JP2008501048A - 高官能性高度分岐又は超分岐ポリエステル、それらの生成及びそれらの使用 - Google Patents
高官能性高度分岐又は超分岐ポリエステル、それらの生成及びそれらの使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008501048A JP2008501048A JP2007513792A JP2007513792A JP2008501048A JP 2008501048 A JP2008501048 A JP 2008501048A JP 2007513792 A JP2007513792 A JP 2007513792A JP 2007513792 A JP2007513792 A JP 2007513792A JP 2008501048 A JP2008501048 A JP 2008501048A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- groups
- polyester
- reaction
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920006150 hyperbranched polyester Polymers 0.000 title claims abstract description 45
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 34
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 28
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 18
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 108
- -1 cycloaliphatic Chemical group 0.000 claims description 78
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 44
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 39
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 37
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 32
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 25
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 24
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 21
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 15
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 13
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 12
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 12
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 11
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 7
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 5
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 4
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacrylic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)=C SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 claims description 2
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 claims description 2
- XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N (E)-glutaconic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C(O)=O XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 abstract description 10
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 abstract description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 90
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 65
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 44
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 30
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 30
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 29
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 29
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000047 product Substances 0.000 description 26
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 25
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 20
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 18
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 18
- 239000010408 film Substances 0.000 description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 17
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 16
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 16
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 16
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 15
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 13
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 13
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 13
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 11
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 11
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 11
- MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N hexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21 MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 11
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 10
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 10
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 9
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 9
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 8
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 7
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 7
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 6
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 6
- AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,3-dihydroxypropoxy)-2-hydroxypropoxy]propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)COCC(O)COCC(O)CO AGNTUZCMJBTHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 5
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 5
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 5
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 5
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000006757 chemical reactions by type Methods 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 4
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 4
- 229960002380 dibutyl phthalate Drugs 0.000 description 4
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5,6-trione Chemical compound O=C1ON=NC(=O)C1=O HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(O)C(F)(F)F BYEAHWXPCBROCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)CCO AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPJDJVGBDHCAD-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinan-2-one Chemical compound OC1=NCCCN1 NQPJDJVGBDHCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(O)=O WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N Bisphenol F Natural products C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N N-Methyldioctylamine Chemical compound CCCCCCCCN(C)CCCCCCCC YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methyl urea Chemical compound CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000567 combustion gas Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N diisobutyl phthalate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(C)C MGWAVDBGNNKXQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- HANVTCGOAROXMV-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine;urea Chemical compound O=C.NC(N)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 HANVTCGOAROXMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CGXBXJAUUWZZOP-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 CGXBXJAUUWZZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N galactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-GUCUJZIJSA-N 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N mellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N nonadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPPWQRIBARKZNY-UHFFFAOYSA-N oxo(diphenyl)tin Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](=O)C1=CC=CC=C1 VPPWQRIBARKZNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 2
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 2
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N ribitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005373 siloxane group Chemical class [SiH2](O*)* 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCC[C@H]1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- ASJCSAKCMTWGAH-RFZPGFLSSA-N (1r,2r)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCC[C@H]1C(O)=O ASJCSAKCMTWGAH-RFZPGFLSSA-N 0.000 description 1
- ASJCSAKCMTWGAH-SYDPRGILSA-N (1r,2s)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@H]1CCC[C@H]1C(O)=O ASJCSAKCMTWGAH-SYDPRGILSA-N 0.000 description 1
- XBZSBBLNHFMTEB-PHDIDXHHSA-N (1r,3r)-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCC[C@@H](C(O)=O)C1 XBZSBBLNHFMTEB-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-OLQVQODUSA-N (1s,2r)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@H]1CCCC[C@H]1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- XBZSBBLNHFMTEB-OLQVQODUSA-N (1s,3r)-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@H]1CCC[C@@H](C(O)=O)C1 XBZSBBLNHFMTEB-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- LNGJOYPCXLOTKL-WHFBIAKZSA-N (1s,3s)-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@H]1CC[C@H](C(O)=O)C1 LNGJOYPCXLOTKL-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)-phenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(O)C1=CC=CC=C1 HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 1,10-diisocyanatodecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCN=C=O VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazol-3-one Chemical class OC=1C=CNN=1 XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKSRULWLOLNJQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCCCC1N=C=O ODKSRULWLOLNJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)biuret Chemical compound O=C=NCCCCCCNC(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)NCCCCCCN=C=O QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCC(CN=C=O)C1 XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHTRJOZKRSVAOX-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanato-2-methylcyclohexane Chemical compound CC1C(N=C=O)CCCC1N=C=O OHTRJOZKRSVAOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCC(CN=C=O)CC1 ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexanediol Chemical compound CC(O)CCCCO UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZHYCWNQKQIWPR-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-6-methylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound O=C=NC1(C)CC=CC=C1N=C=O ZZHYCWNQKQIWPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanatooctane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCN=C=O QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPIGSMKDJQPHJC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OCCN JPIGSMKDJQPHJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 1-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SERLAGPUMNYUCK-DCUALPFSSA-N 0.000 description 1
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSYQGOYOIKQFNA-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 KSYQGOYOIKQFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZBXTBGNJLZMHB-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,4-diisocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O SZBXTBGNJLZMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBXCKSMESLGTJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-1-ol Chemical compound CCOC(O)CC JLBXCKSMESLGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAUHLEIGHAUFAK-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-1-[(1-isocyanatocyclohexyl)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1(N=C=O)CC1(N=C=O)CCCCC1 PAUHLEIGHAUFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMUPSYZVABJEKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CCCCC1C(O)=O PMUPSYZVABJEKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTGCVLNFLVVCST-UHFFFAOYSA-N 1-piperazin-1-ylethanol Chemical compound CC(O)N1CCNCC1 HTGCVLNFLVVCST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethyloxirane Chemical compound CC1(C)CO1 GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUAXHMVRKOTJKP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutyric acid Chemical compound CCC(C)(C)C(O)=O VUAXHMVRKOTJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBTGFWMBFZBBEF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(C)(O)CC(C)(C)O DBTGFWMBFZBBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(C)(O)CCC(C)(C)O ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCRXCDDATUDLB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)COCC(=C)C(N)=O XSCRXCDDATUDLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNCCO LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGUMZJAQENFQKN-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexylamino)ethanol Chemical compound OCCNC1CCCCC1 MGUMZJAQENFQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CO SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVFFZQQWIZURIO-MRVPVSSYSA-N 2-Phenylsuccinic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](C(O)=O)C1=CC=CC=C1 LVFFZQQWIZURIO-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVGDVPVEKJSWIO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)cyclohexyl]ethanol Chemical compound OCCC1CCC(CCO)CC1 JVGDVPVEKJSWIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLDLPVSQYMQDBL-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-(oxiran-2-ylmethoxy)-2,2-bis(oxiran-2-ylmethoxymethyl)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(COCC1OC1)(COCC1OC1)COCC1CO1 PLDLPVSQYMQDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVHOBHMAPRVOLO-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutanedioic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)CC(O)=O RVHOBHMAPRVOLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCC(CC)C(O)=O BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCANECIWPMDASZ-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethanol Chemical compound OCCN=C=O LCANECIWPMDASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUHQIGLHYXLKAE-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylglutaric acid Chemical compound OC(=O)CC(C)(C)CC(O)=O DUHQIGLHYXLKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWMBYWBNOVVMJB-UHFFFAOYSA-N 3-(carbamoylamino)propylurea Chemical compound NC(=O)NCCCNC(N)=O CWMBYWBNOVVMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZSCGIVZIUKDAJ-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-1,3-diazinan-2-one Chemical compound OC1CNC(=O)NC1 PZSCGIVZIUKDAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJLHBQIGOFOFJF-UHFFFAOYSA-N 6-(carbamoylamino)hexylurea Chemical compound NC(=O)NCCCCCCNC(N)=O OJLHBQIGOFOFJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 6-iminooxadiazine-4,5-dione Chemical compound N=C1ON=NC(=O)C1=O PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 229920001342 Bakelite® Polymers 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N Bisphenol B Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical class OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004358 Butane-1, 3-diol Substances 0.000 description 1
- SVPKTNDKAUMKND-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCO)O.C(C(CCCCCC)O)O Chemical compound C(CCCCCCCCO)O.C(C(CCCCCC)O)O SVPKTNDKAUMKND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N D-threitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 229920005863 Lupranol® Polymers 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGLHLAESQEWCR-UHFFFAOYSA-N N-(hydroxymethyl)urea Chemical compound NC(=O)NCO VGGLHLAESQEWCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVGYTOLNWAMTRJ-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCC(C)C(C)(C)C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCC(C)C(C)(C)C CVGYTOLNWAMTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTDWCIXOEPQECG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC(C)(C)C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC(C)(C)C JTDWCIXOEPQECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZOFPLAEIUNSNG-UHFFFAOYSA-N NC(=O)N.NC(=O)N.NC(=O)N.C=CC.C=CC Chemical compound NC(=O)N.NC(=O)N.NC(=O)N.C=CC.C=CC WZOFPLAEIUNSNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBXFGOSIPGWNLZ-UHFFFAOYSA-N O=C1C=C(CC(C)(C)C1)C.N=C=O Chemical compound O=C1C=C(CC(C)(C)C1)C.N=C=O XBXFGOSIPGWNLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 1
- 239000004146 Propane-1,2-diol Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVWLUVNSQYXYBE-UHFFFAOYSA-N Ribitol Natural products OCC(C)C(O)C(O)CO JVWLUVNSQYXYBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTAHJIFKAKIKAV-XNMGPUDCSA-N [(1R)-3-morpholin-4-yl-1-phenylpropyl] N-[(3S)-2-oxo-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-yl]carbamate Chemical compound O=C1[C@H](N=C(C2=C(N1)C=CC=C2)C1=CC=CC=C1)NC(O[C@H](CCN1CCOCC1)C1=CC=CC=C1)=O YTAHJIFKAKIKAV-XNMGPUDCSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ITBPIKUGMIZTJR-UHFFFAOYSA-N [bis(hydroxymethyl)amino]methanol Chemical compound OCN(CO)CO ITBPIKUGMIZTJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 239000004637 bakelite Substances 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960004365 benzoic acid Drugs 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N biphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006085 branching agent Substances 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005392 carboxamide group Chemical class NC(=O)* 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000012185 ceresin wax Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYSA-N chloramine T Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S(=O)(=O)[N-]Cl)C=C1 VDQQXEISLMTGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- SFVWPXMPRCIVOK-UHFFFAOYSA-N cyclododecanol Chemical compound OC1CCCCCCCCCCC1 SFVWPXMPRCIVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWRUZINMWUIUOD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid;cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1.OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O CWRUZINMWUIUOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIFFMLIGKIVECO-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcycloheptane Chemical compound C1CCCCC1C1CCCCCC1 GIFFMLIGKIVECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHADSMKORVFYOS-UHFFFAOYSA-N cyclooctanol Chemical compound OC1CCCCCCC1 FHADSMKORVFYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N decane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CO YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 239000007854 depigmenting agent Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WCRDXYSYPCEIAK-UHFFFAOYSA-N dibutylstannane Chemical compound CCCC[SnH2]CCCC WCRDXYSYPCEIAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042400 direct acting antivirals phosphonic acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZITKDVFRMRXIJQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)CO ZITKDVFRMRXIJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KWAFKWWBHNQLMA-UHFFFAOYSA-N ethene urea Chemical compound NC(=O)N.NC(=O)N.NC(=O)N.C=C.C=C KWAFKWWBHNQLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUTJDJAXWKOOOI-UHFFFAOYSA-N ethylene diurea Chemical compound NC(=O)NCCNC(N)=O ZUTJDJAXWKOOOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N ethylmalonic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C(O)=O UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000007863 gel particle Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- GCXZDAKFJKCPGK-UHFFFAOYSA-N heptane-1,2-diol Chemical compound CCCCCC(O)CO GCXZDAKFJKCPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVTWBMUAJHVAIJ-UHFFFAOYSA-N hexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)CCCO QVTWBMUAJHVAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920000587 hyperbranched polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000001034 iron oxide pigment Substances 0.000 description 1
- YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N iron(2+);1,10-phenanthroline;dicyanide Chemical compound [Fe+2].N#[C-].N#[C-].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPQKTLPPOXNDMC-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;methylcyclohexane Chemical compound N=C=O.CC1CCCCC1 YPQKTLPPOXNDMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000905 isomalt Substances 0.000 description 1
- 235000010439 isomalt Nutrition 0.000 description 1
- HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N isomaltol Natural products CC(=O)C=1OC=CC=1O HPIGCVXMBGOWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N isonitrile group Chemical class N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M isovalerate Chemical compound CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000686 lactone group Chemical class 0.000 description 1
- 239000005001 laminate film Substances 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 1
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- QZIQJVCYUQZDIR-UHFFFAOYSA-N mechlorethamine hydrochloride Chemical compound Cl.ClCCN(C)CCCl QZIQJVCYUQZDIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000010327 methods by industry Methods 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 125000005911 methyl carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- ZIYVHBGGAOATLY-UHFFFAOYSA-N methylmalonic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C(O)=O ZIYVHBGGAOATLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229960002969 oleic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- WPRDEDGZJLTOFJ-UHFFFAOYSA-N oxadiazin-4-imine Chemical class N=C1C=CON=N1 WPRDEDGZJLTOFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004209 oxidized polyethylene wax Substances 0.000 description 1
- 235000013873 oxidized polyethylene wax Nutrition 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOPINZRYMFPBF-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)CCO RUOPINZRYMFPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N pentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)CCCO GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)O XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)O GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012169 petroleum derived wax Substances 0.000 description 1
- 235000019381 petroleum wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003007 phosphonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDOWRFHMPULYOA-UHFFFAOYSA-N piperidin-4-ol Chemical compound OC1CCNCC1 HDOWRFHMPULYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000000710 polymer precipitation Methods 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- FJGPAWUTYQOUPO-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ol urea Chemical compound NC(=O)N.NC(=O)N.OC(=C)C FJGPAWUTYQOUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- WWYDYZMNFQIYPT-UHFFFAOYSA-N ru78191 Chemical compound OC(=O)C(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 WWYDYZMNFQIYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- RVEZZJVBDQCTEF-UHFFFAOYSA-N sulfenic acid Chemical class SO RVEZZJVBDQCTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003452 sulfinic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000626 sulfinic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical group 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- TXXHDPDFNKHHGW-ZPUQHVIOSA-N trans,trans-muconic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C=C\C(O)=O TXXHDPDFNKHHGW-ZPUQHVIOSA-N 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- GKODZWOPPOTFGA-UHFFFAOYSA-N tris(hydroxyethyl)aminomethane Chemical compound OCCC(N)(CCO)CCO GKODZWOPPOTFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical class [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Chemical class 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/914—Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/20—Polyesters having been prepared in the presence of compounds having one reactive group or more than two reactive groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G83/00—Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
- C08G83/002—Dendritic macromolecules
- C08G83/005—Hyperbranched macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/06—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation
- C09D167/07—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J167/00—Adhesives based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J167/00—Adhesives based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J167/06—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation
- C09J167/07—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
少なくとも1つの脂肪族、脂環式、芳香脂肪族又は芳香族ジカルボン酸(A2)又はそれらの誘導体、及び
2つのOH基を含む、少なくとも1つの2価脂肪族、脂環式、芳香脂肪族又は芳香族アルコール(B2)を、
a)2超のOH基を含む、少なくとも1つのx価の脂肪族、脂環式、芳香脂肪族又は芳香族アルコール(Cx)(xは、2超の数、好ましくは3〜8、特に好ましくは3〜6、より好ましくは3〜4、そして特に3である)、
又は
b)2超の酸基を含む、少なくとも1つのy価の脂肪族、脂環式、芳香脂肪族又は芳香族アルコール(Dy)(yは、2超の数、好ましくは3〜8、より好ましくは3〜6、非常に好ましくは3〜4、そして特に3である)、
のいずれかと反応させ、
それぞれの場合において、適切な場合には、更なる官能基化した構成単位Eの存在下で反応させ
且つ
c)適切な場合には、その生成物をモノカルボン酸Fとその後に反応させ
且つ
反応混合物における反応基の比を、OH基とカルボキシル基又はその誘導体とのモル比が5:1〜1:5、好ましくは4:1〜1:4、より好ましくは3:1〜1:3そして非常に好ましくは2:1〜1:2となるように選択すること
により得られる、少なくとも500g/モルの分子量Mn及び1.2〜50の多分散性Mw/Mnを有する、高官能性高度分岐又は超分岐ポリエステルを提供することである。
ジカルボン酸(A2)としては、例えば脂肪族ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸(pimelinic acid)、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン−α、ω−ジカルボン酸、ドデカン−α、ω−ジカルボン酸、シス−及びトランス−シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸、シス−及びトランス−シクロヘキサン−1,3−ジカルボン酸、シス−及びトランス−シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸、シス−及びトランス−シクロペンタン−1,2−ジカルボン酸及びトランス−シクロペンタン−1,3−ジカルボン酸が挙げられる。更に、芳香族ジカルボン酸、例えばフタル酸、イソフタル酸又はテトラフタル酸を用いることも可能である。不飽和ジカルボン酸、例えばマレイン酸又はフマル酸も同様に用いることができる。
C1〜C10アルキル基、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、n−ヘプチル、イソヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、トリメチルペンチル、n−ノニル又はn−デシル、
C3〜C12シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、及びシクロドデシル;好ましくはシクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチル;
アルキレン基、例えばメチレン若しくはエチリデン又は
C6〜C14アリール基、例えばフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、1−アントリル、2−アントリル、9−アントリル、1−フェナントリル、2−フェナントリル、3−フェナントリル、4−フェナントリル及び9−フェナントリル、好ましくはフェニル、1−ナフチル及び2−ナフチル、より好ましくはフェニル
から選択される1又は複数の基により置換することもできる。
言及することのできる置換ジカルボン酸の典型的な代表としては、以下のものが挙げられる:2−メチルマロン酸、2−エチルマロン酸、2−フェニルマロン酸、2−メチルコハク酸、2−エチルコハク酸、2−フェニルコハク酸、イタコン酸、3,3−ジメチルグルタル酸。
− モノマー又はポリマー形態の対応する無水物、
− モノアルキル又はジアルキルエステル、好ましくはモノ−又はジ−C1〜C4アルキルエステル、より好ましくはモノメチル又はジメチルエステル、或いは対応するモノエチル又はジエチルエステル、
− 更に、モノビニル及びジビニルエステル、及び
− 混合エステル、好ましくは異なるC1〜C4アルキル要素、より好ましくは混合メチルエチルエステル
が意味される。
本発明との関連の中では、ジカルボン酸及び1又は複数のその誘導体の混合物を用いることも可能である。同様に、本発明との関連の中では、1つ以上のジカルボン酸の2つ以上の異なる誘導体の混合物を用いることが可能である。
マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、1,2−1,3−又は1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(ヘキサヒドロフタル酸)、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸又はそれらのモノアルキル若しくはジアルキルエステルを用いることが、特に好ましい。
誘導体により、好ましくは
− モノマー又はポリマー形態の対応する無水物、
− モノ−、ジ−又はトリアルキルエステル、好ましくはモノ−、ジ−又はトリ−C1〜C4アルキルエステル、より好ましくはモノ−、ジ−又はトリメチルエステル、或いは対応するモノ−、ジ−又はトリエチルエステル、
− 更に、モノ−、ジ−又はトリビニルエステル、及び
− 混合エステル、好ましくは異なるC1〜C4アルキル要素、より好ましくは混合メチルエチルエステル
が意味される。
C1〜C20アルキル基、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、n−ヘプチル、イソヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、n−デシル、n−ドデシル、n−ヘキサデシル又はn−オクタデシル、
C3〜C12シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル及びシクロドデシル;好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロへプチル
Al(OR1)3及び/又はTi(OR1)4における基R1は、好ましくは互いに同一であり、n−ブチル、イソプロピル及び2−エチルヘキシルから選択する。
1) 芳香族、脂肪族及び/又は脂環式ジイソシアネートのイソシアヌレート基を含むポリイシアネートにまで及ぶ。特に好ましいのは、対応する脂肪族及び/又は脂環式イソシアナート−イソシアヌレート、そして特にヘキサメチレンジイソシアネート及びイソホロンジイソシアネートに基づいたものである。本イソシアヌレートは、特にトリス−イソシアナートアルキル及び/又はトリス−イソシアナートシクロアルキルイソシアヌレートであり、それらはジイソシアネートの環状トリマー意味し、1以上のイソシアヌレート環を含むそれらの高いホモログを含む混合物である。イソシアナート−イソシアヌレートは一般的に、10重量%〜30重量%、特に15重量%〜25重量%のNCO含有量、及び2.6〜4.5の平均NCO官能基を有する。
2) 芳香族的、脂肪族的及び/又は脂環式的に結合したイソシアネート基、好ましくは脂肪族的及び/又は脂環式的に結合したイソシアネート基を含むウレトジオンジイソシアネート、並びに特にヘキサメチレンジイソシアネート又はイソホロンジイソシアネートから得られるものにまで及ぶ。ウレトジオンジイソシアネートは、ジイソシアネートの環状二量化生成物である。
ウレトジオンジイソシアネートは、唯一の成分として又は他のポリイソシアネート、特に1)で言及したものを含む混合物において、本発明の製剤中で用いることができる。
3) ビウレット基及び芳香族的、脂環式的若しくは脂肪族的、好ましくは脂環式的若しくは脂肪族的に結合したイソシアネート基を含むポリイソシアネート、特にトリス(6−イソシアナートヘキシル)ビウレット又はその高いホモログを含むその混合物にまで及ぶ。ビウレット基を含むこれらのポリイソシアネートは、一般的に18重量%〜23重量%のNCO含有量及び2.8〜4.5の平均NCO官能基を有する。
4) 過剰量のヘキサメチレンジイソシアネート又はイソホロンジイソシアネートを、一価又は多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、n−ヘキサノール、n−ヘプタノール、n−オクタノール、n−デカノール、n−ドデカノール(ラウリルアルコール)、2−エチルヘキサノール、ステアリルアルコール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、1,3−プロアンジオールモノメチルエーテル、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、シクロオクタノール、シクロドデカノール又はポリエステロールのための上記に挙げた多価アルコール、或いはそれらの混合物と反応させることにより得ることのできるような、ウレタンおよび/又はアロファネート基及び芳香族的、脂肪族的又は脂環式的に結合した、好ましくは脂肪族的又は脂環式的に結合したイソシアネート基を含むポリイソシアネートにまで及ぶ。ウレタン及び/又はアロファネート基を含むこれらのポリイソシアネートは、一般的に12重量%〜20重量%のNCO含有量及び2.5〜4.5の平均NCO官能基を有する。
5) 好ましくはヘキサメチレンジイソシアネート又はイソホロンジイソシアネートから得られる、オキサジアジントリオン基を含んで成るポリイソシアネートにまで及ぶ。オキサジアジントリオン基を含んで成るこの種のポリイソシアネートは、ジイソシアネート及び二酸化炭素から製造することができる。
6) 好ましくはヘキサメチレンジイソシアネート又はイソホロンジイソシアネートから得られる、ジイミノオキサジアジンジオン基を含んで成るポリイソシアネートにまで及ぶ。ジイミノオキサジアジンジオン基を含んで成るこの種のポリイソシアネートは、特定の触媒によりジイソシアネートから製造可能である。
7) カルボイミジン−修飾及び/又はウレトニミン−修飾ポリイソシアネートにまで及ぶ。
反応混合物中に存在する水が共沸混合物形成溶媒を用いて除去されない場合は、不活性ガス、好ましくは酸素含有ガス、より好ましくは空気又は希薄な(lean)空気を用いたストリッピングによりそれを除去することが可能である。
本発明による高分岐又は超分岐ポリエステルの実施例
実施例1:
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、ペンタエリトリトール及び1,4−シクロヘキサンジオールから形成するポリエステル
58.8g(0.38モル)のシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、28.6g(0.21モル)のペンタエリトリトール及び12.6g(0.11モル)の1,4−シクロヘキサンジオールを、撹拌器、内部温度計、窒素用のガス注入チューブ、還流冷却器及び冷却トラップを有する真空付属物を装備した250mlの4つ口ガラスフラスコに充填した。窒素の緩流下で、0.1gのジ−n−ブチルスズ酸化物(AtochemからFascat(登録商標)4201として商業的に入手可能)を添加し、その混合物を油浴を用いて155℃の内部温度まで加熱した。60mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で9時間保持した。冷却の際に、反応生成物を透明な液体として得た。分析データを表1に要約する。
アジピン酸、ペンタエリトリトール及び1,4−シクロヘキサンジオールから形成されるポリエステル
58.2g(0.40モル)のアジピン酸、22.6g(0.17モル)のペンタエリトリトール及び22.8g(0.16モル)の1,4−シクロヘキサンジオールを、実施例1で特定し、窒素ガスを供給した反応容器に充填した。0.1gのジ−n−ブチルスズ酸化物の添加後に、この混合物を油浴を用いて135℃の内部温度まで加熱した。70mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で4時間保持した。冷却することにより、透明で、非常に粘性のある液体として超分岐ポリエステルを得た。分析データを表1に要約する。
アジピン酸、ペンタエリトリトール及び1,4−シクロヘキサンジメタノールから形成されるポリエステル
55.6g(0.38モル)のアジピン酸、21.6g(0.16モル)のペンタエリトリトール及び22.8g(0.16モル)の1,4−シクロヘキサンジメタノールを、実施例1で特定し、窒素ガスを供給した反応容器に充填した。0.1gのジ−n−ブチルスズ酸化物の添加後に、この混合物を油浴を用いて135℃の内部温度まで加熱した。60mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で4.5時間保持した。室温まで冷却することにより、透明で、非常に粘性のある液体としてポリエステルを得た。分析データを表1に要約する。
無水フタル酸、ペンタエリトリトール及び1,4−シクロヘキサンジメタノールから形成されるポリエステル
55.9g(0.38モル)の無水フタル酸、21.4g(0.16モル)のペンタエリトリトール及び22.7g(0.16モル)の1,4−シクロヘキサンジメタノールを、実施例1で特定し、窒素ガスを供給した反応容器に充填した。0.1gのジ−n−ブチルスズ酸化物の添加後に、この混合物を油浴を用いて150℃の内部温度まで加熱した。60mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で4時間保持した。冷却することにより、透明な固体の形態において超分岐ポリエステルを得た。分析データを表1に要約する。
無水フタル酸、ペンタエリトリトール及び1,4−シクロヘキサンジオールから形成されるポリエステル
59.1g(0.40モル)の無水フタル酸、15.4g(0.11モル)のペンタエリトリトール及び25.5g(0.16モル)の1,4−シクロヘキサンジオールを、実施例1で特定し、窒素ガスを供給した反応容器に充填した。0.1gのジ−n−ブチルスズ酸化物の添加後に、この混合物を油浴を用いて150℃の内部温度まで加熱した。70mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で7時間保持した。冷却することにより、透明な固体の形態において超分岐ポリエステルを得た。分析データを表1に要約する。
コハク酸、無水フタル酸、ブタンジオール及びトリグリセロールから形成されるポリエステル
150g(1.27モル)のコハク酸、8.2g(0.055モル)の無水フタル酸、163.6g(0.55モル)のブタンジオール及び265.4g(1.105モル)のトリグリセロール(Polyglycerol−3,Solvay)を、撹拌器、内部温度計、ガス注入チューブ、還流冷却器及び冷却トラップとの真空接続を装備した1000mlの4つ口ガラスフラスコに充填した。窒素の緩流下で、1000ppmの硫酸(0.42mlの2%水溶液の形態)を添加し、反応混合物を油浴を用いて130℃の内部温度まで加熱した。20mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で15時間保持した。冷却により、透明な固体の形態のポリエステルを得た。分析データを表1に要約する。
アジピン酸、トリメチロールプロパン及び1,4−シクロヘキサンジメタノールから形成されるポリエステル
233.8g(1.6モル)のアジピン酸、118.1g(0.88モル)のトリメチロールプロパン及び22.8g(0.16モル)の1,4−シクロヘキサンジメタノールを、実施例6で特定し、窒素ガスを供給した反応容器に充填した。0.41gのジ−n−ブチルスズ酸化物の添加後に、この混合物を油浴を用いて115℃の内部温度まで加熱した。100mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で5.5時間保持した。冷却することにより、透明な粘性の液体として生成物を得た。分析データを表1に要約する。
アジピン酸、ペンタエリトリトール及び1,4−シクロヘキサンジメタノールから形成されるポリエステル
233.8g(1.6モル)のアジピン酸、119.8g(0.88モル)のペンタエリトリトール及び63.5g(0.44モル)の1,4−シクロヘキサンジメタノールを、実施例6で特定し、窒素ガスを供給した反応容器に充填した。0.42gのジ−n−ブチルスズ酸化物の添加後に、この混合物を油浴を用いて115℃の内部温度まで加熱した。100mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で4時間保持した。冷却することにより、透明な非常に粘性のある液体としてポリエステルを得た。分析データを表1に要約する。
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、トリメチロールプロパン及び1,4−シクロヘキサンジメタノールから形成されるポリエステル
1480g(9.6モル)のシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、354.2g(2.6モル)のトリメチロールプロパン及び761.4g(5.3モル)の1,4−シクロヘキサンジメタノールを、撹拌器、内部温度計、ガス注入チューブ、還流冷却器及び冷却トラップとの真空接続を装備した4lの4つ口ガラスフラスコに充填した。窒素の緩流下で、2.6gのジ−n−ブチルスズ酸化物の添加し、反応混合物を油浴を用いて115℃の内部温度まで加熱した。110mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で10時間保持した。冷却することにより、透明な固体として生成物を得た。分析データを表1に要約する。
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、グリセロール及び1,4−シクロヘキサンジメタノールから形成されるポリエステル
1790g(11.6モル)のシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、588g(6.39モル)のグリセロール及び460.7g(3.2モル)の1,4−シクロヘキサンジメタノールを、実施例9で特定し、窒素ガスを供給した反応容器に充填した。2.8gのジ−n−ブチルスズ酸化物の添加後に、この混合物を油浴を用いて150℃の内部温度まで加熱した。100mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で12時間保持した。冷却することにより、透明な固体として超分岐ポリエステルを得た。分析データを表1に要約する。
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、ペンタエリトリトール及び1,4−シクロヘキサンジメタノールから形成されるポリエステル
1480g(9.6モル)のシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、719g(5.3モル)のペンタエリトリトール及び381g(2.6モル)の1,4−シクロヘキサンジメタノールを、実施例9で特定し、窒素ガスを供給した反応容器に充填した。2.6gのジ−n−ブチルスズ酸化物の添加後に、この混合物を油浴を用いて150℃の内部温度まで加熱した。200mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で11時間保持した。冷却することにより、透明な固体として超分岐ポリエステルを得た。分析データを表1に要約する。
アジピン酸、グリセロール及び1,4−シクロヘキサンジメタノールから形成されるポリエステル
233.8g(1.6モル)のアジピン酸、81g(0.88モル)のグリセロール及び63.5g(0.44モル)の1,4−シクロヘキサンジメタノールを、実施例6で特定し、窒素ガスを供給した反応容器に充填した。0.38gのジ−n−ブチルスズ酸化物の添加後に、この混合物を油浴を用いて130℃の内部温度まで加熱した。110mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で8時間保持した。冷却することにより、透明な粘性のある液体として超分岐ポリエステルを得た。分析データを表1に要約する。
コハク酸、トリメチロールプロパン及び1,4−シクロヘキサンジメタノールから形成されるポリエステル
188.9g(1.6モル)のコハク酸、118.1g(0.88モル)のトリメチロールプロパン及び63.5g(0.44モル)の1,4−シクロヘキサンジメタノールを、実施例6で特定し、窒素ガスを供給した反応容器に充填した。0.37gのジ−n−ブチルスズ酸化物の添加後に、この混合物を油浴を用いて130℃の内部温度まで加熱した。110mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で8時間保持した。冷却することにより、透明な粘性のある液体として超分岐ポリエステルを得た。分析データを表1に要約する。
コハク酸、グリセロール及び1,4−シクロヘキサンジメタノールから形成されるポリエステル
188.9g(1.6モル)のコハク酸、40.5g(0.44モル)のグリセロール及び126.9g(0.88モル)の1,4−シクロヘキサンジメタノールを、実施例6で特定し、窒素ガスを供給した反応容器に充填した。0.36gのジ−n−ブチルスズ酸化物の添加後に、この混合物を油浴を用いて130℃の内部温度まで加熱した。200mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で5時間保持した。冷却することにより、透明な非常に粘性のある液体としてポリエステルを得た。分析データを表1に要約する。
コハク酸、グリセロール及び1,4−シクロヘキサンジメタノールから形成されるポリエステル
377.9g(3.2モル)のコハク酸、162.1g(1.76モル)のグリセロール及び126.9g(0.88モル)の1,4−シクロヘキサンジメタノールを、実施例6で特定し、窒素ガスを供給した反応容器に充填した。0.67gのジ−n−ブチルスズ酸化物の添加後に、この混合物を油浴を用いて140℃の内部温度まで加熱した。300mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で3時間保持した。冷却することにより、透明な粘性のある液体としてポリエステルを得た。分析データを表1に要約する。
コハク酸、ペンタエリトリトール及び1,4−シクロヘキサンジメタノールから形成されるポリエステル
188.9g(1.6モル)のコハク酸、119.8g(0.88モル)のペンタエリトリトール及び63.45g(0.44モル)のシクロヘキサンジメタノールを、実施例6で特定し、窒素ガスを供給した反応容器に充填した。0.37gのジ−n−ブチルスズ酸化物の添加後に、この混合物を油浴を用いて125℃の内部温度まで加熱した。200mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で3時間保持した。冷却することにより、透明な固体としてポリエステルを得た。分析データを表1に要約する。
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、エトキシル化ペンタエリトリトール及び1,4−シクロヘキサンジメタノールから形成されるポリエステル
246.7g(1.6モル)のシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、80g(0.1モル)のエトキシル化ペンタエリトリトール(PerstorpからのPoliol PP(登録商標) 150)及び126.9g(0.88モル)の1,4−シクロヘキサンジメタノールを、実施例6で特定し、窒素ガスを供給した反応容器に充填した。0.44gのジ−n−ブチルスズ酸化物の添加後に、この混合物を油浴を用いて135℃の内部温度まで加熱した。150mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で11時間保持した。冷却することにより、透明な固体として生成物を得た。分析データを表1に要約する。
1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、エトキシル化トリメチロールプロパン及び1,4−シクロヘキサンジメタノールから形成されるポリエステル
246.7g(1.6モル)のシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、242g(0.88モル)のエトキシル化トリメチロールプロパン(Lupranol(登録商標) VP9236,Elastogran GmbH)及び63.45g(0.44モル)の1,4−シクロヘキサンジメタノールを、実施例6で特定し、窒素ガスを供給した反応容器に充填した。0.55gのジ−n−ブチルスズ酸化物の添加後に、この混合物を油浴を用いて150℃の内部温度まで加熱した。400mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で11.5時間保持した。冷却することにより、透明な固体として生成物を得た。分析データを表1に要約する。
無水フタル酸、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸無水物及びエチレングリコールから形成されるポリエステル
30.0g(0.203モル)の無水フタル酸、77.8g(0.405モル)の1,2,4−ベンゼントリカルボン酸無水物及び45.7g(0.737モル)のエチレングリコールを、実施例1で特定し、窒素ガスを供給した反応容器に充填した。0.1gのジ−n−ブチルスズ酸化物の添加後に、この混合物を油浴を用いて120℃の内部温度まで加熱した。20mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で7.5時間保持した。冷却することにより、透明な固体として超分岐ポリエステルを得た。分析データを表1に要約する。
無水フタル酸、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸無水物及びエチレングリコールから形成されるポリエステル
60.0g(0.405モル)の無水フタル酸、38.9g(0.203モル)の1,2,4−ベンゼントリカルボン酸無水物及び45.7g(0.737モル)のエチレングリコールを、実施例1で特定し、窒素ガスを供給した反応容器に充填した。0.1gのジ−n−ブチルスズ酸化物の添加後に、この混合物を油浴を用いて120℃の内部温度まで加熱した。20mバールの減圧を適用し、反応の間に形成した水を分離した。反応混合物を、上記の温度及び気圧で6時間保持した。これにより、透明な固体として超分岐ポリエステルを得た。分析データを表1に要約する。
本発明による生成物の分析:
ポリエステルは、屈折率検出器を用いてゲル透過クロマトグラフィーにより分析した。用いる移動相はテトラヒドロフラン、又は標識*されたモル質量の場合はヘキサフルオロイソプロパノールであり、分子量を決定するのに用いる標準はポリメチルメタクリル酸塩(PMMA)であった。
塗料製剤における本発明によるポリエステルの使用
塗料の製造:
全ての塗料混合物は、室温でのアルコール基に対するイソシアネート基の化学量論比を用いて製造した。
23℃、50%相対大気湿度の、環境が制御された部屋において塗装したシートを24時間保存した後に、塗料特性を調べた。
一般的に、超分岐ポリエステルの使用は、相当な弾力性及びクロスカット接着性と共に硬度の向上をもたらし、そして化学的耐性を全く落とさずに引っかき抵抗性の向上をもたらす(表3を参照)。比較例21(その非常に優れた柔軟性(Erichsenカッピング)に関して注目すべき塗料系)及び実施例22の直接的な比較において、ポリアクリル酸塩ポリオールを本発明の超分岐ポリエステルで置き換えることにより、向上した弾力性と併せてより大きな硬度がもたらされる。引っかき抵抗性及び50回の前後ストロークの後のリフローにおける向上が、同様に存在する。
結合剤として本発明のポリエステルを用いた系は、実施例22を除いた本発明による全ての実施例において、80℃での30分間の硬化に関するアセトン二重摩擦試験において100の値を与える。酸抵抗性は、比較例より一貫して優れており、引っかき抵抗性も顕著に向上する。
− Macrynal(登録商標)SM636/70BAC、UCB、アクリル酸塩ポリオール、酢酸ブチル中で70%、135KOH/gのOH価。
印刷用インクの性質を、異なる印刷媒体に対する接着性に基づいて決定した。
「接着テープ強度」試験方法を、印刷媒体に対する印刷用インクのフィルムの接着性を決定するのに用いる。
インク(印刷粘度に希釈)を特定の媒体上に印刷し、又は6μmのドクターブレードを用いて適用する。
19mmの幅の接着テープ(Tesa(登録商標)、Article BDF4102、Beiersdorf AG)の細長い一片を、印刷用インクのフィルムに付着させ、均一に押し、10秒後に再びはがす。毎回テープの新しい細長い一片を用いて、この操作を試験片上での同じ部位で4回繰り返す。それぞれのテープの細長い一片を、その後白色の紙に付着させ、或いは白色のインク場合には黒い髪に付着させる。インクの適用の直後に、この試験を実施する。
試験片の表面の損傷を検査する。得点は、1(非常に悪い)〜5(非常に優れている)である。
標準的処方A(比較)
70.0 顔料調製物(BASF Drucksysteme)
8.0 ニトロセルロース(Wolf)
1.0 オレイン酸アミド(Croda)
0.5 PEワックス(BASF AG)
2.0 ジブチルフタル酸塩(Brenntag)
12.5 エタノール
6.0 従来のポリウレタン PUR 7317(BASF)
処方1(本発明による)
70.0 顔料調製物(BASF Drucksysteme)
8.0 ニトロセルロース(Wolf)
1.0 オレイン酸アミド(Croda)
0.5 PEワックス(BASF AG)
2.0 ジブチルフタル酸塩(Brenntag)
12.5 エタノール
6.0 実施例12からのポリマー(第1表)(エタノール中の75%強度溶液として)
第5表:実施例12(第1表)からのポリマーとの比較における標準的結合剤
印刷したポリマーフィルム、例えばポリアミド、ポリエチレン又はポリプロピレンフィルムを、他のタイプのフィルム、例えば金属箔又はポリマーフィルムに積層することにより、積層パッケージングを生成した。積層パッケージングとしての使用のためのこのような積層の重要な性能特性としては、標準貯蔵条件下での積層の強度だけでなく、厳しい条件下、例えば加熱又は滅菌した場合における積層の強度が挙げられる。
Zwickからの引っ張り強度テスター
パンチ(punch)(幅:15mm):
試料調整:
試験下での各物質の少なくとも2つの細長い一片(15mmの幅)は、フィルムウェブに関して縦方向及び横方向にカットしなければならない。コンポジットを分離するために、穿孔した細長い一片の末端は、その物質が互いに別々になるまで、適切な溶媒(例えば、2−ブタノ)中に浸すことができる。その後、その片を再び慎重に乾燥させなければならない。
離層した試験片の末端は、引っ張り強度テスター中に固定する。より伸縮性の低いフィルムは、上部のクランプに挿入すべきである。機械が起動したら、その片の末端は引っ張りの方向に対して正しい角度で保持すべきであり、それにより一定の引っ張りを確実にする。引く速さは100mm/分であり、離れていない複合体に関して分離したフィルムの引く角度は90°である。
コンポジット強度値は平均として読み取り、N/15mmで記録する。
インク(印刷粘度に希釈)を特定の印刷基材であるポリアミド(Emblem 1500)上に印刷し、又は6μmのドクターブレードを用いて適用する。これと平行して、ポリエチレン積層フィルムを、接着剤/硬化剤混合物であるMorfreeA415(接着剤)及びC90(硬化剤、Rohm&Haas)(100:4の重量比)で被覆し、およそ6μm(約2.5g/m2に対応)の膜厚を得る。次に、2つのフィルムを共に押圧し、印刷用インク及び接着剤を接触させる。押圧後に、コンポジットフィルムを60℃で5日間保存する。
標準的処方B(比較):
13.0 顔料Heliogen(登録商標)Blue D 7080(BASF AG)
15.0 結合剤(ポリビニルブチラール)
3.0 接着剤(ポリエチレンイミン、BASF AG)
69.0 エタノール
処方1(本発明による)
70.0 顔料調製物(BASF Drucksysteme)
8.0 ニトロセルロース(Wolf)
1.0 オレイン酸アミド(Croda)
0.5 PEワックス(BASF AG)
2.0 ジブチルフタル酸塩(Brenntag)
12.5 エタノール
6.0 実施例12からのポリマー(第1表)(エタノール中の75%強度溶液として)
実施例34:ポリアミド/ポリエチレン積層に関するコンポジット強度値
コンポジット強度(N/15mm):
標準的な系B(比較): 3.93
処方1(本発明による): 7.30
Claims (12)
- 少なくとも1つの脂肪族、脂環式、芳香脂肪族又は芳香族ジカルボン酸(A2)又はそれらの誘導体、及び、2つのOH基を含む、少なくとも1つの2価脂肪族、脂環式、芳香脂肪族又は芳香族アルコール(B2)を、
a)2超のOH基を含む、少なくとも1つのx価の脂肪族、脂環式、芳香脂肪族又は芳香族アルコール(Cx)(xは、2超の数である)、
又は
b)2超の酸基を含む、少なくとも1つの脂肪族、脂環式、芳香脂肪族又は芳香族カルボン酸(Dy)又はそれらの誘導体(yは、2超の数である)、
のいずれかと反応させ、
それぞれの場合において、適切な場合には、更なる官能基化した構成単位Eの存在下で反応させ
且つ
c)適切な場合には、その生成物をモノカルボン酸Fとその後に反応させること
により得られる、
少なくとも500g/モルのポリエステル分子量Mn及び1.2〜50の多分散性Mw/Mnを有し、
且つ
反応混合物における全ての要素の反応基の比を、ヒドロキシル基とカルボキシル基又はその誘導体とのモル比が5:1〜1:5となるように選択される、高官能性高度分岐又は超分岐ポリエステル。 - 少なくとも1つの脂肪族、脂環式、芳香脂肪族又は芳香族ジカルボン酸(A2)又はそれらの誘導体、及び
2つのOH基を含む、少なくとも1つの2価脂肪族、脂環式、芳香脂肪族又は芳香族アルコール(B2)を、
a)2超のOH基を含む、少なくとも1つのx価の脂肪族、脂環式、芳香脂肪族又は芳香族アルコール(Cx)(xは、2超の数である)、
又は
b)2超の酸基を含む、少なくとも1つの脂肪族、脂環式、芳香脂肪族又は芳香族カルボン酸(Dy)又はそれらの誘導体(yは、2超の数である)、
のいずれかと反応させ、
それぞれの場合において、適切な場合には、更なる官能基化した構成単位Eの存在下で反応させ
且つ
c)適切な場合には、その生成物をモノカルボン酸Fとその後に反応させること
を含んで成る、請求項1に記載のポリエステルを製造するための方法。 - ヒドロキシル基とカルボキシル基又はその誘導体とのモル比が4:1〜1:4となるように、反応混合物中の反応基の比が選択される、請求項1又は2のいずれかに記載のポリエステル又は方法。
- ヒドロキシル基とカルボキシル基又はその誘導体とのモル比が3:1〜1:3となるように、反応混合物中の反応基の比が選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリエステル又は方法。
- モノカルボン酸Fが少なくとも8つの炭素原子を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリエステル又は方法。
- モノカルボン酸Fが、アクリル酸、メタクリル酸、エタクリル酸、α−クロロアクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、シトラコン酸、メサコン酸及びグルタコン酸から成る群から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリエステル又は方法。
- DIN 53240、パート2による酸価及びOH価の合計が、最大で500mg KOH/gである、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリエステル又は方法。
- ガラス転移温度Tgが−40℃〜100℃である、請求項1及び3〜7のいずれか一項に記載のポリエステル又は方法。
- 印刷用インクにおけるガラス転移温度Tgが−40℃〜60℃である、請求項1〜8のいずれか一項に記載のポリエステルの使用。
- コーティング物質、被覆又は塗料において、少なくとも0℃のガラス転移温度Tgを有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリエステルの使用。
- 接着剤、封止剤、キャスティングエラストマー又は発泡体における重付加又は重縮合ポリマーを製造するための、チキソトロープ剤又は構成単位としての、請求項1〜8のいずれか一項に記載のポリエステルの使用。
- 少なくとも1つの請求項1及び3〜7のいずれか一項に記載の高官能性高度分岐又は超分岐ポリエステルを含んで成るか、或いは請求項1及び3〜7のいずれか一項に記載の高官能性高度分岐又は超分岐ポリエステルから製造される重付加又は重縮合生成物を含んで成る、印刷用インク、接着剤、コーティング、発泡体、被覆又は塗料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE200410026904 DE102004026904A1 (de) | 2004-06-01 | 2004-06-01 | Hochfunktionelle, hoch- oder hyperverzweigte Polyester sowie deren Herstellung und Verwendung |
PCT/EP2005/005631 WO2005118677A1 (de) | 2004-06-01 | 2005-05-25 | Hochfunktionelle, hoch- oder hyperverzweigte polyester sowie deren herstellung und verwendung |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012044085A Division JP2012111963A (ja) | 2004-06-01 | 2012-02-29 | 高官能性高度分岐又は超分岐ポリエステル、それらの生成及びそれらの使用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008501048A true JP2008501048A (ja) | 2008-01-17 |
Family
ID=34973076
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007513792A Pending JP2008501048A (ja) | 2004-06-01 | 2005-05-25 | 高官能性高度分岐又は超分岐ポリエステル、それらの生成及びそれらの使用 |
JP2012044085A Pending JP2012111963A (ja) | 2004-06-01 | 2012-02-29 | 高官能性高度分岐又は超分岐ポリエステル、それらの生成及びそれらの使用 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012044085A Pending JP2012111963A (ja) | 2004-06-01 | 2012-02-29 | 高官能性高度分岐又は超分岐ポリエステル、それらの生成及びそれらの使用 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US7858733B2 (ja) |
EP (1) | EP1756197B2 (ja) |
JP (2) | JP2008501048A (ja) |
KR (1) | KR101188971B1 (ja) |
CN (1) | CN1961023B (ja) |
AT (1) | ATE465202T1 (ja) |
AU (1) | AU2005250107B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0511586B1 (ja) |
CA (1) | CA2563710C (ja) |
DE (2) | DE102004026904A1 (ja) |
ES (1) | ES2343422T5 (ja) |
MX (1) | MX277587B (ja) |
WO (1) | WO2005118677A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200610809B (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010078699A (ja) * | 2008-09-24 | 2010-04-08 | Nitto Denko Corp | 偏光板用接着剤、偏光板、その製造方法、光学フィルムおよび画像表示装置 |
KR20110098783A (ko) * | 2008-12-05 | 2011-09-01 | 바스프 코팅스 게엠베하 | 코팅제, 및 이로부터 생산된 높은 내스크래치성 및 내후성 및 양호한 광학적 성질을 갖는 코팅 |
JP2012121984A (ja) * | 2010-12-08 | 2012-06-28 | Dic Corp | 耐傷性に優れるコーティング樹脂組成物 |
JP2013512292A (ja) * | 2009-11-26 | 2013-04-11 | サイテク オーストリア ゲーエムベーハー | ポリエステル樹脂 |
JP2014077064A (ja) * | 2012-10-10 | 2014-05-01 | Kaneka Corp | 活性エネルギー線硬化性コーティング用樹脂組成物 |
JP2014519528A (ja) * | 2011-04-15 | 2014-08-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 印刷インクにおける超分岐ポリエステル |
JP2017526801A (ja) * | 2014-07-18 | 2017-09-14 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | 可撓性高分岐ポリオールを含むコーティング |
WO2020149082A1 (ja) * | 2019-01-17 | 2020-07-23 | 東洋紡株式会社 | 共重合ポリエステルおよび水分散体 |
JPWO2021166700A1 (ja) * | 2020-02-17 | 2021-08-26 |
Families Citing this family (91)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040260034A1 (en) | 2003-06-19 | 2004-12-23 | Haile William Alston | Water-dispersible fibers and fibrous articles |
US7892993B2 (en) | 2003-06-19 | 2011-02-22 | Eastman Chemical Company | Water-dispersible and multicomponent fibers from sulfopolyesters |
US8513147B2 (en) | 2003-06-19 | 2013-08-20 | Eastman Chemical Company | Nonwovens produced from multicomponent fibers |
DE102005009166A1 (de) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Basf Ag | Hochfunktionelle, hoch- oder hyperverzweigte Polycarbonate sowie deren Herstellung und Verwendung |
CN101243114B (zh) * | 2005-08-17 | 2012-05-23 | 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 | 包含多异氰酸酯和多元醇的涂料组合物 |
DE102005051334A1 (de) * | 2005-10-25 | 2007-06-21 | Degussa Gmbh | Präparate umfassend hyperverzweigte Polymere |
CA2627459C (en) * | 2005-10-25 | 2011-08-09 | Evonik Degussa Gmbh | Preparations containing hyperbranched polymers |
DE102006006904A1 (de) * | 2006-02-09 | 2007-08-23 | Universität Rostock | Neue Mittel zur Blutstillung und Klebstoffe für medizinische Anwendungen |
WO2007125029A1 (de) * | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Basf Aktiengesellschaft | Hochfunktionelle, hoch- oder hyperverzweigte polyester mit niedriger säurezahl sowie deren herstellung und verwendung |
US20100173144A1 (en) * | 2006-06-08 | 2010-07-08 | Basf Se | Composite materials on the basis of polyurethanes with improved adhesion |
CN101583650B (zh) * | 2006-11-14 | 2012-01-18 | 巴斯夫欧洲公司 | 高度支化或超支化聚酯及其生产和应用 |
BRPI0721288A2 (pt) | 2006-12-19 | 2014-03-25 | Basf Coatings Ag | Agente de revestimento com resistência a arranhões e estabilidade ao intemperismo elevadas |
US8206827B2 (en) * | 2007-03-15 | 2012-06-26 | Nanovere Technologies, Llc | Dendritic polyurethane coating |
EP1982698A1 (de) * | 2007-04-18 | 2008-10-22 | Evonik Degussa GmbH | Präparate zur gesteuerten Freisetzung von bioaktiven Naturstoffen |
DE102007026724A1 (de) * | 2007-06-06 | 2008-12-11 | Basf Coatings Japan Ltd., Yokohama | Bindemittel mit hoher OH-Zahl und sie enthaltende Klarlackzusammensetzungen mit guten optischen Eigenschaften und guter Kratz- und Chemikalienbeständigkeit |
DE102007026722A1 (de) | 2007-06-06 | 2008-12-11 | Basf Coatings Japan Ltd., Yokohama | Klarlackzusammensetzungen enthaltend hyperverzweigte, dendritische hydroxyfunktionelle Polyester |
DE102008002704A1 (de) | 2007-07-02 | 2009-01-08 | Basf Se | Verfahren zur Verbesserung der Haftung von Verbundstoffen, bestehend aus geschäumten Polyurethan und massiven Materialien |
MX2007013267A (es) * | 2007-10-24 | 2009-05-11 | Itesm | Dendrimeros y dendrones multifuncionales con alta capacidad de carga. |
JP4911006B2 (ja) * | 2007-12-10 | 2012-04-04 | セイコーエプソン株式会社 | 導体パターン形成用インク、導体パターンおよび配線基板 |
DE102007061855A1 (de) | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit und Witterungsstabilität |
DE102007061854A1 (de) * | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit und Witterungsstabilität |
DE102007061856A1 (de) | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit und Witterungsstabilität |
US20090281230A1 (en) * | 2008-05-09 | 2009-11-12 | Ashland Licensing And Intellectual Property Llc | Branched low profile additives and methods of production |
DE102008030304A1 (de) | 2008-06-25 | 2009-12-31 | Basf Coatings Ag | Verwendung teilsilanisierter Verbindungen auf Polyisocyanatbasis als Vernetzungsmittel in Beschichtungszusammensetzungen und Beschichtungszusammensetzung enthaltend die Verbindungen |
CN101353421B (zh) * | 2008-09-17 | 2010-12-08 | 武汉工程大学 | 一种聚酯型超支化聚合物颜料分散剂及其制备方法 |
CN101474411B (zh) * | 2008-11-20 | 2010-12-22 | 湘潭大学 | 一种两亲性超支化聚酯为载体的抗肿瘤前药及制备方法 |
CN102257084B (zh) * | 2008-12-17 | 2013-07-31 | 巴斯夫欧洲公司 | 快干性涂料组合物 |
WO2010069818A1 (de) | 2008-12-17 | 2010-06-24 | Basf Se | Schnelltrocknende beschichtungsmassen |
US8512519B2 (en) | 2009-04-24 | 2013-08-20 | Eastman Chemical Company | Sulfopolyesters for paper strength and process |
WO2011009766A1 (de) | 2009-07-24 | 2011-01-27 | Basf Se | Hochfunktionelle, hoch- oder hyperverzweigte polyester sowie deren herstellung und verwendung |
EP2277934A1 (de) | 2009-07-24 | 2011-01-26 | Basf Se | Verwendung von hochfunktionellen, hoch- oder hyperverzweigten Polyestern |
US20120232226A1 (en) * | 2009-11-09 | 2012-09-13 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive composition |
CN102639597B (zh) * | 2009-11-26 | 2014-05-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 超支化聚酯在化妆品和皮肤病配制剂中的用途 |
US9260639B2 (en) * | 2009-12-28 | 2016-02-16 | Nitto Denko Corporation | Polyester adhesive composition |
WO2011141266A1 (de) | 2010-04-15 | 2011-11-17 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von flammgeschützten polyurethan-schaumstoffen |
CN102311716B (zh) * | 2010-07-09 | 2013-09-18 | 吴江市亚太高分子化工有限公司 | 一种复合胶水及其制备工艺 |
US9273417B2 (en) | 2010-10-21 | 2016-03-01 | Eastman Chemical Company | Wet-Laid process to produce a bound nonwoven article |
US20110159113A1 (en) * | 2011-03-09 | 2011-06-30 | Mohsen Adeli | Hyperbranched polyester and a method of synthesizing a hyperbranched polyester |
US9834691B2 (en) * | 2011-04-15 | 2017-12-05 | Basf Se | Hyperbranched polyesters in printing inks |
BR112014011956A2 (pt) * | 2012-01-31 | 2017-05-30 | Clariant Finance Bvi Ltd | processo para redução de incrustação no processamento de hidrocarbonetos líquidos |
US8840758B2 (en) | 2012-01-31 | 2014-09-23 | Eastman Chemical Company | Processes to produce short cut microfibers |
WO2013113587A1 (de) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Hyperverzweigte polymere zur modifikation der zähigkeit von gehärteten epoxidharz-systemen |
CN102633997B (zh) * | 2012-05-06 | 2014-11-05 | 江苏科泰绝热新材料有限公司 | 一种利用地沟油制备聚酯多元醇的方法 |
NO340741B1 (no) * | 2012-10-26 | 2017-06-12 | Sinvent As | Fremgangsmåte for å kontrollere gasshydratdannelse og tilstopping ved gasshydratdannende fluider og anvendelse av gasshydratinhibitorer |
WO2014144414A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Glyce, Inc. | Diketopiperazine containing copolymers and preparation methods |
US9617685B2 (en) | 2013-04-19 | 2017-04-11 | Eastman Chemical Company | Process for making paper and nonwoven articles comprising synthetic microfiber binders |
WO2014179120A1 (en) * | 2013-05-01 | 2014-11-06 | Innovative Finishes LLC | Method of refurbishing an electronic device component |
JP6391916B2 (ja) | 2013-06-21 | 2018-09-19 | 日東電工株式会社 | 光学用粘着剤層、粘着剤層付光学フィルムおよび画像表示装置 |
CA2919793A1 (en) | 2013-08-02 | 2015-02-05 | Basf Se | Multilayer composition for packaging |
CA2921773A1 (en) | 2013-08-22 | 2015-02-26 | Basf Se | Method for producing emulsion polymerisates |
KR20160048824A (ko) | 2013-08-23 | 2016-05-04 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 점착제층이 부착된 편광 필름 및 화상 표시 장치 |
US9598802B2 (en) | 2013-12-17 | 2017-03-21 | Eastman Chemical Company | Ultrafiltration process for producing a sulfopolyester concentrate |
US9605126B2 (en) | 2013-12-17 | 2017-03-28 | Eastman Chemical Company | Ultrafiltration process for the recovery of concentrated sulfopolyester dispersion |
US10851202B2 (en) * | 2014-01-22 | 2020-12-01 | Sun Chemical Corporation | Urethane-compatible polyester adhesion promoters |
EP2808354A1 (de) | 2014-08-08 | 2014-12-03 | Basf Se | Schnelltrocknende, hart-elastische, kratzfeste und beständige Beschichtungsmassen |
JP6649893B2 (ja) | 2014-03-12 | 2020-02-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 速乾性で、硬弾性で、耐引掻性で、かつ安定なコーティング材料 |
CN109439237A (zh) | 2014-03-31 | 2019-03-08 | 日东电工株式会社 | 光学膜用粘合剂组合物、光学膜用粘合剂层、带粘合剂层的光学膜和图像显示装置 |
WO2015179626A1 (en) * | 2014-05-23 | 2015-11-26 | Sun Chemical Corporation | Alkoxylated polymers |
CN104974703B (zh) * | 2015-06-24 | 2017-03-29 | 黑龙江省科学院石油化学研究院 | 一种双组份超支化聚氨酯胶粘剂及其制备方法 |
JP6705634B2 (ja) | 2015-09-29 | 2020-06-03 | 日東電工株式会社 | 光学フィルム用粘着剤組成物、光学フィルム用粘着剤層、粘着剤層付光学フィルムおよび画像表示装置 |
CN106280791A (zh) * | 2016-08-09 | 2017-01-04 | 深圳市永盛辉实业有限公司 | 一种一次性pp漆 |
JP6896065B2 (ja) * | 2016-08-24 | 2021-06-30 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | 水性ベースコートを用いてコーティング系を製造する方法 |
WO2018050509A2 (en) | 2016-09-15 | 2018-03-22 | Basf Coatings Gmbh | Coatings with wax-modified hyperbranched and flexible hyperbranched polyols |
JP6750875B2 (ja) * | 2016-09-21 | 2020-09-02 | 日立化成株式会社 | 防汚塗料用ポリエステル樹脂、防汚塗料組成物、防汚塗膜、防汚基材及び防汚基材の製造方法 |
EP3515478B1 (en) | 2016-09-21 | 2024-02-28 | Nextcure, Inc. | Antibodies for siglec-15 and methods of use thereof |
JP7116051B2 (ja) | 2016-10-07 | 2022-08-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 水性分散液の製造方法 |
CN106995675B (zh) * | 2017-03-20 | 2020-08-21 | 苏州瀚海新材料有限公司 | 一种胶粘剂及其制备方法与应用 |
US10053533B1 (en) | 2017-04-13 | 2018-08-21 | Presidium Usa, Inc. | Oligomeric polyol compositions |
CN107216536A (zh) * | 2017-08-03 | 2017-09-29 | 慈溪市赛斯特金属制品有限公司 | 一种无载体色沙粒及其制备方法 |
US20190106592A1 (en) * | 2017-10-11 | 2019-04-11 | Basf Coatings Gmbh | Hyperbranched polymers for organic pigment dispersions and water-sensitive pigments |
CN111433252B (zh) * | 2017-12-08 | 2022-06-14 | 东洋纺株式会社 | 聚酯树脂、聚酯树脂水分散体和聚酯树脂水分散体的制造方法 |
BR112020015048A2 (pt) | 2018-01-23 | 2020-12-08 | Stepan Company | Polióis para aplicações de poliuretano de baixo voc |
JP7201978B2 (ja) * | 2018-03-16 | 2023-01-11 | 互応化学工業株式会社 | ポリエステル樹脂及びポリエステル樹脂の製造方法 |
CN113166379A (zh) * | 2018-11-30 | 2021-07-23 | 三菱化学株式会社 | 聚酯树脂、涂布剂、粘合粘接剂、树脂组合物、油墨、聚酯树脂的制造方法 |
CN109851751B (zh) * | 2018-12-13 | 2021-01-15 | 江门市制漆厂有限公司 | 一种零voc可辐射固化/潮固化树脂及其制备方法 |
CN111001317B (zh) * | 2019-12-05 | 2022-02-11 | 浙江工业大学 | 一种高通量高选择性复合纳滤膜及其制备方法 |
EP4090688A4 (en) * | 2020-01-14 | 2024-01-24 | Arkema Inc | POLYESTERURETHANE COMPOSITIONS FOR PRODUCING UV LIGHT RESISTANT COATINGS |
WO2021165122A1 (en) * | 2020-02-20 | 2021-08-26 | Basf Se | Hyperbranched polyester polyols suitable for use in organic solvent-based two-component polyurethane coating compositions |
CN111234157B (zh) * | 2020-03-09 | 2021-10-19 | 江苏科技大学 | 一种阻燃超支化聚酰胺6弹性体的反应挤出制备方法 |
CN111440382B (zh) * | 2020-04-14 | 2022-11-25 | 江苏源源山富数码喷绘科技有限公司 | 一种冷裱膜用柔性pp颗粒及其制备方法 |
CN111607145B (zh) * | 2020-05-20 | 2023-03-07 | 中化石化销售有限公司 | 聚乙烯材料及聚乙烯管材 |
BR112023001980A2 (pt) | 2020-08-04 | 2023-02-28 | Basf Se | Poliéster ramificado, processo para preparar um poliéster ramificado, produto de reação, e, uso de um produto de reação |
CN111892701B (zh) * | 2020-08-11 | 2022-11-18 | 江苏睿安应用生物技术股份有限公司 | 一种生物可降解共聚酯及其制备方法 |
CN111944162A (zh) * | 2020-08-20 | 2020-11-17 | 夏振兴 | 一种超支化聚酯改性负载银离子硅藻土的制备方法 |
CN112126395B (zh) * | 2020-09-21 | 2022-01-11 | 烟台大学 | 一种触变型紫外光固化黏合剂 |
CN117545787A (zh) * | 2021-06-29 | 2024-02-09 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 多元醇和由其制备的泡沫 |
CN114276525B (zh) * | 2021-12-30 | 2023-06-06 | 优卡化学(上海)有限公司 | 一种高支化聚酯产物、触变复合物及涂料 |
CN114350070B (zh) * | 2022-03-03 | 2023-09-12 | 安徽海铭塑业有限公司 | 一种载银抗菌母粒及其应用 |
CN114836901B (zh) * | 2022-05-30 | 2023-01-31 | 江阴市宏勇医疗科技发展有限公司 | 用作医疗卫生材料的活性炭熔喷无纺布的生产方法 |
CN114989667A (zh) * | 2022-08-04 | 2022-09-02 | 佛山市西伦化工有限公司 | 一种抗黄变液态感光防焊白油及其制备方法 |
CN115466379B (zh) * | 2022-09-28 | 2024-03-26 | 擎天材料科技有限公司 | 一种超耐候聚酯树脂组合物及其制备方法和应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06220359A (ja) * | 1993-01-22 | 1994-08-09 | Nippon Yupika Kk | 粉体塗料および粉体塗料用ポリエステル樹脂 |
JPH08120061A (ja) * | 1994-10-19 | 1996-05-14 | Kanebo Ltd | 分岐ポリエステル及びその製造方法 |
JPH11209731A (ja) * | 1998-01-23 | 1999-08-03 | Toyobo Co Ltd | ラミネート缶用接着剤組成物およびラミネート金属板および金属缶 |
JP2002544302A (ja) * | 1999-05-07 | 2002-12-24 | サントル・ナショナル・ドゥ・ラ・レシェルシュ・サイエンティフィーク | オキサカルボニラート化ポリマーの調製方法、機能化、調製されたポリマー、および機能化剤 |
JP2003523467A (ja) * | 2000-01-27 | 2003-08-05 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 液体塗料組成物 |
WO2004020503A1 (de) * | 2002-08-30 | 2004-03-11 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung hyperverzweigter, wasserlöslicher polyester |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL302197A (ja) * | 1962-12-21 | |||
US4370441A (en) * | 1981-05-29 | 1983-01-25 | Desoto, Inc. | Siliconized polyester thermosetting coating compositions |
US4749728A (en) | 1986-06-06 | 1988-06-07 | The Glidden Company | Epoxy/nucleophile transesterification catalysts and thermoset coatings |
SE9200564L (sv) | 1992-02-26 | 1993-03-15 | Perstorp Ab | Dendritisk makromolekyl av polyestertyp, foerfarande foer framstaellning daerav samt anvaendning daerav |
JPH06108027A (ja) * | 1992-09-30 | 1994-04-19 | Toyobo Co Ltd | 接着用樹脂組成物 |
US5770650A (en) | 1995-10-06 | 1998-06-23 | Basf Corporation | Curable compositions for coatings |
DE4327416A1 (de) | 1993-08-14 | 1995-02-16 | Basf Lacke & Farben | Überzugsmittel enthaltend mindestens einen hydroxylgruppenhaltigen Polyester, Verfahren zu seiner Herstellung sowie dessen Verwendung als Basislack und in Verfahren zur Herstellung eines mehrschichtigen, schützenden und/oder dekorativen Überzuges |
IT1274003B (it) | 1994-05-06 | 1997-07-14 | Coim Spa | Preparazione di schiume poliuretaniche rigide con l'impiego di polioli poliesteri |
SE503622C2 (sv) | 1994-12-21 | 1996-07-22 | Perstorp Ab | Ett härdplastmaterial tillverkat av en härdplastkomposition innefattande en kedjeterminerad dendritisk eller hyperförgrenad makromolexyl av polyestertyp |
DE19544737C1 (de) | 1995-12-01 | 1996-12-12 | Synthopol Chemie Dr Koch | Bindemittel auf Polyester-Acrylatbasis, Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung |
WO1998017123A1 (en) | 1996-10-22 | 1998-04-30 | Wm. Wrigley Jr. Company | Gum base and chewing gum containing edible polyesters |
US5986039A (en) † | 1996-10-29 | 1999-11-16 | Henkel Corporation | Branched polyesters prepared from hydroxyfunctional components with functionality in excess of two and their use in physiological separation vehicles |
WO1999051660A1 (fr) † | 1998-03-31 | 1999-10-14 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Polyester, procede de production associe, et son utilisation comme modificateur de polymere |
DE19840605A1 (de) | 1998-09-05 | 2000-03-09 | Basf Coatings Ag | Hyperverzweigte Verbindungen mit einer tetrafunktionellen Zentralgruppe und ihre Verwendung |
EP1070748A1 (en) | 1999-07-20 | 2001-01-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Powder coating compositions, their preparation and use |
US6569956B1 (en) | 1999-12-22 | 2003-05-27 | Basf Corporation | Hyperbranched polyol macromolecule, method of making same, and coating composition including same |
US6555226B1 (en) * | 2000-10-26 | 2003-04-29 | Bp Corporation North America Inc. | Polyester resin for powder coating |
ES2618322T3 (es) | 2000-10-31 | 2017-06-21 | Basf Se | Tintas de impresión líquidas para la impresión en huecograbado y/o la impresión flexográfica con polímeros hiperramificados como aglutinante |
DE10163163A1 (de) * | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung hochfunktioneller, Hyperverzweigter Polyester durch enzymatische Veresterung |
AT412090B (de) | 2002-01-29 | 2004-09-27 | Surface Specialties Austria | Hydroxyfunktionelle polyester |
EP1483347B1 (en) | 2002-02-20 | 2006-06-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Lacquers containing highly branched copolyester polyol |
TW200303340A (en) | 2002-02-20 | 2003-09-01 | Du Pont | Two component coating compositions containing highly branched copolyester polyol |
DE10219509A1 (de) | 2002-04-30 | 2003-11-13 | Basf Ag | Mehrschichtmaterialien zum Herstellen von Verpackungen |
DE10219508A1 (de) | 2002-04-30 | 2003-11-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung hochfunktioneller, hyperverzweigter Polyester |
-
2004
- 2004-06-01 DE DE200410026904 patent/DE102004026904A1/de not_active Withdrawn
-
2005
- 2005-05-25 BR BRPI0511586A patent/BRPI0511586B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-05-25 ES ES05768519.0T patent/ES2343422T5/es active Active
- 2005-05-25 CN CN2005800179010A patent/CN1961023B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-25 WO PCT/EP2005/005631 patent/WO2005118677A1/de active Application Filing
- 2005-05-25 MX MXPA06013508 patent/MX277587B/es active IP Right Grant
- 2005-05-25 KR KR1020067027567A patent/KR101188971B1/ko active IP Right Grant
- 2005-05-25 EP EP05768519.0A patent/EP1756197B2/de not_active Not-in-force
- 2005-05-25 DE DE200550009461 patent/DE502005009461D1/de active Active
- 2005-05-25 CA CA 2563710 patent/CA2563710C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-25 JP JP2007513792A patent/JP2008501048A/ja active Pending
- 2005-05-25 AT AT05768519T patent/ATE465202T1/de active
- 2005-05-25 US US11/569,364 patent/US7858733B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-25 AU AU2005250107A patent/AU2005250107B2/en not_active Ceased
-
2006
- 2006-01-21 ZA ZA2006/10809A patent/ZA200610809B/en unknown
-
2009
- 2009-07-10 US US12/501,210 patent/US8044170B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-07-10 US US12/501,230 patent/US7858732B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-02-29 JP JP2012044085A patent/JP2012111963A/ja active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06220359A (ja) * | 1993-01-22 | 1994-08-09 | Nippon Yupika Kk | 粉体塗料および粉体塗料用ポリエステル樹脂 |
JPH08120061A (ja) * | 1994-10-19 | 1996-05-14 | Kanebo Ltd | 分岐ポリエステル及びその製造方法 |
JPH11209731A (ja) * | 1998-01-23 | 1999-08-03 | Toyobo Co Ltd | ラミネート缶用接着剤組成物およびラミネート金属板および金属缶 |
JP2002544302A (ja) * | 1999-05-07 | 2002-12-24 | サントル・ナショナル・ドゥ・ラ・レシェルシュ・サイエンティフィーク | オキサカルボニラート化ポリマーの調製方法、機能化、調製されたポリマー、および機能化剤 |
JP2003523467A (ja) * | 2000-01-27 | 2003-08-05 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 液体塗料組成物 |
WO2004020503A1 (de) * | 2002-08-30 | 2004-03-11 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung hyperverzweigter, wasserlöslicher polyester |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010078699A (ja) * | 2008-09-24 | 2010-04-08 | Nitto Denko Corp | 偏光板用接着剤、偏光板、その製造方法、光学フィルムおよび画像表示装置 |
KR20110098783A (ko) * | 2008-12-05 | 2011-09-01 | 바스프 코팅스 게엠베하 | 코팅제, 및 이로부터 생산된 높은 내스크래치성 및 내후성 및 양호한 광학적 성질을 갖는 코팅 |
JP2012511058A (ja) * | 2008-12-05 | 2012-05-17 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 塗料、ならびに高度な耐引掻性および耐候性および良好な光学特性を有する、当該塗料から形成された塗膜 |
KR101722274B1 (ko) | 2008-12-05 | 2017-04-11 | 바스프 코팅스 게엠베하 | 코팅제, 및 이로부터 생산된 높은 내스크래치성 및 내후성 및 양호한 광학적 성질을 갖는 코팅 |
JP2013512292A (ja) * | 2009-11-26 | 2013-04-11 | サイテク オーストリア ゲーエムベーハー | ポリエステル樹脂 |
JP2012121984A (ja) * | 2010-12-08 | 2012-06-28 | Dic Corp | 耐傷性に優れるコーティング樹脂組成物 |
JP2014519528A (ja) * | 2011-04-15 | 2014-08-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 印刷インクにおける超分岐ポリエステル |
JP2014077064A (ja) * | 2012-10-10 | 2014-05-01 | Kaneka Corp | 活性エネルギー線硬化性コーティング用樹脂組成物 |
JP2017526801A (ja) * | 2014-07-18 | 2017-09-14 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | 可撓性高分岐ポリオールを含むコーティング |
WO2020149082A1 (ja) * | 2019-01-17 | 2020-07-23 | 東洋紡株式会社 | 共重合ポリエステルおよび水分散体 |
JPWO2020149082A1 (ja) * | 2019-01-17 | 2021-12-02 | 東洋紡株式会社 | 共重合ポリエステルおよび水分散体 |
JP7415282B2 (ja) | 2019-01-17 | 2024-01-17 | 東洋紡エムシー株式会社 | 共重合ポリエステルおよび水分散体 |
JPWO2021166700A1 (ja) * | 2020-02-17 | 2021-08-26 | ||
WO2021166700A1 (ja) * | 2020-02-17 | 2021-08-26 | 東洋紡株式会社 | 芳香族ポリエステルおよびその製造方法 |
JP7464106B2 (ja) | 2020-02-17 | 2024-04-09 | 東洋紡株式会社 | 芳香族ポリエステルおよびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1756197A1 (de) | 2007-02-28 |
US7858733B2 (en) | 2010-12-28 |
ATE465202T1 (de) | 2010-05-15 |
EP1756197B2 (de) | 2015-04-08 |
AU2005250107B2 (en) | 2010-03-11 |
EP1756197B1 (de) | 2010-04-21 |
ES2343422T3 (es) | 2010-07-30 |
KR20070034533A (ko) | 2007-03-28 |
WO2005118677A1 (de) | 2005-12-15 |
US7858732B2 (en) | 2010-12-28 |
DE502005009461D1 (de) | 2010-06-02 |
BRPI0511586A (pt) | 2008-01-02 |
MX277587B (es) | 2010-07-27 |
CN1961023B (zh) | 2012-05-23 |
CN1961023A (zh) | 2007-05-09 |
ES2343422T5 (es) | 2015-05-19 |
US20070213501A1 (en) | 2007-09-13 |
CA2563710C (en) | 2012-12-04 |
ZA200610809B (en) | 2008-04-30 |
US20090281271A1 (en) | 2009-11-12 |
MXPA06013508A (es) | 2007-03-01 |
DE102004026904A1 (de) | 2005-12-22 |
JP2012111963A (ja) | 2012-06-14 |
CA2563710A1 (en) | 2005-12-15 |
KR101188971B1 (ko) | 2012-10-08 |
US8044170B2 (en) | 2011-10-25 |
BRPI0511586B1 (pt) | 2016-05-03 |
AU2005250107A1 (en) | 2005-12-15 |
US20090275680A1 (en) | 2009-11-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2008501048A (ja) | 高官能性高度分岐又は超分岐ポリエステル、それらの生成及びそれらの使用 | |
US20100048813A1 (en) | Highly-branched or hyper-branched polyester and the production and application thereof | |
US9179660B2 (en) | High linolenic linseed oil compositions | |
KR102314352B1 (ko) | 패키징용 다층 조성물 | |
TW200906971A (en) | Low volatiles coatings, sealants and binders from renewable oils | |
US20110257329A1 (en) | Quick-drying coating compounds | |
TW201231486A (en) | Radiation curable compositions | |
JP2017512243A (ja) | 速乾性で、硬弾性で、耐引掻性で、かつ安定なコーティング材料 | |
KR19980701619A (ko) | 경화성 수지 조성물, 도료 조성물 및 피복 필름의 형성방법 | |
EP2277934A1 (de) | Verwendung von hochfunktionellen, hoch- oder hyperverzweigten Polyestern | |
WO2007125029A1 (de) | Hochfunktionelle, hoch- oder hyperverzweigte polyester mit niedriger säurezahl sowie deren herstellung und verwendung | |
TWI527765B (zh) | 經脲烷改質的可用水還原之醇酸樹脂組成物類 | |
WO2011009766A1 (de) | Hochfunktionelle, hoch- oder hyperverzweigte polyester sowie deren herstellung und verwendung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20091119 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091127 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100223 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100302 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100323 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100330 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100427 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100624 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100916 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100927 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20101020 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20101027 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101124 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101227 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110930 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20111226 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120106 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120127 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20120131 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120131 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120229 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120405 |