O)−L'−Y−C(O)−であって、式中R9がHまたはC1−C6アルキルであり、YがO、S、またはNHであり、L'がアルキルであり、これらが必要に応じて1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルもしくはヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく、これらの各々が必要に応じて置換されていてもよく、
(x)−CH(R10a)OC(O)−L'−C(O)OCH(R10b)−であって、式中R10aおよびR10bが独立して、HまたはC1−C6アルキルであり、これが必要に応じて置換されていてもよく、L'がC1−C20アルキルであって、これが必要に応じて、1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルもしくはヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく、これらの各々が必要に応じて置換されていてもよく、
(xi)−C(O)−L'−C(O)−、−C(O)−L'−、−C(O)−L'−Y−、または−C(O)−L'−Y−C(O)−であって、式中YがO、S、またはNHであり、L'がアルキルであって、これが必要に応じて、1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルもしくはヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく、これらの各々が必要に応じて置換されていてもよく、
(xii)−C(O)−L'−C(O)O−[CH2CH2O]v'−であって、式中v'が1〜500であり、L'がアルキルであり、これらが必要に応じて、1つ以上のヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリルもしくはヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく、これらの各々が必要に応じて置換されていてもよく、
(xiii)PLGA、
(xiv)直接結合、
(xv)ジカルボン酸、
(xvi)β−ヒドロキシ酸、
(xvii)ポリヒドロキシ酸、ならびに
(xviii)それらの任意の組み合わせ
からなる群より選択される、請求項1〜14のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。 - 前記抗真菌剤が、アゾール部分またはヒドロキシル基を含む、請求項1〜15のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- 前記抗真菌剤が、フルコナゾール、イサブコナゾール、イトラコナゾール、ケトコナゾール、ミコナゾール、クロトリマゾール、ボリコナゾール、ポサコナゾール、ラブコナゾール、ナタマイシン、ルセンソマイシン、ナイスタチン、アムホテリシンB、エキノカンジン、カンサイダス、プラディマイシン、ベアノマイシン、ニッコマイシン、ソルダリン、アリルアミン、トリクロサン、ピロクトン、フェンプロピモルフ、テルビナフィン、抗真菌ペプチド、ならびにそれらの誘導体および類縁体からなる群より選択される、請求項1〜16のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- 前記抗菌剤がP.アクネス(P.acnes)に対して有効である、請求項1〜17のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- 前記抗菌剤が、マクロライドまたはケトライド、例えば、エリスロマイシン、アジスロマイシン、クラリスロマイシンおよびテリスロマイシン;β−ラクタム、例としては、ペニシリン、セファロスポリン、およびカルバペネム、例えば、カルバペネム、イミペネム、およびメロペネム;モノバクタム、例えば、ペニシリンG、ペニシリンV、メチシリン、オキサシリン、クロキサシリン、ジクロキサシリン、ナフシリン、アンピシリン、アモキシシリン、カルベニシリン、チカルシリン、メジオシリン、ピペラシリン、アズロシリン、テモシリン、セファロチン、セファピリン、セファラジン、セファロリジン、セファゾリン、セファマンドール、セフロキシム、セファレキシン、セフプロジル、セファクロール、ロラカルベフ、セフォキシチン、セフメタゾール、セフォタキシム、セフチゾキシム、セフトリアキソン、セフォペラゾン、セフタジジム、セフィキシム、セフポドキシム、セフチブテン、セフジニル、セフピロム、セフェピム、およびアズトレオナム;キノロン、例えば、ナリジクス酸、オキソリン酸、ノルフロキサシン、ペフロキサシン、エノキサシン、オフロキサシン、レボフロキサシン、シプロフロキサシン、テマフロキサシン、ロメフロキサシン、フレロキサシン、グレパフロキサシン、スパルフロキサシン、トロバフロキサシン、クリナフロキサシン、ガチフロキサシン、モキシフロキサシン、シタフロキサシン、ガネフロキサシン、ゲミフロキサシンおよびパズフロキサシン;抗菌性スルホンアミドおよび抗菌性スルファニルアミド、例としては、パラ−アミノ安息香酸、スルファジアジン、スルフィソキサゾール、スルファメトキサゾールおよびスルファサリジン;アミノグリコシド、例えば、ストレプトマイシン、ネオマイシン、カナマイシン、パロマイシン、ゲンタマイシン、トブラマイシン、アミカシン、ネチルマイシン、スペクチノマイシン、シソマイシン、ジベカシンおよびイセパマイシン;テトラサイクリン、例えば、テトラサイクリン、クロルテトラサイクリン、デメクロサイクリン、ミノサイクリン、オキシテトラサイクリン、メタサイクリン、ドキシサイクリン;リファマイシン、例えば、リファンピシン(リファンピンとも呼ばれる)、リファンペンチン、リファブチン、ベンゾキサジノリファマイシンおよびリファキシミン;リンコサミド、例えば、リンコマイシンおよびクリンダマイシン;糖ペプチド、例えば、バンコマイシンおよびテイコプラニン;ストレプトグラミン、例えば、キヌプリスチンおよびダフロプリスチン;オキサゾリジノン、例えば、リネゾリド;ポリミキシン、コリスチンおよびコリマイシン;ならびにトリメトプリムおよびバシトラシンからなる群より選択される、請求項1〜15または18のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- 前記担体がカルボン酸基またはヒドロキシル基を含む、請求項1〜19のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- 前記担体が、ポリマー;カルボキシル化されたポリマー、水酸化されたポリマー、ポリエチレングリコール;カルボキシル化されたPEG、C6−C26アルキルを含む脂肪酸であって、これが、必要に応じてヘテロ原子、アリール、ヘテロアリール、シクリル、もしくはヘテロシクリルで置換されるかおよび/またはそれらが組み入れられていてもよく;アミノ酸;ペプチド;核酸;グリセロール、置換されたグリセロール、抗菌剤、抗真菌剤;α−ヒドロキシ酸、β−ヒドロキシ酸、ジカルボン酸、オキサジアシッド、ならびにそれらの任意の組み合わせである、請求項1〜20のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- 前記担体が、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、ノナデシル酸、アラキジン酸、ヘネイコシル酸、ベヘン酸、トリコシル酸、リグノセリン酸、ペンタコシル酸、セロチン酸、ヘプタコシル酸、モンタン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレライド酸、α−リノール酸、γ−リノール酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、cis−11−オクタデセン酸、cis−11−エイコセン酸、ウンデシレン酸、cis−13−ドコセン酸、ネオヘプタン酸、ネオノナン酸、ネオデカン酸、イソステアリン酸、10−ウンデカン酸、およびアダパレンからなる群より選択される脂肪酸である、請求項1〜21のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- 前記担体が、PLGA、PLA、PEG、キトサン、プルラン、ポリラクチド、ポリグリコリド、ポリカプロラクトン、ポリ乳酸とポリグリコール酸のコポリマー、ポリ無水物、ポリイプシロンカプロラクトン、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステルアミド、ポリオルトエステル、ポリジオキサノン、ポリアセタール、ポリケタール、ポリカーボネート、ポリオルトカーボネート、ポリジヒドロピラン、ポリホスファゼン、ポリヒドロキシ酪酸塩、ポリヒドロキシ吉草酸塩、ポリアルキレンシュウ酸塩、ポリアルキレンコハク酸塩、ポリ(リンゴ酸)、ポリ(アミノ酸)、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリヒドロキシセルロース、ポリメチルメタクリレート、キチン、キトサン、ポリ乳酸とポリグリコール酸のコポリマー、ポリ(グリセロールセバケート)(PGS)、およびコポリマー、ターポリマー、ゼラチン、コラーゲン、シルク、キトサン、アルギン酸塩、セルロース、ポリ−核酸、酢酸セルロース(二酢酸セルロースを含む)、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリアミド、ナイロン、ポリカーボネート、ポリスルフィド、ポリスルホン、ヒドロゲル(例えば、アクリル系)、ポリアクリロニトリル、ポリ酢酸ビニル、酢酸酪酸セルロース、ニトロセルロース、ウレタン/カーボネートのコポリマー、スチレン/マレイン酸のコポリマー、ポリ(エチレンイミン)、プルロニック(Pluronic)(Poloxamers 407,188)、ヒアルロン(Hyaluron)、ヘパリン、アガロース、プルラン(Pullulan)、エチレン/ビニルアルコールコポリマー(EVOH)、ならびに前述の1つ以上を含むコポリマーからなる群より選択されるポリマーである、請求項1〜21のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- 前記担体が、ウンデシレン酸;パルミチン酸;オレイン酸、リノール酸、ラウリン酸、lys−his−lys−his−lys−hisヘキサペプチド;L−またはD−チロシン;L−またはD−セリン;L−またはD−トレオニン;2〜10個のアミノ酸のペプチド;キトサン、およびプルランからなる群より選択される、請求項1〜21のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- 前記コンジュゲートが、ケトコナゾールメチレンパルミテート、ケトコナゾール1−エチレンパルミテート、ケトコナゾールメチレンラウレート、ケトコナゾール1−エチレンラウレート、ケトコナゾールメチレンウンデシレネート、ケトコナゾール1−エチレンウンデシレネート、ケトコナゾールメチレンオレアート、ケトコナゾール1−エチレンオレアート、ケトコナゾールメチレンリノレート、ケトコナゾール1−エチレンリノレート、ケトコナゾール−メチレン−PLGA、ケトコナゾール−ピリドキシン−ウンデシレン酸、ケトコナゾール−パンテノール二量体、ケトコナゾール−プロピレングリコール−ヘキサペプチド、ケトコナゾール−乳酸−キトサン、ケトコナゾール−メチレン−オキサアシッド酸−キトサン、ケトコナゾール−メチレン−オキサジアシッド二量体、ケトコナゾール−メチレン−グルタミン酸二量体、クリンダマイシンラウリン酸コンジュゲート、クリンダマイシン−グリコール酸−PLGAコンジュゲート、クリンダマイシン−コハク酸−PLGAコンジュゲート、クリンダマイシン−アダパレンコンジュゲート、エリスロマイシン−ラウリン酸コンジュゲート、エリスロマイシン−乳酸−ラウリン酸コンジュゲート、ラウリン酸−PLGA−エリスロマイシンコンジュゲート、アダパレン−トリエチレングリコン−エリスロマイシンコンジュゲート、クリンダマイシン二量体、アゼライン酸とのクリンダマイシン二量体、カルボキシル化されたPEGとのクリンダマイシン二量体、グルタミン酸とのクリンダマイシン二量体、オキシ二酢酸とのクリンダマイシン二量体、クリンダマイシントリクロサンコンジュゲート、クリンダマイシン−グルタミン酸−トリクロサンコンジュゲート、またはクリンダマイシン−オキシ二酢酸−トリクロサンコンジュゲートである、請求項1〜24のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグ。
- (i)抗真菌剤、抗菌剤、またはそれらの組み合わせから選択される第一の成分と、
(ii)脂質、ポリマーまたはそれらの組み合わせから選択される第二の成分と
を含む、ナノ粒子。 - 前記第一の成分が、前記ナノ粒子の総重量に基づいて、約0.01重量%〜約99重量%である、請求項26に記載のナノ粒子。
- 前記脂質が、前記ナノ粒子の総重量に基づいて、約0.01重量%〜約99重量%である、請求項26または27に記載のナノ粒子。
- 前記第一の成分および第二の成分が、互いに共有結合されない、請求項26〜28のいずれか1項に記載のコンジュゲート。
- リポソーム、高分子ナノ粒子、ナノエマルジョン、自己マイクロ乳化型ドラッグデリバリーシステム(SMEDDS)、固体脂質ナノ粒子(SLN)、ナノ構造液晶、アルブミンベースのナノ粒子、デンドリマー、カーボンナノチューブ、ナノ構造脂質担体(NLC)、ポリマーソーム、ナノ結晶、ナノエマルジョン、などからなる群より選択される、請求項26〜29のいずれか1項に記載のナノ粒子。
- 約1nm〜約1000nmのサイズである、請求項26〜30のいずれか1項に記載のナノ粒子。
- 約20nm〜約500nmのサイズである、請求項26〜31のいずれか1項に記載のナノ粒子。
- 界面活性剤をさらに含む、請求項26〜32のいずれか1項に記載のナノ粒子。
- 前記界面活性剤が、前記ナノ粒子の総重量に基づいて、約0.01重量%〜約30重量%である、請求項33に記載の方法。
- 担体または賦形剤をさらに含む、請求項26〜34のいずれか1項に記載のナノ粒子。
- 前記賦形剤が、前記ナノ粒子の総重量に基づいて約0.01重量%〜約30重量%である、請求項35に記載のナノ粒子。
- 前記脂質が、脂肪酸、脂肪アルコール、グリセロ脂質(例えば、モノグリセリド、ジグリセリド、およびトリグリセリド)、リン脂質、グリセロリン脂質、スフィンゴ脂質、ステロール脂質、プレノール脂質、糖脂質、ポリケチド、およびそれらの任意の組み合わせからなる群より選択される、請求項26〜36のいずれか1項に記載のナノ粒子。
- 前記脂質が、グリセリルトリパルミテート(Tripalm)、Ceteth−10、卵レシチン、ダイズレシチン、グリセリルモノカプリレート(Capmul MCM C8 EP)、Capmul MCM C10、グリセロールトリカプリレート/カプレート(CAPTEX(登録商標)355 EP/NF)、グリセロールジステアレート(I型)EP(Precirol ATO 5)、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデシル酸、アラキジン酸、ヘネイコシル酸、ベヘン酸、トリコシル酸、リグノセリン酸、ペンタコシル酸、セロチン酸、ヘプタコシル酸、モンタン酸、ノナコシル酸、メシリン酸、ヘナトリアコンチル酸、ラッセル酸、フィリン酸、ゲダ酸、セロプラスチン酸、ヘキサトリアコンチル酸、α−リノレン、ステアリドン、エイコサペンタエン、ドコサヘキサエン、リノール、γ−リノレン、ジホモ−γ−リノレン、アラキドン、オレイン、エライジン、エイコセン、エルカ、ネルボン、ミード、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレライド酸、α−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、ノナデシル酸、アラキジン酸、ヘネイコシル酸、ベヘン酸、トリコシル酸、リグノセリン酸、ペンタコシル酸、セロチン酸、ヘプタコシル酸、モンタン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレライド酸、α−リノレン酸、γ−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、cis−11−オクタデセン酸、cis−11−エイコセン酸、ウンデシレン酸、cis−13−ドコセン酸、ネオヘプタン酸、ネオノナン酸、ネオデカン酸、イソステアリン酸、10−ウンデセン酸、ホスファチジン酸(ホスファチジデート、PA)、ホスファチジルエタノールアミン(セファリン、PE)、ホスファチジルコリン(レシチン、PC)、ホスファチジルセリン(PS)、ホスファチジルイノシトール(PI)、ホスファチジルイノシトールホスフェート(PIP)、ホスファチジルイノシトールビスホスフェート(PIP2)、ホスファチジルイノシトールトリホスフェート(PIP3)、セラミドホスホリルコリン(スフィンゴミエリン、SPH)、セラミドホスホリルエタノールアミン(スフィンゴミエリン、Cer−PE)、セラミドホスホリルグリセロール、コレスタン、コラン、プレグナン、アンドロスタン、エストラン、コレステロール、カプリルアルコール、2−エチルヘキサノール、ペラルゴンアルコール、カプリンアルコール、ウンデシルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ヘプタデシルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、エライジルアルコール、オレイルアルコール、リノレイルアルコール、エライドリノレイルアルコール、リノレニルアルコール、エライドリノレニルアルコール、リシノレイルアルコール、ノナデシルアルコール、アラキジルアルコール、ヘネイコシルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、リグノセリルアルコール、セリルアルコール、1−ヘプタコサノール、モンタニルアルコール、クルイチルアルコール、1−ノナコサノール、ミリシルアルコール、メリシルアルコール、1−ドトリアコンタノール、ゲジルアルコール、セテアリルアルコール、プロピレングリコールジカプレート、1,3−プロパンジオールジカプリレート、飽和脂肪アルコールC12−C18のカプリル酸/カプリン酸エステル、プロピレングリコールジカプリロカプレート、プロピレングリコールジカプリロカプレート、1,3−プロパンジオールジカプリレート/ジカプレート、グリセリルトリカプリレート/トリカプレート、カプリル/カプリントリグリセリド、グリセリルトリカプリレート/カプレート/ラウレート、グリセリルトリカプリレート/トリカプレート、カプリル/カプリントリグリセリド、グリセロールトリカプリレート/カプレート、グリセリルトリアセテート、グリセリルトリカプリレート、トリオレイン、およびそれらの任意の組み合わせからなる群より選択される、請求項26〜37に記載のナノ粒子。
- 前記抗真菌剤が、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン、アバファンギン、アルバコナゾール、アリシン、アモロルフィン、アニデュラファンギン、安息香酸と角質溶解剤、ブテナフィン、ブトコナゾール、カスポファンギン、シクロピロックス(シクロピロックスオラミン)、シトロネラ油、クロトリマゾール、やし油、クリスタルバイオレット、エコナゾール、フェンチコナゾール、フルコナゾール、フルシトシンまたは5−フルオロシトシン、グリセオフルビン、ハロプロギン、ヨウ素、イサブコナゾール、イソコナゾール、イトラコナゾール、ケトコナゾール、レモン・マートル、ミカファンギン、ミコナゾール、ナフチフィン、ニームシードオイル、オリーブ葉抽出物、オモコナゾール、オレンジ油、オキシコナゾール、パルマローザ油、パチョリ、ポリゴジアール、ポサコナゾール、ラブコナゾール、セレニウム、セルタコナゾール、スルコナゾール、ティーツリーオイル−ISO 4730(「メラルーカの油、テルピネン−4−オール型」)、テルビナフィン、テルコナゾール、チオコナゾール、トルナフテート、ウンデシレン酸、ボリコナゾール、硫化亜鉛セレン、フルコナゾール、イサブコナゾール、イトラコナゾール、ケトコナゾール、ミコナゾール、クロトリマゾール、ボリコナゾール、ポサコナゾール、ラブコナゾール、ナタマイシン、ルセンソマイシン、ナイスタチン、アムホテリシンB、エキノカンジン、カンサイダス、プラディマイシン、ベアノマイシン、ニッコマイシン、ソルダリン、アリルアミン、トリクロサン、ピロクトン、フェンプロピモルフ、テルビナフィン、抗真菌ペプチド、ならびにそれらの誘導体および類縁体からなる群より選択される、請求項26〜38のいずれか1項に記載のコンジュゲート。
- 前記抗菌剤が、マクロライドまたはケトライド、例えば、エリスロマイシン、アジスロマイシン、クラリスロマイシンおよびテリスロマイシン;β−ラクタム、例としては、ペニシリン、セファロスポリン、およびカルバペネム、例えば、カルバペネム、イミペネム、およびメロペネム;モノバクタム、例えば、ペニシリンG、ペニシリンV、メチシリン、オキサシリン、クロキサシリン、ジクロキサシリン、ナフシリン、アンピシリン、アモキシシリン、カルベニシリン、チカルシリン、メジオシリン、ピペラシリン、アズロシリン、テモシリン、セファロチン、セファピリン、セファラジンン、セファロリジン、セファゾリン、セファマンドール、セフロキシム、セファレキシン、セフプロジル、セファクロール、ロラカルベフ、セフォキシチン、セフメタゾール、セフォタキシム、セフチゾキシム、セフトリアキソン、セフォペラゾン、セフタジジム、セフィキシム、セフポドキシム、セフチブテン、セフジニル、セフピロム、セフェピム、およびアズトレオナム;キノロン、例えば、ナリジクス酸、オキソリン酸、ノルフロキサシン、ペフロキサシン、エノキサシン、オフロキサシン、レボフロキサシン、シプロフロキサシン、テマフロキサシン、ロメフロキサシン、フレロキサシン、グレパフロキサシン、スパルフロキサシン、トロバフロキサシン、クリナフロキサシン、ガチフロキサシン、モキシフロキサシン、シタフロキサシン、ガネフロキサシン、ゲミフロキサシンおよびパズフロキサシン;抗菌性スルホンアミドおよび抗菌性スルファニルアミド、例としてはパラ−アミノ安息香酸、スルファジアジン、スルフィソキサゾール、スルファメトキサゾールおよびスルファサリジン;アミノグリコシド、例えば、ストレプトマイシン、ネオマイシン、カナマイシン、パロマイシン、ゲンタマイシン、トブラマイシン、アミカシン、ネチルマイシン、スペクチノマイシン、シソマイシン、ジベカシンおよびイセパマイシン;テトラサイクリン、例えば、テトラサイクリン、クロルテトラサイクリン、デメクロサイクリン、ミノサイクリン、オキシテトラサイクリン、メタサイクリン、ドキシサイクリン;リファマイシン、例えば、リファンピシン(リファンピンとも呼ばれる)、リファンペンチン、リファブチン、ベンゾキサジノリファマイシンおよびリファキシミン;リンコサミド、例えば、リンコマイシンおよびクリンダマイシン;糖ペプチド、例えば、バンコマイシンおよびテイコプラニン;ストレプトグラミン、例えば、キヌプリスチンおよびダフロプリスチン;オキサゾリジノン、例えば、リネゾリド;ポリミキシン、コリスチンおよびコリマイシン;ならびにトリメトプリムおよびバシトラシンからなる群より選択される、請求項26〜39のいずれか1項に記載のコンジュゲート。
- 有効量の、請求項1〜25のいずれか1項に記載のコンジュゲートベースのプロドラッグまたは請求項26〜40のいずれか1項に記載のナノ粒子を含む、パーソナルケア組成物。
- 薬学的な剤または局所剤をさらに含む、請求項41に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記薬学的な剤または局所剤が、加齢によるしみ、角質繊維およびしわを改善するかまたは根絶するもの;局所の鎮痛薬および麻酔薬;抗ざ瘡剤;抗菌剤;抗酵母剤;抗真菌剤;抗ウイルス剤;フケ防止剤;抗皮膚炎剤;抗ヒスタミン剤;かゆみ止め剤;制吐剤;鎮暈剤;抗炎症剤;抗過角質溶解剤(antihyperkeratolytic agent);制汗剤;抗乾癬剤;抗脂漏剤;ヘアコンディショナーおよびヘアトリートメント剤;老化防止剤および抗しわ剤;日焼け止めおよびサンスクリーン剤;皮膚美白剤;脱色素剤;ビタミン;コルチコステロイド;日焼け剤;湿潤剤;ホルモン;レチノイド;歯周病またはオーラルケア剤;局所心血管剤;魚の目、たこ、およびいぼの除去剤;脱毛剤;ならびにそれらの任意の組み合わせからなる群より選択される、請求項42に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記薬学的な剤または局所剤が、アゼライン酸、トリクロサン、α−ヒドロキシ酸、グリコール酸、マンデル酸、β−ヒドロキシ酸、サリチル酸、ポリヒドロキシ酸、ラクトビオン酸、ガラクトース、グルコン酸、アダパレン、アバカビル、アセブトロール、アセトアミノフェン、アセトアミノサロール、アセタゾラミド、アセトヒドロキサミン酸、アセチルサリチル酸、アシトレチン、アクロベート、アクリバスチン、アクティク、アシクロビル、アダパレン、アデフォビルジピボキシル、アデノシン、アルブテロール、アルフゾシン、アロプリノール、アロキサンチン、アルモトリプタン、アルプラゾラム、アルプレノロール、酢酸アルミニウム、塩化アルミニウム、クロロ水酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、アマンタジン、アミロライド、アミナクリン、アミノ安息香酸(PABA)、アミノカプロン酸、アミノサリチル酸、アミオダロン、アミトリプチリン、アムロジピン、アモカルジン、アモジアキン、アモロルフィン、アモキサピン、アンフェタミン、アンピシリン、アナグレリド、アナストロゾール、アントラリン、アポモルフィン、アプレピタント、アルブチン、アリピプラゾール、アスコルビン酸、パルミチン酸アスコルビル、アタザナビル、アテノロール、アトモキセチン、アトロピン、アザチオプリン、アゼライン酸、アゼラスチン、アジスロマイシン、バシトラシン、ジプロピオン酸ベクロメタソン、ベメグリド、ベナゼプリル、ベンドロフルメチアジド、ベンゾカイン、ベンゾナテート、ベンゾフェノン、ベンズトロピン、ベプリジル、ジプロピオン酸ベタメタゾン、吉草酸ベタメタゾン、ブリモニジン、ブロムフェニラミン、ブピバカイン、ブプレノルフィン、ブプロピオン、ブリマミド、ブテナフィン、ブトコナゾール、カベルゴリン、コーヒー酸、カフェイン、カルシポトリエン、カンファー、カンデサルタンシレキセチル、カプサイシン、カルバマゼピン、セフジトレンピボキシル、セフェピム、セフポドキシムプロキセチル、セレコキシブ、セチリジン、セビメリン、キトサン、クロルジアゼポキシド、クロルヘキシジン、クロロキン、クロロチアジド、クロロキシレノール、クロルフェニラミン、クロルプロマジン、クロルプロパミド、シクロピロックス、シロスタゾール、シメチジン、シナカルセット、シプロフロキサシン、シタロプラム、クエン酸、クラドリビン、クラリスロマイシン、クレマスチン、クリンダマイシン、クリオキノール、プロピオン酸クロベタゾール、クロミフェン、クロニジン、クロピドグレル、クロトリマゾール、クロザピン、コカイン、コデイン、クロモリン、クロタミトン、シクリジン、シクロベンザプリン、シクロセリン、シタラビン、ダカルバジン、ダルホプリスチン、ダプソン、ダプトマイシン、ダウノルビシン、デフェロキサミン、デヒドロエピアンドロステロン、デラビルジン、デシプラミン、デスロラタジン、デスモプレシン、デソキシメタゾン、デキサメタゾン、デクスメデトミジン、デクスメチルフェニダート、デクスラゾキサン、デクストロアンフェタミン、ジアゼパム、ジサイクロミン、ジダノシン、ジヒドロコデイン、ジヒドロモルフィン、ジルチアゼム、6,8−ジメルカプトオクタン酸(ジヒドロリポ酸)、ジフェンヒドラミン、ジフェノキシレート、ジピリダモール、ジソピラミド、ドブタミン、ドフェチリド、ドラセトロン、ドネペジル、ドーパエステル、ドーパミニド、ドーパミン、ドルゾラミド、ドキセピン、ドキソルビシン、ドキシサイクリン、ドキシラミン、ドキシピン、デュロキセチン、ジクロニン、エコナゾール、エフロルムチン、エレトリプタン、エムトリシタビン、エナラプリル、エフェドリン、エピネフリン、エピニン、エピルビシン、エプチフィバチド、エルゴタミン、エリスロマイシン、エスシタロプラム、エスモロール、エソメプラゾール、エスタゾラム、エストラジオール、エタクリン酸、エチニルエストラジオール、エチドカイン、エトミダート、ファムシクロビル、ファモチジン、フェロジピン、フェンタニル、フェルラ酸、フェキソフェナジン、フレカイニド、フルコナゾール、フルシトシン、フルオシノロンアセトニド、フルオシノニド、5−フルオロウラシル、フルオキセチン、フルフェナジン、フルラゼパム、フルボキサミン、ホルモテロール、フロセミド、ガラクタロラクトン、ガラクトン酸、ガラクトノラクトン、ガランタミン、ガチフロキサシン、ゲフィチニブ、ゲムシタビン、ゲミフロキサシン、グリコール酸、グリセオフルビン、グアイフェネシン、グアネチジン、N−グアニルヒスタミン、ハロペリドール、ハロプロジン、ヘキシルレゾルシノール、ホマトロピン、ホモサレート、ヒドララジン、ヒドロクロロチアジド、ヒドロコルチゾン、ヒドロコルチゾン21-アセタート、ヒドロコルチゾン17-ブチラート、ヒドロコルチゾン17-バレラート、ヒドロモルフォン、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノエーテル、ヒドロキシジン、ヒヨスシアミン、ヒポキサンチン、イブプロフェン、イクタモール、イダルビシン、イマチニブ、イミプラミン、イミキモド、インジナビル、インドメタシン、イルベサルタン、イリノテカン、イソエタリン、イソプロテレノール、イトラコナゾール、カナマイシン、ケタミン、ケタンセリン、ケトコナゾール、ケトプロフェン、ケトチフェン、コウジ酸、ラベタロール、乳酸、ラクトビオン酸、ラミブジン、ラモトリジン、ランソプラゾール、レトロゾール、ロイプロリド、レバルブテロール、レボフロキサシン、リドカイン、リネゾリド、ロベリン、ロペラミド、ロサルタン、ロキサピン、リゼルギン酸ジエチルアミド、マフェニド、リンゴ酸、マルトビオン酸、マンデリン酸、マプロチリン、メベンダゾール、メカミルアミン、メクリジン、メクロサイクリン、メマンチン、メンソール、メペリジン、メピバカイン、メルカプトプリン、メスカリン、メタネフリン、メタプロテレノール、メタラミノール、メトホルミン、メタドン、メタンフェタミン、メトトレキサート、メトキサミン、メチルドーパエステル、メチルドーパミド、3,4−メチレンジオキシメタンフェタミン、メチル乳酸、ニコチン酸メチル、メチルフェニデート、サリチル酸メチル、メチアミド、メトラゾン、メトプロロール、メトロニダゾール、メキシレチン、ミコナゾール、ミダゾラム、ミドドリン、ミグルスタット、ミノサイクリン、ミノキシジル、ミルタザピン、ミトキサントロン、モエキシプリラート、モリンドン、モノベンゾン、モルフィン、モキシフロキサシン、モキソニジン、ムピロシン、ナドロール、ナフチフィン、ナルブフィン、ナルメフェン、ナロキソン、ナプロキセン、ネファゾドン、ネルフィナビル、ネオマイシン、ネビラピン、ニカルジピン、ニコチン、ニフェジピン、ニモジピン、ニソルジピン、ニザチジン、ノルエピネフリン、ニスタチン、オクトパミン、オクトレオチド、メトキシ桂皮酸オクチル、サリチル酸オクチル、オフロキサシン、オランザピン、オルメサルタンメドキソミル、オロパタジン、オメプラゾール、オンダンセトロン、オキシコナゾール、オキソトレモリン、オキシベンゾン、オキシブチニン、オキシコドン、オキシメタゾリン、パジメートO、パロノセトロン、パントテン酸、パントイルラクトン、パロキセチン、ペモリン、ペンシクロビル、ペニシラミン、ペニシリン、ペンタゾシン、ペントバルビタール、ペントスタチン、ペントキシフィリン、ペルゴリド、ペリンドプリル、ペルメトリン、フェンシクリジン、フェネルジン、フェニラミン、フェンメトラジン、フェノバルビタール、フェノール、フェノキシベンザミン、フェントラミン、フェニレフリン、フェニルプロパノールアミン、フェニトイン、フィゾスチグミン、ピロカルピン、ピモジド、ピンドロール、ピオグリタゾン、ピパマジン、ピペロニルブトキシド、ピレンゼピン、ポドフィロックス、ポドフィリン、プラミペキソール、プラモキシン、プラゾシン、プレドニゾン、プレナルテロール、プリロカイン、プロカインアミド、プロカイン、プロカルバジン、プロマジン、プロメタジン、プロピオン酸プロメタジン、プロパフェノン、プロポキシフェン、プロプラノロール、プロピルチオウラシル、プロトリプチリン、プソイドエフェドリン、ピレトリン、ピリラミン、ピリメタミン、クエチアピン、キナプリル、キネタゾン、キニジン、キヌプリスチン、ラベプラゾール、レセルピン、レソルシノール、レチナール、13−シスレチノイン酸、レチノイン酸、レチノール、酢酸レチニル、パルミチン酸レチニル、リバビリン、リボン酸、リボノラクトン、リファンピン、リファペンチン、リファキシミン、リルゾール、リマンタジン、リセドロン酸、リスペリドン、リトドリン、リバスチグミン、リザトリプタン、ロピニロール、ロピバカイン、サリチルアミド、サリチル酸、サルメテロール、スコポラミン、セレギリン、セレニウムスルフィド、セロトニン、セルチンドール、セルトラリン、シブトラミン、シルデナフィル、ソタロール、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルコナゾール、スルファベンズ、スルファベンズアミド、スルファブロモメタジン、スルファセタミド、スルファクロルピリダジン、スルファシチン、スルファジアジン、スルファジメトキシン、スルファドキシン、スルファグアノール、スルファレン、スルファメチゾール、スルファメトキサゾール、スルファニルアミド、スルファピラジン、スルファピリジン、スルファサラジン、スルファソミゾール、スルファチアゾール、スルフィソキサゾール、タダラフィル、タムスロシン、酒石酸、タザロテン、テガセロール、テリスロマイシン、テルミサルタン、テモゾロミド、テノフォビルジソプロキシル、テラゾシン、テルビナフィン、テルブタリン、テルコナゾール、テルフェナジン、テトラカイン、テトラサイクリン、テトラヒドロゾリン、テオブロミン、テオフィリン、チアベンダゾール、チオリダジン、チオチキセン、チモール、チアガビン、チモロール、チニダゾール、チオコナゾール、チロフィバン、チザニジン、トブラマイシン、トカイニド、トラゾリン、トルブタミド、トルナフテート、トルテロジン、トラマドール、トラニルシプロミン、トラゾドン、トリアムシノロンアセトニド、二酢酸トリアムシノロン、トリアムシノロンヘキサセトニド、トリアムテレン、トリアゾラム、トリクロサン、トリフルプロマジン、トリメトプリム、トリミプラミン、トリペレナミン、トリプロリジン、トロメタミン、トロパ酸、チラミン、ウンデシレン酸、尿素、ウロカニン酸、ウルソジオール、バルデナフィル、ベンラファキシン、ベラパミル、ビタミンEアセテート、ボリコナゾール、ワーファリン、キサンチン、ザフィルルカスト、ザレプロン、ジンクピリチオン、ジプラシドン、ゾルミトリプタン、ゾルピデム、およびそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、請求項42または43に記載のパーソナルケア組成物。
- 抗酸化剤、防腐剤、充填剤、界面活性剤、UVAおよび/またはUVBサンスクリーン、香料、増粘剤、加湿薬、アニオン性ポリマー、非イオン性ポリマー、両性ポリマー、粘度安定剤/泡安定剤、乳白剤/光沢剤、封鎖剤、安定化剤、ヘアーコンディショニング剤、湿潤剤、帯電防止剤、凍結防止剤、緩衝剤、色素、顔料、炭化水素、エステル、脂肪アルコール、脂肪酸、乳化剤、粘度調整剤、シリコーン系の材料、界面活性剤、エモリエント、保湿剤、安定剤、塗膜形成物質、香料、着色剤、キレート剤、防腐剤、抗酸化剤、pH調整剤、防水剤、乾燥感調整剤(dry feel modifiers)、ビタミン、植物抽出物、ヒドロキシ酸、有機サンスクリーン剤、無機サンスクリーン剤、ペプチド系の無機サンスクリーン剤、およびサンレスタンニング剤からなる群より選択される、少なくとも1つの化粧品原料またはアジュバントをさらに含む、請求項41〜44のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
- シャンプー、コンディショナー、リンス、ローション、エアロゾル、ゲル、ムース、および毛髪染料からなる群より選択されるヘアケア組成物である、請求項41〜45のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
- フケを処置または予防するための方法であって、それを必要なとする対象の頭皮に対して請求項41〜46のいずれか1項に記載の組成物を適用する段階を包含する、方法。
- ローション、クリーム、ゲル、スティック、スプレー、軟膏、クレンジング洗浄液、クレンジング固体バー、ペースト、フォーム、粉末、シェービングクリームおよびワイプからなる群より選択されるスキンケア組成物である、請求項41〜45のいずれか1項に記載のパーソナルケア組成物。
- 対象におけるざ瘡を処置または予防するための方法であって、それを必要とする対象の皮膚に対して請求項41〜46または48のいずれか1項に記載の組成物を適用する段階を包含する、方法。
- 対象における真菌感染または細菌感染を処置または予防するための方法であって、請求項1〜25または26〜40のいずれか1項に記載の組成物を投与する段階を包含する、方法。
- 前記投与が局所または全身である、請求項50に記載の方法。
- 前記真菌感染または細菌感染が、口腔カンジダ症/膣カンジダ症、白癬(例えば、身体、頭皮、髭の白癬感染、頑癬、水虫)、爪感染、耳感染、およびそれらの任意の組み合わせからなる群より選択される、請求項50または51に記載の方法。
- 前記対象が哺乳動物である、請求項50〜52のいずれか1項に記載の方法。
- 前記対象がヒトである、請求項50〜53のいずれか1項に記載の方法。
- 前記対象が非ヒト哺乳動物である、請求項50〜53のいずれか1項に記載の方法。
- 対象における真菌感染または細菌感染の処置または予防のための、請求項1〜25または26〜40のいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 前記組成物が局所的に適用されるか、または全身に投与される、請求項56に記載の使用。
- 前記真菌感染または細菌感染が、口腔カンジダ症/膣カンジダ症、白癬(例えば、身体、頭皮、髭の白癬感染、頑癬、水虫)、爪感染、耳感染、およびそれらの任意の組み合わせからなる群より選択される、請求項56または57に記載の使用。
- 前記対象が哺乳動物である、請求項56〜58のいずれか1項に記載の使用。
- 前記対象がヒトである、請求項56〜59のいずれか1項に記載の使用。
- 前記対象が非ヒト哺乳動物である、請求項56〜59のいずれか1項に記載の使用。
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