JP2017512243A - 速乾性で、硬弾性で、耐引掻性で、かつ安定なコーティング材料 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)少なくとも1種のモノマーのイソシアネートの反応によって得られる少なくとも1種のポリイソシアネートと、
(B)少なくとも1種のヒドロキシ基含有のポリ(メタ)アクリレートポリオールと、
(C)以下の
− ヘキサヒドロフタル酸無水物、
− トリメチロールプロパン、
− 任意に、少なくとも1種の他の二酸もしくは三酸またはそれらの誘導体、および
− 任意に、少なくとも1種の他のジオールまたはトリオール
の重縮合によって得られる少なくとも1種の分岐型ポリエステルポリオールと、
(D)少なくとも1種の有機溶剤と、
を含有する、溶剤型の(溶剤ベース系のための)二成分形(二液型)ポリウレタンコーティング材料であって、
− 前記ポリエステルポリオールの酸価が、固体に対して30mg KOH/gより大きいことと、
− 前記ポリエステルポリオールの酸基およびヒドロキシル基が、1:1〜1:1.95(原料に対して)の、有利には1:1.1から1:1.8までの、または1:1.2から1:1.6までのモル混合比で使用されることと、
− 前記ポリエステルポリオールにおいて、ヘキサヒドロフタル酸無水物に対する化学量論量で、20%未満の、有利には10%未満の遊離の二酸および/または遊離の三酸が使用されることと、
− 前記ポリエステルオールにおいて、ヘキサヒドロフタル酸無水物に対する化学量論量で、20%未満の、好ましくは10%未満のテトラアルコールが使用されること、特に好ましくは前記テトラアルコールが使用されないことと、
を特徴とする、前記二成分形ポリウレタンコーティング材料によって解決された。
− ヘキサヒドロフタル酸無水物、
− トリメチロールプロパン、
− 場合により少なくとも1種の他の二酸もしくは三酸またはそれらの誘導体、および
− 場合により少なくとも1種の他のジオールまたはトリオール
の重縮合によって得られる。
C1〜C20−アルキル基、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、s−ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、イソヘキシル、s−ヘキシル、n−ヘプチル、イソヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、トリメチルペンチル、n−ノニル、n−デシル、n−ドデシル、n−オクタデシルおよびn−エイコシル;
C3〜C12−シクロアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシルおよびシクロドデシル(シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルが有利である);
アルキレン基、例えばメチレンもしくはエチリデン;または
C6〜C14−アリール基、例えばフェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、1−アントリル、2−アントリル、9−アントリル、1−フェナントリル、2−フェナントリル、3−フェナントリル、4−フェナントリルおよび9−フェナントリル、有利にはフェニル、1−ナフチルおよび2−ナフチル、特に有利にはフェニル
から選択される1つ以上の基で置換されていてもよい。置換されたジカルボン酸のための例示される代表物として挙げるとすれば、2−メチルマロン酸、2−エチルマロン酸、2−フェニルマロン酸、2−メチルコハク酸、2−オクタデセニルコハク酸およびそれらの無水物(下記参照)、2−エチルコハク酸、2−フェニルコハク酸、イタコン酸、3,3−ジメチルグルタル酸である。更に、上述のジカルボン酸の2種以上の混合物を使用することができる。
− モノマーの形か、またはポリマーの形の関連の無水物、
− モノアルキルエステルもしくはジアルキルエステル、有利にはモノ−C1〜C4−アルキルエステルもしくはジ−C1〜C4−アルキルエステル、特に有利にはモノメチルエステルもしくはジメチルエステルまたは相応するモノエチルエステルもしくはジエチルエステル、
− 更にモノビニルエステルまたはジビニルエステル、ならびに
− 混合エステル、有利には、様々なC1〜C4−アルキル成分を有する混合エステル、特に有利には混合メチルエチルエステル
を表す。
− モノマーの形またはポリマーの形での関連の無水物、
− モノアルキルエステル、ジアルキルエステルもしくはトリアルキルエステル、有利にはモノ−C1〜C4−アルキルエステル、ジ−C1〜C4−アルキルエステルもしくはトリ−C1〜C4−アルキルエステル、特に有利にはモノメチルエステル、ジメチルエステルもしくはトリメチルエステルまたは相応のモノエチルエステル、ジエチルエステルもしくはトリエチルエステル、
− 更にモノビニルエステル、ジビニルエステルまたはトリビニルエステル、ならびに
− エステル混合物、有利には種々のC1〜C4−アルキル成分を有するエステル混合物、特に有利にはメチルエステル混合物
を表す。
ヘキサヒドロフタル酸無水物
Aldrich社、融点33℃、使用前に炉内で溶融させる。
Aldrich社、固体、融点164℃〜167℃。
TCI(東京化学工業)社、融点43℃、使用前に水浴中で溶融させる。
Aldrich、液状。
Merck、固体、融点131℃〜134℃。
Aldrich、白色の鱗片、融点56℃〜58℃。
Aldrich、固体、融点108℃〜111℃。
固体、融点127℃。
ポリアクリレートオール、OH価140mg KOH/g、酸価7mg KOH/g、酢酸ブチル中80%の固体含有率;BASF SE(ルートヴィヒスハーフェン)。
ポリアクリレートオール、OH価147mg KOH/g、酢酸ブチル中74%の固体含有率;BASF SE(ルートヴィヒスハーフェン)。
ポリアクリレートオール、OH価140mg KOH/g、酸価7mg KOH/g、酢酸ブチル中80%の固体含有率;BASF SE(ルートヴィヒスハーフェン)。
ポリアクリレートオール、OH価112mg KOH/g、酢酸ブチル中68%の固体含有率;BASF SE(ルートヴィヒスハーフェン)。
ポリアクリレートオール、OH価140mg KOH/g、メチルアミルケトン中71%の固体含有率;BASF SE(ルートヴィヒスハーフェン)。
ポリアクリレートオール、OH価70mg KOH/g、酢酸ブチル中77%の固体含有率;BASF SE(ルートヴィヒスハーフェン)。
ポリアクリレートオール、OH価150mg KOH/g、酸価7mg KOH/g、固体含有率60%、Allnex。
DIN EN ISO 11909によるNCO含量21.5%〜22.5%を有するヘキサメチレンジイソシアネートを基礎とするイソシアヌレート基含有のポリイソシアネート、BASF SE(ルートヴィヒスハーフェン)。
DIN EN ISO 11909によるNCO含量22.5%〜23.5%を有するヘキサメチレンジイソシアネートを基礎とするイソシアヌレート基含有のポリイソシアネート、BASF SE(ルートヴィヒスハーフェン)。
DIN EN ISO 11909によるNCO含量16%〜17%を有するヘキサメチレンジイソシアネートを基礎とするビウレット基含有のポリイソシアネート、BASF SE(ルートヴィヒスハーフェン)。
テトラブチルオルトチタネート、Sigma Aldrich。
ジブチルスズジラウレート、触媒、Aldrich。
ネオデカン酸ビスマスを基礎とする触媒混合物、TIB Chemicals。
亜鉛−ビス(2−エチルヘキサノエート)、塩基性触媒、100%、OMG Borchers。
ポリカーボネート/アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン−共重合体 Bayblend(登録商標)T 65、Bayer MaterialScience。
pp 95619+20MBT 10000:
ポリプロピレン/エチレン−プロピレン−ジエンゴム、Sabic社(不燃性;塗料中に塩素化ポリオレフィンを含まない)。
60.0%のBayferrox(登録商標)Yellow 3920(Bayer Materialscience社)
23.2%のLaropal(登録商標)A81溶液、Arcosolv(登録商標)MPA(LyondellBasell)中63.5%、BASF SE
10.6%のMPA
5.9%のEFKA(登録商標)4330、BASF SE
0.3%のAerosil(登録商標)200、Evonik社
からなる顔料ペースト、
顔料濃度:60%、固体:78.8%、密度:1.82g/cm3。
68.0%のKronos(登録商標)2360(Kronos社)
21.3%のLaropal(登録商標)A81溶液、Arcosolv(登録商標)MPA(LyondellBasell)中63.5%、BASF SE
6.7%のMPA
3.5%のEFKA(登録商標)4330、BASF SE
0.5%のAerosil(登録商標)200、Evonik社
からなる顔料ペースト、
顔料濃度:68%、固体:82%。
微粉化された黄色顔料(合成水酸化鉄α−FeOOH)、粉末、Lanxess社。
アルデヒド樹脂、BASF SE、軟化点(DIN 53180)80℃〜95℃、ヒドロキシル価(ISO 4629)約40mg KOH/g、ガラス転移温度Tg(DSC)約57℃。
ルチル顔料、コーティング用二酸化チタン、DuPont社。
ルチル顔料、TiO2含有率(DIN EN ISO 591)92.0%、CAS番号13463−67−7、Kronos社。
湿潤剤および分散剤、変性ポリウレタンポリマー、固体45%、アミン価:10、BASF SE。
湿潤剤、有機変性ポリシロキサン、固体100%、BASF SE。
分散剤、アクリレートブロックコポリマー、固体70%、アミン価:28、BASF SE。
比表面積(BET)200m2/gを有する親水性熱分解法シリカ、平均粒度12nm、Evonik Industries社。
装置:PSS Agilent Technologies 1260 Infinity
カラム:
1×PLGel Mixed E Guard(プレカラム)、長さ5cm、直径0.75cm
1×PLGel Mixed E、長さ30cm、直径0.75cm
1×PLGel Resipore、長さ30cm、直径0.75cm
溶剤:THF
流速:1mL/分
注入容量:50μL
濃度:1g/L
温度:室温(20℃)。
実験室試験において、トリメチロールプロパンおよびネオペンチルグリコールを反応器中で固体として装入した。ヘキサヒドロフタル酸無水物および2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールを、溶融状態で添加した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン=1.0:1.0(触媒なし)
水循環装置付きの四ツ口フラスコにおいて、トリメチロールプロパン(930.7g)およびヘキサヒドロフタル酸無水物(1069.3g)を窒素雰囲気下で室温において装入し、完全に溶融させ、そして撹拌しながら段階的に160℃〜180℃へと加熱した。約5時間の反応時間後に、80mg KOH/gの酸価(転化率80%)に達した後に120℃に冷却し、814.4gの酢酸ブチルを添加し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン=1.0:1.0(触媒なし)
水循環装置付きの250Lの撹拌槽において、ヘキサヒドロフタル酸無水物(53.5kg、60℃で溶融させ、装填される)およびトリメチロールプロパン(46.5kg、80℃で溶融させ、装填される)を窒素雰囲気下で装入し、完全に溶融させ、そして撹拌しながら段階的に160℃〜180℃へと加熱した。約5時間の反応時間後に、85mg KOH/gの酸価(転化率79%)に達した後に100℃に冷却し、40.7kgの酢酸ブチルを添加し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン=1.0:1.0(触媒なし)
例B1aと同様に、74mg KOH/gの酸価(転化率82%)に達した後に120℃に冷却し、813.5gの酢酸ブチルを添加し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン/アジピン酸ジメチルエステル=1.0:1.5:0.5、触媒としてテトラブチルオルトチタネートを用いる
水循環装置付きの四ツ口フラスコにおいて、トリメチロールプロパン(909.6g)、ヘキサヒドロフタル酸無水物(696.7g)を窒素雰囲気下で装入し、80℃でテトラブチルオルトチタネート(0.6g)を添加し、そして撹拌しながら160℃〜180℃へと加熱した。約12時間の反応時間後に、38mg KOH/gの酸価に達した後に、140℃でアジピン酸ジメチルエステル(393.6g)を添加した。180℃で更に9時間後に、21mg KOH/gの酸価に達した後に、120℃に冷却し、596.6gの酢酸ブチルを添加し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン/アジピン酸ジメチルエステル=1.0:1.5:0.5、触媒としてジブチルスズジラウレートを用いる
60℃で溶融し、充填する。250Lの撹拌槽において、ヘキサヒドロフタル酸無水物(34.8kg、60℃で溶融させ、装填される)、トリメチロールプロパン(45.5kg、80℃で溶融させ、装填される)およびジブチルスズジラウレート(0.03kg)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃〜180℃へと加熱した。12時間の反応時間後に、38mg KOH/gの酸価に達した後に、120℃でアジピン酸ジメチルエステル(19.7kg)を添加した。180℃で更に10時間後に、21mg KOH/gの酸価に達した後に、100℃に冷却し、30.9kgの酢酸ブチルを添加し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン/アジピン酸ジメチルエステル=1.0:1.5:0.5、触媒としてテトラブチルオルトチタネートを用いる
水循環装置付きの四ツ口フラスコにおいて、トリメチロールプロパン(778.0g)、ヘキサヒドロフタル酸無水物(596.0g)およびテトラブチルオルトチタネート(0.5g)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃〜180℃へと加熱した。10時間の反応時間後に、42mg KOH/gの酸価に達した後に、140℃でアジピン酸ジメチルエステル(337.0g)を添加した。180℃で更に10時間後に、22mg KOH/gの酸価に達した後に、120℃に冷却し、511.0gの酢酸ブチルを添加し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン/アジピン酸ジメチルエステル=1.0:1.5:0.5、触媒としてテトラブチルオルトチタネートを用いる
水循環装置付きの四ツ口フラスコにおいて、トリメチロールプロパン(909.6g)、ヘキサヒドロフタル酸無水物(696.7g)およびテトラブチルオルトチタネート(0.6g)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃〜180℃へと加熱した。8.5時間の反応時間後に、38mg KOH/gの酸価に達した後に、140℃でアジピン酸ジメチルエステル(393.6g)を添加した。180℃で更に10時間後に、21mg KOH/gの酸価に達した後に、120℃に冷却し、596.8gの酢酸ブチルを添加し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン=1.2:1.0(触媒なし)
還流冷却器および水循環装置付きの四ツ口フラスコにおいて、トリメチロールプロパン(840.8g)およびヘキサヒドロフタル酸無水物(1159.2g)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃〜180℃へと加熱した。5時間の反応時間後に、89mg KOH/gの酸価(転化率80%)に達した後に120℃に冷却し、1018.2gの酢酸ブチルを添加し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン=1.2:1.0(触媒なし)
250Lの撹拌槽において、ヘキサヒドロフタル酸無水物(58.0kg、60℃で溶融させ、装填される)およびトリメチロールプロパン(42.0kg、80℃で溶融させ、装填される)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃〜180℃へと加熱した。7時間の反応時間後に、93mg KOH/gの酸価(転化率79%)に達した後に100℃に冷却し、52.1gの酢酸ブチルを添加し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン=1.2:1.0(触媒なし)
還流冷却器および水循環装置付きの四ツ口フラスコにおいて、トリメチロールプロパン(840.8g)およびヘキサヒドロフタル酸無水物(1159.2g)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃〜180℃へと加熱した。5時間の反応時間後に、83mg KOH/gの酸価(転化率81%)に達した後に120℃に冷却し、1017.1gの酢酸ブチルを添加し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン/ネオペンチルグリコール=1.0:0.5:0.5(触媒なし)
還流冷却器および水循環装置付きの四ツ口フラスコにおいて、トリメチロールプロパン(490.9g)、ネオペンチルグリコール(381.0g)およびヘキサヒドロフタル酸無水物(1128.1g)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃〜180℃へと加熱した。5時間の反応時間後に、85mg KOH/gの酸価(転化率80%)に達した後に120℃に冷却し、631.3gの酢酸ブチルを添加し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン/ネオペンチルグリコール=1.0:0.5:0.5(触媒なし)
250Lの撹拌槽において、ヘキサヒドロフタル酸無水物(56.4kg、60℃で溶融させ、装填される)、ネオペンチルグリコール(19.1kg)およびトリメチロールプロパン(24.5kg、80℃で溶融させ、装填される)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃〜180℃へと加熱した。約5時間の反応時間後に、91mg KOH/gの酸価(転化率79%)に達した後に100℃に冷却し、31.6kgの酢酸ブチルを添加し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン/2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール=1.2:0.8:0.2
還流冷却器および水循環装置付きの四ツ口フラスコにおいて、トリメチロールプロパン(330.9g)、溶融された2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール(98.8g)およびヘキサヒドロフタル酸無水物(570.3g)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃〜180℃へと加熱した。5時間の反応時間後に、98mg KOH/gの酸価(転化率78%)に達した後に120℃に冷却し、407.0gの酢酸ブチルを添加し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/アジピン酸/トリメチロールプロパン/2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール=1.2:0.1:0.85:0.3
還流冷却器および水循環装置付きの四ツ口フラスコにおいて、トリメチロールプロパン(315.3g)、溶融された2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール(132.9g)、アジピン酸(40.4g)およびヘキサヒドロフタル酸無水物(511.4g)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃〜180℃へと加熱した。5時間の反応時間後に、90mg KOH/gの酸価(転化率79%)に達した後に120℃に冷却し、404.7gの酢酸ブチルを添加し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン=1.1:1.0
還流冷却器および水循環装置付きの四ツ口フラスコにおいて、トリメチロールプロパン(530.1g)およびヘキサヒドロフタル酸無水物(669.9g)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃〜180℃へと加熱した。5時間の反応時間後に、77mg KOH/gの酸価(転化率82%)に達した後に120℃に冷却し、283.3gの酢酸ブチルを添加し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン=1.0:1.0(より低い酸価を有する)
水循環装置付きの四ツ口フラスコにおいて、トリメチロールプロパン(930.7g)およびヘキサヒドロフタル酸無水物(1069.3g)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃へと加熱した。この温度を約30分間保ち、その後に180℃に昇温させた。約10時間の反応時間後に、54mg KOH/gの酸価に達した後に120℃に冷却し、その生成物を酢酸ブチルで75%にまで希釈し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン=1.0:1.0(より低い酸価を有する)
水循環装置付きの四ツ口フラスコにおいて、トリメチロールプロパン(465.3g)およびヘキサヒドロフタル酸無水物(534.7g)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃へと加熱した。この温度を約30分間保ち、その後に180℃に昇温させた。約8時間の反応時間後に、46mg KOH/gの酸価に達した後に120℃に冷却し、その生成物を288.4gの酢酸ブチルで70%にまで希釈し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン/2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール=1.0:0.5:0.5
水循環装置付きの四ツ口フラスコにおいて、トリメチロールプロパン(22.6g)、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール(265.90g)およびヘキサヒドロフタル酸無水物(511.5g)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃へと加熱した。この温度を約30分間保ち、その後に180℃に昇温させた。約4時間の反応時間後に、86mg KOH/gの酸価に達した後に120℃に冷却し、その生成物を229.3gの酢酸ブチルで75%にまで希釈し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン/ネオペンチルグリコール=2:1.67:1
水循環装置付きの四ツ口フラスコにおいて、トリメチロールプロパン(352.0g)、ネオペンチルグリコール(163.6g)およびヘキサヒドロフタル酸無水物(484.4g)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃へと加熱した。この温度を約30分間保ち、その後に180℃に昇温させた。約9時間の反応時間後に、41mg KOH/gの酸価に達した後に160℃に冷却し、そして3時間半にわたって200ミリバールの真空にかけた。その後に、その酸価は35mg KOH/gであった。その生成物を120℃に冷却し、そして284.64gの酢酸ブチルで70%にまで希釈し、更に冷却した。
ヘキサヒドロフタル酸無水物/トリメチロールプロパン/ネオペンチルグリコール=2:1:1.27
水循環装置付きの四ツ口フラスコにおいて、トリメチロールプロパン(267.6g)、ネオペンチルグリコール(219.9g)およびヘキサヒドロフタル酸無水物(512.5g)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃へと加熱した。この温度を約30分間保ち、その後に180℃に昇温させた。約2時間半の反応時間後に、62mg KOH/gの酸価に達した後に160℃に冷却し、そして1時間にわたって200ミリバールの真空にかけた。その後に、その酸価は42mg KOH/gであった。真空を取り去り、生成物を120℃に冷却し、そして285.3gの酢酸ブチルで70%にまで希釈し、更に冷却した。真空下に、幾らかの昇華物が冷却器中に形成された。
V1:ヘキサヒドロフタル酸無水物/セバシン酸/ジ−トリメチロールプロパン/トリメチロールプロパン=1.0:1.0:0.6:1.4、WO2010/076114の例3(使用例1)と同様に触媒としてジブチルスズジラウレートを用いる
水循環装置付きの四ツ口フラスコにおいて、ヘキサヒドロフタル酸無水物(222.0g)、セバシン酸(291.2g)、ジ−トリメチロールプロパン(216.3g)、トリメチロールプロパン(270.5g)およびジブチルスズジラウレート(0.2g)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃〜180℃へと加熱した。約3.5時間の反応時間後に、61mg KOH/gの酸価(転化率82%)に達した後に120℃に冷却し、312.1gの酢酸ブチルを添加し、更に冷却した。技術的データは、同じ原料組成において、WO2010/076114の例3(使用例1)のデータとほぼ一致する。
水循環装置付きの四ツ口フラスコにおいて、ヘキサヒドロフタル酸無水物(422.4g)、シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸(118.0g)、トリメチロールプロパン(459.6g)およびジブチルスズジラウレート(0.33g)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃〜180℃へと加熱した。約8時間の反応時間後に、62mg KOH/gの酸価(転化率85%)に達した後に120℃に冷却し、312.4gの酢酸ブチルを添加し、更に冷却した。技術的データは、同じ原料組成において、WO2010/076114の例7のデータとほぼ一致する。
水循環装置付きの四ツ口フラスコにおいて、セバシン酸(446.9g)、ジ−トリメチロールプロパン(553.1g)およびジブチルスズジラウレート(0.21g)を窒素雰囲気下で装入し、そして撹拌しながら160℃〜180℃へと加熱した。約1.5時間の反応時間後に、52mg KOH/gの酸価(転化率80%)に達した後に120℃に冷却し、233.5gの酢酸ブチルを添加し、更に冷却した。技術的データは、同じ原料組成において、WO2010/076114の例6のデータとほぼ一致する。
ヘキサヒドロフタル酸無水物:セバシン酸:ジ−トリメチロールプロパン:トリメチロールプロパン=1:1:0.6:1.4、DBTL触媒反応。
ヘキサヒドロフタル酸無水物:セバシン酸:ジ−トリメチロールプロパン:トリメチロールプロパン=1:1:1:1、DBTL触媒反応。
セバシン酸:ジ−トリメチロールプロパン=1:1、DBTL触媒反応。
シクロヘキサン−1,4−ジカルボン酸:ヘキサヒドロフタル酸無水物:トリメチロールプロパン=0.8:0.2:1.0、DBTL触媒反応。
本発明によるコーティング材料L、本発明によるものではないコーティング材料L’(ポリエステルポリオールB2a〜dを基礎とする)および参照コーティング材料Rを製造した。
半硬化乾燥時間:半硬化乾燥時間の測定のために、塗料を室温でガラス板上に塗り、その塗料表面に複数の時間間隔で綿球により触れた。塗料は、綿がその表面にもはや付着して留まらない時点で半硬化乾燥したものとみなされる。その測定は、周囲温度で行った。
起源A:Woerwag社、樹脂溶液DBL 5416 番号701014[実施例には更なる記入なし]
起源B:松葉油(W290500−250G−K)とガムロジン(60895−250G)との1:1混合物;両者ともSigma−Aldrichで注文。
K0:塗料は非常に良く付着し、掻き落とされた場所でまったく滑らかな縁部を示す。
K1:塗料は非常に良く付着するが、ぎざぎざした縁部を示す。
K2:塗料は良く付着し、ナイフの全接触面で掻き落とすことができる。滑らかな縁部。
K3:塗料は良く付着し、ナイフの全接触面で掻き落とすことができる。ぎざぎざな縁部。
K4:K3より悪い。剥げ落ち。
K5:不十分な付着。塗装の剥げ落ち。
T0:透明、均質
T1:軽く混濁
T2:混濁
T3:激しく混濁。
本発明によるポリエステルオールB1、B3、B4と、本発明によるものではないポリエステルオールB2ならびに比較モデルとしての、ポリエステルを含まないポリアクリレート(R1)およびWO2010/076114の特にその発明の実施例による先行技術としての、ポリエステル1(R2)、ポリエステル7(R3)およびポリエステル6(R4)とを、同様のゲル化時間を有するJoncryl(登録商標)507/Basonat(登録商標)HI 2000を含む系において比較する。
本発明によるポリエステルB1、B3、B4(L5〜L7)および本発明によるものではない例としてのB2(L5〜L8)と、比較モデルとしてのJoncryl(登録商標)507(R5)とを、それぞれポリオール固体に対して100ppmのDBTLでJoncryl(登録商標)507/Basonat(登録商標)HI 2000の基本系において比較する。
本発明によるポリエステルオールB1、B3、B4および本発明によるものではないポリエステルオールB2(塗料L9〜L’12)と、比較モデルとしてのMacrynal(登録商標)SM 510n(R6)とを、約20秒の流下時間における約8時間という同様のゲル化時間で比較する。
本発明によるポリエステルオールB1、B3および本発明によるものではないポリエステルオールB2(塗料L13〜L15)と、従来技術としての、本明細書においては本発明によるものではないが、WO2010/076114の発明によるものであるポリエステル例1(本明細書においては参照塗料R7における比較例V4として)、ポリエステル例2(本明細書においては参照塗料R8における比較例V5として)、ポリエステルオール6(本明細書においてはR9におけるV6)およびポリエステルオール7(本明細書においてはR10におけるV7)とを、ポリオールとしてのJoncryl(登録商標)922/Basonat(登録商標)HI 100を有する系において比較する。
アクリレート混合物における本発明によるポリエステルオールB1、B3、B4および本発明によるものではないポリエステルオールB2(塗料L16〜L’19)を、アクリレート単独(R11、R12)に対して、ビスマス触媒を用いてJoncryl(登録商標)507/Basonat(登録商標)HI 2000の系において同等のゲル化時間で比較する。
本発明によるポリエステルオールB1、B3、B4および本発明によるものではないポリエステルオールB2(塗料L20〜L23)を、亜鉛触媒を用いてJoncryl(登録商標)507/Basonat(登録商標)HI 2000の系において調査する。
本発明によるポリエステルオールB1b(塗料L24〜L27)を、ポリオール固体に対して100ppmのDBTL触媒を用いてJoncryl(登録商標)507/Basonat(登録商標)HI 2000の系において、種々の比率のポリアクリレートオール対ポリエステルオールで調査する。
ポリアクリレートとの適合性(透明性に対する流れ落ち試験):
本発明によるポリエステルオールは、ポリアクリレート類と、例えばJoncryl(登録商標)507、Joncryl(登録商標)909、Joncryl(登録商標)910およびMacrynal(登録商標)SM 510nと大抵は良好な適合性を有する。具体的な事例においては、ポリエステルオール量が高まると、該ポリアクリレートと不適合性に至ることがある。その場合に、本発明によるものではないポリエステルオールV1〜V3およびB2は、どちらかといえば本発明によるポリエステルオールよりも不適合性を示す。重要なポリアクリレート類の場合に、3:1の混合物は1:1の混合物に対して、その適合性のゆえに有利である。
本発明によるポリエステルオールB1b(塗料L28〜L33)を、ポリオール固体に対して100ppmのDBTL触媒を用いてJoncryl(登録商標)507/Basonat(登録商標)HI 2000の系において、化学量論量より少量のポリイソシアネートで調査する。
本発明によるポリエステルオールと、ポリアクリレートとしてのJoncryl(登録商標)507とを、それぞれポリオール固体に対して100ppmのDBTLでJoncryl(登録商標)507/Basonat(登録商標)HI 2000の基本系において比較する。
本発明による塗料は、殆ど全ての塗料特性において、本発明によるものではない参照よりも良い。
本発明によるポリエステルオールB1、B3、B4および本発明によるものではないポリエステルオールB2と、比較としてのJoncryl(登録商標)592とを、それぞれポリオール固体に対して100ppmのDBTLでJoncryl(登録商標)592/Basonat(登録商標)HI 2000の基本系において比較する。
本発明によるポリエステルB1、B3およびB4と、ポリアクリレートとしてのJoncryl(登録商標)507とを、それぞれポリオール固体に対して100ppmのDBTLでJoncryl(登録商標)507/Basonat(登録商標)HI 2000の基本系で、Laropal(登録商標)顔料ペーストを基礎とする黄色トップコートにおいて比較する。全固体に対しての顔料濃度は、19%〜20%である。
本発明による塗料は、殆ど全ての塗料特性において、本発明によるものではない参照よりも良い。
本発明によるポリエステルオールB1、B3およびB4と、ポリアクリレートとしてのMacrynal(登録商標)SM 510n/60LGとを、それぞれポリオール固体に対して100ppmのDBTLでMacrynal(登録商標)SM 510n/Basonat(登録商標)HI 2000の基本系で、Laropal(登録商標)顔料ペーストを基礎とする黄色トップコートにおいて比較する。全固体に対しての顔料濃度は、23%である。
本発明による塗料は、その塗料特性の点で、大部分の場合に、本発明によるものではない参照よりも良い。特に苛性ソーダ液および樹脂に対する安定性は、部分的に非常に良い。
Claims (20)
- 構成成分として、
(A)少なくとも1種のモノマーのイソシアネートの反応によって得られる少なくとも1種のポリイソシアネートと、
(B)少なくとも1種のヒドロキシ基含有のポリ(メタ)アクリレートポリオールと、
(C)以下の
− ヘキサヒドロフタル酸無水物、
− トリメチロールプロパン、
− 任意に、少なくとも1種の他の二酸もしくは三酸またはそれらの誘導体、および
− 任意に、少なくとも1種の他のジオールまたはトリオール
の重縮合によって得られる少なくとも1種の分岐型ポリエステルポリオールと、
(D)少なくとも1種の有機溶剤と、
を含有する、溶剤型の二成分形ポリウレタンコーティング材料であって、
− 前記ポリエステルポリオールの酸価が、固体に対して30mg KOH/gより大きいことと、
− 前記ポリエステルポリオールの酸基およびヒドロキシル基が、1:1から1:1.95までの、有利には1:1.1から1:1.8までのモル混合比で使用されることと、
− 前記ポリエステルポリオールにおいて、ヘキサヒドロフタル酸無水物に対する化学量論量で、20%未満の、有利には10%未満の遊離の二酸および/または遊離の三酸が使用されることと、
− 前記ポリエステルオールにおいて、ヘキサヒドロフタル酸無水物に対する化学量論量で、20%未満の、有利には10%未満のテトラアルコールが使用されること、特に有利には前記テトラアルコールが使用されないことと、
を特徴とする、前記二成分形ポリウレタンコーティング材料。 - 前記ポリイソシアネート(A)は、イソシアヌレート、イミノオキサジアジンジオン、ビウレット、ウレトジオン、ウレタンおよびアロファネートからなる群から選択される、請求項1に記載のコーティング材料。
- 前記モノマーのイソシアネートは、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネートおよび4,4’−もしくは2,4’−ジ(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、有利には1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートまたはイソホロンジイソシアネートからなる群から選択される、請求項1または2に記載のコーティング材料。
- 前記ポリ(メタ)アクリレートポリオール(B)は、500から50000ダルトンまでの、有利には500から5000ダルトンまでの、特に有利には800から2000ダルトンまでの分子量Mn(数平均)を有する、請求項1から3までのいずれか1項に記載のコーティング材料。
- 前記ポリ(メタ)アクリレートポリオールおよび前記分岐型ポリエステルポリオールは、固体に対して1.5:1から99:1までの、有利には2.3:1から20:1までの質量比で使用される、請求項1から4までのいずれか1項に記載のコーティング材料。
- 前記ポリ(メタ)アクリレートポリオール(B)は、30mg KOH/g未満の、有利には20mg KOH/g未満の酸価を有する、請求項1から5までのいずれか1項に記載のコーティング材料。
- 前記ポリエステルポリオール(C)は、600mg KOH/gまでの、有利には250mg KOH/gから400mg KOH/gまでの、DIN 53240第2部による酸価とOH価の合計を有する、請求項1から6までのいずれか1項に記載のコーティング材料。
- 前記ポリエステルポリオール(C)は、ヘキサヒドロフタル酸無水物およびトリメチロールプロパンから、酸基のヒドロキシル基に対する1.1から1.6までのモル混合比において製造される、請求項1から7までのいずれか1項に記載のコーティング材料。
- 前記ポリエステルポリオール(C)は、ヘキサヒドロフタル酸無水物、トリメチロールプロパンおよびネオペンチルグリコールから、酸基のヒドロキシ基に対する1:1.1から1:1.6までのモル混合比と、トリメチロールプロパンのヒドロキシ基の、ネオペンチルグリコールのヒドロキシ基に対する1超:1の、有利には1.7:1から1.3:1までのモル混合比と、において製造されるか、または
前記ポリエステルポリオール(C)は、ヘキサヒドロフタル酸無水物、トリメチロールプロパン、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールおよび任意にアジピン酸ジメチルエステルから、酸基のヒドロキシ基に対する1:1から1:1.4までのモル混合比と、ヘキサヒドロフタル酸無水物の酸基の、トリメチロールプロパンのヒドロキシル基に対する1:0.9から1:1.4までのモル混合比と、トリメチロールプロパンのヒドロキシル基の、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールのヒドロキシル基に対する3超:1のモル混合比と、ヘキサヒドロフタル酸無水物に対する化学量論量で0.2部未満のアジピン酸ジメチルエステルと、において製造される、請求項1から8までのいずれか1項に記載のコーティング材料。 - 前記ポリエステルポリオール(C)は、ヘキサヒドロフタル酸無水物以外に、他の二酸またはその誘導体を使用せずに製造されている、請求項1から9までのいずれか1項に記載のコーティング材料。
- 前記ポリエステルポリオール(C)は、スズ不含である、および/または触媒を含まない、または亜鉛、チタン、ジルコニウム、ビスマスを含む触媒、もしくはスズを含まない別の触媒、有利にはチタン含有触媒を用いて製造されている、請求項1から10までのいずれか1項に記載のコーティング材料。
- 前記ポリエステルポリオール(C)は、溶剤の不存在下に製造されたものである、請求項1から11までのいずれか1項に記載のコーティング材料。
- 前記ポリエステルポリオール(C)は、固体に対して130mg KOH/gから280mg KOH/gまでのヒドロキシル価を有する、請求項1から12までのいずれか1項に記載のコーティング材料。
- 前記ポリエステルポリオール(C)は、固体に対して110mg KOH/gまでの、有利には70mg KOH/gから100mg KOH/gまでの酸価を有する、請求項1から13までのいずれか1項に記載のコーティング材料。
- 前記ポリエステルポリオール(C)は、500g/モルから4000g/モルまでの、有利には700g/モルから2000g/モルまでの数平均分子量Mnおよび/または5以下の、有利には3.5未満の多分散性を有することを特徴とする、請求項1から14までのいずれか1項に記載のコーティング材料。
- 前記ポリエステルポリオール(C)は、−20℃から50℃までの、有利には−15℃から50℃までのガラス転移温度を有する、請求項1から15までのいずれか1項に記載のコーティング材料。
- 前記ポリエステルポリオール(C)は、一段階法で製造される、請求項1から16までのいずれか1項に記載のコーティング材料。
- 基材の被覆方法であって、請求項1から17までのいずれか1項で定義されているポリイソシアネート組成物(A)と結合剤(B)および(C)とを、(A)中のイソシアネート基の、(B)および(C)中のイソシアネートに対して反応性の基に対する1:1.3から1.3:1までのモル比において互いに混合し、ここで、任意に更なる他の塗料に典型的な成分を混合してよく、そして引き続きこの混合物を前記基材上に塗布する、前記被覆方法。
- 請求項1から17までのいずれか1項に記載のコーティング材料の、建築物部材の被覆のための、(大型)車両および航空機ならびに工業的な用途への被覆のための、いわゆるACE(農業機器、建築機器および土木機器)としての農業分野および建築分野における商用車、風力エネルギープラント、化粧塗装、橋梁、建築物、送電塔、タンク、コンテナ、パイプライン、発電所、化学プラント、船舶、クレーン、支柱、矢板壁、計器類、パイプ、装備品、フランジ、連結部、ホール、屋根および構造用鋼、家具、窓、ドア、寄せ木張りの床の被覆のための、缶塗装、コイルコーティング、床仕上げ材用の被覆、パーキングデッキの被覆のための、OEMおよび補修用途としての自動車塗装のための使用。
- 請求項1から17までのいずれか1項に記載のコーティング材料の、それぞれ任意に予備被覆または前処理されていてよい木材、木材単板、紙、厚紙、ボール紙、織物、シート、皮革、不織布、プラスチック表面、ガラス、セラミック、鉱物性建材、例えばセメント成形ブロックおよび繊維セメント板、プラスチックもしくは金属の被覆のための、またはクリヤーコート、ベースコート、トップコート、プライマーもしくはサーフェイサーで使用するための使用。
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