JP2013208437A - ビニル基含有化合物および医療用具の製造方法 - Google Patents
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Abstract
(ここで、R1は水素またはメチル基を表す。)
【解決手段】アリルグリシジルエーテルに、(メタ)アクリル酸のアルカリ金属塩存在下で該(メタ)アクリル酸のアルカリ金属塩に対応する(メタ)アクリル酸を反応せしめた後に、その反応液を溶解度パラメータが8.3以上、かつ該溶媒の水への溶解度が3%以下の有機溶媒を添加して溶液とし、該溶液を水溶液及び/または純水で1回以上洗浄して、ビニル基含有化合物を製造する。更に、該ビニル含有化合物に置換基、官能基を付加せしめて、重合する。
【選択図】なし
Description
(1)下記式(a1)
(ここで、R1は水素またはメチル基を表す。)
(2)前記の有機溶媒がベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチルからなる群から選ばれた少なくとも1種であることを特徴とする前記(1)に記載の医療用具の製造方法、
(3) 下記式(a1)
(ここで、R 1 は水素またはメチル基を表す。)、である。
本発明の医療用具の製造方法で使用する不飽和カルボン酸、好ましくはアクリル酸あるいはメタアクリル酸、の量は、前記の式(a1)で表されるエポキシ化合物に対して1〜50当量が好ましく、該エポキシ化合物の反応後の含有量を低下せしめるためには1.5〜40当量とすることがより好ましく、2〜30当量とすることが最も好ましい。この未反応の(a1)で表される化合物は種々の精製方法によっても除去が困難である一方その後の重合工程でもポリマー中に残るためコンタクトレンズなどの医療用具として用いたときにしみ出す可能性があるため、極力最終生成物に含まれないようにすることが好ましいものである。
また、本発明により得られるビニル基含有化合物は、そのまま用いても良いが、活性な末端基を有しているので、公知の方法により、各種の官能基、例えば、シロキサニル基や水酸基、カルボキシル基またはアミノ基などを有したアルキル基またはアリール基を有した化合物を付加せしめて用いることが可能である。特に、酸素透過性に優れたシロキサニル基を化合せしめることは好ましい態様である。
1Lの3つ口フラスコにアリルグリシジルエーテル140g(1.23mol)、メタクリル酸422.38g(4.91mol)、メタクリル酸ナトリウム39.77g(0.37mol)、p−メトキシフェノール1.99g(16.3mmol)を加え、空気雰囲気下で100℃に加熱して7時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、トルエン600mLを加え、0.5N水酸化ナトリウム水溶液1200mLで4回、飽和食塩水1200mLで2回洗浄し、有機層に硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、ろ過してエバポレータで溶媒を留去した。洗浄後の回収率および純度は表1の通りであった。
トルエンを酢酸n−ブチルに代える以外は実施例1と同様の方法で実験を行った。粗体の回収率および純度は表1の通りであった。
トルエンをメチルイソブチルケトンに代える以外は実施例1と同様の方法で実験を行った。洗浄後の回収率および純度は表1の通りであった。
トルエンをクロロホルムに代える以外は実施例1と同様の方法で実験を行った。洗浄後の回収率および純度は表1の通りであった。
トルエンをヘキサンに代える以外は実施例1と同様の方法で実験を行った。洗浄後の回収率および純度は表1の通りであった。
トルエンを酢酸エチルに代える以外は実施例1と同様の方法で実験を行った。アルカリ洗浄を繰り返すごとに有機層が減少し、最終的には有機層が消失したため、目的物は回収できなかった。
比較例3
トルエンをシクロヘキサンに代える以外は実施例1と同様の方法で実験を行った。洗浄後の回収率および純度は表1の通りであった。
比較例4
トルエンをジエチルエーテルに代える以外は実施例1と同様の方法で実験を行った。洗浄後の回収率および純度は表1の通りであった。
(ここで、R1は水素またはメチル基を表す。)
(2)前記の有機溶媒がベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチルからなる群から選ばれた少なくとも1種であることを特徴とする前記(1)に記載の医療用具の製造方法、
(3) 下記式(a1)
Claims (3)
- 下記式(a1)
(ここで、R1は水素またはメチル基を表す。) - 該有機溶媒がベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチルからなる群から選ばれた少なくとも1種であることを特徴とする請求項1記載の医療用具の製造方法。
- 下記式(a1)
(ここで、R 1 は水素またはメチル基を表す。)
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