CN107922759A - 可固化树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
一种可固化树脂组合物，包含：(a)27到60wt％的液体硅氧烷寡聚物，所述液体硅氧烷寡聚物包含式R1 mR2 nSi(OR3)4‑m‑n的聚合单元，其中R1是包含稠合到脂环的环氧乙烷环的C5到C20脂族基团，R2是C1到C20烷基、C6到C30芳基或具有一个或多个杂原子的C5到C20脂族基团，R3是C1到C4烷基或C1到C4酰基，m是0.1到2.0且n是0到2.0；(b)35到66wt％的二氧化硅、金属氧化物或其混合物的无孔纳米粒子，所述无孔纳米粒子具有5到50nm的平均粒径；以及(c)0.5到7wt％的阳离子型光引发剂。
Description
技术领域
本发明涉及液体可固化硬涂层调配物，其可出于光学用途涂覆到塑料基板。
背景技术
光学透明硬聚合物涂层适用于柔性显示装置。用于此目的的常规组合物依赖于溶胶-凝胶化学或光固化交联的氨基甲酸酯丙烯酸酯。近年来，硅烷和环氧树脂已用于制备透明涂层，例如US7790347。然而，这个参考未公开本发明的组合物。
发明内容
本发明针对一种可固化树脂组合物，包含：
(a)27到60wt％的液体硅氧烷寡聚物，包含式R1 mR2 nSi(OR3)4-m-n的聚合单元，其中R1是包含稠合到脂环的环氧乙烷环的C5到C20脂族基团，R2是C1到C20烷基、C6到C30芳基或具有一个或多个杂原子的C5到C20脂族基团，R3是C1到C4烷基或C1到C4酰基，m是0.1到2.0且n是0到2.0；
(b)35到66wt％的二氧化硅、金属氧化物或其混合物的无孔纳米粒子，所述无孔纳米粒子具有5到50nm的平均粒径；以及
(c)0.5到7wt％的阳离子型光引发剂。
具体实施方式
除非另外说明，否则所有百分比都是重量百分比(wt％)，并且所有温度都以℃计。除非另外说明，否则所有操作都在室温(20℃到25℃)下进行。如果材料在室温下呈液体状态，那么将所述材料视为是液体。平均粒径是通过扫描电子显微法(Scanning ElectronMicroscopy)和泽塔斯则纳米Z系统(Zetasizer Nano Z system)确定的算术平均值。使用BET表面积分析仪来确定表面积且将其报道为算术平均值。用具有OmiSEC4.6软件的威斯克泰TDA 305 SEC系统(Viscotek TDA 305 SEC system)测量分子量分布和聚苯乙烯当量分子量。安捷伦PLgel Mixed E柱(Agilent PLgel Mixed E column)(2个串联，5μm粒度，30cmL×7.6mm ID的柱)和四氢呋喃(THF)用于分离和样本制备(0.25wt.％)。在分析期间将柱温度设置为40℃且流动速率呈0.7ml/min。针对校准，使用安捷伦EasiCal PS2试剂盒(Agilent EasiCal PS2 kit)。如果涂层在380到700nm的波长范围内展现至少80％，且优选地至少85％的平均透光率，那么所述涂层是光学透明的。
如本文中所使用，术语“寡聚物”是指具有3到200个聚合单体单元的分子，优选地至少5个，优选地至少7个，优选地不多于175个，优选地不多于150个。当硅氧烷寡聚物含有不相同的硅氧烷单元时，m和n是摩尔平均值。优选地，硅氧烷寡聚物是液体。
优选地，R1含有至少6个碳原子；优选地不多于15个，优选地不多于12个，优选地不多于10个。优选地，R1包含稠合到具有5个或6个(优选地六个)碳原子的脂环的环氧乙烷环，优选地环己烷环。优选地，R1不含除碳、氢以及氧以外的元素。优选地，R1是通过-(CH2)j基团连接到硅的环氧环己基，其中j是1到6，优选地一到四。优选地，当R2是烷基时，其含有不多于15个碳原子，优选地不多于12个，优选地不多于10个。优选地，当R2是芳基时，其含有不多于25个碳原子，优选地不多于20个，优选地不多于16个。术语“具有一个或多个杂原子的C5到C20脂族基团”是指具有以下各项中的一种或多种的C5到C20脂族基团：卤素，例如氟；酯基团，例如丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、反丁烯二酸酯基和顺丁烯二酸酯基；氨基甲酸酯基团；以及乙烯基醚基团。优选的是R2是C1到C20烷基或C6到C30芳基，且更优选的是C1到C20烷基。在一替代优选实施例中，R2是C1到C20烷基或具有一个或多个杂原子的C5到C20脂族基团，且更优选的是C1到C20烷基。优选地，当R3是烷基时，其是甲基或乙基，优选地是甲基。当R3是酰基时，其优选地是甲酰基或乙酰基。
优选地，m是至少0.2，优选地至少0.5，优选地不大于1.75，优选地不大于1.5。优选地，n不大于1.5，优选地不大于1.0，优选地不大于0.8，优选地是零。
优选地，所述树脂组合物包含至少28wt％的硅氧烷寡聚物，优选地至少29wt％，优选地至少30wt％，优选地不多于55wt％，优选地不多于53wt％。优选地，所述树脂组合物包含至少40wt％的二氧化硅、金属氧化物或其混合物的无孔纳米粒子，优选地至少42wt％；优选地不多于65wt％，优选地不多于64wt％，优选地不多于63wt％。树脂组合物可含有除本文中所描述的硅氧烷寡聚物以外的硅烷或环氧硅烷的聚合单元。硅氧烷寡聚物加任何聚合硅烷或环氧硅烷的总量在上文所陈述的限值内。优选地，硅氧烷寡聚物包含总量的至少50wt％，优选地至少75wt％，优选地至少90wt％。
优选地，所述树脂组合物另外包含至少1wt％的阳离子型光引发剂(PI)，优选地至少1.5wt％，优选地不多于6wt％、优选地不多于5wt％、优选地不多于4.5wt％。优选的引发剂包括例如二芳基碘鎓盐和三芳基硫鎓盐。
优选地，所述无孔纳米粒子是二氧化硅，氧化锆或其混合物，优选地是二氧化硅。优选地，所述无孔纳米粒子的表面积是至少50m2/g，优选地至少60m2/g，优选地不大于500m2/g，优选地不大于400m2/g。优选地，所述纳米粒子的平均直径是至少10nm、优选地至少15nm，优选地不大于40nm，优选地不大于35nm。优选地，用取代基官能化所述纳米粒子，所述取代基可在阳离子光固化过程或热固化条件下与环氧硅氧烷寡聚物的环氧基反应。优选的取代基包括例如环氧基、丙烯酸酯、氨基、乙烯基醚等。
将了解，纳米粒子的混合物可用于本发明可固化树脂组合物中。纳米粒子的混合物的一个实例是两种或多于两种不同种类的纳米粒子的混合物，例如二氧化硅纳米粒子和氧化锆纳米粒子的混合物。纳米粒子的此混合物可以是具有相同或类似平均直径的两种或多于两种不同纳米粒子的混合物，例如20nm的二氧化硅和20nm的氧化锆的混合物，或可以是具有不同平均直径的两种或多于两种不同纳米粒子的混合物，例如10nm的二氧化硅和50nm的氧化锆的混合物。纳米粒子的混合物的另一实例是两种或多于两种相同但具有不同平均直径的纳米粒子的混合物，例如平均直径是10nm的第一二氧化硅纳米粒子和平均直径是50nm的第二二氧化硅纳米粒子的混合物。当二氧化硅纳米粒子和金属氧化物纳米粒子的混合物用于本发明树脂组合物中时，纳米粒子的总量是35到66wt％。
视需要，树脂组合物可另外包含一个或多个有机纳米粒子，例如核-壳橡胶(CSR)纳米粒子。任选的CSR纳米粒子包含橡胶粒子核和壳层，此类CSR粒子具有50到250nm的平均直径。CSR纳米粒子的壳层提供与树脂组合物的相容性，且具有有限的溶胀性以有助于混合并将CSR纳米粒子分散于所述树脂组合物中。合适的CSR纳米粒子是可商购的，例如在以下商标名下可获得的那些：可从陶氏化学公司(The Dow Chemical Company)购得的ParaloidEXL 2650A、EXL 2655、EXL2691A，或从钟化公司(Kaneka Corporation)购得的MX系列，例如MX 120、MX 125、MX 130、MX 136、MX 551，或可从三菱丽阳(MitsubishiRayon)购得的METABLEN SX-006或从瓦克化学股份公司(Wacker Chemie AG)购得的Genioperl P52。CSR纳米粒子可按包括环氧硅氧烷寡聚物、添加剂以及阳离子型光引发剂的树脂组合物的总重量计以范围介于0到10wt％的量，优选地以至少0.1wt％的量，优选地以至多6wt％的量存在于所述可固化组合物中。优选地，所述树脂组合物另外包含一个或多个CSR纳米粒子，且更优选地具有一个或多个CSR纳米粒子的二氧化硅的混合物或具有一个或多个CSR纳米粒子的氧化锆的混合物。
优选地，所述树脂组合物另外包含溶剂。如果存在溶剂，那么在不包括溶剂的情况下计算其它组分的量。优选地，溶剂是包含氧的C3到C10有机溶剂，优选地C3到C10酮、酯、醚或具有多于一种这些官能基的溶剂。优选地，所述溶剂是脂族。优选地，溶剂分子含有不多于八个碳原子，优选地不多于六个。优选地，所述溶剂分子不含除碳、氢以及氧以外的原子。优选地，所述溶剂分子含有不多于四个氧原子，优选地不多于三个。
视需要，将反应性改性剂添加到树脂组合物以使用于性能特性改善的调配物改性。此类反应性改性剂包括(但不限于)柔性改性剂、硬度改性剂、黏度改性剂、光学特性改性剂等等。优选地，所述反应性改性剂以0到20wt％，优选地至少1wt％，优选地至少4wt％，优选地至少8wt％，优选地不多于17wt％，优选地不多于15wt％的总量存在于所述树脂组合物中。优选地，反应性改性剂包含至少两个环氧环己烷或至少两个氧杂环丁烷环，优选地两个环氧环己烷。下文展示优选的反应性改性剂，根据通过其之用途通常改善的特性分组。
本发明另外针对一种用于通过将可固化树脂组合物涂覆于基板而产生透明聚合涂层的方法，所述可固化树脂组合物包含：(a)27到60wt％的液体硅氧烷寡聚物，包含式R1 mR2 nSi(OR3)4-m-n的聚合单元，其中R1是包含稠合到脂环的环氧乙烷环的C5到C20脂族基团，R2是C1到C20烷基、C6到C30芳基或具有一个或多个杂原子的C5到C20脂族基团，R3是C1到C4烷基或C1到C4酰基，m是0.1到2.0且n是0到2.0；(b)35到66wt％的二氧化硅、金属氧化物或其混合物的无孔纳米粒子，所述无孔纳米粒子具有5到50nm的平均粒径；以及(c)0.5到7wt％的阳离子型光引发剂。优选地，所述树脂组合物通过暴露于紫外光来固化。优选地，所述基板是聚合物膜。优选的聚合物膜包括例如PET、PC、PMMA、PEN、环烯烃聚合物或环烯烃共聚物、脂族聚氨基甲酸酯以及聚酰亚胺。
可将通常已知的添加剂添加到树脂组合物以进一步改性固化涂层的特性，例如黏着促进剂、调平剂、消泡剂、抗静电剂、防结块剂、UV吸收剂、光学增白剂等。这些添加剂可呈液态或固态形式。
实例
Th＝以μm计的厚度。Pen.Hard＝铅笔硬度。BR＝以mm计的弯曲半径，测量为膜可朝内弯曲且不会在涂层中造成缺陷的最小半径。按照ISO 1519标准使用手动TQC圆柱形弯曲测试器进行测量。D＝以nm计的粒径。
注意：
(i)PC-2003：Mw＝1415g/mol，Mn＝975g/mol；ECSiO：Mw＝1482g/mol，Mn＝1300g/mol；GCSiO：Mw＝2436g/mol，Mn＝2100g/mol；PC-2000HV：Mw＝5400g/mol，Mn＝2755g/mol。使用凝胶渗透色谱法(GPC)用安捷伦PLgel GPC柱和聚苯乙烯作为标准物来表征环氧硅氧烷寡聚合物的分子量。
(i)添加剂1：3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯
(ii)添加剂2：3,3'-(氧基双(亚甲基))双(3-乙基氧环丁烷)
出于商用目的，具有高硬度与高柔性的平衡是非常重要的(较低BR，通常地不大于5)。与超出权利要求限值中的一个或多个的比较例相比，本申请中的实例出乎意料地改善硬度且对柔性无不可接受的不良影响。
比较例1：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物C1
制备由列于表中的组分构成的调配物。将2.47g环氧硅氧烷寡聚物(来自Polyset公司的PC-2003)与从Admatechs获得的2.77g纳米粒子溶液(80wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和20wt％的甲基乙基酮)(YA025C-MFK)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，将0.15g六氟锑酸三芳基锍盐(triarylsulfoniumhexafluoroantimonate salts)(含50wt％溶液的碳酸亚丙酯)添加到溶液中且使用涡流(Vortex)混合。使用6密耳(152μm)和8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备厚度约56和88μm的两个膜。接着，使用Fusion 300UV传送机系统分别以30fpm、30fpm以及10fpm(“fpm”是在至少一处中以ft/min计的线速度)UV固化所述膜进行3次。UV固化后，在Lindberg Blue M烘箱中在85℃下使所述膜热退火两小时。按照ASTM D3363标准使用Qualtech产品行业手动铅笔硬度测试器(Qualtech Product Industry Manual PencilHardness Tester)在0.5cm厚的玻璃板上以1.5kgf垂直负载来测量膜的铅笔硬度。
实例1：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
制备由列于表中的组分构成的调配物。将2.43g环氧硅氧烷寡聚物(来自Polyset公司的PC-2003)与从Admatechs获得的3.22g纳米粒子溶液(70wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和30wt％的甲基乙基酮)(YA025C-MFK)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，将0.15g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用6密耳(152μm)和8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备厚度约46和85μm的两个膜。接着，使用Fusion 300 UV传送机系统分别以30fpm、30fpm以及10fpmUV固化所述膜进行3次。UV固化后，在Lindberg Blue M烘箱中在85℃下使所述膜热退火两小时。按照ASTM D3363标准使用Qualtech产品行业手册铅笔硬度测试器在0.5cm厚的玻璃板上以1.5kgf垂直负载来测量膜的铅笔硬度。
实例2：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
制备由列于表中的组分构成的调配物。将4.18g环氧硅氧烷寡聚物(来自Polyset公司的PC-2003)与从Admatechs获得的7.28g纳米粒子溶液(70wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和30wt％的甲基乙基酮)(YA025C-MFK)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用6密耳(152μm)和8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备厚度约57和78μm的两个膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
实例3：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
制备由列于表中的组分构成的调配物。将3.50g环氧硅氧烷寡聚物(来自Polyset公司的PC-2003)与从Admatechs获得的8.13g纳米粒子溶液(70wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和30wt％的甲基乙基酮)(YA025C-MFK)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用6密耳(152μm)和8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备厚度约54和87μm的两个膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
实例4：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
制备由列于表中的组分构成的调配物。将3.11g环氧硅氧烷寡聚物(来自Polyset公司的PC-2003)与从Admatechs获得的8.64g纳米粒子溶液(70wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和30wt％的甲基乙基酮)(YA025C-MFK)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用6密耳(152μm)和8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备厚度约58和80μm的两个膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
实例5：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
制备由列于表中的组分构成的调配物。将4.18g环氧硅氧烷寡聚物(来自Polyset公司的PC-2003)与从Pixelligent获得的11.64g纳米粒子溶液(50wt％的约5nm固体球形ZrO2纳米粒子和50wt％的PGMEA)(PCPG)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备约50到60μm厚的膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
实例6：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
制备由列于表中的组分构成的调配物。将4.18g环氧硅氧烷寡聚物(来自Polyset公司的PC-2003)与从Pixelligent获得的2.9g纳米粒子溶液(50wt％的约5nm固体球形ZrO2纳米粒子和50wt％的PGMEA)(PCPG)混合。通过使用旋转蒸发器(Rotovap)干燥来自Admatechs的YA025C-MFK纳米粒子溶液而获得4.37g的SiO2纳米粒子。随后将干燥的SiO2纳米粒子添加到溶液中并且反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备约50到60μm。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
实例7：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
制备由列于表中的组分构成的调配物。将2.93g环氧硅氧烷寡聚物(来自Polyset公司的PC-2003)与1.25g 3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯(西格玛奥德里奇(Sigma Aldrich))以及7.28g纳米粒子溶液(来自Admatechs的70wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和30wt％的甲基乙基酮，YA025C-MFK)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备约75μm厚的膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
实例8：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
制备由列于表中的组分构成的调配物。将2.93g环氧硅氧烷寡聚物(来自Polyset公司的PC-2003)与1.25g的3,3'-(氧基双(亚甲基))双(3-乙基氧环丁烷)(西格玛奥德里奇)以及7.28g的纳米粒子溶液(来自Admatechs的70wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和30wt％的甲基乙基酮，YA025C-MFK)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备50μm厚的膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
实例9：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
基于常规的溶胶-凝胶化学程序来合成环氧硅氧烷寡聚物(ECSiO)。在100mL的2颈烧瓶中以24.64g:2.70g(0.1摩尔:0.15摩尔)的比率混合2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷(ECTMS，盖勒斯特(Gelest))与水(H2O，西格玛-奥德里奇)。其后，将0.05mL的氨添加到所述混合物，并且在60℃下搅拌6小时。使用0.45μm的铁氟龙过滤器(Teflon filter)过滤所述混合物，由此获得脂环环氧硅氧烷树脂。使用GPC测量脂环环氧硅氧烷树脂的分子量。脂环环氧硅氧烷树脂被表示为ECSiO且具有1300的数目平均分子量，1482的重均分子量以及1.14的PDI(Mw/Mn)。
接着，将4.18g合成的环氧硅氧烷寡聚物与7.28g纳米粒子溶液(来自Admatechs的70wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和30wt％的甲基乙基酮，YA025C-MFK)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备约77μm厚的膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
实例10：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
基于实例9中所指定的常规溶胶-凝胶化学程序来合成环氧硅氧烷寡聚物(ECSiO)。将1.25g合成的ECSiO环氧硅氧烷寡聚物与2.93g的PC-2003环氧硅氧烷寡聚物以及7.38g的纳米粒子溶液(来自Admatechs的70wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和30wt％的甲基乙基酮，YA025C-MFK)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备约77μm厚的膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
实例11：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
将环氧硅氧烷寡聚物(5.94g)(来自Polyset公司的PC-2000HV)与从Admatechs获得的7.92g纳米粒子溶液(50wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和50wt％的甲基异丁基酮)(25nmSE-AK1)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，通过旋转蒸发浓缩溶液以产生含有约20wt％的甲基异丁基酮的溶液。最后，将0.10g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用5密耳(127μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备52μm厚的膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
实例12：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
将环氧硅氧烷寡聚物(5.45g)(来自Polyset公司的PC-2000HV)与从Admatechs获得的8.90g纳米粒子溶液(50wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和50wt％的甲基异丁基酮)(25nmSE-AK1)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，通过旋转蒸发浓缩溶液以产生含有约20wt％的甲基异丁基酮的溶液。最后，将0.10g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用5密耳(127μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备52μm厚的膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
实例13：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
将环氧硅氧烷寡聚物(4.95g)(来自Polyset公司的PC-2000HV)与从Admatechs获得的9.90g的纳米粒子溶液(50wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和50wt％的甲基异丁基酮)(25nmSE-AK1)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，通过旋转蒸发浓缩溶液以产生含有约20wt％的甲基异丁基酮的溶液。最后，将0.10g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用5密耳(127μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备54μm厚的膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
实例14：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
将环氧硅氧烷寡聚物(3.96g)(来自Polyset公司的PC-2000HV)与从Admatechs获得的11.88g纳米粒子溶液(50wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和50wt％的甲基异丁基酮)(25nmSE-AK1)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，通过旋转蒸发浓缩溶液以产生含有约20wt％的甲基异丁基酮的溶液。最后，将0.10g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用5密耳(127μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备58μm厚的膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
实例15：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
将环氧硅氧烷寡聚物(4.83g)(来自Polyset公司的PC-2000HV)与来自钟化的0.25g的MX 551(75wt％的3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷甲酸酯；25wt％的约100nm苯乙烯丁二烯核-壳橡胶纳米粒子)以及来自Admatechs的9.66g的25nmSE-AK1纳米粒子溶液(50wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和50wt％的甲基异丁基酮)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，在室温下通过旋转蒸发干燥溶液2小时。一旦干燥，将树脂再分散于1.50g的甲苯(来自西格玛奥德里奇)和1.50g的2,4-二甲基-3-戊酮(来自Oakwood化学)中。最后，将0.09g的六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用5密耳(127μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备60μm厚的膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
实例16：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
将环氧硅氧烷寡聚物(4.60g)(来自Polyset公司的PC-2000HV)与来自子钟化的0.69g的MX 551(75wt％的3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷甲酸酯；25wt％的约100nm苯乙烯丁二烯核-壳橡胶纳米粒子)以及来自Admatechs的9.20g的25nmSE-AK1纳米粒子溶液(50wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和50wt％的甲基异丁基酮)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，在室温下通过旋转蒸发干燥溶液2小时。一旦干燥，将树脂再分散于1.50g的甲苯(来自西格玛奥德里奇)和1.50g的2,4-二甲基-3-戊酮(来自Oakwood化学)中。最后，将0.11g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用5密耳(127μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备48μm厚的膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
实例17：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
将环氧硅氧烷寡聚物(4.95g)(来自Polyset公司的PC-2000HV)与2.48g的10nmSE-AK1纳米粒子溶液(50wt％的约10nm固体球形SiO2纳米粒子和50wt％的甲基异丁基酮)以及来自Admatechs的7.42g的50nmSE-AK1纳米粒子溶液(50wt％的约50nm固体球形SiO2纳米粒子和50wt％的甲基异丁基酮)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，通过旋转蒸发浓缩溶液以产生含有约20wt％的甲基异丁基酮的溶液。最后，将0.10g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用5密耳(127μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备50μm厚的膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
比较例2：环氧硅氧烷调配物
通过超声处理将9.70g的PC-2003环氧硅氧烷寡聚物(Polyset公司)与3.5g的甲基乙基酮混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用6密耳(152μm)和8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备厚度约53和80μm的两个膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
比较例3：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
将2.72g的PC-2003环氧硅氧烷寡聚物(Polyset公司)与从Admatechs获得的9.10g纳米粒子溶液(70wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和30wt％的甲基乙基酮)(YA025C-MFK)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备约55μm厚的膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
比较例4：环氧硅氧烷调配物
基于实例9中所指定的常规溶胶-凝胶化学程序来合成环氧硅氧烷寡聚物(ECSiO)。通过超声处理将9.70g的ECSiO环氧硅氧烷寡聚物与2.0g的甲基乙基酮混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用6密耳(152μm)和8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备厚度约56和78μm的两个膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
比较例5：环氧硅氧烷调配物
基于常规溶胶-凝胶化学程序来合成环氧硅氧烷寡聚物(GCSiO)。以23.63g:2.70g(0.1摩尔:0.15摩尔)的比率将3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷(GPTS，盖勒斯特)与水(H2O，西格玛-奥德里奇公司)混合且注入于100mL的2颈烧瓶中。其后，将0.05mL的氨添加到所述混合物作为催化剂，且在60℃下搅拌6小时。使用0.45μm的铁氟龙过滤器过滤所述混合物，由此获得脂环环氧硅氧烷树脂。使用GPC测量脂环环氧硅氧烷树脂的分子量。脂环环氧硅氧烷树脂被表示为GCSiO且具有2100的数目平均分子量，2436的重均分子量，以及1.16的PDI(Mw/Mn)。
接着，通过超声处理将9.70g合成的环氧硅氧烷寡聚物与2.0g甲基乙基酮混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用6密耳(152μm)和8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备厚度约56和78μm的两个膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
比较例6：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
基于比较例5中所指定的常规溶胶-凝胶化学程序来合成环氧硅氧烷寡聚物(ECSiO)。
接着，将4.18g合成的环氧硅氧烷寡聚物与7.38g纳米粒子溶液(来自Admatechs的70wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和30wt％的甲基乙基酮，YA025C-MFK)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用6密耳(152μm)和8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备厚度约51和72μm的两个膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
比较例7：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
制备由列于表中的组分构成的调配物。将1.25g的环氧硅氧烷寡聚物(来自Polyset公司的PC-2003)与2.93g的3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯(西格玛奥德里奇)以及7.28g的纳米粒子溶液(来自Admatechs的70wt％的约25nm固体球面SiO2纳米粒子和30wt％的甲基乙基酮，YA025C-MFK)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备约52μm厚的膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
比较例8：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
制备由列于表中的组分构成的调配物。将4.18g环氧硅氧烷寡聚物(来自Polyset公司的PC-2003)与5.82g辛烷环氧环己基二甲基甲硅基POSS(octaepoxycyclohexyldimethylsilyl POSS)(来自Hybrid Plastics的EP0430)以及4.0g甲基乙基酮混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备约52μm厚的膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
比较例9：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
制备由列于表中的组分构成的调配物。将6.67g环氧硅氧烷寡聚物(来自Polyset公司的PC-2003)与从Admatechs获得的4.33g纳米粒子溶液(70wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和30wt％的甲基乙基酮)(YA025C-MFK)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用6密耳(152μm)和8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备厚度约54和87μm的两个膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
比较例10：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
将环氧硅氧烷寡聚物(2.48g)(来自Polyset公司的PC-2000HV)与从Admatechs获得的14.84g纳米粒子溶液(50wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和50wt％的甲基异丁基酮)(25nmSE-AK1)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，通过旋转蒸发浓缩溶液以产生含有约20wt％的甲基异丁基酮的溶液。最后，将0.10g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用5密耳(127μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备62μm厚的膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
比较例11：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
将环氧硅氧烷寡聚物(1.25g)(来自Polyset公司的PC-2003)与2.93g的3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯(西格玛奥德里奇)以及7.28g的纳米粒子溶液(来自Admatechs的70wt％的约25nm固体球形SiO2纳米粒子和30wt％的甲基乙基酮，YA025C-MFK)混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备52μm厚的膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
比较例12：环氧硅氧烷纳米复合材料调配物
制备由列于表中的组分构成的调配物。将4.18g环氧硅氧烷寡聚物(来自Polyset公司的PC-2003)与5.82g辛烷环氧环己基二甲基甲硅基POSS(来自Hybrid Plastics的EP0430)以及4.0g甲基乙基酮混合。使溶液反复地进行超声处理以确保均匀的混合。超声处理后，将0.3g六氟锑酸三芳基硫盐添加到所述溶液中且使用涡流混合。使用8密耳(203μm)的拉伸叶片在50μm的462 PET上制备52μm厚的膜。接着，按照实例1中所描述的相同程序UV固化且表征所述膜。
Claims (12)
1.一种可固化树脂组合物，包含：
(a)27到60wt％的液体硅氧烷寡聚物，所述液体硅氧烷寡聚物包含式R1 mR2 nSi(OR3)4-m-n的聚合单元，其中R1是包含稠合到脂环的环氧乙烷环的C5到C20脂族基团，R2是C1到C20烷基、C6到C30芳基或具有一个或多个杂原子的C5到C20脂族基团，R3是C1到C4烷基或C1到C4酰基，m是0.1到2.0且n是0到2.0；
(b)35到66wt％的二氧化硅、金属氧化物或其混合物的无孔纳米粒子，所述无孔纳米粒子具有5到50nm的平均粒径；以及
(c)0.5到7wt％的阳离子型光引发剂。
2.根据权利要求1所述的可固化树脂组合物，其中所述无孔纳米粒子具有50到500m2/g的表面积。
3.根据权利要求2所述的可固化树脂组合物，其中R1含有6到15个碳原子。
4.根据权利要求3所述的可固化树脂组合物，其中当R2是烷基时，其含有不多于15个碳原子。
5.根据权利要求4所述的可固化树脂组合物，其中R1包含稠合到具有5或6个碳原子的脂环的环氧乙烷环。
6.根据权利要求5所述的可固化树脂组合物，其中m是0.8到1.5。
7.根据权利要求6所述的可固化树脂组合物，其中n不大于0.5。
8.根据权利要求7所述的可固化树脂组合物，另外包含1到20wt％的反应性改性剂，所述反应性改性剂包含至少两个环氧环己烷基或至少两个氧杂环丁烷环。
9.根据权利要求8所述的可固化树脂组合物，其中所述纳米粒子具有10到40nm的平均粒径。
10.根据权利要求1所述的可固化树脂组合物，另外包含一个或多个核-壳橡胶纳米粒子。
11.根据权利要求10所述的可固化树脂组合物，其中所述一个或多个核-壳橡胶纳米粒子以0.1到10wt％的量存在。
12.一种用于产生光学透明聚合涂层的方法，所述方法包含将液体可固化树脂组合物涂覆到基板，所述液体可固化树脂组合物包含：(a)27到60wt％的硅氧烷寡聚物，包含式R1 mR2 nSi(OR3)4-m-n的聚合单元，其中R1是包含稠合到脂环的环氧乙烷环的C5到C20脂族基团，R2是C1到C20烷基、C6到C30芳基或具有一个或多个杂原子的C5到C20脂族基团，R3是C1到C4烷基或C1到C4酰基，m是0.1到2.0且n是0到2.0；(b)35到66wt％的二氧化硅、金属氧化物或其混合物的无孔纳米粒子，所述无孔纳米粒子具有5到50nm的平均粒径；以及(c)0.5到7wt％的阳离子型光引发剂。
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| CN113563797A (zh) * | 2020-04-29 | 2021-10-29 | 罗门哈斯电子材料有限责任公司 | 具有增加的贮存期的可固化树脂组合物 |
Families Citing this family (11)
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| CA3170568A1 (en) * | 2020-03-04 | 2021-09-10 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Laminate, hard coating film, and coating material composition |
| US20230082265A1 (en) | 2021-09-15 | 2023-03-16 | Dupont Electronics, Inc. | Articles having inorganic substrates and polymer film layers |
| CN114397797A (zh) * | 2022-01-11 | 2022-04-26 | 上海玟昕科技有限公司 | 一种含纳米粒子的负性光刻胶组合物 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5863970A (en) * | 1995-12-06 | 1999-01-26 | Polyset Company, Inc. | Epoxy resin composition with cycloaliphatic epoxy-functional siloxane |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5863970A (en) * | 1995-12-06 | 1999-01-26 | Polyset Company, Inc. | Epoxy resin composition with cycloaliphatic epoxy-functional siloxane |
| US6962948B2 (en) * | 2003-08-07 | 2005-11-08 | Polyset Company, Inc. | Solventless, non-polluting radiation and thermal curable coatings |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113563797A (zh) * | 2020-04-29 | 2021-10-29 | 罗门哈斯电子材料有限责任公司 | 具有增加的贮存期的可固化树脂组合物 |
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