JP2011197362A - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)アルカリ可溶性ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリアミドイミド、それらいずれかの前駆体またはそれらの共重合体、(b)一般式(1)で表される構造単位を主成分とするベンジルエーテル型フェノール樹脂、および(c)光酸発生剤を含有するポジ型感光性樹脂組成物。
【化1】
一般式(1)中、Aがジメチレンエーテル基である構造単位を有することを必須とし、それ以外の構造単位のAはメチレン基である。R1は炭素原子数1〜4のアルキル基、R2は水素原子または炭素原子数1〜4のアルキル基を表す。mは0〜2の整数、nは0〜1の整数を表す。
【選択図】なし
Description
(a)成分の樹脂の分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)装置Waters2690−996(日本ウォーターズ(株)製)を用い、展開溶媒をN−メチル−2−ピロリドン(以降NMPと呼ぶ)として測定し、ポリスチレン換算で重量平均分子量(Mw)を計算した。
(a)成分の樹脂のイミド化率は、次の方法で測定した。まず、各実施例の方法で得られた(a)成分の粉体を35重量%の濃度でγ−ブチロラクトン(以降GBLと呼ぶ)に溶解させ、6インチのシリコンウェハー上に塗布現像装置Mark−7(東京エレクトロン(株)製)を用いて120℃で3分間のベーク後の膜厚が5μmになるように塗膜を作製した。この塗膜の赤外吸収スペクトルをFT−720((株)堀場製作所製)を用いて測定した。次に塗膜を作製したウェハーを300℃のホットプレート(Mark−7)を用いて5分間のキュアを行ない、同様の方法でキュア膜の赤外吸収スペクトルを測定した。キュア前後の1377cm−1付近のピーク強度を比較することによって、イミド化率を求めた。
まず用いたモノマー成分から1単位構造当たりの見かけの分子量を算出し、(2)〜(5)の単位構造数の合計を見積もり、これとイミド化率から一般式(2)の単位構造数を見積もった。
ワニスを、6インチのシリコンウェハー上に120℃で3分間のベーク後の膜厚が5μmになるように、塗布現像装置Mark−7(東京エレクトロン(株)製)を用いてスピンコート法で塗布およびプリベークを行なった。露光機i線ステッパーDSW−8000(GCA社製)にパターンの切られたレチクルをセットし、50〜1000mJ/cm2の露光量で50mJ/cm2ステップで露光した。露光後、Mark−7の現像装置を用いて、2.38重量%のテトラメチルアンモニウム水溶液(多摩化学工業(株)製)を用いてパドル法で現像液の吐出時間10秒、パドル時間40秒の現像を2回繰り返し、その後純水でリンス後、振り切り乾燥し、ポジ型のパターンを得た。パターンを光学顕微鏡で観察し、5μmのパターンが解像している最低露光量を求め、これを感度とした。また、現像後の膜減り量を求めた。
膜厚は光干渉式膜厚測定装置ラムダエースSTM−602(大日本スクリーン製造(株)製)を使用して、屈折率1.629で測定した。
E型回転粘度計(東機産業(株)製)を用いて25℃におけるワニスの粘度を測定した(試験前粘度)。さらに40℃でワニスを2週間放置した後、再び25℃で粘度測定を行ない(試験後粘度)、粘度の保存安定性を評価した。2週間後の粘度の変化率が±15%以内であるものを安定であると評価した。
ワニスを6インチのシリコンウェハー上に、120℃で3分間のプリベーク後の膜厚が11μmとなるように塗布現像装置Mark−7を用いてスピンコート法で塗布およびプリベークした後、イナートオーブンCLH−21CD−S(光洋サーモシステム(株)製)を用いて、酸素濃度20ppm以下で3.5℃/分で200℃まで昇温し、200℃で1時間加熱処理を行なった。温度が50℃以下になったところでウェハーを取り出し、45重量%のフッ化水素酸に5分間浸漬することで、ウェハーより樹脂組成物の膜を剥がした。この膜を幅1cm、長さ9cmの短冊状に切断し、テンシロンRTM−100((株)オリエンテック製)を用いて、室温23.0℃、湿度45.0%RH下で引張速度50mm/分で引っ張り、破断点伸度の測定を行なった。測定は1検体につき10枚の短冊について行ない、結果から上位5点の平均値を求めた。破断点伸度の値が10%以上の条件を満たすときを合格、満たさないときを不合格とした。
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(以降BAHFと呼ぶ)18.3g(0.05モル)をアセトン100mL、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに4−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させ、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
乾燥窒素気流下、MEH(C)−7800M(商品名、明和化成(株)製)10gと47重量%ホルマリン1.9gを混合し、20重量%水酸化ナトリウム水溶液1.0gを加え、80℃で60分間反応させた。放冷後、50重量%p−トルエンスルホン酸水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出後、減圧濃縮し、レゾール樹脂を得た。この樹脂は先行技術文献の特許文献5および6に記載のあるMEP−7200(商品名、明和化成(株)製)と同骨格の構造をした樹脂であり、(7)の構造で表される。
乾燥窒素気流下、TrisP−HAP(商品名、本州化学工業(株)製)15.31g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニルクロリド(NAC−5、東洋合成(株)製)26.86g(0.10モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合させたトリエチルアミン15.18gを系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間撹拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、濾液を水に投入させた。その後、析出した沈殿を濾過で集め、さらに1重量%塩酸1Lで洗浄した。その後、さらに水2Lで2回洗浄した。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、Qのうち平均して2個が5−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル化された下記式で表されるキノンジアジド化合物を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF29.30g(0.08モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン1.24g(0.005モル)、末端封止剤として、4−アミノフェノール(東京化成工業(株)製)3.27g(0.03モル)をNMP80gに溶解させた。ここにビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物(以降ODPAと呼ぶ、マナック(株)製)31.2g(0.1モル)をNMP20gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間反応させた。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸しながら、150℃で5時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で20時間乾燥しアルカリ可溶性ポリイミド樹脂(A−1)の粉末を得た。上記の方法で評価した結果、樹脂(A−1)の重量平均分子量は32600、イミド化率は100%であり、(2)の構造単位は平均して1分子当たり50個と見積もられた。
実施例1で得られた樹脂(A−1)5gに(b)成分としてTG−62を1.5g、(c)成分として合成例3で得られたキノンジアジド化合物0.6g、(d)成分としてPAG−103(商品名、チバスペシャルティケミカルズ(株)製)を0.1g、溶剤としてGBLを10g加えてワニス(W−2)を作製し、上記の方法で評価を行なった。
乾燥窒素気流下、ODPA6.20g(0.02モル)をNMP100gに溶解させた。ここに合成例1で得られたヒドロキシル基含有ジアミン化合物9.07g(0.015モル)と1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン0.25g(0.001モル)をNMP25gとともに加えて、20℃で1時間反応させ、次いで50℃で2時間反応させた。次に末端封止剤として4−アミノフェノール0.87g(0.008モル)をNMP5gとともに加え、50℃で2時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール7.15g(0.06モル)をNMP10gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、50℃で3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を室温まで冷却した後、溶液を水1Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で20時間乾燥し、ポリイミド前駆体およびポリベンゾオキサゾール前駆体構造を含むアルカリ可溶性樹脂(A−2)の粉末を得た。上記の方法で評価した結果、樹脂(A−2)の重量平均分子量は34000、イミド化率は19%であり、(2)の構造単位は平均して1分子当たり8個と見積もられた。
ジアミンを4,4’−ジアミノジフェニルエーテル2.00g(0.010モル)とBAHF1.83g(0.005モル)と1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン0.25g(0.001モル)に変更する以外は実施例3と同様の方法で重合反応を行ない、アルカリ可溶性ポリイミド前駆体樹脂(A−3)の粉末を得た。上記の方法で評価した結果、樹脂(A−3)の重量平均分子量は31800、イミド化率は22%であり、(2)の構造単位は平均して1分子当たり13個と見積もられた。
実施例1で得られた樹脂(A−1)5gに(b)成分としてTG−66(商品名、ベンジルエーテル型メトキシメチル化フェノール樹脂、モノマー:m−クレゾール(100%)、群栄化学工業(株)製)を1.5g、(c)成分として合成例3で得られたキノンジアジド化合物0.6g、溶剤としてGBLを10g加えてワニス(W−5)を作製し、上記の方法で評価を行なった。
実施例1で得られた樹脂(A−1)5gにフェノール樹脂として合成例2で得られたレゾール樹脂を1.5g、(c)成分として合成例3で得られたキノンジアジド化合物0.6g、溶剤としてGBLを10g加えてワニス(W−6)を作製し、上記の方法で評価を行なった。
実施例1で得られた樹脂(A−1)5gにフェノール樹脂としてXPS−4958G(商品名、ノボラック樹脂、群栄化学工業(株)製)を1.5g、(c)成分として合成例3で得られたキノンジアジド化合物0.6g、溶剤としてGBLを10g加えてワニス(W−7)を作製し、上記の方法で評価を行なった。
実施例1で得られた樹脂(A−1)5gに、フェノール樹脂は添加せず、(c)成分として合成例3で得られたキノンジアジド化合物0.6g、溶剤としてGBLを11g加えてワニス(W−8)を作製し、上記の方法で評価を行なった。
Claims (3)
- さらに(d)熱酸発生剤を含むことを特徴とする請求項1または2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
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