JP2011157313A - 新規スルホニウム塩、高分子化合物、高分子化合物の製造方法、レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)で示されるスルホニウム塩。
(式中、X、Yは重合性官能基を有する基を示す。Zはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜33の二価の炭化水素基を示す。R1はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜36の二価の炭化水素基を示す。R2及びR3はそれぞれヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜30の一価の炭化水素基を示すか、あるいはR2及びR3が相互に結合して式中の硫黄原子と共に環を形成してもよい。)
【選択図】図1
Description
近年、遠紫外線の光源として高輝度なKrFエキシマレーザー、更に波長の短いArFエキシマレーザーを利用する技術が注目されており、更に投影レンズとウエハーの間に水、エチレングリコール、グリセリン等の空気より屈折率の高い液体を挿入することによって、投影レンズの開口数(NA)を1.0以上に設計でき、高解像度を達成することができるArF液浸リソグラフィーも急浮上してきた(例えば、非特許文献1参照)。露光光の短波長化とレジスト材料の高解像度化で、より微細な加工技術が要望されている。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、後述する一般式(1)で示されるスルホニウム塩が容易に調製可能であり、このスルホニウム塩を繰り返し単位として導入した高分子化合物をベース樹脂として用いたレジスト材料が解像性、ラインエッジラフネスといった諸特性に優れ、レジスト材料として精密な微細加工に極めて有効であることを知見し、本発明をなすに至った。
即ち、本発明は、(1)光酸発生剤及びスルホン酸ポリマーの原料として有用な重合性官能基を有するスルホニウム塩、(2)そのスルホニウム塩を単量体として含み、高エネルギー線や熱などに感応し、スルホン酸を発生する高分子化合物及び当該高分子化合物の製造方法、(3)当該高分子化合物を含有するレジスト材料及び(4)当該レジスト材料を用いたパターン形成方法に関する。
なお、本発明において、高エネルギー線とは、紫外線、遠紫外線、電子線、EUV、X線、エキシマレーザー、γ線、シンクロトロン放射線等を含むものである。
本発明の重合性カチオン及び重合性アニオンを有するスルホニウム塩は、下記一般式(1)で示されるものである。
本発明の上記一般式(1)で示されるスルホニウム塩は、例えば(メタ)クリロイル基やビニル基等の重合性官能基を有するスルホニウムハライドと、同じく(メタ)クリロイル基やビニル基等の重合性官能基を有するスルホン酸あるいはスルホン酸塩を混合してイオン交換反応を行うことで合成できる。
なお、イオン交換反応は特開2007−145797号公報などに詳しく述べられているが、例えばスルホン酸塩とスルホニウムハライドの混合物をジクロロメタン−水の2層系で反応させ、水層を除去し、有機層を濃縮することで目的物となるスルホニウム塩を合成・回収することができる。また、スルホン酸塩は一度単離してからイオン交換反応を行ってもよいし、粗製物のままでも構わない。
(メタ)アクリロイル基やビニル基等の重合性官能基を有するカルボン酸化合物を酸クロライドとし、これを本発明者らによって合成されたトリフェニルスルホニウム 1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシプロパンスルホネートと塩基性条件下反応させることにより、上記一般式(3)のA2がトリフルオロメチル基であるスルホニウム塩を得ることができる。
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノールを出発原料として開発された1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン−2−イルベンゾエートに代表される1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン−2−イル脂肪族カルボン酸エステルあるいは芳香族カルボン酸エステルを水中で反応させることにより、対応する1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−アシルオキシプロパンスルホン酸塩あるいは1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−アレーンカルボニルオキシプロパンスルホン酸塩を得た後に、適宜スルホニウム塩とイオン交換することにより、トリフェニルスルホニウム 1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−アシルオキシプロパンスルホネートあるいはトリフェニルスルホニウム 1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−アレーンカルボニルオキシプロパンスルホネートを得ることができ、更にスルホネートのカルボン酸エステル部位を水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリを用いて加水分解又はアルコールと塩基を用いて加溶媒分解しすることで、目的のトリフェニルスルホニウム 1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシプロパンスルホネートを得ることができる。トリフェニルスルホニウム以外のスルホニウム塩の合成も同様に行うことができる。
トリフェニルスルホニウム 1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシエタンスルホネートを塩基性条件下でクロロアルキルカルボン酸クロライドと反応させることにより、トリフェニルスルホニウム 2−(クロロアルキルカルボニルオキシ)−1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシエタンスルホネートを調製する。これを(メタ)アクリロイル基やビニル基等の重合性官能基を有するカルボン酸の金属塩と反応させるか、あるいは該カルボン酸と塩基性条件下反応させることにより、上記一般式(3)のA2が水素原子であるスルホニウム塩を得ることができる。
2−ブロモ−2,2−ジフルオロエタノールとカルボン酸クロリドとの反応で2−ブロモ−2,2−ジフルオロエチルアルカンカルボキシレート、あるいは2−ブロモ−2,2−ジフルオロエチルアレーンカルボキシレートを得て、次いで亜二チアン酸ナトリウムなどの硫黄化合物によりブロモ基をスルフィン酸ナトリウムとし、次いで過酸化水素などの酸化剤によりスルフィン酸をスルホン酸へと変換する。
得られたスルホン酸ナトリウムとスルホニウム塩化合物のイオン交換反応により目的のスルホニウム塩を得ることができる。イオン交換反応は特開2007−145797号公報などに詳しい。
Xa−が表す非求核性アニオンとして具体的には、スルホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、イミド酸アニオン、メチド酸アニオン、BF4 −、PF6 −、SbF6 −などが好ましく挙げられ、より好ましくはスルホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、イミド酸アニオン又はメチド酸アニオン等を挙げることができる。
Rc及びRd、また、ReとRf及びRgは互いに結合して環を形成していてもよい。環形成される基としては、アルキレン基、アリーレン基等が挙げられる。
(R41)m’A’+ (Za−1)
(式中、A’は窒素原子、硫黄原子及びヨウ素原子のいずれかを示す。R41は相互に独立に水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基又はオキソアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリール基、アラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示すか、あるいはR41のいずれか2つ以上が相互に結合して式中のA’と共に環を形成してもよい。但し、A’が硫黄原子、ヨウ素原子の場合にはR41は水素原子を示さない。m’はA’が窒素原子の場合には4、A’が硫黄原子の場合には3、A’がヨウ素原子の場合には2を示す。)
アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロプロピルメチル基、4−メチルシクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、プロぺニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。オキソアルキル基としては、2−オキソシクロペンチル基、2−オキソシクロヘキシル基、2−オキソプロピル基、2−オキソエチル基、2−シクロペンチル−2−オキソエチル基、2−シクロヘキシル−2−オキソエチル基、2−(4−メチルシクロヘキシル)−2−オキソエチル基等を挙げることができる。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、チエニル基等や、4−ヒドロキシフェニル基、p−メトキシフェニル基、m−メトキシフェニル基、o−メトキシフェニル基、p−エトキシフェニル基、p−tert−ブトキシフェニル基、m−tert−ブトキシフェニル基等のアルコキシフェニル基、2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、エチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、4−ブチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基等のアルキルフェニル基、メチルナフチル基、エチルナフチル基等のアルキルナフチル基、メトキシナフチル基、エトキシナフチル基等のアルコキシナフチル基、ジメチルナフチル基、ジエチルナフチル基等のジアルキルナフチル基、ジメトキシナフチル基、ジエトキシナフチル基等のジアルコキシナフチル基等が挙げられる。アラルキル基としてはベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基等が挙げられる。アリールオキソアルキル基としては、2−フェニル−2−オキソエチル基、2−(1−ナフチル)−2−オキソエチル基、2−(2−ナフチル)−2−オキソエチル基等の2−アリール−2−オキソエチル基等が挙げられる。
酸不安定基X1としては種々用いることができるが、具体的には下記一般式(L1)〜(L4)及び(L2−2)で示される基、炭素数4〜20、好ましくは4〜15の三級アルキル基、各アルキル基がそれぞれ炭素数1〜6のトリアルキルシリル基、炭素数4〜20のオキソアルキル基等を挙げることができる。
また、式(L1)において、RL01、RL02は水素原子又は炭素数1〜18、好ましくは1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基等が例示できる。RL03は炭素数1〜18、好ましくは1〜10の酸素原子等のヘテロ原子を有してもよい一価の炭化水素基を示し、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、これらの水素原子の一部が水酸基、アルコキシ基、オキソ基、アミノ基、アルキルアミノ基等に置換されたものを挙げることができ、具体的には下記の置換アルキル基等が例示できる。
9−(tert−ブチルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル基、
9−(tert−アミルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル基、
9−(2−(アダマンタン−1−イル)プロパン−2−イルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル基、
9−(1−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル基、
9−(1−ブチルシクロペンチルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル基、
9−(1−エチルシクロヘキシルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル基、
9−(1−ブチルシクロヘキシルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル基、
9−(2−メチル−2−アダマンチルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル基、
9−(2−エチル−2−アダマンチルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル基、
9−(4−エチルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン−4−イルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル基、
2−(9−(tert−ブチルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−2−オキソエチル基、
2−(9−(tert−アミルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−2−オキソエチル基、
2−(9−(2−(アダマンタン−1−イル)プロパン−2−イルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−2−オキソエチル基、
2−(9−(1−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−2−オキソエチル基、
2−(9−(1−ブチルシクロペンチルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−2−オキソエチル基、
2−(9−(1−エチルシクロヘキシルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−2−オキソエチル基、
2−(9−(1−ブチルシクロヘキシルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−2−オキソエチル基、
2−(9−(2−メチル−2−アダマンチルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−2−オキソエチル基、
2−(9−(2−エチル−2−アダマンチルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−2−オキソエチル基、
2−(9−(4−エチルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン−4−イルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−2−オキソエチル基、
4−(9−(tert−ブチルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−4−オキソブチル基、
4−(9−(tert−アミルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−4−オキソブチル基、
4−(9−(2−(アダマンタン−1−イル)プロパン−2−イルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−4−オキソブチル基、
4−(9−(1−エチルシクロペンチルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−4−オキソブチル基、
4−(9−(1−ブチルシクロペンチルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−4−オキソブチル基、
4−(9−(1−エチルシクロヘキシルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−4−オキソブチル基、
4−(9−(1−ブチルシクロヘキシルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−4−オキソブチル基、
4−(9−(2−メチル−2−アダマンチルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−4−オキソブチル基、
4−(9−(2−エチル−2−アダマンチルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−4−オキソブチル基、
4−(9−(4−エチルテトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデカン−4−イルオキシカルボニル)−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イルオキシ)−4−オキソブチル基等が例示できる。
(II)上記式(6)〜(10)、及び/又は(11)〜(15)で示される構成単位の1種又は2種以上を0モル%以上100モル%未満、好ましくは70〜99モル%、より好ましくは80〜95モル%含有し、必要に応じ、
(III)その他の単量体に基づく構成単位の1種又は2種以上を0〜80モル%、好ましくは0〜70モル%、より好ましくは0〜50モル%含有することができる。
本発明の高分子化合物を製造する共重合反応は種々例示することができるが、好ましくはラジカル重合、アニオン重合又は配位重合である。
なお、上記高分子化合物は1種に限らず2種以上を添加することができる。複数種の高分子化合物を用いることにより、レジスト材料の性能を調整することができる。
この場合、ポジ型レジスト材料としては、
(A)上記高分子化合物を含むベース樹脂、
(B)有機溶剤、
必要により、更に
(C)酸発生剤、
(D)クエンチャー、
(E)界面活性剤
を含有するものが好ましい。
この場合、ネガ型レジスト材料としては、
(A)上記高分子化合物を含むベース樹脂、
(B)有機溶剤、
(F)酸によって架橋する架橋剤、
必要により、更に
(C)酸発生剤、
(D)クエンチャー、
(E)界面活性剤
を含有するものが好ましい。
ここで強酸を発生する光酸発生剤がオニウム塩である場合には上記のように高エネルギー線照射により生じた強酸が弱酸に交換することはできるが、高エネルギー線照射により生じた弱酸は未反応の強酸を発生するオニウム塩と衝突して塩交換を行うことはできない。これらはオニウムカチオンがより強酸のアニオンとイオン対を形成し易いという現象に起因する。
クエンチャーとは、本技術分野において広く一般的に用いられる用語であり、酸発生剤より発生する酸などがレジスト膜中に拡散する際の拡散速度を抑制することができる化合物を言う。クエンチャーの配合により、レジスト感度の調整が容易となることに加え、レジスト膜中での酸の拡散速度が抑制されて解像度が向上し、露光後の感度変化を抑制したり、基板や環境依存性を少なくし、露光余裕度やパターンプロファイル等を向上することができる。
これらの中で好ましく用いられるのは、1,4−ブチレン又は2,2−ジメチル−1,3−プロピレンである。
例えば、ポリ(p−ヒドロキシスチレン)、ポリ(m−ヒドロキシスチレン)、ポリ(4−ヒドロキシ−2−メチルスチレン)、ポリ(4−ヒドロキシ−3−メチルスチレン)、ポリ(α−メチル−p−ヒドロキシスチレン)、部分水素加(p−ヒドロキシスチレン)コポリマー、(p−ヒドロキシスチレン−α−メチル−p−ヒドロキシスチレン)コポリマー、(p−ヒドロキシスチレン−α−メチルスチレン)コポリマー、(p−ヒドロキシスチレン−スチレン)コポリマー、(p−ヒドロキシスチレン−m−ヒドロキシスチレン)コポリマー、(p−ヒドロキシスチレン−スチレン)コポリマー、(p−ヒドロキシスチレン−アクリル酸)コポリマー、(p−ヒドロキシスチレン−メタクリル酸)コポリマー、(p−ヒドロキシスチレン−メチルアクリレート)コポリマー、(p−ヒドロキシスチレン−アクリル酸−メチルメタクリレート)コポリマー、(p−ヒドロキシスチレン−メチルアクリレート)コポリマー、(p−ヒドロキシスチレン−メタクリル酸−メチルメタクリレート)コポリマー、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸、(アクリル酸−メチルアクリレート)コポリマー、(メタクリル酸−メチルメタクリレート)コポリマー、(アクリル酸−マレイミド)コポリマー、(メタクリル酸−マレイミド)コポリマー、(p−ヒドロキシスチレン−アクリル酸−マレイミド)コポリマー、(p−ヒドロキシスチレン−メタクリル酸−マレイミド)コポリマー等が挙げられるがこれらの組み合わせに限定されるものではない。
例えば、集積回路製造用の基板(Si,SiO2,SiN,SiON,TiN,WSi,BPSG,SOG,有機反射防止膜等)、あるいはマスク回路製造用の基板(Cr,CrO,CrON,MoSi等)にスピンコーティング等の手法で膜厚が0.05〜2.0μmとなるように塗布し、これをホットプレート上で60〜150℃、1〜20分間、好ましくは80〜140℃、1〜10分間プリベークする。次いで目的のパターンを形成するためのマスクを上記のレジスト膜上にかざし、遠紫外線、エキシマレーザー、X線等の高エネルギー線又は電子線を照射する。あるいは、パターン形成のためのマスクを介さずに電子線を直接描画する。露光量は、光露光であれば1〜200mJ/cm2、好ましくは10〜100mJ/cm2程度、また電子線露光であれば、0.1〜20μC/cm2程度、好ましくは3〜10μC/cm2程度となるように露光することが好ましい。露光は通常の露光法の他、場合によってはマスクとレジスト膜の間を液浸するImmersion法を用いることも可能である。その場合には水に不溶な保護膜を用いることも可能である。次いで、ホットプレート上で、60〜150℃、1〜20分間、好ましくは80〜140℃、1〜10分間ポストエクスポージャーベーク(PEB)する。更に、0.1〜5質量%、好ましくは2〜3質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)等のアルカリ水溶液の現像液を用い、0.1〜3分間、好ましくは0.5〜2分間、浸漬(dip)法、パドル(puddle)法、スプレー(spray)法等の常法により現像して、基板上に目的のパターンが形成される。なお、本発明のレジスト材料は、特に高エネルギー線の中でも250〜190nmの遠紫外線又はエキシマレーザー、EUV、X線及び電子線による微細パターニングに最適である。
後者は特に水に不溶でアルカリ現像液に溶解する1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール残基を有する高分子化合物をベースとし、炭素数4以上のアルコール系溶剤、炭素数8〜12のエーテル系溶剤、及びこれらの混合溶媒に溶解させた材料が好ましい。
上述した水に不溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤を炭素数4以上のアルコール系溶剤、炭素数8〜12のエーテル系溶剤、又はこれらの混合溶媒に溶解させた材料とすることもできる。
また、パターン形成方法の手段として、フォトレジスト膜形成後に、純水リンス(ポストソーク)を行うことによって膜表面からの酸発生剤などの抽出、あるいはパーティクルの洗い流しを行ってもよいし、露光後に膜上に残った水を取り除くためのリンス(ポストソーク)を行ってもよい。
4−ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウム=4−メチルベンゼンスルホネートを出発原料に用い特許国際公開2007−69640号記載の方法に準じて目的物を合成した。粗製物のまま次反応に用いた。
特開2007−304490号報記載の方法で調整したトリエチルアンモニウム=1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−(ピバロイルオキシ)プロパン−1−スルホネートをメタノール中に溶解し二等量の水酸化ナトリウム25wt%水溶液を加えた。19F−NMRでピバロイルオキシ基の切断を確認した後に12N塩酸2.1等量を加えメタノール−水ともに減圧留去し、得られた残渣にエチルエーテルを加えて結晶化を行なった。食塩を含む粗製物をろ過し次いでトリエチルアミン(1.5等量)、4−ジメチルアミノピリジン(0.025当量)、アセトニトリル(粗製物の4重量倍)を加えて氷冷した。メタクリル酸無水物(1.0当量)を滴下し一晩攪拌した。反応液に3N塩酸を加えて酸性とし、低温でアセトニトリルを減圧留去後にジクロロメタン溶解し、水洗を行なった。ジクロロメタンを減圧留去後に粗製物のまま、精製せずに次反応に用いた。
上記合成例1−1の4−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)フェニルジフェニルスルホニウム=4−メチルベンゼンスルホネートと合成例1−2のトリエチルアンモニウム=1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)プロパン−1−スルホネートを併せてジクロロメタン−水系でイオン交換を行なった。水洗後の有機層を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトにより精製し、目的物を油状物として得た。目的物の構造を下記に示す。
赤外吸収スペクトル(IR(KBr);cm−1)
1743、1717、1590、1496、1477、1448、1372、1311、1296、1264、1215、1169、1133、1069、994、949、902、839、750、684、642cm−1。
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+391(C24H23O3S相当)
NEGATIVE M−297(C7H6F5O5S相当)
4−ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウム=4−メチルベンゼンスルホネートと合成例1−2で得られたトリエチルアンモニウム=1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)プロパン−1−スルホネートを併せてジクロロメタン−水系でイオン交換を行なった。水洗後の有機層を減圧濃縮し、粗製物のまま次反応に用いた。
合成例1−4で得られた4−ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウム=1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)プロパン−1−スルホネート20ミリモル、メタクリル酸無水物22ミリモル、トリエチルアミン24ミリモル、N,N−ジメチルアミノピリジン4ミリモルを併せて一晩攪拌した後、反応液に希塩酸を加えて反応を停止した。クエンチした反応液の有機層を分取し、次いでこの有機層を水洗し、ジクロロメタンを減圧留去した。残渣にメチルイソブチルケトンを加えて有機層を分取し、次いでこの有機層を水洗し、メチルイソブチルケトンを減圧留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物を油状物として得た(収率76%)。目的物の構造を下記に示す。
赤外吸収スペクトル(IR(D−ATR);cm−1)
1741、1637、1584、1489、1477、1447、1406、1376、1321、1251、1215、1185、1170、1116、1070、996、948、902、883、839、808、750、684、642cm−1。
飛行時間型質量分析(TOFMS;MALDI)
POSITIVE M+347(C22H19O2S相当)
NEGATIVE M−297(C7H6F5O5S相当)
4−ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウム=4−メチルベンゼンスルホネートの代わりに2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウム=4−メチルベンゼンスルホネートあるいはビス(4−メチルフェニル)(4−ヒドロキシフェニル)スルホニウム=4−メチルベンゼンスルホネートあるいはビス(4−tert−ブチルフェニル)(4−ヒドロキシフェニル)スルホニウム=4−メチルベンゼンスルホネートを用い、他は上記合成例1−1〜1−5と同様の操作を行うことで下記に示すPAG−3〜PAG−8を合成することができる。
(合成例2−1)ポリマー1の合成
窒素雰囲気としたフラスコに4.78gの4−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)フェニルジフェニルスルホニウム=1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)プロパン−1−スルホネート(PAG−1)、6.87gのメタクリル酸6−メチル−スピロ[4.5]デカ−6−イル、1.37gのメタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル、4.41gのメタクリル酸4,8−ジオキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン−2−イル、0.67gの2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオネート)、0.14gの2−メルカプトエタノール、23.9gのMEK(メチルエチルケトン)をとり、単量体溶液を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコに8.8gのMEKをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記単量体溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま2時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を、10gのMEKと150gのヘキサンの混合溶媒に滴下し、析出した共重合体を濾別した。共重合体をMEK30.0gとヘキサン60.0gとの混合溶媒で2回洗浄した後、50℃で20時間真空乾燥して、下記式ポリマー1で示される白色粉末固体状の高分子化合物が得られた。収量は12.42g、収率は83%であった。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例2−1と同様の手順により、表1、表2に示した高分子化合物を合成した。
窒素雰囲気としたフラスコに2.70gの4−(2−メタクリロイルオキシエトキシ)フェニルジフェニルスルホニウム=1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−(メタクリロイルオキシ)プロパン−1−スルホネート、12.0gの4−アミルオキシスチレン、12.5gのメタクリル酸4−ヒドロキシフェニル、2.80gのアセナフチレン、2.90gの2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオネート)、30.0gのMEK(メチルエチルケトン)をとり、単量体溶液を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコに40gのMEKをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記単量体溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま16時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を、250gのトルエンと500gのヘキサンの混合溶媒に滴下し、析出した共重合体を濾別した。濾別した共重合をヘキサン100gで2回洗浄した後、40℃で20時間真空乾燥して、下記式ポリマー23で示される白色粉末固体状の高分子化合物が得られた。収量は28.5g、収率は95%であった。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例2−23と同様の手順により、表1、表2に示した高分子化合物を製造した。
上述した処方により得られたポリマー27〜34をメタノール、テトラヒドロフラン混合溶剤に溶解し、蓚酸を加えて40℃で脱保護反応を行った。ピリジンにて中和処理した後に通常の再沈精製を行うことによりヒドロキシスチレン単位を有する高分子化合物ポリマー35〜41、51を得た。
ポリマー40に1−クロロ−1−メトキシ−2−メチルプロパンを塩基性条件下反応させて目的のポリマー42を得た。同様にポリマー41及びポリマー35に8−(1−クロロ−2−メチルプロピルオキシ)−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンを塩基性条件下反応させて目的のポリマー43及び52を得た。
レジスト材料の調製
上記で製造したポリマー1〜3、5、8、9、14〜26、37〜39、43、46、47(以下の実施例用)、及び、ポリマー44〜52(以下の比較例用)をベース樹脂として用い、酸発生剤、クエンチャー(塩基)、及び溶剤を表8に示す組成で添加し、混合溶解後にそれらをテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過し、レジスト材料(R−1〜24)及び比較例用のレジスト材料(R−25〜33)を得た。なお、溶剤はすべて、界面活性剤として後述のオムノバ社製界面活性剤(界面活性剤−1)を0.01質量%含むものを用いた。
PAG−A :トリフェニルスルホニウム 2−(アダマンタン−1−カルボニルオキ
シ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート(特開2007−145797号公報記載化合物)
PAG−B :トリフェニルスルホニウム 2,4,6−トリイソプロピルベンゼンス ルホネート
Base−1:ラウリン酸2−モルホリノエチル
Base−2:トリス(2−メトキシメトキシエチル)アミン N−オキシド
PGMEA :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
CyHO :シクロヘキサノン
EL :乳酸エチル
PGME :プロピレングリコールモノメチルエーテル
界面活性剤−1:3−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシメチル)オキセタン・テトラヒドロフラン・2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール共重合物(オムノバ社製)
解像性、露光余裕度及びラインエッジラフネス(LER)の評価:ArF露光
シリコン基板上に反射防止膜溶液(日産化学工業(株)製、ARC−29A)を塗布し、200℃で60秒間ベークして作製した反射防止膜(78nm膜厚)基板上に、本発明のレジスト材料(R−1〜10、15、16)及び比較用のレジスト材料(R−25〜28)をスピンコーティングし、ホットプレートを用いて60秒間ベークし、100nm膜厚のレジスト膜を作製した。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S307E、NA=0.85、4/5輪帯照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて露光し、100℃で60秒間ベーク(PEB:post exposure bake)を施し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で60秒間現像を行った。
解像性及びラインエッジラフネス(LER)の評価:EB描画評価
本発明のレジスト材料(R−17〜24)、及び比較用のレジスト材料(R−31〜33)を、ACT−M(東京エレクトロン(株)製)152mm角の最表面が酸化窒化クロム膜であるマスクブランク上にスピンコーティングし、ホットプレート上で、110℃で600秒間プリベークして60nmのレジスト膜を作製した。得られたレジスト膜の膜厚測定は、光学式測定器ナノスペック(ナノメトリックス社製)を用いて行った。測定はブランク外周から10mm内側までの外縁部分を除くブランク基板の面内81ヶ所で行い、膜厚平均値と膜厚範囲を算出した。
作製したパターン付きウエハーを上空SEM(走査型電子顕微鏡)で観察し、200nmの1:1のラインアンドスペースを1:1で解像する露光量を最適露光量(μC/cm2)とし、200nmのラインアンドスペースを1:1で解像する露光量における最小寸法を解像度とし、100nmLSのエッジラフネス(LER)をSEMで測定した。パターン形状については、矩形か否かを目視にて判定した。EB描画における本発明のレジスト材料及び比較用のレジスト材料の評価結果を表10に示す。
感度、解像性の評価:EUV露光
本発明のレジスト材料(R−11〜14)、及び比較用のレジスト材料(R−29,30)を、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理したシリコンウエハー上へスピンコーティングし、110℃,60秒間の熱処理を施して、厚さ50nmのレジスト膜を形成した。更に、EUVマイクロステッパー(NA0.3、モノポール照明)を用いて露光し、95℃,60秒間の熱処理(PEB:post exposure bake)を施し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で30秒間現像を行うと、ポジ型のパターンを得ることができた。
32nmのラインアンドスペースのトップとボトムを1:1で解像する露光量を最適露光量(感度:Eop)として、この露光量における分離しているラインアンドスペースの最小線幅を評価レジストの解像度とした。結果を表11に示す。
Claims (18)
- 前記スルホニウム塩が、下記一般式(2)で示されるものであることを特徴とする請求項1に記載のスルホニウム塩。
- 前記スルホニウム塩が、下記一般式(3)で示されるものであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のスルホニウム塩。
- 下記一般式(4)で示される繰り返し単位を含有するものであることを特徴とする高分子化合物。
- 更に、下記一般式(6)〜(10)で表される繰り返し単位のいずれか1種以上を含有するものであることを特徴とする請求項4又は請求項5に記載の高分子化合物。
- 請求項4乃至請求項7のいずれか一項に記載の高分子化合物をベース樹脂として含有するものであることを特徴とするレジスト材料。
- 請求項4乃至請求項7のいずれか一項に記載の高分子化合物及び、前記一般式(4)で示される繰り返し単位を含まない高分子化合物をベース樹脂として含有するものであることを特徴とするレジスト材料。
- 前記レジスト材料が、更に、クエンチャーを含むものであることを特徴とする請求項10乃至請求項12のいずれか一項に記載のレジスト材料。
- 前記レジスト材料が、更に、水に不溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤を含むものであることを特徴とする請求項10乃至請求項13のいずれか一項に記載のレジスト材料。
- 少なくとも、請求項10乃至請求項14のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、フォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 少なくとも、請求項10乃至請求項14のいずれか1項記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、水に不溶でアルカリ現像液に可溶な保護膜を塗布する工程と、当該基板と投影レンズの間に水を挿入しフォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 少なくとも、請求項10乃至請求項14のいずれか1項記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後電子線で描画する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 少なくとも、請求項10乃至請求項14のいずれか1項に記載のレジスト材料をクロム化合物膜が形成されたマスクブランクス上に塗布する工程と、加熱処理後電子線で描画する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
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