BR112020015048A2 - Polióis para aplicações de poliuretano de baixo voc - Google Patents
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Abstract
são revelados polióis poliésteres para uso em composições de poliuretano de baixo voc. os polióis poliésteres são o produto de reação de pelo menos um ácido policarboxílico alifático, pelo menos um poliálcool alcoxilado com uma funcionalidade de 2,0 ou superior e um ou mais polialcoóis que não sejam um poliálcool alcoxilado. os polióis poliésteres podem ser formulados em composições de poliuretano para obter um poliuretano com um baixo teor de voc. a composição de poliuretano é particularmente adequada para aplicações de revestimento de poliuretano.
Description
[0001]A presente tecnologia refere-se aos polióis poliésteres para uso em composições de poliuretano de baixo VOC e as composições de poliuretano compreendendo esses polióis poliésteres.
[0002] Os poliuretanos têm sido utilizados em uma ampla variedade de aplicações, incluindo revestimentos para vários substratos, tais como plásticos, madeira, vidro, metal e concreto. Propriedades importantes para esses revestimentos de poliuretano incluem resistência à abrasão e produtos químicos, além de dureza. As resinas de poliol poliéster usadas na preparação de revestimentos de poliuretano geralmente têm viscosidades superiores a 15.000 cps a 25ºC e, portanto, requerem solventes para reduzir a viscosidade das resinas, de modo a facilitar o manuseio e à formulação em composições de revestimento de poliuretano.
[0003] Os poliuretanos também vêm sendo utilizados em uma variedade de composições adesivas para diferentes substratos. Muitas dessas composições adesivas contêm uma grande quantidade de solventes, indesejáveis do ponto de vista ambiental.
[0004] Recentemente, houve uma ênfase maior na redução da quantidade de compostos orgânicos voláteis (VOCs liberados no meio ambiente. Regulamentos mais rigorosos que limitam os VOCs foram propostos e estão sendo adotados em certas regiões ou para determinadas aplicações. Por exemplo, o padrão mais recente para revestimentos de manutenção arquitetônica e industrial SCAQMD reduziu O limite permitido de VOC para menos que ou igual a 150 g/L.
Portanto, está se tornando mais importante limitar Ou eliminar solventes das resinas de poliéster e composições de poliuretano que empregam essas resinas.
[0005] Tradicionalmente, existem duas maneiras de reduzir os VOCs da formulação: mudar para formulações à base de água ou aumentar a quantidade de sólidos em uma formulação à base de solvente. As formulações à base de água têm o melhor potencial para reduzir os VOC a zero, mas geralmente sofrem com desempenho inferior às formulações à base de solvente. Além disso, as formulações a base de água podem exigir ajustes significativos no processamento, produtos e aplicação. As formulações à base de solvente com alto teor de sólidos são semelhantes às formulações à base de solvente tradicionais em termos de processamento e produção, mas em algumas aplicações, pode ser mais difícil vender o valor do custo aplicado para uma formulação que é mais cara devido ao teor de sólidos mais alto.
[0006]Ainda existe uma necessidade na técnica de fornecer polióis poliésteres que possam reduzir ou eliminar a necessidade de incluir solventes para facilitar o uso de polióis poliésteres em formulações e aplicações de poliuretano.
[0007] Há também a necessidade de polióis poliésteres com baixo ou nenhum VOC que possam fornecer propriedades físicas equivalentes ou aprimoradas em comparação com os polióis poliésteres a base de solvente, quando utilizados em composições de poliuretano.
[0008]EM um aspecto, a presente tecnologia refere-se aos polióis poliésteres que compreendem o produto de reação de (a) um componente de ácido policarboxílico compreendendo de 55% molar a 100% molar, com base no componente em ácido policarboxílico, de um ácido policarboxílico alifático ou um anidrido, haleto, éster alquílico ou seu derivado lactona; e de 0% a 45% molar, com base no componente de ácido policarboxílico, de um ácido policarboxílico aromático, ou um derivado de anidrido, haleto, éster alquílico ou lactona; (b) pelo menos um poliálcool alcoxilado; e (c) pelo menos um poliálcool que não seja um poliálcool alcoxilado, em que o poliol poliéster tem um valor de OH de 30 a 800 mg KOH/g.
[0009] EM um aspecto adicional, a presente tecnologia refere-se a uma mistura de poliol poliéster para preparar uma composição de poliuretano, em que a mistura de poliol poliéster compreende um poliol poliéster compreendendo o produto de reação de: (a) um componente de ácido policarboxílico ou um anidrido, haleto, éster de alquila ou seu derivado de lactona, ou uma combinação dos mesmos, compreendendo: (1) de 55% molar a 100% molar, com base no componente ácido policarboxílico, de pelo menos um ácido policarboxílico alifático; e (ii) de 0% a 45% molar, com base no componente ácido policarboxílico, de pelo menos um ácido policarboxílico aromático; (b) pelo menos um poliálcool alcoxilado com uma funcionalidade média de 2,0 ou superior; e (c) pelo menos um poliálcool que não seja um poliálcool alcoxilado, em que o poliol poliéster tem uma funcionalidade de 2,0 ou superior e um valor de OH de 30 a 800 mg KOH/g; e opcionalmente, um ou mais componentes adicionais tendo dois ou mais grupos hidrogênio ativos; em que a composição de poliuretano é um revestimento, adesivo,
vedante, elastômero ou espuma.
[0010] EM outro aspecto, a presente tecnologia refere-se a uma composição de poliuretano compreendendo (1) um poliol poliéster compreendendo o produto de reação de: (a) um componente de ácido policarboxílico, ou um derivado de anidrido, haleto, éster alquílico ou lactona, ou uma combinação dos mesmos compreendendo (i) de 55% molar a 100% molar, com base no componente ácido policarboxílico, de pelo menos um ácido policarboxílico alifático; e (ii) de O% a 45% molar, com base no componente ácido policarboxílico, de pelo menos um ácido policarboxílico aromático; (b) pelo menos um poliálcool alcoxilado com uma funcionalidade média de 2,0 ou superior; e (c) pelo menos um poliálcool que não seja um poliálcool alcoxilado, em que o poliol poliéster tem uma funcionalidade de 2,0 ou superior e um valor de OH de 30 a 800 mg KOH/g; e (2) pelo menos um isocianato, poliisocianato ou uma combinação dos mesmos.
[0011]A Figura 1 é um gráfico que compara a estabilidade das cores das formulações de revestimento de poliuretano da presente tecnologia com as formulações comerciais de revestimento após exposição aos raios UV por um período de 2.000 horas.
[0012]A Figura 2 é um gráfico que mostra os níveis de brilho para formulações de revestimento de poliuretano da presente tecnologia e formulações comerciais de revestimento após exposição aos raios UV durante um período de 2.000 horas.
[0013] A Figura 3 é um gráfico que mostra os níveis de 4b* para formulações de revestimento de poliuretano da presente tecnologia e formulações comerciais de revestimento após exposição aos raios UV durante um período de 2.000 horas.
[0014]O termo "funcionalidade", conforme empregado no presente documento significa o número de grupos reativos, por exemplo, grupos hidroxila, em uma molécula.
[0015] Os termos "altamente funcional" ou "alta funcionalidade", conforme usados no presente documento, se referem a uma funcionalidade maior que 2.
[0016] O termo "valor de hidroxila" ou "valor de OH" ou "OHV", conforme empregado no presente documento, refere-se a uma medida quantitativa da concentração de grupos hidroxila, geralmente indicada em mg KOH/g, ou seja, O número de miligramas de hidróxido de potássio equivalente aos grupos hidroxila em 1 g de substância.
[0017]O termo "álcool polihídrico" ou "poliálcool", conforme empregado no presente documento, inclui dióis, trióis e compostos contendo hidroxila de funcionalidade superior com uma funcionalidade média superior a três.
[0018] O termo "ácido policarboxílico", conforme empregado no presente documento, inclui ácidos dicarboxílicos, ácidos tricarboxílicos e ácidos carboxílicos de funcionalidade superior com mais de três grupos de ácidos carboxílicos. "Derivados do ácido policarboxílico" incluem anidridos, haletos, lactonas e ésteres de alquila.
[0019]O termo "poliol poliéster", conforme empregado no presente documento significa um poliol com ligações éster.
[0020]O termo "quantidade baixa" ou "baixo VOC",
conforme empregado no presente documento, refere-se a uma quantidade de compostos orgânicos voláteis na composição de poliuretano que é inferior a 200 g/litro, ou inferior a 150 g/litro, ou inferior a 125 g/litro, medido de acordo com o EPA Method 24 para Análise de Voláteis Totais.
[0021] Embora a presente tecnologia seja descrita em conexão com uma ou mais modalidades preferidas, será entendido pelos versados na técnica que a tecnologia não está limitada apenas àquelas modalidades particulares. Pelo contrário, a presente tecnologia inclui todas as alternativas, modificações e equivalentes que podem ser incluídos no espírito e no escopo das reivindicações anexas.
[0022] A presente tecnologia abrange um poliol poliéster que é o produto de reação de um componente de ácido policarboxílico que compreende pelo menos 55% em peso de um ácido policarboxílico alifático ou um anidrido, haleto, éster alquílico ou seu derivado de lactona, pelo menos um poliálcool alcoxilado e pelo menos um álcool polihídrico (poliálcool) que não seja um poliálcool alcoxilado. Em algumas modalidades, os polióis poliésteres têm uma baixa viscosidade, o que permite que sejam utilizados em composições de poliuretano de baixo VOC, como composições de poliuretano para aplicações de revestimento de poliuretano, adesivo, vedante, elastômero ou espuma. A presente tecnologia também abrange composições de poliuretano de baixo VOC compreendendo os revestimentos de poliol poliéster e poliuretano obtidos a partir das composições de poliuretano.
Poliol Poliéster
[0023]O poliol poliéster da presente tecnologia é o produto de reação de esterificação resultante da reação de um componente de ácido policarboxílico, ou um anidrido, haleto, éster de alquila ou seu derivado de lactona, com pelo menos um poliálcool alcoxilado e pelo menos um poliálcool diferente de um poliálcool alcoxilado. Componente de Ácido Policarboxílico
[0024] O componente ácido policarboxílico compreende de 55% molar a 100% molar de um ou mais ácidos carboxílicos alifáticos, ácidos carboxílicos cicloalifáticos ou combinações dos mesmos e de 0% a 45% molar de um ou mais ácidos carboxílicos aromáticos. O componente de ácido policarboxílico pode ser um ou mais ácidos dicarboxílicos, ácidos tricarboxílicos, ácidos carboxílicos de maior funcionalidade ou misturas desses ácidos. Os ácidos dicarboxílicos adequados incluem diácidos alifáticos lineares ou ramificados, diácidos cicloalifáticos ou suas misturas, com 4 a 22 átomos de carbono, incluindo os átomos de carbono contidos no grupo carbóxi e ácidos dicarboxílicos aromáticos com um total de 8 a 16 átomos de carbono. Os derivados destes ácidos dicarboxílicos, tais como anidridos, haletos, lactonas ou ésteres alquílicos de diácidos, também “podem ser utilizados na presente tecnologia. Os ácidos dicarboxílicos alifáticos preferidos são diácidos possuindo de 4 a 16 átomos de carbono, alternativamente de 6 a 12 átomos de carbono. Exemplos representativos de ácidos dicarboxílicos incluem ácido glutárico, ácido adípico, ácido succínico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido sebático, ácido pimélico, ácido octanodioico, ácido dodecanodioico, ácido azelaico, ácido
1,4-ciclohexano-dicarboxílico, ácido ftálico, ácido tereftálico e ácido isoftálico. Exemplos representativos de triácidos ou poliácidos funcionais superiores incluem ácido cítrico, ácido isocítrico, ácido trimelítico, ácido pirromelítico, anidrido trimelítico e anidrido pirromelítico.
[0025] Quando o componente ácido policarboxílico compreende um ou mais ácidos carboxílicos aromáticos, o poliol poliéster resultante pode ter uma viscosidade aumentada, necessitando da utilização de um solvente com o poliol poliéster e aumentando os VOCs do poliol poliéster. Ácidos carboxílicos aromáticos, se presentes, são, portanto, utilizados em quantidades de 45% molar ou menos, alternativamente 40% molar ou menos. A quantidade de ácido policarboxílico usada na preparação do poliol poliéster pode ser de cerca de 10% molar a cerca de 70% molar, alternativamente cerca de 10% molar a cerca de 60% molar, alternativamente cerca de 10% molar a cerca de 55% molar, com base no total mols dos componentes que formam o Poliol Poliéster.
Componente Poliálcool Alcoxilado
[0026] O componente de poliálcool alcoxilado é preparado por alcoxilação de um poliálcool com uma funcionalidade média maior ou igual a 2,0. Em algumas modalidades, o poliálcool alcoxilado tem uma funcionalidade média maior ou igual a 3,0. O óxido de alquileno para alcoxilação do poliálcool é selecionado a partir de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou uma combinação dos mesmos. Em algumas modalidades, o óxido de alquileno é óxido de etileno. As quantidades de alcoxilação no poliálcool alcoxilado podem variar de duas a cerca de quinze unidades de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou uma combinação dos mesmos, dependendo das propriedades desejadas e uso final do poliol poliéster. Em geral, quantidades mais altas de alcoxilação no poliálcool alcoxilado resultarão em polióis poliésteres que fornecem revestimentos de poliuretano mais suaves.
[0027] O poliálcool para formar o poliálcool alcoxilado pode ser selecionado dentre dióis, trióis, polialcoóis que possuem uma funcionalidade média superior a três e combinações dos mesmos. Exemplos de tais polialcoóis incluem glicerol, diglicerol, trimetilolpropano, pentaeritritol, dipentaeritritol, sacarose, glicose, frutose, lactose, sorbitol, manitol, metil glucosídeo e combinações dos mesmos. Polialcoóis alcoxilados adequados também estão disponíveis comercialmente sob o nome comercial .Perstorp. Em uma modalidade, o poliálcool alcoxilado é trimetilolpropano etoxilado. Em outra modalidade, o poliálcool alcoxilado é trimetilolpropano etoxilado com 3 unidades de óxido de etileno. A quantidade do componente de poliálcool alcoxilado usado na preparação do poliol poliéster pode ser de cerca de 10% molar a cerca de 70% molar, alternativamente cerca de 10% molar a cerca de 60% molar, alternativamente cerca de 15% molar a cerca de 55% molar, alternativamente cerca de 25% molar a cerca de 50% molar, com base no total de mols dos componentes que formam a mistura de reação de poliéster e poliol. Deve-se entender que o número total de mols dos componentes que formam a mistura de reação de poliol poliéster é de até 100%.
Componente de Poliálcool
[0028]O0 componente de poliálcool que não seja oO poliálcool alcoxilado pode ser um diol linear ou ramificado, alifático ou aromático. Exemplos de dióis incluem etileno glicol, dietileno glicol, trietileno glicol, propileno glicol, dipropileno glicol, trimetileno glicol, butileno glicóis, neopentil glicol, 2,2-dimetil-1,3 propanodiol, 1,6-hexanodiol, 2-metil-l,3-propanodiol, 1,3- propanoglicol, 1,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5- pentanodiol, 3-hidroxi-2,2-dimetilpropil-3-hidroxi-2,2- dimetil propanoato (HPHP), 1,2-ciclo-hexanodiol, 1,3-ciclo- hexanodiol, 1,3-ciclo-hexanodimetanol, 1,4-ciclo- hexanodimetanol, resorcinol, hidroquinona e poli ((oxialquileno) polióis derivados da condensação de óxido de etileno, óxido de propileno ou uma combinação dos mesmos. Também são contempladas misturas de qualquer um dos dióis. O componente de poliálcool também pode incluir trióis, polióis funcionais mais elevados que têm uma funcionalidade média superior a três ou misturas dos mesmos. Exemplos de trióis e polialcoóis funcionais superiores incluem glicerol, diglicerol, trimetilolpropano, pentaeritritol, dipentaeritritol, açúcares, como sSacarose, glicose e frutose; alcoóis de açúcar, como sorbitol e manitol, e combinações de qualquer um dos anteriores. Uma mistura de dióis, trióis e/ou polialcoóis funcionais superiores também é contemplada para algumas modalidades. A quantidade do componente de poliálcool usado na preparação do poliol poliéster pode ser de cerca de 10% molar a cerca de 70% molar, alternativamente cerca de 10% molar a cerca de 60% molar, alternativamente cerca de 10% molar a cerca de 55% molar, alternativamente cerca de 12% molar a cerca de 50% molar, com base no total de mols dos componentes que formam o poliol poliéster. Componentes Opcionais
[0029] O poliol poliéster da presente tecnologia também pode compreender componentes opcionais adicionais. Por exemplo, óleos naturais, como óleo de soja, óleo de mamona ou uma mistura dos mesmos, podem ser incorporados na estrutura do poliol poliéster para modificar ou aprimorar as propriedades desejadas do poliol poliéster e das composições de poliuretano formadas a partir dele. As quantidades de óleo natural podem variar de 0% a cerca de 40% molar, dependendo da formulação e aplicação do uso final.
[0030] Os polióis poliésteres da presente tecnologia são preparados adicionando todos os componentes a um recipiente adequado e sujeitando a mistura de componentes ao aquecimento ou aquecimento em pressão reduzida, na presença de um catalisador, se necessário, até que o produto de reação tenha um Valor ácido inferior a 10,0, alternativamente 5,0 ou inferior, alternativamente 2,5 ou inferior, alternativamente 2,0 ou inferior, alternativamente 1,5 ou inferior, alternativamente 1,0 ou inferior, preferencialmente 0,8 ou inferior. os catalisadores para a reação podem ser um catalisador de metal de transição selecionado do grupo que consiste em titanatos, zirconatos, catalisadores à base de estanho, titanato de tetraisopropila, tetrabutiltitanato, óxido de dibutil estanho, óxidos de zinco, óxidos de chumbo, óxidos de antimônio e combinações dos mesmos. Outros catalisadores, como catalisadores de metais alcalinos ou ácidos de Lewis ou Bronsted, também podem ser utilizados. O poliol poliéster resultante tem um valor de OH de cerca de mg KOH/g a cerca de 800 mg KOH/g, alternativamente cerca de 100 a cerca de 800 mg KOH/g, alternativamente cerca de 150 a cerca de 600 mg KOH/g, alternativamente cerca de 150 a cerca de 600 mg KOH/g, alternativamente cerca de 200 a cerca de 600 mg de KOH/g, alternativamente 250 a cerca de 500 mg de KOH/g. O poliol poliéster resultante também tem um peso molecular médio de cerca de 140 a cerca de 1.000 dependendo da funcionalidade. Por exemplo, um poliol poliéster com um valor de OH de cerca de 30 mg KOH/g e uma funcionalidade média no intervalo de 2,0 a 6,0 tem um peso molecular médio de cerca de 3.700 a cerca de 1.220. Um poliol poliéster com um valor de OH de cerca de 800 mg KOH/g e uma funcionalidade média na faixa de 2,0 a 6,0 tem um peso molecular médio de cerca de 140 a cerca de 420.
[0031] EM algumas modalidades, o poliol poliéster tem uma viscosidade de cerca de 25.000 cps ou menos a 25ºC. Em modalidades alternativas, o poliol poliéster tem uma viscosidade de cerca de 15.000 cps ou menos a 25ºC, alternativamente cerca de 10.000 cps ou menos a 25ºC, alternativamente cerca de 500 cps a 10.000 cps, alternativamente cerca de 500 cps a menos de cerca de
10.000 cps, alternativamente cerca de 700 cps a menos de
10.000 cps, alternativamente cerca de 800 cps a menos de
10.000 cps, alternativamente cerca de 1.000 cps a menos de
10.000 cps a 25ºC. O poliol poliéster também tem uma funcionalidade média maior ou igual a cerca de 2,0, preferencialmente maior que 2,0. Funcionalidades adequadas podem variar de mais de 2 a cerca de 6, embora também sejam contempladas funcionalidades mais altas. Composições de Poliuretano
[0032] As composições de poliuretano da presente tecnologia são preparadas reagindo pelo menos um isocianato com o poliol poliéster da presente tecnologia e, opcionalmente, um ou mais componentes adicionais para formar um produto de reação de poliuretano. Em algumas modalidades, a composição de poliuretano é uma composição de poliuretano curada por umidade de uma parte. Tais composições podem ser preparadas fazendo reagir o poliol poliéster da presente tecnologia com um excesso de isocianato para formar um pré-polímero de poliuretano terminado com isocianato. Nestas composições de poliuretano de uma parte, a quantidade medida de teor de NCO no pré- polímero pode estar entre cerca de 1% e cerca de 48% de NCO. Em outras modalidades, a composição de poliuretano é uma composição de poliuretano de duas partes que combina um "lado B" que compreende o poliol poliéster da presente tecnologia, com um "lado A" que compreende pelo menos um isocianato, poliisocianato ou uma combinação dos mesmos.
[0033]O lado B compreende o poliol poliéster da presente tecnologia em uma quantidade de cerca de 5% a cerca de 95% em peso, com base no peso dos componentes do lado B. Em algumas modalidades, o poliol poliéster compreende cerca de 30% a cerca de 95%, alternativamente cerca de 40% a cerca de 90% em peso dos componentes do lado B. O lado B também contém tipicamente um catalisador de uretano adequado. Tais catalisadores são conhecidos na técnica e incluem compostos de amina terciária, aminas com grupos reativos ao isocianato e compostos organometálicos.
Catalisadores organometálicos exemplares incluem catalisadores organomercúrio, organochumbo, organoférrico e organoestanho.
Outros catalisadores adequados incluem um ou mais elementos selecionados do grupo que consiste em catalisadores metálicos, como um alcóxido de metal alcalino, como octoato de potássio, octoato estanoso, cloreto estanoso, sais de estanho de ácidos carboxílicos, como dilaurato de dibutilestanho, neodecanoato de bismuto e compostos de amina, como trietilenodiamina (TEDA), N- metilimidazol, 1,2-dimetilimidazol, N-metilmorfolina, N- etilmorfolina, trimetilamina, trietilamina, N,N'- dimetilpiperazina, 1,3,5-tris (dimetilaminopropil) hexa- hidrotriazina, 2,4,6-tris (dimetilaminometil)fenol, N- metildicicloexilamina, N,N-dimetilciclohexilamina, tetrametiletilenodiamina, pentametildipropilenotriamina, N- metil-N'-(2-dimetilamino)-etil-piperazina, tributilamina, pentametildietilenotriamina, hexametiltrietilenotetramina, heptametiltetraetilenopentamina,
pentametildipropilenotriamina, trietanolamina, dimetiletanolamina, bis (dimetilaminoetil)éter, tris(3- dimetilamino)propilamina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undeceno, bis (N,N-dimetilaminopropil)-N'-metilamina, l-metil-4- dimetilaminoetilpiperazina, 3-metoxi-N-dimetilpropilamina, N-etilmorfolina, N-cocomorfolina (número CAS 72906-09-3, um produto da BASF SE, Ludwigshafen, Alemanha), N,N-dimetil- N',N'-dimetil isopropilpropilenodiamina, N,N-dietil-3- dietilamino-propilamina, dietiletanolamina, 3- metoxipropildimetilamina, N,N,N'-trimetilisopropil propilenodiamina, 3-dietilaminopropil-dietilamina e dimetilbenzilamina, bem como qualquer uma de suas misturas. A quantidade de catalisadores pode variar de mais de O a cerca de 5% em peso do total de componentes do lado B, como cerca de 0,05 à cerca de 5% em peso ou cerca de 0,1 a cerca de 5% em peso do total dos componentes do lado B.
[0034] Dependendo das propriedades desejadas, o lado B pode conter opcionalmente polióis adicionais, ou outros compostos ou resinas com grupos que são reativos com os grupos isocianato. Tais componentes adicionais incluem, mas não estão limitados aos polióis poliésteres alifáticos e/ou aromáticos, polióis poliéter, polióis poliéter poliéster, polióis policarbonato, polióis acrílicos, polióis amina, policaprolactonas, silicones, tioéteres contendo hidroxila, resinas aspárticas, oxazolidina e resinas de cetimina. Polióis alifáticos adicionais podem ser derivados de glicol, como polietileno glicol, polipropileno glicol ou uma mistura destes. Os glicóis desejáveis têm um peso molecular médio de cerca de 400 ou menos. Os polióis poliésteres aromáticos opcionais podem ser, por exemplo, polióis poliésteres aromáticos que são o produto de reação de ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico ou anidrido ftálico reagido com um excesso de diol ou poliálcool funcional superior (por exemplo, qualquer um dos dióis ou polialcoóis) observado acima). O lado B também pode compreender poliéter-polióis com um peso molecular de 250 ou superior, como polioxietileno glicóis, polioxipropileno glicóis ou combinações dos mesmos. Quantidades adequadas de compostos ou resinas adicionais dependerão das propriedades desejadas e do uso final para as composições de poliuretano e da compatibilidade geral dos componentes nas composições de poliuretano.
[0035]O lado B também pode conter aditivos opcionais. Por exemplo, os aditivos podem incluir um ou mais agentes antiespuma, pigmentos, estabilizadores de UV, agentes umectantes, agentes de nivelamento, inibidores de corrosão, diluentes reativos ou qualquer combinação dos mesmos. Embora os aditivos sejam tipicamente incorporados no lado B, entende-se que eles também podem ser incorporados na porção do lado A, quando o aditivo é compatível com o composto de isocianato. Em geral, os pigmentos podem compreender de 0% a cerca de 60% em peso, com base no peso total dos componentes do lado B. Quantidades adequadas de outros aditivos dependerão do uso final da composição de poliuretano, e um versado na técnica pode determinar quantidades apropriadas.
[0036]O "lado A" contendo isocianato compreende um componente isocianato, preferencialmente um componente poliisocianato. Um poliisocianato é definido no presente documento como tendo duas ou mais funcionalidades de isocianato. Exemplos de poliisocianatos adequados incluem isocianatos alifáticos, cicloalifáticos e aromáticos convencionais ou suas misturas, tendo uma funcionalidade nominal na faixa de cerca de 2,25 a cerca de 4. Exemplos específicos incluem: diisocianatos de alquileno com 4 a 12 carbonos no radical alquileno, como diisocianato de 1,12- dodecano, diisocianato de 2-etil-1,4-tetrametileno, diisocianato de 2-metil-l,5-pentametileno, diisocianato de 1,4-tetrametileno e diisocianato de 1,6-hexametileno (HDI) e biureto ou trímeros de HDI; diisocianatos cicloalifáticos, como diisocianato de 1,3- e 1,47 ciclohexano, bem como quaisquer misturas desses isômeros, l-isocianato-3,3,5-trimetil-5-isocianatometilciclohexano (diisocianato de isoforona), diisocianato de 2,4- e 2,6- hexaidrotolueno e as misturas isoméricas correspondentes, diisocianato de 4,4'-2,2'- e 2,4'-dicicloexilmetano, bem como as misturas isoméricas correspondentes e diisocianatos e poli-isocianatos aromáticos, tais como diisocianato de 2,4- e 2, 6-tolueno e as misturas isoméricas correspondentes, e diisocianato de 2,2'-difenilmetano e as misturas isoméricas correspondentes, misturas de diisocianatos de 4,4'-, 2,4'- e 2,2-difenilmetano, naftileno-l,5-diisocianato, poliisocianatos de polifenileno polimetileno (MDI bruto); naftaleno-l,5-diisocianato e trifenilmetano-4,4'4'-triisocianato.
[0037] EM uma modalidade, o componente de poliisocianato usado na porção do lado A é um biureto ou isocianurato de diisocianato de hexametileno (HDI) com uma funcionalidade nominal de aproximadamente 3 e um teor de NCO de aproximadamente 23 por cento em peso. Em uma modalidade alternativa, o componente poliisocianato é um diisocianato de difenilmetano polimérico (MDI polimérico) tendo uma funcionalidade nominal de aproximadamente 2,8 e um teor de NCO de aproximadamente 31,5 por cento em peso.
[0038]A composição de poliuretano em duas partes da presente tecnologia é preparada fazendo reagir o lado A e o lado B em uma proporção de grupos NCO para OH de cerca de 0,9:1 a cerca de 1,3:1, preferencialmente cerca de 1,05:1 (excesso de isocianato). O lado A e o lado B podem ser misturados e aplicados a um substrato por qualquer meio padrão conhecido na técnica, como laminação, escovação,
pulverização, pulverização eletrostática ou imersão. Vários substratos adequados incluem metal, madeira, vidro, plástico e cimento. A composição de poliuretano pode ser uma composição de revestimento que pode ser usada sozinha ou em combinação com um ou mais revestimentos adicionais. Por exemplo, a composição de poliuretano compreendendo o lado A e o lado B pode ser aplicada como um revestimento primário ou de base, ou alternativamente como um revestimento superior. Depois de aplicar a composição de poliuretano ao substrato, o produto de reação de poliuretano é deixado curar no revestimento final de poliuretano. As temperaturas de cura podem variar de cerca de 0ºC a cerca de 200ºC.
[0039] A composição de poliuretano tem várias propriedades vantajosas. Uma vantagem é que as composições e revestimentos de poliuretano da presente tecnologia podem ter uma baixa quantidade de compostos orgânicos voláteis (VOCs). Em algumas modalidades, as quantidades de VOC na composição de poliuretano são inferiores a 200 g/litro, alternativamente inferiores a 150 g/litro, alternativamente inferiores a 125 g/litro, medidos de acordo com o EPA Method 24 para análise de Voláteis totais. Em algumas modalidades, as baixas quantidades de VOC são devidas ao uso de polióis poliésteres da presente tecnologia que têm uma viscosidade mais baixa, como menos de 15.000 cps a 25ºC ou menos de 10.000 cps a 25ºC. Tais polióis poliésteres de baixa viscosidade requerem menos solvente para facilitar o manuseio, o que reduz a quantidade de VOCs na composição de poliuretano. As composições de poliuretano da presente tecnologia fornecem melhor resistência à abrasão do que os padrões industriais atuais, quando formuladas em revestimentos de poliuretano. os revestimentos de poliuretano também têm resistência química igual ou melhor e níveis de brilho semelhantes em comparação aos revestimentos industriais padrão e propriedades físicas substancialmente equivalentes, em comparação com os revestimentos de epóxi e uretano acrílico. As composições de poliuretano da presente tecnologia são úteis como revestimentos de manutenção de piso ou de uso geral, embora outros usos também sejam contemplados.
[0040] A tecnologia atualmente descrita e suas vantagens serão melhor compreendidas com referência aos seguintes exemplos. Estes exemplos são fornecidos para descrever modalidades específicas da presente tecnologia. Ao fornecer esses exemplos, os inventores não limitam o escopo e o espírito da presente tecnologia.
[0041] Os métodos de teste a seguir são utilizados para determinar as propriedades e o desempenho da composição e do revestimento de poliuretano resultantes da composição.
[0042] O teste de abrasão do Taber é realizado de acordo com a norma ASTM D4060-10, usando uma roda CS-17 com carga de 1.000 gq e 1.000 ciclos. O brilho é medido de acordo com a norma ASTM D523-14 a 60º de brilho. A dureza Shore D é medida de acordo com a ASTM D2240-05, e a dureza Kónig é medida de acordo com a ASTM D4366-14. A dureza do lápis é medida de acordo com a norma ASTM D3363-05. A adesão do revestimento a um substrato é medida de acordo com ASTM D 3359-95a. O teor de VOC é calculado de acordo com o EPA Method 24 para análise de Voláteis Totais.
[0043]O0 teste de resistência química é realizado através da preparação de uma amostra do produto de reação de poliuretano pesando aproximadamente 3,5 g e imersão da amostra na solução de teste desejada por 4 semanas. O peso da amostra é medido periodicamente e a alteração no peso total da amostra após a duração do teste é registrada.
[0044] O teste de intemperismo é realizado de acordo com a ASTM Gl54, Ciclo 1, em um Aparelho de Teste de Intemperismo Acelerado QUV (Q-Panel). O teste avalia a resistência aos raios UV e a estabilidade de um revestimento, medindo a mudança de cor (4E) e o brilho. As condições de teste são mostradas na tabela abaixo. A mudança de cor é avaliada de acordo com a norma ASTM D2244-
14. As amostras usadas neste teste eram painéis de alumínio. Não foram adicionados estabilizadores UV a nenhuma das formulações comparativas ou exemplares. Condições de Teste ASTM G154 Ciclo 1 Tipo de lâmpada: UVA-340 Irradiância | Temperatura Tempo tos) CESES 1 1 para Etapa 1
[0045] AS amostras foram analisadas por 2.000 horas e o brilho de 60 graus e a mudança de cor (AE) foram monitorados ao longo do teste. As amostras foram rotacionadas a cada 250 horas. Para brilho, um medidor de brilho BYK-Gardner Micro-TRI foi usado para fazer as medições. As medições de brilho foram realizadas em diferentes intervalos de tempo ao longo do teste. Para medições de mudança de cor, (AE), foi utilizado um espectrofotômetro X-Rite. Neste teste, apenas as medições L*, a*, b*, foram feitas em diferentes intervalos de tempo para calcular a mudança de cor (AE). Em L*, a*, b*, espaço de cores, o componente L* refere-se à coordenada de luminosidade; o componente a* refere-se à coordenada vermelha/verde, com +a indicando vermelho e -a indicando verde; o componente b* refere-se à coordenada amarela/azul, com +b indicando amarelo e -b indicando azul. O delta E representa a diferença geral da amostra nas coordenadas L*, a*, b*. Quanto menor o valor AE, menor mudança de cor na amostra. De modo ideal, o valor de AE seria O, indicando que não houve mudança de cor. O delta b* representa a diferença nos valores de coordenadas b* da amostra e é uma indicação da quantidade de amarelamento da amostra. Quanto menor o valor Ab*, menor amarelamento da amostra. Exemplo 1: Poliol Poliéster
[0046] Ácido adípico (AA) (322 gq), neopentil glicol (NPG) (211 g) e etoxilato de trimetilolpropano (TMP3EO) (547 g) foram adicionados a um balão de reação equipado com um agitador aéreo, termopar, tubulação de aspersão de nitrogênio e cabeça de destilação. O teor foi aquecido a 170-220ºC sob nitrogênio. Quando o valor do ácido atingiu 15-20 mg de KOH/g, foi adicionado um catalisador à base de titânio (0,05 g) e a reação continuou até que o valor do ácido fosse inferior a 0,8 mg de KOH/g. A análise final do poliol foi a seguinte: Valor ácido: 0,26 mg KOH/g; Valor hidroxila: 306,1 mg KOH/g; % de água: 0,03%; Viscosidade a 25ºC: 3709 cP; a 80ºC: 124 cP. Exemplo 2: Poliol Poliéster
[0047] UM poliol poliéster foi preparado usando o método do Exemplo 1, exceto pelo fato de que os reagentes foram ácido adípico (AA) (517,5 g), etoxilato de trimetilolpropano (TMP3EO) (1214,5 g), 3-hidroxi-2,2- dimetilpropil 3-hidroxi-2,2-dimetilpropanoato (HPHP) (586,2 g) e etileno glicol (EG) (9,4 gg), e a quantidade de catalisador foi de 0,12 g.
Exemplo 3: Poliol Poliéster
[0048]Um poliol poliéster foi preparado usando o método do Exemplo 1, exceto pelo fato de que os reagentes foram ácido adípico (AA) (566,2 g), ácido isoftálico (Iso) (214,8 g), etoxilato de trimetilolpropano (TMP3EO) (1.278,6 gg) e 2-metil-l1,3-propanodiol (MP-Diol) (426,6 g) e a quantidade de catalisador foi de 0,12 g.
[0049] Os polióis poliésteres comparativos 1, 2 e 3 foram preparados usando um método semelhante ao Exemplo 1 e empregando os mesmos componentes utilizados para preparar os Exemplos 1, 2 e 3, respectivamente, exceto pelo fato de que o trimetilolpropano foi usado em vez do etoxilato de trimetilolpropano. As quantidades de carga para os polióis poliésteres comparativos foram selecionadas para corresponder à funcionalidade teórica e ao valor de OH dos polióis poliésteres do Exemplo correspondente. A composição dos polióis poliésteres comparativos 1, 2 e 3 pode ser representada como AA/TMP/NPG, AA/HPHP/TMP/EG e AA/ISO/TMP/MP-Diol, respectivamente. As propriedades físicas dos polióis poliésteres do Exemplo e Comparativos são mostradas na tabela 1.
Tabela 1: Propriedades físicas [me | eme at [E LS Poliol Composição hidroxila (mg lidade dade a KOH/g) teórica 25ºC (cP
[0050]A Tabela 1 mostra que a viscosidade dos polióis poliésteres do Exemplo, preparados com poliálcool alcoxilado, é significativamente menor que a viscosidade dos polióis poliésteres comparativos. Exemplo 4: Preparação da Composição de Revestimento de Poliuretano
[0051] Polióis poliésteres preparados de acordo com os Exemplos 1, 2 e 3 e poliol poliéster Comparativo 1 (AA/TMP/NPG), foram formulados em revestimentos de poliuretano, seguindo o procedimento geral descrito abaixo. Procedimento Geral para Obtenção de Revestimento de Uretano
1. A resina poliol é adicionada a um frasco de vidro.
2. Para formulações que empregam um limpador de água oxazolidina (Incozolº 2), o aditivo é adicionado e misturado em baixa velocidade em um misturador de bancada equipado com uma pequena lâmina Jiffy por 15 minutos. O frasco é vedado e deixado em repouso por um período mínimo de 18 horas para permitir que o IncozolO 2 reaja com qualquer resíduo de umidade.
3. Todos os ingredientes restantes do lado B são então adicionados ao frasco e misturados no mínimo 15 minutos em um misturador de ar de bancada equipado com uma pequena lâmina Jiffy em baixa velocidade.
4, Imediatamente antes do uso, a quantidade especificada de isocianato (Lado A) é adicionada à formulação do lado B concluída e misturada por aproximadamente 5 minutos usando um misturador de ar de bancada equipado com uma lâmina Jiffy a baixa velocidade.
5. Uma pequena quantidade de formulação de uretano transparente e ativada é derramada sobre um painel de aço laminado a frio, painel de alumínio ou cartão Leneta e a mistura é retirada usando uma barra de retirada de 150 micra enrolada em fio.
[0052]As formulações 1, 2 e 3 compreendem os polióis poliésteres de acordo com o Exemplo 1, 2 e 3, respectivamente. A formulação comparativa compreende oO poliol poliéster 1 comparativo (AA/TMP/NPG). Os componentes de cada uma das formulações 1-3 e a formulação Comparativa são mostrados na tabela 2. Também são mostradas na Tabela 2 cinco formulações de Controle, Controle 1, 2, 3, 4 e 5, que utilizam materiais de revestimento comerciais padrão nas formulações. O controle 1 compreende um poliol poliéster ramificado diluído em acetato de l-metoxipropil (65% de sólidos) como componente de poliol poliéster. O controle 2 compreende um poliol acrílico de alto teor de sólidos (80% de sólidos) em solvente n-metilamilcetona, como componente de poliol. O controle 3 compreende uma resina epóxi derivada de bisfenol A/epicloridrina difuncional (100% de sólidos). Oo controle 4 compreende uma resina de poliéter/poliéster ramificada e o controle 5 compreende uma combinação de resinas aspárticas. Todas as quantidades na
Tabela 2 estão em gramas. Tabela 2 - Formulações de uretano alifático E Formu- | Formu- | Formu- |, . R BR . ação | Tião | 1ação | 1ação PONtro” Pontro- Fontro- Contro- Contro- Compa- 7 aê aê le 1 le2 le 3 le 4 le 5 1 2 3 rativa oo? LF 1 | | Exemplo 1 100 Poliol poliéster Exemplo 2 100 Poliol poliéster Exemplo 3 100 Poliol poliéster Comparativo 100 Poliol poliéster Controle 1 100 SB Poliéster Controle 2
ESNSNSSSODNSE Controle 3 so | a [ensene — | || Controle 4 100 PES/PET Híbrido 15,24 (F420) Controle 5 Aspártico 30,49 (F520) Diluente 6,1 reativo ” | Á ' | ENDHNNSENE água Promotor de adesão? | eeneraer PÇ | Pesaeradom o om [ ex] ú " [nen | [es os] nivelamento | pesesparane [| es Page | |
Form 7 = Formu- | Formu- | Formu- 1ação | TPESS | PIS A o Fontro- Contro- Fontro- Contro- Fontro- Compa- ação ação | lação [12] 1e 2 1e 3 16 4 16 5 1 2 3 rativa Solvente acetato de 21,57 14,03 12,35 12,92 23,74 11,05 3,81 n-butila e ss 1% DBTDL em catalisador 1,99 2 1,63 2,01 1,26 1,16 2,02 de nBA Ja Isocianato 107 [ste | sema [ suas fume ns [snes ae DO Dis Agente de 37,54 cura epóxi amina? Isocianato [aeee A Dex] *Solvente foi adicionado em quantidade para obter uma viscosidade alvo de 1.000 cps para cada formulação. 'Amox 6 - diluente reativo aldimina da Arnette Polymers,
LLC ?IncozolO limpador de umidade oxazolidina da Incorez Ltd. iSilquest A 187-promotor de adesão *Byk8 A535 - desespumante de silicone e polimérico da Byk *Byk8& A530 - desespumante de silicone e polimérico da Byk. ºBykO 361N - agente de nivelamento de poliacrilato da Byk. 'Byk8 A530 - desespumante de silicone e polimérico da Byk. *Desmodur *º N3200 - resina de poliisocianato alifático da Covestro. º*Epikure 3370-agente de cura de epóxi amina. !ºDesmodur'(?! N3600 - resina de poliisocianato alifático da Covestro.
[0053] As formulações foram avaliadas quanto ao teor de VOC, brilho, resistência à abrasão, dureza Shore D e dureza do lápis. Os resultados são mostrados na Tabela 3.
Tabela 3: Propriedades físicas Abrasão de Dureza e La e [ERTESTE] Poliol (9/L) 60º em mg) lápis esse Des pos [e [= Em e e e =] Controle 3 sólidos) 92,5 83,9 89 -- ss TT q ET ETTA
[0054]A partir dos resultados da Tabela 3, pode-se observar que as formulações preparadas com os polióis poliésteres da presente tecnologia apresentaram resistência à abrasão significativamente melhor, em comparação com a formulação comparativa e todas as cinco formulações de controle. As formulações 1-3 também tiveram um teor de VOC significativamente menor em comparação com as formulações Comparativa e de Controle 1 e 2, e brilho comparável e semelhante às formulações Comparativa e de Controle 1, 2, 4 e 5. As formulações 2 e 3 também apresentaram dureza Shore D mais alta que a formulação comparativa e as formulações de Controle 1, 2 e 5 e dureza de lápis mais alta que as formulações de Controle 2 e Controle 4. Os resultados indicam que os polióis poliésteres da presente tecnologia podem ser formulados em revestimentos que fornecem dureza comparável ou superior à dos revestimentos preparados com polióis padrão. Os resultados também demonstram que os revestimentos preparados utilizando os polióis poliésteres da presente tecnologia fornecem melhor resistência à abrasão em comparação com os revestimentos preparados com resinas padrão usadas em aplicações de revestimento. Exemplo 5: Teste de Resistência Química
[0055] As formulações 1 a 3, a formulação Comparativa e as formulações de Controle 1 a 5 foram avaliadas quanto à resistência química em diferentes soluções de teste. Os resultados após 4 semanas de teste são mostrados na Tabela
4. Os números na tabela representam a mudança no percentual de peso total de cada amostra após a duração do teste. Números próximos a zero indicam menos alterações no peso da amostra e melhor resistência química. Se a amostra tiver sido destruída antes do final das 4 semanas, isso também consta da tabela. Tabela 4: Resistência Química H2504? | NaoH ES e e e de [e [Dede] Comparativa 0,0 0,88 | 0,8 3,3 4,5 18,90 1,1 1
!Números mudam na porcentagem de peso total 210% em peso em solução aquosa.
[0056]0s resultados na Tabela 4 mostram que os revestimentos de poliuretano preparados a partir das Formulações 1-3 geralmente tiveram melhor desempenho (ou seja, menor perda de peso) em solução aquosa a 10% de HCl e solução aquosa a 10% de NaOH, do que nas formulações de controle 1 e 2, e melhor desempenho em xileno em comparação com as formulações de Controle 2-5. As formulações 1 a 3 tiveram desempenho geralmente igual em água em comparação com as formulações de Controle 1 e 2. A Formulação 2 apresentou melhor resistência ao ácido sulfúrico a 10% do que qualquer uma das formulações de Controle.
Exemplo 6: Teste de Resistência aos raios UV e Brilho
[0057] AS amostras preparadas a partir das Formulações 1-3, da formulação Comparativa e das formulações de Controle 1, 2 e 4 foram avaliadas quanto à alteração de cor (DE). Para AE, Oo valor ideal é zero, indicando que nenhuma mudança de cor ocorreu. Consequentemente, a menor quantidade de alteração AE indica melhor resistência aos raios UV. Os resultados das medições de AE para as formulações 1 a 3, a formulação comparativa e as formulações de controle 1, 2 e 4 são ilustrados graficamente na Figura 1.
[0058] Como mostrado na Figura 1, as amostras preparadas a partir das Formulações 1 e 2 da presente tecnologia tiveram uma alteração AE menor que as alterações AE para as amostras preparadas a partir de qualquer uma das formulações de Controle. As menores alterações de AE para formulações 1 e 2 indicam melhor resistência e estabilidade aos raios UV em comparação com as formulações de controle.
[0059]ASs amostras também foram avaliadas quanto à alteração no brilho. De modo ideal, não deve haver alteração no brilho ao longo do tempo. Os níveis de brilho consistentes quando medidos após diferentes intervalos de tempo indicam boa resistência e estabilidade aos raios UV. Os resultados das medições de brilho para as amostras preparadas a partir das Formulações 1-3, a formulação Comparativa e as formulações de Controle 1, 2 e 4 são ilustradas graficamente na Figura 2. Conforme mostrado na Figura 2, embora haja alguma perda de brilho para as formulações 1 e 2, os níveis de brilho para as três formulações 1-3 são relativamente estáveis ao longo do tempo. A Figura 2 também mostra que os níveis de brilho para as Formulações 1-3 são mais estáveis que os níveis de brilho da formulação Comparativa.
[0060] As formulações 2 e 3 e as formulações de controle 1, 2, 3 e 4 foram avaliadas quanto a alterações nos valores de b ao longo do tempo. Para Ab*, o valor ideal é zero, indicando que não há amarelamento da amostra. o amarelamento foi avaliado usando (Ab*) de um revestimento transparente formulado aplicado sobre um painel de revestimento de base branco automotivo. Conforme mostrado na Figura 3, a formulação Controle 3 (epóxi) apresentou a maior alteração de amarelamento após 2.000 horas de exposição. As formulações 2 e 3 foram melhores ou comparáveis às formulações 1, 2 e 4 de Controle. Exemplo 7: Teste de Adesão
[0061] Os revestimentos de poliuretano foram preparados a partir de formulações "substancialmente iguais às Formulações 2 e 3, seguindo o procedimento geral do Exemplo
4. Um aditivo de fluorocarbono foi adicionado a cada formulação para reduzir a tensão superficial da composição de revestimento. Os revestimentos também foram preparados a partir de formulações substancialmente iguais a cada uma das formulações de Controle 1-5. Um aditivo de fluorocarbono foi adicionado a cada uma dessas composições de revestimento para reduzir a tensão superficial. O fato de a tensão superficial ser reduzida permite que a composição de revestimento forneça melhor umedecimento do substrato.
[0062] Cada uma das composições de revestimento foi aplicada a uma variedade de diferentes substratos para avaliar a adesão ou ligação do revestimento ao substrato. As composições de revestimento foram desenhadas em cada substrato usando uma barra de tração de 150 mícra enrolada em fio e deixadas curar à temperatura ambiente por pelo menos 2 semanas. A adesão dos revestimentos foi medida pelo teste de fita de hachura cruzada de acordo com ADTM D 3359-
95. Resumidamente, um padrão reticular com cortes em cada direção é feito no filme para o substrato. A fita sensível à pressão é aplicada sobre o retículo e depois removida. O Método de Teste B é usado para avaliar a adesão, em que uma classificação de 5 indica que 0% do revestimento é removido e uma classificação de O indica que mais de 65% do revestimento é removido. Os resultados do teste de adesão são mostrados na Tabela 5. Uma classificação de 4B ou 5B indica uma boa adesão, uma classificação de 3B indica uma adesão justa e uma classificação de O0B-2B indica uma adesão ruim. Tabela 5: Teste de Adesão Substrato Formu- | Formu- Con- Con- Con- Con- Con- lação | lação | trole trole trole trole |trole 5 2 3 1 SB 2 3 4 PES/ | Aspár- Poli- Acrí- Epóxi PET tico éster lico | alumínio (tratado com cromo) | sw | se | ag | 58 | 58 | 58 | 58 | | alumínio (não tratado) ———| 56 | se | se | 58 | se | 58 | 58 | [| ERS- aço laminado frio =| 58 | 58 | og | 48 | og | 2 | 58 | Bondrite 1000 aço 5B 5B 5B 5B 3B 5B 5B fosfatizado | Aço galvanizado = | 13 | ag | og | 28 | o8 | 58 | 38 | Cloreto de polivinila PVC 5B 5B 5B OB OB OB OB (RM 9000) TPO Policolefina OB OB OB OB OB OB OB termoplástica (DI61 PP polipropileno (HSBMCB OB OB oB OB OB OB oB 1158) ABS acrilonitrila-butadieno- 5B 5B OB 5B OB OB 5B copolímero de estireno (Cycolac MG38) [Leonereto ss | ss ss | ss | ss | 36 | 58 | [PE policarbonato (Lexan 152) | 586 | 56 | oB | o | o8 | os | os |
[0063] Os resultados na Tabela 5 mostram que as composições de revestimento "compreendendo os polióis poliésteres da presente tecnologia são capazes de alcançar uma adesão igual ou melhor a vários substratos diferentes, em comparação com as resinas comerciais usadas nas formulações de Controle 1-5. A Formulação 3 é especialmente notável em razão do revestimento de poliuretano preparado a partir da Formulação 3 demonstrar boa adesão a todos os substratos, exceto poliolefina termoplástica e polipropileno. A adesão melhorada permite que os polióis poliésteres da presente tecnologia sejam utilizados em composições de revestimento que possuem uma ampla gama de aplicações. Exemplo 8: Compatibilidade de resina
[0064]0s polióis poliésteres da presente tecnologia foram misturados com outros tipos de resina para avaliar a compatibilidade dos polióis com as outras resinas. Os polióis poliésteres preparados de acordo com o Exemplo 2
(AA/HPHP/TMP3EO/EG) e o Exemplo 3 (AA/ácido isoftálico/TMP3EO/MP-Diol) foram misturados com a quantidade especificada (10%, 25% ou 50%) de uma resina disponível comercialmente como fornecida. As quantidades de resina misturadas com estes polióis do Exemplo 2 e Exemplo 3 se baseiam no peso total da mistura de resina. As misturas foram combinadas manualmente por 5 minutos deixadas em repouso por 24 horas e depois inspecionadas visualmente quanto à separação de fases. Os resultados são mostrados na Tabela 6. Tabela 6: Compatibilidade da resina Compatibilidade da Resina Produto Exemplo 2 Poliol | Exemplo 3 Poliol o >” Poliol Poliéter (2 PC PC PC PC PC PC funcional) Poliol poliéter (4,5 c c c c c c funcional) Poliol acrílico de baixo c c c c c c peso molecular Poliol acrílico de alto peso c c c c c c molecular Poliol poliéster alifático c c c c c c ramificado Poliol poliéster linear e e Resina ae melamina metilada EsprNNrNNDNE: Piquiaa Óreo eurma “ º Piquida 6160 média C = compatível; PC = Parcialmente Compatível; NC = Não compatível
[0065] "Compatível" indica uma mistura que é totalmente miscível sem separação de fases; "Parcialmente compatível"
indica uma mistura enevoada; e "Incompatível" indica uma mistura separada por fase. Os resultados na Tabela 6 mostram que os polióis poliésteres do Exemplo 2 e Exemplo 3 são compatíveis com a maioria dos sistemas de resina testados. A compatibilidade com outros sistemas de resina pode ser útil na formulação de revestimentos com base em vários sistemas de resina. Além disso, como os polióis de baixo VOC da tecnologia atual são compatíveis com resinas de alto VOC, como acrilatos, eles podem ser misturados com as resinas de alto VOC para reduzir o total de VOCs no sistema de resina. Exemplo 9: Formulações de Isocianato Aromático
[0066]Os polióis poliésteres da presente tecnologia, Poliol Poliéster 4 (AA/HPHP/TMP3EO/EG) e Poliol Poliéster 5 (AA/Iso/TMP3EO/MP-Diol), foram preparados geralmente de acordo com os Exemplos 2 e 3 acima. Estes polióis poliésteres foram utilizados para preparar formulações de revestimento de poliuretano, Formulação 4 e Formulação 5, respectivamente. A Formulação 4 e a Formulação 5 são semelhantes às Formulações 2 e Formulação 3 (vide Tabela 2), respectivamente, exceto pelo fato de que as Formulações 4 e 5 incluem um isocianato aromático (MDI polimérico) em vez de um isocianato alifático e agente umectante adicional. As formulações de controle 6, 7, 8, 9 e 10, semelhantes às formulações de controle 1, 2, 3, 4 e 5 (vide Tabela 2), respectivamente, também foram preparadas, exceto pelo uso de um isocianato aromático (MDI polimérico) em formulações de controle 6, 7, 9 e 10 em vez de um isocianato alifático (a formulação de Controle 8 compreendia um agente de cura de epóxi-amina). Além disso,
a formulação de Controle 10 usou 100% da resina aspártica F520 em vez de uma mistura de resinas F420 e F520, devido à alta reatividade da mistura de resina com o isocianato aromático. Os revestimentos de poliuretano foram preparados a partir das Formulações 4 e 5, e as formulações de Controle 6, 7, 8, 9 e 10 usando o procedimento geral descrito no Exemplo 4. Os revestimentos foram avaliados quanto ao teor de VOC, brilho, resistência à abrasão, dureza Shore D, dureza Kónig e dureza do lápis. Os resultados são mostrados na Tabela 7. Tabela 7: Propriedades Físicas Formulação VOC (g/L) Brilho Abrasão de Dureza Dureza Dureza 60º Taber (perda Shore D Kônig Lápis em mg) me E RE ms o é o A o Controle 6 (SB 379 72,9 TT, 71 77 HB poliéster) Controle 7 (5E 213 96,2 126,6 46 91 THB acrílico) Controle 8 O (100% 92,5 83,9 89 140 (Epóxi) sólidos) Controle 9 o 96,3 71,2 83 113 B (PES/PET) Controle 10 7o 96,5 154,8 Quebradiço 116 (Aspártico)
[0067] Os resultados na Tabela 7 mostram que as formulações de poliuretano aromático preparadas com polióis poliésteres da presente tecnologia apresentaram melhor resistência à abrasão do que as formulações de controle aromáticas e teor de VOC significativamente menor em comparação com as formulações de controle 6 e 7.
[0068]As formulações também foram avaliadas quanto à resistência química em diferentes soluções de teste. Os resultados após 4 semanas de teste são mostrados na Tabela
8. Os números na tabela representam a mudança no percentual de peso total de cada amostra após a duração do teste. Números próximos a zero indicam menos alterações no peso da amostra e melhor resistência química. Se a amostra for destruída antes do final das 4 semanas, isso também será observado na tabela. Tabela 8: Resistência Química NaoH: e O Formulação se e | ps Tee [e fo [e a E e E e e dee] o em 3 em 3 -0,32 em 3 17,76 | 48,2 |-0,06 semanas semanas semanas !Os números são alterados no percentual de peso total. 210% em peso em solução aquosa.
[0069]Os resultados na Tabela 8 mostram que os revestimentos de poliuretano preparados a partir das Formulações 4 e 5 tiveram menos perda de peso em etanol em comparação com as formulações de controle e perda de peso comparável ou menor em xileno, em comparação com as formulações de controle.
[0070]O teor de VOC, a resistência à abrasão, as propriedades de dureza e as propriedades químicas dos revestimentos de poliuretano aromático das Formulações 4 e foram comparados aos dos revestimentos de poliuretano alifático preparados a partir das Formulações 2 e 3. As propriedades Shore D e dureza do lápis foram semelhantes nos dois tipos de revestimento.
Os revestimentos de poliuretano aromático apresentaram maiores valores de dureza Konig do que os revestimentos de poliuretano alifático, como mostra a Tabela 9. Os revestimentos de poliuretano alifático apresentaram maior resistência à abrasão (menor perda) do que os revestimentos de poliuretano aromático, como mostra a Tabela 10. os revestimentos de poliuretano alifático também tinham menos teor de VOC do que os revestimentos de poliuretano aromático.
Tabela 9: - Dureza Kônig Tabela 10 - Resistência à Abrasão | [amuirático aromático | [Formação 4 | so | asa |
[0071 ] Comparando os resultados de resistência química na Tabela 8 para as Formulações 4 e 5 com os das Formulações 2 e 3 na Tabela 4, pode-se observar que oS revestimentos de poliuretano alifáticos (Formulações 2 e 3) tiveram menos perda de peso (melhor desempenho) no Skydrol em comparação com os revestimentos de poliuretano aromáticos da Formulação 4 e 5. Os revestimentos da Formulação 4 e 5 tiveram menos perda de peso em etanol em comparação com os revestimentos de poliuretano alifático da Formulação 2 e 3.
[0072] A presente tecnologia é agora descrita em termos completos, claros e concisos, de modo a permitir que um versado na técnica a que se refere, pratique a mesma. Deve ser entendido que o acima descreve modalidades preferidas da presente tecnologia e que modificações podem ser feitas na mesma, sem se afastar do espírito ou escopo da presente tecnologia, conforme estabelecido nas reivindicações anexas. Além disso, os exemplos fornecidos não são exaustivos, mas ilustrativos de várias modalidades que se enquadram no escopo das reivindicações.
Claims (36)
1. Poliol poliéster, caracterizado pelo fato de que compreende o produto de reação de: (a) um componente de ácido policarboxílico ou um derivado de anidrido, haleto, éster alquílico ou lactona do mesmo compreendendo: (i) de 55% molar a 100% molar, com base no componente ácido policarboxílico, de pelo menos um ácido policarboxílico alifático ou seu derivado, e (ii) de 0% a 45% molar, com base no componente ácido policarboxílico, de pelo menos um ácido policarboxílico aromático ou seu derivado; (b) pelo menos um poliálcool alcoxilado com uma funcionalidade média de 2,0 ou superior; e (c) pelo menos um poliálcool que não seja um poliálcool alcoxilado, em que o poliol poliéster tem uma funcionalidade de 2,0 ou superior e um valor de OH de 30 a 800 mg KOH/g.
2. Poliol poliéster, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o pelo menos um poliálcool alcoxilado é selecionado dentre dióis, trióis, polialcoóis que possuem uma funcionalidade média superior a três, e combinações dos mesmos.
3. Poliol poliéster, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que os polialcoóis alcoxilados são selecionados a partir de um ou mais de glicerol alcoxilado, diglicerol alcoxilado, trimetilolpropano alcoxilado, pentaeritritol alcoxilado, dipentaeritritol alcoxilado, sacarose alcoxilada, glicose alcoxilada, frutose alcoxilada, lactose alcoxilada, sorbitol alcoxilado, manitol alcoxilado, metil glicosídeo alcoxilado e suas combinações.
4. Poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o poliálcool alcoxilado compreende trimetilolpropano alcoxilado.
5. Poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que o referido pelo menos um ácido policarboxílico alifático é selecionado a partir de diácidos alifáticos lineares ou ramificados, diácidos cicloalifáticos, ácidos policarboxílicos alifáticos que têm uma funcionalidade de 3 ou mais e misturas dos mesmos.
6. Poliol poliéster, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que pelo menos um ácido policarboxílico alifático é selecionado a partir de ácido glutárico, ácido adípico, ácido succínico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido sebácico, ácido pimélico, ácido octanodioico, ácido dodecanodioico, ácido azelaico, ácido cítrico, ácido isocítrico, ácido 1,4-ciclo- hexanodicarboxílico e suas misturas.
7. Poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que o ácido policarboxílico alifático é ácido adípico.
8. Poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que, quando presente, o ácido policarboxílico aromático é selecionado a partir de diácidos aromáticos lineares ou ramificados, ácidos policarboxílicos aromáticos que possuem uma funcionalidade de 3 ou superior e suas misturas.
9. Poliol poliéster, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que o ácido policarboxílico aromático é selecionado dentre ácido ftálico, ácido tereftálico, ácido isoftálico, ácido trimelítico, ácido pirromelítico, anidrido trimelítico e anidrido pirromelítico.
10. Poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que o poliálcool (c) é selecionado a partir de etileno glicol, dietileno glicol, trietileno glicol, propileno glicol, dipropileno glicol, trimetileno glicol, butileno glicóis, neopentil glicol, 2,2-dimetil-1,3 propanodiol, 1,6- hexanodiol, 2-metil-1l,3-propanodiol, 1,3-propano glicol, 1,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 3-hidróxi —-2,2-dimetilpropil-3-hidroxi-2,2-dimetilpropanoato, 1,2- ciclohexanodiol, 1,3-ciclohexanodiol, 1,3- ciclohexanodimetanol, 1,4-ciclohexanodimetanol, 1,4- ciclohexanodimetanol, resorcinol, hidroquinona, poli (oxialquileno) polióis derivados da condensação de óxido de etileno, óxido de propileno ou uma combinação dos mesmos, glicerol, diglicerol, trimetilolpropano, Ppentaeritritol, dipentaeritritol, sacarose, glicose, frutose, sorbitol e manitol e combinações dos mesmos.
11. Poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo fato de que o produto de reação compreende de cerca de 10% molar a cerca de 70% molar do componente de ácido policarboxílico, com base no número total de mols dos componentes que formam o produto de reação.
12. Poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-11, caracterizado pelo fato de que o produto de reação compreende de cerca de 10% molar a cerca de 70% molar do referido pelo menos um poliálcool alcoxilado, com base no total de mols dos componentes que formam o produto de reação.
13. Poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado pelo fato de que o produto de reação compreende de cerca de 10% molar a cerca de 70% molar do pelo menos um poliálcool (c), com base no número total de mols dos componentes que formam o produto de reação.
14. Poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13, caracterizado pelo fato de que o poliol poliéster tem uma viscosidade de cerca de 1.000 cps a cerca de 15.000 cps a 25ºC.
15. Mistura de poliol poliéster para preparar uma composição de poliuretano, a mistura de poliol poliéster caracterizada pelo fato de que compreende: um poliol poliéster consistindo no produto de reação de: (a) um componente de ácido policarboxílico, ou um derivado de anidrido, haleto, éster de alquila ou lactona, ou uma combinação dos mesmos, compreendendo: (1) de 55% molar a 100% molar, com base no componente ácido policarboxílico, de pelo menos um ácido alifático policarboxílico ou seu derivado; e (ii) de 0% a 45% molar, com base no componente ácido policarboxílico, de pelo menos um ácido policarboxílico aromático ou seu derivado; (b) pelo menos um poliálcool alcoxilado com uma funcionalidade média de 2,0 ou superior; e (c) pelo menos um poliálcool que não seja um poliálcool alcoxilado, em que o poliol poliéster tem uma funcionalidade de 2,0 ou superior e um valor de OH de 30 a 800 mg KOH/g; e opcionalmente, um ou mais componentes adicionais tendo dois ou mais grupos hidrogênio ativos; em que a composição de poliuretano é um revestimento, adesivo, vedante, elastômero ou espuma.
16. Mistura de poliol poliéster, de acordo com a reivindicação 15, caracterizada pelo fato de que o referido pelo menos um poliálcool alcoxilado é selecionado dentre dióis, trióis, polialcoóis que têm uma funcionalidade média superior a três e combinações dos mesmos.
17. Mistura de poliol poliéster, de acordo com a reivindicação 16, caracterizada pelo fato de que os polialcoóis alcoxilados são selecionados de um ou mais dentre glicerol alcoxilado, diglicerol alcoxilado, trimetilolpropano alcoxilado, pentaeritritol alcoxilado, dipentaeritritol alcoxilado, sacarose alcoxilada, glicose alcoxilada, frutose alcoxilada, lactose alcoxilada, sorbitol alcoxilado, manitol alcoxilado, metil glicosídeo alcoxilado e combinações dos mesmos.
18. Mistura de poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 17, caracterizada pelo fato de que o poliálcool alcoxilado compreende trimetilolpropano alcoxilado.
19. Mistura de poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 18, caracterizada pelo fato de que pelo menos um ácido policarboxílico alifático é selecionado a partir de diácidos alifáticos lineares ou ramificados, diácidos cicloalifáticos, ácidos policarboxílicos alifáticos que têm uma funcionalidade de 3 ou mais e misturas dos mesmos.
20. Mistura de poliol poliéster, de acordo com a reivindicação 19, caracterizada pelo fato de que o referido pelo menos um ácido policarboxílico alifático é selecionado a partir de ácido glutárico, ácido adípico, ácido succínico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido sebático, ácido pimélico, ácido octanodioico, ácido dodecanodioico, ácido azelaico, cítrico ácido, ácido isocítrico, ácido 1,4- ciclohexanodicarboxílico e suas misturas.
21. Mistura de poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 20, caracterizada pelo fato de que o ácido policarboxílico alifático é ácido adípico.
22. Mistura de poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 21, caracterizada pelo fato de que, quando presente, o ácido policarboxílico aromático é selecionado a partir de diácidos aromáticos lineares ou ramificados, ácidos policarboxílicos aromáticos que possuem uma funcionalidade de 3 ou superior e suas misturas.
23. Mistura de poliol poliéster, de acordo com a reivindicação 22, caracterizada pelo fato de que o ácido policarboxílico aromático é selecionado a partir de ácido ftálico, ácido tereftálico, ácido isoftálico, ácido trimelítico, ácido pirromelítico, anidrido trimelítico e anidrido pirromelítico.
24. Mistura de poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 23, caracterizada pelo fato de que o poliálcool (c) é selecionado dentre etileno glicol,
dietileno glicol, trietileno glicol, propileno glicol, dipropileno glicol, trimetileno glicol, butileno glicóis, neopentil glicol, 2,2-dimetil-1,3-propanodiol, 1,6- hexanodiol, 2-metil-l,3-propanodiol, 1,3-propano glicol, 1,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 3-hidroxi- 2,2-dimetilpropil-3-hidroxi-2,2-dimetil propanoato, 1,27 ciclohexanodiol, 1,3-ciclohexanodiol, 1,3- ciclohexanodimetanol, 1,4-ciclohexanodimetanol, 1,4- ciclohexanodimetanol, resorcinol, hidroquinona, poli (oxialquileno) polióis derivados da condensação de óxido de etileno, óxido de propileno ou uma combinação dos mesmos glicerol, diglicerol, trimetilolpropano, Ppentaeritritol, dipentaeritritol, sacarose, glicose, frutose, sorbitol e manitol e combinações dos mesmos.
25. Mistura de Poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 24, caracterizada pelo fato de que o produto de reação compreende de cerca de 10% molar a cerca de 70% molar do componente de ácido policarboxílico, com base no número total de mols dos componentes que formam o produto de reação.
26. Mistura de poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 25, caracterizada pelo fato de que o produto de reação compreende de cerca de 10% molar a cerca de 70% molar do pelo menos um álcool de poliálcool alcoxilado, com base no número total de mols dos componentes que formam o produto de reação.
27. Mistura de poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 26, caracterizada pelo fato de que o produto de reação compreende de cerca de 10% molar a cerca de 70% molar do pelo menos um poliálcool (c), com base no total de mols dos componentes que formam o produto de reação.
28. Mistura de poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 27, caracterizada pelo fato de que o poliol poliéster tem uma viscosidade de cerca de
1.000 cps a cerca de 15.000 cps a 25ºC.
29. Mistura de poliol poliéster, de acordo com qualquer uma das reivindicações 15 a 28, caracterizada pelo fato de que um ou mais componentes adicionais são selecionados a partir de polióis poliésteres, polióis poliéteres, polióis poliéter-ésteres, polióis de policarbonato, polióis acrílicos, polióis amina, Ppolicaprolactonas, silicones, tioéteres contendo hidroxila, resinas aspárticas e resinas de cetimina.
30. Composição de poliuretano caracterizada pelo fato de que compreende: (1) um poliol poliéster compreendendo o produto de reação de: (a) um componente de ácido policarboxílico, ou um derivado de anidrido, haleto, éster de alquila ou lactona, ou uma combinação dos mesmos, compreendendo: (1) de 55% molar a 100% molar, com base no componente ácido policarboxílico, de pelo menos um ácido alifático policarboxílico; e (ii) de 0% a 45% molar, com base no componente ácido policarboxílico, de pelo menos um ácido policarboxílico aromático; (b) pelo menos um Ppoliálcool alcoxilado com uma funcionalidade média de 2,0 ou superior; e (c) pelo menos um poliálcool que não seja um poliálcool alcoxilado, em que o poliol poliéster tem uma funcionalidade de 2,0 ou superior e um valor de OH de 30 a 800 mg KOH/g; (2) opcionalmente, um ou mais componentes adicionais tendo dois ou mais grupos hidrogênio ativos; e (3) pelo menos um isocianato, poliisocianato ou uma combinação dos mesmos.
31. Composição de poliuretano, de acordo com a reivindicação 30, caracterizada pelo fato de que a composição de poliuretano tem um teor de VOC inferior a 200 g/litro.
32. Composição de poliuretano, de acordo com a reivindicação 30 ou 31, caracterizada pelo fato de que a composição de poliuretano é uma composição de revestimento de duas partes compreendendo um lado A e um lado B, em que o lado B compreende o poliol poliéster e, quando presente, o referido um ou mais componentes adicionais com dois ou mais grupos de hidrogênio reativos, e o lado A compreende pelo menos um isocianato, poliisocianato ou uma combinação dos mesmos em uma quantidade para fornecer uma proporção de grupos NCO para OH de cerca de 0,9: 1 a cerca de 1,3: 1.
33. Composição de poliuretano, de acordo com a reivindicação 32, caracterizada pelo fato de que oO poliisocianato é um biureto ou isocianurato de diisocianato de hexametileno com uma funcionalidade nominal de cerca de três e um teor de NCO de cerca de 23% em peso.
34. Composição de poliuretano, de acordo com qualquer uma das reivindicações 30 a 33, caracterizada pelo fato de que o produto de reação de poliol poliéster compreende de cerca de 10% molar a cerca de 70% molar de pelo menos um álcool de poliálcool alcoxilado, com base no total de mols dos componentes que formam o produto de reação.
35. Composição de poliuretano, de acordo com qualquer uma das reivindicações 30 a 34, caracterizada pelo fato de que o produto de reação de poliol poliéster compreende de cerca de 10% molar a cerca de 70% molar do componente de ácido policarboxílico, com base no total de mols dos componentes que formam o produto de reação.
36. Composição de poliuretano, de acordo com qualquer uma das reivindicações 30 a 35, caracterizada pelo fato de que o produto de reação de poliol poliéster compreende de 5% a 95% em peso do lado B.
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