JP6402245B2 - ネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、ネガ型感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 - Google Patents
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Description
また、PED安定性(露光後に加熱操作(PEB)を行うまでの間、放置した場合の塗膜安定性)の更なる改善も求められているが、特許文献2においては、PED安定性に関しては言及されていないとともに、実際、PED安定性が不十分である。
よって、本発明の目的は、特に、超微細(例えば、線幅50nm以下)のパターンの形成において、感度、解像性、PED安定性、及びラインエッジラフネス(LER)性能に優れたパターンを形成することが可能なネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、それを用いたネガ型感活性光線性又は感放射線性膜、ネガ型感活性光線性又は感放射線性膜を有するマスクブランクス、パターン形成方法、上記パターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法、及び電子デバイスを提供することにある。
<1>
(A)下記一般式(2)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物と、
(B)活性光線又は放射線の照射により、体積が130Å 3 以上2000Å 3 以下の酸を発生する化合物と、
を含む、ネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
式中、R 1 は水素原子、アルキル基、又はハロゲン原子を表し、R 2 とR 3 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、又はアリール基を表し、
R 4 は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はアシル基を表し、
m’は1又は2を表し、n’は1〜3の整数を表す。
<2>
上記一般式(2)で表される繰り返し単位が、下記一般式(3)で表される繰り返し単位である、<1>に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
式中、R 2 、R 3 、及びR 4 は、一般式(2)中のR 2 、R 3 、及びR 4 と同義である。n’は1〜3の整数を表す。
<3>
上記化合物(B)がスルホニウム塩である、<1>又は<2>に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<4>
更に、活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下する、塩基性化合物又はアンモニウム塩化合物(C)を含む、<1>〜<3>のいずれか1項に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<5>
上記化合物(C)が下記一般式(4)で表されるオニウム塩化合物である、<4>に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
式中、Aは硫黄原子またはヨウ素原子を表し、R A は水素原子または有機基を表し、R B は(p+1)価の有機基を表し、Xは単結合または連結基を表し、A N は窒素原子を含んだ塩基性部位を表す。R A 、R B 、X及びA N はそれぞれ、複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
Aが硫黄原子である場合、qは1〜3の整数であり、oはo+q=3の関係を満たす整数である。
Aがヨウ素原子である場合、qは1又は2であり、oはo+q=2の関係を満たす整数である。
pは1〜10の整数を表し、Y − はアニオンを表す。
R A 、X、R B 、A N の少なくとも2つは、互いに結合して環を形成してもよい。
<6>
上記高分子化合物(A)の分散度が、1.0〜1.40である<1>〜<5>のいずれか1項に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<7>
上記高分子化合物(A)が、下記一般式(5)で表される繰り返し単位の重合体を原料とする製造法により製造された高分子化合物である、<1>〜<6>のいずれか1項に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
式中のR 1 は、上記一般式(2)中のR 1 と同義である。
<8>
上記一般式(5)で表される繰り返し単位の重合体の分散度が、1.0〜1.20である<7>に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<9>
上記一般式(3)中のR 2 及びR 3 が共に水素原子である、<2>に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
<10>
<1>〜<9>のいずれか1項に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたネガ型感活性光線性又は感放射線性膜。
<11>
<10>に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス。
<12>
<1>〜<9>のいずれか1項に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布して膜を形成する工程、
上記膜を露光する工程、及び
露光した上記膜を現像してネガ型パターンを形成する工程
を含むパターン形成方法。
<13>
<12>に記載のパターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法。
本発明は、前記<1>〜<13>に係る発明であるが、以下、それ以外の事項(例えば、下記〔1〕〜〔15〕)についても記載している。
(A)下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物と、(B)活性光線又は放射線の照射により、体積が130Å3以上2000Å3以下の酸を発生する化合物とを含む、ネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
式中、R1は水素原子、アルキル基、又はハロゲン原子を表し、R2とR3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、又はアリール基を表し、R4は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はアシル基を表し、Lは単結合又は2価の連結基を表し、Arは芳香族基を表し、mとnは、それぞれ独立に、1以上の整数を表す。
〔2〕
上記一般式(1)で表される繰り返し単位が、下記一般式(2)で表される繰り返し単位である、上記〔1〕に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
式中、R1、R2、R3及びR4は、一般式(1)中のR1、R2、R3及びR4と同義である。m’は1又は2を表し、n’は1〜3の整数を表す。
〔3〕
上記一般式(2)で表される繰り返し単位が、下記一般式(3)で表される繰り返し単位である、上記〔2〕に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
式中、R2、R3、及びR4は、一般式(1)中のR2、R3、及びR4と同義である。n’は1〜3の整数を表す。
〔4〕
上記化合物(B)がスルホニウム塩である、上記〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔5〕
更に、活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下する、塩基性化合物又はアンモニウム塩化合物(C)を含む、上記〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔6〕
上記化合物(C)が下記一般式(4)で表されるオニウム塩化合物である、上記〔5〕に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
式中、Aは硫黄原子またはヨウ素原子を表し、RAは水素原子または有機基を表し、RBは(p+1)価の有機基を表し、Xは単結合または連結基を表し、ANは窒素原子を含んだ塩基性部位を表す。RA、RB、X及びANはそれぞれ、複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
Aが硫黄原子である場合、qは1〜3の整数であり、oはo+q=3の関係を満たす整数である。
Aがヨウ素原子である場合、qは1又は2であり、oはo+q=2の関係を満たす整数である。
pは1〜10の整数を表し、Y−はアニオンを表す。
RA、X、RB、ANの少なくとも2つは、互いに結合して環を形成してもよい。
〔7〕
上記高分子化合物(A)の分散度が、1.0〜1.40である上記〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔8〕
上記高分子化合物(A)が、下記一般式(5)で表される繰り返し単位の重合体を原料とする製造法により製造された高分子化合物である、上記〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
式中のR1は、上記一般式(1)中のR1と同義である。
〔9〕
上記一般式(5)で表される繰り返し単位の重合体の分散度が、1.0〜1.20である上記〔8〕に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔10〕
上記一般式(3)中のR2及びR3が共に水素原子である、上記〔3〕に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
〔11〕
上記〔1〕〜〔10〕のいずれか1項に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたネガ型感活性光線性又は感放射線性膜。
〔12〕
上記〔11〕に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス。
〔13〕
上記〔1〕〜〔10〕のいずれか1項に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布して膜を形成する工程、
上記膜を露光する工程、及び
露光した上記膜を現像してネガ型パターンを形成する工程
を含むパターン形成方法。
〔14〕
上記〔13〕に記載のパターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法。
〔15〕
上記〔14〕に記載の電子デバイスの製造方法によって製造された電子デバイス。
本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書中における「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線(EB)等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線又は放射線を意味する。
また、本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
本明細書において、高分子化合物及び樹脂の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、及び分散度(Mw/Mn)は、GPC装置(東ソー製HLC−8120GPC)によるGPC測定(溶媒:テトラヒドロフラン、流量(サンプル注入量):10μl、カラム:東ソー社製TSK gel Multipore HXL−M(×4本)、カラム温度:40℃、流速:1.0mL/分、検出器:示差屈折率(RI)検出器)によるポリスチレン換算値として定義される。
(A)一般式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物(以下、「高分子化合物(A)」とも言う。)と、
(B)活性光線又は放射線の照射により体積130Å3以上2000Å3以下の大きさの酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤(B)」又は「化合物(B)とも言う。)
とを含む。
本発明に係るネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、電子線又は極紫外線露光用であることが好ましく、電子線露光用であることがより好ましい。
本発明のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、典型的にはネガ型パターン形成用のレジスト組成物であり、有機溶剤現像用のネガ型レジスト組成物であってもアルカリ現像用のネガ型レジスト組成物であってもよい。また本発明に係る組成物は、典型的には化学増幅型のレジスト組成物である。
高分子化合物(A)は、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物である。
R2およびR3で表されるアルキル基としては、炭素数1〜10の直鎖状又は分岐状のアルキル基等を挙げることができ、シクロアルキル基としては、炭素数3〜10のシクロアルキル基を挙げることができる。具体的には、水素原子、メチル基、シクロヘキシル基、t−ブチル基が挙げられる。
上記置換基は、さらに置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子)、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アルコキシアルキル基、これらを組み合わせた基が挙げられ、炭素数8以下が好ましい。
また、一般式(1)、(2)または(3)における、架橋性基としての−(R2)(R3)(OR4)で表される基の導入率(以下、架橋性基率とも言う)は、架橋効率と現像性の観点から、20〜100%であることが好ましく、40〜100%であることがより好ましい。ここで、架橋性基率は、高分子化合物(A)における架橋性基の点数(個数)を、架橋性基を導入可能な反応点の数(個数)で除したものの百分率(%)である。架橋性基を導入可能な反応点は、例えば、その算出対象がフェノール性水酸基を有する場合、フェノール性水酸基の存在位置を鑑みてフェノール性水酸基のオルト位及びパラ位の内、架橋性基を導入可能な箇所となる。その詳細な説明は、実施例の項にて後述する通りである。
ここで、フェノール性水酸基とは、芳香環基の水素原子をヒドロキシ基で置換してなる基である。芳香環基の芳香環は単環又は多環の芳香環であり、ベンゼン環やナフタレン環等が挙げられる。
R5は水素原子、有機基又はハロゲン原子を表す。
D1は単結合又は2価の連結基を表す。
Ar2は芳香環基を表す。
m1は1以上の整数を表す。
有機基は更に置換基を有していてもよい。その置換基としては、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、シアノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。置換基としては、フッ素原子、水酸基が特に好ましい。
置換基を有する場合の有機基としては、トリフルオロメチル基、ヒドロキシメチル基等を挙げることができる。
R5は水素原子又はメチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
D1は単結合又はカルボニルオキシ基が好ましく、単結合であることがより好ましい。
上記芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、フェナントレン環などの置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環(好ましくは炭素数6〜18)、及び、例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾピロール環、トリアジン環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環等のヘテロ環を含む芳香族ヘテロ環を挙げることができる。中でも、ベンゼン環、ナフタレン環が解像性の観点で好ましく、ベンゼン環が最も好ましい。
m1が1を表し、Ar2がベンゼン環を表す場合、−OHの置換位置はベンゼン環におけるポリマー主鎖との結合位置に対して、パラ位でもメタ位でもオルト位でもよいが、アルカリ現像性の観点からパラ位が好ましい。
R5は水素原子、有機基又はハロゲン原子を表す。
D1は単結合又は2価の連結基を表す。
より具体的には、非酸分解性の多環脂環炭化水素構造を有する基は、酸及びアルカリに安定な基であることが好ましい。酸及びアルカリに安定な基とは、酸分解性及びアルカリ分解性を示さない基を意味する。ここで酸分解性とは、光酸発生剤が発生する酸の作用により分解反応を起こす性質を意味する。
多環脂環炭化水素構造を有する基とは、多環脂環炭化水素構造を有する一価の基である限り特に限定されないが、総炭素数が5〜40であることが好ましく、7〜30であることがより好ましい。多環脂環炭化水素構造は、環内に不飽和結合を有していてもよい。
多環脂環炭化水素構造を有する基としては、上記の多環脂環炭化水素構造の任意の一つの水素原子を結合手とした一価の基であることが好ましい。
R6は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はアシロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、エステル基(−OCOR又は−COOR:Rは炭素数1〜6のアルキル基又はフッ素化アルキル基)、又はカルボキシル基を表す。
n3は0〜6の整数を表す。
R7は水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はアシロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、エステル基(−OCOR又は−COOR:Rは炭素数1〜6のアルキル基又はフッ素化アルキル基)、又はカルボキシル基を表す。
n4は0〜4の整数を表す。
X4はメチレン基、酸素原子又は硫黄原子である。
本発明の化学増幅型レジスト組成物は、活性光線又は放射線の照射により、体積が130Å3以上2000Å3以下の酸を発生する化合物(B)(以下、適宜、これらの化合物を「酸発生剤」と略称する)を含有する。
酸発生剤の好ましい形態として、オニウム化合物を挙げることができる。そのようなオニウム化合物としては、例えば、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ホスホニウム塩などを挙げることができ、スルホニウム塩であることがより好ましい。
また、酸発生剤の別の好ましい形態として、活性光線又は放射線の照射により、スルホン酸、イミド酸又はメチド酸を発生する化合物を挙げることができる。その形態における酸発生剤は、例えば、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ホスホニウム塩、オキシムスルホネート、イミドスルホネートなどを挙げることができる。
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(B)が、低分子化合物の形態である場合、分子量が3000以下であることが好ましく、2000以下であることがより好ましく、1000以下であることが更に好ましい。
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4及びRa5は、各々独立に、有機基を表す。
X−は、有機アニオンを表す。
以下、一般式(7)で表されるスルホニウム化合物及び一般式(8)で表されるヨードニウム化合物を更に詳述する。
上記一般式(7)及び(8)におけるX−の有機アニオンは、例えばスルホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、ビス(アルキルスルホニル)アミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオンなどが挙げられ、好ましくは、下記一般式(9)、(10)又は(11)で表される有機アニオンであり、より好ましくは下記一般式(9)で表される有機アニオンである。
上記Rc1〜Rc4の有機基としては、例えばアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はこれらの複数が連結された基を挙げることができる。これら有機基のうちより好ましくは1位がフッ素原子又はフロロアルキル基で置換されたアルキル基、フッ素原子又はフロロアルキル基で置換されたシクロアルキル基、フッ素原子又はフロロアルキル基で置換されたフェニル基である。上記Rc2〜Rc4の有機基の複数が互いに連結して環を形成していてもよく、これら複数の有機基が連結された基としては、フッ素原子又はフロロアルキル基で置換されたアルキレン基が好ましい。フッ素原子又はフロロアルキル基を有することにより、光照射によって発生した酸の酸性度が上がり、感度が向上する。ただし、末端基は置換基としてフッ素原子を含有しないことが好ましい。
上記したように、化合物(B)が、体積130Å3以上の大きさの酸を発生することより、解像性、PED安定性及びLER性能に関して優れた結果が得られる。
化合物(B)は、活性光線又は放射線の照射により、体積190Å3以上の大きさの酸(より好ましくはスルホン酸)を発生する化合物であることが好ましく、体積270Å3以上の大きさの酸(より好ましくはスルホン酸)を発生する化合物であることが更により好ましく、体積400Å3以上の大きさの酸(より好ましくはスルホン酸)を発生する化合物であることが特に好ましい。ただし、感度や塗布溶剤溶解性等の観点から、上記体積は、2000Å3以下であり、1500Å3以下であることがより好ましい。
ここで、1Åは、0.1nmに相当する。
上記体積の値は、富士通株式会社製の「WinMOPAC」を用いて求めた。すなわち、まず、各例に係る酸の化学構造を入力し、次に、この構造を初期構造としてMM3法を用いた分子力場計算により、各酸の最安定立体配座を決定し、その後、これら最安定立体配座についてPM3法を用いた分子軌道計算を行うことにより、各酸の「accessible volume」を計算することができる。
以下に本発明において、特に好ましい酸発生剤を以下に例示する。なお、例の一部には、体積の計算値を付記している(単位Å3)。なお、ここで求めた計算値は、アニオン部にプロトンが結合した酸の体積値である。
酸発生剤の組成物中の含有量は、ネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の全固形分を基準として、好ましくは0.1〜25質量%であり、より好ましくは0.5〜20質量%であり、更に好ましくは1〜18質量%である。
本発明の組成物は、更に、塩基性化合物を酸捕捉剤として含有することが好ましい。塩基性化合物を用いることにより、露光から後加熱までの経時による性能変化を小さくすることができる。このような塩基性化合物としては、有機塩基性化合物であることが好ましく、より具体的には、脂肪族アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、カルボキシル基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、ヒドロキシ基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド誘導体、イミド誘導体、等が挙げられる。アミンオキサイド化合物(特開2008−102383号公報に記載)、アンモニウム塩(好ましくはヒドロキシド又はカルボキシレートである。より具体的にはテトラブチルアンモニウムヒドロキシドに代表されるテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドがLERの観点で好ましい。)も適宜用いられる。
更に、酸の作用により塩基性が増大する化合物も、塩基性化合物の1種として用いることができる。
アミン類の具体例としては、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、トリ−n−デシルアミン、トリイソデシルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、ジデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、ジメチルウンデシルアミン、N,N−ジメチルドデシルアミン、メチルジオクタデシルアミン、N,N−ジブチルアニリン、N,N−ジヘキシルアニリン、2,6−ジイソプロピルアニリン、2,4,6−トリ(t−ブチル)アニリン、トリエタノールアミン、N,N−ジヒドロキシエチルアニリン、トリス(メトキシエトキシエチル)アミンや、米国特許第6040112号明細書のカラム3、60行目以降に例示の化合物、2−[2−{2―(2,2―ジメトキシ−フェノキシエトキシ)エチル}−ビス−(2−メトキシエチル)]−アミンや、米国特許出願公開第2007/0224539A1号明細書の段落[0066]に例示されている化合物(C1−1)〜(C3−3)などが挙げられる。含窒素複素環構造を有する化合物としては、2−フェニルベンゾイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾール、N−ヒドロキシエチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、4−ジメチルアミノピリジン、アンチピリン、ヒドロキシアンチピリン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−ウンデカ−7−エン、テトラブチルアンモニウムヒドロキシドなどが挙げられる。
また、光分解性塩基性化合物(当初は塩基性窒素原子が塩基として作用して塩基性を示すが、活性光線又は放射線の照射により分解されて、塩基性窒素原子と有機酸部位とを有する両性イオン化合物を発生し、これらが分子内で中和することによって、塩基性が低下又は消失する化合物、例えば、特許第3577743号公報、特開2001−215689号公報、特開2001−166476号公報、特開2008−102383号公報に記載のオニウム塩)、光塩基性発生剤(例えば、特開2010−243773号公報に記載の化合物)も適宜用いられる。
これら塩基性化合物の中でも解像性向上の観点からアンモニウム塩が好ましい。
本発明における塩基性化合物の含有率は、組成物の全固形分に対して、0.01〜10質量%が好ましく、0.03〜5質量%がより好ましく、0.05〜3質量%が特に好ましい。
このような活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下する、塩基性化合物又はアンモニウム塩化合物(C)は、以下に説明するカチオン部に窒素原子を含むオニウム塩化合物(以下、「化合物(E)」ともいう)であることが好ましい。
オニウム塩化合物として、例えば、ジアゾニウム塩化合物、ホスホニウム塩化合物、スルホニウム塩化合物、及び、ヨードニウム塩化合物などが挙げられる。これらのうち、スルホニウム塩化合物又はヨードニウム塩化合物が好ましく、スルホニウム塩化合物がより好ましい。
このオニウム塩化合物は、典型的には、カチオン部に、窒素原子を含んだ塩基性部位を備えている。ここで「塩基性部位」とは、化合物(E)のカチオン部位の共役酸のpKaが−3以上となるような部位を意味している。このpKaは、−3〜15の範囲内にあることが好ましく、0〜15の範囲内にあることがより好ましい。なお、このpKaは、ACD/ChemSketch(ACD/Labs 8.00 Release Product Version:8.08)により求めた計算値を意味している。
上記塩基性部位は、例えば、アミノ基(アンモニア、1級アミン若しくは2級アミンから水素原子を1つ除いた基;以下同様)及び含窒素複素環基からなる群より選ばれる構造を含んでいる。上記アミノ基は、脂肪族アミノ基であることが好ましい。ここで、脂肪族アミノ基とは、脂肪族アミンから水素原子を1つ除いた基を意味する。
これら構造においては、構造中に含まれる窒素原子に隣接する原子の全てが、炭素原子又は水素原子であることが、塩基性向上の観点から好ましい。また、塩基性向上の観点では、窒素原子に対して、電子吸引性の官能基(カルボニル基、スルホニル基、シアノ基、ハロゲン原子など)が直結していないことが好ましい。
オニウム塩化合物は、上記塩基性部位を2つ以上備えていてもよい。
化合物(E)のカチオン部がアミノ基を含んでいる場合、このカチオン部は、下記一般式(N−I)により表される部分構造を備えていることが好ましい。
RA及びRBは、各々独立に、水素原子又は有機基を表す。
Xは、単結合又は連結基を表す。
RA、RB及びXの少なくとも2つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
RA又はRBにより表される有機基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、複素環式炭化水素基、アルコキシカルボニル基、ラクトン基、及びスルトン基等が挙げられる。
これらの基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基などが挙げられる。
RA又はRBにより表されるアルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。このアルキル基の炭素数は、1〜50であることが好ましく、1〜30であることがより好ましく、1〜20であることが更に好ましい。このようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、1−エチルペンチル基、及び、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。
RA又はRBにより表されるシクロアルキル基は、単環式であってもよく、多環式であってもよい。このシクロアルキル基としては、好ましくは、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等の炭素数3〜8の単環のシクロアルキル基等が挙げられる。
RA又はRBにより表されるアルケニル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。このアルケニル基の炭素数は、2〜50であることが好ましく、2〜30であることがより好ましく、3〜20であることが更に好ましい。このようなアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、及びスチリル基等が挙げられる。
RA又はRBにより表されるアリール基としては、炭素数6〜14のものが好ましい。このような基としては、例えば、フェニル基及びナフチル基等が挙げられる。
RA又はRBにより表される複素環式炭化水素基は、炭素数5〜20のものが好ましく、炭素数6〜15のものがより好ましい。複素環式炭化水素基は、芳香族性を有していてもよく、芳香族性を有していなくてもよい。この複素環式炭化水素基は、芳香族性を有していることが好ましい。
上記の基に含まれる複素環は、単環式であってもよく、多環式であってもよい。このような複素環としては、例えば、イミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、2H−ピロール環、3H−インドール環、1H−インダゾール、プリン環、イソキノリン環、4H−キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、プテリジン環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、ペリミジン環、トリアジン環、ベンズイソキノリン環、チアゾール環、チアジアジン環、アゼピン環、アゾシン環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、及びベンゾチアゾール環が挙げられる。
RA又はRBにより表されるラクトン基としては、例えば、5〜7員環のラクトン基であり、5〜7員環ラクトン基にビシクロ構造、スピロ構造を形成する形で他の環構造が縮環しているものであってもよい。
RA又はRBにより表されるスルトン基としては、例えば、5〜7員環のスルトン基であり、5〜7員環スルトン基にビシクロ構造、スピロ構造を形成する形で他の環構造が縮環しているものであってもよい。
具体的には、以下に示す構造を有する基であることが好ましい。
Xにより表される連結基としては、例えば、直鎖若しくは分岐鎖状アルキレン基、シクロアルキレン基、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、ウレア結合、及びこれらの2種以上を組み合わせてなる基等が挙げられる。Xは、より好ましくは、単結合、アルキレン基、アルキレン基とエーテル結合とが組み合わされてなる基、又は、アルキレン基とエステル結合とが組み合わされてなる基を表す。Xにより表される連結基の原子数は20以下が好ましく、15以下がより好ましい。上記の直鎖若しくは分岐鎖状アルキレン基、及びシクロアルキレン基は、炭素数8以下が好ましく、置換基を有していてもよい。上記置換基としては、炭素数8以下のものが好ましく、例えば、アルキル基(炭素数1〜4)、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基(炭素数1〜4)、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基(炭素数2〜6)などが挙げられる。
RA、RB及びXの少なくとも2つは、互いに結合して環を形成していてもよい。環を形成する炭素数は4〜20が好ましく、単環式でも多環式でもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、窒素原子、エステル結合、アミド結合、又は、カルボニル基を含んでいてもよい。
化合物(E)のカチオン部が含窒素複素環基を含んでいる場合、この含窒素複素環基は、芳香族性を有していてもよく、芳香族性を有していなくてもよい。また、この含窒素複素環基は、単環式であってもよく、多環式であってもよい。含窒素複素環基としては、好ましくは、ピペリジン環、モルホリン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環、ピロール環、又はピリミジン環を含んだ基が挙げられる。
オニウム塩化合物(E)は、下記一般式(4)で表される化合物であることが好ましい。
Aが硫黄原子である場合、qは1〜3の整数であり、oはo+q=3の関係を満たす整数である。
Aがヨウ素原子である場合、qは1又は2であり、oはo+q=2の関係を満たす整数である。
pは1〜10の整数を表し、Y−は、アニオンを表す(詳細は、化合物(E)のアニオン部として後述する通りである)。
RA、X、RB、ANの少なくとも2つは、互いに結合して環を形成してもよい。
Xにより表される連結基は、上述した一般式(N−I)中のXにより表される連結基と同義であり、同様の具体例が挙げられる。
ANにより表される塩基性部位は、上述した化合物(E)のカチオン部に含まれる「塩基性部位」と同義であり、例えば、アミノ基又は含窒素複素環基を含み得る。塩基性部位がアミノ基を含む場合、アミノ基としては、例えば、上掲の一般式(N−I)中の−N(RA)(RB)基が挙げられる。
RAにより表されるアルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。このアルキル基の炭素数は、1〜50であることが好ましく、1〜30であることがより好ましく、1〜20であることが更に好ましい。このようなアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、1−エチルペンチル基、及び、2−エチルヘキシル基が挙げられる。
RAにより表されるアルケニル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。このアルケニル基の炭素数は、2〜50であることが好ましく、2〜30であることがより好ましく、3〜20であることが更に好ましい。このようなアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、及びスチリル基が挙げられる。
RAにより表される脂肪族環式基は、例えば、シクロアルキル基である。シクロアルキル基は、単環式であってもよく、多環式であってもよい。この脂肪族環式基としては、好ましくは、シクロプロピル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等の炭素数3〜8の単環のシクロアルキル基が挙げられる。
RAにより表される芳香族炭化水素基としては、炭素数6〜14のものが好ましい。このような基としては、例えば、フェニル基及びナフチル基などのアリール基が挙げられる。RAにより表される芳香族炭化水素基は、好ましくは、フェニル基である。
RAにより表される複素環式炭化水素基は、芳香族性を有していてもよく、芳香族性を有していなくてもよい。この複素環式炭化水素基は、芳香族性を有していることが好ましい。
上記の基に含まれる複素環は、単環式であってもよく、多環式であってもよい。このような複素環としては、例えば、イミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、2H−ピロール環、3H−インドール環、1H−インダゾール、プリン環、イソキノリン環、4H−キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、プテリジン環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、ペリミジン環、トリアジン環、ベンズイソキノリン環、チアゾール環、チアジアジン環、アゼピン環、アゾシン環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、及びベンゾチアゾール環が挙げられる。
RAは、芳香族炭化水素基であるか、又は、2つのRAが結合して環を形成していることが好ましい。
RA、X、R、ANの少なくとも2つが互いに結合して形成してもよい環は、4〜7員環であることが好ましく、5又は6員環であることがより好ましく、5員環であることが特に好ましい。また、環骨格中に、酸素原子、硫黄原子、窒素原子などのヘテロ原子を含んでいても良い。
RAにより表される基又は2つのRAが互いに結合して形成される環が置換基を更に備えている場合、この置換基としては、例えば、以下のものが挙げられる。即ち、この置換基としては、例えば、ハロゲン原子(−F、−Br、−Cl、又は−I)、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、ウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、N−アルキル−N−アルコキシカルボニルアミノ基、N−アルキル−N−アリーロキシカルボニルアミノ基、N−アリール−N−アルコキシカルボニルアミノ基、N−アリール−N−アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、カルボキシル基、カルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基(−SO3H)及びその共役塩基基(スルホナト基と称する)、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、ホスホノ基(−PO3H2)及びその共役塩基基(ホスホナト基と称する)、ホスホノオキシ基(−OPO3H2)及びその共役塩基基(ホスホナトオキシ基と称する)、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロ環基、シリル基、並びに、アルキル基が挙げられる。
これら置換基のうち、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルキル基等が好ましい。
一般式(4)により表される化合物(E)は、一態様において、式中のq個のRBの内の少なくとも1つが芳香族炭化水素基であることが好ましい。そして、この芳香族炭化水素基の少なくとも1つに結合するp個の−(X−AN)基の内の少なくとも1つにおけるXは、上記芳香族炭化水素基との結合部が炭素原子である連結基であることが好ましい。
即ち、この態様における化合物(E)では、ANにより表される塩基性部位が、RBにより表される芳香族炭化水素基に直結した炭素原子を介して、上記芳香族炭化水素基に結合している。
芳香環基は、炭素数が6〜14であることが好ましい。このような基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、及びアントリル基等のアリール基が挙げられる。芳香環基が複素環を含んでいる場合、複素環としては、例えば、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾピロール環、トリアジン環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、トリアゾール環、チアジアゾール環、及びチアゾール環が挙げられる。
RBにより表される芳香族炭化水素基は、フェニル基又はナフチル基であることが好ましく、フェニル基であることが特に好ましい。
RBにより表される芳香族炭化水素基は、以下に説明する−(X−AN)により表される基以外に、置換基を更に備えていてもよい。置換基としては、例えば、先にRAにおける置換基として列挙したものを用いることができる。
Xにより表される連結基が含み得るアルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。このアルキレン基の炭素数は、1〜20であることが好ましく、1〜10であることがより好ましい。このようなアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、及びブチレン基が挙げられる。
Xにより表される連結基が含み得るシクロアルキレン基は、単環式であってもよく、多環式であってもよい。このシクロアルキレン基の炭素数は、3〜20であることが好ましく、3〜10であることがより好ましい。このようなシクロアルキレン基としては、例えば、1,4−シクロヘキシレン基が挙げられる。
Xにより表される連結基が含み得るアリーレン基の炭素数は、6〜20であることが好ましく、6〜10であることがより好ましい。このようなアリーレン基としては、例えば、フェニレン基及びナフチレン基が挙げられる。
少なくとも1つのXは、下記一般式(N−III)又は(N−IV)により表されることが好ましい。
R2及びR3は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、脂肪族環式基、芳香族炭化水素基、又は複素環式炭化水素基を表す。R2とR3とは、互いに結合して、環を形成していてもよい。R2及びR3の少なくとも一方は、Eと互いに結合して、環を形成していてもよい。
Eは、連結基又は単結合を表す。
Jは、酸素原子、又は、硫黄原子を表す。
Eは、連結基又は単結合を表す。
R2及びR3により表される各基並びにこれらが更に備え得る置換基としては、例えば、先にRAについて説明したのと同様のものが挙げられる。R2とR3とが結合して形成し得る環、及び、R2及びR3の少なくとも一方がEと結合して形成し得る環は、4〜7員環であることが好ましく、5又は6員環であることがより好ましい。R2及びR3は、各々独立に、水素原子又はアルキル基であることが好ましい。
Eにより表される連結基は、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、−COO−、−CO−、−O−、−S−、−OCO−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−OS(=O)2−、−NR−、又はこれらの組み合わせを含んでいる。ここで、Rは、例えば、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又はアリール基を表す。
Eにより表される連結基は、アルキレン結合、エステル結合、エーテル結合、チオエーテル結合、ウレタン結合
なお、化合物(E)は、窒素原子を含んだ部位を複数有する化合物であってもよい。例えば、化合物(E)は、一般式(4)におけるRAの少なくとも一つが、一般式(N−I)で表される構造を有する化合物であってもよい。
一般式(4)により表される化合物(E)は、一態様において、下記一般式(N−V)により表される。
R14、R15、r及びlは、光酸発生剤の一態様を表す一般式(ZI−4)中の各基及び指数と同義であり、具体例及び好ましい例も同様である。
また、一般式(4)により表される化合物(E)は、一態様において、下記一般式(N−VI)により表される。
Aは、硫黄原子又はヨウ素原子を表す。
R11は、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、脂肪族環式基、芳香族炭化水素基、又は複素環式炭化水素基を表す。m=2の場合、2つのR11が互いに結合して、環を形成していてもよい。
Arは、各々独立に、芳香族炭化水素基を表す。
X1は、各々独立に、2価の連結基を表す。
R12は、各々独立に、水素原子又は有機基を表す。
上記Aが硫黄原子である場合、mは、1〜3の整数であり、nは、m+n=3なる関係を満たす整数である。
上記Aがヨウ素原子である場合、mは、1又は2の整数であり、nは、m+n=2なる関係を満たす整数である。
Y−は、アニオンを表す(詳細は、化合物(E)のアニオン部として後述する通りである)。
R11としてのアルキル基、アルケニル基、脂肪族環式基、芳香族炭化水素基、及び、複素環式炭化水素基の具体例及び好ましい例は、上記一般式(4)におけるRAとしてのアルキル基、アルケニル基、脂肪族環式基、芳香族炭化水素基、及び、複素環式炭化水素基の具体例及び好ましい例と同様である。
Arとしての芳香族炭化水素基の具体例及び好ましい例は、上記一般式(4)におけるRBとしての芳香族炭化水素基の具体例及び好ましい例と同様である。
X1としての2価の連結基の具体例及び好ましい例は、上記一般式(4)におけるXとしての連結基の具体例及び好ましい例と同様である。
R12としての有機基の具体例及び好ましい例は、上記一般式(N−I)におけるRA及びRBとしての有機基の具体例及び好ましい例と同様である。
Xがアルキレン基(例えば、メチレン基)であり、2つのR12が互いに結合して環を形成する態様が、露光後加熱(PEB)温度依存性及び露光後線幅(PED)安定性の観点からは特に好ましい。
化合物(E)のアニオン部は、特に制限はない。化合物(E)が含んでいるアニオンは、非求核性アニオンであることが好ましい。ここで、非求核性アニオンとは、求核反応を起こす能力が著しく低いアニオンであり、分子内求核反応による経時分解を抑制することができるアニオンである。これにより、本発明に係る組成物の経時安定性が向上する。
非求核性アニオンとしては、例えば、スルホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチルアニオン等を挙げることができる。
スルホン酸アニオンとしては、例えば、脂肪族スルホン酸アニオン、芳香族スルホン酸アニオン、カンファースルホン酸アニオンなどが挙げられる。
カルボン酸アニオンとしては、例えば、脂肪族カルボン酸アニオン、芳香族カルボン酸アニオン、アラルキルカルボン酸アニオンなどが挙げられる。
脂肪族スルホン酸アニオンにおける脂肪族部位は、アルキル基であってもシクロアルキル基であってもよく、好ましくは炭素数1〜30のアルキル基及び炭素数3〜30のシクロアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボルニル基等を挙げることができる。
芳香族スルホン酸アニオンにおける芳香族基としては、好ましくは炭素数6〜14のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等を挙げることができる。
脂肪族スルホン酸アニオン及び芳香族スルホン酸アニオンにおけるアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、置換基を有していてもよい。脂肪族スルホン酸アニオン及び芳香族スルホン酸アニオンにおけるアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基の置換基としては、例えば、ニトロ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子)、カルボキシ基、水酸基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜15)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜15)、アリール基(好ましくは炭素数6〜14)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜7)、アシル基(好ましくは炭素数2〜12)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜7)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜15)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1〜15)、アルキルイミノスルホニル基(好ましくは炭素数2〜15)、アリールオキシスルホニル基(好ましくは炭素数6〜20)、アルキルアリールオキシスルホニル基(好ましくは炭素数7〜20)、シクロアルキルアリールオキシスルホニル基(好ましくは炭素数10〜20)、アルキルオキシアルキルオキシ基(好ましくは炭素数5〜20)、シクロアルキルアルキルオキシアルキルオキシ基(好ましくは炭素数8〜20)等を挙げることができる。各基が有するアリール基及び環構造については、置換基としてさらにアルキル基(好ましくは炭素数1〜15)を挙げることができる。
脂肪族カルボン酸アニオンにおける脂肪族部位としては、脂肪族スルホン酸アニオンおけると同様のアルキル基及びシクロアルキル基を挙げることができる。
芳香族カルボン酸アニオンにおける芳香族基としては、芳香族スルホン酸アニオンにおけると同様のアリール基を挙げることができる。
アラルキルカルボン酸アニオンにおけるアラルキル基としては、好ましくは炭素数6〜12のアラルキル基、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、ナフチルブチル基等を挙げることができる。
脂肪族カルボン酸アニオン、芳香族カルボン酸アニオン及びアラルキルカルボン酸アニオンにおけるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基及びアラルキル基は、置換基を有していてもよい。脂肪族カルボン酸アニオン、芳香族カルボン酸アニオン及びアラルキルカルボン酸アニオンにおけるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基及びアラルキル基の置換基としては、例えば、芳香族スルホン酸アニオンにおけると同様のハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基等を挙げることができる。
スルホニルイミドアニオンとしては、例えば、サッカリンアニオンを挙げることができる。
ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチルアニオンにおけるアルキル基は、炭素数1〜5のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基等を挙げることができる。これらのアルキル基の置換基としてはハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されたアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルオキシスルホニル基、アリールオキシスルホニル基、シクロアルキルアリールオキシスルホニル基等を挙げることができ、フッ素原子で置換されたアルキル基が好ましい。また、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオンにおける2つのアルキル基が、互いに結合して環状構造を形成している態様も好ましい。この場合、形成される環状構造は5〜7員環であることが好ましい。
その他の非求核性アニオンとしては、例えば、弗素化燐、弗素化硼素、弗素化アンチモン等を挙げることができる。
非求核性アニオンとしては、スルホン酸のα位がフッ素原子で置換された脂肪族スルホン酸アニオン、フッ素原子又はフッ素原子を有する基で置換された芳香族スルホン酸アニオン、アルキル基がフッ素原子で置換されたビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、アルキル基がフッ素原子で置換されたトリス(アルキルスルホニル)メチドアニオンが好ましい。非求核性アニオンとして、より好ましくは炭素数4〜8のパーフロロ脂肪族スルホン酸アニオン、フッ素原子を有するベンゼンスルホン酸アニオン、更により好ましくはノナフロロブタンスルホン酸アニオン、パーフロロオクタンスルホン酸アニオン、ペンタフロロベンゼンスルホン酸アニオン、3,5−ビス(トリフロロメチル)ベンゼンスルホン酸アニオンである。
また、非求核性アニオンは、例えば、下記一般式(LD1)により表されることが好ましい。
Xfは、各々独立に、フッ素原子、又は、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基を表す。
Lは、各々独立に、2価の連結基を表す。
Cyは、環状の有機基を表す。
xは、1〜20の整数を表す。
yは、0〜10の整数を表す。
zは、0〜10の整数を表す。
Xfは、フッ素原子、又は、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。このアルキル基の炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜4であることがより好ましい。また、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましい。
Xfは、好ましくは、フッ素原子又は炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基である。より具体的には、Xfは、フッ素原子、CF3、C2F5、C3F7、C4F9、C5F11、C6F13、C7F15、C8F17、CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2C2F5、CH2CH2C2F5、CH2C3F7、CH2CH2C3F7、CH2C4F9、又はCH2CH2C4F9であることが好ましい。
R1及びR2は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基である。このアルキル基は、置換基(好ましくはフッ素原子)を有していてもよく、炭素数1〜4のものが好ましい。さらに好ましくは炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基である。R1及びR2としての置換基を有するアルキル基の具体的としては、例えば、CF3、C2F5、C3F7、C4F9、C5F11、C6F13、C7F15、C8F17、CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2C2F5、CH2CH2C2F5、CH2C3F7、CH2CH2C3F7、CH2C4F9、及びCH2CH2C4F9が挙げられ、中でもCF3が好ましい。
Lは、2価の連結基を表す。この2価の連結基としては、例えば、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CO−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、アルキレン基、シクロアルキレン基、及びアルケニレン基が挙げられる。これらの中でも、−CONH−、−CO−、又は−SO2−が好ましく、−CONH−又は−SO2−がより好ましい。
Cyは、環状の有機基を表す。環状の有機基としては、例えば、脂環基、アリール基、及び複素環基が挙げられる。
脂環基は、単環式であってもよく、多環式であってもよい。単環式の脂環基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロオクチル基などの単環のシクロアルキル基が挙げられる。多環式の脂環基としては、例えば、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及びアダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が挙げられる。中でも、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及びアダマンチル基などの炭素数7以上のかさ高い構造を有する脂環基が、PEB(露光後加熱)工程での膜中拡散性の抑制及びMEEF(Mask Error Enhancement Factor)の向上の観点から好ましい。
アリール基は、単環式であってもよく、多環式であってもよい。このアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基及びアントリル基が挙げられる。中でも、193nmにおける光吸光度が比較的低いナフチル基が好ましい。
複素環基は、単環式であってもよく、多環式であってもよいが、多環式の方がより酸の拡散を抑制可能である。また、複素環基は、芳香族性を有していてもよく、芳香族性を有していなくてもよい。芳香族性を有している複素環としては、例えば、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、及びピリジン環が挙げられる。芳香族性を有していない複素環としては、例えば、テトラヒドロピラン環、ラクトン環、及びデカヒドロイソキノリン環が挙げられる。複素環基における複素環としては、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、又はデカヒドロイソキノリン環が特に好ましい。また、ラクトン環の例としては、上記一般式(N−1)におけるRAおよびRBに関して例示したラクトン環が挙げられる。
上記環状の有機基は、置換基を有していてもよい。この置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、エステル基、アミド基、ウレタン基、ウレイド基、チオエーテル基、スルホンアミド基、及びスルホン酸エステル基が挙げられる。アルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。また、アルキル基は、炭素数が1〜12であることが好ましい。シクロアルキル基は、単環式であってもよく、多環式であってもよい。また、シクロアルキル基は、炭素数が3〜12であることが好ましい。アリール基は、炭素数が6〜14であることが好ましい。
xは1〜8が好ましく、中でも1〜4が好ましく、1が特に好ましい。yは0〜4が好ましく、0がより好ましい。zは0〜8が好ましく、中でも0〜4が好ましい。
また、非求核性アニオンは、例えば、下記一般式(LD2)により表されることも好ましい。
Rfによる表されるフッ素原子を含んだ基としては、例えば、少なくとも1つのフッ素原子を有するアルキル基、少なくとも1つのフッ素原子を有するシクロアルキル基、及び少なくとも1つのフッ素原子を有するアリール基が挙げられる。
これらアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、フッ素原子により置換されていてもよく、フッ素原子を含んだ他の置換基により置換されていてもよい。Rfが少なくとも1つのフッ素原子を有するシクロアルキル基又は少なくとも1つのフッ素原子を有するアリール基である場合、フッ素原子を含んだ他の置換基としては、例えば、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基が挙げられる。
また、これらアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基は、フッ素原子を含んでいない置換基によって更に置換されていてもよい。この置換基としては、例えば、先にCyについて説明したもののうち、フッ素原子を含んでいないものを挙げることができる。
Rfにより表される少なくとも1つのフッ素原子を有するアルキル基としては、例えば、Xfにより表される少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基として先に説明したのと同様のものが挙げられる。Rfにより表される少なくとも1つのフッ素原子を有するシクロアルキル基としては、例えば、パーフルオロシクロペンチル基、及びパーフルオロシクロヘキシル基が挙げられる。Rfにより表される少なくとも1つのフッ素原子を有するアリール基としては、例えば、パーフルオロフェニル基が挙げられる。
化合物(E)のアニオン部分の好ましい態様としては、上述した一般式(LD1)及び(LD2)で表される構造の他に、光酸発生剤の好ましいアニオン構造として例示する構造を挙げることができる。
また、化合物(E)は、(化合物中に含まれる全フッ素原子の質量の合計)/(化合物中に含まれる全原子の質量の合計)により表されるフッ素含有率が0.30以下であることが好ましく、0.25以下であることがより好ましく、0.20以下であることが更に好ましく、0.15以下であることが特に好ましく、0.10以下であることが最も好ましい。
以下に、化合物(E)の具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
化合物(E)の含有量は、組成物の全固形分を基準として、通常は0.001〜10質量%の範囲内にあり、好ましくは0.1〜10質量%、より好ましくは1〜10質量%の範囲内にある。
なお、化合物(E)からの発生酸の体積が大きい方が、解像性向上の観点から好ましい。
本発明の組成物は、上記高分子化合物(A)とは異なる、酸架橋性基を有する化合物(C)(以下、「化合物(C)」又は「酸架橋剤(C)」ともいう)を含有し得る。化合物(C)としては、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基を分子内に2個以上含む化合物であることが好ましい。また、LER向上の観点からは、化合物(C)がメチロール基を含んでいることが好ましい。
アルコキシメチル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基が好ましい。
化合物(C’)の具体例の中で特に好ましいものを以下に挙げる。
本発明の一形態において、化合物(C’)は、下記一般式(I)で表される化合物であることが好ましい。
R1及びR6は、各々独立に、水素原子、又は炭素数5以下の炭化水素基を表す。
R2及びR5は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はアシル基を表す。
R3及びR4は、各々独立に、水素原子、又は炭素数2以上の有機基を表す。R3及びR4は、互いに結合して環を形成してもよい。
本発明の一形態において、R2及びR5は、アルキル基であることが好ましく、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であることがより好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
化合物(C’)は、例えば、一般式(I)中のR3及びR4が結合して、下記一般式(I−a)で表されるフルオレン構造を形成していることが好ましい。
R7及びR8は、各々独立に、置換基を表す。置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルコキシメチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ニトロ基、ハロゲン、又はヒドロキシ基等が挙げられる。
n1及びn2は、各々独立に、0〜4の整数を表し、好ましくは0又は1を表す。
*は、フェノール核との連結部位を表す。
R1b及びR6bは、各々独立に、炭素数5以下のアルキル基を表す。
R2b及びR5bは、各々独立に、炭素数6以下のアルキル基又は炭素数3〜12のシクロアルキル基を表す。
Zは、式中の炭素原子と共に環を形成するのに必要な原子群を表す。
Zが式中の炭素原子と共に形成する環については、上述した一般式(I)の説明において、R3及びR4が互いに結合して形成する環について説明したものと同様である。
一般式(I)で表される化合物(C’)の母核となるビスフェノール化合物は、一般に、対応する2分子のフェノール化合物と、対応する1分子のケトンを、酸触媒存在下、脱水縮合反応することにより合成される。
以下に、一般式(I)で表される化合物(C’)の具体例を示す。
本発明に係るネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、特に液浸露光に適用する際、疎水性樹脂(以下、「疎水性樹脂(D)」又は単に「樹脂(D)」ともいう)を含有してもよい。なお、疎水性樹脂(D)は、上記高分子化合物(A)とは異なることが好ましい。
これにより、膜表層に疎水性樹脂(D)が偏在化し、液浸媒体が水の場合、水に対するレジスト膜表面の静的/動的な接触角を向上させ、液浸液追随性を向上させることができる。
疎水性樹脂(D)は前述のように界面に偏在するように設計されることが好ましいが、界面活性剤とは異なり、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性/非極性物質を均一に混合することに寄与しなくても良い。
フッ素原子を有するアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4)は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖又は分岐アルキル基であり、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するシクロアルキル基は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された単環又は多環のシクロアルキル基であり、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
フッ素原子を有するアリール基としては、フェニル基、ナフチル基などのアリール基の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたものが挙げられ、更にフッ素原子以外の置換基を有していてもよい。
R57〜R68は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基(直鎖若しくは分岐)を表す。但し、R57〜R61少なくとも1つ、R62〜R64の少なくとも1つ、及びR65〜R68の少なくとも1つは、それぞれ独立に、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。
R57〜R61及びR65〜R67は、全てがフッ素原子であることが好ましい。R62、R63及びR68は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)が好ましく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であることが更に好ましい。R62とR63は、互いに連結して環を形成してもよい。
一般式(F3)で表される基の具体例としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロブチル基、ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロ(2−メチル)イソプロピル基、ノナフルオロブチル基、オクタフルオロイソブチル基、ノナフルオロヘキシル基、ノナフルオロ−t−ブチル基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロ(トリメチル)ヘキシル基、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル基、パーフルオロシクロヘキシル基などが挙げられる。ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘキサフルオロ(2−メチル)イソプロピル基、オクタフルオロイソブチル基、ノナフルオロ−t−ブチル基、パーフルオロイソペンチル基が好ましく、ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基が更に好ましい。
一般式(F4)で表される基の具体例としては、例えば、−C(CF3)2OH、−C(C2F5)2OH、−C(CF3)(CH3)OH、−CH(CF3)OH等が挙げられ、−C(CF3)2OHが好ましい。
具体例中、X1は、水素原子、−CH3、−F又は−CF3を表す。X2は、−F又は−CF3を表す。
アルキルシリル構造、又は環状シロキサン構造としては、具体的には、下記一般式(CS−1)〜(CS−3)で表される基などが挙げられる。
R12〜R26は、各々独立に、直鎖若しくは分岐アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)又はシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)を表す。
L3〜L5は、単結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基、フェニレン基、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル基、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、及びウレア結合よりなる群から選択される単独或いは2つ以上の組み合わせ(好ましくは総炭素数12以下)が挙げられる。
nは、1〜5の整数を表す。nは、好ましくは、2〜4の整数である。
ここで、上記樹脂(D)中の側鎖部分が有するCH3部分構造(以下、単に「側鎖CH3部分構造」ともいう)には、エチル基、プロピル基等が有するCH3部分構造が包含される。
一方、樹脂(D)の主鎖に直接結合しているメチル基(例えば、メタクリル酸構造を有する繰り返し単位のα−メチル基)は、主鎖の影響により樹脂(D)の表面偏在化への寄与が小さいため、CH3部分構造に包含されないものとする。
一方、C−C主鎖から何らかの原子を介して存在するCH3部分構造は、本発明におけるCH3部分構造に該当するものとする。例えば、R11がエチル基(CH2CH3)である場合、CH3部分構造を「1つ」有するものとする。
R11〜R14は、各々独立に、側鎖部分を表す。
側鎖部分のR11〜R14としては、水素原子、1価の有機基などが挙げられる。
R11〜R14についての1価の有機基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルキルオキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、シクロアルキルアミノカルボニル基、アリールアミノカルボニル基などが挙げられ、これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
Xb1は、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
R2は、1つ以上のCH3部分構造を有する、アルキル基又はアルキル置換シクロアルキル基が好ましい。
R2としての1つ以上のCH3部分構造を有する酸に安定な有機基は、CH3部分構造を2個以上10個以下有することが好ましく、2個以上8個以下有することがより好ましい。
R2に於ける、1つ以上のCH3部分構造を有するアルケニル基としては、炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルケニル基が好ましく、分岐のアルケニル基がより好ましい。
R2に於ける、1つ以上のCH3部分構造を有するアリール基としては、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基を挙げることができ、好ましくはフェニル基である。
R2に於ける、1つ以上のCH3部分構造を有するアラルキル基としては、炭素数7〜12のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等を挙げることができる。
Xb2は、水素原子であることが好ましい。
R3としての1つ以上のCH3部分構造を有する酸に安定な有機基は、CH3部分構造を1個以上10個以下有することが好ましく、1個以上8個以下有することがより好ましく、1個以上4個以下有することが更に好ましい。
(x)酸基、
(y)ラクトン構造を有する基、酸無水物基、又は酸イミド基、
(z)酸の作用により分解する基
好ましい酸基としては、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール)、スルホンイミド基、ビス(アルキルカルボニル)メチレン基が挙げられる。
酸基(x)を有する繰り返し単位の含有量は、疎水性樹脂(D)中の全繰り返し単位に対し、1〜50モル%が好ましく、より好ましくは3〜35モル%、更に好ましくは5〜20モル%である。
これらの基を含んだ繰り返し単位は、例えば、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルによる繰り返し単位等の、樹脂の主鎖に直接この基が結合している繰り返し単位である。或いは、この繰り返し単位は、この基が連結基を介して樹脂の主鎖に結合している繰り返し単位であってもよい。或いは、この繰り返し単位は、この基を有する重合開始剤又は連鎖移動剤を重合時に用いて、樹脂の末端に導入されていてもよい。
Rc31は、水素原子、アルキル基(フッ素原子等で置換されていても良い)、シアノ基又は−CH2−O−Rac2基を表す。式中、Rac2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Rc31は、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
Rc32は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基又はアリール基を有する基を表す。これら基はフッ素原子、珪素原子を含む基で置換されていても良い。
Lc3は、単結合又は2価の連結基を表す。
シクロアルキル基は、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましい。
アルケニル基は、炭素数3〜20のアルケニル基が好ましい。
シクロアルケニル基は、炭素数3〜20のシクロアルケニル基が好ましい。
アリール基は、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、フェニル基、ナフチル基がより好ましく、これらは置換基を有していてもよい。
Rc32は無置換のアルキル基又はフッ素原子で置換されたアルキル基が好ましい。
Lc3の2価の連結基は、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜5)、エーテル結合、フェニレン基、エステル結合(−COO−で表される基)が好ましい。
一般式(III)により表される繰り返し単位の含有量は、疎水性樹脂中の全繰り返し単位を基準として、1〜100モル%であることが好ましく、10〜90モル%であることがより好ましく、30〜70モル%であることが更に好ましい。
Rc11’及びRc12’は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Zc’は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
一般式(CII−AB)により表される繰り返し単位の含有量は、疎水性樹脂中の全繰り返し単位を基準として、1〜100モル%であることが好ましく、10〜90モル%であることがより好ましく、30〜70モル%であることが更に好ましい。
疎水性樹脂(D)が珪素原子を有する場合、珪素原子の含有量は、疎水性樹脂(D)の重量平均分子量に対し、2〜50質量%であることが好ましく、2〜30質量%であることがより好ましい。また、珪素原子を含む繰り返し単位は、疎水性樹脂(D)に含まれる全繰り返し単位中、10〜100モル%であることが好ましく、20〜100モル%であることがより好ましい。
また、疎水性樹脂(D)は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
疎水性樹脂(D)の組成物中の含有量は、本発明の組成物中の全固形分に対し、0.01〜10質量%が好ましく、0.05〜8質量%がより好ましく、0.1〜7質量%が更に好ましい。
反応溶媒、重合開始剤、反応条件(温度、濃度等)、及び、反応後の精製方法は、樹脂(A)で説明した内容と同様であるが、疎水性樹脂(D)の合成においては、反応の濃度が30〜50質量%であることが好ましい。
本発明のネガ型感活性光線性又は感放射線性組成物は、塗布性を向上させるため界面活性剤を更に含有していてもよい。界面活性剤の例としては、特に限定されるものではないが、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどのノニオン系界面活性剤、メガファックF171(大日本インキ化学工業製)やフロラードFC430(住友スリーエム製)やサーフィノールE1004(旭硝子製)、OMNOVA社製のPF656及びPF6320、等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーが挙げられる。
本発明のネガ型感活性光線性又は感放射線性組成物は界面活性剤を含有してもしなくても良いが、界面活性剤を含有する場合、その含有量は、組成物の全量(溶剤を除く)に対して、好ましくは0.0001〜2質量%であり、より好ましくは0.0005〜1質量%である。
本発明のネガ型感活性光線性又は感放射線性組成物は、上記成分の他に、有機カルボン酸を含有することが好ましい。このような有機カルボン酸化合物として、脂肪族カルボン酸、脂環式カルボン酸、不飽和脂肪族カルボン酸、オキシカルボン酸、アルコキシカルボン酸、ケトカルボン酸、安息香酸誘導体、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、2−ナフトエ酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸などを挙げることができる。電子線露光を真空下で行う際には、レジスト膜表面より揮発して描画チャンバー内を汚染してしまう恐れがあるので、好ましい化合物としては、芳香族有機カルボン酸、その中でも例えば安息香酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸が好適である。
本発明のネガ型感活性光線性又は感放射線性組成物は有機カルボン酸を含有してもしなくても良いが、含有する場合は、有機カルボン酸の配合率としては、高分子化合物(A)100質量部に対し、0.01〜10質量部の範囲内が好ましく、より好ましくは0.01〜5質量部であり、更に好ましくは0.01〜3質量部である。
本発明のネガ型感活性光線性又は感放射線性組成物は、必要に応じて、更に、染料、可塑剤、酸増殖剤(国際公開第95/29968号公報、国際公開第98/24000号公報、特開平8−305262号公報、特開平9−34106号公報、特開平8−248561号公報、特表平8−503082号公報、米国特許第5,445,917号明細書、特表平8−503081号公報、米国特許第5,534,393号明細書、米国特許第5,395,736号明細書、米国特許第5,741,630号明細書、米国特許第5,334,489号明細書、米国特許第5,582,956号明細書、米国特許第5,578,424号明細書、米国特許第5,453,345号明細書、米国特許第5,445,917号明細書、欧州特許第665,960号明細書、欧州特許第757,628号明細書、欧州特許第665,961号明細書、米国特許第5,667,943号明細書、特開平10−1508号公報、特開平10−282642号公報、特開平9−512498号公報、特開2000−62337号公報、特開2005−17730号公報、特開2008−209889号公報等に記載)等を含有していてもよい。これらの化合物については、いずれも特開2008−268935号公報に記載のそれぞれの化合物を挙げることができる。
本発明のネガ型感活性光線性又は感放射線性組成物は、カルボン酸オニウム塩を含有してもよい。カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩が好ましい。更に、本発明においては、カルボン酸オニウム塩のカルボキシレート残基が芳香族基、炭素−炭素2重結合を含有しないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、単環又は多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。さらに好ましくはこれらのアルキル基の一部又は全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。アルキル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
本発明のネガ型感活性光線性又は感放射線性組成物は、溶剤を含有することが好ましい。
ネガ型感活性光線性又は感放射線性組成物を調製する際に使用することができる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4〜10)、環を有しても良いモノケトン化合物(好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤を挙げることができる。
これらの溶剤の具体例は、米国特許出願公開2008/0187860号明細書[0441]〜[0455]に記載のものを挙げることができる。
水酸基を含有する溶剤、水酸基を含有しない溶剤としては前述の例示化合物が適宜選択可能であるが、水酸基を含有する溶剤としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキル、酪酸アルキル等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME、別名1−メトキシ−2−プロパノール)、乳酸エチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチルがより好ましい。また、水酸基を含有しない溶剤としては、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、アルキルアルコキシプロピオネート、環を含有しても良いモノケトン化合物、環状ラクトン、酢酸アルキルなどが好ましく、これらの内でもプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA、別名1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチルが特に好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノンが最も好ましい。
水酸基を含有する溶剤と水酸基を含有しない溶剤との混合比(質量)は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、更に好ましくは20/80〜60/40である。水酸基を含有しない溶剤を50質量%以上含有する混合溶剤が塗布均一性の点で特に好ましい。
溶剤は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含むことが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート単独溶媒、又は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有する2種類以上の混合溶剤であることが好ましい。
本発明のネガ型感活性光線性又は感放射線性組成物の固形分濃度は1〜40質量%であることが好ましい。より好ましくは1〜30質量%、更に好ましくは3〜20質量%である。
本発明は、本発明のネガ型感活性光線性又は感放射線性組成物により形成されたネガ型感活性光線性又は感放射線性膜にも関し、このような膜は、例えば、本発明の組成物が基板等の支持体上に塗布されることにより形成される。この膜の厚みは、0.02〜0.1μmが好ましい。基板上に塗布する方法としては、スピンコート、ロールコート、フローコート、ディップコート、スプレーコート、ドクターコート等の適当な塗布方法により基板上に塗布されるが、スピン塗布が好ましく、その回転数は1000〜3000rpmが好ましい。塗布膜は60〜150℃で1〜20分間、好ましくは80〜120℃で1〜10分間プリベークして薄膜を形成する。
被加工基板及びその最表層を構成する材料は、例えば、半導体用ウエハの場合、シリコンウエハを用いることができ、最表層となる材料の例としては、Si、SiO2、SiN、SiON、TiN、WSi、BPSG、SOG、有機反射防止膜等が挙げられる。
反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、アモルファスシリコン等の無機膜型と、吸光剤とポリマー材料からなる有機膜型のいずれも用いることができる。また、有機反射防止膜として、ブリューワーサイエンス社製のDUV30シリーズや、DUV−40シリーズ、シプレー社製のAR−2、AR−3、AR−5等の市販の有機反射防止膜を使用することもできる。
また、本発明は、ネガ型感活性光線性又は感放射線性組成物により形成されたネガ型感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクスにも関する。このようなネガ型感活性光線性又は感放射線性膜を具備するマスクブランクスを得るために、フォトマスク作製用のフォトマスクブランクス上にパターンを形成する場合、使用される透明基板としては、石英、フッ化カルシウム等の透明基板を挙げることができる。一般には、上記基板上に、遮光膜、反射防止膜、更に位相シフト膜、追加的にはエッチングストッパー膜、エッチングマスク膜といった機能性膜の必要なものを積層する。機能性膜の材料としては、ケイ素、又はクロム、モリブデン、ジルコニウム、タンタル、タングステン、チタン、ニオブ等の遷移金属を含有する膜が例示される。また、最表層に用いられる材料としては、ケイ素又はケイ素に酸素及び/又は窒素を含有する材料を主構成材料とするもの、更にそれらに遷移金属を含有する材料を主構成材料とするケイ素化合物材料や、遷移金属、特にクロム、モリブデン、ジルコニウム、タンタル、タングステン、チタン、ニオブ等より選ばれる1種以上、又は更にそれらに酸素、窒素、炭素より選ばれる元素を1以上含む材料を主構成材料とする遷移金属化合物材料が例示される。
遮光膜は単層でもよいが、複数の材料を塗り重ねた複層構造であることがより好ましい。複層構造の場合、1層当たりの膜の厚みは、特に限定されないが、5〜100nmであることが好ましく、10〜80nmであることがより好ましい。遮光膜全体の厚みとしては、特に制限されるものではないが、5〜200nmであることが好ましく、10〜150nmであることがより好ましい。
このネガ型感活性光線性又は感放射線性膜には活性光線又は放射線(電子線等)を照射し、好ましくはベーク(通常80〜150℃、より好ましくは90〜130℃)を行った後、現像する。これにより良好なパターンを得ることができる。そしてこのパターンをマスクとして用いて、適宜エッチング処理及びイオン注入などを行い、半導体微細回路及びインプリント用モールド構造体等を作成する。
なお、本発明のネガ型感活性光線性又は感放射線性組成物を用いて、インプリント用モールドを作製する場合のプロセスについては、例えば、特許第4109085号公報、特開2008−162101号公報、及び、「ナノインプリントの基礎と技術開発・応用展開―ナノインプリントの基板技術と最新の技術展開―編集:平井義彦(フロンティア出版)」に記載されている。
本発明は、上記ネガ型感活性光線性又は感放射線性組成物を基板上に塗布して膜を形成する工程と、上記膜を露光する工程と、露光した上記膜を現像してネガ型パターンを形成する工程と、を含むパターン形成方法にも関する。また、本発明は、上記ネガ型感活性光線性又は感放射線性膜を有するマスクブランクスを露光する工程と、上記露光されたマスクブランクスを現像する工程と、を含む、レジストパターン形成方法にも関する。本発明において、上記露光は電子線又は極紫外線を用いて行われることが好ましい。
更に、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
特に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38質量%の水溶液が望ましい。
また、現像処理又はリンス処理の後に、パターン上に付着している現像液又はリンス液を超臨界流体により除去する処理を行うことができる。
特に、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤及びエーテル系溶剤から選択される少なくとも1種類の溶剤を含有する現像液であることが好ましい。
上記エステル系溶剤のヘテロ原子は、炭素原子および水素原子以外の原子であって、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等が挙げられる。ヘテロ原子数は、2以下が好ましい。
炭素原子数が7以上かつヘテロ原子数が2以下のエステル系溶剤の好ましい例としては、酢酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸2−メチルブチル、酢酸1-メチルブチル、酢酸ヘキシル、プロピオン酸ペンチル、プロピオン酸ヘキシル、プロピオン酸ヘプチル、ブタン酸ブチルなどが挙げられ、酢酸イソアミルを用いることが特に好ましい。
エステル系溶剤と炭化水素系溶剤とを組み合わせて用いる場合には、エステル系溶剤として酢酸イソアミルを用いることが好ましい。また、炭化水素系溶剤としては、ネガ型感活性光線性又は感放射線性膜の溶解性を調製するという観点から、飽和炭化水素溶剤(例えば、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン、ウンデカン、ヘキサデカンなど)を用いることが好ましい。
ケトン系溶剤としては、例えば、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、アセトン、2−ヘプタノン(メチルアミルケトン)、4−ヘプタノン、1−ヘキサノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、イオノン、ジアセトニルアルコール、アセチルカービノール、アセトフェノン、メチルナフチルケトン、イソホロン、プロピレンカーボネート等を挙げることができる。
エステル系溶剤としては、例えば、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ペンチル、酢酸イソアミル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル−3−エトキシプロピオネート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル、酪酸ブチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル等を挙げることができる。
アルコール系溶剤としては、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、4−メチル−2−ペンタノール、tert−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルアルコール、n−オクチルアルコール、n−デカノール等のアルコールや、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のグリコール系溶剤や、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルブタノール等のグリコールエーテル系溶剤等を挙げることができる。
エーテル系溶剤としては、例えば、上記グリコールエーテル系溶剤の他、アニソール、ジオキサン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
アミド系溶剤としては、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等が使用できる。
炭化水素系溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン、ウンデカン等の脂肪族炭化水素系溶剤が挙げられる。
上記の溶剤は、複数混合してもよいし、上記以外の溶剤や水と混合し使用してもよい。但し、本発明の効果を十二分に奏するためには、現像液全体としての含水率が10質量%未満であることが好ましく、実質的に水分を含有しないことがより好ましい。
すなわち、有機系現像液に対する有機溶剤の使用量は、現像液の全量に対して、90質量%以上100質量%以下であることが好ましく、95質量%以上100質量%以下であることが好ましい。
特に、有機系現像液は、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤からなる群より選択される少なくとも1種類の有機溶剤を含有する現像液であるのが好ましい。
5kPa以下の蒸気圧を有する具体的な例としては、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン(メチルアミルケトン)、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソアミル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル−3−エトキシプロピオネート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル等のエステル系溶剤、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルアルコール、n−オクチルアルコール、n−デカノール等のアルコール系溶剤、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のグリコール系溶剤や、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルブタノール等のグリコールエーテル系溶剤、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミドのアミド系溶剤、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素系溶剤が挙げられる。
特に好ましい範囲である2kPa以下の蒸気圧を有する具体的な例としては、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン等のケトン系溶剤、酢酸ブチル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル−3−エトキシプロピオネート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル等のエステル系溶剤、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n−ヘキシルアルコール、n−ヘプチルアルコール、n−オクチルアルコール、n−デカノール等のアルコール系溶剤、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等のグリコール系溶剤や、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルブタノール等のグリコールエーテル系溶剤、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミドのアミド系溶剤、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、オクタン、デカン、ウンデカン等の脂肪族炭化水素系溶剤が挙げられる。
界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、イオン性や非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤等を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、好ましくは、非イオン性の界面活性剤である。非イオン性の界面活性剤としては特に限定されないが、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることが更に好ましい。
界面活性剤の使用量は現像液の全量に対して、好ましくは0〜2質量%、さらに好ましくは0.0001〜2質量%、特に好ましくは0.0005〜1質量%である。
上記各種の現像方法が、現像装置の現像ノズルから現像液をネガ型感活性光線性又は感放射線性膜に向けて吐出する工程を含む場合、吐出される現像液の吐出圧(吐出される現像液の単位面積あたりの流速)は好ましくは2mL/sec/mm2以下、より好ましくは1.5mL/sec/mm2以下、更に好ましくは1mL/sec/mm2以下である。流速の下限は特に無いが、スループットを考慮すると0.2mL/sec/mm2以上が好ましい。
吐出される現像液の吐出圧を上記の範囲とすることにより、現像後のレジスト残渣に由来するパターンの欠陥を著しく低減することができる。
このメカニズムの詳細は定かではないが、恐らくは、吐出圧を上記範囲とすることで、現像液がネガ型感活性光線性又は感放射線性膜に与える圧力が小さくなり、ネガ型感活性光線性又は感放射線性膜・パターンが不用意に削られたり崩れたりすることが抑制されるためと考えられる。
なお、現像液の吐出圧(mL/sec/mm2)は、現像装置中の現像ノズル出口における値である。
炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤の具体例としては、有機溶剤を含む現像液において説明したものと同様のものを挙げることができる。
有機溶剤を含む現像液を用いて現像する工程の後に、より好ましくは、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、炭化水素系溶剤からなる群より選択される少なくとも1種類の有機溶剤を含有するリンス液を用いて洗浄する工程を行い、更に好ましくは、アルコール系溶剤又は炭化水素系溶剤を含有するリンス液を用いて洗浄する工程を行うことが好ましい。
なお、上記脂肪族炭化水素系溶剤の炭素原子数の上限値は特に限定されないが、例えば、16以下が挙げられ、14以下が好ましく、12以下がより好ましい。
上記脂肪側炭化水素系溶剤の中でも、特に好ましくは、デカン、ウンデカン、ドデカンであり、最も好ましくはウンデカンである。
このようにリンス液に含まれる有機溶剤として炭化水素系溶剤(特に脂肪族炭化水素系溶剤)を用いることで、現像後にわずかにネガ型感活性光線性又は感放射線性膜に染み込んでいた現像液が洗い流されて、膨潤がより抑制され、パターン倒れが抑制されるという効果が一層発揮される。
本発明におけるフォトマスクは、ArFエキシマレーザー等で用いられる光透過型マスクであっても、EUV光を光源とする反射系リソグラフィーで用いられる光反射型マスクであっても良い。
本発明のレジストパターン形成方法は、DSA(Directed Self-Assembly)におけるガイドパターン形成(例えば、ACSNanoVol.4 No.8 Page4815-4823参照)にも用いることができる。
また、上記の方法によって形成されたレジストパターンは、例えば特開平3−270227号公報及び特開2013−164509号公報に開示されたスペーサープロセスの芯材(コア)として使用できる。
本発明の電子デバイス(好ましくは半導体デバイス)は、電気電子機器(家電、OA・メディア関連機器、光学用機器及び通信機器等)に、好適に、搭載されるものである。
後掲の表8に示す高分子化合物(A1)を、以下の通り合成した。
日本曹達株式会社製のポリ(p−ヒドロキシスチレン)(VP2500、分散度1.10)10gと水酸化カリウム水溶液(水酸化カリウム5.7gを水49gに溶解)を混合し、これにメタノール20gを加えて40℃で数分攪拌した。そこに、パラホルムアルデヒド7.5gを加え、40℃で5時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に戻し、酢酸エチル80mlと希塩酸(1N)80mlを加え、分液操作を行った。水層が中性になるまで有機層を蒸留水で洗浄した後、有機層を濃縮した。真空乾燥後、重合物(1a)13gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6:ppm)δ:9.04、8.39、6.59、4.11−5.50、0.92−2.26(ピークはいずれもブロード)
重合物(1a)7gとメタノール100gを混合し、これに濃硫酸3.4gとメタノール10gを混合した溶液を加え、55℃で3時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に戻し、酢酸エチル200gと蒸留水200gを加え、分液操作を行った。有機層を蒸留水で3回洗浄した後、有機層を濃縮した。得られた粉体を酢酸エチル70gに溶解した溶液を、n−ヘキサン700gに滴下した。粉体をろ過し、真空乾燥後、高分子化合物(A1)5.4gを得た。
1H−NMR(DMSO−d6:ppm)δ:9.02、8.09、6.49、4.27、3.13、0.81−2.22(ピークはいずれもブロード)
他の高分子化合物A2〜A8も上記とほぼ同様の方法にて合成した。一方、高分子化合物A9は、特開平2−170165号に記載の方法に準じて用意した。
(1)支持体の準備
酸化Cr蒸着した6インチシリコンウェハー(通常のフォトマスクブランクスに使用する遮蔽膜処理を施した物)を準備した。
下記表9に示す成分を同表に示す溶剤に溶解させ、それぞれを0.04μmの孔径を有するポリテトラフルオロエチレンフィルターで精密ろ過して、レジスト塗布溶液を得た。
上記6インチシリコンウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いてレジスト塗布溶液を塗布し、110℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、ネガ型感活性光線性又は感放射線性膜として、膜厚50nmのレジスト膜を得た。すなわち、ネガ型感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクスを得た。
このレジスト膜に、電子線描画装置((株)エリオニクス社製;ELS−7500、加速電圧50KeV)を用いて、パターン照射を行った。照射後に、120℃、90秒間ホットプレート上で加熱し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。
得られたパターンを下記の方法で、感度、解像力、PED安定性、及びラインエッジラフネス(LER)性能について評価した。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察した。線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのレジストパターンを解像するときの露光量(電子線照射量)を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
ただし、比較例1ER〜5ERについては、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンを解像することができなかったため、比較例1ERについては線幅100nmの1:1ラインアンドスペースパターンを、比較例2ERについては線幅80nmの1:1ラインアンドスペースパターンを、比較例3ERについては線幅70nmの1:1ラインアンドスペースパターンを、比較例4ERについては線幅60nmの1:1ラインアンドスペースパターンを、比較例5ERについては線幅65nmの1:1ラインアンドスペースパターンを、それぞれ、解像する時の照射エネルギーを感度(Eop)とした。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)における限界解像力(ラインとスペースが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量(電子線照射量)で、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンを形成した。そして、その長さ方向10μmに含まれる任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
ただし、比較例1ER〜5ERについては、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンを解像することができなかったため、比較例1ERにおいては線幅100nmの1:1ラインアンドスペースパターンについて、比較例2ERにおいては線幅80nmの1:1ラインアンドスペースパターンについて、比較例3ERにおいては線幅70nmの1:1ラインアンドスペースパターンについて、比較例4ERにおいては線幅60nmの1:1ラインアンドスペースパターンについて、比較例5ERにおいては線幅65nmの1:1ラインアンドスペースパターンについて、それぞれ、上記の距離の標準偏差を求め、3σを算出した。
線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの線幅寸法が50nmとなる露光量において、露光後、速やかにPEB処理したウェハー上のライン線幅寸法(0h)と、5時間後にPEB処理したウェハー上のライン線幅寸法(5.0h)を測長し、線幅変化率を以下の式により算出した。
線幅変化率(%)=|ΔCD(5.0h−0h)|nm/50nm
値が小さいほど良好な性能であることを示し、PED安定性の指標とした。
ただし、比較例1ER〜5ERについては、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンを解像することができなかったため、比較例1ERにおいては線幅100nmの1:1ラインアンドスペースパターンの線幅寸法が100nmとなる露光量において、上記の線幅変化率を算出した。比較例2ERにおいては線幅80nmの1:1ラインアンドスペースパターンの線幅寸法が80nmとなる露光量において、上記の線幅変化率を算出した。比較例3ERにおいては線幅70nmの1:1ラインアンドスペースパターンの線幅寸法が70nmとなる露光量において、上記の線幅変化率を算出した。比較例4ERにおいては線幅60nmの1:1ラインアンドスペースパターンの線幅寸法が60nmとなる露光量において、上記の線幅変化率を算出した。比較例5ERにおいては線幅65nmの1:1ラインアンドスペースパターンの線幅寸法が65nmとなる露光量において、上記の線幅変化率を算出した。
実施例で使用した光酸発生剤の構造を光酸発生剤が発生する酸の体積値と共に以下に示す。ここで、酸の体積値は、上記化合物(B)から発生する酸の体積値と同様の算出方法により得た。
B1:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
B2:トリ(n−オクチル)アミン
B3:2,4,5−トリフェニルイミダゾール
その他の高分子化合物P1における各繰り返し単位の組成比(モル比;左から順に対応)、並びに、その他の高分子化合物P1及びP2における重量平均分子量(Mw)及び分散度(Mw/Mn)についても以下に示す。
D1:2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸
D2:2−ナフトエ酸
D3:安息香酸
W−1:PF6320(OMNOVA(株)製)
W−2:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製;フッ素系)
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製;シリコン系)
S1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)
S2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(1−メトキシ−2−プロパノール)
S3:2−ヘプタノン
S4:乳酸エチル
S5:シクロヘキサノン
S6:γ−ブチロラクトン
S7:プロピレンカーボネート
上表から、本発明に係るパターン形成方法を使用した実施例1E〜33Eによれば、これを使用しない比較例1ER〜5ERと比較して、感度、解像力、PED安定性、及びLER性能を高次元で両立できることが分かった。
(レジスト膜の作成)
上記6インチシリコンウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いて、上記のようにして調製したレジスト塗布溶液を塗布し、110℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、ネガ型感活性光線性又は感放射線性膜として、膜厚50nmのレジスト膜を得た。すなわち、ネガ型感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクスを得た。
得られたレジスト膜に関し、下記の方法で、感度、解像力、PED安定性、及びラインエッジラフネス(LER)性能について評価した。
得られたレジスト膜に、EUV露光装置(Exitech社製MicroExposure Tool、NA0.3、Quadrupole、アウターシグマ0.68、インナーシグマ0.36)を用いて、露光量を0〜20.0mJ/cm2の範囲で0.1mJ/cm2ずつ変えながら、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンの反射型マスクを介して、露光を行った後、110℃で90秒間ベークした。その後、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて現像した。
線幅50nmの1:1ラインアンドスペースのマスクパターンを再現する露光量を感度とした。この値が小さいほど、感度が高い。
ただし、比較例1FR〜4FRについては、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンを解像することができなかったため、比較例1FRについては線幅350nmの1:1ラインアンドスペースパターンを、比較例2FRについては線幅100nmの1:1ラインアンドスペースパターンを、比較例3FRについては線幅85nmの1:1ラインアンドスペースパターンを、比較例4FRについては線幅60nmの1:1ラインアンドスペースパターンを、それぞれ、解像する時の照射エネルギーを感度(Eop)とした。
上記の感度を示す露光量における限界解像力(ラインとスペース(ライン:スペース=1:1)とが分離解像する最小の線幅)を解像力(nm)とした。
上記の感度を示す露光量で、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンを形成した。そして、その長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて、エッジがあるべき基準線からの距離を測定した。そして、この距離の標準偏差を求め、3σを算出した。値が小さいほど良好な性能であることを示す。
ただし、比較例1FR〜4FRについては、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンを解像することができなかったため、比較例1FRにおいては線幅350nmの1:1ラインアンドスペースパターンについて、比較例2FRにおいては線幅100nmの1:1ラインアンドスペースパターンについて、比較例3FRにおいては線幅85nmの1:1ラインアンドスペースパターンについて、比較例4FRにおいては線幅60nmの1:1ラインアンドスペースパターンについて、それぞれ、上記の距離の標準偏差を求め、3σを算出した。
50nmのラインアンドスペース1:1パターンの線幅寸法が50nmとなる露光量において、露光後、速やかにPEB処理したライン線幅寸法(0h)と、5時間後にPEB処理したウェハー上のライン線幅寸法(5.0h)を測長し、線幅変化率を以下の式により算出した。
線幅変化率(%)=|ΔCD(5.0h−0h)|nm/50nm
値が小さいほど良好な性能であることを示し、PED安定性の指標とした。
ただし、比較例1FR〜4FRについては、線幅50nmの1:1ラインアンドスペースパターンを解像することができなかったため、比較例1FRにおいては線幅350nmの1:1ラインアンドスペースパターンの線幅寸法が350nmとなる露光量において、上記の線幅変化率を算出した。比較例2FRにおいては線幅100nmの1:1ラインアンドスペースパターンの線幅寸法が100nmとなる露光量において、上記の線幅変化率を算出した。比較例3FRにおいては線幅85nmの1:1ラインアンドスペースパターンの線幅寸法が85nmとなる露光量において、上記の線幅変化率を算出した。比較例4FRにおいては線幅60nmの1:1ラインアンドスペースパターンの線幅寸法が60nmとなる露光量において、上記の線幅変化率を算出した。
上表から、本発明に係るパターン形成方法を使用した実施例1F〜10Fによれば、これを使用しない比較例1ER〜4FRと比較して、感度、解像力、PED安定性、及びLER性能を高次元で両立できることが分かった。
Claims (13)
- (A)下記一般式(2)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物と、
(B)活性光線又は放射線の照射により、体積が130Å3以上2000Å3以下の酸を発生する化合物と、
を含む、ネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
式中、R1は水素原子、アルキル基、又はハロゲン原子を表し、R2とR3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、又はアリール基を表し、
R4は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はアシル基を表し、
m’は1又は2を表し、n’は1〜3の整数を表す。 - 上記一般式(2)で表される繰り返し単位が、下記一般式(3)で表される繰り返し単位である、請求項1に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
式中、R2、R3、及びR4は、一般式(2)中のR2、R3、及びR4と同義である。n’は1〜3の整数を表す。 - 前記化合物(B)がスルホニウム塩である、請求項1又は2に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 更に、活性光線又は放射線の照射により塩基性が低下する、塩基性化合物又はアンモニウム塩化合物(C)を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記化合物(C)が下記一般式(4)で表されるオニウム塩化合物である、請求項4に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
式中、Aは硫黄原子またはヨウ素原子を表し、RAは水素原子または有機基を表し、RBは(p+1)価の有機基を表し、Xは単結合または連結基を表し、ANは窒素原子を含んだ塩基性部位を表す。RA、RB、X及びANはそれぞれ、複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
Aが硫黄原子である場合、qは1〜3の整数であり、oはo+q=3の関係を満たす整数である。
Aがヨウ素原子である場合、qは1又は2であり、oはo+q=2の関係を満たす整数である。
pは1〜10の整数を表し、Y−はアニオンを表す。
RA、X、RB、ANの少なくとも2つは、互いに結合して環を形成してもよい。 - 前記高分子化合物(A)の分散度が、1.0〜1.40である請求項1〜5のいずれか1項に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 前記高分子化合物(A)が、下記一般式(5)で表される繰り返し単位の重合体を原料とする製造法により製造された高分子化合物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
式中のR1は、上記一般式(2)中のR1と同義である。 - 上記一般式(5)で表される繰り返し単位の重合体の分散度が、1.0〜1.20である請求項7に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 上記一般式(3)中のR2及びR3が共に水素原子である、請求項2に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたネガ型感活性光線性又は感放射線性膜。
- 請求項10に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のネガ型感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を基板上に塗布して膜を形成する工程、
上記膜を露光する工程、及び
露光した上記膜を現像してネガ型パターンを形成する工程
を含むパターン形成方法。 - 請求項12に記載のパターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法。
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