JP6780602B2 - レジスト組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
1.(A)下記式(1)で表される繰り返し単位と酸不安定基を含む繰り返し単位とを含む樹脂を含むベース樹脂、
(B)下記式(B−1)及び(B−2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種を含む光酸発生剤、及び
(C)溶剤
を含むレジスト組成物。
2.更に、下記式(B−3)で表される光酸発生剤を含む1のレジスト組成物。
3.前記オニウムカチオンが、下記式(B−4)及び(B−5)で表されるカチオンから選ばれる少なくとも1種である1又は2のレジスト組成物。
4.前記光酸発生剤が、式(B−1)及び(B−2)で表される化合物から選ばれる少なくとも2種を含み、そのうち少なくとも1種が式(B−2)で表される化合物である1〜3のいずれかのレジスト組成物。
5.(D)成分として、(A)成分の樹脂とは異なる樹脂であって、下記式(D−1)、(D−2)及び(D−3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むフッ素含有樹脂を含む、1〜4のいずれかにのレジスト組成物。
6.1〜5のいずれかのレジスト組成物を基板上に塗布し、加熱処理をしてレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜をArFエキシマレーザー、電子線又は極端紫外線で露光する工程、及び前記露光したレジスト膜を加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程を含むパターン形成方法。
7.前記露光が、屈折率1.0以上の液体をレジスト膜と投影レンズとの間に介在させて行う液浸露光である6のパターン形成方法。
8.前記レジスト膜の上に更に保護膜を形成し、該保護膜と投影レンズとの間に前記液体を介在させて液浸露光を行う6又は7のパターン形成方法。
(II)式(2)で表される繰り返し単位を、好ましくは1〜99モル%、より好ましくは5〜80モル%、より好ましくは10〜70モル%含み、
(III)式(3)〜(5)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を、好ましくは0〜99モル%、より好ましくは1〜90モル%、更に好ましくは10〜70モル%含み、必要に応じ、
(IV)その他の繰り返し単位を、好ましくは0〜99モル%、より好ましくは0〜70モル%、更に好ましくは0〜50モル%含むことができる。
本発明のレジスト組成物は、(C)成分として溶剤を含有する。前記溶剤としては、特開2008−111103号公報の段落[0144]〜[0145]に記載の、シクロヘキサノン、メチル−2−n−ペンチルケトン等のケトン類、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、PGMEA、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類及び、ジアセトンアルコール等のアルコール類、その混合溶剤が挙げられる。アセタール系の酸不安定基を用いる場合は、アセタールの脱保護反応を加速させるために高沸点のアルコール系溶剤、具体的にはジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール等を加えることもできる。
本発明のレジスト組成物は、前記樹脂Aとは異なる樹脂であって、下記式(D−1)、(D−2)及び(D−3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むフッ素含有樹脂を含んでもよい。
本発明のレジスト組成物は、必要に応じて、クエンチャーとしてアミン化合物、スルホン酸塩又はカルボン酸塩を含んでもよい。本明細書においてクエンチャーとは、光酸発生剤より発生する酸がレジスト膜中に拡散する際に、拡散速度を抑制することができる化合物を意味する。
本発明のレジスト組成物は、水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤成分を含んでもよい。このような界面活性剤としては、特開2010−215608号公報や特開2011−16746号公報に記載の(S)定義成分を参照することができる。
本発明は、更に、前述したレジスト組成物を用いたパターン形成方法を提供する。本発明のレジスト組成物を使用してパターンを形成するには、公知のリソグラフィー技術を採用して行うことができる。具体的には、例えば、集積回路製造用の基板(Si、SiO2、SiN、SiON、TiN、WSi、BPSG、SOG、有機反射防止膜等)、あるいはマスク回路製造用の基板(Cr、CrO、CrON、MoSi2、SiO2等)に、スピンコーティング等の手法で膜厚が0.05〜2μmとなるように本発明のレジスト組成物を塗布し、これをホットプレート上で好ましくは60〜150℃、1〜10分間、より好ましくは80〜140℃、1〜5分間プリベークし、レジスト膜を形成する。
各モノマーの種類、配合比を変えた以外は、合成例1と同様の方法で、ポリマー2〜8、及び比較ポリマー1〜8を合成した。
[実施例1−1〜1−24、比較例1−1〜1−29]
ベース樹脂としてポリマー1〜8及び比較ポリマー1〜8、光酸発生剤、クエンチャー、含フッ素ポリマー及び溶剤を表1〜3に示す組成で混合し、溶解後にそれらをテフロン(登録商標)製フィルター(孔径0.2μm)で濾過し、本発明のレジスト組成物(R−1〜R−24)及び比較例用のレジスト組成物(R−25〜R−53)を調製した。なお、溶剤は、すべて界面活性剤としてKH−20(旭硝子(株)製)を0.01質量%含むものを用いた。
S−2:GBL(γ−ブチロラクトン)
S−3:CyHO(シクロヘキサノン)
[実施例2−1〜2−24、比較例2−1〜2−29]
(1)ホールパターンの形成
前記表3に示す組成で調製したレジスト組成物を、シリコンウエハーに信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−70(カーボンの含有量が65質量%)を200nm、その上に珪素含有スピンオンハードマスクSHB−A940(珪素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて200℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。これをArFエキシマレーザー液浸スキャナー((株)ニコン製、NSR-610C、NA1.30、σ0.9/0.72、クロスポール開口35度、Azimuthally偏光照明)により、6%ハーフトーン位相シフトマスクを用いて露光量を変化させながら露光を行い、露光後表4及び5に示す温度で60秒間ベーク(PEB)し、現像ノズルから表4及び5に示す現像液を3秒間30rpmで回転させながら吐出させ、その後静止パドル現像を27秒間行い、ピッチ100nmのホールパターンを形成した。
(1)で形成したホールパターンを(株)日立ハイテクノロジーズ製TDSEM(CG4000)で観察し、100nmピッチにおいてホール径50nmとなる露光量を最適露光量(Eop、mJ/cm2)とした。
前記最適露光量におけるホール寸法を(株)日立ハイテクノロジーズ製TDSEM(CG4000)で測定し、50nm±5nmになっているDOFマージンを求めた。この値が大きいほどDOFの変化に対するパターン寸法変化が小さく、DOFマージンが良好である。
(1)で形成したホールパターンを(株)日立ハイテクノロジーズ製TDSEM(CG4000)で観察し、125箇所のホールの直径を測定した。その結果から算出した標準偏差(σ)の3倍値(3σ)を求め、CDUとした。このようにして求められる3σは、その値が小さいほど、複数のホールのCDUが小さいことを意味する。
PEB終了後、引き置きせず(PPD 0h)に30秒間パドル現像して100nmピッチのホール径50nmのパターンを形成したウエハー、及びPEB終了後、6時間引き置いた(PPD 6h)後に同じ方法で同じパターンを形成したウエハーを作製した。
PPD 0h及びPPD 6hのホールパターンを(株)日立ハイテクノロジーズ製TDSEM(CG4000)で観察し、125箇所のホールの直径を測定し、その平均をホール寸法(CD)とし、前述した方法と同じ方法でCDUを求めた。また、PPD 0hのCDとPPD 6hのCDとの差をPPDによるCDシュリンク量(ΔPPD CD)とした。
Claims (8)
- (A)下記式(1)で表される繰り返し単位と酸不安定基を含む繰り返し単位とを含む樹脂を含むベース樹脂、
(B)下記式(B−1)及び(B−2)で表される化合物から選ばれる少なくとも1種を含む光酸発生剤、及び
(C)溶剤
を含むレジスト組成物。
- 前記光酸発生剤が、式(B−1)及び(B−2)で表される化合物から選ばれる少なくとも2種を含み、そのうち少なくとも1種が式(B−2)で表される化合物である請求項1〜3のいずれか1項記載のレジスト組成物。
- (D)成分として、(A)成分の樹脂とは異なる樹脂であって、下記式(D−1)、(D−2)及び(D−3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含むフッ素含有樹脂を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載のレジスト組成物を基板上に塗布し、加熱処理をしてレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜をArFエキシマレーザー、電子線又は極端紫外線で露光する工程、及び前記露光したレジスト膜を加熱処理した後、現像液を用いて現像する工程を含むパターン形成方法。
- 前記露光が、屈折率1.0以上の液体をレジスト膜と投影レンズとの間に介在させて行う液浸露光である請求項6記載のパターン形成方法。
- 前記レジスト膜の上に更に保護膜を形成し、該保護膜と投影レンズとの間に前記液体を介在させて液浸露光を行う請求項6又は7記載のパターン形成方法。
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