JP2020023666A - ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド構造を含む重合体、感光性樹脂組成物、パターン形成方法、感光性ドライフィルム及び電気・電子部品保護用皮膜 - Google Patents
ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド構造を含む重合体、感光性樹脂組成物、パターン形成方法、感光性ドライフィルム及び電気・電子部品保護用皮膜 Download PDFInfo
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Abstract
Description
(C)ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチル基を有するフェノール化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子をグリシジル基に置換した化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子を下記式(C−1)で示される置換基に置換した化合物、及び下記式(C−2)で示されるグリシジル基を有した窒素原子を2つ以上含有した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤、
(iii)更に、前記感光性樹脂層上に前記保護フィルムを貼り合わせる工程を含む感光性ドライフィルムの製造方法を提供する。
本発明の重合体は、ポリアミド、ポリアミドイミド、又は、ポリイミド構造単位を有する重合体であって、前記重合体は、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾオキサゾール前駆体から選択されるものであり、上記一般式(1)で表されるジアミン及び一般式(2)で表されるジアミンのいずれか1種以上を含むジアミンと、上記一般式(3)で表されるテトラカルボン酸二無水物及び下記一般式(4)で表されるジカルボン酸あるいはジカルボン酸ハライドのいずれか1種以上との反応生成物を含む。本発明の重合体は、上記条件を満たすものであれば特に限定されない。
(ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド構造単位)
本発明の重合体は、上記一般式(1)で表されるジアミン及び一般式(2)で表されるジアミンのいずれか1種以上を含むジアミンと、上記一般式(3)で表されるテトラカルボン酸二無水物及び上記一般式(4)で表されるジカルボン酸あるいはジカルボン酸ハライドのいずれか1種以上とを反応して得られるポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド構造単位を有することを特徴とする重合体である。
上記構造単位(35)または(36)のポリアミド構造単位を含む重合体は、上記一般式(4)の式中Aがヒドロキシ基であるジカルボン酸を脱水縮合剤存在下の反応やハロゲン化剤を用いて酸ハライド化合物に変換する反応後、ジアミンと反応させることによって、もしくは上記一般式(4)中のAがハロゲン原子を示すジカルボン酸ハライドを用いてジアミンと反応させることによって得ることができる。
次に、上記一般式(22)で表されるテトラカルボン酸ジエステルの単位を導入する方法について示す。本発明の上記一般式(1)で表されるジアミン及び一般式(2)で表されるジアミンのいずれか1種以上を含むジアミンと、上記一般式(3)で表されるテトラカルボン酸二無水物及び上記一般式(4)で表されるジカルボン酸あるいはジカルボン酸ハライドのいずれか1種以上とを反応して得られるポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド構造単位を有することを特徴とする重合体へ上記一般式(22)で表されるテトラカルボン酸ジエステルの単位を導入する方法としては、過剰の上記一般式(1)で表されるジアミン及び一般式(2)で表されるジアミンのいずれか1種以上を含むジアミンを用い、上記一般式(3)で表されるテトラカルボン酸二無水物を反応させることで末端がアミノ基となったアミド酸オリゴマーを合成した後に、該アミド酸オリゴマーの末端アミノ基と上記一般式(22)で表されるジカルボン酸を上記ポリアミド構造体を得る製造方法と同様な方法を用いて反応させることによって、上記一般式(22)で表されるテトラカルボン酸ジエステルの単位を導入できる。
上記一般式(1)で表されるジアミン及び一般式(2)で表されるジアミンのいずれか1種以上を含むジアミンと、上記一般式(3)で表されるテトラカルボン酸二無水物及び上記一般式(4)で表されるジカルボン酸あるいはジカルボン酸ハライドのいずれか1種以上とを反応して得られるポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド構造単位を有することを特徴とする本発明の重合体の好適な分子量は、好ましくは5,000〜100,000、より好ましくは7,000〜30,000である。分子量が5,000以上であれば、基板上に上記重合体をベース樹脂に用いた感光性樹脂組成物を所望な膜厚に成膜することは容易になり、分子量が100,000以下であれば、該感光性樹脂組成物の粘度が著しく高いものとはならず、成膜できなくなる恐れがない。
次に、本発明の重合体をベース樹脂とした感光性樹脂組成物に関して、説明する。本発明では、上述した本発明の重合体をベース樹脂として用いることにより、ポジ型感光性樹脂組成物を得ることができる。
まず、本発明の重合体をベース樹脂とした感光性樹脂組成物において、アルカリ現像可能なポジ型感光性樹脂組成物について説明する。本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、これらに限定されない。
(C)ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチル基を有するフェノール化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子をグリシジル基に置換した化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子を下記式(C−1)で示される置換基に置換した化合物、及び下記式(C−2)で示されるグリシジル基を有した窒素原子を2つ以上含有した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤
上記R50としては、例えば、メチロール基、メトキシメチル基、エトキシメチル基等のアルコキシメチル基及び水素原子等が挙げられる。
これら多価フェノールの水酸基をグリシドキシ基に置換した化合物の1種又は2種を、架橋剤として使用することができる。
次に、本発明のポジ型感光性樹脂組成物を用いたパターン形成方法に関して説明を行う。
また、本発明の重合体を用いたポジ型感光性樹脂組成物を用い、膜厚5〜100μmである感光性樹脂層が支持フィルム及び保護フィルムで挟まれた構造を有する感光性ドライフィルムを下記の手順で製造できる。
(i)本発明の重合体を用いたポジ型感光性樹脂組成物を支持フィルム上に連続的に塗布し、感光性樹脂層を形成する工程、
(ii)上記感光性樹脂層を連続的に乾燥させる工程、
(iii)更に、上記感光性樹脂層上に上記保護フィルムを貼り合わせる工程
を経て、感光性ドライフィルムが製造できる。
(i)上記感光性ドライフィルムから保護フィルムを剥離することにより露出した感光性樹脂層を基板に密着させる工程、
(ii)上記支持フィルムを介してもしくは上記支持フィルムを剥離した状態で、フォトマスクを介して感光性樹脂層を波長190〜500nmの高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程、
(iii)現像液にて現像する工程
を経て、パターン形成が可能である。
上記の形成されたパターンは、配線、回路及び基板等を覆う保護被膜を目的として使用されるが、これら形成されたパターン及び保護被膜は、優れた絶縁性を有しながら、被覆する配線、回路のCuのような金属層、基板上に存在する金属電極上、もしくは被覆する配線や回路に存在するSiNのような絶縁基板上で優れた密着力を示し、かつ保護被膜として相応しい機械的強度を具備したまま、さらに微細なパターン形成を可能にするための解像性能を大幅に改善できるものである。
プロパン
BPS ビス(3―アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン
s−ODPA 3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物
s−BPDA 3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
DC−1 セバシン酸ジクロライド
DC−2 ドデカン二酸ジクロライド
PAP 4−アミノフェノール
PAE 4−エチニルアニリン
PA アニリン
Rf−1 4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンタノール
Rf−2 1H,1H,2H,2H−ノナフルオロ−1−ヘキサノール
Rf−3 1−トリフルオロメチル−2,2,2−トリフルオロエチル−2’−ヒ
ドロキシエチルエーテル
Rf−4 3,3,3−トリフルオロプロピル−2’−ヒドロキシエチルエーテル
Rf−5 ヒドロキシエチルトリフルオロアセテート
Rf−6 3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピルトリフルオロアセテート
Rf−7 4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−1,2−ヘプタ
ンジオール
撹拌機、温度計を具備した1Lのフラスコ内に2,2―ビス(3―アミノ―4―ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)30g(81.9mmol)、N−メチル−2−ピロリドン170gを加え、室温で撹拌し溶解した。次に室温下、3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(s−ODPA)12.7g(41.0mmol)、テトラカルボン酸二無水物(AN−1)18.8g(41.0mmol)をN−メチル−2−ピロリドン320gに溶解した溶液を滴下し、滴下終了後室温下3時間撹拌した。その後、この反応液にキシレン40gを加え、170℃で生成する水を系外へ除きながら3時間加熱還流を行った。室温まで冷却後、この反応液を超純水2Lの撹拌下に滴下し、析出物をろ別し、適宜水洗後、40℃で48時間減圧乾燥することにより、ポリイミド樹脂(A−1)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量35,000であった。
合成例1において、テトラカルボン酸二無水物(AN−1)18.8gに代え、下記表1中に示す重量のテトラカルボン酸二無水物(AN−2)〜(AN−17)を用い、それ以外は同様の処方でポリイミド樹脂(A−2)〜(A−17)を得た。それぞれの重合体の分子量をGPCにより測定し、ポリスチレン換算で重量平均分子量を下記表1に示す。
合成例1において、2,2―ビス(3―アミノ―4―ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)30gに代えてビス(3―アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン(BPS)23.0gを用い、それ以外は同様の処方でポリイミド樹脂(A−18)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、表1に示すようにポリスチレン換算で重量平均分子量33,000であった。
撹拌機、温度計を具備した3Lのフラスコ内に3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(s−ODPA)100g(322mmol)、トリエチルアミン65.2g(644mmol)、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン39.3g(322mmol)、γ−ブチロラクトン400gを加え、室温で撹拌しているところに4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンタノール(Rf−1)114.7g(644mmol)を滴下後、室温下で24時間撹拌した。その後、氷冷下10%塩酸水溶液370gを滴下し反応を停止させた。反応液に、4−メチル−2−ペンタノン800gを加え有機層を分取した後、超純水600gで6回洗浄した。得られた有機層の溶媒を留去し、テトラカルボン酸ジエステル化合物を193g得た。得られたテトラカルボン酸ジエステル化合物にN−メチル−2−ピロリドン772gを加え、室温で撹拌し溶解した。次に氷冷下、塩化チオニル75.8g(637mmol)を反応溶液温度が10℃以下を保つように滴下し、滴下終了後氷冷下で2時間撹拌し、テトラカルボン酸ジエステルジクロライド(X−1)のN−メチル−2−ピロリドン溶液を得た。
合成例19において、3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(s−ODPA)を3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)94.8g(322mmol)に代え、それ以外は同様の処方でテトラカルボン酸ジエステルジクロライド(X−2)のN−メチル−2−ピロリドン溶液を得た。
合成例19において、4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンタノール(Rf−1)を1H,1H,2H,2H−ノナフルオロ−1−ヘキサノール(Rf−2)170.1g(644mmol)に代え、それ以外は同様の処方でテトラカルボン酸ジエステルジクロライド(X−3)のN−メチル−2−ピロリドン溶液を得た。
合成例19において、4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンタノール(Rf−1)を1−トリフルオロメチル−2,2,2−トリフルオロエチル−2’−ヒドロキシエチルエーテル(Rf−3)136.6g(644mmol)に代え、それ以外は同様の処方でテトラカルボン酸ジエステルジクロライド(X−4)のN−メチル−2−ピロリドン溶液を得た。
合成例19において、4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンタノール(Rf−1)を3,3,3−トリフルオロプロピル−2’−ヒドロキシエチルエーテル(Rf−4)112.2g(644mmol)に代え、それ以外は同様の処方でテトラカルボン酸ジエステルジクロライド(X−5)のN−メチル−2−ピロリドン溶液を得た。
合成例19において、4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンタノール(Rf−1)を2−ヒドロキシエチルトリフルオロアセテート(Rf−5)101.8g(644mmol)に代え、それ以外は同様の処方でテトラカルボン酸ジエステルジクロライド(X−6)のN−メチル−2−ピロリドン溶液を得た。
合成例19において、4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンタノール(Rf−1)を3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピルトリフルオロアセテート(Rf−6)101.8g(644mmol)に代え、それ以外は同様の処方でテトラカルボン酸ジエステルジクロライド(X−7)のN−メチル−2−ピロリドン溶液を得た。
合成例19において、4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンタノール(Rf−1)を4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−1,2−ヘプタンジオール(Rf−7)189.4g(644mmol)に代え、それ以外は同様の処方でテトラカルボン酸ジエステルジクロライド(X−8)のN−メチル−2−ピロリドン溶液を得た。
撹拌機、温度計を具備した500mlのフラスコ内に2,2―ビス(3―アミノ―4―ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)30g(81.9mmol)、N−メチル−2−ピロリドン170gを加え、室温で撹拌し溶解した。次に室温下、3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(s−ODPA)12.7g(41.0mmol)、テトラカルボン酸二無水物(AN−1)5.6g(12.3mmol)をN−メチル−2−ピロリドン185gに溶解した溶液を滴下し、滴下終了後室温下3時間撹拌した。その後、この反応液にキシレン40gを加え、170℃で生成する水を系外へ除きながら3時間加熱還流を行った。室温まで冷却後、ピリジン1.4g(18.0mmol)を加え、別途調製したテトラカルボン酸ジエステルジクロライドのN−メチル−2−ピロリドン溶液(X−1)14.7g(テトラカルボン酸ジエステルジクロライドとして4.1mmol)、セバシン酸ジクロライド(DC−1)5.9g(24.6mmol)の混合液を5℃以下に保つように滴下した。滴下終了後、室温まで戻し、この反応液を超純水2Lの撹拌下に滴下し、析出物をろ別し、適宜水洗後、40℃で48時間減圧乾燥することにより、ポリアミドイミド樹脂(A−19)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量38,000であった。
合成例27において、テトラカルボン酸ジエステルジクロライドのN−メチル−2−ピロリドン溶液(X−1)を下記表2中、合成例28から合成例34に示す重量のテトラカルボン酸ジエステルジクロライドのN−メチル−2−ピロリドン溶液(X−2)〜(X−8)に代え、それ以外は同様の処方でポリアミドイミド樹脂(A−20)〜(A−26)を得た。それぞれの重合体の分子量をGPCにより測定し、ポリスチレン換算で重量平均分子量を下記表2に示す。
合成例27において、テトラカルボン酸二無水物(AN−1)5.6gに代え、テトラカルボン酸二無水物(AN−2)7.9gを用い、それ以外は同様の処方でポリアミドイミド樹脂(A−27)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、表2に示すようにポリスチレン換算で重量平均分子量39,000であった。
合成例27において、セバシン酸ジクロライド(DC−1)5.9gに代え、ドデカン二酸ジクロライド(DC−2)6.9gを用い、それ以外は同様の処方でポリイミド樹脂(A−28)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、表2に示すようにポリスチレン換算で重量平均分子量39,000であった。
合成例27において、2,2―ビス(3―アミノ―4―ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)30gをビス(3―アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン(BPS)23.0gに代え、それ以外は同様の処方でポリイミド樹脂(A−29)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、表2に示すようにポリスチレン換算で重量平均分子量35,000であった。
撹拌機、温度計を具備した500mlのフラスコ内に2,2―ビス(3―アミノ―4―ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)27.0g(73.7mmol)、N−メチル−2−ピロリドン108gを加え、室温で撹拌し溶解した。次に室温下、3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(s−ODPA)12.7g(41.0mmol)、テトラカルボン酸二無水物(AN−1)5.6g(12.3mmol)をN−メチル−2−ピロリドン185gに溶解した溶液を滴下し、滴下終了後室温下3時間撹拌した。その後、この反応液にキシレン40gを加え、170℃で生成する水を系外へ除きながら3時間加熱還流を行った。室温まで冷却後、4−アミノフェノール(PAP)0.9g(8.2mmol)、ピリジン1.4g(18.0mmol)を加え、別途調製したテトラカルボン酸ジエステルジクロライドのN−メチル−2−ピロリドン溶液(X−1)14.7g(テトラカルボン酸ジエステルジクロライドとして4.1mmol)、セバシン酸ジクロライド(DC−1)5.9g(24.6mmol)の混合液を5℃以下に保つように滴下した。滴下終了後、室温まで戻し、この反応液を超純水2Lの撹拌下に滴下し、析出物をろ別し、適宜水洗後、40℃で48時間減圧乾燥することにより、ポリアミドイミド樹脂(A−30)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、表2に示すようにポリスチレン換算で重量平均分子量30,000であった。
合成例38において、4−アミノフェノール(PAP)0.9gを4−エチニルアニリン(PAE)1.0gに代え、それ以外は同様の処方でポリアミドイミド樹脂(A−31)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、表2に示すようにポリスチレン換算で重量平均分子量29,000であった。
合成例38において、4−アミノフェノール(PAP)0.9gをアニリン(PA)0.8gに代え、それ以外は同様の処方でポリアミドイミド樹脂(A−32)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、表2に示すようにポリスチレン換算で重量平均分子量28,000であった。
合成例27において、セバシン酸ジクロライド(DC−1)5.9gを、ジカルボン酸(CA−1)14.5gを用いて合成例19に倣い別途調製したジカルボン酸溶液に代え、それ以外は同様の処方でポリアミドイミド樹脂(A−33)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、表2に示すようにポリスチレン換算で重量平均分子量37,000であった。
撹拌機、温度計を具備した500mlのフラスコ内に2,2―ビス(3―アミノ―4―ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)30g(81.9mmol)、N−メチル−2−ピロリドン170gを加え、室温で撹拌し溶解した。次に室温下、3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(s−ODPA)12.7g(41.0mmol)をN−メチル−2−ピロリドン128gに溶解した溶液を滴下し、滴下終了後室温下3時間撹拌した。その後、この反応液にキシレン40gを加え、170℃で生成する水を系外へ除きながら3時間加熱還流を行った。室温まで冷却後、セバシン酸ジクロライド(DC−1)9.8g(41.0mmol)の混合液を5℃以下に保つように滴下した。滴下終了後、室温まで戻し、この反応液を超純水2Lの撹拌下に滴下し、析出物をろ別し、適宜水洗後、40℃で48時間減圧乾燥することにより、ポリアミドイミド樹脂(B−1)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、ポリスチレン換算で重量平均分子量34,000であった。
比較合成例1において、2,2―ビス(3―アミノ―4―ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)30gをビス(3―アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン(BPS)23.0gに代え、それ以外は同様の処方でポリアミドイミド樹脂(B−2)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、表2に示すようにポリスチレン換算で重量平均分子量33,000であった。
比較合成例1において、3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(s−ODPA)12.7gを3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)12.1gに代え、それ以外は同様の処方でポリアミドイミド樹脂(B−3)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、表2に示すようにポリスチレン換算で重量平均分子量35,000であった。
比較合成例1において、2,2―ビス(3―アミノ―4―ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(6FAP)30gをビス(3―アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン(BPS)23.0gに、3,3’,4,4’−オキシジフタル酸二無水物(s−ODPA)12.7gを3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)12.1gに代え、それ以外は同様の処方でポリアミドイミド樹脂(B−4)を得た。この重合体の分子量をGPCにより測定すると、表2に示すようにポリスチレン換算で重量平均分子量34,000であった。
上記合成例1〜合成例18で合成したポリイミド樹脂(A−1)〜(A−18)及び合成例27〜合成例41で合成したポリアミドイミド樹脂、ポリイミド樹脂(A−19)〜(A−33)及び比較合成例1〜比較合成例4で合成したポリアミドイミド樹脂をベース樹脂として使用して、表3A〜3Fに記載した組成と配合量で、樹脂換算40質量%の樹脂組成物を調製した。その後、撹拌、混合、溶解した後、テフロン(登録商標)製0.5μmフィルターで精密濾過を行って感光性樹脂組成物を得た。表中溶剤のPGMEAはプロピレングルコールモノメチルエーテルアセテートを示す。
エポキシ樹脂:ADEKA(株)社製 EP4000L
上記の感光性樹脂組成物1〜38、比較感光性樹脂組成物5及び6をシリコン基板上へ5mLディスペンスした後に基板を回転することによって、即ち、スピンコート法によって、パターン形成後施す後硬化の加熱後に膜厚が10μmとなるように塗布した。即ち、後硬化工程後、膜厚が減少することを予め検討し、後硬化後の仕上がり膜厚が10μmとなるように塗布時の回転数を調整した。
良好:ホールが矩形又は順テーパー形状(ホール上部の寸法が底部の寸法より大き
い形状)が観察されたもの
不良:逆テーパー形状(ホール上部の寸法が底部の寸法より小さい形状)、オーバ
ーハング形状(ホール上部が張り出した形状)、著しい膜減りが観察された
もの、又はホール底部に残渣が観察されたもの
上記の感光性樹脂組成物1〜38、比較感光性樹脂組成物5、6をシリコーンウェハ上へ硬化後の仕上がり膜厚が10μmとなるようにスピンコートした。次に、ホットプレート上100℃、3分間のプリベークを施し、感光性樹脂膜を得た。次に、得られた樹脂の膜厚を光学式膜厚計(大日本スクリーン製VM−1210)で測定した。
Claims (18)
- ポリアミド、ポリアミドイミド、又は、ポリイミド構造単位を有する重合体であって、前記重合体は、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾオキサゾール前駆体から選択されるものであり、下記一般式(1)で表されるジアミン及び一般式(2)で表されるジアミンのいずれか1種以上を含むジアミンと、下記一般式(3)で表されるテトラカルボン酸二無水物及び下記一般式(4)で表されるジカルボン酸あるいはジカルボン酸ハライドのいずれか1種以上との反応生成物を含むことを特徴とする重合体。
- 前記一般式(3)及び(4)の脂環式構造Zが、下記一般式(11)又は(12)であることを特徴とする請求項1に記載の重合体。
- 前記一般式(3)の脂環式構造Zが下記一般式(Z−1)、(Z−2)のいずれかより選ばれるテトラカルボン酸二無水物であり、前記一般式(4)の脂環式構造Zが下記式(Z−3)、(Z−4)、(Z−5)、(Z−6)、(Z−7)、(Z−8)のいずれかより選ばれるジカルボン酸あるいはジカルボン酸ハライドのいずれか1種以上であることを特徴とする請求項1から請求項7のいずれか一項に記載の重合体。
- (A)請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の重合体、
(B)光により酸を発生する感光剤であって、キノンジアジド構造を有する化合物、
(D)溶剤、
を含むものであることを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。 - 前記ポジ型感光性樹脂組成物が、更に、下記(C)成分を含むものであることを特徴とする請求項9に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
(C)ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合物、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチル基を有するフェノール化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子をグリシジル基に置換した化合物、多価フェノールの水酸基の水素原子を下記式(C−1)で示される置換基に置換した化合物、及び下記式(C−2)で示されるグリシジル基を有した窒素原子を2つ以上含有した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤、
- 前記ポジ型感光性樹脂組成物が、更に、(E)熱によって酸又はラジカルを発生する化合物を含むものであることを特徴とする請求項9または請求項10に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- (1)請求項9から請求項11のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、感光材皮膜を形成する工程、
(2)次いで加熱処理後、フォトマスクを介して波長190〜500nmの高エネルギー線もしくは電子線で感光材皮膜を露光する工程、
(3)アルカリ水溶液の現像液を用いて現像する工程、
を含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 更に、(4)現像によりパターン形成された皮膜を、温度100〜300℃において後硬化する工程を含む請求項12に記載のパターン形成方法。
- 膜厚5〜100μmである感光性樹脂層が支持フィルム及び保護フィルムで挟まれた構造を有する感光性ドライフィルムであって、感光性樹脂層の形成に用いられる組成物が請求項9から請求項11のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物であることを特徴とする感光性ドライフィルム。
- (i)請求項9から請求項11のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を支持フィルム上に連続的に塗布し、感光性樹脂層を形成する工程、
(ii)前記感光性樹脂層を連続的に乾燥させる工程、
(iii)更に、前記感光性樹脂層上に保護フィルムを貼り合わせる工程、
を含むことを特徴とする感光性ドライフィルムの製造方法。 - (i)請求項14に記載の感光性ドライフィルムから保護フィルムを剥離することにより露出した感光性樹脂層を基板に密着させる工程、
(ii)前記支持フィルムを介してもしくは前記支持フィルムを剥離した状態で、フォトマスクを介して感光性樹脂層を波長190〜500nmの高エネルギー線もしくは電子線で露光する工程、
(iii)現像液にて現像する工程、
を含むことを特徴とするパターン形成方法。 - 更に、(iv)現像によりパターン形成された皮膜を、温度100〜300℃において後硬化する工程を含むことを特徴とする請求項16に記載のパターン形成方法。
- 請求項9から請求項11のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物を硬化した硬化皮膜からなる電気・電子部品保護用皮膜。
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