JP2014500317A - Fxr調節のための組成物および方法 - Google Patents
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Abstract
〔式中、可変基は明細書に定義したとおりである。〕
の化合物、その立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体;およびそれらの医薬組成物に関する。
Description
本出願は、米国仮出願番号61/554,297(2011年11月1日出願);および米国仮出願番号61/425,189(2010年12月20日出願)の優先権の利益を主張し、この各々を引用によりその全体を本明細書に包含させる。
本発明は、ファルネソイドX受容体(FXR)の活性を調節する組成物および方法に関する。
ファルネソイドX受容体(FXR)は核ホルモン受容体スーパーファミリーのメンバーであり、主に肝臓、腎臓および腸で発現される(例えば、Seol et al. (1995) Mol. Endocrinol. 9: 72 - 85およびForman et al. (1995) Cell 81: 687 - 693参照)。それはレチノイドX受容体(RXR)と共にヘテロダイマーとして機能し、標的遺伝子のプロモーター中の応答配列と結合して、遺伝子転写を制御する。FXR−RXRヘテロダイマーは逆方向反復−1(IR−1)応答配列と極めて高い親和性で結合し、当該応答配列ではコンセンサス受容体結合ヘキサマーが1ヌクレオチドにより隔離されている。FXRは、FXRが胆汁酸類(コレステロール代謝の最終産物)により活性化される点で、相関過程の一部であり(例えば, Makishima et al. (1999) Science 284: 1362 - 1365, Parks et al. (1999) Science 284: 1365 - 1368, Wang et al. (1999) MoI. Cell. 3: 543 - 553)、該胆汁酸類はコレステロール異化の抑制に働く。またUrizar et al. (2000) J. Biol. Chem. 275: 39313 - 39317参照。
本発明は、ファルネソイドX受容体(FXR)の活性を調節する組成物および方法に関する。一つの面において、本発明はFXRのアゴニストまたは部分アゴニストとして作用する化合物に関する。
R1はフェニル、ピリジル、ビシクロ[3.1.0]ヘキサニル、スピロ[2.3]ヘキサニル、ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、スピロ[2.5]オクタニル、ビシクロ[4.1.0]ヘプタニル、ビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル、スピロ[2.3]ヘキサン−5−イル、ビシクロ[3.1.1]ヘプタン−3−イル、スピロ[2.5]オクタン−4−イル、ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル、シクロヘキシルまたはシクロペンチルであり、この各々は、場合により1〜3個のR1aで置換されていてよく;またはR1は場合により1〜2個のR1aまたはフェニルで置換されていてよいシクロプロピルであり;
R1aはハロゲン、C1−6アルキル、ハロC1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロC1−6アルコキシまたはシクロプロピルであり;
R2はC1−3アルキル、ハロC1−3アルキルまたは場合によりC1−3アルキルまたはハロC1−3アルキルで置換されていてよいシクロプロピルであり;
R3は−X−CO2R4、ヒドロキシC1−6アルキル、CONR4R5、CONR(CR2)1−4CO2R4、CONR(CR2)1−4SO3R5またはテトラゾリルであり;ここで、Xは結合、C1−2アルキレンまたはシクロプロピルであり;
R、R4およびR5は独立して水素またはC1−6アルキルである。〕
またはその立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体により定義される。
またはその立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体。
またはその立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体。
X1およびX2は独立してN、CHまたはCR6であり;
X3はOまたはSであり;
R6は環のいずれの位置に結合してもよく;
mは0〜1であり;R1、R3およびR6は式(I)において定義したとおりである。〕
またはその立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体。
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−メトキシベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−メトキシベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
エチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
エチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−{2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}プロパン−2−オール;
2−{2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}プロパン−2−オール;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキサミド;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキサミド;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド;
エチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
エチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
エチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
エチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
エチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
エチル2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
エチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−((trans)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(4,4−ジメチルシクロヘキシル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(4,4−ジメチルシクロヘキシル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(4,4−ジメチルシクロヘキシル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル5−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ピラジン−2−カルボキシレート;
メチル5−(3−((5−シクロプロピル−3−((1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ピラジン−2−カルボキシレート;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−メチルピリミジン−5−カルボキシレート;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−((1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−メチルピリミジン−5−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
メチル2−(3−((3−シクロヘキシル−5−シクロプロピルイソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
2−(3−((3−シクロヘキシル−5−シクロプロピルイソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−[(3−シクロヘキシル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(3−シクロヘキシル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(3−シクロヘキシル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸
2−[(1R,5S)−3−[(3−シクロヘキシル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸
エチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−フェニルシクロプロピル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−フェニルシクロプロピル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−メチルシクロプロピル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−メチルシクロプロピル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(3,5−ジシクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(3,5−ジシクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(3,5−ジシクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(3,5−ジシクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
エチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(スピロ[2.5]オクタン−6−イル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(スピロ[2.5]オクタン−6−イル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−フルオロベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(スピロ[2.5]オクタン−6−イル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−メトキシベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−({2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
メチル5−ブロモ−6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル5−ブロモ−6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル5−シクロプロピル−6−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ニコチネート;
メチル5−シクロプロピル−6−((1S,3R)−3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ニコチネート;
5−シクロプロピル−6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
メチル5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
メチル5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
メチル2−{6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}アセテート;
メチル2−{6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}アセテート;
2−{6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}酢酸;
2−{6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}酢酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン−5−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン−5−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン−5−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン−5−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−4−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−4−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリジン−4−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
メチル5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
メチル5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボキシレート;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル4−クロロ−6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル4−クロロ−6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
4−クロロ−6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
4−クロロ−6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリダジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリダジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリダジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリダジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
メチル5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
メチル5−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
メチル5−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
5−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
メチル6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
メチル5−シクロプロピル−6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル5−シクロプロピル−6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
5−シクロプロピル−6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
5−シクロプロピル−6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
メチル2−クロロ−6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−クロロ−6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル6−クロロ−2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル6−クロロ−2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル5−ブロモ−6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル5−ブロモ−6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
メチル4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
メチル4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
メチル4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
メチル4−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
4−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
4−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
メチル4−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
4−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
4−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
メチル4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
メチル4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
4−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(ジフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−3−フルオロベンゾニトリル;
3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−[2−フルオロ−4−(5H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル)フェニル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン;
(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−[2−フルオロ−4−(5H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル)フェニル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンズアミド;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンズアミド;
メチル6−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボン酸;
7−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インドール−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インドール−2−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピロロ[1,2−b]ピリダジン−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピロロ[1,2−b]ピリダジン−6−カルボン酸;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]安息香酸;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]安息香酸;
1−{4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]フェニル}シクロプロパン−1−カルボン酸;
1−{4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]フェニル}シクロプロパン−1−カルボン酸;
5−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾチオフェン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インダゾール−3−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インダゾール−3−カルボン酸;
8−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−3−カルボン酸;
8−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾオキサゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾオキサゾール−3−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インドール−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インドール−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−フルオロ−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
7−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸;
7−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インダゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インダゾール−3−カルボン酸;2−[3−({3−[ビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル]−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({3−[(1R,5S)−ビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル]−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[1−メチルビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1R,5R,6S)−1−メチルビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(3−シクロペンチル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(3−シクロペンチル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.3]ヘキサン−5−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.3]ヘキサン−5−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2,6,6−トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン−3−イル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1R,2S,3S,5S)−2,6,6−トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン−3−イル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−4−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−4−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({3−[ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル]−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({3−[(1S,3S,6S)−ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル]−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(4−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(4−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(4−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(4−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(4−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(4−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル4−ブロモ−2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル4−ブロモ−2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
4−ブロモ−2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
4−ブロモ−2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−シクロプロピル−2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
6−シクロプロピル−2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
6−シクロプロピル−2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
6−シクロプロピル−2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
6−シクロプロピル−2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−5−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−5−カルボン酸;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キナゾリン−7−カルボン酸;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キナゾリン−7−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−2−カルボン酸;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−7−カルボン酸;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−7−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
7−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボン酸;
7−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボン酸;
6−((2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−フルオロベンゾ[d]チアゾール−6−カルボニル)オキシ)−3,4,5−トリヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−カルボン酸;
(2S,3S,4S,5R,6S)−6−((2−((1R,3S,5S)−3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−フルオロベンゾ[d]チアゾール−6−カルボニル)オキシ)−3,4,5−トリヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−カルボン酸;
6−((2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−フルオロベンゾ[d]チアゾール−6−カルボニル)オキシ)−3,4,5−トリヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−カルボン酸;
(2S,3S,4S,5R,6S)−6−((2−((1R,3S,5S)−3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−フルオロベンゾ[d]チアゾール−6−カルボニル)オキシ)−3,4,5−トリヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−カルボン酸;
6−((6−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ニコチノイル)オキシ)−3,4,5−トリヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−カルボン酸;および
(2S,3S,4S,5R,6S)−6−((6−((1R,3S,5S)−3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ニコチノイル)オキシ)−3,4,5−トリヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−カルボン酸;または
その立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体。
の化合物またはその薬学的に許容される塩も提供する。一つの態様において、式(III)のR2はシクロプロピルである。
ここで、Yは脱離基(例えばクロロまたはブロモ)であり;
R1、R2、R3およびZは式(I)において定義したとおりであり;そして
場合により、置換基が式(I)において定義した意味を有する式(I)の化合物を、式(I)において定義した他の式(I)の化合物に変換し;そして
得られた式(I)の化合物を遊離形態でまたは塩として回収し;そして場合により遊離形態で得られた式(I)の化合物を所望の塩に変換しまたは得られた塩を遊離形態に変換することを含む、
式(I)の化合物の製造方法を提供する。
本明細書を解釈する目的で、以下の定義を、特に断らない限り、そして、適当である限り、適用すべきであり、単数で使用している用語は複数も含み、その逆もそうである。
本発明はFXRのための組成物および方法に関する。本発明の種々の態様をここに記載する。各態様において特定した特性を他で特定した特性と組み合わせて、さらなる態様を提供し得ることは認識されよう。
Zはフェニレン、C5−7シクロアルキレンまたはN、OおよびSから選択される1〜2個のヘテロ原子を含む5〜10員単環式または二環式ヘテロアリールであり;この各々は、場合によりハロゲン、C1−6アルキル、ハロC1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロC1−6アルコキシまたはシクロプロピルから選択される1〜2個のR6基で置換されていてよく;
R1はフェニル、ピリジル、ビシクロ[3.1.0]ヘキサニル、スピロ[2.3]ヘキサニル、ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、スピロ[2.5]オクタニル、ビシクロ[4.1.0]ヘプタニル、ビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル、スピロ[2.3]ヘキサン−5−イル、ビシクロ[3.1.1]ヘプタン−3−イル、スピロ[2.5]オクタン−4−イル、ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル、シクロヘキシルまたはシクロペンチルであり、この各々は、場合により1〜3個のR1aで置換されていてよく;またはR1は場合により1〜2個のR1aまたはフェニルで置換されていてよいシクロプロピルであり;
R1aはハロゲン、C1−6アルキル、ハロC1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロC1−6アルコキシまたはシクロプロピルであり;
R2はC1−3アルキル、ハロC1−3アルキルまたは場合によりC1−3アルキルまたはハロC1−3アルキルで置換されていてよいシクロプロピルであり;
R3は−X−CO2R4、ヒドロキシC1−6アルキル、CONR4R5、CONR(CR2)1−4CO2R4、CONR(CR2)1−4SO3R5またはテトラゾリルであり;ここで、Xは結合、C1−2アルキレンまたはシクロプロピルであり;
R、R4およびR5は独立して水素またはC1−6アルキルである。〕
またはその立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体により定義される。
またはその立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体。
またはその立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体。
X1およびX2は独立してN、CHまたはCR6であり;
X3はOまたはSであり;
R6は環のいずれの位置に結合してもよく;
mは0〜1であり;R1、R3およびR6は式(I)において定義したとおりである。〕
またはその立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体。
Zはフェニル、C5−7シクロアルキルまたはN、OおよびSから選択される1〜2個のヘテロ原子を含む5〜10員単環式または二環式ヘテロアリールであり;この各々は、場合によりハロゲン、C1−6アルキル、ハロC1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロC1−6アルコキシ、シクロプロピルまたはNR4R5から選択される1〜2個のR6基で置換されていてよく;
R1は1〜3個のR1aで置換されたフェニルであり;またはR1は場合により1〜3個のR1aまたはフェニルで置換されていてよいC3−8シクロアルキルであり;
R1aはハロゲン、C1−6アルキル、ハロC1−6アルキル、C1−6アルコキシまたはハロC1−6アルコキシであり;
R2はC1−3アルキル、ハロC1−3アルキルまたは場合によりC1−3アルキルまたはハロC1−3アルキルで置換されていてよいシクロプロピルであり;
R3は−X−CO2R4、ヒドロキシC1−6アルキル、CONR4R5、CONR(CR2)1−4CO2R4、CONR(CR2)1−4SO3R5、シアノ、テトラゾリルまたはSO2NR4R5であり;ここで、Xは結合またはC1−2アルキレンであり;
R4およびR5は独立して水素またはC1−6アルキル. 〕
またはその立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体により定義される。
R1は1〜3個のR1aで置換されたフェニルであり;またはR1は場合により1〜3個のR1aまたはフェニルで置換されていてよいC3−8シクロアルキルであり;
R1aはハロゲン、C1−6アルキル、ハロC1−6アルキル、C1−6アルコキシまたはハロC1−6アルコキシであり;
R2はC1−3アルキル、ハロC1−3アルキルまたは場合によりC1−3アルキルまたはハロC1−3アルキルで置換されていてよいシクロプロピルであり;
R3はCO2R4、ヒドロキシC1−6アルキル、CONR4R5、CONR(CR2)1−4CO2R4、CONR(CR2)1−4SO3R5またはテトラゾリルであり;
R4およびR5は独立して水素またはC1−6アルキルである。〕
またはその立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体により定義される。
R1aはハロゲン、C1−6アルキル、ハロC1−6アルキル、C1−6アルコキシまたはハロC1−6アルコキシであり;
R3はCO2R4、ヒドロキシC1−6アルキル、CONR4R5、CONR(CR2)1−4CO2R4、CONR(CR2)1−4SO3R5またはテトラゾリルであり;
R4およびR5は独立して水素またはC1−6アルキルであり;
R6はハロゲン、C1−6アルキル、ハロC1−6アルキル、C1−6アルコキシまたはハロC1−6アルコキシであり;
mは0〜1である。〕
またはその立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体。
a) Zはフェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、ベンゾチアゾリルまたはベンゾ[d]−イソチアゾリルであり;この各々は場合により1〜2個のR6基で置換されていてよく;さらに具体的に、Zはピリジル、ピリミジニル、ピラジニルまたはベンゾチアゾリルであり、この各々は場合により1〜2個のR6基で置換されていてよく;
b) R1は1〜3個のR1aで置換されたフェニルであり;またはR1は場合により1〜3個のR1aまたはフェニルで置換されていてよいC3−8シクロアルキルであり;特に、R1はフェニル、スピロ[2.5]オクタン−6−イル、ビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル、スピロ[2.3]ヘキサン−5−イル、ビシクロ[3.1.1]ヘプタン−3−イル、ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル、シクロヘキシル、シクロペンチルまたはノルボルニルであり、この各々は、場合により1〜3個のR1aで置換されていてよく;またはR1は場合により1〜2個のR1aまたはフェニルで置換されていてよいシクロプロピルであり;さらに具体的に、R1はフェニルまたはスピロ[2.5]オクタン−6−イルであり、この各々は、場合により1〜2個のR1a基で置換されていてよく;
c) R1aはハロゲン、C1−6アルキル、ハロC1−6アルキル、C1−6アルコキシまたはハロC1−6アルコキシであり;特にR1aはフルオロ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはメトキシであり;
d) R2はC1−3アルキル、ハロC1−3アルキルまたは場合によりC1−3アルキルまたはハロC1−3アルキルで置換されていてよいシクロプロピルであり;さらに具体的に、R2はシクロプロピルであり;
e) R3は−X−CO2R4、ヒドロキシC1−6アルキル、CONR4R5、CONR(CR2)1−4CO2R4、CONR(CR2)1−4SO3R5、シアノ、テトラゾリルまたはSO2NR4R5であり;特に、R3は−X−CO2R4、CONR(CR2)CO2R4、CONR(CR2)2SO3R5であり;さらに具体的に、R3は−X−CO2R4であり;Xは結合であり、各R4およびR5は独立して水素またはC1−6アルキルであり;
f) R6はハロゲン、C1−6アルキル、ハロC1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロC1−6アルコキシ、シクロプロピルまたはNR4R5から選択され、ここで、R4およびR5は独立して水素またはC1−6アルキルであり;特に、R6はハロ(特にフルオロ、クロロ、ブロモ)、C1−6アルキル(特にメチル)、ハロC1−6アルキル(特にトリフルオロメチル)、C1−6アルコキシ(特にメトキシ)またはハロC1−6アルコキシ(特にトリフルオロメトキシ)から選択され;さらに具体的に、R6はメチル、メトキシ、フルオロまたはトリフルオロメトキシであり;そして
g) mは0〜2であり;さらに具体的に、mは0〜1である。
遊離形態または塩形態の式(I)、(I−A)〜(I−Y)、(I')、IIおよび(II−A)〜(II−K)の化合物、は価値ある薬理学的特性、例えばFXR調節特性を、例えば、次章に示すインビトロおよび/またはインビボ試験で示されるとおりに示し、故に、FXRの調節により処置し得る障害、例えば、下記のものの治療に適応される。
他の面において、本発明は、本発明の化合物および薬学的に許容される担体を含む医薬組成物を提供する。医薬組成物は、特定の投与経路、例えば、経口投与、非経腸投与および直腸投与などのために製剤できる。さらに、本発明の医薬組成物は固体形態(カプセル剤、錠剤、丸剤、顆粒剤、散剤または坐薬を含むが、これらに限定されない)または液体形態(溶液、懸濁液またはエマルジョンを含むが、これらに限定されない)に製剤できる。医薬組成物は慣用の操作、例えば滅菌に付されてよくおよび/または慣用の不活性希釈剤、滑剤または緩衝剤、ならびにアジュバント、例えば防腐剤、安定化剤、湿潤剤、乳化剤および緩衝剤などを含んでよい。
a) 希釈剤、例えば、ラクトース、デキストロース、スクロース、マンニトール、ソルビトール、セルロースおよび/またはグリシン;
b) 滑沢剤、例えば、シリカ、タルク、ステアリン酸、そのマグネシウムまたはカルシウム塩および/またはポリエチレングリコール;錠剤についてはまた
c) 結合剤、例えば、ケイ酸アルミニウム・マグネシウム、デンプンペースト、ゼラチン、トラガカント、メチルセルロース、ナトリウムカルボキシメチルセルロースおよび/またはポリビニルピロリドン;所望により
d) 崩壊剤、例えば、デンプン類、寒天、アルギン酸またはそのナトリウム塩または起沸性混合物;および/または
e) 吸収剤、着色剤、香味剤香味剤および甘味剤
と含む錠剤またはゼラチンカプセル剤である。
典型的に、式(I)、(I−A)〜(I−Y)および(II−A)〜(II−K)の化合物は、下に記載するスキームI、IIおよびIIIのいずれか一つに従い製造できる。
ここで、Yは脱離基であり;
R1、R2およびZは式(I)において定義したとおりであり;
R3は−X−CO2R4であり、Xは結合またはメチレンであり;
R4はC1−6アルキルであり;
R7はHまたは保護基であり;そして
場合により、置換基が上に定義した意味を有する式(I)の化合物を定義した他の式(I)の化合物に変換し;そして
得られた式(I)の化合物を遊離形態でまたは塩として回収し;場合により遊離形態で得られた式(I)の化合物を所望の塩に変換しまたは得られた塩を遊離形態に変換することを含む、方法を提供する。
中間体1
メチル2−クロロ−4−メトキシベンゾチアゾール−6−カルボキシレート(I−2)
メチル2−ブロモ−4−フルオロベンゾチアゾール−6−カルボキシレート(I−3)
4−(クロロメチル)−5−シクロプロピル−3−((trans)−2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)イソキサゾール(rac−5)
4−(クロロメチル)−5−シクロプロピル−3−(2−フェニルシクロプロピル)イソキサゾール(rac−I−6)
4−(クロロメチル)−5−シクロプロピル−3−(スピロ[2.5]オクタン−6−イル)イソキサゾール(I−7)
4−(クロロメチル)−5−シクロプロピル−3−(4,4−ジメチルシクロヘキシル)イソキサゾール
4−(クロロメチル)−5−シクロプロピル−3−(スピロ[2.5]オクタン−4−イル)イソキサゾール
3−(ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル)−4−(クロロメチル)−5−シクロプロピルイソキサゾール
tert−ブチル3−((5−シクロプロピル−3−(2,6,6−トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン−3−イル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキシレート
メチル2−ブロモ−4−メチル−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート(I−16B)
7−ブロモ−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボン酸(I−17B)
エチル6−ブロモH−イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボキシレート(I−18B)
メチル2,4−ジブロモ−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート(I−19B)
メチル6−シクロプロピル−2−(メチルスルホニル)ピリミジン−4−カルボキシレート(I−20B)
次の化合物を4−((8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イルオキシ)メチル)−5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール(I−1)および市販のエチル2−クロロベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレートから、実施例1または2の化合物の製造について記載した方法に従い製造した。
2−(2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)プロパン−2−オール
先に記載した実施例1−1B、2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−フルオロベンゾ[d]チアゾール−6−カルボン酸(20mg、0.033mmol)を塩化メチレン(0.6mL)に懸濁し、0℃に冷却し、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(約10μL、0.07mmol)および塩化オキサリル(10μL、0.10mmol)で処理した。20分後反応物を真空で濾過して、帯赤色残渣を得て、THF(0.5mL)に懸濁し、10N 水酸化アンモニウムで処理した。1時間撹拌後、反応物を酢酸エチル(1mL)で希釈し、水(2×0.5mL)で洗浄した。得られた有機抽出物を濃縮乾固し、MeOH(2mL)で再希釈し、モディファイアとしての0.05%TFAと共に30〜90%アセトニトリル/水の勾配を使用する質量分析逆相HPLCを使用して精製した。全生成物フラクションを冷真空濃縮し、SPEポリマー支持カートリッジ(製品番号SPE PLHCO3 MP part no PL3540-C603)を使用し、MeOH(2mL)移動溶媒として遊離塩基化した。全ての得られたメタノール溶出液を濃縮して、表題化合物を白色粉末、14mg(70%)として得た。MS m/z 603.1 (M + 1)
中間体4−((8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イルオキシ)メチル)−5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)イソキサゾール、4−((8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イルオキシ)メチル)−5−シクロプロピル−3−(2−(ジフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾールまたは4−((8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イルオキシ)メチル)−5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)イソキサゾールを、先の中間体1の製造に記載のとおりに製造した。次の化合物を対応するアミン中間体および対応するベンゾチアゾール類から、先に実施例1または2の化合物の製造について記載した方法に従い製造した。
tert−ブチル3−((5−シクロプロピル−3−((trans)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキシレート(7−I)。N−Boc−ノルトロピン(579mg、2.55mmol)および18−クラウン−6(808mg、3.06mmol)のTHF(8.5mL)溶液をカリウムtert−ブトキシド(343mg、3.06mmol)で処理し、10分間撹拌した。4−(クロロメチル)−5−シクロプロピル−3−((trans)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)イソキサゾール(784mg、2.55mmol)のTHF溶液を添加した。得られた混合物をrtで2時間撹拌し、水に注ぎ、EtOAcで抽出した。有機層を回収し、乾燥させ(MgSO4)、濾過し、濃縮し、クロマトグラフィー(SiO2、直線勾配、0〜60%EtOAcのヘキサン溶液)に付して、表題化合物を得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 4.28 (m, 2H), 4.19 (m, 1H), 4.11 (m, 1H), 3.66 (dd, J = 4.8, 4.7 Hz, 1H), 3.47 (dd, J = 7.6, 3.7 Hz, 1H), 2.42 (m, 1H), 2.19 (ddd, J = 25.2, 12.5, 3.4 Hz, 1H), 2.00 - 1.77 (m, 13H), 1.69 (m, 1H), 1.52 (m, 1H), 1.46 (s, 9H), 1.35 (m, 1H), 1.12 (m, 2H), 1.03 (m, 2H)4; MS m/z 443.2 (M-tBu + 1)
次の化合物をtert−ブチル3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキシレート、tert−ブチル3−((5−シクロプロピル−3−(4,4−ジメチルシクロヘキシル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキシレートまたはtert−ブチル3−((3−シクロヘキシル−5−シクロプロピルイソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキシレートおよび対応するベンゾチアゾール、ピリミジルおよびピラジン誘導体から、実施例7の化合物の製造について記載する方法に準じて製造した。
次の実施例を、中間体8から、tert−ブチル3−((3−シクロヘキシル−5−シクロプロピルイソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキシレートおよび対応するベンゾチアゾールから、実施例7の化合物の製造について記載する方法に準じて製造し得る。
次の化合物を、4−(クロロメチル)−5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル)イソキサゾール(rac−9)および対応するベンゾチアゾールから、実施例7の化合物の製造について記載する方法に準じて製造した。
次の化合物を4−(クロロメチル)−5−シクロプロピル−3−(2−メチルシクロプロピル)イソキサゾールまたは4−(クロロメチル)−5−シクロプロピル−3−(シクロプロピル)イソキサゾールおよび対応するベンゾチアゾールから、実施例7の化合物の製造について記載する方法に準じて製造し得る。
次の実施例化合物をtert−ブチル3−((5−シクロプロピル−3−(スピロ[2.5]オクタン−6−イル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−カルボキシレート(I−15)および対応するベンゾチアゾール、ピリジルまたはピリミジル誘導体から、実施例13の化合物の製造について記載する方法に準じて製造した。
次の実施例化合物を、4−((8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イルオキシ)メチル)−5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール(I−1)および対応するピリジル、ピリミジニルまたはピラジニル誘導体から、実施例18の製造について先に記載した方法に従い製造する。
次の実施例化合物を4−((8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イルオキシ)メチル)−5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)イソキサゾールおよび対応するピリジル、ピリミジニルまたはピラジニル誘導体から、実施例18の製造について先に記載した方法に従い製造した。
次の実施例化合物を4−((8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イルオキシ)メチル)−5−シクロプロピル−3−(2−(ジフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾールまたは4−((8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イルオキシ)メチル)−5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)および対応するピリジル、ピリミジニルまたはピラジニル誘導体から、実施例18の製造について先に記載した方法に従い製造する。
次の実施例化合物を4−((8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イルオキシ)メチル)−5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール(I−1)および対応するフッ素化メチルベンゾエートから、実施例23の化合物の製造について記載した方法に従い製造する
次の実施例化合物を4−((8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イルオキシ)メチル)−5−シクロプロピル−3−(2−(ジフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール、4−((8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イルオキシ)メチル)−5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)イソキサゾールおよび4−((8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イルオキシ)メチル)−5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)イソキサゾールおよび対応するフッ素化メチルベンゾエートから、実施例23の化合物の製造について記載した方法に従い製造する。
実施例27の化合物を、実施例25−6Bの化合物から、実施例5の化合物について先に記載した方法に従い製造した。
次の実施例化合物を、対応するアザビシクロ[3.2.1]オクタン中間体および対応するベンゾチアゾール誘導体から実施例1に記載した方法に準じて製造した。
次の化合物を対応するノルトロピン中間体から、先に記載した実施例1、実施例2または実施例18の化合物の製造法に従い製造した。
次の実施例化合物をKittelmann, M. et al., Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 825 - 829に記載の方法により製造した。
ヒトGST−FXR LBDコアクティベーター相互作用アッセイ。FXR HTRFアッセイは、FXRとコアクティベータータンパク質(SRC1)の間の相互作用を測定する生化学反応アッセイである。コアクティベータータンパク質とのリガンド誘発相互作用は、FXRによる転写活性化に重要な過程である。故に、これは、化合物のFXRアゴニスト活性を測定するために設計されたアッセイである。
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−メトキシベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−メトキシベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
エチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
エチル2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−{2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}プロパン−2−オール;
2−{2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}プロパン−2−オール;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキサミド;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキサミド;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド;
エチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
エチル2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
エチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
エチル2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
エチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
エチル2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
エチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−((trans)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(4,4−ジメチルシクロヘキシル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(4,4−ジメチルシクロヘキシル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(4,4−ジメチルシクロヘキシル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル5−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ピラジン−2−カルボキシレート;
メチル5−[(1R,3r,5S)−(3−((5−シクロプロピル−3−((1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)]ピラジン−2−カルボキシレート;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−メチルピリミジン−5−カルボキシレート;
メチル[(1R,3r,5S)−2−(3−((5−シクロプロピル−3−((1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)]−4−メチルピリミジン−5−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
メチル2−(3−((3−シクロヘキシル−5−シクロプロピルイソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
2−(3−((3−シクロヘキシル−5−シクロプロピルイソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−[(3−シクロヘキシル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−[(3−シクロヘキシル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(3−シクロヘキシル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸
2−[(1R,3r,5S)−3−[(3−シクロヘキシル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸
エチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−フェニルシクロプロピル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−フェニルシクロプロピル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−メチルシクロプロピル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−メチルシクロプロピル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(3,5−ジシクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−[(3,5−ジシクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(3,5−ジシクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−[(3,5−ジシクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
エチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(スピロ[2.5]オクタン−6−イル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(スピロ[2.5]オクタン−6−イル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−フルオロベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(スピロ[2.5]オクタン−6−イル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−メトキシベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−({2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
メチル5−ブロモ−6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル5−ブロモ−6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル5−シクロプロピル−6−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ニコチネート;
メチル5−シクロプロピル−6−((1R,3r,5S)−3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ニコチネート;
5−シクロプロピル−6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
メチル5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
メチル5−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
メチル2−{6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}アセテート;
メチル2−{6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}アセテート;
2−{6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}酢酸;
2−{6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}酢酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン−5−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン−5−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン−5−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン−5−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−4−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−4−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリジン−4−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
メチル5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
メチル5−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボキシレート;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル4−クロロ−6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル4−クロロ−6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
4−クロロ−6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
4−クロロ−6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリダジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリダジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリダジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリダジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
メチル5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
メチル5−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
メチル5−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
5−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
メチル6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
メチル5−シクロプロピル−6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル5−シクロプロピル−6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
5−シクロプロピル−6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
5−シクロプロピル−6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
メチル2−クロロ−6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−クロロ−6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル6−クロロ−2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル6−クロロ−2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル5−ブロモ−6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル5−ブロモ−6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
4−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
メチル4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
4−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
メチル4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
4−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
メチル4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
4−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
メチル4−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
4−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
4−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
メチル4−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
4−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
4−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
メチル4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
4−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
メチル4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
4−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
4−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(ジフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−3−フルオロベンゾニトリル;
3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−[2−フルオロ−4−(5H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル)フェニル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン;
(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−[2−フルオロ−4−(5H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル)フェニル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンズアミド;
4−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンズアミド;
メチル6−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボン酸;
7−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インドール−2−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インドール−2−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピロロ[1,2−b]ピリダジン−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピロロ[1,2−b]ピリダジン−6−カルボン酸;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]安息香酸;
4−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]安息香酸;
1−{4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]フェニル}シクロプロパン−1−カルボン酸;
1−{4−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]フェニル}シクロプロパン−1−カルボン酸;
5−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,3r,5S)−3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾチオフェン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インダゾール−3−カルボン酸;
5−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インダゾール−3−カルボン酸;
8−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−3−カルボン酸;
8−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾオキサゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾオキサゾール−3−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インドール−2−カルボン酸;
5−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インドール−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−フルオロ−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
7−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸;
7−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インダゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インダゾール−3−カルボン酸;2−[3−({3−[ビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル]−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({3−[(1R,5S)−ビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル]−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[1−メチルビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1R,5R,6S)−1−メチルビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(3−シクロペンチル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−[(3−シクロペンチル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.3]ヘキサン−5−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.3]ヘキサン−5−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2,6,6−トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン−3−イル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1R,2S,3S,5S)−2,6,6−トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン−3−イル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−4−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−4−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({3−[ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル]−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({3−[(1S,3S,6S)−ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル]−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(4−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(4−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(4−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(4−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(4−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(4−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル4−ブロモ−2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル4−ブロモ−2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
4−ブロモ−2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
4−ブロモ−2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−シクロプロピル−2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
6−シクロプロピル−2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
6−シクロプロピル−2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
6−シクロプロピル−2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
6−シクロプロピル−2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−5−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−5−カルボン酸;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キナゾリン−7−カルボン酸;
4−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キナゾリン−7−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−2−カルボン酸;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−7−カルボン酸;
4−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−7−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボン酸;
5−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボン酸;
2−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,3r,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
7−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボン酸;
7−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボン酸;
5−[(1R,3r,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボン酸;
6−((2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−フルオロベンゾ[d]チアゾール−6−カルボニル)オキシ)−3,4,5−トリヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−カルボン酸;
(2S,3S,4S,5R,6S)−6−((2−((1R,3S,5S)−3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−フルオロベンゾ[d]チアゾール−6−カルボニル)オキシ)−3,4,5−トリヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−カルボン酸;
6−((2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−フルオロベンゾ[d]チアゾール−6−カルボニル)オキシ)−3,4,5−トリヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−カルボン酸;
(2S,3S,4S,5R,6S)−6−((2−((1R,3S,5S)−3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−フルオロベンゾ[d]チアゾール−6−カルボニル)オキシ)−3,4,5−トリヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−カルボン酸;
6−((6−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ニコチノイル)オキシ)−3,4,5−トリヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−カルボン酸;および
(2S,3S,4S,5R,6S)−6−((6−((1R,3S,5S)−3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ニコチノイル)オキシ)−3,4,5−トリヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−カルボン酸;または
その立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体。
Claims (21)
- 式(I)
Zはフェニレン、C5−7シクロアルキレンまたはN、OおよびSから選択される1〜2個のヘテロ原子を含む5〜10員単環式または二環式ヘテロアリールであり;この各々は、場合によりハロゲン、C1−6アルキル、ハロC1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロC1−6アルコキシまたはシクロプロピルから選択される1〜2個のR6基で置換されていてよく;
R1はフェニル、ピリジル、ビシクロ[3.1.0]ヘキサニル、スピロ[2.3]ヘキサニル、ビシクロ[3.1.1]ヘプタニル、スピロ[2.5]オクタニル、ビシクロ[4.1.0]ヘプタニル、ビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル、スピロ[2.3]ヘキサン−5−イル、ビシクロ[3.1.1]ヘプタン−3−イル、スピロ[2.5]オクタン−4−イル、ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル、シクロヘキシルまたはシクロペンチルであり、この各々は、場合により1〜3個のR1aで置換されていてよく;またはR1は場合により1〜2個のR1aまたはフェニルで置換されていてよいシクロプロピルであり;
R1aはハロゲン、C1−6アルキル、ハロC1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロC1−6アルコキシまたはシクロプロピルであり;
R2はC1−3アルキル、ハロC1−3アルキルまたは場合によりC1−3アルキルまたはハロC1−3アルキルで置換されていてよいシクロプロピルであり;
R3は−X−CO2R4、ヒドロキシC1−6アルキル、CONR4R5、CONR(CR2)1−4CO2R4、CONR(CR2)1−4SO3R5またはテトラゾリルであり;ここで、Xは結合、C1−2アルキレンまたはシクロプロピルであり;
R、R4およびR5は独立して水素またはC1−6アルキルである。〕
またはその立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体。 - R2がシクロプロピルである、請求項1に記載の化合物。
- Zがフェニレン、ピリジレン、ピリミジニレン、ピラジニレン、ピリダジニレン、チアゾリレン、ベンゾチアゾリル、ベンゾ[d]イソチアゾリル、イミダゾ[1,2−a]ピリジニル、キノリニル、1H−インドリル、ピロロ[1,2−b]ピリダジニル、ベンゾフラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、1H−インダゾリル、ベンゾ[d]イソオキサゾリル、キナゾリニル、1H−ピロロ[3,2−c]ピリジニル、ピラゾロ[1,5−a]ピリミジニル、イミダゾ[1,2−b]ピリダジニル、ピラゾロ[1,5−a]ピリジニルであり;この各々は、場合によりハロゲン、C1−6アルキル、ハロC1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロC1−6アルコキシまたはシクロプロピルから選択される1〜2個のR6基で置換されていてよい、請求項1または2に記載の化合物。
- 次のものから成る群から選択される、請求項1または2に記載の化合物:
またはその立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体。 - 次のものから成る群から選択される、請求項1または2に記載の化合物:
またはその立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体。 - 次のものから成る群から選択される、請求項1または2に記載の化合物:
X1およびX2は独立してN、CHまたはCR6であり;
X3はOまたはSであり;
R6は環のいずれの位置に結合してもよく;
mは0〜1である。〕
またはその立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体。 - R1が1〜3個のR1aで置換されたフェニルであり;
R1aがハロゲン、C1−6アルキル、ハロC1−6アルキル、C1−6アルコキシ、ハロC1−6アルコキシである、
請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。 - R3が−X−CO2R4であり;Xが結合であり、R4が水素またはC1−6アルキルである、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物。
- R6がメチル、メトキシ、フルオロまたはトリフルオロメトキシである、請求項1〜8のいずれかに記載の化合物。
- 次のものから選択される、請求項1〜9のいずれかに記載の化合物:
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−メトキシベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−メトキシベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
エチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
エチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−{2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}プロパン−2−オール;
2−{2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}プロパン−2−オール;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキサミド;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキサミド;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキサミド;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキサミド;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキサミド;
エチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
エチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
エチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
エチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
エチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
エチル2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
エチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−((trans)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(4,4−ジメチルシクロヘキシル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(4,4−ジメチルシクロヘキシル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(4,4−ジメチルシクロヘキシル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(4,4−ジメチルシクロヘキシル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル5−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ピラジン−2−カルボキシレート;
メチル5−(3−((5−シクロプロピル−3−((1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ピラジン−2−カルボキシレート;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−メチルピリミジン−5−カルボキシレート;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−((1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−メチルピリミジン−5−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
メチル2−(3−((3−シクロヘキシル−5−シクロプロピルイソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
2−(3−((3−シクロヘキシル−5−シクロプロピルイソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−[(3−シクロヘキシル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(3−シクロヘキシル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(3−シクロヘキシル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸
2−[(1R,5S)−3−[(3−シクロヘキシル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸
エチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−フェニルシクロプロピル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−フェニルシクロプロピル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−フェニルシクロプロピル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−(トリフルオロメチル)シクロプロピル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−メチルシクロプロピル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1S,2S)−2−メチルシクロプロピル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(3,5−ジシクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(3,5−ジシクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(3,5−ジシクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(3,5−ジシクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
エチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(スピロ[2.5]オクタン−6−イル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(スピロ[2.5]オクタン−6−イル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−フルオロベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(スピロ[2.5]オクタン−6−イル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−メトキシベンゾ[d]チアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−6−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−({2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)酢酸;
2−({2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
2−({6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}ホルムアミド)エタン−1−スルホン酸;
メチル5−ブロモ−6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル5−ブロモ−6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル5−シクロプロピル−6−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ニコチネート;
メチル5−シクロプロピル−6−((1S,3R)−3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ニコチネート;
5−シクロプロピル−6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
5−シクロプロピル−6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
メチル5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
メチル5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
メチル2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
メチル2−{6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}アセテート;
メチル2−{6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}アセテート;
2−{6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}酢酸;
2−{6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−イル}酢酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン−5−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン−5−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン−5−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン−5−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−4−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−4−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリジン−4−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
メチル5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
メチル5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボキシレート;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル4−クロロ−6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル4−クロロ−6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
4−クロロ−6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
4−クロロ−6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
メチル6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリダジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリダジン−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリダジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリダジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
メチル5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
メチル5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−5−カルボン酸;
メチル5−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
メチル5−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボキシレート;
5−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラジン−2−カルボン酸;
メチル6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキシレート;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボン酸;
メチル5−シクロプロピル−6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル5−シクロプロピル−6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
5−シクロプロピル−6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
5−シクロプロピル−6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
メチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
メチル2−クロロ−6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル2−クロロ−6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル6−クロロ−2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル6−クロロ−2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボキシレート;
メチル5−ブロモ−6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル5−ブロモ−6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボキシレート;
メチル4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
メチル4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
メチル4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
メチル4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
メチル4−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
4−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
4−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
メチル4−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロベンゾエート;
4−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
4−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3,5−ジフルオロ安息香酸;
メチル4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
メチル4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
メチル4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンゾエート;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロ安息香酸;
4−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(ジフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−3−フルオロベンゾニトリル;
3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−[2−フルオロ−4−(5H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル)フェニル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン;
(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−[2−フルオロ−4−(5H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル)フェニル]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンズアミド;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−3−フルオロベンズアミド;
メチル6−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ベンゾ[d]イソチアゾール−3−カルボキシレート;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボン酸;
7−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−3−カルボン酸;
7−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インドール−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インドール−2−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピロロ[1,2−b]ピリダジン−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピロロ[1,2−b]ピリダジン−6−カルボン酸;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]安息香酸;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]安息香酸;
1−{4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]フェニル}シクロプロパン−1−カルボン酸;
1−{4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]フェニル}シクロプロパン−1−カルボン酸;
5−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾチオフェン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾチオフェン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インダゾール−3−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インダゾール−3−カルボン酸;
8−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−3−カルボン酸;
8−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾオキサゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾオキサゾール−3−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インドール−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インドール−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−ベンゾフラン−2−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−フルオロ−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−フルオロ−1,2−ベンゾチアゾール−3−カルボン酸;
7−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸;
7−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インダゾール−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−インダゾール−3−カルボン酸;2−[3−({3−[ビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル]−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({3−[(1R,5S)−ビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル]−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[1−メチルビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1R,5R,6S)−1−メチルビシクロ[3.1.0]ヘキサン−6−イル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(3−シクロペンチル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(3−シクロペンチル−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.3]ヘキサン−5−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.3]ヘキサン−5−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2,6,6−トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン−3−イル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[(1R,2S,3S,5S)−2,6,6−トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン−3−イル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−4−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−[(5−シクロプロピル−3−{スピロ[2.5]オクタン−4−イル}−1,2−オキサゾール−4−イル)メトキシ]−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−({3−[ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル]−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({3−[(1S,3S,6S)−ビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−イル]−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(4−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(4−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(4−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(4−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[3−(2−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−フルオロ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−シクロプロピルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−5−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−2−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(4−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(4−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチル−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
メチル4−ブロモ−2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
メチル4−ブロモ−2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボキシレート;
4−ブロモ−2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
4−ブロモ−2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−シクロプロピル−2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
6−シクロプロピル−2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
6−シクロプロピル−2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
6−シクロプロピル−2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
6−シクロプロピル−2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
6−シクロプロピル−2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリミジン−4−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジメチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(3−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[3−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−5−シクロプロピル−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−2−メチルピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−6−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−5−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キノリン−5−カルボン酸;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キナゾリン−7−カルボン酸;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]キナゾリン−7−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メチルピリジン−2−カルボン酸;
4−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−7−カルボン酸;
4−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1−メチル−1H−ピロロ[3,2−c]ピリジン−7−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,3−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−6−メチルピリミジン−4−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−4−メトキシ−1,3−ベンゾチアゾール−6−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジクロロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピリジン−3−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボン酸;
2−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボン酸;
2−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
6−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−2−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
6−[3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
6−[(1R,5S)−3−{[5−シクロプロピル−3−(2−フルオロ−6−メチルフェニル)−1,2−オキサゾール−4−イル]メトキシ}−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−2−カルボン酸;
7−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボン酸;
7−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−カルボン酸;
5−[3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボン酸;
5−[(1R,5S)−3−({5−シクロプロピル−3−[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1,2−オキサゾール−4−イル}メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−カルボン酸;
6−((2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−フルオロベンゾ[d]チアゾール−6−カルボニル)オキシ)−3,4,5−トリヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−カルボン酸;
(2S,3S,4S,5R,6S)−6−((2−((1R,3S,5S)−3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメチル)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−フルオロベンゾ[d]チアゾール−6−カルボニル)オキシ)−3,4,5−トリヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−カルボン酸;
6−((2−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−フルオロベンゾ[d]チアゾール−6−カルボニル)オキシ)−3,4,5−トリヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−カルボン酸;
(2S,3S,4S,5R,6S)−6−((2−((1R,3S,5S)−3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)−4−フルオロベンゾ[d]チアゾール−6−カルボニル)オキシ)−3,4,5−トリヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−カルボン酸;
6−((6−(3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ニコチノイル)オキシ)−3,4,5−トリヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−カルボン酸;および
(2S,3S,4S,5R,6S)−6−((6−((1R,3S,5S)−3−((5−シクロプロピル−3−(2−(トリフルオロメトキシ)フェニル)イソキサゾール−4−イル)メトキシ)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−8−イル)ニコチノイル)オキシ)−3,4,5−トリヒドロキシテトラヒドロ−2H−ピラン−2−カルボン酸;または
その立体異性体、エナンチオマー、薬学的に許容される塩またはアミノ酸抱合体。 - 該化合物のグリシン、タウリンまたはアシルグルクロニド抱合体である、請求項1〜10のいずれかに記載の化合物。
- 治療有効量の請求項1〜11のいずれかに記載の化合物および薬学的に許容される担体を含む、医薬組成物。
- 治療有効量の請求項1〜11のいずれかに記載の化合物および胆汁鬱滞、肝内胆汁鬱滞、エストロゲン誘発胆汁鬱滞、薬剤誘発性胆汁鬱滞、妊娠時胆汁鬱滞、非経腸栄養関連胆汁鬱滞、原発性胆汁性肝硬変(PBC)、原発性硬化性胆管炎(PSC)、進行性家族性肝内胆汁鬱滞症(PFIC)、非アルコール性脂肪肝疾患(NAFLD)、非アルコール性脂肪性肝炎(NASH)、薬剤誘発性胆管傷害、胆石、肝硬変、アルコール誘発硬変、嚢胞性線維症、胆管閉塞、胆石症、肝臓線維症、異脂肪血症、アテローム性動脈硬化症、糖尿病、糖尿病性腎症、大腸炎、新生児黄疸、核黄疸の予防、静脈閉塞性疾患、門脈性高血圧、メタボリック症候群、高コレステロール血症、腸内細菌異常繁殖または勃起不全の処置に有用な第二治療剤を含む、組み合わせ剤。
- FXRが介在する状態をそれを有する対象において処置する方法であって、該対象に治療有効量の請求項1〜11のいずれかに記載の化合物またはその医薬組成物を、任意に第二治療剤と組み合わせて投与することを含む、方法。
- FXRが介在する状態の処置に使用するための、請求項1〜11のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
- 対象におけるFXRが介在する状態の処置用医薬の製造のための、請求項1〜11のいずれかに記載の化合物またはその医薬組成物の使用。
- 該状態が胆汁鬱滞、肝内胆汁鬱滞、エストロゲン誘発胆汁鬱滞、薬剤誘発性胆汁鬱滞、妊娠時胆汁鬱滞、非経腸栄養関連胆汁鬱滞、原発性胆汁性肝硬変(PBC)、原発性硬化性胆管炎(PSC)、進行性家族性肝内胆汁鬱滞症(PFIC)、非アルコール性脂肪肝疾患(NAFLD)、非アルコール性脂肪性肝炎(NASH)、薬剤誘発性胆管傷害、胆石、肝硬変、アルコール誘発硬変、嚢胞性線維症、胆管閉塞、胆石症、肝臓線維症、異脂肪血症、アテローム性動脈硬化症、糖尿病、糖尿病性腎症、大腸炎、新生児黄疸、核黄疸の予防、静脈閉塞性疾患、門脈性高血圧、メタボリック症候群、高コレステロール血症、腸内細菌異常繁殖または勃起不全である、請求項16に記載の使用。
- 式II
の化合物またはその薬学的に許容される塩。 - R2がまたはシクロプロピルである、請求項18に記載の化合物。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物の製造方法であって、式II:
ここで、Yは脱離基であり;
R1、R2、R3およびZは請求項1に定義したとおりであり;そして
場合により、置換基が請求項1に定義した意味を有する式(I)の化合物を請求項1に定義した他の式(I)の化合物に変換し;そして
得られた式(I)の化合物を遊離形態でまたは塩として回収し;場合により遊離形態で得られた式(I)の化合物を所望の塩に変換しまたは得られた塩を遊離形態に変換することを含む、方法。 - Yがクロロまたはブロモである、請求項20に記載の方法。
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Cited By (20)
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JP2017537960A (ja) * | 2014-12-18 | 2017-12-21 | ノバルティス アーゲー | 肝疾患および胃腸疾患の治療に使用するためのfxrアゴニストとしてのアザビシクロオクタン誘導体 |
JP2019504850A (ja) * | 2016-02-08 | 2019-02-21 | レデックス ファーマ ピーエルシーRedx Pharma Plc | 複素環式化合物、特に2−オキソ−4,4,5,5,6,6,7,7−オクタヒドロベンズオキサゾール誘導体、および抗菌化合物としてのこれらの使用 |
JP2019509278A (ja) * | 2016-02-22 | 2019-04-04 | ノバルティス アーゲー | Fxrアゴニストを使用するための方法 |
JP2019511476A (ja) * | 2016-02-22 | 2019-04-25 | ノバルティス アーゲー | Fxrアゴニストを使用するための方法 |
JP2019511478A (ja) * | 2016-02-22 | 2019-04-25 | ノバルティス アーゲー | Fxrアゴニストを使用するための方法 |
JP2019517569A (ja) * | 2016-06-13 | 2019-06-24 | ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド | Fxr(nr1h4)調節化合物 |
JP2019521977A (ja) * | 2016-06-13 | 2019-08-08 | ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド | Fxr(nr1h4)調節化合物 |
JP2019526644A (ja) * | 2016-09-14 | 2019-09-19 | ノバルティス アーゲー | Fxrアゴニストの組合せ |
JP2019531271A (ja) * | 2016-08-23 | 2019-10-31 | アルデリックス, インコーポレイテッド | 代謝異常状態及び代謝障害を治療するためのホルモン受容体調節薬 |
JP2020500211A (ja) * | 2016-11-04 | 2020-01-09 | へパジーン セラピューティクス インコーポレイテッド | Fxrモジュレーターとしての窒素含有複素環式化合物 |
JP2020527598A (ja) * | 2017-07-06 | 2020-09-10 | シュアンチュー(ハイナン)バイオファーマシューティカル カンパニー,リミティド | Fxr受容体刺激薬 |
CN111825667A (zh) * | 2019-04-19 | 2020-10-27 | 中国科学院上海药物研究所 | Fxr小分子激动剂及其制备方法和用途 |
JP2020534275A (ja) * | 2017-09-14 | 2020-11-26 | アルデリックス, インコーポレイテッド | 代謝関連の突然変異誘発性及び線維性の症状及び障害を治療するためのホルモン受容体調節薬 |
JP2021501220A (ja) * | 2017-11-01 | 2021-01-14 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーBristol−Myers Squibb Company | ファルネソイドx受容体モジュレーターとしての架橋二環化合物 |
JP2021501806A (ja) * | 2017-11-01 | 2021-01-21 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーBristol−Myers Squibb Company | ファルネソイドx受容体モジュレーターとしてのスピロ環化合物 |
JP2021501805A (ja) * | 2017-11-01 | 2021-01-21 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーBristol−Myers Squibb Company | ファルネソイドx受容体モジュレーターとしてのアルケン化合物 |
JP2021504370A (ja) * | 2017-11-30 | 2021-02-15 | ノバルティス アーゲー | 肝疾患を治療するためのfxr作動薬 |
JP2021534238A (ja) * | 2018-08-08 | 2021-12-09 | インオルビット セラピューティクス エイビー | ファルネソイドx受容体の調節に有用な化合物並びに当該化合物の製造方法及び使用方法 |
JP2022518603A (ja) * | 2019-01-31 | 2022-03-15 | 中国医▲薬▼研究▲開▼▲発▼中心有限公司 | 芳香環又は芳香族複素環化合物、その製造方法及び医薬使用 |
JP2022529296A (ja) * | 2019-04-19 | 2022-06-20 | シャンハイ インスティチュート オブ マテリア メディカ,チャイニーズ アカデミー オブ サイエンシーズ | Fxr小分子アゴニストとその調製方法および用途 |
Families Citing this family (84)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CU24152B1 (es) * | 2010-12-20 | 2016-02-29 | Irm Llc | 1,2 oxazol-8-azabiciclo[3,2,1]octano 8 il como moduladores de fxr |
EP2655368A1 (en) * | 2010-12-20 | 2013-10-30 | Irm Llc | Compositions and methods for modulating farnesoid x receptors |
EP2545964A1 (en) | 2011-07-13 | 2013-01-16 | Phenex Pharmaceuticals AG | Novel FXR (NR1H4) binding and activity modulating compounds |
MX2014014234A (es) | 2012-05-22 | 2015-05-07 | Genentech Inc | Benzamidas n-sustituidas y su uso en el tratamiento del dolor. |
CN103007081B (zh) * | 2012-11-27 | 2013-12-04 | 鞠法红 | 一种治疗非酒精性脂肪肝的中药组合物 |
EP2964230A4 (en) | 2013-03-07 | 2016-10-26 | Califia Bio Inc | KINASEHEMMER WITH MIXED ABSTRACT AND TREATMENT PROCESS THEREWITH |
MX364834B (es) * | 2013-11-05 | 2019-05-08 | Novartis Ag | Composiciones y metodos para modular los receptores x farnesoides. |
EP3034499A1 (en) | 2014-12-17 | 2016-06-22 | Gilead Sciences, Inc. | Novel FXR (NR1H4) modulating compounds |
EP3034501A1 (en) | 2014-12-17 | 2016-06-22 | Gilead Sciences, Inc. | Hydroxy containing FXR (NR1H4) modulating compounds |
TWI698430B (zh) | 2015-02-13 | 2020-07-11 | 南北兄弟藥業投資有限公司 | 三環化合物及其在藥物中的應用 |
SG10201910670RA (en) | 2015-03-31 | 2020-01-30 | Enanta Pharm Inc | Bile acid derivatives as fxr/tgr5 agonists and methods of use thereof |
CN106146483A (zh) * | 2015-04-23 | 2016-11-23 | 上海迪诺医药科技有限公司 | 杂环类法尼酯衍生物x受体调节剂 |
CN106946867B (zh) * | 2016-01-06 | 2019-11-12 | 广州市恒诺康医药科技有限公司 | Fxr受体调节剂及其制备方法和用途 |
WO2017133521A1 (zh) * | 2016-02-01 | 2017-08-10 | 山东轩竹医药科技有限公司 | Fxr受体激动剂 |
US10080743B2 (en) | 2016-04-26 | 2018-09-25 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazole derivatives as FXR agonists and methods of use thereof |
WO2017189651A1 (en) | 2016-04-26 | 2017-11-02 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazole derivatives as fxr agonists and methods of use thereof |
WO2017189652A1 (en) | 2016-04-26 | 2017-11-02 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazole derivatives as fxr agonists and methods of use thereof |
US10138228B2 (en) | 2016-05-18 | 2018-11-27 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazole derivatives as FXR agonists and methods of use therof |
US10144729B2 (en) | 2016-05-18 | 2018-12-04 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazole analogs as FXR agonists and methods of use thereof |
US10149835B2 (en) | 2016-05-18 | 2018-12-11 | Elmore Patent Law Group, P.C. | Isoxazole derivatives as FXR agonists and methods of use thereof |
CA2968836A1 (en) | 2016-06-13 | 2017-12-13 | Gilead Sciences, Inc. | Fxr (nr1h4) modulating compounds |
TW201808283A (zh) | 2016-08-05 | 2018-03-16 | 廣東東陽光藥業有限公司 | 含氮三環化合物及其在藥物中的應用 |
WO2018039384A1 (en) * | 2016-08-23 | 2018-03-01 | Ardelyx, Inc. | Isoxazolyl-carbonyloxy azabicyclo[3.2.1]octanyl compounds as fxr activators |
CN113912586B (zh) | 2016-08-31 | 2023-04-07 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 氧代吡啶酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
KR20210110407A (ko) * | 2016-09-14 | 2021-09-07 | 노파르티스 아게 | Fxr 작용제의 신규 요법 |
CN108430998B (zh) * | 2016-09-28 | 2021-07-09 | 四川科伦博泰生物医药股份有限公司 | 氮杂双环衍生物及其制备方法和用途 |
BR112019006651A2 (pt) | 2016-10-04 | 2019-07-02 | Enanta Pharm Inc | análogos de isoxazol como agonistas de fxr e métodos de uso do mesmo |
WO2018081285A1 (en) * | 2016-10-26 | 2018-05-03 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Urea-containing isoxazole derivatives as fxr agonists and methods of use thereof |
MX2019009908A (es) | 2017-02-21 | 2019-10-14 | Genfit | Combinacion de un agonista de ppar con un agonista de fxr. |
PL3600309T3 (pl) | 2017-03-28 | 2022-11-07 | Gilead Sciences, Inc. | Skojarzenia terapeutyczne do leczenia chorób wątroby |
WO2018190643A1 (en) * | 2017-04-12 | 2018-10-18 | Il Dong Pharmaceutical Co., Ltd. | An isoxazole derivatives as nuclear receptor agonists and used thereof |
RU2741306C1 (ru) | 2017-04-12 | 2021-01-25 | Ил Дон Фармасьютикал Ко., Лтд. | Производные изоксазола в качестве агонистов ядерных рецепторов и их применение |
CN109265471B (zh) * | 2017-06-30 | 2021-06-04 | 轩竹生物科技有限公司 | Fxr受体激动剂 |
CN109320517B (zh) * | 2017-07-31 | 2021-08-17 | 轩竹生物科技有限公司 | Fxr受体激动剂 |
AR114930A1 (es) * | 2017-09-12 | 2020-11-11 | Novartis Ag | Composición farmacéutica |
SG11202003830SA (en) | 2017-11-01 | 2020-05-28 | Bristol Myers Squibb Co | Alkene spirocyclic compounds as farnesoid x receptor modulators |
EP3704107B1 (en) | 2017-11-01 | 2023-04-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Multicyclic compounds as farnesoid x receptor modulators |
US10689391B2 (en) | 2017-12-12 | 2020-06-23 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazole analogs as FXR agonists and methods of use thereof |
CN111263759B (zh) | 2017-12-22 | 2023-03-28 | 四川科伦博泰生物医药股份有限公司 | 异噁唑衍生物及其制备方法和用途 |
CN110128432B (zh) | 2018-02-02 | 2021-03-02 | 广东东阳光药业有限公司 | 含氮三环化合物及其在药物中的应用 |
WO2019160813A1 (en) | 2018-02-14 | 2019-08-22 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazole derivatives as fxr agonists and methods of use thereof |
CN110357875B (zh) * | 2018-04-10 | 2022-06-21 | 浙江海正药业股份有限公司 | 氮杂双环辛烷类衍生物、其制备方法及其在医药上的用途 |
AU2019276955A1 (en) | 2018-05-31 | 2020-12-03 | Novartis Ag | Combinations comprising tropifexor and cenicriviroc |
US10934279B2 (en) | 2018-06-13 | 2021-03-02 | Pfizer Inc. | GLP-1 receptor agonists and uses thereof |
CN112334467B (zh) * | 2018-06-26 | 2023-06-20 | 轩竹生物科技股份有限公司 | Fxr受体激动剂 |
CN111868056B (zh) * | 2018-07-11 | 2023-02-03 | 中国医药研究开发中心有限公司 | 1,2,4-噁二唑类化合物及其制备方法和医药用途 |
CN112424207B (zh) | 2018-07-25 | 2024-03-19 | 诺华股份有限公司 | Nlrp3炎性小体抑制剂 |
MX2021002428A (es) | 2018-08-31 | 2023-01-02 | Pfizer | Combinaciones para tratamiento de ehna/ehgna y enfermedades relacionadas. |
CA3124702A1 (en) | 2019-01-15 | 2020-07-23 | Gilead Sciences, Inc. | Fxr (nr1h4) modulating compounds |
AR118050A1 (es) | 2019-02-15 | 2021-09-15 | Bristol Myers Squibb Co | Compuestos bicíclicos sustituidos como moduladores del receptor farnesoide x |
JP2022519906A (ja) | 2019-02-19 | 2022-03-25 | ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド | Fxrアゴニストの固体形態 |
JP2022524820A (ja) | 2019-03-13 | 2022-05-10 | ノバルティス アーゲー | 医薬組成物 |
CN111825701B (zh) * | 2019-04-19 | 2023-12-08 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 含苯并噻唑的三环类fxr调节剂化合物 |
US11555032B2 (en) | 2019-05-13 | 2023-01-17 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazole derivatives as FXR agonists and methods of use thereof |
AR119731A1 (es) | 2019-05-17 | 2022-01-05 | Novartis Ag | Inhibidores del inflamasoma nlrp3 |
CA3140972A1 (en) | 2019-05-20 | 2020-11-26 | Pfizer Inc. | Combinations comprising benzodioxol as glp-1r agonists for use in the treatment of nash/nafld and related diseases |
AU2020312735A1 (en) | 2019-07-18 | 2021-12-16 | Enyo Pharma | Method for decreasing adverse-effects of interferon |
WO2021014350A1 (en) | 2019-07-23 | 2021-01-28 | Novartis Ag | Combination treatment of liver diseases using fxr agonists |
KR20220041104A (ko) | 2019-07-23 | 2022-03-31 | 노파르티스 아게 | Fxr 작용제를 포함하는 치료 |
TW202122078A (zh) | 2019-09-06 | 2021-06-16 | 瑞士商諾華公司 | 使用lta4h抑制劑治療肝臟疾病之方法 |
US20220347190A1 (en) | 2019-09-19 | 2022-11-03 | Novartis Ag | Treatment comprising fxr agonists |
JP2022550312A (ja) | 2019-09-30 | 2022-12-01 | ノバルティス アーゲー | Fxrアゴニストの使用を含む処置 |
WO2021104022A1 (zh) * | 2019-11-29 | 2021-06-03 | 广东东阳光药业有限公司 | Tropifexor的新晶型及其制备方法 |
WO2021104021A1 (zh) * | 2019-11-29 | 2021-06-03 | 广东东阳光药业有限公司 | Tropifexor的新晶型及其制备方法 |
CA3163979A1 (en) | 2019-12-10 | 2021-06-17 | Pfizer Inc. | Solid forms of 2-((4-((s)-2-(5-chloropyridin-2-yl)-2-methylbenzo[d] [1,3]dioxol-4-yl)piperidin-1-yl)methyl)-1-(((s)-oxetan-2-yl)methyl)-1h-benzo[d] imidazole-6-carboxylic acid, 1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-amine salt |
AU2020405182B2 (en) | 2019-12-20 | 2024-03-14 | Novartis Ag | Combination treatment of liver diseases using integrin inhibitors |
WO2021133948A1 (en) | 2019-12-23 | 2021-07-01 | Axcella Health Inc. | Compositions and methods for the treatment of liver diseases and disorders |
IL293892A (en) | 2020-01-15 | 2022-08-01 | Inserm Institut National De La Sant? Et De La Rech M?Dicale | Use of fxr agonists to treat hepatitis d virus infection |
IL296694A (en) | 2020-03-27 | 2022-11-01 | Pfizer | Treatment of type 2 diabetes, obesity or excess weight using 2-[(4-{6-[(4-cyano-2-fluorobenzyl)oxy]pyridin-2-yl}piperidin-1-yl)methyl]-1-[( 2s)-oxetan-2-ylmethyl]-1h-benzimidazole-6-carboxylic acid or its pharmaceutical salts |
WO2021233461A1 (zh) * | 2020-05-22 | 2021-11-25 | 苏州晶云药物科技股份有限公司 | 苯并噻唑类化合物的新晶型及其制备方法 |
US20230226038A1 (en) * | 2020-06-09 | 2023-07-20 | Viking Therapeutics, Inc. | Compositions and methods for the treatment of liver disorders |
CN116438200A (zh) | 2020-09-10 | 2023-07-14 | 普雷西里克斯公司 | 针对fap的抗体片段 |
CN114315830A (zh) * | 2020-09-30 | 2022-04-12 | 中国科学院上海药物研究所 | Fxr小分子激动剂及其制备方法和用途 |
AU2022209084A1 (en) | 2021-01-14 | 2023-08-10 | Centre Leon Bérard | Synergistic effect of a fxr agonist and ifn for the treatment of hbv infection |
CN113024552B (zh) * | 2021-03-26 | 2022-08-05 | 厦门市博瑞来医药科技有限公司 | 一类新型非甾体fxr激动剂的合成及其应用 |
CN113292555B (zh) * | 2021-04-28 | 2022-03-18 | 武汉纽瑞斯医药科技有限公司 | 一种Tropifexor的制备方法 |
CA3213217A1 (en) | 2021-04-28 | 2022-11-03 | Raphael Darteil | Strong potentiation of tlr3 agonists effects using fxr agonists as a combined treatment |
AU2022336407A1 (en) | 2021-08-31 | 2024-02-22 | Pfizer Inc. | Solid forms of 2-[(4-{6-[(4-cyano-2-fluorobenzyl)oxy]pyridin-2-yl}piperidin-1-yl)methyl]-1-[(2s)-oxetan-2-ylmethyl]-1h-benzimidazole-6-carboxylic acid, 1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-amine salt |
EP4245365A1 (en) * | 2022-03-16 | 2023-09-20 | Cascade Pharmaceuticals, Inc. | A fxr small molecule agonist, the preparation and use thereof |
WO2023203135A1 (en) | 2022-04-22 | 2023-10-26 | Precirix N.V. | Improved radiolabelled antibody |
WO2023213801A1 (en) | 2022-05-02 | 2023-11-09 | Precirix N.V. | Pre-targeting |
WO2023228023A1 (en) | 2022-05-23 | 2023-11-30 | Pfizer Inc. | Treatment of type 2 diabetes or weight management control with 2-((4-((s)-2-(5-chloropyridin-2-yl)-2-methylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)piperidin-1-yl)methyl)-1-(((s)-oxetan-2-yl)methyl)-1h-benzo[d]imidazole-6-carboxylic acid or a pharmaceutically salt thereof |
WO2024005586A1 (ko) * | 2022-06-30 | 2024-01-04 | 일동제약(주) | 아이속사졸 유도체 또는 이의 염의 신규한 결정형 |
US20240067627A1 (en) | 2022-08-03 | 2024-02-29 | Novartis Ag | Nlrp3 inflammasome inhibitors |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007230909A (ja) * | 2006-03-01 | 2007-09-13 | Univ Of Tokyo | 置換イソキサゾール誘導体 |
JP2010501610A (ja) * | 2006-08-29 | 2010-01-21 | フェネックス ファーマシューティカルス アーゲー | 複素環式fxr結合化合物 |
JP2010532363A (ja) * | 2007-07-02 | 2010-10-07 | グラクソスミスクライン エルエルシー | ファルネソイドx受容体アゴニスト |
JP2010533722A (ja) * | 2007-07-16 | 2010-10-28 | イーライ リリー アンド カンパニー | Fxrを調節するための化合物および方法 |
JP2013502389A (ja) * | 2009-08-19 | 2013-01-24 | フェネックス ファーマシューティカルス アーゲー | 新規のfxr(nr1h4)結合性及び活性調節性化合物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PT72878B (en) | 1980-04-24 | 1983-03-29 | Merck & Co Inc | Process for preparing mannich-base hydroxamic acid pro-drugs for the improved delivery of non-steroidal anti-inflammatory agents |
JPH0672123B2 (ja) | 1986-08-21 | 1994-09-14 | セントラル硝子株式会社 | トリフルオロメチル基を有するシクロヘキサンカルボン酸の製造方法 |
AU2003290700A1 (en) | 2002-11-22 | 2004-06-18 | Smithkline Beecham Corporation | Farnesoid x receptor agonists |
JP2007524596A (ja) | 2003-02-28 | 2007-08-30 | トランスフォーム・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | 共結晶医薬組成物 |
KR20080067339A (ko) | 2005-11-09 | 2008-07-18 | 메모리 파마슈티칼스 코포레이션 | 1h-인다졸, 벤조티아졸, 1,2-벤조이속사졸,1,2-벤조이소티아졸, 및 크로몬 및 그들의 제조법 및 용도 |
MEP0408A (xx) | 2005-12-02 | 2010-02-10 | Pfizer Ltd | Derivati hinociklicnog hinazolina kao inhibitori pde7 |
ES2452031T3 (es) * | 2006-02-03 | 2014-03-31 | Eli Lilly & Company | Compuestos y procedimientos para modular receptores FX |
EP2029558B1 (en) | 2006-05-24 | 2010-03-10 | Eli Lilly And Company | Compounds and methods for modulating fxr |
AU2008317057B8 (en) | 2007-10-22 | 2014-02-13 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Bicyclic Heterocycle Derivatives and their use as modulators of the activity of GPR119 |
AU2010313469A1 (en) | 2009-10-29 | 2012-06-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Bridged Bicyclic Piperidine Derivatives and methods of use thereof |
CU24152B1 (es) * | 2010-12-20 | 2016-02-29 | Irm Llc | 1,2 oxazol-8-azabiciclo[3,2,1]octano 8 il como moduladores de fxr |
EP2655368A1 (en) | 2010-12-20 | 2013-10-30 | Irm Llc | Compositions and methods for modulating farnesoid x receptors |
US20140039007A1 (en) | 2010-12-20 | 2014-02-06 | David C. Tully | Compositions and methods for modulating farnesoid x receptors |
-
2011
- 2011-10-30 CU CU20130082A patent/CU24152B1/es active IP Right Grant
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2017
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007230909A (ja) * | 2006-03-01 | 2007-09-13 | Univ Of Tokyo | 置換イソキサゾール誘導体 |
JP2010501610A (ja) * | 2006-08-29 | 2010-01-21 | フェネックス ファーマシューティカルス アーゲー | 複素環式fxr結合化合物 |
JP2010532363A (ja) * | 2007-07-02 | 2010-10-07 | グラクソスミスクライン エルエルシー | ファルネソイドx受容体アゴニスト |
JP2010533722A (ja) * | 2007-07-16 | 2010-10-28 | イーライ リリー アンド カンパニー | Fxrを調節するための化合物および方法 |
JP2013502389A (ja) * | 2009-08-19 | 2013-01-24 | フェネックス ファーマシューティカルス アーゲー | 新規のfxr(nr1h4)結合性及び活性調節性化合物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
BIOORGANIC AND MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, vol. V19, JPN6014037428, 2009, pages 4733 - 4739, ISSN: 0003058259 * |
Cited By (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017537960A (ja) * | 2014-12-18 | 2017-12-21 | ノバルティス アーゲー | 肝疾患および胃腸疾患の治療に使用するためのfxrアゴニストとしてのアザビシクロオクタン誘導体 |
JP2019504850A (ja) * | 2016-02-08 | 2019-02-21 | レデックス ファーマ ピーエルシーRedx Pharma Plc | 複素環式化合物、特に2−オキソ−4,4,5,5,6,6,7,7−オクタヒドロベンズオキサゾール誘導体、および抗菌化合物としてのこれらの使用 |
JP2019509278A (ja) * | 2016-02-22 | 2019-04-04 | ノバルティス アーゲー | Fxrアゴニストを使用するための方法 |
JP2019511476A (ja) * | 2016-02-22 | 2019-04-25 | ノバルティス アーゲー | Fxrアゴニストを使用するための方法 |
JP2019511478A (ja) * | 2016-02-22 | 2019-04-25 | ノバルティス アーゲー | Fxrアゴニストを使用するための方法 |
JP7053478B2 (ja) | 2016-02-22 | 2022-04-12 | ノバルティス アーゲー | Fxrアゴニストを使用するための方法 |
JP2019517569A (ja) * | 2016-06-13 | 2019-06-24 | ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド | Fxr(nr1h4)調節化合物 |
JP2019521977A (ja) * | 2016-06-13 | 2019-08-08 | ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド | Fxr(nr1h4)調節化合物 |
JP2019531271A (ja) * | 2016-08-23 | 2019-10-31 | アルデリックス, インコーポレイテッド | 代謝異常状態及び代謝障害を治療するためのホルモン受容体調節薬 |
JP7093341B2 (ja) | 2016-08-23 | 2022-06-29 | アルデリックス, インコーポレイテッド | 代謝異常状態及び代謝障害を治療するためのホルモン受容体調節薬 |
JP2019526644A (ja) * | 2016-09-14 | 2019-09-19 | ノバルティス アーゲー | Fxrアゴニストの組合せ |
JP2020500211A (ja) * | 2016-11-04 | 2020-01-09 | へパジーン セラピューティクス インコーポレイテッド | Fxrモジュレーターとしての窒素含有複素環式化合物 |
JP7208909B2 (ja) | 2016-11-04 | 2023-01-19 | へパジーン セラピューティクス (エイチケイ) リミテッド | Fxrモジュレーターとしての窒素含有複素環式化合物 |
JP2020527598A (ja) * | 2017-07-06 | 2020-09-10 | シュアンチュー(ハイナン)バイオファーマシューティカル カンパニー,リミティド | Fxr受容体刺激薬 |
JP6997870B2 (ja) | 2017-07-06 | 2022-02-10 | シュアンチュー バイオファーマシューティカル カンパニー,リミティド | Fxr受容体刺激薬 |
JP7271513B2 (ja) | 2017-09-14 | 2023-05-11 | アルデリックス, インコーポレイテッド | 代謝関連の突然変異誘発性及び線維性の症状及び障害を治療するためのホルモン受容体調節薬 |
JP2020534275A (ja) * | 2017-09-14 | 2020-11-26 | アルデリックス, インコーポレイテッド | 代謝関連の突然変異誘発性及び線維性の症状及び障害を治療するためのホルモン受容体調節薬 |
JP2021501806A (ja) * | 2017-11-01 | 2021-01-21 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーBristol−Myers Squibb Company | ファルネソイドx受容体モジュレーターとしてのスピロ環化合物 |
JP2021501805A (ja) * | 2017-11-01 | 2021-01-21 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーBristol−Myers Squibb Company | ファルネソイドx受容体モジュレーターとしてのアルケン化合物 |
JP2021501220A (ja) * | 2017-11-01 | 2021-01-14 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーBristol−Myers Squibb Company | ファルネソイドx受容体モジュレーターとしての架橋二環化合物 |
JP7212693B2 (ja) | 2017-11-01 | 2023-01-25 | ブリストル-マイヤーズ スクイブ カンパニー | ファルネソイドx受容体モジュレーターとしての架橋二環化合物 |
JP7228595B2 (ja) | 2017-11-01 | 2023-02-24 | ブリストル-マイヤーズ スクイブ カンパニー | ファルネソイドx受容体モジュレーターとしてのスピロ環化合物 |
JP7264906B2 (ja) | 2017-11-01 | 2023-04-25 | ブリストル-マイヤーズ スクイブ カンパニー | ファルネソイドx受容体モジュレーターとしてのアルケン化合物 |
JP2021504370A (ja) * | 2017-11-30 | 2021-02-15 | ノバルティス アーゲー | 肝疾患を治療するためのfxr作動薬 |
JP2021534238A (ja) * | 2018-08-08 | 2021-12-09 | インオルビット セラピューティクス エイビー | ファルネソイドx受容体の調節に有用な化合物並びに当該化合物の製造方法及び使用方法 |
JP7457020B2 (ja) | 2018-08-08 | 2024-03-27 | インオルビット セラピューティクス エイビー | ファルネソイドx受容体の調節に有用な化合物並びに当該化合物の製造方法及び使用方法 |
JP2022518603A (ja) * | 2019-01-31 | 2022-03-15 | 中国医▲薬▼研究▲開▼▲発▼中心有限公司 | 芳香環又は芳香族複素環化合物、その製造方法及び医薬使用 |
JP2022529296A (ja) * | 2019-04-19 | 2022-06-20 | シャンハイ インスティチュート オブ マテリア メディカ,チャイニーズ アカデミー オブ サイエンシーズ | Fxr小分子アゴニストとその調製方法および用途 |
CN111825667A (zh) * | 2019-04-19 | 2020-10-27 | 中国科学院上海药物研究所 | Fxr小分子激动剂及其制备方法和用途 |
JP7398605B2 (ja) | 2019-04-19 | 2023-12-15 | シャンハイ インスティチュート オブ マテリア メディカ,チャイニーズ アカデミー オブ サイエンシーズ | Fxr小分子アゴニストとその調製方法および用途 |
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