JP2015515514A - 親水性マクロマーおよびそれを含むヒドロゲル - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、参照により本明細書にそのすべての内容を組み入れる、2012年3月22日に出願された、「親水性マクロマーおよびそれを含むヒドロゲル」と題する米国仮特許出願番号61/614,240号の権益を主張する。
本発明は、親水性有機修飾シリコーン含有マクロマーを含む組成物に関する。一態様において、本発明は、フリーラジカル重合をなし得る、シリコーン含有ペンダント基を有するポリエーテルマクロマーを提供する。本発明はまた、コンタクトレンズを含む生物医学用品を製造するのに好適なヒドロゲル組成物およびフィルムに関する。
〔式中、R51は、HもしくはCH3、qは1もしくは2、それぞれのR52、R53およびR54は独立して、エチル、メチル、ベンジル、フェニルもしくは1から100の繰り返しSi−O単位を含む一価のシロキサンであり、pは1〜10であり、rは(3−q)であり、Xは0もしくはNR55であり、R55は水素もしくは1〜4の炭素の一価のアルキル基であり、aは0もしくは1であり、Lは好ましくは2〜5の炭素を含む二価の架橋基であり、任意選択でエーテルもしくはヒドロキシ基、例えばポリエチレングリコール基を含んでいても良い〕を持つシリコーン含有モノマーを含む反応混合物を硬化して調製されるシリコーンヒドロゲルを開示する。
[R3SiO1/2]m[O1/2SiR2O1/2]n[SiO3/2R]o[SiO4/2]p (a)
によって表され、
式中、RはR1およびPより選択され、R1は同一であっても異なっていてもよく、それぞれが一価の炭化水素基であり、それぞれのPがR3[O(CbH2bO)zCOCR4=CH2]gであり、R3が多価の有機部分であり、ヒドロキシ置換アルキレンであってよく、gがR3の価数より1を減じた値であり、R4は水素もしくはメチルであり、bが2〜4であり、好ましくは2〜3であり、zは1〜1000であり、好ましくは3〜30であり、そしてm+n+p+oは1〜100であり、好ましくは2〜20であり、少なくとも一つのRはPであり、nは1〜100であり、oがゼロでないとき、n/oは10:1未満であり、pがゼロでないとき、n/pは10:1未満であり、そしてmは0〜10である。’782特許文献の好ましいアクリル化シロキサンは、式(b):
QR1 2Si[OSiR1 2]x[O−SiR1P]yOSiR1 2Q (b)
のものであり、
式中、xおよびyは0もしくは整数であってよく、好ましくはxおよびyは0〜100であり、もっとも好ましくは0〜25であり、QはR1もしくはPであってよく、平均的なアクリラート官能性は1分子当たり1不飽和基より大きく、好ましい態様はy=0かつQ=Pである。
の一般構造によって記載される親水性シリコーンマクロマーを含む組成物を提供し、
式中、R2はMfDgThQiR6 jによって定義される基であり、ここでM=R7R8R9SiZ1/2、D=R10R11SiZ2/2、T=R12SiZ3/2、Q=SiZ4/2、R6=−(CH2)1/2(R13)k(CH2)1/2であり、R1は独立して、−OH、−OC(O)R15、Yもしくは−OR15より選択され、R5は独立して、水素、−C(O)R15基、Y、または1から約40個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子および/もしくはヒドロキシル基を持つ一価の炭化水素ラジカルから選択され、R1およびR15の少なくとも一つはYであり、Yはフリーラジカル重合可能な基であり、ZはOもしくはCH2基であり、分子が偶数のO1/2基と、偶数の(CH2)1/2基を持ち、かつその両者がすべて分子中で対になっているという限定に従い、R3は1から約40個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子および/もしくはヒドロキシル基を持つ三価の炭化水素ラジカルであり、R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR15はそれぞれ独立してOR14、1から約20個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子および/もしくはヒドロキシル基を持つ一価の炭化水素ラジカルから選択され、R4は、少なくとも1個から約30個までの炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子および/もしくはヒドロキシル基を持つ、二価の、直鎖もしくは分岐の、不飽和もしくは飽和の、炭化水素ラジカルであり、R13は、酸素、または少なくとも1個から約30個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子および/もしくはヒドロキシル基を持つ、二価の、直鎖もしくは分岐の、不飽和もしくは飽和の、炭化水素ラジカルであり、R14は、1から約20個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子および/もしくはヒドロキシル基を持つ、一価の、直鎖もしくは分岐の、不飽和もしくは飽和の炭化水素ラジカルであり、a+e>2であり、b、cおよびdはゼロもしくは正であり、3<a+b+c+d+e<約1000という限定に従い、d+e>1であり、f、g、h、iおよびjは0もしくは正であり、f+g+h+i+j<約300という限定に従い、そしてkは0もしくは1のいずれかである。
一態様において、本発明は、ポリエーテル鎖、ならびに鎖に対するシリコーン含有ペンダント基を含む少なくとも一つの親水性シリコーン分子を含む組成物を提供する。親水性シリコーン分子は、一般式1:
によって示されるモノマーもしくはマクロマーであってよく、式中、R2はMfDgThQiR6 jによって定義される基であり、ここでM=R7R8R9SiZ1/2、D=R10R11SiZ2/2、T=R12SiZ3/2、Q=SiZ4/2、R6=−(CH2)1/2(R13)k(CH2)1/2であり、R1は独立して、−OH、−OC(O)R15、Yもしくは−OR15より選択され、R5は独立して、水素、−C(O)R15基、Y、または1から約40個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子および/もしくはヒドロキシル基を持つ一価の炭化水素ラジカルから選択され、R1およびR15の少なくとも一つはYであり、Yはフリーラジカル重合可能な基であり、ZはOもしくはCH2基であり、分子が偶数のO1/2基と、偶数の(CH2)1/2基を持ち、かつその両者がすべて分子中で対になっているという限定に従い、R3は1から約40個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子および/もしくはヒドロキシル基を持つ三価の炭化水素ラジカルであり、R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR15はそれぞれ独立してOR14、1から約20個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子および/もしくはヒドロキシル基を持つ一価の炭化水素ラジカルから選択され、R4は、少なくとも1個から約30個までの炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子および/もしくはヒドロキシル基を持つ、二価の、直鎖もしくは分岐の、不飽和もしくは飽和の、炭化水素ラジカルであり、R13は、酸素、または少なくとも1個から約30個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子および/もしくはヒドロキシル基を持つ、二価の、直鎖もしくは分岐の、不飽和もしくは飽和の、炭化水素ラジカルであり、R14は、1から約20個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子および/もしくはヒドロキシル基を持つ、一価の、直鎖もしくは分岐の、不飽和もしくは飽和の炭化水素ラジカルであり、a+e>2であり、b、cおよびdはゼロもしくは正であり、3<a+b+c+d+e<約1000という限定に従い、d+e>1であり、f、g、h、iおよびjは0もしくは正であり、f+g+h+i+j<約300という限定に従い、そしてkは0もしくは1のいずれかである。
の一般構造を持つ基を含み、
式中、R16、R17およびR18は、独立して、水素、1から10個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子、−COOHを持つ、置換のもしくは不置換の一価のアルキル基、ならびに−CH2COOHから選択でき、Bは、独立して1から20個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子を含む二価のラジカルから、または以下の官能性部分:
から選択できる。
R1(CH2CH2O)a(CH(CH3)CH2O)b(CH[(CH2)1/2R2]CH2O)dR5 (3)
による構造を持つ化合物であってよく、式中、
R2はMfDgThQiR6 jによって定義される基であり、M=R7R8R9Si(O)1/2、D=R10Si(O)2/2(CH2)1/2、f=2、g=1、h=0、i=0、j=1であり、R6=−(CH2)1/2R13(CH2)1/2であり、R1およびR5は上に定義されるとおりであり、そしてa、bおよびdは正の整数である。
R1(CH2CH2O)a(CH(CH3)CH2O)b(CH[(CH2)1/2R2]CH2O)dR5 (4)
による構造を持つ分子を提供するよう選択でき、式中、R2はMfDgThQiR6 jによって定義され、M=R7R8R9Si(O)1/2、T=Si(O)3/2(CH2)1/2、f=3、g=0、h=1、i=0、j=1およびR6=−(CH2)1/2R13(CH2)1/2−である。
R1(CH2CH2O)a(CH(CH3)CH2O)b(CH[(CH2)1/2R2]CH2O)dR5 (5)
による構造を持ち得、式中、R2は、R7R8R9SiO(Si(R10)(R11)O)lSi(R7)(R8)(CH2)1/2で定義される基であり、ここで0≦l≦50である。
を持つ化合物を含み、式中、R2は、R7R8R9SiO(Si(R10)(R11)O)lSi(R7)(R8)(CH2)1/2で定義される基であり、ここで0≦l≦200である。
の構造を持つランダムコポリマーもしくはブロックコポリマーを含み、式中、R1は独立して、−OH、−OC(O)R15、−OR15もしくはYより選択され、R5は独立して、水素、−C(O)R15基、1から約40個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子およびヒドロキシル基を持つ一価の炭化水素ラジカル、またはYから選択され、Yはフリーラジカル重合可能な基でありかつR1およびR5の少なくとも一つはYであるという条件であり、R19は、1から100個の炭素原子を持ち、ハロゲン、酸素、窒素のようなヘテロ原子を含み得る直鎖、分岐もしくは環状の一価のラジカル、または、1から50個のSi−Oの直鎖もしくは環状の架橋を持つシロキサンラジカルから独立して選択され、aおよびdはゼロではない整数であり、2≦a+d≧1000であり、一実施態様において2≦a+d≧100であり、他の実施態様において5≦a+d≧50である。
の構造を持つランダムコポリマーもしくはブロックコポリマーを含み、式中、R1は独立して、−OH、−OC(O)R15、−OR15もしくはYより選択され、R5は独立して、水素、−C(O)R15基、1から約40個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子およびヒドロキシル基を持つ一価の炭化水素ラジカル、またはYから選択され、Yはフリーラジカル重合可能な基でありかつR1およびR5の少なくとも一つはYであるという条件であり、R19は、1から100個の炭素原子を持ち、ハロゲン、酸素、窒素のようなヘテロ原子を任意選択で含む直鎖、分岐もしくは環状の一価のラジカル、または、1から50個のSi−Oの直鎖もしくは環状の架橋を持つシロキサンラジカルから独立して選択され、aおよびdはゼロではない整数であり、2≦a+e≧1000であり、一実施態様において2≦a+e≧100であり、他の実施態様において5≦a+e≧50である。
親水性シリコーンマクロマーはポリマー組成物を作製するのに使用できる。ポリマーは、ホモポリマーもしくはコポリマーであってよい。一実施態様において、親水性シリコーンマクロマーは、本発明のモノマーの一つを含むホモポリマーを作製するのに使用できる。他の実施態様において、親水性シリコーンモノマーは、(1)二つもしくはそれ以上の構造的に異なる親水性シリコーンマクロマー、ならびに/または(2)一つもしくはそれ以上の親水性シリコーンマクロマーと、例えばシリコーンヒドロゲルの作製における使用に好適なモノマーのような他のモノマー、を含むコポリマーを作製するのに使用できる。
実施例1
1.4meq/gのヒドロキシル含量と1.49meq/gのアリル含量を持つポリアリルグリシジルエーテル−コ−エチレンオキシドコポリマーの25グラムが、コンデンサ、滴下漏斗およびサーモメータを備える反応器へと入れられた。材料は75℃に加熱され、15ppmのクロロ白金酸と50ppmのジブチルエタノールアミンの存在下で6.22グラムのヘプタメチルトリシロキサンと反応させられた。反応は少し発熱し、すべてのヒドリドが消費されるまで85℃で4時間続けられた。ヒドロシリル化の完了後、上述のように作製された16.4グラムのシリコーンポリエーテルが20グラムのトルエンおよび2.8グラムのトリエチルアミンと他の反応器中で混合された。混合物はアイスバス中で5℃に冷却され、2.64グラムのメタクリロイルクロリドが混合物にゆっくりと添加された。添加の際、反応混合物は不透明になり、6〜7時間攪拌が続けられ、その後に塩を除去するためにろ過された。生じる溶液が低温下で蒸発され、室温において粘性で透明な外観を持つメタクリラートキャップ化シリコーンポリエーテルが作製された。
1.4meq/gのヒドロキシル含量と1.49meq/gのアリル含量を持つポリアリルグリシジルエーテル−コ−エチレンオキシドコポリマーの20グラムが、コンデンサ、滴下漏斗およびサーモメータを備える反応器へと入れられた。材料は75℃に加熱され、15ppmのクロロ白金酸と50ppmのジブチルエタノールアミンの存在下で0.93meq/gのシラン水素含量を持つ線状単官能性ヒドリド末端化ポリジメチルシロキサン(Gelest Inc.により製造)の23.54グラムと反応させられた。反応は少し発熱し、すべてのヒドリドが消費されるまで85℃で4時間続けられた。ヒドロシリル化の完了後、上述のように作製された25グラムのシリコーンポリエーテルが20グラムのトルエンおよび2.5グラムのトリエチルアミンと他の反応器中で混合された。混合物はアイスバス中で5℃に冷却され、2.3グラムのメタクリロイルクロリドが混合物にゆっくりと添加された。メタクリロイルクロリドの添加の際、反応混合物は不透明になり、6〜7時間攪拌が続けられ、その後に塩を除去するためにろ過された。生じる溶液が低温下で蒸発され、室温において粘性で透明な外観を持つメタクリラートキャップ化シリコーンポリエーテルが作製された。
ポリアリルグリシジルエーテル−コ−ポリエチレンオキシド−コ−ポリアリルグリシジルエーテルトリブロックコポリマーが、30グラムのPEG600と17.2グラムのアリルグリシジルエーテル(AGE)とを触媒としてのNaOCH3の存在下で反応させて合成された。N2ブランケット中において80℃でAGEが触媒とPEG600の混合物に添加され、遊離したAGEが存在しなくなるまで5時間混合され、そして、pHが6.7〜7になるまで酢酸で中和された。このブロックコポリマーの10グラムが、4.5グラムのMD’Mと10ppmの白金触媒および50ppmのプロピオン酸ナトリウム緩衝剤と共に、1H−NMRによって全てのヒドリドが消費されたことが確認できるまで80℃において反応された。上述のシリコーンポリエーテルの10グラムが、20グラムのトルエンおよび3.5グラムのトリエチルアミンと他の反応器中で混合された。混合物はアイスバス中で5℃に冷却され、2.4グラムのメタクリロイルクロリドが混合物にゆっくりと添加された。メタクリロイルクロリドの添加の際、反応混合物は不透明になり、6〜7時間攪拌が続けられ、その後に塩を除去するためにろ過された。生じる溶液が低温下で蒸発され、室温において粘性で透明な外観を持つメタクリラートキャップ化シリコーンポリエーテルが作製された。
0.89meq/gのヒドロキシル含量と2.1meq/gのアリル含量とを持つポリ−アリルグリシジルエーテル−コ−エチレンオキシドコポリマーの75グラムが、コンデンサ、滴下漏斗およびサーモメータを備える反応器へと入れられた。材料は75℃に加熱され、15ppmのクロロ白金酸と50ppmのジブチルエタノールアミンの存在下で34.4グラムのMD’Mと反応させられた。反応は少し発熱し、すべてのヒドリドが消費されるまで85℃で4時間続けられた。ヒドロシリル化の完了後、上述の75グラムのシリコーンポリエーテルが200mlのトルエンおよび7.5グラムのトリエチルアミンと他の反応器中で混合された。混合物はアイスバス中で5℃に冷却され、5.1グラムのメタクリロイルクロリドが混合物にゆっくりと添加された。メタクリロイルクロリドの添加の際、反応混合物は不透明になり、6〜7時間攪拌が続けられ、その後に塩を除去するためにろ過された。生じる溶液が低温下で蒸発され、室温において粘性で透明な外観を持つメタクリラートキャップ化シリコーンポリエーテルが作製された。
0.64meq/gのヒドロキシル含量と2.68meq/gのアリル含量とを持つポリ−アリルグリシジルエーテル−コ−エチレンオキシドコポリマーの50グラムが、コンデンサおよびサーモメータを備える反応器へと入れられた。材料は75℃に加熱され、30ppmのKarstedtの触媒と70ppmのプロピオン酸ナトリウムの存在下で12.4グラムのヘプタメチルトリシロキサン(MD’M)と反応させられた。反応は少し発熱し、すべてのヒドリドが消費されるまで105℃で続けられた。ヒドロシリル化の完了後、上述の55グラムのシリコーンポリエーテルが126グラムのトルエンおよび4.47グラムのトリエチルアミンと他の反応器中で混合された。混合物はアイスバス中で5℃に冷却され、3.89グラムのメタクリロイルクロリドが混合物にゆっくりと添加された。添加の際、反応混合物は不透明になり、6〜7時間攪拌が続けられ、その後に塩を除去するためにろ過された。生じる溶液が低温下で蒸発され、室温において粘性で透明な外観を持つメタクリラートキャップ化シリコーンポリエーテルが作製された。
0.644meq/gのヒドロキシル含量と3.41meq/gのビニル含量とを持つポリ−ビニル−シクロヘキシルエポキシド−コ−エチレンオキシドコポリマーの50グラムが、コンデンサおよびサーモメータを備える反応器へと入れられた。材料は75℃に加熱され、30ppmのKarstedtの触媒と70ppmのプロピオン酸ナトリウムの存在下で38グラムのヘプタメチルトリシロキサン(MD’M)と反応させられた。反応は少し発熱し、すべてのヒドリドが消費されるまで105℃で続けられた。ヒドロシリル化の完了後、上述の55グラムのシリコーンポリエーテルが127グラムのトルエンおよび4.51グラムのトリエチルアミンと他の反応器中で混合された。混合物はアイスバス中で5℃に冷却され、3.92グラムのメタクリロイルクロリドが混合物にゆっくりと添加された。添加の際、反応混合物は不透明になり、6〜7時間攪拌が続けられ、その後に塩を除去するためにろ過された。生じる溶液が低温下で蒸発され、室温において粘性で透明な外観を持つメタクリラートキャップ化シリコーンポリエーテルが作製された。
0.75meq/gのヒドロキシル含量と2.6meq/gのビニル含量とを持つポリ−ビニル−シクロヘキシルエポキシド−コ−エチレンオキシドコポリマーの50グラムが、コンデンサおよびサーモメータを備える反応器へと入れられた。材料は75℃に加熱され、30ppmのKarstedtの触媒と70ppmのプロピオン酸ナトリウムの存在下で38グラムのヘプタメチルトリシロキサン(MD’M)と反応させられた。反応は少し発熱し、すべてのヒドリドが消費されるまで105℃で続けられた。ヒドロシリル化の完了後、上述の70グラムのシリコーンポリエーテルが164グラムのトルエンおよび6.51グラムのトリエチルアミンと他の反応器中で混合された。混合物はアイスバス中で5℃に冷却され、5.66グラムのメタクリロイルクロリドが混合物にゆっくりと添加された。添加の際、反応混合物は不透明になり、6〜7時間攪拌が続けられ、その後に塩を除去するためにろ過された。生じる溶液が低温下で蒸発され、室温において粘性で透明な外観を持つメタクリラートキャップ化シリコーンポリエーテルが作製された。
合成は4つのステップを含む。
ステップ1:0.64meq/gのヒドロキシル含量と2.68meq/gのアリル含量とを持つポリ−アリルグリシジル−エーテル−コ−エチレンオキシドコポリマーの50グラムが、コンデンサおよびサーモメータを備える反応器へと入れられた。材料は75℃に加熱され、30ppmのKarstedtの触媒と70ppmのプロピオン酸ナトリウムの存在下で12.4グラムのヘプタメチルトリシロキサン(MD’M)と反応させられた。反応は少し発熱し、すべてのヒドリドが消費されるまで105℃で続けられた。
シリコーンヒドロゲル配合物は、本発明によるマクロマーと、HEMA(2−ヒドロキシエチルメタクリラート)、DMA(N,N−ジメチルアクリルアミド)およびNVP(N−ビニルピロリドン)ならびに、さまざまな量のEGDMA(エチルグリコールジメタクリラート)架橋剤を混合して熱硬化およびUV硬化によって調製された。使用された開始剤は、0.5重量%のBPO(ベンゾイルペルオキシド)(4時間85℃の温度)と、0.5重量%の2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン(HMPP)もしくはIrgacure819(UV硬化はDynaxフラッドシステムで約90秒で実施された)とであった。表1はH1〜H10のヒドロゲル配合物と、列挙されたそれらのポリマーの性質とが示される。
Claims (21)
- 式1:
親水性シリコーンマクロマーを少なくとも一つ含む組成物であって、
式中、R2がMfDgThQiR6 jによって定義される基であり、ここでM=R7R8R9SiZ1/2、D=R10R11SiZ2/2、T=R12SiZ3/2、Q=SiZ4/2、R6=−(CH2)1/2(R13)k(CH2)1/2であり、R1が独立して、−OH、−OC(O)R15、Yもしくは−OR15より選択され、R5が独立して、水素、−C(O)R15基、Y、または1から約40個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子および/もしくはヒドロキシル基を持つ一価の炭化水素ラジカルから選択され、R1およびR15の少なくとも一つがYであり、Yがフリーラジカル重合可能な基であり、ZがOもしくはCH2基であり、マクロマーが偶数のO1/2基と、偶数の(CH2)1/2基を持ち、かつその両者がすべて分子中で対になっているという限定に従い、R3が1から約40個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子および/もしくはヒドロキシル基を持つ三価の炭化水素ラジカルであり、R7、R8、R9、R10、R11、R12、およびR15がそれぞれ独立してOR14、1から約20個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子および/もしくはヒドロキシル基を持つ一価の炭化水素ラジカルから選択され、R4が、少なくとも1個から約30個までの炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子および/もしくはヒドロキシル基を持つ、二価の、直鎖もしくは分岐の、不飽和もしくは飽和の、炭化水素ラジカルであり、R13が、酸素、または少なくとも1個から約30個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子および/もしくはヒドロキシル基を持つ、二価の、直鎖もしくは分岐の、不飽和もしくは飽和の、炭化水素ラジカルであり、R14が、1から約20個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子および/もしくはヒドロキシル基を持つ、一価の、直鎖もしくは分岐の、不飽和もしくは飽和の炭化水素ラジカルであり、a+e>2であり、b、cおよびdがゼロもしくは正であり、3<a+b+c+d+e<約1000という限定に従い、d+e>1であり、f、g、h、iおよびjが0もしくは正であり、f+g+h+i+j<約300という限定に従い、そしてkが0もしくは1のいずれかである、組成物。 - 親水性シリコーンマクロマーが、式:
R1(CH2CH2O)a(CH(CH3)CH2O)b(CH[(CH2)1/2R2]CH2O)dR5
による構造を持つ、請求項1に記載の組成物。 - R2がMfDgThQiR6 jによって定義され、M=R7R8R9Si(O)1/2、D=R10Si(O)2/2(CH2)1/2、f=2、g=1、h=0、i=0、j=1であり、R6=−(CH2)1/2R13(CH2)1/2である、請求項2に記載の組成物。
- R2がMfDgThQiR6 jによって定義され、M=R7R8R9Si(O)1/2、T=Si(O)3/2(CH2)1/2、f=3、g=0、h=1、i=0、j=1およびR6=−(CH2)1/2R13(CH2)1/2−である、請求項2に記載の組成物。
- R2が、R7R8R9SiO(Si(R10)(R11)O)lSi(R7)(R8)(CH2)1/2で定義される基であり、ここで0≦l≦200である、請求項2に記載の組成物。
- 親水性マクロマーが式:
を持ち、式中、R2が、R7R8R9SiO(Si(R10)(R11)O)lSi(R7)(R8)(CH2)1/2で定義される基であり、ここで0≦l≦200である、請求項1に記載の組成物。 - 親水性マクロマーが、式:
であり、式中、R1が独立して、−OH、−OC(O)R15、−OR15もしくはYより選択され、R5が独立して、水素、−C(O)R15基、1から約40個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子およびヒドロキシル基を持つ一価の炭化水素ラジカル、またはYから選択され、Yがフリーラジカル重合可能な基でありかつR1およびR5の少なくとも一つはYであるという条件であり、R19は、1から100個の炭素原子を持ち、ハロゲン、酸素、窒素のようなヘテロ原子を含み得る直鎖、分岐もしくは環状の一価のラジカル、または、1から50個のSi−Oの直鎖もしくは環状の架橋を持つシロキサンラジカルから独立して選択され、aおよびdがゼロではない整数であり、2≦a+d≧1000であり、一実施態様において2≦a+d≧100であり、他の実施態様において5≦a+d≧50である、請求項1に記載の組成物。 - 親水性マクロマーが、式:
であり、式中、R1が独立して、−OH、−OC(O)R15、−OR15もしくはYより選択され、R5が独立して、水素、−C(O)R15基、1から約40個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子およびヒドロキシル基を持つ一価の炭化水素ラジカル、またはYから選択され、Yがフリーラジカル重合可能な基でありかつR1およびR5の少なくとも一つはYであるという条件であり、R19が、1から100個の炭素原子を持ち、ハロゲン、酸素、窒素から選択されるヘテロ原子を任意選択で含む直鎖、分岐もしくは環状の一価のラジカル、または、1から50個のSi−Oの直鎖もしくは環状の架橋を持つシロキサンラジカルから独立して選択され、aおよびdはゼロではない整数であり、2≦a+e≧1000であり、より好ましくは2≦a+e≧100であり、さらにより好ましくは5≦a+e≧50である、請求項1に記載の組成物。 - Yが一般構造:
を持つ重合可能な基より選択され、
式中、R16、R17およびR18は、独立して、水素、1から10個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子、−COOHおよび−CH2COOHを持つ、置換のもしくは不置換の一価のアルキル基である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。 - 架橋基Bが1から20個の炭素原子を持ち、任意選択でヘテロ原子を含む二価のラジカルから、または以下の官能性部分:
から選択される、請求項9に記載の組成物。 - 組成物がヒドロゲルである請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- ヒドロゲルが、ビニルモノマー、アクリリドモノマー、アクリルモノマー、もしくはそれらの二つもしくはそれ以上の組み合わせ、フリーラジカル開始剤、および任意選択で架橋剤をさらに含む、請求項11に記載の組成物。
- ビニルモノマーが、N−ビニル−ピロリドン(NVP)、N−ビニル−カプロラクタム、N−ビニル−アセトアミド、N−ビニル−ホルムアミド、N−ビニル−イソプロピルアミド、ビニルベンゼン、ビニルナフタレン、ビニルピリジン、ビニルアルコール、ビニル含有シリコーン、またはそれらの二つもしくはそれ以上の組み合わせから選択される、請求項12に記載の組成物。
- アクリルモノマーが、2−ヒドロキシ−エチル−メタクリラート(HEMA)、2−ヒドロキシ−エチル−アクリラート(HEA)、ヒドロキシルプロピルメタクリラート、トリメチルアンモニウム2−ヒドロキシプロピルメタクリラートヒドロクロリド、ジメチルアミノエチルメタクリラート、グリセロールメタクリラート、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、N−イソプロピルアクリルアミド、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリル酸、メタクリル酸、またはそれらの二つもしくはそれ以上の組み合わせから選択される、請求項9、12もしくは13のいずれか一項に記載の組成物。
- 開始剤が、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルペンタンニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルプロパンニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルブタンニトリル)、ベンゾイルペルオキシドのようなペルオキシド、ベンゾインメチルエーテル、ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイルホスフィンオキシド、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン(HMPP)、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、Darocur型開始剤、Igracure型開始剤、またはそれらの二つもしくはそれ以上の組み合わせから選択される熱開始剤もしくは光開始剤であってよい請求項12〜14のいずれか一項に記載の組成物。
- 架橋剤が、エチレングリコールジメタクリラートおよびトリメチロイルプロパントリメタクリラート、ジエチレングリコールジメタクリラート、ビスフェノールAジメタクリラート、ジグリシジルビスフェノールAジメタクリラート、ジメタクリラート末端化ポリエチレングリコールおよび反応性直鎖ポリエーテル修飾シリコーンまたはそれらの二つもしくはそれ以上の組み合わせから選択できる、請求項12〜15のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項11〜17のいずれか一項に記載の組成物を含むコンタクトレンズ。
- 15〜125℃の範囲の抽出温度において、水、有機もしくは無機塩溶液、緩衝剤、エマルション、市販のレンズ洗浄溶液、もしくは眼科用に適合した溶液から選択される低公害もしくは水性の溶媒をさらに含む限定抽出プロトコールを含む、請求項17に記載のコンタクトレンズ。
- 水性シリコーンマクロマーを含むポリマーを含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- ポリマーがホモポリマー、コポリマー、フリーラジカル重合化エマルション、もしくはラテックス組成物である、請求項19に記載の組成物。
- 組成物が、布地処理配合物、紙処理配合物、皮革処理配合物、パーソナルケア配合物、ヘルスケア配合物、ホームケア配合物、コーティング配合物、塗料配合物、種子処理配合物におけるフィルム形成添加剤である、請求項19もしくは20に記載の組成物。
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