JP5508261B2 - 架橋剤及び二重ラジカル硬化ポリマー - Google Patents
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- C08F216/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
- C08F216/125—Monomers containing two or more unsaturated aliphatic radicals, e.g. trimethylolpropane triallyl ether or pentaerythritol triallyl ether
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
Description
N−ビニル−2−ピロリドン(NVP)を用いて調製されるハイドロゲルコンタクトレンズ材料は比較的に高い含水率であることが期待され、このため、許容されうるレベルの酸素透過率を有することが期待される。たとえば、NVPはしばしばアルキルアクリレートもしくはメタクリレート、たとえば、メチルメタクリレートと共重合して、含水率が通常50質量%〜80質量%であるレンズ材料を提供する。しかし、このようなコポリマーは、NVPのN−ビニル基の重合反応速度とアルキルアクリレートもしくはメタクリレートのアクリロイル基もしくはメタクリロイル基の重合反応速度が異なるので、均一に制御したやり方で合成を行うことが困難である。典型的には、相分離及びそれに対応してポリマーレンズ材料の透明性の低下が観測され、又は、レンズが吸水するときにレンズ材料の機械特性が低下する。
dn1/dn2 = (N1/N2)(r1N1 + N2) / (r2N2 + N1)
上式中、n1はコポリマー中のモノマー1のモルであり、n2はコポリマー中のモノマー2のモルであり、N1及びN2はそれぞれモノマー混合物中のモノマー1及び2のモル数であり、r1及びr2はモノマー反応性比である。この反応性比は、下記の重合反応によって、生長速度定数、k11、k12、k22及びk21によって定義される。
M1 * + M2 →M1M2 * k12
M2 * + M2→ M2M2 * k22
M2 * + M1→ M2M1 * k21
そしてr1=k11/k12 及びr2=k22/k21である。
AはO、O(CH2CH2O)v 又は[SiR5R6O]wSiR5R6であり、R5及びR6は、独立に、C1〜C4アルキル又はフェニルから選ばれ、vは1〜20であり、wは0〜60であり、
m及びnは独立に1〜10から選ばれる整数であり、pは0又は1であり、qは0〜6の整数であり、
X及びYは、独立に、O又はNR9から選ばれ、R9は水素、C1〜C4アルキル又はC1〜C2アルカノールである)の架橋剤に関する。
AはO、O(CH2CH2O)v 又は[SiR5R6O]wSiR5R6であり、R5及びR6は、独立に、C1〜C4アルキル又はフェニルから選ばれ、vは1〜20であり、wは0〜60であり、
m及びnは独立に1〜10から選ばれる整数であり、pは0又は1であり、qは0〜6の整数である)の架橋剤に関する。
AはO、O(CH2CH2O)v 又は[SiR5R6O]wSiR5R6であり、R5及びR6は、独立に、C1〜C4アルキル又はフェニルから選ばれ、vは1〜20であり、wは0〜60であり、
mは1、2又は3であり、n及びn’は独立に1〜10から選ばれる整数であり、pは0又は1である)。
Mh * + Mh → MhMh * khh;
Mh * + Mx → MhMx * khx;
Mx * +Mx → MxMv * kxx;
Mx * + Mh → MxMh * k
xh;及び
Rh/Rx の比は0.1〜10である、ポリマーに関する。この重合は、また、反応性比Rlがkll/klyであるレンズモノマー及び反応性比Ryがkyy/kylである架橋剤を含み、kll、kly、kyy 及びkyl は以下のラジカル重合反応についての生長定数であり、そしてMlはレンズモノマーであり、Ml *はレンズモノマーラジカルであり、Myは架橋剤であり、My *は架橋剤ラジカルであり、
Ml * + Ml → MlMl * kll;
Ml * + My → MlMy * kly;
My * +My → MyMy * kyy;
My * + Ml → MyMl * kyl;及び
Rl/Ry の比は0.1〜10である。得られるポリマーは眼科用レンズを形成するのに使用できる。
本発明は、各々が非常に異なる反応性比を有する少なくとも2種のモノマー、特に、少なくとも2種のビニルモノマーを含むポリマーの、各モノマーに対応する架橋剤を使用することによる合成ルートを提供する。少なくとも1種の親水性モノマー、たとえば、N−ビニルラクタムのいずれかと、眼科用レンズのためのポリマー材料を調製するために通常に使用される少なくとも1種の慣用のモノマーとを共重合させうる新規の架橋剤が記載される。以後、慣用のモノマーを(下記にその幾つかを説明する)「レンズモノマー」と呼ぶことにする。新規の架橋剤は親水性モノマーに比較的に高い選択性を有し、レンズモノマーを重合するのに使用される架橋剤との反応性が制限されている。
AはO、O(CH2CH2O)v 又は[SiR5R6O]wSiR5R6であり、R5及びR6は、独立に、C1〜C4アルキル又はフェニルから選ばれ、vは1〜20であり、wは0〜60であり、
m及びnは独立に1〜10から選ばれる整数であり、pは0又は1であり、qは0〜6の整数であり、
X及びYは、独立に、O又はNR9から選ばれ、R9は水素、C1〜C4アルキル又はC1〜C2アルカノールである)の架橋剤に関する。
AはO、O(CH2CH2O)v 又は[SiR5R6O]wSiR5R6であり、R5及びR6は、独立に、C1〜C4アルキル又はフェニルから選ばれ、vは1〜20であり、wは0〜60であり、
m及びnは独立に1〜10から選ばれる整数であり、pは0又は1であり、qは0〜6の整数である)の架橋剤に関する。
AはO、O(CH2CH2O)v 又は[SiR5R6O]wSiR5R6であり、R5及びR6は、独立に、C1〜C4アルキル又はフェニルから選ばれ、vは1〜20であり、wは0〜60であり、
mは1、2又は3であり、n及びn’は独立に1〜10から選ばれる整数であり、pは0又は1である)。
Mh * + Mx → MhMx * khx;
Mx * + Mx → MxMv * kxx;
Mx * + Mh → MxMh * kxh;及び
Rh/Rx の比は0.1〜10である。
Ml * + My → MlMy * kly;
My * + My → MyMy * kyy;
My * + Ml → MyMl * kyl;及び
Rl/Ry の比は0.1〜10である。
得られるポリマーは眼科用レンズを形成するのに使用できる。
Mh * + Mi → MhMi * khi;
Mi * + Mi → MiMi * kii;
Mi * + Mh → MiMh * kih;及び
RHはRh/Riであり、
Ml * + Mi → MlMi * kli;
Mi * + Mi → MiMi * kii;
Mi * + Ml → MiMl * kil;及び
RLはRl/Ri である。
1種以上のいずれかの既知のケイ素含有モノマー又はマクロモノマーを親水性モノマー及び一般式I、一般式II又は一般式IIIの架橋剤と組み合わせてモノマー混合物を提供し、その後、そのモノマー混合物を重合して眼科用レンズ材料を製造するためのシロキサンポリマーを提供することができる。
各Riは独立に、水素又はメチルであり、各Rpは独立に、低級アルキル基、フェニル基又は下記式により表される基
1,3−ビス[4−ビニルオキシカルボニルオキシ]ブト−1−イル]テトラメチルジシロキサン、
1,3−ビス[4−ビニルオキシカルボニルオキシ]ブト−1−イル]ポリジメチルシロキサン、
3−(トリメチルシリル)プロピルビニルカーボネート、
3−(ビニルオキシカルボニルチオ)プロピル−[トリス(トリメチルシロキシ)シラン]、
3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカルバメート、
3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルアリルカルバメート、
3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカーボネート、
t−ブチルジメチルシロキシエチルビニルカーボネート、
トリメチルシリルエチルビニルカーボネート及びトリメチルシリルメチルビニルカーボネートがある。
RSiはケイ素含有有機基であり、
Riは水素又はメチルであり、
dは1、2、3又は4であり、qは0又は1である。
−(CH2)nSi[(CH2)mCH3]3、−(CH2)nSi[OSi(CH2)mCH3]3、−(CH2)nSi[OSi(Rr)3]3、−(CH2)n[Si(Rr)2O]eSi(Rr)3及び−(CH2)n[Si(Rr)2O]eMが挙げられ、Mは
Rrは1〜6個の炭素原子を有するアルキル基又はフルオロアルキル基であり、
eは1〜200の整数であり、nは1、2、3又は4であり、mは0、1、2、3、4又は5である。
(IV) E(*D*A*D*G)a *D*A*D*E’又は
(V) E(*D*G*D*A)a *D*G*D*E’
上式中、Dは6〜30個の炭素原子を有するアルキル二価基、アルキルシクロアルキル二価基、シクロアルキル二価基、アリール二価基又はアルキルアリール二価基であり、
Gは1〜40個の炭素原子を有するアルキル二価基、シクロアルキル二価基、アルキルシクロアルキル二価基、アリール二価基又はアルキルアリール二価基であり、主鎖中にエーテル、チオ又はアミン結合を含んでよく、
*はウレタン又はウレイド結合を表し、
aは少なくとも1であり、
Aは構造Fの二価ポリマー基であり、
mは少なくとも1であり、
pは400〜10,000の部分分子量を提供する数であり、
Eは構造G
Riは水素又はメチルであり、
Rfは水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基又は−CO−Y−Ru基であり、YはO、S又はNHであり、
Rsは1〜10個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、
Ruは1〜12個の炭素原子を有するアルキル基であり、
XはCO又はOCOであり、
ZはO又はNHであり、
Arは6〜30個の炭素原子を有する芳香族基であり、
wは0〜6の整数であり、xは0又は1であり、yは0又は1であり、zは0又は1である。
F=2γρcosθ
を有する。レンズをセンサー上に配置し、次いで、上側をメッシュサポートでカバーする。湿潤された21wt%酸素の雰囲気にレンズを暴露する。レンズを通して拡散する酸素を、4mmの直径の金のカソード及び銀のリングアノードからなるポーラログラフ酸素センサーを用いて測定する。参照値はBalafilcon A レンズ(Bausch & Lomb)であり、それは約80barrersのDk値を有する。
眼内レンズとしての用途のために、一般式I又は一般式IIの架橋剤、親水性モノマー及びレンズモノマーを用いてポリマー材料を製造する。得られるポリマーは十分な光学透明性を有し、約1.40以上の比較的に高い屈折率を有するであろう。
Yは存在しないか、あるいは、O、S又はNRであり、RはH、CH3もしくは他の低級アルキル、iso-OC3H7、フェニル又はベンジルであり、
Arはあらゆる芳香環であり、たとえば、フェニルであり、これは未置換であっても、又は、H、CH3、C2H5、n−C3H7、iso-C3H7、OCH3、C6H11、Cl、Br又はOHによって置換されていてもよい。
(A)下記一般式により表されるアクリレート、5〜25質量%、
(B)2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、50〜90質量%、
(C)モノマー(A)を表す式でなく、また、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートでもない(メタ)アクリレートモノマー、5〜45質量%。また、モノマー(C)のホモポリマーの水吸収係数は30質量%以下である。水吸収係数(H2Oabs.%)は以下の等式として定義される:H2Oabs.%=[(Wh−Wd)/Wd]]×100。
%水=[(Wh−Wd)/Wh]×100
250mLの火炎乾燥した3つ口丸底フラスコ(RBF)はフリードリヒ還流コンデンサー(2.5℃に冷却するように設定)、温度モニタリングプローブ及び、圧力平衡化アームを有する60mL付加漏斗を備えていた。この装置を若干のN2圧下に維持した。その後、RBFに120mLの無水THF,200μLのジブチルスズジラウレート(OH基に対して約0.2%モル)及び10gの1,6−ヘキサンジオール(0.085mol)を装填した。これらの成分を室温にて混合させた。
250mLの火炎乾燥した3つ口丸底フラスコ(RBF)はフリードリヒ還流コンデンサー(2.5℃に冷却するように設定)、温度モニタリングプローブ及び、圧力平衡化アームを有する60mL付加漏斗を備えていた。この装置を若干のN2圧下に維持した。その後、RBFに75mLの無水塩化メチレン、150μLのジブチルスズジラウレート(OH基に対して約0.2%モル)及び6gのジエチレングリコール(0.0565mol)を装填した。これらの成分を室温にて混合させた。60mL付加漏斗(火炎トーチで徹底的に乾燥)に、10gのN−ビニルイソシアネート(0.145mol)及び50mLの無水塩化メチレンを、湿分暴露を防止するための膜を通してシリンジを介して添加した。
Whiteら、J. of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry Vol. 40, 694-706(2002)に記載される合成手順に従った。すべてのガラス機器を使用前に160℃で炉乾燥した。N−ビニル−2−ピロリジノン(NVP)を蒸留し、使用前に24時間、4Åモレキュラーシーブ上に配置した。すべての他の試薬はAldrich chemical Co.から受け取ったままで使用した。250mL3つ口フラスコは付加漏斗、N2インレット、マグネティックスターラー、ゴム膜及び熱電対プローブを備えていた。このフラスコに、リチウムビス(トリメチルシリル)アミド(LTMSA)82mL(THF中1.0モル溶液)、0.82molを装填し、次いで、ドライアイス/アセトンバス中にて攪拌して約−76℃とした。THF(9mL)中のNVP(9mL,0.084mol)を約30分間にわたって滴下して添加した。反応物をさらに1時間攪拌した。10mlのTHF中の1,12−ジブロモドデカン(12.8g、0.039mol)を反応フラスコに滴下して添加した。−74℃未満で混合物を1時間攪拌し、その後、室温に到達させた。攪拌を48時間続けた。サンプルを取り出し、水でクエンチし、エーテルで抽出した。GC分析は反応混合物中に残存している1,12−ジブロモドデカン(I)の証拠を示さなかった。
表2に示す重合混合物からシリコーンハイドロゲル材料を調製した。当業者によく知られた方法を用いて重合反応を行った。重合に使用したビニル架橋剤は1,6−ヘキサンジオール−ビス(N−ビニルカルバメート)であり、それを重合混合物の合計質量に基づく質量%で報告する。M2D39は下記に示すジクワット、シロキサンモノマーであり、そしてTrisはトリス−(トリメチルシロキシ)−3−メタクリルオキシプロピルシランである。
表4に示す重合混合物からシリコーンハイドロゲル材料を調製した。当業者によく知られた方法を用いて重合反応を行った。重合に使用したビニル架橋剤は1,6−ヘキサンジオール−ビス(N−ビニルカルバメート)であり、それを重合混合物の合計質量に基づく質量%で報告する。シリコーンハイドロゲルフィルムを乾燥してそれぞれの型から離型し、重量計量した。その後、フィルムを表3に示すように抽出した。その後、抽出したフィルムを減圧下(30mmHg)にて100℃で18〜24時間乾燥した。各配合物に対して、重合及び続いて行う抽出を5回繰り返した。繰り返し実験について標準偏差とともに抽出データも表4に報告した。
表5に示す重合混合物からシリコーンハイドロゲル材料を調製した。当業者によく知られた方法を用いて重合反応を行った。重合に使用したビニル架橋剤はジエチレングリコール−ビス(N−ビニルカルバメート)であり、それを重合混合物の合計質量に基づく質量%で報告する。
表6に示す重合混合物からシリコーンハイドロゲル材料を調製した。当業者によく知られた方法を用いて重合反応を行った。重合に使用したビニル架橋剤はジエチレングリコール−ビス(N−ビニルカルバメート)であり、それを重合混合物の合計質量に基づく質量%で報告する。
表8のシリコーンハイドロゲルフィルムを乾燥してそれぞれの型から離型し、重量計量した。その後、フィルムをイソプロパノールで2時間かけて抽出した。その後、抽出したフィルムを減圧下(30mmHg)にて100℃で18〜24時間乾燥し、乾燥質量を記録した。各配合物に対して、重合及び続いて行う抽出を5回繰り返した。
例9A〜9Dの得られたハイドロゲルフィルムの機械特性を表9に示す。
表10のシリコーンハイドロゲルフィルムを乾燥してそれぞれの型から離型し、重量計量した。各成分を重合混合物の質量%で示す。その後、フィルムをイソプロパノールで2時間かけて抽出した。その後、抽出したフィルムを減圧下(30mmHg)にて100℃で18〜24時間乾燥し、乾燥質量を記録した。各配合物に対して、重合及び続いて行う抽出を5回繰り返した。
例10A〜10Eの得られたハイドロゲルフィルムの機械特性を表11示す。
Claims (7)
- 2種以上の架橋剤、親水性ビニルモノマー及びシリコーン含有レンズモノマーの反応生成物を含むシリコーンハイドロゲルポリマーであって、その2種以上の架橋剤の少なくとも1種が式II
AはO、O(CH2CH2O)v 又は[SiR5R6O]wSiR5R6であり、R5及びR6は、独立に、C1〜C4アルキル又はフェニルから選ばれ、vは1〜20であり、wは0〜60であり、
m及びnは独立に1〜10から選ばれる整数であり、pは0又は1であり、qは0〜6の整数である)で表されるか、又はその2種以上の架橋剤の少なくとも1種が式III
前記親水性モノマーは反応性比Rhがkhh/khxであり、式I、式II又は式IIIの架橋剤は反応性比Rxがkxx/kxhであり、khh、khx、kxx 及びkxh は以下のラジカル重合反応についての生長定数であり、そしてMhは親水性モノマーであり、Mh *は親水性モノマーラジカルであり、Mxは式I、式II又は式IIIの架橋剤であり、Mx *は式I、式II又は式IIIの架橋剤ラジカルであり、
Mh * + Mh → MhMh * khh;
Mh * + Mx → MhMx * khx;
Mx * +Mx → MxMx * kxx;
Mx * + Mh → MxMh * kxh;
Rh/Rx の比は0.1〜10であり、
前記シリコーン含有レンズモノマーは反応性比Rlがkll/klyであり、第2の架橋剤は反応性比Ryがkyy/kylであり、kll、kly、kyy及びkylは以下のラジカル重合反応についての生長定数であり、そしてMlはシリコーン含有レンズモノマーであり、Ml *はシリコーン含有レンズモノマーラジカルであり、Myは第2の架橋剤であり、My *は第2の架橋剤ラジカルであり、
Ml * + M1 → M1M1 * kll;
Ml * + My → MlMy * kly;
My * + My → MyMy * kyy;
My * + Ml → MyMl * kyl;
Rl/Ry の比は0.1〜10であり、そして
前記親水性モノマー及びレンズモノマーは、反応性比RH/RLが10より大きいか又は0.1未満であり、さらに前記親水性モノマーはN−ビニルピロリドン、N−ビニルピペリドン、N−ビニル−ε−カプロラクタム、N−ビニルイミダゾリドン、N−ビニルスクシンイミド、N−ビニルホルムアミド及びそれらの混合物からなる群より選ばれる、シリコーンハイドロゲルポリマー。 - 2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ジメチルアクリルアミド、エチレングリコールジメタクリレート、メタクリル酸、2−フェニルエチルアクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、2−フェノキシエチルメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、2−メトキシエチルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、モノメトキシポリエチレングリコールメタクリレート及びそれらの任意の混合物からなる群より選ばれたレンズモノマーをさらに含む、請求項1記載のポリマー。
- 前記親水性ビニルモノマーがN−ビニルピロリドンである、請求項1記載のポリマー。
- 前記2種以上の架橋剤の少なくとも1種が式IIで表される、請求項1記載のポリマー。
- 前記2種以上の架橋剤の少なくとも1種が式IIIで表される、請求項1記載のポリマー。
- 当該ポリマーの水和後のシリコーンハイドロゲルが、シリコーンハイドロゲルの合計質量の25〜50質量%の水を含む、請求項1、3、4又は5に記載のポリマー。
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