CN107001397A - 异氰酸酯衍生的有机硅烷 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及异氰酸酯衍生的有机硅烷及其用途。所述异氰酸酯衍生的有机硅烷可与无机基底,诸如氧化物颗粒反应,以得到表面改性的无机基底。
Description
背景技术
氟代烷基硅烷是一类可用于多种工业用途的化合物。例如,具有可水解基团的氟代烷基硅烷(称为可水解的氟代烷基硅烷)是可用作表面处理剂的化合物,其可提供耐久的疏水性和疏油性涂层。一般来讲,可水解的氟代烷基硅烷可由下式表示:(RO-)3Si-RT
其中R为H或烷基;并且,RT为被全氟烷基封端的一价有机化合物。当用于涂覆表面时,(RO-)3部分(经由水解)与表面的各种化学基团(例如羟基、胺或其他反应性基团)反应,从而使氟代烷基硅烷键合到表面。RT部分包含将硅原子连接到富含氟原子的端基上的二价有机连接基团,该氟原子的独特电子特性赋予表面涂层所期望的疏水性和疏油性。
已经尝试以通过掺入具有不同的二价有机连接基团的RT部分来改造氟代烷基硅烷,该二价有机连接基团连接至氟代烷基硅烷的硅原子。此类二价有机连接基团的例子包括酯、磺酰胺、酰胺、醚、硫醚、亚芳基、氨基甲酸酯和取代的醇,如EP 0157218 A1;JP2002053805 A;EP 0950662 A1;EP 0640611 A1;US 2006147645 A1;US 2005136264 A1;EP864622 A2以及Bommelaer,J.et al.J.Fluorine Chem.1991,55(1),79-83(Bommelaer,J.等人,《氟化学杂志》,1991年,第55卷,第1期,第79-83页);Bovenkamp,J.W.etal.Ind.Eng.Chem.Prod.Res.Dev.1981,20(1),130-133(Bovenkamp,J.W.等人,《工业和工程化学产品研究》,1981年,第20卷,第1期,第130-133页);Howarter,J.etal.Polym.Preprints(American Chemical Society,Division of Polymer Chemistry)2005,46(2),21-22)(Howarter,J.等人,《聚合物预印本》(美国化学学会高分子化学专业委员会),2005年,第46卷,第2期,第21-22页)中所讨论的那样。
仍然需要可用作涂层材料的另外的硅烷材料。本发明提供了此类另外的硅烷材料。
发明内容
本发明涉及异氰酸酯衍生的有机硅烷,其可通过将式(III)表示的异氰酸酯:
其中:
L独立地选自可水解或不可水解的单价基团,在本发明的一个方面,L独立地选自H、C1-C2烷基或OR,其中R是H或C1-C4烷基。在本发明的另外的方面,L是CH3。
与选自以下的至少一种异氰酸酯反应性化合物进行反应而形成:被至少一个-R1、-C(O)R1、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1或它们的混合物取代的环状或无环糖醇;其中所述环状或无环糖醇选自糖类、还原糖、氨基糖、醛糖酸或醛糖酸内酯;其中每个n独立地为0至20;每个m独立地为0至20;m+n大于0;每个R1独立地为具有5至29个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团;每个R2独立地为-H、具有6至30个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基或它们的混合物。
可通过上述反应形成的异氰酸酯衍生的有机硅烷可由式(I)表示:
其中:
x独立地为1至12的整数;
L独立地选自可水解或不可水解的一价基团,在本发明的一个方面,L独立地选自H、C1-C2或OR,其中R是H或C1-C4烷基,在本发明的另外的方面,L是CH3;以及
X是被至少一个下列项取代的环状或无环糖醇的至少一个残基:-R1、-C(O)R1、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1或它们的混合物;其中所述环状或无环糖醇选自糖类、还原糖、氨基糖、醛糖酸或醛糖酸内酯;其中每个n独立地为0至20;每个m独立地为0至20;m+n大于0;每个R1独立地为具有5至29个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团;每个R2独立地为-H、具有6至30个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基或它们的混合物。
本发明还涉及表面改性的无机基底。如本文所用,“无机基底”包括任何合适的形式,诸如板、纤维、颗粒等。在本发明的一个方面,无机基底包括氧化物,特别是氧化物颗粒。为了简单起见,在下文中将使用氧化物颗粒,但应当理解,本发明广泛地涉及上文所定义的无机基底。所述表面改性的无机氧化物颗粒可包含M的氧化物,其中M独立地选自Si、Ti、Zn、Zr、Mn、Al及其组合;所述颗粒具有共价键合到至少一个由式(IV)表示的有机硅烷基团的至少部分表面:
其中:
L1表示共价键合到M的氧;X是被至少一个下列项取代的环状或无环糖醇的至少一个残基:-R1、-C(O)R1、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1或它们的混合物;其中所述环状或无环糖醇选自糖类、还原糖、氨基糖、醛糖酸或醛糖酸内酯;其中每个n独立地为0至20;每个m独立地为0至20;m+n大于0;每个R1独立地为具有5至29个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团;每个R2独立地为-H或具有6至30个碳并任选地包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团,或它们的组合,并且每个L2独立地选自H、C1-C2烷基和OH;d和c是整数,使得:d≥1,c≥0,d+c=3。
具体实施方式
本发明涉及异氰酸酯衍生的有机硅烷,其可通过将式(III)表示的异氰酸酯:
其中:
L独立地选自可水解或不可水解的一价基团,在本发明的一个方面,L独立地选自H、C1-C2或OR,其中R是H或C1-C4烷基,在本发明的另外的方面,L是CH3
与选自以下的至少一种异氰酸酯反应性化合物进行反应而形成:被至少一个-R1、-C(O)R1、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1或它们的混合物取代的环状或无环糖醇;其中所述环状或无环糖醇选自糖类、还原糖、氨基糖、醛糖酸或醛糖酸内酯;其中每个n独立地为0至20;每个m独立地为0至20;m+n大于0;每个R1独立地为具有5至29个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团;每个R2独立地为-H、具有6至30个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基或它们的混合物。
所述至少一种异氰酸酯反应性化合物包括被至少一个下列项取代的环状或无环糖醇:-R1、-C(O)R1、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1或它们的混合物。经取代的糖醇与异氰酸酯组分反应,将得到具有经取代的糖醇的残基的氨基甲酸酯键,以及具有异氰酸酯的残基的氨基甲酸酯键。术语“环糖醇或无环糖醇的残基”在本文中被定义为,当一个或多个H原子已经从羟基-OH中除去时的环状或无环糖醇分子结构。可通过任何合适的方法形成氨基甲酸酯官能团,包括通过将异氰酸酯与被至少一个以下项取代的环状或无环糖醇反应:-R1;-C(O)R1;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CHO)mC(O)R1;或它们的混合物。术语“异氰酸酯的残基”在本文中定义为其中所有异氰酸酯基团NCO已被除去的异氰酸酯的分子结构。
环状或无环糖醇选自糖类、还原糖、氨基糖、醛糖酸或醛糖酸内酯,并且被至少一个以下项所取代:-R1;-C(O)R1;
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;或它们的混合物。可通过将至少一种糖醇与至少一种脂肪酸或烷氧基化的脂肪酸反应形成取代的糖醇。可通过任何合适的酯化过程进行此步骤。例如,US 4,297,290描述了山梨糖醇酯的合成,其中在碱性催化剂存在的情况下,脱水山梨糖醇与脂肪酸反应。此类糖醇的例子包括但不限于醛糖和酮糖,诸如衍生自丁糖、戊糖、己糖和庚糖的那些化合物。具体例子包括葡萄糖、甘油醛、赤藓糖、阿拉伯糖、核糖、阿拉伯糖、阿洛糖、阿卓糖、甘露糖、木糖、来苏糖、古洛糖、螺旋糖、塔罗糖、果糖、核酮糖、甘露庚酮糖、神经曲妥单糖、苏糖、赤藓糖醇、苏糖醇、吡喃葡萄糖、甘露吡喃糖、托吡喃糖、醛吡喃糖、焦吡喃糖,吡喃葡萄糖、古洛吡喃糖、葡萄糖醇、甘露糖醇、赤藓糖醇、山梨醇、阿糖醇、木糖醇、核糖醇、半乳糖醇、岩藻糖醇、甘油、肌醇、季戊四醇、二季戊四醇、甘露醇、葡萄糖酸、甘油酸、木糖酸、乳糖酸、抗坏血酸、柠檬酸、葡萄糖酸内酯、甘油酸内酯、木糖酸内酯、葡糖胺、半乳糖胺或它们的混合物。用于本发明的环状或无环糖醇通过任何合适的方法被至少一个-R1、-C(O)R1;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1取代,这些方法包括使其与脂肪酸发生脂化反应,以形成羟基官能取代的糖醇。合适的脂肪酸(b”)包括但不限于辛酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、二十二烷酸、二十四烷酸、棕榈油酸、亚油酸、油酸、芥酸以及它们的混合物。在一个实施例中,R1为具有7至29个碳的直链或支链烃基基团,在另一个实施例中,R1为具有9至29个碳的直链或支链烃基基团,并在另一个实施例中,R1为具有11至21个碳的直链或支链烃基基团。在一个实施例中,R2为具有8至30个碳的直链或支链烃基基团,在另一个实施例中,R2为具有10至30个碳的直链或支链烃基基团,并在另一个实施例中,R2为具有12至22个碳的直链或支链烃基基团。
在一个实施例中,所述异氰酸酯反应性化合物选自式(IIa)、(IIb)或(IIc):
其中每个R独立地为-H;-R1;-C(O)R1;
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;每个n独立地为0至20;每个m独立地为0至20;m+n大于0;r为1至3;a为0或1;p独立地为0至2;前提条件是当r为3时,a为0;每个R1独立地为具有5至29个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团;每个R2独立地为-H、或具有6至30个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团;或它们的混合物,前提条件是当选择式(IIa)时,至少一个R是-H且至少一个R是-R1、-C(O)R1;
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;每个R4独立地为-H、具有6至30个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团,或它们的组合;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;前提条件是当选择式(IIb)时,至少一个R或R4为-H;并且至少一个R或R4为任选地包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基或它们的组合;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;并且每个R19为-H、-C(O)R1或-CH2C[CH2OR]3,前提条件是当选择式(IIc)时,至少一个R19或R为-H;并且至少一个R19或R为-C(O)R1、
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1。
在式(IIa)、(IIb)或(IIc)中,-(CH2CH2O)-表示氧乙烯基团(EO),而-(CH(CH3)CH2O)-表示氧丙烯基团(PO)。这些化合物可仅含有EO基团、仅含有PO基团,或含有它们的混合物。例如,这些化合物还可作为表示为PEG-PPG-PEG(聚乙二醇-聚丙二醇-聚乙二醇)的三嵌段共聚物存在。
当异氰酸酯反应性化合物来自式(IIa)时,可使用任何合适的取代的还原糖醇,包括1,4-山梨糖醇酐的酯、2,5-山梨糖醇酐的酯和3,6-山梨糖醇酐的酯。在一个实施例中,所述异氰酸酯反应性化合物选自呈式(IIaa)形式的式(IIa):
在一个实施例中,至少一个R为H,并且至少一个R为-C(O)R1或R1。用于形成式(IIaa)的残基的化合物(其中至少一个R为-H并且至少一个R选自-C(O)R1)通常被称为烷基山梨糖醇酐。这些山梨糖醇酐可用-C(O)R1单取代、二取代或三取代。已知的是,可商购获得的山梨糖醇酐诸如SPAN含有范围从其中每个R为H(未取代)到其中每个R为C(O)R1(完全取代)的山梨糖醇酐的各种山梨糖醇的混合物;其中R1为具有5至29个碳的直链或支链烃基基团;以及它们的各种取代物的混合物。可商购获得的山梨糖醇酐还可包含一定量的山梨醇、异山梨醇、或者其他中间体或副产物。
在一个实施例中,至少一个R为-C(O)R1,而R1为具有5至29个碳的直链或支链烃基基团。在另一个实施例中,R1为具有7至21个碳的直链或支链烃基基团,并在第三实施例中,R1为具有11至21个碳的直链或支链烃基基团。用于形成这些残基的优选化合物包括衍生自辛酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、二十二烷酸、二十四烷酸以及它们的混合物的单取代、二取代和三取代的山梨糖醇酐。特别优选的化合物包括单取代、二取代和三取代的山梨糖醇酐硬脂酸酯或山梨糖醇酐二十二烷酸酯。
任选地,R1为具有5至29个碳并包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团。用于形成其中至少一个R选自-C(O)R1;且R1包含至少1个不饱和键的式(IIaa)化合物的化合物例子包括但不限于山梨糖醇酐三油酸酯(即其中R1为-C7H14CH=CHC8H17)。其他例子包括但不限于衍生自棕榈油酸、亚油酸、花生四烯酸、和芥酸的单取代、二取代和三取代的山梨糖醇酐。
在一个实施例中,使用式(IIaa),其中R被进一步限制为独立的-H;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1。在此实施例中,至少一个R独立地为-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1。在一个方面,R2为H,并且m为正整数,使得该取代基是疏水性的。式(IIaa)的化合物,其中至少一个R为-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1,其中每个m独立地为0至20,每个n独立地为0至20,并且n+m大于0的式(IIa’)的化合物被称为聚山梨醇酯并且可以商品名TWEEN商购获得。这些聚山梨醇酯可用烷基基团R1或R2单取代、二取代或三取代。已知的是,可商购获得的聚山梨醇酯含有范围为从其中每个R2为H(未取代)到其中每个R1为具有5至29个碳的直链或支链烃基基团(完全取代)的聚山梨醇酯的各种聚山梨醇酯的混合物;以及它们的各种取代物的混合物。式(IIa’)化合物的例子包括聚山梨醇酯,诸如三硬脂酸聚山梨醇酯和单硬脂酸聚山梨醇酯。其中m+n大于0且其中R1包含至少1个不饱和键的式(IIa’)的化合物的例子包括但不限于三油酸聚山梨醇酯(其中R1为C7H14CH=CHC8H17)并且以名称Polysorbate80(聚山梨醇酯80)市售。试剂可包括具有针对R、R1、和R2的各种值的化合物的混合物,并且还可包括其中R1包含至少一个不饱和键的化合物与其中R1完全饱和的化合物的混合物。
在一个实施例中,所述异氰酸酯反应性化合物选自式(IIb)。式(IIb)的化合物被称为烷基柠檬酸酯。这些柠檬酸酯可存在为用烷基单取代、二取代或三取代的化合物。已知的是,可商购获得的柠檬酸酯含有各种柠檬酸酯以及从其中R和每个R4为-H的柠檬酸,到其中每个R4为具有6至30个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团的柠檬酸酯的混合物;以及它们的各种取代物的混合物。可使用具有各种R1、R2和R4值的柠檬酸酯的混合物,并且其还可包括其中R1包含至少一个不饱和键的化合物与其中R1完全饱和的化合物的混合物。烷基柠檬酸酯还可商购获得(其中m+n大于0,R4为-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1),并且存在于从其中R和每个R2为H到其中每个R1和/或R2为具有5至30个碳并任选地包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团的各种取代基中。式(IIb)化合物的例子包括但不限于三烷基柠檬酸酯。
在一个实施例中,所述异氰酸酯反应性化合物选自式(IIc)。式(IIc)的化合物被称为季戊四醇酯。这些季戊四醇酯可存在为用烷基基团单取代、二取代或三取代。已知的是,可商购获得的季戊四醇酯含有其中R19和每个R为-H的各种季戊四醇酯,到其中每个R为-C(O)R1并且R1为具有5至29个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团的季戊四醇酯的混合物;以及它们的各种取代物的混合物。季戊四醇酯还可包含具有针对R的不同链长的混合物,或其中R1包含至少一个不饱和键的化合物与其中R1完全饱和的化合物的混合物的化合物。
式(IIa)、(IIb)和(IIc)化合物可全部为基于生物衍生的。所谓“基于生物衍生的”意指至少10%的材料可由非原油来源,诸如植物、其他植被,以及牛脂来制备。在一个实施例中,所述取代的糖醇为约10%至100%基于生物衍生的。在一个实施例中,所述取代的糖醇为约10%至100%基于生物衍生的。在另一个实施例中,所述取代的糖醇为约50%至100%基于生物衍生的。在一个实施例中,所述取代的糖醇为约10%至100%基于生物衍生的。在一个实施例中,所述取代的糖醇为100%基于生物衍生的。取代的糖醇化合物的平均OH值可在恰好大于0至约230的范围内。在一个实施例中,平均OH值为约10至约175,并在另一个实施例中,平均OH值为约25至约140。
异氰酸酯衍生的有机硅烷可由式(I)表示:
其中:
x为1至12的整数;
L独立地选自可水解或不可水解的一价基团,在本发明的一个方面,L独立地选自H、C1-C2或OR,其中R是H或C1-C4烷基,在本发明的另外的方面,L是CH3;以及
X是被至少一个下列项取代的环状或无环糖醇的至少一个残基:-R1、-C(O)R1、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1或它们的混合物;其中所述环状或无环糖醇选自糖类、还原糖、氨基糖、醛糖酸或醛糖酸内酯;其中每个n独立地为0至20;每个m独立地为0至20;m+n大于0;每个R1独立地为具有5至29个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团;并且每个R2独立地为-H、或具有6至30个碳并任选地包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团,或它们的混合物。
在一个实施例中,环状或无环糖醇的所述至少一个残基选自式(IIa’)、(IIb’)或(IIc’):
其中每个R独立地为键合到式(I)的C=O的直接键;-H;-R1;-C(O)R1;
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;每个n独立地为0至20;每个m独立地为0至20;m+n大于0;r为1至3;a为0或1;p独立地为0至2;前提条件是当r为3时,a为0;每个R1独立地为具有5至29个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团;每个R2独立地为-H、或具有6至30个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团;
或它们的混合物,前提条件是当选择式(IIa)时,则至少一个R为-R1;-C(O)R1;
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;每个R4独立地为键合到式(I)的C=O的直接键;-H、具有6至30个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团,或它们的组合;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;前提条件是当选择式(IIb’)时,则至少一个R或R4为键合到式(I)的C=O的直接键或-H;并且至少一个R或R4为任选地包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基或它们的组合;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;并且每个R19均为键合到式(I)的C=O的直接键;-H、-C(O)R1或-CH2C[CH2OR]3,前提条件是当选择式(IIc)时,则至少一个R19或R为键合到式(I)的C=O的直接键或-H;并且至少一个R19或R为-C(O)R1、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1。
在式(IIa’)、(IIb’)或(IIc’)中,-(CH2CH2O)-表示氧乙烯基团(EO),并且-(CH(CH3)CH2O)-表示氧丙烯基团(PO)。这些化合物可仅含有EO基团、仅含有PO基团,或含有它们的混合物。例如,这些化合物还可作为表示为PEG-PPG-PEG(聚乙二醇-聚丙二醇-聚乙二醇)的三嵌段共聚物存在。
当环状或无环糖醇的所述至少一个残基来自式(IIa’)时,可使用任何合适的取代的还原糖醇,包括1,4-山梨糖醇酐的酯、2,5-山梨糖醇酐的酯和3,6-山梨糖醇酐的酯。在一个实施例中,环状或无环状糖醇的所述至少一个残基选自呈式(IIaa’)形式的式(IIa’):
在一个实施例中,至少一个R为键合到式(I)的C=O的直接键或H,并且至少一个R为-C(O)R1或R1。用于形成式(IIaa’)的残基的化合物(其中至少一个R为-H并且至少一个R选自-C(O)R1)通常被称为烷基山梨糖醇酐。这些山梨糖醇酐可用-C(O)R1单取代、二取代或三取代。已知的是,可商购获得的山梨糖醇酐诸如SPAN含有范围从其中每个R为H(未取代)到其中每个R为C(O)R1(完全取代)的山梨糖醇酐的各种山梨糖醇的混合物;其中R1为具有5至29个碳的直链或支链烃基基团;以及它们的各种取代物的混合物。可商购获得的山梨糖醇酐还可包含一定量的山梨醇、异山梨醇、或者其他中间体或副产物。
在一个实施例中,至少一个R为-C(O)R1,而R1为具有5至29个碳的直链或支链烃基基团。在另一个实施例中,R1为具有7至21个碳的直链或支链烃基基团,并在第三实施例中,R1为具有11至21个碳的直链或支链烃基基团。用于形成这些残基的优选化合物包括衍生自辛酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、二十二烷酸、二十四烷酸以及它们的混合物的单取代、二取代和三取代的山梨糖醇酐。特别优选的化合物包括单取代、二取代和三取代的山梨糖醇酐硬脂酸酯或山梨糖醇酐二十二烷酸酯。
任选地,R1为具有5至29个碳并包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团。用于形成其中至少一个R选自-C(O)R1;且R1包含至少1个不饱和键的式(IIaa)化合物的化合物例子包括但不限于山梨糖醇酐三油酸酯(即其中R1为-C7H14CH=CHC8H17)。其他例子包括但不限于衍生自棕榈油酸、亚油酸、花生四烯酸、和芥酸的单取代、二取代和三取代的山梨糖醇酐。
在一个实施例中,使用式(IIaa’),其中R被进一步限制为独立地键合到式(I)的C=O的直接键、-H;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1。在此实施例中,至少一个R独立地为-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1。在一个方面,R2为H,并且m为正整数,使得该取代基是疏水性的。式(IIaa’)的化合物,其中至少一个R为-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1,其中每个m独立地为0至20,每个n独立地为0至20,并且n+m大于0的式(IIa’)的化合物被称为聚山梨醇酯并且可以商品名TWEEN商购获得。这些聚山梨醇酯可用烷基基团R1或R2单取代、二取代或三取代。已知的是,可商购获得的聚山梨醇酯含有范围为从其中每个R2为H(未取代)到其中每个R1为具有5至29个碳的直链或支链烃基基团(完全取代)的聚山梨醇酯的各种聚山梨醇酯的混合物;以及它们的各种取代物的混合物。式(IIa’)化合物的例子包括聚山梨醇酯,诸如三硬脂酸聚山梨醇酯和单硬脂酸聚山梨醇酯。其中m+n大于0且其中R1包含至少1个不饱和键的式(IIa’)的化合物的例子包括但不限于三油酸聚山梨醇酯(其中R1为C7H14CH=CHC8H17)并且以名称Polysorbate 80(聚山梨醇酯80)市售。试剂可包括具有针对R、R1、和R2的各种值的化合物的混合物,并且还可包括其中R1包含至少一个不饱和键的化合物与其中R1完全饱和的化合物的混合物。
在一个实施例中,环状或无环状糖醇的所述至少一个残基选自式(IIb’)。用于形成式(IIb’)的化合物被称为烷基柠檬酸酯。这些柠檬酸酯可存在为用烷基单取代、二取代或三取代的化合物。已知的是,可商购获得的柠檬酸酯含有各种柠檬酸酯以及从其中R和每个R4为-H的柠檬酸,到其中每个R4为具有6至30个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团的柠檬酸酯的混合物;以及它们的各种取代物的混合物。可使用具有各种R1、R2和R4值的柠檬酸酯的混合物,并且其还可包括其中R1包含至少一个不饱和键的化合物与其中R1完全饱和的化合物的混合物。烷基柠檬酸酯还可商购获得(其中m+n大于0,R4为-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1),并且存在于从其中R和每个R2为H到其中每个R1和/或R2为具有5至30个碳并任选地包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团的各种取代基中。式(IIb’)化合物的例子包括但不限于三烷基柠檬酸酯。
在一个实施例中,环状或无环状糖醇的所述至少一个残基选自式(IIc’)。用于形成式(IIc’)的化合物被称为季戊四醇酯。这些季戊四醇酯可存在为用烷基基团单取代、二取代或三取代。已知的是,可商购获得的季戊四醇酯含有其中R19和每个R为-H的各种季戊四醇酯,到其中每个R为-C(O)R1并且R1为具有5至29个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团的季戊四醇酯的混合物;以及它们的各种取代物的混合物。季戊四醇酯还可包含具有针对R的不同链长的混合物,或其中R1包含至少一个不饱和键的化合物与其中R1完全饱和的化合物的混合物的化合物。
可通过将式(III)的异氰酸酯与上述至少一种异氰酸酯反应性化合物反应来制备异氰酸酯衍生的有机硅烷。
可在一步中制备反应产物,包括用所述至少一种异氰酸酯反应性化合物的混合物制备的那些化合物。在一个实施例中,如果存在不止一种异氰酸酯反应性化合物,则合成可顺序完成。当使用具有高OH数目的取代糖醇时,连续添加是特别有用的。
通常通过将异氰酸酯和所述至少一种异氰酸酯反应性化合物装入反应容器以进行该反应。试剂加入的顺序不是关键的。
所加入反应物的具体重量基于它们的当量重量和反应容器的工作容量,并可调节,以便异氰酸酯反应性化合物在第一步中被消耗掉。通常使用没有异氰酸酯基团反应性基团的合适的干燥有机溶剂作为溶剂。酮是优选的溶剂,并且为了便利性和可用性,甲基异丁基酮(MIBK)是特别优选的。搅拌装入物,并且温度调节成约40℃至70℃。典型地,然后通常以基于组合物的干重计约0.01重量%至约1.0重量%的量将催化剂诸如氯化铁(III)添加到有机溶剂中,并且温度升高至约80℃至100℃。还可使用助催化剂,诸如碳酸钠。如果添加了水,则进行初始反应,使得小于100%的异氰酸酯基团反应。在第二步中,保持数小时后,加入另外的溶剂、水和任选的第二化合物。在一个实施例中,允许混合物再多反应几个小时,或直至所有异氰酸酯已反应。然后可向氨基甲酸酯化合物中加入更多的水和表面活性剂(如果需要),并且搅拌直至充分混合。均化或超声处理步骤之后,可通过减压蒸馏移除有机溶剂,并且剩余的本发明的化合物的水溶液或分散体可按原样使用,或经受进一步处理。该水性组合物包含本发明的至少一种化合物、水载体以及任选一种或多种表面活性剂。
对于本领域的技术人员将显而易见的是,还可使用对任何或全部上述过程的多种变化,以将获得最高收率、生产率或产品质量的反应条件最优化。
在另一个实施例中,异氰酸酯衍生的有机硅烷可与至少一种氟硅烷共混。所述氟硅烷可衍生自异氰酸酯和至少一种氟化醇。所述异氰酸酯包括由式(III)表示的异氰酸酯,其可与合适的氟化醇反应。可使用任何合适的氟化醇。由式(V)表示氟化醇:
Rf-Ax-O-H (V)
其中Rf为任选地被CH2、CH2CH2、SO2N、CFH、S或O间隔的C1至C20全氟烷基基团;并且A为直接键或C1至C6亚烷基。Rf和A可以是直链或支链的。在一个方面,氟化醇是基于调聚物的醇,其中Rf为直链全氟烷基,并且A为CH2CH2。在一个方面,Rf为C2至C6直链或支链全氟烷基。氟化醇的具体例子包括但不限于RfOH、RfCH2CH2OH、RfSO2NHCH2CH2OH、RfCH2CH2SCH2CH2OH、RfCH2CH2CF2CF2CH2CH2OH、RfCH2CH2(CF2CF2CH2CH2)2OH、RfCH2CF2CH2CH2OH、RfCH2CF2CH2CF2CH2CH2OH、RfOCF2CF2CH2CH2OH、RfCH2OCH2CH2OH、RfCHFCH2CH2OH、RfCH2O(CH2)6OH、(CF3)2CFCH2CH2OH、(CF3)2CFCH2CH2 CH2OH、RfCH2CH2SO2NHCH2CH2OH、RfCH2CH2SO2N(CH3)CH2CH2OH、RfCH2CH2SO2N(CH2CH3)CH2CH2OH、R-(CF(CF3)CF2O)yCH2OH、CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CH2OH或RfCH2OC2F4CH2OCH2CH2OH。
可使用任何合适比例的异氰酸酯衍生的有机硅烷与衍生自异氰酸酯和至少一种氟化醇的硅烷。
本发明还涉及表面改性的无机氧化物颗粒。所述表面改性的无机氧化物颗粒可包含M的氧化物,其中M独立地选自Si、Ti、Zn、Zr、Mn、Al及其组合;所述颗粒具有共价键合到至少一个由式(IV)表示的有机硅烷基团的至少部分表面:
其中:
x为1至12的整数;
L1表示共价键合到M的氧;X是被至少一个下列项取代的环状或无环糖醇的至少一个残基:-R1、-C(O)R1、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1或它们的混合物;其中所述环状或无环糖醇选自糖类、还原糖、氨基糖、醛糖酸或醛糖酸内酯;其中每个n独立地为0至20;每个m独立地为0至20;m+n大于0;每个R1独立地为具有5至29个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团;每个R2独立地为-H、具有6至30个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基,或它们的混合物;并且每个L2独立地选自H、C1-C2烷基和OH;d和c是整数,使得:d≥1,c≥0,d+c=3。
本发明的疏水性无机颗粒可如下制得:将无机颗粒分散于非极性溶剂(例如甲苯)中,并且向此分散体中加入所需有机硅烷。然后将所述分散体在高温(例如80℃至100℃)下加热约8至10小时。接着使所述分散体冷却至环境温度(约20℃)。然后将分散体放置于离心机中,滗析溶剂,并且用新鲜的溶剂洗涤所得无机颗粒。优选进行至少两次洗涤。然后将洗过的无机颗粒在高温(约100℃至110℃)烘箱中干燥。可将所得干燥无机颗粒再分散于非极性溶剂(例如甲苯)中,并且通过重复此段描述的整个过程,将额外的有机硅烷加入到此分散体中。
前段中制备疏水性无机颗粒的方法是优选的,并且被称为“趋同”方法。作为另外一种选择,本发明的某些疏水性无机颗粒还可经由“趋异”方法制得,其中“官能化无机颗粒”可如下制得:使未处理的无机颗粒与第一前体反应,其中所述第一前体包含与至少一个末端可水解基团键合的硅原子,所述可水解基团与无机颗粒表面反应,从而在所述第一前体和所述无机颗粒间形成共价键。所述第一前体还包含末端反应性基团(例如胺或衍生自胺的异氰酸酯或衍生自胺的异硫氰酸酯),从而形成具有“锚定单元”的官能化无机颗粒,所述锚定单元包含末端反应性基团。然后将这些官能化无机颗粒与第二前体反应,其中所述第二前体包含能够与“锚定单元”的末端反应性基团反应的相应反应性基团(例如,末端胺、异氰酸酯、异硫氰酸酯、乙烯基、磺酰氯或磺酰胺)。所述第二前体在本文中也称为“封端剂”。有用的第一前体和第二前体组合的实例为其中所述第一前体包含末端胺基并且所述第二前体包含末端异氰酸酯、异硫氰酸酯、乙烯基、磺酰氯或磺酰胺。
可用于本发明的无机颗粒包括在其表面上具有反应性基团的任何无机颗粒,其中此基团能够与本发明有机硅烷(或其前体)的可水解基团反应,从而在无机颗粒和有机硅烷(或其前体)间形成共价键。尤其可用的无机颗粒是氧化物,如硅、钛、锌、锆、锰和铝的氧化物。
所述表面改性的无机氧化物颗粒可具有包含第二聚合物的至少部分表面涂层(或完整的表面涂层或外壳)。在一个实施例中,所述第二聚合物为包含来自烯键式不饱和单体的至少一个附加重复单元的共聚物,该烯键式不饱和单体具有选自以下的官能团:直链或支链烃、直链或支链碳氟化合物、醚、醇、酸酐、氧化烯、酯、甲酸酯、羧酸、氨基甲酸酯、脲、胺、酰胺、磺酸酯、磺酸、磺酰胺、卤化物、饱和或不饱和的环状烃、吗啉、吡咯烷、哌啶、或它们的混合物。所述烯键式不饱和单体可以是具有烯键式不饱和键并具有上述官能团的任何单体,所述烯键式不饱和单体包括但不限于直链或支链烷基(甲基)丙烯酸酯、氨基和二氨基(甲基)丙烯酸酯、任选地被O、CH2、CH2CH2或SO2NH间隔的直链或支链氟代烷基(甲基)丙烯酸酯、烷氧基化(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸、乙烯基或亚乙烯基氯化物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、乙酸乙烯酯、(甲基)丙烯酸羟基亚烷基酯、氨基甲酸酯或脲(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酰胺,包括N-甲酰基(甲基)丙烯酰胺、烷氧基烷基(甲基)丙烯酰胺、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、氯甲基取代的苯乙烯、乙烯二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-丙烯酰胺基-2-甲基-1-丙磺酸(AMPS)和马来酸酐。
用于将氟烷基官能团掺入到第一或第二聚(甲基)丙烯酸酯聚合物中的具体氟化烯键式不饱和单体包括但不限于RfCH2CH2OC(O)CR3=CH2、RfSO2NHCH2CH2OC(O)CR3=CH2、RfCH2CH2SCH2CH2OC(O)CR3=CH2、RfCH2CH2CF2CF2CH2CH2OC(O)CR3=CH2、RfCH2CH2(CF2CF2CH2CH2)2OC(O)CR3=CH2、RfCH2CF2CH2CH2OC(O)CR3=CH2、RfCH2CF2CH2CF2CH2CH2OC(O)CR3=CH2、RfOCF2CF2CH2CH2OC(O)CR3=CH2、RfCH2OCH2CH2O C(O)CR3=CH2、RfCHFCH2CH2OH、RfCH2O(CH2)6OC(O)CR3=CH2、(CF3)2CFCH2CH2OC(O)CR3=CH2、(CF3)2CFCH2CH2 CH2OC(O)CR3=CH2、RfCH2CH2SO2NHCH2CH2OC(O)CR3=CH2、RfCH2CH2SO2N(CH3)CH2CH2OC(O)CR3=CH2、RfCH2CH2SO2N(CH2CH3)CH2CH2OC(O)CR3=CH2、R-(CF(CF3)CF2O)yCH2OC(O)CR3=CH2、CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CH2OC(O)CR3=CH2、或RfCH2OC2F4CH2OCH2CH2OC(O)CR3=CH2,其中Rf为C1-C20的直链或支链氟烷基、或CH2=CH-COO-C2H4-N(CH3)-SO2-C2H4-C6F13、2-[甲基[(3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基)磺酰基]氨基]乙基丙烯酸酯、2-[甲基[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基)磺酰基]氨基]乙基的甲基丙烯酸酯、或2-[[(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基)磺酰基]氨基]乙基的甲基丙烯酸酯。在一个实施例中,Rf为C2至C6全氟烷基。
如前所述,优选“趋同”方法来制备本发明的疏水性无机颗粒。可用于趋同方法中的有机硅烷由式(I)表示:
其中:
x为1至12的整数;
L独立地选自可水解或不可水解的一价基团,在本发明的一个方面,L独立地选自H、C1-C2或OR,其中R是H或C1-C4烷基,在本发明的另外的方面,L是CH3;
X是被至少一个下列项取代的环状或无环糖醇的至少一个残基:-R1、-C(O)R1、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1或它们的混合物;其中所述环状或无环糖醇选自糖类、还原糖、氨基糖、醛糖酸或醛糖酸内酯;其中每个n独立地为0至20;每个m独立地为0至20;m+n大于0;每个R1独立地为具有5至29个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团;每个R2独立地为-H、具有6至30个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基,或它们的混合物;以及
在一个实施例中,环状或无环糖醇的所述至少一个残基选自式(IIa’)、(IIb’)或(IIc’):
其中每个R独立地为键合到式(I)的C=O的直接键;-H;-R1;-C(O)R1;
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;每个n独立地为0至20;每个m独立地为0至20;m+n大于0;r为1至3;a为0或1;p独立地为0至2;前提条件是当r为3时,a为0;每个R1独立地为具有5至29个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团;每个R2独立地为-H、或具有6至30个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团;
或它们的混合物,前提条件是当选择式(IIa)时,则至少一个R为-R1;-C(O)R1;
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;每个R4独立地为键合到式(I)的C=O的直接键;-H、具有6至30个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团,或它们的组合;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;前提条件是当选择式(IIb’)时,则至少一个R或R4为键合到式(I)的C=O的直接键或-H;并且至少一个R或R4为任选地包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基或它们的组合;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;并且每个R19均为键合到式(I)的C=O的直接键;-H、-C(O)R1或-CH2C[CH2OR]3,前提条件是当选择式(IIc)时,则至少一个R19或R为键合到式(I)的C=O的直接键、-H;并且至少一个R19或R为-C(O)R1、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1。
在式(IIa’)、(IIb’)或(IIc’)中,-(CH2CH2O)-表示氧乙烯基团(EO),并且-(CH(CH3)CH2O)-表示氧丙烯基团(PO)。这些化合物可仅含有EO基团、仅含有PO基团,或含有它们的混合物。例如,这些化合物还可作为表示为PEG-PPG-PEG(聚乙二醇-聚丙二醇-聚乙二醇)的三嵌段共聚物存在。
当环状或无环糖醇的所述至少一个残基来自式(IIa’)时,可使用任何合适的取代的还原糖醇,包括1,4-山梨糖醇酐的酯、2,5-山梨糖醇酐的酯和3,6-山梨糖醇酐的酯。在一个实施例中,至少一个环状或无环糖醇的残基选自呈式(IIaa’)形式的式(IIa’):
在一个实施例中,至少一个R为键合到式(I)的C=O的直接键或-H,并且至少一个R为-C(O)R1或R1。用于形成式(IIaa’)的残基的化合物(其中至少一个R为-H并且至少一个R选自-C(O)R1)通常被称为烷基山梨糖醇酐。这些山梨糖醇酐可用-C(O)R1单取代、二取代或三取代。已知的是,可商购获得的山梨糖醇酐诸如SPAN含有范围从其中每个R为H(未取代)到其中每个R为C(O)R1(完全取代)的山梨糖醇酐的各种山梨糖醇的混合物;其中R1为具有5至29个碳的直链或支链烃基基团;以及它们的各种取代物的混合物。可商购获得的山梨糖醇酐还可包含一定量的山梨醇、异山梨醇、或者其他中间体或副产物。
在一个实施例中,至少一个R为-C(O)R1,而R1为具有5至29个碳的直链或支链烃基基团。在另一个实施例中,R1为具有7至21个碳的直链或支链烃基基团,并在第三实施例中,R1为具有11至21个碳的直链或支链烃基基团。用于形成这些残基的优选化合物包括衍生自辛酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、二十二烷酸、二十四烷酸以及它们的混合物的单取代、二取代和三取代的山梨糖醇酐。特别优选的化合物包括单取代、二取代和三取代的山梨糖醇酐硬脂酸酯或山梨糖醇酐二十二烷酸酯。
任选地,R1为具有5至29个碳并包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团。用于形成其中至少一个R选自-C(O)R1;且R1包含至少1个不饱和键的式(IIaa’)化合物的化合物例子包括但不限于山梨糖醇酐三油酸酯(即其中R1为-C7H14CH=CHC8H17)。其他例子包括但不限于衍生自棕榈油酸、亚油酸、花生四烯酸、和芥酸的单取代、二取代和三取代的山梨糖醇酐。
在一个实施例中,使用式(IIaa’),其中R被进一步限制为独立地键合到式(I)的C=O的直接键、-H;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1。在此实施例中,至少一个R独立地为-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1。在一个方面,R2为H,并且m为正整数,使得该取代基是疏水性的。式(IIaa’)的化合物,其中至少一个R为-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1,其中每个m独立地为0至20,每个n独立地为0至20,并且n+m大于0的式(IIa’)的化合物被称为聚山梨醇酯并且可以商品名TWEEN商购获得。这些聚山梨醇酯可用烷基基团R1或R2单取代、二取代或三取代。已知的是,可商购获得的聚山梨醇酯含有范围为从其中每个R2为H(未取代)到其中每个R1为具有5至29个碳的直链或支链烃基基团(完全取代)的聚山梨醇酯的各种聚山梨醇酯的混合物;以及它们的各种取代物的混合物。式(IIaa’)的化合物的例子包括聚山梨醇酯,诸如三硬脂酸聚山梨醇酯和单硬脂酸聚山梨醇酯。用于形成式(IIaa’)(其中m+n大于0并且其中R1包含至少1个不饱和键)的残基的化合物的例子包括但不限于三油酸聚山梨醇酯(其中R1为C7H14CH=CHC8H17),以名称聚山梨醇酯80市售。试剂可包括具有针对R、R1、和R2的各种值的化合物的混合物,并且还可包括其中R1包含至少一个不饱和键的化合物与其中R1完全饱和的化合物的混合物。
在一个实施例中,环状或无环状糖醇的所述至少一个残基选自式(IIb’)。用于形成式(IIb’)的残基的化合物被称为烷基柠檬酸酯。这些柠檬酸酯可存在为用烷基单取代、二取代或三取代的化合物。已知的是,可商购获得的柠檬酸酯含有各种柠檬酸酯以及从其中R和每个R4为-H的柠檬酸,到其中每个R4为具有6至30个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团的柠檬酸酯的混合物;以及它们的各种取代物的混合物。可使用具有各种R1、R2和R4值的柠檬酸酯的混合物,并且其还可包括其中R1包含至少一个不饱和键的化合物与其中R1完全饱和的化合物的混合物。烷基柠檬酸酯还可商购获得(其中m+n大于0,R4为-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1),并且存在于从其中R和每个R2为H到其中每个R1和/或R2为具有5至30个碳并任选地包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团的各种取代基中。用于形成式(IIb’)的残基的化合物的例子包括但不限于三烷基柠檬酸酯。
在一个实施例中,环状或无环状糖醇的所述至少一个残基选自式(IIc’)。用于形成式(IIc’)的残基的化合物被称为季戊四醇酯。这些季戊四醇酯可存在为用烷基基团单取代、二取代或三取代。已知的是,可商购获得的季戊四醇酯含有其中R19和每个R为-H的各种季戊四醇酯,到其中每个R为-C(O)R1并且R1为具有5至29个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团的季戊四醇酯的混合物;以及它们的各种取代物的混合物。季戊四醇酯还可包含具有针对R的不同链长的混合物,或其中R1包含至少一个不饱和键的化合物与其中R1完全饱和的化合物的混合物的化合物。
测试方法和材料
Tribehenin 50、山梨糖醇酐月桂酸酯、二季戊四醇、SMS(山梨糖醇单硬脂酸酯)和STS-30(山梨糖醇三硬脂酸酯)可购自丹麦哥本哈根的杜邦营养与健康公司(DuPontNutrition&Health,Copenhagen,Denmark)。
山梨糖醇三油酸酯可购自比利时埃弗海姆的Oleon公司(Oleon,Oleon Ertvelde,Belgium)。
TWEEN 85和TWEEN 61可购自英格兰东约克郡的禾大公司(Croda,EastYorkshire,England)。
柠檬酸三辛基十二烷酯[126121-35-5]可购自俄亥俄州威克利夫的路博润公司(Lubrizol,Wickliffe,OH)。
Aerosil A200是热解法二氧化硅,无官能性,在聚集体中的平均粒径为12nm,平均聚集体直径为150-200nm,可购自德固赛公司(Degussa)。
MEK AC5140Z是一种具有丙烯酸酯官能性的胶体二氧化硅,平均粒度为70-100nm,可购自日产化学公司(Nissan Chemical)。
MIBK-ST是胶体二氧化硅,非反应性官能性,平均粒度为10-15nm,可购自日产化学公司(Nissan Chemical)。
YA050C-KJA是胶体二氧化硅,苯基官能性,平均粒度为50nm,可购自Admatech。
氧化锌-DegussaZnO 20 CAS 1314-13-2-热解,粒度25nm。
氧化铝-DegussaAlu C 805-硅烷涂覆的,粒度13nm。
氧化钛-DegussaTiO2 P 25-热解,粒度21nm。
测试方法1-抗水性
根据TEFLON全球规格和质量控制测试(Global Specifications and QualityControl Tests)信息包中概述的杜邦技术实验室方法,测定所处理基底的抗水性。所述测试测定处理的基底对于含水液体润湿性的抗性。将不同表面张力的水醇混合物液滴置于织物上,并且视觉确定表面润湿的程度。该测试提供了耐水渍性的粗略指数。抗水性等级越高,最终基底对水基物质污染的抗性就越好。标准测试液体的组成示于下表1中。对于超过临界值的测试液体,通过从表1中的数目中减去二分之一来确定以0.5递增的等级。
表1:标准测试液体
抗水性等级编号 | 组成体积%,异丙醇 | 组成体积%,蒸馏水 |
1 | 2 | 98 |
2 | 5 | 95 |
3 | 10 | 90 |
4 | 20 | 80 |
5 | 30 | 70 |
6 | 40 | 60 |
7 | 50 | 50 |
8 | 60 | 40 |
9 | 70 | 30 |
10 | 80 | 20 |
11 | 90 | 10 |
12 | 100 | 0 |
测试方法2-抗油性
使用AATCC标准测试方法118的变型,如下测试处理过的织物样品的抗油性:在测试前,将使用聚合物含水分散体处理过的织物样品在23℃+65%相对湿度下调理至少15小时。然后将以下表2中示出的一系列有机液体逐滴施加到织物样品。从编号最小的测试液体(拒斥等级数1)开始,将一滴(约5mm直径或0.05mL体积)液体放置在间距至少5mm的三个位置的每一个上。观察液滴30秒。如果在这段时间结束时,三滴液体中的两滴形状仍呈液滴周围没有芯吸的球形,则将三滴的下一最高编号液体置于相邻位置,同样观察30秒。继续该过程直到一种测试液体出现三滴中的两滴未能保持球形至半球形,或者发生润湿或芯吸。
织物的抗油性等级是30秒内测试液体三滴中的两滴仍保持没有芯吸的球形至半球形的最高编号的测试液体。对于超过临界值的下一液体,通过从表2中的数目中减去二分之一来确定以0.5递增的等级。评分越高表明拒斥性越大。抗油性测试液体的组成示于表2中。
表2:抗油性测试液体
抗油性等级 | 测试溶液 |
1 | NUJOL纯化的矿物油 |
2 | 21℃下按体积计65/35NUJOL/正十六烷的 |
3 | 正十六烷 |
4 | 正十四烷 |
5 | 正十二烷 |
6 | 正癸烷 |
测试方法3-织物处理
在该研究中处理的织物为可得自美国南卡罗来纳州29732罗克希尔的锡莱亚太拉斯纺织品测试解决方案公司(SDL Atlas Textile Testing Solutions,Rock Hill,SouthCarolina)的100重量%卡其棉斜纹织物和可得自芬兰L.Michael OY公司(L.Michael OY,Finland)的100重量%红色聚酯织物。使用常规的浸轧浴(浸渍)方法,用各种乳液聚合物的水性分散体处理织物。用去离子水稀释所制得的聚合物乳液的浓缩分散体,以实现在所述浴中具有60g/L或100g/L最终乳液的浸轧浴。
测试方法4-油水接触角测量
使用VCA Optima XE测角仪测量接触角。除非另有说明,否则将1μL的蒸馏水或十六烷液滴置于表面上,并使其平衡10秒,然后测量接触角。
对于下面的实例,试剂的量以重量百分比表示,并基于组成最终化合物的反应剂的总量计。本发明不受以下实例的限制。
实例
实例1-10
使用不同的异氰酸酯反应性组分(b)和3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基(组分(a))如下制备10份样品:
在小瓶中,将组分(b)和乙酸正丁酯在氮气下加热至60℃。加入组分(a)和0.5%FeCl3的MIBK溶液,并将反应温度升至95℃并搅拌过夜。每种组分的量示于表3中。当异氰酸酯反应测试为阴性时,将包含异氰酸酯衍生的有机硅烷的溶液转移到塑料瓶中,并用乙酸正丁酯稀释至10%固体物。
表3
实例11-20
如下制备氟化异氰酸酯衍生的反应性化合物的第一样品。在氮气下的500mL反应器中,将2-(全氟己基)乙基醇(100g)和THF(四氢呋喃)(100g)在氮气下加热至60℃。加入3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基异氰酸酯(62g)和0.5%FeCl3的MIBK(0.5g)溶液,并将反应温度升至85℃并搅拌过夜。当异氰酸酯反应测试为阴性时,通过旋转蒸发从产物中除去溶剂。从而制备氟化异氰酸酯衍生的反应性化合物。
如下所述,通过将来自实例1-10(表3所示)的每种样品与上述制备的氟化异氰酸酯衍生的反应性化合物共混来制备实例11-20。
在一个小瓶中,将10克实例1-10中制备的每种样品和0.25g上述制备的氟化异氰酸酯衍生的反应性化合物搅拌5分钟,然后用乙酸正丁酯(125g)进一步稀释至1%溶液。从而制备10个共混化合物样品(实例11-20)。
如下制备比较例A。在氮气下的500mL反应器中,将2-(全氟己基)乙基醇(100g)和THF(100g)在氮气下加热至60℃。加入3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基异氰酸酯(62g)和0.5%FeCl3的MIBK(0.5g)溶液,并将反应温度升至85℃并搅拌过夜。当异氰酸酯反应测试为阴性时,通过旋转蒸发从产物中除去溶剂。
然后将自实例1-20和比较例A得到的样品施加到载玻片上,如下:
用丙酮冲洗玻璃片(3″×1″×1mm),并用热风枪干燥,然后将其放入8盎司HDPE罐中1%的实例1-20样品的乙酸正丁酯溶液中。通过添加二异丙基胺催化反应并搅拌过夜。然后去除玻片并用热风枪干燥。使玻片表面平衡至少18小时,然后在现在已官能化的表面上测量水油接触角。
比较例B是未处理的玻璃基底。在未处理的玻璃表面上测量水油接触角,结果如比较例A那样列于表4中。
表4示出了每个实例的水油接触测量角度的结果。
表4
另外,用实例1-20和比较例A的各样品将砂粒官能化,如下:
在小瓶中,将30-50目砂(二氧化硅,直径为300μm-600μm)在5%的实例1-20和比较例A的每种样品的乙酸正丁酯溶液中搅拌。通过添加二异丙基胺催化反应并搅拌过夜。然后将官能化的砂粒在设定为320°F的Mathis烘箱中固化2分钟。使砂粒表面平衡至少18小时后,将颗粒施加到玻片上的双面胶带上,并测量油水接触角。结果示于表5中。
表5
实例21-26
用实例1和实例11将金属氧化物颗粒(ZnO、Al2O3和TiO2)官能化,如下。在小瓶中,将氧化物颗粒样品在5%的实例1样品的乙酸正丁酯溶液中与一滴二异丙基胺搅拌过夜。将另外的氧化物颗粒样品在5%的实例11样品的乙酸正丁酯溶液中与一滴二异丙基胺搅拌过夜。然后将官能化的氧化物颗粒在设定为320°F的Mathis烘箱中固化2分钟。使氧化物颗粒表面平衡至少18小时后,将颗粒施加到玻片上的双面胶带上,并测量油水接触角。另外,还测试了未处理的氧化物颗粒的油水接触角(比较例D-F)。结果示于表6中。
表6
实例编号 | 水接触角(度) | 标准偏差± | 油接触角(度) | 标准偏差± |
此较例D(ZnO) | 54.48 | 5.31 | 0.00 | 0.00 |
实例1(ZnO) | 145.2*7μL液滴 | 0.141 | 0.00 | 0.00 |
实例11(ZnO) | 149.6*7μL液滴 | 1.273 | 34.633 | 6.504 |
此较例E(Al2O3) | 148.87 | 0.91 | 0.00 | 0.00 |
实例1(Al2O3) | 145.15*7μL液滴 | 1.344 | 0.00 | 0.00 |
实例11(Al2O3) | 145*7μL液滴 | 0.424 | 52.533 | 2.857 |
比较例F(TiO2) | 62.17 | 2.04 | 0.00 | 0.00 |
实例1(TiO2) | 147.35*7μL液滴 | 0.212 | 0.00 | 0.00 |
实例11(TiO2) | 147.4*7μL液滴 | 0.424 | 0.00 | 0.00 |
实例27
在小瓶中,将3g 30-50目砂(直径为300μm-600μm)、苯基官能化的胶体二氧化硅(Admatech YA050C-KJA胶体二氧化硅,直径为50nm,1.00g)、MIBK(4.00g)和10%的实例1样品的乙酸正丁酯(0.50g)溶液与一滴二异丙基胺搅拌过夜。然后将官能化的砂在Mathis烘箱中在320°F下固化2分钟。使砂的表面平衡至少18小时之后,将砂施加到玻片上的双面胶带上并测量水油接触角。结果记录于表7中。
实例28-29
在小瓶中,将10%的实例1(实例28)样品溶液和10%的实例11(实例29)样品溶液各自与乙酸正丁酯(5.00g)、热解法二氧化硅(Degussa Aerosil A200 Fumed silica,聚集体直径为150-200nm,1.50g)和MIBK(8.5g)混合并加热至75℃。加入一滴二甲基乙基胺催化剂,将反应物搅拌过夜。用各自的0.5%溶液涂覆玻璃片,并在160℃下在Sartorius MA35水分分析仪中干燥。然后用热风枪加热玻片,并使玻片的表面平衡至少18小时,然后测量水油接触角。结果记录于表7中。
表7
实验# | 水接触角(度) | 标准偏差± | 油接触角(度) | 标准偏差± |
27 | 137.78 | 1.63 | - | - |
28 | 113.37 | 1.20 | 10.40 | 1.27 |
29 | 100.83 | 2.89 | 26.10 | 2.40 |
实例30-31
在小瓶中,将10%的实例1(实例30)样品溶液和10%的实例11(实例31)样品溶液各自与乙酸正丁酯(5.00g)和15%丙烯酸酯-官能化的胶体二氧化硅(Nissan MEK-AC-5140Z,70-100nm)(10.00g)混合并加热至75℃。加入一滴二甲基乙基胺催化剂,将反应物搅拌过夜。用各自的0.5%溶液涂覆玻璃片,并在160℃下在Sartorius MA35水分分析仪中干燥。然后用热风枪加热玻片,并使玻片的表面平衡至少18小时,然后测量水油接触角。结果记录于表8中。
表8
实验# | 水接触角(度) | 标准偏差± | 油接触角(度) | 标准偏差± |
30 | 95.00 | 0.29 | 23.07 | 6.22 |
31 | 90.30 | 2.78 | 36.25 | 1.77 |
实例32
将在乙酸正丁酯(10.00g)、去离子水(184.30g)、硬脂酰胺基丙基二甲胺(2.85g)、月桂醇(三氧乙烯)(0.60g)、乙酸(1.43g)和二丙二醇(10.91g)中的25重量%的实例1样品官能化的丙烯酸酯官能化的胶体二氧化硅(Nissan MEK-AC-5140Z,直径为70-100nm)的10%的溶液在4350psi压力下均化8次。通过旋转蒸发除去溶剂,并用去离子水将分散体稀释至1.5%固体物。将硅烷分散体(64.93g)加入500mL反应器中。
将去离子水(192g)、硬脂酰胺基丙基二甲胺(4.56g)、月桂醇(三氧乙烯)(0.96g)、乙酸(2.30g)、二丙二醇(17.46g)、大豆甲酯(1.38g)和硬脂酸(0.01g)的溶液加热至60℃。将6,2-氟甲基丙烯酸酯(60.96g)、聚氧乙烯(7)甲基丙烯酸酯(0.72g)、甲基丙烯酸二十二烷酯(21.34g)、甲基丙烯酸硬脂酯(3.05g)、甲基丙烯酸二十烷基酯(6.10g)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(2.92g)和十二烷基硫醇(0.6g)加入加热的溶液中并在4350psi下均化8次。将该分散体加入到含有硅烷分散体的500mL反应器中。加入N-羟甲基丙烯酰胺48%(1.43g)和2,2’-偶氮双(2-甲基丙脒)二盐酸盐(0.29g),将反应物加热至55℃并反应8小时。然后将产物在水中稀释至10%固体物,在棉和聚酯上填充并在320°F下固化2分钟,用于测试。进行抗油性和抗水性测试,结果记录于表9中。
实例33
在小瓶中,将5%的实例1样品的乙酸正丁酯(13.34g)溶液和10-15nm胶体二氧化硅(Nissan MIBK-ST胶体二氧化硅,15%固体物的MIBK溶液,6.66g)加热至75℃。添加一滴二甲基乙胺催化剂,将反应物搅拌过夜。用乙酸正丁酯将产物稀释至10%固体物,并将1.0g加入另一个小瓶中。在同一个小瓶中,
将MIBK(19.20g)、6,2-氟甲基丙烯酸酯(6.10g)、聚氧乙烯(7)甲基丙烯酸酯(0.07g)、甲基丙烯酸二十二烷酯(2.13g)、甲基丙烯酸硬脂基酯(0.31g)、甲基丙烯酸二十烷基酯(0.61g)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(0.29g)、N-羟甲基丙烯酰胺48%(0.14g)、十二烷基硫醇(0.06g)和2,2’-偶氮双(2-甲基丙脒)二盐酸盐(0.03g)加热至55℃并搅拌过夜。将产物稀释至10%的固体物的MIBK溶液,在棉和聚酯上填充并在320°F下固化2分钟。进行抗油性和抗水性测试,结果记录于表9中。
实例34
在小瓶中,将MIBK(19.20g)、胶体二氧化硅(Nissan MIBK-ST胶体二氧化硅,直径为10-15nm,0.10g)、6,2-氟甲基丙烯酸酯(6.10g)、聚氧乙烯(7)甲基丙烯酸酯(0.07g)、甲基丙烯酸二十二烷酯(2.13g)、甲基丙烯酸硬脂基酯(0.31g)、甲基丙烯酸二十一烷基酯(0.61g)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(0.29g)、N-羟甲基丙烯酰胺48%(0.14g)、十二烷基硫醇(0.06g)和2,2’-偶氮双(2-甲基丙脒)二盐酸盐(0.03g)加热至55℃,并搅拌过夜。将产物稀释至10%的固体物的MIBK溶液,在棉和聚酯上填充并在320°F下固化2分钟。进行抗油性和抗水性抗水性测试,结果记录于表9中。
实例35
在小瓶中,将10g 10%的含25重量%的实例1样品官能化的丙烯酸酯官能化的胶体二氧化硅(Nissan MEK-AC-5140Z,直径为70-100nm)的乙酸正丁酯(10.00g)和2,2’-偶氮双(2-甲基丁腈)(0.01g)溶液在氮气下在70℃下搅拌过夜。将产物在棉和聚酯上填充并在320°F下固化2分钟。进行抗油性和抗水性测试,结果记录于表9中。
表9
Claims (15)
1.一种由式(I)表示的有机硅烷
其中:
x为1至12的整数;
L独立地选自可水解或不可水解的一价基团;以及
X是被至少一个下列项取代的环状或无环糖醇的至少一个残基:-R1、-C(O)R1、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1或它们的混合物;其中所述环状或无环糖醇选自糖类、还原糖、氨基糖、醛糖酸或醛糖酸内酯;其中每个n独立地为0至20;每个m独立地为0至20;m+n大于0;每个R1独立地为具有5至29个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团;并且每个R2独立地为-H、或具有6至30个碳并任选地包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团,或它们的混合物。
2.根据权利要求1所述的有机硅烷,其中X选自式(IIa’)、(IIb’)或(IIc’):
其中每个R独立地为键合到式(I)的C=O的直接键、-H;-R1;-C(O)R1;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;
每个n独立地为0至20;
每个m独立地为0至20;
m+n大于0;
r为1至3;
a为0或1;
p独立地为0至2;
前提条件是当r为3时,a为0;
每个R1独立地为具有5至29个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团;
每个R2独立地为-H、或具有6至30个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团,或它们的混合物;
前提条件是当X为式(IIa’)时,则至少一个R为-R1;-C(O)R1;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;
每个R4独立地为键合到式(I)的C=O的直接键、-H、具有6至30个碳并任选地包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团,或它们的组合;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;
前提条件是当X为式(IIb’)时,则至少一个R或R4为任选地包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团或它们的组合;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1;以及
每个R19均为键合到式(I)的C=O的直接键、-H、-C(O)R1或-CH2C[CH2OR]3,
前提条件是当X为式(IIc’)时,则至少一个R19或R为-C(O)R1或-CH2C[CH2OR]3。
3.根据权利要求2所述的有机硅烷,其中式(IIa’)、(IIb’)和(IIc’)的所述部分X为至少50%基于生物衍生的。
4.根据权利要求2所述的有机硅烷,其中X选自式(IIa’),其中未直接键合到C=O的所述R的值选自-H;-R1;或-C(O)R1。
5.根据权利要求2所述的有机硅烷,其中X选自式(IIa’),其中未直接键合到C=O的所述R的值选自-H;
-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1。
6.根据权利要求2所述的有机硅烷,其中X选自式(IIb’)。
7.根据权利要求2所述的有机硅烷,其中X选自式(IIc’)。
8.表面改性的无机氧化物颗粒,其包含M的氧化物,所述颗粒中的至少一种具有共价键合到由式(IV)表示的至少一种有机硅烷基团的表面:
其中:
x为1至12的整数;
L1表示共价键合到M的氧;X是被至少一个下列项取代的环状或无环糖醇的至少一个残基:-R1、-C(O)R1、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2、-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1或它们的混合物;其中所述环状或无环糖醇选自糖类、还原糖、氨基糖、醛糖酸或醛糖酸内酯;其中每个n独立地为0至20;每个m独立地为0至20;m+n大于0;每个R1独立地为具有5至29个碳并任选包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团;每个R2独立地为-H,或具有6至30个碳并任选地包含至少1个不饱和键的直链或支链烃基基团,或它们的混合物;并且每个L2独立地选自H、C1-C2烷基和OH;d和c是整数,使得:d≥1,c≥0,d+c=3。
9.根据权利要求8所述的表面改性的无机氧化物颗粒,其中M为Ti。
10.根据权利要求2所述的有机硅烷,其中式(IIa)被进一步限定为式(IIaa’):
其中R独立地为键合到式(I)的C=O的直接键、-H;-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mR2;或-(CH2CH2O)n(CH(CH3)CH2O)mC(O)R1。
11.根据权利要求10所述的有机硅烷,其中式(IIaa’)中的R独立地为C(O)R1、H或键合到C=O的直接键。
12.根据权利要求8所述的表面改性的无机氧化物颗粒,所述颗粒还包括至少部分的表面涂层。
13.根据权利要求1所述的有机硅烷,其中所述有机硅烷与至少一种氟硅烷共混。
14.根据权利要求1所述的有机硅烷,其中L独立地选自H、C1-C2烷基或OR,其中R为H或C1-C4烷基。
15.根据权利要求14所述的有机硅烷,其中L为CH3。
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Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10138392B2 (en) | 2013-03-29 | 2018-11-27 | The Chemours Company Fc, Llc | Non-fluorinated urethane based coatings |
US9915025B2 (en) * | 2014-09-26 | 2018-03-13 | The Chemours Company Fc, Llc | Non-fluorinated monomers and polymers for surface effect compositions |
US10246608B2 (en) | 2014-09-26 | 2019-04-02 | The Chemours Company Fc, Llc | Non-fluorinated urethane based coatings |
CN107001854B (zh) * | 2014-12-08 | 2021-01-15 | 巴斯夫涂料有限公司 | 涂料组合物和由其制备的涂层及其用途 |
EP4186957A1 (en) * | 2020-07-21 | 2023-05-31 | Agc Inc. | Water- and oil-repelling agent composition, method for producing same, and article |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0410264A1 (en) * | 1989-07-27 | 1991-01-30 | BASF Corporation | Cross-linkable surface-modified micaceous particulates and compositions containing the same |
CN102015734A (zh) * | 2008-04-25 | 2011-04-13 | 汉高公司 | 含有硅烷化聚氨酯的可固化组合物 |
CN102300719A (zh) * | 2009-02-05 | 2011-12-28 | 富士胶片株式会社 | 激光雕刻用树脂组合物、激光雕刻用凸版印刷版原版、凸版印刷版及制备凸版印刷版的方法 |
JP2014144935A (ja) * | 2013-01-30 | 2014-08-14 | Tosoh F-Tech Inc | ペンタエリスリトール骨格を有する新規フッ素含有アルコキシシラン化合物、それを用いた表面改質剤およびその中間体 |
Family Cites Families (57)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4297290A (en) | 1980-07-17 | 1981-10-27 | Ici Americas Inc. | Process for preparing sorbitan esters |
JPS60190727A (ja) | 1984-03-09 | 1985-09-28 | Daikin Ind Ltd | 含フツ素有機シラン化合物およびその製法と用途 |
US4997966A (en) | 1988-12-20 | 1991-03-05 | Ciba-Geigy Corporation | Enantiomeric silanes, modified packing material, and use thereof |
US5256706A (en) * | 1989-07-27 | 1993-10-26 | Basf Corporation | Cross-linkage surface-modifed micaceous particulates and coating compositions containing the same |
DE4011044A1 (de) | 1990-04-05 | 1991-10-10 | Fraunhofer Ges Forschung | Silane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polymerisaten und polykondensaten |
EP1224983A3 (en) | 1991-01-23 | 2002-12-18 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Transparent substrate and method for preparing same |
US5266715A (en) | 1991-03-06 | 1993-11-30 | Ciba-Geigy Corporation | Glass coating with improved adhesion and weather resistance |
DE4329262A1 (de) | 1993-08-31 | 1995-03-02 | Bayer Ag | Fluoratome enthaltende Alkoxysilanverbindungen |
GB9507910D0 (en) | 1995-04-13 | 1995-05-31 | Minnesota Mining & Mfg | Adhesion promotion of orthopaedic implants |
US5587502A (en) | 1995-06-02 | 1996-12-24 | Minnesota Mining & Manufacturing Company | Hydroxy functional alkoxysilane and alkoxysilane functional polyurethane made therefrom |
ES2171267T3 (es) | 1996-07-10 | 2002-09-01 | Syngenta Participations Ag | Ferrocenildifosfinas funcionalizadas, un procedimiento para su preparacion y su uso. |
JP3881424B2 (ja) | 1997-06-02 | 2007-02-14 | Hoya株式会社 | 有機シリル基及びカルバメート結合含有アルコキシシラン化合物 |
US6075029A (en) | 1998-01-02 | 2000-06-13 | Cell Therapeutics, Inc. | Xanthine modulators of metabolism of cellular P-450 |
BR9908131A (pt) | 1998-02-06 | 2000-11-28 | Du Pont | Composição de revestimento curável, processo para produzir um revestimento na superfìcie de um substrato e substrato |
FR2777567B1 (fr) | 1998-04-15 | 2000-06-23 | Oreal | Composes fluoro-silicones sous forme d'huile et leur utilisation en cosmetique |
EP1780231A1 (en) | 1998-04-24 | 2007-05-02 | General Electric Company | Powder coatings or adhesives employing silanes or silane treated filters |
DE19910905A1 (de) | 1999-03-11 | 2000-09-21 | Fraunhofer Ges Forschung | Verwendung von makromolekularen Zusammensetzungen auf Silanbasis als gegenüber konzentrierten oxidierenden Säuren widerstandsfähige Werkstoffe |
US6310170B1 (en) | 1999-08-17 | 2001-10-30 | Ck Witco Corporation | Compositions of silylated polymer and aminosilane adhesion promoters |
GB0014022D0 (en) | 2000-06-08 | 2000-08-02 | Novartis Ag | Organic compounds |
JP4126521B2 (ja) | 2000-08-04 | 2008-07-30 | 信越化学工業株式会社 | 被膜形成用組成物用フロロオルガノポリシロキサン樹脂の製造方法 |
GB0025210D0 (en) * | 2000-10-14 | 2000-11-29 | Avecia Bv | Polymer compositions |
WO2002040614A1 (en) | 2000-11-20 | 2002-05-23 | Merck Patent Gmbh | Chiral photoisomerizable compounds |
AU2002326920B2 (en) | 2001-09-17 | 2007-09-13 | Massachusetts Institute Of Technology | Semiconductor nanocrystal composite |
KR20040104643A (ko) | 2002-04-26 | 2004-12-10 | 이시하라 산교 가부시끼가이샤 | 피리딘계 화합물 또는 이의 염 및 이들을 함유하는 제초제 |
GB0307268D0 (en) | 2003-03-28 | 2003-05-07 | Syngenta Ltd | Organic compounds |
DE10320453A1 (de) | 2003-05-08 | 2004-11-25 | Morphochem AG Aktiengesellschaft für kombinatorische Chemie | Neue Bioisostere von Actinonin |
US7321018B2 (en) | 2003-12-23 | 2008-01-22 | 3M Innovative Properties Company | Compositions for aqueous delivery of fluorinated oligomeric silanes |
DE102004036721A1 (de) | 2004-07-29 | 2006-03-23 | Wacker Chemie Ag | Organosiliciumverbindungen mit einer maskierten Isocyanatgruppe |
EP1630209A1 (en) * | 2004-08-10 | 2006-03-01 | DSM IP Assets B.V. | Coating composition, coating and object coated with the coating composition |
US7495118B2 (en) | 2004-12-30 | 2009-02-24 | 3M Innovative Properties Company | Compositions containing C4-swallow tail silanes |
US7468130B2 (en) | 2005-02-15 | 2008-12-23 | Dionex Corporation | Organosilanes and substrates covalently bonded with same and methods for synthesis and use same |
KR20080016933A (ko) | 2005-06-20 | 2008-02-22 | 아스트라제네카 아베 | (알콕시카보닐아미노)알킬 설포네이트의 제조 방법 |
EP2099838B1 (de) | 2006-12-04 | 2017-06-14 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten |
US7989651B2 (en) | 2007-03-09 | 2011-08-02 | Momentive Performance Materials Inc. | Epoxysilanes, processes for their manufacture and curable compositions containing same |
US8088940B2 (en) | 2007-03-30 | 2012-01-03 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolyzable silanes of low VOC-generating potential and resinous compositions containing same |
WO2009009527A1 (en) | 2007-07-10 | 2009-01-15 | Bausch & Lomb Incorporated | Crosslink agents and dual radical cure polymer |
JP2010534669A (ja) | 2007-07-24 | 2010-11-11 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | ケモカイン受容体活性のモジュレーターとしての非環式誘導体 |
JP2009242350A (ja) | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Daikin Ind Ltd | 多官能含フッ素化合物及び該化合物の製造方法 |
WO2010069854A2 (en) | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Basf Se | Modified polyolefin waxes |
DE102009019493B4 (de) | 2009-05-04 | 2013-02-07 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Polar lösliche UV-Absorber |
US8729257B2 (en) | 2009-07-17 | 2014-05-20 | Harbin Institute Of Technology | Hybrid lipid compounds based on pentaerythritol, intermediates, preparation methods and use thereof |
KR101743791B1 (ko) | 2009-08-07 | 2017-06-05 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | N1-술포닐-5-플루오로피리미디논 유도체 |
UA106889C2 (uk) | 2009-08-07 | 2014-10-27 | ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі | Похідні n1-ацил-5-фторпіримідинону |
FR2954132B1 (fr) | 2009-12-18 | 2015-03-13 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un compose supramoleculaire capable d'etablir des liaisons hydrogene et un corps gras pateux apolaire |
KR20120116423A (ko) | 2009-12-21 | 2012-10-22 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 베이스층, 프라이머층 및 내스크래치층을 포함하는 다중층 시스템 |
WO2012004199A1 (en) | 2010-07-06 | 2012-01-12 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Bituminous composition |
WO2012040924A1 (en) | 2010-09-29 | 2012-04-05 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Fused tetracyclic heterocycle compounds and methods of use thereof for treatment of viral diseases |
EP2621932A4 (en) | 2010-09-29 | 2014-03-26 | Merck Sharp & Dohme | TETRACYCLIC HETEROCYCLUS COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C VIRUS INFECTIONS |
US20120226002A1 (en) * | 2011-03-04 | 2012-09-06 | Gelest Technologies, Inc. | Silicon compounds derived from furfuryl alcohols and methods of preparation |
CN102765844A (zh) | 2011-05-04 | 2012-11-07 | 哈尔滨工业大学 | 含脂质双层的SiO2磁性粒子用于去除有机污染物的方法 |
CN102765774A (zh) | 2011-05-04 | 2012-11-07 | 哈尔滨工业大学 | 分散硅氧烷脂质吸附剂去除水中持久性有机污染物的方法 |
WO2012166916A1 (en) | 2011-06-03 | 2012-12-06 | Waters Technologies Corporation | Method of separation of lipid and biological molecular species using high purity chromatographic materials |
CN102818790A (zh) | 2011-06-09 | 2012-12-12 | 哈尔滨工业大学 | 含脂双层有机/无机复合荧光纳米粒子检测铜离子的方法 |
US9365750B2 (en) | 2012-06-27 | 2016-06-14 | Henkel IP & Holding GmbH | Accelerators for curable compositions |
SG11201500946SA (en) | 2012-08-08 | 2015-03-30 | 3M Innovative Properties Co | Articles including a (co)polymer reaction product of a urethane (multi)-(meth)acrylate (multi)-silane |
CN103656622B (zh) | 2013-12-04 | 2015-09-02 | 广东暨大基因药物工程研究中心有限公司 | 重组人角质细胞因子kgf-2环境敏感型眼部传递系统及其应用 |
JP2015218139A (ja) * | 2014-05-19 | 2015-12-07 | 株式会社Kri | ケイ素系化合物 |
-
2015
- 2015-09-08 EP EP15766984.7A patent/EP3197903B1/en active Active
- 2015-09-08 US US14/847,199 patent/US10011617B2/en active Active
- 2015-09-08 KR KR1020177011014A patent/KR102430183B1/ko active IP Right Grant
- 2015-09-08 JP JP2017516731A patent/JP6734267B2/ja active Active
- 2015-09-08 WO PCT/US2015/048808 patent/WO2016048643A1/en active Application Filing
- 2015-09-08 CN CN201580064139.5A patent/CN107001397B/zh active Active
- 2015-09-18 TW TW104130904A patent/TWI734671B/zh active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0410264A1 (en) * | 1989-07-27 | 1991-01-30 | BASF Corporation | Cross-linkable surface-modified micaceous particulates and compositions containing the same |
CN102015734A (zh) * | 2008-04-25 | 2011-04-13 | 汉高公司 | 含有硅烷化聚氨酯的可固化组合物 |
CN102300719A (zh) * | 2009-02-05 | 2011-12-28 | 富士胶片株式会社 | 激光雕刻用树脂组合物、激光雕刻用凸版印刷版原版、凸版印刷版及制备凸版印刷版的方法 |
JP2014144935A (ja) * | 2013-01-30 | 2014-08-14 | Tosoh F-Tech Inc | ペンタエリスリトール骨格を有する新規フッ素含有アルコキシシラン化合物、それを用いた表面改質剤およびその中間体 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
周玲玲等,: "N-(3,5-二甲基苯基)氨基甲酸酯单糖及二糖作为高效液相色谱手性固定相研究", 《化学学报》 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2016048643A1 (en) | 2016-03-31 |
KR20170060106A (ko) | 2017-05-31 |
TW201630922A (zh) | 2016-09-01 |
CN107001397B (zh) | 2020-10-13 |
JP6734267B2 (ja) | 2020-08-05 |
US10011617B2 (en) | 2018-07-03 |
TWI734671B (zh) | 2021-08-01 |
JP2017534590A (ja) | 2017-11-24 |
EP3197903A1 (en) | 2017-08-02 |
US20160090392A1 (en) | 2016-03-31 |
EP3197903B1 (en) | 2019-11-27 |
KR102430183B1 (ko) | 2022-08-08 |
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