KR101188971B1 - 고작용성의 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르, 이의제조 방법 및 이의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 디폴리카르복실산, 트리카르복실산 또는 폴리카르복실산, 및 디올, 트리올, 폴리올을 기반으로 하는 고작용성의 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르에 관한 것이다. 또한 본 발명은 상기 폴리에스테르의 제조 방법, 및 이의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 디카르복실산, 트리카르복실산 또는 폴리카르복실산 및 디올, 트리올 또는 폴리올을 기반으로 하는 특정 구조의 고작용성의 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르, 이의 제조 방법 및 이의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 고작용성의 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르는 특히, 예를 들어 인쇄 잉크 내의 접착 촉진제로서, 예를 들어 페인트, 피복제, 접착제, 실란트, 주조 탄성중합체 또는 발포체 내의 중첨가 또는 중축합 중합체를 제조하기 위한 요변성제(thixotropic agent) 또는 구성 요소(building block)으로서, 또한 예를 들어 접착제, 인쇄 잉크, 코팅, 발포체, 피복제 및 페인트 내의 이소시아네이트, 에폭시-작용성 결합제 또는 알키드 수지와 같은 기타 성분과 필요한 경우 함께 결합제의 구성 성분으로서 공업적으로 이롭게 사용될 수 있다.
폴리에테르는 통상적으로 카르복실산을 알콜과 반응시켜 수득한다. 공업적으로는 방향족 폴리에스테르, 즉, 하나 이상의 카르복실기가 방향족 고리에 결합되어 있는 산성 성분을 갖는 폴리에스테르(여기서 방향족 고리는, 예를 들어 프탈산, 이 소프탈산 또는 테레프탈산, 및 에탄디올, 프로판디올 또는 부탄디올로부터 제조됨) 및 지방족 폴리에스테르, 즉, 모든 카르복실기가 지방족 또는 지환족 탄소 원자에 결합되어 있는 산성 성분을 갖는 폴리에스테르(여기서 지방족 또는 지환족 탄소 원자는 에탄디올, 프로판디올, 부탄디올, 펜탄디올 또는 헥산디올과 함께 숙신산, 글루타르산 또는 아디프산으로부터 제조됨)가 중요하다. 이와 관련하여 또한 참조문헌[Becker/Braun, Kunststoff-Handbuch Vol. 3/1, Polycarbonates, Polyacetals, polyesters, Cellulose Esters, Carl-Hanser-Verlag, Munich 1992, 페이지 9-116 및 Becker/Braun, Kunststoff-Handbuch Vol. 7, Polyurethanes, Carl-Hanser-Verlag, Munich 1993, 페이지 67-75]을 참조할 수 있다. 본 명세서에 기술된 방향족 또는 지방족 폴리에스테르는 일반적으로 선형 구조, 엄밀히 이작용성이거나 또는 낮은 분지도를 가진다.
마찬가지로 2개 이상의 OH 작용기를 갖는 폴리에스테르가 공지되어 있다. WO 02/34814는 삼작용성 알콜 또는 삼작용성 카르복실산의 3 mol% 이하를 사용하여 폴리에스테르를 제조하는 방법을 기술하고 있다.
그러나, 그러한 경우의 낮은 비율의 삼작용성 알콜에 있어서, 달성되는 분지도는 낮을 뿐이다.
US 4,749,728는 트리메틸올프로판 및 아디프산으로부터 폴리에스테르를 제조하는 방법을 기술하고 있다. 상기 방법은 용매 및 촉매 없이 수행한다. 반응 중에 형성되는 물은 단순 증류에 의해 제거된다. 이러한 방식으로 수득되는 생성물은, 예를 들어 에폭시드와 반응하고, 열경화성 코팅 시스템으로 진행될 수 있다.
이러한 경우의 삼작용성 알콜의 단독 사용은, 겔링을 통해서, 또는 불용성 분획의 형성을 통해 가시적이게 되는 매우 신속한 가교 반응을 유도할 수 있다.
EP-A 0 680 981은 촉매 및 용매 없이 150-160℃에서, 예를 들어 폴리올, 글리세롤 및 아디프산을 가열시키는 단계를 포함하는 폴리에스테르 폴리올의 합성 방법을 기술하고 있다. 폴리에스테르 폴리올 성분으로서 경질 폴리우레탄 발포체에 적합한 생성물을 수득하게 된다.
WO 98/17123은 다량의 츄잉 검에 사용되는 글리세롤 및 아디프산의 폴리에스테르를 제조하는 방법을 기술하고 있다. 이는 촉매 사용 없이 무용매 공정에 의해 수득한다. 이러한 경우, 4 시간 후에 겔이 형성되기 시작한다. 그러나, 젤라틴 폴리에스테르 폴리올은, 예를 들어 럼프 형성(lumps forming)을 유발할 수 있고, 분산성을 감소시키기 때문에 인쇄 잉크 및 접착제와 같은 수많은 적용에 바람직하지 못하다.
이러한 종류의 겔링은 고점도가 분명한 가교 반응으로부터 시작될 수 있다.
앞서 언급된 WO 02/34814는 방향족 디카르복실산의 지방족 디카르복실산 및 디올과의 반응 및, 예를 들어 트리올 또는 트리카르복실산과 같은 소량의 분지화제와의 반응에 의한, 분말 코팅 물질을 위한 낮은 분지도를 갖는 폴리에스테롤의 제조를 기술하고 있다.
EP-A 776 920는 폴리아크릴레이트 및 폴리에스테르로부터 형성되는 결합제를 기술하고 있으며, 후자 폴리에스테르는 합성 성분으로서, 정해진 비율로 헥사히드로프탈산 및/또는 메틸헥사히드로프탈산 및, 일부 경우에 있어 필요한 경우, 네오 펜틸 글리콜, 트리메틸올프로판, 기타 알칸디올, 기타 디카르복실산 및, 또한 모노카르복실산 및/또는 히드록시카르복실산을 포함할 수 있다.
본 명세서에 개시되어 있는 폴리에스테르의 단점은 상대적으로 낮은 분자량에도 불구하고, 용액의 점도가 이미 매우 높다는 점이다.
EP 1 334 989는 비휘발분의 비율을 증가시키기 위한 페인트용 저점도 분지쇄형 폴리에스테롤의 제조를 기술하고 있다. 이러한 경우, 이작용성 카르복실산 및 보다 높은 작용성의 카르복실산(상기 혼합물의 작용기는 2.1 이상임)은 삼작용성 알콜 및 지방족 분지쇄형 모노카르복실산과 반응한다. 기술된 상기 폴리에스테르는 분지쇄형인 것으로 간주되어야 한다; 그러나, 상기 시스템의 점도를 대폭 감소시킬 뿐만 아니라 폴리에스테르의 비반응분 비율을 증가시키는 분지쇄형 모노카르복실산의 사용은 본 명세서에서 필수적인 것으로 보여진다. EP 1 334 989에 따라서 모노카르복실산을 첨가하여, 2 이상의 작용기를 갖는 산, 3 이상의 작용기를 갖는 알콜 및 모노카르복실산과의 동시 반응을 수반하거나, 먼저 3 이상의 작용기를 갖는 알콜을 모노카르복실산과 반응시키고 발생하는 반응 생성물을 2 이상의 작용기를 갖는 산과 반응시키는 2 단계 반응을 수반한다.
이러한 종류의 반응 형태의 단점으로는 우선 모노카르복실산이 폴리에스테르의 전반에 걸쳐 랜덤하게 분산되고 사슬 종결제로서 작용하여 생성물의 낮은 분자량 및 분자량 분포의 넓은 퍼짐을 유도시킨다는 점이다. 둘째로는, 알콜 성분의 작용기가 모노카르복실산과의 반응으로 감소되고, 중합체의 선형 분획이 현저히 증가하며, 폴리에스테르의 특성, 예컨대 용해성 또는 결정성이 영향을 받는다는 점이 다.
고작용성 및 정의된 구조를 갖는 폴리에스테르는 상대적으로 최근의 현상물이다. WO 93/17060 (EP 630 389) 및 EP 799 279는 디메틸올프로피온산을 기반으로 하는 덴드리머 및 과분지형 폴리에스테르를 기술하고 있으며, 여기서 AB2 유닛(A=산기, B=OH 기)은 분자간 축합을 거쳐 폴리에스테르를 형성한다. 상기 합성은 높은 경직성을 갖게 되는데, 이는 상기 반응이 단독 성분으로서 디메틸올프로피온산과 같은 AB2 유닛에 의존하기 때문이다. 더욱이, 덴드리머는 일반적으로 사용하기에 너무 비싸며, 이는 AB2 유닛 성분이 이미 일반적으로 고가이고, 합성이 다중단계이며, 엄밀한 요건이 중간물 및 최종 생성물의 순도에 부가되기 때문이다.
WO 01/46296은 AB2 유닛으로서의 트리메틸올프로판, 디메틸올프로피온산과 같은 중심 분자 및, 작용화제(functionalizing agent)로서의 디카르복실산 또는 글리시딜 에스테르로부터 시작하는 다중단계 합성에서의 덴드리틱 폴리에스테르의 제조를 기술하고 있다. 마찬가지로 이러한 합성은 AB2 유닛 존재에 의존한다.
WO 03/070843 및 WO 03/070844는 코팅 시스템에 사용되고, AB2 또는 그 이외의 AB3 유닛을 기반으로 하는 과분지형 코폴리에스테르 폴리올 및 사슬 연장제를 기술하고 있다. 사용되는 성분의 예로는 디메틸올프로피온산 및 카프롤락톤을 포함한다. 여기서도 또한 AB2 유닛에 의존한다.
EP 1109775는 사작용성 중심기를 갖는 과분지형 폴리에스테르의 제조를 기술 하고 있다. 이러한 경우, 중심 분자로서 호모펜타에리트리톨과 같은 비대칭 테트라올로부터 시작하여, 페인트에 사용되는 유사덴드리머 생성물을 합성한다. 그러나, 이러한 종류의 비대칭 테트라올은 대량으로 시판되지 않는 고가의 특정 화학물이다.
EP 1070748은 과분지형 폴리에스테르의 제조 및 분말 코팅 물질에서의 이의 용도를 기술하고 있다. AB2 유닛으로서 디메틸올프로피온산과 같은 자가축합 단량체를 재차 기반으로 하는 에스테르를, 필요한 경우 사슬 연장 후에, 0.2 중량% 내지 5 중량%의 양으로 흐름 개선제로서 코팅 시스템에 첨가한다.
DE 101 63 163 및 DE 10219508은 A2 + B3 어프로치(approach)를 기반으로 하는 과분지형 폴리에스테르의 제조를 기술하고 있다. 이러한 원리의 기초로서, 디카르복실산 및 트리올, 또는 트리카르복실산 및 디올을 사용한다. 이러한 합성의 융통성은 보다 더욱 높은데, 이는 이 합성이 AB2 유닛의 사용에 의존적이지 않기 때문이다.
그럼에도, 특히 작용성, 용해성 거동 및, 또한 용융 또는 유리 전이 온도의 설정과 관련하여 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르의 합성의 융통성을 더욱 증가시키는 것이 바람직하였다.
R. A. Gross 및 협력자들은 디카르복실산과 글리세롤 또는 소르비톨 및 지방족 디올과의 반응에 의한 분지쇄형 폴리에스테르의 합성을 기술하고 있다. 이러한 합성은 효소 촉매 반응에 의해 수행되고, -28℃ 내지 7℃의 유리 전이 온도를 갖는 "소프트" 생성물을 유도한다: 참조문헌[Polym. Prep. 2003, 44(2), 63(5), Macromolecules 2003, 36, 8219 및 Macromolecules 2003, 36, 9804] 참조. 상기 반응은 효소 촉매 반응을 포함하고, 일반적으로 긴 반응 시간을 갖는데, 이는 상기 반응의 공간/시간 수율을 현저하게 감소시키고, 폴리에스테르의 제조 비용을 증가시킨다. 또한, 임의의 단량체, 예컨대 아디프산, 숙신산, 글리세롤, 소르비톨 또는 옥탄디올만이 효소와 반응할 수 있는 반면, 프탈산, 트리메틸올프로판 또는 시클로헥산디올과 같은 생성물은 촉매적으로 반응을 유도하는 것이 가능한 경우에도 어렵다.
인쇄 잉크 내 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르 및 인쇄 시스템의 용도는 WO 02/36697 또는 WO 03/93002에 기술되어 있다.
본 발명의 목적으로는, 기술적으로 단순하고 경제적인 방법을 통해, 구조, 분지도, 작용성 및, 예를 들어 용해성 또는 용융 또는 유리 전이 온도와 같은 특성이 상기 용도 요건에 용이하게 적용가능하고, 이로운 특성들, 예컨대 높은 작용성, 높은 반응성, 낮은 점도 및/또는 용이한 용해성을 결부시킬 수 있는, 높은 작용성 및 높은 분지도를 갖는 지방족 또는 방향족 폴리에스테르를 제공하는 것이다.
이러한 목적은 디카르복실산 또는 이의 유도체를 2 이상의 작용기를 갖는 알콜 혼합물과 반응시키거나, 이작용성 알콜을 2 이상의 작용기를 갖는 카르복실산 혼합물과 반응시켜 본 발명에 따라 달성할 수 있다.
따라서, 본 발명은 500 g/mol 이상의 분자량 Mn 및 1.2-50의 다분산도 Mw/Mn 를 갖는 고작용성의 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르를 제공하는데, 이는,
각 경우, 필요에 따라, 작용화된 추가 구성 요소 E의 존재 하에,
하나 이상의 지방족, 지환족, 방향지방족 또는 방향족 디카르복시산(A2) 또는 이의 유도체, 및
2개의 OH 기를 함유하는 하나 이상의 2가 지방족, 지환족, 방향지방족 또는 방향족 알콜(B2)을
(a) 2개보다 많은 OH 기를 함유하는 하나 이상의 x-가 지방족, 지환족, 방향지방족 또는 방향족 알콜(Cx)(x는 2보다 큰, 바람직하게는 3 내지 8, 특히 바람직하게는 3 내지 6, 더욱 바람직하게는 3 내지 4, 특히 3의 수임), 또는
(b) 2개보다 많은 산기를 함유하는 하나 이상의 지방족, 지환족, 방향지방족 또는 방향족 카르복실산(Dy) 또는 이의 유도체(y는 2보다 큰, 바람직하게는 3 내지 8, 더욱 바람직하게는 3 내지 6, 매우 바람직하게는 3 내지 4, 특히 3의 수임)
을 반응시키고,
(c) 이후 필요한 경우, 상기 반응 생성물을 모노카르복실산 F와 반응시켜 수득할 수 있고, 상기 반응 혼합물 내의 반응기 비율은 OH 기 대 카르복실기 또는 이의 유도체의 몰비가 5:1 내지 1:5, 바람직하게는 4:1 내지 1:4, 더욱 바람직하게는 3:1 내지 1:3, 매우 바람직하게는 2:1 내지 1:2로 설정되도록 선택한다.
본 발명은 이러한 종류의 고작용성의 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 목적을 위해, 과분지형 폴리에스테르란 구조적으로 및 분자적으로 모두 불균일한, 히드록실기 및 카르복실기를 함유하는 비가교 폴리에스테르를 의미한다. 본 명세서의 목적을 위해, 비가교란, 존재하는 가교 정도가, 중합체의 불용분 비율에 의해 측정하여 15 중량% 이하, 바람직하게는 10 중량% 이하인 것을 의미한다.
중합체의 불용분 비율은, Soxhlet 기기 내에서 겔 침투 크로마토그래피에서 사용된 동일한 용매, 즉, 상기 중합체에 어떠한 용매가 보다 좋은 용해력을 갖는지에 따라 테트라히드로푸란 또는 헥사플루오로이소프로판올을 사용하여 4 시간 동안 추출하고, 잔류물을 일정량으로 건조시키며, 남은 잔류물을 측량함으로써 측정하였다.
한편, 과분지형 폴리에스테르는 균일성이 결여된 분지의 사슬 길이를 갖는 덴드리머에서와 같이 동일한 방식으로 중심 분자로부터 시작하여 합성할 수 있다. 한편, 이들은 또한 작용성 측기를 갖는 선형 구조일 수 있거나, 선형 및 분지쇄형의 조합으로서, 선형 및 분지쇄형 부분을 포함할 수 있다. 덴드리머 및 과분지형 중합체의 정의에 대해서는 또한 참조문헌[P.J. Flory, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2718 및 H. Frey et al., Chemistry - A European Journal, 2000, 6, No. 14, 2499]을 참조할 수 있다.
본 발명과 관련하여 "과분지형"이란 분지도(DB), 즉 분자 당 말단기의 평균 수치에 덴드리틱 결합의 평균 수치를 더한 수치가 10% 내지 99.9%, 바람직하게는 20% 내지 99%, 더욱 바람직하게는 20% 내지 95%인 것을 의미한다.
본 발명과 관련하여, "덴드리머"는 분지도가 99.9% 내지 100%인 것을 의미한다. 분지도의 정의에 대해서는 참조문헌[H. Frey et al., Acta Polym. 1997, 48, 30-35]을 참조할 수 있다.
디카르복실산(A2)은 예를 들어, 옥살산, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜린산, 수베르산, 아젤라산, 세바스산, 운데칸-α,ω-디카르복실산, 도데칸-α,ω-디카르복실산, cis- 및 trans-시클로헥산-1,2-디카르복실산, cis- 및 trans-시클로헥산-1,3-디카르복실산, cis- 및 trans-시클로헥산-1,4-디카르복실산, cis- 및 trans-시클로펜탄-1,2-디카르복실산, cis- 및 trans-시클로펜탄-1,3-디카르복실산과 같은 지방족 디카르복실산을 포함한다. 또한, 예를 들어 프탈산, 이소프탈산 또는 테레프탈산과 같은 방향족 디카르복실산을 추가로 사용할 수 있다. 또한, 말레산 또는 푸마르산과 같은 불포화 디카르복실산을 사용할 수 있다.
또한 상기 디카르복실산은
예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, sec-펜틸, 네오펜틸, 1,2-디메틸프로필, 이소아밀, n-헥실, 이소헥실, sec-헥실, n-헵틸, 이소헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 트리메틸펜틸, n-노닐 또는 n-데실과 같은 C1-C10 알킬기,
예를 들어, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실 및 시클로도데실, 바람직하게는, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸과 같은 C3-C12 시클로알킬기;
메틸렌 또는 에틸리덴과 같은 알킬렌기, 또는
예를 들어, 페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴 및 9-페난트릴, 바람직하게는 페닐, 1-나프틸 및 2-나프틸, 더욱 바람직하게는 페닐과 같은 C6-C14 아릴기
로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환될 수 있다.
언급될 수 있는 전형적으로 대표적인 치환된 디카르복실산은 하기를 포함한다: 2-메틸말론산, 2-에틸말론산, 2-페닐말론산, 2-메틸숙신산, 2-에틸숙신산, 2-페닐숙신산, 이타콘산, 3,3-디메틸글루타르산.
또한, 2 이상의 상기 디카르복실산의 혼합물을 사용할 수 있다.
디카르복실산은 그대로 또는 유도체의 형태로 사용할 수 있다.
유도체는, 바람직하게는
- 단량체 또는 그 이외에는 중합체 형태의 상응하는 무수물,
- 모노알킬, 또는 디알킬 에스테르, 바람직하게는 모노-C1-C4 알킬 에스테르 또는 디-C1-C4 알킬 에스테르, 더욱 바람직하게는 모노메틸 또는 디메틸 에스테르 또는 상응하는 모노에틸 또는 디에틸 에스테르,
- 추가로, 모노비닐 및 디비닐 에스테르, 및 또한
- 혼합 에스테르, 바람직하게는 상이한 C1-C4 알킬 성분을 갖는 혼합 에스테르, 더욱 바람직하게는 혼합 메틸 에틸 에스테르
를 의미한다.
본 명세서의 목적을 위해, C1-C4 알킬은 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸 및 tert-부틸, 바람직하게는 메틸, 에틸 및 n-부틸, 더욱 바람직하게는 메틸 및 에틸, 매우 바람직하게는 메틸을 의미한다.
본 발명과 관련하여, 또한 디카르복실산과 하나 이상의 이의 유도체의 혼합물을 사용할 수 있다. 마찬가지로, 본 발명과 관련하여, 하나 이상의 디카르복실산의 2 이상의 상이한 유도체 혼합물을 사용할 수 있다.
말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-시클로헥산디카르복실산 (헥사히드로프탈산), 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산 또는 이의 모노알킬 또는 디알킬 에스테르를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
반응할 수 있는 트리카르복실산 또는 폴리카르복실산(Dy)의 예로는 아코니트산, 1,3,5-시클로헥산트리카르복실산, 1,2,4-벤젠트리카르복실산, 1,3,5-벤젠트리카르복실산, 1,2,4,5-벤젠테트라카르복실산 (피로멜리트산) 및 멜리트산 및 저분자량 폴리아크릴산을 들 수 있다.
트리카르복실산 또는 폴리카르복실산(Dy)은 본 발명에 따른 반응에서, 그대로 또는 그 이외에는 유도체 형태로 사용할 수 있다.
유도체는, 바람직하게는
- 단량체 또는 그 이외에는 중합체 형태의 상응하는 무수물,
- 모노알킬 에스테르, 디알킬 에스테르 또는 트리알킬 에스테르, 바람직하게는 모노-C1-C4 알킬 에스테르, 디-C1-C4 알킬 에스테르, 또는 트리-C1-C4 알킬 에스테르, 더욱 바람직하게는 모노메틸 에스테르, 디메틸 에스테르 또는 트리메틸 에스테르 또는 상응하는 모노에틸 에스테르, 디에틸 에스테르 또는 트리에틸 에스테르,
- 추가로, 모노비닐 에스테르, 디비닐 에스테르 및 트리비닐 에스테르, 및 또한
- 혼합 에스테르, 바람직하게는 상이한 C1-C4 알킬 성분을 갖는 혼합 에스테르, 더욱 바람직하게는 혼합 메틸 에틸 에스테르
를 의미한다.
본 발명과 관련하여, 또한 트리카르복실산 또는 폴리카르복실산, 및 하나 이상의 이의 유도체의 혼합물, 예컨대 피로멜리트산과 피로멜리트산 이무수물의 혼합물을 사용할 수 있다. 마찬가지로, 본 발명과 관련하여, 하나 이상의 트리카르복실산 또는 폴리카르복실산의 2 이상의 상이한 유도체 혼합물, 예컨대 1,3,5-시클로헥산트리카르복실산 및 피로멜리트산 이무수물을 사용할 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 디올 (B2)로는, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 프로판-1,2-디올, 프로판-1,3-디올, 부탄-1,2-디올, 부탄-1,3-디올, 부탄-1,4-디올, 부탄-2,3-디올, 펜탄-1,2-디올, 펜탄-1,3-디올, 펜탄-1,4-디올, 펜탄-1,5-디올, 펜탄-2,3-디올, 펜탄-2,4-디올, 헥산-1,2-디올, 헥산-1,3-디올, 헥산-1,4-디올, 헥산-1,5-디올, 헥산-1,6-디올, 헥산-2,5-디올, 헵탄-1,2-디올, 1,7-헵탄디올, 1,8-옥탄디올, 1,2-옥탄디올, 1,9-노난디올, 1,2-데칸디올, 1,10-데칸디올, 1,2-도데칸디올, 1,12-도데칸디올, 1,5-헥사디엔-3,4-디올, 1,2- 및 1,3-시클로펜탄디올, 1,2-, 1,3- 및 1,4-시클로헥산디올, 1,1-, 1,2-, 1,3- 및 1,4-비스(히드록시메틸)시클로헥산, 1,1-, 1,2-, 1,3- 및 1,4-비스(히드록시에틸)-시클로헥산, 네오펜틸 글리콜, (2)-메틸-2,4-펜탄디올, 2,4-디메틸-2,4-펜탄디올, 2-에틸-1,3-헥산디올, 2,5-디메틸-2,5-헥산디올, 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올, 피나콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 HO(CH2CH2O)n-H 또는 폴리프로필렌 글리콜 HO(CH[CH3]CH2O)n-H, 상기 식 중, n은 정수이고 n ≥ 4임, 폴리에틸렌-폴리프로필렌 글리콜, 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드 유닛의 순서는 블럭형 또는 랜덤임, 바람직하게는 5000 g/mol 이하의 분자량을 갖는 폴리테트라메틸렌 글리콜, 바람직하게는 5000 g/mol 이하의 분자량을 갖는 폴리-1,3-프로판디올, 폴리카프로락톤, 또는 2 이상의 대표적인 상기 화합물의 혼합물을 포함한다. 상기 디올 중 1개 또는 2개의 히드록실기가 SH 기로 치환될 수 있다. 사용하기에 바람직한 디올로는 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,8-옥탄디올, 1,2-, 1,3- 및 1,4-시클로헥산디올, 1,3- 및 1,4-비스(히드록시메틸)시클로헥산, 및 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 및 트리프로필렌 글리콜이 있다.
또한 2가 알콜 B2는, 바람직하게는 추가 작용기를 포함하지 않지만, 필요한 경우, 예를 들어 카르보닐, 카르복실, 알콕시카르보닐 또는 설포닐과 같은 작용기, 또는 예를 들어 디메틸올프로피온산 또는 디메틸올부티르산, 및 이들의 C1-C4 알킬 에스테르와 같은 작용기를 추가로 포함할 수 있다.
3 이상의 작용기를 갖는 알콜(Cx)은 글리세롤, 트리메틸올메탄, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 1,2,4-부탄트리올, 트리스(히드록시메틸)아민, 트리스(히드록시에틸)아민, 트리스(히드록시프로필)아민, 펜타에리트리톨, 디글리세롤, 트리글리세롤 또는 글리세롤의 고급 축합물, 디(트리메틸올프로판), 디(펜타에리트리톨), 트리스히드록시메틸 이소시아누레이트, 트리스(히드록시에틸) 이소시아누레이트 (THEIC), 트리스(히드록시프로필) 이소시아누레이트, 이노시톨 또는, 예를 들어 글루코스, 프룩토스 또는 수크로스와 같은 당, 소르비톨, 만니톨, 트레이톨, 에리트리톨, 아도니톨(리비톨), 아라비톨(릭시톨), 크실리톨, 둘시톨(갈락티톨), 말티톨, 이소말트와 같은 당 알콜, 3 이상의 작용기를 갖는 알콜 및 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드 및/또는 부틸렌 옥시드를 기반으로 하는, 3 이상의 작용기를 갖는 폴리에테롤을 포함한다.
본 명세서에서는 글리세롤, 디글리세롤, 트리글리세롤, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 1,2,4-부탄트리올, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸) 이소시아누레이트, 및 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드를 기반으로 하는 이들의 폴리에테롤이 특히 바람직하다.
본 발명의 공정은 벌크로, 또는 용매의 존재 하에서 수행할 수 있다. 적합한 용매의 예로는 파라핀 또는 방향족과 같은 탄화수소를 포함한다. 특히 적합한 파라핀으로는 n-헵탄 및 시클로헥산이 있다. 특히 적합한 방향족으로는 톨루엔, 오르토-크실렌, 메타-크실렌, 파라-크실렌, 크실렌 이성질체 혼합물, 에틸벤젠, 클로로벤젠 및 오르토디클로로벤젠 및 메타디클로로벤젠이 있다. 산성 촉매가 없는 용매로서 더욱 적합한 용매로는, 예를 들어 디옥산 또는 테트라히드로푸란과 같은 에테르 및, 예를 들어 메틸 에틸 케톤 및 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤이 매우 바람직하다.
첨가되는 용매의 양은 본 발명에 따라 반응시키기 위해 사용되는 출발 물질의 질량을 기준으로 0.1 중량% 이상, 바람직하게는 1 중량%, 더욱 바람직하게는 10 중량% 이상이다. 또한, 반응시키기 위해 사용되는 출발 물질의 질량을 기준으로 1.01 배 내지 10 배와 같은 용매 과잉량을 사용할 수 있다. 반응시키기 위해 사용되는 출발 물질의 질량을 기준으로 100 배 이상의 용매 량은 이롭지 못한데, 이는 상당히 낮은 반응물 농도에서 반응 속도가 현저히 감소하여 비경제적으로 긴 반응 시간을 유발하기 때문이다.
한 바람직한 실시양태에서, 상기 반응은 용매 없이 수행한다.
본 발명의 공정을 수행하기 위해, 반응 초기에 첨가되는 첨가제로서 탈수제의 존재 하에 조작할 수 있다. 적합한 실시예는 분자체, 특히 분자체 4Å, MgSO4 및 Na2SO4를 포함한다. 또한, 반응 중 추가로 탈수제를 첨가하거나, 탈수제를 청수 제거제(fresh water remover)로 대신할 수 있다. 또한, 반응 중에 형성되는 물 및/또는 알콜을 여과로써 제거하고, 예를 들어 물 분리기를 사용할 수 있고, 이 경우에 물은 공비혼합물 형성제(azeotrope former)의 도움으로 제거된다.
또한, 스트리핑, 예를 들어, 반응 조건 하에서 불활성인 기체를 반응 혼합물을 거쳐 통과시키고, 추가로 필요한 경우 증류하여 분리를 수행할 수 있다. 적합한 불활성 기체로는, 바람직하게는 질소, 영족기체, 이산화탄소 또는 연소 기체를 들 수 있다.
본 발명의 방법은 촉매 없이 수행할 수 있다. 그러나, 하나 이상의 촉매의 존재 하에서 조작하는 것이 바람직하다. 이들은 산성 무기, 유기금속 또는 유기 촉매이거나 2 이상의 산성 무기, 유기금속 또는 유기 촉매인 것인 바람직하다.
본 발명의 목적을 위한 산성 무기 촉매로는, 예를 들어 황산, 황산염 및, 황화수소나트륨과 같은 황화수소류, 인산, 포스포늄산, 차아인산, 알루미늄 설페이트 히드레이트, 명반(alum), 산성 실리카 겔(pH≤6, 특별히 ≤5) 및 산성 알루미늄 옥시드가 있다. 사용될 수 있는 추가 산성 무기 촉매로는, 예를 들어 화학식 Al(OR1)3의 알루미늄 화합물 및 화학식 Ti(OR1)4의 티타네이트를 들 수 있으며, 라디칼 R1 은 각각의 경우에 동일하거나 상이할 수 있고,
예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, sec-펜틸, 네오펜틸, 1,2-디메틸프로필, 이소아밀, n-헥실, 이소헥실, sec-헥실, n-헵틸, 이소헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, n-데실, n-도데실, n-헥사데실 또는 n-옥타데실과 같은 C1-C20 알킬 라디칼,
예를 들어, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실, 시클로운데실 및 시클로도데실, 바람직하게는 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸과 같은 C3-C12 시클로알킬 라디칼
로부터 서로 독립적으로 선택될 수 있다.
Al(OR1)3 및/또는 Ti(OR1)4 내의 라디칼 R1은, 바람직하게는 각각 동일하고 n-부틸, 이소프로필 및 2-에틸헥실로부터 선택된다.
바람직한 산성 유기금속 촉매는 디알킬주석 옥시드 R1 2SnO 또는 디알킬주석 에스테르 R1 2Sn(OR2)2로부터 선택되고, 여기서 R1은 상기 정의된 바와 같고, 동일하거나 상이할 수 있다.
R2는 R1과 동일한 정의를 가질 수 있고, 예를 들어 C6-C12 아릴; 페닐, o-, m- 또는 p-톨릴, 크실릴 또는 나프틸일 수 있다. R2는 각각의 경우에 동일하거나 상이할 수 있다.
유기주석 촉매의 예로는 주석(Ⅱ) n-옥타노에이트, 주석(Ⅱ) 2-에틸헥사노에이트, 주석(II) 라우레이트, 디부틸주석 옥시드, 디페닐주석 옥시드, 디부틸주석 디클로라이드, 디부틸주석 디아세테이트, 디부틸주석 디라우레이트, 디부틸주석 디말레에이트 또는 디옥틸주석 디아세테이트가 있다.
특히 바람직한 대표 산성 유기금속 촉매로는 디부틸주석 옥시드, 디페닐주석 옥시드 및 디부틸주석 디라우레이트가 있다.
바람직한 산성 유기 촉매로는, 예를 들어 인산염 기, 설폰산 기, 황산 기, 황산염 기 또는 포스포늄산 기를 포함하는 산성 유기 화합물이 있다. 예를 들어, 파라-톨루엔 설폰산과 같은 설폰산이 특히 바람직하다. 또한, 산성 유기 촉매로서 산성 이온 교환제를 사용할 수 있고, 그 예로는 설폰산 기를 함유하고 디비닐벤젠의 약 2 mol%와 가교 반응된 폴리스티렌 수지가 있다.
또한, 앞서 언급한 2 이상의 촉매를 조합하여 사용할 수 있다. 예를 들어 고정된 별개 분자의 형태로, 예를 들어 실리카 겔 상에, 또는 제올라이트 상에 있는 유기 또는 유기금속, 또는 그 이외에는 무기 촉매를 추가로 사용할 수 있다.
이어서, 산성 무기, 유기금속 또는 유기 촉매의 사용이 필요한 경우, 사용하는 촉매량은, 본 발명에 따라 0.1 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.2 중량% 내지 2 중량%이다.
효소 및 이의 분해 생성물은 본 발명의 목적을 위한 산성 유기 촉매 중에 포함되지 않는다. 마찬가지로, 본 발명에 따라 반응된 디카르복실산도 본 발명의 목적을 위한 산성 유기 촉매 중에 포함되지 않는다.
본 발명의 방법을 수행하기 위해, 효소의 사용을 선행하는 것이 이롭다.
본 발명의 방법은 불활성 기체 대기, 즉, 예를 들어 이산화탄소, 연소 기체, 질소 또는 영족기체에서와 같은 반응 조건 하에서 불활성인 기체에서 수행하는 것이 바람직하며, 이들 중 아르곤을 특히 언급할 수 있다.
본 발명의 공정은 60℃ 내지 250℃의 온도에서 수행한다. 바람직하게는 80℃ 내지 200℃, 더욱 바람직하게는 100℃ 내지 180℃의 온도에서 조작한다.
본 발명 방법의 압력 조건은 일반적으로 중요하지 않다. 예를 들어, 10 mbar 내지 500 mbar에서와 같은 상당히 감소된 압력에서 조작할 수 있다. 또한, 본 발명의 방법은 500 mbar 이상의 압력에서 수행할 수 있다. 간소화하여 대기 압력에서의 반응이 바람직하지만, 또한 예를 들어 1200 mbar 이하로 소량 증가된 압력에서 수행할 수 있다. 또한 예를 들어 10 bar 이하의 압력에서 상당히 증가된 압력 하에 조작하는 것이 가능하다. 감압 또는 대기압 하의 반응이 바람직하며, 대기압이 특히 바람직하다.
본 발명 방법의 반응 시간은 보통 10 분 내지 48 시간, 바람직하게는 30 분 내지 24 시간, 더욱 바람직하게는 1 시간 내지 12 시간이다.
반응 종료 후, 고작용성의 고분지형 및 과분지형 폴리에스테르는, 예를 들어 촉매를 여과 분리시키고, 필요한 경우, 용매를 스트리핑하여 용이하게 단리시킬 수 있는데, 이러한 경우 용매의 스트리핑은 감압 하에서 일반적으로 수행한다. 추가로 매우 적합한 후처리 방법은 물의 첨가에 이어 중합체를 침전시킨 후 세척 및 건조시키는 것이다.
(d) 반응 혼합물은, 필요한 경우, 예를 들어 10℃ 내지 200℃, 바람직하게는 20℃ 내지 180℃, 더욱 바람직하게는 30℃ 내지 160℃의 온도에서, 예를 들어 0.1 중량% 내지 50 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 25 중량%, 더욱 바람직하게는 0.1 중량% 내지 10 중량%의 양으로, 예를 들어 활성 탄소 또는 금속 산화물, 예컨대 알루미나, 실리카, 산화마그네슘, 산화아연, 산화붕소 또는 이들의 혼합물로 처리하여 탈색 작업을 거치게 할 수 있다.
이러한 작업은 분말 또는 과립 형태의 탈색제를 반응 혼합물에 첨가한 후, 여과시키거나, 또는 임의의 소정의 적합한 형태의 탈색제 층에 반응 혼합물을 통과시켜 수행할 수 있다.
반응 혼합물은 후처리 절차 중 어떠한 시점에서도 탈색될 수 있다: 예를 들어, 미정제 반응 혼합물 단계에서, 또는 용매의 전세척, 중화, 세척 또는 제거 단계 후에 탈색될 수 있다.
상기 반응 혼합물은 전세척(e) 및/또는 중화(f) 및/또는 후세척(g), 바람직하게는 단지 중화(f)로 추가 처리할 수 있다. 필요한 경우, 중화(f) 및 전세척(e)을 수행하는 순서를 또한 역순으로 할 수 있다.
세척 및/또는 중화의 수성 상으로부터, 존재하는 유효 생성물을 산성화시키고 용매와 함께 추출함으로써 적어도 부분적으로 회수하고, 재사용할 수 있다.
전세척 및 후세척을 위해, 반응 혼합물을, 예를 들어 염화나트륨, 염화칼슘, 염화암모늄, 황산나트륨 또는 황산암모늄의 5 중량% 내지 30 중량% 농도, 바람직하게는 5 중량% 내지 20 중량% 농도, 더욱 바람직하게는 5 중량% 내지 15 중량% 농도의 용액 또는 물, 바람직하게는 염화나트륨 용액 또는 물인 세척액으로 스크러버(scrubber) 내에서 처리한다.
반응 혼합물 대 세척액의 비율은, 일반적으로 1:0.1 내지 1, 바람직하게는 1:0.2-0.8, 더욱 바람직하게는 1:0.3 내지 0.7이다.
세척 또는 중화는, 예를 들어 교반 탱크 또는, 예를 들어 칼럼 또는 혼합침강기(mixer-settler apparatus)와 같은 기타 통상의 장치 내에서 수행할 수 있다.
본 발명의 방법 중의 세척 또는 중화를 위해, 공정 기술의 관점에서, 공지되어 있는 임의의 추출 및 세척 기법 및 장치를 사용할 수 있으며, 그 예는 참조문헌[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th ed, 1999 Electronic Release, Chapter: Liquid - Liquid Extraction - Apparatus]에 기술되어 있다. 이러한 예는, 예를 들어 단일 단계 추출 또는 다중 단계 추출, 바람직하게는 단일 단계 추출일 수 있고, 또한 병류 또는 역류 방식으로, 바람직하게는 역류 방식으로 추출을 수행할 수 있다.
체 트레이 칼럼(sieve tray column) 또는, 스태킹 또는 덤핑된 팩킹으로 충전된 칼럼을 사용하거나, 그 이외에는 교반 탱크 또는 혼합침강기, 및 펄스 칼럼 또는 회전 내부를 갖는 펄스 칼럼을 사용하는 것이 바람직하다.
전세척은 금속 염, 바람직하게는 유기주석 화합물이, 사용되는 촉매이거나 촉매 중에 있을 때 수행하는 것이 바람직하다.
후세척은 중화된 반응 혼합물로부터 잔량의 염기 또는 염을 제거하는 데 이로울 수 있다.
반응 혼합물의 중화(f)를 위해, 필요한 경우 전세척 후, 소량의 촉매 및/또는 카르복실산을 여전히 포함할 수 있는 상기 혼합물을 5 중량% 내지 25 중량%, 바람직하게는 5 중량% 내지 20 중량%, 더욱 바람직하게는 5 중량% 내지 15 중량%의 농도를 갖는 염, 예컨대 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 옥시드, 히드록시드, 카르보네이트 또는 탄산수소, 바람직하게는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 탄산수소칼륨, 수산화칼슘, 석회유, 암모니아, 수성 암모니아 또는 탄산칼륨의 수용액으로 중화시킬 수 있고, 필요한 경우, 이에 염화나트륨, 염화칼륨, 염화암모늄 또는 황산암모늄의 5 중량% 내지 15 중량%를, 더욱 바람직하게는 수산화나트륨 또는 수산화나트륨/염화나트륨 용액과 함께 첨가할 수 있다. 중화도는 산기를 포함하는 단량체를 기준으로, 바람직하게는 5 mol% 내지 60 mol%, 더욱 바람직하게는 10 mol% 내지 40 mol%, 매우 바람직하게는 20 mol% 내지 30 mol%이다.
상기 염기는 기기 내 온도가 60℃ 이상으로 상승하지 않도록 첨가하며, 바람직하게는 20℃ 내지 35℃를 유지하고, pH는 4 내지 13이다. 중화열은 내부 냉각 코일로 용기를 냉각시키거나, 이중-재킷 냉각을 통해 제거하는 것이 바람직하다.
반응 혼합물 대 중합 액체 비율은 일반적으로 1:0.1 내지 1, 바람직하게는 1:0.2 내지 0.8, 더욱 바람직하게는 1:0.3 내지 0.7이다.
상기 기기를 고려하는 경우, 상기 언급을 적용한다.
(h) 용매가 반응 혼합물 내에 존재하는 경우, 증류에 의해 이를 충분히 제거할 수 있다. 바람직하게는, 존재하는 어떠한 용매라도 세척 및/또는 중화 후에 상기 반응 혼합물로부터 제거된다; 그러나 필요한 경우, 또한 세척 및/또는 중합 전에도 제거할 수 있다.
이러한 목적으로, 용매가 제거된 후, 표제 에스테르 중의 이의 잔류물이 100 ppm 내지 500 ppm, 바람직하게는 200 ppm 내지 500 ppm, 더욱 바람직하게는 200 ppm 내지 400 ppm이 되는 양으로 저장 안정화제를 반응 혼합물에 첨가할 수 있다.
임의의 사용되는 용매 또는 임의의 저비점 부산물의 대부분의 증류 분리는, 예를 들어 20 mbar 내지 700 mbar, 바람직하게는 30 mbar 내지 500 mbar, 더욱 바람직하게는 50 mbar 내지 150 mbar의 감압하에서, 및 40 ℃ 내지 120℃의 온도에서, 예를 들어 이중-재킷 가열 및/또는 내부 가열 코일을 구비한 교반 탱크 내에서 수행한다.
또한, 상기 증류는 물론 강하-막 또는 박막 증발기 내에서 수행할 수 있다. 이러한 목적으로, 반응 혼합물은, 예를 들어 20 mbar 내지 700 mbar, 바람직하게는 30 mbar 내지 500 mbar, 더욱 바람직하게는 50 mbar 내지 150 mbar의 감압하에서, 및 40℃ 내지 80℃의 온도에서, 바람직하게는 2 회 이상 순환하여 장치를 통과한다.
이롭게도, 시간 당 반응 혼합물 m3 당 산소 함유 기체가 0.1 m3 내지 1 m3, 바람직하게는 0.2 m3 내지 0.8 m3, 더욱 바람직하게는 0.3 m3 내지 0.7 m3와 같은 반응 조건 하에서 불활성인 기체를 증류 기기 내로 유입시키는 것이 가능하다.
증류 후 잔류물 내의 잔류 용매 함량은, 일반적으로 5 중량% 이하, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 5 중량%, 더욱 바람직하게는 1 중량% 내지 3 중량%이다.
분리된 용매를 응축시키고, 재사용하는 것이 바람직하다.
증류는, 필요한 경우, 용매 스트리핑(i)으로 대체되거나 추가될 수 있다.
이러한 목적에서, 소량의 용매 또는 저비점 불순물을 여전히 포함할 수 있는 생성물을 50℃ 내지 150℃, 바람직하게는 80℃ 내지 150℃로 가열하고, 용매의 잔류량을 적합한 장치 내에서 적합한 기체를 사용하여 제거한다. 또한, 필요한 경우, 감압을 적용하여 상기 방법을 보조한다.
적합한 기기의 예로는, 보통의 내부 부품, 예를 들어 트레이, 덤핑된 팩킹 또는 정렬된 팩킹, 바람직하게는 덤핑된 팩킹을 함유하는 통상 디자인의 칼럼을 포함한다. 적합한 칼럼 내부 부품은, 원칙적으로는 모든 전형적인 내부 부품이며, 그 예로는 트레이, 스태킹된 팩킹 및/또는 덤핑된 팩킹이 있다. 상기 트레이로는 버블 트레이, 시이브 트레이, 밸브 트레이, 토르만 트레이(Tormann tray) 및/또는 듀얼-플로우 트레이가 바람직하고, 덤핑된 팩킹으로는 링, 코일, 새들, 라시히(Raschig), 인토스 또는 팔 링(Intos 또는 Pall ring), 배럴 새들 또는 인탈록스 새들(Intalox saddle), 톱-팍(Top-Pak) 등을 포함하는 팩킹 또는 메쉬가 바람직하다.
또한, 본 명세서에서는, 예를 들어 스플래쉬가드(splashguard)로서 디미스터(demister)가 구비될 수 있는 루와(Luwa), 로타필름(Rotafilm) 또는 삼베이(Sambay) 증발기와 같은 강하-막, 박막 또는 와이프-막(wiped-film) 증발기가 적합하다.
기체로는 스트리핑 조건 하에서 불활성인 기체, 특히 50℃ 내지 100℃의 온도로 조건화되는 기체가 적합하다.
스트리핑 기체량은, 예를 들어 시간 당 반응 혼합물 m3 당 스트리핑 기체 5 m3 내지 20 m3, 더욱 바람직하게는 10 m3 내지 20 m3, 매우 바람직하게는 10 m3 내지 15 m3이다.
필요한 경우, 후처리 공정 중 임의의 소정의 단계에서, 바람직하게는 세척/중화 후, 필요한 경우, 용매 제거 후에, 에스테르화 혼합물은 존재하는 침전된 염 또는 임의의 탈색제의 흔적을 제거하기 위해 여과(j) 처리할 수 있다.
전세척(e) 또는 후세척(g)을 생략하는 것이 바람직하다; 단지 여과 단계(j)가 인지가능할 수 있다. 마찬가지로 중화(f)를 선행하는 것이 바람직하다.
단계 (e)/(g) 및, (h) 및 (j)의 순서는 임의적이다.
추가로, 본 발명은 본 발명의 방법에 의해 수득할 수 있는 고작용성의 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르를 제공한다. 이러한 폴리에스테르는 변색 및 수지화하는 특히 낮은 비율로 구별된다.
본 발명의 폴리에스테르는 500 g/mol 이상, 바람직하게는 600 g/mol 이상, 더욱 바람직하게는 750 g/mol의 분자량 Mn을 가진다. 분자량 Mn의 상한치로는 100,000 g/mol인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 80,000 g/mol 이하, 매우 특히 바람직하게는 30,000 g/mol 이하이다.
본 명세서에서, 다분산도 및, 수평균 분자량 Mn 및 중량평균 분자량 Mw에 대한 수치는 표준으로서 폴리메틸 메타크릴레이트를 사용하고 용리액으로서 테트라히드로푸란 또는 헥사플루오로이소프로판올을 사용하는 겔 침투 크로마토그래피에 의해 측정된 측량치를 의미한다. 상기 방법은 참조문헌[Analytiker Taschenbuch Vol. 4, 페이지 433 ~ 442, Berlin 1984]에 기술되어 있다.
본 발명의 폴리에스테르의 다분산도는 1.2 내지 50, 바람직하게는 1.4 내지 40, 더욱 바람직하게는 1.5 내지 30, 매우 바람직하게는 10 이하이다.
본 발명의 폴리에스테르의 용해도는 보통 매우 양호하다; 즉, 테트라히드로푸란 (THF), 에틸 아세테이트, n-부틸 아세테이트, 에탄올 및 기타 다수의 용매 중에서, 나안으로 확인되는 겔 입자 없이, 본 발명의 폴리에스테르의 50 중량% 이하, 일부 경우에는 80 중량% 이하의 양으로도 25℃에서의 맑은 용액을 제조할 수 있다. 이는 본 발명의 폴리에스테르의 낮은 가교 정도를 증명한다.
본 발명의 고작용성의 고분지형 및 과분지형 폴리에스테르는 카르복시-말단, 카르복시- 및 히드록시-말단, 바람직하게는 히드록시-말단 폴리에스테르이며, 예를 들어 접착제, 인쇄 잉크, 코팅, 발포체, 피복제 및 페인트의 제조에 이롭게 사용될 수 있다.
추가 양태에서, 본 발명은, 예를 들어 폴리카르보네이트, 폴리우레탄, 폴리에스테르 및 폴리에테르와 같은, 중첨가 또는 중축합 생성물을 제조하기 위한 본 발명의 고작용성의 고분지형 및 과분지형 폴리에스테르의 용도를 제공한다. 바람직하게는, 폴리카르보네이트, 폴리에스테르 또는 폴리우레탄을 제조하기 위해 본 발명의 히드록시-말단 고작용성의 고분지형 및 과분지형 폴리에스테르를 사용한다.
또다른 양태에서 본 발명은 본 발명의 고작용성의 고분지형 및 과분지형 폴리에스테르, 및 인쇄 잉크, 접착제, 코팅, 발포체, 피복제 및 페인트의 성분으로서, 고작용성의 고분지형 및 과분지형 폴리에스테르로부터 제조된 중첨가 및 중축합 생성물의 용도를 제공한다.
또다른 양태에서, 본 발명은 본 발명의 하나 이상의 고작용성의 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르를 포함하거나, 본 발명의 고작용성의 고분지형 및 과분지형 폴리에스테르로부터 제조되고 현저한 작용 특성으로 구별되는 중첨가 또는 중축합 생성물을 포함하는 인쇄 잉크, 접착제, 코팅, 발포체, 피복제 및 페인트를 제공한다.
바람직한 추가 양태에서, 본 발명은, 하나 이상의 용매 또는 상이한 용매 혼합물, 하나 이상의 착색제, 하나 이상의 중합체 결합제, 필요한 경우, 추가 첨가제, 본 발명의 고작용성의 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르를 포함하는 하나 이상의 중합체 결합제를 포함하는 인쇄 잉크, 특히 플렉서 및/또는 그라비어 인쇄(flexographic and/or gravure printing)용 패키징 잉크를 제공한다.
본 발명과 관련하여, 본 발명의 고분지형 및 과분지형 폴리에스테르는 또한 기타 결합제를 갖는 혼합물 내에서 사용할 수 있다. 본 발명의 인쇄 잉크용 추가 결합제의 예로는 폴리비닐부티랄, 니트로셀룰로스, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트 또는 폴리아크릴레이트 공중합체를 들 수 있다. 특히 이로운 것으로 확인된 조합은 니트로셀루로스와의 고분지형 및 과분지형 폴리에스테르의 조합이다. 본 발명의 인쇄 잉크 내 모든 결합제의 총량은, 모든 구성물의 합량을 기준으로, 보통 5 중량% 내지 35 중량%, 바람직하게는 6 중량% 내지 30 중량%, 더욱 바람직하게는 10 중량% 내지 25 중량%이다. 모든 결합제의 총량에 대한 고분지형 및 과분지형 폴리에스테르의 비율은 보통 30 중량% 내지 100 중량% 범위, 바람직하게는 40 중량% 이상이지만, 고분지형 및 과분지형 폴리에스테르의 양은 인쇄 잉크의 모든 구성물의 합량에 대해, 일반적으로 3 중량% 이하, 바람직하게는 4 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 5 중량% 이하이어서는 안된다.
단일 용매 또는 그 이외에는 2 이상의 용매의 혼합물을 사용할 수 있다. 원칙적으로 적합한 용매로는 인쇄 잉크, 특히 패키징 잉크를 위한 통상의 용매를 들 수 있다. 본 발명의 인쇄 잉크용 용매로서 특히 적합하게는, 예를 들어 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜과 같은 알콜, 에톡시프로판올과 같은 치환된 알콜, 예를 들어 에틸 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 및 n-프로필 또는 n-부틸 아세테이트와 같은 에테르가 있다. 또한 물은 원칙적으로 적합한 용매이다. 용매는 에탄올, 또는 에탄올 및 에틸 아세테이트로 주로 구성된 혼합물인 것이 특히 바람직하다. 원칙적으로 가능한 용매들 중에서, 당업자는 폴리에스테르의 용해도 특성 및 인쇄 잉크의 소정의 특성에 따라 적절하게 선택하게 된다. 보통, 인쇄 잉크의 모든 구성물의 합량에 대해 용매 40 중량% 내지 80 중량%를 사용한다.
사용될 수 있는 착색제로는 통상의 염료, 특히 통상의 안료를 들 수 있다. 그 예로는 산화티탄 안료 또는 산화철 안료, 인터피어런스 안료(interference pigment)와 같은 무기 안료, 카본 블랙, 특히 알루미늄, 황동(brass) 또는 구리 분말과 같은 금속 분말 및 아조, 프탈로시아닌 또는 이소인돌린 안료와 같은 유기 안료가 있다. 물론, 또한 상이한 염료 또는 착색제 및 가용성 유기 염료의 혼합물이 사용 가능하다. 모든 구성물의 합량에 대해 착색제 5 중량% 내지 25 중량%를 보통 사용한다.
본 발명의 패키징 잉크는, 필요한 경우 첨가제 및 부가제를 추가로 포함할 수 있다. 첨가제 및 부가제의 예로는 탄산칼륨, 알루미늄 옥시드 히드레이트 또는 알루미늄 및/또는 마그네슘 실리케이트와 같은 충전제가 있다. 왁스는 내마모성을 증가시키고, 윤활도를 증가시키는 역할을 한다. 예로는, 특히 폴리에틸렌 왁스, 산화된 폴리에틸렌 왁스, 석락(petroleum wax) 또는 세레신 왁스가 있다. 지방산 아미드는 표면 평활도를 증가시키는 데 사용할 수 있다. 가소제는 건조된 필름의 탄성을 증가시키는 역할을 한다. 그 예로는 디부틸 프탈레이트, 디이소부틸 프탈레이트, 디옥틸 프탈레이와 같은 프탈레이트와 아디프 산의 시트릭 에스테르 또는 에스테르가 있다. 안료를 분산시키기 위해, 분산 보조제를 사용할 수 있다. 본 발명의 인쇄 잉크의 경우, 이롭게는 접착증진제 없이 사용할 있으며, 이는 접착증진제의 사용을 배제하고자 하는 것이 아니다. 모든 첨가제 및 부가제의 총량은 인쇄 잉크의 모든 구성물의 합량에 대해 20 중량%를 보통 초과하지 않으며, 바람직하게는 0 중량% 내지 10 중량%이다.
본 발명의 패키징 잉크는, 예를 들어 용해기, 교반 볼 밀 또는 삼중-롤 밀과 같은 통상의 장치 중에서 구성물을 강렬히 혼합하고/하거나 분산시켜 원칙적으로 공지된 방식으로 제조할 수 있다. 이롭게는 우선 성분 일부 및 용매 일부에 의해 농축된 안료를 분산시키고, 이후 추가 성분 및 추가 용매를 사용하여 완성된 인쇄 잉크로 추가 가공한다.
바람직한 추가 양태애서, 본 발명은 하나 이상의 용매 또는 상이한 용매의 혼합물, 하나 이상의 중합체 결합제, 필요한 경우, 추가 첨가제, 본 발명의 하나 이상의 고작용성의 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르를 포함하는 중합체 결합제를 포함하는 프린트 바니쉬(varnish)를 제공하고, 또한 보호 바니쉬로서 프라이밍(priming)하고 다층 물질을 제조하기 위한 본 발명의 프린트 바니쉬의 용도를 제공한다.
물론 본 발명의 프린트 바니쉬는, 이미 설명한 본 발명의 인쇄 잉크와 동일한 구성물을 갖는 것과는 달리, 착색제를 포함하지 않는다. 잔류 성분의 양은 상대적으로 증가하게 된다.
놀랍게도, 프린트 잉크, 특히 패키징 잉크, 및 고분지형 및 과분지형 폴리에스테르를 기반으로 하는 결합제를 갖는 프린트 바니쉬를 사용하여 개별 층간에 현저한 접착력을 보유한 다층 물질을 수득하게 된다. 접착증진제의 첨가가 더 이상 필요하지 않다. 특히 놀라운 점은 접착증진제를 첨가한 경우보다 접착증진제 없이 얻을 수 있는 결과가 더욱 우수하다는 점이다. 특히 극성 필름 상에서, 접착력과 관련하여 분명한 개선을 얻을 수 있다.
본 발명의 폴리에스테르는, 필요한 경우, 예를 들어 히드록시 (메트)아크릴레이트, 히드록시스티릴 (메트)아크릴레이트 선형 또는 분지쇄형 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리카르보네이트 멜라민 수지, 또는 우레아-포름알데히드 수지와 같은 기타 히드록실-함유 또는 아미노-함유 결합제와 함께, 예를 들어 이소시아네이트, 블로킹된(blocked) 이소시아네이트, 에폭시드, 카르보네이트 및/또는 아미노 수지와 같은 카르복실 및/또는 히드록실 작용기에 반응성인 화합물과 함께, 바람직하게는 이소시아네이트, 에폭시드 또는 아미노 수지, 더욱 바람직하게는 이소시아네이트 또는 에폭시드와 함께, 매우 바람직하게는 이소시아네이트와 함께, 예를 들어 코팅 물질 내에서 결합제 성분으로서 사용될 수 있다.
이소시아네이트로는, 예를 들어 1.8 이상, 바람직하게는 1.8 내지 5, 더욱 바람직하게는 2 내지 4의 평균 NCO 작용기를 갖는 지방족, 방향족 및 지환족 디이소시아네이트 및 폴리이소시아네이트, 및 또한 이들의 이소시아누레이트, 옥사디아진트리온, 이미노옥사디아진디온, 우레아, 뷰렛, 아미드, 우레탄, 알로파네이트, 카르보디이미드, 우레톤이민 및 우레트디온이 있다.
디이소시아네이트는 바람직하게는 4개 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 이소시아네이트이다. 통상의 디이소시아네이트의 예로는 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (1,6-디이소시아나토헥산), 옥타메틸렌 디이소시아네이트, 데카메틸렌 디이소시아네이트, 도데카메틸렌 디이소시아네이트, 테트라데카메틸렌 디이소시아네이트, 및 리신 디이소시아네이트, 트리메틸헥산 디이소시아네이트 또는 테트라메틸헥산 디이소시아네이트의 유도체와 같은 지방족 디이소시아네이트; 1,4-, 1,3- 또는 1,2-디이소시아나토시클로헥산, 4,4'- 또는 2,4'-디(이소시아나토시클로헥실)-메탄, 1-이소시아나토-3,3,5-트리메틸-5-(이소시아나토메틸)시클로헥산 (이소포론 디이소시아네이트), 1,3- 또는 1,4-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 또는 2,4- 또는 2,6-디이소시아나토-1-메틸시클로헥산과 같은 지환족 디이소시아네이트; 및 2,4- 또는 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트 및 이의 이성질체 혼합물, m- 또는 p-크실릴렌 디이소시아네이트, 2,4'- 또는 4,4'-디이소시아나토디페닐메탄 및 이의 이성질체 혼합물, 1,3- 또는 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 1-클로로-2,4-페닐렌 디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트, 디페닐렌 4,4'-디이소시아네이트, 4,4'-디이소시아나토-3,3'-디메틸비페닐, 3-메틸디페닐메탄 4,4'-디이소시아네이트, 테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트, 1,4-디이소시아나토벤젠 또는 디페닐 에테르 4,4'-디이소시아네이트와 같은 방향족 디이소시아네이트가 있다.
상기 디이소시아네이트의 혼합물이 또한 존재할 수 있다.
적합한 폴리이소시아네이트로는 이소시아누레이트기를 함유하는 폴리이소시아네이트, 우레트디온 디이소시아네이트, 뷰렛기를 함유하는 폴리이소시아네이트, 아미드기를 함유하는 폴리이소시아네이트, 우레탄 또는 알로파네이트기를 함유하는 폴리이소시아네이트, 옥사디아진트리온기 또는 이미노옥사디아진디온기를 함유하는 폴리이소시아네이트, 선형 또는 분지쇄형 C4-C20 알킬렌 디이소시아네이트의 카르보디이미드- 또는 우레톤이민-개질된 폴리이소시아네이트, 총 6개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 지환족 디이소시아네이트, 또는 총 8개 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 방향족 디이소시아네이트, 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다.
사용할 수 있는 디이소시아네이트 및 폴리이소시아네이트는 디이소시아네이트 및 폴리이소시아네이트(혼합물)을 기준으로 1 중량% 내지 60 중량%, 바람직하게는 2 중량% 내지 60 중량%, 더욱 바람직하게는 10 중량% 내지 55 중량%의 이소시아네이트기 함량(NCO로서 계산됨, 분자량 = 42)을 갖는 것이 바람직하다.
지방족 및/또는 지환족 디이소시아네이트 및 폴리이소시아네이트가 바람직하고, 그 예로는 앞서 언급한 지방족 및/또는 지환족 디이소시아네이트 또는 이의 혼합물이 있다.
특히 바람직하게는, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,3-비스(이소시아나토-메틸)시클로헥산, 이소포론 디이소시아네이트 및 디(이소시아나토시클로헥실)메탄이 있고, 매우 특히 바람직하게는 이소포론 디이소시아네이트 및 헥사메틸렌 디이소시아네이트가 있으며, 특별히 바람직하게는 헥사메틸렌 디이소시아네이트가 있다.
추가로 하기가 바람직하다:
(1) 방향족, 지방족 및/또는 지환족 디이소시아네이트의 이소시아누레이트기-함유 폴리이소시아네이트. 본 명세서에서, 상응하는 지방족 및/또는 지환족 이소시아나토-이소시아누레이트, 및 특히 헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 이소포론 디이소시아네이트를 기반으로 하는 이소시아나토-이소시아누레이트가 특히 바람직하다. 존재하는 이소시아누레이트는, 특히 디이소시아네이트의 환형 삼합체를 나타내는 트리스-이소시아나토알킬 및/또는 트리스-이소시아나토시클로알킬 이소시아누레이트이거나, 하나 이상의 이소시아누레이트 고리를 함유하는 이들의 높은 동족체를 갖는 혼합물이다. 이소시아나토-이소시아누레이트는 일반적으로 10 중량% 내지 30 중량%, 특히 15 중량% 내지 25 중량%의 NCO 함량, 및 2.6 내지 4.5의 평균 NCO 작용기를 가진다.
(2) 방향족, 지방족 및/또는 지환족 결합된 이소시아네이트기, 바람직하게는 지방족 및/또는 지환족 결합된 시아네이트기를 함유하는 우레트디온 디이소시아네이트, 및 특히 헥사메틸렌 디이소시아네이트 또는 이소포론 디이소시아네이트로부터 유도된 우레트디온 디이소시아네이트. 우레트디온 디이소시아네이트는 디이소시아네이트의 환형 이중합체화 생성물이다.
우레트디온 디이소시아네이트는 단일 성분으로서 본 발명의 제형으로, 또는 기타 폴리이소시아네이트를 갖는 혼합물, 특별히 (1)에서 언급된 혼합물로 사용될 수 있다.
(3) 뷰렛기, 및 방향족, 지환족 또는 지방족 결합된, 바람직하게는 지환족 또는 지방족 결합된 이소시아네이트기를 함유하는 폴리이소시아네이트, 특별히 트리스(6-이소시아나토헥실)뷰렛 또는 이의 높은 동족체를 갖는 이의 혼합물. 뷰렛기를 함유하는 이들 폴리이소시아네이트는 일반적으로 18 중량% 내지 23 중량%의 NCO 함량 및 2.8 내지 4.5의 평균 NCO 작용기를 가진다.
(4) 예를 들어 헥사메틸렌 디이소시아네이트 또는 이소포론 디이소시아네이트의 과잉량을, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, sec-부탄올, tert-부탄올, n-펜탄올, n-헥산올, n-헵탄올, n-옥탄올, n-데칸올, n-도데칸올 (라우릴 알콜), 2-에틸헥산올, 스테아릴 알콜, 세틸 알콜, 라우릴 알콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 1,3-프로판디올 모노메틸 에테르, 시클로펜탄올, 시클로헥산올, 시클로옥탄올, 시클로도데칸올 또는 폴리에스테롤을 위한 상기 기술된 다가 알콜과 같은 1가 또는 다가 알콜, 또는 이들의 혼합물과 반응시켜 수득할 수 있는, 우레탄 및/또는 알로파네이트기 및 방향족, 지방족 또는 지환족 결합된, 바람직하게는 지방족 또는 지환족 결합된 이소시아네이트기를 함유하는 폴리이소시아네이트. 우레탄 및/또는 알로파네이트기를 함유하는 이러한 폴리이소시아네이트는 일반적으로 12 중량% 내지 20 중량%의 NCO 함량 및 2.5 내지 4.5의 평균 NCO 작용기를 가진다.
(5) 바람직하게는 헥사메틸렌 디이소시아네이트 또는 이소포론 디이소시아네이트로부터 유도되는 옥사디아진트리온기를 포함하는 폴리이소시아네이트. 옥사디아진트리온기를 포함하는 이러한 종류의 폴리이소시아네이트는 디이소시아네이트 및 이산화탄소로부터 제조할 수 있다.
(6) 바람직하게는 헥사메틸렌 디이소시아네이트 또는 이소포론 디이소시아네이트로부터 유도되는 이미노옥사디아진디온기를 포함하는 폴리이소시아네이트. 이미노옥사디아진디온기를 포함하는 이러한 종류의 폴리이소시아네이트는 특정 촉매에 의해 디이소시아네이트로부터 제조할 수 있다.
(7) 카르보디이미드-개질된 및/또는 우레톤이민-개질된 폴리이소시아네이트.
폴리이소시아네이트 (1) 내지 (7)은, 필요한 경우, 디이소시아네이트를 갖는 혼합물을 비롯한, 혼합물로 사용할 수 있다.
디이소시아네이트 또는 폴리이소시아네이트의 이소시아네이트기는 또한 블로킹된 형태일 수 있다. NCO기에 대한 적합한 차단제의 예로는 옥심, 페놀, 이미다졸, 피라졸, 피라졸리논, 트리아졸, 디케토피페라진, 카프로락탐, 말로닉 에스테르 또는 공개문헌[Z.W. Wicks, Prog. Org. Coat. 3 (1975) 73 - 99 및 Prog. Org. Coat 9 (1981), 3-28, D.A. Wicks 및 Z.W. Wicks, Prog. Org. Coat. 36 (1999), 148-172 및 Prog. Org. Coat. 41 (2001), 1 - 83 및 Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. XIV/2, 61 ff. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1963]에 명시된 바와 같은 화합물을 들 수 있다.
차단제 또는 캐핑제란 이소시아네이트기를, 디블로킹 온도로서 알려진 온도 하에서 유리 이소시아네이트기의 일반적인 반응을 나타내지 않는 블로킹된(캐핑된 또는 보호된) 이소시아네이트기로 전환시키는 화합물을 의미한다. 블로킹된 이소시아네이트기를 갖는 이러한 종류의 화합물은 경화되는 이중-경화 코팅 물질 또는 분말 코팅 물질 중에 일반적으로 사용하여 이소시아네이트 경화를 통해 완성된다.
에폭시드 화합물은 분자 내에 1 이상, 바람직하게는 2 이상, 더욱 바람직하게는 2 내지 10의 에폭시드기(들)을 갖는 화합물이다.
적합한 예로는 에폭시화 올레핀, 포화 또는 불포화 카르복실산의 글리시딜 에스테르(예컨대 글리시딜 (메트)아크릴레이트) 또는 지방족 또는 방향족 폴리올의 글리시딜 에테르를 들 수 있다. 이러한 종류의 생성물은 대량으로 시판되고 있다. 비스페놀 A, F 또는 B 타입의 폴리글리시딜 화합물, 및 부탄디올, 1,6-헥산디올, 글리세롤 및 펜타에리트리톨과 같은 다작용성 알콜의 글리시딜 에테르가 특히 바람직하다. 이러한 종류의 폴리에폭시 화합물의 예로는, Resolution의 Epikote? 812 (에폭시드가: 약 0.67 mol/100 g) 및 Epikote? 828 (에폭시드가: 약 0.53 mol/100 g), Epikote? 1001, Epikote? 1007 및 Epikote? 162 (에폭시드가: 약 0.61 mol/100 g), Bakelite AG의 Roetapox? 0162 (에폭시드가: 약 0.58 mol/100 g), Roetapox? 0164 (에폭시드가: 약 0.53 mol/100 g) 및 Roetapox? 0165 (에폭시드가: 약 0.48 mol/100 g), 및 Vantico AG의 Araldit? DY 0397 (에폭시드가: 약 0.83 mol/100 g)가 있다.
카르보네이트 화합물은 분자 내 1 이상, 바람직하게는 2 이상, 더욱 바람직하게는 2 또는 3의 카르보네이트기(들)을 갖는 화합물이고, 바람직하게는 말단 C1-C20 알킬 카르보네이트기, 더욱 바람직하게는 말단 C1-C4 알킬 카르보네이트기, 매우 바람직하게는 말단 메틸 카르보네이트, 에틸 카르보네이트 또는 n-부틸 카르보네이트를 포함한다.
적합하게는, US 5,770,650의 실시예에서 기술된 바와 같은 활성 메틸올기 또는 알킬알콕시기, 특히 포름알데히드와 아민, 예컨대 멜라민, 우레아 등과의 에테르화 반응 생성물과 같은 메틸알콕시기, 페놀/포름알데히드 첨가생성물, 실옥산기 또는 실란기 및 무수물을 함유하는 화합물로 추가 처리된다.
공업적으로 널리 공지되어 있는 바람직한 아미노 수지 중, 우레아-포름알데히드 수지, 멜라민-포름알데히드 수지, 멜라민-페놀-포름알데히드 수지 또는 멜라민-우레아-포름알데히드 수지와 같은 우레아 수지 및 멜라민 수지를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
적합한 우레아 수지로는 우레아를 알데히드와 반응시켜 수득할 수 있는 우레아 수지 및, 필요한 경우 개질될 수 있는 우레아 수지이다.
적합한 우레아로는 우레아, 및 N-메틸-우레아, N-페닐우레아, N,N'-디메틸우레아, 헥사메틸렌디우레아, N,N'-디페닐우레아, 1,2-에틸렌디우레아, 1,3-프로필렌디우레아, 디에틸렌트리우레아, 디프로필렌트리우레아, 2-히드록시프로필렌디우레아, 2-이미다졸리디논 (에틸렌우레아), 2-옥소-헥사히드로피리미딘 (프로필렌우레아) 또는 2-옥소-5-히드록시헥사히드로피리미딘 (5-히드록시프로필렌우레아)와 같은 N-치환된거나, 또는 N,N'-이치환된 우레아가 있다.
필요한 경우, 우레아 수지는, 예를 들어 단일작용성 또는 다작용성 알콜, 암모니아 및/또는 아민(양이온적으로 개질된 우레아 수지)과의 반응, 또는 (수소)설파이트(음이온적으로 개질된 우레아 수지)와의 반응에 의해 일부 또는 전부 개질될 수 있고, 알콜-개질된 우레아 수지로 처리하는 것이 특히 적합하다.
개질을 위해 적합한 알콜로는 C1-C6 알콜, 바람직하게는 C1-C4 알킬 알콜, 특별히 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, n-프로판올, n-부탄올, 이소부탄올 및 sec-부탄올이 있다.
적합한 멜라민 수지로는 멜라민을 알데히드와 반응시켜 수득할 수 있는 멜라민 수지, 및 필요한 경우 일부 또는 전부 개질 가능한 멜라민 수지가 있다.
특히 적합한 알데히드는 포름알데히드, 아세트알데히드, 이소부티르알데히드 및 글리옥살이 있다.
멜라민-포름알데히드 수지는 멜라민과 알데히드와의 반응으로부터의 반응 생성물이고, 그 예로는 앞서 언급한 알데히드, 특별히 포름알데히드가 있다. 필요한 경우, 발생하는 메틸올기를 앞서 언급한 1가 또는 다가 알콜로 에테르화시켜 개질시킨다. 추가로 멜라민-포름알데히드 수지는 또한 상기 기술한 바와 같이 아민, 아미노카르복실산 또는 설파이드와 반응시켜 개질시킬 수 있다.
멜라민과 우레아의 혼합물 또는 멜라민과 페놀의 혼합물 상의 포름알데히드의 작용은 각각, 마찬가지로 본 발명에 따라 사용될 수 있는 멜라민-우레아-포름알데히드 수지 및 멜라민-페놀-포름알데히드 수지를 생성시킨다.
언급된 아민노 수지는 통상의 방법으로 제조된다.
특히 인용되는 예로는 멜라민-포름알데히드 수지를 비롯하여, 단량체 멜라민 수지 또는 중합체 멜라민 수지, 및 일부 또는 전부 알킬화된 멜라민 수지, 우레아 수지, 예컨대 포름알데히드-우레아 수지와 같은 메틸올우레아, 부틸화 포름알데히드-우레아 수지와 같은 알콕시우레아뿐만 아니라, 또한 예를 들어 N-메틸올아크릴아미드 에멀젼, 이소부톡시메틸아크릴아민드 에멀젼, 폴리숙신산 무수물과 같은 폴리안히드라이드, 및 디메틸디메톡시실란과 같은 실옥산 또는 실란이 있다.
특히 바람직하게는 멜라민-포름알데히드 수지 또는 포름알데히드-우레아 수지와 같은 아미노 수지가 있다.
본 발명의 폴리에스테르를 사용할 수 있는 코팅 물질로는 통상의 염기 코트, 수성 염기 코트, 실질적으로 무용매이고 무수인 액체 염기 코트(100% 시스템), 실질적으로 무용매이고 무수인 고체 염기 코트(분말 코팅 물질을 비롯한 안료 처리된 분말 코팅 물질), 또는 안료 처리되거나/안된 실질적으로 무용매인 분말 코팅 분산물(분말 슬러리 염기 코트)이 있을 수 있다. 이들은 열경화성, 방사선-경화성 또는 이중-경화 시스템일 수 있고, 자가-가교형 또는 외부 가교형일 수 있다.
반응 후에, 다시 말하면 추가 개질 없이, 본 발명에 방법에 의해 형성된 고작용성의 고분지형 폴리에스테르는 히드록실기 및/또는 산기에 의해 종결된다. 예를 들어 메탄올, 에탄올, 부탄올과 같은 알콜, 물, 알콜/물 혼합물, 아세톤, 2-부탄온, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 메톡시프로필 아세테이트, 메톡시에틸 아세테이트, 테트라히드로푸란, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 에틸렌 카르보네이트 또는 프로필렌 카르보네이트와 같은 다양한 용매 중의 이들 용해력은 일반적으로 양호하다.
본 발명과 관련된 고작용성의 폴리에스테르는, 또한 말단 또는 측쇄에서, 중합체 주쇄와 연결된 에스테르 이외에 3 이상, 바람직하게는 6 이상, 더욱 바람직하게는 10 이상의 작용기를 보유하는 생성물이다. 작용기는 산기 및/또는 OH 기이다. 매우 많은 수의 작용기가, 예를 들어 고점도와 같은 원치 않는 특성을 나타낼 수 있지만, 원칙적으로는 말단기 또는 측쇄기의 수에 대한 상한치는 없다. 본 발명의 고작용성 폴리에스테르는 일반적으로 500 이하의 말단기 및/또는 측쇄기, 바람직하게는 100 이하의 말단기 및/또는 측쇄기를 함유한다.
본 발명의 바람직한 한 실시양태에서, 본 발명의 폴리에스테르는, 반응물에 x-가 알콜 Cx의 총량 중 단지 소량 일부 또는 없이, 예컨대 0% 내지 90%, 바람직하게는 0% 내지 75%, 더욱 바람직하게는 10% 내지 66%, 매우 바람직하게는 25% 내지 50%를 반응의 제1 상, 즉 예를 들어 총 반응 시간 중의 제1 반 시간, 바람직하게는 제1 1/4 시간, 더욱 바람직하게는 제1 10% 시간에서 투입함으로써 변경예 (a)에 따라 제조할 수 있다.
앞서 언급한 반응물의 제1 상을 상기 과정으로 처리하는 경우, x-가 알콜 Cx의 잔류량을 반응물에 투입하기만 한다.
이러한 반응 형태는 내부적으로는 실질적으로 선형 구조이지만 분지쇄가 실질적으로 사슬 말단에 위치하는 본 발명의 폴리에스테르를 유도한다.
본 발명의 바람직한 추가 실시양태에서, 본 발명의 폴리에스테르는, 반응물에 y-가 카르복실산 Dy의 총량 중 단지 소량 일부 또는 없이, 예컨대 0% 내지 90%, 바람직하게는 0% 내지 75%, 더욱 바람직하게는 10% 내지 66%, 매우 바람직하게는 25% 내지 50%를 반응의 제1 상, 즉 예를 들어 총 반응 시간 중의 제1 반 시간, 바람직하게는 제1 1/4 시간, 더욱 바람직하게는 제1 10% 시간에서 투입함으로써 변경예 (b)에 따라 제조할 수 있다.
앞서 언급한 반응물의 제1 상을 상기 과정으로 처리하는 경우, y-가 카르복실산 Dy의 잔류량을 반응물에 투입하기만 한다.
마찬가지로, 이러한 반응 형태는 내부적으로는 실질적으로 선형 구조이지만 분지쇄가 실질적으로 사슬 말단에 위치하는 본 발명의 폴리에스테르를 유도한다.
본 발명의 바람직한 추가 실시양태에서, 본 발명의 폴리에스테르는, 반응물에 2가 알콜 B2의 총량 중 단지 소량 일부 또는 없이, 예컨대 0% 내지 90%, 바람직하게는 0% 내지 75%, 더욱 바람직하게는 10% 내지 66%, 매우 바람직하게는 25% 내지 50%를 반응의 제1 상, 즉 예를 들어 총 반응 시간 중의 제1 반 시간, 바람직하게는 제1 1/4 시간, 더욱 바람직하게는 제1 10% 시간에서 투입함으로써 변경예 (a)에 따라 제조할 수 있다.
앞서 언급한 반응물의 제1 상을 상기 과정으로 처리하는 경우, 2가 알콜 B2의 잔류량을 반응물에 투입하기만 한다.
이러한 반응 형태는 내부적으로는 실질적으로 분지쇄형 구조이지만 기본적으로 선형 사슬이 분지쇄로부터 연장되어 있는 본 발명의 폴리에스테르를 유도한다.
본 발명의 바람직한 추가 실시양태에서, 본 발명의 폴리에스테르는, 반응물에 2가 카르복실산 A2의 총량 중 단지 소량 일부 또는 없이, 예컨대 0% 내지 90%, 바람직하게는 0% 내지 75%, 더욱 바람직하게는 10% 내지 66%, 매우 바람직하게는 25% 내지 50%를 반응의 제1 상, 즉 예를 들어 총 반응 시간 중의 제1 반 시간, 바람직하게는 제1 1/4 시간, 더욱 바람직하게는 제1 10% 시간에서 투입함으로써 변경예 (b)에 따라 제조할 수 있다.
앞서 언급한 반응물의 제1 상을 상기 과정으로 처리하는 경우, 2가 카르복실산 A2의 잔류량을 반응물에 투입하기만 한다.
마찬가지로, 이러한 반응 형태는 내부적으로는 실질적으로 분지쇄형 구조이지만 기본적으로 선형 사슬이 분지쇄로부터 연장되어 있는 본 발명의 폴리에스테르를 유도한다.
바람직한 추가 실시양태에서, 본 발명의 폴리에스테르는 상기 반응으로 이미 수득할 수 있는 작용기 이외의 작용기를 추가로 함유할 수 있다. 분자량 형성(buildup) 중 또는 그 이후에, 즉 단계 (a) 및 (b)의 실제 반응 종결 후에, 이와 관련한 작용화가 일어날 수 있다. 이는 성분 A2, B2, Cx 및/또는 Dy의 전환이 75% 이상, 바람직하게는 80% 이상, 더욱 바람직하게는 85% 이상, 매우 바람직하게는 90% 이상, 특히 95% 이상, 특별히 97% 이상에서 종료된다는 것을 의미한다. 본 발명에 따라, 분자량 형성 중 포화 또는 불포화 모노카르복실산의 작용화는 배제된다.
분자량 형성 전 또는 중에, 히드록실기 또는 카르복실기뿐만 아니라 추가 작용기 또는 작용 원소를 갖는 성분을 첨가하는 경우, 카르복실기 또는 히드록실기와는 달리 랜덤하게 분산된 작용기를 갖는 폴리에스테르 중합체를 수득하게 된다.
추가로, 작용기로는, 예를 들어 에테르기, 카르보네이트기, 우레탄기, 우레아기, 티올기, 티오에테르기, 티오에스테르기, 케토기 또는 알데히드기, 단일-, 이- 또는 삼-치환된 아미노기, 니트릴기 또는 이소니트릴기, 카르복스아미드기, 설폰아미드기, 실란기 또는 실록산기, 설폰산기, 설펜산기 또는 설핀산기, 포스폰산기, 비닐기 또는 알릴기 또는 락톤기일 수 있다.
이러한 유형의 효과는, 예를 들어 히드록실기 또는 카르복실기 이외에 메르캅토기, 1급, 2급 또는 3급 아미노기, 에테르기, 카르보닐기, 설폰산 또는 설폰산의 유도체, 설핀산 또는 설핀산의 유도체, 포스폰산 또는 포스폰산의 유도체, 포스핀산 또는 포스핀산의 유도체, 실란기, 실록산기와 같은 추가 작용기 또는 작용 원소를 보유하는 중축합 중의 혼합물로서 작용화된 구성 요소 E를 첨가하여 수득할 수 있다. 추가로, 아미드기에 의한 개질을 위해, 에탄올아민, 프로판올아민, 이소프로판올아민, 2-(부틸아미노)에탄올, 2-(시클로헥실아미노)에탄올, 2-아미노-1-부탄올, 2-(2'-아미노에톡시)에탄올, 또는 암모니아, 4-히드록시피페리딘, 1-히드록시에틸피페라진, 디에탄올아민, 디프로판올아민, 디이소프로판올아민, 트리스(히드록시메틸)-아미노메탄, 트리스(히드록시에틸)아미노메탄, 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 헥사메틸렌디아민 또는 이소포론디아민의 고급 알콕시화 생성물의 에스테르화 중에 사용할 수 있다.
메르캅토기에 의한 개질을 위해, 예를 들어 메르캅토에탄올을 사용할 수 있다. 3급 아미노기를 N-메틸디에탄올아민, N-메틸디프로판올아민 또는 N,N-디메틸에탄올아민을 투입하여 생성시킬 수 있다. 에테르기는, 예를 들어 폴리에테롤을 2 이상의 작용기와 축합시켜 생성시킬 수 있다. 긴 사슬의 알칸디올과의 반응은 긴 사슬의 알킬 라디칼을 유입시키는 반면, 알킬 또는 아릴 디이소시아네이트와의 반응은 알킬- 아릴- 및 우레탄-작용성 폴리에스테르를 발생시킨다.
이후 작용화는, 폴리에스테르의 OH 기 및/또는 카르복실기와 반응할 수 있는 적합한 작용화 시약과, 추가 공정 단계 중에 발생하는 고작용성의 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르를 반응시켜 수득할 수 있다.
포화 또는 불포화 지방족, 지환족, 방향지방족 또는 방향족 모노카르복실산 F에 의한, 본 발명의 히드록실-함유 폴리에스테르의 작용화는 이후에만, 즉 단계 (a) 및 (b), 개별 단계 (c) 중의 실제 반응의 종결 후에, 본 발명에 따라 수행할 수 있다.
적합한 포화 모노카르복실산으로는 1개 내지 30 개, 바람직하게는 2개 내지 30개, 더욱 바람직하게는 4개 내지 25개, 매우 바람직하게는 6개 내지 20개, 특히 8 개 내지 20개의 탄소 원자를 포함할 수 있다.
적합한 포화 모노카르복실산 F의 예로는 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 피발산, 카프로산, 2-에틸헥산, 옥탄산, 이소노난산, 카프르산, 운데칸산, 라우르산, 미리스트산, 펜타데간산, 팔미트산, 마르가르산, 스테아르산, 노나데칸산, 아라크산(arachic acid), 베헨산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 벤조산 및 α- 또는 β-나프토산이 있다.
적합한 α,β-불포화 모노카르복실산 F는 3개 내지 20개, 바람직하게는 3개 내지 10개, 더욱 바람직하게는 3개 내지 6개, 매우 바람직하게는 3개 내지 5개, 특히 3개 내지 4개의 탄소 원자를 포함할 수 있다.
적합한 α,β-불포화 모노카르복실산 F의 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 에타크릴산, α-클로로아크릴산, 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 크로톤산, 시트라콘산, 메사콘산 또는 글루타콘산, 바람직하게는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 푸마르산, 이타콘산 및 크로톤산, 더욱 바람직하게는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 푸마르산 및 크로톤산, 매우 바람직하게는 아크릴산 및 메타크릴산, 특히 아크릴산이 있다.
포화 또는 불포화 모노카르복실산 F와의 반응은 카르복실산 대신 또한 이의 유도체에 의해, 예를 들면 이의 무수물, 클로라이드 또는 에스테르, 바람직하게는 이의 무수물 또는 에스테르, 더욱 바람직하게는 이의 C1-C4 알킬 알콜을 갖는 에스테르, 매우 바람직하게는 이의 메틸 에스테르에 의해 수행할 수 있다.
에스테르화와 관련된 반응은, 예를 들어 황산, 아릴설폰산 또는 알킬설폰산 또는 이들의 혼합물과 같은 하나 이상의 에스테르화 촉매의 존재 하에서 수행할 수 있다. 아릴설폰산의 예로는 벤젠설폰산, 파라-톨루엔설폰산 또는 도데실벤젠설폰산이 있고, 알킬설폰산의 예로는 메탄설폰산, 에탄설폰산 또는 트리플루오로메탄설폰산이 있다. 강산성의 이온 교환제 또는 제올라이트가 또한 에스테르화 촉매로서 사용될 수 있다. 바람직하게는 황산 및 이온 교환제가 있다.
반응 온도는 일반적으로 40-160℃이고, 예를 들어 n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌과 같은 공비혼합물-형성 용매에 의한 반응 중에 형성되는 물을 제거하는 것이 적합할 수 있다.
이어서, 반응 혼합물 중에 존재하는 물을 공비혼합물-형성 용매를 사용하여 제거할 수 없는 경우, 불활성 기체, 바람직하게는 산소-함유 기체, 더욱 바람직하게는 공기 또는 희박한 공기(lean air)로 스트리핑하여 제거할 수 있다.
트랜스에스테르화와 관련된 반응은, 예를 들어 하나 이상의 트랜스에스테르화 촉매의 존재 하에서 수행할 수 있고, 그 예로는, 예를 들어 하프늄, 티탄, 지르코늄 또는 칼슘의 금속 킬레이트 화합물, 알칼리 금속 알콕시드 및 마그네슘 알콕시드, 유기주석 화합물 또는 칼슘 및 리튬 화합물이 있고, 그 예로는 옥시드, 히드록시드, 카르보네이트 또는 할라이드, 바람직하게는 티탄 알콕시드, 마그네슘 알콕시드 또는 알루미늄 알콕시드가 있다.
트랜스에스테르화 반응 중에 유리된 알콜은, 예를 들어 증류, 스트리핑 또는 감압 적용에 의해 제거될 수 있다.
반응 온도는 일반적으로 80-140℃에 이른다.
α,β-불포화 카르복실산 또는 이의 유도체의 반응 중의 중합을 방지하기 위해, 당업자에게 자체 공지된 통상적인 시판용 중합 억제제의 존재 하에서 조작하는 것이 적합할 수 있다.
본 발명의 폴리에스테르에 의한 이러한 종류의 α,β-불포화 카르복실산의 에스테르는, 예를 들어 방사선-경화 코팅 물질 중에 사용할 수 있다.
히드록실-함유 고작용성의 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르는, 예를 들어 이소시아네이트기를 포함하는 분자를 첨가하여 개질시킬 수 있다. 예를 들면, 알킬 또는 아릴 이소시아네이트와의 반응에 의해 우레탄기를 포함하는 폴리에스테르를 수득할 수 있다.
추가로, 예를 들어 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드 또는 이소부틸렌 옥시드와 같은 알킬렌 옥시드와 반응시켜 히드록실-함유 고작용성의 폴리에스테르를 고작용성의 폴리에스테르-폴리에테르 폴리올로 전환시킬 수 있다. 이어서 이러한 화합물을, 예를 들어 수용성 형태로 수득할 수 있다.
본 발명에 따라 수득할 수 있는 폴리에스테르는 일반적으로 100 Pa x s 이하의 점도(DIN EN 3219에 따라 80℃에서 측정)를 가진다.
본 발명에 따라 수득할 수 있는 폴리에스테르는 일반적으로 -40℃ 내지 100℃의 유리 전이 온도를 가진다.
본 발명에 따라 수득할 수 있는 폴리에스테르는 DIN 53240, 파트 2에 따른 산가 및 OH 가의 합이 500 mg KOH/g 이하이다.
유리 전이 온도 Tg는 ASTM 3418/82에 따른 DSC 방법(시차 주사 열량계)에 의해 측정한다.
본 발명의 바람직한 한 실시양태에서, -40℃ 내지 60℃의 Tg를 갖는 본 발명의 폴리에스테르를 인쇄 잉크에 사용하는데, 이는 이러한 경우 특히, 최종 프린트 잉트가, 필요한 경우 정상층에 대한 결합 강도와 함께 대상물에 양호한 접착력을 나타내기 때문이다.
본 발명의 바람직한 한 실시양태에서, 0℃ 이상의 유리 전이 온도 Tg를 갖는 본 발명의 폴리에스테르를 코팅 물질 및 페인트에 사용한다. 이러한 유리 전이 온도 범위는, 예를 들어 충분한 필름 경도 및 내화학성을 달성하는데 이롭다.
본 발명의 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르의 실시예
실시예 1:
실시예 1:
1,2-시클로헥산디카르복실산 무수물, 펜타에리트리톨 및 1,4-시클로헥산디올로부터 형성된 폴리에스테르
시클로헥산-1,2-디카르복실산 무수물 58.8 g (0.38 mol), 펜타에리트리톨 28.6 g (0.21 mol) 및 1,4-시클로헥산디올 12.6 g (0.11 mol)을 교반기, 내부 온도계, 질소용 기체 유입관, 환류 응축기 및 냉각 트랩이 장착된 진공 부품이 구비되 어 있는 250 ml 4구 유리 플라스크에 충전하였다. 약한 질소 스트림 하에서, Atochem의 Fascat? 4201으로 시판되는 디-n-부틸주석 옥시드 0.1 g을 첨가하고, 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 155℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 60 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 9 시간 동안 유지하였다. 냉각하면서, 투명한 고체의 반응 생성물을 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 2:
아디프산, 펜타에리트리톨 및 1,4-시클로헥산디올로부터 형성된 폴리에스테르
아디프산 58.2 g (0.40 mol), 펜타에리트리톨 22.6 g (0.17 mol) 및 1,4-시클로헥산디올 22.8 g (0.16 mol)을 실시예 1에 명시된 반응 용기에 충전하고, 질소를 채워넣었다. 디-n-부틸주석 옥시드 0.1 g을 첨가한 후에 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 135℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 70 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 4 시간 동안 유지하였다. 냉각하여 과분지형 폴리에스테르를 맑고 높은 점성의 액체로 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 3:
아디프산, 펜타에리트리톨 및 1,4-시클로헥산디메탄올으로부터 형성된 폴리에스테르
아디프산 55.6 g (0.38 mol), 펜타에리트리톨 21.6 g (0.16 mol) 및 1,4-시 클로헥산디메탄올 22.8 g (0.16 mol)을 실시예 1에 명시된 반응 용기에 충전하고, 질소를 채워넣었다. 디-n-부틸주석 옥시드 0.1 g을 첨가한 후에 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 135℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 60 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 4.5 시간 동안 유지하였다. 실온으로 냉각하여 폴리에스테르를 맑고 높은 점성의 액체로 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 4:
프탈산 무수물, 펜타에리트리톨 및 1,4-시클로헥산디메탄올로부터 형성된 폴리에스테르
프탈산 무수물 55.9 g (0.38 mol), 펜타에리트리톨 21.4 g (0.16 mol) 및 1,4-시클로헥산디메탄올 22.7 g (0.16 mol)을 실시예 1에 명시된 반응 용기에 충전하고, 질소를 채워넣었다. 디-n-부틸주석 옥시드 0.1 g을 첨가한 후에 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 150℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 60 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 4 시간 동안 유지하였다. 냉각하여 맑은 고체 형태의 과분지형 폴리에스테르를 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 5:
프탈산 무수물, 펜타에리트리톨 및 1,4-시클로헥산디올로부터 형성된 폴리에스테르
프탈산 무수물 59.1 g (0.40 mol), 펜타에리트리톨 15.4 g (0.11 mol) 및 1,4-시클로헥산디올 25.5 g (0.16 mol)을 실시예 1에 명시된 반응 용기에 충전하고, 질소를 채워넣었다. 디-n-부틸주석 옥시드 0.1 g을 첨가한 후에 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 150℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 70 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 7 시간 동안 유지하였다. 냉각하여 맑은 고체 형태의 과분지형 폴리에스테르를 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 6:
숙신산, 프탈산 무수물, 부탄디올 및 트리글리세롤로부터 형성된 폴리에스테르
숙신산 150 g (1.27 mol), 프탈산 무수물 8.2 g (0.055 mol), 부탄디올 163.6 g (0.55 mol) 및 트리글리세롤 (Polyglycerol-3, Solvay) 265.4 g (1.105 mol)을 교반기, 내부 온도계, 기체 유입관, 환류 응축기 및 냉각 트랩이 장착된 진공 부품이 구비되어 있는 1000 ml 4구 유리 플라스크에 충전하였다. 약한 질소 기체 스트림 하에서, 2% 수용액 0.42 ml의 형태로 황산 1000 ppm을 첨가하고, 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 130℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 20 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 15 시간 동안 유지하였다. 냉각하여 맑은 고체 형태의 폴리에스테르를 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 7:
아디프산, 트리메틸올프로판 및 1,4-시클로헥산디메탄올로부터 형성된 폴리 에스테르
아디프산 233.8 g (1.6 mol), 트리메틸올프로판 118.1 g (0.88 mol) 및 1,4-시클로헥산디메탄올 22.8 g (0.16 mol)을 실시예 6에 명시된 반응 용기에 충전하고, 질소를 채워넣었다. 디-n-부틸주석 옥시드 0.41 g을 첨가한 후에 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 115℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 100 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 5.5 시간 동안 유지하였다. 냉각하여 생성물을 맑은 점성 액체로 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 8:
아디프산, 펜타에리트리톨 및 1,4-시클로헥산디메탄올로부터 형성된 폴리에스테르
아디프산 233.8 g (1.6 mol), 펜타에리트리톨 119.8 g (0.88 mol) 및 1,4-시클로헥산디메탄올 63.5 g (0.44 mol)을 실시예 6에 명시된 반응 용기에 충전하고, 질소를 채워넣었다. 디-n-부틸주석 옥시드 0.42 g을 첨가한 후에 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 115℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 100 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 4 시간 동안 유지하였다. 냉각하여 폴리에스테르를 맑고 높은 점성의 액체로 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 9:
1,2-시클로헥산디카르복실산, 트리메틸올프로판 및 1,4-시클로헥산디메탄올 로부터 형성된 폴리에스테르
시클로헥산-1,2-디카르복실산 무수물 1480 g (9.6 mol), 트리메틸올프로판 354.2 g (2.6 mol) 및 1,4-시클로헥산디메탄올 761.4 g (5.3 mol)을 교반기, 내부 온도계, 기체 유입관, 환류 응축기 및 냉각 트랩이 장착된 진공 부품이 구비되어 있는 4 l 4구 유리 플라스크에 충전하였다. 약한 질소 기체 스트림 하에서, 디-n-부틸주석 옥시드 2.6 g을 첨가하고, 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 115℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 110 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 10 시간 동안 유지하였다. 냉각하여 생성물을 맑은 고체로 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 10:
1,2-시클로헥산디카르복실산 무수물, 글리세롤 및 1,4-시클로헥산디메탄올로부터 형성된 폴리에스테르
시클로헥산-1,2-디카르복실산 무수물 1790 g (11.6 mol), 글리세롤 588 g (6.39 mol) 및 1,4-시클로헥산디메탄올 460.7 g (3.2 mol)을 실시예 9에 명시된 반응 용기에 충전하고, 질소를 채워넣었다. 디-n-부틸주석 옥시드 2.8 g을 첨가한 후에 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 150℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 100 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 12 시간 동안 유지하였다. 냉각하여 맑은 고체 형태의 과분지형 폴리에스테르를 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 11:
1,2-시클로헥산디카르복실산 무수물, 펜타에리트리톨 및 1,4-시클로헥산디메탄올로부터 형성된 폴리에스테르
시클로헥산-1,2-디카르복실산 무수물 1480 g (9.6 mol), 펜타에리트리톨 719 g (5.3 mol) 및 1,4-시클로헥산디메탄올 381 g (2.6 mol)을 실시예 9에 명시된 반응 용기에 충전하고, 질소를 채워넣었다. 디-n-부틸주석 옥시드 2.6 g을 첨가한 후에 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 150℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 200 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 11 시간 동안 유지하였다. 냉각하여 맑은 고체 형태의 과분지형 폴리에스테르를 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 12:
아디프산, 글리세롤 및 1,4-시클로헥산디메탄올로부터 형성된 폴리에스테르
아디프산 233.8 g (1.6 mol), 글리세롤 81 g (0.88 mol) 및 1,4-시클로헥산디메탄올 63.5 g (0.44 mol)을 실시예 6에 명시된 반응 용기에 충전하고, 질소를 채워넣었다. 디-n-부틸주석 옥시드 0.38 g을 첨가한 후에 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 130℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 110 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 8 시간 동안 유지하였다. 냉각하여 과분지형 폴리에스테르를 맑은 점성 액체로 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 13:
숙신산, 트리메틸올프로판 및 1,4-시클로헥산-디메탄올로부터 형성된 폴리에 스테르
숙신산 188.9 g (1.6 mol), 트리메틸올프로판 118.1 g (0.88 mol) 및 1,4-시클로헥산디메탄올 63.5 g (0.44 mol)을 실시예 6에 명시된 반응 용기에 충전하고, 질소를 채워넣었다. 디-n-부틸주석 옥시드 0.37 g을 첨가한 후에 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 130℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 110 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 8 시간 동안 유지하였다. 냉각하여 과분지형 폴리에스테르를 맑은 점성 액체로 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 14:
숙신산, 글리세롤 및 1,4-시클로헥산디메탄올로부터 형성된 폴리에스테르
숙신산 188.9 g (1.6 mol), 글리세롤 40.5 g (0.44 mol) 및 1,4-시클로헥산디메탄올 126.9 g (0.88 mol)을 실시예 6에 명시된 반응 용기에 충전하고, 질소를 채워넣었다. 디-n-부틸주석 옥시드 0.36 g을 첨가한 후에 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 130℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 200 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 5 시간 동안 유지하였다. 냉각하여 폴리에스테르를 맑고 높은 점성의 액체로 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 15:
숙신산, 글리세롤 및 1,4-시클로헥산디메탄올로부터 형성된 폴리에스테르
숙신산 377.9 g (3.2 mol), 글리세롤 162.1 g (1.76 mol) 및 1,4-시클로헥산 디메탄올 126.9 g (0.88 mol)을 실시예 6에 명시된 반응 용기에 충전하고, 질소를 채워넣었다. 디-n-부틸주석 옥시드 0.67 g을 첨가한 후에 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 140℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 300 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 3 시간 동안 유지하였다. 냉각하여 폴리에스테르를 맑고 높은 점성의 액체로 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 16:
숙신산, 펜타에리트리톨 및 1,4-시클로헥산디메탄올로부터 형성된 폴리에스테르
숙신산 188.9 g (1.6 mol), 펜타에리트리톨 119.8 g (0.88 mol) 및 시클로헥산디메탄올 63.45 g (0.44 mol)을 실시예 6에 명시된 반응 용기에 충전하고, 질소를 채워넣었다. 디-n-부틸주석 옥시드 0.37 g을 첨가한 후에 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 125℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 200 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 3 시간 동안 유지하였다. 냉각하여 맑은 고체 형태의 폴리에스테르를 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 17:
1,2-시클로헥산디카르복실산 무수물, 에톡실화 펜타에리트리톨 및 1,4-시클로헥산디메탄올로부터 형성된 폴리에스테르
시클로헥산-1,2-디카르복실산 무수물 246.7 g (1.6 mol), 에톡실화 펜타에리 트리톨 (Perstorp의 폴리올 PP? 150) 80 g (0.1 mol) 및 1,4-시클로헥산디메탄올 126.9 g (0.88 mol)을 실시예 6에 명시된 반응 용기에 충전하고, 질소를 채워넣었다. 디-n-부틸주석 옥시드 0.44 g을 첨가한 후에 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 135℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 150 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 11 시간 동안 유지하였다. 냉각하여 맑은 고체 형태의 생성물을 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 18:
1,2-시클로헥산디카르복실산 무수물, 에톡실화 트리메틸올프로판 및 1,4-시클로헥산디메탄올로부터 형성된 폴리에스테르
시클로헥산-1,2-디카르복실산 무수물 246.7 g (1.6 mol), 에톡실화 트리메틸올프로판 (Lupranol? VP9236, Elastogran GmbH) 242 g (0.88 mol) 및 1,4-시클로헥산디메탄올 63.45 g (0.44 mol)을 실시예 6에 명시된 반응 용기에 충전하고, 질소를 채워넣었다. 디-n-부틸주석 옥시드 0.55 g을 첨가한 후에 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 150℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 400 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 11.5 시간 동안 유지하였다. 냉각하여 생성물을 맑은 고체로 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 19:
프탈산 무수물, 1,2,4-벤젠트리카르복실산 무수물 및 에틸렌 글리콜로부터 형성된 폴리에스테르
프탈산 무수물 30.0 g (0.203 mol), 1,2,4-벤젠트리카르복실산 무수물 77.8 g (0.405 mol) 및 에틸렌 글리콜 45.7 g (0.737 mol)을 실시예 1에 명시된 반응 용기에 충전하고, 질소를 채워넣었다. 디-n-부틸주석 옥시드 0.1 g을 첨가한 후에 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 120℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 20 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 7.5 시간 동안 유지하였다. 이로써 투명한 고체 형태의 과분지형 폴리에스테르를 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
실시예 20:
프탈산 무수물, 1,2,4-벤젠트리카르복실산 무수물 및 에틸렌 글리콜로부터 형성된 폴리에스테르
프탈산 무수물 60.0 g (0.405 mol), 1,2,4-벤젠트리카르복실산 무수물 38.9 g (0.203 mol) 및 에틸렌 글리콜 45.7 g (0.737 mol)을 실시예 1에 명시된 반응 용기에 충전하고, 질소를 채워넣었다. 디-n-부틸주석 옥시드 0.1 g을 첨가한 후에 상기 혼합물을 유조를 사용하여 내부 온도 120℃로 가열하였다. 반응 중에 형성된 물을 분리 제거하기 위해서 20 mbar의 감압을 적용하였다. 반응 혼합물을 언급된 온도 및 압력에서 6 시간 동안 유지하였다. 이로써 투명한 고체 형태의 과분지형 폴리에스테르를 수득하였다. 분석 데이타는 표 1에 요약하였다.
본 발명 폴리에스테르 | ||||
실시예 번호 |
Mw/ Mn (GPC) |
유리 전이 온도 (Tg, ℃) |
산가 (mg KOH/g) |
OH 가 (mg KOH/g) |
1 | 4050 / 2110 | 54.0 | 89 | 124 |
2 | 5220 / 1750 | -16.9 | 136 | 269 |
3 | 15 130 / 2830 | -21.6 | 101 | 223 |
4 | 4980 / 1840 | 54.0 | 58 | n.d. |
5 | 3080 / 1490 | 55.0 | 77 | n.d. |
6 | 11 900 / 3020* | n.d. | 18 | n.d. |
7 | 13 190 / 3020 | -25.0 | 92 | n.d. |
8 | 10 480 / 2520 | -19.4 | 131 | 317 |
9 | 1360 / 1040 | n.d. | 137 | 78 |
10 | 2580 / 1320 | 28.3 | 160 | 187 |
11 | 3330 / 1410 | 51.0 | 92 | 149 |
12 | 12 640 / 2940 | -24.1 | 99 | 154 |
13 | 18 030 / 3170 | -26.0 | 87 | 144 |
14 | 2520 / 960 | -10.0 | 136 | 125 |
15 | 1360 / 640 | -23.3 | 196 | 257 |
16 | 2130 / 980 | 1.9 | 118 | 333 |
17 | 1840 / 700 | 5.0 | 168 | n.d. |
18 | 1700 / 740 | n.d. | 37 | n.d. |
19 | 1830 / 1290* | 16.9 | 220 | 152 |
20 | 1840 / 1290* | 1.6 | 145 | 164 |
n.d. = 미측정 |
본 발명 생성물의 분석:
상기 폴리에스테르를 굴절계 검출기를 사용하는 겔 침투 크로마토그래피에 의해 측정하였다. 사용된 이동상은 테트라히드로푸란 또는, *로 표시된 몰질량의 경우 헥사플루오로이소프로판올이고, 분자량을 측정을 위해 사용된 표준은 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA)였다.
유리 전이 온도는 시차주사열량계(DSC)에 의해 측정하였고, 제2 가열 곡선이 평가되는 곡선이었다.
산가 및 OH 가는 본 명세서에서 DIN 53240, 파트 2에 따라 측정하였다.
실시예 21 - 31:
페인트 제형 중에서의 본 발명 폴리에스테르의 용도
페인트의 제조:
모든 페인트 혼합물을 실온에서 이소시아네이트기 대 알콜기의 화학양론비(인덱스 100)에 의해 제조하였다.
점도를 DIN 4 컵 중의 ISO 2431 및 EN 535에 따라 20 s의 흐름 시간으로 조절하였다. 상기 페인트를 실온에서 시트 금속 대상물에 박스형 코팅 바를 사용하여 나이프-코팅함으로써 180 μm의 습윤 필름 두께를 수득하였다. 건조 후의 페인트 필름 두께는 평균 약 40 μm이었다.
고려되는 비교예로는 공업용 원료 물질로부터 수득한 페인트였다.
표 2는 본 발명 실시예 및 비교 페인트의 조성의 개요를 제시하였다.
시험 방법:
페인트 특성은 23℃ 및 50% 상대습도의 제어-기후 실(controlled-climate room)에서 페인팅된 시트의 24 시간 저장 후에 조사하였다.
조사된 모든 페인트는 실온, 80℃ 및 130℃ 경화 후 맑고 투명하였다. 130℃에서 30 분 경화 후, 조사된 모든 페인트는 아세톤 이중-럽(double-rub) 시험에서 100 이상의 이중 럽을 제공하였다.
흐름 시간: 실온에서 DIN 4 컵 중의 ISO 2431 및 EN 535를 기준으로 측정하였다. 기록된 결과는 흐름 시작 시점부터 액체 스트링의 파열 시점까지의 초 시간이였다.
아세톤 이중-럽 시험: 아세톤-흡수된 면 패드를 페인트 코트가 시트 금속까지 문지러져 벗겨져 내려갈 때까지 손으로 앞뒤로 문질렀다. 이를 달성하기 위해 필요한 이중 럽의 수를 기록하였다. 100 럽에서 시험이 종료되었다.
에릭슨 커핑: DIN EN ISO 1520에 따른 커핑 시험. 커핑 mm 측정
황산 에칭 시험: 피펫을 사용하여 25 μm 적가를 그라디언트 오븐 시트 상에 적용하고, 30-75℃에서 30 분 동안 그라디언트 오븐 내에서 가열하였다. 이후 금속 시트를 물로 세척하고 건조하였다. 기록되는 결과는 초기 에칭이 눈으로 여전히 확인가능한 최저 온도였다.
DIN 53151에 따른 횡단(cross-cut) 접착, 평가치 0은 최상의 점수를 의미하고, 평가치 5는 최하의 점수를 의미한다. 이와 관련하여 또한 참조문헌[Goldberg and Streitberger, BASF Handbuch Lackiertechnik, Vincentz-Verlag Hannover, 2002, 페이지 395] 참조.
비휘발물 함량(NVC): 페인트 혼합물 1 g을 송풍 오븐(forced-air oven) 내에서 1 시간 동안 125℃에서 건조하고, 잔류물 중량을 초기치(100%)에 대해 산정하였다.
DIN EN ISO 1522에 따른 쾨니히 펜둘럼 감쇠(Koenig pendulum attenuation), 스윙 수 측정.
스크럽 시험, 스카치-브라이트(scotch-brite) 시험 중 스크래치 저항성: 섬유 웹(Scotchbrite? 7448 유형 S 초미세)을 500 g 피터 해머(fitter's hammer)의 헤드에 이중면 접착 테입을 사용하여 부착하였다. 상기 해머를 두개의 손가락으로 자루 말단을 잡고, 일정한 앞뒤 스트로크를 이용하여, 기울이거나 추가 압력 없이 일렬로 페인트 필름 상에 앞뒤로 긋는다. 50 회 앞뒤 스트로크 후에, 이어서 60℃에서 60 분 동안 송풍 오븐에서 가열(환류)시키고, 23℃ 및 50% 상대 습도에서 4 시간 동안 보관하며, 광택도를 마모 방향의 교차 방향으로 측정하였다. 섬유 웹은 각 시험 후 새로운 웹으로 교체하였다.
광택도 측정: 60°입사각에서의 광택도 측정기 Mikro TRI-Gloss
130℃ 경화 온도에서의 페인트 조사 결과
일반적으로 과분지형 폴리에스테르를 사용하여, 유사한 탄성 및 횡단 접착력과 함께 경도를 향상시키고, 내화학성에 있어서 어떠한 감소 없이 스크래치 저항성을 향상시킨다(표 3 참조).
매우 우수한 연성(에릭슨 커핑)으로 탁월한 페인트 시스템인 비교예 21과 실시예 22 사이의 직접 비교에서, 폴리아크릴레이트 폴리올을 본 발명의 과분지형 폴리에스테르로 교체하는 것은 탄성 향상과 함께, 보다 매우 높은 경도를 유도한다. 마찬가지로, 50 회 앞뒤 스트로크 후 스크래치 저항성 및 환류를 향상시킨다.
HDI계 폴리이소시아네이트를 더욱 경질의 IPDI계 이소시아네이트로 대체하여, 유사한 탄성 및 횡단 접착력과 함께, 경도가 현저히 증가되고, 추가로, 향상된 스크래치 저항성 및 향상된 내산성이 확인되었다(실시예 23). 마찬가지로 과분지형 폴리이소시아네이트 가교제를 첨가하여 스크래치 저항성을 추가로 향상시켰다(실시예 24).
실시예 25(비교) 및 26에서, 또한 결합제 혼합물 내에서 아크릴레이트 성분을 본 발명의 폴리에스테르로 대체하여 경도, 연성, 내화학성 및 스크래치 저항성에 대한 코팅 성능의 확연한 증가를 이룰 수 있다는 것이 명백하게 되었다.
실시예 29-31은, 통상의 폴리에스테르계 페인트 시스템(비교예 28)과 비교하여 경도, 연성 및 접착력에 대해 실질적으로 향상된 성능을 획득할 수 있다는 점을 나타내었다. 또한 스크래치 저항성의 경우, 아크릴레이트계 시스템(비교예 27) 상에도 분명하고 현저한 이점이 있었다.
80℃ 가교 온도에서의 페인트 조사 결과
결합제로서 본 발명의 폴리에스테르를 갖는 시스템은, 실시예 22를 제외한 모든 본 발명의 실시예에서, 80℃에서의 30 분 경화 동안의 아세톤 이중-럽 시험에서 100의 수치를 나타내었다. 내산성은 비교예에서 보다 일관되게 양호하였고, 스크래치 저항성도 또한 상당히 향상되었다.
페인트 시스템의 조성, 초기 중량 g | |||||||||||
실시예 | 21(비교예) | 22 | 23 | 24 | 25(비교예) | 26 | 27(비교예) | 28(비교예) | 29 | 30 | 31 |
Macrynal SM 636/70 BAC | 93.3 | 31.1 | 32.0 | 71.4 | 35.7 | ||||||
Macrynal SM 600/60 BAC | 48.0 | 48.0 | |||||||||
Desmophen 680 BA | 85.7 | ||||||||||
실시예 1의 폴리에스테르, 부틸 아세테이트 중 50% |
143.3 | 80.0 | 47.5 | ||||||||
실시예 11의 폴리에스테르, 부틸 아세테이트 중 60% |
33.8 | 37.8 | 89.7 | ||||||||
실시예 9의 폴리에스테르, 부틸 아세테이트 중 60% |
85.6 | ||||||||||
Basonat HI 100 | 30.0 | 30.0 | 10.0 | ||||||||
Vestanat T 1890 | 36.8 | 36.8 | 42.1 | 27.3 | 42.1 | 50.0 | 25.0 | ||||
Basonat HYB | 50.0 | 29.4 | |||||||||
부틸 아세테이트 | 75.0 | 38.5 | 74.4 | 65.0 | 49.0 | 41.0 | 53.0 | 36.0 | 38.0 | 50.0 | 25.0 |
NVC[%] | 51.3 | 48.0 | 34.3 | 40.0 | 46.4 | 46.9 | 47.4 | 53.1 | 50.2 | 46.8 | 50.8 |
흐름 시간[s] | 20.0 | 20.3 | 20.0 | 20.3 | 19.8 | 20.0 | 20.2 | 20.1 | 19.7 | 20.0 | 19.6 |
130℃에서 30 분 동안의 경화 후 페인트 조사 | |||||||||||
실시예 | 21(비교예) | 22 | 23 | 24 | 25(비교예) | 26 | 27(비교예) | 28(비교예) | 29 | 30 | 31 |
펜둘럼 경도 | 148 | 156 | 162 | 156 | 146 | 151 | 149 | 136 | 149 | 159 | 166 |
에릭슨 커핑[mm] | 8.6 | 8.8 | 8.2 | 7.8 | 4.8 | 6.0 | 1.9 | 0.5 | 3.8 | 0.6 | 0.1 |
횡단[평가치] | 0.5 | 0 | 0 | 0 | 4 | 4.5 | 5 | 5 | 2 | 3 | 5 |
황산 에칭 시험[℃] | 49 | 46 | 54 | 52 | 51 | 54.5 | 64.5 | 63.5 | 68 | 65.5 | 57 |
스크럽 시험 50 DS*, 광택도 60° |
19.5 | 32.6 | 30.4 | 34.2 | 19.2 | 36.1 | 27.0 | 13.5 | 41.1 | 41.4 | 31.0 |
스크럽 시험 50 DS, 환류 광택도 60° |
31.4 | 38.3 | 34.9 | 38.6 | 19.6 | 38.7 | 28.8 | 15.7 | 43.9 | 43.1 | 31.2 |
*DS = 이중(즉, 앞뒤) 스트로크 |
80℃에서 30 분 동안의 경화 후 페인트 조사 | |||||||||||
실시예 | 21(비교예) | 22 | 23 | 24 | 25(비교예) | 26 | 27(비교예) | 28(비교예) | 29 | 30 | 31 |
펜둘럼 경도 | 135 | 99 | 138 | 151 | 144 | 142 | 144 | 139 | 144 | 137 | 140 |
에릭슨 커핑[mm] | 8.9 | >9.0 | 9.0 | 8.7 | 0.5 | 6.7 | 0.1 | 0.3 | 0.5 | 0.1 | 0.2 |
횡단[평가치] | 0 | 2 | 5 | 0.5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
아세톤 앞뒤 스트로크 시험[스트로크] | 30 | 88 | 100 | 100 | 18 | 100 | 16 | 64 | 100 | 100 | 100 |
황산 에칭 시험[℃] | 43.0 | 44.0 | 44.0 | 46.0 | 49.5 | 62.5 | 58.5 | 54.0 | 48.5 | ||
스크럽 시험 50 DS, 광택도 60° |
6.3 | 26.8 | 22.6 | 20.2 | |||||||
스크럽 시험 50 DS, 환류 광택도 60° |
6.6 | 26.8 | 26.6 | 23.8 |
사용 성분:
- Macrynal? SM 636/70 BAC, UCB, 폴리아크릴레이트 폴리올, 부틸 아세테이트 내 70%, OH 가 약 135 mg KOH/g.
- Macrynal? SM 600/60 XBAC, UCB, 폴리아크릴레이트 폴리올, 크실렌/부틸 아세테이트 내 60%, OH 가 약 100 mg KOH/g.
- Desmophen? 680 BA, Bayer AG, 분지쇄형 폴리에스테롤, 부틸 아세테이트 70%, OH 가 약 73 mg KOH/g.
- Basonat?HI 100, BASF AG, 헥사메틸렌 디이소시아네이트를 기반으로 하는 폴리이소시아네이트 (이소시아누레이트), NCO 함량 약 22.0%.
- Vestanat?T 1890, Degussa AG, 이소포론 디이소시아네이트를 기반으로 하는 폴리이소시아네이트 (이소시아누레이트), 부틸 아세테이트/Solvesso 100 내 70%, NCO 함량 약 12.0%.
- Basonat?HYB, BASF AG, 과분지형 폴리이소시아네이트, 부틸 아세테이트 내 60%, NCO 함량 약 7.2%.
본 발명의 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르를 갖는 인쇄 잉크
인쇄 잉크의 품질은 다른 프린트 매개자로의 점착력을 기초로 측정되었다.
접착 테입 강도 측정 방법
"접착 테입 강도" 시험 방법을 이용하여 프린트 매개자로의 인쇄 잉크의 필름 접착력을 측정한다.
샘플 분리
프린트 점도로 희석된 잉크를 명시된 매개자에 인쇄하거나 6 μm 독터 블레이드(doctor blade)를 사용하여 적용하였다.
시험 절차
접착 테입 19 mm 폭의 스트립(Tesa? Article BDF4104, Beiersdorf AG)을 인쇄 잉크의 필름에 붙이고, 일정하게 가압하며, 10 초 후에 다시 박리시켰다. 이러한 작업을 매 회마다 새로운 테입 스트립을 사용하여 시험 시편의 동일한 부위에 4 회 반복하였다. 이후, 각각의 테입 스트립을 백색 종이에 붙이거나, 백색 잉크의 경우, 검은색 종이에 붙였다. 상기 시험은 잉크 적용 후 바로 수행하였다.
평가
시험 시편 표면의 손상을 검사하였다. 점수는 1(매우 불량)부터 5(매우 양호)까지 있었다.
하기 배합(중량부)을 실시예로 선택하였다:
표준 배합 A(비교예)
70.0 안료 제조물 (BASF Drucksysteme)
8.0 니트로셀룰로스 (Wolf)
1.0 올레아미드 (Croda)
0.5 PE 왁스 (BASF AG)
2.0 디부틸 프탈레이트 (Brenntag)
12.5 에탄올
6.0 통상의 폴리우레탄 PUR 7317 (BASF)
배합 1 (본 발명)
70.0 안료 제조물(BASF Drucksysteme)
8.0 니트로셀룰로스 (Wolf)
1.0 올레아미드 (Croda)
0.5 PE 왁스 (BASF AG)
2.0 디부틸 프탈레이트 (Brenntag)
12.5 에탄올
6.0 에탄올 중의 75% 농도 용액으로서 실시예 12(표 1)의 중합체
실시예 12의 중합체(표 1)와 비교한 표준 결합제 | |||
실시예 | 시스템 | 인쇄 대상물(필름) | |
폴리프로필렌 | 폴리아미드 Emblem 1500 |
||
32 (비교예) | 표준 배합 A | 1 | 2 |
33 (본 발명) | 배합 1 | 4 | 5 |
라미네이트의 복합 강도 측정:
폴리아미드, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌 필름과 같은 인쇄된 중합체 필름을, 예를 들어 금속 호일 또는 그 이외의 중합체 필름과 같은 기타 유형의 필름에 라미네이팅함으로써 라미네이팅된 패키징을 제조하였다. 라미네이팅된 패키징으로서 사용하기 위해 이러한 라미네이트의 중요한 성능 특성으로는, 일반 저장 조건에서의 라미네이트의 강도뿐만 아니라, 가열 또는 무균 처리하는 경우와 같이 가혹한 조건에서의 라미네이트의 강도를 포함한다.
본 발명의 인쇄 잉크의 품질은 조성물 강도를 측정함으로써 평가하였다. 조성물 강도란 라미네이팅 또는 압출에 의해 접합된 2개의 필름 또는 호일 간 결합 접착력 측정치를 의미한다.
측정 및 시험 장치:
Zwick의 인장 강도 시험기
펀치 (폭: 15 mm)
샘플 제조:
시험에서의 각 재료의 2 이상의 스트립(폭 15 mm)을 필름 웹에 대해 세로 및 가로 방향으로 절단해야 하였다. 조성물을 분리하기 위해, 재료가 서로 분리할 때까지, 펀칭된 스트립의 말단을 적절한 용매(예컨대, 2-부탄온)에 침지할 수 있었다. 이후 상기 시편을 주의하여 재건조해야 하였다.
시험 절차:
시험 시편의 박리된 말단을 인장 강도 시험기에 클램핑하였다. 보다 덜 펴질 수 있는 필름을 상부 클램프에 삽입해야 하였다. 장치가 시작할 때, 시편 말단을 인장 방향의 직각으로 유지하여 일정 인장을 확보해야 하였다. 당김 속도는 100 mm/min이고, 미이탈된 컴플렉스에 대한 분리된 필름의 당김 각도는 90°이였다.
평가:
조성물 강도 수치를 평균으로 판독하고, N/15 mm으로 기록하였다.
샘플 제조:
프린트 점도로 희석된 잉크를 명시된 프린트 대상물 폴리이미드 (Emblem 1500)에 인쇄하거나 6 μm 독터 블레이드를 사용하여 적용하였다. 이와 평행하게, 폴리에틸렌 라미네이팅 필름을, 중량비 100:40의 접착제/경화제 혼합물 Morfree A415 (접착제) 및 C90 (경화제, Rohm & Haas)으로 필름 두께 대략 6 μm(약 2.5 g/m2에 상응함)이 되도록 코팅하였다. 이어서 상기 2개의 필름을 가압하여 인쇄 잉크 및 접착제가 접착하도록 한다. 가압 후, 조합 필름을 60℃에서 5 일 동안 저장하였다.
실시예로서 선택된 배합(중량부)은 하기와 같았다:
표준 배합 B(비교예)
13.0 안료 Heliogen? Blue D 7080 (BASF AG)
15.0 결합제 (폴리비닐부티랄)
3.0 첨가제(폴리에틸렌이민, BASF AG)
69.0 에탄올
배합 1 (본 발명)
70.0 안료 제조물 (BASF Drucksysteme)
8.0 니트로셀룰로스 (Wolf)
1.0 올레아미드 (Croda)
0.5 PE 왁스 (BASF AG)
2.0 디부틸 프탈레이트 (Brenntag)
12.5 에탄올
6.0 에탄올 중의 75% 농도 용액으로서 실시예 12(표 1)의 중합체
실시예 34: 폴리아미드/폴리에틸렌 라미네이트에 대한 조성물 강도 수치:
복합 강도 (N/15
mm
):
표준 시스템 B (비교예): 3.93
배합 1 (본 발명): 7.30
Claims (18)
- 하나 이상의 지방족, 지환족, 방향지방족 또는 방향족 디카르복실산(A2) 또는 이의 유도체, 및2개의 OH 기를 함유하나 추가 작용기를 함유하지 않는 하나 이상의 2가 지방족, 지환족, 방향지방족 또는 방향족 알콜(B2)과,(a) 2개보다 많은 OH 기를 함유하는 하나 이상의 x-가 지방족, 지환족, 방향지방족 또는 방향족 알콜(Cx)(x는 2보다 큰 수임), 또는(b) 2개보다 많은 산기를 함유하는 하나 이상의 지방족, 지환족, 방향지방족 또는 방향족 카르복실산(Dy) 또는 이의 유도체(y는 2보다 큰 수임)를 반응시키는 단계에 의해 수득할 수 있는 고작용성의 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르로서,상기 폴리에스테르의 분자량 Mn이 500 g/mol 이상이고, 다분산도 Mw/Mn가 1.2-50이며,상기 반응 혼합물 내 모든 성분의 반응기 비율은 히드록실기 대 카르복실기 또는 이의 유도체의 몰비가 5:1 내지 1:5로 설정되도록 선택하고, 상기 반응은 산성 촉매의 존재 하에서 수행하는 것인 폴리에스테르.
- 제1항에 따른 폴리에스테르의 제조 방법으로서,하나 이상의 지방족, 지환족, 방향지방족 또는 방향족 디카르복실산(A2) 또는 이의 유도체, 및2개의 OH 기를 함유하는 하나 이상의 2가 지방족, 지환족, 방향지방족 또는 방향족 알콜(B2)과,(a) 2개보다 많은 OH 기를 함유하는 하나 이상의 x-가 지방족, 지환족, 방향지방족 또는 방향족 알콜(Cx)(x는 2보다 큰 수임), 또는(b) 2개보다 많은 산기를 함유하는 하나 이상의 지방족, 지환족, 방향지방족 또는 방향족 카르복실산(Dy) 또는 이의 유도체(y는 2보다 큰 수임)를 반응시키는 단계를 포함하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 반응 혼합물 내의 반응기 비율은 히드록실기 대 카르복실기 또는 이의 유도체의 몰비가 4:1 내지 1:4로 설정되도록 선택하는 것인 폴리에스테르 또는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 반응 혼합물 내의 반응기 비율은 히드록실기 대 카르복실기 또는 이의 유도체의 몰비가 3:1 내지 1:3으로 설정되도록 선택하는 것인 폴리에스테르 또는 방법.
- 삭제
- 삭제
- 제1항 또는 제2항에 있어서, DIN 53240, 파트 2에 따른 산가 및 OH 가의 합이 500 mg KOH/g 이하인 폴리에스테르 또는 방법.
- 제1항에 있어서, 유리 전이 온도 Tg가 -40℃ 내지 100℃인 폴리에스테르.
- -40℃ 내지 60℃의 유리 전이 온도 Tg를 갖는 것인 제1항에 따른 폴리에스테르를 포함하는 인쇄 잉크.
- 0℃ 이상의 유리 전이 온도 Tg를 갖는 제1항에 따른 폴리에스테르를 포함하는 코팅 물질, 피복제 또는 페인트.
- 요변성제(thixotropic agent)로서 또는 구성 요소(building block)로서 제1항에 따른 폴리에스테르를 사용하여 접착제, 실란트, 주조 탄성중합체 또는 발포체 내의 중첨가 또는 중축합 중합체를 제조하는 방법.
- 제1항에 따른 하나 이상의 고작용성의 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르를 포함하거나, 제1항에 따른 고작용성의 고분지형 또는 과분지형 폴리에스테르로부터 제조된 중첨가 또는 중축합 생성물을 포함하는 인쇄 잉크, 접착제, 코팅, 발포체, 피복제 또는 페인트.
- 제1항에 있어서, 상기 단계 이후, 상기 반응 생성물과 모노카르복실산 F를 반응시키는 단계에 의해 수득할 수 있는 폴리에스테르.
- 제1항 또는 제13항에 있어서, 작용화된 추가 구성 요소(building block) E의 존재 하에 상기 반응을 수행하는 것인 폴리에스테르.
- 제2항에 있어서, 상기 단계 이후, 상기 반응 생성물과 모노카르복실산 F를 반응시키는 단계를 더 포함하는 폴리에스테르의 제조 방법.
- 제2항 또는 제15항에 있어서, 작용화된 추가 구성 요소(building block) E의 존재 하에 상기 반응을 수행하는 것인 폴리에스테르의 제조 방법.
- 제13항 또는 제15항에 있어서, 모노카르복실산 F는 8개 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 것인 폴리에스테르 또는 방법.
- 제13항 또는 제15항에 있어서, 모노카르복실산 F는 아크릴산, 메타크릴산, 에타크릴산, α-클로로아크릴산, 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 크로톤산, 시트라콘산, 메사콘산 및 글루타콘산으로 구성된 군으로부터 선택하는 것인 폴리에스테르 또는 방법.
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