JP2016175963A - 重合性組成物、およびそれを用いた活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ - Google Patents
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Abstract
Description
キ、印刷ニス、塗料、印刷版用感光性樹脂、印刷用カラープルーフ、カラーフィルター用
レジスト、ブラックマトリクス用レジスト、液晶用フォトスペーサー、リアプロジェクシ
ョン用スクリーン材料、光ファイバー、プラズマディスプレー用リブ材、ドライフィルム
レジスト、プリント基板用レジスト、ソルダーレジスト、半導体用フォトレジスト、マイ
クロエレクトロニクス用レジスト、マイクロマシン用部品製造用レジスト、エッチング用
レジスト、マイクロレンズアレー、絶縁材、ホログラム材料、光学スイッチ、導波路用材
料、オーバーコート剤、粉末コーティング、接着剤、粘着剤、離型剤、光記録媒体、粘接
着剤、剥離コート剤、マイクロカプセルを用いた画像記録材料のための組成物、各種デバ
イスなどの分野において、良好な物性を持った重合物を得るための重合性組成物に関し、
特に硬化性、低臭気、保存安定性、及び吐出安定性に優れた活性エネルギー線硬化型イン
クジェットインキに関する。
することで重合開始剤から発生した活性種により、容易に重合反応を起こし、反応硬化物
を形成することが知られている。
ルギー線硬化型インキが挙げられる。
使用されてきたが、印字時に必要な時に必要な量のインク滴を吐出することで色材当たり
のコストを抑えることができる点や、版を必要とせずオンデマンド印刷に対応できる点か
ら、近年インクジェット印刷用の活性エネルギー線硬化型インキの需要が高まっている。
インクジェット印刷用の活性エネルギー線硬化型インキとしては、紫外線で硬化する紫外
線硬化型インクジェットインキがあり、従来の水系または溶剤系の非硬化型インキと比較
して揮発溶剤低減による、環境対応性、速乾性、臭気低減、インキ吸収性の無い基材への
印刷が可能で、基材選択性が高い点で近年注目されつつあり、特許が開示されている(特
許文献1、2)。
キと比較すると、粘度が印字安定性やその他得られる画質に与える影響が非常に大きいこ
とが特徴である。
ルギー線硬化型インクジェットインキが所望されており、その対策のひとつとして反応性
置換基であるアクリル基が複数置換したアクリレート化合物等の反応性化合物を用いる場
合がある。しかし、アクリル基の置換数が多ければ多いほどインキの粘度が上昇し、ヘッ
ドからのインキの吐出性能が著しく低下するという問題が生じた。
化合物と反応性の異なるビニルエーテル化合物とを併用した活性エネルギー線硬化型イン
クジェットインキが提案されている。 (特許文献3)。しかしながら、アクリレート化合
物とビニルエーテル化合物とを併用した場合、未反応モノマーが残存する懸念がある。ま
た、アクリレート化合物同士が反応性に富み、保存安定性が悪い。
に有する反応性化合物を用いた活性エネルギー線硬化型インクジェットインキが提案され
ている(特許文献4)。
リル酸−2−ビニロキシエチル、(メタ)アクリル酸−4−ビニロキシブチルなど)を反応
性希釈剤として用いることにより、低粘度で、かつ硬化性に優れた硬化性樹脂組成物が提
案されており、インクジェットインクへの応用が示されている(特許文献5)。しかしな
がら、硬化性および臭気にはまだまだ向上の余地がある。
低臭気性に優れた重合性組成物およびそれを用いた活性エネルギー線硬化型インクジェッ
トインキを提供することである。
った。すなわち本発明は、下記一般式(1)で表される反応性化合物(A)と、反応性化
合物(A)以外のラジカル重合性化合物(B)とからなる重合性組成物に関する。
R2は、メチレン基、下記一般式(2)で表される基、下記一般式(3)で表される基、
または、下記一般式(4)で表される基を示し、
R3は、アルキレン基、o−フェニレン基、p−フェニレン基、下記一般式(5)で表さ
れる基、下記一般式(6)で表される基、または、下記一般式(7)で表される基を示す
。
なお、アルキレン基は、エーテル結合、または、エステル結合で中断されているものでも
良い。)
なお、アルキレン基は、エーテル結合、または、エステル結合で中断されているものでも
良い。)
R6は、直接結合、または、−R7−を示し、
R7は、アルキレン基を示し、
R8は、水素原子、メチル基、またはイソプロピル基を示す。
なお、アルキレン基は、エーテル結合で中断されているものでも良い。)
なお、アルキレン基は、エーテル結合で中断されているものでも良い。)
なお、アルキレン基は、エーテル結合で中断されているものでも良い。)
成物に関する。
キに関する。
ルギー線照射によって硬化させる、印刷物の製造方法に関する。
組成物を提供することが出来、さらに、その重合性組成物を用いることで硬化性に優れた
、なおかつ低臭気の活性エネルギー線硬化型インクジェットインキを提供することが出来
た。
R2は、メチレン基、下記一般式(2)で表される基、下記一般式(3)で表される基、
または、下記一般式(4)で表される基を示し、
R3は、アルキレン基、o−フェニレン基、p−フェニレン基、下記一般式(5)で表さ
れる基、下記一般式(6)で表される基、または、下記一般式(7)で表される基を示す
。
なお、アルキレン基は、エーテル結合、または、エステル結合で中断されているものでも
良い。)
なお、アルキレン基は、直鎖アルキレン、または、分岐アルキレンでも良く、エーテル結
合、または、エステル結合で中断されているものでも良い。)
R6は、直接結合、または、−R7−を示し、
R7は、アルキレン基を示し、
R8は、水素原子、メチル基、またはイソプロピル基を示す。
なお、アルキレン基は、エーテル結合で中断されているものでも良い。)
す。
なお、アルキレン基は、エーテル結合で中断されているものでも良い。)
なお、アルキレン基は、エーテル結合で中断されているものでも良い。)
ピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノ
ニレン基、デシレン基が挙げられ、好ましくは、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基
、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基が挙げられ、より好ましく
はエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基が挙げられる。
えば、−(CH2)m−O−(CH2)m−(mは1〜4の整数である。)、−(CH2−C
H2−O)m−(CH2)m−(m1〜4の整数である。)が挙げられる。好ましくは、mは
1〜3の整数であり、より好ましくは、mは2である。
プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基
、ノニレン基、デシレン基が挙げられ、好ましくは、メチレン基、エチレン基、プロピレ
ン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基が挙げられ、より好ましくはエチレン基
、プロピレン基、ブチレン基が挙げられる。
チレン基、イソペンチレン基、イソヘキシレン基、イソヘプチレン基が挙げられ、好まし
くは、イソプロピレン基、イソブチレン基、イソペンチレン基が挙げられ、より好ましく
はイソプロピレン基、イソブチレン基が挙げられる。
えば、−(CH2)m−O−(CH2)m−(mは1〜4の整数である。)、−(CH2−C
H2−O)m−(CH2)n−(mおよびnは、それぞれ独立に1〜4の整数である。)が挙
げられる。好ましくは、mは1〜3の整数であり、また、nは1〜2の整数であり、より
好ましくは、mは1〜2の整数であり、またnは2である。
ピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノ
ニレン基、デシレン基が挙げられ、好ましくは、メチレン基、エチレン基、プロピレン基
、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基が挙げられ、より好ましくはメチレン基、エ
チレン基、プロピレン基が挙げられる。
えば、−(CH2)m−O−(CH2)m−(mは1〜4の整数である。)、−(CH2−C
H2−O)m−(CH2)n−(mは1〜4の整数であり、nは0〜4の整数である。)が挙
げられる。好ましくは、mは1〜3の整数であり、また、nは0〜2の整数であり、より
好ましくは、mは1〜2の整数であり、nは2である。
ピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノ
ニレン基、デシレン基が挙げられ、好ましくは、メチレン基、エチレン基、プロピレン基
、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基が挙げられ、より好ましくは、メチレン基、
エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が挙げられる。
ては、例えば、−(CH2)m−O−(CH2)m−(mは1〜4の整数である。)、−(C
H2−CH2−O)m−(CH2)n−(mおよびnは、それぞれ独立に1〜4の整数である
。)が挙げられる。好ましくは、mは1〜3の整数であり、また、nは1〜2の整数であ
り、より好ましくは、mは1〜2の整数であり、nは2である。
プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基
、ノニレン基、デシレン基が挙げられ、好ましくは、メチレン基、エチレン基、プロピレ
ン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基が挙げられ、より好ましくはメチレン基
、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が挙げられる。
としては、例えば、−(CH2)m−O−(CH2)m−(mは1〜4の整数である。)、−
(CH2−CH2−O)m−(CH2)n−(mおよびnは、それぞれ独立に1〜4の整数で
ある。)が挙げられる。好ましくは、mは1〜3の整数であり、また、nは1〜2の整数
であり、より好ましくは、mは1〜2の整数であり、また、nは2である。
レン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニ
レン基、デシレン基が挙げられ、好ましくは、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、
ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基が挙げられ、より好ましくは、エチレン基、プ
ロピレン基が挙げられる。
プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基
、ノニレン基、デシレン基が挙げられ、好ましくは、メチレン基、エチレン基、プロピレ
ン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基が挙げられ、より好ましくはメチレン基
、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が挙げられる。
としては、例えば、−(CH2)m−O−(CH2)m−(mは1〜4の整数である。)、−
(CH2−CH2−O)m−(CH2)n−(mおよびnは、それぞれ独立に1〜4の整数で
ある。)が挙げられる。好ましくは、mは1〜3の整数であり、また、nは1〜2の整数
であり、より好ましくは、mは1〜2の整数であり、また、nは2である。
限定されるものではない。
[アクリル基とメタクリル基を併せて「(メタ)アクリル基」と表記する。以下同様。]
と、ビニルエーテル基と、水酸基とを有することを特徴とする化合物である。この基本構
造を有することにより、反応性に富みまた低臭気という機能を有する化合物である。
ル基を有するアクリレート化合物等の反応性化合物と比較して、低粘度であるという点も
優れている。
有するアクリレート化合物等の反応性化合物(A)以外のラジカル重合性化合物(B)と
組み合わせることで、ラジカル重合性化合物(B)のみの場合と比較して、硬化性が向上
する点も優れている。
類似骨格を持つ、ラジカル重合性化合物(B)に含まれる、同一分子内にアクリル基と、
アリルエーテル基と、水酸基とを有することを特徴とする化合物DA−111(ナガセケ
ムテック社製)を用いた場合と比べ、硬化性が向上し、なおかつ低臭気、および、低粘度
である点も優れている。
加反応により合成され、この際エポキシ基の開裂位置の違いにより、副生成物として、一
級アルコールを有する化合物が生成する。この副生成物は、反応性化合物(A)以外のラ
ジカル重合性化合物(B)として使用することができる。また、反応性化合物(A)の硬
化性にはなんら悪影響を与えない。
極めて速いだけでなく、低臭気であり、なおかつ反応性化合物(A)を得るための反応が容
易である事も挙げる事ができる。
たは、カルボン酸との付加反応を利用して得ることができる。
り、特に限定されないが、鉱酸及びそれらの部分中和塩、ヘテロポリ酸、有機スルホン酸
、ハロゲン化酢酸、ルイス酸、有機スルホン酸を担持した酸性ゼオライト、有機スルホン
酸を担持した活性炭等である。
p−トルエンスルホン酸、有機スルホン酸を担持した活性炭が好ましい。
特に限定されないが、アンモニア、アニリン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ブチ
ルアミン、ピリジン、相関移動触媒等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウム等の無機塩基が挙げられる。
アンモニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエ
チルアンモニウムクロライド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、フェニルト
リメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
ム、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロ
ライドが好ましい。
率的に合成する加熱手段として、マイクロ波を照射して誘導加熱する方法が好ましい。マ
イクロ波照射による誘導加熱法では、所望の反応温度に短時間で達する事ができるために
、昇温時に起こりうる副生成物の生成等を抑制する事ができる。
00±75MHz、24125±125MHzが挙げられ、好ましくは2450±50M
Hzが挙げられる。
シングルモード、マルチモード、マグネトロン型、キャビティ型等の制約はない。例えば
、発振周波数2450±30MHz、出力電力760Wのマイクロ波反応装置μリアクタ
ー(四国計測工業(株)社製)を用いることができる。
を吸収しない、または吸収しにくい非極性溶剤を添加しても良い。
許文献(B. L. Hayes, Microwave Synthesis: Chemis
try at the Speed of Light, CEM Publishing, M
attews NC, 2002.)より、マイクロ波周波数、2450MHz、25℃にお
ける各種溶剤の誘電損失(tanδ)の値から、各種溶剤に対するマイクロ波のエネルギ
ーを吸収しやすさが規定されている。
たは吸収しにくい溶剤として、以下の非特許文献(C. Oliver Kappe,Co
ntrolled Microwave Heating in Modern organ
icSynthesis)で記述されおり、具体的にはクロロベンゼン、クロロホルム、
アセトニトリル、酢酸エチル、アセトン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン等が挙げられる。
収しにくい非極性溶剤を用いることによって、反応基質であるアルコールやカルボン酸の
マイクロ波の吸収を阻害することがなく、効率的な反応となることが挙げられる。その上
、エステル縮合反応では、この反応で生成される水と共沸混合物を形成する溶剤が使用さ
れ、水を共沸させて脱水を促進する有機溶剤が使用されることが望ましい。
ゼン、トルエン、シクロヘキサンが挙げられ、さらに好ましくは、トルエン、シクロヘキ
サンである。
化合物(B)を使用することができる。本発明におけるラジカル重合性化合物(B)とは
、分子中にラジカル重合可能な骨格を少なくとも一つ以上を有する化合物であって、反応
性化合物(A)以外のものを意味する。反応性化合物(A)を合成した際に生じる、一級
アルコールを有する副生成物も、本発明におけるラジカル重合性化合物(B)に含まれる
。また、これらは、いずれも常温、常圧で液体ないし固体のモノマー、オリゴマーないし
ポリマーの化学形態を持つものである。
タコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸およびそれら
の塩、エステル、酸アミドや酸無水物が挙げられ、さらには、ウレタンアクリレート、ア
クリロニトリル、スチレン誘導体、種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不
飽和ポリアミド、不飽和ポリウレタン等のアクリレート類、メタクリレート類、アリレー
ト類、酸アミド類、スチレン類、他のビニル化合物類、ラジカル重合性環状化合物類、オ
リゴマー類、プレポリマー類、および反応性化合物(A)を合成した際に生じる一級アル
コールを有する副生成物副生成物類等があげられるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。以下に、本発明におけるラジカル重合性化合物の具体例を挙げる。
が例示できる。
メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、イソプロピルアク
リレート、ブチルアクリレート、イソアミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、2−
エチルヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、デシルアクリレート、ラウリルア
クリレート、ステアリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルアク
リレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレ
ート、ベンジルアクリレート。
2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒド
ロキシ−3−クロロプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルア
クリレート、2−ヒドロキシ−3−アリルオキシプロピルアクリレート、アクリル酸−2
−ヒドロキシ−3−アリルオキシプロピル、2−アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロ
キシプロピルフタレート。
2,2,2−トリフルオロエチルアクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロ
ピルアクリレート、1H−ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート、1H,1H,5H
−オクタフルオロペンチルアクリレート、1H,1H,2H,2H−ヘプタデカフルオロ
デシルアクリレート、2,6−ジブロモ−4−ブチルフェニルアクリレート、2,4,6
−トリブロモフェノキシエチルアクリレート、2,4,6−トリブロモフェノール3EO
付加アクリレート。
2−メトキシエチルアクリレート、1,3−ブチレングリコールメチルエーテルアクリ
レート、ブトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、
メトキシポリエチレングリコール#400アクリレート、メトキシジプロピレングリコー
ルアクリレート、メトキシトリプロピレングリコールアクリレート、メトキシポリプロピ
レングリコールアクリレート、エトキシジエチレングリコールアクリレート、エチルカル
ビトールアクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、テトラヒドロフ
ルフリルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコー
ルアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、クレジルポリエチレ
ングリコールアクリレート、アクリル酸−2−(ビニロキシエトキシ)エチル、p−ノニル
フェノキシエチルアクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレ
ート、グリシジルアクリレート。
β−カルボキシエチルアクリレート、コハク酸モノアクリロイルオキシエチルエステル
、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、2−アクリロイルオキシエチル
ハイドロゲンフタレート、2−アクリロイルオキシプロピルハイドロゲンフタレート、2
−アクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、2−アクリロイル
オキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタレート。
N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリ
レート、モルホリノエチルアクリレート、トリメチルシロキシエチルアクリレート、ジフ
ェニル−2−アクリロイルオキシエチルホスフェート、2−アクリロイルオキシエチルア
シッドホスフェート、カプロラクトン変性−2−アクリロイルオキシエチルアシッドホス
フェート、2−ヒドロキシ−1−アクリロキシ−3−メタクリロキシプロパン。
1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、
エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレ
ングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレン
グリコール#200ジアクリレート、ポリエチレングリコール#300ジアクリレート、
ポリエチレングリコール#400ジアクリレート、ポリエチレングリコール#600ジア
クリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアク
リレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコール#4
00ジアクリレート、ポリプロピレングリコール#700ジアクリレート、ネオペンチル
グリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールPO変性ジアクリレート、ヒドロキ
シピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネ
オペンチルグリコールエステルのカプロラクトン付加物ジアクリレート、1,6−ヘキサ
ンジオールビス(2−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロピル)エーテル、ビス(4
−アクリロキシポリエトキシフェニル)プロパン、1,9−ノナンジオールジアクリレー
ト、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノス
テアレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノベンゾエート、ビスフェノールA
ジアクリレート、EO変性ビスフェノールAジアクリレート、PO変性ビスフェノールA
ジアクリレート、水素化ビスフェノールAジアクリレート、EO変性水素化ビスフェノー
ルAジアクリレート、PO変性水素化ビスフェノールAジアクリレート、ビスフェノール
Fジアクリレート、EO変性ビスフェノールFジアクリレート、PO変性ビスフェノール
Fジアクリレート、EO変性テトラブロモビスフェノールAジアクリレート、トリシクロ
デカンジメチロールジアクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレート、2−ヒド
ロキシ−1,3−ジアクリロキシプロパン。
アクリル酸−2−ビニロキシエチル、アクリル酸−3−ビニロキシプロピル、アクリル
酸−1−メチル−2−ビニロキシエチル、アクリル酸−2−ビニロキシプロピル、アクリ
ル酸−4−ビニロキシブチル、アクリル酸−1−メチル−3−ビニロキシプロピル、アク
リル酸−1−ビニロキシメチルプロピル、アクリル酸−2−メチル−3−ビニロキシプロ
ピル、アクリル酸−3−メチル−3−ビニロキシプロピル、アクリル酸−1,1−ジメチ
ル−2−ビニロキシエチル、アクリル酸−3−ビニロキシブチル、アクリル酸−1−メチ
ル−2−ビニロキシプロピル、アクリル酸−2−ビニロキシブチル、アクリル酸−4−ビ
ニロキシシクロヘキシル、アクリル酸−5−ビニロキシペンチル、アクリル酸−6−ビニ
ロキシヘキシル、アクリル酸−4−ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、アクリル酸
−3−ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、アクリル酸−2−ビニロキシメチルシク
ロヘキシルメチル、アクリル酸−p−ビニロキシメチルフェニルメチル、アクリル酸−m
−ビニロキシメチルフェニルメチル、アクリル酸−o−ビニロキシメチルフェニルメチル
、アクリル酸−2−(ビニロキシエトキシ)エチル、アクリル酸−2−(ビニロキシイソ
プロポキシ)エチル、アクリル酸−2−(ビニロキシエトキシ)プロピル、アクリル酸−
2−(ビニロキシエトキシ)イソプロピル、アクリル酸−2−(ビニロキシイソプロポキ
シ)プロピル、アクリル酸−2−(ビニロキシイソプロポキシ)イソプロピル、アクリル
酸−2−(ビニロキシエトキシエトキシ)エチル、アクリル酸−2−(ビニロキシエトキ
シイソプロポキシ)エチル、アクリル酸−2−(ビニロキシイソプロポキシエトキシ)エ
チル、アクリル酸−2−(ビニロキシイソプロポキシイソプロポキシ)エチル。
グリセリンPO変性トリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ト
リメチロールプロパンEO変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンPO変性トリ
アクリレート、イソシアヌル酸EO変性トリアクリレート、イソシアヌル酸EO変性ε−
カプロラクトン変性トリアクリレート、1,3,5−トリアクリロイルヘキサヒドロ−s
−トリアジン、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールトリア
クリレートトリプロピオネート。
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリスリ
トールヘキサアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、オリゴエステ
ルテトラアクリレート、トリス(アクリロイルオキシ)ホスフェート。
物が例示できる。
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピ
ルメタクリレート、ブチルメタクリレート、イソアミルメタクリレート、ヘキシルメタク
リレート、2−ヘキシルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、オクチル
メタクリレート、デシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタクリ
レート、イソボルニルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ジシクロペンテ
ニルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、ベンジルメタク
リレート。
2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−
ヒドロキシ−3−クロロプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロ
ピルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−アリルオキシプロピルメタクリレート、2−
メタクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート。
2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプ
ロピルメタクリレート、1H−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、1H,1H
,5H−オクタフルオロペンチルメタクリレート、1H,1H,2H,2H−ヘプタデカ
フルオロデシルメタクリレート、2,6−ジブロモ−4−ブチルフェニルメタクリレート
、2,4,6−トリブロモフェノキシエチルメタクリレート、2,4,6−トリブロモフ
ェノール3EO付加メタクリレート。
2−メトキシエチルメタクリレート、1,3−ブチレングリコールメチルエーテルメタ
クリレート、ブトキシエチルメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリ
レート、メトキシポリエチレングリコール#400メタクリレート、メトキシジプロピレ
ングリコールメタクリレート、メトキシトリプロピレングリコールメタクリレート、メト
キシポリプロピレングリコールメタクリレート、メタクリル酸−2−(ビニロキシエトキ
シ)エチル、エトキシジエチレングリコールメタクリレート、2−エチルヘキシルカルビ
トールメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、フェノキシエチルメタ
クリレート、フェノキシジエチレングリコールメタクリレート、フェノキシポリエチレン
グリコールメタクリレート、クレジルポリエチレングリコールメタクリレート、p−ノニ
ルフェノキシエチルメタクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコールメタ
クリレート、グリシジルメタクリレート。
β−カルボキシエチルメタクリレート、コハク酸モノメタクリロイルオキシエチルエス
テル、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノメタクリレート、2−メタクリロイルオキ
シエチルハイドロゲンフタレート、2−メタクリロイルオキシプロピルハイドロゲンフタ
レート、2−メタクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、2−
メタクリロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタレート。
ジメチルアミノメチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート
、N,N−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、モルホリノエチルメタクリレート、
トリメチルシロキシエチルメタクリレート、ジフェニル−2−メタクリロイルオキシエチ
ルホスフェート、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、カプロラクト
ン変性−2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート等。
1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレー
ト、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ト
リエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、
ポリエチレングリコール#200ジメタクリレート、ポリエチレングリコール#300ジ
メタクリレート、ポリエチレングリコール#400ジメタクリレート、ポリエチレングリ
コール#600ジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、トリプロ
ピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート、ポ
リプロピレングリコール#400ジメタクリレート、ポリプロピレングリコール#700
ジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコール
PO変性ジメタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジメ
タクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのカプロラクトン
付加物ジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールビス(2−ヒドロキシ−3−メタク
リロイルオキシプロピル)エーテル、1,9−ノナンジオールジメタクリレート、ペンタ
エリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレートモノステアレ
ート、ペンタエリスリトールジメタクリレートモノベンゾエート、2,2−ビス(4−メタ
クリロキシポリエトキシフェニル)プロパン、ビスフェノールAジメタクリレート、EO
変性ビスフェノールAジメタクリレート、PO変性ビスフェノールAジメタクリレート、
水素化ビスフェノールAジメタクリレート、EO変性水素化ビスフェノールAジメタクリ
レート、PO変性水素化ビスフェノールAジメタクリレート、ビスフェノールFジメタク
リレート、EO変性ビスフェノールFジメタクリレート、PO変性ビスフェノールFジメ
タクリレート、EO変性テトラブロモビスフェノールAジメタクリレート、トリシクロデ
カンジメチロールジメタクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジメタクリレート、2−ヒ
ドロキシ−1,3−ジメタクリロキシプロパン。
メタアクリル酸−2−ビニロキシエチル、メタアクリル酸−3−ビニロキシプロピル、
メタアクリル酸−1−メチル−2−ビニロキシエチル、メタアクリル酸−2−ビニロキシ
プロピル、メタアクリル酸−4−ビニロキシブチル、メタアクリル酸−1−メチル−3−
ビニロキシプロピル、メタアクリル酸−1−ビニロキシメチルプロピル、メタアクリル酸
−2−メチル−3−ビニロキシプロピル、メタアクリル酸−3−メチル−3−ビニロキシ
プロピル、メタアクリル酸−1,1−ジメチル−2−ビニロキシエチル、メタアクリル酸
−3−ビニロキシブチル、メタアクリル酸−1−メチル−2−ビニロキシプロピル、メタ
アクリル酸−2−ビニロキシブチル、メタアクリル酸−4−ビニロキシシクロヘキシル、
メタアクリル酸−5−ビニロキシペンチル、メタアクリル酸−6−ビニロキシヘキシル、
メタアクリル酸−4−ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、メタアクリル酸−3−ビ
ニロキシメチルシクロヘキシルメチル、メタアクリル酸−2−ビニロキシメチルシクロヘ
キシルメチル、メタアクリル酸−p−ビニロキシメチルフェニルメチル、メタアクリル酸
−m−ビニロキシメチルフェニルメチル、メタアクリル酸−o−ビニロキシメチルフェニ
ルメチル、メタアクリル酸−2−(ビニロキシエトキシ)エチル、メタアクリル酸−2−
(ビニロキシイソプロポキシ)エチル、メタアクリル酸−2−(ビニロキシエトキシ)プ
ロピル、メタアクリル酸−2−(ビニロキシエトキシ)イソプロピル、メタアクリル酸−
2−(ビニロキシイソプロポキシ)プロピル、メタアクリル酸−2−(ビニロキシイソプ
ロポキシ)イソプロピル、メタアクリル酸−2−(ビニロキシエトキシエトキシ)エチル
、メタアクリル酸−2−(ビニロキシエトキシイソプロポキシ)エチル、メタアクリル酸
−2−(ビニロキシイソプロポキシエトキシ)エチル、メタアクリル酸−2−(ビニロキ
シイソプロポキシイソプロポキシ)エチル。
グリセリンPO変性トリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、
トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンEO変性トリメタ
クリレート、トリメチロールプロパンPO変性トリメタクリレート、イソシアヌル酸EO
変性トリメタクリレート、イソシアヌル酸EO変性ε−カプロラクトン変性トリメタクリ
レート、1,3,5−トリメタクリロイルヘキサヒドロ−s−トリアジン、ペンタエリス
リトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールトリメタクリレートトリプロピオ
ネート。
ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリ
レートモノプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、テトラメチ
ロールメタンテトラメタクリレート、オリゴエステルテトラメタクリレート、トリス(メ
タクリロイルオキシ)ホスフェート。
示できる。
アヌル酸トリアリレート。
示できる。
−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリ
ルアミド、アクリロイルモルホリン、メタクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミ
ド、ジアセトンメタクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N,N−ジエチ
ルメタクリルアミド、N−イソプロピルメタクリルアミド、メタクリロイルモルホリン。
示できる。
メチルスチレン、p−メトキシスチレン、p−t−ブトキシスチレン、p−t−ブトキシ
カルボニルスチレン、p−t−ブトキシカルボニルオキシスチレン、2,4−ジフェニル
−4−メチル−1−ペンテン。
合物が例示できる。
ラウリン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、メタクリル酸ビニル、クロトン酸ビニル、2−
エチルヘキサン酸ビニル、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルピロリドン等。
手することができる。例えば、共栄社油脂化学工業(株)社製の「ライトアクリレート」、
「ライトエステル」、「エポキシエステル」、「ウレタンアクリレート」および「高機能
性オリゴマー」シリーズ、新中村化学(株)社製の「NKエステル」および「NKオリゴ」
シリーズ、日立化成工業(株)社製の「ファンクリル」シリーズ、東亞合成化学(株)社製の
「アロニックスM」シリーズ、大八化学工業(株)社製の「機能性モノマー」シリーズ、大
阪有機化学工業(株)社製の「特殊アクリルモノマー」シリーズ、三菱レイヨン(株)社製の
「アクリエステル」および「ダイヤビームオリゴマー」シリーズ、日本化薬(株)社製の「
カヤラッド」および「カヤマー」シリーズ、(株)日本触媒社製の「アクリル酸/メタクリ
ル酸エステルモノマー」シリーズ、日本合成化学工業(株)社製の「NICHIGO−UV
紫光ウレタンアクリレートオリゴマー」シリーズ、信越酢酸ビニル(株)社製の「カルボン
酸ビニルエステルモノマー」シリーズ、(株)興人社製の「機能性モノマー」シリーズ等が
挙げられる。
び環状ケテンアセタール類等のラジカル重合性環状化合物類もラジカル重合性化合物とし
て挙げられる。
ー・ケミストリー・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第17巻、3169頁
(1979年)記載のビニルシクロプロパン類、マクロモレキュラー・ケミー・ラピッド・
コミュニケーション(Makromol.Chem.Rapid Commun.)、第5巻、63頁(1984年)記載
の1−フェニル−2−ビニルシクロプロパン類、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエン
ス・ポリマー・ケミストリー・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第23巻、
1931頁(1985年)およびジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・レ
ター・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.)、第21巻、4331頁(1983年)
記載の2−フェニル−3−ビニルオキシラン類、日本化学会第50春期年会講演予稿集、
1564頁(1985年)記載の2,3−ジビニルオキシラン類。
・ポリマー・ケミストリー・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第20巻、3
021頁(1982年)およびジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・レタ
ー・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.)、第21巻、373頁(1983年)記載
の2−メチレン−1,3−ジオキセパン、ポリマー・プレプレプリント(Polym.Preprints
)、第34巻、152頁(1985年)記載のジオキソラン類、ジャーナル・オブ・ポリマ
ー・サイエンス・ポリマー・レター・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.)、第2
0巻、361頁(1982年)、マクロモレキュラー・ケミー(Makromol.Chem.)、第183
巻、1913頁(1982年)およびマクロモレキュラー・ケミー(Makromol.Chem.)、第1
86巻、1543頁(1985年)記載の2−メチレン−4−フェニル−1,3−ジオキセ
パン、マクロモレキュルズ(Macromolecules)、第15巻、1711頁(1982年)記載の
4,7−ジメチル−2−メチレン−1,3−ジオキセパン、ポリマー・プレプレプリント
(Polym.Preprints)、第34巻、154頁(1985年)記載の5,6−ベンゾ−2−メチ
レン−1,3−ジオセパン。
できる。例えば、山下晋三ら編、「架橋剤ハンドブック」、(1981年、大成社)や加藤
清視編、「UV・EB硬化ハンドブック(原料編)」、(1985年、高分子刊行会)、ラド
テック研究会編、赤松清編、「新・感光性樹脂の実際技術」、(1987年、シーエムシ
ー)、遠藤剛編、「熱硬化性高分子の精密化」、(1986年、シーエムシー)、滝山榮一
郎著、「ポリエステル樹脂ハンドブック」、(1988年、日刊工業新聞社)、ラドテック
研究会編、「UV・EB硬化技術の応用と市場」、(2002年、シーエムシー)が挙げら
れる。
ルコールを持つ副生成物類としては、以下に示す様な化合物が例示できる。
1−ヒドロキシメチル−(2−ヒドロキシエトキシ)エチル、アクリル酸1−ヒドロキシ
メチル−(4−ビニロキシブトキシ)エチル、メタクリル酸1−ヒドロキシメチル−(4
−ヒドロキシブトキシ)エチル、アクリル酸1−ヒドロキシメチル−(8−ビニロキシオ
クトキシ)エチル、メタクリル酸1−ヒドロキシメチル−(8−ヒドロキシオクトキシ)
エチル等。
上するために任意の比率で二種以上混合したものを用いても構わない。
れるものを使用できる。具体的には、ダイセルUCB社製「Ebecryl230、24
4、245、270、280/15IB、284、285、4830、4835、485
8、4883、8402、8803、8800、254、264、265、294/35
HD、1259、1264、4866、9260、8210、1290.1290K、5
129、2000、2001、2002、2100、KRM7222、KRM7735、
4842、210、215、4827、4849、6700、6700−20T、204
、205、6602、220、4450、770、IRR567、81、84、83、8
0、657、800、805、808、810、812、1657、1810、IRR3
02、450、670、830、835、870、1830、1870、2870、IR
R267、813、IRR483、811、436、438、446、505、524、
525、554W、584、586、745、767、1701、1755、740/4
0TP、600、601、604、605、607、608、609、600/25TO
、616、645、648、860、1606、1608、1629、1940、295
8、2959、3200、3201、3404、3411、3412、3415、350
0、3502、3600、3603、3604、3605、3608、3700、370
0−20H、3700−20T、3700−25R、3701、3701−20T、37
03、3702、RDX63182、6040、IRR419」、サートマー社製「CN
104、CN120、CN124、CN136、CN151、CN2270、CN227
1E、CN435、CN454、CN970、CN971、CN972、CN9782、
CN981、CN9893、CN991」、BASF社製「Laromer EA81、
LR8713、LR8765、LR8986、PE56F、PE44F、LR8800、
PE46T、LR8907、PO43F、PO77F、PE55F、LR8967、LR
8981、LR8982、LR8992、LR9004、LR8956、LR8985、
LR8987、UP35D、UA19T、LR9005、PO83F、PO33F、PO
84F、PO94F、LR8863、LR8869、LR8889、LR8997、LR
8996、LR9013、LR9019、PO9026V、PE9027V」、コグニス
社製「フォトマー3005、3015、3016、3072、3982、3215、50
10、5429、5430、5432、5662、5806、5930、6008、60
10、6019、6184、6210、6217、6230、6891、6892、68
93−20R、6363、6572、3660」、根上工業社製「アートレジンUN−9
000HP、9000PEP、9200A、7600、5200、1003、1255、
3320HA、3320HB、3320HC、3320HS、901T、1200TPK
、6060PTM、6060P」、日本合成化学社製「紫光 UV−6630B、700
0B、7510B、7461TE、3000B、3200B、3210EA、3310B
、3500BA、3520TL、3700B、6100B、6640B、1400B、1
700B、6300B、7550B、7605B、7610B、7620EA、7630
B、7640B、2000B、2010B、2250EA、2750B」、日本化薬社製
「カヤラッドR−280、R−146、R131、R−205、EX2320,R190
、R130、R−300,C−0011、TCR−1234、ZFR−1122、UX−
2201,UX−2301,UX3204、UX−3301、UX−4101,UX−6
101、UX−7101、MAX−5101、MAX−5100,MAX−3510、U
X−4101」等が挙げられる。
は、紫外線等の活性エネルギー線照射により、活性種であるラジカルを発生する化合物で
あり、発生したラジカルは、反応性化合物(A)に対して速やかにラジカル重合反応を開始
させ、硬化することができる。
具体的には、例えば、ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フ
ェニルプロパン−1−オン、ベンジルメチルケタール、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フ
ェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1
−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン、オ
リゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]
、2−ヒドロキシ−1−[4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)ベンジル
]フェニル]−2−メチルプロパン−1−オン等のアセトフェノン類;
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類;
2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス(2,4
,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン類;その
他フェニルグリオキシリックメチルエステル等が挙げられる。
3、イルガキュアー500、イルガキュアー1000、イルガキュアー2959、イルガ
キュアー907、イルガキュアー379、イルガキュアー1700、イルガキュアー14
9、イルガキュアー1800、イルガキュアー1850、イルガキュアー819、イルガ
キュアー784、イルガキュアー261、イルガキュアーOXE−01(CGI124)
、CGI242(BASF社製)、アデカオプトマーN1414、アデカオプトマーN1
717、Esacure1001M(Lamberti社製)、特公昭59−1281号
公報、特公昭61−9621号公報ならびに特開昭60−60104号公報記載のトリア
ジン誘導体、特開昭59−1504号公報ならびに特開昭61−243807号公報記載
の有機過酸化物、特公昭43−23684号公報、特公昭44−6413号公報、特公昭
47−1604号公報ならびにUSP第3567453号明細書記載のジアゾニウム化合
物公報、USP第2848328号明細書、USP第2852379号明細書ならびにU
SP第2940853号明細書記載の有機アジド化合物、特公昭36−22062号公報
、特公昭37−13109号公報、特公昭38−18015号公報ならびに特公昭45−
9610号公報記載のオルト−キノンジアジド類、特公昭55−39162号公報、特開
昭59−140203号公報ならびに「マクロモレキュルス(MACROMOLECULES)」、第10
巻、第1307頁(1977年)記載のヨードニウム化合物をはじめとする各種オニウム化
合物、特開昭59−142205号公報記載のアゾ化合物、特開平1−54440号公報
、ヨーロッパ特許第109851号明細書、ヨーロッパ特許第126712号明細書、「
ジャーナル・オブ・イメージング・サイエンス(J.IMAG.SCI.)」、第30巻、第174頁(
1986年)記載の金属アレン錯体、特開昭61−151197号公報記載のチタノセン
類、「コーディネーション・ケミストリー・レビュー(COORDINATION CHEMISTRY REVIEW)
」、第84巻、第85〜第277頁(1988年)ならびに特開平2−182701号公報
記載のルテニウム等の遷移金属を含有する遷移金属錯体、特開平3−209477号公報
記載のアルミナート錯体、特開平2−157760号公報記載のホウ酸塩化合物、特開昭
55−127550号公報ならびに特開昭60−202437号公報記載の2,4,5−
トリアリールイミダゾール二量体、四臭化炭素や特開昭59−107344号公報記載の
有機ハロゲン化合物、特開平5−255347号公報記載のスルホニウム錯体またはオキ
ソスルホニウム錯体、特開昭54−99185号公報、特開昭63−264560号公報
ならびに特開平10−29977記載のアミノケトン化合物、特開2001−26453
0号公報、特開2001−261761号公報、特開2000−80068号公報、特開
2001−233842号公報、特表2004−534797号公報、特開2006−3
42166、特開2008−094770、特開2009−40762、特開2010−
15025、特開2010−189279、特開2010−189280公報、特表20
10−526846、特表2010−527338、特表2010−527339、US
P3558309号明細書(1971年)、USP4202697号明細書(1980年)な
らびに特開昭61−24558号公報記載のオキシムエステル化合物等が挙げられる。
ムエステル化合物が好ましく用いられる。
性に応じて、任意に混合使用が可能であり、これらのラジカル重合開始剤(C)を用いる場
合の使用量は、反応性化合物(A)と併用可能なラジカル重合性化合物(B)の総量100
重量部に対して0.01から200重量部の範囲で含有され、0.1〜100重量部の範
囲で含有されるのが好ましい。
射により発生する活性種であるラジカルの量が十分ではなく、所望の硬化速度を得る事が
出来ない。一方、ラジカル重合開始剤(C)の使用量が200重量部を超える場合は、重合
性組成物中の低分子成分が多すぎるため、重合反応後の硬化物の特性が不十分になる可能
性がある。
中にラジカル重合可能な骨格を有しない樹脂を意味する。また、これらは、いずれも常温
、常圧で液体ないし固体の化学形態を持つものである。
ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ(メタ)アクリル酸エステル樹脂(ポリアクリル
酸エステル樹脂とポリメタクリル酸エステル樹脂を合わせてポリ(メタ)アクリル酸エステ
ル樹脂と称す。以下同様。)、ポリエポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロース誘導体
樹脂(例えば、エチルセルロース、酢酸セルロース、ニトロセルロース)、塩化ビニル酢酸
ビニル共重合体樹脂、ポリアマイド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレー
ト樹脂、シリコーン樹脂、ブタジエンーアクリルニトリル共重合体樹脂、ポリアミド樹脂
、ポリホルムアルデヒド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルエ
ーテル樹脂、ポリビニルエステル樹脂、ポリビニルアミド樹脂、ノボラック樹脂、フェノ
ール樹脂、赤松清監修「新・感光性樹脂の実際技術」、(シーエムシー、1987年)や「
10188の化学商品」、657〜767頁(化学工業日報社、1988年)記載の業界公
知の有機高分子重合体樹脂等が挙げられる。これらの樹脂は、その中の1種または2種以
上を用いることができる。
画像形成用に用いる等の目的のために、上記のポリ(メタ)アクリル酸エステル樹脂のうち
、下記に示すカルボキシル基含有樹脂を添加して用いても良い。カルボキシル基含有樹脂
はアルカリ水溶液に対する溶解性を有するため、本発明の重合性組成物を用いて作成した
膜を部分的に硬化すれば、アルカリ水溶液に対する溶解度の違いから、いわゆるネガ型レ
ジストのパターンを形成することが可能である。ここでカルボキシル基含有樹脂とは、(
メタ)アクリル酸エステルと(メタ)アクリル酸との共重合体、(メタ)アクリル酸エステル
と(メタ)アクリル酸とこれらと共重合し得るビニルモノマーとの共重合体樹脂が挙げられ
る。これらの共重合体樹脂は単独であるいは2種以上混合しても差し支えない。
ル酸−n−プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸−n−ブチル、アクリル酸−
t−ブチル、アクリル酸−2−エチルヘキシル等のアクリル酸の炭素数1〜18のアルキ
ルエステル類、アクリル酸ヒドロキシエチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル、アクリル
酸ヒドロキシブチル等の水酸基含有アクリル酸エステル類、アクリル酸ジメチルアミノエ
チル、アクリル酸ジエチルアミノエチル等の窒素含有アクリル酸エステル類、アクリル酸
グリシジル、アクリル酸テトラヒドロフルフリル、アクリル酸モルホリル、アクリル酸イ
ソボルニル、アクリル酸シクロへキシル等のその他アクリル酸エステル類を挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。
タアクリル酸−n−プロピル、メタアクリル酸イソプロピル、メタアクリル酸−n−ブチ
ル、メタアクリル酸−t−ブチル、メタアクリル酸−2−エチルヘキシル等のメタアクリ
ル酸の炭素数1〜18のアルキルエステル類、メタアクリル酸ヒドロキシエチル、メタア
クリル酸ヒドロキシプロピル、メタアクリル酸ヒドロキシブチル等の水酸基含有メタアク
リル酸エステル類、メタアクリル酸ジメチルアミノエチル、メタアクリル酸ジエチルアミ
ノエチル等の窒素含有メタアクリル酸エステル類、メタアクリル酸グリシジル、メタアク
リル酸テトラヒドロフルフリル、メタアクリル酸モルホリル、メタアクリル酸イソボルニ
ル、メタアクリル酸シクロへキシル等のその他メタアクリル酸エステル類を挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。
としては、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ジメチルアミノエチルアクリレート、
グリシジルアクリレート、2,2,2−トリフルオロエチルアクリレート、2,2,3,
3−テトラフルオロプロピルアクリレート、テトラヒドリフルフリルメタクリレート、ジ
メチルアミノエチルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、2,2,2−トリフル
オロエチルメタクリレート、アクリルアミド、スチレン等が挙げられる。
ない樹脂と混合し、ガラス板やアルミニウム板、その他の金属板、ポリエチレンテレフタ
レートやポリエチレン等のポリマーフィルムに塗布して使用することが可能である。
なる感度向上や、硬化後の膜特性を向上させる目的で、増感剤を併用することが可能であ
る。
カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン誘導体類、ベンジルや
カンファーキノンなどに代表される1,2−ジケトン誘導体類、ベンゾイン誘導体類、フ
ルオレン誘導体類、ナフトキノン誘導体類、アントラキノン誘導体類、キサンテン誘導体
類、チオキサンテン誘導体類、キサントン誘導体類、チオキサントン誘導体類、クマリン
誘導体類、ケトクマリン誘導体類、シアニン誘導体類、メロシアニン誘導体類、オキソノ
−ル誘導体等のポリメチン色素類、アクリジン誘導体類、アジン誘導体類、チアジン誘導
体類、オキサジン誘導体類、インドリン誘導体類、アズレン誘導体類、アズレニウム誘導
体類、スクアリリウム誘導体類、ポルフィリン誘導体類、テトラフェニルポルフィリン誘
導体類、トリアリールメタン誘導体類、テトラベンゾポルフィリン誘導体類、テトラピラ
ジノポルフィラジン誘導体類、フタロシアニン誘導体類、テトラアザポルフィラジン誘導
体類、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体類、ナフタロシアニン誘導体類、サブフ
タロシアニン誘導体類、ピリリウム誘導体類、チオピリリウム誘導体類、テトラフィリン
誘導体類、アヌレン誘導体類、スピロピラン誘導体類、スピロオキサジン誘導体類、チオ
スピロピラン誘導体類、金属アレーン錯体類、有機ルテニウム錯体類などが挙げられ、そ
の他さらに具体例には大河原信ら編、「色素ハンドブック」(1986年、講談社)、大河
原信ら編、「機能性色素の化学」(1981年、シーエムシー)、池森忠三朗ら編、「特殊
機能材料」(1986年、シーエムシー)に記載の色素および増感剤が挙げられるがこれら
に限定されるものではなく、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す
色素や増感剤が挙げられ、これらは必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわな
い。
ン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2−イソプロピルチ
オキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサ
ントン等を挙げることができ、ベンゾフェノン類としては、ベンゾフェノン、4−メチル
ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4,4’−ジメチルベンゾフ
ェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾ
フェノン等を挙げることができ、クマリン類としては、クマリン1、クマリン338、ク
マリン102等を挙げることができ、ケトクマリン類としては、3,3’−カルボニルビ
ス(7−ジエチルアミノクマリン)等を挙げることができるが、これらに限定されるもので
はない。
〜100重量部の範囲が好ましく、さらに0.1〜50重量部の範囲がより好ましい。
要に応じて溶媒を添加して使用することも可能である。本発明の重合性組成物に添加して
使用することのできる溶媒は特に限定されず、本発明の重合性組成物と均一に混合するこ
とのできる溶媒であればいかなるものも使用可能である。例えば、アルコール系、ケトン
系、エステル系、芳香族系、炭化水素系、ハロゲン化炭化水素系などの公知の溶媒等が挙
げられるが、これらに限定されるものではない。
とが可能である。
ール、ハイドロキノン、アルキル置換ハイドロキノン、カテコール、tert−ブチルカ
テコール、フェノチアジン等を挙げることができ、これらの重合防止剤は、ラジカル重合
性開始剤(C)100重量部に対して0.001から5重量部の範囲で添加されるのが好ま
しい。
ルフィドなどに代表される重合促進剤や連鎖移動剤を添加することが可能である。
、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノアセトフェノン、N−フェニ
ルグリシン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、ブチルアミン、ジ
ブチルアミン、トリブチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロ
ピルアミン、オクチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、シクロへキシルアミン、
ジシクロヘキシルアミン、ベンジルジメチルアミン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリ
ン、ピリジン、フェニルジエタノールアミン、N,N−ジメチル−p−トルイジン、N,
N−ジヒドロキシエチルアニリン、アニリンアクリル酸 2−(ジメチルアミノ)エチル等
のアミン類、USP第4414312号明細書や特開昭64−13144号公報記載のチ
オール類、特開平2−291561号公報記載のジスルフィド類、USP第355832
2号明細書や特開昭64−17048号公報記載のチオン類、特開平2−291560号
公報記載のO−アシルチオヒドロキサメートやN−アルコキシピリジンチオン類が挙げら
れる。
ことができる。表面調整剤の具体例としては、ビックケミー社製「BYK−300、30
2、306、307、310、315、320、322、323、325、330、33
1、333、337、340、344、370、375、377、350、352、35
4、355、356、358N、361N、357、390、392、UV3500、U
V3510、UV3570」テゴケミー社製「Tegorad−2100,2200、2
250、2500、2700」等が挙げられる。これら表面調整剤は、一種または必要に
応じて二種以上用いてもよい。
囲で用いられる。
、ホスフィン、ホスホネート、ホスファイト等の酸素除去剤や還元剤、カブリ防止剤、退
色防止剤、ハレーション防止剤、蛍光増白剤、界面活性剤、着色剤、増量剤、可塑剤、難
燃剤、酸化防止剤、色素前駆体、紫外線吸収剤、発砲剤、防カビ剤、帯電防止剤、磁性体
、樹脂型分散剤等の分散剤シランカップリング剤や4級アンモニウムクロライド等の貯蔵
安定剤、可塑剤、表面張力調整剤、スリッピング剤、アンチブロッキング剤、光安定化剤
、レベリング剤、消泡剤、赤外吸収剤、界面活性剤、チキソトロピー剤、抗菌剤、シリカ
等の微粒子やその他種々の特性を付与する添加剤、希釈溶剤等と混合して使用しても良い
。
、電子線等の活性エネルギー線によるエネルギーの付与により重合し、目的とする重合物
を得ることが可能であるが、エネルギーの付与をする光源として、250nmから450
nmの波長領域に発光の主波長を有する光源による活性エネルギー線の照射が好ましい。
250nmから450nmの波長領域に発光の主波長を有する光源の例としては、超高圧
水銀ランプ、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、水銀キセノンランプ、メタルハライドラ
ンプ、ハイパワーメタルハライドランプ、キセノンランプ、パルス発光キセノンランプ、
重水素ランプ、蛍光灯、Nd−YAG3倍波レーザー、He−Cdレーザー、窒素レーザ
ー、Xe−Clエキシマレーザー、Xe−Fエキシマレーザー、半導体励起固体レーザー
、365nm、375nm、385nmに発行波長を有するLEDランプ光源などの各種
光源が挙げられる。なお本明細書でいう、紫外線や可視光、近赤外線等の活性エネルギー
線の定義は久保亮五ら編「岩波理化学辞典第4版」(1987年、岩波)によった。
種インキ、インクジェットインキ、オーバーコートニス、各種刷版材料、フォトレジスト
、電子写真、ダイレクト刷版材料、光ファイバー、ホログラム材料等の感光材料やマイク
ロカプセル等の各種記録媒体、さらには接着剤、粘着剤、粘接着剤、剥離コート剤、封止
剤および各種塗料に応用することが可能である。
からなる群から適宜選択することができる。さらに、複数の部材から構成される複合部材
も選択することができる。これらの部材は、板、フィルム、紙のように平坦な形状のもの
でもよいし、立体的な形状のものでもよい。プラスチック製のフィルムとしては、透明で
あるものが好ましい。
マー、ポリカーボネート系ポリマー、ポリアクリル系ポリマー等の透明ポリマーが挙げら
れる。
ポリエステル系ポリマーとしては、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレ
ンナフタレート等が挙げられる。セルロース系ポリマーとしては、ジアセチルセルロース
、トリアセチルセルロース(TAC)等が挙げられる。ポリアクリル系ポリマーとしては、
ポリメチルメタクリレート等が挙げられる。
リ塩化ビニル系ポリマー、およびポリアミド系ポリマー等の透明ポリマーも挙げられる。
ポリスチレン系ポリマーとしては、ポリスチレン、アクリロニトリル・スチレン共重合
体ポリマー等が挙げられる。ポリオレフィン系ポリマーとしては、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、環状ないしノルボルネン構造を有するポリオレフィンポリマー、エチレン・プ
ロピレン共重合体ポリマー等が挙げられる。ポリアミド系ポリマーとしては、ナイロンや
芳香族ポリアミドポリマー等が挙げられる。
系ポリマー、ポリエーテルケトン系ポリマー、ポリフェニルスルフィド系ポリマー、ポリ
ビニルアルコール系ポリマー、ポリ塩化ビニリデン系ポリマー、ポリビニルブチラール系
ポリマー、ポリアリレート系ポリマー、ポリオキシメチレン系ポリマー、およびポリエポ
キシ系ポリマー、ならびに前記ポリマーのブレンド物等の透明ポリマー等も挙げられる。
特に複屈折率の少ないものが好適に用いられる。
顔料について説明する。
しては、従来インクジェットインキに使用されている顔料、例えば、カーボンブラック、
酸化チタン、炭酸カルシウム等の無彩色の顔料または有彩色の有機顔料が挙げられる。こ
れらはただ一種のみ用いても、または色相および濃度の調整等を目的とする特性を向上す
るために任意の比率で二種以上混合した系でもかまわない。
エロー、ベンジジンエロー、ピラゾロンレッドなどの不溶性アゾ顔料、リトールレッド、
ヘリオボルドー、ピグメントスカーレット、パーマネントレッド2Bなどの溶性アゾ顔料
、アリザリン、インダントロン、チオインジゴマルーンなどの建染染料からの誘導体、フ
タロシアニンブルー、フタロシアニングリーンなどのフタロシアニン系有機顔料、キナク
リドンレッド、キナクリドンマゼンタなどのキナクリドン系有機顔料、ペリレンレッド、
ペリレンスカーレットなどのペリレン系有機顔料、イソインドリノンエロー、イソインド
リノンオレンジなどのイソインドリノン系有機顔料、ピランスロンレッド、ピランスロン
オレンジなどのピランスロン系有機顔料、チオインジゴ系有機顔料、縮合アゾ系有機顔料
、ベンズイミダゾロン系有機顔料、キノフタロンエローなどのキノフタロン系有機顔料、
イソインドリンエローなどのイソインドリン系有機顔料、その他の顔料として、フラバン
スロンエロー、アシルアミドエロー、ニッケルアゾエロー、銅アゾメチンエロー、ペリノ
ンオレンジ、アンスロンオレンジ、ジアンスラキノニルレッド、ジオキサジンバイオレッ
ト等の公知公用の各種有機顔料が挙げられる。
ー12、13、14、17、20、24、74、83、86 93、109、110、1
17、120、125、128、129、137、138、139、147、148、1
50、151、153、154、155、166、168、180、185、C.I.ピグメ
ントオレンジ16、36、43、51、55、59、61、C.I.ピグメントレッド9、
48、49、52、53、57、97、122、123、149、168、177、18
0、192、202、206、215、216、217、220、223、224、22
6、227、228、238、240、C.I.ピグメントバイオレット19、23、29
、30、37、40、50、C.I.ピグメントブルー15、15:1、15:3、15:
4、15:6、22、60、64、C.I.ピグメントグリーン7、36、C.I.ピグメン
トブラウン23、25、26等が挙げられる。
、250、100、550、5、4、4A、6」「PrintexU、V、140U、1
40V、95、90、85、80、75、55、45、40、P、60、L6、L、30
0、30、3、35、25、A、G」、キャボット社製「REGAL400R、660R
、330R、250R」「MOGUL E、L」、三菱化学社製「MA7、8、11、7
7、100、100R、100S、220、230」「#2700、#2650、#26
00、#200、#2350、#2300、#2200、#1000、#990、#98
0、#970、#960、#950、#900、#850、#750、#650、#52
、#50、#47、#45、#45L、#44、#40、#33、#332、#30、#
25、#20、#10、#5、CF9、#95、#260」等のカーボン系無機顔料が挙
げられる。
、80、90、93、95、953、97、60、60−2、63、67、58、58−
2、85」「タイペークR−820,830、930、550、630、680、670
、580、780、780−2、850、855」「タイペークA−100、220」「
タイペークW−10」「タイペークPF−740、744」「TTO−55(A)、55
(B)、55(C)、55(D)、55(S)、55(N)、51(A)、51(C)」
「TTO−S−1、2」「TTO−M−1、2」、テイカ社製「チタニックスJR−30
1、403、405、600A、605、600E、603、805、806、701、
800、808」「チタニックスJA−1、C、3、4、5」、デュポン社製「タイピュ
アR−900、902、960、706、931」等の酸化チタン系無機顔料が挙げられ
る。
ゾロン系有機顔料、イソインドリノン系有機顔料、縮合アゾ系有機顔料、キノフタロン系
有機顔料、イソインドリン系有機顔料等は耐光性が優れているため好ましい。有機顔料は
、レーザー散乱による測定値で平均粒径10〜150nmの微細顔料であることが好まし
い。顔料の平均粒径が10nm未満の場合は、粒径が小さくなることによる耐光性の低下
が生じ、150nmを越える場合は、分散の安定維持が困難になり、顔料の沈澱が生じや
すくなる。
3重量倍以上の水溶性の無機塩および水溶性の溶剤の少なくとも3つの成分からなる混合
物を粘土状の混合物とし、ニーダー等で強く練りこんで微細化したのち水中に投入し、ハ
イスピードミキサー等で攪拌してスラリー状とする。次いで、スラリーの濾過と水洗を繰
り返して、水溶性の無機塩および水溶性の溶剤を除去する。微細化工程において、樹脂、
顔料分散剤等を添加してもよい。
機塩は、有機顔料の3重量倍以上、好ましくは20重量倍以下の範囲で用いる。無機塩の
量が3重量倍よりも少ないと、所望の大きさの処理顔料が得られない。また、20重量倍
よりも多いと、後の工程における洗浄処理が多大であり、有機顔料の実質的な処理量が少
なくなる。
状態をつくり、充分な破砕を効率よく行うために用いられ、水に溶解する溶剤であれば特
に限定されないが、混練時に温度が上昇して溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の
点から沸点120〜250℃の高沸点の溶剤が好ましい。水溶性溶剤としては、2−(メ
トキシメトキシ)エタノール、2−ブトキシエタノール、2−(イソペンチルオキシ)エ
タノール、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、液体ポリエチレングリコール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エト
キシ−2−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチル
エーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、低分子量ポリプロピレングリコ
ール等が挙げられる。
硬化型インクジェットインキ中に1〜30重量%の範囲で用いられる。
添加するのが好ましい。顔料分散剤としては、水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリ
アミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミ
ノアマイドと極性酸エステルの塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポ
リウレタン、変性ポリアクリレート、ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤、ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物塩、ポリオキシ
エチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ステア
リルアミンアセテート等を用いることができる。
(ポリアミノアマイド燐酸塩)」、「Anti−Terra−203/204(高分子量
ポリカルボン酸塩)」、「Disperbyk−101(ポリアミノアマイド燐酸塩と酸
エステル)、107(水酸基含有カルボン酸エステル)、110、111(酸基を含む共
重合物)、130(ポリアマイド)、161、162、163、164、165、166
、170(高分子共重合物)」、「400」、「Bykumen」(高分子量不飽和酸エ
ステル)、「BYK−P104、P105(高分子量不飽和酸ポリカルボン酸)」、「P
104S、240S(高分子量不飽和酸ポリカルボン酸とシリコン系)」、「Lacti
mon(長鎖アミンと不飽和酸ポリカルボン酸とシリコン)」が挙げられる。
4、63、64、65、66、71、701、764、766」、「エフカポリマー10
0(変性ポリアクリレート)、150(脂肪族系変性ポリマー)、400、401、40
2、403、450、451、452、453(変性ポリアクリレート)、745(銅フ
タロシアニン系)」、共栄社化学社製「フローレン TG−710(ウレタンオリゴマー
)、「フローノンSH−290、SP−1000」、「ポリフローNo.50E、No.
300(アクリル系共重合物)」、楠本化成社製「ディスパロン KS−860、873
SN、874(高分子分散剤)、#2150(脂肪族多価カルボン酸)、#7004(ポ
リエーテルエステル型)」が挙げられる。
ウム塩)、MS、C、SN−B(芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩)、E
P」、「ホモゲノールL−18(ポリカルボン酸型高分子)、「エマルゲン920、93
0、931、935、950、985(ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル)、
「アセタミン24(ココナッツアミンアセテート)、86(ステアリルアミンアセテート
)」、ルーブリゾール社製「ソルスパース5000(フタロシアニンアンモニウム塩系)
、13940(ポリエステルアミン系)、17000(脂肪酸アミン系)、24000G
R、32000、33000、39000、41000、53000」、日光ケミカル社
製「ニッコール T106(ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート)、MYS−I
EX(ポリオキシエチレンモノステアレート)、Hexagline 4−0(ヘキサグ
リセリルテトラオレート)」、味の素ファインテクノ社製「アジスパーPB821、82
2、824」等が挙げられる。
ことができる。表面調整剤の具体例としては、ビックケミー社製「BYK−300、30
2、306、307、310、315、320、322、323、325、330、33
1、333、337、340、344、370、375、377、350、352、35
4、355、356、358N、361N、357、390、392、UV3500、U
V3510、UV3570」テゴケミー社製「Tegorad−2100,2200、2
250、2500、2700」等が挙げられる。これら表面調整剤は、一種または必要に
応じて二種以上用いてもよい。
囲で用いられる。
、ホスフィン、ホスホネート、ホスファイト等の酸素除去剤や還元剤、カブリ防止剤、退
色防止剤、ハレーション防止剤、蛍光増白剤、界面活性剤、着色剤、増量剤、可塑剤、難
燃剤、酸化防止剤、色素前駆体、紫外線吸収剤、発砲剤、防カビ剤、帯電防止剤、磁性体
、樹脂型分散剤等の分散剤シランカップリング剤や4級アンモニウムクロライド等の貯蔵
安定剤、可塑剤、表面張力調整剤、スリッピング剤、アンチブロッキング剤、光安定化剤
、レベリング剤、消泡剤、赤外吸収剤、界面活性剤、チキソトロピー剤、抗菌剤、シリカ
等の微粒子やその他種々の特性を付与する添加剤、希釈溶剤等と混合して使用しても良い
。
、電子線等の活性エネルギー線によるエネルギーの付与により重合し、目的とする重合物
を得ることが可能であるが、エネルギーの付与をする光源として、250nmから450
nmの波長領域に発光の主波長を有する光源による活性エネルギー線の照射が好ましい。
250nmから450nmの波長領域に発光の主波長を有する光源の例としては、超高圧
水銀ランプ、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、水銀キセノンランプ、メタルハライドラ
ンプ、ハイパワーメタルハライドランプ、キセノンランプ、パルス発光キセノンランプ、
重水素ランプ、蛍光灯、Nd−YAG3倍波レーザー、He−Cdレーザー、窒素レーザ
ー、Xe−Clエキシマレーザー、Xe−Fエキシマレーザー、半導体励起固体レーザー
、365nm、375nm、385nmに発行波長を有するLEDランプ光源などの各種
光源が挙げられる。なお本明細書でいう、紫外線や可視光、近赤外線等の活性エネルギー
線の定義は久保亮五ら編「岩波理化学辞典第4版」(1987年、岩波)によった。
種インキ、インクジェットインキ、オーバーコートニス、各種刷版材料、フォトレジスト
、電子写真、ダイレクト刷版材料、光ファイバー、ホログラム材料等の感光材料やマイク
ロカプセル等の各種記録媒体、さらには接着剤、粘着剤、粘接着剤、剥離コート剤、封止
剤および各種塗料に応用することが可能である。
からなる群から適宜選択することができる。さらに、複数の部材から構成される複合部材
も選択することができる。これらの部材は、板、フィルム、紙のように平坦な形状のもの
でもよいし、立体的な形状のものでもよい。プラスチック製のフィルムとしては、透明で
あるものが好ましい。
マー、ポリカーボネート系ポリマー、ポリアクリル系ポリマー等の透明ポリマーが挙げら
れる。
ポリエステル系ポリマーとしては、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレ
ンナフタレート等が挙げられる。セルロース系ポリマーとしては、ジアセチルセルロース
、トリアセチルセルロース(TAC)等が挙げられる。ポリアクリル系ポリマーとしては、
ポリメチルメタクリレート等が挙げられる。
リ塩化ビニル系ポリマー、およびポリアミド系ポリマー等の透明ポリマーも挙げられる。
ポリスチレン系ポリマーとしては、ポリスチレン、アクリロニトリル・スチレン共重合
体ポリマー等が挙げられる。ポリオレフィン系ポリマーとしては、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、環状ないしノルボルネン構造を有するポリオレフィンポリマー、エチレン・プ
ロピレン共重合体ポリマー等が挙げられる。ポリアミド系ポリマーとしては、ナイロンや
芳香族ポリアミドポリマー等が挙げられる。
系ポリマー、ポリエーテルケトン系ポリマー、ポリフェニルスルフィド系ポリマー、ポリ
ビニルアルコール系ポリマー、ポリ塩化ビニリデン系ポリマー、ポリビニルブチラール系
ポリマー、ポリアリレート系ポリマー、ポリオキシメチレン系ポリマー、およびポリエポ
キシ系ポリマー、ならびに前記ポリマーのブレンド物等の透明ポリマー等も挙げられる。
特に複屈折率の少ないものが好適に用いられる。
顔料について説明する。
しては、従来インクジェットインキに使用されている顔料、例えば、カーボンブラック、
酸化チタン、炭酸カルシウム等の無彩色の顔料または有彩色の有機顔料が挙げられる。こ
れらはただ一種のみ用いても、または色相および濃度の調整等を目的とする特性を向上す
るために任意の比率で二種以上混合した系でもかまわない。
エロー、ベンジジンエロー、ピラゾロンレッドなどの不溶性アゾ顔料、リトールレッド、
ヘリオボルドー、ピグメントスカーレット、パーマネントレッド2Bなどの溶性アゾ顔料
、アリザリン、インダントロン、チオインジゴマルーンなどの建染染料からの誘導体、フ
タロシアニンブルー、フタロシアニングリーンなどのフタロシアニン系有機顔料、キナク
リドンレッド、キナクリドンマゼンタなどのキナクリドン系有機顔料、ペリレンレッド、
ペリレンスカーレットなどのペリレン系有機顔料、イソインドリノンエロー、イソインド
リノンオレンジなどのイソインドリノン系有機顔料、ピランスロンレッド、ピランスロン
オレンジなどのピランスロン系有機顔料、チオインジゴ系有機顔料、縮合アゾ系有機顔料
、ベンズイミダゾロン系有機顔料、キノフタロンエローなどのキノフタロン系有機顔料、
イソインドリンエローなどのイソインドリン系有機顔料、その他の顔料として、フラバン
スロンエロー、アシルアミドエロー、ニッケルアゾエロー、銅アゾメチンエロー、ペリノ
ンオレンジ、アンスロンオレンジ、ジアンスラキノニルレッド、ジオキサジンバイオレッ
ト等の公知公用の各種有機顔料が挙げられる。
ー12、13、14、17、20、24、74、83、86 93、109、110、1
17、120、125、128、129、137、138、139、147、148、1
50、151、153、154、155、166、168、180、185、C.I.ピグメ
ントオレンジ16、36、43、51、55、59、61、C.I.ピグメントレッド9、
48、49、52、53、57、97、122、123、149、168、177、18
0、192、202、206、215、216、217、220、223、224、22
6、227、228、238、240、C.I.ピグメントバイオレット19、23、29
、30、37、40、50、C.I.ピグメントブルー15、15:1、15:3、15:
4、15:6、22、60、64、C.I.ピグメントグリーン7、36、C.I.ピグメン
トブラウン23、25、26等が挙げられる。
、250、100、550、5、4、4A、6」「PrintexU、V、140U、1
40V、95、90、85、80、75、55、45、40、P、60、L6、L、30
0、30、3、35、25、A、G」、キャボット社製「REGAL400R、660R
、330R、250R」「MOGUL E、L」、三菱化学社製「MA7、8、11、7
7、100、100R、100S、220、230」「#2700、#2650、#26
00、#200、#2350、#2300、#2200、#1000、#990、#98
0、#970、#960、#950、#900、#850、#750、#650、#52
、#50、#47、#45、#45L、#44、#40、#33、#332、#30、#
25、#20、#10、#5、CF9、#95、#260」等のカーボン系無機顔料が挙
げられる。
、80、90、93、95、953、97、60、60−2、63、67、58、58−
2、85」「タイペークR−820,830、930、550、630、680、670
、580、780、780−2、850、855」「タイペークA−100、220」「
タイペークW−10」「タイペークPF−740、744」「TTO−55(A)、55
(B)、55(C)、55(D)、55(S)、55(N)、51(A)、51(C)」
「TTO−S−1、2」「TTO−M−1、2」、テイカ社製「チタニックスJR−30
1、403、405、600A、605、600E、603、805、806、701、
800、808」「チタニックスJA−1、C、3、4、5」、デュポン社製「タイピュ
アR−900、902、960、706、931」等の酸化チタン系無機顔料が挙げられ
る。
ゾロン系有機顔料、イソインドリノン系有機顔料、縮合アゾ系有機顔料、キノフタロン系
有機顔料、イソインドリン系有機顔料等は耐光性が優れているため好ましい。有機顔料は
、レーザー散乱による測定値で平均粒径10〜150nmの微細顔料であることが好まし
い。顔料の平均粒径が10nm未満の場合は、粒径が小さくなることによる耐光性の低下
が生じ、150nmを越える場合は、分散の安定維持が困難になり、顔料の沈澱が生じや
すくなる。
3重量倍以上の水溶性の無機塩および水溶性の溶剤の少なくとも3つの成分からなる混合
物を粘土状の混合物とし、ニーダー等で強く練りこんで微細化したのち水中に投入し、ハ
イスピードミキサー等で攪拌してスラリー状とする。次いで、スラリーの濾過と水洗を繰
り返して、水溶性の無機塩および水溶性の溶剤を除去する。微細化工程において、樹脂、
顔料分散剤等を添加してもよい。
機塩は、有機顔料の3重量倍以上、好ましくは20重量倍以下の範囲で用いる。無機塩の
量が3重量倍よりも少ないと、所望の大きさの処理顔料が得られない。また、20重量倍
よりも多いと、後の工程における洗浄処理が多大であり、有機顔料の実質的な処理量が少
なくなる。
状態をつくり、充分な破砕を効率よく行うために用いられ、水に溶解する溶剤であれば特
に限定されないが、混練時に温度が上昇して溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の
点から沸点120〜250℃の高沸点の溶剤が好ましい。水溶性溶剤としては、2−(メ
トキシメトキシ)エタノール、2−ブトキシエタノール、2−(イソペンチルオキシ)エ
タノール、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、液体ポリエチレングリコール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エト
キシ−2−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチル
エーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、低分子量ポリプロピレングリコ
ール等が挙げられる。
硬化型インクジェットインキ中に1〜30重量%の範囲で用いられる。
添加するのが好ましい。顔料分散剤としては、水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリ
アミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミ
ノアマイドと極性酸エステルの塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポ
リウレタン、変性ポリアクリレート、ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤、ナフタ
レンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物塩、ポリオキシ
エチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ステア
リルアミンアセテート等を用いることができる。
(ポリアミノアマイド燐酸塩)」、「Anti−Terra−203/204(高分子量
ポリカルボン酸塩)」、「Disperbyk−101(ポリアミノアマイド燐酸塩と酸
エステル)、107(水酸基含有カルボン酸エステル)、110、111(酸基を含む共
重合物)、130(ポリアマイド)、161、162、163、164、165、166
、170(高分子共重合物)」、「400」、「Bykumen」(高分子量不飽和酸エ
ステル)、「BYK−P104、P105(高分子量不飽和酸ポリカルボン酸)」、「P
104S、240S(高分子量不飽和酸ポリカルボン酸とシリコン系)」、「Lacti
mon(長鎖アミンと不飽和酸ポリカルボン酸とシリコン)」が挙げられる。
4、63、64、65、66、71、701、764、766」、「エフカポリマー10
0(変性ポリアクリレート)、150(脂肪族系変性ポリマー)、400、401、40
2、403、450、451、452、453(変性ポリアクリレート)、745(銅フ
タロシアニン系)」、共栄社化学社製「フローレン TG−710(ウレタンオリゴマー
)、「フローノンSH−290、SP−1000」、「ポリフローNo.50E、No.
300(アクリル系共重合物)」、楠本化成社製「ディスパロン KS−860、873
SN、874(高分子分散剤)、#2150(脂肪族多価カルボン酸)、#7004(ポ
リエーテルエステル型)」が挙げられる。
ウム塩)、MS、C、SN−B(芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩)、E
P」、「ホモゲノールL−18(ポリカルボン酸型高分子)、「エマルゲン920、93
0、931、935、950、985(ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル)、
「アセタミン24(ココナッツアミンアセテート)、86(ステアリルアミンアセテート
)」、ルーブリゾール社製「ソルスパース5000(フタロシアニンアンモニウム塩系)
、13940(ポリエステルアミン系)、17000(脂肪酸アミン系)、24000G
R、32000、33000、39000、41000、53000」、日光ケミカル社
製「ニッコール T106(ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート)、MYS−I
EX(ポリオキシエチレンモノステアレート)、Hexagline 4−0(ヘキサグ
リセリルテトラオレート)」、味の素ファインテクノ社製「アジスパーPB821、82
2、824」等が挙げられる。
mPa・sと高めに調製することが好ましい。25℃での粘度が5〜50mPa・sのイ
ンキは、特に通常の4〜10KHzの周波数を有するヘッドから、10〜50KHzの高
周波数のヘッドにおいても安定した吐出特性を示す。
粘度が5mPa・s未満の場合は、高周波数のヘッドにおいて、吐出の追随性の低下が
認められ、50mPa・sを越える場合は、加熱による粘度の低下機構をヘッドに組み込
んだとしても吐出そのものの低下を生じ、吐出の安定性が不良となり、全く吐出できなく
なる。
ては、10μS/cm以下の電導度とし、ヘッド内部での電気的な腐食のないインキとす
ることが好ましい。また、コンティニュアスタイプにおいては、電解質による電導度の調
整が必要であり、この場合には、0.5mS/cm以上の伝導度に調整する必要がある。
クジェットインキをインクジェット記録方式用プリンタのプリンタヘッドに供給し、この
プリンタヘッドから基材上に吐出し、その後紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を照
射する。これにより印刷媒体上の重合性組成物は速やかに硬化する。
が挙げられる。
フィルムが挙げられ、特に各種プラスチックフィルムとしては、例えば、PETフィルム
、OPSフィルム、OPPフィルム、ONyフィルム、PVCフィルム、PEフィルム、
TACフィルムを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、金属
類やガラス類も使用することができる。
用いて、印刷や硬化をすることができる。
限定されるものではない。なお、以下の実施例における表中の配合量の数字は重量部を表
す。
1L四口フラスコに、エタンジオールモノグリシジルモノビニルエーテル40g(0.
28mol)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(Sigma−ALDRICH
製) 3.2g(0.01mol)、4−メトキシフェノール(キシダ化学製)0.70
g(0.006mol)、トルエン280mL、の混合液中に、アクリル酸(東京化成製
)40g(0.56mol)を120℃下で60分にかけて加えた。室温に放冷し、反応
混合液をイオン交換水300mL、飽和炭酸水素ナトリウム300mL、飽和食塩水30
0mLで順次洗浄した。有機層に硫酸マグネシウム50gを加え撹拌した後、ろ過を行い
、得られた溶液をロータリーエバポレーターで酸素を吹き込みながら濃縮した。濃縮後、
カラムクロマトグラフィー(固定相:シリカゲル、移動相:酢酸エチル/ヘキサン=1/
1)により精製し、無色透明の液体の化合物(1)を44g(収率72%)で得た。
化合物の同定は、1H−NMR(JEOL社製、JMTC−400/54/SS)、GC
/MS(Agilent Technologies社製、6890N)にて実施した。
合成例1のアクリル酸(0.56mol)をメタクリル酸(0.56mol)に変えた
以外は同様に反応することにより、目的の化合物(2)を48g(収率74%)で得た。
化合物の同定は、1H−NMRにて実施した。
合成例1のエタンジオールモノビニルモノグリシジルエーテル(0.28mol)を、
ヘキサンジオールモノビニルモノグリシジルエーテル(0.28mol)に変えた以外は
同様に反応することにより、目的の化合物(3)を53g(収率69%)で得た。化合物
の同定は、1H−NMRで実施した。
合成例1のエタンジオールモノビニルモノグリシジルエーテル(0.28mol)を、
オクタンジオールモノビニルモノグリシジルエーテル(0.28mol)に変え、アクリ
ル酸(0.56mol)をメタクリル酸(0.56mol)に変えた以外は同様に反応す
ることにより、目的の化合物(4)を65g(収率74%)で得た。化合物の同定は、1
H−NMRにて実施した。
合成例1のエタンジオールモノビニルモノグリシジルエーテル(0.28mol)を、
2−[2−(エテニルオキシ)フェノキシメチル]オキシラン(0.28mol)に変え
、アクリル酸(0.56mol)を2−ヒドロキシエチルアクリレート(0.56mol
)に変えた以外は同様に反応することにより、目的の化合物(7)を56g(収率65%
)
で得た。化合物の同定は、1H−NMRにて実施した。
合成例1のアクリル酸(0.56mol)を1,4−シクロヘキサンジエタノールモノ
アクリレート(0.56mol)に変えた以外は同様に反応することにより、目的の化合
物(15)を62g(収率60%)で得た。化合物の同定は、1H−NMRにて実施した
。
合成例1のアクリル酸(0.56mol)をプロペン酸−3−ヒドロキシフェニル(0
.56mol)に変えた以外は同様に反応することにより、目的の化合物(19)を60
g(収率69%)で得た。化合物の同定は、1H−NMRにて実施した。
合成例1のエタンジオールモノビニルモノグリシジルエーテル(0.28mol)を、
1−(8−エチレンオキシオクチル)−4−メタノールグリシジルエーテル−シクロヘキサ
ン(0.28mol)に変えた以外は同様に反応することにより、目的の化合物(22)
を
65g(収率59%)で得た。化合物の同定は、1H−NMRにて実施した。
合成例1のエタンジオールモノビニルモノグリシジルエーテル(0.28mol)を、
トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールビニルエーテルグリシジルエーテ
ル(0.28mol)に変えた以外は同様に反応することにより、目的の化合物(27)
を89g(収率70%)で得た。化合物の同定は、1H−NMRにて実施した。
反応性化合物(A)として化合物(1)と、ラジカル重合性化合物(B)とを表2記載
の配合で混合し、さらにラジカル重合開始剤(C)としてルシリンTPO(BASF社製
光重合開始剤)5重量部とを配合して、重合性組成物を得た。得られた重合性組成物を
用いて、以下の方法で硬化性試験を実施した。結果を表2に示す。
反応性化合物(A)として表2記載の化合物と、また、ラジカル重合性組成物(B)と
して表2記載の化合物を用いた以外は、実施例1と同様の方法で、重合性組成物を得た。
得られた重合性組成物を用いて、硬化性試験を実施した。結果を表2に示す。
ラジカル重合性化合物(B)としてDA−111(ナガセケムテック社製)と、DA−
111とは異なるラジカル重合性化合物(B)として表3記載の化合物とを表3記載の配
合で混合し、さらにラジカル重合開始剤(C)としてルシリンTPO(BASF社製 光
重合開始剤)5重量部とを配合して、重合性組成物を得た。得られた重合性組成物を用い
て、以下の方法で硬化性試験を実施した。結果を表2に示す。
調製した重合性組成物を、KコントロールコーターのNo.2バーを用いて、ウェット
膜厚が12μmとなるようにPETフィルム上に塗工した後、塗工物をベルトコンベア式
の紫外線照射装置(高圧水銀灯100W/cm1灯)を用いて、コンベアスピード50m
/分で活性化エネルギー線として紫外線照射を実施した。照射後の反応硬化物の表面を綿
布で擦って、皮膜に傷がつかなくなるまで照射を繰り返し、硬化性の判定を実施した。
◎:照射回数1回
○:照射回数2〜3回
△:照射回数4回
×:照射回数5回以上
調製した重合性組成物をガラス瓶に入れ、パネラー10人にて下記標準で官能評価した
。
◎:0〜2人が不快臭と感じた
○:3〜4人が不快臭と感じた
×:5〜10人が不快臭と感じた
VEEA:アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチル
HVEA:アクリル酸1−ヒドロキシメチル−(2−ビニロキシエトキシ)エチル
TPGDA:トリプロピレングリコールジアクリレート
HDDA:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
あることが明らかとなった。ラジカル重合性化合物(B)のみを用いた重合性組成物(比
較例1〜3)では硬化性が不十分であり、なおかつ臭気性が高いことが判明した。
て水酸基を有する化合物であるDA−111を用いた重合性組成物(比較例4〜11)で
は、硬化性が不十分であり、なおかつ臭気性が高いことが判明した。反応性組成物(A)
を用いる、あるいは、任意の割合で併用することで、硬化性が向上し、なおかつ低臭気と
なることが判明した。
物は、優れた硬化性を示し、また、低臭気であり、したがって、本発明の重合性組成物は
、非常に幅広い選択性を有しており、種々の用途に使用可能な重合性組成物であることが
示された。
、シアン、ブラック顔料分散体を作成した。
顔料分散体aの配合を表4に示す。ラジカル重合性化合物(B)と高分子顔料分散剤と
を攪拌し、高分子分散剤が完全に溶解したことを確認した後、顔料を投入し、ハイスピー
ドミキサー等で均一になるまで攪拌後、得られたミルベースを横型サンドミルで約1時間
分散してシアニン顔料分散体を作製した。
顔料分散体bの配合を表5に示す。顔料分散体bは顔料分散体aと同様の製造方法でブ
ラック顔料分散体を作製した。
顔料分散体cの配合を表6に示す。ラジカル重合性化合物(B)と高分子顔料分散剤と
を攪拌し、高分子分散剤が完全に溶解したことを確認した後、顔料を投入し、ハイスピー
ドミキサー等で均一になるまで攪拌後、得られたミルベースを横型サンドミルで約2時間
分散してマゼンタ顔料分散体を作製した。
顔料分散体dの配合を表7に示す。ラジカル重合性化合物(B)と高分子顔料分散剤と
を攪拌し、高分子分散剤が完全に溶解したことを確認した後、顔料を投入し、ハイスピー
ドミキサー等で均一になるまで攪拌後、得られたミルベースを横型サンドミルで約1.5
時間分散してイエロー顔料分散体を作製した。
反応性化合物(A)として化合物(1)を55.5重量部と、顔料分散体として顔料分散
体aを11.4重量部と、ラジカル重合性化合物として2−フェノキシエチルアクリレー
トを25重量部と、表面調整剤としてBYK−331(BYK Chemi社製 シリコ
ン樹脂)を0.1重量部と、ラジカル重合開始剤としてルシリンTPO(BASF社製
光重合開始剤)5重量部とを配合して、インクジェットインキを得た。得られたインクジ
ェットインキを用いて、以下の方法で硬化性試験および臭気性試験を実施した。結果を表
8に示す。
表8記載の配合にて、実施例23と同様にインクジェットインキを作製した。得られた
インクジェットインキを用いて、以下の方法で硬化性試験、および、臭気性試験を実施し
た。結果を表8に示す。
調製したインクジェットインキをUV−IJプリンターにてPETフィルムに印字した
。この印字物を紫外線照射(高圧水銀灯120W/cm1灯)した後、綿布で擦って皮膜
に傷がつかないコンベアスピード(m/分)で判定した。その結果を表8に示す。尚、紫
外線照射装置のコンベアスピードは数字が大きい程硬化性が良いことを示す。
調製したインクジェットインキをガラス瓶に入れ、パネラー10人にて下記標準で官能
評価した。
◎:0〜2人が不快臭と感じた
○:3〜4人が不快臭と感じた
×:5〜10人が不快臭と感じた
ギー線照射による高い硬化性を示すことが判明した。
使用するには実用上問題ないレベルであった。
インクジェットインキ(比較例12〜14)は硬化性が不十分であった。
反応性組成物(A)と類似骨格であり、アクリル基、アリルエーテル基、そして水酸基を
有するDA−111を用いた重合性組成物を用いたインクジェットインキ(比較例15)
は硬化性が不十分であった。
インクジェットインキに利用できることが明らかとなった。
合性組成物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化型インクジェットインキを提供するこ
とである。本発明の反応性化合物は、同一分子中に(メタ)アクリル基と、ビニルエーテ
ル基と、水酸基とを有することを特徴とする化合物であり、この化合物を用いる事で硬化
性、低臭気に優れた重合性組成物を提供することが出来た。そのため、特に、低臭気のま
ま反応硬化性に優れた活性エネルギー線硬化型インクジェットインキとしての使用が期待
できる。
ことがない。本発明により、高感度化や特性向上が期待できる用途の例としては、重合あ
るいは架橋反応を利用した成形樹脂、注型樹脂、光造形用樹脂、封止剤、歯科用重合レジ
ン、印刷インキ、印刷ニス、塗料、印刷版用感光性樹脂、印刷用カラープルーフ、カラー
フィルター用レジスト、ブラックマトリクス用レジスト、液晶用フォトスペーサー、リア
プロジェクション用スクリーン材料、光ファイバー、プラズマディスプレー用リブ材、ド
ライフィルムレジスト、プリント基板用レジスト、ソルダーレジスト、半導体用フォトレ
ジスト、マイクロエレクトロニクス用レジスト、マイクロマシン用部品製造用レジスト、
エッチング用レジスト、マイクロレンズアレー、絶縁材、ホログラム材料、光学スイッチ
、導波路用材料、オーバーコート剤、粉末コーティング、接着剤、粘着剤、離型剤、光記
録媒体、粘接着剤、剥離コート剤、マイクロカプセルを用いた画像記録材料のための組成
物、各種デバイスなどが挙げられる。
Claims (5)
- 下記一般式(1)で表される反応性化合物(A)と、反応性化合物(A)以外のラジカ
ル重合性化合物(B)とを含む重合性組成物。
一般式(1)
R2は、メチレン基、下記一般式(2)で表される基、下記一般式(3)で表される基、
または、下記一般式(4)で表される基を示し、
R3は、アルキレン基、o−フェニレン基、p−フェニレン基、下記一般式(5)で表さ
れる基、下記一般式(6)で表される基、または、下記一般式(7)で表される基を示す
。
なお、R2におけるアルキレン基は、エーテル結合、または、エステル結合で中断されて
いるものでも良い。
また、R3におけるアルキレン基は、エーテル結合で中断されているものでも良い。)
一般式(2)
なお、アルキレン基は、エーテル結合、または、エステル結合で中断されているものでも
良い。)
一般式(3)
R6は、直接結合、または、アルキレン基を示し、
R7は、水素原子、メチル基、またはイソプロピル基を示す。
なお、アルキレン基は、エーテル結合で中断されているものでも良い。)
一般式(4)
一般式(5)
なお、アルキレン基は、エーテル結合で中断されているものでも良い。)
一般式(6)
一般式(7)
なお、アルキレン基は、エーテル結合で中断されているものでも良い。) - さらに、ラジカル重合開始剤(C)を含む請求項1記載の重合性組成物。
- 請求項1または2記載の重合性組成物からなる活性エネルギー線硬化型インクジェット
インキ。 - 請求項3記載の活性エネルギー線硬化型インクジェットインキを印刷し、活性エネルギ
ー線照射によって硬化させる、印刷物の製造方法。 - 請求項4に記載の製造方法で得られる印刷物。
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