JP2012511058A - 塗料、ならびに高度な耐引掻性および耐候性および良好な光学特性を有する、当該塗料から形成された塗膜 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)少なくとも1つのヒドロキシル含有化合物(A)と、
(b)遊離および/またはブロックイソシアネート基を有し、少なくとも部分的に加水分解性のシラン基を含む少なくとも1つの化合物(B)と、
(c)シラン基を架橋するための少なくとも1つの触媒と
を含む塗料に関する。
したがって、非常に良好な全体的外観と同時に、高度な耐引掻性、良好な耐酸性および良好な耐候安定性を兼ね備えた塗料をもたらす、特にOEM仕上げおよび自動車再仕上げにおける透明塗料のための塗料を提供することが本発明の目的であった。
上記目的に鑑みて、
(a)少なくとも1つのヒドロキシル含有化合物(A)と、
(b)遊離および/またはブロックイソシアネート基を有し、少なくとも部分的に加水分解性のシラン基を含む少なくとも1つの飽和化合物(B)と、
(c)シラン基の架橋のための少なくとも1つの触媒(D)と
を含む非プロトン性溶媒ベースの塗料であって、
平均してポリエステルの少なくとも1つのヒドロキシル官能基がC8〜C9のモノカルボン酸異性体の群から選択される少なくとも1つの酸でエステル化されている少なくとも1つの超分岐樹枝状ヒドロキシ官能性ポリエステルをヒドロキシ含有化合物(A)として含む塗料を見いだした。
超分岐樹枝状ヒドロキシ官能性ポリエステル(A)
本発明の塗料は、少なくとも1つの超分岐樹枝状ヒドロキシ官能性ポリエステルを含むことが本発明にとって不可欠である。超分岐樹枝状化合物、すなわち超分岐樹枝状巨大分子およびデンドリマーを、全般的に樹状構造を有する三次元の高分岐状分子と記載することができる。デンドリマーは、高対称性であるのに対して、超分岐状および/または樹枝状であるといわれる類似の巨大分子は、ある程度非対称性であり得るが、高分岐状の樹状構造を保持する。超分岐状および樹枝状巨大分子を、典型的には、1つ以上の反応性部分および多くの分岐層(「世代」)、ならびに適切であれば連鎖停止分子を有する開始剤または核から出発して製造することができる(分岐合成手法)。分岐層の連続再現は、通常、分岐の多重度を増大させ、適切であるか、または望まれる場合は、末端基の数を増加させる。それらの層は、典型的には世代と称し、分岐は、樹木と称する。
ポリマーポリアルコールは、n個の反応性基(A1)を有するモノマーまたはポリマー開始剤分子に由来するn個の樹枝状分枝を有し、各分岐は、g個の分岐世代を含み、各世代は、その少なくとも2つが反応性ヒドロキシル基(A2)であり、1つが、反応性基(A1)および/またはヒドロキシル基(A2)と反応性があるカルボキシル基(A3)である3つの官能基を有する少なくとも1つのポリマーまたはモノマー分岐連鎖延長剤、ならびに望まれる場合は、その1つが保護ヒドロキシル基(A2'')であり、1つが、ヒドロキシル基と反応する基(A4)である2つの官能基を有する少なくとも1つのスペーサ連鎖延長剤を含む少なくとも1つのスペーサ世代を含み、nおよびgは整数であり、少なくとも1であり、
(i)使用されるモノマーまたはポリマー連鎖分岐延長剤の2つのヒドロキシル基(A2)は、アセタール保護ヒドロキシル基(A2’)であり、アセタールによる保護は、2つのヒドロキシル基(A2)とアセタール形成性カルボニル化合物との反応を介して得られ、
(ii)第1の分岐世代を、反応性基(A1)とカルボキシル基(A3)との反応を介して、反応性基(A1)とカルボキシル基(A3)とのモル比を少なくとも1として開始剤分子に添加して、アセタール保護ヒドロキシル基(A2’)、および1つの世代を含むn個の樹枝状分枝を有するポリマーポリアルコールを生成し、望まれる場合はアセタール開裂によってアセタール保護ヒドロキシル基(A2’)を脱保護して、反応性ヒドロキシル基(A2)を有するポリマーポリアルコールを生成し、
(iii)さらなる分岐世代を、アセタール開裂による脱保護によって得られた反応性ヒドロキシル基(A2)とカルボキシル基(A3)との反応を介して、ヒドロキシル基(A2)とカルボキシル基(A3)とのモル比を少なくとも1として、g−1の反復工程で添加して、アセタール保護ヒドロキシル基(A2’)、および2つ以上の世代を含むn個の樹枝状分枝を有するポリマーポリアルコールを生成し、望まれる場合はアセタール開裂によってアセタール保護ヒドロキシル基(A2’)を脱保護して、反応性ヒドロキシル基(A2)を有するポリマーポリアルコールを生成し、
望まれる場合は、(iv)工程(ii)および/または個々に工程(iii)の各反復工程に続いて、
(a)例えば、利用可能な反応性ヒドロキシル基(A2)のアセタール、ケタールおよび/またはエステルとしての保護などの部分保護を行って、工程(iii)または反復工程(ii)において使用するための少なくとも1つの反応性ヒドロキシル基(A2)を有するポリマーポリアルコールを生成し、かつ/または
(b)任意のスペーサ連鎖延長剤を添加することで、保護ヒドロキシル基(A2'')の脱保護に続いて、工程(iii)または反復工程(iii)において使用するための反応性ヒドロキシル基(A2)、および1つ以上の分岐世代を含むn個の樹枝状分枝を有するポリマーポリアルコールを生成し、少なくとも1つのスペーサ世代が少なくとも1つの部分世代である。
本発明によって使用するのが好ましいイソシアナト化合物(B)のコア構造体として機能するジおよび/またはポリイソシアネートは、好ましくは、従来の飽和置換または非置換芳香族、脂肪族、脂環式および/または複素環式ポリイソシアネートである。好適なポリイソシアネートの例は、2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、ジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネート、ジフェニルメタン2,4’−ジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ジフェニレンジイソシアネート、テトラメチレン1,4−ジイソシアネート、ヘキサメチレン1,6−ジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサン、1,6−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、エチレンジイソシアネート、1,12−ドデカンジイソシアネート、シクロブタン1,3−ジイソシアネート、シクロヘキサン1,3−ジイソシアネート、シクロヘキサン1,4−ジイソシアネート、メチルシクロヘキシルジイソシアネート、ヘキサヒドロトルエン2,4−ジイソシアネート、ヘキサヒドロトルエン2,6−ジイソシアネート、ヘキサヒドロフェニレン1,3−ジイソシアネート、ヘキサヒドロフェニレン1,4−ジイソシアネート、パーヒドロジフェニルメタン2,4’−ジイソシアネート、4,4’−メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート(例えば、Bayer AGのDesmodur(登録商標)W)、テトラメチルキシリルジイソシアネート(例えば、American CyanamidのTMXDI(登録商標))、および前記ポリイソシアネートの混合物である。さらに好適なポリイソシアネートは、前記ジイソシアネートのビウレットダイマーおよびイソシアヌレートトリマーである。
−N(X−SiR''x(OR’)3−x)n(X’−SiR''y(OR’)3−y)m (I)
[式中、
R’は、水素、アルキルまたはシクロアルキルであり、炭素鎖を非隣接酸素、硫黄またはNRa基によって分断することが可能であり、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、好ましくはR’=エチルおよび/またはメチルであり、
X、X’は、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状および/または分岐状アルキレンまたはシクロアルキレン基であり、好ましくはX、X’=1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
R''=アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、炭素鎖を非隣接酸素、硫黄またはNRa基によって分断することが可能であり、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、好ましくはR''=特に1〜6個のC原子を有するアルキル基であり、
n=0〜2であり、m=0〜2であり、m+n=2であり、
x、y=0〜2である]の少なくとも1つの構造単位と、
構造単位(I)および(II)の全体に基づいて、2.5〜97.5モル%の式(II)
−Z−(X−SiR''x(OR’)3−x)(II)
[式中、
Z=−NH−、−NR−であり、
R=アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、炭素鎖を非隣接酸素、硫黄またはNRa基によって分断することが可能であり、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、
x=0〜2であり、
X、R’、R''は、式(I)の場合に指定された定義を有する]の少なくとも1つの構造単位とを含むのであれば好適である。
HN(X−SiR''x(OR’)3−x)n(X’−SiR''y(OR’)3−y)m (Ia)
の化合物、および式(IIa)
H−Z−(X−SiR''x(OR’)3−x)(IIa)
の化合物[置換基は、以上に指定した定義を有する]との反応によって得られる。
コアポリイソシアネート構造における2.5〜90モル%、好ましくは5〜85モル%、より好ましくは7.5〜80モル%のイソシアネート基と、少なくとも1つの化合物(Ia)、および
コアポリイソシアネート構造における2.5〜90モル%、好ましくは5〜85モル%、より好ましくは7.5〜80モル%のイソシアネート基と、少なくとも1つの化合物(IIa)
との反応によって製造される。
本発明の塗料は、シラン基の架橋のための少なくとも1つの触媒(D)を含むことが本発明にとって不可欠である。例としては、亜鉛またはアルミニウムに基づくキレートリガンドの金属錯体、例えば、WO05/03340に記載されているチタン酸塩、またはルイス酸であるが、触媒を選択するときは、それらが塗料の黄色化をもたらさないようにすべきである。また、その使用が既知である特定の触媒は、毒性の理由から望ましくない。
R10−O
P(O)OH (IV)
R11−O
[式中、
R10およびR11は、
1〜20個、好ましくは2〜16個、特に2〜10個の炭素原子を有する置換または非置換アルキル、3〜20個、好ましくは3〜16個、特に3〜10個の炭素原子を有するシクロアルキル、および5〜20個、好ましくは6〜14個、特に6〜10個の炭素原子を有するアリール、
そこに存在するアルキル基、シクロアルキル基およびアリール基が、それぞれ前記の数の炭素原子を含む置換および非置換アルキルアリール、アリールアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールシクロアルキル、シクロアルキルアリール、アルキルシクロアルキルアリール、アルキルアリールシクロアルキル、アリールシクロアルキルアルキル、アリールアルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキルアリールおよびシクロアルキルアリールアルキル、ならびに
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子および珪素原子、特に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群から選択される少なくとも1個、特に1個のヘテロ原子を含む前記種類の置換または非置換基
からなる群から選択され、さらに水素であることも可能である(部分エステル化)]の非環式リン酸ジエステル(D)からなる群から選択される。
イソシアナト含有化合物(B)の質量比率に基づく、採用されるヒドロキシル含有ポリエステル(A)の質量比率は、ポリエステルのヒドロキシ当量およびポリイソシアネートの遊離イソシアネート基の当量に応じて決まる。
特にUV吸収剤、
特に光安定剤、例えば、HALS化合物、ベンゾトリアゾールまたはオキサルアニリド、
遊離ラジカル捕集剤、
滑剤、
重合抑制剤、
消泡剤、
先行技術から広く知られ、好ましくは−Si(OR)3基に対して不活性である反応性希釈剤、
湿潤剤、例えば、シロキサン、フッ素化合物、カルボン酸モノエステル、リン酸エステル、ポリアクリル酸およびそれらのコポリマー、またはポリウレタン、
トリシクロデカンジメタノールなどの接着促進剤、
流動調節剤、
セルロース誘導体などの成膜助剤、
充填剤、例えば、二酸化珪素、酸化アルミニウムまたは酸化ジルコニウムに基づくナノ粒子。さらに詳細については、Roempp Lexikon "Lacke und Druckfarben" Georg Thieme Verlag,Stuttgart,1998、250〜252頁参照。
−流動調節剤、例えば、特許WO 94/22968、EP−A−0276501、EP−A−0249201またはWO 97/12945から既知の添加剤、例えばEP−A−0008127に開示されている架橋ポリマー微小粒子、無機フィロ珪酸塩、例えば、珪酸アルミニウム−マグネシウム、モンモリロナイト型のフィロ珪酸ナトリウム−マグネシウムおよびナトリウム−マグネシウム−フッ素−リチウム、Aerosils(登録商標)などのシリカ、イオン性および/または結合性基を含む合成ポリマー、例えば、ポリビニルアルコール、ポリ(メタ)アクリルアミド、ポリ(メタ)アクリル酸、ポリビニルピロリドン、スチレン−無水マレイン酸コポリマーまたはエチレン−無水マレイン酸コポリマーおよびそれらの誘導体、あるいは疎水変性エトキシル化ウレタンまたはポリアクリレート、
難燃剤、および/または
既に以上に挙げられている脱水剤。
発明のポリエステルポリオールA1の調製
撹拌機、還流コンデンサおよび水分離器を備えた反応器に、1215.4質量部のイソノナン酸を導入し、140質量部のキシレンを加える。該混合物を慎重に撹拌しながら80℃まで加熱する。次いで、2284.6質量部の樹枝状ヒドロキシ官能性ポリエステル(Perstorpから入手可能なBoltorn H 30)を、塊形成を防止するために徐々に加える。添加後、反応混合物を200℃で加熱する。反応の過程を監視するために、凝縮物の容量を記録し、ヒドロキシル価を測定するために時々サンプルを採取する。完全変換に対応する、予め計算された凝縮物の量に到達したら、蒸留によってキシレン画分を除去する。(DIN 53402に従って測定された)酸価が5mgKOH/g未満に達するまで反応混合物を200℃で撹拌する。該混合物を145℃まで冷却し、840質量部の酢酸ブチルに溶解させる。
撹拌機、還流コンデンサおよび水分離器を備えた反応器に、866.29質量部のイソノナン酸を導入し、98.57質量部のキシレンを加える。該混合物を慎重に撹拌しながら80℃まで加熱する。次いで、2133.71質量部の樹枝状ヒドロキシ官能性ポリエステル(Perstorpから入手可能なBoltorn H 30)を、塊形成を防止するために徐々に加える。添加後、反応混合物を200℃で加熱する。反応の過程を監視するために、凝縮物の容量を記録し、ヒドロキシル価を測定するために時々サンプルを採取する。完全変換に対応する、予め計算された凝縮物の量に到達したら、蒸留によってキシレン画分を除去する。(DIN 53402に従って測定された)酸価が5mgKOH/g未満になるまで反応混合物を200℃で撹拌する。該混合物を145℃まで冷却し、725.36質量部の酢酸ブチルに溶解させる。
撹拌機、還流コンデンサおよび水分離器を備えた反応器に、727.27質量部のイソノナン酸を導入し、82.75質量部のキシレンを加える。該混合物を慎重に撹拌しながら80℃まで加熱する。次いで、2272.73質量部の樹枝状ヒドロキシ官能性ポリエステル(Perstorpから入手可能なBoltorn H 30)を、塊形成を防止するために徐々に加える。添加後、反応混合物を200℃で加熱する。反応の過程を監視するために、凝縮物の容量を記録し、ヒドロキシル価を測定するために時々サンプルを採取する。完全変換に対応する、予め計算された凝縮物の量に到達したら、蒸留によってキシレン画分を除去する。(DIN 53402に従って測定された)酸価が5mgKOH/g未満になるまで反応混合物を200℃で撹拌する。該混合物を145℃まで冷却し、729.31質量部の酢酸ブチルに溶解させる。
撹拌機、還流コンデンサおよび水分離器を備えた反応器に、2700.0質量部のイソノナン酸を導入し、134.62質量部のキシレンを加える。該混合物を慎重に撹拌しながら80℃まで加熱する。次いで、1516.85質量部の樹枝状ヒドロキシ官能性ポリエステル(Perstorpから入手可能なBoltorn H 30)を、塊形成を防止するために徐々に加える。添加後、反応混合物を200℃で加熱する。反応の過程を監視するために、凝縮物の容量を記録し、ヒドロキシル価を測定するために時々サンプルを採取する。完全変換に対応する、予め計算された凝縮物の量に到達したら、蒸留によってキシレン画分を除去する。(DIN 53402に従って測定された)酸価が5mgKOH/g未満になるまで反応混合物を200℃で撹拌する。該混合物を145℃まで冷却し、641.35質量部の酢酸ペンチルに溶解させる。
窒素で洗浄され、コンデンサが装着された反応器に759.61質量部のナフサ溶媒を装填し、この初期装填物を撹拌しながら145℃に加熱する。
加熱マントル、温度計、撹拌機および溶融コンデンサを備えた5lのJuvo反応容器に875.7gの芳香族溶媒を装填した。撹拌しながら、不活性ガス雰囲気(200cm3/分窒素)下で、芳香族溶媒を過圧(最大3.5バール)下で160℃に加熱した。測定ポンプを使用して、37.5gの過酸化ジ−tert−ブチルと138.6gの芳香族溶媒との混合物を4.75時間にわたって一定の速度で滴加した。添加の開始の0.25時間後に、測定ポンプを使用して、848.4gのスチレン、600.0gのアクリル酸n−ブチル、418.2gのアクリル酸ヒドロキシエチルおよび38.4gのメタクリル酸4時間にわたって一定の速度で添加した。添加の終了後、その温度を2時間にわたって維持し、次いで生成物を60℃まで冷却し、5μmのGAFバッグで濾過した。得られた樹脂は、(DIN 53402による)15mgKOH/gの酸価、65%+/−1の固体含有量(60分、130℃)、およびDIN ISO 2884−1の実験規格による8.5dPa*sの粘度を有していた(ナフサ溶媒中55%)。
窒素で洗浄され、コンデンサが装着された5lの反応器に924.00質量部のナフサ溶媒を装填し、この初期装填物を撹拌しながら140℃に加熱する。
500mlのグラスフラスコに42.5gのヘキサノールおよび167.3gのジアザビシクロオクタン(DABCO)を装填する。該混合物を窒素雰囲気下で還流冷却しながら撹拌し、44℃に加熱し、DABCOが溶解するまで維持する。続いて、45.78gのジ(2−エチルヘキシル)−リン酸(商品:LanxessのBaysolvex D2EHPA)を、50℃を超えないように徐々に滴加する。添加後に、生成物を3時間にわたって40℃に保持する。続いて、生成物を93.75gの酢酸ブチルおよび51.2gのヘキサノールで希釈する。
還流コンデンサを備えた丸底フラスコに36.296質量部の三量化ヘキサメチレンジイソシアネート(商品:BASF SE、LudwigshafenのBasonat HI 100)、36.093質量部の酢酸ブチルおよび2.458質量部のオルトギ酸トリエチルを装填した。1.786質量部のN−(3−トリメトキシシリルプロパン−1−イル)−N−n−ブチルアミン(商品:EvonikのDynasilan 1189)および23.367質量部のN,N−ビス(3−トリメトキシシリルプロパン−1−イル)アミン(商品:EvonikのDynasilan 1124)を予め混合し、生成物の温度が60℃を超えないように、還流下で窒素を散布しながら室温で徐々に計量導入した。続いて、反応混合物を60℃に加熱し、残留NCO含有量が4.9%に達するまで保持した(滴定によるNCO測定)。
発明実施例1〜5ならびに比較例1および2の塗料を以下のように調合した。
成分A(ポリオール)ならびに市販の添加剤および触媒および溶媒を含む成分1を塗布の直前に、成分I1(変性ポリイソシアネート)を含む成分2と混合し、該混合物を均質になるまで撹拌する。
2.5バールにて3つのスプレー経路で、BASF Coatings AGから市販の固体黒色水性下塗り塗料またはBASF Coatings AGから市販のメタリック銀色水性下塗り塗料に塗料を空圧塗布した後に全体的外観の評価を行った。その後、得られた塗料を室温で5分間にわたってフラッシュオフし、次いで140℃で22分間焼成する。
Claims (17)
- (a)少なくとも1つのヒドロキシル含有化合物(A)と、
(b)遊離および/またはブロックイソシアネート基を有し、少なくとも部分的に加水分解性のシラン基を含む少なくとも1つの飽和化合物(B)と、
(c)シラン基の架橋のための少なくとも1つの触媒(D)と
を含む非プロトン性溶媒ベースの塗料であって、
平均してポリエステルの少なくとも1つのヒドロキシル官能基がC8〜C9のモノカルボン酸異性体の群から選択される少なくとも1つの酸でエステル化されている少なくとも1つの超分岐樹枝状ヒドロキシ官能性ポリエステルをヒドロキシ含有化合物(A)として含む、塗料。 - モノカルボン酸は飽和されているか、あるいはモノカルボン酸はオクタン酸またはイソノナン酸、好ましくはイソノナン酸である、請求項1に記載の塗料。
- 前記塗料が、DIN 53240により測定されたOH価が180mgKOH/g以上である少なくとも1つの超分岐樹枝状ヒドロキシ官能性ポリエステルをヒドロキシル含有化合物(A)として含む、請求項1または2に記載の塗料。
- ポリエステルは、DIN 53240に従って測定されたヒドロキシル価が180mgKOH/gを超え、好ましくは185〜240mgKOH/gであり、かつ/または(ヒドロキシ官能性ポリエステルの遊離およびエステル化ヒドロキシル基の数により示される)ヒドロキシ官能価が16を超える、請求項1から3までのいずれか1項に記載の塗料。
- ポリエステルは、DIN 53402に従って測定された酸価が8.0以下、好ましくは0〜6.0であり、かつ/またはポリエステルは、0.1質量%の酢酸を含むTHF中のポリスチレン標準を用いてGPCを介して測定された数平均分子量が1500〜4000g/モル、好ましくは2000〜3500g/モルである、請求項1から4までのいずれか1項に記載の塗料。
- ポリエステルは、4未満の多分散度Mw/Mn、好ましくは2.5未満のMw/Mn、より好ましくは2.0以下のMw/Mnを有する、請求項1から5までのいずれか1項に記載の塗料。
- 酢酸ブチル、または酢酸ブチルを含む溶媒混合物、具体的には、溶媒混合物の全質量に基づいて少なくとも60質量%の酢酸ブチルを含む溶媒混合物を溶媒として含む、請求項1から6までのいずれか1項に記載の塗料。
- ポリエステルは、反応性であり、望まれる場合は保護されたヒドロキシル末端基を有する樹枝状ポリマー多官能価ポリアルコールを合成するための方法を介して製造可能であるヒドロキシ官能性ポリエステルの部分エステル化を介して製造可能であり、
ポリマーポリアルコールは、n個の反応性基(A1)を有するモノマーまたはポリマー開始剤分子に由来するn個の樹枝状分枝を有し、各分岐は、g個の分岐世代を含み、各世代は、その少なくとも2つが反応性ヒドロキシル基(A2)であり、1つが、反応性基(A1)および/またはヒドロキシル基(A2)と反応性があるカルボキシル基(A3)である3つの官能基を有する少なくとも1つのポリマーまたはモノマー分岐連鎖延長剤、ならびに望まれる場合は、その1つが保護ヒドロキシル基(A2'')であり、1つが、ヒドロキシル基と反応する基(A4)である2つの官能基を有する少なくとも1つのスペーサ連鎖延長剤を含む少なくとも1つのスペーサ世代を含み、nおよびgは整数であり、少なくとも1であり、
(i)使用されるモノマーまたはポリマー連鎖分岐延長剤の2つのヒドロキシル基(A2)は、アセタール保護ヒドロキシル基(A2’)であり、アセタールによる保護は、2つのヒドロキシル基(A2)とアセタール形成性カルボニル化合物との反応を介して得られ、
(ii)第1の分岐世代を、反応性基(A1)とカルボキシル基(A3)との反応を介して、反応性基(A1)とカルボキシル基(A3)とのモル比を少なくとも1として開始剤分子に添加して、アセタール保護ヒドロキシル基(A2’)、および1つの世代を含むn個の樹枝状分枝を有するポリマーポリアルコールを生成し、望まれる場合はアセタール開裂によってアセタール保護ヒドロキシル基(A2’)を脱保護して、反応性ヒドロキシル基(A2)を有するポリマーポリアルコールを生成し、
(iii)さらなる分岐世代を、アセタール開裂による脱保護によって得られた反応性ヒドロキシル基(A2)とカルボキシル基(A3)との反応を介して、ヒドロキシル基(A2)とカルボキシル基(A3)とのモル比を少なくとも1として、g−1の反復工程で添加して、アセタール保護ヒドロキシル基(A2’)、および2つ以上の世代を含むn個の樹枝状分枝を有するポリマーポリアルコールを生成し、望まれる場合はアセタール開裂によってアセタール保護ヒドロキシル基(A2’)を脱保護して、反応性ヒドロキシル基(A2)を有するポリマーポリアルコールを生成し、
望まれる場合は、(iv)工程(ii)および/または個々に工程(iii)の各反復工程に続いて、
(a)例えば、利用可能な反応性ヒドロキシル基(A2)のアセタール、ケタールおよび/またはエステルとしての保護などの部分保護を行って、工程(iii)または反復工程(ii)において使用するための少なくとも1つの反応性ヒドロキシル基(A2)を有するポリマーポリアルコールを生成し、かつ/または
(b)任意のスペーサ連鎖延長剤を添加することで、保護ヒドロキシル基(A2'')の脱保護に続いて、工程(iii)または反復工程(iii)において使用するための反応性ヒドロキシル基(A2)、および1つ以上の分岐世代を含むn個の樹枝状分枝を有するポリマーポリアルコールを生成し、少なくとも1つのスペーサ世代が少なくとも1つの部分世代である、請求項1から7までのいずれか1項に記載の塗料。 - 触媒は、リンを含有し、かつ/または1つ以上の触媒(D)は、置換ホスホン酸ジエステルおよび/または二ホスホン酸ジエステル、置換リン酸モノエステルおよび/またはリン酸ジエステルの群、好ましくは、非環式リン酸ジエステルおよび/または環式リン酸ジエステル、および/または対応するアミンブロックリン酸エステルからなる群から選択される、請求項1から8までのいずれか1項に記載の塗料。
- 化合物(B)は、
構造単位(I)および(II)の全体に基づいて、2.5〜97.5モル%の式(I)
−N(X−SiR''x(OR’)3−x)n(X’−SiR''y(OR’)3−y)m (I)
[式中、
R’は、水素、アルキルまたはシクロアルキルであり、炭素鎖を非隣接酸素、硫黄またはNRa基によって分断することが可能であり、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、好ましくはR’=エチルおよび/またはメチルであり、
X、X’は、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状および/または分岐状アルキレンまたはシクロアルキレン基であり、好ましくはX、X’=1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
R''=アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、炭素鎖を非隣接酸素、硫黄またはNRa基によって分断することが可能であり、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、好ましくはR''=特に1〜6個のC原子を有するアルキル基であり、
n=0〜2であり、m=0〜2であり、m+n=2であり、
x、y=0〜2である]の少なくとも1つの構造単位と、
構造単位(I)および(II)の全体に基づいて、2.5〜97.5モル%の式(II)
−Z−(X−SiR''x(OR’)3−x)(II)
[式中、
Z=−NH−、−NR−、−O−であり、
R=アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、炭素鎖を非隣接酸素、硫黄またはNRa基によって分断することが可能であり、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルであり、
x=0〜2であり、
X、R’、R''は、式(I)の場合に指定された定義を有する]の少なくとも1つの構造単位とを含む、請求項1から9までのいずれか1項に記載の塗料。 - 化合物(B)は、それぞれの場合において構造単位(I)および(II)の全体に基づいて、5〜95モル%、具体的には10〜90モル%、より好ましくは20〜80モル%、特に30〜70モル%の少なくとも1つの式(I)の構造単位、ならびにそれぞれの場合において構造単位(I)および(II)の全体に基づいて、5〜95モル%、具体的には10〜90モル%、より好ましくは20〜80モル%、特に30〜70モル%の少なくとも1つの式(II)の構造単位を含む、請求項10に記載の塗料。
- 構造要素(I)および(II)は、それぞれの場合において、ヒドロキシル基およびイソシアネート基の画分ならびに構造要素(I)および(II)の画分から形成される、塗料における架橋に重要な官能基の合計に基づいて、2.5〜97.5モル%、好ましくは5〜95モル%、より好ましくは10〜90モル%の比率で存在する、請求項10または11に記載の塗料。
- ポリイソシアネート(B)において、コアポリイソシアネート構造におけるイソシアネート基の2.5〜90モル%が構造単位(I)に対して反応しており、コアポリイソシアネート構造におけるイソシアネート基の2.5〜90モル%が構造単位(II)に対して反応しており、かつ/または構造単位(I)および/または(II)に対して反応したコアポリイソシアネート構造におけるイソシアネート基の全比率が5〜90モル%であり、コアポリイソシアネート構造は、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4’−メチレンジイソシクロヘキシルジイソシアネート、前記ポリイソシアネートのビウレットダイマーおよび/または前記ポリイソシアネートのイソシアヌレートトリマーの群から選択される、請求項10から12までのいずれか1項に記載の塗料。
- 着色下塗り膜を、場合によって予め塗装された基板に塗布した後、請求項1から13までのいずれか1項に記載の塗料の膜を塗布することを含む、多段階塗装方法。
- 着色下塗り膜の塗布に続いて、最初に、塗布された下塗り塗料材料を室温〜80℃の温度で乾燥させ、請求項1から13までのいずれか1項に記載の塗料の塗布に続いて、該系を1分〜10時間の時間にわたって30〜200℃の温度で硬化させる、請求項14に記載の多段階塗装方法。
- 透明塗料材料としての請求項1から13までのいずれか1項に記載の塗料の使用、あるいは自動車OEM仕上げまたは自動車再仕上げのための請求項14または15に記載の方法の使用。
- 少なくとも1つの着色下塗り塗料およびその上に配置された少なくとも1つの透明塗料を含み、透明塗料が請求項1から13までのいずれか1項に記載の塗料から製造された、多重塗装効果および/またはカラー塗料系。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015526554A (ja) * | 2012-07-25 | 2015-09-10 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | ポリウレタン被覆剤組成物、多段階被覆法 |
JP2015529708A (ja) * | 2012-07-25 | 2015-10-08 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | ポリウレタン被覆剤組成物、当該被覆剤組成物の使用、多段階被覆法 |
JP2016506289A (ja) * | 2012-12-03 | 2016-03-03 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | 多層塗膜エフェクトおよび/または着色塗装系ならびにそれを製造する方法、ならびにそれを使用する方法 |
JP2022534145A (ja) * | 2019-05-30 | 2022-07-28 | ネクセン コーポレーション | ゴルフボール用のコーティング組成物{Coating composition for golf ball} |
JP2023502956A (ja) * | 2019-11-15 | 2023-01-26 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | シラン系添加剤を含み、改善された接着特性を有する水性ベースコート組成物および上記ベースコート組成物から生成される多層コーティング |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2467028C2 (ru) * | 2006-12-19 | 2012-11-20 | БАСФ Коатингс ГмбХ | Покровные средства с высокой стойкостью к царапанью и устойчивостью к атмосферным воздействиям |
DE102007061854A1 (de) | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit und Witterungsstabilität |
DE102007061856A1 (de) | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit und Witterungsstabilität |
DE102007061855A1 (de) | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit und Witterungsstabilität |
DE102008030304A1 (de) | 2008-06-25 | 2009-12-31 | Basf Coatings Ag | Verwendung teilsilanisierter Verbindungen auf Polyisocyanatbasis als Vernetzungsmittel in Beschichtungszusammensetzungen und Beschichtungszusammensetzung enthaltend die Verbindungen |
DE102008057524A1 (de) * | 2008-11-15 | 2010-05-20 | Basf Coatings Ag | Kratzfestbeschichtete Polycarbonate mit hoher Transparenz, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
JP5443779B2 (ja) * | 2009-02-16 | 2014-03-19 | Basfジャパン株式会社 | 2液型ウレタン塗料組成物 |
DE102009024103A1 (de) * | 2009-06-06 | 2010-12-09 | Basf Coatings Gmbh | Beschichtungsmittel und daraus hergestellte Beschichtungen mit hoher Kratzfestigkeit und hoher Kocherstabilität |
DE102009030481A1 (de) | 2009-06-24 | 2011-01-05 | Basf Coatings Gmbh | Beschichtungsmittel und daraus hergestellte Beschichtungen mit hoher Kratzfestigkeit bei gleichzeitig guten Ergebnissen in der Prüfung der Erichsentiefung und guten Steinschlagschutzeigenschaften |
DE102009041380A1 (de) * | 2009-09-12 | 2011-03-24 | Basf Coatings Gmbh | Bindemittelmischung und sie enthaltende Beschichtungsmittel sowie daraus hergestellte Beschichtungen mit hoher Kratzbeständigkeit und Witterungsstabilität sowie guten optischen Eigenschaften |
WO2012098014A1 (de) * | 2011-01-20 | 2012-07-26 | Basf Coatings Gmbh | Wässriges polyurethanbeschichtungsmittel und daraus hergestellte beschichtungen mit hoher kratzbeständigkeit und guter chemikalienbeständigkeit |
GB2493936A (en) | 2011-08-23 | 2013-02-27 | Nipsea Technologies Pte Ltd | A high solids content polymer composition |
GB201114552D0 (en) * | 2011-08-23 | 2011-10-05 | Nipsea Technologies Pte Ltd | A high performance coating composition |
KR102182771B1 (ko) | 2012-12-03 | 2020-11-25 | 바스프 코팅스 게엠베하 | 높은 내스크래치성 및 양호한 연마성 및 양호한 광학 특성을 가지는 코팅 재료 조성물 및 이로부터 제조된 코팅, 및 이의 용도 |
WO2015086042A1 (de) | 2013-12-10 | 2015-06-18 | Basf Coatings Gmbh | Wässrige beschichtungszusammensetzung zur tauchlack-beschichtung elektrisch leitfähiger substrate enthaltend bismut und eine phosphorhaltige amin-blockierte verbindung |
EP2886574A1 (de) * | 2013-12-17 | 2015-06-24 | BASF Coatings GmbH | Haftvermittler für lösemittelbasierte Klarlacke |
EP2896639A1 (de) * | 2014-01-15 | 2015-07-22 | BASF Coatings GmbH | Beschichtete metallisierte Oberflächen |
EP2907840B1 (en) * | 2014-02-12 | 2018-10-31 | Essilor International | Optical article comprising a hard coat, and production method |
CN104893533B (zh) * | 2014-03-04 | 2017-08-25 | 立邦工业涂料(上海)有限公司 | 一种含有超支化的封闭型多异氰酸酯的涂料组合物 |
RU2017129590A (ru) * | 2015-01-22 | 2019-02-22 | БАСФ Коатингс ГмбХ | Система покровного средства на основе li/bi катализаторов |
WO2016202601A1 (de) * | 2015-06-15 | 2016-12-22 | Basf Coatings Gmbh | Verfahren zur beschichtung von radfelgen sowie die hierbei erhaltenen schmutz abweisenden und bremsstaubresistenten beschichtungen |
CN105860722B (zh) * | 2016-04-21 | 2019-06-28 | 廊坊立邦涂料有限公司 | 一种单组分、高固含、低挥发性有机化合物、环境友好型清漆组合物、制备方法及其用途 |
EP3305824A1 (de) | 2016-10-07 | 2018-04-11 | Basf Se | Farbstabile härterzusammensetzungen enthaltend polyisocyanate (cyclo)aliphatischer diisocyanate |
JP7059025B2 (ja) * | 2018-01-31 | 2022-04-25 | 日本ペイント・オートモーティブコーティングス株式会社 | 塗料組成物及び塗膜の形成方法 |
EP3814445B1 (en) | 2018-06-14 | 2023-04-19 | 3M Innovative Properties Company | Method of treating a surface, surface-modified abrasive particles, and resin-bond abrasive articles |
CN116997588A (zh) | 2021-03-19 | 2023-11-03 | 巴斯夫涂料有限公司 | 由含有嵌段共聚物的底涂层组合物得到的多层涂层体系 |
US20240158665A1 (en) | 2021-03-19 | 2024-05-16 | Basf Coatings Gmbh | Multilayer coating systems obtained from block copolymer containing topcoat compositions |
JP2024512604A (ja) | 2021-03-26 | 2024-03-19 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 白化しない、又は白化が低減されたクリアコートを提供するためのクリアコート組成物 |
CN117881732A (zh) | 2021-08-30 | 2024-04-12 | 巴斯夫涂料有限公司 | 丝滑白色多层涂层 |
WO2023237604A1 (en) | 2022-06-09 | 2023-12-14 | Basf Coatings Gmbh | Primer coating system and composition for achieving excellent water resistance |
WO2023237605A1 (en) | 2022-06-09 | 2023-12-14 | Basf Coatings Gmbh | Low temperature curable multilayer coating systems with excellent appearance |
WO2024074642A1 (en) | 2022-10-07 | 2024-04-11 | Basf Coatings Gmbh | Multilayer coating systems obtained from block copolymer containing basecoat compositions |
EP4353786A1 (en) | 2022-10-13 | 2024-04-17 | BASF Coatings GmbH | Sustainably producible pigments and dyes for automotive coatings |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07504219A (ja) * | 1992-02-26 | 1995-05-11 | ペルストルプ アーベー | 樹枝状高分子及びその生成方法 |
JP2002506477A (ja) * | 1997-06-26 | 2002-02-26 | ペルストルプ アーベー | 樹枝状ポリオールの生成方法 |
JP2005517795A (ja) * | 2002-02-20 | 2005-06-16 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 高度分岐コポリエステルポリオールを含有する二成分塗料組成物 |
JP2008501048A (ja) * | 2004-06-01 | 2008-01-17 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 高官能性高度分岐又は超分岐ポリエステル、それらの生成及びそれらの使用 |
WO2008074491A1 (de) * | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel mit hoher kratzbeständigkeit und witterungsstabilität |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2835451C2 (de) | 1978-08-12 | 1985-10-24 | Saarbergwerke AG, 6600 Saarbrücken | Verfahren zum Verfestigen von Kohle und/oder Gestein im Bergbau |
US4598131A (en) | 1984-12-19 | 1986-07-01 | Ppg Industries, Inc. | Catalysts for curable coating vehicle based upon aminoalkyloxy silanes and organic isocyanates |
US4710542A (en) | 1986-05-16 | 1987-12-01 | American Cyanamid Company | Alkylcarbamylmethylated amino-triazine crosslinking agents and curable compositions containing the same |
EP0249201A3 (en) | 1986-06-10 | 1989-07-19 | Union Carbide Corporation | High solids sag resistant cycloaliphatic epoxy coatings containing low molecular weight high tg organic polymeric sag resisting additives |
NO170944C (no) | 1987-01-24 | 1992-12-30 | Akzo Nv | Fortykkede, vandige preparater, samt anvendelse av slike |
DE4204518A1 (de) | 1992-02-15 | 1993-08-19 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur herstellung einer zweischichtigen lackierung und fuer dieses verfahren geeignete nicht-waessrige lacke |
DE4310413A1 (de) | 1993-03-31 | 1994-10-06 | Basf Lacke & Farben | Nichtwäßriger Lack und Verfahren zur Herstellung einer zweischichtigen Decklackierung |
DE4310414A1 (de) | 1993-03-31 | 1994-10-06 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur Herstellung einer zweischichtigen Decklackierung auf einer Substratoberfläche |
AU7390296A (en) | 1995-10-06 | 1997-04-28 | Cabot Corporation | Aqueous thixotropes for waterborne systems |
DE19624972C2 (de) * | 1996-06-22 | 1998-06-04 | Herberts Gmbh | Wäßrige Dispersion von silanfunktionellen Polyurethanharzen, deren Herstellung und Verwendung |
US6046270A (en) | 1998-10-14 | 2000-04-04 | Bayer Corporation | Silane-modified polyurethane resins, a process for their preparation and their use as moisture-curable resins |
CN1272393C (zh) * | 2000-08-10 | 2006-08-30 | 阿克佐诺贝尔股份有限公司 | 涂料组合物 |
DE10132938A1 (de) | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Degussa | Nichtwässriges, wärmehärtendes Zweikomponenten-Beschichtungsmittel |
AT412090B (de) * | 2002-01-29 | 2004-09-27 | Surface Specialties Austria | Hydroxyfunktionelle polyester |
DE10219508A1 (de) | 2002-04-30 | 2003-11-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung hochfunktioneller, hyperverzweigter Polyester |
EP1496114A1 (de) | 2003-07-07 | 2005-01-12 | Margraf, Stefan, Dr.med. | Verfahren zur Inaktivierung von Mikroorganismen |
DE102004050747A1 (de) * | 2004-10-19 | 2006-04-27 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel enthaltend Addukte mit Alkoxysilanfunktionalität |
US7858190B2 (en) * | 2005-09-15 | 2010-12-28 | Basf Coatings Gmbh | Thermosetting coating compositions with multiple cure mechanisms |
DE102005045228A1 (de) | 2005-09-22 | 2007-04-05 | Basf Coatings Ag | Verwendung von Phosphonsäurediestern und Diphosphonsäurediestern sowie silangruppenhaltige, härtbare Gemische, enthaltend Phosphonsäurediester und Diphosphonsäurediester |
DE102007013262A1 (de) * | 2007-03-15 | 2008-09-18 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel enthaltend Addukte mit Silanfunktionalität und daraus hergestellte hochkratzfeste Beschichtungen mit verbesserter Rissbeständigkeit |
DE102007026722A1 (de) | 2007-06-06 | 2008-12-11 | Basf Coatings Japan Ltd., Yokohama | Klarlackzusammensetzungen enthaltend hyperverzweigte, dendritische hydroxyfunktionelle Polyester |
-
2008
- 2008-12-05 DE DE200810060454 patent/DE102008060454A1/de not_active Withdrawn
-
2009
- 2009-08-22 JP JP2011538846A patent/JP5653359B2/ja active Active
- 2009-08-22 CN CN2009801445442A patent/CN102209740B/zh active Active
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- 2009-08-22 WO PCT/EP2009/006110 patent/WO2010063332A1/de active Application Filing
- 2009-08-22 EP EP20090778059 patent/EP2373719B1/de active Active
- 2009-08-22 US US13/132,847 patent/US8486539B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07504219A (ja) * | 1992-02-26 | 1995-05-11 | ペルストルプ アーベー | 樹枝状高分子及びその生成方法 |
JP2002506477A (ja) * | 1997-06-26 | 2002-02-26 | ペルストルプ アーベー | 樹枝状ポリオールの生成方法 |
JP2005517795A (ja) * | 2002-02-20 | 2005-06-16 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 高度分岐コポリエステルポリオールを含有する二成分塗料組成物 |
JP2008501048A (ja) * | 2004-06-01 | 2008-01-17 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 高官能性高度分岐又は超分岐ポリエステル、それらの生成及びそれらの使用 |
WO2008074491A1 (de) * | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel mit hoher kratzbeständigkeit und witterungsstabilität |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015526554A (ja) * | 2012-07-25 | 2015-09-10 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | ポリウレタン被覆剤組成物、多段階被覆法 |
JP2015529708A (ja) * | 2012-07-25 | 2015-10-08 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | ポリウレタン被覆剤組成物、当該被覆剤組成物の使用、多段階被覆法 |
US9644111B2 (en) | 2012-07-25 | 2017-05-09 | Basf Coatings Gmbh | Polyurethane coating material composition, multi-stage coating methods |
JP2016506289A (ja) * | 2012-12-03 | 2016-03-03 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | 多層塗膜エフェクトおよび/または着色塗装系ならびにそれを製造する方法、ならびにそれを使用する方法 |
US10081738B2 (en) | 2012-12-03 | 2018-09-25 | Basf Coatings Gmbh | Multicoat effect and/or color paint system and method for producing it, and its use |
JP2022534145A (ja) * | 2019-05-30 | 2022-07-28 | ネクセン コーポレーション | ゴルフボール用のコーティング組成物{Coating composition for golf ball} |
JP7299318B2 (ja) | 2019-05-30 | 2023-06-27 | ネクセン コーポレーション | ゴルフボール用のコーティング組成物{Coating composition for golf ball} |
JP2023502956A (ja) * | 2019-11-15 | 2023-01-26 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | シラン系添加剤を含み、改善された接着特性を有する水性ベースコート組成物および上記ベースコート組成物から生成される多層コーティング |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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