JP2005518826A - 内部湿潤剤を含有している生体医学装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本特許出願は2001年9月10日に出願されている米国仮特許出願第60/318,536号の優先権を主張している。
本発明は内部湿潤剤を含有しているシリコーン・ヒドロゲル、ならびに、これらの製造および使用のための方法に関連している。
コンタクト・レンズは少なくとも1950年代から視力を改善するために商業的に用いられている。最初のコンタクト・レンズは種々の硬質の材料により作成されていたために、使用者に幾分不快感を与えていた。一方、現代のレンズは、一般的に種々のヒドロゲル、特にシリコーン・ヒドロゲル等のような、比較的に軟質の材料により作成されている。これらのシリコーン・ヒドロゲルは水により膨潤しているポリマーの網状構造であり、この構造は高い酸素の透過性および親水性ではなく疎水性である表面を有している。これらのレンズは多くのレンズ装着者に対して一定の良好な程度の快感を与えるが、一部の使用者において不快感および過度の目に対する付着が経験されて、これらのレンズを使用する際に視力の鋭さの低下を引き起こす場合がある。このような不快感および付着はレンズ表面の疎水性の特性およびこれらの表面のタンパク質、脂質およびムチンに対する相互作用、および目における親水性の表面に起因すると考えられている。
本発明は少なくとも1種類の高分子量親水性ポリマーおよび少なくとも1種類のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーを含むか、実質的にこれらにより構成されているか、これらのみにより構成されている一定の反応混合物により形成されている種々の湿潤性のシリコーン・ヒドロゲルに関連している。
表面改質を伴わずに、予想外の生体内におけるまたは臨床的な湿潤性を有している種々の生物医学装置、特に眼用装置が一定のシリコーン・ヒドロゲル配合物の中に一定の有効量の高分子量親水性ポリマーおよび一定の有効量のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーを含有させることにより作成できることが意外にも見出されている。上記の予想外の湿潤性とは、本発明者において、親水性ポリマーを全く含まない一定の類似の配合物に比較した場合に、少なくとも約10%、好ましくは少なくとも約20%、さらに一部の実施形態において少なくとも約50%の前進性の動的接触角度における一定の減少を意味する。本発明よりも前において、種々のシリコーン・ヒドロゲルにより形成されている眼用装置は臨床的な湿潤性を賦与するために表面改質されているか、ヒドロキシ官能性を有する少なくとも1種類のシリコーン含有マクロマーにより形成されている必要があった。
本明細書において用いられているように、「高分子量親水性ポリマー(high molecular weight hydrophilic polymer)」は約100,000ダルトン以上の一定の重量平均分子量を有する種々の物質を意味しており、これらの物質は種々のシリコーン・ヒドロゲル配合物に混合されると、その硬化したシリコーン・ヒドロゲルの湿潤性を改善する。これらの高分子量親水性ポリマーの好ましい重量平均分子量は約150,000ダルトンよりも大きく、さらに好ましくは約150,000乃至約2,000,000ダルトンの間、さらに好ましくは約300,000乃至約1,800,000ダルトンの間、最も好ましくは約500,000乃至約1,500,000ダルトンである。
本明細書において用いられているように、一定の「ヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマー(hydroxyl-functionalized silicone containing monomer)」はゲル浸透クロマトグラフィ、屈折率検出により測定した場合に約5000ダルトンよりも小さく、好ましくは約3000ダルトンよりも小さい一定の平均分子量を有する少なくとも1個の重合可能な基を含む一定の化合物であり、この化合物は上記の親水性ポリマーと共に上記ヒドロゲル配合物中に含まれる種々のシリコーン含有モノマーを相容性にすることができる。このヒドロキシル官能性は親水性の相容性を改善することにおいて極めて有効である。従って、一定の好ましい実施形態において、本発明のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーは少なくとも1個のヒドロキシル基および少なくとも1個の「−Si−O−Si−」の基を含んでいる。好ましくは、このシリコーンおよびこれに結合している酸素は上記のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーの約10重量%、さらに好ましくは約20重量%を占めている。
nは3乃至35、好ましくは4乃至25の一定の整数であり、
R1 は水素、C1-6 アルキルであり、
R2 ,R3 およびR4 はそれぞれ独立してC1-6 アルキル、トリC1-6 アルキルシロキシ、フェニル、ナフチル、置換C1-6 アルキル、置換フェニル、または置換ナフチルであり、
この場合に、上記のアルキルの置換基はC1-6 アルコキシカルボニル、C1-6 アルキル、C1-6 アルコキシ、アミド、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-6 アルキルカルボニルおよびホルミルから成る群における1個以上の要素から選択されており、
この場合に、上記の芳香族の置換基はC1-6 アルコキシカルボニル、C1-6 アルキル、C1-6 アルコキシ、アミド、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-6 アルキルカルボニルおよびホルミルから成る群における1個以上の要素から選択されており、
R5 はヒドロキシル、1個以上のヒドロキシル基を含む一定のアルキル基、または(CH2 (CR9 R10)y Ox )−R11であり、この場合に、yは1乃至5、好ましくは1乃至3であり、xは1乃至100、好ましくは2乃至90さらに好ましくは10乃至25の一定の整数であり、R9 乃至R11はそれぞれ独立してH、10個までの炭素原子を有するアルキル、および少なくとも1個の極性の官能基により置換されている10個までの炭素原子を有する種々のアルキルから選択されており、
R6 は20個までの炭素原子を含む一定の二価の基であり、
R7 は20個までの炭素原子を含み、遊離ラジカルの作用、さらに/または、カチオン性の重合を受けることのできる一定の一価の基であり、さらに
R8 は20個までの炭素原子を含む一定の二価または三価の基である。
上記の付加的なシリコーン含有モノマーについては、米国特許第4,711,943号において記載されているトリス(TRIS)の種々のアミド類似体、および米国特許第5,070,215号において記載されている種々のビニルカルバメートまたはカルボネートの類似体、および米国特許第6,020,445号において記載されている種々のシロキサン含有モノマーが有用であり、これらの特許ならびに本明細書において記載されている別のいずれの特許も本明細書に参考文献として含まれる。特に、3−メタクリロキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(トリス(TRIS))、モノメタクリロキシプロピル末端化したポリジメチルシロキサン、ポリジメチルシロキサン、3−メタクリロキシプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、メタクリロキシプロピルペンタメチル・ジシロキサンおよびこれらの組み合わせ物が本発明における付加的な種々のシロキサン含有モノマーとして特に有用である。これらの付加的なシリコーン含有モノマーは約0乃至約75重量%、さらに好ましくは約5乃至約60重量%、最も好ましくは約10乃至約40重量%の量で存在できる。
さらに、本発明の反応成分はまた従来の種々のヒドロゲルを調製するために用いられている任意の親水性モノマーも含むことができる。例えば、種々のアクリル基(CH2 =CRCOX、この場合にRは水素またはC1-6 アルキルであり、XはOまたはNである)または種々のビニル基(−C=CH2 )を含む種々のモノマーが使用できる。このような付加的な親水性モノマーの例はN,N−ジメチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチル・メタクリレート、グリセロール・モノメタクリレート、2−ヒドロキシエチル・メタクリルアミド、ポリエチレングリコール・モノメタクリレート、メタクリル酸、アクリル酸、N−ビニル・ピロリドン、N−ビニル−N−メチル・アセトアミド、N−ビニル−N−エチル・アセトアミド、N−ビニル−N−エチル・ホルムアミド、N−ビニル・ホルムアミド、およびこれらの組み合わせ物である。
適当な架橋剤は2個以上の重合可能な官能基を有する化合物である。この架橋剤は親水性または疎水性の酸とすることができ、本発明の一部の実施形態において、親水性および疎水性のそれぞれの架橋剤の混合物が改善された光学的な透明性(一定のCSIシン・レンズ(CSI Thin Lens)に比べて減少している曇り度)を有する種々のシリコーン・ヒドロゲルを提供することが見出されている。適当な親水性の架橋剤の例は2個以上の重合可能な官能基ならびにポリエーテル、アミドまたはヒドロキシルの各基等のような親水性の官能基を有する種々の化合物を含む。さらに、具体的な例はTEGDMA(テトラエチレングリコール・ジメタクリレート)、TrEGDMA(トリエチレングリコール・ジメタクリレート)、エチレングリコール・ジメタクリレート(EDGMA)、エチレンジアミン・ジメチルアクリルアミド、グリセロール・ジメタクリレートおよびこれらの組み合わせ物を含む。また、適当な疎水性の架橋剤の例は多官能価のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマー、多官能価のポリエーテル−ポリジメチルシロキサンのブロック・コポリマー、およびこれらの組み合わせ物等を含む。さらに、具体的な架橋剤はアクリルオキシプロピル末端化したポリジメチルシロキサン(n=10または20)(acPDMS)、ヒドロキシアクリレート官能性化したシロキサン・マクロマー、メタクリルオキシプロピル末端化したPDMS、ブタンジオール・ジメタクリレート、ジビニル・ベンゼン、1,3−ビス(3−メタクリルオキシプロピル)テトラキス(トリメチルシロキシ)ジシロキサンおよびこれらの混合物を含む。さらに、好ましい架橋剤はTEGDMA、EGDMA、acPDMSおよびこれらの組み合わせ物を含む。上記親水性の架橋剤の量は一般に約0乃至約2重量%、好ましくは約0.5乃至約2重量%であり、上記疎水性の架橋剤の量は約0乃至約5重量%であり、これらの値は約0.01乃至約0.2ミリモル/グラム反応性成分、好ましくは約0.02乃至約0.1、さらに好ましくは0.03乃至約0.6ミリモル/グラムのモル%で表現することも可能である。
上記の反応性成分(ヒドロキシル官能性化シリコーン含有モノマー、親水性ポリマー、1種類以上の架橋剤およびその他の成分)は一般に水の非存在下に、または随意的に少なくとも1種類の希釈剤の存在下において、混合されて反応することにより一定の反応混合物を形成する。このように使用する希釈剤の種類および量もまたその結果として得られるポリマーおよび物品の諸特性に影響を及ぼす。すなわち、最終的な物品の曇りおよび湿潤性は比較的に疎水性の種々の希釈剤の選択および/または使用する希釈剤の濃度の減少により改善される可能性がある。上述したように、上記希釈剤の疎水性の増加は(上記の相容性試験により測定した場合に)一定の相容性のポリマーおよび物品を形成するために不十分な相容性の種々の成分を処理することを可能にする。しかしながら、この希釈剤が比較的に高い疎水性を有するようになると、上記の希釈剤を水に換える必要のある種々の処理工程が水以外の種々の溶媒の使用を必要とするようになる。このことはその製造プロセスにおける複雑さおよび費用を不所望に高める可能性がある。従って、各成分に対する所望の相容性と共に必要な程度の処理の適合性を提供する一定の希釈剤を選択することが重要である。本発明の装置を調製することにおいて有用な希釈剤は種々のエーテル、エステル、アルカン、アルキル・ハライド、シラン、アミド、アルコールおよびこれらの組み合わせ物を含む。さらに、種々のアミドおよびアルコールが好ましい希釈剤であり、第二級および第三級の種々のアルコールが最も好ましいアルコール希釈剤である。また、本発明における希釈剤として有用な種々のエーテルの例はテトラヒドロフラン、トリプロピレン・グリコール・メチル・エーテル、ジプロピレン・グリコール・メチル・エーテル、エチレン・グリコール・n−ブチル・エーテル、ジエチレン・グリコール・n−ブチル・エーテル、ジエチレン・グリコール・メチル・エーテル、エチレン・グリコール・フェニル・エーテル、プロピレン・グリコール・メチル・エーテル、プロピレン・グリコール・メチル・エーテル・アセテート、ジプロピレン・グリコール・メチル・エーテル・アセテート、プロピレン・グリコール・n−プロピル・エーテル、ジプロピレン・グリコール・n−プロピル・エーテル、トリプロピレン・グリコール・n−ブチル・エーテル、プロピレン・グリコール・n−ブチル・エーテル、ジプロピレン・グリコール・n−ブチル・エーテル、トリプロピレン・グリコール・n−ブチル・エーテル、プロピレン・グリコール・フェニル・エーテル・ジプロピレン・グリコール・ジメチル・エーテル、種々のポリエチレン・グリコール、種々のポリプロピレン・グリコールおよびこれらの混合物を含む。また、本発明において有用な種々のエステルの例はエチル・アセテート、ブチル・アセテート、アミル・アセテート、メチル・ラクテート、エチル・ラクテート、イソプロピル・ラクテートを含む。さらに、本発明において希釈剤として有用な種々のアルキル・ハライドの例は塩化メチレンを含む。また、本発明において希釈剤として有用な種々のシランの例はオクタメチルシクロテトラシロキサンを含む。
本発明の生物医学装置は上記の高分子量親水性ポリマー、ヒドロキシル官能性化シリコーン含有モノマー、および以下の、すなわち、上記の付加的なシリコーン含有モノマー、親水性モノマー、添加物(「反応性成分(reactive components)」)、および希釈剤(「反応混合物(reaction mixture)」)の内の1種類以上、を一定の重合開始剤を伴って混合して、適当な条件において硬化することによりその後において旋盤処理または切断処理等により適当な形状に形成することのできる一定の製品を形成することにより調製される。あるいは、上記反応混合物を一定の金型の中に入れた後に上記の適当な物品に硬化することも可能である。
本発明のさらに別の特徴は改善された湿潤性を賦与するために種々のシリコーン・ヒドロゲル配合物を硬化するための一定の方法である。一定の湿潤性の眼用装置、特に一定のコンタクト・レンズを形成する種々の硬化条件を選択するために一定のシリコーン・ヒドロゲルに対応するゲル化時間を使用できることが見出されている。このゲル化時間は一定の架橋したポリマーの網状構造を形成することにより、その硬化している反応混合物の粘度を無限大に近づけてその反応混合物を非流動状態にする時間である。このゲル化点は種々の反応条件に無関係に特定の転化の程度において発生し、それゆえ、一定の反応速度の指示手段として使用できる。また、一定の反応混合物において、上記のゲル化時間が所望の湿潤性を賦与する種々の硬化条件を決定するために使用できることが見出されている。従って、本発明の一定の方法においては、上記の反応混合物が結果として得られる装置に一定の親水性の被膜または表面処理を伴わずに使用するための改善された湿潤性、さらに好ましくは十分な湿潤性を賦与する一定のゲル化時間またはこれを超える時間(「最短のゲル化時間(minimum gel time)」)において硬化される。好ましくは、上記の改善された湿潤性は高分子量のポリマーを全く伴わない配合物に比較した場合の少なくとも10%の前進性の動的接触角度における一定の減少である。また、ゲル化時間が長くなるほど、このことにより湿潤性が改善されて処理の容易さが増大するので好ましい。
上記のレンズを硬化した後に、これらをその金型から除去する必要がある。不都合にも、上記のレンズ配合物において使用している種々のシリコーン成分はその仕上げ状態のレンズを「粘着性(sticky)」にしてレンズ金型からの剥離を困難にする。このようなレンズは一定の有機溶媒などのような一定の溶媒により取り外すことができる(レンズを支持している金型の半体部分または工具から除去できる)。しかしながら、本発明の一例の実施形態においては、少なくとも1種類の低分子量親水性ポリマーが上記反応混合物に添加されており、この反応混合物が所望の物品に形成されて、硬化された後に、水または一定の少量の界面活性剤を含むか、実質的にこれにより構成されているか、これのみにより構成されている一定の水溶液の中において取り外されている。この低分子量親水性ポリマーは一定の高分子量のポリマーにおいて定められているような一定の構造を有する任意のポリマーとすることができるが、当該低分子量親水性ポリマーがレンズの金型からの取り外しを補助する種々の取り外しの条件下において上記レンズから抽出または浸出するような一定の分子量を有している。適当な分子量は約40,000ダルトン以下、好ましくは約20,000ダルトン以下の分子量を含む。なお、当該技術分野における熟練者であれば、上記の種々の分子量がそれぞれの平均値であること、および一定の平均の分子量が特定の範囲内にある限りにおいて、その平均値よりも高い一定の分子量を有する一定量の材料が適当になる可能性があることが認識できる。好ましくは、上記の低分子量ポリマーは種々の水溶性のポリアミド、ラクタム、およびポリエチレン・グリコール、およびこれらの混合物、さらに好ましくはポリ−ビニルピロリドン、ポリエチレン・グリコール、ポリ2−エチル−2−オキサゾリン(アリゾナ州タスコンのポリマー・ケミストリー・イノベーションズ社(Polymer Chemistry Innovations)から入手可能)、ポリ(メタクリル酸)、ポリ(1−乳酸)、ポリカプロラクタム、ポリカプロラクトン、ポリカプロラクトン・ジオール、ポリビニル・アルコール、ポリ(2−ヒドロキシエチル・メタクリレート)、ポリ(アクリル酸)、ポリ(1−グリセロール・メタクリレート)、ポリ(2−エチル−2−オキサゾリン)、ポリ(2−ヒドロキシプロピル・メタクリレート)、ポリ(2−ビニルピリジン・N−オキシド)、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミド等から選択される。
一般的に上記反応混合物の硬化後に、その結果として得られるポリマーは上記の希釈剤(使用されている場合)、未処理の諸成分、副産物等を除去してそのポリマーを水和することによりヒドロゲルを形成するために一定の溶媒により処理される。あるいは、上記ヒドロゲルの成分の溶解性に応じて、初期的に用いられる溶媒はエタノール、メタノール、イソプロパノール、TPM、DPM、種々のPEG、種々のPPG、グリセロールおよびこれらの混合物等のような一定の有機性の液体、またはこれらの有機性の液体の1種類以上と水との混合物とすることができ、その後に純水(または生理塩水)による抽出を行なうことができる。さらに、このような有機性の液体は一定の「プレソーク剤(pre-soak)」としても使用できる。金型からの取り出し(レンズからの後方湾曲部分の除去)の後に、各レンズを上記の有機性の液体または有機性の液体と水との一定の混合液の中に一時的に(約30分まで、好ましくは約5乃至約30分までの時間にわたり)浸漬することができる。このプレソーク処理の後に、これらのレンズはさらに水性の抽出性の溶媒を用いて水和できる。
F=2γpcosθまたはθ=cos-1(F/2γp)
この場合にFは湿潤力であり、γはプローブ液の表面張力であり、pはメニスカスにおけるサンプルの境界線であり、θは接触角度である。
以下の各実施例において以下の略語を用いている。
SiGMA:2−プロペン酸、2−メチル−2−ヒドロキシ−3−[3−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロポキシ]プロピル・エステル
DMA:N,N−ジメチルアクリルアミド
HEMA:2−ヒドロキシエチル・メタクリレート
mPDMS:800乃至1000の分子量(Mn )のモノメタクリルオキシプロピル末端化したモノ−n−ブチル末端化ポリジメチルシロキサン
ノルブロック(Norbloc):2−(2’−ヒドロキシ−5−メタクリルイルオキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール
CGI1850:1−ヒドロキシシクロヘキシル・フェニル・ケトンおよびビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4−4−トリメチルフェニル・ホスフィン・オキシドの1:1(重量)の混合物
PVP:ポリ(N−ビニル・ピロリドン)(K値:90)
ブルーHEMA:米国特許第5,944,853号の実施例4において記載されているようなリアクテイブ・ブルー4およびHEMAの反応生成物
IPA:イソプロピル・アルコール
D3O:3,7−ジメチル−3−オクタノール
mPDMS−OH:モノ−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル末端化したモノ−ブチル末端化ポリジメチルシロキサン(分子量:1100)
TEGDMA:テトラエチレングリコール・ジメタクリレート
TrEGDMA:トリエチレングリコール・ジメタクリレート
TRIS:3−メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン
MPD:3−メタクリルオキシプロピル(ペンタメチルジシロキサン)
MBM:3−メタクリルオキシプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン
AcPDMS:ビス−3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシプロピル・ポリジメチルシロキサン
トリグリド(Triglide):トリプロピレングリコール・メチル・エーテル
CGI819:2,4,6−トリメチルベンジルジフェニルホスフィン・オキシド
低分子量PVP(PVP low MW):ポリ(N−ビニルピロリドン)(K値12)
表1において記載されているそれぞれの反応成分および希釈剤(D30)を、全ての成分が溶解するまで、23℃において少なくとも約3時間にわたり攪拌または回転することにより混ぜ合わせた。これらの反応性の成分は全ての反応性成分の内の重量%で報告されており、希釈剤は最終的な反応混合物の内の重量%である。この反応混合物を熱可塑性のコンタクト・レンズ金型(チコナ・ポリマーズ社(Ticona Polymers)から入手したエチレンおよびノルボルネンのトパーズ(Topas)(登録商標)コポリマーにより作成されている)の中に入れて、N2 下に約20分間にわたり45℃においてフィリップス(Philips)TL20W/03T形蛍光電球により照射した。その後、これらの金型を開いて、レンズを50:50(重量)のIPAおよびH2 Oの溶液中に取り出してから、約15時間にわたり周囲温度においてIPA中に浸漬することにより残留している希釈剤および種々のモノマーを除去した後に、約30分間にわたり脱イオン水中に置いてから、少なくとも約24時間にわたりホウ酸塩緩衝液化した塩水の中において平衡状態にして30分間にわたり122℃においてオートクレーブ処理した。このようにして得たそれぞれのレンズの特性が表1において示されている。
硬化の強度を調整することなく、上記実施例1の配合を有する各レンズを再び作成した。これらの機械的な諸特性が以下の表2において記載されている。これらのレンズを対照としてのアキュビュー(ACUVUE)(登録商標)2型レンズを用いて臨床的に評価した。それぞれの試験レンズを一方の目の中に装着させて、一定のアキュビュー(ACUVUE)(登録商標)2型レンズを反対側の目に装着させた。各レンズを6人の患者により1週間の期間にわたり一定の日常的な装着モード(夜は除去する)において装着させた。1週間目において、上記のPLTF−NIBUT時間はアキュビュー(ACUVUE)(登録商標)2型レンズの場合における5.8(±2.5)秒に比較した場合に3.6(±3.0)秒であった。また、前面部における付着は試験レンズの50%において全く無し乃至わずかの等級付けであったが、対照のレンズにおいては100%であった。さらに、移動については試験レンズおよび対照レンズの両方において許容可能であった。
硬化強度を1.0mW/cm2 に低下したことを除いて実施例11を繰り返した。この機械的な諸特性が以下の表2において記載されている。これらのレンズを対照としてのアキュビュー(ACUVUE)(登録商標)2型レンズを用いて臨床的に評価した。それぞれの試験レンズを15人の患者により1週間の期間にわたり一方の目の中に一定の日常的な装着モード(夜は除去する)において装着させて、一定のアキュビュー(ACUVUE)(登録商標)2型レンズを反対側の目に装着させた。1週間目において、上記のPLTF−NIBUT時間はアキュビュー(ACUVUE)(登録商標)2型レンズの場合における6.9(±1.5)秒に比較した場合に8.2(±1.7)秒であった。また、前面部における付着は試験レンズおよび対照レンズの両方における全ての患者において全く無し乃至わずかの等級付けであった。さらに、移動については試験レンズおよび対照レンズの両方において許容可能であった。
以下の表3において記載されていてヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマー(これらの実施例においてはSiGMA)を少量含むか全く含まない種々の反応混合物を16時間にわたり室温において定常的な攪拌により混合した。16時間の経過後においても、それぞれの反応混合物は濁った状態を保っており、一部は沈殿物を含んでいた。従って、これらの反応混合物はレンズを製造するために使用できないと考えられる。
1.00グラムのD3O、1.00グラムのmPDMSおよび1.00グラムのTRISの一定の溶液を一定の硝子ビンの中に入れた(実施例19)。この混合物を一定の磁気攪拌棒により約20乃至23℃において速やかに攪拌しながら、12部(重量)のPVP(K90)および60部のDMAの一定の溶液を滴下により加えて、3分の攪拌処理後に全体の溶液が濁った状態を維持するようにした。この添加したDMA/PVPの混合物の質量をグラム単位で決定して、「モノマー相容性指数(monomer compatibility index)」として記載している。さらに、上記の試験をSiGMA(実施例18)、MBM(実施例20)、MPD(実施例21)、n=10の場合のacPDMS(実施例22)、n=20の場合のacPDMS(実施例23)、iSiGMA−3Me(実施例24)およびTRISの代わりの試験シリコーン・モノマーとしてのTRIS2−HOEOP2(実施例25)を用いてそれぞれ繰り返した。
上記実施例1の反応混合物の配合を用いてレンズをそれぞれ作成した。先ず、プラスチック製のコンタクト・レンズ金型(チコナ・ポリマーズ社(Ticona Polymers)から入手したエチレンおよびノルボルネンのトパーズ(Topas)(登録商標)コポリマーにより作成されている)を使用の前に窒素(<0.5%O2 )中において一晩にわたり保管した。その後、各金型に75μlの反応混合物を投与した。次に、これらの金型を閉じて各レンズを表5において示されているそれぞれの時間および硬化強度により光硬化処理した。すなわち、各レンズを可視光の蛍光電球による上記モノマー混合物の照射により形成して、45℃において硬化処理した。上記の強度は2段階の変化した強度および硬化時間において一定の可変バラストまたは光フィルターを使用することにより変化させた。この段階2における時間は各サンプルに対して同一の合計の照射エネルギー(約830mJ/cm2 )を供給するために選択されている。
上記実施例1における反応成分を当該実施例1の手順に従って希釈剤としての25%または40%のD3Oと共に混合した。この結果として得られた反応混合物をそれぞれプラスチック製のコンタクト・レンズ金型(チコナ・ポリマーズ社(Ticona Polymers)から入手したエチレンおよびノルボルネンのトパーズ(Topas)(登録商標)コポリマーにより作成されている)の中に投入して、約2.5mW/cm2 の強度、約30分間および以下の表6において示されているそれぞれの温度において一定の窒素雰囲気下に一定のグローブ・ボックスの中で硬化した。その後、これらのレンズをそれぞれの金型から取り外して、実施例1において記載されているように水和およびオートクレーブ処理した。この水和処理後に、各レンズの曇り値を決定した。表6において示されているこれらの結果から、曇りの程度が比較的に高い温度において減少していることが分かる。また、これらの結果から、希釈剤の濃度が低いほど、曇りも減少することがわかる。
25℃および約2.5mW/cm2 の一定の強度において一定の30分の硬化時間で上記実施例1の手順により以下の表7において示されているそれぞれの配合によりレンズを作成した。それぞれのパーセント曇り値を測定して表8において記載している。
指定されているそれぞれの希釈剤により表8において示されているそれぞれの配合を用いて反応混合物を作成した。これらの反応混合物を熱可塑性のコンタクト・レンズ金型の中にそれぞれ入れて、約32分間にわたり45℃、0.8mW/cm2 においてフィリップス(Philips)TL20W/03T形蛍光電球により照射した。その後、これらの金型を開いて、それぞれのレンズを20分の一定期間にわたり95℃において脱イオン水の中に取り出した。その後、これらのレンズを60分間にわたりホウ酸塩緩衝液化した塩水溶液中に入れて、122℃および30分においてオートクレーブ処理した。この結果として得た各レンズの特性が以下の表9において示されている。
上記実施例48のレンズを臨床的に評価した。これらのレンズを1週間の一定期間にわたり一定の日常的な装着モード(夜は除去する)において18人の患者により装着させた。1週間目において、上記のPLTF−NIBUT時間はアキュビュー(ACUVUE)(登録商標)2型レンズの場合における7.0(±1.3)秒に比較した場合に8.4(±2.9)秒であった。また、前面部における分離性の付着は、対照のレンズにおける89%に比較した場合に、試験レンズを装着した患者の97%において全く無し乃至わずかの等級付けであった。さらに、移動については試験レンズおよび対照レンズの両方において許容可能であった。
上記実施例49のレンズを臨床的に評価した。これらのレンズを1週間の一定期間にわたり一定の日常的な装着モード(夜は除去する)において18人の患者により装着させた。1週間目において、上記のPLTF−NIBUT時間はアキュビュー(ACUVUE)(登録商標)2型レンズの場合における7(±1.3)秒に比較した場合に8.4(±2.9)秒であった。また、前面部における分離性の付着は、対照のレンズにおける89%に比較した場合に、試験レンズを装着した患者の95%において全く無し乃至わずかの等級付けであった。さらに、移動については試験レンズおよび対照レンズの両方において許容可能であった。
上記実施例51のレンズを臨床的に評価した。これらのレンズを1週間の一定期間にわたり一定の日常的な装着モード(夜は除去する)において13人の患者により装着させた。1週間目において、上記のPLTF−NIBUT時間はアキュビュー(ACUVUE)(登録商標)2型レンズの場合における9.6(±2.1)秒に比較した場合に4.3(±1.9)秒であった。また、前面部における分離性の付着は、対照のレンズにおける92%に比較した場合に、試験レンズを装着した患者の70%において全く無し乃至わずかの等級付けであった。さらに、移動については試験レンズおよび対照レンズの両方において許容可能であった。したがって、接触角度の測定値(実施例51における108°対実施例48における52°)およびPLTF−NIBUT時間による測定値としての臨床的な湿潤性(実施例51における4.3秒対実施例48における8.4秒)の間には一定の相関関係が存在している。
以下の表9において記載されているそれぞれの成分(重量部で表現されている)および以下の手順を用いてシリコーン・ヒドロゲル・レンズを作成した。
上記実施例66において取り外した実施例59のレンズをさらに20分間にわたり65℃において脱イオン水中で水和した。その後、これらのレンズをホウ酸塩緩衝液化した塩水溶液中に移して少なくとも約24時間にわたり自然に平衡化させた。これらのレンズは透明であり、コンタクト・レンズとして適当な形状を有していた。さらに、これらのレンズは43%の含水量、87psiの弾性率、175%の伸び率、および61バレルのDk値を有していた。また、これらのレンズは57度の一定の前進性の接触角度を有することが分かった。このことにより、これらのレンズ表面が実質的に浸出可能な疎水性の材料を含まないことが分かる。
上記実施例61によるレンズ金型における凹状の前方湾曲部分を約75℃における脱イオン水中に約5%のDOE−120を含んでいる一定の超音波処理槽(アクアソニック・モデル75D(Aquasonic model 75D)の中に入れた。これらのレンズは18分以内にフレームから外れた。
上記実施例61によるレンズ金型における凹状の前方湾曲部分を約75℃における脱イオン水中に約10%の2−プロパノールの一定の有機溶媒を含んでいる一定の超音波処理槽(アクアソニック・モデル75D(Aquasonic model 75D)の中に入れた。これらのレンズは15分以内にフレームから外れた。また、トウイーン(Tween)を添加物として使用した場合(実施例68)には、この取り外し時間は18分であった。従って、この実施例により、上記の有機溶媒も低分子量の親水性ポリマーを含むレンズを取り外すために使用できることが分かる。
上記の配合物および上記実施例58の手順を用いているが、低分子量のPVPを全く含まないシリコーン・ヒドロゲルを作成した。さらに、以下の手順を用いてこれらのレンズを取り外した。
上記実施例72によるレンズ金型における凹状の前方湾曲部分を約75℃における脱イオン水中に約10%の2−プロパノールの一定の有機溶媒を含んでいる一定の超音波処理槽(アクアソニック・モデル75D(Aquasonic model 75D)の中に入れた。これらのレンズは20乃至25分以内にフレームから外れた。従って、低分子量の親水性ポリマーを含まない本発明のレンズは一定の有機溶媒を含有している一定の水溶液を用いて取り外すことができる。
実施例49に従っているが、変化している量の光開始剤(0.23,0.38または0.5重量%)を用いて、2.0mW/cm2 において金型を照射するフィリップス(Philips)TL20W/03T形蛍光電球(この電球はゲル化時間を測定するために使用する上記の可視光のスペクトル出力の近くに適合している)により45℃において硬化することにより種々の配合物およびレンズを作成した。これにより得られたレンズの前進性の接触角度が以下の表11に示されている。
表14において示されているそれぞれの反応性の成分および希釈剤としての29%(全ての反応性成分および希釈剤に基いている)のターシャリー−アミル・アルコールおよび11%のPVP2,500(反応性成分に基いている)によりそれぞれの反応混合物を作成した。なお、それぞれの量は100%の反応性の成分に基いている。これらの反応混合物をそれぞれの熱可塑性のコンタクト・レンズ金型の中に入れて、窒素下において約30分間にわたり60℃、0.8mW/cm2 でフィリップス(Philips)TL20W/03T形蛍光電球により照射した。次に、これらの金型をそれぞれ開いて、それぞれのレンズを15分の一定期間にわたり95℃で脱イオン水中に取り出した。その後、これらのレンズを60分間にわたりホウ酸塩緩衝液化した塩水溶液中に置いて、30分間にわたり122℃でオートクレーブ処理した。この結果として得た各レンズの特性が以下の表13において示されている。
表14において記載されているそれぞれの成分および以下の手順によりそれぞれのシリコーン・ヒドロゲル・レンズを作成した。
表15において示されているそれぞれの反応性成分および希釈剤としての42%(全ての反応性成分および希釈剤に基いている)のターシャリー−アミル・アルコールを用いて一定の反応混合物を作成した。この反応混合物を熱可塑性のコンタクト・レンズ金型の中に入れて、窒素下において約30分間にわたり50℃、0.8mW/cm2 でフィリップス(Philips)TL20W/03T形蛍光電球により照射した。次に、これらの金型をそれぞれ開いて、それぞれのレンズを15分の一定期間にわたり室温で脱イオン水中に取り出した。その後、これらのレンズを60分間にわたりホウ酸塩緩衝液化した塩水溶液中に置いて、30分間にわたり122℃でオートクレーブ処理した。この結果として得た各レンズの特性が以下の表12において示されている。
mPDMS−OH(実施例3において用いられている)の調製
96gのゲレスト(Gelest)MCR−E11(モノ−(2,3−エポキシプロピル)−プロピル・エーテル末端化ポリジメチルシロキサン(1000(分子量))、11.6gのメタクリル酸、0.10gのトリエチルアミンおよび0.02gのヒドロキノン・モノメチルエーテルを混合して2.5時間にわたり一定の空気通過装置および攪拌を伴って140℃に加熱した。この生成物を飽和したNaHCO3 水溶液およびCH2 Cl2 により抽出した。さらに、このCH2 Cl2 をNa2 SO4 上で乾燥して、エバポレーションすることにより94gの生成物を得た。HPLC/MSは所望の構造に一致していた。
Claims (162)
- 一定の高分子量親水性ポリマーおよび一定の有効量のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーを含有する一定の反応混合物により形成した生物医学装置。
- 前記有効量のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーが約5%乃至約90%である請求項1に記載の生物医学装置。
- 前記装置が一定のシリコーン・ヒドロゲル・コンタクト・レンズである請求項1に記載の生物医学装置。
- 約1%乃至約15%の高分子量親水性ポリマーを含有する請求項1に記載の生物医学装置。
- 前記有効量のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーが約10%乃至約80%である請求項2に記載の生物医学装置。
- 前記ヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーが以下の化学式IまたはIIの一定の化合物である請求項1に記載の生物医学装置。
nは3乃至35の一定の整数であり、
R1 は水素、C1-6 アルキルであり、
R2 ,R3 およびR4 はそれぞれ独立してC1-6 アルキル、トリC1-6 アルキルシロキシ、フェニル、ナフチル、置換C1-6 アルキル、置換フェニル、または置換ナフチルであり、
この場合に、前記アルキルの置換基はC1-6 アルコキシカルボニル、C1-6 アルキル、C1-6 アルコキシ、アミド、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-6 アルキルカルボニルおよびホルミルから成る群における1個以上の要素から選択されており、
この場合に、前記芳香族の置換基はC1-6 アルコキシカルボニル、C1-6 アルキル、C1-6 アルコキシ、アミド、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-6 アルキルカルボニルおよびホルミルから成る群における1個以上の要素から選択されており、
R5 はヒドロキシル、1個以上のヒドロキシル基を含む一定のアルキル基、または(CH2 (CR9 R10)y Ox )−R11であり、この場合に、yは1乃至5、好ましくは1乃至3であり、xは1乃至100、好ましくは2乃至90さらに好ましくは10乃至25の一定の整数であり、R9 乃至R11はそれぞれ独立してH、10個までの炭素原子を有するアルキル、および少なくとも1個の極性の官能基により置換されている10個までの炭素原子を有する種々のアルキルから選択されており、
R6 は20個までの炭素原子を含む一定の二価の基であり、
R7 は20個までの炭素原子を含み、遊離ラジカルの作用、さらに/または、カチオン性の重合を受けることのできる一定の一価の基であり、さらに
R8 は20個までの炭素原子を含む一定の二価または三価の基である。 - 前記ヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーが2−プロペン酸、2−メチル−2−ヒドロキシ−3−[3−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロポキシ]プロピル・エステル、(3−メタクリロキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、(2−メタクリロキシ−3−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシランおよびこれらの混合物から成る群から選択される請求項1に記載の生物医学装置。
- 前記有効量のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーが約20%乃至約50%である請求項7に記載の生物医学装置。
- さらに、約10%乃至約40%の付加的なシリコーン含有モノマー、約10%乃至約50%の親水性モノマー、および約3%乃至約15%の高分子量親水性ポリマーを含有している請求項7に記載の生物医学装置。
- 前記装置が一定のソフト・コンタクト・レンズである請求項9に記載の生物医学装置。
- 前記ヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーが約0.5よりも高い一定のモノマー相容性の指数を有している請求項1に記載の生物医学装置。
- 前記高分子量親水性モノマーがポリ−N−ビニルピロリドンである請求項1に記載の生物医学装置。
- 一定の高分子量親水性ポリマーおよび一定の有効量のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーを混合して一定の透明な溶液を形成する工程、および当該溶液を硬化する工程を含む一定の生物医学装置を調製する方法。
- 一定の高分子量親水性ポリマーおよび一定の有効量のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーを含有する一定の反応混合物により形成されているシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記親水性ポリマーが種々のポリアミド、ポリラクトン、ポリイミド、ポリラクタム、官能性化したポリアミド、官能性化したポリラクトン、官能性化したポリイミド、官能性化したポリラクタム、およびこれらの混合物から成る群から選択されている請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記親水性ポリマーがポリ−N−ビニル・ピロリドン、ポリ−N−ビニル−2−ピペリドン、ポリ−N−ビニル−2−カプロラクタム、ポリ−N−ビニル−3−メチル−2−カプロラクタム、ポリ−N−ビニル−3−メチル−2−ピペリドン、ポリ−N−ビニル−4−メチル−2−ピペリドン、ポリ−N−ビニル−4−メチル−2−カプロラクタム、ポリ−N−ビニル−3−エチル−2−ピロリドン、およびポリ−N−ビニル−4,5−ジメチル−2−ピロリドン、ポリビニルイミダゾール、ポリ−N−N−ジメチルアクリルアミド、ポリビニル・アルコール、ポリアクリル酸、ポリエチレン・オキシド、ポリ−2−エチル・オキサゾリン、ヘパリン・ポリサッカリド、ポリサッカリド、およびこれらの混合物およびコポリマーから成る群から選択されている請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記親水性ポリマーがポリ−N−ビニルピロリドンを含む請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 約1乃至約15重量%の高分子量親水性ポリマーを含有している請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 約3乃至約15重量%の高分子量親水性ポリマーを含有している請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 約5乃至約12重量%の高分子量親水性ポリマーを含有している請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記ヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーが以下の化学式IまたはIIの化合物である請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
nは3乃至35の一定の整数であり、
R1 は水素、C1-6 アルキルであり、
R2 ,R3 およびR4 はそれぞれ独立してC1-6 アルキル、トリC1-6 アルキルシロキシ、フェニル、ナフチル、置換C1-6 アルキル、置換フェニル、または置換ナフチルであり、
この場合に、前記アルキルの置換基はC1-6 アルコキシカルボニル、C1-6 アルキル、C1-6 アルコキシ、アミド、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-6 アルキルカルボニルおよびホルミルから成る群における1個以上の要素から選択されており、
この場合に、前記芳香族の置換基はC1-6 アルコキシカルボニル、C1-6 アルキル、C1-6 アルコキシ、アミド、ハロゲン、ヒドロキシル、カルボキシル、C1-6 アルキルカルボニルおよびホルミルから成る群における1個以上の要素から選択されており、
R5 はヒドロキシル、1個以上のヒドロキシル基を含む一定のアルキル基、または(CH2 (CR9 R10)y Ox )−R11であり、この場合に、yは1乃至5、好ましくは1乃至3であり、xは1乃至100、好ましくは2乃至90さらに好ましくは10乃至25の一定の整数であり、R9 乃至R11はそれぞれ独立してH、10個までの炭素原子を有するアルキル、および少なくとも1個の極性の官能基により置換されている10個までの炭素原子を有する種々のアルキルから選択されており、
R6 は20個までの炭素原子を含む一定の二価の基であり、
R7 は20個までの炭素原子を含み、遊離ラジカルの作用、さらに/または、カチオン性の重合を受けることのできる一定の一価の基であり、さらに
R8 は20個までの炭素原子を含む一定の二価または三価の基である。 - 前記有効量のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーが約20%乃至約50%である請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記ヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーが2−プロペン酸、2−メチル−2−ヒドロキシ−3−[3−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[トリメチルシリル]オキシ]ジシロキサニル]プロポキシ]プロピル・エステル、(3−メタクリロキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、(2−メタクリロキシ−3−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシランおよびこれらの混合物から成る群から選択される請求項21に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- さらに、少なくとも1種類の付加的なシリコーン含有モノマーを含有している請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記付加的なシリコーン含有モノマーが3−メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シランのアミド類似体、シロキサン・ビニル・カルバメート類似体、シロキサン・ビニル・カルボネート類似体、および種々のシロキサン含有モノマー、およびこれらの組み合わせ物およびオリゴマーから成る群から選択されている請求項24に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記付加的なシリコーン含有モノマーが3−メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、モノメタクリルオキシプロピル末端化ポリジメチルシロキサン、ポリジメチルシロキサン、3−メタクリルオキシプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、メタクリルオキシプロピルペンタメチル・ジシロキサン、およびこれらの組み合わせ物から成る群から選択されている請求項24に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記付加的なシリコーン含有モノマーが0乃至約80重量%の一定の量で存在している請求項24に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記付加的なシリコーン含有モノマーが約5乃至約60%の一定の量で存在している請求項24に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記付加的なシリコーン含有モノマーが約10乃至約40%の一定の量で存在している請求項24に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- さらに、少なくとも1種類の親水性モノマーを含有している請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記少なくとも1種類の親水性モノマーが少なくとも1個のアクリル基、ビニル基またはこれらの一定の組み合わせ物を含む請求項30に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記アクリル基が化学式CH2 =CRCOXを有しており、この場合に、Rが水素またはC1-6 アルキルであり、XがOまたはNである請求項31に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記少なくとも1種類の親水性モノマーがN,N−ジメチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチル・メタクリレート、グリセロール・メタクリレート、2−ヒドロキシエチル・メタクリルアミド、ポリエチレングリコール・モノメタクリレート、メタクリル酸、アクリル酸、N−ビニル・ピロリドン、N−ビニル−N−メチル・アセトアミド、N−ビニル−N−エチル・アセトアミド、N−ビニル−N−エチル・ホルムアミド、N−ビニル・ホルムアミド、親水性のビニル・カーボネート・モノマー、ビニル・カルバメート・モノマー、親水性のオキサゾロン・モノマー、ポリデキストランおよびこれらのコポリマーおよび組み合わせ物から成る群から選択されている請求項30に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記少なくとも1種類の親水性モノマーが一定の重合可能な二重結合を含む一定の官能基により置換されている1個以上の末端のヒドロキシル基を有する少なくとも1種類のポリオキシエチレン・ポリオールを含む請求項30に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記少なくとも1種類の親水性モノマーがポリエチレン・グリコール、エトキシル化アルキル・グルコシド、およびポリエチレン・ポリオールに結合している1個以上の末端の重合可能なオレフィン基を有するポリエチレン・ポリオールから成る群から選択されている請求項34に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記少なくとも1種類の親水性モノマーがN,N−ジメチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチル・メタクリレート、グリセロール・メタクリレート、2−ヒドロキシエチル・メタクリルアミド、N−ビニルピロリドン、ポリエチレングリコール・モノメタクリレート、メタクリル酸、アクリル酸およびこれらの組み合わせ物から成る群から選択されている請求項30に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記少なくとも1種類の親水性モノマーがN,N−ジメチルアクリルアミドを含む請求項30に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記少なくとも1種類の親水性モノマーが約0乃至約70重量%の量で存在している請求項30に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記少なくとも1種類の親水性モノマーが約5乃至約60重量%の量で存在している請求項30に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記少なくとも1種類の親水性モノマーが約10乃至約50重量%の量で存在している請求項30に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 約1乃至約15重量%の高分子量親水性ポリマーおよび約5乃至約90重量%のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーを含有している請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 約3乃至約15重量%の高分子量親水性ポリマーおよび約10乃至約80重量%のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーを含有している請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 約5乃至約12重量%の高分子量親水性ポリマーおよび約20乃至約50重量%のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーを含有している請求項15に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- さらに、0乃至約80重量%の少なくとも1種類の付加的なシリコーン含有モノマーを含有している請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- さらに、約0乃至約70重量%の少なくとも1種類の親水性モノマーを含有している請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 約5乃至約60重量%の前記少なくとも1種類の付加的なシリコーン含有モノマーを含有している請求項44に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 約10乃至約40重量%の前記少なくとも1種類の付加的なシリコーン含有モノマーを含有している請求項44に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 約5乃至約60重量%の前記少なくとも1種類の親水性モノマーを含有している請求項45に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 約10乃至約50重量%の前記少なくとも1種類の親水性モノマーを含有している請求項45に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 約1%乃至約15%の高分子量親水性ポリマー、約5乃至約90重量%のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマー、5乃至約60重量%の付加的なシリコーン含有モノマーおよび5乃至60重量%の親水性モノマーを含有している請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 約3%乃至約15%の高分子量親水性ポリマー、約10乃至約80重量%のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマー、5乃至約60重量%の付加的なシリコーン含有モノマーおよび5乃至60重量%の親水性モノマーを含有している請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 約5%乃至約12%の高分子量親水性ポリマー、約20乃至約50重量%のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマー、5乃至約60重量%の付加的なシリコーン含有モノマーおよび50乃至60重量%の親水性モノマーを含有している請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 約5%乃至約12%の高分子量親水性ポリマー、約20乃至約50重量%のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマー、10乃至約40重量%の付加的なシリコーン含有モノマーおよび10乃至50重量%の親水性モノマーを含有している請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記親水性ポリマーが少なくとも約10,000ダルトンの一定の重量平均分子量を有している請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記親水性ポリマーが当該親水性ポリマーの主鎖の部分に沿って少なくとも1個の環状部分を有している請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 前記親水性ポリマーが種々の環状アミド、環状イミドおよびこれらの組み合わせ物を含む種々のポリマーから成る群から選択されている請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 請求項14に記載のシリコーン・ヒドロゲルを含有している眼用装置。
- さらに、約70°よりも小さい一定の前進性の動的接触角度を有している請求項57に記載の眼用装置。
- さらに、約60°よりも小さい一定の前進性の動的接触角度を有している請求項57に記載の眼用装置。
- さらに、装着の約1日後において、少なくとも約7秒の一定の涙液膜分散時間および少なくとも約50バレルの一定の酸素透過率を有している請求項57に記載の眼用装置。
- さらに、約90psiよりも小さい一定の弾性率を有している請求項58に記載の眼用装置。
- さらに、約10乃至約60%の一定の含水率を有している請求項58に記載の眼用装置。
- さらに、約20乃至約55%の一定の含水率を有している請求項58に記載の眼用装置。
- さらに、約25乃至約40%の一定の含水率を有している請求項58に記載の眼用装置。
- 前記涙液膜分散時間が装着の約7日後において少なくとも7秒である請求項60に記載の眼用装置。
- 少なくとも1種類の高分子量親水性ポリマーおよび一定の有効量の少なくとも1種類のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーを含む反応性成分を混合する工程(a)、および前記工程(a)の生成物を硬化して一定の生物医学装置を形成する工程(b)を含む方法。
- 前記生物医学装置が一定の眼用装置を含む請求項66に記載の方法。
- 前記眼用装置が一定のシリコーン・ヒドロゲル・コンタクト・レンズである請求項67に記載の方法。
- 前記反応性成分が一定の希釈剤の存在下に混合されて一定の反応混合物を形成している請求項67に記載の方法。
- 前記希釈剤が種々のエーテル、エステル、アルカン、アルキル・ハライド、シラン、アミド、アルコールおよびこれらの混合物から成る群から選択されている請求項69に記載の方法。
- 前記希釈剤が種々のアミド、アルコールおよびこれらの混合物から成る群から選択されている請求項69に記載の方法。
- 前記希釈剤が第二級および第三級の種々のアルコールおよびこれらの混合物から成る群から選択されている請求項69に記載の方法。
- 前記希釈剤がテトラヒドロフラン、エチル・アセテート、メチル・ラクテート、イソプロピル・ラクテート、塩化エチレン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ジメチル・ホルムアミド、ジメチル・アセトアミド、ジメチル・プロピオンアミド、N−メチル・ピロリドン、およびこれらの混合物、およびこれらのいずれかと少なくとも1種類のアルコールとの混合物から成る群から選択されている請求項69に記載の方法。
- 前記希釈剤が少なくとも5個の炭素原子を有する少なくとも1種類のアルコールを含有している請求項71に記載の方法。
- 前記希釈剤が少なくとも6個の炭素原子を有する少なくとも1種類のアルコールを含有している請求項71に記載の方法。
- 前記希釈剤が不活性であり、水により容易に置き換えできる請求項69に記載の方法。
- 前記希釈剤がターシャリー−ブタノール、ターシャリー−アミル・アルコール、2−ブタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、3−エチル−3−ペンタノール、3,7−ジメチル−3−オクタノールおよびこれらの混合物から成る群から選択されている少なくとも1種類のアルコールを含む請求項69に記載の方法。
- 前記希釈剤がヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ターシャリー−ブチル・アルコール、3−メチル−3−ペンタノール、イソプロパノール、ターシャリー−アミル・アルコール、エチル・ラクテート、メチル・ラクテート、イソプロピル・ラクテート、3,7−ジメチル−3−オクタノール、ジメチル・ホルムアミド、ジメチル・アセトアミド、ジメチル・プロピオンアミド、N−メチル・ピロリドンおよびこれらの混合物から成る群から選択されている請求項69に記載の方法。
- 前記希釈剤が1−エトキシ−2−プロパノール、1−メチル−2−プロパノール、ターシャリー−アミル・アルコール、トリプロピレン・グリコール・メチル・エーテル、イソプロパノール、1−メチル−2−ピロリドン、エチル・ラクテート、N,N−ジメチルプロピオンアミド、ジプロピレン・グリコール・メチル・エーテルおよびこれらの混合物から成る群から選択されている請求項69に記載の方法。
- 前記希釈剤が、前記反応混合物に基いて、約50重量%よりも少ない一定の量で存在している請求項69に記載の方法。
- 前記希釈剤が、前記反応混合物に基いて、約40重量%よりも少ない一定の量で存在している請求項69に記載の方法。
- 前記希釈剤が、前記反応混合物に基いて、約10乃至約30重量%の一定の量で存在している請求項69に記載の方法。
- 前記希釈剤が種々の処理条件において水溶性であり、前記方法がさらに前記レンズを当該レンズが硬化されている一定の金型から取り外す工程(c)、および当該レンズを水和する工程(d)を含み、これらの工程(c)および工程(d)の両方が水を一定の実質的な成分として含む種々の水性溶液中において行なわれている請求項69に記載の方法。
- 前記反応混合物がさらに少なくとも1種類の開始剤を含有している請求項69に記載の方法。
- 前記硬化工程が熱、放射線に対する曝露またはこれらの一定の組み合わせにより行なわれている請求項84に記載の方法。
- 前記硬化工程が電離線および/または化学線を含む放射線により行なわれており、前記開始剤が少なくとも1種類の光開始剤を含む請求項84に記載の方法。
- 前記放射線が約200乃至約500nmの一定の波長を有する光を含み、前記開始剤が種々の芳香族アルファ−ヒドロキシ・ケトン、アルコキシオキシベンゾイン、アセトフェノン、アシル・ホスフィン・オキシド、種々の第三級アミンおよびジケトンの混合物、およびこれらの混合物から成る群から選択されている請求項86に記載の方法。
- 前記開始剤が1−ヒドロキシシクロヘキシル・フェニル・ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチル・ホスフィン・オキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド、2,4,6−トリメチルベンジルジフェニル・ホスフィン・オキシド、および2,4,6−トリメチルベンゾイル・ジフェニルホスフィン・オキシド、ベンゾイン・メチル・エステル、およびカンファーキノンおよびエチル4−(N,N−ジメチルアミノ)ベンゾエートおよびこれらの混合物から成る群から選択されている請求項86に記載の方法。
- 前記開始剤が前記反応混合物の重合を開始するために有効な量で当該反応混合物中に存在している請求項84に記載の方法。
- 前記開始剤が前記反応性成分に基いて約0.1乃至約2重量%の量で前記反応混合物中に存在している請求項84に記載の方法。
- 前記硬化工程が可視光線により行なわれている請求項86に記載の方法。
- 前記開始剤が1−ヒドロキシシクロヘキシル・フェニル・ケトン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチル・ホスフィン・オキシドおよびこれらの混合物を含む請求項93に記載の方法。
- 前記開始剤がビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシドを含む請求項93に記載の方法。
- 前記反応性成分がさらに少なくとも1種類のUV吸収性の化合物を含有している請求項93に記載の方法。
- 前記硬化工程が約0.1乃至約6mW/cm2 の一定の硬化強度で行われている請求項91に記載の方法。
- 前記硬化工程が約0.2mW/cm2 乃至約3mW/cm2 の一定の硬化強度で行われている請求項91に記載の方法。
- 前記硬化工程がさらに少なくとも約1分の一定の硬化時間を含む請求項95に記載の方法。
- 前記硬化工程がさらに約1乃至約60分の一定の硬化時間を含む請求項95に記載の方法。
- 前記硬化工程がさらに約1乃至約30分の一定の硬化時間を含む請求項95に記載の方法。
- 前記硬化工程が約25℃よりも高い一定の温度で行なわれている請求項97に記載の方法。
- 前記硬化工程が約25℃乃至70℃の一定の温度で行なわれている請求項97に記載の方法。
- 前記硬化工程が約40℃乃至70℃の一定の温度で行なわれている請求項97に記載の方法。
- 前記反応混合物が一定の金型の中において硬化されて、前記方法がさらに前記眼用装置を前記金型から取り外す工程を含む請求項69に記載の方法。
- 前記反応混合物がさらに少なくとも1種類の低分子量親水性ポリマーを含有している請求項103に記載の方法。
- 前記低分子量親水性ポリマーが約40,000ダルトンよりも小さい一定の数平均分子量を有している請求項104に記載の方法。
- 前記低分子量親水性ポリマーが約20,000ダルトンよりも小さい一定の数平均分子量を有している請求項104に記載の方法。
- 前記低分子量ポリマーが種々の水溶性のポリアミド、ラクタムおよびポリエチレン・グリコール、およびこれらの混合物から成る群から選択されている請求項104に記載の方法。
- 前記低分子量ポリマーがポリ−ビニルピロリドン、ポリエチレン・グリコール、ポリ2エチル−2−オキサゾリンおよびこれらの混合物から成る群から選択されている請求項104に記載の方法。
- 前記低分子量親水性ポリマーが前記反応混合物に基いて約20重量%までの量で存在している請求項104に記載の方法。
- 前記低分子量親水性ポリマーが前記反応混合物に基いて約5乃至約20重量%の量で存在している請求項104に記載の方法。
- 前記取り外し工程が一定の水性溶液を用いて行なわれている請求項103に記載の方法。
- 前記水性溶液がさらに少なくとも1種類の界面活性剤を含有している請求項103に記載の方法。
- 前記界面活性剤が少なくとも1種類の非イオン性の界面活性剤を含む請求項112に記載の方法。
- 前記界面活性剤がトウイーン(TWEEN)(登録商標)、またはDOE120を含む請求項112に記載の方法。
- 前記界面活性剤が約10,000ppmまでの量で存在している請求項112に記載の方法。
- 前記界面活性剤が約500ppm乃至約1500ppmの量で存在している請求項112に記載の方法。
- 前記界面活性剤が約100乃至約1200ppmの量で存在している請求項112に記載の方法。
- 前記水性溶液が少なくとも1種類の有機溶媒を含有している請求項103に記載の方法。
- 前記取り外し工程がほぼ周囲温度乃至約100℃の一定の温度で行なわれている請求項103に記載の方法。
- 前記取り外し工程が約70℃乃至約95℃の一定の温度で行なわれている請求項103に記載の方法。
- 前記取り外し工程が振動を用いて行なわれている請求項103に記載の方法。
- 前記振動が超音波処理を含む請求項103に記載の方法。
- 一定の高分子量親水性ポリマーおよび一定の有効量のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーを含む反応性成分を混合する工程(a)、および前記工程(a)の生成物を一定の最短のゲル化時間またはこれを超える時間で硬化して一定の湿潤性の生物医学装置を形成する工程(b)を含む方法。
- 前記装置が一定の眼用レンズである請求項123に記載の方法。
- 前記装置が一定のコンタクト・レンズである請求項123に記載の方法。
- 前記湿潤性が約70°またはそれ以下の一定の前進性の動的接触角度を含む請求項125に記載の方法。
- 前記湿潤性が約60°またはそれ以下の一定の前進性の動的接触角度を含む請求項125に記載の方法。
- 前記湿潤性が少なくとも約7秒の一定の涙液膜分散時間を含む請求項125に記載の方法。
- 前記反応性成分がさらに少なくとも1種類の開始剤を含む請求項125に記載の方法。
- 前記硬化工程が照射により行なわれていて、前記条件が前記最短のゲル化時間を生じるために有効な一定の開始剤濃度および硬化強度を含む請求項129に記載の方法。
- 前記開始剤が全ての反応性成分に基いて約1%までの一定の量で存在している請求項129に記載の方法。
- 前記開始剤が全ての反応性成分に基いて約0.5%よりも少ない一定の量で存在している請求項129に記載の方法。
- 前記硬化工程が約5mW/cm2 よりも低い一定の強度における照射により行なわれている請求項130に記載の方法。
- 前記ゲル化時間が少なくとも約30秒である請求項130に記載の方法。
- 前記ゲル化時間が少なくとも約35秒である請求項123に記載の方法。
- 一定の表面処理を伴わずに、約80°よりも小さい一定の前進性の動的接触角度を有する一定の装置を提供するために十分な少なくとも1種類のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーおよび一定量の高分子量親水性ポリマーを含有している眼用装置。
- 一定の表面処理を伴わずに、一定の親水性ポリマーを含まない一定の眼用装置における一定の前進性の動的接触角度よりも少なくとも約10%低い一定の前進性の動的接触角度を有する一定の装置を提供するために十分な少なくとも1種類のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーおよび一定量の高分子量親水性ポリマーを含有している眼用装置。
- 一定の表面処理を伴わずに、少なくとも約7秒の装着の約1日後における涙液膜分散時間を有する一定の装置を提供するために十分な少なくとも1種類のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーおよび一定量の高分子量親水性ポリマーを含有している眼用装置。
- 前記装置が一定のシリコーン・ヒドロゲル・コンタクト・レンズを含む請求項136に記載の眼用装置。
- 前記ヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーが一定の相容性化に有効な量で存在している請求項136に記載の眼用装置。
- 前記ヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーが約5%乃至約90%の一定の量で存在している請求項136に記載の眼用装置。
- 約1%乃至約15%の高分子量親水性ポリマーを含有している請求項136に記載の生物医学装置。
- さらに、0乃至約80重量%の少なくとも1種類の付加的なシリコーン含有モノマーを含有している請求項136に記載の生物医学装置。
- さらに、0乃至約70重量%の少なくとも1種類の親水性モノマーを含有している請求項136に記載の生物医学装置。
- 約1%乃至約15%の高分子量親水性ポリマー、約5乃至約90重量%のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマー、0乃至約80重量%の付加的なシリコーン含有モノマー、および0乃至約70重量%の親水性モノマーを含有している請求項136に記載の生物医学装置。
- さらに、約100よりも小さい一定の曇り度の値を有している請求項136に記載の生物医学装置。
- さらに、約50よりも小さい一定の曇り度の値を有している請求項136に記載の生物医学装置。
- 前記ヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーが2−プロペン酸、2−メチル−2−ヒドロキシ−3−[3−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロポキシ]プロピル・エステルを含み、前記親水性ポリマーがポリビニルピロリドンを含み、前記付加的なシリコーン含有モノマーがモノメタクリルオキシプロピル末端化したモノ−n−ブチル末端化ポリジメチルシロキサンを含み、さらに、前記親水性モノマーが2−ヒドロキシエチル・メタクリレートおよびN,N−ジメチルアクリルアミドを含む請求項50に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 約28重量%の2−プロペン酸、2−メチル−2−ヒドロキシ−3−[3−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロポキシ]プロピル・エステル、約31重量%のモノメタクリルオキシプロピル末端化したモノ−n−ブチル末端化ポリジメチルシロキサン、約24重量%のN,N−ジメチルアクリルアミド、約6重量%の2−ヒドロキシエチル・メタクリレート、約1.5重量%のテトラエチレングリコールジメタクリレート、約7重量%のポリビニルピロリドン、および約1重量%までの光開始剤の反応生成物を含有している請求項148に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 約30重量%の2−プロペン酸、2−メチル−2−ヒドロキシ−3−[3−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロポキシ]プロピル・エステル、約23重量%のモノメタクリルオキシプロピル末端化したモノ−n−ブチル末端化ポリジメチルシロキサン、約31重量%のN,N−ジメチルアクリルアミド、約7.5重量%の2−ヒドロキシエチル・メタクリレート、約0.75重量%のエチレングリコールジメタクリレート、約6重量%のポリビニルピロリドン、および約1重量%までの光開始剤の反応生成物を含有している請求項148に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 約30重量%の2−プロペン酸、2−メチル−2−ヒドロキシ−3−[3−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロポキシ]プロピル・エステル、約18重量%のモノメタクリルオキシプロピル末端化したモノ−n−ブチル末端化ポリジメチルシロキサン、約31重量%のN,N−ジメチルアクリルアミド、約9重量%の2−ヒドロキシエチル・メタクリレート、約0.8重量%のエチレングリコールジメタクリレート、約6重量%のポリビニルピロリドン、および約1重量%までの光開始剤の反応生成物を含有している請求項148に記載のシリコーン・ヒドロゲル。
- 少なくとも1種類の高分子量親水性ポリマーおよび一定の有効量の少なくとも1種類の相容性化用モノマーを一定の反応混合物に添加する工程を含む当該一定の反応混合物から形成される一定の眼用装置の湿潤性を改善するための方法。
- 前記相容性化用モノマーが約0.5よりも高い一定の相容性の指数を有している請求項152に記載の方法。
- 前記相容性化用モノマーが約1よりも高い一定の相容性の指数を有している請求項152に記載の方法。
- 前記相容性化用モノマーが少なくとも1個のシロキサン基を含む請求項152に記載の方法。
- 少なくとも1種類の高分子量親水性ポリマーおよび一定の有効量の少なくとも1種類のヒドロキシル官能性化したシリコーン含有モノマーを一定の反応混合物に混ぜる工程を含む当該一定の反応混合物から形成される一定の眼用装置の湿潤性を改善するための方法。
- 前記相容性化用モノマーが約0.5よりも高い一定の相容性の指数を有している請求項156に記載の方法。
- 前記相容性化用モノマーが約1よりも高い一定の相容性の指数を有している請求項156に記載の方法。
- 前記相容性化用モノマーが約15:1よりも小さい一定のSiのOHに対する比率値を有している請求項156に記載の方法。
- 前記相容性化用モノマーが約1:1乃至約10:1の一定のSiのOHに対する比率値を有している請求項156に記載の方法。
- 前記湿潤性が約80°またはそれ以下の一定の接触角度を含む請求項125に記載の方法。
- 表面改質を伴わずに表面付着を実質的に生じない一定のシリコーン・ヒドロゲル・コンタクト・レンズを含む装置。
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