JPH10212355A - プラスチック成形品 - Google Patents

プラスチック成形品

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JPH10212355A
JPH10212355A JP9018610A JP1861097A JPH10212355A JP H10212355 A JPH10212355 A JP H10212355A JP 9018610 A JP9018610 A JP 9018610A JP 1861097 A JP1861097 A JP 1861097A JP H10212355 A JPH10212355 A JP H10212355A
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伸郎 斉藤
Mitsuru Yokota
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Abstract

(57)【要約】 【課題】高い透明性、良好な水濡れ性および力学特性を
有するプラスチック成形品を提供する。 【解決手段】重合可能な二重結合を有する基、水酸基、
オルガノシロキサン基およびアミド結合を有する化合物
を、重合成分としてなるプラスチック成形品。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なポリマーから
成るプラスチック成形品に関し、透明性、水濡れ性、酸
素透過性に優れると共に良好な力学的特性を併せ持つプ
ラスチック成形品として、例えばコンタクトレンズ、眼
内レンズなどの眼用レンズに好適に用いられるものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】近年高い酸素透過性を有するプラスチッ
ク成形品としてトリス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピルメタクリレートなどのシリル置換メタクリレート
や変性ポリシロキサンを一成分とするポリマーが開発さ
れ利用されている（特開昭６０−１４２３２４号、特開
昭５４−２４０４７号）。
【０００３】しかしながらこれらのモノマー（マクロマ
ー）からなるポリマーは、酸素透過性を向上させる目的
で導入されているシリコーンが持つ性質、即ち疎水性と
分子間相互作用が小さいという性質のために表面が疎水
性となりやすく水をはじいたり汚れが付きやすい、対衝
撃性に劣る等の物性上の欠点が存在していた。
【０００４】また、親水性を向上させるために、２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートのような親水性モノマー
と前記モノマー（マクロマー）とを共重合させた場合に
は、極性基である水酸基と非極性基であるシリコン部分
との静電的な反発のために相分離が起こり透明なポリマ
ーが得られないという欠点を有していた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術の欠点を解決しようとするものであり、高い透明性、
高い酸素透過性を有し、水濡れ性が良く、かつ、力学的
特性にも優れたプラスチック成形品を提供することを目
的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成するため鋭意検討を重ね、特定の単量体を構成成分
として有するプラスチック成形品が高い透明性および酸
素透過性、良好な水濡れ性および力学的特性を有するこ
とを見出し、本発明に至った。
【０００７】即ち本発明は、重合可能な二重結合を有す
る基、水酸基、オルガノシロキサン基およびアミド結合
を有する化合物を重合成分としてなるプラスチック成形
品である。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明のプラスチック成形品は、
上記のとおり、重合可能な二重結合を有する基、水酸
基、オルガノシロキサン基およびアミド結合を有する化
合物を用いてなるが、かかる化合物としては、これら置
換基を有するものであれば特に限定されることなく用い
ることができる。
【０００９】好適な化合物として、例えば、次の化合物
を挙げることができる。
【００１０】
【化２】 ここでR1は水素原子またはメチル基であり、R2は水酸基
を有するアルキル基およびアリール基から選ばれる。n
は1から6の整数である。A、Bはそれぞれが互いに独立
に、C1〜C5のアルキル基、フェニル基、およびフルオロ
アルキル基から選ばれる。m=0〜200、a、b、cはそれぞ
れが互いに独立に0〜20の整数である。
【００１１】R2は水酸基を有するアルキル基およびアリ
ール基から選ばれる。アルキル基としては直鎖状であっ
ても分岐状であっても特に限定されるものではないが、
炭素数1〜10のものが好ましい。具体的にはヒドロキシ
メチル基、2-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシプロピ
ル基、3-ヒドロキシプロピル基、2,3-ジヒドロキシプロ
ピル基、2-ヒドロキシブチル基、4-ヒドロキシブチル
基、2-ヒドロキシペンチル基、5-ヒドロキシペンチル
基、2-ヒドロキシヘキシル基、6-ヒドロキシヘキシル
基、3-メトキシ-2-ヒドロキシプロピル基、3-エトキシ-
2-ヒドロキシプロピル基などが挙げられる。アリール基
としても特に限定されるものではないが、炭素数6〜20
のものが好ましく、具体的には4-ヒドロキシフェニル
基、2-ヒドロキシフェニル基などが挙げられる。
【００１２】さらに、R2としては、-CH2CH(OH)-Z(Z基
は、アルキル基、アリール基および一部が置換されてい
るアルキル基、アリール基から選ばれる)で表わされる
置換基であることが好ましい。
【００１３】オルガノシロキサン基の例としては、
【化３】 (式中、A、Bはそれぞれが互いに独立に、C1〜C5のアル
キル基、フェニル基、およびフルオロアルキル基から選
ばれる。m=0〜200、a、b、cはそれぞれが互いに独立に0
〜20の整数である。)が挙げられる。A、BはC1〜C5のア
ルキル基、フェニル基、およびフルオロアルキル基から
選ばれるが、アルキル基としてはメチル基、エチル基が
好ましく、また、フルオロアルキル基としてはトリフル
オロメチル基、ペンタフルオロエチル基が好ましい。m
は0〜200の整数であるが、好ましくは0〜50、さらに好
ましくは0〜10である。a、b、cはそれぞれが互いに独立
に0〜20の整数であるが、好ましくはa、b、cがそれぞれ
が互いに独立に0〜5の整数、さらに好ましくはa=b=c=1
である。
【００１４】一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例と
しては、
【化４】 などが挙げられる。
【００１５】本発明に用いるプラスチック成形品は、他
の構成単位として(メタ)アクリロイル基、スチリル基、
アリル基、ビニル基等、他の共重合可能な二重結合を有
するモノマーに由来する構成単位を有することができ
る。その例を挙げれば、メチル(メタ)アクリレート、エ
チル(メタ)アクリレートなどのアルキル(メタ)アクリレ
ート類に由来する構成単位、トリフルオロエチル(メタ)
アクリレート、ヘキサフルオロイソプロピル(メタ)アク
リレートなどのハロゲン化アルキル(メタ)アクリレート
類に由来する構成単位、2-ヒドロキシエチル(メタ)アク
リレート、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
トなどの水酸基を有するヒドロキシアルキル(メタ)アク
リレート類に由来する構成単位、N,N-ジメチルアクリル
アミド、N,N-ジエチルアクリルアミドなどのジアルキル
アクリルアミド類に由来する構成単位、トリス(トリメ
チルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレートなど
のシロキサニル基を有するアルキル(メタ)アクリレート
類に由来する構成単位、スチレン、ビニルピリジンなど
の芳香族ビニルモノマーに由来する構成単位、更にはN-
ビニルピロリドンなどのヘテロ環ビニルモノマーに由来
する構成単位などである。
【００１６】プラスチック成形品中、一般式（Ｉ）で表
わされる構成単位の含有量は特に限定されるものではな
いが、少なくとも5重量％含有されていることが好まし
く、また、100重量％であっても良い。5重量％未満であ
れば、酸素透過性と機械的特性との優れたバランスを維
持できなくなる傾向がある。
【００１７】本発明の水酸基、オルガノシロキサン基等
を有する化合物は、分子中に水酸基、アミド結合を有す
るという特徴を有しているため、親水性モノマーとの相
溶性がよく、重合によって良好な光学的特性を有するポ
リマーを与える。
【００１８】本発明のプラスチック成形品の製造方法の
一例を以下に示す。一般式（Ｉ）で表わされる構成単位
を含むポリマーを切削加工によって所望の形状に加工す
るか、または、一般式（Ｉ）で表わされる構成単位およ
び修飾可能な官能基を有する構成単位を含むポリマー
を、所望の形状に加工した後に高分子反応によって改質
することもできる。軟質のプラスチック成形品の場合、
モールド重合やスピンキャスト重合などの手法も用いる
ことができる。その他には、本発明のポリマーを溶融も
しくは溶媒などで溶解し、繊維、フィルム等に成形する
こともできる。
【００１９】また、本発明のプラスチック成形品におい
ては、紫外線吸収剤や色素、着色剤などを添加すること
も可能である。
【００２０】本発明により、良好な光学的特性、高い酸
素透過性、良好な水濡れ性及び力学的特性を併せ持った
プラスチック成形品を提供することができる。これら
は、コンタクトレンズ、プラスチックレンズなどの光学
物品として好ましく用いられる。
【００２１】
【実施例】以下実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれらの例によって限定されるものではない。
【００２２】尚、含水率は次のとおり求めた。
【００２３】重合体を水和処理した後、次式にしたがっ
て重合体の含水率(%)を測定した。
【００２４】含水率(%) = (W-W0)/W ｘ100 ただし、Wは水和処理後の重合体の重量(g)、W0は乾燥状
態での重合体の重量(g)を表す。
【００２５】合成例1(中間体Aの合成) 500 mlのナス型フラスコにエタノールアミン26.2 g(0.4
28 mol)、3-ヨードプロピルトリス(トリメチルシロキ
シ)シラン50.0 g(0.107 mol)、エタノール300 mlを加え
て60 ℃で20時間撹拌した。反応終了後、減圧下でエタ
ノール、エタノールアミンを除去した後、水酸化ナトリ
ウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチルを
減圧下で除去した後、減圧蒸留を行い透明な液体を得
た。この液体のプロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し
分析した結果、式：
【化５】 で表される化合物(以下、中間体Aという)であることを
確認した。
【００２６】合成例2(モノマーAの合成) 窒素気流下で100 mlの3つ口フラスコに中間体A5.0 g(0.
0126 mol)、トリエチルアミン1.27 g(0.0126 mol)、酢
酸エチル20 mlを加えて0 ℃に冷却した。この溶液にメ
タクリル酸クロライド1.14 g(0.0126 mol)を滴下し、0
℃で6時間、室温で30分撹拌した。沈殿物をろ別した
後、溶媒を減圧下で除去した。残存した液体をシリカゲ
ルを用いてカラム分離し透明な液体を得た。この液体の
プロトン核磁気共鳴スペクトルを測定し分析した結果、
式：
【化６】 で表される化合物(以下、モノマーAという)であること
を確認した。
【００２７】実施例1 モノマーA60部、N,N-ジメチルアクリルアミド40部、エ
チレングリコールジメタクリレート1部を混合し、重合
開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.3部を添加
した後、直径18 mm、高さ180 mmの試験管へ移した。こ
のモノマー混合物をアルゴン雰囲気下で脱気、密封し、
まず40 ℃で48時間重合させ、続いて40 ℃から110 ℃ま
で24時間かけて昇温させた後、110 ℃において4時間保
持し重合体を得た。得られた重合体は均質で透明であ
り、べた付きはみられなかった。重合体の硬度はショア
ーD硬度77であった。この重合体を水和処理したときの
硬度はショアーA硬度32であり、含水率は35 %であっ
た。
【００２８】実施例2 モノマーA60部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート40
部、エチレングリコールジメタクリレート1部を混合
し、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.3
部を添加した後、実施例1と同様に重合した。得られた
重合体は均質で透明であり、べた付きはみられなかっ
た。重合体の硬度はショアーD硬度76であった。この重
合体を水和処理したときの硬度はショアーA硬度95であ
り、含水率は10%であった。
【００２９】実施例3 モノマーA60部、N,N-ジメチルアクリルアミド20部、2-
ヒドロキシエチルメタクリレート20部、エチレングリコ
ールジメタクリレート1部を混合し、重合開始剤として
アゾビスイソブチロニトリル0.3部を添加した後、実施
例1と同様に重合した。得られた重合体は均質で透明で
あり、べた付きはみられなかった。重合体の硬度はショ
アーD硬度76であった。この重合体を水和処理したとき
の硬度はショアーA硬度60であり、含水率は21 %であっ
た。
【００３０】比較例1 トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルメタクリレ
ート60部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート40部、エ
チレングリコールジメタクリレート1部を混合し、重合
開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.3部を添加
した後、実施例1と同様に重合した。得られた重合体は
白濁していた。
【００３１】
【発明の効果】本発明により、高い透明性、良好な水濡
れ性および力学特性を有するプラスチック成形品を提供
することができる。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】重合可能な二重結合を有する基、水酸基、
    オルガノシロキサン基およびアミド結合を有する化合物
    を、重合成分としてなるプラスチック成形品。
  2. 【請求項２】下記一般式（Ｉ）で示される化合物を重合
    して得られる請求項１記載のプラスチック成形品。 【化１】 （式中R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は水酸基
    を有するアルキル基およびアリール基から選ばれる。n
    は１から６の整数である。A、Bはそれぞれが互いに独立
    に、C1〜C5のアルキル基、フェニル基およびフルオロア
    ルキル基から選ばれる。m=0〜200、a、b、cはそれぞれ
    が互いに独立に0〜20の整数である。)
  3. 【請求項３】R1が水素原子である請求項2記載のプラス
    チック成形品。
  4. 【請求項４】R2が水酸基を有するアルキル基である請求
    項2または3記載のプラスチック成形品。
  5. 【請求項５】R2が-(CH2)d-OH(dは1から10の整数)で表わ
    される置換基である請求項2〜4のいずれかに記載のプラ
    スチック成形品。
  6. 【請求項６】dが2である請求項5記載のプラスチック成
    形品。
  7. 【請求項７】R2が-CH2CH(OH)-Z(Z基はアルキル基、アリ
    ール基および一部が置換されているアルキル基、アリー
    ル基から選ばれる)で表わされる置換基である請求項2〜
    6のいずれかに記載のプラスチック成形品。
  8. 【請求項８】Z基がメチル基である請求項7記載のプラス
    チック成形品。
  9. 【請求項９】Z基がエチル基である請求項7記載のプラス
    チック成形品。
  10. 【請求項１０】Z基が-CH2OH基である請求項7記載のプラ
    スチック成形品。
  11. 【請求項１１】他の構成単位として、(メタ)アクリロイ
    ル基、スチリル基、アリル基およびビニル基から選ばれ
    る少なくも一つを有するモノマーに由来する構成単位を
    有することを特徴とする請求項１記載のプラスチック成
    形品。
  12. 【請求項１２】プラスチック成形品がコンタクトレンズ
    であることを特徴とする請求項11記載のプラスチック成
    形品。
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