JP7201978B2 - ポリエステル樹脂及びポリエステル樹脂の製造方法 - Google Patents
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Description
撹拌機、窒素ガス導入口、温度計、精留塔、冷却コンデンサーを備える容量1000mlの反応容器内に、後掲の表1及び2中の「原料」欄に示す成分を入れて、混合物を得た。多価カルボン酸成分:アルコール成分のモル比は、1:1である。この混合物を、常圧下、窒素雰囲気中で攪拌混合しながら、170℃まで加熱し、続いて3時間かけて230℃まで徐々に昇温することで、エステル交換反応を完了させた。次に、この混合物を230℃の温度下で、常圧から0.67hPa(0.5mmHg)まで徐々に減圧してから、この状態で2~3時間保持することで、重縮合反応を進行させた。これにより、実施例1~11及び比較例1~3のポリエステル樹脂を得た。
ポリエステル樹脂100質量部と、溶剤であるエタノール100質量部とを混合し、これらを攪拌しながら60℃の温度下で1時間保持することで、実施例1~11及び比較例1~3の濃度50質量%のポリエステル樹脂溶液を得た。
ポリエステル樹脂溶液に対し、以下の評価試験を行った。なお、評価結果は、後掲の表1及び2に示す。
調製後の実施例1~11及び比較例1~3のポリエステル樹脂溶液を目視で確認し、ポリエステル樹脂の溶解性を下記のように評価した。その結果を、後掲の表1及び2の「溶解性」欄に示す。
A:ポリエステル樹脂は溶剤に溶解し、ポリエステル樹脂の溶け残りは確認されなかった。
B:ポリエステル樹脂は溶剤に一部溶解したが、ポリエステル樹脂の溶け残りが確認された。
C:ポリエステル樹脂は溶剤に溶解しなかった。
ポリエステル基材(東レ株式会社製、ルミラーT-60、主な原料:PET、厚み:100μm)上に、実施例1~11及び比較例2のポリエステル樹脂溶液を塗布・乾燥し、膜厚3μmの被膜を作製した。この被膜に、セロハン粘着テープを貼りつけてから剥がした際の被膜の剥がれの有無を確認し、下記のように評価した。その結果を、後掲の表1及び2の「密着性」欄に示す。なお、比較例1及び比較例3については、ポリエステル樹脂がエタノールに溶解しなかったため、密着性の試験を行っていない。
A:被膜の剥がれが確認されなかった。
B:被膜にわずかな剥がれが確認された。
C:被膜の大部分に剥がれが確認された。
ポリエステル基材(東レ株式会社製、ルミラーT-60、主な原料:PET、厚み:100μm)上に、実施例1~11及び比較例2のポリエステル樹脂溶液を塗布・乾燥し、膜厚3μmの被膜を作製した。この被膜に対して、トルエンを染み込ませた綿棒で10往復ラビングを行い、被膜の変化を確認し、下記のように評価した。その結果を、後掲の表1及び2の「耐薬品性」欄に示す。なお、比較例1及び比較例3については、ポリエステル樹脂がエタノールに溶解しなかったため、密着性の試験を行っていない。
A:被膜の変化は確認されなかった。
B:被膜の表面に、荒れ又は白化が確認された。
C:被膜の溶解が確認された。
Claims (8)
- 三価以上の多価カルボン酸残基及びジカルボン酸残基を含むカルボン酸残基と、モノオール残基及びジオール残基を含むアルコール残基と、を含有し、
前記三価以上の多価カルボン酸残基を与える三価以上の多価カルボン酸成分が、
ヘミメリット酸、トリメリット酸、無水トリメリット酸、ピロメリット酸、メリット酸、アコニット酸、シクロヘキサントリカルボン酸、オクテントリカルボン酸、シクロヘキサン-1,2,4-トリカルボン酸-1,2-無水物、1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸、1,2,3,4-シクロペンタンテトラカルボン酸、及びこれらの三価以上の多価カルボン酸のエステル形成性誘導体からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
前記ジカルボン酸残基を与えるジカルボン酸成分が、
テレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸、5-スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム、及びこれらのジカルボン酸のエステル形成性誘導体からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
前記多価カルボン酸残基全体に対する前記三価以上の多価カルボン酸残基の含有量が60モル%以上100モル%以下の範囲であり、
前記モノオール残基は、
常圧における沸点が100℃以上であるモノオールの残基を含有し、
前記アルコール残基全体に対する前記モノオール残基の含有量が5モル%以上45モル%以下の範囲であり、
前記ジオール残基を与えるジオール成分が、
エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオール、2-エチル-2-ブチル-1,3-プロパンジオール、2-エチル-2-イソブチル-1,3-プロパンジオール、2,2,4-トリメチル-1,6-ヘキサンジオール、1,2-シクロヘキサンジメタノール、1,3-シクロヘキサンジメタノール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、2,2,4,4-テトラメチル-1,3-シクロブタンジオール、4,4’-ジヒドロキシビフェノール、4,4’-メチレンジフェノール、1,5-ジヒドロキシナフタリン、2,5-ジヒドロキシナフタリン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、ビスフェノールS、及びこれらのジオールのエステル形成性誘導体からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
前記アルコール残基全体に対する前記ジオール残基の含有量が55モル%以上95モル%以下の範囲であり、
酸価が150mgKOH/g以上300mgKOH/g以下であり、
重量平均分子量が1900以上10000以下であり、
ガラス転移温度が20℃以上112℃以下である、
ポリエステル樹脂。 - 前記多価カルボン酸残基は、芳香族多価カルボン酸残基を含有する、
請求項1に記載のポリエステル樹脂。 - 前記芳香族多価カルボン酸残基は、トリメリット酸残基を含有する、
請求項2に記載のポリエステル樹脂。 - 前記アルコール残基は、分岐脂肪族ジオール残基を含有する、
請求項1~3のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂。 - 前記分岐脂肪族ジオール残基は、プロピレングリコール残基及びネオペンチルグリコール残基からなる群から選択される少なくとも1種の残基を含有する、
請求項4に記載のポリエステル樹脂。 - 炭素数1~4の低級アルコールのうちの少なくとも1種に溶解可能である、
請求項1~5のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂。 - エタノール、メタノール、及び2-プロパノールからなる群から選択される少なくとも1種に溶解可能である、
請求項1~5のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂。 - 請求項1~7のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂の製造方法であって、
多価カルボン酸成分を含むカルボン酸成分と、アルコール成分と、を無触媒下で重縮合する工程を含む、
ポリエステル樹脂の製造方法。
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