JP5680067B2 - コーティング剤およびこれから形成される、高い耐引掻性および高い耐膨れ性を有するコーティング - Google Patents
コーティング剤およびこれから形成される、高い耐引掻性および高い耐膨れ性を有するコーティング Download PDFInfo
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Description
従って、本発明は、高い耐引掻性と同時に良好な耐酸性および同時に極めて良好な目視的な全体的印象(いわゆる極めて良好な外観)を有するコーティングを生じる、殊に自動車量産塗装および自動車修復塗装におけるクリヤラッカー塗膜のためのコーティング剤を提供するという課題に基づく。
上記の課題の設定に照らしてみて、少なくとも1つのヒドロキシル基含有化合物(A)、少なくとも1つのイソシアネート基含有化合物(B)、コーティング剤の非揮発性成分に対して少なくとも5.0質量%の少なくとも1つのアミノプラスト樹脂(C)を含有するコーティング剤であって、このコーティング剤が少なくとも1つの不飽和の環式立体障害アミン(D)を含有し、およびこのコーティング剤がヒドロキシル基、イソシアネート基および加水分解可能なシラン基からなる総和に対して加水分解可能なシラン基を2.5モル%未満含有することを特徴とする、上記コーティング剤が見い出された。
本発明によるコーティング剤
本発明によるコーティング剤は、それぞれヒドロキシル基、イソシアネート基および加水分解可能なシラン基からなる総和に対して加水分解可能なシラン基を2.5モル%未満、殊に1モル%未満、殊に有利に0.5モル%未満含有することを示す。
−X−Si−R''xG3-x (I)
〔式中、G=同一または異なる加水分解可能な基、
X=1〜20個の炭素原子を有する有機基、殊に直鎖状および/または分枝鎖状のアルキレン基またはシクロアルキレン基、殊に有利にX=1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基、
R''=アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキル、この場合炭素鎖は、隣接していない酸素基、硫黄基またはNRa基によって中断されていてよく、但し、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキル、有利にR''=アルキル基、殊に1〜6個のC原子を有するアルキル基、
x=0〜2、有利に0〜1、特に有利にx=0〕で示される構造単位を2.5モル%未満、殊に1モル%未満、殊に有利に0.5モル%未満含有する。
ヒドロキシル基含有化合物(A)としては、特に低分子量ポリオールならびにオリゴマーおよび/またはポリマーのポリオールが使用される。
(a1)3−ヒドロキシプロピルアクリレートまたは3−ヒドロキシプロピルメタクリレートまたは2−ヒドロキシプロピルアクリレートまたは2−ヒドロキシプロピルメタクリレートまたは2−ヒドロキシエチルアクリレートまたは2−ヒドロキシルエチルメタクリレートまたは4−ヒドロキシ−n−ブチルアクリレートまたは4−ヒドロキシ−n−ブチルメタクリレートまたはこれらのモノマーの混合物と、
(b1)アクリル酸の(a1)とは異なるヒドロキシル基含有エステルまたはメタクリル酸のヒドロキシル基含有エステルまたはこのようなモノマーからなる混合物0〜30質量%、有利に0〜15質量%と、
(c1)アルコール基中に少なくとも4個の炭素原子を有する(メタ)アクリル酸の、(a1)および(b1)とは異なる脂肪族または脂環式エステルまたはこのようなモノマーからなる混合物0〜90質量%、有利に10〜70質量%と、
(d1)エチレン系不飽和カルボン酸またはエチレン系不飽和カルボン酸からなる混合物0〜3質量%、有利に0.5〜2質量%と
(e1)ビニル芳香族化合物および/または(a1)、(b1)、(c1)および(d1)とは異なるエチレン系不飽和モノマーまたはこのようなモノマーからなる混合物0〜50質量%、有利に5〜35質量%とを
共重合させることにより得られる(メタ)アクリレートコポリマーが使用され、この場合成分(a1)、(b1)、(c1)、(d1)および(e1)の全含量の総和は、常に100質量%である。
本発明によるコーティング剤は、成分(B)として遊離の、即ちブロック化されていない、および/またはブロック化されたイソシアネート基を有する1つ以上の化合物を含有する。好ましくは、本発明によるコーティング剤は、遊離イソシアネート基を有する化合物(B)を含有する。しかし、イソシアネート基含有化合物(B)のイソシアネート基は、ブロック化された形で使用されてもよい。これは、有利に本発明によるコーティング剤が一成分系として使用される場合である。
HN(X−SiR''x(OR')3-x)n(X'−SiR''y(OR')3-y)m (IIa)
〔式中、
R’=水素、アルキルまたはシクロアルキル、この場合炭素鎖は、隣接していない酸素基、硫黄基またはNRa基によって中断されていてよく、但し、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキル、有利にR’=エチルおよび/またはメチルであり、
X、X’=1〜20個の炭素原子を有する直鎖状および/または分枝鎖状のアルキレン基またはシクロアルキレン基、有利にX、X’=1〜4個の炭素原子を有するアルキレン基であり、
R''=アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキル、この場合炭素鎖は、隣接していない酸素基、硫黄基またはNRa基によって中断されていてよく、但し、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキル、有利にR''=アルキル基、殊に1〜6個のC原子を有するアルキル基、n=0〜2、m=0〜2、m+n=2、ならびにx、y=0〜2である〕で示される化合物
および/または式(IIIa)
H−Z−(X−SiR''x(OR')3-x) (IIIa)
〔式中、
Z=−NH−、−NR−、−O−、但し、R=アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキル、この場合炭素鎖は、隣接していない酸素基、硫黄基またはNRa基によって中断されていてよく、但し、Ra=アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキルあり、
x=0〜2であり、
X、R’、R''は、式(IIa)に記載した意味を有する〕で示されるシラン基含有化合物と
反応されており、殊に好ましくは、イソシアネート基は、全く反応されていない。
コーティング剤がコーティング剤の非揮発性成分に対して少なくとも1つのアミノプラスト樹脂(C)を少なくとも5.0質量%含有することは、本発明にとって本質的なことである。好ましくは、コーティング剤は、それぞれコーティング剤の非揮発性成分に対して少なくとも1つのアミノプラスト樹脂(C)を8〜30質量%、特に有利に10質量%を上廻り25質量%まで含有する。
コーティング剤が少なくとも1つの不飽和の環式立体障害アミン(D)を含有することは、本発明にとって本質的なことである。好ましくは、コーティング剤は、少なくとも1つの不飽和の二環式立体障害アミン(D)を含有する。殊に有利には、コーティング剤は、アミン(D)として1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン(略してDBNと呼称される)または1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−7−エン(略してDBUと呼称される)を含有する。
本発明によるコーティング剤は、場合によってはなお他の触媒を含有することができる。殊に、本発明によるコーティング剤は、なお少なくとも1つの酸含有触媒(K)を含有することができる。
本発明によるコーティング剤は、通常、なお少なくとも1つの有機溶剤を含有する。本発明によるコーティング剤のための溶剤として、殊にコーティング剤中でコーティング剤の通常の成分に対して化学的に不活性であるようなものが適している。このような溶剤の例は、脂肪族および/または芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、ソルベントナフサ、Solvesso 100またはHydrosol(登録商標)(ARAL社)、ケトン、例えばケトン、メチルエチルケトンまたはメチルアミンケトン、エステル、例えばエチルアセテート、ブチルアセテート、ペンチルアセテートまたはエチルエトキシプロピオネート、エーテルまたは前記溶剤からなる混合物である。
殊に、UV吸収剤、
殊に光安定剤、例えばKALS化合物、ベンズトリアゾールまたはオキサールアニリド;
ラジカル捕捉剤;
スリップ添加剤;
重合抑制剤;
消泡剤;
反応性希釈剤、例えば有利に−Si(OR)3−基に対して不活性である、公知技術水準から一般的に公知であるような反応性希釈剤、
湿潤剤、例えばシロキサン、弗素含有化合物、カルボン酸半エステル、燐酸エステル、ポリアクリル酸およびこれらのコポリマーまたはポリウレタン;
付着助剤、例えばトリシクロデカンジメタノール;
均展剤;
被膜形成助剤、例えばセルロース誘導体;
充填剤、例えば二酸化珪素、酸化アルミニウムまたは酸化ジルコニウムをベースとするナノ粒子;補足的になおRoempp Lexikon >>Lacke und Druckfarben<< Georg Thieme Verlag,Stuttgart,1998,第250〜252頁に指摘されている;
レオロジー制御添加剤、例えば特許刊行物WO 94/22968、欧州特許出願公開第0276501号明細書、欧州特許出願公開第0249201号明細書またはWO 97/12945の記載から公知の添加剤;例えば欧州特許出願公開第0008127号明細書中に開示されているような架橋されたポリマーマイクロ粒子;無機層状珪酸塩、例えばアルミニウム−マグネシウムケイ酸塩、モンモリロン石型のナトリウム−マグネシウム−およびナトリウム−マグネシウム−弗素−リチウム層状珪酸塩;ケイ酸、例えばAerosile(登録商標);またはイオン性基および/または結合作用基を有する合成ポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ(メタ)アクリルアミド、ポリ(メタ)アクリル酸、ポリビニルピロリドン、スチレン−無水マレイン酸−またはエチレン−無水マレイン酸コポリマーおよびその誘導体または疎水性に変性されたエトキシル化ウレタンまたはポリアクリレート;
難燃剤および/または
既に上記した水捕捉剤。
ポリアクリレート−ポリオール(A1)の製造
窒素でフラッシュされた、かつ冷却器が取り付けられている反応器中に、ペンチルアセテート175.0質量部を装入し、かつ攪拌しながら140℃に加熱する。
窒素でフラッシュされた、かつ冷却器が取り付けられている反応器中に、ソルベントナフサ924.00質量部を装入し、かつ攪拌しながら140℃に加熱する。それと同時に、2つの別個の供給材料を調製した。供給材料1は、スチレン338.10質量部、n−ブチルメタクリレート253.50質量部、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート338.10質量部、アクリル酸16.80質量部、シクロヘキシルメタクリレート439.50質量部および2−ヒドロキシエチルメタクリレート304.20質量部から構成されていた。供給材料2は、ソルベントナフサ60.00質量部および過酸化物TBPEH168.90質量部(第三ブチル−ペルオキシ−2−エチル−ヘキサノエート)から構成されていた。140℃の温度に達した後、供給材料2を、徐々に、かつ均一に、285分の時間に亘って計量供給した。供給材料2の開始から15分後に、供給材料1を、徐々に、かつ均一に240分の時間に亘って反応器中に計量供給した。
チキソトロープ剤T1の製造と同様にチキソトロープ剤T2を製造するが、しかし、次の点で異なる:
最初に次のモノマー成分からなるポリアクリレートポリオールのソルベントナフサ中の65%の溶液を製造した:n−ブチルアクリレート32質量%、n−ブチルメタクリレート14質量%、スチレン13質量%、ヒドロキシエチルアクリレート20質量%、4−ヒドロキシブチルアクリレート20質量%およびアクリル酸1質量%。
市販のヘキサメチレン−イソシアヌレートの90%の溶液53質量%(BASF SE社の市販製品Basonat(登録商標))、イソホロンジイソシアネート−イソシアヌレートの70%の溶液23質量%(Bayer Material Science社の市販製品Desmodur(登録商標)N 4470)、ブチルアセテート10質量%、ソルベントナフサ10質量%および触媒溶液4質量%(K1)を混合する。触媒溶液(K1)を2−エチルヘキシル燐酸エステル39.35質量%、メトキシプロピルアセテート50質量%およびトリエチルアミン10.65質量%から得る。
比較例V1の結合剤混合物および本発明による実施例1の結合剤混合物を第1表中に記載された成分を混合することによって製造した。比較例V1のクリヤラッカーおよび本発明による実施例1のクリヤラッカーを、それぞれ結合剤混合物100質量部を第2表中に記載された質量部の硬化剤と合わせ、均質な混合物が生じるまで攪拌することによって製造した。
1)Cytec Indusries社の、n−ブタノール中82.7%の市販のメトキシメチルブトキシブチルメラミン樹脂、
2)Byk Chemie社の高分子量ブロックコポリマーをベースとする市販の分散剤のメトキシプロピルアセテートおよびブチルアクリレート中の30%の溶液、
3)Tinuvin(登録商標)123、Ciba社の立体障害アミンをベースとする市販の光安定剤、
4)Tinuvin(登録商標)384、Ciba社のベンズトリアゾールをベースとする市販の光安定剤、
5)Byk Chemie社のポリエーテル変性されたメチルアルキルポリシロキサンコポリマーをベースとする市販の均展剤の52%の溶液、
6)グリコール酸ブチルエステル、Helm AG社の市販の溶剤、
7)ブタノール中のDBN(1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン)の30%の溶液。
スプレーしぶきの吸収に関連して材料の頑丈さを試験するために、新たに塗布したクリヤラッカー塗膜中に2分間の乾燥時間後にさらに一回噴霧塗布により他のクリヤラッカーを塗布した。後噴霧された表面の表面品質を耐膨れ性またはスプレーしぶき感受性に関連して目視的に検査した。結果は、次の第3表中に記載されている。
実施例1の結合剤混合物の製造と同様に、第7表中に記載された成分から実施例2および実施例3の結合剤混合物を製造する。
1)Cytec Indusries社の、n−ブタノール中82%の市販のメトキシメチルブトキシブチルメラミン樹脂、
2)Byk Chemie社の高分子量ブロックコポリマーをベースとする市販の分散剤のメトキシプロピルアセテートおよびブチルアクリレート中の30%の溶液、
3)Tinuvin(登録商標)123、Ciba社の立体障害アミンをベースとする市販の光安定剤、
4)Tinuvin(登録商標)384、Ciba社のベンズトリアゾールをベースとする市販の光安定剤、
5)Byk Chemie社のポリエーテル変性されたメチルアルキルポリシロキサンコポリマーをベースとする市販の均展剤の52%の溶液、
6)グリコール酸ブチルエステル、Helm AG社の市販の溶剤、
7)ブタノール中のDBN(1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン)の30%の溶液、
8)ブタノール中のDBU(1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−7−エン)の30%の溶液。
Claims (14)
- 少なくとも1つのヒドロキシル基含有化合物(A)、少なくとも1つのイソシアネート基含有化合物(B)、コーティング剤の非揮発性成分に対して少なくとも5.0質量%の少なくとも1つのアミノプラスト樹脂(C)を含有するコーティング剤であって、このコーティング剤が少なくとも1つの不飽和二環式立体障害アミン(D)を含有し、およびこのコーティング剤がヒドロキシル基、イソシアネート基および加水分解可能なシラン基からなる総和に対して加水分解可能なシラン基を0モル%以上2.5モル%未満含有することを特徴とする、上記コーティング剤。
- アミンが1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エンまたは1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ−7−エンである、請求項1記載のコーティング剤。
- コーティング剤がコーティング剤の非揮発性成分に対して環式アミン(D)を0.001〜1.0質量%含有する、請求項1または2記載のコーティング剤。
- コーティング剤が、コーティング剤の非揮発性成分に対して少なくとも1つのアミノプラスト樹脂を8〜30質量%含有する、請求項1から3までのいずれか1項記載のコーティング剤。
- コーティング剤がコーティング剤の非揮発性成分に対して少なくとも1つの酸含有触媒(K)を0.1〜5.0質量%含有する、請求項1から4までのいずれか1項記載のコーティング剤。
- コーティング剤がコーティング剤の非揮発性成分に対して少なくとも1つの酸含有触媒(K)を0.5〜3.0質量%含有する、請求項1から5までのいずれか1項記載のコーティング剤。
- コーティング剤がヒドロキシル基含有化合物(A)としてポリアクリレートポリオールおよび/またはポリメタクリレートポリオールおよび/またはポリエステルを含有する、請求項1から6までのいずれか1項記載のコーティング剤。
- ポリアクリレートポリオールおよび/またはポリメタクリレートポリオール(A)が60〜300mg KOH/gのOH価を有する、請求項1から7までのいずれか1項記載のコーティング剤。
- コーティング剤がイソシアネート基含有化合物(B)としてヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートおよび/または4,4’−メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート、これらのビウレット二量体および/またはイソシアヌレート三量体を含む、請求項1から8までのいずれか1項記載のコーティング剤。
- 多段階のコーティング方法であって、予めコーティングされたまたは予めコーティングされていない基体上に顔料が含有された下塗り塗料層を塗布し、その後に請求項1から9までのいずれか1項に記載のコーティング剤からの1つの層を塗布することを特徴とする、前記の多段階のコーティング方法。
- 顔料が含有された下塗り塗料層の塗布後に、塗布された下塗り塗料を最初に室温ないし80℃の温度で乾燥させ、そして請求項1から9までのいずれか1項に記載のコーティング剤の塗布後に30〜200℃の温度で1分間ないし10時間の間に硬化させる、請求項10記載の多段階のコーティング方法。
- 自動車量産塗装または自動車修復塗装のための、クリヤラッカーとして請求項1から9までのいずれか1項に記載のコーティング剤の使用ならびに請求項10または11記載の方法の使用。
- 少なくとも1つの顔料が含有された下塗り塗料層およびその上に配置された、少なくとも1つのクリヤラッカー層からの効果を付与する、および/または色を付与するマルチコート塗装系において、クリヤラッカー層が請求項1から9までのいずれか1項に記載のコーティング剤から形成されていることを特徴とする、前記マルチコート塗装系。
- 耐膨れ性を改善するための、少なくとも1つのヒドロキシル基含有化合物(A)、少なくとも1つのイソシアネート基含有化合物(B)、コーティング剤の非揮発性成分に対して少なくとも5.0質量%の少なくとも1つのアミノプラスト樹脂(C)を含有するコーティング剤中の不飽和二環式立体障害アミンの使用。
Applications Claiming Priority (3)
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---|---|---|---|
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DE102009024103.5 | 2009-06-06 | ||
PCT/EP2010/001421 WO2010139375A1 (de) | 2009-06-06 | 2010-03-08 | Beschichtungsmittel und daraus hergestellte beschichtungen mit hoher kratzfestigkeit und hoher kocherstabilität |
Publications (3)
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