JP2016018007A - 光酸発生剤、化学増幅型レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
有機溶剤によるネガティブトーン現像用のArFレジスト材料としては、従来型のポジ型ArFレジスト材料を用いることができ、特許文献1〜3にパターン形成方法が示されている。
(D)前記(B)成分以外の光酸発生剤、
(E)クエンチャー、
(F)水に不溶又は難溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤、及び/又は水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤(疎水性樹脂)、
(G)有機酸誘導体及び/又はフッ素置換アルコール等、
を含有する化学増幅型レジスト材料を提供する。
本発明の化学増幅型レジスト材料に使用されるベース樹脂として、特にArFリソグラフィー及びEUVリソグラフィーにおいては、下記一般式(2)で示される繰り返し単位と下記一般式(3)で示される繰り返し単位とを含有する高分子化合物であることが好ましい。
また、式(L1)において、RL01、RL02は水素原子又は炭素数1〜18、好ましくは1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基を示し、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基等が例示できる。RL03は炭素数1〜18、好ましくは1〜10の酸素原子等のヘテロ原子を有してもよい1価炭化水素基を示し、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、これらの水素原子の一部が水酸基、アルコキシ基、オキソ基、アミノ基、アルキルアミノ基等に置換されたものあるいは炭素原子間に酸素原子が介在されたものを挙げることができる。具体的な直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基等が例示できる。具体的な置換アルキル基としては、下記のものが例示できる。
前記一般式(L4−1)〜(L4−4)には、エナンチオ異性体(enantiomer)やジアステレオ異性体(diastereomer)が存在し得るが、前記一般式(L4−1)〜(L4−4)は、これらの立体異性体の全てを代表して表す。これらの立体異性体は単独で用いてもよいし、混合物として用いてもよい。
なお、式(L4−1)〜(L4−4)、(L4−3−1)、(L4−3−2)及び式(L4−4−1)〜(L4−4−4)の結合方向がそれぞれビシクロ[2.2.1]ヘプタン環に対してexo側であることによって、酸触媒脱離反応における高反応性が実現される(特開2000−336121号公報参照)。これらビシクロ[2.2.1]ヘプタン骨格を有する3級exo−アルキル基を置換基とする単量体の製造において、下記一般式(L4−1−endo)〜(L4−4−endo)で示されるendo−アルキル基で置換された単量体を含む場合があるが、良好な反応性の実現のためにはexo比率が50モル%以上であることが好ましく、exo比率が80モル%以上であることが更に好ましい。
(I)上記式(2)で示される構成単位の1種又は2種以上を1モル%以上60モル%以下、好ましくは5〜50モル%、より好ましくは10〜50モル%含有し、
(II)上記式(3)で示される構成単位の1種又は2種以上を40〜99モル%、好ましくは50〜95モル%、より好ましくは50〜90モル%含有し、必要に応じ、
(III)上記式(d1)あるいは(d2)のいずれか1つの構成単位の1種又は2種以上を0〜30モル%、好ましくは0〜20モル%、より好ましくは0〜10モル%含有し、必要に応じ、
(IV)その他の単量体に基づく構成単位の1種又は2種以上を0〜80モル%、好ましくは0〜70モル%、より好ましくは0〜50モル%含有することができる。
(I)上記式(4)で示される構成単位の1種又は2種以上を1モル%以上60モル%以下、好ましくは5〜50モル%、より好ましくは10〜50モル%含有し、
(II)上記式(5)で示される構成単位の1種又は2種以上を40〜99モル%、好ましくは50〜95モル%、より好ましくは50〜90モル%含有し、必要に応じ、
(III)上記式(6)あるいは(7)のいずれか1つの構成単位の1種又は2種以上を0〜30モル%、好ましくは0〜20モル%、より好ましくは0〜10モル%含有し、必要に応じ、
(IV)その他の単量体に基づく構成単位の1種又は2種以上を0〜80モル%、好ましくは0〜70モル%、より好ましくは0〜50モル%含有することができる。
本発明の化学増幅型レジスト材料は、上記一般式(1a)好ましくは(1b)で示される光酸発生剤を含有する。具体的なものとしては、上述した通りである。
本発明の化学増幅型レジスト材料で使用される(C)成分の有機溶剤としては、高分子化合物、光酸発生剤、クエンチャー、その他の添加剤等が溶解可能な有機溶剤であればいずれでもよい。このような有機溶剤としては、例えば、特開2008−111103号公報の段落[0144]〜[0145]に記載のシクロヘキサノン、メチル−2−n−アミルケトン等のケトン類、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類及びその混合溶剤が挙げられる。アセタール系の酸不安定基を用いる場合は、アセタールの脱保護反応を加速させるために高沸点のアルコール系溶剤、具体的にはジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール等を加えることもできる。
有機溶剤の使用量は、ベース樹脂100質量部に対して200〜7,000質量部が好ましく、特に400〜5,000質量部が好適である。
本発明の化学増幅型レジスト材料は、上記一般式(1a)好ましくは(1b)で示される光酸発生剤(B)を必須成分とするが、前記(B)成分以外の光酸発生剤を含有していてもよい。前記(B)成分以外の光酸発生剤としては、高エネルギー線照射により酸を発生する化合物であればいずれでも構わない。好適な光酸発生剤としてはスルホニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニルジアゾメタン、N−スルホニルオキシイミド、オキシム−O−スルホネート型酸発生剤等がある。これらは単独であるいは2種以上混合して用いることができる。
特にKrFリソグラフィーや電子線リソグラフィーにおいては、上記光酸発生剤の具体例のなかでも、アリールスルホネート型の光酸発生剤が、適度な強度の酸を発生させるために、好ましい。
本発明の化学増幅型レジスト材料には、クエンチャーを添加することもできる。本明細書においてクエンチャーとは、光酸発生剤より発生する酸などがレジスト膜中に拡散する際の拡散速度を抑制することができる化合物を意味する。このようなクエンチャーとしては、特開2008−111103号公報の段落[0146]〜[0164]に記載の1級、2級、3級のアミン化合物、特にはヒドロキシ基、エーテル結合、エステル結合、ラクトン環、シアノ基、スルホン酸エステル結合を有するアミン化合物を挙げることができる。また、特許第3790649号公報に記載の化合物のように、1級又は2級アミンをカーバメート基として保護した化合物も挙げることができる。また、揮発性を抑制するためにアミンを酸化したアミンオキシドを用いることもできる。
ここで強酸を発生する光酸発生剤がオニウム塩である場合には、上記のように高エネルギー線照射により生じた強酸を弱酸に交換することはできるが、高エネルギー線照射により生じた弱酸は未反応の強酸を発生するオニウム塩と衝突して塩交換を行うことはできないと考えられる。これは、オニウムカチオンがより強酸のアニオンとイオン対を形成し易いという現象に起因する。
本発明の化学増幅型レジスト材料中には界面活性剤(F)を添加することができ、特開2010−215608号公報や特開2011−16746号公報に記載の(S)定義成分を参照することができる。
水及びアルカリ現像液に不溶又は難溶な界面活性剤としては、上記公報に記載の界面活性剤の中でもFC−4430、サーフロンS−381、サーフィノールE1004、KH−20、KH−30、及び下記構造式(surf−1)にて示したオキセタン開環重合物が好適である。これらは単独あるいは2種以上の組み合わせで用いることができる。
より具体的に上記単位を示す。
本発明の化学増幅型レジスト材料に、酸により分解し酸を発生する化合物(酸増殖化合物)を添加してもよい。これらの化合物については、特開2009−269953号公報又は特開2010−215608号公報を参照できる。
本発明の化学増幅型レジスト材料における酸増殖化合物の添加量としては、レジスト材料中のベース樹脂100質量部に対し2質量部以下であることが好ましく、より好ましくは1質量部以下である。添加量が2質量部以下であれば拡散の制御が容易で、解像性の劣化、パターン形状の劣化を防止できる。
更に、有機酸誘導体、酸の作用によりアルカリ現像液への溶解性が変化する重量平均分子量3,000以下の化合物(溶解阻止剤)の添加は任意であるが、上記各成分と同様に特開2009−269953号公報又は特開2010−215608号公報に記載の化合物を参照できる。
本発明の化学増幅型レジスト材料を使用してパターンを形成するには、公知のリソグラフィー技術を採用して行うことができ、例えば、集積回路製造用の基板(Si,SiO2,SiN,SiON,TiN,WSi,BPSG,SOG,有機反射防止膜等)、あるいはマスク回路製造用の基板(Cr,CrO,CrON,MoSi等)等の被加工基板にスピンコーティング等の手法で膜厚が0.05〜2.0μmとなるように塗布し、これをホットプレート上で好ましくは60〜150℃、1〜10分間、より好ましくは80〜140℃、1〜5分間プリベークする。
後者は特に水に不溶でアルカリ現像液に溶解する1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール残基を有する高分子化合物をベースとし、炭素数4以上のアルコール系溶剤、炭素数8〜12のエーテル系溶剤、及びこれらの混合溶剤に溶解させた材料が好ましい。
本発明の光酸発生剤を以下に示す処方で合成した。
赤外吸収スペクトル(D−ATR;cm−1)
1587、1489、1478、1450、1445、1309、1268、1241、1174、1045、1031、997、859、834、761、747、728、685、620、602cm−1。
LC−MS
POSITIVE [M+H]+359
続いて得られた(4−tert−ブチルオキシフェニル)−ジ−(4−シクロヘキシルフェニル)スルホニウムクロリドに35%希塩酸0.1gとメタノール20gを加え、60℃で一晩撹拌を行った。その後25%苛性ソーダ0.3g、次いで塩化メチレン30gを加え、水洗を行った後、減圧濃縮を行った。濃縮残渣にメチルイソブチルケトンを加えて減圧濃縮を行い、得られた残渣にジイソプロピルエーテルを加えることで結晶を析出させた。結晶をろ別し、減圧乾燥を行うことで、目的物である4−ヒドロキシフェニル−ジ−(4−シクロヘキシルフェニル)スルホニウムクロリド(PAG中間体2)3.9gを白色結晶として得た(収率81%)。
赤外吸収スペクトル(D−ATR;cm−1)
2922、2850、1584、1488、1264、1045、857、839、730、621、603、551cm−1。
LC−MS
POSITIVE [M+H]+523
赤外吸収スペクトル(D−ATR;cm−1)
2963、1586、1490、1286、1253、1042、852、843、831、717、620、602、558cm−1。
LC−MS
POSITIVE [M+H]+471
本発明の化学増幅型レジスト材料にベース樹脂として用いる高分子化合物を以下の処方で合成した。
窒素雰囲気下、メタクリル酸=1−tert−ブチルシクロペンチル22gとメタクリル酸=2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル17g、V−601(和光純薬工業(株)製)0.48g、2−メルカプトエタノール0.41g、メチルエチルケトン50gをとり、単量体−重合開始剤溶液を調製した。窒素雰囲気とした別のフラスコにメチルエチルケトン23gをとり、撹拌しながら80℃まで加熱した後、上記単量体−重合開始剤溶液を4時間かけて滴下した。滴下終了後、重合体溶液の温度を80℃に保ったまま2時間撹拌を続け、次いで室温まで冷却した。得られた重合体溶液を、激しく撹拌したメタノール640g中に滴下し、析出した共重合体を濾別した。共重合体をメタノール240gで2回洗浄した後、50℃で20時間真空乾燥して36gの白色粉末状の共重合体(高分子化合物(P−1))を得た(収率90%)。GPCにて分析したところ、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は8,755、分散度は1.94であった。
各単量体の種類、配合比を表1のように変えた以外は、上記[合成例2−1]と同様の手順により合成を行い、高分子化合物(P−2〜P−12)を製造した。
3Lのフラスコにアセトキシスチレン407.5g、アセナフチレン42.5g、溶媒としてトルエンを1,275g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(V−65、和光純薬工業(株)製)を34.7g加え、55℃まで昇温後、40時間反応を行った。この反応溶液にメタノール970gと水180gの混合溶液を撹拌中滴下し、30分後に下層(ポリマー層)を減圧濃縮し、このポリマー層にメタノール0.45L、テトラヒドロフラン0.54Lに再度溶解し、トリエチルアミン160g、水30gを加え、60℃に加温して40時間脱保護反応を行った。この脱保護反応溶液を減圧濃縮し、濃縮液にメタノール548gとアセトン112gを加え溶液化した。ここに撹拌中ヘキサンを990g滴下し、30分後に下層(ポリマー層)にテトラヒドロフラン300gを加え、ここに撹拌中ヘキサンを1,030g滴下し、30分後に下層(ポリマー層)を減圧濃縮した。本ポリマー溶液を、酢酸82gを用いて中和し、反応溶液を濃縮後、アセトン0.3Lに溶解し、水10Lに沈殿させ、濾過、乾燥を行い、白色重合体280gを得た。得られた重合体を1H−NMR、及び、GPC測定したところ、以下の分析結果となった。
共重合組成比
ヒドロキシスチレン:アセナフチレン=89.3:10.7
重量平均分子量(Mw)=5000
分子量分布(Mw/Mn)=1.63
各単量体の種類、配合比を表1のように変えた以外は、上記[合成例2−13]と同様の手順により合成を行い、高分子化合物(P−14〜P−20)を製造した。
レジスト溶液の調製
上記合成例で示した光酸発生剤と高分子化合物、上記合成例で示した光酸発生剤以外の光酸発生剤(PAG−X〜PAG−Z)、クエンチャー(Q−1〜Q−2)、及び必要に応じてアルカリ可溶型界面活性剤(F−1)を、界面活性剤(F−2)(オムノバ社製)0.01質量%を含む溶剤中に溶解させてレジスト材料を調合し、更にレジスト材料を0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過することにより、レジスト溶液をそれぞれ調製した。調製された各レジスト溶液の組成を下記表4に示す(R−01〜R−26)。
PAG−X:
トリフェニルスルホニウム=2−(アダマンタン−1−カルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート(特開2007−145797号公報に記載の化合物、構造式は下記参照)
PAG−Y:
トリフェニルスルホニウム=2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルホネート(構造式は下記参照)
PAG−Z:
トリフェニルスルホニウム=4−オキソ−1−アダマンチルサルフェート(特開2012−150449号公報に記載の化合物、構造式は下記参照)
Q−1:オクタデカン酸2−(4−モルホリニル)エチルエステル
Q−2:トリス(2-(メトキシメトキシ)エチル)アミン
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
GBL:γ−ブチロラクトン
EL:乳酸エチル
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
アルカリ可溶型界面活性剤(F−1):下記式に記載の化合物
ポリ(メタクリル酸=2,2,3,3,4,4,4−へプタフルオロ−1−イソブチル−1−ブチル・メタクリル酸=9−(2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチルオキシカルボニル)−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−5−オン−2−イル
分子量(Mw)=7,700
分散度(Mw/Mn)=1.82
3−メチル−3−(2,2,2−トリフルオロエトキシメチル)オキセタン・テトラヒドロフラン(THF)・2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール共重合物(オムノバ社製)(下記式)
ArF露光評価1
(評価方法)
シリコン基板(ウエハー)上に反射防止膜溶液(日産化学工業(株)製、ARC−29A)を塗布し、200℃で60秒間ベークして作製した反射防止膜(100nm膜厚)基板上に、上記表4に示したレジスト材料R−01〜14、R−23、24をそれぞれスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、80nm膜厚のレジスト膜を作製した。これをArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−S610C、NA=1.30、二重極、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて水により液浸露光し、任意の温度で60秒間ベーク(PEB)を施し、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で60秒間現像を行った。
ArF露光評価2
(評価方法)
シリコンウエハー上に信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−50(カーボンの含有量が80質量%)を200nm、その上に珪素含有スピンオンハードマスクSHB−A940(珪素の含有量が43質量%)を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上に、上記表4に示したレジスト材料R−01〜14、R−23、24をスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベーク(PAB)し、レジスト膜の厚みを90nmにした。
これをArFエキシマレーザー液浸スキャナー((株)ニコン製、NSR−610C、NA=1.30、σ0.98/0.74、ダイポール開口90度、s偏光照明)を用い、露光量を変化させながら露光を行い、その後任意の温度にて60秒間ベーク(PEB)し、その後酢酸ブチルを用いて30秒間現像し、その後ジイソアミルエーテルでリンスした。
最適露光量におけるパターン形状を比較し、目視により矩形性を判断した。
電子ビーム描画評価
(評価方法)
152mm角の最表面が酸化窒化クロム膜であるマスクブランクス上に、上記表4に示したレジスト材料R−15〜22、R−25、26を、ACT−M(東京エレクトロン(株)製)でスピンコーティングし、ホットプレート上で90℃で600秒間プリベークして膜厚90nmのレジスト膜を作製した。得られたレジスト膜の膜厚測定は、光学式測定器ナノスペック(ナノメトリックス社製)を用いて行った。測定はブランクス外周から10mm内側までの外縁部分を除くブランクス基板の面内81箇所で行い、膜厚平均値と膜厚範囲を算出した。
Claims (14)
- (A)ベース樹脂、(B)請求項1又は請求項2に記載の光酸発生剤、及び(C)有機溶剤を含有してなるものであることを特徴とする化学増幅型レジスト材料。
- 前記(A)成分が、下記一般式(2)で示される繰り返し単位と下記一般式(3)で示される繰り返し単位とを含有する高分子化合物であることを特徴とする請求項3に記載の化学増幅型レジスト材料。
- 前記化学増幅型レジスト材料が、更に前記(B)成分以外の光酸発生剤を含有するものであることを特徴とする請求項3から請求項5のいずれか1項に記載の化学増幅型レジスト材料。
- 前記化学増幅型レジスト材料が、更にクエンチャーを含有するものであることを特徴とする請求項3から請求項6のいずれか1項に記載の化学増幅型レジスト材料。
- 前記化学増幅型レジスト材料が、更に水に不溶でアルカリ現像液に可溶な界面活性剤を含むものであることを特徴とする請求項3から請求項7のいずれか1項に記載の化学増幅型レジスト材料。
- 請求項3から請求項8のいずれか1項に記載の化学増幅型レジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 前記露光を、屈折率1.0以上の液体をレジスト塗布膜と投影レンズとの間に介在させて液浸露光にて行うことを特徴とする請求項9に記載のパターン形成方法。
- 前記レジスト塗布膜の上に更に保護膜を塗布し、該保護膜と投影レンズとの間に前記屈折率1.0以上の液体を介在させて液浸露光を行うことを特徴とする請求項10に記載のパターン形成方法。
- 露光する高エネルギー線が、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、電子ビーム、及び波長3〜15nmの範囲の軟X線のいずれかであることを特徴とする請求項9から請求項11のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 請求項3から請求項8のいずれか1項に記載の化学増幅型レジスト材料を、最表面にクロムを含む層を有する基板上に塗布する工程と、加熱処理後電子線で描画する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 請求項3から請求項8のいずれか1項に記載の化学増幅型レジスト材料を、クロム化合物膜が形成されたフォトマスクブランクス上に塗布する工程と、加熱処理後電子線で描画する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
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