ES2305205T3 - Monomeros, polimeros, lentes oftalmicas de contacto fabricadas con ayuda de los mismos. - Google Patents
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Abstract
Un monómero que está representado por las fórmulas generales (a) o (a'') siguientes: (Ver fórmula) en las cuales A es un grupo siloxanilo; R 1 es H o un grupo metilo; R 2 es un grupo sustituido que es seleccionado del grupo que consta de grupos alquilo de 1 a 20 átomos de carbono que pueden estar sustituidos, grupos arilo de 6 a 20 átomos de carbono que pueden estar sustituidos y la fórmula (c) siguiente: (Ver fórmula) donde en la fórmula (c), R 3 es H o un grupo metilo y R 4 es un grupo sustituido que es seleccionado del grupo que consta de grupos alquilo de 1 a 20 átomos de carbono que pueden estar sustituidos y grupos arilo de 6 a 20 átomos de carbono que pueden estar sustituidos; k indica un número entero de 0 a 200.
Description
Monómeros, polímeros, lentes oftálmicas de
contacto fabricadas con ayuda de los mismos.
Esta invención se refiere a monómeros y
polímeros. Dichos monómeros y polímeros son particularmente
adecuados para ser utilizados en lentes oftálmicas tales como
lentes de contacto, lentes intraoculares y córneas artificiales.
Convencionalmente, los monómeros que contienen
grupos silicio son conocidos como monómeros para lentes oftálmicas.
Por ejemplo, el metacrilato de
3-[tris(trimetilsiloxi)silil]propilo ha sido
ampliamente utilizado como monómero para lentes oftálmicas.
Polímeros obtenidos mediante copolimerización del metacrilato
3-[tris(trimetilsiloxi)silil]propilo con
N,N-dimetilacrilamida, que es un monómero
hidrofílico, tienen el mérito de ser transparentes y de tener una
elevada permeabilidad al oxígeno. Sin embargo, no se obtiene una
compatibilidad suficiente con tres copolímeros componentes en los
que se añade un macrómero de silicona tal como
poli-dimetilsiloxano, que tiene un grupo metacrilo
en el extremo, con el fin de obtener una elevada permeabilidad al
oxígeno y una elevada elasticidad de caucho. Por esta razón, cuando
son utilizados, por ejemplo, para lentes de contacto, hay casos en
los que las lentes de contacto son turbias.
JP 2001048939 describe un polímero que se dice
que tiene una elevada permeabilidad al oxígeno, un elevado
contenido de agua y un módulo elástico bajo, con poca variación de
las propiedades físicas entre lotes, y que es útil para lentes
oftálmicas. Este polímero contiene (A) un monómero que contiene
silicio con un peso molecular <=1000,
(B) una amida del ácido N-vinilcarboxílico y esencialmente un macromonómero que no es de siloxano. El ingrediente A tiene un enlace carbono-carbono insaturado polimerizable y un grupo silicio [por ejemplo, un grupo tris(trimetilsiloxi)sililo y similares] y un peso molecular <=1000 y el ingrediente B es, por ejemplo, preferiblemente, N-vinilformamida y similares. El macromonómero de siloxano tiene un enlace carbono insaturado polimerizable y una parte de siloxano. La proporción de la parte siloxano es >=3% del peso molecular y el peso molecular es >=1.500.
(B) una amida del ácido N-vinilcarboxílico y esencialmente un macromonómero que no es de siloxano. El ingrediente A tiene un enlace carbono-carbono insaturado polimerizable y un grupo silicio [por ejemplo, un grupo tris(trimetilsiloxi)sililo y similares] y un peso molecular <=1000 y el ingrediente B es, por ejemplo, preferiblemente, N-vinilformamida y similares. El macromonómero de siloxano tiene un enlace carbono insaturado polimerizable y una parte de siloxano. La proporción de la parte siloxano es >=3% del peso molecular y el peso molecular es >=1.500.
JP 2001000530 se refiere a una lente ocular que
se dice que tiene una elevada transparencia a pesar de la
copolimerización con un monómero hidrofílico y que es capaz de
presentar una elevada permeabilidad al oxígeno y una elevada
humectabilidad con agua. Un monómero, expresado por una fórmula
específica, es incorporado como componente de la polimerización al
monómero para la lente ocular. El monómero puede incluir un grupo
alquilo C1-20 sustituido con un grupo siloxanilo.
El polímero puede ser utilizado para lentes oculares tales como
lentes de contacto y córneas artificiales.
JP 6049140 se refiere a un fluorocopolímero que
se dice que tiene una excelente permeabilidad al oxígeno, siendo
útil para, por ejemplo, una lente oftálmica y que consta
esencialmente de dos tipos específicos de unidades estructurales en
una proporción molar especificada. Una de las unidades estructurales
incluye grupos hidrocarbonados que pueden estar sustituidos con
flúor, y al menos uno de ellos es un grupo hidrocarbonado
sustituido con al menos tres átomos de flúor. La otra unidad
estructural incluye grupos hidrocarbonados que pueden contener
átomos de silicio y/o átomos de oxígeno, y al menos uno de ellos es
un grupo hidrocarbonado que contiene átomos de silicio.
Esta invención tiene el objetivo de proporcionar
monómeros y polímeros, lentes oftálmicas y lentes de contacto en
las que se utilizan los mismos, donde los polímeros que son
obtenidos por polimerización tienen una elevada permeabilidad al
oxígeno y tienen suficiente compatibilidad en sistemas de tres
componentes de macrómeros de silicona/monómeros hidrofílicos.
Con el fin de conseguir los objetivos
anteriormente mencionados, esta invención tiene la estructura
siguiente.
- (1)
- Un monómero que está representado por la fórmula general (a) o (a') siguientes:
- en las cuales A es un grupo siloxanilo; R^{1} es H o un grupo metilo; R^{2} es un grupo sustituido que es seleccionado del grupo que consta de grupos alquilo de 1 a 20 átomos de carbono que pueden estar sustituidos, grupos arilo de 6 a 20 átomos de carbono que pueden estar sustituidos y la fórmula (c) siguiente:
- donde en la fórmula (c), R^{3} es H o un grupo metilo y R^{4} es un grupo sustituido que es seleccionado del grupo que consta de grupos alquilo de 1 a 20 átomos de carbono que pueden estar sustituidos y grupos arilo de 6 a 20 átomos de carbono que pueden estar sustituidos; k indica un número entero de 0 a 200.
- (2)
- El monómero del punto (1) anterior en el que el grupo siloxanilo (A) de la fórmula (a) o (a') es un grupo sustituido como el representado por la fórmula (b) siguiente:
- donde en la fórmula (b), A^{1} a A^{11} son seleccionados, independientemente y respectivamente, de H, grupos alquilo de 1 a 20 átomos de carbono que pueden estar sustituidos o grupos arilo de 6 a 20 átomos de carbono que pueden estar sustituidos; n indica un número entero de 0 a 200 y a, b y c indican, independientemente y respectivamente, números enteros de 0 a 20, con la condición de que se elimine el caso en el que n, a, b y c sean todos cero.
- (3)
- El monómero del punto (1) anterior en el que el grupo siloxanilo (A) de las fórmulas generales (a) o (a') anteriormente mencionadas es un grupo sustituido que es seleccionado de grupos tris(trimetilsiloxi)si-lilo, grupos bis(trimetilsiloxi)metilsililo y grupos trimetilsiloxidimetilsililo.
- (4)
- Un polímero que comprende el monómero descrito en el punto (1) anterior como un componente de la polimerización.
- (5)
- El polímero del punto (4) anterior en el que una proporción del grupo sustituido que contiene un grupo éster y el grupo siloxanilo es de 0,1 a 1.
- (6)
- Un polímero que es un homopolímero del monómero descrito en el punto (1) anterior.
- (7)
- Un polímero que comprende el monómero descrito en el punto (1) anterior en un rango del 10% al 80% como componente de la polimerización.
- (8)
- Una lente oftálmica que contiene el polímero descrito en el punto (4) anterior.
- (9)
- Una lente de contacto que contiene en polímero descrito en el punto (4) anterior.
\vskip1.000000\baselineskip
En primer lugar, describiremos los diferentes
grupos funcionales de los monómeros. El doble enlace insaturado
polimerizable puede ser cualquier doble enlace, siempre que pueda
producir polímeros mediante polimerización de radicales. Ejemplos
de grupos que pueden ser utilizados incluyen grupos
(met)acriloilo, grupos estirilo, grupos benzoilo y grupos
vinilo. De éstos, es deseable la utilización de grupos
(met)acriloilo desde el punto de vista de la facilidad de
síntesis y de la polimerizabilidad.
El término "grupo siloxanilo" indica un
grupo que tiene al menos un enlace
Si-O-Si. Es deseable la utilización
de grupos sustituidos representados por la fórmula (b) siguiente,
como los grupos siloxanilo, desde el punto de vista de la facilidad
de adquisición de materias primas y de la facilidad de síntesis.
\vskip1.000000\baselineskip
[En la fórmula (b), A^{1} a
A^{11}, independientemente y respectivamente, indican H, grupos
alquilo de 1 a 20 átomos de carbono que pueden estar sustituidos o
grupos arilo de 6 a 20 átomos de carbono que pueden estar
sustituidos; n indica un número entero de 0 a 200 y a, b y c,
independientemente y respectivamente, indican números enteros de 0
a 20, con la condición de que se elimine el caso en el que n, a, b y
c sean todos
cero].
Los grupos sustituidos que tienen grupos éster
de esta invención son introducidos con el fin de mitigar la
repelencia al agua de los monómeros de esta invención y para
incrementar sus propiedades hidrofílicas. Además de grupos éster
sencillos, grupos sustituidos que tengan cadenas de polialquilén
glicol y enlaces éter pueden ser citados como ejemplos
deseables.
Con el fin de facilitar adicionalmente la
comprensión de la naturaleza de esta invención, describiremos a
continuación más específicamente los diferentes grupos sustituidos
en las fórmulas generales (a) o (a').
En la fórmula (b), que ilustra los grupos
siloxanilo de A, A^{1} a A^{11}, independientemente y
respectivamente, indican H, grupos alquilo tales como grupos
metilo, grupos etilo, grupos propilo, grupos isopropilo, grupos
butilo, grupos isobutilo, grupos sec-butilo, grupos
t-butilo, grupos hexilo, grupos ciclohexilo, grupos
2-etilhexilo y grupos octilo, y grupos arilo tales
como grupos fenilo y grupos naftilo. Ejemplos de grupos alquilo y de
grupos arilo que pueden estar sustituidos pueden incluir grupos
3-glicidoxipropilo, grupos
2-hidroxietoxipropilo, grupos
3-hidroxipropilo, grupos
3-aminopropilo y grupos fluorofenilo. De éstos, los
más deseables son los grupos metilo.
En la fórmula (b), n es un número entero de 0 a
200, preferiblemente de 0 a 50 y, más preferiblemente, de 0 a 10.
a, b y c son, respectivamente e individualmente, números enteros de
0 a 20 y, preferiblemente, a, b y c son, respectivamente e
individualmente, números enteros de 0 a 5. Cuando n = 0, las
combinaciones deseables de a, b y c son a = b = c = 1, a = b = 1 y
c = 0.
De los grupos sustituidos representados por la
fórmula (b), los que son particularmente deseables desde el punto
de vista de que pueden ser adquiridos industrialmente de manera
comparativamente barata, son los grupos
tris(trimetilsiloxi)sililo, los grupos
bis(trimetilsiloxi)metilsililo, los grupos
trimetilsiloxidimetilsililo, los grupos polidimetilsiloxano, los
grupos polimetilsiloxano y los grupos
poli-co-metilsiloxano-dimetilsiloxano.
En las fórmulas (a) o (a'), R^{2} indica
grupos sustituidos que son seleccionados del grupo que consta de
grupos alquilo de 1 a 20 átomos de carbono que pueden estar
sustituidos, grupos arilo de 6 a 20 átomos de carbono que pueden
estar sustituidos y la fórmula (c) siguiente.
\vskip1.000000\baselineskip
Cuando R^{2} es seleccionado del grupo que
consta de grupos alquilo de 1 a 20 átomos de carbono que pueden
estar sustituidos y de grupos arilo de 6 a 20 átomos de carbono que
pueden estar sustituidos, ejemplos deseables incluyen grupos
metilo, grupos etilo, grupos propilo, grupos butilo, grupos pentilo,
grupos hexilo, grupos heptilo, grupos octilo, grupos decilo, grupos
ciclohexilo, grupos bencilo, grupos fenilo y grupos naftilo. De
éstos, son preferibles los grupos metilo, los grupos etilo y los
grupos fenilo, y los grupos metilo son los más preferibles. Cuando
R^{2} es seleccionado de un grupo compuesto por grupos sustituidos
de la forma de fórmula (c), R^{4} en la fórmula (c) indica grupos
sustituidos que son seleccionados del grupo que consta de grupos
alquilo de 1 a 20 átomos de carbono que pueden estar sustituidos y
grupos arilo de 6 a 20 átomos de carbono que pueden estar
sustituidos. Ejemplos deseables incluyen grupos metilo, grupos
etilo, grupos propilo, grupos butilo, grupos pentilo, grupos
hexilo, grupos heptilo, grupos octilo, grupos decilo, grupos
ciclohexilo, grupos bencilo, grupos fenilo y grupos naftilo. De
éstos, son preferibles los grupos metilo, los grupos etilo y los
grupos fenilo, y los grupos metilo son los más preferibles.
En la fórmula (c), k indica un número entero de
0 a 200. Cuando k aumenta, la propiedad hidrofílica es más potente.
Sin embargo, se deteriora el equilibrio con la elevada permeabilidad
al oxígeno, razón por la cual debe ser de 0 a 50 y, más
preferiblemente de 0 a 20, con el fin de obtener un buen equilibrio
de propiedades físicas.
Los polímeros de esta invención pueden ser
obtenidos mediante polimerización de los monómeros de esta invención
individualmente y pueden ser también obtenidos mediante
copolimerización con otros monómeros. No existen limitaciones
particulares sobre los demás monómeros que son copolimerizados,
siempre que puedan ser copolimerizados, y pueden utilizarse
monómeros que tengan grupos (met)acriloilo, grupos estirilo,
grupos alilo, grupos vinilo y otros enlaces
carbono-carbono insaturados polimerizables.
Más adelante se presentan varios ejemplos. Sin
embargo, esta invención no está limitada a los mismos. Un grupo de
ejemplos incluye un grupo de monómeros hidrofílicos compuesto por
ácido (met)acrílico, ácido itacónico, ácido crotónico, ácido
vinil benzoico, (met)acrilamidas tales como
N,N-dimetilacrilamida y N-vinil
lactamas tales como N-vinil pirrolidona. Otro grupo
de ejemplos es un grupo de monómeros hidrofóbicos que incluye
(met)acrilatos de alquilo tales como (met)acrilato de
metilo y monómeros de vinilo aromáticos tales como estireno. Además,
monómeros que tienen permeabilidad al oxígeno incluyen
(met)acrilatos que contienen grupos fluoroalquilo,
macrómeros de silicona tales como polidimetilsiloxano con grupos
(met)acriloilo en los extremos y propilmetacrilato de
3-[tris(trimetilsiloxi)sililo].
La proporción de (co)polimerización de
los monómeros representados por las fórmulas generales (a) o (a') en
los polímeros de esta invención, en el caso de que no incluyan
monómeros que contengan grupos silicio y desde el punto de vista
del establecimiento de las propiedades de alta permeabilidad al
oxígeno y de alta hidrofilicidad, debe ser del 30 al 100% en peso,
preferiblemente del 40 al 99% en peso y, más preferiblemente, del 50
al 95% en peso.
En la copolimerización con monómeros permeables
al oxígeno, es deseable que el total de los monómeros de esta
invención y de otros monómeros permeables al oxígeno esté dentro del
rango de la proporción de copolimerización anteriormente
mencionada. Además, en este caso, si la proporción de grupos
siloxanilo es excesivamente elevada, es difícil asegurar un
equilibrio entre la humectabilidad y la permeabilidad al oxígeno,
razón por la cual es necesario establecer una proporción entre el
grupo sustituido que tiene grupos éster y el grupo siloxanilo del
polímero por encima de un valor fijado. Esto es, es necesario que
ésta sea de 0,1 a 1. Valores de 0,3 a 0,7 son particularmente
deseables.
Con el fin de obtener buenas propiedades
mecánicas y de obtener una buena resistencia a las soluciones
desinfectantes y a las soluciones limpiadoras, es deseable utilizar
en los polímeros de esta invención monómeros que tengan dos o más
enlaces carbono-carbono insaturados copolimerizables
en una molécula. La proporción de copolimerización de los monómeros
que tienen dos o más enlaces carbono-carbono
insaturados copolimerizables en una molécula, debe ser mayor del
0,1% en peso, preferiblemente mayor del 0,3% en peso y, más
preferiblemente, mayor del 0,5% en peso.
En polímero de esta invención puede contener
también absorbentes de ultravioleta, pigmentos y colorantes. Puede
contener también absorbentes de ultravioleta, pigmentos y colorantes
que tengan grupos polimerizables en la forma en que son
copolimerizados.
Con el fin de facilitar la polimerización cuando
los polímeros de esta invención son obtenidos por polimerización,
es deseable la adición de iniciadores de la polimerización térmica y
de iniciadores de la fotopolimerización, de los cuales son
representativos los peróxidos y los compuestos azo. Cuando se lleva
a cabo la polimerización térmica, se selecciona y utiliza una
sustancia que tenga características de descomposición óptimas a la
temperatura de reacción deseada. En general, son adecuados los
iniciadores azo y los iniciadores peróxido que tienen una semivida
de 10 horas a temperaturas de 40ºC a 120ºC. Pueden citarse como
iniciadores de la fotopolimerización compuestos carbonilo,
peróxidos, compuestos azo, compuestos de azufre, compuestos
halogenados y sales metálicas. Estos iniciadores de la
polimerización pueden ser utilizados individualmente o en mezclas y
son empleados en cantidades de hasta el 1% en peso
aproximadamente.
Puede utilizarse un solvente para la
polimerización cuando los polímeros de esta invención son obtenidos
mediante polimerización. Pueden utilizarse como solventes
diferentes solventes orgánicos e inorgánicos y no hay limitaciones
particulares sobre ellos. Ejemplos que pueden ser citados incluyen
agua, varios solventes alcohólicos tales como metanol, etanol,
propanol, 2-propanol, butanol y
ter-butanol, diferentes solventes hidrocarburos
aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno, varios solventes
hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano, octano,
decano, éter de petróleo, queroseno, ligroína y parafina, varios
solventes cetónicos tales como acetona, metil etil cetona y metil
isobutil cetona, diferentes solventes ésteres tales como acetato de
etilo, acetato de butilo, benzoato de metilo, ftalato de dioctilo y
diacetato de etilén glicol y diferentes solventes éteres glicólicos
tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, dioxano, etilén glicol
dialquil éteres, dietilén glicol dialquil éteres, trietilén glicol
dialquil éteres, tetraetilén glicol dialquil éteres y polietilén
glicol dialquil éteres. Pueden ser utilizados individualmente o en
mezclas.
Pueden utilizarse métodos habituales como
métodos de polimerización y métodos de moldeado de los polímeros de
esta invención. Incluyen, por ejemplo, un método en el que cual son
moldeados en forma de varillas o placas y son procesados
posteriormente para dar lugar a las formas deseadas mediante corte y
procesamiento, un método de polimerización en moldes y un método de
polimerización en moldes centrífugos ("spin cast"). Como
ejemplo, describiremos a continuación el caso en el cual el
polímero de esta invención es obtenido mediante el método de
polimerización en moldes.
La composición de monómeros es vertida en el
espacio de dos moldes que tienen una forma fijada. Se lleva a cabo
la fotopolimerización o la polimerización térmica y se moldea según
la forma del molde. El molde puede ser de resina, vidrio, cerámica
o metal. En el caso de fotopolimerización, se utiliza un material
que sea ópticamente transparente y, comúnmente, se utiliza resina o
vidrio. En muchos casos, cuando se produce un polímero, se forma un
espacio por los dos moldes opuestos y el espacio es rellenado con la
composición de monómeros. Dependiendo de la forma del molde y de
las propiedades del monómero, puede utilizarse una junta obturadora
con el fin de conferir al polímero un grosor fijado y de prevenir la
fuga de la solución de la composición monomérica de relleno. El
molde en cuyo espacio se vertió la composición monomérica es
irradiado posteriormente con rayos de luz activos tal como rayos
ultravioleta o es introducido en una estufa o en un baño de agua o
en un baño de aceite y es calentado para polimerizar los monómeros.
Los dos métodos pueden ser utilizados también en combinación,
realizándose la polimerización térmica después de la
fotopolimerización o, por el contrario, puede realizarse la
fotopolimerización después de la polimerización térmica. En el caso
de fotopolimerización, por ejemplo, se irradia normalmente luz que
contenga una gran proporción de rayos ultravioleta durante un corto
periodo de tiempo (normalmente 1 hora o menos) utilizando una
lámpara de mercurio o una lámpara para atraer insectos como fuente
de luz. Cuando se lleva a cabo una polimerización térmica, la
temperatura es elevada gradualmente desde una temperatura próxima a
la temperatura ambiente que es incrementada hasta una temperatura
de 60ºC a 200ºC a lo largo de un periodo que varía de varias horas a
varias decenas de horas. Estas condiciones son desea-
bles con el fin de mantener la homogeneidad óptica y la calidad del polímero y de incrementar la reproducibilidad.
bles con el fin de mantener la homogeneidad óptica y la calidad del polímero y de incrementar la reproducibilidad.
El producto moldeado en el cual es utilizado el
polímero de esta invención puede ser sometido a tratamientos de
modificación mediante varios métodos. Es deseable llevar a cabo
dichos tratamientos de modificación con el fin de incrementar la
humectabilidad de la superficie.
Los métodos de modificación específicos pueden
incluir irradiación con ondas electromagnéticas (incluyendo luz),
irradiación plasmática, tratamientos de deposición de vapores
químicos tales como vaporización y deposición electrónica,
tratamientos con calor, tratamientos con bases, tratamiento con
ácidos y la utilización de otros agentes adecuados para el
tratamiento de superficies, y combinaciones de estos tratamientos.
De estos procedimientos de modificación, son deseables el
tratamiento con bases y el tratamiento con ácidos, ya que son
sencillos.
Ejemplos de tratamientos con bases y
tratamientos con ácidos que pueden ser citados incluyen un método en
el cual el producto moldeado es puesto en contacto con una solución
básica o ácida y un método en el cual el producto moldeado es
puesto en contacto con un gas básico o ácido. Ejemplos más
específicos incluyen, por ejemplo, un método en el cual el producto
moldeado es sumergido en una solución básica o ácida, un método en
el cual una solución básica o ácida o un gas básico o ácido son
pulverizados sobre el producto moldeado, un método en el cual se
aplica con una espátula o un cepillo al producto moldeado la
solución básica o ácida, y un método en el cual se aplica la
solución básica o ácida al producto moldeado mediante un método de
revestimiento centrífugo o mediante un método de revestimiento por
inmersión. El método más sencillo mediante el cual pueden obtenerse
enormes efectos modificadores es el método en el cual el producto
moldeado es sumergido en una solución básica o ácida.
No existen limitaciones particulares sobre la
temperatura cuando el producto moldeado es sumergido en la solución
básica o ácida. Sin embargo, el procedimiento se lleva a cabo
normalmente en un rango de temperatura de -50ºC a 300ºC. Cuando se
considera la manejabilidad, es preferible un rango de temperatura de
-10ºC a 150ºC y, es más preferible, un rango de -5ºC a 60ºC.
El periodo óptimo de inmersión del producto
moldeado en la solución básica o ácida varía dependiendo de la
temperatura. En general, es deseable un periodo de hasta 100 horas,
es más preferible un periodo de hasta 24 horas y es muy preferible
un periodo de hasta 12 horas. Cuando el tiempo de contacto es
demasiado largo, se deterioran la manejabilidad y la productividad
y existen casos en los que hay efectos tan nocivos como una
disminución de la permeabilidad al oxígeno y una disminución de las
propiedades mecánicas.
Las bases que pueden ser utilizadas incluyen
hidróxidos de metales alcalinos, hidróxidos de metales
alcalinotérreos, diferentes carbonatos, diferentes boratos,
diferentes fosfatos, amonio, diferentes sales de amonio, diferentes
aminas y bases de alto peso molecular tales como polietilén iminas y
polivinil aminas. De todas éstas, las más deseables son los
hidróxidos de metales alcalinos debido a su bajo coste y a su gran
eficacia de tratamiento.
Los ácidos que pueden ser utilizados incluyen
diferentes ácidos inorgánicos tales como ácido sulfúrico, ácido
fosfórico, ácido clorhídrico y ácido nítrico; diferentes ácidos
orgánicos tales como ácido acético, ácido fórmico, ácido benzoico y
fenol, y diferentes ácidos de alto peso molecular tales como ácidos
poliacrílicos y ácidos poliestirénsulfónicos. De todos éstos, los
más deseables son los ácidos de alto peso molecular debido a que
tienen una gran eficacia de tratamiento y tienen pocos efectos
nocivos sobre otras propiedades físicas.
Como solventes de las soluciones básicas y
ácidas pueden utilizarse diferentes solventes inorgánicos y
orgánicos. Por ejemplo, pueden incluir agua, diferentes alcoholes
tales como metanol, etanol, propanol, 2-propanol,
butanol, etilén glicol, dietilén glicol, trietilén glicol,
tetraetilén glicol, polietilén glicol y glicerol; diferentes
hidrocarburos aromáticos tales como benceno, tolueno y xileno;
diferentes hidrocarburos alifáticos tales como hexano, heptano,
octano, decano, éter de petróleo, queroseno, ligroína y parafina;
diferentes cetonas tales como acetona, metil etil cetona y metil
isobutil cetona; diferentes ésteres tales como acetato de etilo,
acetato de butilo, benzoato de metilo y ftalato de dioctilo;
diferentes éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano,
dioxano, etilén glicol dialquil éter, dietilén glicol dialquil éter,
trietilén glicol dialquil éter, tetraetilén glicol dialquil éter y
polietilén glicol dialquil éter; diferentes solventes polares no
protónicos tales como dimetilformamida, dimetilacetamida,
N-metil-2-pirrolidona,
dimetilimidazolidinona, triamida hexametil fosfórica y dimetil
sulfóxido; solventes halogenados tales como cloruro de metileno,
cloroformo, dicloroetano, tricloroetano y tricloroetileno y
solventes freones. De todos éstos, el más deseable es el agua desde
el punto de vista de factores económicos, comodidad de manejo y
estabilidad química. Estos solventes pueden ser utilizados también
en mezclas de dos o más.
La solución básica o ácida que es utilizada en
esta invención puede contener también componentes distintos de las
sustancias básicas o ácidas y de los solventes.
Una vez que el producto moldeado ha sido
sometido a tratamiento con bases o ácidos, la sustancia básica o
ácida puede ser eliminada mediante lavado.
Como solventes de lavado pueden utilizarse
diferentes solventes inorgánicos y orgánicos. Por ejemplo, pueden
incluir agua, diferentes alcoholes tales como metanol, etanol,
propanol, 2-propanol, butanol, etilén glicol,
dietilén glicol, trietilén glicol, tetraetilén glicol, polietilén
glicol y glicerol; diferentes hidrocarburos aromáticos tales como
benceno, tolueno y xileno; diferentes hidrocarburos alifáticos tales
como hexano, heptano, octano, decano, éter de petróleo, queroseno,
ligroína y parafina; diferentes cetonas tales como acetona, metil
etil cetona y metil isobutil cetona; diferentes ésteres tales como
acetato de etilo, acetato de butilo, benzoato de metilo y ftalato
de dioctilo; diferentes éteres tales como éter dietílico,
tetrahidrofurano, dioxano, etilén glicol dialquil éter, dietilén
glicol dialquil éter, trietilén glicol dialquil éter, tetraetilén
glicol dialquil éter y polietilén glicol dialquil éter, diferentes
solventes polares no protónicos tales como dimetilformamida,
dimetilacetamida,
N-metil-2-pirrolidona,
dimetilimidazolidinona, triamida hexametil fosfórica y dimetil
sulfóxido; solventes halogenados tales como cloruro de metileno,
cloroformo, dicloroetano, tricloroetano y tricloroetileno y
solventes freones.
Pueden utilizarse también como solventes de
lavado mezclas de dos o más de estos solventes. El solvente de
lavado puede contener componentes distintos de los solventes, por
ejemplo sales inorgánicas, surfactantes y detergentes.
El producto moldeado completo puede ser sometido
a dicho tratamiento de modificación o el mismo puede llevarse a
cabo únicamente en una porción del producto moldeado, por ejemplo en
la superficie. Cuando únicamente la superficie es sometida al
tratamiento de modificación, solamente la propiedad de
humectabilidad acuosa de la superficie puede ser mejorada sin
producir grandes cambios en las propiedades físicas del producto
moldeado completo.
Los polímeros de esta invención deben tener un
coeficiente de permeabilidad al oxígeno mayor de 70 x 10^{-11}
(cm^{2}/segundo) mlO_{2}/(ml\cdothPa) en términos de
permeabilidad al oxígeno.
Los polímeros de esta invención son
particularmente idóneos para lentes oftálmicas tales como lentes de
contacto, lentes intraoculares y córneas artificiales.
A continuación describiremos esta invención en
términos específicos por medio de ejemplos. Sin embargo, esta
invención no está limitada por los mismos.
Las diferentes determinaciones de estos ejemplos
se llevaron a cabo mediante los métodos descritos a
continuación.
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Las determinaciones se llevaron a cabo
utilizando el modelo EX270 fabricado por JEOL Ltd. Se utilizó como
solvente cloroformo-d.
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Se utilizó una columna capilar
(TC-5HT) fabricada por GL Sciencies Inc. con el
modelo GC-18A fabricado por SHIMADZU CORPORATION.
Las determinaciones se realizaron con un programa de elevación de la
temperatura en el cual la temperatura era mantenida a 100ºC durante
1 minuto, después de lo cual la temperatura era elevada hasta 340ºC
a una velocidad de 10ºC/minuto y mantenida posteriormente a 340ºC
durante 5 minutos (temperatura de introducción en la entrada,
340ºC; temperatura de detección, 360ºC). Se utilizó helio como gas
portador.
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El coeficiente de permeabilidad al oxígeno de
una muestra en forma de lente de contacto fue determinado en agua a
35ºC utilizando un medidor de permeabilidad al oxígeno en forma de
película Seikaken-shiki fabricado por RIKA SEIKI
KOGYO Co., Ltd.
Se añadieron 40 mg (95 mmoles) de una mezcla de
monómeros de siloxanilo representados por las fórmulas (d) y (d')
siguientes:
sintetizados mediante un método en
el cual se hicieron reaccionar ácido metacrílico y
3-glicidoxipropilmetilbis(trimetilsiloxi)
silano utilizando como catalizador metacrilato de sodio, según está
descrito en la Solicitud de Patente Japonesa Dejada Abierta Nº
22325/1981, 14,36 g (142 mmoles) de trietilamina y 80 ml de acetato
de etilo a un matraz de destilación de 200 ml de tipo berenjena y
se añadieron gota a gota, a 0ºC, 10,1 ml (142 mmoles) de cloruro de
acetilo a medida que la mezcla estaba siendo agitada. La solución de
reacción fue agitada durante 2 horas a temperatura ambiente,
después de lo cual el precipitado fue retirado por filtración y se
añadió acetato de etilo. Posteriormente fue lavada dos veces con
una solución saturada de hidrógenocarbonato de sodio y una vez con
solución salina saturada y secada con sulfato de sodio. El solvente
fue eliminado con un evaporador y el líquido que fue obtenido fue
purificado mediante destilación bajo presión reducida, y se obtuvo
un líquido transparente. Se observaron dos picos (proporción de las
áreas de los picos, 82/18) en la GC del líquido que fue obtenido.
Cuando se determinaron los pesos moleculares de los compuestos que
comprendían los picos mediante GC-MS, se indicó que
los pesos moleculares de los compuestos que comprendían estos picos
eran iguales. Por esta razón, se confirmó que los compuestos que
comprendían estos picos eran isómeros entre sí. El espectro de
resonancia magnética nuclear de protones del líquido fue determinado
y analizado. Como resultado, se detectaron picos en las
proximidades de 0 ppm (3H), en las proximidades de 0,1 ppm (18H), en
las proximidades de 0,4 ppm (2H), en las proximidades de 1,5 ppm
(2H), en las proximidades de 1,9 ppm (3H), en las proximidades de
2,1 ppm (3H), en las proximidades de 3,4 ppm (1H), en las
proximidades de 3,6 ppm (2H), en las proximidades de 4,2 ppm (1H),
en las proximidades de 4,4 ppm (1H), en las proximidades de 5,2 ppm
(1H), en las proximidades de 5,6 ppm (1H) y en las proximidades de
6,1 ppm (1H). Se concluyó a partir de estos hallazgos que era una
mezcla de los compuestos representados por las fórmulas (M1) y (M1')
siguientes.
Se realizó una síntesis de la misma forma que en
el Ejemplo 1, utilizando una mezcla de monómeros de siloxanilo
representados por las fórmulas (e) y (e') siguientes, en lugar de la
mezcla de monómeros siloxanilo (d) y (d'),
sintetizados mediante un método en
el cual se hicieron reaccionar ácido metacrílico y
3-glicidoxipropiltris(trimetilsiloxi)
silano, utilizando como catalizador metacrilato de sodio según está
descrito en la Solicitud de Patente Japonesa Dejada Abierta Nº
22325/1981. Se determinó y analizó el espectro de resonancia
magnética nuclear de protones del líquido que fue obtenido. Como
resultado, se detectaron picos en las proximidades de 0,1 ppm (27H),
en las proximidades de 0,4 ppm (2H), en las proximidades de 1,5 ppm
(2H), en las proximidades de 1,9 ppm (3H), en las proximidades de
2,1 ppm (3H), en las proximidades de 3,4 ppm (1H), en las
proximidades de 3,6 ppm (2H), en las proximidades de 4,2 ppm (1H),
en las proximidades de 4,4 ppm (1H), en las proximidades de 5,2 ppm
(1H), en las proximidades de 5,6 ppm (1H) y en las proximidades de
6,1 ppm (1H). A partir de estos hallazgos se concluyó que era una
mezcla de los compuestos representados por las fórmulas (M2) y (M2')
siguientes. La proporción de las áreas de los picos de la GC de
esta mezcla era
87/13.
Se llevó a cabo una síntesis de la misma forma
que en el Ejemplo 1, utilizando cloruro de propionilo en lugar de
cloruro de acetilo. Se determinó y analizó el espectro de resonancia
magnética nuclear de protones del líquido que fue obtenido. Como
resultado, se detectaron picos en las proximidades de 0 ppm (3H), en
las proximidades de 0,1 ppm (18H), en las proximidades de 0,4 ppm
(2H), en las proximidades de 1,1 ppm (3H), en las proximidades de
1,5 ppm (2H), en las proximidades de 1,9 ppm (3H), en las
proximidades de 2,3 ppm (2H), en las proximidades de 3,4 ppm (1H),
en las proximidades de 3,6 ppm (2H), en las proximidades de 4,2 ppm
(1H), en las proximidades de 4,4 ppm (1H), en las proximidades de
5,2 ppm (1H), en las proximidades de 5,6 ppm (1H) y en las
proximidades de 6,1 ppm (1H). A partir de estos hallazgos se
concluyó que era una mezcla de los compuestos representados por las
fórmulas (M3) y (M3') siguientes. La proporción de las áreas de los
picos de la GC de esta mezcla era 84/16.
Se llevó a cabo una síntesis de la misma forma
que en el Ejemplo 2, utilizando cloruro de propionilo en lugar de
cloruro de acetilo. Se determinó y analizó el espectro de resonancia
magnética nuclear de protones del líquido que fue obtenido. Como
resultado, se detectaron picos en las proximidades de 0,1 ppm (27H),
en las proximidades de 0,4 ppm (2H), en las proximidades de 1,1 ppm
(3H), en las proximidades de 1,5 ppm (2H), en las proximidades de
1,9 ppm (3H), en las proximidades de 2,3 ppm (2H), en las
proximidades de 3,4 ppm (1H), en las proximidades de 3,6 ppm (2H),
en las proximidades de 4,2 ppm (1H), en las proximidades de 4,4 ppm
(1H), en las proximidades de 5,2 ppm (1H), en las proximidades de
5,6 ppm (1H) y en las proximidades de 6,1 ppm (1H). A partir de
estos hallazgos se concluyó que era una mezcla de los compuestos
representados por las fórmulas (M4) y (M4') siguientes. La
proporción de las áreas de los picos de la GC de esta mezcla era
86/14.
Se llevó a cabo una síntesis de la misma forma
que en el Ejemplo 1, utilizando cloruro de butirilo en lugar de
cloruro de acetilo. Se determinó y analizó el espectro de resonancia
magnética nuclear de protones del líquido que fue obtenido. Como
resultado, se detectaron picos en las proximidades de 0 ppm (3H), en
las proximidades de 0,1 ppm (18H), en las proximidades de 0,4 ppm
(2H), en las proximidades de 0,9 ppm (3H), en las proximidades de
1,5 ppm (2H), en las proximidades de 1,7 ppm (2H), en las
proximidades de 1,9 ppm (3H), en las proximidades de 2,3 ppm (2H),
en las proximidades de 3,4 ppm (1H), en las proximidades de 3,6 ppm
(2H), en las proximidades de 4,2 ppm (1H), en las proximidades de
4,4 ppm (1H), en las proximidades de 5,2 ppm (1H), en las
proximidades de 5,6 ppm (1H) y en las proximidades de 6,1 ppm (1H).
A partir de estos hallazgos se concluyó que era una mezcla de los
compuestos representados por las fórmulas (M5) y (M5') siguientes.
La proporción de las áreas de los picos de la GC de esta mezcla era
85/15.
\vskip1.000000\baselineskip
Se llevó a cabo una síntesis de la misma forma
que en el Ejemplo 2, utilizando cloruro de butirilo en lugar de
cloruro de acetilo. Se determinó y analizó el espectro de resonancia
magnética nuclear de protones del líquido que fue obtenido. Como
resultado, se detectaron picos en las proximidades de 0,1 ppm (27H),
en las proximidades de 0,4 ppm (2H), en las proximidades de 0,9 ppm
(3H), en las proximidades de 1,5 ppm (2H), en las proximidades de
1,7 ppm (2H), en las proximidades de 1,9 ppm (3H), en las
proximidades de 2,3 ppm (2H), en las proximidades de 3,4 ppm (1H),
en las proximidades de 3,6 ppm (2H), en las proximidades de 4,2 ppm
(1H), en las proximidades de 4,4 ppm (1H), en las proximidades de
5,2 ppm (1H), en las proximidades de 5,6 ppm (1H) y en las
proximidades de 6,1 ppm (1H). A partir de estos hallazgos se
concluyó que era una mezcla de los compuestos representados por las
fórmulas (M6) y (M6') siguientes. La proporción de las áreas de los
picos de la GC de esta mezcla era 85/15.
\vskip1.000000\baselineskip
Se llevó a cabo una síntesis de la misma forma
que en el Ejemplo 1, utilizando cloruro de metoxiacetilo en lugar
de cloruro de acetilo. Se determinó y analizó el espectro de
resonancia magnética nuclear de protones del líquido que fue
obtenido. Como resultado, se detectaron picos en las proximidades de
0 ppm (3H), en las proximidades de 0,1 ppm (18H), en las
proximidades de 0,4 ppm (2H), en las proximidades de 1,5 ppm (2H),
en las proximidades de 1,9 ppm (3H), en las proximidades de 3,4 ppm
(4H), en las proximidades de 3,6 ppm (2H), en las proximidades de
4,0 ppm (2H), en las proximidades de 4,2 ppm (1H), en las
proximidades de 4,4 ppm (1H), en las proximidades de 5,2 ppm (1H),
en las proximidades de 5,6 ppm (1H) y en las proximidades de 6,1 ppm
(1H). A partir de estos hallazgos se concluyó que era una mezcla de
los compuestos representados por las fórmulas (M7) y (M7')
siguientes. La proporción de las áreas de los picos de la GC de esta
mezcla era 83/17.
\vskip1.000000\baselineskip
Se llevó a cabo una síntesis de la misma forma
que en el Ejemplo 2, utilizando cloruro de metoxiacetilo en lugar
de cloruro de acetilo. Se determinó y analizó el espectro de
resonancia magnética nuclear de protones del líquido que fue
obtenido. Como resultado, se detectaron picos en las proximidades de
0,1 ppm (27H), en las proximidades de 0,4 ppm (2H), en las
proximidades de 1,5 ppm (2H), en las proximidades de 1,9 ppm (3H),
en las proximidades de 3,4 ppm (4H), en las proximidades de 3,6 ppm
(2H), en las proximidades de 4,0 ppm (2H), en las proximidades de
4,2 ppm (1H), en las proximidades de 4,4 ppm (1H), en las
proximidades de 5,2 ppm (1H), en las proximidades de 5,6 ppm (1H) y
en las proximidades de 6,1 ppm (1H). A partir de estos hallazgos se
concluyó que era una mezcla de los compuestos representados por las
fórmulas (M8) y (M8') siguientes. La proporción de las áreas de los
picos de la GC de esta mezcla era 87/13.
\vskip1.000000\baselineskip
Se llevó a cabo una síntesis de la misma forma
que en el Ejemplo 1, utilizando una mezcla de monómeros de
siloxanilo representados por las fórmulas (f) y (f') siguientes, en
lugar de la mezcla de monómeros de siloxanilo (d) y (d'),
que fue sintetizada utilizando
ácido acrílico y acrilato de sodio en lugar de ácido metacrílico y
metacrilato de sodio, mediante un método en el cual se hicieron
reaccionar ácido metacrílico y
3-glicidoxipropil-metil-bis(trimetilsiloxi)
silano, utilizando como catalizador metacrilato de sodio, según
está descrito en la Solicitud de Patente Japonesa Dejada Abierta Nº
22325/1981. Se determinó y analizó el espectro de resonancia
magnética nuclear de protones del líquido que fue obtenido. Como
resultado, se detectaron picos en las proximidades de 0,1 ppm (27H),
en las proximidades de 0,4 ppm (2H), en las proximidades de 1,5 ppm
(2H), en las proximidades de 1,9 ppm (3H), en las proximidades de
2,1 ppm (3H), en las proximidades de 3,4 ppm (1H), en las
proximidades de 3,6 ppm (2H), en las proximidades de 4,2 ppm (1H),
en las proximidades de 4,4 ppm (1H), en las proximidades de 5,2 ppm
(1H), en las proximidades de 5,6 ppm (1H), en las proximidades de
6,1 ppm (1H) y en las proximidades de 6,4 ppm (1H). A partir de
estos hallazgos se concluyó que era una mezcla de los compuestos
representados por las fórmulas (M9) y (M9') siguientes. La
proporción de las áreas de los picos de la GC de esta mezcla era
85/15.
Se mezclaron y agitaron la mezcla de los
compuestos de fórmulas (M1) y (M1') obtenida en el Ejemplo 1 (30
partes en peso), N,N-dimetilacrilamida (40 partes en
peso), polidimetilsiloxano cuyos extremos habían sido metacrilados
(peso molecular 1.000 aproximadamente; 30 partes en peso),
dimetacrilato de trietilén glicol (1 parte en peso) y Darocure 1173
(CIBA Specialty Chemicals Inc.; 0,2 partes en peso). Se obtuvo una
mezcla de monómeros homogénea y transparente. Esta mezcla de
monómeros fue desaireada en una atmósfera de argón. Fue vertida en
un molde para lentes de contacto de resina transparente (poli
4-metilpenteno-1) en una caja de
manipulación con guantes en una atmósfera de nitrógeno y se
polimerizó mediante irradiación lumínica (1 mW/cm^{2}, 10
minutos) utilizando una lámpara de atracción de insectos, y se
obtuvo una muestra con forma de lente de contacto.
La muestra con forma de lente que fue obtenida
fue sometida a un tratamiento de hidratación, después de lo cual
fue sumergida en una solución acuosa del 5% en peso de ácido
poliacrílico (peso molecular 150.000 aproximadamente) y se llevó a
cabo un tratamiento de modificación durante 8 horas a 40ºC. Después
del tratamiento de modificación, fue lavada exhaustivamente con
agua purificada y sumergida en una solución tampón de ácido bórico
(pH 7,1 a 7,3) en un vial y el vial fue cerrado herméticamente.
Dicho vial fue introducido en un autoclave y se llevó a cabo un
tratamiento de ebullición durante 30 minutos a 120ºC. Después de que
se hubo enfriado, la muestra con forma de lente fue extraída del
vial y sumergida en una solución tampón de ácido bórico (pH 7,1 a
7,3).
La muestra que se obtuvo era transparente y no
turbia. Cuando esta muestra fue sometida a un tratamiento de
hidratación, su coeficiente de permeabilidad al oxígeno era de 79 x
10^{-11} (cm^{2}/segundo)mlO_{2}/(ml\cdothPa). Por
tanto, tenía gran transparencia y una elevada permeabilidad al
oxígeno.
Ejemplos 11 a
18
Se utilizaron las mezclas de monómeros obtenidas
en los Ejemplos 2 a 9 y se obtuvieron muestras con forma de lente
de contacto mediante el mismo método que en el Ejemplo 10. Todas las
muestras que se obtuvieron eran transparentes y no turbias. Los
coeficientes de permeabilidad al oxígeno [x 10^{-11}
(cm^{2}/segundo)mlO_{2}/(ml\cdothPa)] cuando estas
muestras fueron sometidas al tratamiento de hidratación están
mostrados en la Tabla 1 siguiente. Todos los polímeros tenían una
gran transparencia y una elevada permeabilidad al oxígeno.
\vskip1.000000\baselineskip
Cuando se preparó una mezcla de monómeros en la
misma proporción molar que en el Ejemplo 10 utilizando metacrilato
de 3-tris(trimetilsiloxi) sililpropilo, las
sustancias no se mezclaban suficientemente y se separaban. Esta
mezcla de monómeros fue polimerizada mediante irradiación lumínima
de la misma manera que en el Ejemplo 10, pero no se obtuvo una
muestra con forma de lente de contacto transparente.
Por medio de esta invención, se proporcionan
monómeros de tal manera que los polímeros que son obtenidos por
polimerización tienen una elevada permeabilidad al oxígeno y una
gran transparencia.
Claims (9)
1. Un monómero que está representado por las
fórmulas generales (a) o (a') siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
en las cuales A es un grupo
siloxanilo; R^{1} es H o un grupo metilo; R^{2} es un grupo
sustituido que es seleccionado del grupo que consta de grupos
alquilo de 1 a 20 átomos de carbono que pueden estar sustituidos,
grupos arilo de 6 a 20 átomos de carbono que pueden estar
sustituidos y la fórmula (c)
siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde en la fórmula (c), R^{3} es
H o un grupo metilo y R^{4} es un grupo sustituido que es
seleccionado del grupo que consta de grupos alquilo de 1 a 20
átomos de carbono que pueden estar sustituidos y grupos arilo de 6
a 20 átomos de carbono que pueden estar sustituidos; k indica un
número entero de 0 a
200.
2. El monómero de la Reivindicación 1, en el
que el grupo siloxanilo (A) de las fórmulas (a) o (a') es un grupo
sustituido como el representado por la fórmula (b) siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde en la fórmula (b), A^{1} a
A^{11} son seleccionados, independientemente y respectivamente, de
H, grupos alquilo de 1 a 20 átomos de carbono que pueden estar
sustituidos o grupos arilo de 6 a 20 átomos de carbono que pueden
estar sustituidos; n indica un número entero de 0 a 200 y a, b y c
indican, independientemente y respectivamente, números enteros de 0
a 20, con la condición de que se elimine el caso en el que n, a, b y
c sean todos
cero.
3. El monómero de la Reivindicación 1, en el
que el grupo siloxanilo (A) de las fórmulas generales (a) o (a')
anteriormente mencionadas es un grupo sustituido que es seleccionado
de grupos tris(trimetilsiloxi)sililo, grupos
bis(trimetilsiloxi)metilsililo y grupos
trimetilsiloxidimetilsililo.
4. Un polímero que contiene el monómero
mostrado en la reivindicación 1 como componente de la
polimerización.
5. El polímero de la reivindicación 4, en el
que la proporción del grupo sustituido que contiene un grupo éster
y el grupo siloxanilo es de 0,1 a 1.
6. Un polímero que es un homopolímero del
monómero descrito en la Reivindicación 1.
7. Un polímero que contiene el monómero
descrito en la Reivindicación 1 como componente de la polimerización
en un rango del 10% al 80%.
8. Una lente oftálmica que contiene el
polímero descrito en la Reivindicación 4.
9. Una lente de contacto que contiene el
polímero descrito en la Reivindicación 4.
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