JP2016210761A - オニウム塩、レジスト組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1.下記式(1)で表されることを特徴とするオニウム塩。
2.L1がスルホニル結合である1のオニウム塩。
3.L2が単結合であり、A1が水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基である2のオニウム塩。
4.1〜3のいずれかのオニウム塩を含むレジスト組成物。
5.更に、下記式(2)で表される繰り返し単位及び下記式(3)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物を含む4のレジスト組成物。
6.更に、前記オニウム塩以外の光酸発生剤を含む4又は5のレジスト組成物。
7.前記オニウム塩以外の光酸発生剤が、下記式(4)又は(5)で表されるものである6のレジスト組成物。
8.更に、アミン化合物を含む4〜7のいずれかのレジスト組成物。
9.更に、下記式(6)又は(7)で表される化合物を含む4〜8のいずれかのレジスト組成物。
10.更に、水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤を含む4〜9のいずれかのレジスト組成物。
11.4〜10のいずれかのレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
加熱処理後KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、EB又はEUVで露光する工程、及び
加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程
を含むことを特徴とするパターン形成方法。
12.現像液としてアルカリ水溶液を用いて露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得る11のパターン形成方法。
13.現像液として有機溶剤を用いて未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得る11のパターン形成方法。
14.前記有機溶剤が、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ブテニル、酢酸イソペンチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、ギ酸イソペンチル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸ペンチル、乳酸イソペンチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、ギ酸ベンジル、ギ酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル及び酢酸2−フェニルエチルから選ばれる1種以上であることを特徴とする13のパターン形成方法。
15.前記露光が、屈折率1.0以上の液体をレジスト塗布膜と投影レンズとの間に介在させて行う液浸露光である11〜14のいずれかのパターン形成方法。
16.前記レジスト塗布膜の上に更に保護膜を塗布し、該保護膜と投影レンズとの間に前記液体を介在させて液浸露光を行う15のパターン形成方法。
本発明のレジスト組成物は、
(A)式(1)で表されるオニウム塩からなる光酸発生剤を必須成分とする。その他の成分として、
(B)ベース樹脂、及び
(C)有機溶剤を含み、必要に応じて、
(D)式(1)で表されるオニウム塩以外の光酸発生剤、
(E)クエンチャー、
を含み、更に必要に応じて、
(F)水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤(疎水性樹脂)、
(G)その他の成分
等を含んでもよい。
(I)式(2)で表される繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは1〜80モル%、より好ましくは5〜70モル%、更に好ましくは10〜60モル%、
(II)式(3)で表される繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは20〜99モル%、より好ましくは30〜95モル%、更に好ましくは40〜90モル%、
(III)式(d1)、(d2)又は(d3)で表される繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは0〜30モル%、より好ましくは0〜20モル%、更に好ましくは0〜10モル%、及び
(IV)式(e1)又はその他の単量体に由来する繰り返し単位の1種又は2種以上を、好ましくは0〜80モル%、より好ましくは0〜70モル%、更に好ましくは0〜50モル%。
本発明のレジスト組成物は、(C)有機溶剤を含んでもよい。前記有機溶剤としては、ベース樹脂、光酸発生剤、酸拡散制御剤(クエンチャー)、その他の添加剤等が溶解可能なものであれば特に限定されない。このような有機溶剤としては、例えば、特開2008−111103号公報の段落[0144]〜[0145]に記載のシクロヘキサノン、メチル−2−n−ペンチルケトン等のケトン類;3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸t−ブチル、プロピオン酸t−ブチル、プロピレングリコールモノt−ブチルエーテルアセテート等のエステル類;γ−ブチロラクトン等のラクトン類、及びこれらの混合溶剤が挙げられる。アセタール系の酸不安定基を用いる場合は、アセタールの脱保護反応を加速させるために高沸点のアルコール系溶剤、具体的にはジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール等を加えることもできる。
本発明のレジスト組成物は、更に、(E)クエンチャーを含んでもよい。本発明においてクエンチャーとは、光酸発生剤より発生する酸等がレジスト膜中に拡散する際の拡散速度を抑制することができる化合物を意味する。このようなクエンチャーとしては、特開2008−111103号公報の段落[0146]〜[0164]に記載の1級、2級又は3級アミン化合物、特に、ヒドロキシ基、エーテル結合、エステル結合、ラクトン環、シアノ基、スルホン酸エステル結合を有するアミン化合物が挙げられる。また、特許第3790649号公報に記載の化合物のように、1級又は2級アミンをカーバメート基で保護した化合物も挙げられる。
本発明のレジスト組成物は、(F)水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤(疎水性樹脂)を含んでもよい。このような界面活性剤としては、特開2010−215608号公報や特開2011−16746号公報に記載のものを参照することができる。
本発明のレジスト組成物は、酸により分解し酸を発生する化合物(酸増殖化合物)、有機酸誘導体、フッ素置換アルコール、酸の作用により現像液への溶解性が変化する重量平均分子量3,000以下の化合物(溶解阻止剤)等を含んでもよい。前記酸増殖化合物としては、化合物については、特開2009−269953号公報又は特開2010−215608号公報に記載の化合物を参照できる。前記酸増殖化合物の配合量は、(B)ベース樹脂100質量部に対して0〜5質量部が好ましく、0〜3質量部以下がより好ましい。配合量が多すぎると、拡散の制御が難しく、解像性の劣化、パターン形状の劣化が起こることがある。前記有機酸誘導体、フッ素置換アルコール及び溶解阻止剤としては、特開2009−269953号公報又は特開2010−215608号公報に記載の化合物を参照できる。
本発明は、更に、前述したレジスト組成物を用いたパターン形成方法を提供する。本発明のレジスト組成物を使用してパターンを形成するには、公知のリソグラフィー技術を採用して行うことができる。例えば、本発明のレジスト組成物を基板上に塗布してレジスト膜を形成し、加熱処理(プリベーク)後に高エネルギー線をこのレジスト膜の所定の部分に照射、露光し、PEB後に、現像液を用いて現像し、レジストパターンを形成する。必要に応じて、更にいくつかの工程を追加してもよい。
・IR:サーモフィッシャーサイエンティフィック社製、NICOLET 6700
・1H-NMR:日本電子(株)製、ECA-500
・19F-NMR:日本電子(株)製、ECA-500
・MALDI-TOF-MS:日本電子(株)製、S3000
トリフルオロメタンスルホンアミド2.98g、ピリジン4.24g及びジクロロメタン30mLの混合溶液に、塩化スルフリル2.70g及びジクロロメタン5mLの混合溶液を氷冷下滴下した。氷冷したまま反応溶液を5分攪拌熟成した後、1−アダマンタンメタノール3.33g及びジクロロメタン15mLの混合溶液を氷冷下滴下した。氷冷下1時間攪拌熟成した後、室温まで昇温し、室温で18時間攪拌した。反応溶液を水20gでクエンチ後、有機層を分取した。得られた有機層を水20gで2回洗浄した後、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド3.71g及び水20gを加え、10分攪拌した。有機層を分取した後、水20gで3回洗浄し、その後減圧濃縮によりジクロロメタンを除去した。得られた濃縮液にジイソプロピルエーテル30gを加えて5分攪拌後上澄み液を除去する操作を5回繰り返した後、減圧濃縮を行うことで、オイル状の生成物として目的の中間体1を3.15g合成した(収率30%)。1H-NMR及び19F-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 1.48(6H, d), 1.59(3H, d), 1.66(3H, d), 1.93(3H, s), 3.01(9H, s), 3.54(2H, s), 4.50(2H, s), 7.51-7.55(5H, m) ppm
19F-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= -78.8(3F, s) ppm
得られた中間体1 2.92g及びトリフェニルスルホニウムメチルスルフェート2.08gをジクロロメタン30g及び水15gの混合液に溶解させ、室温で20分攪拌した。有機層を分取した後、水15gで5回洗浄した。有機層を減圧濃縮した後、ジイソプロピルエーテル30gを加えて5分攪拌した後上澄み液を除去する操作を2回行った。残渣を減圧濃縮し、オイル状の生成物として目的のPAG−1を3.34g合成した(収率93%)。IR、1H-NMR、19F-NMR及びMALDI-TOF-MSの測定結果を以下に示す。
IR (D-ATR): ν= 3064, 2903, 2849, 1476, 1448, 1336, 1225, 1193, 1161, 1138, 1068, 995, 983, 970, 940, 918, 841, 808, 749, 684, 598, 569 cm-1
1H-NMR (500MHz,DMSO-d6): δ= 1.48(6H, d), 1.58(3H, d), 1.66(3H, d), 1.92(3H, s), 3.54(2H, s), 7.76-7.88(15H, m) ppm
19F-NMR (500MHz,DMSO-d6): δ= -78.8(3F, s) ppm
MALDI-TOF-MS: POSITIVE M+263(C18H15S+相当)
NEGATIVE M-376(C10H15-CH2-OSO2N- SO2CF3相当)
塩化スルフリル1.35g及びジクロロメタン10gの混合溶液に、トリフルオロメタンスルホンアミド1.49g、ピリジン2.37g及びジクロロメタン10gの混合溶液を氷冷下滴下した。氷冷したまま10分攪拌した後、室温で5時間攪拌した。その後、5−ヒドロキシ−2,6−ノルボルナンカルボラクトン1.54g、N,N−ジメチルアミノピリジン0.04g及びジクロロメタン10gの混合溶液を氷冷下滴下した。室温で6日間攪拌熟成した後、反応溶液を水20gでクエンチし、更にピリジン0.79gを添加後、30分室温で攪拌した。有機層を分取した後、水15gで2回で洗浄し、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド2.79g及び水30gを加え、1時間攪拌した。有機層を分取した後、水15gで3回洗浄し、その後減圧濃縮によりジクロロメタンを除去した。得られた濃縮液にジイソプロピルエーテル30gを加えて5分攪拌後上澄み液を除去する操作を3回繰り返した後、減圧濃縮を行うことで、オイル状の生成物として目的の中間体2を2.65g合成した(収率51%)。1H-NMR及び19F-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 1.55(2H, m), 1.83(1H, m), 1.98(1H, m), 2.49(1H, m), 2.55(1H, m), 3.00(9H, s), 3.18(1H, m), 4.20(1H, s),4.50(2H, s), 4.67(1H, d), 7.51-7.54(5H, m) ppm
19F-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= -78.9(3F, s) ppm
得られた中間体2 2.64g及びトリフェニルスルホニウムメチルスルフェート1.92gをジクロロメタン20g及び水10gの混合液に溶解させ、室温で30分攪拌した。有機層を分取した後、水10gで3回、水10g及びメタノール1gの混合溶液で3回洗浄した。有機層を減圧濃縮した後、ジイソプロピルエーテル30gを加えて30分攪拌することで晶析を行った。濾過後、得られた結晶をジイソプロピルエーテル20gで2回洗浄し、減圧乾燥することで、白色固体の生成物として目的のPAG−2を2.53g合成した(収率79%)。1H-NMR、19F-NMR及びMALDI-TOF-MSの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 1.55(2H, m), 1.82(1H, m), 2.00(1H, m), 2.49(1H, m), 2.55(1H, d), 3.19(1H, m), 4.20(1H, s), 4.67(1H, d), 7.76-7.88(15H, m) ppm
19F-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= -78.8(3F, s) ppm
MALDI-TOF-MS: POSITIVE M+263(C18H15S+相当)
NEGATIVE M-364(C8H9O2-OSO2N- SO2CF3相当)
塩化スルフリル1.48g及びアセトニトリル5gの混合溶液に、トリフルオロメタンスルホンアミド1.64g、ピリジン2.61g及びアセトニトリル5gの混合溶液を氷冷下滴下した。氷冷したまま10分攪拌した後、室温にて5.5時間攪拌した。その後、2−アダマンタノール1.52g、N,N−ジメチルアミノピリジン0.06g、アセトニトリル5g及びジクロロメタン5gの混合溶液を氷冷下滴下した。50℃で76時間攪拌熟成した後、反応溶液をメタノール0.5gでクエンチし、更に50℃で15時間攪拌した。更に、水5g及びピリジン0.5gを添加し1時間攪拌した後、メチルイソブチルケトン40g及び水20gを加え有機層を分取した。有機層を水20gで洗浄し、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド2.04g及び水20gを加え、1時間攪拌した。有機層を分取した後、水20gで2回、水20g及びメタノール5gの混合溶液で2回、水20gで2回洗浄し、その後減圧濃縮により溶剤を除去した。得られた濃縮液にジイソプロピルエーテル30gを加えて5分攪拌後上澄み液を除去する操作を5回繰り返した後、減圧濃縮を行うことで、オイル状の生成物として目的の中間体3を3.80g合成した(収率68%)。IR、1H-NMR、19F-NMR及びMALDI-TOF-MSの測定結果を以下に示す。
IR(D-ATR): ν= 3039, 2911, 2857, 1491, 1479, 1455, 1331, 1219, 1189, 1163, 1139, 1066, 970, 929, 903, 863, 816, 779, 726, 703, 672, 604, 573cm-1
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 1.48(2H, m), 1.67(4H, m), 1.74-1.82(4H, m), 1.94(2H, d), 2.09(2H, d), 3.01(9H, s), 4.50(2H, s), 4.52(1H, t), 7.51-7.55(5H, m) ppm
19F-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= -78.8(3F, s) ppm
MALDI-TOF-MS: POSITIVE M+150(C10H16N+相当)
NEGATIVE M-362(C10H15OSO2N- SO2CF3相当)
得られた中間体3 1.80g及びトリフェニルスルホニウムメチルスルフェート1.44gをメチルイソブチルケトン20g及び水10gの混合液に溶解させ、室温で15分攪拌した。有機層を分取した後、水10gで2回、水10g及びメタノール2gの混合溶液で2回、水10gで2回洗浄した。有機層を減圧濃縮した後、ジクロロエタン2gに溶解し、これをジイソプロピルエーテル25g中に加えて30分攪拌することで晶析を行った。濾過後、得られた白色結晶をジイソプロピルエーテル20gで2回洗浄し、減圧乾燥することで、白色固体の生成物として目的のPAG−3を1.83g合成した(収率89%)。IR、1H-NMR、19F-NMR及びMALDI-TOF-MSの測定結果を以下に示す。
IR (D-ATR): ν= 3059, 2905, 2857, 1475, 1449, 1330, 1314, 1224, 1191, 1172, 1136, 1063, 1041, 996, 971, 931, 903, 865, 852, 816, 776, 753, 685, 672, 637, 604, 573 cm-1
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 1.47(2H, m), 1.66(4H, m), 1.73-1.82(4H, m), 1.94(2H, d), 2.08(2H, d), 4.52(1H, t), 7.75-7.88(15H, m) ppm
19F-NMR(500MHz,DMSO-d6): δ= -78.8(3F, s) ppm
MALDI-TOF-MS: POSITIVE M+263(C18H15S+相当)
NEGATIVE M-362(C10H15OSO2N- SO2CF3相当)
IR(D-ATR): ν= 2909, 2856, 1588, 1571, 1509, 1452, 1429, 1370, 1330, 1272, 1253, 1189, 1162, 1137, 1087, 1067, 1040, 970, 930, 902, 861, 816, 764, 740, 672, 638, 606, 569cm-1
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 1.48(2H, m), 1.66(4H, m), 1.73-1.82(4H, m), 1.94(2H, d), 2.08(2H, d), 2.32(2H, m), 2.43(2H, m), 3.38(3H, s), 3.77(2H, m), 3.84(2H, m), 4.05(2H, m), 4.43(2H, m), 4.52(1H, t), 7.23(1H, d), 7.75(1H, m), 7.87(1H, m), 8.11(1H, m), 8.34(2H, m) ppm
19F-NMR(500MHz, DMSO-d6):δ= -78.8(3F, s) ppm
塩化スルフリル2.70g及びアセトニトリル10gの混合溶液に、トリフルオロメタンスルホンアミド2.98g、ピリジン6.01g及びアセトニトリル10gの混合溶液を氷冷下滴下した。氷冷したまま5分攪拌した後、室温にて1時間攪拌した。その後、1−ナフトール4.33g、N,N−ジメチルアミノピリジン0.12g及びアセトニトリル20gの混合溶液を氷冷下滴下した。70℃で95時間攪拌熟成した後、反応溶液をメタノール5gでクエンチし、更に70℃で24時間攪拌した。メチルイソブチルケトン80g、水40g及びピリジン1gを加え、有機層を分取した。有機層を水40gで2回洗浄し、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド4.09g及び水40gを加え、1時間攪拌した。有機層を分取した後、水40gで1回、水40gとメタノール3gの混合溶液で2回、水40gで2回洗浄し、その後減圧濃縮により溶剤を除去した。得られた濃縮液をジクロロエタン5gで希釈後、ジイソプロピルエーテル70gを加えて5分攪拌し上澄み液を除去する操作を8回繰り返した後、減圧濃縮を行うことで、オイル状の生成物として目的の中間体5を5.98g合成した(収率59%)。IR、1H-NMR、19F-NMR及びMALDI-TOF-MSの測定結果を以下に示す。
IR(D-ATR): ν= 3041, 1597, 1489, 1477, 1458, 1391, 1343, 1192, 1143, 1062, 1033, 1012, 975, 888, 811, 777, 762, 726, 702, 633, 602, 569 cm-1
1H-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= 3.00(9H, s), 4.49(2H, s), 7.49-7.58(9H, m), 7.82(1H, d), 7.95(1H, m), 8.21(1H, m) ppm
19F-NMR (500MHz, DMSO-d6中): δ= -79.0(3F, s) ppm
MALDI-TOF-MS: POSITIVE M+150(C10H16N+相当)
NEGATIVE M-354(C10H7OSO2N- SO2CF3相当)
得られた中間体5 5.05g、公知の方法で合成した4−t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウムメチルサルフェートの水溶液(濃度2,300g/mol)25g、メチルイソブチルケトン30g及び水10gを用いて前記合成例4と同様の操作を行うことで目的のPAG−5を6.06g合成した(収率90%)。1H-NMR及び19F-NMRの測定結果を以下に示す。
1H-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= 1.31(9H, s), 7.49-7.58(4H, m), 7.74-7.87(15H, m), 7.95(1H, m), 8.21(1H, m) ppm
19F-NMR (500MHz, DMSO-d6中): δ= -79.0(3F, s) ppm
塩化スルフリル3.24g及びアセトニトリル10gの混合溶液に、トリフルオロメタンスルホンアミド3.58g、ピリジン6.01g及びアセトニトリル10gの混合溶液を氷冷下滴下した。室温にて1.5時間攪拌した後、2−ナフトキシエタノール4.43g、N,N−ジメチルアミノピリジン0.12g及びアセトニトリル10gの混合溶液を氷冷下滴下した。50℃で20時間、80℃で4時間攪拌熟成した後、反応溶液をメタノール5gでクエンチした。メチルイソブチルケトン80g、水40g及びピリジン1gを加え、有機層を分取した。有機層を水40gで2回洗浄し、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド4.46g及び水40gを加え30分攪拌した。有機層を分取した後、水40g及びメタノール3gの混合溶液で2回、水40gで2回洗浄し、その後減圧濃縮により溶剤を除去した。得られた濃縮液をジクロロエタン5gで希釈後、ジイソプロピルエーテル60gを加えて5分攪拌し上澄み液を除去する操作を4回繰り返した後、減圧濃縮を行うことで、オイル状の生成物として目的の中間体6を10.31g合成した(収率90%)。IR、1H-NMR及び19F-NMRの測定結果を以下に示す。
IR(D-ATR): ν= 3054, 2961, 1595, 1581, 1509, 1488, 1477, 1457, 1397, 1338, 1270, 1227, 1191, 1163, 1141, 1107, 1070, 1036, 930, 890, 797, 777, 727, 703, 607, 569 cm-1
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 3.00(9H, s), 4.37(2H, m), 4.45(2H, m), 4.49(2H, s), 6.96(1H, d), 7.40(1H, t), 7.46-7.56(8H, m), 7.85(1H, m), 8.21(1H, m) ppm
19F-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= -78.8(3F, s) ppm
得られた中間体6 2.00g及びトリフェニルスルホニウムメチルサルフェート1.45gをメチルイソブチルケトン20g及び水10gの混合溶液に溶解させた後、1時間攪拌した。有機層を分取後、水10g及びメタノール2gの混合溶液で2回、水10gで2回有機層を洗浄した。有機層を減圧濃縮した後、残渣にイソプロピルエーテル30gを加えて攪拌後上澄み液を除去する操作を3回繰り返し、得られた残渣を減圧濃縮することで、目的のPAG−6を2.22g合成した(収率93%)。IR、1H-NMR、19F-NMR及びMALDI-TOF-MSの測定結果を以下に示す。
IR(D-ATR): ν= 3065, 2952, 1594, 1580, 1509, 1476, 1448, 1397, 1339, 1271, 1242, 1227, 1192, 1163, 1140, 1106, 1070, 1038, 997, 929, 797, 776, 749, 684, 602 cm-1
1H-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= 4.37(2H, m), 4.44(2H, m), 6.97(1H, d), 7.40(1H, t), 7.46-7.53(3H, m), 7.75-7.87(16H, m), 8.21(1H, m) ppm
19F-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= -78.8(3F, s) ppm
MALDI-TOF-MS: POSITIVE M+263(C18H15S+相当)
NEGATIVE M-398(C10H7O-(CH2)2-OSO2N- SO2CF3相当)
塩化スルフリル1.48g及びアセトニトリル5gの混合溶液に、トリフルオロメタンスルホンアミド1.64g、ピリジン2.85g及びアセトニトリル5gの混合溶液を氷冷下滴下した。室温にて2.5時間攪拌した後、β−コレスタノール3.89g、N,N−ジメチルアミノピリジン0.12g及びトルエン15gの混合溶液を50℃で滴下した。80℃で21時間攪拌熟成した後、反応溶液をメタノール5gでクエンチした。反応溶液を減圧濃縮後、メチルイソブチルケトン40gを加え、析出してきた固体を濾過により除去した後、濾液を水30gで4回洗浄し、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド2.23gと水40gを加え30分攪拌した。有機層を分取した後、水40gで洗浄し、その後減圧濃縮により溶剤を除去した。得られた濃縮液をジクロロエタンで希釈後、ジイソプロピルエーテル50gを加え攪拌し上澄み液を除去する操作を5回繰り返した後、減圧濃縮を行った。溶媒除去後、得られた粉末状の固体を回収し、減圧乾燥することで目的の中間体7を4.30g合成した(収率57%)。IR、1H-NMR、19F-NMR及びMALDI-TOF-MSの測定結果を以下に示す。
IR(D-ATR): ν= 3040, 2930, 2866, 2849, 1490, 1475, 1458, 1418, 1376, 1310, 1221, 1188, 1136, 1066, 949, 937, 904, 891, 866, 848, 778, 727, 703, 662, 609, 596, 565 cm-1
1H-NMR(500MHz, DMSO-d6, 主異性体のみ示す): δ= 0.69(4H, m), 0.75(3H, s), 0.82-1.76(37H, m), 1.90(2H, m), 3.01(9H, s), 4.27(1H, m), 4.50(2H, s), 7.53(5H, m) ppm
19F-NMR(500MHz, DMSO-d6, 主異性体のみ示す): δ= -78.8(3F, s) ppm
MALDI-TOF-MS: POSITIVE M+150(C10H16N+相当)
NEGATIVE M-598(C27H47OSO2N- SO2CF3相当)
得られた中間体7 3.00g及びトリフェニルスルホニウムメチルサルフェート1.80gをメチルイソブチルケトン30g及び水20gの混合溶液に溶解させた後、1時間攪拌した。有機層を分取後、1質量%トリフェニルスルホニウムメチルサルフェート水溶液20で2回、水20g及びメタノール4gの混合溶液で3回、水20gで3回有機層を洗浄した。有機層を減圧濃縮した後、残渣にイソプロピルエーテル30gを加えて結晶を析出させた後、濾過、減圧乾燥を行うことで、目的のPAG−7を3.40g合成した(収率97%)。IR、1H-NMR、19F-NMR、MALDI-TOF-MSの測定結果を以下に示す。
IR(D-ATR): ν= 2960, 2933, 2868, 2847, 1477, 1447, 1376, 1330, 1225, 1196, 1171, 1139, 1075, 996, 947, 905, 866, 849, 770, 752, 685, 635, 605, 567cm-1
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6, 主異性体のみ示す): δ= 0.61(4H, m), 0.75(3H, s), 0.82-1.80(37H, m), 1.90(2H, m), 4.27(1H, m), 7.75-7.87(15H, m) ppm
19F-NMR(500MHz, DMSO-d6, 主異性体のみ示す): δ= -78.8(3F, s) ppm
MALDI-TOF-MS: POSITIVE M+263(C18H15S+相当)
NEGATIVE M-598(C27H47OSO2N- SO2CF3相当)
塩化スルフリル2.02g及びアセトニトリル20gの混合溶液を氷冷した後、カリウムノナフルオロブタンスルホンアミド5.06gを加え、更にピリジン2.73gを氷冷下滴下した。室温にて1時間攪拌した後、2−ナフトキシエタノールの720g/mol塩化メチレン溶液14.04g及びN,N−ジメチルアミノピリジン0.18gの混合溶液を室温にて滴下した。50℃で19時間攪拌熟成した後、反応液を水30gでクエンチした。メチルイソブチルケトン50g及び水20gを加え、有機層を分取した。有機層を水30gで洗浄し、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド2.79g及び水30gを加え30分攪拌した。有機層を分取した後、水30gで2回洗浄し、その後減圧濃縮により溶剤を除去した。得られた濃縮液にジイソプロピルエーテル50gを加えて5分攪拌し上澄み液を除去する操作を3回繰り返した後、減圧濃縮を行うことで、オイル状の生成物として目的の中間体8を8.35g合成した(収率78%)。1H-NMR、19F-NMR、MALDI-TOF-MSの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 3.00(9H, s), 4.37(2H, m), 4.46(2H, m), 4.49(2H, s), 6.96(1H, d), 7.40(1H, t), 7.46-7.56(8H, m), 7.86(1H, d), 8.20(1H, d) ppm
19F-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= -81.8(3F, m), -114.2(2F, m), -122.5(2F, m), -127.1(2F, m) ppm
MALDI-TOF-MS: POSITIVE M+150(C10H16N+相当)
NEGATIVE M-548(C12H11O2SO2N- SO2C4F9相当)
得られた中間体8 6.99g及びジ−t−ブチルフェニルヨードニウムクロリド4.29gをメチルイソブチルケトン40g及び水20gの混合溶液に溶解させた後、1時間攪拌した。有機層を分取後、水20g及びメタノール4gの混合溶液で2回、水20gで1回有機層を洗浄した。有機層を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行うことで目的のPAG−8を8.00g合成した(収率84%)。1H-NMR、19F-NMR、MALDI-TOF-MSの測定結果を以下に示す。
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 1.24(18H, s), 4.37(2H, m), 4.46(2H, m), 6.96(1H, d), 7.40(1H, t), 7.46-7.55(7H, m), 7.86(1H, d), 8.15(4H, m), 8.20(1H, d) ppm
19F-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= -81.8(3F, m), -114.2(2F, m), -122.5(2F, m), -127.1(2F, m) ppm
MALDI-TOF-MS: POSITIVE M+393(C20H26I+相当)
NEGATIVE M-548(C12H11O2SO2N- SO2C4F9相当)
IR(D-ATR): ν= 3522, 3064, 2967, 2869, 1707, 1637, 1583, 1477, 1448, 1369, 1331, 1225, 1191, 1136, 1066, 997, 908, 872, 848, 822, 778, 749, 685, 650, 607, 569 cm-1
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6, 主異性体のみ示す): δ= 1.00(6H, s), 1.11-1.25(3H, m), 1.39(2H, m), 1.55(2H, m), 2.01(2H, m), 4.01(1H, s), 4.62(1H, m), 7.75-7.88(15H, m) ppm
19F-NMR(500MHz, DMSO-d6, 主異性体のみ示す): δ= -78.8(3F, s) ppm
MALDI-TOF-MS: POSITIVE M+263(C18H15S+相当)
NEGATIVE M-368(C9H17O2SO2N- SO2CF3相当)
IR(D-ATR): ν= 3063, 2902, 2848, 1657, 1477, 1448, 1382, 1311, 1196, 1150, 1066, 996, 985, 972, 940, 909, 836, 792, 750, 689, 602, 554 cm-1
1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): δ= 1.44-1.70(12H, m), 1.90(3H, s), 3.48(2H, s), 7.75-7.88(15H, m) ppm
19F-NMR(500MHz, DMSO-d6): δ= -75.3(3F, s) ppm
MALDI-TOF-MS: POSITIVE M+263(C18H15S+相当)
NEGATIVE M-340(C12H17OSO2N- COCF3相当)
[合成例11]ポリマーP−1の合成
窒素雰囲気下、フラスコに、メタクリル酸1−t−ブチルシクロペンチル22g、メタクリル酸2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル17g、V−601(和光純薬工業(株)製)0.48g、2−メルカプトエタノール0.41g及びメチルエチルケトン50gをとり、単量体−重合開始剤溶液を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコにメチルエチルケトン23gをとり、攪拌しながら80℃まで加熱した後、前記単量体−重合開始剤溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合溶液の温度を80℃に保ったまま2時間攪拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合溶液を、激しく攪拌したメタノール640g中に滴下し、析出した共重合体を濾別した。共重合体をメタノール240gで2回洗浄した後、50℃で20時間真空乾燥して36gの白色粉末状の共重合体を得た(収率90%)。GPCにて分析したところ、Mwは8,755、分散度は1.94であった。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例11と同様の手順により、下記高分子化合物を合成した。
[実施例1−1〜1−14、比較例1−1〜1−10]
合成例で合成した光酸発生剤及びベース樹脂、更に、必要に応じて合成例で合成したスルホニウム塩以外のスルホニウム塩(PAG−A〜PAG−K)、クエンチャー(Q−1)、アルカリ可溶型界面活性剤(SF−1)を、界面活性剤A(オムノバ社製)0.01質量%を含む溶剤中に溶解させ、更に得られた溶液を0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過することにより、レジスト組成物を調製した。調製した各レジスト溶液の組成を下記表4及び5に示す。
GBL:γ−ブチロラクトン
・PAG−A:トリフェニルスルホニウム2−(アダマンタン−1−カルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート(特開2007−145797号公報に記載の化合物)
Mw=7,700
分散度=1.82
Mw=1,500
[実施例2−1〜2−14、比較例2−1〜2−10]
本発明のレジスト組成物(R−1〜R−14)及び比較例用のレジスト組成物(R−15〜R−24)を、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL-50(カーボンの含有量が80質量%)を200nm、その上に信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上へスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。
これをArF液浸エキシマレーザーステッパー((株)ニコン製、NSR-610C、NA1.30、σ0.98/0.78、ダイポール開口20度、Azimuthally偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク、ダイポール照明)を用いて、ウエハー上寸法がピッチ80nm、ライン幅40nmのX軸方向のラインが配列されたマスクを用いて第一回目の露光を行い、続いて、ウエハー上寸法がピッチ80nm、ライン幅40nmのY軸方向のラインが配列されたマスクを用いて第二回目の露光を行い、露光後60秒間のPEBを施した後、現像ノズルから酢酸ブチルを3秒間、30rpmで回転させながら吐出させ、その後静止パドル現像を27秒間行った。
作成したレジストパターンを電子顕微鏡にて観察し、ピッチ80nmにおいてホール径40nmとなる露光量を最適露光量(Eop、mJ/cm2)とした。
前記マスクを用いたパターン形成において、マスクのピッチは固定したまま、マスクのライン幅を変えて、前記感度評価における最適露光量で照射してパターン形成した。マスクのライン幅とパターンのスペース幅の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好である。
MEF=(パターンのスペース幅/マスクのライン幅)−b
(b:定数)
前記最適露光量におけるホール寸法を(株)日立ハイテクノロジーズ製TDSEM(S-9380)で測定し、40nm±5nmになっているDOFマージンを求めた。この値が大きいほどDOFの変化に対するパターン寸法変化が小さく、DOFマージンが良好である。
[実施例3−1〜3−14、比較例3−1〜3−10]
本発明のレジスト組成物(R−1〜R−14)及び比較例用のレジスト組成物(R−15〜R−24)を、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL-50(カーボンの含有量が80質量%)を200nm、その上に信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上へスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。これをArF液浸エキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR-610C、NA1.30、σ0.98/0.78、4/5輪帯照明)を用いて、以下に説明するマスクA又はBを介してパターン露光を行った。
感度として、前記マスクAを用いたLSパターン形成において、スペース幅50nm、ピッチ100nmのLSパターンが得られる最適な露光量Eop(mJ/cm2)を求めた。
最適露光量におけるパターン形状を比較し、以下の基準により良否を判別した。
良好:パターンが矩形であり、側壁の垂直性が高い。
不良:パターン側壁の傾斜が大きいテーパー形状、又はトップロスによるトップラウンディング形状
前記マスクAを用いたLSパターン形成において、マスクのピッチは固定したまま、マスクのライン幅を変えて、前記感度評価における最適露光量で照射してパターン形成した。マスクのライン幅とパターンのスペース幅の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好である。
MEF=(パターンのスペース幅/マスクのライン幅)−b
(b:定数)
前記マスクBを用いたトレンチパターンにおける45nmのスペース幅を形成する露光量及びDOFを、それぞれ最適露光量及び最適DOFとし、DOFを変化させたときに45nmスペース幅の±10%(40.5〜49.5nm)の範囲内で形成されるDOFマージンを求めた。この値が大きいほどDOFの変化に対するパターン寸法変化が小さく、DOFマージンが良好である。
現像後に形成されたパターン中の欠陥数を欠陥検査装置KLA2800(KLA-Tencor(株)製)により検査し、次式に従って欠陥密度を求めた。
欠陥密度(個/cm2)=検出された総欠陥数/検査面積
形成したパターン:50nmの1:1ラインアンドスペースの繰り返しパターン
欠陥検査条件:光源UV、検査ピクセルサイズ0.28μm、セルツーセルモード
本評価においては、良好:0.05個/cm2未満、不良:0.05個/cm2以上とした。
[実施例4−1〜4−14、比較例4−1〜4−10]
本発明のレジスト組成物(R−1〜R−14)及び比較例用のレジスト組成物(R−15〜R−24)を、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL-50(カーボンの含有量が80質量%)を200nm、その上に信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上へスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。これをArF液浸エキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR-610C、NA1.30、σ0.98/0.78、4/5輪帯照明)を用いて、以下に説明するマスクC又はDを介してパターン露光を行った。
感度として、前記マスクCを用いたLSパターン形成において、スペース幅50nm、ピッチ100nmのLSパターンが得られる最適な露光量Eop(mJ/cm2)を求めた。
更に、最適露光量におけるパターン形状を比較し、以下の基準により良否を判別した。
良好:パターンが矩形であり、側壁の垂直性が高い。
不良:パターン側壁の傾斜が大きいテーパー形状、又はトップロスによるトップラウンディング形状
前記マスクCを用いたLSパターン形成において、マスクのピッチは固定したまま、マスクのライン幅を変えて、前記感度評価における最適露光量で照射してパターン形成した。マスクのライン幅とパターンのスペース幅の変化から、次式によりMEFの値を求めた。この値が1に近いほど性能が良好である。
MEF=(パターンのスペース幅/マスクのライン幅)−b
(b:定数)
前記マスクDを用いたトレンチパターンにおける45nmのスペース幅を形成する露光量及びDOFを、それぞれ最適露光量及び最適DOFとし、DOFを変化させたときに、45nmスペース幅の±10%(40.5〜49.5nm)の範囲内で形成されるDOFマージンを求めた。この値が大きいほどDOFの変化に対するパターン寸法変化が小さく、DOFマージンが良好である。
現像後に形成されたパターン中の欠陥数を欠陥検査装置KLA2800(KLA-Tencor(株)製)により検査し、次式に従って欠陥密度を求めた。
欠陥密度(個/cm2)=検出された総欠陥数/検査面積
形成したパターン:50nmの1:1ラインアンドスペースの繰り返しパターン
欠陥検査条件:光源UV、検査ピクセルサイズ0.28μm、セルツーセルモード
本評価においては、良好:0.05個/cm2未満、不良:0.05個/cm2以上とした。
20 被加工層
30 中間介在層
40 レジスト膜
50 露光
Claims (16)
- 下記式(1)で表されることを特徴とするオニウム塩。
- L1がスルホニル結合である請求項1記載のオニウム塩。
- L2が単結合であり、A1が水素原子、フッ素原子又はトリフルオロメチル基である請求項2記載のオニウム塩。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載のオニウム塩を含むレジスト組成物。
- 更に、下記式(2)で表される繰り返し単位及び下記式(3)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物を含む請求項4記載のレジスト組成物。
- 更に、前記オニウム塩以外の光酸発生剤を含む請求項4又は5記載のレジスト組成物。
- 前記オニウム塩以外の光酸発生剤が、下記式(4)又は(5)で表されるものである請求項6記載のレジスト組成物。
- 更に、アミン化合物を含む請求項4〜7のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- 更に、水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤を含む請求項4〜9のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- 請求項4〜10のいずれか1項記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
加熱処理後KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、電子線又は極端紫外線で露光する工程、及び
加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程
を含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 現像液としてアルカリ水溶液を用いて露光部を溶解させ、未露光部が溶解しないポジ型パターンを得る請求項11記載のパターン形成方法。
- 現像液として有機溶剤を用いて未露光部を溶解させ、露光部が溶解しないネガ型パターンを得る請求項11記載のパターン形成方法。
- 前記有機溶剤が、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ペンチル、酢酸ブテニル、酢酸イソペンチル、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸ペンチル、ギ酸イソペンチル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸ペンチル、乳酸イソペンチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、ギ酸ベンジル、ギ酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル及び酢酸2−フェニルエチルから選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項13記載のパターン形成方法。
- 前記露光が、屈折率1.0以上の液体をレジスト塗布膜と投影レンズとの間に介在させて行う液浸露光である請求項11〜14のいずれか1項記載のパターン形成方法。
- 前記レジスト塗布膜の上に更に保護膜を塗布し、該保護膜と投影レンズとの間に前記液体を介在させて液浸露光を行う請求項15記載のパターン形成方法。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018116916A1 (ja) * | 2016-12-22 | 2018-06-28 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び、光酸発生剤 |
JP2019112395A (ja) * | 2017-12-22 | 2019-07-11 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
KR20190085069A (ko) * | 2016-12-22 | 2019-07-17 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 감활성광선성 또는 감방사선성막, 패턴 형성 방법, 및 전자 디바이스의 제조 방법 |
JP2020066600A (ja) * | 2018-10-25 | 2020-04-30 | 信越化学工業株式会社 | オニウム塩、ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
US11548844B2 (en) | 2018-05-25 | 2023-01-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, negative resist composition, photomask blank, and resist pattern forming process |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6651965B2 (ja) * | 2016-04-14 | 2020-02-19 | 信越化学工業株式会社 | 単量体、高分子化合物、レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP2020067547A (ja) * | 2018-10-24 | 2020-04-30 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 半導体水溶性組成物およびその使用 |
JP7172975B2 (ja) * | 2019-01-16 | 2022-11-16 | 信越化学工業株式会社 | 新規オニウム塩、化学増幅レジスト組成物、及びパターン形成方法 |
JP7240301B2 (ja) | 2019-11-07 | 2023-03-15 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
US12050402B2 (en) | 2021-01-21 | 2024-07-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10226658A (ja) * | 1996-10-03 | 1998-08-25 | Alain Vallee | フッ素化されたイオン性スルホニルイミド及びスルホニルメチリド、それらの製造方法並びに光開始剤としての使用 |
JP2000508678A (ja) * | 1996-12-30 | 2000-07-11 | イドロ―ケベック | 過フッ化アミド塩及びイオン伝導物質としてのその使用方法 |
JP2002075443A (ja) * | 2000-08-29 | 2002-03-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電解質組成物および電気化学電池 |
JP2003249278A (ja) * | 2002-02-25 | 2003-09-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | 半導体微粒子、光電変換素子及び光電池 |
JP2004175668A (ja) * | 2002-11-22 | 2004-06-24 | Tokuyama Corp | オニウム塩 |
JP2004175667A (ja) * | 2002-11-22 | 2004-06-24 | Tokuyama Corp | オニウム塩 |
JP2011043836A (ja) * | 2010-09-24 | 2011-03-03 | Fujifilm Corp | 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2011081045A (ja) * | 2009-10-02 | 2011-04-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP2011157313A (ja) * | 2010-02-02 | 2011-08-18 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 新規スルホニウム塩、高分子化合物、高分子化合物の製造方法、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2011203644A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-13 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2013092590A (ja) * | 2011-10-25 | 2013-05-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP2013210675A (ja) * | 2013-06-17 | 2013-10-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物および酸発生剤 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3690847B2 (ja) * | 1995-09-20 | 2005-08-31 | 富士通株式会社 | レジスト組成物及びパターン形成方法 |
US6165678A (en) * | 1997-09-12 | 2000-12-26 | International Business Machines Corporation | Lithographic photoresist composition and process for its use in the manufacture of integrated circuits |
JP4469692B2 (ja) | 2004-09-14 | 2010-05-26 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物に用いられる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP4474248B2 (ja) | 2004-09-15 | 2010-06-02 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
TWI332122B (en) | 2005-04-06 | 2010-10-21 | Shinetsu Chemical Co | Novel sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions and patterning process |
JP4816921B2 (ja) | 2005-04-06 | 2011-11-16 | 信越化学工業株式会社 | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4724465B2 (ja) | 2005-05-23 | 2011-07-13 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP4554665B2 (ja) | 2006-12-25 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられる多重現像用ポジ型レジスト組成物、該パターン形成方法に用いられるネガ現像用現像液及び該パターン形成方法に用いられるネガ現像用リンス液 |
JP5011018B2 (ja) | 2007-04-13 | 2012-08-29 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
JP4982288B2 (ja) | 2007-04-13 | 2012-07-25 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
US8034547B2 (en) | 2007-04-13 | 2011-10-11 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method, resist composition to be used in the pattern forming method, negative developing solution to be used in the pattern forming method and rinsing solution for negative development to be used in the pattern forming method |
KR100989567B1 (ko) * | 2007-05-15 | 2010-10-25 | 후지필름 가부시키가이샤 | 패턴형성방법 |
JP4617337B2 (ja) * | 2007-06-12 | 2011-01-26 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
JP5376847B2 (ja) | 2008-06-30 | 2013-12-25 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物および酸発生剤 |
-
2016
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Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10226658A (ja) * | 1996-10-03 | 1998-08-25 | Alain Vallee | フッ素化されたイオン性スルホニルイミド及びスルホニルメチリド、それらの製造方法並びに光開始剤としての使用 |
JP2000508678A (ja) * | 1996-12-30 | 2000-07-11 | イドロ―ケベック | 過フッ化アミド塩及びイオン伝導物質としてのその使用方法 |
JP2002075443A (ja) * | 2000-08-29 | 2002-03-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電解質組成物および電気化学電池 |
JP2003249278A (ja) * | 2002-02-25 | 2003-09-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | 半導体微粒子、光電変換素子及び光電池 |
JP2004175668A (ja) * | 2002-11-22 | 2004-06-24 | Tokuyama Corp | オニウム塩 |
JP2004175667A (ja) * | 2002-11-22 | 2004-06-24 | Tokuyama Corp | オニウム塩 |
JP2011081045A (ja) * | 2009-10-02 | 2011-04-21 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP2011157313A (ja) * | 2010-02-02 | 2011-08-18 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 新規スルホニウム塩、高分子化合物、高分子化合物の製造方法、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2011203644A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-13 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2011043836A (ja) * | 2010-09-24 | 2011-03-03 | Fujifilm Corp | 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2013092590A (ja) * | 2011-10-25 | 2013-05-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
JP2013210675A (ja) * | 2013-06-17 | 2013-10-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物および酸発生剤 |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI745511B (zh) * | 2016-12-22 | 2021-11-11 | 日商富士軟片股份有限公司 | 感光化射線性或感放射線性樹脂組成物、感光化射線性或感放射線性膜、圖案形成方法、電子元件的製造方法、及光酸產生劑 |
KR102323057B1 (ko) * | 2016-12-22 | 2021-11-08 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 감활성광선성 또는 감방사선성막, 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법 및 광산발생제 |
KR20190085069A (ko) * | 2016-12-22 | 2019-07-17 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 감활성광선성 또는 감방사선성막, 패턴 형성 방법, 및 전자 디바이스의 제조 방법 |
KR20190085073A (ko) * | 2016-12-22 | 2019-07-17 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 감활성광선성 또는 감방사선성막, 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법 및 광산발생제 |
JPWO2018116915A1 (ja) * | 2016-12-22 | 2019-11-21 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
JPWO2018116916A1 (ja) * | 2016-12-22 | 2019-12-12 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び、光酸発生剤 |
KR102327880B1 (ko) * | 2016-12-22 | 2021-11-17 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 감활성광선성 또는 감방사선성막, 패턴 형성 방법, 및 전자 디바이스의 제조 방법 |
US11073762B2 (en) | 2016-12-22 | 2021-07-27 | Fujifilm Corporation | Actinic ray-sensitive or radiation sensitive resin composition, actinic raysensitive or radiation-sensitive film, pattern forming method, method for manufacturing electronic device, and photoacid generator |
WO2018116916A1 (ja) * | 2016-12-22 | 2018-06-28 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び、光酸発生剤 |
JP2019112395A (ja) * | 2017-12-22 | 2019-07-11 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP7183757B2 (ja) | 2017-12-22 | 2022-12-06 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
US11548844B2 (en) | 2018-05-25 | 2023-01-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Monomer, polymer, negative resist composition, photomask blank, and resist pattern forming process |
JP2020066600A (ja) * | 2018-10-25 | 2020-04-30 | 信越化学工業株式会社 | オニウム塩、ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP7099250B2 (ja) | 2018-10-25 | 2022-07-12 | 信越化学工業株式会社 | オニウム塩、ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
US11429023B2 (en) | 2018-10-25 | 2022-08-30 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Onium salt, negative resist composition, and resist pattern forming process |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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