TWI677477B - 可固化樹脂組合物 - Google Patents
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Abstract
一種可固化樹脂組合物，其包括：(a)27至60wt%之包括式R1 mR2 nSi(OR3)4-m-n之聚合單元的液體矽氧烷寡聚物，其中R1為包括稠合至脂環族環之環氧乙烷環之C5-C20脂族基，R2為具有一或多個雜原子之C1-C20烷基、C6-C30芳基或C5-C20脂族基，R3為C1-C4烷基或C1-C4醯基，m為0.1至2.0且n為0至2.0；(b)35至66wt%二氧化矽、金屬氧化物或其混合物之無孔奈米粒子，所述奈米粒子具有5至50nm之平均粒徑；及(c)0.5至7wt%之陽離子型光起始劑。
Description
本發明係關於液體可固化硬塗層調配物，其可塗覆於塑膠基板用於光學用途。
光學透明的硬聚合物塗層適用於撓性顯示器裝置。用於此目的之習知組合物依賴於溶膠凝膠化學或光可固化交聯胺基甲酸酯丙烯酸酯。近年來，已使用矽烷及環氧樹脂製備透明塗層，例如US7790347。然而，此參考文獻未揭示本發明之組合物。
本發明係關於可固化樹脂組合物，其包括：(a)27至60wt%之包括式R1 mR2 nSi(OR3)4-m-n之聚合單元的液體矽氧烷寡聚物，其中R1為包括稠合至脂環族環之環氧乙烷環之C5-C20脂族基，R2為具有一或多個雜原子之C1-C20烷基、C6-C30芳基或C5-C20脂族基，R3為C1-C4烷基或C1-C4醯基，m為0.1至2.0且n為0至2.0；(b)35至66wt%二氧化矽、金屬氧化物或其混合物之無孔奈米粒子，所述無孔奈米粒子具有5至50nm之平均粒徑；及(c)0.5至7wt%之陽離子型光起始劑。
除非另外規定，否則所有百分比為重量百分比(wt%)且所有溫度以℃為單位。除非另外規定，否則所有操作在室溫(20-25℃)下進行。若材料在室溫下呈液態，則認為其為液體。平均粒徑為藉由掃描電子顯微法及澤塔斯則奈米Z系統(Zetasizer Nano Z system)測定之算術平均值。表面積使用BET表面積分析器測定且報導為算術平均值。分子量分佈及聚苯乙烯當量分子量用Viscotek TDA 305 SEC系統藉由OmiSEC 4.6軟體量測。Agilent PLgel Mixed E管柱(2個串聯，5μm粒度，30cm L×7.6mm ID管柱)及四氫呋喃(THF)用於分離及樣品製備(0.25wt.%)。在分析期間管柱溫度設定成40℃且流動速率為0.7ml/min。使用Agilent EasiCal PS2套組用於校準。若塗層在跨越380-700nm波長範圍內呈現至少80%、且較佳至少85%之平均透光率，則其為光學透明的。
如本文所用，術語「寡聚物」係指具有3至200個聚合單體單元之分子，較佳至少5個，較佳至少7個；較佳不超過175個，較佳不超過150個。當矽氧烷寡聚物含有不相同的矽氧烷單元時，m及n為莫耳平均值。較佳地，矽氧烷寡聚物為液體。
較佳地，R1含有至少6個碳原子；較佳不超過15個，較佳不超過12個，較佳不超過10個。較佳地，R1包括稠合至具有5或6個碳原子、較佳6個碳原子之脂環族環 (較佳環己烷環)之環氧乙烷環。較佳地，R1不含除碳、氫及氧以外之元素。較佳地，R1為經由-(CH2)j-基團鍵聯至矽之環氧環己基，其中j為1至6，較佳1至4。較佳地，當R2為烷基時其含有不超過15個碳原子，較佳不超過12個，較佳不超過10個。較佳地，當R2為芳基時其含有不超過25個碳原子，較佳不超過20個，較佳不超過16個。術語「具有一或多個雜原子之C5-C20脂族基」係指具有以下各者中之一或多者之C5-C20脂族基：鹵素，諸如氟；酯基，諸如丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、反丁烯二酸酯基及順丁烯二酸酯基；胺基甲酸酯基；及乙烯基醚基。較佳地R2為C1-C20烷基或C6-C30芳基，且更佳地C1-C20烷基。在一替代較佳實施例中，R2為具有一或多個雜原子之C1-C20烷基或C5-C20脂族基，且更佳為C1-C20烷基。較佳地，當R3為烷基時，其為甲基或乙基，較佳甲基。當R3為醯基時，其較佳為甲醯基或乙醯基。
較佳地，m至少為0.2，較佳至少0.5；較佳不大於1.75，較佳不大於1.5。較佳地，n不大於1.5，較佳不大於1.0，較佳不大於0.8，較佳0。
較佳地，樹脂組合物包括至少28wt%之矽氧烷寡聚物，較佳至少29wt%，較佳至少30wt%；較佳不超過55wt%，較佳不超過53wt%。較佳地，樹脂組合物包括至少40wt%二氧化矽、金屬氧化物或其混合物之無孔奈米粒子，較佳至少42；較佳不超過65wt%，較佳不超過64wt%，較佳不超過63wt%。樹脂組合物可含有除本文所述之矽氧烷寡聚物以外之矽烷或環氧矽烷的聚合單元。矽氧烷寡聚物加上任何聚合矽烷或環氧矽烷之總量在上文所陳述之界限內。較 佳地，矽氧烷寡聚物包括總體之至少50wt%，較佳至少75wt%，較佳至少90wt%。
較佳地，樹脂組合物進一步包括至少1wt%之陽離子型光起始劑(PI)，較佳至少1.5wt%；較佳不超過6wt%，較佳不超過5wt%，較佳不超過4.5wt%。較佳起始劑包含例如二芳基碘鎓鹽及三芳基鋶鹽。
較佳地，無孔奈米粒子為二氧化矽、氧化鋯或其混合物，較佳二氧化矽。較佳地，無孔奈米粒子之表面積為至少50m2/g，較佳至少60m2/g；較佳不大於500m2/g，較佳不大於400m2/g。較佳地，奈米粒子之平均直徑至少為10nm，較佳至少15nm；較佳不大於40nm，較佳不大於35nm。較佳地，奈米粒子藉由可在陽離子光固化方法或熱固化條件下與環氧化物-矽氧烷寡聚物之環氧基反應的取代基官能化。較佳取代基包含例如，環氧基、丙烯酸酯、胺基、乙烯基醚等。
將瞭解奈米粒子之混合物可用於本發明可固化樹脂組合物中。奈米粒子之混合物之一個實例為兩種或多於兩種不同種類之奈米粒子的混合物，諸如二氧化矽及氧化鋯奈米粒子的混合物。奈米粒子之此類混合物可為兩種或多於兩種具有相同或類似平均直徑之不同奈米粒子之混合物，諸如20nm二氧化矽及20nm氧化鋯之混合物，或可為兩種或多於兩種具有不同平均直徑之不同奈米粒子之混合物，諸如10nm二氧化矽及50nm氧化鋯之混合物。奈米粒子之混合物之另一實例為兩種或多於兩種相同但具有不同平均直徑之奈米粒子之混合物，諸如具有10nm平均直徑之第一二氧化矽 奈米粒子及具有50nm平均直徑之第二二氧化矽奈米粒子之混合物。當二氧化矽及金屬氧化物奈米粒子之混合物用於本發明樹脂組合物中時，奈米粒子之總量為35至66wt%。
視情況，樹脂組合物可進一步包括一或多種有機奈米粒子，諸如核-殼型橡膠(CSR)奈米粒子。視情況存在之CSR奈米粒子包括橡膠粒子核及殼層，所述CSR粒子具有50至250nm之平均直徑。CSR奈米粒子之殼層提供與樹脂組合物之相容性且具有有限的可膨脹性，以有助於CSR奈米粒子混合及分散於樹脂組合物中。適合之CSR奈米粒子為市售的，諸如在以下商標名下可獲得之彼等者：Paraloid EXL 2650 A、EXL 2655、EXL2691 A，可獲自陶氏化學公司(The Dow Chemical Company)，或來自Kaneka公司之Kane Ace® MX系列，諸如MX 120、MX 125、MX 130、MX 136、MX 551，或可獲自Mitsubishi Rayon之METABLEN SX-006，或來自Wacker Chemie AG之Genioperl P52。CSR奈米粒子可以0至10wt%範圍內之量存在於可固化組合物中，較佳呈至少0.1wt%之量，較佳呈至多6wt%之量，以包含環氧化物矽氧烷寡聚物、添加劑及陽離子型光起始劑之樹脂組合物之總重量計。較佳地，樹脂組合物進一步包括一或多種CSR奈米粒子，且更佳地二氧化矽與一或多種CSR奈米粒子之混合物或氧化鋯與一或多種CSR奈米粒子之混合物。
較佳地，樹脂組合物進一步包括溶劑。若存在溶劑，則在不包含溶劑之情況下計算其他組分之量。較佳地，溶劑為包括氧之C3-C10有機溶劑，較佳C3-C10酮、酯、醚或具有多於一個此等官能團之溶劑。較佳地，溶劑為脂族。較 佳地，溶劑分子含有不超過8個碳原子，較佳不超過6個。較佳地，溶劑分子不含除碳、氫及氧以外之原子。較佳地，溶劑分子含有不超過4個氧原子，較佳不超過3個。
視情況，反應性改質劑添加至樹脂組合物以使調配物改質，用於效能特性改良。所述反應性改質劑包含但不限於撓性改質劑、硬度改質劑、黏度改質劑、光學特性改質劑及其類似者。較佳地，反應性改質劑以0至20wt%之總量存在於樹脂組合物中；較佳至少1wt%，較佳至少4wt%，較佳至少8wt%；較佳不超過17wt%，較佳不超過15wt%。較佳地，反應性改質劑包括至少兩個環氧環己烷基團或至少兩個氧雜環丁烷環，較佳兩個環氧環己烷基團。較佳反應性改質劑展示於下文，根據通常藉由其用途改良的特性分組。
本發明進一步係關於用於藉由將可固化樹脂組合物塗覆至基板產生透明的聚合物塗層的方法，所述可固化樹脂組合物包括：(a)27至60wt%之包括式R1 mR2 nSi(OR3)4-m-n之聚合單元的液體矽氧烷寡聚物，其中R1為包括稠合至脂環 族環之環氧乙烷環之C5-C20脂族基，R2為具有一或多個雜原子之C1-C20烷基、C6-C30芳基或C5-C20脂族基，R3為C1-C4烷基或C1-C4醯基，m為0.1至2.0且n為0至2.0；(b)35至66wt%二氧化矽、金屬氧化物或其混合物之無孔奈米粒子，所述無孔奈米粒子具有5至50nm之平均粒徑；及(c)0.5至7wt%之陽離子型光起始劑。較佳地，樹脂組合物藉由暴露於紫外光固化。較佳地，基板為聚合物膜。較佳聚合物膜包含例如，PET、PC、PMMA、PEN、環狀烯烴聚合物或環狀烯烴共聚物、脂族聚胺基甲酸酯及聚醯亞胺。
通常已知之添加劑可添加至樹脂組合物以進一步修改固化塗層之特性，例如，助黏劑、調平劑、消泡劑、抗靜電劑、抗結塊劑、UV吸收劑、光學增白劑等。此等添加劑可呈液體或固體形式。
實例
Th=以μm為單位之厚度。Pen.Hard.=鉛筆硬度。BR=以mm為單位之彎曲半徑，量測為不在塗層中產生缺陷的情況下膜可向內彎曲的最小半徑。量測使用手動TQC圓柱形彎曲測試器遵循ISO 1519標準進行。D=以nm為單位之平均粒子直徑。
附注：
(i)PC-2003：Mw=1415g/mol，Mn=975g/mol；ECSiO： Mw=1482g/mol，Mn=1300g/mol；GCSiO：Mw=2436g/mol，Mn=2100g/mol；PC-2000HV：Mw=5400g/mol，Mn=2755g/mol。環氧化物矽氧烷寡聚物之分子量使用凝膠滲透層析法(GPC)藉由Agilent PLgel GPC管柱且聚苯乙烯作為標準物進行表徵。
(i)添加劑1：3,4-環氧環己烷甲酸3,4-環氧環己基甲酯
(ii)添加劑2：3,3'-(氧基雙(亞甲基))雙(3-乙基氧雜環丁烷)
出於商業目的，具有高硬度及高撓性(低BR，通常不大於5)之平衡為至關重要的。本申請案中之實例相較於比較實例(其超出申請專利範圍界限中之一或多者之範圍)出乎意料地改良硬度而在撓性上無不可接受的不良影響。
比較實例1：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物C1
製備由表中所列之組分組成之調配物。2.47g之環氧化物矽氧烷寡聚物(來自Polyset Co.Inc.之PC-2003)與2.77g之獲自Admatechs(YA025C-MFK)之奈米粒子溶液(80wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及20wt%甲基乙基酮)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，將0.15g之三芳基鋶六氟銻酸鹽(於碳酸伸丙酯中50wt%溶液)添加至溶液中且使用渦流(Vortex)混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用6mil(152μm)及8mil(203μm)下引式刮刀製備約56及88μm厚度之兩個膜。隨後，膜使用Fusion 300 UV輸送機系統分別在30fpm、30fpm及10fpm(「fpm」為至少一個位置中以ft/min為單位之線速度)下UV固化3次。在UV固化之後，膜在Lindberg Blue M烘箱中在 85℃下熱退火兩小時。膜之鉛筆硬度使用Qualtech Product Industry手動鉛筆硬度測試器遵循ASTM D3363標準在0.5cm厚玻璃板上在1.5公斤力豎直負載下量測。
實例1：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
製備由表中所列之組分組成之調配物。2.43g之環氧化物矽氧烷寡聚物(來自Polyset Co.Inc.之PC-2003)與3.22g之獲自Admatechs(YA025C-MFK)之奈米粒子溶液(70wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及30wt%甲基乙基酮)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，將0.15g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用6mil(152μm)及8mil(203μm)下引式刮刀製備約46及85μm厚度之兩個膜。隨後，膜使用Fusion 300 UV輸送機系統分別在30fpm、30fpm及10fpm下UV固化3次。在UV固化之後，膜在Lindberg Blue M烘箱中在85℃下熱退火兩小時。膜之鉛筆硬度使用Qualtech Product Industry手動鉛筆硬度測試器遵循ASTM D3363標準在0.5cm厚玻璃板上在1.5公斤力豎直負載下量測。
實例2：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
製備由表中所列之組分組成之調配物。4.18g之環氧化物矽氧烷寡聚物(來自Polyset Co.Inc.之PC-2003)與7.28g之獲自Admatechs(YA025C-MFK)之奈米粒子溶液(70wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及30wt%甲基乙基酮)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦 流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用6mil(152μm)及8mil(203μm)下引式刮刀製備約57及78μm厚度之兩個膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
實例3：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
製備由表中所列之組分組成之調配物。3.50g之環氧化物矽氧烷寡聚物(來自Polyset Co.Inc.之PC-2003)與8.13g之獲自Admatechs(YA025C-MFK)之奈米粒子溶液(70wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及30wt%甲基乙基酮)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用6mil(152μm)及8mil(203μm)下引式刮刀製備約54及87μm厚度之兩個膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
實例4：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
製備由表中所列之組分組成之調配物。3.11g之環氧化物矽氧烷寡聚物(來自Polyset Co.Inc.之PC-2003)與8.64g之獲自Admatechs(YA025C-MFK)之奈米粒子溶液(70wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及30wt%甲基乙基酮)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用6mil(152μm)及8mil(203μm)下引式刮刀製備約58及80μm厚度之兩個膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特 徵化。
實例5：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
製備由表中所列之組分組成之調配物。4.18g之環氧化物矽氧烷寡聚物(來自Polyset Co.Inc.之PC-2003)與11.64g之獲自Pixelligent(PCPG)之奈米粒子溶液(50wt%約5nm固體球面ZrO2奈米粒子及50wt% PGMEA)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用8mil(203μm)下引式刮刀製備約50-60μm厚的膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
實例6：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
製備由表中所列之組分組成之調配物。4.18g之環氧化物矽氧烷寡聚物(來自Polyset Co.Inc.之PC-2003)與2.9g之獲自Pixelligent(PCPG)之奈米粒子溶液(50wt%約5nm固體球面ZrO2奈米粒子及50wt% PGMEA)混合。4.37g之SiO2奈米粒子藉由使用旋轉蒸發器(Rotovap)乾燥來自Admatechs之YA025C-MFK奈米粒子溶液而獲得。經乾燥之SiO2奈米粒子隨後添加至溶液中且反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用8mil(203μm)下引式刮刀製備約50-60μm。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
實例7：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
製備由表中所列之組分組成之調配物。2.93g之 環氧化物矽氧烷寡聚物(來自Polyset Co.Inc.之PC-2003)與1.25g之3,4-環氧環己烷甲酸3,4-環氧環己基甲酯(Sigma Aldrich)及7.28g之奈米粒子溶液(70wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及30wt%甲基乙基酮，來自Admatechs，YA025C-MFK)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用8mil(203μm)下引式刮刀製備約75μm厚的膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
實例8：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
製備由表中所列之組分組成之調配物。2.93g之環氧化物矽氧烷寡聚物(來自Polyset Co.Inc.之PC-2003)與1.25g之3,3'-(氧基雙(亞甲基))雙(3-乙基氧雜環丁烷)(Sigma Aldrich)及7.28g之奈米粒子溶液(70wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及30wt%甲基乙基酮，來自Admatechs，YA025C-MFK)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用8mil(203μm)下引式刮刀製備50μm厚的膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
實例9：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
環氧化物矽氧烷寡聚物(ECSiO)基於習知溶膠凝膠化學程序合成。2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷(ECTMS，Gelest)及水(H2O，Sigma-Aldrich)在100mL 2頸燒瓶中以24.64g：2.70g(0.1mol：0.15mol)之比率混合。 其後，將0.05mL氨添加至混合物，且在60℃下攪拌6小時。使用0.45μm鐵氟龍(Teflon)過濾器過濾混合物，藉此獲得脂環族環氧化物矽氧烷樹脂。脂環族環氧化物矽氧烷樹脂之分子量使用GPC量測。脂環族環氧化物矽氧烷樹脂表示為ECSiO且具有1300之數目平均分子量、1482之重量平均分子量及1.14之PDI(Mw/Mn)。
隨後，4.18g之合成環氧化物矽氧烷寡聚物與7.28g之奈米粒子溶液(70wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及30wt%甲基乙基酮，來自Admatechs，YA025C-MFK)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用8mil(203μm)下引式刮刀製備約77μm厚的膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
實例10：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
環氧化物矽氧烷寡聚物(ECSiO)基於實例9中指定之習知溶膠凝膠化學程序合成。1.25g之合成ECSiO環氧化物矽氧烷寡聚物與2.93g之PC-2003環氧化物矽氧烷寡聚物及7.38g之奈米粒子溶液(70wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及30wt%甲基乙基酮，來自Admatechs，YA025C-MFK)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用8mil(203μm)下引式刮刀製備約77μm厚的膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
實例11：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
環氧化物矽氧烷寡聚物(5.94g)(來自Polyset Co.Inc.之PC-2000HV)與7.92g之獲自Admatechs(25nmSE-AK1)之奈米粒子溶液(50wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及50wt%甲基異丁基酮)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，溶液藉由旋轉蒸發濃縮以得到含有約20wt%甲基異丁基酮之溶液。最後，將0.10g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用5mil(127μm)下引式刮刀製備52μm厚的膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
實例12：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
環氧化物矽氧烷寡聚物(5.45g)(來自Polyset Co.Inc.之PC-2000HV)與8.90g之獲自Admatechs(25nmSE-AK1)之奈米粒子溶液(50wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及50wt%甲基異丁基酮)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，溶液藉由旋轉蒸發濃縮以得到含有約20wt%甲基異丁基酮之溶液。最後，將0.10g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用5mil(127μm)下引式刮刀製備52μm厚的膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
實例13：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
環氧化物矽氧烷寡聚物(4.95g)(來自Polyset Co.Inc.之PC-2000HV)與9.90g之獲自Admatechs (25nmSE-AK1)之奈米粒子溶液(50wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及50wt%甲基異丁基酮)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，溶液藉由旋轉蒸發濃縮以得到含有約20wt%甲基異丁基酮之溶液。最後，將0.10g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用5mil(127μm)下引式刮刀製備54μm厚的膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
實例14：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
環氧化物矽氧烷寡聚物(3.96g)(來自Polyset Co.Inc.之PC-2000HV)與11.88g之獲自Admatechs(25nmSE-AK1)之奈米粒子溶液(50wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及50wt%甲基異丁基酮)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，溶液藉由旋轉蒸發濃縮以得到含有約20wt%甲基異丁基酮之溶液。最後，將0.10g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用5mil(127μm)下引式刮刀製備58μm厚的膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
實例15：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
環氧化物矽氧烷寡聚物(4.83g)(來自Polyset Co.Inc.之PC-2000HV)與0.25g之來自Kaneka之MX 551(75wt% 3,4-環氧環己基甲基-3,4-環氧環己烷甲酸酯；25wt%約100nm苯乙烯-丁二烯核-殼型橡膠奈米粒子)及9.66g之來自Admatechs之25nmSE-AK1奈米粒子溶液(50wt%約25 nm固體球面SiO2奈米粒子及50wt%甲基異丁基酮)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，溶液藉由在室溫下旋轉蒸發2小時乾燥。在乾燥後，樹脂再分散於1.50g之甲苯(來自Sigma Aldrich)及1.50g之2,4-二甲基-3-戊酮(來自Oakwood Chemical)中。最後，將0.09g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用5mil(127μm)下引式刮刀製備60μm厚的膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
實例16：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
環氧化物矽氧烷寡聚物(4.60g)(來自Polyset Co.Inc.之PC-2000HV)與0.69g之來自Kaneka之MX 551(75wt% 3,4-環氧環己基甲基-3,4-環氧環己烷甲酸酯；25wt%約100nm苯乙烯-丁二烯核-殼型橡膠奈米粒子)及9.20g之來自Admatechs之25nmSE-AK1奈米粒子溶液(50wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及50wt%甲基異丁基酮)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，溶液藉由在室溫下旋轉蒸發2小時乾燥。在乾燥後，樹脂再分散於1.50g之甲苯(來自Sigma Aldrich)及1.50g之2,4-二甲基-3-戊酮(來自Oakwood Chemical)中。最後，將0.11g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用5mil(127μm)下引式刮刀製備48μm厚的膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
實例17：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
環氧化物矽氧烷寡聚物(4.95g)(來自Polyset Co.Inc.之PC-2000HV)與來自Admatechs之2.48g之10nmSE-AK1奈米粒子溶液(50wt%約10nm固體球面SiO2奈米粒子及50wt%甲基異丁基酮)及7.42g之50nmSE-AK1奈米粒子溶液(50wt%約50nm固體球面SiO2奈米粒子及50wt%甲基異丁基酮)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，溶液藉由旋轉蒸發濃縮以得到含有約20wt%甲基異丁基酮之溶液。最後，將0.10g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用5mil(127μm)下引式刮刀製備50μm厚的膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
比較實例2：環氧化物矽氧烷調配物
9.70g之PC-2003環氧化物矽氧烷寡聚物(Polyset Co.Inc.)藉由音波處理與3.5g之甲基乙基酮混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用6mil(152μm)及8mil(203μm)下引式刮刀製備約53及80μm厚度之兩個膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
比較實例3：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
2.72g之PC-2003環氧化物矽氧烷寡聚物(Polyset Co.Inc.)與9.10g之獲自Admatechs(YA025C-MFK)之奈米粒子溶液(70wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及30wt%甲基乙基酮)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均 勻混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用8mil(203μm)下引式刮刀製備約55μm厚的膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
比較實例4：環氧化物矽氧烷調配物
環氧化物矽氧烷寡聚物(ECSiO)基於實例9中指定之習知溶膠凝膠化學程序合成。9.70g之ECSiO環氧化物矽氧烷寡聚物藉由音波處理與2.0g之甲基乙基酮混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用6mil(152μm)及8mil(203μm)下引式刮刀製備約56及78μm厚度之兩個膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
比較實例5：環氧化物矽氧烷調配物
環氧化物矽氧烷寡聚物(GCSiO)基於習知溶膠凝膠化學程序合成。3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷(GPTS，Gelest公司)及水(H2O，Sigma-Aldrich公司)以23.63g：2.70g(0.1mol：0.15mol)之比率混合且注入100mL 2頸燒瓶中。其後，將0.05mL氨添加至混合物作為催化劑且在60℃下攪拌6小時，混合物使用0.45μm鐵氟龍過濾器過濾，藉此獲得脂環族環氧化物矽氧烷樹脂。脂環族環氧化物矽氧烷樹脂之分子量使用GPC量測。脂環族環氧化物矽氧烷樹脂表示為GCSiO且具有2100之數目平均分子量、2436之重量平均分子量及1.16之PDI(Mw/Mn)。
隨後，9.70g之合成環氧化物矽氧烷寡聚物藉由 音波處理與2.0g之甲基乙基酮混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用6mil(152μm)及8mil(203μm)下引式刮刀製備約56及78μm厚度之兩個膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
比較實例6：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
環氧化物矽氧烷寡聚物(ECSiO)基於比較實例5中指定之習知溶膠凝膠化學程序合成。
隨後，4.18g之合成環氧化物矽氧烷寡聚物與7.38g之奈米粒子溶液(70wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及30wt%甲基乙基酮，來自Admatechs，YA025C-MFK)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用6mil(152μm)及8mil(203μm)下引式刮刀製備約51及72μm厚度之兩個膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
比較實例7：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
製備由表中所列之組分組成之調配物。1.25g之環氧化物矽氧烷寡聚物(來自Polyset Co.Inc.之PC-2003)與2.93g之3,4-環氧環己烷甲酸3,4-環氧環己基甲酯(Sigma Aldrich)及7.28g之奈米粒子溶液(70wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及30wt%甲基乙基酮，來自Admatechs，YA025C-MFK)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至 溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用8mil(203μm)下引式刮刀製備約52μm厚的膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
比較實例8：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
製備由表中所列之組分組成之調配物。4.18g之環氧化物矽氧烷寡聚物(來自Polyset Co.Inc.之PC-2003)與5.82g之八環氧基環己基二甲基矽烷基(octaepoxycyclohexyldimethylsilyl)POSS(來自Hybrid Plastics之EP0430)及4.0g之甲基乙基酮混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用8mil(203μm)下引式刮刀製備約52μm厚的膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
比較實例9：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
製備由表中所列之組分組成之調配物。6.67g之環氧化物矽氧烷寡聚物(來自Polyset Co.Inc.之PC-2003)與4.33g之獲自Admatechs(YA025C-MFK)之奈米粒子溶液(70wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及30wt%甲基乙基酮)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用6mil(152μm)及8mil(203μm)下引式刮刀製備約54及87μm厚度之兩個膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
比較實例10：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
環氧化物矽氧烷寡聚物(2.48g)(來自Polyset Co.Inc.之PC-2000HV)與14.84g之獲自Admatechs(25nmSE-AK1)之奈米粒子溶液(50wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及50wt%甲基異丁基酮)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，溶液藉由旋轉蒸發濃縮以得到含有約20wt%甲基異丁基酮之溶液。最後，將0.10g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用5mil(127μm)下引式刮刀製備62μm厚的膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
比較實例11：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
環氧化物矽氧烷寡聚物(1.25g)(來自Polyset Co.Inc.之PC-2003)與2.93g之3,4-環氧環己烷甲酸3,4-環氧環己基甲酯(Sigma Aldrich)及7.28g之奈米粒子溶液(70wt%約25nm固體球面SiO2奈米粒子及30wt%甲基乙基酮，來自Admatechs，YA025C-MFK)混合。溶液經反覆地音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用8mil(203μm)下引式刮刀製備52μm厚的膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
比較實例12：環氧化物矽氧烷奈米複合物調配物
製備由表中所列之組分組成之調配物。將4.18g之環氧化物矽氧烷寡聚物(來自Polyset Co.Inc.之PC-2003) 與5.82g之八環氧基環己基二甲基矽烷基POSS(來自Hybrid Plastics之EP0430)及4.0g之甲基乙基酮混合。溶液反覆用音波處理以確保均勻混合。在音波處理之後，將0.3g之三芳基鋶六氟銻酸鹽添加至溶液中且使用渦流混合。在50μm Melinex® 462 PET上使用8mil(203μm)下引式刮刀製備52μm厚的膜。隨後，膜經UV固化且遵循實例1中描述之相同程序特徵化。
Claims (17)
- 一種可固化樹脂組合物，其包括：(a)27至60wt%之包括式R1 mR2 nSi(OR3)4-m-n之聚合單元的液體矽氧烷寡聚物，其中R1為包括稠合至脂環族環之環氧乙烷環之C5-C20脂族基，R2為具有一或多個雜原子之C1-C20烷基、C6-C30芳基或C5-C20脂族基，R3為C1-C4烷基或C1-C4醯基，m為0.1至2.0且n為0至2.0；(b)35至66wt%之二氧化矽、金屬氧化物或其混合物之無孔奈米粒子之混合物，所述無孔奈米粒子具有5至50nm之平均粒徑；及(c)0.5至7wt%之陽離子型光起始劑。
- 如申請專利範圍第1項所述的可固化樹脂組合物，其中所述無孔奈米粒子具有50至500m2/g之表面積。
- 如申請專利範圍第2項所述的可固化樹脂組合物，其中R1含有6至15個碳原子。
- 如申請專利範圍第3項所述的可固化樹脂組合物，其中當R2為烷基時，其含有不超過15個碳原子。
- 如申請專利範圍第4項所述的可固化樹脂組合物，其中R1包括稠合至具有5或6個碳原子之脂環族環之環氧乙烷環。
- 如申請專利範圍第5項所述的可固化樹脂組合物，其中m為0.8至1.5。
- 如申請專利範圍第6項所述的可固化樹脂組合物，其中n不大於0.5。
- 如申請專利範圍第7項所述的可固化樹脂組合物，其進一步包括1至20wt%之包括至少兩個環氧環己烷基團或至少兩個氧雜環丁烷環之反應性改質劑。
- 如申請專利範圍第8項所述的可固化樹脂組合物，其中所述奈米粒子具有10至40nm之平均粒徑。
- 如申請專利範圍第1項所述的可固化樹脂組合物，其進一步包括一或多種核-殼型橡膠奈米粒子。
- 如申請專利範圍第10項所述的可固化樹脂組合物，其中所述一或多種核-殼型橡膠奈米粒子以0.1至10wt%之量存在。
- 如申請專利範圍第1項所述的可固化樹脂組合物，其中所述無孔奈米粒子之混合物為兩種或更多種奈米粒子之混合物。
- 如申請專利範圍第12項所述的可固化樹脂組合物，其中所述無孔奈米粒子之混合物為兩種或更多種具有類似平均直徑之奈米粒子之混合物。
- 如申請專利範圍第1項所述的可固化樹脂組合物，其中所述無孔奈米粒子之混合物為兩種或更多種具有不同平均直徑之奈米粒子之混合物。
- 一種可固化樹脂組合物，其包括：(a)27至60wt%之包括式R1 mR2 nSi(OR3)4-m-n之聚合單元的液體矽氧烷寡聚物，其中R1為包括稠合至脂環族環之環氧乙烷環之C5-C20脂族基，R2為具有一或多個雜原子之C1-C20烷基、C6-C30芳基或C5-C20脂族基，R3為C1-C4烷基或C1-C4醯基，m為0.1至2.0且n為0至2.0；(b)35至66wt%之二氧化矽、金屬氧化物或其混合物之無孔奈米粒子，所述無孔奈米粒子具有5至50nm之平均粒徑；(c)0.1至10wt%之有機奈米粒子；以及(d)0.5至7wt%之陽離子型光起始劑。
- 如申請專利範圍第15項所述的可固化樹脂組合物，其中所述有機奈米粒子為核-殼型橡膠奈米粒子。
- 一種用於產生光學透明聚合物塗層的方法；所述方法包括將液體可固化樹脂組合物塗覆至基板，所述液體可固化樹脂組合物包括：(a)27至60wt%之包括式R1 mR2 nSi(OR3)4-m-n之聚合單元的矽氧烷寡聚物，其中R1為包括稠合至脂環族環之環氧乙烷環之C5-C20脂族基，R2為具有一或多個雜原子之C1-C20烷基、C6-C30芳基或C5-C20脂族基，R3為C1-C4烷基或C1-C4醯基，m為0.1至2.0且n為0至2.0；(b)35至66wt%之無孔奈米粒子之混合物，所述無孔奈米粒子具有5至50nm之平均粒徑；及(c)0.5至7wt%之陽離子型光起始劑。
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