JP4882241B2 - シリコーン化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
(1)下記一般式(a1)
(ここで、Aはシロキサニル基を表す。R1は重合性基を有する炭素数1〜20の置換基を表す。R2〜R4はそれぞれ独立に水素、置換されていてもよい炭素数1〜20の置換基または−X−Aを表す。Xは置換されていてもよい炭素数1〜20の2価の置換基を表す。)
(2)前記(1)記載の方法で得られたシリコーン化合物をシリカゲルカラムまたはアル
ミナカラムで精製することを特徴とするシリコーン化合物の製造方法、
(3)シロキサニル基Aが下記式(b)
[式(b)中、A1 〜A11はそれぞれが互いに独立に水素、置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基のいずれかを表す。nは0〜200の整数を表し、a、b、cはそれぞれが互いに独立に0〜20の整数を表す。ただしn=a=b=c=0の場合を除く。]
(4)シロキサニル基Aがトリス(トリメチルシロキシ)シリル基、ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリル基、トリメチルシロキシジメチルシリル基からなる群から選ばれたものである前記(3)記載のシリコーン化合物、
(5)下記一般式(y)
である。
ここで重合性基とはラジカル重合可能な炭素−炭素二重結合をいう。R1を与える一般式(a2)で示される化合物の例としては、ビニロキシ酢酸、アリロキシ酢酸、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、2−(メタ)アクリロイルプロパン酸、3−(メタ)アクリロイルブタン酸、4−ビニル安息香酸などを挙げることができる。これらのうち、シリコーンモノマー(a)及び/または(a’)を合成する際に触媒としても作用する対応のカルボン酸塩が入手しやすいことから、アクリル酸およびメタクリル酸を最も好適に用いることができる。一般式(a2)で示された化合物は、エポキシシラン(一般式(a1)で示される化合物)に対して1〜50当量の範囲で用いること好ましく、エポキシシランを残存させないためには1.5〜40当量がより好ましく、経済性も考慮に入れると2〜30当量加えるのが最も好ましい。
式(b)中、A1からA11としてはそれぞれが独立に水素、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基などのアルキル基、フェニル基、ナフチル基などのアリール基を挙げることができる。これらの中で最も好ましいのはメチル基である。
本発明において、前記一般式(y)で表される化合物の含有率は後述するガスクロマト測定で測定したときの面積%として0.4%以上、3%以下である。この一般式(y)で表される化合物の生成量が多いと、元々生成量が多い前記一般式(z)、(z’)の生成量を少なくできるため、純度を向上させることができる。すなわち、この一般式(y)で表される含有量を0.4%以上とすれば、容易に純度を87%以上とすることが可能である。
ガスクロマトグラフ(以下、GCと略して表記することがある。)測定
GC測定は本体に島津製作所製GC−18A(FID検出器)、キャピラリーカラムにJ&W社DB−5(0.25mm×30m×1μm)を用いた。キャリアガスはヘリウム(138kPa)、注入口温度280℃、検出器温度280℃、昇温プログラムは60℃(5分)→10℃/分→325℃(19分)で測定した。サンプルは測定試料100μLをイソプロピルアルコール1mLに溶解して調製し、1μL注入した。
300mLのナスフラスコに下式(c1)
一般式(z)および/または(z’)で表される化合物の含有量が低減した結果高純度が得られ、かつ(y)成分が増加したものの、カラム精製によって除去できる成分であるため、1%以上の純度向上効果がみられた。
エポキシシランを下式(d1)
水分添加量を表1に示す量に変更した以外は実施例1と同様の方法で実験を行った。GC測定を行ったところ、表1に示す結果が得られた。
水分添加量を表1に示す量に変更した以外は実施例1と同様の方法で実験を行った。GC測定を行ったところ、表1に示す結果が得られた。
水分を添加しない以外は実施例1と同様の方法で実験を行った。GC測定を行ったところ、表1に示す結果が得られた。一般式(z)および/または(z’)で表される化合物の含有量は水を添加した場合に比べて非常に多く、純度が低いものであった。
水分を添加しない以外は実施例1と同様の方法で実験を行い、得られたシリコーン化合物の液体にメタノール3倍量(重量比)、酢酸を0.5倍量(重量比)加えて40℃で1時間撹拌した。反応後、減圧下で溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で3回、飽和食塩水で2回洗浄した。得られた液体のGC測定を行ったところ、一般式(z)および/または(z’)で表される化合物のピークは消失し、純度は86.9%から91.7%まで向上したが、あらたな不純物に由来するピークが2本GC測定の結果認められた。
このピークに由来する不純物の構造は不詳であり、眼用レンズ用原料としては不適当である。
Claims (4)
- 下記一般式(a1)
(ここで、Aはシロキサニル基を表す。R1は重合性基を有する炭素数1〜20の置換基を表す。R2〜R4はそれぞれ独立に水素、置換されていてもよい炭素数1〜20の置換基または−X−Aを表す。Xは置換されていてもよい炭素数1〜20の2価の置換基を表す。) - 請求項1記載の方法で得られたシリコーン化合物を精製することを特徴とする請求項1に記載のシリコーン化合物の製造方法。
- 該精製においてシリカゲルカラムまたはアルミナカラムを用いることを特徴とする請求項2に記載のシリコーン化合物の製造方法。
- 該反応を行う系に水を0.3重量%以上存在せしめることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のシリコーン化合物の製造方法。
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