JP4452634B2 - 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Description
(解像力)=k1・(λ/NA)
(焦点深度)=±k2・λ/NA2
ここでλは露光光の波長、NAは投影レンズの開口数、k1, k2はプロセスに関係する係数である。
この「液浸の効果」はλ0を露光光の空気中での波長とし、nを空気に対する液浸液の屈折率、θを光線の収束半角としNA0=sinθとすると、液浸した場合、前述の解像力及び焦点深度は次式で表すことができる。
(解像力)=k1・(λ0/n)/NA0
(焦点深度)=±k2・(λ0/n)/NA0 2
すなわち、液浸の効果は波長が1/nの露光波長を使用するのと等価である。言い換えれば、同じNAの投影光学系の場合、液浸により、焦点深度をn倍にすることができる。これは、あらゆるパターン形状に対して有効であり、更に、現在検討されている位相シフト法、変形照明法などの超解像技術と組み合わせることが可能である。
特許文献3(特開平10−303114号公報)には、液浸液の屈折率変化が露光機の波面収差による投影像の劣化を引き起こすため液浸液の屈折率制御が重要であることが指摘され、液浸液の屈折率の温度係数をある範囲に制御することや、好適な液浸液として、表面張力を下げる、または、界面活性度を増加させるような添加剤を添加した水が開示されている。しかしながら、添加剤の開示や液浸露光技術に適するレジストに関してはやはり論じてはいない。
特許文献4(特公昭63−49893号公報)には、液浸用プロセスに基づくパターン形成方法が開示されている。
特許文献5(WO2004/068242A1号明細書)には、液浸露光工程を含むレ
ジストパターン形成方法に用いられるレジスト組成物に於いて、水に浸漬したときの膜厚増加量が1.0nm以下であるものが開示されている。
特許文献6(WO2004/074937A1号明細書)には、レジスト膜上に設けられる液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成材料が開示されている。
最近の液浸露光技術進捗が非特許文献1(SPIE Proc 4688,11(2002))、非特許文献2(J.Vac.Sci.Tecnol.B 17(1999))等で報告されている。ArFエキシマレーザーを光源とする場合は、取り扱い安全性と193nmにおける透過率と屈折率の観点で純水(193nmでにおける屈折率1.44)が液浸液として最も有望であると考えられている。F2エキシマレーザーを光源とする場合は、157nmにおける透過率と屈折率のバランスからフッ素を含有する溶液が検討されているが、環境安全性の観点や屈折率の点で十分な物は未だ見出されていない。液浸の効果の度合いとレジストの完成度から液浸露光技術はArF露光機に最も早く搭載されると考えられている。
また、液浸露光においては、レジスト膜と光学レンズの間を浸漬液(液浸液ともいう)で満たした状態で、フォトマスクを通して露光し、フォトマスクのパターンをレジスト膜に転写するが、浸漬液が、レジスト膜内部に浸透することにより、露光中または露光後にレジスト内部で引き起こされる化学反応(酸触媒型脱保護反応、現像反応)に影響を与えることが予想される。しかしながら、その影響の程度や機構も、未だわかっていない。
ある。
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物として、下記一般式(B−1)で表されるスルホニウムカチオンと、下記一般式(B−2a)若しくは(B−2b)で表されるスルホン酸アニオン又は下記一般式(B−3)で表されるアニオンとからなるスルホニウム塩化合物を含有することを特徴とする液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
一般式(B−1)中、
R 1 、R 2 及びR 3 は、各々独立に、単結合、アルキル基、シクロアルキル基、オキソアルキル基、オキソシクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、フェナシル基、ナフチルアシル基、アルケニル基又はオキソアルケニル基を表す。
Yaは、炭素数2以上のフッ素置換されていない直鎖若しくは分岐状アルキル構造又はシクロアルキル構造を有する基を表す。
Ybは、炭素数1以上のフッ素置換された直鎖若しくは分岐状アルキル構造又はシクロアルキル構造を有する基を表す。
m 1 〜m 3 は、各々独立に、0〜2の整数を表す。
n 1 〜n 3 は、各々独立に、0〜2の整数を表す。
ただし、上記スルホニウム塩化合物が、上記一般式(B−1)で表されるスルホニウムカチオンと下記一般式(B−2a)若しくは(B−2b)で表されるスルホン酸アニオンとのスルホニウム塩化合物である場合、m 1 +m 2 +m 3 +n 1 +n 2 +n 3 =0〜5。
一般式(B−2a)〜(B−2b)中、
Axは、単結合又は酸素原子を表す。
Ayは、単結合、−SO 2 −、−SO 3 −、−SO 2 N(R 4 )−、−CO 2 −、酸素原子、−C(=O)−、−C(=O)N(R 4 )−又はアルキレン基を表す。
R 4 は、水素原子又はアルキル基を表す。
Azは、単結合又はアリール基を表す。
Ycは、炭素数2以上のフッ素置換されていない直鎖若しくは分岐状アルキル構造又はシクロアルキル構造を有する基を表す。
YcとR 4 が結合して環を形成してもよい。
n4は、1〜4の整数を表す。n5は、1〜4の整数を表す。n6は、0〜4の整数を表す。n7は、0〜4の整数を表す。但し、n6+n7は、1〜4の整数を表す。
一般式(B−3)中、
Aは、2価の連結基を表す。
Bは、単結合、酸素原子又は−N(Rx)−を表す。Rxは、水素原子、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rは、1価の有機基を表す。
Bが−N(Rx)−の時、RとRxが結合して環を形成してもよい。
R 1 は、1価の有機基を表す。
A、Rx、R、R 1 の少なくとも1つは、前記Yc基を有する。
(2) 上記一般式(B−1)中、下記(1)〜(3)のいずれかであることを特徴とする上記(1)に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
(1)R 1 〜R 3 のすべてがアリール基である。
(2)R 1 がフェナシル基で、R 2 、R 3 が、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である。ただし、R 2 、R 3 は結合して環を形成してもよい。
(3)R 1 がアリール基で、R 2 、R 3 が、各々独立に、アルキル基又はシクロアルキル基である。ただし、R 2 、R 3 は結合して環を形成してもよい。
(3)(A)成分の樹脂が、下記一般式(I)で表される、酸で分解し得る基を有する繰り返し単位を有する樹脂であることを特徴とする上記(1)に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
一般式(I)において、
R 1 〜R 3 は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表す。R 1 〜R 3 の内の少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。
(4) (A)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂及び
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物として、下記の化合物(Bb)
を含有することを特徴とする液浸露光用ポジ型レジスト組成物であって、
前記(A)成分の樹脂が、下記一般式(I)で表される、酸で分解し得る基を有する繰り返し単位を有する樹脂であることを特徴とする液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
一般式(I)において、
R 1 〜R 3 は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表す。R 1 〜R 3 の内の少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。
(Bb)カチオン部に炭素数1以上のフッ素置換された直鎖若しくは分岐状アルキル構造又はシクロアルキル構造を有する基を有するスルホニウム塩化合物
ただし、上記スルホニウム塩化合物(Bb)から、カチオン部分が下記一般式(2)で表されるオニウム塩化合物は除く。
〔一般式(2)において、Aは硫黄原子を示し、mは1〜3の整数、nは0〜2の整数で、(m+n)=3を満たし、xは1〜15の整数であり、Ar 1 およびAr 2 は相互に独立に置換もしくは非置換の炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基または置換もしくは非置換の原子数3〜20の1価の複素環式基を示すか、あるいはAr 1 とAr 2 が相互に結合して、式中のA + と共に原子数3〜8の環状構造を有する基を形成しており、x個の−OSO 2 −CF 2 −R 3 基はm個のAr 1 基の1つ以上に結合している。R 3 は水素原子、フッ素原子、ニトロ基、シアノ基または炭素数1〜20の1価の有機基を示す。〕
(5) 前記樹脂(A)が、単環又は多環の脂環炭化水素構造を有していることを特徴とする上記(1)〜(4)のいずれかに記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
(6) 前記樹脂(A)が、下記一般式(AI)で表される繰り返し単位を有することを特徴とする上記(1)〜(5)のいずれかに記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
一般式(AI)中、R b0 は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
A’は、単結合、エーテル基、エステル基、カルボニル基、アルキレン基、又はこれらを組み合わせた2価の基を表す。
B 2 は、下記一般式(Lc)又は下記一般式(III−1)〜(III−5)のうちのいずれかで示される基を表す。
一般式(Lc)中、Ra 1 ,Rb 1 ,Rc 1 ,Rd 1 ,Re 1 は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。m,nは各々独立に0〜3の整数を表し、m+nは、2以上6以下である。
一般式(III−1)〜(III−5)において、R 1b 〜R 5b は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニルイミノ基又はアルケニル基を表す。R 1b 〜R 5b の内の2つは、結合して環を形成してもよい。
(7) 上記スルホニウム塩化合物の含有量が、全固形分中に1〜7質量%であることを特徴とする上記(1)〜(6)のいずれかに記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
(8) 上記(1)〜(7)のいずれかに記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物によりレジスト膜を形成し、該レジスト膜を液浸液を介して露光し、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本発明は、上記(1)〜(8)に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても参考までに記載した。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物は、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂(以下、「酸分解性樹脂(A)ともいう)を含有する。
酸分解性樹脂(A)は、下記一般式(I)で表される、酸で分解し得る基を有する繰り返し単位を有する樹脂であることが好ましい。
R1〜R3は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表す。R1〜R3の内の少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。
R1〜R3のシクロアルキル基の好ましいものとしては、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、デカリン残基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、ノルボルニル基、セドロール基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロ
デカニル基、シクロドデカニル基を挙げることができる。より好ましくは、アダマンチル基、デカリン残基、ノルボルニル基、セドロール基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、シクロドデカニル基である。尚、シクロアルキル基中の炭素原子の一部が、酸素原子等のヘテロ原子によって置換されていてもよい。
Aは、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルフォンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。アルキレン基は、置換基を有していてもよい。
R1〜R3は、一般式(I)におけるR1〜R3と同義である。
酸分解性樹脂(A)が有していてもよい他の酸分解性基としては、例えば、−O−C(R36)(R37)(R38)、−O−C(R36)(R37)(OR39)、−O−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)、−O−C(R01)(R02)(OR39)、−O−C(R01)(R02)−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)等を挙げることができる。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基表す。R36とR37、R36とR39とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01〜R02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
尚、−C(R36)(R37)(R38)は、炭素原子にR36〜R38で表される各々の基が単結合で結合している基を意味する。以下、同様とする。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R12〜R14のうち少なくとも1つ、もしくはR15、R16のいずれかは脂環式炭化水素基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R17〜R21のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、R22〜R25のうち少なくとも1つは脂環式炭化水素基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式(II−AB)で示される脂環式構造を有する繰り返し単位は、以下の通りである。
R11'及びR12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Z'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
R13'〜R16'は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、−COOH、−COOR5、酸の作用により分解する基、−C(=O)−X−A'−R17'、アルキル基又は環状炭化水素基を表す。Rl3'〜R16'の内の少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。
ここで、R5は、アルキル基、環状炭化水素基又は下記の−Y基を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。
A'は単結合又は2価の連結基を表す。
R17'は、−COOH、−COOR5、−CN、水酸基、アルコキシ基、−CO−NH−R6、−CO−NH−SO2−R6又は下記の−Y基を表す。
R6は、アルキル基又は環状炭化水素基を表す。
nは、0又は1を表す。
式中、R0 としては、t−ブチル基、t−アミル基等の3級アルキル基、イソボロニル基、1−エトキシエチル基、1−ブトキシエチル基、1−イソブトキシエチル基、1−シクロヘキシロキシエチル基等の1−アルコキシエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基等のアルコキシメチル基、3−オキソアルキル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、トリアルキルシリルエステル基、3−オキソシクロヘキシルエステル基、2−メチル−2−アダマンチル基、メバロニックラクトン残基等を挙げることができる。X1は、上記Xと同義である。
ン、シクロヘキセン、シクロヘプタン、シクロオクタン等の炭素数5〜12の環が挙げられる。
ましくは20〜50モル%である。
トン構造を有する基を有する繰り返し単位としては、上記一般式(II−A)又は(II−B)中のR13'〜R16'のうち少なくとも1つが一般式(Lc)又は一般式(III−1)〜(III−5)で表される基を有するもの(例えば−COOR5のR5が一般式(Lc)又は一般式(III−1)〜(III−5)で表される基を表す)、又は下記一般式(AI)で表される繰り返し単位等を挙げることができる。
R2c〜R4cは、各々独立に水素原子又は水酸基を表す。ただし、R2c〜R4cのうち少なくとも1つは水酸基を表す。R2c〜R4cのうちの二つが水酸基であるものが好ましい。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
I)〜(pVI)で表される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し構造単位と上記一般式(II-AB)で表される繰り返し単位の合計に対して99モル%以下が好ましく、より好ましくは90モル%以下、さらに好ましくは80モル%以下である。
上記一般式(pI)〜(pVI)で表される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し構造単位と上記一般式(II-AB)で表される繰り返し単位の合計に対して、
ラクトン構造を有する基を有する繰り返し単位の含有量は、好ましくは1〜70モル%、より好ましくは10〜70モル%であり、
一般式(IV)で表される基を有する繰り返し単位の含有量は、好ましくは1〜70モル%、より好ましくは1〜50モル%である。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物に用いられる、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤」と呼ぶ場合がある。)について以下に説明する。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物として、以下の(Ba)〜(Bc)から選ばれる少なくとも1種類の化合物を含有する。
(Bb)カチオン部に炭素数1以上のフッ素置換されたアルキル若しくはシクロアルキル残基(以下、「Yb基」ともいう)を有するスルホニウム塩化合物及び
(Bc)アニオン部に炭素数2以上のフッ素置換されていないアルキル若しくはシクロアルキル残基(以下、「Yc基」ともいう)を有するスルホニウム塩化合物。
エチル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、ネオペンチル基、t−アミル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−オクチル基、n−ドデシル基、n−ヘキサデシル基、n−オクタデシル基、2−エチルヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、メンチル基、アダマンチルメチル基、アダマンチルエチル基、シクロヘキシルエチル基などのアルキル基又はシクロアルキル基、
エトキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、t−アミルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基、n−オクタデシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、アダマンチルオキシ基、ノルボルニルオキシ基、メンチルオキシ基、アダマンチルメトキシ基、アダマンチルエトキシ基、シクロヘキシルエトキシ基などのアルコキシ基、
上記アルコキシ基がカルボニル基と連結したアルコキシカルボニル基、
上記アルコキシ基の酸素原子を硫黄原子に置き換えたアルキルチオ基又はシクロアルキルチオ基、
上記アルキル基又はシクロアルキル基の任意の位置にオキソ基が置換したオキソアルキル基又はオキソシクロアルキル基、
上記アルキル基又はシクロアルキル基が−C(=O)N(Rx1)−基と連結したアシルアミノ基(式中、Rx1は水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す)、
上記アルキル基又はシクロアルキル基が−SO2O−基と連結したアルキルスルホニルオキシ基又はシクロアルキルスルホニルオキシ基、
上記アルキル基又はシクロアルキル基が−SO2−基と連結したアルキルスルホニル基又はシクロアルキルスルホニル基、
上記アルキル基又はシクロアルキル基が−SO2N(Rx1)−基と連結したアルキルスルホニルアミノ基又はシクロアルキルスルホニルアミノ基、
(Rx1)(Rx2)NSO2−で表されるアルキルアミノスルホニル基又はシクロアルキルアミノスルホニル基(式中、Rx2は炭素数2以上のフッ素置換されていないアルキル基又はシクロアルキル基を表す。Rx1とRx2が結合して単環または多環の環構造を形成してもよい)などを挙げることができる。
R1、R2及びR3は、各々独立に、単結合、アルキル基、シクロアルキル基、オキソアルキル基、オキソシクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、フェナシル基、ナフチルアシル基、アルケニル基又はオキソアルケニル基を表す。
Yxは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
Ya、Yb及びYcは、夫々、上記Ya基、Yb基及びYc基を表す。
m1〜m3は、各々独立に、0〜2の整数を表す。
n1〜n3は、各々独立に、0〜2の整数を表す。
kは、0〜2の整数を表す。
ただし、m1+m2+m3+n1+n2+n3+k=1〜6。
Aは、2価の連結基を表す。
Bは、単結合、酸素原子又は−N(Rx)−を表す。Rxは、水素原子、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rは、1価の有機基を表す。
Bが−N(Rx)−の時、RとRxが結合して環を形成してもよい。
R1は、1価の有機基を表す。
A、Rx、R、R1の少なくとも1つは、Yc基を有することが好ましい。
(1)R1〜R3のすべてが置換していてもよいアリール基であるトリアリールスルホニウム塩、より好ましくはR1〜R3のすべてが置換していてもよいフェニル基であるトリフェニルスルホニウム塩。
(2)R1が置換していてもよいアリールカルボニルメチル基で、R2、R3がアルキル基、シクロアルキル基またはアリール基、より好ましくはR1が置換していてもよいフェナシル基であるフェナシルスルホニウム塩。R2、R3は結合して環を形成してもよい。
(3)R1が置換していてもよいアリール基で、R2、R3がアルキル基又はシクロアルキル基であるアリールジアルキルスルホニウム塩又はアリールジシクロアルキルスルホニウム塩。R2、R3は結合して環を形成してもよい。
Axは、単結合又は酸素原子を表す。
Ayは、単結合、−SO2−、−SO3−、−SO2N(R4)−、−CO2−、酸素原子、−C(=O)−、−C(=O)N(R4)−又はアルキレン基を表す。
R4は、水素原子又はアルキル基(好ましくは炭素数1〜12)を表す。
Azは、単結合又はアリール基を表す。
Ycは、Yc基を表す。
YcとR4が結合して環を形成してもよい。
n4は、1〜4の整数を表す。n5は、1〜4の整数を表す。n6は、0〜4の整数を表す。n7は、0〜4の整数を表す。但し、n6+n7は、1〜4の整数を表す。
n8は、1〜4の整数を表す。
(Ba)の化合物の具体例
即ち、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
独国特許第3914407号、特開昭63−26653号、特開昭55−164824号、特開昭62−69263号、特開昭63−146038号、特開昭63−163452号、特開昭62−153853号、特開昭63−146029号等に記載の化合物を用いることができる。
X-は、非求核性アニオンを表す。
スルホン酸アニオンとしては、例えば、脂肪族スルホン酸アニオン、芳香族スルホン酸アニオンなどが挙げられ、炭素数1〜8のアルキル鎖中に酸素原子を含んでいてもよいパーフロロアルカンスルホン酸アニオン、フッ素原子またはフロロアルキル基で置換されたベンゼンスルホン酸アニオンが好ましい。
R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
アリールスルホニウム化合物は、R201〜R203の全てがアリール基でもよいし、R201〜R203の一部がアリール基で、残りがアルキル基、シクロアルキル基でもよい。
アリールスルホニウム化合物としては、例えば、トリアリールスルホニウム化合物、ジアリールアルキルスルホニウム化合物、アリールジアルキルスルホニウム化合物、ジアリールシクロアルキルスルホニウム化合物、アリールジシクロアルキルスルホニウム化合物を挙げることができる。
アリールスルホニウム化合物が必要に応じて有しているアルキル基は、炭素数1〜15の直鎖又は分岐状アルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等を挙げることができる。
アリールスルホニウム化合物が必要に応じて有しているシクロアルキル基は、炭素数3〜15のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
R201〜R203のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基は、アルキル基(例えば炭素数1〜15)、シクロアルキル基(例えば炭素数3〜15)、アリール基(例えば炭素数6−から14)、アルコキシ基(例えば炭素数1〜15)、ハロゲン原子、水酸基、フェニルチオ基を置換基として有してもよい。好ましい置換基としては炭素数1〜12の直鎖又は分岐アルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基、炭素数1〜12の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基であり、最も好ましくは炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基である。置換基は、3つのR201〜R203のうちのいずれか1つに置換していてもよいし、3つ全てに置換していてもよい。また、R201〜R203がアリール基の場合に、置換基はアリール基のp−位に置換していることが好ましい。
化合物(ZI−2)は、式(ZI)におけるR201〜R203が、各々独立に、芳香環を含有しない有機基を表す場合の化合物である。ここで芳香環とは、ヘテロ原子を含有する芳香族環も包含するものである。
R201〜R203としての芳香環を含有しない有機基は、一般的に炭素数1〜30、好ましくは炭素数1〜20である。
R201〜R203は、各々独立に、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、2−オキソアルキル基、2−オキソシクロアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基、アリル基、ビニル基であり、更に好ましくは直鎖又は分岐状2−オキソアルキル基、2−オキソシクロアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基、最も好ましくは直鎖又は分岐状2−オキソアルキル基である。
R201〜R203としてのシクロアルキル基は、炭素数3〜10のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基等を挙げることができる。
R201〜R203としての2−オキソアルキル基、2−オキソシクロアルキル基は、好ましくは、上記のアルキル基、シクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
R201〜R203としてのアルコキシカルボニルメチル基におけるアルコキシ基としては、好ましくは炭素数1〜5のアルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基)を挙げることができる。
R201〜R203は、ハロゲン原子、アルコキシ基(例えば炭素数1〜5)、水酸基、シアノ基、ニトロ基によって更に置換されていてもよい。
R6c及びR7cは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
R1c〜R5c中のいずれか2つ以上、及びRxとRyは、それぞれ結合して環構造を形成しても良く、この環構造は、酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合を含んでいてもよい。
Zc-は、非求核性アニオンを表し、一般式ZIに於けるX-の非求核性アニオンと同様のものを挙げることができる。
R1c〜R7cとしてのシクロアルキル基は、炭素数3〜8個のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
R1c〜R5cとしてのアルコキシ基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、例えば炭素数1〜10のアルコキシ基、好ましくは、炭素数1〜5の直鎖及び分岐アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、直鎖又は分岐プロポキシ基、直鎖又は分岐ブトキシ基、直鎖又は分岐ペントキシ基)、炭素数3〜8の環状アルコキシ基(例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基)を挙げることができる。
好ましくはR1c〜R5cのうちいずれかが直鎖、分岐状アルキル基、シクロアルキル基又は直鎖、分岐、環状アルコキシ基であり、更に好ましくはR1c〜R5cの炭素数の和が2〜15である。これにより、より溶剤溶解性が向上し、保存時にパーティクルの発生が抑制される。
2−オキソアルキル基は、R1c〜R7cとしてのアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
アルコキシカルボニルメチル基におけるアルコキシ基については、R1c〜R5cとしてのアルコキシ基と同様のものを挙げることができる。
Rx及びRyとしてのシクロアルキル基は、R1c〜R7cとしてのシクロアルキル基と同様のものを挙げることができ、2−オキソシクロアルキル基がより好ましい。
2−オキソシクロアルキル基は、R1c〜R7cとしてのシクロアルキル基の2位に>C=Oを有する基を挙げることができる。
Rx、Ryは、好ましくは炭素数4個以上のアルキル基、シクロアルキル基であり、より好ましくは6個以上、更に好ましくは8個以上のアルキル基、シクロアルキル基である。
R204〜R207のアリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましく、更に好ましくはフェニル基である。
R204〜R207としてのアルキル基は、炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等を挙げることができる。
R204〜R207としてのシクロアルキル基は、炭素数3〜10のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基等を挙げることができる。
R204〜R207は、置換基を有していてもよい。R204〜R207が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基(例えば炭素数1〜15)、シクロアルキル基(例えば炭素数3〜15)、アリール基(例えば炭素数6〜15)、アルコキシ基(例えば炭素数1〜15)、ハロゲン原子、水酸基、フェニルチオ基等を挙げることができる。
X-は、非求核性アニオンを表し、一般式(ZI)に於けるX-の非求核性アニオンと同様のものを挙げることができる。
R206、R207及びR208は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
Ar3、Ar4、R206、R207、R208、A、Ar3及びAr4は、置換基を有していてもよい。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物は、更に、塩基性化合物を含有することが好ましい。塩基性化合物としては、例えば、含窒素塩基性化合物、塩基性アンモニウム塩、塩基性スルホニウム塩、塩基性ヨードニウム塩などが用いられ、昇華やレジスト性能を劣化させないものであればよい。
具体的には、アンモニウムヒドロキシド、アンモニウムトリフレート、アンモニウムペンタフレート、アンモニウムヘプタフレート、アンモニウムノナフレート、アンモニウムウンデカフレート、アンモニウムトリデカフレート、アンモニウムペンタデカフレート、アンモニウムメチルカルボキシレート、アンモニウムエチルカルボキシレート、アンモニウムプロピルカルボキシレート、アンモニウムブチルカルボキシレート、アンモニウムヘプチルカルボキシレート、アンモニウムヘキシルカルボキシレート、アンモニウムオクチルカルボキシレート、アンモニウムノニルカルボキシレート、アンモニウムデシルカルボキシレート、アンモニウムウンデシルカルボキシレート、アンモニウムドデカデシルカルボキシレート、アンモニウムトリデシルカルボキシレート、アンモニウムテトラデシルカルボキシレート、アンモニウムペンタデシルカルボキシレート、アンモニウムヘキサデシルカルボキシレート、アンモニウムヘプタデシルカルボキシレート、アンモニウムオクタデシルカルボキシレート等が挙げられる。
酸素原子を有さない含窒素化合物(Ca)としては、例えば、脂肪族アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、シアノ基を有する含窒素化合物等を挙げることができる。
塩基性化合物の使用量は、総量として、液浸露光用ポジ型レジスト組成物の固形分を基準として、通常、0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%である。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物は、更に界面活性剤を含有することが好ましく、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することがより好ましい。
フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤としては、例えば特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、特開2002−277862号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、下記市販の界面活性剤をそのまま用いることもできる。
使用できる市販の界面活性剤として、例えばエフトップEF301、EF303、(新秋田化成(株)製)、フロラードFC430、431(住友スリーエム(株)製)、メガファックF171、F173、F176、F189、R08(大日本インキ化学工業(株)製)
、サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105、106(旭硝子(株)製)、トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)等のフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を挙げることができる。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いることができる。
フルオロ脂肪族基を有する重合体としては、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート及び/又は(ポリ(オキシアルキレン))メタクリレートとの共重合体が好ましく、不規則に分布しているものでも、ブロック共重合していてもよい。また、ポリ(オキシアルキレン)基としては、ポリ(オキシエチレン)基、ポリ(オキシプロピレン)基、ポリ(オキシブチレン)基などが挙げられ、また、ポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとオキシエチレンとのブロック連結体)やポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとのブロック連結体)など同じ鎖長内に異なる鎖長のアルキレンを有するようなユニットでもよい。さらに、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)との共重合体は2元共重合体ばかりでなく、異なる2種以上のフルオロ脂肪族基を有するモノマーや、異なる2種以上の(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(又はメタクリレート)などを同時に共重合した3元系以上の共重合体でもよい。
フッ素系ノニオン界面活性剤(Da)の市販品としては、例えば、PF636、PF656、PF6320、PF6520(OMNOVA社製)、FTX−204D、208G、218G、230G、204D、208D、212D、218、222D、720C、740C((株)ネオス製)、エフトップEF−121、122A、122B、122C、125M、135M、802、601(JEMCO社製)、サーフロンS−393(セイミケミカル製)、メガファックF−177、R−08、F142D(大日本インキ化学工業(株)製)等を挙げることができ、PF636、PF656、PF6320、PF6520(OMNOVA社製)がより好ましい。
フッ素系ノニオン界面活性剤(Da)は、ラジカル重合や開環重合によっても合成することができる。重合反応によって合成することができるフッ素系ノニオン界面活性剤(Da)としては、例えば、(メタ)アクリレート誘導体、ポリビニールアルコール誘導体、ヘキサフルオロプロペン誘導体、エチレンオキシ含有オリゴマー、エポキシド、オキセタン類の開環重合体、シランカップリング誘導体、糖誘導体等を挙げることができる。
フッ素系ノニオン界面活性剤(Da)の重量平均分子量は、1000以上が好ましく、1000〜10000がより好ましい。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物は、各成分を所定の有機溶剤に溶解して用いる。
使用し得る有機溶剤としては、例えば、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、メトキシブタノール、テトラヒドロフラン等を挙げることができる。
水酸基を有する溶剤としては、例えば、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、乳酸エチル等を挙げることができ、これらの内でプロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチルが好ましい。
水酸基を有さない溶剤としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチル、N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等を挙げることができ、これらの内で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸ブチルが好ましく、プロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート、エチルエトキシプロピオネート、2−ヘプタノンがより好ましい。
水酸基を有する溶剤と水酸基を有さない溶剤との混合比(重量)は、好ましくは1/99〜99/1、より好ましくは10/90〜90/10、更により好ましくは20/80〜60/40である。水酸基を有さない溶剤を50質量%以上含有する混合溶剤が塗布均一性の点で特に好ましい。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物は、酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物(以下、「溶解阻止化合物」ともいう)を含有することが好ましい。
溶解阻止化合物としては、220nm以下の透過性を低下させないため、Proceeding of SPIE, 2724,355 (1996)に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体の様な、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。酸分解性基、脂環式構造としては、前記(A)成分の樹脂のところで説明したものと同様のものが挙げられる。
本発明における溶解阻止化合物の分子量は、3000以下であり、好ましくは300〜3000、更に好ましくは500〜2500である。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物は、更に、アルカリ現像液に可溶な樹脂を含有することができ、これにより感度が向上する。
本発明においては、分子量1000〜20000程度のノボラック樹脂類、分子量3000〜50000程度のポリヒドロキシスチレン誘導体をこのような樹脂として用いることができるが、これらは250nm以下の光に対して吸収が大きいため、一部水素添加して用いるか、又は全樹脂量の30質量%以下の量で使用するのが好ましい。
また、カルボキシル基をアルカリ可溶性基として有する樹脂も用いることができる。カルボキシル基を有する樹脂中にはドライエッチング耐性向上のために単環、又は多環の脂環炭化水素基を有していることが好ましい。具体的には酸分解性を示さない脂環式炭化水
素構造を有するメタクリル酸エステルと(メタ)アクリル酸の共重合体あるいは末端にカルボキシル基を有する脂環炭化水素基の(メタ)アクリル酸エステルの樹脂などを挙げることができる。
このようなアルカリ可溶性樹脂の添加量は、酸分解性樹脂を含めた樹脂の総量に対して、通常30質量%以下である。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物は、カルボン酸オニウム塩を含有してもよい。
本発明におけるカルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、カルボン酸オニウム塩としては、ヨードニウム塩、スルホニウム塩が好ましい。更に、本発明のカルボン酸オニウム塩は、カルボキシレート残基が芳香族基、炭素−炭素2重結合を含有しないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、単環または多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。さらに好ましくはこれらのアルキル基の一部または全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。アルキル鎖中に酸素原子を含んでいても良い。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物には、必要に応じてさらに染料、可塑剤、光増感剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、カルボキシル基を有する脂環族、又は脂肪族化合物)等を含有させることができる。
カルボキシル基を有する脂環族、又は脂肪族化合物の具体例としてはコール酸、デオキシコール酸、リトコール酸などのステロイド構造を有するカルボン酸誘導体、アダマンタンカルボン酸誘導体、アダマンタンジカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸などが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
本発明の液浸露光用ポジ型レジスト組成物は、各成分を所定の有機溶剤、好ましくは前記混合溶剤に溶解し、次のように所定の支持体上に塗布して用いる。
すなわち、液浸露光用ポジ型レジスト組成物を精密集積回路素子の製造に使用されるよ
うな基板(例:シリコン/二酸化シリコン被覆)上にスピナー、コーター等の適当な塗布方法により、任意の厚み(通常50〜500nm)で塗布する。
塗布後、スピンまたはベークにより塗布されたレジストを乾燥し、レジスト膜を形成後、パターン形成のためマスクなどを通し、液浸液を介して露光(液浸露光)する。例えば、レジスト膜と光学レンズの間を液浸液で満たした状態で、露光する。露光量は適宜設定できるが、通常1〜100mJ/cm2である。露光後、好ましくはスピンまたは/かつベークを行い、現像、リンスを行い、良好なパターンを得る。ベーク温度は、通常30〜300℃である。露光からベーク工程までの時間は短いほうがよい。
ここで露光光としては、好ましくは250nm以下、より好ましくは220nm以下の波長の遠紫外線を挙げることができる。具体的には、KrFエキシマレーザー(248nm)、ArFエキシマレーザー(193nm)、F2エキシマレーザー(157nm)、X線等を挙げることができ、ArFエキシマレーザー(193nm)がより好ましい。
尚、レジストを液浸露光に適用したときに見られる性能上の変化は、レジスト表面が液浸液に接触していることに由来するものと考えられる。
液浸液は、露光波長に対して透明であり、かつレジスト上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう、屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましいが、特に露光光源がArFエキシマレーザー(波長;193nm)である場合には、上述の観点に加えて、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった点から水を用いるのが好ましい。
液浸液として水を用いる場合、水の表面張力を減少させるとともに、界面活性力を増大させるために、ウェハ上のレジスト層を溶解させず、且つレンズ素子の下面の光学コートに対する影響が無視できる添加剤(液体)を僅かな割合で添加しても良い。その添加剤としては水とほぼ等しい屈折率を有する脂肪族系のアルコールが好ましく、具体的にはメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。水とほぼ等しい屈折率を有するアルコールを添加することにより、水中のアルコール成分が蒸発して含有濃度が変化しても、液体全体としての屈折率変化を極めて小さくできるといった利点が得られる。一方で、193nm光に対して不透明な物質や屈折率が水と大きく異なる不純物が混入した場合、レジスト上に投影される光学像の歪みを招くため、使用する水としては、蒸留水が好ましい。更にイオン交換フィルター等を通して濾過を行った純水を用いてもよい。
水の電気抵抗は、18.3Mオーム・cm以上であることが望ましく、TOC(有機物濃度)は、20ppb以下であることが望ましい。また、脱気処理をしてあることが望ましい。
液浸液の屈折率を高めることにより、リソグラフィー性能を高めることが可能である。
この様な観点から、屈折率を高めるような添加剤を水に加えたり、水の代わりに重水(D2O)を用いてもよい。
トップコートは、193nm透明性という観点からは、芳香族を含有しないポリマーが好ましく、具体的には、炭化水素ポリマー、アクリル酸エステルポリマー、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸、ポリビニルエーテル、シリコン含有ポリマー、フッ素含有ポリマーなどが挙げられる。
トップコートを剥離する際は、現像液を使用してもよいし、別途剥離剤を使用してもよい。剥離剤としては、レジストへの浸透が小さい溶剤が好ましい。剥離工程がレジストの現像処理工程と同時にできるという点では、アルカリ現像液により剥離できることが好ま
しい。アルカリ現像液で剥離するという観点からは、トップコートは酸性が好ましいが、レジストとの非インターミクス性の観点から、中性であってもアルカリ性であってもよい。
トップコートと液浸液との間には屈折率の差がない方が解像力が向上する。露光光源が、ArFエキシマレーザー(波長:193nm)の場合においては、液浸液として水を用いることが好ましいため、ArF液浸露光用トップコートは、水の屈折率(1.44)に近いことが好ましい。また、透明性・屈折率の観点から薄膜の方が好ましい。
さらに、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
リンス液としては、純水を使用し、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
4−シクロヘキシルフェニルジフェニルスルホニウムブロミドをアセトニトリルに溶解させ、これに等モルのノナフロロブタンスルホン酸カリウムをアセトニトリル/水=2/1に溶解させたものを加えた。反応液を濃縮し、これにクロロホルムを加えた。これを水洗し、有機層を濃縮すると、目的とする酸発生剤(Ba−1)が得られた。
2,6−キシレノール36g、ジフェニルスルホキシド60gに五酸化二リン/メタンスルホン酸=1/10の溶液を300ml加えた。40℃で4時間反応させた後、反応液を氷に注いだ。この水溶液を酢酸エチルで洗浄し、水相にヨウ化カリウム200gを水に溶かしたものを加えた。析出した粉体をろ取、アセトンで洗浄すると3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウムヨージドが80g得られた。得られた3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニルジフェニルスルホニウムヨージド7.1gにクロロホルム300mlを加え、これにトリエチルアミン2.0gを加えた。この溶液に氷冷下ノナフロロブタンスルホン酸無水物10gを30分かけて滴下した。室温で1時間反応させた後、反応液に水を加えた。有機相を5%NaOH水溶液、次いで水で洗浄し、濃縮すると粗生成物が得られた。これを酢酸エチル/ジイソプロピルエーテルから再結晶すると、酸発生剤(Bb−1)が10.0g得られた。
300MHz 1H−NMR
δ3.46(s.6H)、δ7.57(s.2H)、δ7.70〜7.80(m.10H
)
300MHz 19F−NMR
―126.2(2F)、―126.0(2F)、―121.84(2F)、―121.80(2F)、―114.90(2F)、―108.77(2F)、―81.19(3F)、―80.84(3F)
窒素気流下1,1,2,2,3,3-ヘキサフルオロプロパン-1,3-ジスルホニルジフロリド4.0g(12.65mmol)、トリエチルアミン2.56g(25.3mmol)、ジイソプロピルエーテル30mLを氷冷し、これにピペリジン1.08g(12.6mmol)とジイソプロピルエーテル15mLの混合溶液を30分かけて滴下した。氷冷下1時間攪拌し、さらに室温で1時間攪拌した。有機層を水、飽和塩化アンモニウム水溶液、水で順次洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムによって乾燥した。溶媒を除去し、エタノール20mL、水酸化ナトリウム200mgを加え室温で2時間攪拌した。希塩酸を加え反応溶液を中和し、下式で表されるスルホン酸のエタノール溶液を得た。
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.64 (bs, 6H), 3.29 (bs, 2H),3.64 (bs, 2H), 7.70(m,15H)
19F-NMR (300 MHz, CDCl3) δ-111.1(t,2F), -114.3(t, 2F), -119.4(m, 2F)
<レジスト調製>
下記表1〜3に示す成分を溶剤に溶解させ固形分濃度10質量%の溶液を調製し、これを0.1μmのポリエチレンフィルターでろ過して液浸露光用ポジ型レジスト組成物を調製した。調製した液浸露光用ポジ型レジスト組成物を下記の方法で評価し、結果を表1〜3に示した。各成分について複数使用の際の比は質量比である。なお、実施例1〜3、7、14〜17、19、21、22は「参考例」と読み替えるものとする。
N−2;N,N−ジプロピルアニリン
N−3;N,N−ジヒドロキシエチルアニリン
N−4:2,4,5−トリフェニルイミダゾール
N−5;2,6−ジイソプロピルアニリン
N−6;ヒドロキシアンチピリン
N−7;トリス−2−(2−メトキシ(エトキシ))エチルアミン
(フッ素系)
W−2;メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)
(フッ素及びシリコン系)
W−3;ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)
(シリコン系)
W−4;トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
W−5;PF636(OMNOVA社製)
W−6;PF6520(OMNOVA社製)
SL−2: シクロヘキサノン
SL−3: 2−メチルシクロヘキサノン
SL−4; プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
SL−5: 乳酸エチル
SL−6: プロピレングリコールモノメチルエーテル
SL−7: 2−ヘプタノン
SL−8: γ−ブチロラクトン
SL−9: プロピレンカーボネート
SI−2; アダマンタンカルボン酸t−ブチル
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製した液浸露光用ポジ型レジスト組成物を塗布し、115℃で、60秒間ベークを行い、150nmのレジスト膜を形成した。こうして得られたウエハーを液浸液としては純水を使用し、図1に示す装置で2光束干渉露光を行った(ウェット露光)。レーザーの波長は、193nmを用い、90nmのラインアンドスペースパターンを形成するプリズムを使用した。露光直後に115℃で、90秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で60秒間現像し、純水でリンスした後、スピン乾燥して得たレジストパターン、及び露光後30分間放置した後上記と同様の操作を行って得たレジストパターンについて走査型電子顕微鏡(日立製S−9260)を用い、パターン倒れ性能及びパターンプロファイルを観察した。
また、液浸液を介さずに露光し(ドライ露光)、その後上記と同じ操作を行って得たレジストパターンについても同様の評価を行った。
パターン倒れは、90nmのラインアンドスペースパターンが倒れずに形成されているものを○、一部倒れているものを△、全て倒れてしまっているものを×とした。
尚、図1に示す装置に於いて、1はレーザー、2は絞り、3はシャッター、4、5、6は夫々反射ミラー、7は集光レンズ、8はプリズム、9は液浸液、10は反射防止膜、レジスト膜を設けたウエハー、11はウエハーステージを示す。
<レジスト調製>
下記表4〜6に示す成分を溶剤に溶解させ固形分濃度5質量%の溶液を調製し、これを0.1μmのポリエチレンフィルターでろ過して液浸露光用ポジ型レジスト組成物を調製した。調製した液浸露光用ポジ型レジスト組成物を下記の方法で評価し、結果を表4〜6に示した。各成分について複数使用の際の比は質量比である。なお、実施例25、26、28〜30、34、41〜44、46、48、49は「参考例」と読み替えるものとする。
シリコンウエハー上に有機反射防止膜ARC29A(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、78nmの反射防止膜を形成した。その上に調製した液浸露光用ポジ型レジスト組成物を塗布し、115℃で、60秒間ベークを行い、100nmのレジスト膜を形成した。こうして得られたウエハーを液浸液としては純水を使用し、図1に示す装置で2光束干渉露光を行った(ウェット露光)。レーザーの波長は、193nmを用い、65nmのラインアンドスペースパターンを形成するプリズムを使用した。露光直後に115℃で、90秒間加熱した後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液(2.38質量%)で60秒間現像し、純水でリンスした後、スピン乾燥して得たレジストパターン、及び露光後3時間放置した後上記と同様の操作を行って得たレジストパターンについて走査型電子顕微鏡(日立製S−9260)を用い、パターン倒れ性能及びパターンプロファイルを観察した。
また、液浸液を介さずに露光し(ドライ露光)、その後上記と同じ操作を行って得たレジストパターンについても同様の評価を行った。
パターン倒れは、65nmのラインアンドスペースパターンが倒れずに形成されているものを○、一部倒れているものを△、全て倒れてしまっているものを×とした。
尚、図1に示す装置に於いて、1はレーザー、2は絞り、3はシャッター、4、5、6は夫々反射ミラー、7は集光レンズ、8はプリズム、9は液浸液、10は反射防止膜、レジスト膜を設けたウエハー、11はウエハーステージを示す。
2 絞り
3 シャッター
4,5,6 反射ミラー
7 集光レンズ
8 プリズム
9 液浸液
10 ウエハー
11 ウエハーステージ
Claims (8)
- (A)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂及び
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物として、下記一般式(B−1)で表されるスルホニウムカチオンと、下記一般式(B−2a)若しくは(B−2b)で表されるスルホン酸アニオン又は下記一般式(B−3)で表されるアニオンとからなるスルホニウム塩化合物を含有することを特徴とする液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
一般式(B−1)中、
R 1 、R 2 及びR 3 は、各々独立に、単結合、アルキル基、シクロアルキル基、オキソアルキル基、オキソシクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、フェナシル基、ナフチルアシル基、アルケニル基又はオキソアルケニル基を表す。
Yaは、炭素数2以上のフッ素置換されていない直鎖若しくは分岐状アルキル構造又はシクロアルキル構造を有する基を表す。
Ybは、炭素数1以上のフッ素置換された直鎖若しくは分岐状アルキル構造又はシクロアルキル構造を有する基を表す。
m 1 〜m 3 は、各々独立に、0〜2の整数を表す。
n 1 〜n 3 は、各々独立に、0〜2の整数を表す。
ただし、上記スルホニウム塩化合物が、上記一般式(B−1)で表されるスルホニウムカチオンと下記一般式(B−2a)若しくは(B−2b)で表されるスルホン酸アニオンとのスルホニウム塩化合物である場合、m 1 +m 2 +m 3 +n 1 +n 2 +n 3 =0〜5。
一般式(B−2a)〜(B−2b)中、
Axは、単結合又は酸素原子を表す。
Ayは、単結合、−SO 2 −、−SO 3 −、−SO 2 N(R 4 )−、−CO 2 −、酸素原子、−C(=O)−、−C(=O)N(R 4 )−又はアルキレン基を表す。
R 4 は、水素原子又はアルキル基を表す。
Azは、単結合又はアリール基を表す。
Ycは、炭素数2以上のフッ素置換されていない直鎖若しくは分岐状アルキル構造又はシクロアルキル構造を有する基を表す。
YcとR 4 が結合して環を形成してもよい。
n4は、1〜4の整数を表す。n5は、1〜4の整数を表す。n6は、0〜4の整数を表す。n7は、0〜4の整数を表す。但し、n6+n7は、1〜4の整数を表す。
一般式(B−3)中、
Aは、2価の連結基を表す。
Bは、単結合、酸素原子又は−N(Rx)−を表す。Rxは、水素原子、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rは、1価の有機基を表す。
Bが−N(Rx)−の時、RとRxが結合して環を形成してもよい。
R 1 は、1価の有機基を表す。
A、Rx、R、R 1 の少なくとも1つは、前記Yc基を有する。 - 上記一般式(B−1)中、下記(1)〜(3)のいずれかであることを特徴とする請求項1に記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
(1)R 1 〜R 3 のすべてがアリール基である。
(2)R 1 がフェナシル基で、R 2 、R 3 が、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基である。ただし、R 2 、R 3 は結合して環を形成してもよい。
(3)R 1 がアリール基で、R 2 、R 3 が、各々独立に、アルキル基又はシクロアルキル基である。ただし、R 2 、R 3 は結合して環を形成してもよい。 - (A)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂及び
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物として、下記の化合物(Bb)
を含有することを特徴とする液浸露光用ポジ型レジスト組成物であって、
前記(A)成分の樹脂が、下記一般式(I)で表される、酸で分解し得る基を有する繰り返し単位を有する樹脂であることを特徴とする液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
一般式(I)において、
R 1 〜R 3 は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表す。R 1 〜R 3 の内の少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。
(Bb)カチオン部に炭素数1以上のフッ素置換された直鎖若しくは分岐状アルキル構造又はシクロアルキル構造を有する基を有するスルホニウム塩化合物
ただし、上記スルホニウム塩化合物(Bb)から、カチオン部分が下記一般式(2)で表されるオニウム塩化合物は除く。
〔一般式(2)において、Aは硫黄原子を示し、mは1〜3の整数、nは0〜2の整数で、(m+n)=3を満たし、xは1〜15の整数であり、Ar 1 およびAr 2 は相互に独立に置換もしくは非置換の炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基または置換もしくは非置換の原子数3〜20の1価の複素環式基を示すか、あるいはAr 1 とAr 2 が相互に結合して、式中のA + と共に原子数3〜8の環状構造を有する基を形成しており、x個の−OSO 2 −CF 2 −R 3 基はm個のAr 1 基の1つ以上に結合している。R 3 は水素原子、フッ素原子、ニトロ基、シアノ基または炭素数1〜20の1価の有機基を示す。〕 - 前記樹脂(A)が、単環又は多環の脂環炭化水素構造を有していることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
- 前記樹脂(A)が、下記一般式(AI)で表される繰り返し単位を有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
一般式(AI)中、R b0 は、水素原子、ハロゲン原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
A’は、単結合、エーテル基、エステル基、カルボニル基、アルキレン基、又はこれらを組み合わせた2価の基を表す。
B 2 は、下記一般式(Lc)又は下記一般式(III−1)〜(III−5)のうちのいずれかで示される基を表す。
一般式(Lc)中、Ra 1 ,Rb 1 ,Rc 1 ,Rd 1 ,Re 1 は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。m,nは各々独立に0〜3の整数を表し、m+nは、2以上6以下である。
一般式(III−1)〜(III−5)において、R 1b 〜R 5b は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニルイミノ基又はアルケニル基を表す。R 1b 〜R 5b の内の2つは、結合して環を形成してもよい。 - 上記スルホニウム塩化合物の含有量が、全固形分中に1〜7質量%であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の液浸露光用ポジ型レジスト組成物によりレジスト膜を形成し、該レジスト膜を液浸液を介して露光し、現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
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