JP2014002359A - 化学増幅型レジスト組成物、ネガ型化学増幅型レジスト組成物、それを用いたレジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、フォトマスク及びパターン形成方法、並びに、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)1個以上のフッ素原子を有するトリアリールスルホニウムカチオンを有し、活性光線又は放射線の照射により体積240Å3以上のスルホン酸を発生する化合物、及び(B)フェノール性水酸基を有する化合物を含有する化学増幅型レジスト組成物。
【選択図】なし
Description
本発明の別の目的は、上記化学増幅型レジスト組成物を用いたレジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、フォトマスク及びパターン形成方法、並びに、電子デバイスの製造方法及び電子デバイスを提供することにある。
即ち、本発明は以下の通りである。
(A)1個以上のフッ素原子を有するトリアリールスルホニウムカチオンを有し、活性光線又は放射線の照射により体積240Å3以上の酸を発生する化合物、及び(B)フェノール性水酸基を有する化合物を含有する化学増幅型レジスト組成物。
〔2〕
前記化合物(A)が、3個以上のフッ素原子を有するトリアリールスルホニウムカチオンを有する化合物である〔1〕に記載の化学増幅型レジスト組成物。
〔3〕
前記化合物(A)のトリアリールスルホニウムカチオンにおける3個のアリール基の各々が、1個以上のフッ素原子を有する〔2〕に記載の化学増幅型レジスト組成物。
〔4〕
前記化合物(A)のトリアリールスルホニウムカチオンにおける3個のアリール基の内の少なくとも1個のアリール基を構成するベンゼン環が、前記化合物(A)が有する3個以上のフッ素原子のうちの少なくとも1個のフッ素原子に直接的に結合する〔2〕又は〔3〕に記載の化学増幅型レジスト組成物。
〔5〕
前記化合物(B)が、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂である〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の化学増幅型レジスト組成物。
〔6〕
更に(C)酸架橋性化合物を含有する〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載のネガ型化学増幅型レジスト組成物。
〔7〕
前記化合物(C)が、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基を分子内に2個以上有する化合物である〔6〕に記載の化学増幅型レジスト組成物。
〔8〕
前記化合物(B)が、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する樹脂である’〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の化学増幅型レジスト組成物。
一般式(1)中、R11は水素原子、メチル基、又はハロゲン原子を表す。
B1は、単結合又は2価の連結基を表す。
Arは、芳香族環を表す。
m1は、1以上の整数を表す。
〔9〕
電子線又は極紫外線露光用の化学増幅型レジスト組成物である、〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の化学増幅型レジスト組成物。
〔10〕
〔1〕〜〔9〕のいずれか1項に記載の化学増幅型レジスト組成物により形成されたレジスト膜。
〔11〕
〔10〕に記載のレジスト膜を塗布した、レジスト塗布マスクブランクス。
〔12〕
〔11〕に記載のレジスト塗布マスクブランクスを、露光及び現像して得られるフォトマスク。
〔13〕
〔10〕に記載のレジスト膜を露光すること、及び、前記露光された膜を現像することを含むパターン形成方法。
〔14〕
〔11〕に記載のレジスト塗布マスクブランクスを露光すること、及び、前記露光されたマスクブランクスを現像することを含むパターン形成方法。
〔15〕
〔13〕又は〔14〕に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
〔16〕
〔15〕に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
上記化合物(B)が、下記一般式(A)で表される繰り返し単位を有する樹脂である〔5〕に記載の化学増幅型レジスト組成物。
式中、R01、R02及びR03は、各々独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。Ar1は芳香環基を表す。R03とAr1とがアルキレン基であり、両者が互いに結合することにより、−C−C−鎖と共に、5員又は6員環を形成していてもよい。
Yは、各々独立に、下記一般式(B)で表される構造を表す。
nは、1〜4の整数を表す。
式中、L1及びL2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
Mは、単結合又は2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、シクロアルキル基、環状脂肪族基、芳香環基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、シアノ基又はアルデヒド基を表す。なお、これら環状脂肪族基及び芳香環基は、ヘテロ原子を含んでいてもよい。
なお、Q、M、L1の少なくとも2つが互いに結合して、5員又は6員環を形成していてもよい。
〔18〕
上記化合物(A)におけるトリアリールスルホニウムカチオンのアリール基を構成するベンゼン環の各々が、それぞれ一個以上のフッ素原子に直接的に結合している〔3〕又は〔4〕に記載の化学増幅型レジスト組成物。
また本発明により、レジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、フォトマスク及びパターン形成方法、並びに、電子デバイスの製造方法及び電子デバイスを提供することができる。
なお、本明細書に於ける基(原子団)の表記において、置換又は無置換を記していない表記は、置換基を有していないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明において「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において「光」とは、活性光線又は放射線を意味する。本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光等による露光のみならず、電子線及びイオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
このような構成により極微細(例えば、線幅50nm以下)のパターンを、高いPED安定性、優れたPEB温度依存性、高感度及び高解像性(例えば、高い解像力、優れたパターン形状及び小さいラインエッジラフネス(LER))を同時に満足した状態で形成できる化学増幅型レジスト組成物を提供することができる。その理由は定かではないが、以下のように推定される。
その理由は完全には明らかではないが、以下の理由が考えられる。
(i)カチオンにフッ素原子を有しない化合物と感光性成分との相互作用よりも、カチオンにフッ素原子を有する化合物と感光性成分との相互作用の方が小さく、レジスト膜の現像液に対する溶解性を向上させる傾向となる。これにより、レジスト膜の底部との比較においては、化学増幅反応の反応率が低いレジスト膜の中央部や表層部においても、現像液に対する溶解速度が上昇し、レジスト膜の膜厚方向における現像液に対する溶解速度差が低減した。
(ii)カチオンにフッ素原子を有する化合物は、カチオンにフッ素原子を有しない化合物よりも表面自由エネルギーが高く、レジスト膜の表層部に偏在しやすい。その結果、レジスト膜の表層部における酸発生剤の濃度が向上する傾向となり、レジスト膜の表層部において、化学増幅反応の反応率が向上した。これにより、レジスト膜の膜厚方向における現像液に対する溶解速度差が低減した。
そして、上記のように、パターンの断面形状が良化することにより、解像力の向上、及びLERの低下にも貢献するものと考えられる。
本発明に係る化学増幅型レジスト組成物は、ポジ型レジスト組成物として使用してもよく、ネガ型レジスト組成物として使用してもよい。
以下、本発明の化学増幅型レジスト組成物の各成分について詳細に説明する。
Ra1及びRa2は各々独立に、置換基を表す。
n1及びn2は各々独立して0〜5の整数を表す。
n3は、1〜5の整数を表す。
Ra3は、フッ素原子又は1個以上のフッ素原子を有する基を表す。
Ra1及びRa2は互いに連結して環を形成していてもよい。
X−は、有機アニオンを表す。
以下、一般式(1)で表されるスルホニウム化合物を更に詳述する。
Ra3は、フッ素原子又はCF3であることが好ましく、フッ素原子であることがより好ましい。
また、n1及びn2がそれぞれ1以上であるとともに、Ra1、Ra2、Ra3は、各々独立にフッ素原子又はCF3であることが好ましく、フッ素原子であることがより好ましい。
以下に本発明において、特に好ましい酸発生剤を以下に例示する。なお、例の一部には、体積の計算値を付記している(単位Å3)。なお、ここで求めた計算値は、アニオン部にプロトンが結合した酸の体積値である。
上記Rc1〜Rc4の有機基としては、例えばアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はこれらの複数が連結された基を挙げることができる。これら有機基のうちより好ましくは1位がフッ素原子又はフルオロアルキル基で置換されたアルキル基、フッ素原子又はフルオロアルキル基で置換されたシクロアルキル基、フッ素原子又はフルオロアルキル基で置換されたフェニル基である。上記Rc2〜Rc4の有機基の複数が互いに連結して環を形成していてもよく、これら複数の有機基が連結された基としては、フッ素原子又はフルオロアルキル基で置換されたアルキレン基が好ましい。フッ素原子又はフルオロアルキル基を有することにより、光照射によって発生した酸の酸性度が上がり、感度が向上する。ただし、末端基は置換基としてフッ素原子を含有しないことが好ましい。
Arは、アリール基を表し、スルホン酸アニオン及び−(D−B)基以外の置換基を更に有していてもよい。
nは、0以上の整数を表す。nは、好ましくは1〜4であり、より好ましくは2〜3であり、最も好ましくは3である。
Dは、単結合又は2価の連結基を表す。この2価の連結基としては、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、スルホキシド基、スルホン基、スルホン酸エステル基、エステル基、及び、これらの2種以上の組み合わせからなる基等を挙げることができる。
Bは、炭化水素基を表す。
Xfは、各々独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基を表し、複数存在する場合のR1及びR2の各々は、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
Lは、2価の連結基を表し、複数存在する場合のLは、互いに同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
Eは、環状の有機基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
Bは、好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、更に好ましくはシクロアルキル基である。Bとしてのアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基又はシクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。
本発明の化学増幅型レジスト組成物は、フェノール性水酸基を有する化合物(B)(以下、化合物(B)とも言う)を含有する。
本願におけるフェノール性水酸基とは、芳香環基の水素原子をヒドロキシ基で置換してなる基である。該芳香環基の芳香環は単環又は多環の芳香環であり、ベンゼン環やナフタレン環等が挙げられる。
フェノール性水酸基を有する化合物(B)は、反応性及び感度の観点から、樹脂であることが好ましい。
B1は、単結合又は2価の連結基を表す。
Arは、芳香族環を表す。
m1は、1以上の整数を表す。
R11は、水素原子又はメチル基であることが好ましく、水素原子であることが現像性の理由から好ましい。
B1は、単結合、カルボニルオキシ基(−C(=O)−O−)又は−C(=O)−NH−を表すことが好ましく、単結合又はカルボニルオキシ基(−C(=O)−O−)を表すことがより好ましく、単結合であることがドライエッチング耐性向上の観点で特に好ましい。
m1は1〜5の整数であることが好ましく、1が最も好ましい。m1が1でArがベンゼン環の時、―OHの置換位置はベンゼン環のB1(B1が単結合である場合にはポリマー主鎖)との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、架橋反応性の観点から、パラ位、メタ位が好ましく、パラ位がより好ましい。
Arは、芳香族環を表す。
一般式(2)におけるArは、一般式(1)におけるArと同義であり、好ましい範囲も同様である。一般式(2)で表される繰り返し単位は、ヒドロキシスチレンから誘導される繰り返し単位(すなわち、一般式(2)においてR3が水素原子であり、Arがベンゼン環である繰り返し単位)であることが感度の観点から好ましい。
化合物(B)が、前述の特定の構造を有することで、化合物(B)のガラス転移温度(Tg)が高くなり、非常に硬いレジスト膜を形成することができ、酸の拡散性やドライエッチング耐性を制御することができる。従って、電子線や極紫外線等の活性光線又は放射線の露光部における酸の拡散性が非常に抑制されるため、微細なパターンでの解像力、パターン形状及びLERが更に優れる。また、化合物(B)が非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有することが、ドライエッチング耐性の更なる向上に寄与するものと考えられる。
更に、詳細は不明だが、多環脂環炭化水素構造は水素ラジカルの供与性が高く、光酸発生剤の分解時の水素源となり、光酸発生剤の分解効率が更に向上し、酸発生効率が更に高くなっていると推定され、これがより優れた感度に寄与するものと考えられる。
本発明に係る化合物(B)が有していてもよい前述の特定の構造は、ベンゼン環等の芳香族環と、非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有する基とが、フェノール性水酸基に由来する酸素原子を介して連結している。前述のように、該構造は高いドライエッチング耐性に寄与するだけでなく、化合物(B)のガラス転移温度(Tg)を上げることができ、これらの組み合わせの効果によりより高い解像力が提供されるものと推定される。
より具体的には、非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有する基は、酸及びアルカリに安定な基であることが好ましい。酸及びアルカリに安定な基とは、酸分解性及びアルカリ分解性を示さない基を意味する。ここで酸分解性とは、酸発生剤が発生する酸の作用により分解反応を起こす性質を意味し、酸分解性を示す基としては後述の「酸分解性基を有する繰り返し単位」において説明する酸分解性基が挙げられる。
またアルカリ分解性とは、アルカリ現像液の作用により分解反応を起こす性質を意味し、アルカリ分解性を示す基としてはポジ型の化学増幅型レジスト組成物において好適に使用される樹脂中に含まれる、従来公知のアルカリ現像液の作用で分解しアルカリ現像液中への溶解速度が増大する基(例えばラクトン構造を有する基など)が挙げられる。
多環脂環炭化水素構造を有する基における多環脂環炭化水素構造は、単環型の脂環炭化水素基を複数有する構造、若しくは、多環型の脂環炭化水素構造を意味し、有橋式であってもよい。単環型の脂環炭化水素基としては、炭素数3〜8のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロブチル基、シクロオクチル基等を挙げることができ、単環型の脂環炭化水素基を複数有する構造はこれらの基を複数有する。単環型の脂環炭化水素基を複数有する構造は、単環型の脂環炭化水素基を2〜4個有することが好ましく、2個有することが特に好ましい。
多環型の脂環炭化水素構造としては、炭素数5以上のビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ構造等を挙げることができ、炭素数6〜30の多環シクロ構造が好ましく、例えば、アダマンタン構造、デカリン構造、ノルボルナン構造、ノルボルネン構造、セドロール構造、イソボルナン構造、ボルナン構造、ジシクロペンタン構造、α−ピネン構造、トリシクロデカン構造、テトラシクロドデカン構造、あるいはアンドロスタン構造を挙げることができる。なお、単環若しくは多環のシクロアルキル基中の炭素原子の一部が、酸素原子等のヘテロ原子によって置換されていてもよい。
これらの多環脂環炭化水素構造(単環型の脂環炭化水素基を複数有する構造については、該単環型の脂環炭化水素基に対応する単環型の脂環炭化水素構造(具体的には以下の式(47)〜(50)の構造))の化学式を以下に表示する。
多環脂環炭化水素構造を有する基としては、上記の多環脂環炭化水素構造の任意の一つの水素原子を結合手とした一価の基であることが好ましい。
Xは非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有する基を表す。
Ar1は芳香族環を表す。
m2は1以上の整数である。
一般式(3)のAr1の芳香族環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、フェナントレン環などの炭素数6〜18の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環、又は、例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾピロール環、トリアジン環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環等のヘテロ環を含む芳香環ヘテロ環を挙げることができる。中でも、ベンゼン環、ナフタレン環が解像性の観点で好ましく、ベンゼン環が最も好ましい。
Ar1の芳香族環は、上記−OXで表される基以外にも置換基を有していてもよく、置換基としては例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜6)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜10)、アリール基(好ましくは炭素数6〜15)、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜6)、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜7)が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基が好ましく、アルコキシ基がより好ましい。
m2は1〜5の整数であることが好ましく、1が最も好ましい。m2が1でAr1がベンゼン環の時、―OXの置換位置はベンゼン環のポリマー主鎖との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、パラ位又はメタ位が好ましく、パラ位がより好ましい。
一般式(4)で表される繰り返し単位を有する樹脂(B)を使用すると、樹脂(B)のTgが高くなり、非常に硬いレジスト膜を形成するため、酸の拡散性やドライエッチング耐性をより確実に制御できる。
Yは単結合又は2価の連結基を表す。
X2は非酸分解性の多環脂環炭化水素基を表す。
一般式(4)におけるR13は水素原子又はメチル基を表すが、水素原子が特に好ましい。
一般式(4)において、Yは2価の連結基であることが好ましい。Yの2価連結基として好ましい基は、カルボニル基、チオカルボニル基、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜5)、スルホニル基、−COCH2−、−NH−又はこれらを組合せた2価の連結基(好ましくは総炭素数1〜20、より好ましくは総炭素数1〜10)であり、より好ましくはカルボニル基、−COCH2−、スルホニル基、−CONH−、−CSNH−であり、更に好ましくはカルボニル基、−COCH2−であり、特に好ましくはカルボニル基である。
このような多環脂環炭化水素基は、単環型の脂環炭化水素基を複数有する基、若しくは、多環型の脂環炭化水素基であり、有橋式であってもよい。単環型の脂環炭化水素基としては、炭素数3〜8のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロブチル基、シクロオクチル基等を挙げることができ、これらの基を複数有する。単環型の脂環炭化水素基を複数有する基は、単環型の脂環炭化水素基を2〜4個有することが好ましく、2個有することが特に好ましい。
多環型の脂環炭化水素基としては、炭素数5以上のビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ構造等を有する基を挙げることができ、炭素数6〜30の多環シクロ構造を有する基が好ましく、例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基、ノルボルネニル基、イソボロニル基、カンファニル基、ジシクロペンチル基、α−ピネル基、トリシクロデカニル基、テトシクロドデシル基、あるいはアンドロスタニル基を挙げることができる。なお、単環若しくは多環のシクロアルキル基中の炭素原子の一部が、酸素原子等のヘテロ原子によって置換されていてもよい。
更に上記脂環炭化水素基は置換基を有してもよく、置換基としては多環脂環炭化水素構造が有してもよい置換基として上述したものと同様のものが挙げられる。
一般式(4)における―O―Y―X2の置換位置はベンゼン環のポリマー主鎖との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、パラ位が好ましい。
一般式(4’)におけるアダマンチルエステル基の置換位置はベンゼン環のポリマー主鎖との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、パラ位が好ましい。
樹脂としての化合物(B)は、これら他の繰り返し単位を含有してもしなくても良いが、含有する場合、これら他の繰り返し単位の樹脂としての化合物(B)中の含有量は、樹脂としての化合物(B)を構成する全繰り返し単位に対して、一般的に1〜30モル%、好ましくは1〜20モル%、より好ましくは2〜10モル%である。
樹脂としての化合物(B)としては、芳香族ケトン又は芳香族アルデヒド、及び1〜3個のフェノール性水酸基を含有する化合物の縮合反応により製造されたポリフェノール化合物(例えば、特開2008−145539)、カリックスアレーン誘導体(例えば特開2004−18421)、Noria誘導体(例えば特開2009−222920)、ポリフェノール誘導体(例えば特開2008−94782)も適用でき、高分子反応で修飾して合成しても良い。
例えば、本発明の化学増幅型レジスト組成物をポジ型のレジスト組成物として用いる場合は、(B)フェノール性水酸基を有する化合物が、少なくとも一種のフェノール性水酸基を有する繰り返し単位を有する樹脂であり、更に、酸の作用により分解し、アルカリ可溶性基を生じる基(以下、「酸分解性基」とも言う。)を有する繰り返し単位を含むことが必要である(以下、この場合の化合物(B)を、「酸の作用により分解し、アルカリ現像液中での溶解度が増大する樹脂」、又は「酸分解性樹脂」と称することがある。)。
nは、1〜4の整数を表し、1〜2が好ましく、1がより好ましい。
R01及びR02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
Arは、アリール基を表す。
Mは、単結合又は2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、シクロアルキル基、環状脂肪族基、芳香環基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、シアノ基又はアルデヒド基を表す。なお、これら環状脂肪族基及び芳香環基は、ヘテロ原子を含んでいてもよい。
なお、Q、M、L1の少なくとも2つが互いに結合して、5員又は6員環を形成していてもよい。
Xa1は、水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1〜Rx3は、各々独立に、直鎖若しくは分岐のアルキル基、又は、単環若しくは多環のシクロアルキル基が挙げられる。なお、Rx1〜Rx3の2つが互いに結合して、単環又は多環のシクロアルキル基を形成していてもよい。
本発明の化学増幅型レジスト組成物は、(C)酸架橋性化合物を含有しても良い。本発明の化学増幅型レジスト組成物をネガ型の化学増幅型レジスト組成物として用いる場合、(C)酸架橋性化合物として、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基を分子内に2個以上有する化合物(以下、適宜、酸架橋剤又は単に架橋剤と称する)を含有することが好ましい。
本発明の化学増幅型レジスト組成物は、パターン形状の観点から、酸架橋性化合物(C)として、アルコキシメチル基を分子内に2個以上有する化合物を少なくとも2種含有することがより好ましく、アルコキシメチル基を分子内に2個以上有するフェノール化合物を少なくとも2種含有することが更に好ましく、該少なくとも2種のフェノール化合物の内の少なくとも1種が、分子内にベンゼン環を3〜5個含み、更にアルコキシメチル基を合わせて2個以上有し、分子量が1200以下のフェノール誘導体であることが特に好ましい。
アルコキシメチル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基が好ましい。
このようにして合成されたフェノール誘導体のうち、アルコキシメチル基を有するフェノール誘導体が感度、保存安定性の点から特に好ましい。
これら架橋剤の中で特に好ましいものを以下に挙げる。
例えば、上記のフェノール誘導体に加え、他の架橋剤、例えば上述のN−アルコキシメチル基を有する化合物等を併用する場合、上記のフェノール誘導体と他の架橋剤の比率は、モル比で100/0〜20/80、好ましくは90/10〜40/60、更に好ましくは80/20〜50/50である。
ここで、「メチロール基」とは、下記一般式(M)で表される基であり、本発明の一形態において、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基であることが好ましい。
Zは、水素原子又は置換基を表す。
R2、R3及びZは、前述した一般式(M)において定義する通りである。
R1は、水素原子、メチル基、又はハロゲン原子を表す。
Lは、2価の連結基もしくは単結合を表す。
Yは、メチロール基を除く置換基を表す。
mは、0〜4の整数を表す。
nは、1〜5の整数を表す。
m+nは5以下である。
mが2以上である場合、複数のYは互いに同一であっても異なっていてもよい。
nが2以上である場合、複数のR2、R3及びZは互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、Y、R2、R3及びZの2つ以上が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
R1、R2、R3、L及びYは、それぞれ置換基を有していてもよい。
樹脂(C’’)の含有量は、ネガ型レジスト組成物の全固形分中、好ましくは5〜50質量%であり、より好ましくは10〜40質量%である。
樹脂(C’’)は、酸架橋性基を有する繰り返し単位を2種以上含んでいてもよく、あるいは、2種以上の樹脂(C’’)を組み合わせて使用してもよい。また、化合物(C)と樹脂(C’’)とを組み合わせて使用することもできる。
本発明の化学増幅型レジスト組成物には、前記成分の他に、塩基性化合物を酸補足剤として含有することが好ましい。塩基性化合物を用いることにより、露光から後加熱までの経時による性能変化を小さくすることできる。このような塩基性化合物としては、有機塩基性化合物であることが好ましく、より具体的には、脂肪族アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、カルボキシル基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、ヒドロキシ基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド誘導体、イミド誘導体等が挙げられる。アミンオキサイド化合物(メチレンオキシ単位及び/又はエチレンオキシ単位を有するものが好ましく、例えば特開2008−102383に記載の化合物が挙げられる。)、アンモニウム塩(好ましくはヒドロキシド又はカルボキシレートである。より具体的にはテトラブチルアンモニウムヒドロキシドに代表されるテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドがLERの観点で好ましい。)も適宜用いられる。
更に、酸の作用により塩基性が増大する化合物も、塩基性化合物の1種として用いることができる。
アミン類の具体例としては、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、トリ−n−デシルアミン、トリイソデシルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、ジデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、ジメチルウンデシルアミン、N,N−ジメチルドデシルアミン、メチルジオクタデシルアミン、N,N−ジブチルアニリン、N,N−ジヘキシルアニリン、2,6−ジイソプロピルアニリン、2,4,6−トリ(t−ブチル)アニリン、トリエタノールアミン、N,N−ジヒドロキシエチルアニリン、トリス(メトキシエトキシエチル)アミンや、米国特許第6040112号明細書のカラム3、60行目以降に例示の化合物、2−[2−{2―(2,2―ジメトキシ−フェノキシエトキシ)エチル}−ビス−(2−メトキシエチル)]−アミンや、米国特許出願公開第2007/0224539A1号明細書の段落[0066]に例示されている化合物(C1−1)〜(C3−3)などが挙げられる。含窒素複素環構造を有する化合物としては、2−フェニルベンゾイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾール、N−ヒドロキシエチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、4−ジメチルアミノピリジン、アンチピリン、ヒドロキシアンチピリン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−ウンデカ−7−エン、テトラブチルアンモニウムヒドロキシドなどが挙げられる。
また、光分解性塩基性化合物(当初は塩基性窒素原子が塩基として作用して塩基性を示すが、活性光線あるいは放射線の照射により分解されて、塩基性窒素原子と有機酸部位とを有する両性イオン化合物を発生し、これらが分子内で中和することによって、塩基性が減少又は消失する化合物。例えば、特登3577743、特開2001−215689号、特開2001−166476、特開2008−102383に記載のオニウム塩)、光塩基発生剤(例えば、特開2010−243773に記載の化合物)も適宜用いられる。
これら塩基性化合物の中でも良好なLERが得られることから、アンモニウム塩又は光分解性塩基性化合物が好ましい。
本発明において、塩基性化合物は単独で用いてもよいし、2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明で使用される塩基性化合物の含有量は、化学増幅型レジスト組成物の全固形分に対して、0.01〜10質量%が好ましく、0.03〜5質量%がより好ましく、0.05〜3質量%が特に好ましい。
本発明の化学増幅型レジスト組成物は、更に、塗布性を向上させるため界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤の例としては、特に限定されるものではないが、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどのノニオン系界面活性剤、メガファックF171、F176(大日本インキ化学工業製)やフロラードFC430(住友スリーエム製)やサーフィノールE1004(旭硝子製)、OMNOVA社製のPF656及びPF6320、等のフッ素系界面活性剤、ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)等のオルガノシロキサンポリマーが挙げられる。
化学増幅型レジスト組成物が界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の使用量は、化学増幅型レジスト組成物の全量(溶剤を除く)に対して、好ましくは0.0001〜2質量%、より好ましくは0.0005〜1質量%である。
本発明の化学増幅型レジスト組成物には、前記成分の他に、有機カルボン酸を含有することがスカム特性の観点から好ましい。このような有機カルボン酸化合物として、脂肪族カルボン酸、脂環式カルボン酸、不飽和脂肪族カルボン酸、オキシカルボン酸、アルコキシカルボン酸、ケトカルボン酸、安息香酸、安息香酸誘導体、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、2−ナフトエ酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸などを挙げることができるが、電子線露光を真空化で行なう際にはレジスト膜表面より揮発して描画チャンバー内を汚染してしまう恐れがあるので、好ましい化合物としては、芳香族有機カルボン酸、その中でも例えば安息香酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸が好適である。
有機カルボン酸の配合量としては、フェノール性水酸基を有する化合物(B)100質量部に対し、0.01〜10質量部の範囲内が好ましく、より好ましくは0.01〜5質量部、更により好ましくは0.01〜3質量部である。
〔カルボン酸オニウム塩〕
本発明の化学増幅型レジスト組成物は、カルボン酸オニウム塩を含有してもよい。カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸スルホニウム塩が好ましい。更に、本発明においては、カルボン酸オニウム塩のカルボキシレート残基が芳香族基、炭素−炭素2重結合を含有しないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、単環若しくは多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。更に好ましくはこれらのアルキル基の一部又は全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。またアルキル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
本発明の化学増幅型レジスト組成物は、更に、酸の作用により分解して酸を発生する化合物を1種又は2種以上含んでいてもよい。上記酸の作用により分解して酸を発生する化合物が発生する酸は、スルホン酸、メチド酸又はイミド酸であることが好ましい。
化学増幅型レジスト組成物の固形分は、固形分濃度として、1〜40質量%であることが好ましくより好ましくは1〜30質量%、更に好ましくは3〜20質量%である。
遮光膜は単層でも良いが、複数の材料を塗り重ねた複層構造であることがより好ましい。複層構造の場合、1層当たりの膜の厚みは、特に限定されないが、5nm〜100nmであることが好ましく、10nm〜80nmであることがより好ましい。遮光膜全体の厚みとしては、特に限定されないが、5nm〜200nmであることが好ましく、10nm〜150nmであることがより好ましい。
次いで、このレジスト膜には活性光線又は放射線(電子線等)を照射し、好ましくはベーク(通常80〜150℃、より好ましくは90〜130℃で、通常1〜20分間、好ましくは1〜10分間)を行った後、現像する。これにより良好なパターンを得ることができる。そして、このパターンをマスクとして用いて、適宜エッチング処理及びイオン注入などを行い、半導体微細回路及びインプリント用モールド構造体やフォトマスク等を作成する。
なお、本発明の組成物を用いてインプリント用モールドを作成する場合のプロセスについては、例えば、特許第4109085号公報、特開2008−162101号公報、及び「ナノインプリントの基礎と技術開発・応用展開―ナノインプリントの基板技術と最新の技術展開―編集:平井義彦(フロンティア出版)」に記載されている。
本発明は、上記レジスト膜又はレジスト塗布マスクブランクスを露光すること、及び、該露光されたレジスト膜又はレジスト塗布マスクブランクスを現像することを含む、パターン形成方法にも関する。本発明において、前記露光がArF光、KrF光、電子線又は極紫外線を用いて行われることが好ましい。
精密集積回路素子の製造などにおいてレジスト膜上への露光(パターン形成工程)は、まず本発明のレジスト膜にパターン状に電子線又は極紫外線(EUV)照射を行うことが好ましい。露光量は電子線の場合0.1〜20μC/cm2程度、好ましくは3〜15μC/cm2程度、極紫外線の場合0.1〜20mJ/cm2程度、好ましくは3〜15mJ/cm2程度となるように露光する。次いで、ホットプレート上で60〜150℃で1〜20分間、好ましくは80〜120℃で1〜10分間、露光後加熱(ポストエクスポージャベーク)を行い、ついで現像、リンス、乾燥することによりレジストパターンを形成する。現像液は、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(TBAH)等の好ましくは0.1〜5質量%、より好ましくは2〜3質量%アルカリ水溶液で、好ましくは0.1〜3分間、より好ましくは0.5〜2分間、浸漬(dip)法、パドル(puddle)法、スプレー(spray)法等の常法により現像する。アルカリ現像液には、アルコール類及び/又は界面活性剤を、適当量添加してもよい。アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。特に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38%質量の水溶液が望ましい。
アルカリ現像液の濃度は、通常は0.1〜20質量%である。アルカリ現像液のpHは、通常は10.0〜15.0である。
現像液がアルカリ現像液である場合、リンス液としては、純水を使用し、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
すなわち、有機系現像液に対する有機溶剤の使用量は、現像液の全量に対して、90質量%以上100質量%以下であることが好ましく、95質量%以上100質量%以下であることが好ましい。
界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、イオン性や非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤等を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、好ましくは、非イオン性の界面活性剤である。非イオン性の界面活性剤としては特に限定されないが、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることが更に好ましい。
界面活性剤の使用量は現像液の全量に対して、通常0.001〜5質量%、好ましくは0.005〜2質量%、更に好ましくは0.01〜0.5質量%である。
上記各種の現像方法が、現像装置の現像ノズルから現像液をレジスト膜に向けて吐出する工程を含む場合、吐出される現像液の吐出圧(吐出される現像液の単位面積あたりの流速)は好ましくは2mL/sec/mm2以下、より好ましくは1.5mL/sec/mm2以下、更に好ましくは1mL/sec/mm2以下である。流速の下限は特に無いが、スループットを考慮すると0.2mL/sec/mm2以上が好ましい。
吐出される現像液の吐出圧を上記の範囲とすることにより、現像後のレジスト残渣に由来するパターンの欠陥を著しく低減することができる。
このメカニズムの詳細は定かではないが、恐らくは、吐出圧を上記範囲とすることで、現像液がレジスト膜に与える圧力が小さくなり、レジスト膜・レジストパターンが不用意に削られたり崩れたりすることが抑制されるためと考えられる。
なお、現像液の吐出圧(mL/sec/mm2)は、現像装置中の現像ノズル出口における値である。
本発明において、有機溶剤現像工程によって露光強度の弱い部分が除去されるが、更にアルカリ現像工程を行うことによって露光強度の強い部分も除去される。このように現像を複数回行う多重現像プロセスにより、中間的な露光強度の領域のみを溶解させずにパターン形成が行えるので、通常より微細なパターンを形成できる(特開2008−292975号公報 [0077]と同様のメカニズム)。
本発明のパターン形成方法においては、アルカリ現像工程及び有機溶剤現像工程の順序は特に限定されないが、アルカリ現像を、有機溶剤現像工程の前に行うことがより好ましい。
本発明におけるフォトマスクは、ArFエキシマレーザー等で用いられる光透過型マスクであっても、EUV光を光源とする反射系リソグラフィーで用いられる光反射型マスクであっても良い。
本発明の電子デバイスは、電気電子機器(家電、OA・メディア関連機器、光学用機器及び通信機器等)に、好適に、搭載されるものである。
<合成例1:化合物(A1)の合成>
下記化合物(A0)を、Synthesis,2004,10,1648−1654の記載に従って合成した。
更に、下記化合物(B0)を、Bulletin of the Chemical Society of Japan,Vol.66(1993),No.9 p.2590−2602の記載に従って合成した。
化合物(A0)10gをメタノール30mlに溶解し、下記化合物(B0)7.7gを加えて、室温下、1時間撹拌した。その後、酢酸エチルを100ml、蒸留水を100ml加え、有機層を抽出し、0.1N−NaOH水溶液100mlで洗浄後、0.1N−HCl水溶液100mlで洗浄し、蒸留水100mlで3回洗浄した。その後、有機溶媒を減圧留去し、析出した結晶を濾取し、真空ポンプで乾燥後、化合物(A1)を12.2g得た。
<合成例2〜13:化合物(A2)〜(A14)の合成>
化合物(A1)の合成と同様にして、スルホニウムブロマイドとスルホン酸ナトリウムを塩交換することで化合物(A2)〜(A14)を合成した。以下に化合物(A2)〜(A9)、(A11)及び(A12)の1H−NMRのケミカルシフトを示す。
1H−NMR(d6−DMSO:ppm)δ:1.17〜1.09(18H、m)、2.81−2.76(1H、m)、4.61−4.55(2H、m)、6.94(2H、s)、7.69−7.63(6H、m)、7.96−7.91(6H、m)
化合物(A3)
1H−NMR(d6−DMSO:ppm)δ:1.17〜1.09(18H、m)、2.81−2.76(1H、m)、4.61−4.55(2H、m)、6.94(2H、s)、7.60−7.55(3H、m)、8.02−7.95(6H、m)
化合物(A4)
1H−NMR(d6−DMSO:ppm)δ:1.17〜1.09(18H、m)、2.83−2.76(1H、m)、4.61−4.55(2H、m)、6.94(2H、s)、7.65(2H,d、J=8.4Hz)、8.02(2H、d、J=8.4Hz)、8.67(4H、)s)、8.71(2H、s)
化合物(A5)
1H−NMR(d6−DMSO:ppm)δ:1.17〜1.09(18H、m)、2.81−2.76(1H、m)、3.87(3H、s)、4.62−4.55(2H、m)、6.94(2H、s)、7.12(1H,s)、7.16(1H、s)、7.77−7.71(2H,m)、7.98−7.92(2H、m)、8.45(2H,d、J=7.6Hz)、8.53−8.49(2H、m)
化合物(A6)
H−NMR(d6−DMSO:ppm)δ:1.24〜1.79(30H、m)、2.51−2.50(1H、m)、2.88−2.84(2H、m)、7.14(2H、s)、7.69−7.63(6H、m)、7.96−7.91(6H、m)
化合物(A7)
1H−NMR(d6−DMSO:ppm)δ:1.53〜1.50(6H、m)、1.70−1.57(6H、m)、1.95−1.91(3H、m)、3.81(2H、s)、7.69−7.63(6H、m)、7.96−7.91(6H、m)
化合物(A8)
1H−NMR(d6−DMSO:ppm)δ:1.72〜1.63(6H、m)、1.85−1.83(6H、m)、2.00−1.95(3H、m)、4.50(d、1H、J=15.6Hz)、4.54(d、1H、J=15.6Hz)、7.69−7.63(6H、m)、7.96−7.91(6H、m)
化合物(A9)
1H−NMR(d6−DMSO:ppm)δ:1.10〜0.88(2H、m)、1.26−1.12(5H、m)、1.74−1.51(5H、m)、2.81−2.73(1H、m)、3.18−3.07(1H、m)、3.65(1H、d、J=12.8Hz)、3.82(1H、d、J=12.8Hz)、7.69−7.63(6H、m)、7.96−7.91(6H、m)
化合物(A11)
1H−NMR(d6−DMSO:ppm)δ:1.17〜1.09(18H、m)、2.81−2.76(1H、m)、4.61−4.55(2H、m)、6.94(2H、s)、7.64−7.70(4H、m)、7.76−7.89(5H、m)、7.96−7.91(4H、m)
化合物(A12)
1H−NMR(d6−DMSO:ppm)δ:1.75〜1.38(6H、m)、3.71−3.21(4H、m)、7.07−7.65(2H、m)、7.89−7.77(10H、m)、7.97−7.92(2H、m)
(1)支持体の準備
酸化Cr蒸着した6インチウェハー(通常のフォトマスクブランクスに使用する遮蔽膜処理を施した物)を準備した。
(2)レジスト塗布液の準備
(ポジ型レジスト組成物1Dの塗布液組成)
酸分解性樹脂(P−4) 0.60g
光酸発生剤A1(構造式は上記) 0.12g
テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(塩基性化合物) 0.002g
界面活性剤PF6320(OMNOVA(株)製) 0.001g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(溶剤) 5.4g
プロピレングリコールモノメチルエーテル(溶剤) 3.6g
上記6インチウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いてレジスト塗布溶液を塗布し、110℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚50nmのレジスト膜を得た。すなわち、レジスト塗布マスクブランクスを得た。
このレジスト膜に、電子線描画装置((株)エリオニクス社製;ELS−7500、加速電圧50KeV)を用いて、パターン照射を行った。照射後に、120℃、90秒ホットプレート上で加熱し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。
得られたパターンを下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状、ラインエッジラフネス(LER)、ドライエッチング耐性、PEB温度依存性及びPEDについて評価した。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを解像するときの露光量(電子線照射量)を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における限界解像力(ラインとスペースが分離解像する最小の線幅)をLS解像力とした。
線幅50nmの孤立ラインパターン(ライン:スペース=1:>50)を解像する際の最小照射量における限界解像力(ラインとスペースが分離解像する最小の線幅)をIL解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのボトム部(底部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が0.8未満のものを「逆テーパー」とし、該比率が0.8以上0.95未満のものを「やや逆テーパー」とし、該比率が0.95以上のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す照射量(電子線照射量)で、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを形成した。そして、その長さ方向10μmに含まれる任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
未露光レジスト膜を、HITACHI U−621でAr/C4F6/O2ガス(体積比率100/4/2の混合ガス)を用いて30秒間ドライエッチングを行った。その後レジスト残膜率を測定し、ドライエッチング耐性の指標とした。
非常に良好:残膜率95%以上
良好:95%未満90%以上
不良:90%未満
120℃で90秒間の露光後加熱(PEB)した際にマスクサイズ50nmの1:1ラインアンドスペースを再現する露光量を最適露光量とし、次に最適露光量で露光を行った後に、後加熱温度に対して、+2℃及び−2℃(122℃、118℃)の2つの温度で後加熱を行い、各々得られたラインアンドスペースを測長し、それらの線幅L1及びL2を求めた。PEB温度依存性(PEBS)をPEB温度変化1℃あたりの線幅の変動と定義し、下記の式により算出した。
PEB温度依存性(nm/℃)=|L1−L2|/4
値が小さいほど温度変化に対する性能変化が小さく良好であることを示す。
線幅50nmのラインアンドスペース1:1パターンの寸法が50nmとなる露光量において、露光後、速やかにPEB処理したライン線幅寸法(0h)と、2時間後にPEB処理したウェハー上のライン線幅寸法(2.0h)を測長し、線幅変化率を以下の式により算出した。
線幅変化率(%)=ΔCD(2.0h−0h)nm/50nm
値が小さいほど良好な性能であることを示し、PED安定性の指標とした。
レジスト液処方で、下表3に記載の成分以外は実施例1Pと同様にしてレジスト溶液(ポジ型レジスト組成物2D〜24D、ポジ型レジスト比較組成物1D〜4D)の調製、ポジ型パターン形成及びその評価を行った。なお、溶剤の使用量(複数種使用する場合はその合計)は9.0gである。
上記実施例/比較例で用いた酸分解性樹脂の構造、組成比(モル比)、重量平均分子量及び分散度を以下に示す。
B1:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
B2:トリ(n−オクチル)アミン
B3:2,4,5−トリフェニルイミダゾール
S1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)
S2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(1−メトキシ−2−プロパノール)
S3:2−ヘプタノン
S4:乳酸エチル
S5:シクロヘキサノン
S6:γ−ブチロラクトン
S7:プロピレンカーボネート
W−1:PF6320(OMNOVA(株)製)
W−2:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製;フッ素系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製;シリコン系)
(レジスト溶液の調製)
上記表3に示したポジ型レジスト組成物をポアサイズ0.04μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して、ポジ型レジスト溶液を調製した。
調製したポジ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、100℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行って、50nmの膜厚を有したレジスト膜を形成させた。
得られたレジスト膜に関し、下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状、ラインエッジラフネス(LER)及びドライエッチング耐性について評価した。
得られたレジスト膜に、EUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜20.0mJ/cm2の範囲で0.1mJ/cm2ずつ変えながら、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの反射型マスクを介して、露光を行った後、110℃で90秒間ベークした。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて現像した。
線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのマスクパターンを再現する露光量を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量における限界解像力(ラインとスペースとが分離解像する最小の線幅)をLS解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量における線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのボトム部(底部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が0.8未満のものを「逆テーパー」とし、該比率が0.8以上0.95未満のものを「やや逆テーパー」とし、該比率が0.95以上のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す露光量で、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを形成した。そして、その長さ方向10μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
未露光レジスト膜を、HITACHI U−621でAr/C4F6/O2ガス(体積比率100/4/2の混合ガス)を用いて15秒間ドライエッチングを行った。その後レジスト残膜率を測定し、ドライエッチング耐性の指標とした。(ドライエッチング耐性の指標)
非常に良好:残膜率95%以上
良好:95%未満90%以上
不良:90%未満
(1)支持体の準備
酸化Cr蒸着した6インチウェハー(通常のフォトマスクブランクスに使用する遮蔽膜処理を施した物)を準備した。
(ネガ型レジスト組成物1Nの塗布液組成)
樹脂(P’−4) 4.21g
化合物(A1)(構造式は上記) 0.47g
架橋剤CL−1(構造式は下記) 0.59g
架橋剤CL−4(構造式は下記) 0.30g
テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(塩基性化合物) 0.04g
2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸(有機カルボン酸) 0.11g
界面活性剤PF6320(OMNOVA(株)製) 0.005g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(溶剤) 18.8g
プロピレングリコールモノメチルエーテル(溶剤) 75.0g
上記6インチウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いてレジスト塗布溶液を塗布し、110℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚100nmのレジスト膜を得た。すなわち、レジスト塗布マスクブランクスを得た。
このレジスト膜に、電子線描画装置((株)エリオニクス社製;ELS−7500、加速電圧50KeV)を用いて、パターン照射を行った。照射後に、120℃、90秒間ホットプレート上で加熱し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。
得られたパターンを下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状、ラインエッジラフネス(LER)、ドライエッチング耐性、PEB温度依存性及びPED安定性について評価した。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを解像するときの露光量(電子線照射量)を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における限界解像力(ラインとスペースが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量における線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのボトム部(底部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.2以上のものを「順テーパー」とし、該比率が1.05以上1.2未満のものを「やや順テーパー」とし、該比率が1.05未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す照射量(電子線照射量)で、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを形成した。そして、その長さ方向50μmに含まれる任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
上記の感度を示す照射量(電子線照射量)で全面照射を行うことにより形成したレジスト膜を、HITACHI U−621でAr/C4F6/O2ガス(体積比率100/4/2の混合ガス)を用いて30秒間ドライエッチングを行った。その後レジスト残膜率を測定し、ドライエッチング耐性の指標とした。(ドライエッチング耐性の指標)
非常に良好:残膜率95%以上
良好:95%未満90%以上
不良:90%未満
120℃で90秒間の露光後加熱(PEB)した際にマスクサイズ50nmの1:1ラインアンドスペースを再現する露光量を最適露光量とし、次に最適露光量で露光を行った後に、後加熱温度に対して、+2℃及び−2℃(122℃、118℃)の2つの温度で後加熱を行い、各々得られたラインアンドスペースを測長し、それらの線幅L1及びL2を求めた。PEB温度依存性(PEBS)をPEB温度変化1℃あたりの線幅の変動と定義し、下記の式により算出した。
PEB温度依存性(nm/℃)=|L1−L2|/4
値が小さいほど温度変化に対する性能変化が小さく良好であることを示す。
線幅50nmのラインアンドスペース1:1パターンの寸法が50nmとなる露光量において、露光後、速やかにPEB処理したライン線幅寸法(0h)と、2時間後にPEB処理したウェハー上のライン線幅寸法(2.0h)を測長し、線幅変化率を以下の式により算出した。
線幅変化率(%)=ΔCD(2.0h−0h)nm/50nm
値が小さいほど良好な性能であることを示し、PED安定性の指標とした。
上記実施例/比較例で用いた化合物の構造、並びに、化合物(B)が樹脂である場合の組成比(モル比)、重量平均分子量及び分散度を以下に示す。
B1:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
B2:トリ(n−オクチル)アミン
B3:2,4,5−トリフェニルイミダゾール
D1:2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸
D2:2−ナフトエ酸
D3:安息香酸
W−1:PF6320(OMNOVA(株)製)
W−2:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製;フッ素系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製;シリコン系)
S1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)
S2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(1−メトキシ−2−プロパノール)
S3:2−ヘプタノン
S4:乳酸エチル
S5:シクロヘキサノン
S6:γ−ブチロラクトン
S7:プロピレンカーボネート
(レジスト溶液の調製)
上記表6に示したネガ型レジスト組成物をポアサイズ0.04μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して、ネガ型レジスト溶液を調製した。
調製したネガ型レジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、100℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行って、50nmの膜厚を有したレジスト膜を形成させた。
得られたレジスト膜に関し、下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状、ラインエッジラフネス(LER)及びドライエッチング耐性について評価した。
得られたレジスト膜に、EUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜20.0mJ/cm2の範囲で0.1mJ/cm2ずつ変えながら、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの反射型マスクを介して、露光を行った後、110℃で90秒間ベークした。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて現像した。
線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのマスクパターンを再現する露光量を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量における限界解像力(ラインとスペースとが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量における線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのボトム部(底部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.2以上のものを「順テーパー」とし、該比率が1.05以上1.2未満のものを「やや順テーパー」とし、該比率が1.05未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す露光量で、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを形成した。そして、その長さ方向10μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
未露光レジスト膜を、HITACHI U−621でAr/C4F6/O2ガス(体積比率100/4/2の混合ガス)を用いて15秒間ドライエッチングを行った。その後レジスト残膜率を測定し、ドライエッチング耐性の指標とした。
(ドライエッチング耐性の指標)
非常に良好:残膜率95%以上
良好:95%未満90%以上
不良:90%未満
(1)支持体の準備
酸化Cr蒸着した6インチウェハー(通常のフォトマスクブランクスに使用する遮蔽膜処理を施した物)を準備した。
(有機溶剤系ネガレジスト組成物1Dの塗布液組成)
酸分解性樹脂(P−12) 0.60g
光酸発生剤A2(構造式は上記) 0.12g
トリ(n−オクチル)アミン(塩基性化合物) 0.002g
界面活性剤PF6320(OMNOVA(株)製) 0.001g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(溶剤) 5.4g
シクロヘキサノン(溶剤) 3.6g
上記組成物溶液に示したレジスト組成物をポアサイズ0.04μmのポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して、レジスト溶液を調製した。
調製したレジスト溶液を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、100℃で60秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行って、50nmの膜厚を有したレジスト膜を形成させた。
得られたレジスト膜に関し、下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状、ラインエッジラフネス(LER)及びドライエッチング耐性について評価した。
得られたレジスト膜に、EUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜20.0mJ/cm2の範囲で0.1mJ/cm2ずつ変えながら、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの反射型マスクを介して、露光を行った後、110℃で90秒間ベークした。その後、下表に記載の有機系現像液をパドルして30秒間現像し、下表に記載のリンス液を用いてリンスした後、4000rpmの回転数で30秒間ウェハを回転させた後、90℃で60秒間ベークを行うことによりパターンを形成した。
線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのマスクパターンを再現する露光量を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量における限界解像力(ラインとスペースとが分離解像する最小の線幅)をLS解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量における線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのボトム部(底部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.2以上のものを「順テーパー」とし、該比率が1.05以上1.2未満のものを「やや順テーパー」とし、該比率が1.05未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す露光量で、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを形成した。そして、その長さ方向10μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
未露光レジスト膜を、HITACHI U−621でAr/C4F6/O2ガス(体積比率100/4/2の混合ガス)を用いて15秒間ドライエッチングを行った。その後レジスト残膜率を測定し、ドライエッチング耐性の指標とした。
(ドライエッチング耐性の指標)
非常に良好:残膜率95%以上
良好:95%未満90%以上
不良:90%未満
上記実施例/比較例で用いた酸分解性樹脂の構造、組成比(モル比)、重量平均分子量および分散度を以下に示す。
現像液としては、以下のものを用いた。
SG−1:2−ノナノン
SG−2:メチルアミルケトン(2−ヘプタノン)
SG−3:酢酸ブチル
リンス液として、以下のものを用いた。
SR−1:4−メチル−2−ペンタノール
SR−2:1−ヘキサノール
SR−3:メチルイソブチルカルビノール
Claims (16)
- (A)1個以上のフッ素原子を有するトリアリールスルホニウムカチオンを有し、活性光線又は放射線の照射により体積240Å3以上の酸を発生する化合物、及び(B)フェノール性水酸基を有する化合物を含有する化学増幅型レジスト組成物。
- 前記化合物(A)が、3個以上のフッ素原子を有するトリアリールスルホニウムカチオンを有する化合物である請求項1に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 前記化合物(A)のトリアリールスルホニウムカチオンにおける3個のアリール基の各々が、1個以上のフッ素原子を有する請求項2に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 前記化合物(A)のトリアリールスルホニウムカチオンにおける3個のアリール基の内の少なくとも1個のアリール基を構成するベンゼン環が、前記化合物(A)が有する3個以上のフッ素原子のうちの少なくとも1個のフッ素原子に直接的に結合する請求項2又は3に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 前記化合物(B)が、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂である請求項1〜4のいずれか1項に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 更に(C)酸架橋性化合物を含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載のネガ型化学増幅型レジスト組成物。
- 前記化合物(C)が、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基を分子内に2個以上有する化合物である請求項6に記載のネガ型化学増幅型レジスト組成物。
- 電子線又は極紫外線露光用の化学増幅型レジスト組成物である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化学増幅型レジスト組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の化学増幅型レジスト組成物により形成されたレジスト膜。
- 請求項10に記載のレジスト膜を塗布した、レジスト塗布マスクブランクス。
- 請求項11に記載のレジスト塗布マスクブランクスを、露光及び現像して得られるフォトマスク。
- 請求項10に記載のレジスト膜を露光すること、及び、前記露光された膜を現像することを含むパターン形成方法。
- 請求項11に記載のレジスト塗布マスクブランクスを露光すること、及び、前記露光されたマスクブランクスを現像することを含むパターン形成方法。
- 請求項13又は14に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
- 請求項15に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
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