JP2006045311A - 高分子化合物、酸発生剤、ポジ型レジスト組成物、およびレジストパターン形成方法 - Google Patents
高分子化合物、酸発生剤、ポジ型レジスト組成物、およびレジストパターン形成方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 酸解離性溶解抑制基を有する(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a1)と、下記一般式(a2−1)[式中、Rは水素原子又は低級アルキル基であり;Aは2価の有機基であり;Bは1価の有機基であり;Xは硫黄原子又はヨウ素原子であり;nは1又は2であり;Yは少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい直鎖、分岐又は環状のアルキル基である。]で表される構成単位(a2)と、極性基含有脂肪族多環式基を含む(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a3)とを有する高分子化合物。
【化1】
【選択図】 なし
Description
また、微細な寸法のパターンを再現可能な高解像性の条件を満たすレジスト材料の1つとして、酸の作用によりアルカリ可溶性が変化するベース樹脂と、露光により酸を発生する酸発生剤を含有する化学増幅型レジスト組成物が知られている。化学増幅型レジスト組成物には、アルカリ可溶性樹脂と酸発生剤と架橋剤とを含有するネガ型と、酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂と酸発生剤と含有するポジ型とがある。かかるレジスト材料は、通常、有機溶剤に溶解させて用いられている。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、LERの低減された高解像性のパターンを形成できるポジ型レジスト組成物を構成できる高分子化合物、該高分子化合物からなる酸発生剤、該高分子化合物を含有するポジ型レジスト組成物、および該ポジ型レジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法を提供することを目的とする。
本発明の第一の態様は、酸解離性溶解抑制基を有する(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a1)と、下記一般式(a2−1)
で表される構成単位(a2)と、極性基含有脂肪族多環式基を含む(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a3)とを有することを特徴とする高分子化合物である。
本発明の第三の態様は、前記第一の態様の高分子化合物を含有するポジ型レジスト組成物である。
本発明の第四の態様は、酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂成分(A)と、露光により酸を発生する酸発生剤成分(B)とを含むポジ型レジスト組成物であって、
前記樹脂成分(A)が、前記第一の態様の高分子化合物を含有するポジ型レジスト組成物である。
本発明の第五の態様は、酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂成分(A)と、露光により酸を発生する酸発生剤成分(B)とを含むポジ型レジスト組成物であって、
前記酸発生剤成分(B)が、前記第二の態様の酸発生剤を含有するポジ型レジスト組成物である。
本発明の第六の態様は、前記第三、第四または第五の態様のポジ型レジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、前記レジスト膜を現像しレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法である。
また、「露光」は放射線の照射全般を含む概念とする。
≪第一の態様の高分子化合物≫
本態様の高分子化合物(以下、高分子化合物(A1)ということがある)は、酸解離性溶解抑制基を有する(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a1)と、上記一般式(a2−1)で表される構成単位(a2)と、極性基含有脂肪族多環式基を含む(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a3)とを有することを特徴とする。
構成単位(a1)は、酸解離性溶解抑制基を有する(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位である。
なお、本発明において、「(α−低級アルキル)アクリル酸エステル」とは、アクリル酸エステルと、メタクリル酸エステル等のα−低級アルキルアクリル酸エステルの一方あるいは両方を意味する。
また、「(α−低級アルキル)アクリル酸エステル」のα−位の置換基としての低級アルキル基は、炭素原子数1〜5のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基などの低級の直鎖状または分岐状のアルキル基が挙げられる。
「(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位」とは、(α−低級アルキル)アクリル酸エステルのエチレン性二重結合が開裂して形成される構成単位を意味する。
構成単位(a1)として、より具体的には、下記一般式(a1−1)〜(a1−4)で表される構成単位が挙げられる。
「脂肪族環式基」は、芳香族性を持たない単環式基または多環式基(脂環式基)であることを意味し、このとき「脂肪族環式基」は、炭素および水素からなる基(炭化水素基)であることに限定はされないが、炭化水素基であることが好ましい。また、「炭化水素基」は飽和または不飽和のいずれでもよいが、通常は飽和であることが好ましい。好ましくは多環式基(脂環式基)である。
このような脂肪族環式基の具体例としては、例えば、フッ素原子またはフッ素化アルキル基で置換されていてもよいし、されていなくてもよいモノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカンなどのポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基などを例示できる。具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンなどのポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基などが挙げられる。
高分子化合物(A1)中、構成単位(a1)の割合は、高分子化合物(A1)を構成する全構成単位に対し、10〜80モル%が好ましく、15〜70モル%がより好ましく、20〜50モル%がさらに好ましい。下限値以上とすることによって、レジスト組成物とした際にパターンを得ることができ、上限値以下とすることにより他の構成単位とのバランスをとることができる。
構成単位(a2)は、上記一般式(a2−1)で表される構成単位である。
式(a2−1)中、Rは水素原子又は低級アルキル基である。Rの低級アルキル基は、好ましくは炭素原子数1〜5のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基などの低級の直鎖状または分岐状のアルキル基が挙げられる。
Aの2価の有機基としては、たとえば、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状または環状のアルキレン基、炭素数4〜20の芳香族環から2つの水素原子を除いた基等が挙げられ、これらは、その炭素原子が酸素原子等のヘテロ原子で置換されていてもよい。より好ましくは、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状または環状のアルキレン基(たとえばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、シクロへキシレン基等)、炭素数6〜15の芳香環から2つの水素原子を除いた基(たとえばフェニレン基、ナフチレン基等)である。
これらのアルキレン基または芳香環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、特に制限はなく、例えば炭素数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキル基、水酸基等が挙げられ、解像性に優れる点から、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜5のアルキル基がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ノニル基、デカニル基等が挙げられる。解像性に優れ、また安価に合成可能なことから好ましいものとして、メチル基を挙げることができる。
これらのアルキル基または芳香環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、特に制限はなく、例えば上記Aにおいて置換基として挙げたのと同様の、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基等が挙げられる。
nは1又は2であり、Xが硫黄原子である場合はn=2であり、Xがヨウ素原子である場合はn=1である。
Yの直鎖、分岐又は環状のアルキル基としては、炭素数が1〜10であることが好ましく、より好ましくは炭素数1〜8、さらに好ましくは炭素数1〜4である。該アルキル基は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されていてもよく、特に、全ての水素原子がフッ素原子で置換されていることが好ましい。Yとしては、特に、全ての水素原子がフッ素原子で置換された直鎖状のアルキル基が好ましい。
o,p,qはそれぞれ独立して0又は1〜3の整数であり、中でも、oが2でありp,qが0であることがより好ましい。
mは1〜10の整数であり、1〜8の整数であることが好ましく、1〜4の整数がより好ましく、1又は4であることが工業上合成が容易であることから最も好ましい。
また、CmH2m+1で表されるアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、好ましくは直鎖状のアルキル基、たとえばメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等が挙げられる。また、該アルキル基の水素原子は50%以上、好ましくは80%以上、最も好ましくは100%フッ素置換されていても良い。
高分子化合物(A1)中、構成単位(a2)の割合は、当該高分子化合物(A1)を構成する全構成単位に対し、本発明の効果のためには、0.01モル%以上であることが好ましく、0.1モル%以上がより好ましく、1モル%以上がさらに好ましい。また、上限値としては、他の構成単位とのバランスを考慮すると、70モル%以下であることが好ましく、50モル%以下がより好ましく、30モル%以下がさらに好ましく、15モル%以下であることが最も好ましい。
構成単位(a3)は、極性基含有脂肪族炭化水素基を含有する(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位である。構成単位(a3)を有することにより、高分子化合物(A1)の親水性が高まり、レジストパターン形成時における現像液との親和性が高まって、露光部でのアルカリ溶解性が向上し、解像性の向上に寄与する。また、理由は定かではないが、LERも低減される。
極性基としては、水酸基、シアノ基等が挙げられ、特に水酸基が好ましい。
脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜10の直鎖状または分岐状の炭化水素基(アルキレン基)や、多環式の脂肪族炭化水素基(多環式基)が挙げられる。該多環式基としては、例えばArFエキシマレーザー用レジスト組成物用の樹脂において、多数提案されているものの中から適宜選択して用いることができる。
その中でも、水酸基、シアノ基またはカルボキシル基含有脂肪族多環式基を含み、かつ(メタ)アクリル酸エステルから誘導される構成単位がより好ましい。該多環式基としては、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカンなどから1個以上の水素原子を除いた基などを例示できる。具体的には、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンなどのポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基などが挙げられる。この様な多環式基は、ArFエキシマレーザー用レジスト組成物用のポリマー(樹脂成分)において、多数提案されているものの中から適宜選択して用いることができる。これらの多環式基の中でもアダマンチル基、ノルボルニル基、テトラシクロドデカニル基が工業上好ましい。
高分子化合物(A1)中、構成単位(a3)の割合は、当該高分子化合物(A1)を構成する全構成単位に対し、本発明の効果のためには、5〜50モル%であることが好ましく、10〜35モル%がより好ましい。
高分子化合物(A1)は、前記構成単位(a1)〜(a3)に加えて、さらに、ラクトン含有単環または多環式基を含む(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a4)を有することが好ましい。
構成単位(a4)のラクトン含有単環または多環式基は、高分子化合物(A1)をレジスト膜の形成に用いた場合に、レジスト膜の基板への密着性を高めたり、現像液との親水性を高めたりするうえで有効なものである。
なお、ここでのラクトンとは、−O−C(O)−構造を含むひとつの環を示し、これをひとつの目の環として数える。したがって、ラクトン環のみの場合は単環式基、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式基と称する。
具体的には、ラクトン含有単環式基としては、γ−ブチロラクトンから水素原子1つを除いた基が挙げられる。また、ラクトン含有多環式基としては、ラクトン環を有するビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカンから水素原子一つを除いた基が挙げられる。特に、以下のような構造式を有するラクトン含有トリシクロアルカンから水素原子を1つを除いた基が、工業上入手し易いなどの点で有利である。
一般式(a4−1)〜(a4−5)中、R’は、工業上入手が容易であること等を考慮すると、水素原子が好ましい。
高分子化合物(A1)中、構成単位(a4)の割合は、当該高分子化合物(A1)を構成する全構成単位に対し、5〜60モル%が好ましく、10〜50モル%がより好ましい。下限値以上とすることにより構成単位(a4)を含有させることによる効果が充分に得られ、上限値以下とすることにより他の構成単位とのバランスをとることができる。
高分子化合物(A1)は、本発明の効果を損なわない範囲で、構成単位(a1)〜(a4)以外の他の構成単位(a5)を含んでいてもよい。
構成単位(a5)は、上述の構成単位(a1)〜(a4)に分類されない他の構成単位であれば特に限定するものではなく、ArFエキシマレーザー用、KrFポジエキシマレーザー用(好ましくはArFエキシマレーザー用)等のレジスト用樹脂に用いられるものとして従来から知られている多数のものが使用可能である。
構成単位(a5)としては、例えば酸非解離性の脂肪族多環式基を含み、かつ(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位などが好ましい。該多環式基は、例えば、前記の構成単位(a1)の場合に例示したものと同様のものを例示することができ、ArFエキシマレーザー用、KrFポジエキシマレーザー用(好ましくはArFエキシマレーザー用)等のレジスト組成物の樹脂成分に用いられるものとして従来から知られている多数のものが使用可能である。
特にトリシクロデカニル基、アダマンチル基、テトラシクロドデカニル基、イソボルニル基、ノルボルニル基から選ばれる少なくとも1種以上であると、工業上入手し易いなどの点で好ましい。
構成単位(a5)として、具体的には、下記一般式(a5−1)〜(a5−3)の構造のものを例示することができる。
また、本発明の高分子化合物(A1)は、酸解離性溶解抑制基を有する構成単位(a1)と、露光によりスルホン酸イオンを発生する、すなわち露光により酸を発生する酸発生剤としての機能を有する構成単位(a2)とを備えることから、従来の化学増幅型ポジ型レジストにおけるベース樹脂成分(露光によりアルカリ溶解性が増大する樹脂成分)としての機能と、酸発生剤としての機能とを兼ね備えている。そのため、本発明の高分子化合物(A1)は、それ自体でレジストを構成することができ、また、レジスト組成物における樹脂成分として、また、酸発生剤としても有用である。
本態様の酸発生剤(以下、酸発生剤(B1)ということがある)は、上記第一の態様の高分子化合物(A1)からなるものである。
酸発生剤(B1)は、1種の高分子化合物(A1)で構成されていてもよく、2種以上の高分子化合物(A1)で構成されていてもよい。
本態様のポジ型レジスト組成物は、上記第一の態様の高分子化合物(A1)を含有することを特徴とする。
ポジ型レジスト組成物中の高分子化合物(A1)の割合は、目的とするレジスト膜厚によって適宜調製することができる。
高分子化合物(A2)としては、構成単位(a2)を有していないものであれば特に限定されないが、酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂が好ましい。酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂としては、従来、化学増幅型ポジ型レジスト用の樹脂成分として公知のものの中から任意のものを1種または2種以上適宜選択して用いることができる。
高分子化合物(A2−1)中、構成単位(a1)の割合は、高分子化合物(A2−1)の全構成単位の合計に対して、5〜80モル%が好ましく、10〜70モル%がより好ましい。また、構成単位(a3)の割合は、高分子化合物(A2−1)の全構成単位の合計に対して、5〜50モル%が好ましく、10〜40モル%がより好ましい。また、構成単位(a4)の割合は、高分子化合物(A2−1)の全構成単位の合計に対して、5〜80モル%が好ましく、10〜60モル%がより好ましい。
高分子化合物(A2−1)は、さらに前記構成単位(a5)を有していてもよい。
高分子化合物(A2−1)の質量平均分子量は5000〜30000が好ましく、6000〜20000がより好ましい。また分散度(Mw/Mn)は1.0〜5.0が好ましく、1.0〜3.0がより好ましい。
酸発生剤(B2)としては、これまで、ヨードニウム塩やスルホニウム塩などのオニウム塩系酸発生剤、オキシムスルホネート系酸発生剤、ビスアルキルまたはビスアリールスルホニルジアゾメタン類、ポリ(ビススルホニル)ジアゾメタン類などのジアゾメタン系酸発生剤、ニトロベンジルスルホネート系酸発生剤、イミノスルホネート系酸発生剤、ジスルホン系酸発生剤など多種のものが知られている。
また、ポリ(ビススルホニル)ジアゾメタン類としては、例えば、以下に示す構造をもつ1,3−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)プロパン(化合物A、分解点135℃)、1,4−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)ブタン(化合物B、分解点147℃)、1,6−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)ヘキサン(化合物C、融点132℃、分解点145℃)、1,10−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)デカン(化合物D、分解点147℃)、1,2−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)エタン(化合物E、分解点149℃)、1,3−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)プロパン(化合物F、分解点153℃)、1,6−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)ヘキサン(化合物G、融点109℃、分解点122℃)、1,10−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)デカン(化合物H、分解点116℃)などを挙げることができる。
ポジ型レジスト組成物中、酸発生剤(B2)の含有量は、高分子化合物(A1)を含む樹脂成分100質量部に対し、10質量部以下が好ましく、0.1〜5質量部がより好ましい。10質量部を超えると、本発明の効果が損なわれるおそれがある。
(C)成分としては、使用する各成分を溶解し、均一な溶液とすることができるものであればよく、従来、化学増幅型レジストの溶剤として公知のものの中から任意のものを1種または2種以上適宜選択して用いることができる。かかる溶剤としては、例えば、γ−ブチロラクトン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、2−ヘプタノンなどのケトン類や、エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコール、またはジプロピレングリコールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテルまたはモノフェニルエーテルなどの多価アルコール類およびその誘導体や、ジオキサンのような環式エーテル類や、乳酸メチル、乳酸エチル(EL)、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチルなどのエステル類などを挙げることができる。
(C)成分としては、これらの有機溶剤を単独で用いてもよく、2種以上の混合溶剤として用いてもよい。
また、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)と極性溶剤とを混合した混合溶媒は好ましい。その配合比(質量比)は、PGMEAと極性溶剤との相溶性等を考慮して適宜決定すればよいが、好ましくは1:9〜9:1、より好ましくは2:8〜8:2の範囲内とすることが好ましい。
より具体的には、極性溶剤としてELを配合する場合は、PGMEA:ELの質量比が好ましくは1:9〜9:1、より好ましくは2:8〜8:2であると好ましい。
また、有機溶剤として、その他には、PGMEA及びELの中から選ばれる少なくとも1種とγ−ブチロラクトンとの混合溶剤も好ましい。この場合、混合割合としては、前者と後者の質量比が好ましくは70:30〜95:5とされる。
(C)成分の使用量は特に限定しないが、基板等に塗布可能な濃度で、塗布膜厚に応じて適宜設定されるものであるが、一般的にはレジスト組成物の固形分濃度2〜20質量%、好ましくは5〜15質量%の範囲内となる様に用いられる。
この(D)成分は、既に多種多様なものが提案されているので、公知のものから任意に用いれば良いが、脂肪族アミン、特に第2級脂肪族アミンや第3級脂肪族アミンが好ましい。
脂肪族アミンとしては、アンモニアNH3の水素原子の少なくとも1つを、炭素数12以下のアルキル基またはヒドロキシアルキル基で置換したアミン(アルキルアミンまたはアルキルアルコールアミン)が挙げられる。その具体例としては、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン等のモノアルキルアミン;ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジ−n−ヘプチルアミン、ジ−n−オクチルアミン、ジシクロヘキシルアミン等のジアルキルアミン;トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘプチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、トリ−n−ノニルアミン、トリ−n−デカニルアミン、トリ−n−ドデシルアミン等のトリアルキルアミン;ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、ジ−n−オクタノールアミン、トリ−n−オクタノールアミン等のアルキルアルコールアミン等が挙げられる。
これらは単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(D)成分は、(A)成分100質量部に対して、通常0.01〜5.0質量部の範囲で用いられる。これらの中でも、アルキルアルコールアミン及びトリアルキルアミンが好ましく、アルキルアルコールアミンが最も好ましい。アルキルアルコールアミンの中でもトリエタノールアミンやトリイソプロパノールアミンが最も好ましい。
有機カルボン酸としては、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。
リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ‐n‐ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルのような誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸‐ジ‐n‐ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸及びそれらのエステルのような誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステルのような誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
(E)成分は、(A)成分100質量部当り0.01〜5.0質量部の割合で用いられる。
本態様のポジ型レジスト組成物は、酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂成分(A)(以下、(A)成分という)と、露光により酸を発生する酸発生剤成分(B)(以下、(B)成分という)とを含むものである。
本態様のポジ型レジスト組成物は、(A)成分として、上述した本発明の高分子化合物(A1)を含有することを特徴とする。
(A)成分中、高分子化合物(A1)の割合は、本発明の効果のためには、好ましくは50質量%以上、より好ましくは80〜100質量%であり、最も好ましくは100質量%である。
(B)成分としては、特に限定されず、これまで、化学増幅型ポジ型レジスト用の酸発生剤として提案されているものを使用することができる。そのような酸発生剤としては、上記酸発生剤(B2)が挙げられる。
ポジ型レジスト組成物中、(B)成分の含有量は、(A)成分100質量部に対し、0.1〜10質量部が好ましく、1〜5質量部がより好ましい。
これらの成分の配合量は、上記と同様である。
本態様のポジ型レジスト組成物は、(A)成分と、(B)成分とを含むものである。
本態様のポジ型レジスト組成物は、(B)成分として、上述した本発明の酸発生剤(B1)を含有することを特徴とする。
(B)成分中、酸発生剤(B1)の割合は、本発明の効果のためには、好ましくは50質量%以上、より好ましくは80〜100質量%であり、最も好ましくは100質量%である。
また、酸発生剤(B1)の骨格中の前記構成単位(a2)の含有量は、より好ましくは0.1〜50モル%、さらに好ましくは1〜30モル%、最も好ましくは1〜15モル%である。
(A)成分としては、特に限定されず、これまで、化学増幅型ポジ型レジスト用樹脂として提案されているものを使用することができる。そのような樹脂としては、例えば、上述した高分子化合物(A1)において、構成単位(a2)を有さず、構成単位(a1)を有し、任意に上記構成単位(a3)〜(a5)から選択される少なくとも1種を有する樹脂、たとえば上記高分子化合物(A2−1)等が挙げられる。
ポジ型レジスト組成物中の(A)成分の割合は、目的とするレジスト膜厚によって適宜調製することができる。
これらの成分の配合量は、上記と同様である。
本発明のレジストパターン形成方法は例えば以下の様にして行うことができる。
すなわち、まずシリコンウェーハのような基板上に、上記ポジ型レジスト組成物をスピンナーなどで塗布し、80〜150℃の温度条件下、プレベークを40〜120秒間、好ましくは60〜90秒間施し、これに例えばArF露光装置などにより、ArFエキシマレーザー光を所望のマスクパターンを介して選択的に露光した後、80〜150℃の温度条件下、PEB(露光後加熱)を40〜120秒間、好ましくは60〜90秒間施す。次いでこれをアルカリ現像液、例えば0.1〜10質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて現像処理する。このようにして、マスクパターンに忠実なレジストパターンを得ることができる。
なお、基板とレジスト組成物の塗布層との間には、有機系または無機系の反射防止膜を設けることもできる。
露光に用いる波長は、特に限定されず、ArFエキシマレーザー、KrFエキシマレーザー、F2エキシマレーザー、EUV(極紫外線)、VUV(真空紫外線)、EB(電子線)、X線、軟X線などの放射線を用いて行うことができる。特に、本発明にかかるホトレジスト組成物は、ArFエキシマレーザーに対して有効である。
本発明によりLERが低減された高解像性のレジストパターンが形成できる理由としては、定かではないが、以下の理由が推測される。すなわち、低分子量の酸発生剤を用いた従来のレジスト組成物においては、一見、各成分が溶剤中で均一に混ざり合っているように見える。しかし、成膜時の加熱等によりレジスト膜中の至るところで酸発生剤の局在化が起こり、結果、樹脂中の酸解離性溶解抑制基の解離(脱保護)が均一に起こらず、LERの問題が起こると推測される。
これに対し、本発明の高分子化合物(A1)においては、スルホン酸イオンを生じ得る基を有する構成単位(a2)を有するため、樹脂自体に酸を生じ得る基、すなわち酸発生基が存在することとなり、酸発生剤の局在化が防止され、結果、酸発生剤の分散均一性が向上すると期待される。このことより、脱保護の均一性が得られ、結果、LERや解像性が向上すると推測される。また、高分子化合物中に酸発生基を有することにより、露光により発生した酸(スルホン酸イオン)のレジスト膜中での拡散が抑制されると推測され、このことも、LERや解像性の向上の一因となっていると推測される。
MEF=|CDx−CDy|/|MDx−MDy|
上記式中、MDx、MDyはそれぞれ異なったマスクパターンのサイズ(nm)であり、CDx、CDyはそれぞれ該マスクパターンを用いて形成されたレジストパターンのサイズ(nm)である。
下記合成例で用いたモノマー成分(1)〜(4)それぞれの構造を以下に示す。
4.3gの(1)、6.0gの(2)、4.3gの(3)、及び3.0gの(4)を100mlのテトラヒドロフランに溶解し、アゾビスイソブチロニトリル0.58gを加えた。6時間還流した後、反応溶液を1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い白色な粉体樹脂を得た。この樹脂を樹脂1とし、その構造式を下記に示す。樹脂1の質量平均分子量(Mw)は2700、分散度(Mw/Mn)は1.56であった。また、カーボン13核磁気共鳴スペクトル(13C−NMR)を測定した結果、下記構造式に示す各構成単位の組成比(モル比)はm:n:l:o=26.2:40.3:20.5:13.0であった。
3.6gの(1)、10.0gの(2)、7.2gの(3)、及び5.0gの(4)を100mlのテトラヒドロフランに溶解し、アゾビスイソブチロニトリル0.92gを加えた。6時間還流した後、反応溶液を1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い白色な粉体樹脂を得た。この樹脂を樹脂2とする。その構造式は上記樹脂1と同様である。樹脂2の質量平均分子量(Mw)は3600、分散度(Mw/Mn)は1.70であった。また、カーボン13核磁気共鳴スペクトル(13C−NMR)を測定した結果、上記構造式に示す各構成単位の組成比(モル比)はm:n:l:o=29.9:41.5:21.9:6.7であった。
0.7gの(1)、10.0gの(2)、7.2gの(3)、及び5.0gの(4)を100mlのテトラヒドロフランに溶解し、アゾビスイソブチロニトリル0.35gを加えた。6時間還流した後、反応溶液を1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い白色な粉体樹脂を得た。この樹脂を樹脂3とする。その構造式は上記樹脂1と同様である。樹脂3の質量平均分子量(Mw)は10400、分散度(Mw/Mn)は2.30であった。また、カーボン13核磁気共鳴スペクトル(13C−NMR)を測定した結果、上記構造式に示す各構成単位の組成比(モル比)はm:n:l:o=35.5:39.3:23.7:1.5であった。
18.7gの(2)、13.6gの(3)、及び9.5gの(4)を200mlのテトラヒドロフランに溶解し、アゾビスイソブチロニトリル1.64gを加えた。6時間還流した後、反応溶液を1Lのn−ヘプタンに滴下した。析出した樹脂を濾別、減圧乾燥を行い白色な粉体樹脂を得た。この樹脂を樹脂4とし、その構造式を下記に示す。樹脂4の質量平均分子量(Mw)は13300、分散度(Mw/Mn)は2.5であった。であった。また、カーボン13核磁気共鳴スペクトル(13C−NMR)を測定した結果、下記構造式に示す各構成単位の組成比(モル比)はm:n:l=33.6:43.8:22.6であった。
表2に示す組成と配合量(質量部)で、樹脂成分、酸発生剤および含窒素有機化合物を有機溶剤に溶解し、ポジ型レジスト組成物を調製した。
該基板上に、上記で得られたポジ型レジスト組成物をスピンナーを用いて均一に塗布し、ホットプレート上で130℃、90秒間プレベークして、乾燥させることにより、膜厚250nmのレジスト層を形成した。ついで、ArF露光装置(波長193nm)NSR−S302(Nikon社製、NA(開口数)=0.60,2/3輪帯照明)を用い、6%ハーフトーンマスクを介して選択的に露光した。
そして、130℃、90秒間の条件でPEB処理し、さらに23℃にて2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で30秒間パドル現像し、その後30秒間、純水を用いて水リンスし、振り切り乾燥を行って、130nmのラインアンドスペース(1:1)のレジストパターン(以下、L/Sパターンという)を形成した。
<解像性>
1:1の130nmL/Sパターンが形成される際の感度での限界解像度を示す。
<LER>
1:1の130nmのL/Sパターンについて、LERを示す尺度である3σを求めた。なお、3σは、側長SEM(日立製作所社製,商品名「S−9220」)により、試料のレジストパターンの幅を32箇所測定し、その結果から算出した標準偏差(σ)の3倍値(3σ)である。この3σは、その値が小さいほどラフネスが小さく、均一幅のレジストパターンが得られたことを意味する。
<MEF>
130nmおよび200nmのラインアンドスペースのマスクパターンを用いてL/Sパターンを形成し、以下の式からMEF(マスクエラーファクター)の値を求めた。
MEF=|CD200−CD130|/|MD200−MD130|
上記式中、CD200、CD130はそれぞれ200nm、130nmのマスクパターンを用いて形成されたL&Sパターンのレジストパターン幅(nm)であり、MD200、MD130はそれぞれマスクパターンの幅(nm)であり、MD200=200、MD130=130である。
一方、高分子化合物(A2)に相当する樹脂4と、低分子量の酸発生剤とを用いた比較例1のポジ型レジスト組成物は、解像性は高いものの、LERが悪かった。また、MEFも大きく、マスク再現性がよくなかった。
Claims (18)
- 前記構成単位(a2)の割合が、当該高分子化合物を構成する全構成単位に対し、0.01モル%以上である請求項1〜3のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 前記構成単位(a1)の割合が、当該高分子化合物を構成する全構成単位に対し、10〜80モル%である請求項1〜4のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 前記構成単位(a3)の割合が、当該高分子化合物を構成する全構成単位に対し、5〜50モル%である請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- さらに、ラクトン含有単環または多環式基を含む(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a4)を有する請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 前記構成単位(a4)の割合が、当該高分子化合物を構成する全構成単位に対し、5〜60モル%である請求項7記載の高分子化合物。
- 質量平均分子量が2000〜30000である請求項1〜8のいずれか一項に記載の高分子化合物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物からなる酸発生剤。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有するポジ型レジスト組成物。
- さらに、前記構成単位(a2)を有さない高分子化合物(A2)を含有する請求項11記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記高分子化合物(A2)が、酸の作用によりアルカリ可溶性が増大するものである請求項12記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記高分子化合物(A2)が、前記構成単位(a1)、(a3)及び/又は(a4)を有する請求項13記載のポジ型レジスト組成物。
- 酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂成分(A)と、露光により酸を発生する酸発生剤成分(B)とを含むポジ型レジスト組成物であって、
前記樹脂成分(A)が、請求項1〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有するポジ型レジスト組成物。 - 酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂成分(A)と、露光により酸を発生する酸発生剤成分(B)とを含むポジ型レジスト組成物であって、
前記酸発生剤成分(B)が、請求項10記載の酸発生剤を含有するポジ型レジスト組成物。 - 含窒素有機化合物(D)を含有する請求項11〜16のいずれか一項に記載のポジ型レジスト組成物。
- 請求項11〜17のいずれか一項に記載のポジ型レジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、前記レジスト膜を現像しレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法。
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