CN110304991A

CN110304991A - 醇的制造方法

Info

Publication number: CN110304991A
Application number: CN201910665174.2A
Authority: CN
Inventors: 河村健司; 伊藤正照; 坂见敏; 山田胜成
Original assignee: Toray Industries Inc
Current assignee: Toray Industries Inc
Priority date: 2012-12-19
Filing date: 2013-12-18
Publication date: 2019-10-08
Also published as: CA2895476C; BR112015014522A2; US9499460B2; WO2014098105A1; MY170308A; JP6330659B2; EP2937328A1; CA2895476A1; EP2937328A4; US20160185694A1; JPWO2014098105A1; CN104884416A; EP2937328B1

Abstract

通过醇的制造方法，可简便且有效地制造高品质的醇，其中该醇的制造方法包含使含有糖和/或糖醇作为杂质且以糖醇以外的醇作为主要成分的醇液与选自沸石、离子交换树脂、二氧化硅·氧化铝和氧化铝中的1种或2种以上的混合物接触从而吸附除去糖和/或糖醇的工序。

Description

醇的制造方法

本申请是申请号为201380066513.6、申请日为2013年12月18日、发明名称为“醇的制造方法”的申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及通过分离作为醇液中的主要成分的醇和作为杂质的糖和/或糖醇而进行的醇的制造方法。

背景技术

醇作为化学品和医药品的原料、溶剂、燃料在工业上是非常重要的化合物。作为醇的制法，例如，丁醇可采用由乙醛通过Wacker法进行合成的方法，由丙烯和一氧化碳、水通过Reppe法在工业上制造的方法。作为其它例子，关于1,4-丁二醇，众所周知的是，使乙炔与甲醛反应后进行氢化的方法，或者在钯催化剂存在下使丁二烯与乙酸反应后进行还原、水解的方法。除了这些化学合成法以外，近年来由于原油资源的减少和价格飞涨，期待向发酵法等生物质来源的制造方法转变，寻求一种以高纯度、低成本制造非石油来源的醇的技术。

通常，作为醇的精制方法，已知有溶剂萃取和蒸馏。在溶剂萃取中，在目标物为低级醇的情况下，由于水溶性高，因此难以向有机相分配，因此，需要特殊的萃取溶剂或多级萃取，存在成本增加的问题(专利文献1)。另外，已知的是，通过发酵法制造的醇中含有作为微生物营养源的糖类和作为代谢产物的糖醇、有机酸、无机盐、蛋白质等，副反应产生因加热而导致的着色性杂质。因此，在对醇进行蒸馏提纯的情况下，存在因这些杂质导致的蒸馏收率降低或者着色性杂质混入到提纯的醇中而使品质降低的问题。另外，在专利文献2和3中公开了一种通过纳滤膜来分离二醇或三醇或者丁醇和糖类的方法，但在它们的回收率方面仍存在有问题。因此，寻求一种在减少醇液中所含的糖和糖醇这样的杂质的同时有效地回收高品质的醇的技术。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特表2007-525508号公报

专利文献2：日本特开2010-150248号公报

专利文献3：日本特开2010-143888号公报

发明内容

发明所要解决的课题

本发明的课题在于，在从含有糖和/或糖醇作为杂质的醇液中分离醇时，通过简便且有效地减少糖或糖醇来制造高品质的醇的方法。

用于解决课题的技术方案

本发明人为了解决上述课题而进行了潜心研究，结果发现，可通过利用沸石或离子交换树脂、二氧化硅·氧化铝、氧化铝等吸附剂吸附除去以减少醇液中所含的糖和/或糖醇，从而完成了本发明。

即，本发明由以下(1)至(10)构成。

(1)一种醇的制造方法，其包括使含有糖和/或糖醇作为杂质且以糖醇以外的醇作为主要成分的醇液与选自沸石、离子交换树脂、二氧化硅·氧化铝和氧化铝中的1种或2种以上的混合物接触从而吸附除去糖和/或糖醇的工序。

(2)根据(1)所述的醇的制造方法，其中，所述糖醇以外的醇为1元或2元醇。

(3)根据(1)或(2)所述的醇的制造方法，其中，所述糖醇以外的醇为碳原子数2至6的醇。

(4)根据(1)至(3)中任一项所述的醇的制造方法，其中，所述糖醇以外的醇为选自乙醇、乙二醇、异丙醇、1,3-丙二醇、正丁醇、2-丁醇、异丁醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇和1,6-己二醇中的1种或2种以上的混合物。

(5)根据(1)至(4)中任一项所述的醇的制造方法，其中，所述醇液中的糖醇以外的醇浓度为50重量％以上。

(6)根据(1)至(5)中任一项所述的醇的制造方法，其中，所述醇液含有葡萄糖、果糖或木糖作为杂质。

(7)根据(1)至(6)中任一项所述的醇的制造方法，其中，所述醇液含有甘油、木糖醇或赤藓糖醇作为杂质。

(8)根据(1)至(7)中任一项所述的醇的制造方法，其特征在于，所述沸石的入口细孔径大于

(9)根据(1)至(7)中任一项所述的醇的制造方法，其中，所述离子交换树脂为强碱性离子交换树脂。

(10)根据(1)至(9)中任一项所述的醇的制造方法，其包括对吸附除去了糖和/或糖醇的醇液进行蒸馏的工序。

发明效果

根据本发明，可通过简单的操作有效且低成本地减少醇液中所含的糖和/或糖醇，可得到因蒸馏时的加热所导致的着色得以减少了的高品质的醇。

具体实施方式

本发明的醇的制造方法的特征在于，包含从含有糖和/或糖醇(以下简称为“糖杂质”)作为杂质且以糖醇以外的醇作为主要成分的醇液中利用沸石或离子交换树脂、二氧化硅·氧化铝、氧化铝等吸附剂来除去糖杂质的工序。以下更详细地说明本发明。

本发明中的“糖醇以外的醇”是指在分子中有1个或多个羟基(OH基)、且不是后述的糖醇的化合物，只要在该范围内就没有特别限定。另外，本发明中的醇可以是1种，也可以是多种的混合物。

本发明中优选的醇优选为1元或2元醇，另外，优选碳原子数为2至6。作为本发明中的优选的醇的具体例子，可以举出：乙醇、乙二醇、1-丙醇、异丙醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、正丁醇、2-丁醇、异丁醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇等饱和脂肪族化合物、或者丙烯二醇、丁烯二醇等不饱和脂肪族化合物，邻苯二酚、间苯二酚等芳香族化合物，环丙醇、环丙二醇、环丁醇、环丁二醇、环戊醇、环戊二醇、环己醇、环己二醇等饱和脂环式化合物，环丁烯醇、环丁烯二醇、环戊烯醇、环戊烯二醇、环己烯醇、环己烯二醇等不饱和脂环式化合物，但更优选为饱和脂肪族化合物，进一步优选乙醇、乙二醇、异丙醇、1,3-丙二醇、正丁醇、2-丁醇、异丁醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,6-己二醇。

在本发明中，所包含的作为糖杂质的糖为在分子内具有醛基或酮基的化合物，具体而言，可以举出：葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖、木糖等，其中，优选为葡萄糖、果糖、木糖。

另外，在本发明中，所包含的作为糖杂质的糖醇是指所述糖类的羰基被还原后的化合物，具体而言，可以举出：甘油、赤藓糖醇、木糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇等，其中，优选为甘油、木糖醇、赤藓糖醇。

本发明中的“含有糖和/或糖醇作为杂质且以糖醇以外的醇作为主要成分的醇液”只要是含有醇作为主要成分且含有糖杂质作为杂质的液体即可，没有特别限定，也可以为醇水溶液。需要说明的是，醇液中所含的醇和糖或糖醇可通过高效液相色谱(HPLC)进行定量。

作为本发明中的“含有糖和/或糖醇作为杂质且以糖醇以外的醇作为主要成分的醇液”的制造方法，只要是本领域技术人员公知的方法即可，没有特别限制，可以是通过化学合成而得到的醇液，也可以是通过微生物发酵而得到的醇发酵培养液本身，还可以是由该醇发酵培养液经过多个分离提纯工序而得到的醇液，但是由于来源于醇发酵培养液的醇液在用于发酵培养的培养基成分中含有糖成分，与来源于化学合成的醇液相比，可能含有较多的糖杂质，因此，优选通过微生物发酵来进行制造。

本发明中的利用沸石、离子交换树脂、二氧化硅·氧化铝、氧化铝等吸附剂来除去醇液中所含的糖杂质的工序的特征在于，使上述的醇液中所含的糖杂质吸附于吸附剂上。上述吸附剂一般而言用于高极性溶剂中的低极性化合物的吸附、低极性溶剂中的高极性化合物的吸附、以离子交换树脂为代表的利用离子交换作用的离子成分的吸附，但是本发明的特征在于发现可吸附除去极性高的醇液中所含的高极性化合物即糖或糖醇。上述吸附剂中，由于沸石、离子交换树脂的吸附能力优异，因而优选。

作为本发明中所使用的沸石没有特别限定，作为具体例子，可使用A型、X型、Y型、ZSM型、β型、镁碱沸石、丝光沸石、八面沸石、蒙脱石等一般公知的沸石。另外，关于沸石的细孔径没有特别限定，只要为细孔径大于的沸石，则吸附至细孔内表面的效率提高、吸附量增大，故优选。关于沸石的阳离子类型，H型、Na型、K型、Ca型、NH₄型等均可使用，但是在Na型、K型的情况下，吸附效率提高，故可优选使用。另外，沸石可使用粉末状的沸石、造粒而成的沸石中的任一种，但从操作性、固液分离性良好的方面考虑，可优选使用造粒而成的沸石。

本发明中所使用的离子交换树脂没有特别限定，强酸性(阳离子交换树脂)、强碱性(阴离子交换树脂)、弱酸性(阳离子交换树脂)、弱碱性(阴离子交换树脂)、或它们的盐形态均可使用，但强碱性离子交换树脂由于对糖或糖醇的吸附能力优异，故优选，特别优选OH型的强碱性离子交换树脂。需要说明的是，这些离子交换树脂可以使用所谓的凝胶型或多孔型的树脂中的任一者。

作为使醇液与吸附剂接触的方法，可采用分批方式(搅拌槽式)和柱方式(固定床流通方式)中的任一方式，但从操作性良好的方面考虑，优选柱方式。另外，醇液和吸附剂的接触温度没有特别限定，可优选在常温下使用。

需要说明的是，用于除去糖杂质的吸附剂可通过用水清洗来再生。通常，在离子成分吸附于离子交换树脂上的情况下，再生需要利用酸、碱这样的药液的清洗，但吸附了作为非离子成分的糖杂质的吸附剂可通过极性高的水进行清洗而再生，因此，可降低吸附剂再生所需要的药液成本。吸附剂的再生所使用的水没有特别限定，但是在使用含有大量离子成分的水的情况下，吸附剂表面的抗衡离子被该离子成分交换，糖杂质的吸附效果有可能降低，因此，可优选应用使用离子交换水的清洗。

对供给至利用吸附剂的吸附处理的醇液的醇浓度没有特别限制，但是在水分浓度高于50重量％的情况下，因极性高的水的影响，抑制糖或糖醇吸附至吸附剂，因此，优选在通过浓缩操作将醇浓度浓缩至50重量％以上之后用吸附剂进行处理。

需要说明的是，浓缩醇液的方法可使用以蒸发器为代表的浓缩装置通过加热、减压使水蒸发，或者利用反渗透膜来提高醇浓度，但是从降低浓缩所需要的能量的方面考虑，优选使用反渗透膜的浓缩方法，在浓缩沸点比水低的醇的情况下，特别优选使用反渗透膜的浓缩。在此所谓的反渗透膜是能够以非处理液的渗透压以上的压力差为驱动力过滤出离子或低分子量分子的过滤膜。需要说明的是，在使用反渗透膜的醇液的浓缩中，通过使醇液中的水分透过至反渗透膜的透过侧，可在非透过侧得到醇浓度提高了的醇液。

作为用于醇液浓缩的反渗透膜的膜材料，可使用一般市售的乙酸纤维素类聚合物、聚酰胺、聚酯、聚酰亚胺、乙烯基聚合物等高分子材料，但并不限于由1种该材料构成的膜，也可以是含有多种膜材料的膜。另外，该膜的结构可以为下述中的任一种：非对称膜，其在膜的至少一面具有致密层，且具有从致密层向膜内部或另一面孔径逐渐变大的微细孔；复合膜，其在非对称膜的致密层上具有由其它材料形成的非常薄的功能层。另外，作为反渗透膜的膜形态，可以使用平膜型、螺旋型、中空纤维型等适宜的形态。

作为反渗透膜的具体例子，可以举出：东丽株式会社制的聚酰胺类反渗透膜UTC-70、SU-710、SU-720、SU-720F、SU-710L、SU-720L、SU-720LF、SU-720R、SU-710P、SU-720P、SU-810、SU-820、SU-820L、SU-820FA、SU-610、SU-620、TM800、TM800C、TM800A、TM800H、TM800E、TM800L，东丽株式会社制的乙酸纤维素类反渗透膜SC-L100R、SC-L200R、SC-1100、SC-1200、SC-2100、SC-2200、SC-3100、SC-3200、SC-8100、SC-8200，日东电工株式会社制的NTR-759HR、NTR-729HF、NTR-70SWC、ES10-D、ES20-D、ES20-U、ES15-D、ES15-U、LF10-D，Alfalaval制的RO98pHt、RO99、HR98PP、CE4040C-30D、NF99、NF99HF，GE制的GE Sepa、OSMO BEV NFSeries、HL Series、Duraslick Series、MUNI NF Series、CK Series、DK Series、SeasoftSeries、Duratherm HWS Series，KOCH制的SelRO Series，Filmtec制的BW30-4040、TW30-4040、XLE-4040、LP-4040、LE-4040、SW30-4040、SW30HRLE-4040、NF45、NF90、NF200、NF400等。

另外，将本发明中利用吸附剂的吸附处理工序所得到的醇液进一步供给至蒸馏的工序，从蒸气侧回收醇，从而可进一步减少糖或糖醇，并且可提纯低着色且高纯度的醇。供给至蒸馏工序的醇液的醇浓度没有特别限制，可以将通过吸附剂处理得到的醇液直接蒸馏，也可以进一步供给至利用蒸发器或上述反渗透膜的浓缩工序后进行蒸馏。另外，蒸馏时的压力、温度没有特别限定，根据醇的种类，可以在1Pa以上大气圧(常压，约101kPa)以下的压力、20℃以上250℃以下的温度下进行蒸馏。

实施例

以下，利用实施例更详细地说明本发明，但本发明并不限于以下的实施例。

实施例1至27通过吸附剂进行醇液中的糖的吸附除去试验

在正丁醇(实施例1至9)、1,4-丁二醇(实施例10至18)、异丙醇(实施例19至21)、乙醇(实施例22至24)、1,3-丙二醇(实施例25至27)(均为和光纯药工业株式会社制)中添加纯水和糖(葡萄糖、果糖或木糖，均为和光纯药工业株式会社制)，制备各醇、糖浓度的醇液50g。接着，相对于该醇液50g，添加5g作为吸附剂的NaX型沸石(F-9，东曹株式会社制)、NaY型沸石(HSZ-300，东曹株式会社制)、“Diaion”SA10AOH(OH型强碱性离子交换树脂，三菱化学株式会社制)中的任一者，在室温下搅拌1小时。利用高效液相色谱测定吸附剂处理前后的醇液中的糖浓度，通过下式1的方法算出糖吸附除去率。

糖吸附除去率(％)＝100×(吸附剂处理前的糖浓度(g/L)-吸附剂处理后的糖浓度(g/L))/吸附剂处理前的糖浓度(g/L)···(式1)。

需要说明的是，醇液中的糖浓度通过高效液相色谱(株式会社岛津制作所制)在以下的条件下测定。将结果示于表1。

柱子：Shodex Asahipak NH2P-50(昭和电工株式会社制)，流动相：乙腈：水＝3：1(vol/vol)，流速：0.6mL/min，检测方法：差示折射率检测器(RI)，柱温：30℃。

比较例1至6通过硅藻土进行的醇液中的糖的吸附除去试验

在正丁醇(比较例1至3)、1,4-丁二醇(比较例4至6)(均为和光纯药工业株式会社制)中添加纯水和相对于醇为0.5wt％的糖(葡萄糖、果糖或木糖，均为和光纯药工业株式会社制)，制备了85wt％的醇液50g。接着，相对于该醇液50g，添加5g硅藻土(Celite 545，关东化学株式会社制)，在室温下搅拌1小时。硅藻土处理前后的醇液中的糖浓度通过高效液相色谱(株式会社岛津制作所制)，在与实施例1至27同样的条件下进行测定，并依据式1算出糖吸附除去率。将结果示于表1。

[表1]

如表1所示，将含有糖的醇液用沸石、离子交换树脂进行处理，可得到有效减少了糖的醇液。

实施例28至72通过吸附剂进行的醇液中的糖醇的吸附除去试验

在正丁醇(实施例28至44)、1,4-丁二醇(实施例45至51)、异丙醇(实施例52至58)、乙醇(实施例59至65)、1,3-丙二醇(实施例66至72)(均为和光纯药工业株式会社制)中添加纯水和糖醇(甘油或木糖醇，均为和光纯药工业株式会社制)，制备各醇、糖醇浓度的醇液50g。接着，相对于该醇液50g，添加5g作为吸附剂的NaX型沸石(F-9、东曹株式会社制)、NH₄型ZSM-5沸石(HSZ-800、Type 840NHA、东曹株式会社制)、K型镁碱沸石(HSZ-600、Type720KOA、东曹株式会社制)、NaY型沸石(HSZ-300、东曹株式会社制)、非晶二氧化硅·氧化铝(N633HN、日挥催化剂化成株式会社制)、氧化铝(N613N、日挥催化剂化成株式会社制)、“Diaion”SA10A(CL型强碱性离子交换树脂、三菱化学株式会社制)、“Diaion”SA10AOH(OH型强碱性离子交换树脂、三菱化学株式会社制)、“Diaion”WA20(弱碱性离子交换树脂、三菱化学株式会社制)、“Diaion”SK1B(Na型强酸性离子交换树脂、三菱化学株式会社制)、“Diaion”SK1BH(H型强酸性离子交换树脂、三菱化学株式会社制)中的任一者，在室温下搅拌1小时。利用高效液相色谱测定吸附剂处理前后的醇液中的糖醇浓度，并通过下式2的方法算出糖醇吸附除去率。

糖醇吸附除去率(％)＝100×(吸附剂处理前的糖醇浓度(g/L)-吸附剂处理后的糖醇浓度(g/L))/吸附剂处理前的糖醇浓度(g/L)···(式2)。

需要说明的是，醇液中的糖醇浓度通过高效液相色谱(株式会社岛津制作所制)在与实施例1至27同样的条件下进行测定。将结果示于表2。

比较例7至12通过硅藻土、活性炭进行的醇液中的糖醇的吸附除去试验

在正丁醇(比较例7至9)、1,4-丁二醇(比较例10至12)(均为和光纯药工业株式会社制)中添加纯水和糖醇(甘油或木糖醇，均为和光纯药工业株式会社制)，制备各醇、糖醇浓度的醇液50g。接着，相对于该醇液50g，添加硅藻土(“Celite 545”，关东化学株式会社制)5g或活性炭(“白鹭A”，Japan Enviro Chemicals公司制)0.1g，在室温下搅拌1小时。硅藻土或活性炭处理前后的醇液中的糖醇浓度通过高效液相色谱(株式会社岛津制作所制)在与实施例1至27同样的条件下进行测定，通过与实施例28至72同样的方法算出糖醇吸附除去率。将结果示于表2。

[表2]

如表2所示，将含有醇糖的醇液用沸石、离子交换树脂、二氧化硅·氧化铝、氧化铝进行处理，可得到糖醇减少了的醇液。

实施例73模型醇发酵液的吸附剂处理、以及蒸馏试验

在正丁醇1500g、磷酸60g、葡萄糖7.5g、木糖7.5g、果糖7.5g、甘油7.5g、木糖醇7.5g、琥珀酸10g、乳酸10g、甲酸5g、乙酸90g、乙醇200g、硫酸铵100g(均为和光纯药工业株式会社制)中添加纯水，制备模型正丁醇发酵液50L。接着，将该模型正丁醇发酵液用反渗透膜组件SU-810(东丽株式会社制)进行浓缩，得到85重量％正丁醇水溶液。接着，在该85重量％正丁醇水溶液50g中添加5g NaX型沸石(F-9、东曹株式会社制)，在室温下搅拌1小时。将吸附剂处理液用定性滤纸No.2(Advantec制)过滤出吸附剂，回收滤液。将得到的滤液在常压、130℃下进行蒸馏，得到精制正丁醇。使用石油制品色度试验器OME2000(日本电色工业株式会社制)测定所得到的精制正丁醇的着色度，作为APHA(Hazen色度)值进行评价。将结果示于表3。

比较例13模型醇发酵液的蒸馏试验

除了未用吸附剂对模型发酵液进行处理以外，采用与实施例73同样的步骤实施通过反渗透膜的浓缩、蒸馏。将结果示于表3。

[表3]

	蒸馏后着色度(APHA)
		实施例73	7
比较例13	51

如表3所示，对于模型醇发酵液，利用沸石进行处理并对糖、糖醇减少了的醇液进行蒸馏，也可以提纯着色度低的高品质的醇。

实施例74至88通过吸附剂进行的1,6-己二醇液中的糖或糖醇的吸附除去试验

在1,6-己二醇(和光纯药工业株式会社制)中添加纯水以及相对于1,6-己二醇为0.5重量％的糖(葡萄糖、果糖或木糖，均为和光纯药工业株式会社制)或糖醇(甘油或木糖醇，均为和光纯药工业株式会社制)，制备85重量％的1,6-己二醇液50g。接着，相对于该醇液50g，添加5g作为吸附剂的NaX型沸石(F-9、东曹株式会社制)、NaY型沸石(HSZ-300、东曹株式会社制)、“Diaion”SA10AOH(OH型强碱性离子交换树脂、三菱化学株式会社制)中的任一者，在室温下搅拌1小时。利用高效液相色谱测定吸附剂处理前后的1,6-己二醇液中的糖或糖醇浓度，通过式1或式2的方法算出糖或糖醇吸附除去率。将结果示于表4。

比较例14至23通过硅藻土、活性炭进行的1,6-己二醇液中的糖或糖醇的吸附除去试验

在1,6-己二醇(和光纯药工业株式会社制)中添加纯水以及相对于1,6-己二醇为0.5重量％的糖(葡萄糖、果糖或木糖，均为和光纯药工业株式会社制)或糖醇(甘油或木糖醇，均为和光纯药工业株式会社制)，制备85重量％的1,6-己二醇液50g。接着，相对于该醇液50g，添加硅藻土(“Celite 545”、关东化学株式会社制)5g或活性炭(“白鹭A”、JapanEnviro Chemicals公司制)0.1g，在室温下搅拌1小时。利用高效液相色谱测定硅藻土或活性炭处理前后的1,6-己二醇液中的糖或糖醇浓度，通过式1或式2的方法算出糖或糖醇吸附除去率。将结果示于表4。

[表4]

如表4所示，将含有糖或糖醇的1,6-己二醇液用沸石、离子交换树脂进行处理，可得到糖或糖醇减少了的1,6-己二醇液。

工业上的可利用性

通过本发明，可高效且低成本地减少醇液中含有的作为杂质的糖杂质，并且可得到蒸馏时的加热所导致的着色减少了的高品质醇。

Claims

1.一种醇的制造方法，包括使含有糖和/或糖醇作为杂质且以糖醇以外的醇作为主要成分的醇液与选自沸石、离子交换树脂、二氧化硅·氧化铝和氧化铝中的1种或2种以上的混合物接触从而吸附除去糖和/或糖醇的工序。

2.根据权利要求1所述的醇的制造方法，其中，所述糖醇以外的醇为1元或2元醇。

3.根据权利要求1或2所述的醇的制造方法，其中，所述糖醇以外的醇为碳原子数2至6的醇。

4.根据权利要求1至3中任意一项所述的醇的制造方法，其中，所述糖醇以外的醇为选自乙醇、乙二醇、异丙醇、1,3-丙二醇、正丁醇、2-丁醇、异丁醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇和1,6-己二醇中的1种或2种以上的混合物。

5.根据权利要求1至4中任意一项所述的醇的制造方法，其中，所述醇液中的糖醇以外的醇浓度为50重量％以上。

6.根据权利要求1至5中任意一项所述的醇的制造方法，其中，所述醇液含有葡萄糖、果糖或木糖作为杂质。

7.根据权利要求1至6中任意一项所述的醇的制造方法，其中，所述醇液含有甘油、木糖醇或赤藓糖醇作为杂质。

8.根据权利要求1至7中任意一项所述的醇的制造方法，其特征在于，所述沸石的入口细孔径大于

9.根据权利要求1至7中任意一项所述的醇的制造方法，其中，所述离子交换树脂为强碱性离子交换树脂。

10.根据权利要求1至9中任意一项所述的醇的制造方法，其包括对吸附除去了糖和/或糖醇后的醇液进行蒸馏的工序。