JP6734267B2 - イソシアネート由来のオルガノシラン - Google Patents
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Description
少なくとも1つの−R1、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1又はこれらの混合物で置換された環状又は非環状の糖アルコールからなる群から選択される少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物と、を反応させることによって作成することができ;環状又は非環状の糖アルコールは、糖、還元糖、アミノ糖、アルドン酸又はアルドン酸ラクトンから選択され;各nは、独立して、0〜20であり;各mは、独立して、0〜20であり;m+nは、0よりも大きく;各R1は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり;各R2は、独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はこれらの混合物である。
Lは、独立して、加水分解性又は非加水分解性の一価の基から選択され、本発明の一態様において、Lは、独立して、H、C1〜C2アルキル又はORから選択され、Rは、H又はC1〜C4アルキルであり、本発明のさらなる態様において、LはCH3であり;
Xは、少なくとも1つの−R1、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1又はこれらの混合物で置換された環状又は非環状の糖アルコールの少なくとも1つの残基であり;環状又は非環状の糖アルコールは、糖、還元糖、アミノ糖、アルドン酸又はアルドン酸ラクトンから選択され;各nは、独立して、0〜20であり;各mは、独立して、0〜20であり;m+nは、0よりも大きく;各R1は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり;各R2は、独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はこれらの混合物である。
少なくとも1つの−R1、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1又はこれらの混合物で置換された環状又は非環状の糖アルコールからなる群から選択される少なくとも1つのイソシアネート反応性化合物と、を反応させることによって作成することができ;環状又は非環状の糖アルコールは、糖、還元糖、アミノ糖、アルドン酸又はアルドン酸ラクトンから選択され;各nは、独立して、0〜20であり;各mは、独立して、0〜20であり;m+nは、0よりも大きく;各R1は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり;各R2は、独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はこれらの混合物である。
Lは、独立して、加水分解性又は非加水分解性の一価の基から選択され、本発明の一態様において、Lは、独立して、H、C1〜C2アルキル又はORから選択され、Rは、H又はC1〜C4アルキルであり、本発明のさらなる態様において、LはCH3であり;
Xは、少なくとも1つの−R1、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1又はこれらの混合物で置換された環状又は非環状の糖アルコールの少なくとも1つの残基であり;環状又は非環状の糖アルコールは、糖、還元糖、アミノ糖、アルドン酸又はアルドン酸ラクトンから選択され;各nは、独立して、0〜20であり;各mは、独立して、0〜20であり;m+nは、0よりも大きく;各R1は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、各R2は、独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基であるか、又はこれらの混合物である。
Rf−Ax−O−H(V)
式中、Rfは、任意選択的にCH2、CH2CH2、SO2N、CFH、S又はOで中断されたC1〜C20ペルフルオロアルキル基であり;Aは、直接結合又はC1〜C6アルキレン基である。Rf及びAは、直鎖であってもよく、分岐鎖であってもよい。一態様において、フッ素化アルコールは、テロマー系アルコールであり、Rfは、直鎖ペルフルオロアルキル基であり、Aは、CH2CH2である。一態様において、Rfは、C2〜C6直鎖又は分岐鎖のペルフルオロアルキル基である。フッ素化アルコールの具体例としては、RfOH、RfCH2CH2OH、RfSO2NHCH2CH2OH、RfCH2CH2SCH2CH2OH、RfCH2CH2CF2CF2CH2CH2OH、RfCH2CH2(CF2CF2CH2CH2)2OH、RfCH2CF2CH2CH2OH、RfCH2CF2CH2CF2CH2CH2OH、RfOCF2CF2CH2CH2OH、RfCH2OCH2CH2OH、RfCHFCH2CH2OH、RfCH2O(CH2)6OH、(CF3)2CFCH2CH2OH、(CF3)2CFCH2CH2CH2OH、RfCH2CH2SO2NHCH2CH2OH、RfCH2CH2SO2N(CH3)CH2CH2OH、RfCH2CH2SO2N(CH2CH3)CH2CH2OH、R−(CF(CF3)CF2O)yCH2OH、CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CH2OH又はRfCH2OC2F4CH2OCH2CH2OHが挙げられるが、これらに限定されない。
L1は、Mに共有結合した酸素を表し;Xは、少なくとも1つの−R1、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1又はこれらの混合物で置換された環状又は非環状の糖アルコールの少なくとも1つの残基であり;環状又は非環状の糖アルコールは、糖、還元糖、アミノ糖、アルドン酸又はアルドン酸ラクトンから選択され;各nは、独立して、0〜20であり;各mは、独立して、0〜20であり、m+nは、0よりも大きく、各R1は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、各R2は、独立して、−H、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であるか、又はこれらの混合物であり;各L2は、独立して、H、C1〜C2アルキル及びOHからなる群から選択され;d及びcは、d≧1、c≧1、d+c=3になるような整数である。
Lは、独立して、加水分解性又は非加水分解性の一価の基から選択され、本発明の一態様において、Lは、独立して、H、C1〜C2アルキル又はORから選択され、Rは、H又はC1〜C4アルキルであり、本発明のさらなる態様において、LはCH3であり;
Xは、少なくとも1つの−R1、−C(O)R1、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1又はこれらの混合物で置換された環状又は非環状の糖アルコールの少なくとも1つの残基であり;環状又は非環状の糖アルコールは、糖、還元糖、アミノ糖、アルドン酸又はアルドン酸ラクトンから選択され;各nは、独立して、0〜20であり;各mは、独立して、0〜20であり;m+nは、0よりも大きく、各R1は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、各R2は、独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基であるか、又はこれらの混合物であり;
一実施形態において、環状又は非環状の糖アルコールの少なくとも1つの残基は、式(IIa’)、(IIb’)又は(IIc’)から選択され、
トリベヘニン50、ソルビタンラウレート、ジペンタエリスリトール、SMS(ソルビタンモノステアレート)及びSTS−30(ソルビタントリステアレート)は、DuPont Nutrition & Health(デンマーク、Copenhagen)から得た。
処理済み基材の撥水性を、デュポン(DuPont)実験室用方法に従って、テフロングローバル仕様及び品質管理試験情報パケット(TEFLON Global Specifications and Quality Control Tests information packet)に概説されるように測定した。試験は、水性液体による濡れに対する、処理済み基材の耐性を測定する。様々な表面張力の水・アルコール混合物の滴を布地の上に置き、表面の濡れの広がりを目視で測定する。本試験は、水性汚れ防止性の目安を提供する。撥水性評点が高いほど、仕上げられた基材は、水系物質による汚れに対してより良好な耐性を有する。標準試験液の組成を以下の表1に示す。0.5きざみの評点は、試験液の合格境界について表1の数値から2分の1を引くことによって決定された。
処理した布地サンプルについて、AATCC標準試験法118の改変法によって、撥油性を試験し、試験は以下のように行った。布地サンプルをポリマーの水性分散物で処理し、これを試験前に23℃+相対湿度65%で最低でも15時間の間コンディショニングした。次いで、以下の表2で特定する一連の有機液を布地サンプルに滴下した。最も小さな番号の試験液(撥液性の評点1)から初め、1滴(直径約5mm又は体積0.05mL)を、少なくとも5mm離れた3箇所それぞれに置いた。この液滴を30秒間観察した。この期間の終わりに、3滴のうち2滴が、まだ球形のままであり、液滴の周囲にウィッキングが存在しない場合、次に大きな番号の液体を3滴、隣接部位に置き、同様に30秒間観察した。試験液のうちの1つで、3滴のうち2滴で球形から半球形を保つことができないか、又は濡れ若しくはウィッキングが起こるまで、この手順を続けた。
この試験で処理した布地は、SDL Atlas Textile Testing Solutions(米国サウスカロライナ州Rock Hill、郵便番号29732)から入手可能な100重量%のカーキ色の綿ツイル、及びL.Michael OY(フィンランド)から入手可能な100重量%の赤色ポリエステル布地であった。従来のパッド浴(浸漬)プロセスを使用して、種々のエマルションポリマーの水性分散物を用い、布地を処理した。ポリマーエマルションの調製した高濃度分散体を脱イオン水で希釈し、バス中で60g/L又は100g/Lの最終エマルションを有するパッドバスを得た。
VCA Optima XEゴニオメータを使用して、接触角を測定した。特に示されていない限り、1μLの蒸留水又はヘキサデカンの液滴を表面上に置き、10秒間の間平衡化した後、接触角を測定した。
異なるイソシアネート反応性成分(b)及び3−(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネート(成分(a))を使用し、以下のように10サンプルを調製した。
フッ素化イソシアネート由来の反応性化合物の第1のサンプルを以下のように調製した。窒素下の500mL反応器中、2−(ペルフルオロヘキシル)エチルアルコール(100g)及びTHF(テトラヒドロフラン)(100g)を窒素下で60℃まで加熱した。3−(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネート(62g)及びMIBK中の0.5% FeCl3(0.5g)を加え、反応温度を85℃まで上げ、一晩攪拌した。反応物を試験した結果がイソシアネートに対して不活性である場合、ロータリーエバポレーションによって生成物から溶媒を除去した。このようにして、フッ素化イソシアネート由来の反応性化合物を製造した。
ガラススライド(3インチ(76.2mm)×1インチ(25.4mm)×1mm)をアセトンで洗浄し、ヒートガンで乾燥させた後、8オンス(237mL)のHDPE瓶中、これを実施例1〜20から得たサンプルの1%酢酸n−ブチル溶液に入れた。ジイソプロピルアミンを加えることによって反応を触媒し、一晩攪拌した。次いで、スライドを取り出し、ヒートガンで乾燥させた。スライド表面を少なくとも18時間の間平衡化した後、この官能化した表面上で、水接触角及び油接触角を測定した。
金属酸化物粒子(ZnO、Al2O3及びTiO2)を実施例1及び実施例11で以下のように官能化した。小さなバイアル中、酸化物粒子のサンプルを、一滴のジイソプロピルアミンを含む実施例1のサンプルの5%酢酸n−ブチル溶液中で一晩攪拌した。さらなる酸化物粒子のサンプルを、一滴のジイソプロピルアミンを含む実施例11のサンプルの5%酢酸n−ブチル溶液中で一晩攪拌した。次いで、官能化した酸化物粒子を、160℃(320°F)に設定したMathisオーブン中で2分間硬化させた。酸化物粒子表面を少なくとも18時間の間平衡化した後、この粒子を、ガラススライド上の両面テープに適用し、油接触角と水接触角を測定した。さらに、未処理の酸化物粒子も、油接触角と水接触角を試験した(比較例D〜F)。この結果を表6に示す。
小さなバイアル中、3gの30〜50メッシュの砂(直径が300μm〜600μm)、フェニル官能化コロイド状シリカ(Admatech YA050C−KJA Colloidal Silica、直径50nm、1.00g)、MIBK(4.00g)及び実施例1のサンプルの10%酢酸n−ブチル溶液(0.50g)を、ジイソプロピルアミン1滴と共に一晩攪拌した。次いで、官能化された砂を、Mathisオーブン中で160℃(320°F)で2分間硬化させた。砂表面を少なくとも18時間の間平衡化した後、砂を、ガラススライド上の両面テープに適用し、油接触角と水接触角を測定した。結果を表7に報告する。
小さなバイアル中、実施例1からのサンプルの10%溶液(実施例28)及び実施例11からのサンプルの10%溶液(実施例29)を、それぞれ、酢酸n−ブチル(5.00g)、ヒュームドシリカ(Degussa Aerosil A200 Fumed silica、凝集物の直径150〜200nm、1.50g)及びMIBK(8.5g)と合わせ、75℃まで加熱した。1滴のジメチルエチルアミン触媒を加え、反応物を一晩攪拌した。ガラススライドを、それぞれの0.5%溶液でコーティングし、Sartorius MA35 Moisture Analyzer中で160℃で乾燥させた。次いで、スライドをヒートガンで加熱し、スライド表面を少なくとも18時間の間平衡化した後、水接触角と油接触角を測定した。結果を表7に報告する。
小さなバイアル中、実施例1からのサンプルの10%溶液(実施例30)と実施例11からのサンプルの10%溶液(実施例31)を、それぞれ、酢酸n−ブチル(5.00g)及び15%アクリレート官能化コロイド状シリカ(Nissan MEK−AC−5140Z、70〜100nm)(10.00g)と合わせ、75℃まで加熱した。1滴のジメチルエチルアミン触媒を加え、反応物を一晩攪拌した。ガラススライドを、それぞれの0.5%溶液でコーティングし、Sartorius MA35 Moisture Analyzer中で160℃で乾燥させた。次いで、スライドをヒートガンで加熱し、スライド表面を少なくとも18時間の間平衡化した後、水接触角と油接触角を測定した。結果を表8に報告する。
酢酸n−ブチル中の25重量%の実施例1からのサンプルで官能化されたアクリレート官能化コロイド状シリカ(Nissan MEK−AC−5140Z、直径が70〜100nm)の10%溶液(10.00g)、脱イオン水(184.30g)、ステアラミドプロピルジメチルアミン(2.85g)、ラウリルアルコール(トリオキシエチレン)(0.60g)、酢酸(1.43g)及びジプロピレングリコール(10.91g)を、圧力30.0MPa(4350psi)で8回均質化した。溶媒をロータリーエバポレーションによって除去し、分散物を脱イオン水で固形分1.5%になるまで希釈した。シラン分散物(64.93g)を500mL反応器に加えた。
小さなバイアル中、酢酸n−ブチル中の5%の実施例1のサンプル(13.34g)及び10〜15nmのコロイド状シリカ(Nissan MIBK−ST Colloidal Silica、MIBK中、固形分15%、6.66g)を75℃まで加熱した。1滴のジメチルエチルアミン触媒を加え、反応物を一晩攪拌した。生成物を酢酸n−ブチルで固形分10%になるまで希釈し、別の小さなバイアルに1.0gを加えた。同じバイアルに、MIBK(19.20g)、6,2−フルオロメタクリレート(6.10g)、ポリオキシエチレン(7)メタクリレート(0.07g)、メタクリル酸ベヘニル(2.13g)、メタクリル酸ステアリル(0.31g)、メタクリルエイコシル(0.61g)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(0.29g)、N−メチロールアクリルアミド48%(0.14g)、ドデシルメルカプタン(0.06g)及び2、2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩(0.03g)を55℃まで加熱し、一晩攪拌した。生成物をMIBKで固形分10%になるまで希釈し、綿及びポリエステルに対してパディングし、160℃(320°F)で2分間硬化させた。撥油性及び撥水性の試験を終了し、結果を表9に報告する。
小さなバイアル中で、MIBK(19.20g)、コロイド状シリカ(Nissan MIBK−ST Colloidal Silica、直径10〜15nm、0.10g)、6,2−フルオロメタクリレート(6.10g)、ポリオキシエチレン(7)メタクリレート(0.07g)、メタクリル酸ベヘニル(2.13g)、メタクリル酸ステアリル(0.31g)、メタクリル酸エイコシル(0.61g)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(0.29g)、N−メチロールアクリルアミド48%(0.14g)、ドデシルメルカプタン(0.06g)及び2、2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩(0.03g)を55℃まで加熱し、一晩攪拌した。生成物をMIBKで固形分10%になるまで希釈し、綿及びポリエステルに対してパディングし、160℃(320°F)で2分間硬化させた。撥油性及び撥水性の試験を終了し、結果を表9に報告する。
小さなバイアル中で、酢酸n−ブチル中の25重量%の実施例1からのサンプルで官能化されたアクリレート官能化コロイド状シリカ(Nissan MEK−AC−5140Z、直径が70〜100nm)の10%(10.00g)溶液10gと2、2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)(0.01g)を窒素下で、70℃で一晩攪拌した。生成物を綿及びポリエステルに対してパディングし、160℃(320°F)で2分間硬化させた。撥油性及び撥水性の試験を終了し、結果を表9に報告する。
Claims (13)
- 式(I)によって表されるオルガノシランであって、
xは、1〜12の整数であり;
Lは、独立して、加水分解性又は非加水分解性の一価の基から選択され;
Xは、式(IIa’)又は(IIb’)であり、
各nは、独立して、0〜20であり;
各mは、独立して、0〜20であり;
m+nは、0よりも大きく;
rは、1〜3であり;
aは、0又は1であり、但し、aが0のとき、置換基:
pは、独立して、0〜2であり;
但し、rが3のとき、aは0であり;
各R1は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり;
各R2は、独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基であり;
但し、Xが式(IIa’)である場合、少なくとも1つのRは、−R1;−C(O)R1;−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり;
各R4は、独立して、式(I)のC=Oに対する直接結合、−H、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基;−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり;
但し、Xが式(IIb’)である場合、少なくとも1つのR又はR4は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基;−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1である、オルガノシラン。 - 式(IIa’)及び(IIb’)が、少なくとも50%生物系由来であり、前記「生物系由来」とは、非原油源から製造されていることを意味する、請求項1に記載のオルガノシラン。
- Xが式(IIa’)から選択され、式中、C=Oに直接結合していないRが、−H;−R1;又は−C(O)R1から選択される、請求項1に記載のオルガノシラン。
- Xが式(IIa’)から選択され、C=Oに直接結合していないRが、−H;
−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1から選択される、請求項1に記載のオルガノシラン。 - Xが式(IIb’)から選択される、請求項1に記載のオルガノシラン。
- 表面改質された無機酸化物粒子であって、Mの酸化物を含み、Mは、独立して、Si、Ti、Zn、Zr、Mn、及びAlからなる群から選択され、前記粒子の少なくとも1つが、式(IV)によって表される少なくとも1つのオルガノシラン基に共有結合した表面を有し、
xは、1〜12の整数であり;
L1は、Mに共有結合した酸素を表し;
各L2は、独立して、H、C1〜C2アルキル及びOHからなる群から選択され;d及びcは、d≧1、c≧0、d+c=3になるような整数であり、
Xは、式(IIa’)又は(IIb’)であり、
各nは、独立して、0〜20であり;
各mは、独立して、0〜20であり;
m+nは、0よりも大きく;
rは、1〜3であり;
aは、0又は1であり、但し、aが0のとき、置換基:
pは、独立して、0〜2であり;
但し、rが3のとき、aは0であり;
各R1は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む5〜29個の炭素を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であり;
各R2は、独立して、−H、又は任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル基であり;
但し、Xが式(IIa’)である場合、少なくとも1つのRは、−R1;−C(O)R1;−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり;
各R4は、独立して、式(I)のC=Oに対する直接結合、−H、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む6〜30個の炭素を有する直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基;−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1であり;
但し、Xが式(IIb’)である場合、少なくとも1つのR又はR4は、独立して、任意選択的に少なくとも1つの不飽和結合を含む直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基;−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;又は−(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1である、表面改質された無機酸化物粒子。 - MがTiである、請求項6に記載の表面改質された無機酸化物粒子。
- 式(IIa’)が、さらに、式(IIaa’)として定義され、
- 式(IIa’)が、さらに、式(IIaa’)として定義され、
式中、Rが独立して、C(O)R1、H、又は式(I)のC=Oに対する直接結合である、請求項1に記載のオルガノシラン。 - 少なくとも部分的な表面コーティングを更に含む、請求項6に記載の表面改質された無機酸化物粒子。
- 前記オルガノシランが少なくとも1つのフルオロシランと配合される、請求項1に記載のオルガノシラン。
- Lは、独立して、H、C1〜C2アルキル又はORから選択され、Rは、H又はC1〜C4アルキルである、請求項1に記載のオルガノシラン。
- LがCH3である、請求項12に記載のオルガノシラン。
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