JP5571553B2 - 架橋剤と二重ラジカル硬化ポリマー - Google Patents
架橋剤と二重ラジカル硬化ポリマー Download PDFInfo
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Description
dn1/dn2=(N1/N2)(r1N1+N2)/(r2N2+N1)
ここに、n1は、コポリマーに含まれるモノマー1のモル数であり、n2は、コポリマーに含まれるモノマー2のモル数であり、N1とN2は、それぞれモノマー混合物中のモノマー1とモノマー2のモル数であり、r1とr2は、モノマーの反応率である。反応率は、以下の重合反応に従う成長速度定数k11、k12、k22、k21で定義される。
M1*+M1 → M1M1* k11
M1*+M2 → M1M2* k12
M2*+M2 → M2M2* k22
M2*+M1 → M2M1* k21
r1=k11/k12、r2=k22/k21。
Aは、O、O(CH2CH2O)v、[SiR5R6O]wSiR5R6のいずれかであり(ただしR5とR6の選択は、独立に、C1〜C4アルキル又はフェニルの中からなされ、vは1〜20であり、wは0〜60である);
Dは、2〜8個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、または環の炭素原子が5〜8個の環式炭化水素であり、そのアルキルまたは環の1個または2個の炭素原子は、場合によっては酸素原子、イオウ原子、窒素原子のいずれかで置換されており;
mとnは、1〜10の中から独立に選択された整数であり;pは0または1であり;qは0〜6の整数である。
Aは、O、O(CH2CH2O)v、[SiR5R6O]wSiR5R6のいずれかであり(ただしR5とR6の選択は、独立に、C1〜C4アルキル又はフェニルの中からなされ、vは1〜20であり、wは0〜60である);
Dは、2〜8個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、または環の炭素原子が5〜8個の環式炭化水素であり、そのアルキルまたは環の1個または2個の炭素原子は、場合によっては酸素原子、イオウ原子、窒素原子のいずれかで置換されており;
mとnは、1〜10の中から独立に選択された整数であり;pは0または1であり;qは0〜6の整数である。
Mh*+Mh → MhMh* khh;
Mh*+Mx → MhMx* khx;
Mx*+Mx → MxMx* kxx;
Mx*+Mh → MxMh* kxhであり;
比Rh/Rxは0.1〜10であり、その中のRxは kxx/kxhである。この重合用混合物は、反応率の比Rl=kll/klyを持つレンズ・モノマーと、反応率の比Ry=kyy/kylを持つ架橋剤も含んでいる。ただしkll、kly、kyy、kylは以下のラジカル重合反応の成長定数であり、Mlはレンズ・モノマーを表わし、Ml*はレンズ・モノマー基を表わし、Myは架橋剤を表わし、My*は架橋剤基を表わし、
Ml*+Ml → MlMl* kll;
Ml*+My → MlMy* kly;
My*+My → MyMy* kyy;
My*+Ml → MyMl* kylであり;
比Rl/Ryは0.1〜10である。得られるポリマーは眼科用レンズの形成に使用できる。
Aは、O、O(CH2CH2O)v、[SiR5R6O]wSiR5R6のいずれかであり(ただしR5とR6の選択は、独立に、C1〜C4アルキルとフェニルの中からなされ、vは1〜20であり、wは0〜60である);
Dは、2〜8個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、または環の炭素原子が5〜8個の環式炭化水素であり、そのアルキルまたは環の1個または2個の炭素原子は、場合によっては酸素原子、イオウ原子、窒素原子のいずれかで置換されており;
mとnは、1〜10の中から独立に選択された整数であり;pは0または1であり;qは0〜6の整数である。
Aは、O、O(CH2CH2O)v、[SiR5R6O]wSiR5R6のいずれかであり(ただしR5とR6の選択は、独立に、C1〜C4アルキル又はフェニルの中からなされ、vは1〜20であり、wは0〜60である);
Dは、2〜8個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、または環の炭素原子が5〜8個の環式炭化水素であり、そのアルキルまたは環の1個または2個の炭素原子は、場合によっては酸素原子、イオウ原子、窒素原子のいずれかで置換されており;
mとnは、1〜10の中から独立に選択された整数であり;pは0または1であり;qは0〜6の整数である。
Mh*+Mh → MhMh* khh;
Mh*+Mx → MhMx* khx;
Mx*+Mx → MxMx* kxx;
Mx*+Mh → MxMh* kxhであり;
比Rh/Rxは0.1〜10であり、その中のRxは kxx/kxhである。この重合用混合物は、反応率の比Rl=kll/klyを持つレンズ・モノマーと、反応率の比Ry=kyy/kylを持つ架橋剤も含んでいる。ただしkll、kly、kyy、kylは以下のラジカル重合反応の成長定数であり、Mlはレンズ・モノマーを表わし、Ml*はレンズ・モノマー基を表わし、Myは架橋剤を表わし、My*は架橋剤基を表わし、
Ml*+Ml → MlMl* kll;
Ml*+My → MlMy* kly;
My*+My → MyMy* kyy;
My*+Ml → MyMl* kylであり;
比Rl/Ryは0.1〜10である。得られるポリマーは眼科用レンズの形成に使用できる。
Mh*+Mh → MhMh* khh;
Mh*+Mi → MhMi* khi;
Mi*+Mi → MiMi* kii;
Mi*+Mh → MiMh* kihであり;RHはRh/Riであり、
Ml*+Ml → MlMl* kll;
Ml*+Mi → MlMi* kli;
Mi*+Mi → MiMi* kii;
Mi*+Ml → MiMl* kilであり;RLはRl/Riである。
RiはHまたはCH3であり、qは1または2であり、それぞれのq、R1、Rm、Rnの選択は、独立に、エチル、メチル、ベンジル、フェニルと、Si-O単位が1〜30回繰り返された1価のシロキサン鎖とからなるグループの中からなされ、pは1〜10の整数であり、r=(3-q)であり、Xは、O、NH、N(C1〜4アルキル)のいずれかであり、aは0または1であり、Lは、2〜5個の炭素原子を含んでいることが好ましい2価の結合基であり、この基は場合によってはエーテル基またはヒドロキシル基(例えばポリ(エチレングリコール)鎖)を含んでいてもよい。
XはOまたはNRiを表わし;hは1〜10の整数であり;
それぞれのRiは、独立に水素またはメチルを表わし;それぞれのRpは、独立に低級アルキル基またはフェニル基を表わす。
1,3-ビス[(4-ビニルオキシカルボニルオキシ)ブト-1-イル]テトラメチルジシロキサン;
1,3-ビス[(4-ビニルオキシカルボニルオキシ)ブト-1-イル]ポリジメチルシロキサン;
3-(トリメチルシリル)プロピルビニルカーボネート;
3-(ビニルオキシカルボニルチオ)プロピル-[トリス(トリメチルシロキシ)シラン];
3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカルバメート;
3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルアリルカルバメート;
3-[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカーボネート;
t-ブチルジメチルシロキシエチルビニルカーボネート;
トリメチルシリルエチルビニルカーボネート;
トリメチルシリルメチルビニルカーボネートである。
Yは、O、S、NHのいずれかを表わし;
RSiは、ケイ素を含有する有機基を表わし;
Riは水素またはメチルを表わし;
dは、1、2、3、4のいずれかであり;qは0または1である。
Rrは、アルキル基またはフルオロアルキル基で炭素原子が1〜6個のものを表わし;
eは1〜200の整数であり;nは、1、2、3、4のいずれかであり;mは、1、2、3、4、5のいずれかである。
(IV) E(*D*A*D*G)a*D*A*D*E';
(V) E(*D*G*D*A)a*D*G*D*E'
ただし、
Dは、アルキル・ジラジカル、アルキルシクロアルキル・ジラジカル、シクロアルキル・ジラジカル、アリール・ジラジカル、アルキルアリール・ジラジカルのいずれかで炭素原子が6〜30個のものであり;
Gは、アルキル・ジラジカル、シクロアルキル・ジラジカル、アルキルシクロアルキル・ジラジカル、アリール・ジラジカル、アルキルアリール・ジラジカルのいずれかで炭素原子が1〜40個のものであり、これらは主鎖の中にエーテル結合、チオ結合、アミン結合のいずれかを含んでいてもよく;
*はウレタン結合またはウレイド結合を表わし;
aは少なくとも1であり;
Aは、構造式(F):
それぞれのR'は独立に、アルキル基またはフルオロ置換アルキル基で炭素原子が1〜6個のものを表わし、これらの基は炭素原子間にエーテル結合を含んでいてもよく;
mは少なくとも1であり;
pは、この部分の分子量を400〜10,000にする数であり;
Eは、構造式(G):
Riは水素またはメチルであり;
Rtは、水素、炭素原子が1〜6個のアルキル基、-CO-Y-Ru基(ただしYは、O、S、NHのいずれかである)のいずれかであり;
Rsは、炭素原子が1〜10個の2価アルキレン基であり;
Ruは、炭素原子が1〜12個のアルキル基であり;
XはCOまたはOCOを表わし;
ZはOまたはNHを表わし;
Arは、炭素原子が6〜30個の芳香族基を表わし;
wは0〜6の整数であり;xは0または1であり;yは0または1であり;zは0または1である。
上記の構造式において、Raは独立にC1〜C6アルキルを表わし;Rbは独立にC1〜C6アルキレンを表わし;Rcは独立に直鎖または分岐鎖のアルキレンを表わし;Rdは独立にC1〜C2アルキレンを表わし;Reは独立にC1〜C6アルキレンを表わし;mとpは、3〜44の整数の中から独立に選択した整数であり;nは13〜80の整数であり、このケイ素含有モノマーの数平均分子量は2,000〜10,000である。
mは少なくとも1であり、3または4であることが好ましく;aは少なくとも1であり、1であることが好ましく;pは、この部分の分子量を400〜10,000にする整数であり、少なくとも30であることが好ましく;R10は、イソシアネート基を除去した後のジイソシアネートのジラジカル(例えばジイソシアン酸イソホロン)であり;それぞれのE"は、
F=2γρcosθ
ただしFは湿潤力であり、γはプローブ用液体の表面張力であり、ρはメニスカスにおけるサンプルの周囲長であり、θは一定の角度である。一般に、動的湿潤化実験から2つの接触角、すなわち前方接触角と後方接触角が得られる。前方接触角は、湿潤化実験でサンプルが試験液体に浸されている部分から得られる。各組成の少なくとも4つのレンズで測定し、平均を求める。
RはHまたはCH3であり;mは0〜10であり;
Yは、なし、O、S、NR(ただしRは、H、CH3、別の低級アルキル、イソ-OC3H7、フェニル、ベンジルのいずれかである)のいずれかであり;
Arは芳香族環(例えばフェニルであり、置換されていなくても、H、CH3、C2H5、n-C3H7、イソ-C3H7、OCH3、C6H11、Cl、Br、OHのいずれかで置換されていてもよい)である。
(A)一般式:
Arは、水素原子が置換基で置換されていてもよい芳香族環を表わし、Xは、酸素原子または直接的な結合を表わし、mは1〜5の整数を表わす);
(B)50〜90質量%の(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチル;
(C)モノマー(A)を表わす一般式のモノマーでも、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチルでもない、5〜45質量%の(メタ)アクリレートモノマー
を重合させることによって調製できる。また、モノマー(C)のホモポリマーの吸水係数は30質量%を超えない。吸水係数(H2O吸収%)は、以下の式で定義される:H2O吸収%=[(Wh - Wd)/Wd]×100。
ただしこの値は厚さ1mmのサンプルを用いて25℃で計算され;Whは水と平衡状態にあるサンプルの重さ(g)を表わし、Wdは乾燥状態のサンプルの重さ(g)を表わす。含水量(%水)は以下の式で与えられる:
%水=[(Wh - Wd)/Wh]×100
スベリン酸ビス(2-ヒドロキシ-5-ビニル-シクロヘキシル)というXリンカーの合成
実施例2
実施例3
実施例4
実施例5A及び5B
Claims (18)
- 一般式(I):
Aは、O、O(CH2CH2O)v、[SiR5R6O]wSiR5R6のいずれかであり(ただしR5とR6の選択は、独立に、C1〜C4アルキルとフェニルの中からなされ、vは1〜20であり、wは0〜60である);
Dは、2〜8個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、または環の炭素原子が5〜8個の環式炭化水素であり、そのアルキルまたは環の1個または2個の炭素原子は、場合によっては酸素原子、イオウ原子、窒素原子のいずれかで置換されており;
mとnは、1〜10の中から独立に選択された整数であり;pは0または1であり;qは0〜6の整数である)。 - Dが、ヒドロキシ置換されたシクロアルキル、ヒドロキシル置換された直鎖アルキル、ヒドロキシル置換された分岐鎖アルキルのいずれかである、請求項1に記載の化合物。
- pが0であり、m+nが2〜10であり、R1、R2、R3、R4が水素である、請求項1または2に記載の化合物。
- pが1であり、Aが[SiR5R6O]wSiR5R6であり、m+nが2〜10である、請求項1または2に記載の化合物。
- pが1であり、AがO(CH2CH2O)vであり、m+nが2〜10である、請求項1または2に記載の化合物。
- 2種類以上の架橋剤と、N-ビニルピロリドン、N-ビニルピペリドン、N-ビニル-ε-カプロラクタム、N-ビニルイミダゾリドン、N-ビニルスクシンイミド、ならびにこれらの混合物からなるグループの中から選択された親水性モノマーと、メタクリル酸2-ヒドロキシエチル、トリス-(トリメチルシロキシ)-3-メタクリルオキシプロピルシラン、ジメチルアクリルアミド、ジメタクリル酸エチレングリコール、メタクリル酸、アクリル酸2-フェニルエチル、アクリル酸2-フェノキシエチル、メタクリル酸2-フェノキシエチル、ジメタクリル酸トリエチレングリコール、ジメタクリル酸テトラエチレングリコール、メタクリル酸イソボルニル、メタクリル酸2-メトキシエチル、モノメタクリル酸グリセロール、メタクリル酸モノメトキシポリエチレングリコール、ならびにこれらの任意の混合物からなるグループの中から選択されたレンズ・モノマーとの反応生成物を含んでいて、その架橋剤のうちの少なくとも1つが一般式(I):
Aは、O、O(CH2CH2O)v、[SiR5R6O]wSiR5R6のいずれかであり(ただしR5とR6の選択は、独立に、メチル、エチル、フェニルの中からなされ、vは1〜20であり、wは0〜60である);
Dは、2〜8個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、または環の炭素原子が5〜8個の環式炭化水素であり、そのアルキルまたは環の1個または2個の炭素原子は、場合によっては酸素原子、イオウ原子、窒素原子のいずれかで置換されており;
mとnは、1〜10の中から独立に選択された整数であり;pは0または1であり;qは0〜6の整数である)。 - 一般式(III):
Aは、O、O(CH2CH2O)v、[SiR5R6O]wSiR5R6のいずれかであり(ただしR5とR6の選択は、独立に、メチル、エチル、フェニルの中からなされ、vは1〜20であり、wは0〜60である);
Dは、2〜8個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、または環の炭素原子が5〜8個の環式炭化水素であり、そのアルキルまたは環の1個または2個の炭素原子は、場合によっては酸素原子、イオウ原子、窒素原子のいずれかで置換されており;
mとnは、1〜10の中から独立に選択された整数であり;pは0または1であり;qは0〜6の整数である)。 - Dが、ヒドロキシ置換されたシクロアルキル、ヒドロキシル置換された直鎖アルキル、ヒドロキシル置換された分岐鎖アルキルのいずれかである、請求項8に記載の化合物。
- pが0であり、m+nが2〜10であり、R1、R2、R3、R4が水素である、請求項8または9に記載の化合物。
- pが1であり、Aが[SiR5R6O]wSiR5R6であり、m+nが2〜10である、請求項8または9に記載の化合物。
- pが1であり、AがO(CH2CH2O)vであり、m+nが2〜10である、請求項8または9に記載の化合物。
- 2種類以上の架橋剤と、N-ビニルピロリドン、N-ビニルピペリドン、N-ビニル-ε-カプロラクタム、N-ビニルイミダゾリドン、N-ビニルスクシンイミド、ならびにこれらの混合物からなるグループの中から選択された親水性モノマーと、メタクリル酸2-ヒドロキシエチル、トリス-(トリメチルシロキシ)-3-メタクリルオキシプロピルシラン、ジメチルアクリルアミド、ジメタクリル酸エチレングリコール、メタクリル酸、アクリル酸2-フェニルエチル、アクリル酸2-フェノキシエチル、メタクリル酸2-フェノキシエチル、ジメタクリル酸トリエチレングリコール、ジメタクリル酸テトラエチレングリコール、メタクリル酸イソボルニル、メタクリル酸2-メトキシエチル、モノメタクリル酸グリセロール、メタクリル酸モノメトキシポリエチレングリコール、ならびにこれらの任意の混合物からなるグループの中から選択されたレンズ・モノマーとの反応生成物を含んでいて、その架橋剤のうちの少なくとも1つが一般式(III):
Aは、O、O(CH2CH2O)v、[SiR5R6O]wSiR5R6のいずれかであり(ただしR5とR6の選択は、独立に、C1〜C4アルキル、フェニルの中からなされ、vは1〜20であり、wは0〜60である);
Dは、2〜8個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル、または環の炭素原子が5〜8個の環式炭化水素であり、そのアルキルまたは環の1個または2個の炭素原子は、場合によっては酸素原子、イオウ原子、窒素原子のいずれかで置換されており;
mとnは、1〜10の中から独立に選択された整数であり;pは0または1であり;qは0〜6の整数である)。 - 上記親水性モノマーがN-ビニルピロリドンである、請求項7または14に記載のポリマー。
- 請求項1または8に記載の化合物を架橋剤として用いて親水性モノマーを共重合させる方法であって、その親水性モノマーが反応率の比Rh= khh/khxを持ち、khh、khx、kxx、kxhは以下のラジカル重合反応の成長定数であり、Mhは親水性モノマーを表わし、Mh*は親水性モノマー基を表わし、Mxは一般式(I)または一般式(III)の架橋剤を表わし、Mx*は一般式(I)または一般式(III)の架橋剤基を表わし、
Mh*+Mh → MhMh* khh;
Mh*+Mx → MhMx* khx;
Mx*+Mx → MxMx* kxx;
Mx*+Mh → MxMh* kxhであり;
比Rh/Rxは0.1〜10であり、その中のRxは kxx/kxhであり、レンズ・モノマーが反応率の比Rl=kll/klyを持ち、架橋剤が反応率の比Ry=kyy/kylを持ち、ここにkll、kly、kyy、kylは以下のラジカル重合反応の成長定数であり、Mlはレンズ・モノマーを表わし、Ml*はレンズ・モノマー基を表わし、Myは架橋剤を表わし、My*は架橋剤基を表わし、
Ml*+Ml → MlMl* kll;
Ml*+My → MlMy* kly;
My*+My → MyMy* kyy;
My*+Ml → MyMl* kylであり;
比Rl/Ryは0.1〜10である方法。 - 請求項7、14のいずれか1項に記載のポリマーを含む眼科用レンズ。
- 上記親水性モノマーと上記レンズ・モノマーが、10よりも大きいか0.1未満の反応率の比RH/RLを持ち、その反応率の比RH/RLが以下のラジカル重合反応によって規定され、Mhは親水性モノマーを表わし、Mh*は親水性モノマー基を表わし、Mlはレンズ・モノマーを表わし、Ml*はレンズ・モノマー基を表わし、Miは架橋剤を表わし、Mi*は架橋剤基を表わし、
Mh*+Mh → MhMh* khh;
Mh*+Mi → MhMi* khi;
Mi*+Mi → MiMi* kii;
Mi*+Mh → MiMh* kihであり;RHはRh/Riであり、
Ml*+Ml → MlMl* kll;
Ml*+Mi → MlMi* kli;
Mi*+Mi → MiMi* kii;
Mi*+Ml → MiMl* kilであり;RLはRl/Riである、請求項7、14、15のいずれか1項に記載のポリマー。
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