JP2011016746A - スルホニウム塩、レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1)で示されるスルホニウム塩。
(R1はフッ素原子又は他のヘテロ原子で置換されていてもよいアルキレン基等。R2はメチル基等を示し、また互いに異なるベンゼン環との酸素原子、メチレン、スルホンの連結基あるいは直接結合を示す。mは0〜5、nは0〜4。)当該スルホニウム塩を光酸発生剤として用いたレジスト材料は、レジストの解像性に優れ、レジスト材料として精密な微細加工に極めて有効である。
【選択図】なし
Description
ここで、Y−Hはポリマーマトリックスなどのプロトンドナーを示す。光分解生成物は一例であり、更に複雑な光分解生成物もあり得る。
これら酸発生剤のアウトガス低減に関し、例えば、特許文献1(特開2009−37057号公報)などで種々の検討が行われている。
請求項1:
下記一般式(1)で示されるスルホニウム塩。
(式中、R1はフッ素原子又は他のヘテロ原子で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキレン基又は炭素数6〜10のアリーレン基を示す。R2は相互に独立にメチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、又はtert−ブトキシ基を示し、また互いに異なるベンゼン環との酸素原子、メチレン、スルホンの連結基あるいは直接結合を示す。mは0〜5の整数、nは0〜4の整数を示す。)
請求項2:
下記一般式(2)で示されるスルホニウム塩。
(式中、Xは水素原子又はトリフルオロメチル基を示す。)
請求項3:
請求項1又は2記載のスルホニウム塩を含むことを特徴とする化学増幅型レジスト材料。
請求項4:
請求項1又は2記載のスルホニウム塩を含むことを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト材料。
請求項5:
請求項3又は4記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
請求項6:
請求項3又は4記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、水に不溶でアルカリ現像液に可溶な保護膜を塗布する工程と、当該基板と投影レンズの間に水を挿入しフォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
請求項7:
請求項3又は4記載のポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後電子線で描画する工程と、必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
請求項8:
請求項3又は4記載のポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後波長3〜15nmの範囲の軟X線で露光する工程と、必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
(式中、R1はフッ素原子又は他のヘテロ原子で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキレン基又は炭素数6〜10のアリーレン基を示す。R2は相互に独立にメチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、又はtert−ブトキシ基を示し、また互いに異なるベンゼン環との酸素原子、メチレン、スルホンの連結基あるいは直接結合を示す。mは0〜5の整数、nは0〜4の整数を示す。)
上記一般式(1)中、R1はフッ素原子又は他のヘテロ原子で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキレン基又は炭素数6〜10のアリーレン基を示す。他のヘテロ原子で置換されている場合、置換基としては炭素数1〜3のアルコキシ基等が挙げられる。なお、ヘテロ原子とは炭素原子、水素原子以外の原子のことを示す。好ましくは酸素原子、窒素原子、硫黄原子が挙げられる。酸素原子の置換としては、アルコキシ基、アリールオキシ基のようなエーテル型、カルボニル基やエステル結合のような炭素−酸素二重結合が挙げられる。上記アルキレン基は直鎖状又は分岐状でも、環状であってもよい。具体的には以下の基を示す。なお、酸素原子及びスルホ基との結合が不明確になるのを避けるために酸素原子及びスルホ基も併せて示す。
好ましくは、R2はメチル基又はtert−ブチル基、mは0又は1、nは0又は1である。
(式中、破線はスルホアルキルオキシ基又はスルホアリールオキシ基との結合手を示す。)
スルホアルキルオキシベンゼン又はスルホアリールオキシベンゼンとジアリールスルホキシドの酸触媒存在下の反応である。反応式の概略を示す。
(式中、R1、R2、m、nは上記と同じである。M+はナトリウムイオン、カリウムイオン、水素イオンなどを示す。)
この場合、例えばメタンスルホン酸−五酸化二リンなどの酸触媒が用いられる。
(式中、R1、R2、m、nは上記と同じである。M+はナトリウムイオン、カリウムイオン、水素イオンなどを示す。X-は塩化物イオン、臭化物イオン、p−トルエンスルホネートなどの陰イオンを示す。)
ここでは4−フルオロフェニルジフェニルスルホニウム類としたが、4−ハロフェニルジフェニルスルホニウム類であれば類似の反応が可能である。
(式中、R1、R2、m、nは上記と同じである。)
ここで、本発明のレジスト材料は、
(A)上記光酸発生剤(即ち、式(1)のスルホン酸を発生する光酸発生剤、特に式(2)の化合物)、
(B)有機溶剤、
(C)酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が変化するベース樹脂、
必要により
(D)クエンチャー、
更に必要により
(S)水不溶又は難溶でアルカリ現像液可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤、
更に必要により
(E)上記光酸発生剤以外の光酸発生剤、
更に必要により
(F)有機酸誘導体及び/又はフッ素置換アルコール、
更に必要により
(G)重量平均分子量3,000以下の溶解阻止剤
を含有することを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト材料、
あるいは
(A)上記光酸発生剤、
(B)有機溶剤、
(C’)アルカリ可溶性樹脂であって、架橋剤によってアルカリ難溶となるベース樹脂、
(H)酸によって架橋する架橋剤、
必要により
(D)クエンチャー、
更に必要により
(S)水不溶又は難溶でアルカリ現像液可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤、
更に必要により
(E)上記光酸発生剤以外の光酸発生剤
を含有することを特徴とする化学増幅ネガ型レジスト材料である。
ベース樹脂は単独で又は2種以上混合して用いることができる。ポジ型レジスト材料の場合、フェノールあるいはカルボキシル基、あるいはフッ素化アルキルアルコールの水酸基を酸不安定基で置換することによって、未露光部の溶解速度を下げる場合が一般的である。
(式中、R11は水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を示す。R6及びR7はそれぞれ独立に水素原子又は水酸基を示す。XAは酸不安定基を示す。YLはラクトン構造を有する置換基を示す。ZAは水素原子、炭素数1〜15のフルオロアルキル基、又は炭素数1〜15のフルオロアルコール含有置換基を示す。)
また、式(L1)において、RL01、RL02は水素原子又は炭素数1〜18、好ましくは1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基等が例示できる。RL03は炭素数1〜18、好ましくは1〜10の酸素原子等のヘテロ原子を有してもよい一価の炭化水素基を示し、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、これらの水素原子の一部が水酸基、アルコキシ基、オキソ基、アミノ基、アルキルアミノ基等に置換されたものを挙げることができる。具体的な直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基等が例示できる。具体的な置換アルキル基としては、下記のものが例示できる。
前記一般式(L4−1)〜(L4−4)は、エナンチオ異性体(enantiomer)やジアステレオ異性体(diastereomer)が存在し得るが、前記一般式(L4−1)〜(L4−4)は、これらの立体異性体の全てを代表して表す。これらの立体異性体は単独で用いてもよいし、混合物として用いてもよい。
なお、(L4−1)〜(L4−4)、(L4−3−1)、(L4−3−2)及び(L4−4−1)〜(L4−4−4)の結合方向がそれぞれビシクロ[2.2.1]ヘプタン環に対してexo側であることによって、酸触媒脱離反応における高反応性が実現される(特開2000−336121号公報参照)。これらビシクロ[2.2.1]ヘプタン骨格を有する3級exo−アルキル基を置換基とする単量体の製造において、下記一般式(L4−1−endo)〜(L4−4−endo)で示されるendo−アルキル基で置換された単量体を含む場合があるが、良好な反応性の実現のためにはexo比率が50モル%以上であることが好ましく、exo比率が80モル%以上であることが更に好ましい。
(式中、R11、XAは上記と同様である。Gは酸素原子又はカルボキシル基(−C(=O)O−)を示す。)
(I)上記式(3)及び/又は(7)で示される構成単位の1種又は2種以上を1モル%を超え50モル%以下、好ましくは5〜40モル%、より好ましくは10〜30モル%含有し、(II)上記式(4)〜(6)、及び/又は式(8)、(9)で示される構成単位の1種又は2種以上を50〜99モル%、好ましくは60〜95モル%、より好ましくは70〜90モル%含有し、必要に応じ、(III)その他の単量体に基づく構成単位の1種又は2種以上を0〜80モル%、好ましくは0〜70モル%、より好ましくは0〜50モル%含有することができる。
これらの中で、エーテル、カルボニル、エステル、アルコール等の極性官能基を有する三級アミン類、アミンオキシド類、ベンズイミダゾール類、アニリン類などが好ましく用いられる。
アミンオキシド類のうち、より好ましくは上述の三級アミン類を酸化してN−オキシドとしたものが用いられる。より具体的にはトリス(2−(メトキシメトキシ)エチル)アミン=オキシド、2,2’,2’’−ニトリロトリエチルプロピオネート N−オキサイド、N−2−(2−メトキシエトキシ)メトキシエチルモルホリン N−オキサイドが挙げられる。
ベンズイミダゾール類のうち、より好ましくはベンズイミダゾール、2−フェニルベンズイミダゾール、1−(2−アセトキシエトキシ)ベンズイミダゾール、1−[2−(メトキシメトキシ)エチル]ベンズイミダゾール、1−[2−(メトキシメトキシ)エチル]−2−フェニルベンズイミダゾール、1−(2−(2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ)エチル)ベンズイミダゾールが用いられる。
アニリン類のうち、より具体的にアニリン、N−メチルアニリン、N−エチルアニリン、N−プロピルアニリン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アニリン、2−メチルアニリン、3−メチルアニリン、4−メチルアニリン、エチルアニリン、プロピルアニリン、ジメチルアニリン、2,6−ジイソプロピルアニリン、トリメチルアニリン、2−ニトロアニリン、3−ニトロアニリン、4−ニトロアニリン、2,4−ジニトロアニリン、2,6−ジニトロアニリン、3,5−ジニトロアニリン、N,N−ジメチルトルイジン等が好ましく用いられる。
ここで強酸を発生する光酸発生剤がオニウム塩である場合には上記のように高エネルギー線照射により生じた強酸が弱酸に交換することはできるが、高エネルギー線照射により生じた弱酸は未反応の強酸を発生するオニウム塩と衝突して塩交換を行うことはできない。これらはオニウムカチオンがより強酸のアニオンとイオン対を形成し易いとの現象に起因する。
これらフッ素置換アルコールの具体例としては、特開2009−80474号公報記載の化合物を挙げることができる。
ここで、R、Rf、A、B、C、m、nは、上述の界面活性剤以外の記載に拘わらず、上記式(surf−1)のみに適用される。Rは2〜4価の炭素数2〜5の脂肪族基を示し、具体的には2価のものとしてエチレン、1,4−ブチレン、1,2−プロピレン、2,2−ジメチル−1,3−プロピレン、1,5−ペンチレンが挙げられ、3又は4価のものとしては下記のものが挙げられる。
(式中、波線は結合手を示し、それぞれグリセロール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールから派生した部分構造である。)
本発明のレジスト材料を使用してパターンを形成するには、公知のリソグラフィー技術を採用して行うことができ、例えば、集積回路製造用の基板(Si,SiO2,SiN,SiON,TiN,WSi,BPSG,SOG,有機反射防止膜等)、あるいはマスク回路製造用の基板(Cr,CrO,CrON,MoSi等)にスピンコーティング等の手法で膜厚が0.05〜2.0μmとなるように塗布し、これをホットプレート上で60〜150℃、1〜10分間、好ましくは80〜140℃、1〜5分間プリベークする。次いで目的のパターンを形成するためのマスクを上記のレジスト膜上にかざし、遠紫外線、エキシマレーザー、X線等の高エネルギー線又は電子線を露光量1〜200mJ/cm2、好ましくは10〜100mJ/cm2となるように照射する。あるいは、パターン形成のためのマスクを介さずに電子線を直接描画する。露光は通常の露光法の他、場合によってはマスクとレジスト膜の間を液浸するImmersion法を用いることも可能である。その場合には水に不溶な保護膜を用いることも可能である。次いで、ホットプレート上で、60〜150℃、1〜5分間、好ましくは80〜140℃、1〜3分間ポストエクスポージャーベーク(PEB)する。更に、0.1〜5質量%、好ましくは2〜3質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)等のアルカリ水溶液の現像液を用い、0.1〜3分間、好ましくは0.5〜2分間、浸漬(dip)法、パドル(puddle)法、スプレー(spray)法等の常法により現像して、基板上に目的のパターンが形成される。なお、本発明のレジスト材料は、特に高エネルギー線の中でも250〜190nmの遠紫外線又はエキシマレーザー、X線及び電子線による微細パターニングに最適である。また、上記範囲が上限又は下限から外れる場合は、目的のパターンを得ることができない場合がある。
後者は特に水に不溶でアルカリ現像液に溶解する1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール残基を有する高分子化合物をベースとし、炭素数4以上のアルコール系溶剤、炭素数8〜12のエーテル系溶剤、及びこれらの混合溶媒に溶解させた材料が好ましい。
上述した水に不溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤を炭素数4以上のアルコール系溶剤、炭素数8〜12のエーテル系溶剤、又はこれらの混合溶媒に溶解させた材料とすることもできる。
また、パターン形成方法の手段として、フォトレジスト膜形成後に、純水リンス(ポストソーク)を行うことによって膜表面からの酸発生剤などの抽出、あるいはパーティクルの洗い流しを行ってもよいし、露光後に膜上に残った水を取り除くためのリンス(ポストソーク)を行ってもよい。
ジフェニルスルホキシド40g(0.2モル)をジクロロメタン400gに溶解させ、氷冷下撹拌した。トリメチルシリルクロリド65g(0.6モル)を20℃を超えない温度で滴下し、更にこの温度で30分間熟成を行った。次いで、金属マグネシウム14.6g(0.6モル)と4−フルオロクロロベンゼン78.3g(0.6モル)、テトラヒドロフラン(THF)180gから別途調製したGrignard試薬を、20℃を超えない温度で滴下した。反応の熟成を1時間行った後、20℃を超えない温度で水50gを加えて反応を停止し、更に水150gと12規定塩酸10gとジエチルエーテル200gを加えた。
水層を分取し、ジエチルエーテル100gで洗浄し、4−フルオロフェニルジフェニルスルホニウムクロリド水溶液を得た。これは、これ以上の単離操作をせず、水溶液のまま次の反応に用いた。
特開2007−145797号公報記載の処方により調製した1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−(ピバロイルオキシ)プロパンスルホン酸ナトリウムをメタノール中で水酸化ナトリウム水溶液を用いてエステル加水分解反応を行った。反応終了後に塩酸を加えて反応系を中性から弱酸性とした。水溶液のまま次の反応を行った。
合成例1の4−フルオロフェニルジフェニルスルホニウムクロリド水溶液0.2モル相当と合成例2の1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウム水溶液0.2モル相当を混合し、ジクロロメタン500gを用いて2回抽出を行った。有機層を水洗し、溶剤を減圧留去した後にイソプロピルエーテルを加えて結晶化させ濾過、乾燥して目的物を得た。白色結晶71.5g、収率70%(ジフェニルスルホキシド換算)。
THF10gに水素化ナトリウム0.2g(5ミリモル)を溶解/懸濁させ、これに合成例3の4−フルオロフェニルジフェニルスルホニウム 1,1,3,3,3−ペンタフルオロ−2−ヒドロキシプロパンスルホナート2.6g(5ミリモル)のTHF溶液10gを加えて室温で撹拌した。その後、塩化メチレン40gと水30gを加えて有機層を抽出した。有機層を水洗し、メチルイソブチルケトンを加えて濃縮を行い、溶剤及び微量の水を除去した。濃縮後に析出した固体をジイソプロピルエーテルで洗浄、その後乾燥させることにより目的物を得た。白色結晶2.3g、収率86%。
赤外吸収スペクトル(IR(KBr);cm-1)
3444、1587、1492、1477、1448、1247、1186、1162、1118、1070、997、883、836、750、684、642、524cm-1
LC−MS
POSITIVE [M+H]+491
特開2009−7327号公報の処方で調製した1,1−ジフルオロ−2−(ピバロイルオキシ)エタンスルホン酸ナトリウムとベンジルトリメチルアンモニウムクロリドをジクロロメタン−水中で撹拌し、有機層にベンジルトリメチルアンモニウム 1,1−ジフルオロ−2−(ピバロイルオキシ)エタンスルホナートを抽出した。溶剤を減圧留去した後、濃縮物をメタノールに溶解し、50%水酸化ナトリウム水溶液を加えてエステル加水分解を行った。塩酸水を加えて中性としメタノールを減圧留去して得られた残渣にイソプロピルエーテルを加えて結晶化を行った。粗結晶には少量の塩化ナトリウムが含まれるがこのまま次工程に用いた。
合成例1の4−フルオロフェニルジフェニルスルホニウムクロリド水溶液に4−トルエンスルホン酸一水和物を加え、ジクロロメタンで抽出後、有機層を水洗した。溶剤を減圧留去して得られた残渣にイソプロピルエーテルを加えて結晶化を行い、濾過乾燥して目的物を得た。
合成例5のベンジルトリメチルアンモニウム 1,1−ジフルオロ−2−ヒドロキシエタンスルホナートと合成例6の4−フルオロフェニルジフェニルスルホニウム 4−トルエンスルホナートをモル比1:1でN,N−ジメチルホルムアミドに溶解した。炭酸カリウムを加えて90℃で加熱撹拌した。反応液に水及びジクロロメタンを加えて有機層を抽出し濃縮後得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトにより精製し、更にイソプロピルエーテルにて結晶化を行って目的物を得た。白色結晶2.0g、収率47%。
赤外吸収スペクトル(IR(KBr);cm-1)
3443、1587、1491、1477、1448、1246、1186、1162、1119、1070、997、884、836、749、684、642、524cm-1
LC−MS
POSITIVE [M+H]+423
[合成例8−1]ポリマー1の合成
窒素雰囲気としたフラスコに168.6gのメタクリル酸2−エチルアダマンタン−2−イル、85.5gのメタクリル酸3−ヒドロキシ−1−アダマンチル、172.1gのメタクリル酸2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、510gのPMA(プロピレングリコールメチルエーテルアセテート)をとり、単量体溶液を調製した。14.86gの2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2.6gの2−メルカプトエタノール、127gのPMA(プロピレングリコールメチルエーテルアセテート)をとり、開始剤溶液とした。窒素雰囲気とした別のフラスコに292gのPMA(プロピレングリコールメチルエーテルアセテート)をとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記単量体溶液と開始剤溶液を同時に4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合液の温度を80℃に保ったまま2時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を、激しく撹拌した12kgのメタノールに滴下し、析出した共重合体を濾別した。共重合体をメタノール3kgで2回洗浄した後、50℃で20時間真空乾燥して384gの白色粉末状の共重合体を得た。共重合体を13C−NMRで分析したところ、共重合組成比は上記の単量体順で33/18/49モル%であった。GPCにて分析したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は6,000であった。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例8−1と同様の手順により、下記表1に示した樹脂を製造した。表1中、各単位の構造を表2〜5に示す。なお、表1において、導入比はモル比を示す。
窒素雰囲気下、300mLの滴下シリンダーにアセトキシスチレン58.3g、インデン6.7g、ターシャルブトキシカルボニルスチレン35.0g、ジメチル−2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオネート)=V−601を10.9g、溶媒としてトルエンを140g用いた溶液を調製した。更に窒素雰囲気下とした別の500mL重合用フラスコに、トルエンを46g加え、80℃に加温した状態で上記で調製した溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合温度を80℃を維持しながら20時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合液を1,860gのヘキサンに滴下し、析出した共重合体を濾別した。濾別した共重合体をヘキサン300gで二回洗浄を行い、次反応に用いた。
得られた重合体を13C,1H−NMR、及び、GPC測定したところ、以下の分析結果となった。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例8−1と同様の手順により、下記表1に示した樹脂を製造した。表1中、各単位の構造を表2〜5に示す。なお、表1において、導入比はモル比を示す。
特許第3981830の実施例に示すアニオン重合法により、ポリヒドロキシスチレンを製造し、塩基性条件下で1−クロロ−1−メトキシ−2−メチルプロパンと反応させることで、目的の高分子化合物を得た。
各単量体の種類、配合比を変えた以外は、合成例8−1と同様の手順によりヒドロキシスチレン/アセトキシスチレン単位、ヒドロキシスチレン/インデン単位、ヒドロキシスチレン/アセナフチレン単位を構成する高分子化合物を製造し、得られた樹脂を更に塩基性条件下で1−クロロ−1−メトキシ−2−メチルプロパンや1−クロロ−1−(トリシクロドデカニルオキシ)−2−メチルプロパンを反応させて各種目的の高分子化合物を得た。
レジスト材料の解像性の評価
上記合成例で示した光酸発生剤とポリマー(ベース樹脂)を使用し、クエンチャーを表6,7に示す組成で下記界面活性剤(オムノバ社製)0.01質量%を含む溶媒中に溶解してレジスト材料を調合し、更にレジスト材料を0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過することにより、レジスト溶液(レジスト材料)をそれぞれ調製した。
PAG−1、PAG−2は、上述の通りである。
P−01〜P−41は、それぞれポリマー1〜ポリマー41を示す。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
CyHO:シクロヘキサノン
EL:乳酸エチル
Base−1:ドデカン酸=2−モルホリノエチル
Base−2:トリス(2−(メトキシメトキシ)エチル)アミン N−オキサイド
Base−3:トリス(2−(メトキシメトキシ)エチル)アミン
Base−4:p−ジブチルアミノベンゾイックアシッド
PAG−Y:トリフェニルスルホニウム パーフルオロ−1−ブタンスルホネート
PAG−Z:トリフェニルスルホニウム 2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルホネート
TMGU:1,3,4,6−テトラメトキシメチルグリコールウリル
界面活性剤:3−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシメチル)オキセタン・テトラヒドロフラン・2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール共重合物(オムノバ社製)(構造式を以下に示す。)
解像性及びマスク忠実性の評価:ArF露光
シリコン基板上に反射防止膜溶液(日産化学工業(株)製、ARC−29A)を塗布し、200℃で60秒間ベークして作製した反射防止膜(78nm膜厚)基板上に、上記調製したポジ型レジスト材料(R−01〜R−24、R−101〜R−103)をスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、120nm膜厚のレジスト膜を作製した。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S307E、NA=0.85、二重極、Crマスク)を用いて露光し、表8内に示した温度で60秒間ベーク(PEB)を施し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で60秒間現像を行った。
各レジスト材料の評価結果を表8に示す。
電子ビーム描画評価
上記調製したポジ型レジスト材料(R−25〜R−42、R−104〜R−109)をACT−M(東京エレクトロン(株)製)152mm角の最表面が酸化窒化クロム膜であるマスクブランク上にスピンコーティングし、ホットプレート上で100℃で600秒間プリベークして80nmのレジスト膜を作製した。得られたレジスト膜の膜厚測定は、光学式測定器ナノスペック(ナノメトリックス社製)を用いて行った。測定はブランク外周から10mm内側までの外縁部分を除くブランク基板の面内81ヶ所で行い、膜厚平均値と膜厚範囲を算出した。
Claims (8)
- 請求項1又は2記載のスルホニウム塩を含むことを特徴とする化学増幅型レジスト材料。
- 請求項1又は2記載のスルホニウム塩を含むことを特徴とする化学増幅ポジ型レジスト材料。
- 請求項3又は4記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後フォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 請求項3又は4記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、水に不溶でアルカリ現像液に可溶な保護膜を塗布する工程と、当該基板と投影レンズの間に水を挿入しフォトマスクを介して高エネルギー線で露光する工程と、必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 請求項3又は4記載のポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後電子線で描画する工程と、必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 請求項3又は4記載のポジ型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後波長3〜15nmの範囲の軟X線で露光する工程と、必要に応じて加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
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