JP2007502325A - 生物学的に生産された1,3−プロパンジオールの精製 - Google Patents
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Abstract
Description
一般的な本発明方法は、1,3−プロパンジオールを商業的に存続できるレベルで合成することができる有機体の発酵培地からのこの化合物の精製に関する。本発明を開示する目的のために、出願人らは、出願人らによって開発され以前に開示された遺伝子組み換え大腸菌を用いるプロパンジオールへのグルコースの発酵を記載するであろう。
1.濾過
濾過は、細胞バイオマス、微粒子および高分子量異物を発酵媒体から除去するための、出願人らの方法で用いられる最初の工程である。濾過の多数の方法がユーザーによって利用され得る。出願人らによって採用される好ましい方法は、次の通り、3工程濾過手順を利用する。
プロパンジオールと他の発酵副生成物とを含有する濾過培地は次に、好ましくは、一連の別個のイオン交換精製工程を用いるイオン交換精製にかけられる。先ず、例えば、培地は強酸性カチオン交換樹脂に曝され、引き続き弱塩基性アニオン交換樹脂に曝される。このシリーズは好ましくは1度だけ繰り返される。
次に、精製法は、1,3−プロパンジオールの沸点より高いおよびそれ未満の沸点を有する汚染物質を除去するために行われる。例えば、4つの塔を用いる好ましい蒸留法を用いることができる。先ず、蒸留塔は追加の水を除去し、オーバーヘッド水流れは廃棄処分され、塔の塔底液を第2蒸留塔へ供給することができ、そこで重質不純物、主としてグリセロールおよび残留糖が除去される。
発酵培地からの1,3−プロパンジオールの分離では、発酵原料からのバイオマスを除去することが先ず望ましい。細胞バイオマスのような微粒子物質および液体媒体からの微粒子物質を除去するために幾つかの周知の方法、例えば遠心分離または濾過手順の変形が当該技術で公知である。好ましい第1工程は、精密濾過、例えば、セラミックエレメントを用いる交差流精密濾過である。セラミックエレメント精密濾過は、発酵培地からのバイオマス分離をはじめとする、多数の商業規模用途を持った定評のある技術である。セラミックエレメント交差流精密濾過は、商業セットで多数の特有の利点を提供する。
バイオマスおよび細胞デブリの除去の後で、および濾液のナノ濾過前に中間濾過工程が望ましいかもしれない。この工程の目的は、ナノ濾過工程が効率良く、かつ、効果的であるように、かなり高分子量の異物を除去することにある。多くの中間濾過方法が利用可能であるが、出願人らによって選択された好ましいシステムの限外濾過は、おおよそ60psiの圧力下で、おおよそ5000ダルトンの分子量カットオフの膜濾過を含む。
発酵培地の精密濾過および限外濾過が完了した時、培地は本質的に不溶性物質なしである。さらなる精製および蒸留の前に実用的である限り多くの不純物を除去することがナノ濾過工程の意図である。この時点での主な不純物は、残留する糖類、タンパク質、媒体塩、ならびに有機酸のアンモニア塩、グリセロール、1,2,4−ブタントリオール、およびUV吸収体をはじめとする発酵によって生み出された成分である。これらの不純物の大部分を除去するための出願人らの好ましい方法は、渦巻形膜を用いるナノ濾過である。出願人らの好ましいナノ濾過は、成分を分離するためのその方法として強く帯電した分子をも排除するサイズ選択性ポリマー膜を使用する。今の有機体での出願人らのデータに基づき、残留する糖類およびタンパク質のほぼ100%がナノ濾過透過液から除去され得るし、460nm(可視域)でのUV吸収体は膜によって93%排除され、イオン成分は、二価カチオンが90%排除され、そして弱い有機酸がおおよそ33%排除されて全体で40〜60%排除され得る。正味電荷がほとんどないかまたは何もない、より小さい分子量成分(プロパンジオールおよびグリセロールのような)は、膜を完全に通過する。これらの分離を成し遂げるためには、膜間圧力差は、塩濃度の差によって加えられる浸透圧より大きくなければならない。出願人らは、この圧力差は200psi〜600psiの範囲であることができ、より高い圧力はより高いフラックス速度を与えるが、通常より速い膜汚れをもたらすことを見いだした。
濾過工程の後、培地中の主な残留する非プロパンジオール成分はグリセロール、1,2,4−ブタントリオール、弱いイオン、およびUV吸収体である。イオン交換は、これらの異物をさらに除去するために出願人らの発明で用いられる次の工程である。幾つかの一般的イオン交換方法論が精製の技術で周知である。イオンおよびUV吸収体を除去するために出願人らによって用いられる好ましい技術は、スチレン−ジビニルベンゼンベースの樹脂を用いるイオン交換である。出願人らは、塩の除去が熱応力にさらされた時に製品の色安定性を高めると考える。
発酵からの1,3−プロパンジオールの精製に関して好ましい実施形態では、生成物流れは蒸留前に約90%水分から約20%水分へ濃縮される。コスト上の理由のために、この濃縮工程を最終イオン交換混床工程の前に行うことが特に好ましい。除去されるべき水は、発酵、精密濾過透析濾過、ナノ濾過透析濾過、イオン交換清浄化(sweeten off)、および上流システムの洗浄から組み込まれた任意の水に由来する。液体中の水含有率を減らす多くの方法が公知である。好ましい一技術は機械再圧縮(MR)エバポレーターである。
発酵培地をイオン交換に、例えば上記のようにCACAシステムの4つのイオン交換カラムに、および場合により蒸発にかけた後、さらに、強塩基性アニオンにかけることが最高精製のために好ましい。このように、強塩基性混床ポリッシュカラムを追加することによって、出願人らは、低い運転コスト方法を維持しながら可能な限り最良な品質を得ている。混床カラムはその名称が暗示する通りである。カチオンおよびアニオン樹脂は、それらの個々の交換容量にマッチするような割合で一緒に混合される。樹脂を混合することによって、床を通って流れる生成物のpHはカラムの長さの全体にわたって中性のままである。これは最大交換を可能にするのみならず、それはまた極端なpHによって引き起こされる化学反応の可能性をも減らす。これらの反応は通常UV吸収体をもたらし、混床カラムは蒸発および蒸留前の最終ポリッシャーとしての機能を果たす。混床の再生は、樹脂が水での清浄化の後で化学薬品を導入する前に先ず分離されなければならないという点でユニークである。再生は好ましくは樹脂床に水を上向きに流してより軽いアニオン樹脂をカラムの最上部に追いやることによって行うことができる。いったん分離されると、苛性アルカリがカラムの最上部へ、そして酸が底部へポンプ送液される。廃棄塩流れはカラムの中間で一緒になり、中心ヘッダーによって抜き出される。樹脂は化学薬品と同じ方向にリンスされ、次にカラムの底部から空気をバブリングすることによって再混合される。その時カラムは再び生成物のために準備完了である。混床ポリッシュは、不純物を濃縮して除去の可能性を高めるために蒸発工程の後に好ましくは置くことができる。さらに、蒸発によって生み出されたUV吸収体は、蒸留前に樹脂によって部分的に除去することができる。
蒸留は出願人らの方法での最終工程である。蒸留技術の多くの変形および方法論が当該技術で周知である。出願人らの好ましいシステムは、生物学的に生産されたPDO法の発酵および中間分離工程からの部分精製生成物を精製するための4つの塔よりなる蒸留系統を含む。蒸留は、それらの沸点差によって不純物を除去することにより生成物を精製するために用いられる、十分に特徴づけられた、容易に利用可能な技術である。水、グリセロール、右旋性ブドウ糖、ならびに他の低沸点物および高沸点物をはじめとする、多くの不純物が蒸留系統前のPDO生成物供給物中に存在するであろう。これらの不純物の幾つかは、高温で分解しまたは反応し、重合した最終製品に色問題を引き起こし得る。蒸留は、より低い温度で生成物からのこれらの不純物の分離を可能にし、塔で起こる望ましくない反応を最小限にする。また、好ましい実施形態では、最高純度の1,3−プロパンジオールを生産するために、水素化のような化学的還元工程(下を参照されたい)が場合により最終蒸留塔の前に挿入される。出願人らの最も好ましいスキームには、化学的還元、好ましくは水素化が塔2と塔3との間で起こる状態で、4つの蒸留塔が含まれる。例えば、このスキームでは、塔2オーバーヘッドは水素化反応システムに送ることができ、そこで色不純物はNi/シリカ−アルミナ触媒上で水素と反応し、アルコールのような軽質不純物に変換される。これらの不純物は次に塔3オーバーヘッドとして精製系統から除去される。水素化で、ユーザーは塔2をより高い塔底温度でおよびより低いパージで運転することができる。というのは、不純物を除去するために塔2パージの代わりに水素化反応器を当てにすることができるからである。好ましい化学的還元または水素化工程は、全体を参照により本明細書によって援用される、「発酵で生産された1,3−プロパンジオールの水素化(Hydrogenation of Fermentatively−Produced 1,3−propanediol)」という表題の、出願人らにより共同所有され、同時に出願された別の出願、米国特許出願第60/468,212号明細書の主題である。
塔1は充填蒸留塔であり、その目的は、供給物からの水をオーバーヘッドとして除去すること、および塔底液中の水を1000ppm未満まで低下させることにある。塔は好ましくは減圧下で運転され、塔頂での圧力は約55mmHg Aに維持され、そのようにしてオーバーヘッド水は冷却塔水で凝縮させることができる。冷却水が外殻側を通って循環されながら、オーバーヘッド蒸気は塔1凝縮器の管側で凝縮する。凝縮物、主として水は、重力により還流ドラムに送ることができる。塔底での温度をできる限り低く保つために塔の全域にわたって低い圧力降下を有することが好ましい。流下薄膜リボイラーを用いてリボイラーでのホールドアップ時間を、それ故に塔の底部での望ましくない反応を最小限にすることができる。スチーム(200psig)をリボイラーに供給して必要な沸騰を提供し、塔の底部での温度を約145℃に制御することができる。塔の塔底液は塔2にポンプ送液される。
塔2もまた充填塔であり、その目的は、重質不純物、主としてグリセロール、糖および発酵に由来するまたは塔での望ましくない反応によって生成した他の不純物を除去することにある。塔1におけるように、分解および副反応を減らすために塔底での温度および液体ホールドアップをできる限り低く保つことが重要である。流下薄膜リボイラーをここでもまた用いることができる。塔底での温度は約165℃に制御される。グリセロール、PDOおよび高沸点物よりなる塔塔底液は貯蔵タンクにパージされる。99%より多いPDOを含有するオーバーヘッド蒸気は凝縮され、還流ドラムに集められる。塔に還流されないオーバーヘッドは水素化反応器システムに送ることができる。塔は20mmHg Aでおよび塔頂にて約120℃で運転される。この塔はまた、粗供給物と共に入ってくる硫黄の約85%を除去することもできる。
PDO流れに残留する異物の化学的還元は、特にそれが最終段階の蒸留の前に起こる場合に最終不純物を除去するために有用である。化学的還元法には、生成物流れ中のPDO分子中に残された二重結合を除去することができる任意の方法が含まれる。例えば、水素化および水素化ホウ素ナトリウム法が当該技術で特によく知られている。
好ましくは、水素化のような化学的還元の後に、生成物流れは今追加不純物のさらなる除去のために最終蒸留にかけることができる。
出願人らの最も好ましい実施形態における塔3の目的は、水とさらなる軽質不純物とをPDO生成物から蒸留除去することにある。軽質不純物および水は塔1塔底液に、塔2での副反応に、および化学的還元手順に由来する。PDOに同伴した軽質不純物および水は焼却による処分のために貯蔵タンクに塔オーバーヘッドとしてパージされる。塔塔底液は塔4に送られる。塔3は好ましくは塔頂で約35mmHg Aで、および塔底で約145℃で動作する。塔3の塔頂温度は、水および軽質不純物の濃度に依存して、好ましくは約130℃である。
この最終塔の目的は、最終精留を提供して規格内PDO製品を生産することにある。軽質不純物が塔3で除去された後、残っている重質不純物が塔4の塔底セクションに除去される。オーバーヘッド蒸気は凝縮され、還流ドラムに集められる。還流ドラムポンプは、凝縮物の幾らかを還流としてポンプ送液して塔に戻し、残りは最終製品として熱交換器を通して送られて塔1供給物を加熱する。製品は次に製品貯蔵タンクに送ることができる。留出物のUV吸光度は、オンラインUV分析器によって連続的にモニターすることができる。重質不純物を含有する塔底液は、塔2の塔底セクションにリサイクルすることができる。塔は好ましくは塔頂で約45mmHg Aで、および塔底で約145℃で動作する。
一般の真空システムを好ましくはすべての蒸留塔のために用いることができる。後部復水器付きスチームジェットと、液体リング真空ポンプよりなる第2段階とよりなる2段階システムを用いることができる。選択される真空システムに関して幾つかの選択肢がユーザーのために存在する。第1段階がスチームジェットの代わりに空気エダクターまたはブロアーであり、第2段階が液体リングの代わりに乾式スクリューポンプであってもよい2段階を用いることができる。真空システムからの非凝縮性蒸気は、大気排出規定に適合するために大気に排出される前に排出口スクラバーに送ることができる。
出願人らの方法から出てくる精製製品は、高度に精製された1,3−プロパンジオールであろう。純度のレベルは多数の異なる方法で特徴づけることができる。例えば、汚染有機不純物の残留レベルの測定は有用な一手段である。出願人らの方法は、約400ppm未満、好ましくは約300ppm未満、最も好ましくは約150ppm未満の全有機異物純度レベルを達成することができる。用語ppm全有機純度は、ガスクロマトグラフィによって測定されるように百万当たりの部レベルの炭素含有化合物(1,3−プロパンジオール以外の)を意味する。
好気性の流加発酵による1,3−プロパンジオールの生産
遺伝子組み換え大腸菌生産有機体(米国特許第号5,686,276号明細書を参照されたい)を含有する凍結バイアルを、栄養素に富む寒天平板上へ分離のために条痕付けした。分離した小さなコロニーを条痕板から選び、500mLの2YT媒体を含有する2Lバッフル付き振盪フラスコ中へ入れた。次にフラスコを34℃および350RPMで10時間培養して0.3gDCW(乾燥細胞重量)/Lのバイオマス濃度を得た。シード・フラスコを用いてシード発酵槽に接種した。
発酵培地の精密濾過
精密濾過設備は、流加式に運転される一段の2モジュール直列濾過装置である。例えば、実施例#1からの発酵培地を精密濾過供給タンクからスキッドへポンプ送液し、次に膜ループ内を再循環させる。透過液を連続的に中間貯蔵タンクへ転送し、保留物を精密濾過供給タンクへ再循環して戻す。設置された膜モジュールは50nm細孔サイズ、4mmルーメンMembraflowセラミックエレメント(モデル#22M374R−50、それぞれ10.34m2)である。PDO発酵培地を165°Fでスキッドに供給し、65psiシステム圧(38〜45psi TMPモジュール#1、27〜37psi TMPモジュール#2)に維持した。濃度分極層を最小にするために、セラミック膜を横切る再循環流れを5m/秒交差流速度(〜900gpm)に持続した。保留物戻しライン上の流量調節弁は、精密濾過供給タンクに戻るコンセントレートの流量を10gpmに制限し、それによってシステム背圧を生み出す。入口供給物および出口透過液ライン上の流量合計器間の差を用いて、目標の12倍の体積濃度比(VCR)をモニターし、制御した。精密濾過はより大きなバイオマスおよび不溶性物質をPDO発酵培地から分離し、従って溶液中に懸濁したより大きな高分子の生成物流れを浄化する。表2は精密濾過操作を表す。
限外濾過
本実施例では、段階につき(それぞれ5.4m2の)Koch 3838 HFK328−VYT(5,000NMWCO)限外濾過膜を装備した連続3段階GEA Filtration(モデル U パイロットプラント)装置を用いて、例えば、実施例#2で生み出されたPDO精密濾過透過液を限外濾過した。限外濾過設備は一定圧、60psiで供給され、15倍に濃縮した。濃度は、最終膜段階の後に置かれた流量調節弁によって調節し、入口供給物流れから比例的に増加させた。15倍保持率を達成するために濃度比を入口供給物流れの6.67%に維持した。入口熱交換器および3つの中間冷却器を用いて、システム温度を140°Fに制御した。各エレメントにわたる膜透過圧を、再循環ステージポンプによって65psiに維持した。フラックスを測定するために透過液流量を各個々の段階の後に測定し、透過液品質をHPLC、GPCおよび窒素分析(Nitrogen Analysis)(Antek)で測定した。表4は、全体的濾過だけでなく個々の濾過段階の操作性能を実証する。表5は、限外濾過膜を通したPDO培地の分離を示す。
ナノ濾過
本実施例では、段階につき1つ(それぞれ4.8m2)のKoch TFC3838 SR3(180NMWCO)ナノ濾過膜付き連続3段階GEA Filtration装置(モデル U パイロットプラント)を用いて、例えば、実施例#3のPDO限外濾過透過液をナノ濾過した。ナノ濾過スキッドへの供給物を一定の200psiに維持し、システムの濃縮を20倍に制御した。保留物流れを、入口供給物流れの5%に比例するコンセントレート流れ制御弁によって比例的に減らした。入口熱交換器および3つの中間冷却器を用いて、温度を120°Fで一定に保持した。各エレメントにわたる膜透過圧を、再循環ステージポンプによって205psiに維持した。フラックスを測定するために透過液流量を各個々の段階の後に測定し、透過液品質をHPLC、UV/VisおよびIPC(誘導結合プラズマ発光分光分析法(Inductively Coupled Plasma Optical Emission Spectroscopy))技術で分析的に測定した。表6は、全体的および個々の濾過段階の操作性能を実証する。表7は、ナノ濾過膜を通したPDO培地の分離を示す。
イオン交換
本実施例では、例えば、実施例#4のナノ濾過透過PDO培地を、カチオン−アニオン、カチオン−アニオン配置構成のイオン交換によってバッチ処理する。カチオンセルのそれぞれは、6ft3のDowex 88強酸性カチオン樹脂を装填した1.5ft直径×8ft高さカラムよりなり、それぞれのアニオンセルは2つの1.5ft直径×8ft高さカラムを含み、12ft3(カラム当たり6ft3)のDowex(登録商標)77弱塩基性アニオン樹脂を装填している。ナノ濾過した培地(34meq/L)を、破過が10時間後に起こる状態で、115°Fで4.5gpmでイオン交換に供給する。表8はイオン交換操作を実証し、表9は一般成分プロフィールを表す。イオン交換からの最終プロセス流れを、pH、導電率、UV/Visおよび屈折率によって分析し、生成物サンプルをHPLCおよびIPC(誘導結合プラズマ発光分光分析法)で分析した。
蒸発
例えば、実施例#5におけるような、CACAイオン交換を出る生成物流れは、10〜13%乾燥固形分含有率で出てくるし、80%に至るまでのさらなる濃縮を必要とする。本実施例では、イオン交換生成物を、流加蒸発で11%から85%乾燥固形分に蒸発させる。供給物を外部供給タンクからエバポレーターへ導き、蒸発装置の再循環ループ中へポンプ送液する。再循環ループは、1000#スチーム/時で、平板型熱交換器を通して、次に27mmHg減圧および170°F蒸気温度下の高められた気体−液体分離器上へ供給する。分離器は、蒸発生成物をエバポレーター供給タンクへ戻すのに十分な水頭を提供するために高められている。エバポレーター供給タンク中の材料の乾燥固形分内容物を、標的濃度が達成されるまでエバポレーターを通して再循環させる。蒸発流れのその場サンプリングを較正した屈折率測定によって行い、後分析をKarl Fischer水分分析およびUV/Visで行う。表10は、蒸発が起こるにつれてのPDO生成物分析を示す。UV/Vis分析のすべてを共通の5%乾燥固形分で行った。水分はKarl Fischerで測定し、次に基準濃度に希釈した。
混合イオン交換
本実施例では、混床ポリッシングを、例えば、実施例#6に従って生み出された83%乾燥固形分エバポレーター生成物流れについて行う。蒸発は追加の色を生み出さないが、それは除去を依然として必要とする残留色成分を濃縮する。蒸発PDO生成物流れ(200ガロン)を、残留塩および色の除去のために強酸性カチオン交換樹脂(Dowex 88)と強塩基性アニオン樹脂(Dowex 22)との40−60混合物に供給した。混床は、6ft3混床樹脂を含有する1ft直径×5ft高さカラムであり、それに、冷却された(80°F)蒸発3G流れを1.5gpmで供給する。表11および12は混床ポリッシング容量を実証する。
水素化
化学的還元の第一の目的は、バイオ−PDOから製造されたポリマー、具体的にはPDOポリマー中の色を減らすことにある。ポリマー色はL*a*b*尺度によって測定される。b*<1のポリマーは、ほとんどのポリマー用途向けに許容される色を有すると考えられる。判定基準がPDOの品質をポリマーの色と関係づけるために策定された。270nmでのUV吸収がPDO品質および最終ポリマーの色の妥当な指標であると特定された。UVスペクトルを通常1:5希釈比で集め、希釈数のままで報告する。0.1より下の270nmUVのメートル法色は許容されるPDOポリマー品質をもたらすであろうと考えられる。
先に精製した1,3−プロパンジオール(PDO)を出発原料として使用した。PDOは右旋性ブドウ糖から出発する発酵法で製造し、精密濾過、ナノ濾過、イオン交換、蒸発、噴霧乾燥、炭素吸着、クロマトグラフ分離、および様々な段階の蒸留を含むがそれらに限定されない様々な工程で精製した。発酵法の要素と各ケースで用いた特定の精製工程とに依存して、次の実施例で使用する粗PDO溶液は様々な不純物を含有した。実施例の各セットは、発酵および/または前クリーニング法の異なる組合せによって製造したPDOを使用し、ケースA、B、およびCと称される。
このシリーズの実施例(8)(1〜9)では、濾過、吸着、イオン交換および蒸発、引き続く4段階の蒸留という様々な工程で精製したPDO溶液を水素化への供給物として使用した。この供給物のGC分析は、面積カウントの0.13%より上を占める、22より多い未知の不純物を示した。粗供給物のUV/Visスペクトルは、極大がおよそ200、220、および270〜280nmの3つの幅広い吸収バンドを有した。
これらの実施例では、ケースAに記載されたPDOを、表1にまとめた様々な運転条件でRANEY2400ニッケル・スラリー触媒(CrおよびFe助触媒のNi)を使ってシェーカーチューブ中で水素化した。すべてのケースで、200gのPDOを適切な量の触媒と共に400mLステンレススチール・シェーカーチューブ中に入れた。シェーカーチューブを窒素でパージし、指定の温度に加熱し、指定圧力まで水素で加圧した。反応器を指定時間振盪し続け、次に冷却し、脱圧した。水素化された生成物の品質を、上記のようにGCおよびUV/VISで測定した。表14は、280nmでのUV吸収の低下を示す。
実施例(8)1〜(8)8のシェーカーチューブ試験の後、実施例8(1)からの11.8kgのPDO溶液を、24gのRANEY2400ニッケル・スラリー触媒と共に5ガロン・オートクレーブ反応器に装入した。混合物を400psigおよび120℃で4時間水素化した。本プロセスを3回繰り返し、生成物を一緒にし、2つのパイロット規模蒸留塔で蒸留して軽質分および重質分を除去した。最終製品は0.3AUより下のUV−270を有した。この精製したPDOを重合させて0.33のb−色の明らかに無色であるポリ−トリメチレン−テレフタレートを形成した。この水素化および蒸留工程なしのPDOは1.2より上のb−色のポリマーを生み出した。水素化前のPDOのpHは4.6であり、水素化後にpHは6.8まで改善された。
プロセス簡略化として、もっと粗の1,3−プロパンジオールを第2シリーズの試験で使用した。この1,3−プロパンジオールもまた、右旋性ブドウ糖から出発して、上記の発酵法で製造し、濾過、イオン交換、および蒸発の様々な工程で精製したが、4つの代わりにたった2つの蒸留塔で蒸留した。この供給物のGC分析は、面積カウントの約1%を占める、40より多い未知の不純物を示した。UV/Vis吸収は、20%に希釈後にそのUV−270吸収が3.4AUであるように、非常に強かった。
上記ケースBに記載された12.5kgの粗PDO溶液を、52gのRANEYニッケル・スラリー触媒と共に5ガロン・オートクレーブ反応器に装入した。混合物を400psigで、120℃で1時間、引き続き130℃で4時間水素化した。3つの追加バッチを同様に水素化し、生成物を一緒にし、2つのパイロット規模蒸留塔で蒸留して軽質分および重質分を除去した。最終製品は0.1AUより下のUV−270を有した。この精製した1,3−プロパンジオールを重合させて0.88のb−色の明らかに無色のポリ−トリメチレン−テレフタレートを形成した。水素化前のPDOのpHは4.7であり、水素化後にpHは6.6まで改善された。
発酵および精製プロセス条件の変化によって、改善された品質の幾つかの粗PDO溶液が得られた。これらのPDO溶液を様々な条件下でアップフロー充填床反応器中で水素化した。反応器は直径3/4インチ、長さ20インチのステンレススチール−ジャケット付き反応器であった。ジャケット中の熱油流れは、反応器で一定温度を維持した。反応器に、不活性充填材の2層間に所望長さの担持触媒を充填した。PDOおよび水素は所望の圧力で底部から反応器中へ入った。それらはアップフロー様式で反応器を通過し、反応器の下流の分離器で分離した。市販の顆粒RANEYニッケル(CrおよびFe助触媒のNi)およびアルミナ−シリカに担持されたニッケル触媒を使用して、50〜60%Niを含有する市販のニッケル/シリカ−アルミナ触媒をはじめとする様々な触媒を試験した。
これらの実施例では、ケースCとして記載されたPDOを、様々な運転条件で3つの市販触媒で水素化した。各実施例の運転条件および結果を表16に示す。色除去は、温度および接触時間の増加または空間速度の減少と共に改善される。圧力は色除去に最小の影響を及ぼす。硫黄はそれが測定されたすべてのケースで完全に除去され、生成物のpHは酸性からより中性範囲へ改善された。
純度キャラクタリゼーション
下のチャートで、本発明の方法によって精製した生物学的に生産された1,3−プロパンジオールを、幾つかの純度態様で、化学的に生産された1,3−プロパンジオールの2つの別個の商業的に得られる調製物と比較する。
Claims (32)
- 1,3−プロパンジオールを生産することができる有機体の発酵培地からの生物学的に生産された1,3−プロパンジオールの精製方法であって、
(a)発酵培地を濾過にかける工程と、
(b)工程aの生成物を、アニオンおよびカチオン分子が除去されるイオン交換精製にかける工程と、
(c)工程bの生成物を少なくとも2つの蒸留塔を含む蒸留手順にかける工程であって、前記蒸留塔の1つが1,3−プロパンジオールの沸点を超える沸点を有する分子を除去し、そして前記蒸留塔の他が1,3−プロパンジオールの沸点より下の沸点を有する分子を除去する工程と
を含む方法。 - 工程bの生成物を化学的還元にかける工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記化学的還元が水素化およびヒドロホウ素化よりなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 前記化学的還元が水素化である、請求項3に記載の方法。
- 発酵培地が蒸発工程にかけられることをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記蒸発工程が工程b中に行われる、請求項5に記載の方法。
- 工程aの濾過工程が2つ以上の別個の濾過手順を含む、請求項1に記載の方法。
- 工程aの濾過工程が第1および第2の濾過手順を含み、前記第1濾過手順が0.2ミクロンより大きいサイズを有する分子を除去することを含む精密濾過に発酵培地をかけることを含み、そして前記第2濾過手順が約200ダルトン(Dalton)より大きい分子量を有する分子を除去することを含む、請求項7に記載の方法。
- 工程aの濾過工程が第1、第2および第3の濾過手順を含み、前記第1濾過手順が0.2ミクロンより大きいサイズを有する分子を除去することを含む精密濾過に発酵培地をかけることを含み、前記第2濾過手順が約5000ダルトンより大きい分子量を有する分子を除去することを含む限外濾過に発酵培地をかけることを含み、そして前記第3濾過手順が約200〜400ダルトンより大きい分子量を有する分子を除去することを含むナノ濾過に発酵培地をかけることを含む、請求項7に記載の方法。
- 工程bのイオン交換工程が2つ以上の別個のイオン交換手順を含む、請求項1に記載の方法。
- 工程bのイオン交換工程が工程aの生成物を、各シリーズの手順が生成物を強酸性カチオン交換樹脂に曝すこと、引き続き弱イオン交換樹脂への曝露を含む1つもしくはそれ以上のシリーズのイオン交換手順にかけることを含む、請求項10に記載の方法。
- 工程bのイオン交換工程が工程aの生成物を、各シリーズが生成物を強酸性カチオン交換樹脂に曝すこと、引き続き生成物を弱イオン交換樹脂に曝すことを含む2シリーズのイオン交換手順にかけることを含む、請求項10に記載の方法。
- 工程bのイオン交換工程が生成物を強酸性カチオン交換樹脂と強塩基性アニオン交換樹脂との混合物を含む混合イオン交換組成物にかけることをさらに含む、請求項12に記載の方法。
- 工程bが工程aの生成物を、各シリーズが生成物を強酸性カチオン交換樹脂に曝すこと、引き続き生成物を弱イオン交換樹脂に曝すこと;引き続き蒸発工程;引き続き生成物を強酸性カチオン交換樹脂と強塩基性アニオン交換樹脂との混合物を含む混合イオン交換樹脂組成物にかけることを含む2シリーズのイオン交換手順にかけることを含む、請求項1に記載の方法。
- 1,3−プロパンジオールを生産することができる有機体の発酵培地からの生物学的に生産された1,3−プロパンジオールの精製方法であって、
(a)発酵培地を濾過にかける工程と、
(b)工程aの生成物を、アニオンおよびカチオン分子が除去されるイオン交換精製にかける工程と、
(c)工程bの生成物を化学的還元手順にかける工程と、
(d)工程cの生成物を、1回の蒸留で1,3−プロパンジオールの沸点より下の沸点を有する化合物が除去され、そしてもう1回の蒸留で1,3−プロパンジオールの沸点を超える沸点を有する化合物が除去される少なくとも2回の蒸留にかける工程と
を含む方法。 - 工程cの前記化学的還元手順がヒドロホウ素化および水素化への曝露よりなる群から選択される、請求項15に記載の方法。
- 前記化学的還元手順が水素化である、請求項16に記載の方法。
- 1,3−プロパンジオールを生産することができる有機体の発酵培地からの生物学的に生産された1,3−プロパンジオールの精製方法であって、
(a)発酵培地を、有機体の細胞バイオマスが発酵培地から除去される精密濾過にかける工程と、
(b)工程aの生成物を、約200〜400ダルトンより大きい分子量を有する分子が除去されるナノ濾過にかける工程と、
(c)工程bの生成物を、各シリーズが工程cの生成物を強酸性カチオン交換、引き続き弱塩基性アニオン交換樹脂に曝すことを含む、一連のイオン交換手順にかける工程と、
(d)工程cの生成物を、強塩基性アニオン交換樹脂と混合された強いカチオン交換樹脂を含む樹脂組成物に生成物を曝すことによって混合イオン交換手順にかける工程と、
(e)工程dの生成物を化学的還元手順にかける工程と、
(f)工程eの生成物を、1,3−プロパンジオールの沸点より下のおよび1,3−プロパンジオールの沸点より上の沸点を有する工程eの生成物中に残留する化合物が除去される一連の蒸留にかける工程と
を含む方法。 - 1,3−プロパンジオールを生産することができる有機体の発酵培地からの生物学的に生産された1,3−プロパンジオールの精製方法であって、
(a)発酵培地を、有機体の細胞バイオマスが発酵培地から除去される精密濾過にかける工程と、
(b)工程aの生成物を、約5000ダルトンより大きい分子量を有する分子が除去される限外濾過にかける工程と、
(c)工程bの生成物を、約200〜400ダルトンより大きい分子量を有する分子が除去されるナノ濾過にかける工程と、
(d)工程cの生成物を、各シリーズが工程cの生成物を強酸性カチオン交換、引き続き弱塩基性アニオン交換樹脂に曝すことを含む、2シリーズのイオン交換手順にかける工程と、
(e)工程dの生成物中の水の量を蒸発によって減らす工程と、
(f)工程eの生成物を、強塩基性アニオン交換樹脂と混合された強いカチオン交換樹脂を含む樹脂組成物に生成物を曝すことによって混合イオン交換手順にかける工程と、
(g)工程fの生成物を、1回の蒸留で1,3−プロパンジオールの沸点を超える沸点を有する化合物が除去され、そしてもう1回の蒸留で1,3−プロパンジオールの沸点より下の沸点を有する化合物が除去される2回の蒸留にかける工程と、
(h)工程gの生成物を化学的還元反応にかける工程と、
(i)工程hの生成物を、1回の蒸留で1,3−プロパンジオールの沸点より上の沸点を有するさらなる化合物が除去され、そしてもう1回の蒸留で1,3−プロパンジオールの沸点より下の沸点を有するさらなる化合物が除去される2回の蒸留にかける工程と
を含む方法。 - 1,3−プロパンジオールを生産することができる有機体の発酵培地からの生物学的に生産された1,3−プロパンジオールの精製方法であって、
(a)発酵培地を、有機体の細胞バイオマスが発酵培地から除去されるセラミック交差流精密濾過にかける工程と、
(b)工程aの生成物を、約5000ダルトンより大きい分子量を有する分子が除去される限外濾過にかける工程と、
(c)工程bの生成物を、約200〜400ダルトンより大きい分子量を有する分子が除去される渦巻形ポリマー膜を用いるナノ濾過にかける工程と、
(d)工程cの生成物を、各シリーズが工程cの生成物を強酸性カチオン交換、引き続き弱塩基性アニオン交換樹脂に曝すことを含む、2シリーズのイオン交換手順にかける工程と、
(e)工程dの生成物中の水の量を蒸発によって減らす工程と、
(f)工程eの生成物を、強塩基性アニオン交換樹脂と混合された強いカチオン交換樹脂を含む樹脂組成物に生成物を曝すことによって混合イオン交換手順にかける工程と、
(g)工程fの生成物を、1回の蒸留で1,3−プロパンジオールの沸点より上の沸点を有する化合物が除去され、そしてもう1回の蒸留で1,3−プロパンジオールの沸点より下の沸点を有する化合物が除去される2回の蒸留にかける工程と、
(h)工程gの生成物を水素化反応にかける工程と、
(i)工程hの生成物を、1回の蒸留で1,3−プロパンジオールの沸点より上の沸点を有する化合物が除去され、そしてもう1回の蒸留で1,3−プロパンジオールの沸点より下の沸点を有する化合物が除去される2回の蒸留にかける工程と
を含む方法。 - 請求項2〜20のいずれか1項に記載の方法によって製造された組成物。
- 220nmで約0.200未満のおよび250nmで約0.075未満のおよび275nmで約0.075未満の紫外吸収を有する生物学的に生産された1,3−プロパンジオールを含む組成物。
- 約0.15未満の「b」色値および275nmで約0.050未満の吸光度を有する生物学的に生産された1,3−プロパンジオールを含む組成物。
- 約10ppm未満の過酸化物濃度を有する生物学的に生産された1,3−プロパンジオールを含む組成物。
- 組成物中に約400ppm未満の全有機不純物の濃度を有する生物学的に生産された1,3−プロパンジオールを含む組成物。
- 組成物中約300ppm未満の全有機不純物の濃度を有する生物学的に生産された1,3−プロパンジオールを含む組成物。
- 組成物中約150ppm未満の全有機不純物の濃度を有する生物学的に生産された1,3−プロパンジオールを含む組成物。
- 組成物中約400ppm未満の全有機不純物の濃度を有する1,3−プロパンジオールを含む組成物。
- 組成物中約300ppm未満の全有機不純物の濃度を有する1,3−プロパンジオールを含む組成物。
- 組成物中約150ppm未満の全有機不純物の濃度を有する1,3−プロパンジオールを含む組成物。
- 約10ppm未満の過酸化物の濃度を有する1,3−プロパンジオールを含む組成物。
- 約10ppm未満のカルボニル基の濃度を有する1,3−プロパンジオールを含む組成物。
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