JP6088827B2 - ネガ型レジスト組成物、それを用いたレジスト膜及びパターン形成方法、並びにレジスト膜を備えたマスクブランクス - Google Patents
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Description
[1]カチオン部に窒素原子を含むオニウム塩化合物(A)と、
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)と、
酸架橋性基を含む化合物(C)と
を含有するネガ型レジスト組成物。
R2は、水素原子、置換基を有していてもよいメチル基、又はハロゲン原子を表し;
B’は、単結合又は2価の有機基を表し;
Ar’は、芳香環基を表し;
mは1以上の整数を表す。
RA及びRBは、各々独立に、水素原子又は有機基を表し;
Xは、単結合又は連結基を表し;
RA、RB及びXの少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
Aは、硫黄原子又はヨウ素原子を表し;
R1は、水素原子又は有機基を表し、R1が複数存在する場合、R1は同一であっても異なっていても良く;
Rは、(o+1)価の有機基を表し、Rが複数存在する場合、Rは同一であっても異なっていても良く;
Xは、単結合又は連結基を表し、Xが複数存在する場合、Xは同一であっても異なっていても良く;
ANは、窒素原子を含んだ塩基性部位を表し、ANが複数存在する場合、ANは同一であっても異なっていても良く;
Aが硫黄原子である場合、nは、1〜3の整数であり、mは、m+n=3なる関係を満たす整数であり;
Aがヨウ素原子である場合、nは、1又は2であり、mは、m+n=2なる関係を満たす整数であり;
oは、1〜10の整数を表し;
Y−は、アニオンを表し;
R1、X、R、ANの少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
本明細書における基及び原子団の表記において、置換又は無置換を明示していない場合は、置換基を有さないものと置換基を有するものの双方が含まれるものとする。例えば、置換又は無置換を明示していない「アルキル基」は、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含することとする。
また、本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、極紫外線(EUV光)などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も含まれるものとする。
本発明のネガ型レジスト組成物(以下、「本発明の組成物」とも称する)は、[1]カチオン部に窒素原子を含むオニウム塩化合物(A)(以下、オニウム塩化合物(A)とも称する)と、[2]活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)(以下、光酸発生剤(B)とも称する)と、[3]酸架橋性基を含む化合物(C)(以下、架橋剤とも称する)とを含有する。
一態様において、本発明の組成物は、化学増幅系ネガ型レジスト組成物である。
本発明に係る組成物が含み得るさらなる成分としては、[4]フェノール性水酸基を有する化合物(D)、[5]塩基性化合物、[6]界面活性剤、[7]有機カルボン酸、[8]カルボン酸オニウム塩、[9]酸増殖剤、及び[10]溶剤が挙げられる。本発明の組成物は、例えば「パターン形成方法」として後述する方法に従って、パターン形成用に使用され得る。
[1]カチオン部に窒素原子を含むオニウム塩化合物(A)
本発明に係る組成物は、カチオン部に窒素原子を含むオニウム塩化合物(以下、「化合物(A)」とも称する)を含有する。
オニウム塩化合物として、例えば、ジアゾニウム塩化合物、ホスホニウム塩化合物、スルホニウム塩化合物、及び、ヨードニウム塩化合物などが挙げられる。これらのうち、スルホニウム塩化合物又はヨードニウム塩化合物が好ましく、スルホニウム塩化合物がより好ましい。
オニウム塩化合物は、上記塩基性部位を2つ以上備えていてもよい。
RA及びRBは、各々独立に、水素原子又は有機基を表す。
Xは、単結合又は連結基を表す。
RA、RB及びXの少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
RA又はRBにより表される有機基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環式炭化水素基、アルコキシカルボニル基、及びラクトン基等が挙げられる。
これらの基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基などが挙げられる。
RA又はRBにより表されるアルケニル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。このアルケニル基の炭素数は、2〜50であることが好ましく、2〜30であることがより好ましく、3〜20であることが更に好ましい。このようなアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、及びスチリル基等が挙げられる。
RA又はRBにより表される複素環式炭化水素基は、炭素数5〜20のものが好ましく、炭素数6〜15のものがより好ましい。複素環式炭化水素基は、芳香族性を有していてもよく、芳香族性を有していなくてもよい。この複素環式炭化水素基は、芳香族性を有していることが好ましい。
Aは、硫黄原子又はヨウ素原子を表す。
R1は、水素原子又は有機基を表す。R1が複数存在する場合、R1は同一であっても異なっていても良い。
Rは、(o+1)価の有機基を表す。Rが複数存在する場合、Rは同一であっても異なっていても良い。
Xは、単結合又は連結基を表す。Xが複数存在する場合、Xは同一であっても異なっていても良い。
ANは、窒素原子を含んだ塩基性部位を表す。ANが複数存在する場合、ANは同一であっても異なっていても良い。
Aが硫黄原子である場合、nは、1〜3の整数であり、mは、m+n=3なる関係を満たす整数である。
Aがヨウ素原子である場合、nは、1又は2であり、mは、m+n=2なる関係を満たす整数である。
oは、1〜10の整数を表す。
Y−は、アニオンを表す(詳細は、化合物(A)のアニオン部として後述する通りである)。
R1、X、R、ANの少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
Xにより表される連結基は、上述した一般式(N−I)中のXにより表される連結基と同義であり、同様の具体例が挙げられる。
R1により表されるアルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。このアルキル基の炭素数は、1〜50であることが好ましく、1〜30であることがより好ましく、1〜20であることが更に好ましい。このようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、1−エチルペンチル基、及び、2−エチルヘキシル基が挙げられる。
R1により表される脂肪族環式基は、例えば、シクロアルキル基である。シクロアルキル基は、単環式であってもよく、多環式であってもよい。この脂肪族環式基としては、好ましくは、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等の炭素数3〜8の単環のシクロアルキル基が挙げられる。
R1により表される複素環式炭化水素基は、芳香族性を有していてもよく、芳香族性を有していなくてもよい。この複素環式炭化水素基は、芳香族性を有していることが好ましい。
R1、X、R、ANの少なくとも2つが互いに結合して形成してもよい環は、4〜7員環であることが好ましく、5又は6員環であることがより好ましく、5員環であることが特に好ましい。また、環骨格中に、酸素原子、硫黄原子、窒素原子などのヘテロ原子を含んでいても良い。
一般式(N−II)において、oは、1〜4の整数であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
即ち、この態様における化合物(A)では、ANにより表される塩基性部位が、Rにより表される芳香族炭化水素基に直結した炭素原子を介して、上記芳香族炭化水素基に結合している。
芳香環基は、炭素数が6〜14であることが好ましい。このような基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びアントリル基等のアリール基が挙げられる。芳香環基が複素環を含んでいる場合、複素環としては、例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾピロール環、トリアジン環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、及びチアゾール環が挙げられる。
Rにより表される芳香族炭化水素基は、以下に説明する−(X−AN)により表される基以外に、置換基を更に備えていてもよい。置換基としては、例えば、先にR1における置換基として列挙したものを用いることができる。
Xにより表される連結基が含み得るシクロアルキレン基は、単環式であってもよく、多環式であってもよい。このシクロアルキレン基の炭素数は、3〜20であることが好ましく、3〜10であることがより好ましい。このようなシクロアルキレン基としては、例えば、1,4−シクロヘキシレン基が挙げられる。
Xにより表される連結基が含み得るアリーレン基の炭素数は、6〜20であることが好ましく、6〜10であることがより好ましい。このようなアリーレン基としては、例えば、フェニレン基及びナフチレン基が挙げられる。
R2及びR3は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、脂肪族環式基、芳香族炭化水素基、又は複素環式炭化水素基を表す。R2とR3とは、互いに結合して、環を形成していてもよい。R2及びR3の少なくとも一方は、Eと互いに結合して、環を形成していてもよい。
Eは、連結基又は単結合を表す。
Jは、酸素原子、又は、硫黄原子を表す。
Eは、連結基又は単結合を表す。
R14、R15、r及びlは、後述する光酸発生剤(B)の一態様を表す一般式(ZI−4)中の各基及び指数と同義であり、具体例及び好ましい例も同様である。
Aは、硫黄原子又はヨウ素原子を表す。
R11は、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、脂肪族環式基、芳香族炭化水素基、又は複素環式炭化水素基を表す。m=2の場合、2つのR11が互いに結合して、環を形成していてもよい。
Arは、各々独立に、芳香族炭化水素基を表す。
X1は、各々独立に、2価の連結基を表す。
R12は、各々独立に、水素原子又は有機基を表す。
前記Aが硫黄原子である場合、mは、1〜3の整数であり、nは、m+n=3なる関係を満たす整数である。
前記Aがヨウ素原子である場合、mは、1又は2の整数であり、nは、m+n=2なる関係を満たす整数である。
Y−は、アニオンを表す(詳細は、化合物(A)のアニオン部として後述する通りである)。
Arとしての芳香族炭化水素基の具体例及び好ましい例は、上記一般式(N−II)におけるRとしての芳香族炭化水素基の具体例及び好ましい例と同様である。
R12としての有機基の具体例及び好ましい例は、上記一般式(N−I)におけるRA及びRBとしての有機基の具体例及び好ましい例と同様である。
スルホン酸アニオンとしては、例えば、脂肪族スルホン酸アニオン、芳香族スルホン酸アニオン、カンファースルホン酸アニオンなどが挙げられる。
カルボン酸アニオンとしては、例えば、脂肪族カルボン酸アニオン、芳香族カルボン酸アニオン、アラルキルカルボン酸アニオンなどが挙げられる。
芳香族スルホン酸アニオンにおける芳香族基としては、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等を挙げることができる。
芳香族カルボン酸アニオンにおける芳香族基としては、芳香族スルホン酸アニオンにおけると同様のアリール基を挙げることができる。
アラルキルカルボン酸アニオンにおけるアラルキル基としては、好ましくは炭素数6〜12のアラルキル基、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルブチル基等を挙げることができる。
スルホニルイミドアニオンとしては、例えば、サッカリンアニオンを挙げることができる。
非求核性アニオンとしては、スルホン酸のα位がフッ素原子で置換された脂肪族スルホン酸アニオン、フッ素原子又はフッ素原子を有する基で置換された芳香族スルホン酸アニオン、アルキル基がフッ素原子で置換されたビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、アルキル基がフッ素原子で置換されたトリス(アルキルスルホニル)メチドアニオンが好ましい。非求核性アニオンとして、より好ましくは炭素数4〜8のパーフロロ脂肪族スルホン酸アニオン、フッ素原子を有するベンゼンスルホン酸アニオン、更により好ましくはノナフロロブタンスルホン酸アニオン、パーフロロオクタンスルホン酸アニオン、ペンタフロロベンゼンスルホン酸アニオン、3,5−ビス(トリフロロメチル)ベンゼンスルホン酸アニオンである。
Xfは、各々独立に、フッ素原子、又は、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基を表す。
Lは、各々独立に、2価の連結基を表す。
Cyは、環状の有機基を表す。
xは、1〜20の整数を表す。
yは、0〜10の整数を表す。
zは、0〜10の整数を表す。
Xfは、好ましくは、フッ素原子又は炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基である。より具体的には、Xfは、フッ素原子、CF3、C2F5、C3F7、C4F9、C5F11、C6F13、C7F15、C8F17、CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2C2F5、CH2CH2C2F5、CH2C3F7、CH2CH2C3F7、CH2C4F9、又はCH2CH2C4F9であることが好ましい。
脂環基は、単環式であってもよく、多環式であってもよい。単環式の脂環基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロオクチル基などの単環のシクロアルキル基が挙げられる。多環式の脂環基としては、例えば、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及びアダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が挙げられる。中でも、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及びアダマンチル基などの炭素数7以上のかさ高い構造を有する脂環基が、PEB(露光後加熱)工程での膜中拡散性の抑制及びMEEF(Mask Error Enhancement Factor)の向上の観点から好ましい。
複素環基は、単環式であってもよく、多環式であってもよいが、多環式の方がより酸の拡散を抑制可能である。また、複素環基は、芳香族性を有していてもよく、芳香族性を有していなくてもよい。芳香族性を有している複素環としては、例えば、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、及びピリジン環が挙げられる。芳香族性を有していない複素環としては、例えば、テトラヒドロピラン環、ラクトン環、及びデカヒドロイソキノリン環が挙げられる。複素環基における複素環としては、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、又はデカヒドロイソキノリン環が特に好ましい。また、ラクトン環の例としては、上記一般式(N−1)におけるRAおよびRBに関して例示したラクトン環が挙げられる。
Rfによる表されるフッ素原子を含んだ基としては、例えば、少なくとも1つのフッ素原子を有するアルキル基、少なくとも1つのフッ素原子を有するシクロアルキル基、及び少なくとも1つのフッ素原子を有するアリール基が挙げられる。
また、これらアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、フッ素原子を含んでいない置換基によって更に置換されていてもよい。この置換基としては、例えば、先にCyについて説明したもののうち、フッ素原子を含んでいないものを挙げることができる。
また、化合物(A)は、(化合物中に含まれる全フッ素原子の質量の合計)/(化合物中に含まれる全原子の質量の合計)により表されるフッ素含有率が0.30以下であることが好ましく、0.25以下であることがより好ましく、0.20以下であることが更に好ましく、0.15以下であることが特に好ましく、0.10以下であることが最も好ましい。
化合物(A)の含有量は、組成物の全固形分を基準として、通常は0.001〜10質量%の範囲内にあり、好ましくは0.1〜10質量%、より好ましくは1〜10質量%の範囲内にある。
なお、化合物(A)からの発生酸の体積が大きい方が、解像性向上の観点から好ましい。
本発明の組成物は、カチオン部に窒素原子を含むオニウム塩化合物(A)の他に、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「化合物(B)」、「酸発生剤」又は「光酸発生剤」ともいう)を含有する。
酸発生剤の好ましい形態として、オニウム塩化合物を挙げることができる。そのようなオニウム塩化合物としては、例えば、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ホスホニウム塩などを挙げることができる。
本発明に用い得る酸発生剤としては、低分子化合物に限らず、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する基を高分子化合物の主鎖又は側鎖に導入した化合物も用いることができる。
本発明において、好ましいオニウム塩化合物として、下記一般式(7)で表されるスルホニウム化合物、もしくは一般式(8)で表されるヨードニウム化合物を挙げることができる。
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4及びRa5は、各々独立に、有機基を表す。
X−は、有機アニオンを表す。
以下、一般式(7)で表されるスルホニウム化合物及び一般式(8)で表されるヨードニウム化合物を更に詳述する。
一般式(7)及び(8)におけるX−の有機アニオンは、例えばスルホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、ビス(アルキルスルホニル)アミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオンなどが挙げられ、好ましくは、下記一般式(9)、(10)又は(11)で表される有機アニオンであり、より好ましくは下記一般式(9)で表される有機アニオンである。
上記X−の有機アニオンが、電子線や極紫外線などの活性光線又は放射線により発生する酸であるスルホン酸、イミド酸、メチド酸などに対応する。
上記Rc1、Rc2、Rc3及びRc4の有機基としては、例えば、アルキル基、アリール基又はこれらの複数が連結された基を挙げることができる。これら有機基のうち、より好ましくは1位がフッ素原子又はフロロアルキル基で置換されたアルキル基、フッ素原子又はフロロアルキル基で置換されたフェニル基である。フッ素原子又はフロロアルキル基を有することにより、光照射によって発生した酸性度が上がり、感度が向上する。ただし、末端基は置換基としてフッ素原子を含有しないことが好ましい。
酸発生剤の組成物中の含有率は、組成物の全固形分を基準として、好ましくは0.1〜25質量%であり、より好ましくは0.5〜20質量%であり、更に好ましくは1〜18質量%である。
酸発生剤は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の組成物は、酸架橋性基を有する化合物(C)(以下、「化合物(C)」又は「架橋剤」とも称する)を含有する。化合物(C)としては、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基を分子内に2個以上含む化合物であることが好ましい。また、LER向上の観点からは、化合物(C)がメチロール基を含んでいることが好ましい。
アルコキシメチル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基が好ましい。
化合物(C’)の具体例の中で特に好ましいものを以下に挙げる。
本発明において、化合物(C’)の含有量は、ネガ型レジスト組成物の全固形分中、好ましくは3〜65質量%であり、より好ましくは5〜50質量%である。化合物(C’)の含有率を3〜65質量%の範囲とすることにより、残膜率及び解像力が低下することを防止するとともに、本発明の組成物の保存時の安定性を良好に保つことができる。
例えば、上記のフェノール誘導体に加え、他の化合物(C’)、例えば上述のN−アルコキシメチル基を有する化合物を併用する場合、上記のフェノール誘導体と他の化合物(C’)との比率は、モル比で通常90/10〜20/80であり、好ましくは85/15〜40/60、より好ましくは80/20〜50/50である。
ここで、「メチロール基」とは、下記一般式(M)で表される基であり、本発明の一形態において、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基であることが好ましい。
R1は、水素原子、メチル基、又はハロゲン原子を表す。
R2及びR3は、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Lは、2価の連結基もしくは単結合を表す。
Yは、メチロール基を除く置換基を表す。
Zは、水素原子又は置換基を表す。
mは、0〜4の整数を表す。
nは、1〜5の整数を表す。
m+nは5以下である。
mが2以上である場合、複数のYは互いに同一であっても異なっていてもよい。
nが2以上である場合、複数のR2、R3及びZは互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、Y、R2、R3及びZの2つ以上が互いに結合して環構造を形成していてもよい。
R1、R2、R3、L及びYは、それぞれ置換基を有していてもよい。
また、一般式(1)で表される繰り返し単位は、好ましくは下記一般式(2)又は(3)で表される。
R1、R2、R3、Y、Z、m及びnは、前記一般式(1)で定義した通りである。
Arは、芳香環を表す。
W1及びW2は、2価の連結基又は単結合を表す。
上記一般式(3’)において、W3は、2価の連結基である。
上記一般式(2’)及び(3’)において、gは0又は1である。
上記一般式(1−b)〜(1−c)において、
Y”は、水素原子又は1価の置換基を表す。ただし、Y”は、メチロール基であってもよい。
R4は、水素原子又は1価の置換基を表す。
fは1〜6の整数を表す。
mは0又は1であり、nは1〜3の整数を表す。
化合物(C”)の含有量は、ネガ型レジスト組成物の全固形分中、好ましくは5〜50質量%であり、より好ましくは10〜40質量%である。
化合物(C”)に含まれる酸架橋性基を有する繰り返し単位の具体例としては、下記構造が挙げられる。
本発明の組成物は、一態様において、フェノール性水酸基を含む化合物(D)(以下、化合物(D)とも言う)を含有することが好ましい。
本発明におけるフェノール性水酸基とは、芳香環基の水素原子をヒドロキシ基で置換してなる基である。該芳香環基の芳香環は単環又は多環の芳香環であり、ベンゼン環やナフタレン環等が挙げられる。
フェノール性水酸基を含む化合物(D)は、反応性及び感度の観点から、高分子化合物であることが好ましい。
R2は、水素原子、置換基を有していてもよいメチル基、又はハロゲン原子を表し;
B’は、単結合又は2価の有機基を表し;
Ar’は、芳香環基を表し;
mは1以上の整数を表す。
R2は、水素原子又はメチル基であることが好ましく、水素原子であることが現像性の理由から好ましい。
B’は、単結合、カルボニルオキシ基(−C(=O)−O−)又は−C(=O)−NH−を表すことが好ましく、単結合又はカルボニルオキシ基(−C(=O)−O−)を表すことがより好ましく、単結合であることがドライエッチング耐性向上の観点で特に好ましい。
R12は、水素原子又はメチル基を表す。
Arは、芳香族環を表す。
R12は、水素原子又はメチル基を表し、水素原子であることが現像性の理由から好ましい。
より具体的には、非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有する基は、酸及びアルカリに安定な基であることが好ましい。酸及びアルカリに安定な基とは、酸分解性及びアルカリ分解性を示さない基を意味する。ここで酸分解性とは、光酸発生剤が発生する酸の作用により分解反応を起こす性質を意味する。
多環脂環炭化水素構造を有する基とは、多環脂環炭化水素構造を有する一価の基である限り特に限定されないが、総炭素数が5〜40であることが好ましく、7〜30であることがより好ましい。多環脂環炭化水素構造は、環内に不飽和結合を有していてもよい。
多環脂環炭化水素構造を有する基としては、上記の多環脂環炭化水素構造の任意の一つの水素原子を結合手とした一価の基であることが好ましい。
Xは非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有する基を表す。
Ar1は芳香族環を表す。
m2は1以上の整数である。
一般式(3)のAr1の芳香族環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、フェナントレン環などの炭素数6〜18の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環、又は、例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾピロール環、トリアジン環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環等のヘテロ環を含む芳香環ヘテロ環を挙げることができる。中でも、ベンゼン環、ナフタレン環が解像性の観点で好ましく、ベンゼン環が最も好ましい。
m2は1〜5の整数であることが好ましく、1が最も好ましい。m2が1でAr1がベンゼン環の時、−OXの置換位置はベンゼン環のポリマー主鎖との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、パラ位又はメタ位が好ましく、パラ位がより好ましい。
一般式(4)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(D)を使用すると、高分子化合物(D)のTgが高くなり、非常に硬いレジスト膜を形成するため、酸の拡散性やドライエッチング耐性をより確実に制御できる。
Yは単結合又は2価の連結基を表す。
X2は非酸分解性の多環脂環炭化水素基を表す。
一般式(4)におけるR13は水素原子又はメチル基を表すが、水素原子が特に好ましい。
このような多環脂環炭化水素基は、単環型の脂環炭化水素基を複数有する基、若しくは、多環型の脂環炭化水素基であり、有橋式であってもよい。単環型の脂環炭化水素基としては、炭素数3〜8のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロブチル基、シクロオクチル基等を挙げることができ、これらの基を複数有する。単環型の脂環炭化水素基を複数有する基は、単環型の脂環炭化水素基を2〜4個有することが好ましく、2個有することが特に好ましい。
一般式(4)における−O−Y−X2の置換位置はベンゼン環のポリマー主鎖との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、パラ位が好ましい。
一般式(4’)におけるR13は水素原子又はメチル基を表すが、水素原子が特に好ましい。
一般式(4’)におけるアダマンチルエステル基の置換位置はベンゼン環のポリマー主鎖との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、パラ位が好ましい。
これら他の繰り返し単位を形成するための重合性モノマーの例としてはスチレン、アルキル置換スチレン、アルコキシ置換スチレン、ハロゲン置換スチレン、O−アルキル化スチレン、O−アシル化スチレン、水素化ヒドロキシスチレン、無水マレイン酸、アクリル酸誘導体(アクリル酸、アクリル酸エステル等)、メタクリル酸誘導体(メタクリル酸、メタクリル酸エステル等)、N−置換マレイミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、ビニルナフタレン、ビニルアントラセン、置換基を有しても良いインデン等を挙げることができる。
高分子化合物としての化合物(D)の重量平均分子量は、好ましくは1000〜200000であり、更に好ましくは2000〜50000であり、更により好ましくは2000〜15000である。
本発明の組成物に対する化合物(D)の添加量は組成物の全固形分に対して、好ましくは30〜95質量%、より好ましくは40〜90質量%、特に好ましくは50〜85質量%で用いられる。
本発明の組成物は、前記成分の他に、塩基性化合物を酸捕捉剤として含有することが好ましい。塩基性化合物を用いることにより、露光から後加熱までの経時による性能変化を小さくすることができる。このような塩基性化合物としては、有機塩基性化合物であることが好ましく、より具体的には、脂肪族アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、カルボキシル基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、ヒドロキシ基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド誘導体、イミド誘導体、等が挙げられる。アミンオキサイド化合物(特開2008−102383号公報に記載)、アンモニウム塩(好ましくはヒドロキシド又はカルボキシレートである。より具体的にはテトラブチルアンモニウムヒドロキシドに代表されるテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドがLERの観点で好ましい。)も適宜用いられる。
アミン類の具体例としては、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、トリ−n−デシルアミン、トリイソデシルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、ジデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、ジメチルウンデシルアミン、N,N−ジメチルドデシルアミン、メチルジオクタデシルアミン、N,N−ジブチルアニリン、N,N−ジヘキシルアニリン、2,6−ジイソプロピルアニリン、2,4,6−トリ(t−ブチル)アニリン、トリエタノールアミン、N,N−ジヒドロキシエチルアニリン、トリス(メトキシエトキシエチル)アミンや、米国特許第6040112号明細書のカラム3、60行目以降に例示の化合物、2−[2−{2―(2,2―ジメトキシ−フェノキシエトキシ)エチル}−ビス−(2−メトキシエチル)]−アミンや、米国特許出願公開第2007/0224539A1号明細書の段落[0066]に例示されている化合物(C1−1)〜(C3−3)などが挙げられる。含窒素複素環構造を有する化合物としては、2−フェニルベンゾイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾール、N−ヒドロキシエチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、4−ジメチルアミノピリジン、アンチピリン、ヒドロキシアンチピリン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−ウンデカ−7−エン、テトラブチルアンモニウムヒドロキシドなどが挙げられる。
これら塩基性化合物の中でも解像性向上の観点からアンモニウム塩が好ましい。
本発明の組成物は、更に、塗布性を向上させるため界面活性剤を含有していてもよい。界面活性剤の例としては、特に限定されるものではないが、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどのノニオン系界面活性剤、メガファックF171及びメガファックF176(DIC(株)製)やフロラードFC430(住友スリーエム製)やサーフィノールE1004(旭硝子製)、OMNOVA社製のPF656及びPF6320、等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマー、ポリシロキサンポリマーが挙げられる。
本発明の組成物は、前記成分の他に、有機カルボン酸を含有することが好ましい。このような有機カルボン酸化合物として、脂肪族カルボン酸、脂環式カルボン酸、不飽和脂肪族カルボン酸、オキシカルボン酸、アルコキシカルボン酸、ケトカルボン酸、安息香酸誘導体、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、2−ナフトエ酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸などを挙げることができるが、電子線露光を真空下で行う際には、レジスト膜表面より揮発して描画チャンバー内を汚染してしまう恐れがあるので、好ましい化合物としては、芳香族有機カルボン酸、その中でも例えば安息香酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸が好適である。
本発明の組成物は、カルボン酸オニウム塩を含有してもよい。カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩が好ましい。更に、本発明においては、カルボン酸オニウム塩のカルボキシレート残基が芳香族基、炭素−炭素2重結合を含有しないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、単環または多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。さらに好ましくはこれらのアルキル基の一部または全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。アルキル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
本発明の感活性光線性又は感放射線性組成物は、更に、酸の作用により分解して酸を発生する化合物(以下、酸増殖剤とも表記する)を1種又は2種以上含んでいてもよい。酸増殖剤が発生する酸は、スルホン酸、メチド酸又はイミド酸であることが好ましい。酸増殖剤の含有量としては、組成物の全固形分を基準として、0.1〜50質量%であることが好ましく、0.5〜30質量%であることがより好ましく、1.0〜20質量%であることが更に好ましい。
以下に本発明に用いることができる酸増殖剤の例を示すが、これらに限定されるものではない。
本発明の組成物は溶剤を含有していてもよく、溶剤としては、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME、別名1−メトキシ−2−プロパノール)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA、別名1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、β−メトキシイソ酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸プロピル、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸イソアミル、乳酸エチル、トルエン、キシレン、酢酸シクロヘキシル、ジアセトンアルコール、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネートなどが好ましい。これらの溶剤は単独もしくは組み合わせて用いられる。
本発明は、本発明の組成物を含むレジスト膜にも関し、このような膜は、例えば、本発明の組成物が基板等の支持体上に塗布されることにより形成される。この膜の厚みは、0.02〜0.1μmが好ましい。基板上に塗布する方法としては、スピンコート、ロールコート、フローコート、ディップコート、スプレーコート、ドクターコート等の適当な塗布方法により基板上に塗布されるが、スピン塗布が好ましく、その回転数は1000〜3000rpmが好ましい。塗布膜は60〜150℃で1〜20分間、好ましくは80〜120℃で1〜10分間プリベークして薄膜を形成する。
本発明の組成物は、以下に示すネガ型パターンの形成プロセスに好適に用いることができる。すなわち、本発明の組成物を基板上に塗布してレジスト膜を形成することと、レジスト膜に活性光線又は放射線を照射(すなわち露光)することと、露光した膜を現像液を用いて現像することによりネガ型パターンを得ることとを含むプロセスに好ましく用いることができる。このようなプロセスとしては、例えば、特開2008−292975号公報、特開2010−217884号公報などに記載されているプロセスを用いることができる。
本発明の組成物は、ネガ型パターンの形成に用いられるネガ型レジスト組成物であるため、未露光部分の膜は溶解し、露光された部分は化合物の架橋により現像液に溶解し難い。これを利用して、基板上に目的のパターンを形成することができる。
本発明の電子デバイスは、電気電子機器(家電、OA・メディア関連機器、光学用機器及び通信機器等)に、好適に、搭載されるものである。
2−フェニルプロピルアセテートとジフェニルスルホキシドとのフリーデルクラフツ反応によって、スルホニウム塩を合成した。その後、これを加水分解して、化合物(A−1−1)を得た。
3口フラスコ内にて、3.7gの化合物(A−1−1)を、1.5gのピリジンと25gのTHFとの混合溶媒に溶解させた。これを氷冷しながら撹拌し、2.1gのクロロアセチルクロリドを30分かけて滴下した。滴下後、アイスバスを除去して、室温(25℃)にて1時間撹拌した。100gのクロロホルムを加えた後、有機相を水、飽和重曹水、水で順次洗浄し、溶媒を除去して、褐色液体状の化合物(A−1−2)を得た。
化合物(A−1−3)を50gの水に溶かした水溶液に、3.6gの化合物(A−1−4)を加え、30分撹拌した。100gのクロロホルムを加えた後、有機相を水で洗浄することで、褐色液体状の化合物(A−1)3.3gを得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3);7.80−7.58(m,14H),3.97(d,1H),3.78(d,1H),3.53(s,2H),3.03(t,1H),2.74(d,1H),2.66(t,1H),2.55(d,1H)、2.03−0.84(26H,m)。
1H−NMR(400MHz,CDCl3);7.80−7.58(m,14H),3.97(d,1H),3.78(d,1H),3.52(s,2H),3.03(t,1H),2.62(t,1H),2.32(s,4H),1.82−0.84(18H、m)。
1H−NMR(d6−DMSO:ppm)δ:1.10〜0.88(2H,m),1.26−1.12(5H、m),1.74−1.51(5H、m),2.28(s,4H),2.81−2.73(1H、m),3.18−3.07(1H、m),3.52(s,2H),3.65(1H,d,J=12.8Hz),3.81(2H,s),7.90−7.64(m,14H)。
1H−NMR(d6−DMSO:ppm)δ:1.17〜1.09(18H、m),2.28(s,4H),2.81−2.76(1H,m),3.52(s,2H),4.61−4.55(2H,m),6.94(2H,s),7.90−7.64(m,14H)。
(1)支持体の準備
酸化Cr蒸着した6インチウェハー(通常のフォトマスクブランクスに使用する遮蔽膜処理を施した物)を準備した。
(ネガ型レジスト組成物N1の塗布液組成)
化合物(A1)(構造式は上記) 0.04g
光酸発生剤(z61)(構造式は下記) 0.47g
化合物(P2)(構造式は下記) 4.68g
架橋剤CL−1(構造式は下記) 0.59g
架橋剤CL−4(構造式は下記) 0.30g
2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸(有機カルボン酸) 0.11g
界面活性剤PF6320(OMNOVA(株)製) 0.005g
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(溶剤S2) 75.0g
プロピレングリコールモノメチルエーテル(溶剤S1) 18.8g
〔フェノール性水酸基を含む化合物(化合物(D))〕
D1:2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸
D2:2−ナフトエ酸
D3:安息香酸
〔界面活性剤〕
W−1:PF6320(OMNOVA(株)製)
W−2:メガファックF176(DIC(株)製;フッ素系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製;シリコン系)
〔溶剤〕
S1:プロピレングリコールモノメチルエーテル(1−メトキシ−2−プロパノール)
S2:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)
S3:2−ヘプタノン
S4:乳酸エチル
S5:シクロヘキサノン
S6:γ−ブチロラクトン
S7:プロピレンカーボネート
(3)レジスト膜の作成
上記6インチウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いてレジスト塗布溶液を塗布し、110℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚50nmのレジスト膜を得た。すなわち、レジスト塗布マスクブランクスを得た。
このレジスト膜に電子線描画装置((株)エリオニクス社製;ELS−7500、加速電圧50KeV)を用いて、パターン照射を行った。照射後に、110℃、90秒間ホットプレート上で加熱し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。
得られたパターンを下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状、ラインエッジラフネス(LER)、PEB温度依存性及びPED安定性評価について評価した。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを解像するときの露光量を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
上記の感度を示す露光量における限界解像力(ラインとスペース(ライン:スペース=1:1)が分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量における線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのトップ部(表面部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.2以上のものを「逆テーパー」とし、該比率が1.05以上1.2未満のものを「やや逆テーパー」とし、該比率が1.05未満のものを「矩形」として、評価を行った。
前記感度における孤立スペース(ライン:スペース=100:1)の限界解像力(ラインとスペースが分離解像する最小のスペース幅)を求めた。そして、この値を「孤立スペースパターン解像力(nm)」とした。この値が小さいほど性能が良好であることを示す。
上記の感度を示す露光量で、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンを形成した。そして、その長さ方向50μmに含まれる任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
110℃で90秒間の露光後加熱(PEB)した際にマスクサイズ50nmの1:1ラインアンドスペースを再現する露光量を最適露光量とし、次に最適露光量で露光を行った後に、後加熱温度に対して、+2℃及び−2℃(112℃、108℃)の2つの温度で後加熱を行い、各々得られたラインアンドスペースを測長し、それらの線幅L1及びL2を求めた。PEB温度依存性(PEBS)をPEB温度変化1℃あたりの線幅の変動と定義し、下記の式により算出した。
PEB温度依存性(nm/℃)=|L1−L2|/4
値が小さいほど温度変化に対する性能変化が小さく良好であることを示す。
線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの寸法が50nmとなる露光量において、露光後、速やかにPEB処理したライン線幅寸法(0h)と、2時間後にPEB処理したウェハー上のライン線幅寸法(2.0h)を測長し、線幅変化率を以下の式により算出した。
線幅変化率(%)=ΔCD(2.0h−0h)nm/50nm
値が小さいほど良好な性能であることを示し、PED安定性の指標とした。
下記表4に示すネガ型レジスト組成物を0.04μmの孔径を有するポリテトラフルオロエチレンフィルターで精密ろ過して、レジスト塗布溶液を得た。
上記6インチウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いてレジスト塗布溶液を塗布し、110℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚50nmのレジスト膜を得た。すなわち、レジスト塗布マスクブランクスを得た。
得られたレジスト膜に関し、下記の方法で、感度、解像力、パタ−ン形状、ラインエッジラフネス(LER)、PEB温度依存性及びPED安定性評価について評価した。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを解像するときの露光量を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを解像するときの露光量における限界解像力(ラインとスペース(ライン:スペース=1:1)が分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量における線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。ラインパターンの断面形状において、[ラインパターンのトップ部(表面部)における線幅/ラインパターンの中部(ラインパターンの高さの半分の高さ位置)における線幅]で表される比率が1.2以上のものを「逆テーパー」とし、該比率が1.05以上1.2未満のものを「やや逆テーパー」とし、該比率が1.05未満のものを「矩形」として、評価を行った。
上記の感度を示す露光量で、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンを形成した。そして、その長さ方向50μmに含まれる任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
110℃で90秒間の露光後加熱(PEB)した際にマスクサイズ50nmの1:1ラインアンドスペースを再現する露光量を最適露光量とし、次に最適露光量で露光を行った後に、後加熱温度に対して、+2℃及び−2℃(112℃、108℃)の2つの温度で後加熱を行い、各々得られたラインアンドスペースを測長し、それらの線幅L1及びL2を求めた。PEB温度依存性(PEBS)をPEB温度変化1℃あたりの線幅の変動と定義し、下記の式により算出した。
PEB温度依存性(nm/℃)=|L1−L2|/4
値が小さいほど温度変化に対する性能変化が小さく良好であることを示す。
線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの寸法が50nmとなる露光量において、露光後、速やかにPEB処理したライン線幅寸法(0h)と、2時間後にPEB処理したウェハー上のライン線幅寸法(2.0h)を測長し、線幅変化率を以下の式により算出した。
値が小さいほど良好な性能であることを示し、PED安定性の指標とした。
(1)レジスト組成物の調製及びレジスト膜の作製
後掲の表5に示した組成物を0.1μm孔径のメンブレンフィルターで精密ろ過して、レジスト組成物を得た。
このレジスト組成物を、予めヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理を施した6インチSiウェハ上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いて塗布し、100℃、60秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚50nmのレジスト膜を得た。
上記(1)で得られたレジスト膜が塗布されたウェハを、電子線描画装置((株)日立製作所製HL750、加速電圧50KeV)を用いて、パターン照射を行った。この際、1:1のラインアンドスペースが形成されるように描画を行った。電子線描画後、ホットプレート上で、110℃で60秒間加熱した後、表5に記載の有機系現像液をパドルして30秒間現像し、同表に記載のリンス液を用いてリンスをした後、4000rpmの回転数で30秒間ウェハを回転させた後、90℃で60秒間加熱を行うことにより、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンのレジストパターンを得た。
〔現像液・リンス液〕
S8:酢酸ブチル
S9:酢酸ペンチル
S10:アニソール
S11:1−ヘキサノール
S12:デカン
表5に示す結果から、本発明に係る組成物は、EB露光において、感度、解像力、パターン形状及びLER性能に優れ、PEB温度依存性が低く、PED安定性に優れることが分かる。
Claims (18)
- カチオン部に窒素原子を含むオニウム塩化合物(A)と、
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)と、
酸架橋性基を含む化合物(C)と
を含有するネガ型レジスト組成物であって、
前記オニウム塩化合物(A)における前記カチオン部は、脂肪族アミノ基を備え、且つ、共役酸のpKaが−3以上であるネガ型レジスト組成物。 - 前記カチオン部は、下記一般式(N−I)で表される部分構造を備えている請求項1に記載のネガ型レジスト組成物:
RA及びRBは、各々独立に、水素原子又は有機基を表し;
Xは、単結合又は連結基を表し;
RA、RB及びXの少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。 - 前記オニウム塩化合物(A)は、下記一般式(N−II)で表される請求項1に記載のネガ型レジスト組成物:
Aは、硫黄原子又はヨウ素原子を表し;
R1は、水素原子又は有機基を表し、R1が複数存在する場合、R1は同一であっても異なっていても良く;
Rは、(o+1)価の有機基を表し、Rが複数存在する場合、Rは同一であっても異なっていても良く;
Xは、単結合又は連結基を表し、Xが複数存在する場合、Xは同一であっても異なっていても良く;
ANは、脂肪族アミノ基を含んだ部位を表し、ANが複数存在する場合、ANは同一であっても異なっていても良く;
Aが硫黄原子である場合、nは、1〜3の整数であり、mは、m+n=3なる関係を満たす整数であり;
Aがヨウ素原子である場合、nは、1又は2であり、mは、m+n=2なる関係を満たす整数であり;
oは、1〜10の整数を表し;
Y−は、アニオンを表し;
R1、X、R、ANの少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。 - 前記一般式(N−II)におけるn個のRの内の少なくとも1つは芳香族炭化水素基であり、該芳香族炭化水素基の少なくとも1つに結合するo個の−(X−AN)基の内の少なくとも1つにおけるXは、該芳香族炭化水素基との結合部が炭素原子である連結基である、請求項3に記載のネガ型レジスト組成物。
- カチオン部に窒素原子を含むオニウム塩化合物(A)と、
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)と、
酸架橋性基を含む化合物(C)と
を含有するネガ型レジスト組成物であって、
前記オニウム塩化合物(A)はスルホニウム塩化合物又はヨードニウム塩化合物であり、前記カチオン部は、下記一般式(N−I)で表される部分構造を備えているネガ型レジスト組成物。但し、S + 又はI + は、一般式(N−I)で表される部分構造には含有されず、当該部分構造が結合するカチオン部の残部に含有される。
RA及びRBは、各々独立に、水素原子又は有機基を表し;
Xは、置換基を有さない直鎖又は分岐鎖状アルキレン基、アルキレン基とエーテル結合とが組み合わされてなる基、又は、アルキレン基とエステル結合とが組み合わされてなる基を表し;
RA、RB及びXの少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。 - カチオン部に窒素原子を含むオニウム塩化合物(A)と、
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)と、
酸架橋性基を含む化合物(C)と
を含有するネガ型レジスト組成物であって、
前記オニウム塩化合物(A)は、前記カチオン部の共役酸のpKaが−3以上であり、且つ、下記一般式(N−II)で表されるネガ型レジスト組成物。
Aは、硫黄原子又はヨウ素原子を表し;
R1は、水素原子又は有機基を表し、R1が複数存在する場合、R1は同一であっても異なっていても良く;
Rは、(o+1)価の有機基を表し、Rが複数存在する場合、Rは同一であっても異なっていても良く;
Xは、置換基を有さない直鎖又は分岐鎖状アルキレン基、アルキレン基とエーテル結合とが組み合わされてなる基、又は、アルキレン基とエステル結合とが組み合わされてなる基を表し、Xが複数存在する場合、Xは同一であっても異なっていても良く;
ANは、窒素原子を含んだ部位を表し、ANが複数存在する場合、ANは同一であっても異なっていても良く;
Aが硫黄原子である場合、nは、1〜3の整数であり、mは、m+n=3なる関係を満たす整数であり;
Aがヨウ素原子である場合、nは、1又は2であり、mは、m+n=2なる関係を満たす整数であり;
oは、1〜10の整数を表し;
Y−は、アニオンを表し;
R1、X、R、ANの少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。 - 前記一般式(N−II)におけるn個のRの内の少なくとも1つは芳香族炭化水素基であり、該芳香族炭化水素基の少なくとも1つに結合するo個の−(X−AN)基の内の少なくとも1つにおけるXは、該芳香族炭化水素基との結合部が炭素原子である連結基である、請求項6に記載のネガ型レジスト組成物。
- さらに、フェノール性水酸基を含む化合物(D)を含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載のネガ型レジスト組成物。
- 前記フェノール性水酸基を含む化合物(D)は、下記一般式(II)で表される繰り返し単位を含む樹脂である請求項8に記載のネガ型レジスト組成物:
R2は、水素原子、置換基を有していてもよいメチル基、又はハロゲン原子を表し;
B’は、単結合又は2価の有機基を表し;
Ar’は、芳香環基を表し;
mは1以上の整数を表す。 - 前記酸架橋性基を含む化合物(C)は、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基を分子内に2個以上含む請求項1〜9のいずれか1項に記載のネガ型レジスト組成物。
- 電子線又は極紫外線露光用である、請求項1〜10のいずれか1項に記載のネガ型レジスト組成物。
- 前記オニウム塩化合物(A)は、前記ネガ型レジスト組成物の全固形分を基準として、0.1〜10質量%の量で含まれる請求項1〜11のいずれか1項に記載のネガ型レジスト組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物を含むレジスト膜。
- 請求項13に記載のレジスト膜に活性光線又は放射線を照射することと、前記活性光線又は放射線を照射した膜を現像することとを含む、パターン形成方法。
- 請求項13に記載のレジスト膜を備えたマスクブランクス。
- 請求項13に記載のレジスト膜を備えたマスクブランクスに活性光線又は放射線を照射することと、前記活性光線又は放射線を照射したマスクブランクスを現像することとを含む、パターン形成方法。
- 前記活性光線又は放射線の照射は、電子線又は極紫外線を用いて行われる、請求項14又は16に記載のパターン形成方法。
- 請求項14、16及び17のいずれか1項に記載のパターン形成方法を含む電子デバイ
スの製造方法。
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