JP2015507668A - N−ビニルアミド及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドを含むシリコーンヒドロゲル - Google Patents
N−ビニルアミド及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドを含むシリコーンヒドロゲル Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015507668A JP2015507668A JP2014548882A JP2014548882A JP2015507668A JP 2015507668 A JP2015507668 A JP 2015507668A JP 2014548882 A JP2014548882 A JP 2014548882A JP 2014548882 A JP2014548882 A JP 2014548882A JP 2015507668 A JP2015507668 A JP 2015507668A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silicone hydrogel
- meth
- methyl
- monomer
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 180
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 title claims description 131
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 title claims description 69
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 63
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 50
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 93
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 86
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 178
- -1 styryl compound Chemical class 0.000 claims description 112
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 97
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 62
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 60
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical class C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 36
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 25
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 25
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 14
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 14
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 14
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 13
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 13
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 13
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical group OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-methylacetamide Chemical compound C=CN(C)C(C)=O PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 10
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- ZZDBHIVVDUTWJC-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CN1C(=C)CCC1=O ZZDBHIVVDUTWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- AFXKUUDFKHVAGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CN1CCC(=C)C1=O AFXKUUDFKHVAGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethenoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOC=C WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C(C)=C IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 7
- 229920006294 polydialkylsiloxane Polymers 0.000 claims description 7
- ONMLAAZEQUPQSE-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(C)CO ONMLAAZEQUPQSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CO QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- PBGPBHYPCGDFEZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpiperidin-2-one Chemical compound C=CN1CCCCC1=O PBGPBHYPCGDFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VXHPJUGRGNVHLL-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybut-1-enylcarbamic acid Chemical compound C(CO)C=CNC(=O)O VXHPJUGRGNVHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VDORPYPVQAFLTR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CC1CC(=C)C(=O)N1 VDORPYPVQAFLTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 3
- DFMIMUDDPBAKFS-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-ethylformamide Chemical compound CCN(C=C)C=O DFMIMUDDPBAKFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CXNYYQBHNJHBNH-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-5-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CCN1C(=C)CCC1=O CXNYYQBHNJHBNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UJTICEIMISHYHJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-carboxyethenylamino)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCNC=CC(O)=O UJTICEIMISHYHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ACOUENYDWAONBH-UHFFFAOYSA-N 3-methylidene-1-propan-2-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(C)N1CCC(=C)C1=O ACOUENYDWAONBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XVGZUJYMDCFKIZ-UHFFFAOYSA-N 3-methylidene-1-propylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCN1CCC(=C)C1=O XVGZUJYMDCFKIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XVUWMCJNMDQXKX-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CCC1CC(=C)C(=O)N1 XVUWMCJNMDQXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YNQNQJPLBDEVRW-UHFFFAOYSA-N 5-methylidene-1-propan-2-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(C)N1C(=C)CCC1=O YNQNQJPLBDEVRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RRUNPGIXAGEPSW-UHFFFAOYSA-N 5-methylidene-1-propylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCN1C(=C)CCC1=O RRUNPGIXAGEPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GORGQKRVQGXVEB-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-ethylacetamide Chemical compound CCN(C=C)C(C)=O GORGQKRVQGXVEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KYKIFKUTBWKKRE-UHFFFAOYSA-N n-ethenylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)NC=C KYKIFKUTBWKKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 51
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 34
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 25
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 25
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I dipotassium trisodium dihydrogen phosphate hydrogen phosphate dichloride Chemical compound P(=O)(O)(O)[O-].[K+].P(=O)(O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl-].[K+].[Cl-].[Na+] LOKCTEFSRHRXRJ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 23
- 239000002953 phosphate buffered saline Substances 0.000 description 23
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 22
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 20
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 20
- 102000016943 Muramidase Human genes 0.000 description 17
- 108010014251 Muramidase Proteins 0.000 description 17
- 108010062010 N-Acetylmuramoyl-L-alanine Amidase Proteins 0.000 description 17
- 239000004325 lysozyme Substances 0.000 description 17
- 235000010335 lysozyme Nutrition 0.000 description 17
- 229960000274 lysozyme Drugs 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 14
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 13
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 12
- 0 CC(C)C*C(N(*)C(*)=O)=C Chemical compound CC(C)C*C(N(*)C(*)=O)=C 0.000 description 11
- 102000019298 Lipocalin Human genes 0.000 description 11
- 108050006654 Lipocalin Proteins 0.000 description 11
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 11
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 9
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 9
- 239000003618 borate buffered saline Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 9
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 description 9
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 9
- FRDAATYAJDYRNW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-pentanol Chemical compound CCC(C)(O)CC FRDAATYAJDYRNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 8
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 7
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 7
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 7
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide Chemical compound OCCNC(=O)C=C UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 5
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFRBDWRZVBPBDO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-pentanol Chemical compound CCCC(C)(C)O WFRBDWRZVBPBDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyl-3-octanol Chemical compound CCC(C)(O)CCCC(C)C DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 4
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical group C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFYNADDZULBEJA-UHFFFAOYSA-N bicinchoninic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C=3C=C(C4=CC=CC=C4N=3)C(=O)O)=CC(C(O)=O)=C21 AFYNADDZULBEJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- FXPHJTKVWZVEGA-UHFFFAOYSA-N ethenyl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OC=C FXPHJTKVWZVEGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 3
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- LVLANIHJQRZTPY-UHFFFAOYSA-N vinyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC=C LVLANIHJQRZTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPCWIFPJLFCXRS-UHFFFAOYSA-N 1-ethylcyclopentan-1-ol Chemical compound CCC1(O)CCCC1 LPCWIFPJLFCXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKECULIHBUCAKR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutan-2-ol Chemical compound CC(C)C(C)(C)O IKECULIHBUCAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 2-heptanol Chemical compound CCCCCC(C)O CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGDNVOAEIVQRFH-UHFFFAOYSA-N 2-nonanol Chemical compound CCCCCCCC(C)O NGDNVOAEIVQRFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XKIRHOWVQWCYBT-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpentan-3-ol Chemical compound CCC(O)(CC)CC XKIRHOWVQWCYBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-butanol Chemical compound CC(C)C(C)O MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQOSNJHBSNZITJ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-heptanol Chemical compound CCCCC(C)(O)CC PQOSNJHBSNZITJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100035526 B melanoma antigen 1 Human genes 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000874316 Homo sapiens B melanoma antigen 1 Proteins 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001274216 Naso Species 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229940000635 beta-alanine Drugs 0.000 description 2
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 2
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 210000003811 finger Anatomy 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 210000003644 lens cell Anatomy 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 2
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N octan-3-ol Chemical compound CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000012460 protein solution Substances 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- NLAIHECABDOZBR-UHFFFAOYSA-M sodium 2,2-bis(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)butyl 2-methylprop-2-enoate 2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate 2-methylprop-2-enoate Chemical compound [Na+].CC(=C)C([O-])=O.CC(=C)C(=O)OCCO.CCC(COC(=O)C(C)=C)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C NLAIHECABDOZBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 2
- 210000003813 thumb Anatomy 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- ZQTYQMYDIHMKQB-RRKCRQDMSA-N (1s,3r,4r)-bicyclo[2.2.1]heptan-3-ol Chemical compound C1C[C@H]2[C@H](O)C[C@@H]1C2 ZQTYQMYDIHMKQB-RRKCRQDMSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZJLPXFVQHDFB-UHFFFAOYSA-N 1-(diaminomethylidene)-2-hexylguanidine Polymers CCCCCCN=C(N)N=C(N)N VAZJLPXFVQHDFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 1-Methylcyclohexanol Chemical compound CC1(O)CCCCC1 VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNOZGFXJZQXOSU-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CCl JNOZGFXJZQXOSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- ZMARGGQEAJXRFP-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypropan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound OCC(C)OC(=O)C(C)=C ZMARGGQEAJXRFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAKWRXVKWGUISE-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopentan-1-ol Chemical compound CC1(O)CCCC1 CAKWRXVKWGUISE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIGOESOMEANKQI-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclopentane-1,3-diol Chemical compound CC1(O)CCC(O)C1 QIGOESOMEANKQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethyloxirane Chemical compound CC1(C)CO1 GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLSMHHUFDLYURK-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethyl-3-pentanol Chemical compound CC(C)C(C)(O)C(C)C PLSMHHUFDLYURK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEBBLNDVSSWJLL-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(OC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C NEBBLNDVSSWJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LESMLVDJJCWZAJ-UHFFFAOYSA-N 2-(diphenylphosphorylmethyl)-1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LESMLVDJJCWZAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTTGVORJOBRXRJ-UHFFFAOYSA-N 2-(triazin-4-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=NN=N1 HTTGVORJOBRXRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACUZDYFTRHEKOS-SNVBAGLBSA-N 2-Decanol Natural products CCCCCCCC[C@@H](C)O ACUZDYFTRHEKOS-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 2-Hexanol Natural products CCCC[C@H](C)O QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCYCUECVHJJFIQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 VCYCUECVHJJFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTXBAYPZJKPZHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyldecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCC(C)(C)O WTXBAYPZJKPZHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACBMYYVZWKYLIP-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptan-2-ol Chemical compound CCCCCC(C)(C)O ACBMYYVZWKYLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRIMXCDMVRMCTC-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)(C)O KRIMXCDMVRMCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VREDNSVJXRJXRI-UHFFFAOYSA-N 2-methylnonan-2-ol Chemical compound CCCCCCCC(C)(C)O VREDNSVJXRJXRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBCNUEXDHWDIFX-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)(C)O KBCNUEXDHWDIFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGLHYBVJPSZXIF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(O)C1=CC=CC=C1 XGLHYBVJPSZXIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1 BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UURVHRGPGCBHIC-UHFFFAOYSA-N 3-(ethenoxycarbonylamino)propanoic acid 4-[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[[4-ethenoxycarbonyloxybutyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilyl]butyl ethenyl carbonate 1-ethenylpyrrolidin-2-one ethenyl N-[3-tris(trimethylsilyloxy)silylpropyl]carbamate Chemical compound C=CN1CCCC1=O.OC(=O)CCNC(=O)OC=C.C[Si](C)(C)O[Si](CCCNC(=O)OC=C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C.C[Si](C)(CCCCOC(=O)OC=C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCCOC(=O)OC=C UURVHRGPGCBHIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-QMMMGPOBSA-N 3-Octanol Natural products CCCCC[C@@H](O)CC NMRPBPVERJPACX-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)(O)C=C HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEWXYDDSLPIBBO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-octanol Chemical compound CCCCCC(C)(O)CC JEWXYDDSLPIBBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYWJZCSJMOILIZ-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexan-3-ol Chemical compound CCCC(C)(O)CC KYWJZCSJMOILIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEFAOCZERLVSIS-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound C=C1CCNC1=O FEFAOCZERLVSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZBFPIMCUSPDLS-UHFFFAOYSA-N 3-methylnonan-3-ol Chemical compound CCCCCCC(C)(O)CC VZBFPIMCUSPDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEBRCVXHIFZXEM-UHFFFAOYSA-N 4-(benzotriazol-2-yl)benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 LEBRCVXHIFZXEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNROHGFUVTWFNG-UHFFFAOYSA-N 4-ethylheptan-4-ol Chemical compound CCCC(O)(CC)CCC GNROHGFUVTWFNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 4-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IQXKGRKRIRMQCQ-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptan-4-ol Chemical compound CCCC(C)(O)CCC IQXKGRKRIRMQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDCOAKPWVJCNGI-UHFFFAOYSA-N 4-methylnonan-4-ol Chemical compound CCCCCC(C)(O)CCC GDCOAKPWVJCNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXSIKQJQLQRQQY-UHFFFAOYSA-N 4-methyloctan-4-ol Chemical compound CCCCC(C)(O)CCC RXSIKQJQLQRQQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHSMKBPEDBXYDU-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylheptan-4-ol Chemical compound CCCC(O)(C(C)C)CCC OHSMKBPEDBXYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJTPBRMACCDJPZ-UHFFFAOYSA-N 4-propylheptan-4-ol Chemical compound CCCC(O)(CCC)CCC SJTPBRMACCDJPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBXSPXQDPBUXAC-UHFFFAOYSA-N CCC(C(=O)O)=C(CCO)C.C(C(=C)C)(=O)OCC(C)(C)O Chemical compound CCC(C(=O)O)=C(CCO)C.C(C(=C)C)(=O)OCC(C)(C)O DBXSPXQDPBUXAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000008192 Lactoglobulins Human genes 0.000 description 1
- 108010060630 Lactoglobulins Proteins 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMPFGWDOGVQDR-UHFFFAOYSA-N N-carboxy-beta-alanine Chemical compound OC(=O)CCNC(O)=O NSMPFGWDOGVQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 229920002413 Polyhexanide Polymers 0.000 description 1
- QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N Propyl levulinate Chemical compound CCCOC(=O)CCC(C)=O QOSMNYMQXIVWKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical group [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N benzilic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 210000000991 chicken egg Anatomy 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACUZDYFTRHEKOS-UHFFFAOYSA-N decan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCC(C)O ACUZDYFTRHEKOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- VTSOWBXLABUSEY-UHFFFAOYSA-N dimethyl-propyl-[1,1,2,2-tetrakis(dimethylsilyloxy)butyl]silane Chemical compound C(CC)[Si](C(C(CC)(O[SiH](C)C)O[SiH](C)C)(O[SiH](C)C)O[SiH](C)C)(C)C VTSOWBXLABUSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKXSNXGIOPYGQ-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphanyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DKKXSNXGIOPYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001303 disiloxanyl group Chemical group [H][Si]([*])([H])O[Si]([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- PQLFROTZSIMBKR-UHFFFAOYSA-N ethenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC=C PQLFROTZSIMBKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- ZQTYQMYDIHMKQB-UHFFFAOYSA-N exo-norborneol Chemical compound C1CC2C(O)CC1C2 ZQTYQMYDIHMKQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000004313 glare Effects 0.000 description 1
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229940045668 hydraclear Drugs 0.000 description 1
- 229960002163 hydrogen peroxide Drugs 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000005499 meniscus Effects 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBHINSULENHCMF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropanamide Chemical compound CCC(=O)N(C)C MBHINSULENHCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N n-butyl methyl ketone Natural products CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 229940023490 ophthalmic product Drugs 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- XIPFMBOWZXULIA-UHFFFAOYSA-N pivalamide Chemical compound CC(C)(C)C(N)=O XIPFMBOWZXULIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)O KIWATKANDHUUOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 210000001913 submandibular gland Anatomy 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- RTKIYNMVFMVABJ-UHFFFAOYSA-L thimerosal Chemical compound [Na+].CC[Hg]SC1=CC=CC=C1C([O-])=O RTKIYNMVFMVABJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940033663 thimerosal Drugs 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001664 tyloxapol Polymers 0.000 description 1
- MDYZKJNTKZIUSK-UHFFFAOYSA-N tyloxapol Chemical compound O=C.C1CO1.CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 MDYZKJNTKZIUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004224 tyloxapol Drugs 0.000 description 1
- 238000000825 ultraviolet detection Methods 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
- C08F283/124—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes on to polysiloxanes having carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/068—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/442—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing vinyl polymer sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/08—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C08L51/085—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds on to polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
- C08F230/085—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/02—Applications for biomedical use
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
Abstract
Description
本出願は、2012年12月19日出願の米国特許出願第13/720,261号の表題「SILICONE HYDROGELS COMPRISING N−VINYL AMIDES AND HYDROXYALKYL(METH)ACRYLATES OR(METH)ACRYLAMIDES」、2011年12月23日出願の米国仮特許出願第61/579693号の表題「SILICONE HYDROGELS COMPRISING N−VINYL AMIDES AND HYDROXYALKYL(METH)ACRYLATES OR(METH)ACRYLAMIDES」、及び2011年12月23日出願の米国仮特許出願第61/579693号の表題「SILICONE HYDROGELS HAVING A STRUCTURE FORMED VIA CONTROLLED REACTION KINETICS」の優先権を主張するものであり、これらの内容は、参照により組み込まれる。
本発明は、n−ビニルアミド及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドを含むシリコーンヒドロゲルに関する。
(a)式IのN−ビニルアミドモノマー、式II〜IVのビニルピロリドン、又は式VのN−ビニルピペリドンからなる群から選択される、約37〜約70重量%の少なくとも1つの遅反応性モノマーであって、
R1、R2、R3、R6、R7、R10、及びR11が独立して、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、C(CH3)2からなる群から選択され、
R4及びR8が独立して、CH2、CHCH3、及びC(CH3)からなる群から選択され、
R5が、H、メチル、エチルから選択され、
R9が、CH=CH2、CCH3=CH2、及びCH=CHCH3から選択される、約37〜約70重量%の少なくとも1つの遅反応性モノマーと、
(b)式VIIのモノ(メタ)アクリルオキシアルキルポリジアルキルシロキサンモノマー、又は式VIIIのスチリルポリジアルキルシロキサンモノマーであって、
Xが、O又はNR16であり、
各R14が独立して、フッ素で置換され得るC1〜C4アルキル、又はフェニルであり、
R15が、C1〜C4アルキルであり、
R13が、エーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される基で更に官能基化され得る二価アルキル基であり、
aが3〜50であり、
R16が、H、1つ又は2つ以上のヒドロキシル基で更に置換され得るC1〜4から選択される、式VIIのモノ(メタ)アクリルオキシアルキルポリジアルキルシロキサンモノマー、又は式VIIIのスチリルポリジアルキルシロキサンモノマーと、
(c)式IXの少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート若しくは(メタ)アクリルアミドモノマー、又は式Xのスチリル化合物であって、
XがO又はNR16であり、R16がH、又は少なくとも1つのOHで更に置換され得るC1〜C4アルキルであり、
R17が、C2〜C4モノ若しくはジヒドロキシ置換アルキル、及び1〜10個の反復単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択され、前記少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート若しくは(メタ)アクリルアミドモノマー及び前記遅反応性モノマーが、約0.15〜0.4のモル比を形成するモルパーセントで存在する、式IXの少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート若しくは(メタ)アクリルアミドモノマー、又は式Xのスチリル化合物と、
(d)少なくとも1つの架橋モノマーと、を含む、又はこれらからなる、又は本質的にこれらからなる、反応混合物から形成される、シリコーンヒドロゲルに関する。
(a)式IのN−ビニルアミドモノマー、式II又はIVのビニルピロリドンからなる群から選択される、約39〜約70重量%の少なくとも1つの遅反応性モノマーであって、
R1、R2、R3、R10、及びR11が独立して、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、C(CH3)2からなる群から選択され、
R4が、CH2、CHCH3、及びC(CH3)からなる群から選択され、
R5が、H、メチル、エチルから選択され、
R9が、CH=CH2、CCH3=CH2、及びCH=CHCH3から選択される、約39〜約70重量%の少なくとも1つの遅反応性モノマーと、
(b)式VIIの少なくとも1つのモノ(メタ)アクリルオキシアルキルポリジアルキルシロキサンモノマーとであって、
Xが、O又はNR16であり、
各R14が独立して、フッ素で置換され得るC1〜C4アルキル、又はフェニルであり、
R15が、C1〜C4アルキルであり、
R13が、エーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される基で更に官能基化され得る二価アルキル基であり、
aが3〜50であり、
R16が、H、1つ又は2つ以上のヒドロキシル基で更に置換され得るC1〜4から選択される、式VIIの少なくとも1つのモノ(メタ)アクリルオキシアルキルポリジアルキルシロキサンモノマーと、
(c)式IXの少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドモノマーであって、
XがO又はNR16であり、R16が、H、又は少なくとも1つのOHで更に置換され得るC1〜C4アルキルであり、
R17が、C2〜C4モノ若しくはジヒドロキシ置換アルキル、及び1〜10個の反復単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択され、前記少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート若しくは(メタ)アクリルアミドモノマー及び前記遅反応性モノマーが、約0.15〜0.4のモル比を形成するモルパーセントで存在する、式IXの少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドモノマーと、
(d)少なくとも1つの架橋モノマーと、を含む、又はこれらからなる、又は本質的にこれらからなる、反応混合物から形成される、シリコーンヒドロゲルも提供する。
R1、R2、R3、R6、R7、R10、及びR11が独立して、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、C(CH3)2から選択され、
R4及びR8が独立して、CH2、CHCH3、及び−C(CH3)から選択され、
R5が、H、メチル、エチルから選択され、
R9が、CH=CH2、CCH3=CH2、及びCH=CHCH3から選択される、遅反応性成分である。
Xが、O又はNR16であり、
各R14が独立して、フッ素、ヒドロキシル、若しくはエーテルで置換され得るフェニル又はC1〜C4アルキルであるか、又は各R14が独立して、エチル基及びメチル基から選択され得る。全てのR14はメチルであり、
R15が、C1〜C4アルキルであり、
R13が、エーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される基、エーテル、ヒドロキシルで置換され得るC1〜C6アルキレン基、又はエーテル、ヒドロキシル、及びこれらの組み合わせで置換され得るC1若しくはC3〜C6アルキレン基で更に官能基化され得る、二価アルキル基であり、
aは、2〜50、又は5〜15である。
Xが、O又はNR16であり、R16が、H、少なくとも1つのOH、メチル、又は2−ヒドロキシエチルで更に置換され得るC1〜C4アルキルであり、
R17が、C2〜C4モノ又はジヒドロキシ置換アルキル、及び1〜10個の反復単位を有するポリ(エチレングリコール)、2−ヒドロキシエチル、2,3−ジヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピルから選択される。
Hansen溶解度パラメーターδpは、Bartonの「CRC Handbook of Solubility Par.」第1版、1983年、85〜87頁に記載される原子団寄与法、及び表13、14を使用して計算できる。
水和した試験レンズを、周囲温度でホウ酸緩衝食塩水を透明な20×40×10mmガラスセル中に入れて平坦な黒い背景の上に置き、光ファイバーランプ(電力設定4〜5.4で設定された直径0.5”(1.27cm)光ガイドを有するDolan−Jenner製のPL−900光ファイバーライト又はTitan Tool Supply Co.製の光ファイバーライト)を用いて、レンズセルに垂直に66°の角度で下から照明し、レンズプラットフォームから14mm上に配置されたビデオカメラ(Navitar TV Zoom 7000ズームレンズを備えるDVC 1300C:19130 RGBカメラ)を用いて、レンズセルに垂直にレンズの画像を上から撮影することによって、ヘイズ値を測定した。バックグラウンド散乱は、EPIX XCAP V 2.2ソフトウェアを使用して、ブランクセルの画像を控除することによって、レンズの散乱から控除する。控除された散乱光画像を、中央10mmのレンズ上で統合した後、ヘイズ値100で適宜設定される(ヘイズ値0として設定されるレンズはない)、−1.00ジオプターCSI Thin Lens(登録商標)と比較することによって定量的に分析する。5個のレンズを分析し、結果を平均して、ヘイズ値を標準CSIレンズのパーセンテージとして生成する。レンズは、(上述のCSIの)約150%未満、場合によっては、約100%未満のヘイズ値を有する。
CSIヘイズ値=100×(GS−BS)/(217−BS)
GSがグレースケールである場合、BSは、バックグラウンド散乱である。
コンタクトレンズの含水率を以下のように測定した。1組3枚のレンズ3組をパッキング溶液中で24時間静置する。各レンズを吸湿拭き取りシートで拭き取り、秤量する。レンズを1.4kPa(0.4インチHg)以下の圧力で、60℃で4時間乾燥させる。乾燥したレンズを秤量する。含水率は以下のように計算する。
弾性率は、初期ゲージ高さにまで下げられたロードセルを備えた一定速度移動タイプの引張試験機のクロスヘッドを使用して測定した。好適な試験機には、Instronモデル1122が含まれる。長さ1.33cm(0.522インチ)、「耳」幅0.701cm(0.276インチ)、及び「首」幅0.541cm(0.213インチ)の犬用の骨形状の試料をグリップに載置し、破断するまで5.1cm/分(2インチ/分)のひずみ定速で引張する。試料の初期標点距離(Lo)及び破断時の試料長(Lf)を測定する。各組成物の12個の標本を測定し、平均を報告する。伸び率は、[(Lf−Lo)/Lo]×100である。応力/ひずみ曲線の初期線状部分で引っ張り係数を測定する。
本明細書に報告された全ての接触角は前進接触角である。前進接触角を以下のように測定した。幅約5mmの中央ストリップをレンズから裁断することによって、各セットから4個の試料を準備し、パッキング溶液中で平衡させた。試料を生理食塩水中に浸漬したり、引き出したりしながら、レンズ表面とホウ酸緩衝生理食塩水との間の濡れ抵抗力を、Wihelmy微量天秤を使用して23℃で測定した。以下の等式を使用した。
F=2γpcosθ 又は θ=cos−1(F/2γp)
式中、Fは濡れ抵抗力であり、γはプローブ液体の表面張力であり、pはメニスカスにおける試料の周囲であり、θは接触角である。前進接触角は、試料をパッキング溶液中に浸漬させる濡れ実験の一部から得られる。各試料を4回循環させ、結果を平均してレンズの前進接触角を得た。
Dkは以下のようにして測定される。直径4mmの金陰極及び銀リング陽極からなるポーラログラフィー酸素センサ上にレンズを配置し、次いでメッシュ支持体で上面を覆う。レンズを加湿した2.1% O2の雰囲気に曝す。レンズを通って拡散する酸素をセンサによって測定する。複数のレンズを互いに重ねて厚さを増加させるか、更に厚いレンズを使用する。厚さの値が大きく異なる4個の試料のL/Dkを測定し、厚さに対してプロットする。回帰直線勾配(regressed slope)の逆数が試料のDkである。参照値は、この方法を使用して市販のコンタクトレンズについて測定した値である。Bausch & Lombより販売されるバラフィルコンAレンズは約79バーラーの測定値を示す。Etafilconレンズは、20〜25バーラーの測定値を示す(1バーラー=10−10(気体のcm3×cm2)/(ポリマーのcm3×秒×cmHg))。
リゾチームの取り込みは、以下のように測定した:リゾチームの取り込み試験に使用されたリゾチーム溶液は、1.37g/Lの重炭酸ナトリウム及び0.1g/LのD−ブドウ糖を補ったホスフェート生理食塩水緩衝液に、2mg/mLの濃度で溶解させたニワトリの卵白(Sigma、L7651)からのリゾチームを含んでいた。
成分についての動態半減期が、以下の通りに決定され得る。それぞれの動態実施例のための成分を、20mLの琥珀色のホウケイ酸ガラス製シンチレーションバイアル(Wheaton 320製、カタログ番号#80076−576又は同等物)中で秤量した。バイアルを覆い(PTFEライナー付緑色キャップ、Qorpakを用いて、供給元番号#5205/100、カタログ番号#16161−213)、全ての固体が溶解し、均一な混合物が得られるまで、ジャーローラー上で回転させた。
反応性モノマー混合物を、真空下で脱気し、7〜10分間黄色光下、真空を中断した後、窒素で逆充填した。バイアルを素早く覆い、図2に示されるように、ゲート付開き口7を介して窒素硬化ボックスの2つのコンパートメントのうちのコンパートメント1に設置した。コンパートメント1の状態は、室温で、<0.5%酸素であった(連続的に窒素パージを用いる)。
両方のコンパートメント内の酸素レベルは、連続的/一定の窒素パージによって維持された。コンパートメント2内の温度は、ヒーター(COY,Laboratory Products Inc.)で維持された。窒素硬化ボックスは、それぞれの動態研究を行う前に最低4時間平衡化させた。(蓋のきつく閉まった琥珀色のバイアル内の)脱気した反応混合物を、平衡化期間中コンパートメント1内に設置した。
図3に示されるように、それぞれ、2本の蛍光灯(Philips TLK 40W/03、58cm)を備えた2つの蛍光灯照明器具(Lithonia Lighting蛍光照明器具(ガス管照明器具)、60cm×10.5cm)を並列に配置した。硬化強度を、光源に対して棚(図2及び3に示される)の高さを調節することによって弱小化した。所与の棚高さでの強度が、図3に示されるように、試料の位置と一致する、鏡面上に目盛り付き放射計/光度計のセンサを設置することによって測定された。このセンサを、4つのランプ配置において、2番目と3番目のランプとの間の空隙下に直接設置した。
カラム:Agilent Zorbax Eclipse XDB18、4.6×50mm×1.8μm
カラム温度:30℃
紫外検出器:217nm
注入量:20μL
移動相
溶離剤A:脱イオン
溶離剤B:アセトニトリル
溶離剤C:イソプロパノール
流量:1mL/分
カラム:Agilent Zorbax Eclipse Plus 18、4.6×75mm×1.8μm
カラム温度:30℃
紫外検出器:217nm
注入量:5μL
移動相
溶離剤A:0.05% H3PO4を含む脱イオン水
溶離剤B:0.05% H3PO4を含むアセトニトリル
溶離剤C:メタノール
流量:1mL/分
1.それぞれの時点で、以下の値を決定した。
試料抽出物中のそれぞれの成分の濃度(μg/mL)
以下のように、試料重量のパーセントとして表される、試料抽出物中のそれぞれの成分の濃度
成分の割合(%)=[(μg/mL*抽出物の体積*希釈係数*10−6g/μg)/(試料重量(g))]*100
T0(T0は、100%未反応の成分を表した)に対するパーセントとして表される、存在する未反応の成分のパーセント
Txでの割合(%)=(Txで測定された割合(%)/T0で測定された割合(%))*100
2.上で計算された成分の割合(%)を用いて、μモル/gのそれぞれの成分の濃度を以下のように計算する。
μモル/g=(成分の割合(%)*103)/(成分の分子量)
3.ステップ2においてμモル/gで決定されたそれぞれの成分の濃度を用いて、時間xでの濃度を、
Log[Ax]/[Ao]として表し、
式中、[Ax]は、x分での成分Aの濃度であり、
[Ao]は、0分(T0)での成分Aの濃度であり、
式Log[Ax]/[Ao]は、それぞれの時点に対して決定された。
Log[A]/[A0]=−kt/2.303
及び半減期
ln[A0]/[0.5A0]=kt1/2又はt1/2=0.693/kを計算するために使用した。
それぞれの成分のために、Log[Ax]/[A0]対時間(分)のプロットを生成した。典型的には、線状の成長(より短い硬化時間)に最良に対応するデータポイント(x,y)をプロットし、データを一次方程式に当てはめた。
k(分−1)=傾斜*−2.303
t1/2=0.693/k
1.24部の5%(重量)溶液のエチレンジアミン四酢酸、299部(重量)のグリセロール、及び100部(重量)のホウ酸を、反応フラスコに添加した。混合物を90℃まで撹拌しながら加熱した。混合物を155分間撹拌する場合、水蒸気を除去して、真空を適用して、800Pa(6トール)未満まで減圧した。267Pa(2トール)未満まで減圧し、反応を2時間継続するか、混合物の水の割合(%)が、カールフィッシャー試験を用いて、0.2%未満まで軽減されるまで、必要に応じて長時間行った。
上記のように調製されたBAEに、35〜40℃で60分間撹拌しながら、624部(重量)のグリセロールを添加した。
80%反応性成分/20%希釈剤の混合物において、表1に列挙される成分を希釈剤(50%エタノール/50%酢酸エチル)と混合することによって、反応混合物を形成した。反応混合物を、周囲温度で約17(±3)分間真空を適用することによって脱気した。次いで、反応混合物を、熱可塑性コンタクトレンズ成形型(Zeonorで作られた前側曲線、ポリプロピレンで作られた後側曲線)に投与し、窒素雰囲気下、Philips TL 20W/03T蛍光灯を用いて、4〜5mW/cm2で、45℃で約20分間硬化させた。得られたレンズを、周囲温度で、除イオン水を用いて前側曲線成形型から取り出し、ホウ酸緩衝食塩水を含有するバイアルに少なくとも24時間移し、次いで、122℃で30分間加圧滅菌器で処理した。得られたレンズは、曇りがあったが、親指と人さし指との間でこすると、潤滑性を感じた。
以下の表1に示されるように、HEMAを増量し、NVPを減量することを除いては、比較例が繰り返された。レンズを、機械力を用いて、前側曲線成形型から取り外し、周囲温度で脱イオン水で抽出し、加圧した。両レンズは、親指と人さし指との間でこすると、潤滑性を感じた。ヘイズの割合(%)を両レンズについて測定し、以下の表1に示す。
一連のレンズ製剤は、以下の成分から形成された。
38.5重量%のmPDMS
58.25重量%のNVP及びHEMAを(表2に示される個々の量)組み合わせた。
2% Norbloc
1重量%のTEGDMA
0.25 CGI 819
HEMAを、以下の表3に示されるヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートモノマーに置き換えることを除いては、実施例8が繰り返された。HPMAはまた、低いヘイズの割合(%)(16%)も示した。しかしながら、HBMA及びDMHEMAは、500%を上回る許容できないヘイズの割合(%)を示した。
ヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレート及びNVPの量が、約0.2のヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレート:NVPのモル比を提供するように変更することを除いては、実施例8が繰り返された。GMMAは、2つのヒドロキシル基を有する。したがって、GMMAの2つの異なる濃度を有する製剤は、実施例21(13.23重量% GMMA、0.408の比、両方のヒドロキシルを計数)及び実施例22(6.62重量% GMMA、0.204、2つのヒドロキシルを計数)が調製された。
NVPを、DMA(実施例25)又はVMA(実施例24)のいずれかと置き換えたことを除いては、実施例8が繰り返された。実施例24は、不十分に硬化された。レンズを離型するのは困難であり、べとつき、粘着性を感じた。実施例23のレンズは、十分に硬化され、とても透明であったが、撥水性があった。これらの結果及び他のレンズの特性を以下の表5に要約する。
ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートHEMAを、シリコーン含有ヒドロキシル(アルキル)メタクリレートSiMAA、SA−2、又はHO−mPDMSと置き換えた。実施例1に記載されるように、表6に示されるレンズ製剤を調製し、硬化させ、加圧滅菌器で処理した。製剤のそれぞれは、透明な反応性混合物を形成した。実施例26〜28のレンズは、明らかに曇っていたが、実施例28は、許容される前進動的接触角(72°)を示した。これらのレンズについて更なる特性は測定されなかった。驚くことには、実施例26及び27によって示されるように、mPDMSなどのヒドロキシル基を含まないシリコーンが存在した場合、SiMAAは、ヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレートの全てを置き換えるのには不十分な相溶剤であった。しかしながら、実施例29及び30に示されるように、SiMAAが使用される唯一のシリコーンであった場合、透明なレンズは、ヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレートを用いることなく作製され得た。しかしながら、これらのレンズは、比較的低いDk値、50バーラー未満、及び比較的高い弾性率を示した。実施例27及び28は、HO−mPDMS及びSA2が、製剤中の唯一のシリコーンであった場合でさえ、透明なレンズを形成するには不十分であったことも示す。実施例26〜30のレンズのHO:Si比を、Siを含まないヒドロキシル含有成分のみを用いて計算する場合、実施例26〜30のそれぞれについての比は、0である。
以下の表7に示されるように、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート及びシリコーン含有ヒドロキシル(アルキル)メタクリレートの両方を含有する更なる製剤を作製した。それぞれの製剤に対して反応性成分を、20重量%の希釈剤(50:50のEtOHとEtOACとの配合)で配合した。
更なる反応混合物は、使用される希釈剤系、及び以下の表8に示されるように、シロキサン成分を変化させて作製した。全ての混合物は、80重量%の反応性成分及び20重量%の希釈剤を用いて形成された。レンズは、上の実施例1に記載される手順に従って、成形、硬化、処理、及び滅菌された。レンズの特性を測定し、表8に示す。
以下の表10に列挙される成分を有する一連のレンズ製剤が、形成された。反応性成分を、80重量%の反応性成分:20重量%の希釈剤の比で、希釈剤(TAA)と混合した。反応混合物を、周囲温度で約17(±3)分間真空を適用することによって脱気した。次いで、反応混合物を、熱可塑性コンタクトレンズ成形型(Zeonorで作られた前側曲線、ポリプロピレンで作られた後側曲線)に投与し、窒素雰囲気下、Philips TL 20W/03T蛍光灯を用いて、4〜5mW/cm2で、45℃で約20分間硬化させた。レンズを、50/50イソプロパノール/水中で放出し、70/30イソプロパノール/水で抽出し、その後、脱イオン水中で平衡化した。レンズを、ホウ酸緩衝食塩水が入っているバイアルに少なくとも24時間移し、次いで、122℃で30分間加圧滅菌器で処理した。レンズの特性を測定し、以下の表11に報告する。
以下の表13に列挙される成分を有する一連のレンズ製剤が、形成された。反応性成分を、80重量%の反応性成分:20重量%の希釈剤の比で、希釈剤(1:1 TAA:デカン酸)と混合した。反応混合物を、周囲温度で約17(±3)分間真空を適用することによって脱気した。次いで、反応混合物を、熱可塑性コンタクトレンズ成形型(Zeonorで作られた前側曲線、ポリプロピレンで作られた後側曲線)に投与し、窒素雰囲気下、Philips TL 20W/03T蛍光灯を用いて、4〜5mW/cm2で、45℃で約20分間硬化させた。レンズを、50/50イソプロパノール/水中で放出し、70/30イソプロパノール/水で抽出し、その後、脱イオン水中で平衡化した。レンズを、ホウ酸緩衝食塩水が入っているバイアルに少なくとも24時間移し、次いで、122℃で30分間加圧滅菌器で処理した。レンズの特性を測定し、以下の表14に報告する。
反応混合物を、表15に列挙される成分を混合することによって形成し、周囲温度で約17(±3)分間真空を適用することによって脱気した。反応性成分の量を、希釈剤を含まない、反応性成分の重量%として列挙する。反応混合物を表16に列挙される希釈剤と混合して、反応混合物を形成した。次いで、反応混合物(75μL)を、室温及び<0.1% O2で、投与する前の最低12時間、室温でN2ボックス(コンパートメント1、図1)内で脱気した熱可塑性コンタクトレンズ成形型(FC−Zeonor、BCポリプロピレン)に投与した。BCを、FC成形型上に置いて、パレット中に8つのBC/FC組立体を生成した。8つのパレットを調製し、硬化コンパートメント(コンパートメント2)に移動し、鏡面上に置いた。水晶板(12.50mm×6.25mm×0.50mm)をそれぞれのパレット上に置き、レンズを、4〜5mW/cm2の強度、<0.1% O2、及び62〜65℃で20分間硬化させた。
反応混合物を、表18に列挙される成分を混合することによって形成し、周囲温度で約17(±3)分間真空を適用することによって脱気した。次いで、反応混合物(75μL)を、室温及び<0.1% O2で、投与する前の最低12時間、室温でN2ボックス(コンパートメント1、図1)内で脱気した熱可塑性コンタクトレンズ成形型(FC−Zeonor、BCポリプロピレン)に投与した。BCをFC成形型上に置き、レンズをコンパートメント2に移動し、4〜5mW/cm2の強度、<0.1% O2、及び62〜65℃で20分間硬化させた。
表20に列挙される反応性成分を、表21に列挙される希釈剤と混合した。実施例74〜79に記載されるように、得られた反応混合物を、レンズ成形型に分配、硬化、及び処理した。レンズの特性を測定し、以下の表22に示す。
それぞれの反応混合物を、表23に列挙される成分を混合することによって形成し、周囲温度で約17(±3)分間真空を適用することによって脱気した。次いで、反応混合物(75μL)を、室温及び<0.1% O2で、投与する前の最低12時間、室温でN2ボックス(コンパートメント1、図1)内で脱気した熱可塑性コンタクトレンズ成形型(FC−Zeonor、BCポリプロピレン)に投与した。BCをFC成形型上に置き、レンズをコンパートメント2に移動し、4〜5mW/cm2の強度、<0.1% O2、及び62〜65℃で20分間硬化させた。
レンズの特性における架橋剤の効果は、表25の塩基性製剤、表26に示される架橋剤の種類、量、及びNVPの濃度、反応性成分(希釈剤を含まない)の濃度を用いて、100重量%まで添加して評価された。
25/75 iPA/H2O(10分間)、H2O(30分間)、H2O(10分間)、H2O(10分間)の順序で、PS中に「ステップダウン」し、レンズバイアル中のホウ酸緩衝包装溶液中で保存し、122℃で30分間滅菌した。
以下の表32に示されるように、EGDMA及びTACの混合物を用いて、実施例90〜93が繰り返された。レンズの回復を表33に示し、レンズの特性を表34に示す。
表35に示される製剤及び実施例96に記載されるプロセスを用いて、レンズを作製した。レンズの特性を測定し、表36に示す。
反応混合物を、表37に列挙される成分を20重量%の50:50のTAAとデカン酸との混合物と混合することによって形成し、周囲温度で約17(±3)分間真空を適用することによって脱気した。次いで、反応混合物(75μL)を、室温及び<0.1% O2で、投与する前の最低12時間、室温でN2ボックス(コンパートメント1、図1)内で脱気した熱可塑性コンタクトレンズ成形型(FC−Zeonor、BCポリプロピレン)に投与した。BCをFC成形型上に置き、レンズをコンパートメント2に移動し、4〜5mW/cm2の強度、<0.1% O2、及び62〜65℃で20分間硬化させた。
72グラムの1,2−エポキシブタン(Aldrich)と、0.85gの4−メトキシフェノール(Aldrich)と、6.5gの水酸化カリウムとの配合物を、添加漏斗及び熱電対温度計を装備した500mLの丸底フラスコ中で撹拌した。172gのメタクリル酸をこの添加漏斗を介して添加し、75℃までゆっくりと配合し、空気下で一晩撹拌し、次いで88℃まで4時間上昇させた。この混合物を冷却し、700mLの2.0N NaOHを分液漏斗中で混合物に添加した。上層をホウ酸緩衝食塩水で3回洗浄した。エチルエーテル(200mL)を、合わせた食塩水洗浄液に添加して任意の生成物を抽出した。合わせた有機層をNaSO4上で乾燥させた。NaSO4を濾過し、この生成物を蒸留した(90〜98℃/約533Pa(約4mm Hg))。17.5gの生成物を回収し、これに4mgの4−メトキシフェノールを添加した。1H NMR:6.1ppm(1H,m),5.5(1H,m),4.8(0.25H m),4.2(0.64H,dd,8.1及び11.7Hz),4.0(0.64Hz,dd,6.9及び11.4Hz),3.6−3.8 1.26H,m),2.3(OH,br s),1.9(3H,m),1.4−1.7(2H,m),0.9(3H,m)、2−ヒドロキシ−1−プロピルメタクリレートと1−ヒドロキシ−2−プロピルメタクリレートとの配合物と一致する。
HBMAに対するものと同じ手順を使用したが、1,2−エポキシプロパンの代わりに1,2−エポキシ−2−メチルプロパンを用いた。この生成物を、47〜48°/53〜80Pa(0.4〜0.6mm Hg)で蒸留することによって単離した。1H NMR:6.1ppm(1H,s),5.5(1H,m),4.0(2H,s),2.1(OH,br s),1.9(3H,s),1.2(6H,m)、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピルメタクリレート(ジメチルヒドロキシエチルメタクリレート)と一致する。
4.82gのビニルクロロホルメートを、74mLのアセトニトリル中の8.19gのβ−アラニン(Aldrich)に添加した。得られた混合物を、2時間還流し、次いで、室温まで冷却し、2時間静置した。それを濾過し、減圧下で溶媒を除去した。この粗生成物を30mLの蒸留水に溶解し、酢酸エチルで3回洗浄した。合わせた酢酸エチル洗浄液を50mLの脱イオン水で洗浄した。溶媒を、合わせた酢酸エチル洗浄液から蒸発させて、綿毛の黄色っぽい固体として4.5gの生成物を得た。1H NMR:7.1ppm(dd,1H),5.4ppm(br s,OH),4.7ppm(dd,1H),4.4ppm(dd,1H),3.5ppm(q,2H),2.6ppm(t,2H)。
(1) シリコーンヒドロゲルであって、
(a)式IのN−ビニルアミドモノマー、式II〜IVのビニルピロリドン、式VのN−ビニルピペリドンからなる群から選択される、約30〜約70重量%の少なくとも1つの遅反応性モノマーであって、
R1、R2、R3、R6、R7、R10、及びR11が独立して、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、C(CH3)2からなる群から選択され、
R4及びR8が独立して、CH2、CHCH3、及びC(CH3)からなる群から選択され、
R5が、H、メチル、エチルから選択され、
R9が、CH=CH2、CCH3=CH2、及びCH=CHCH3から選択される、約30〜約70重量%の少なくとも1つの遅反応性モノマーと、
(b)式VIIの少なくとも1つのモノ(メタ)アクリルオキシアルキルポリジアルキルシロキサンモノマー、又は式VIIIのスチリルポリジアルキルシロキサンモノマーであって、
Xが、O又はNR16であり、
各R14が独立して、フッ素で置換され得るC1〜C4アルキル、又はフェニルであり、
R15が、C1〜C4アルキルであり、
R13が、エーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される基で更に官能基化され得る二価アルキル基であり、
aが3〜50であり、
R16が、H、1つ又は2つ以上のヒドロキシル基で更に置換され得るC1〜4から選択される、式VIIの少なくとも1つのモノ(メタ)アクリルオキシアルキルポリジアルキルシロキサンモノマー、又は式VIIIのスチリルポリジアルキルシロキサンモノマーと、
(c)式IXの少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート若しくは(メタ)アクリルアミドモノマー、又は式Xのスチリル化合物であって、
XがO又はNR16であり、R16がH、又は少なくとも1つのOHで更に置換され得るC1〜C4アルキルであり、
R17が、C2〜C4モノ若しくはジヒドロキシ置換アルキル、及び1〜10個の反復単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択され、前記少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート若しくは(メタ)アクリルアミドモノマー及び前記遅反応性モノマーが、約0.15〜0.4のモル比を形成するモルパーセントで存在する、式IXの少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート若しくは(メタ)アクリルアミドモノマー、又は式Xのスチリル化合物と、
(d)少なくとも1つの架橋モノマーと、を含む、反応混合物から形成される、シリコーンヒドロゲル。
(2) シリコーンヒドロゲルであって、
(a)式IのN−ビニルアミドモノマー、式II又はIVのビニルピロリドンからなる群から選択される、約39〜約70重量%の少なくとも1つの遅反応性モノマーであって、
R1、R2、R3、R10、及びR11が独立して、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、C(CH3)2からなる群から選択され、
R4が、CH2、CHCH3、及びC(CH3)からなる群から選択され、
R5が、H、メチル、エチルから選択され、
R9が、CH=CH2、CCH3=CH2、及びCH=CHCH3から選択される、約39〜約70重量%の少なくとも1つの遅反応性モノマーと、
(b)式VIIの少なくとも1つのモノ(メタ)アクリルオキシアルキルポリジアルキルシロキサンモノマーであって、
Xが、O又はNR16であり、
各R14が独立して、フッ素で置換され得るC1〜C4アルキル、又はフェニルであり、
R15が、C1〜C4アルキルであり、
R13が、エーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される基で更に官能基化され得る二価アルキル基であり、
aが3〜50であり、
R16が、H、1つ又は2つ以上のヒドロキシル基で更に置換され得るC1〜4から選択される、式VIIの少なくとも1つのモノ(メタ)アクリルオキシアルキルポリジアルキルシロキサンモノマーと、
(c)式IXの少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドモノマーであって、
Xが、O又はNR16であり、R16が、H、又は少なくとも1つのOHで更に置換され得るC1〜C4アルキルであり、
R17が、C2〜C4モノ若しくはジヒドロキシ置換アルキル、及び1〜10個の反復単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択され、前記少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート若しくは(メタ)アクリルアミドモノマー及び前記遅反応性モノマーが、約0.15〜0.4のモル比を形成するモルパーセントで存在する、式IXの少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドモノマーと、
(d)少なくとも1つの架橋モノマーと、を含む、反応混合物から形成される、シリコーンヒドロゲル。
(3) 各R3が独立して、エチル基及びメチル基から選択される、実施態様1又は2に記載のシリコーンヒドロゲル。
(4) 全てのR3がメチルである、実施態様3に記載のシリコーンヒドロゲル。
(5) R13が、エーテル、ヒドロキシル、及びこれらの組み合わせで置換され得るC1〜C6アルキレン基からなる群から選択される、実施態様1〜4のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(7) R16が、H又はメチルである、実施態様1〜6のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(8) R12及び各R14がメチルである、実施態様1〜7のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(9) 少なくとも1つのR14が、3,3,3−トリフルオロプロピルである、実施態様1〜7のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(10) R4が、メチル又は2−ヒドロキシエチルである、実施態様1〜9のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(12) 前記遅反応性親水性モノマーが、前記式II若しくはIVのビニルピロリドン、又は前記式IのN−ビニルアミドモノマーから選択され、R1及びR2中に4以下の炭素原子の総数を有する、実施態様1〜11のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(13) 前記遅反応性親水性モノマーが、式III又はIVのビニルピロリドンから選択され、R6がメチルであり、R7が水素であり、R9がCH=CH2であり、R10及びR11がHである、実施態様1〜12のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(14) 前記遅反応性親水性モノマーが、エチレングリコールビニルエーテル(EGVE)、ジ(エチレングリコール)ビニルエーテル(DEGVE)、N−ビニルピロリドン(NVP)、1−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−n−プロピル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−n−プロピル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−イソプロピル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−イソプロピル−5−メチレン−2−ピロリドン、N−ビニル−N−メチルアセトアミド(VMA)、N−ビニル−N−エチルアセトアミド、N−ビニル−N−エチルホルムアミド、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、アリルアルコール、N−ビニルカプロラクタム、N−2−ヒドロキシエチルビニルカルバメート、N−カルボキシ−β−アラニンN−ビニルエステル、N−カルボキシビニル−β−アラニン(VINAL)、N−カルボキシビニル−α−アラニン、及びこれらの混合物から選択される、実施態様1、2、5〜9、又は11のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(15) 前記遅反応性親水性モノマーが、N−ビニルピロリドン、N−ビニルアセトアミド、1−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、及びこれらの混合物からなる群から選択される、実施態様14に記載のシリコーンヒドロゲル。
(17) 前記遅反応性親水性モノマーがNVPを含む、実施態様16に記載のシリコーンヒドロゲル。
(18) R1が、H又はメチルであり、Xが酸素であり、Rが、C2〜C4モノ又はジヒドロキシ置換アルキル、及び1〜10個の反復単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択される、実施態様1〜17のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(19) R1がメチルであり、Xが酸素であり、Rが、C2〜C4モノ又はジヒドロキシ置換アルキル、及び2〜20個の反復単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択される、実施態様1〜17のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(20) aが7〜30である、実施態様1〜10又は12〜19のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(22) 前記モノメタクリルオキシアルキルポリジメチルシロキサンメタクリレートが、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−ブチル末端ポリジメチルシロキサン、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−メチル末端ポリジメチルシロキサン、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−ブチル末端ポリジエチルシロキサン、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−メチル末端ポリジエチルシロキサン、N−(2,3−ジヒドロキシプロパン)−N’−(プロピルテトラ(ジメチルシロキシ)ジメチルブチルシラン)アクリルアミド、α−(2−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシプロピルオキシプロピル)−ω−ブチル−オクタメチルペンタシロキサン、及びこれらの混合物からなる群から選択される、実施態様1〜4、10、12〜19のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(23) 前記モノメタクリルオキシアルキルポリジメチルシロキサンメタクリレートが、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−ブチル末端ポリジメチルシロキサン、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−メチル末端ポリジメチルシロキサン、N−(2,3−ジヒドロキシプロパン)−N’−(プロピルテトラ(ジメチルシロキシ)ジメチルブチルシラン)アクリルアミドからなる群から選択される、実施態様22に記載のシリコーンヒドロゲル。
(24) R1が、H又はメチルであり、Xが酸素であり、Rが、C2〜C4モノ又はジヒドロキシ置換アルキル、及び1〜10個の反復単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択される、実施態様1〜23のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(25) R1がメチルであり、Xが酸素であり、Rが、C2〜C4モノ又はジヒドロキシ置換アルキル、及び2〜20個の反復単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択される、実施態様1〜23のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(27) 前記ヒドロキシアルキルモノマーが、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1−ヒドロキシプロピル−2−(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ビス−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、2,3−ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、及びこれらの混合物からなる群から選択される、実施態様1〜23のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(28) 前記ヒドロキシアルキルモノマーが、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロピルメタクリレート、及びこれらの混合物からなる群から選択される、実施態様27に記載のシリコーンヒドロゲル。
(29) 前記ヒドロキシアルキルモノマーが、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロピルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、及びこれらを含む混合物を含む、実施態様28に記載のシリコーンヒドロゲル。
(30) 少なくとも約60のDkを更に含む、実施態様1〜29のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(32) 少なくとも約55%の含水率を更に含む、実施態様1〜31のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(33) 少なくとも約60%の含水率を更に含む、実施態様32に記載のシリコーンヒドロゲル。
(34) 約80°未満の前進接触角(advancing contact angle)を更に含む、実施態様1〜33のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(35) 約50%未満のヘイズ(%)を更に含む、実施態様1〜34のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(37) 約827kPa(120psi)未満の弾性率(modulus)を更に含む、実施態様1〜36のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(38) 約689kPa(100psi)以下の弾性率を更に含む、実施態様1〜37のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(39) 前記ヒドロキシアルキルモノマーが、GMMAを含み、前記反応混合物が、希釈剤としてt−アミルアルコールを更に含む、実施態様1〜26又は30〜38のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(40) 前記反応混合物が、少なくとも1つの遅反応性架橋剤及び少なくとも1つの速反応性架橋剤を更に含む、実施態様1〜26又は30〜38のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(42) 前記少なくとも1つの遅反応性架橋剤及び少なくとも1つの速反応性架橋剤がそれぞれ、約0.1〜約0.2重量%の量で前記反応混合物中に存在する、実施態様41に記載のシリコーンヒドロゲル。
(43) 少なくとも1つのヒドロキシル基及び速反応性反応基を含む全ての成分が、約0.16〜約0.4のヒドロキシルのシリコンに対するモル比を提供するのに十分な濃度で存在する、実施態様1〜42のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(44) 前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドモノマーが、0.13〜0.35のHO:Si比を提供するのに十分な濃度で存在する、実施態様1〜43のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(45) 前記反応混合物が、約37〜約70重量%の遅反応性モノマーを含む、実施態様1又は2に記載のシリコーンヒドロゲル。
Claims (45)
- シリコーンヒドロゲルであって、
(a)式IのN−ビニルアミドモノマー、式II〜IVのビニルピロリドン、式VのN−ビニルピペリドンからなる群から選択される、約30〜約70重量%の少なくとも1つの遅反応性モノマーであって、
R1、R2、R3、R6、R7、R10、及びR11が独立して、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、C(CH3)2からなる群から選択され、
R4及びR8が独立して、CH2、CHCH3、及びC(CH3)からなる群から選択され、
R5が、H、メチル、エチルから選択され、
R9が、CH=CH2、CCH3=CH2、及びCH=CHCH3から選択される、約30〜約70重量%の少なくとも1つの遅反応性モノマーと、
(b)式VIIの少なくとも1つのモノ(メタ)アクリルオキシアルキルポリジアルキルシロキサンモノマー、又は式VIIIのスチリルポリジアルキルシロキサンモノマーであって、
Xが、O又はNR16であり、
各R14が独立して、フッ素で置換され得るC1〜C4アルキル、又はフェニルであり、
R15が、C1〜C4アルキルであり、
R13が、エーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される基で更に官能基化され得る二価アルキル基であり、
aが3〜50であり、
R16が、H、1つ又は2つ以上のヒドロキシル基で更に置換され得るC1〜4から選択される、式VIIの少なくとも1つのモノ(メタ)アクリルオキシアルキルポリジアルキルシロキサンモノマー、又は式VIIIのスチリルポリジアルキルシロキサンモノマーと、
(c)式IXの少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート若しくは(メタ)アクリルアミドモノマー、又は式Xのスチリル化合物であって、
XがO又はNR16であり、R16がH、又は少なくとも1つのOHで更に置換され得るC1〜C4アルキルであり、
R17が、C2〜C4モノ若しくはジヒドロキシ置換アルキル、及び1〜10個の反復単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択され、前記少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート若しくは(メタ)アクリルアミドモノマー及び前記遅反応性モノマーが、約0.15〜0.4のモル比を形成するモルパーセントで存在する、式IXの少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート若しくは(メタ)アクリルアミドモノマー、又は式Xのスチリル化合物と、
(d)少なくとも1つの架橋モノマーと、を含む、反応混合物から形成される、シリコーンヒドロゲル。 - シリコーンヒドロゲルであって、
(a)式IのN−ビニルアミドモノマー、式II又はIVのビニルピロリドンからなる群から選択される、約39〜約70重量%の少なくとも1つの遅反応性モノマーであって、
R1、R2、R3、R10、及びR11が独立して、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、C(CH3)2からなる群から選択され、
R4が、CH2、CHCH3、及びC(CH3)からなる群から選択され、
R5が、H、メチル、エチルから選択され、
R9が、CH=CH2、CCH3=CH2、及びCH=CHCH3から選択される、約39〜約70重量%の少なくとも1つの遅反応性モノマーと、
(b)式VIIの少なくとも1つのモノ(メタ)アクリルオキシアルキルポリジアルキルシロキサンモノマーであって、
Xが、O又はNR16であり、
各R14が独立して、フッ素で置換され得るC1〜C4アルキル、又はフェニルであり、
R15が、C1〜C4アルキルであり、
R13が、エーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される基で更に官能基化され得る二価アルキル基であり、
aが3〜50であり、
R16が、H、1つ又は2つ以上のヒドロキシル基で更に置換され得るC1〜4から選択される、式VIIの少なくとも1つのモノ(メタ)アクリルオキシアルキルポリジアルキルシロキサンモノマーと、
(c)式IXの少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドモノマーであって、
Xが、O又はNR16であり、R16が、H、又は少なくとも1つのOHで更に置換され得るC1〜C4アルキルであり、
R17が、C2〜C4モノ若しくはジヒドロキシ置換アルキル、及び1〜10個の反復単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択され、前記少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート若しくは(メタ)アクリルアミドモノマー及び前記遅反応性モノマーが、約0.15〜0.4のモル比を形成するモルパーセントで存在する、式IXの少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドモノマーと、
(d)少なくとも1つの架橋モノマーと、を含む、反応混合物から形成される、シリコーンヒドロゲル。 - 各R3が独立して、エチル基及びメチル基から選択される、請求項1又は2に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 全てのR3がメチルである、請求項3に記載のシリコーンヒドロゲル。
- R13が、エーテル、ヒドロキシル、及びこれらの組み合わせで置換され得るC1〜C6アルキレン基からなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- R13が、エーテル、ヒドロキシル、及びこれらの組み合わせで置換され得るC1又はC3〜C6アルキレン基からなる群から選択される、請求項5に記載のシリコーンヒドロゲル。
- R16が、H又はメチルである、請求項1〜6のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- R12及び各R14がメチルである、請求項1〜7のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 少なくとも1つのR14が、3,3,3−トリフルオロプロピルである、請求項1〜7のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- R4が、メチル又は2−ヒドロキシエチルである、請求項1〜9のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- aが5〜15である、請求項1〜10のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記遅反応性親水性モノマーが、前記式II若しくはIVのビニルピロリドン、又は前記式IのN−ビニルアミドモノマーから選択され、R1及びR2中に4以下の炭素原子の総数を有する、請求項1〜11のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記遅反応性親水性モノマーが、式III又はIVのビニルピロリドンから選択され、R6がメチルであり、R7が水素であり、R9がCH=CH2であり、R10及びR11がHである、請求項1〜12のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記遅反応性親水性モノマーが、エチレングリコールビニルエーテル(EGVE)、ジ(エチレングリコール)ビニルエーテル(DEGVE)、N−ビニルピロリドン(NVP)、1−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−n−プロピル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−n−プロピル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−イソプロピル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−イソプロピル−5−メチレン−2−ピロリドン、N−ビニル−N−メチルアセトアミド(VMA)、N−ビニル−N−エチルアセトアミド、N−ビニル−N−エチルホルムアミド、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、アリルアルコール、N−ビニルカプロラクタム、N−2−ヒドロキシエチルビニルカルバメート、N−カルボキシ−β−アラニンN−ビニルエステル、N−カルボキシビニル−β−アラニン(VINAL)、N−カルボキシビニル−α−アラニン、及びこれらの混合物から選択される、請求項1、2、5〜9、又は11のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記遅反応性親水性モノマーが、N−ビニルピロリドン、N−ビニルアセトアミド、1−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項14に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記遅反応性親水性モノマーが、NVP、VMA、及び1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドンからなる群から選択される、請求項15に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記遅反応性親水性モノマーがNVPを含む、請求項16に記載のシリコーンヒドロゲル。
- R1が、H又はメチルであり、Xが酸素であり、Rが、C2〜C4モノ又はジヒドロキシ置換アルキル、及び1〜10個の反復単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択される、請求項1〜17のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- R1がメチルであり、Xが酸素であり、Rが、C2〜C4モノ又はジヒドロキシ置換アルキル、及び2〜20個の反復単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択される、請求項1〜17のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- aが7〜30である、請求項1〜10又は12〜19のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- R16が、H又はメチルである、請求項1〜20のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記モノメタクリルオキシアルキルポリジメチルシロキサンメタクリレートが、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−ブチル末端ポリジメチルシロキサン、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−メチル末端ポリジメチルシロキサン、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−ブチル末端ポリジエチルシロキサン、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−メチル末端ポリジエチルシロキサン、N−(2,3−ジヒドロキシプロパン)−N’−(プロピルテトラ(ジメチルシロキシ)ジメチルブチルシラン)アクリルアミド、α−(2−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシプロピルオキシプロピル)−ω−ブチル−オクタメチルペンタシロキサン、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜4、10、12〜19のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記モノメタクリルオキシアルキルポリジメチルシロキサンメタクリレートが、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−ブチル末端ポリジメチルシロキサン、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−メチル末端ポリジメチルシロキサン、N−(2,3−ジヒドロキシプロパン)−N’−(プロピルテトラ(ジメチルシロキシ)ジメチルブチルシラン)アクリルアミドからなる群から選択される、請求項22に記載のシリコーンヒドロゲル。
- R1が、H又はメチルであり、Xが酸素であり、Rが、C2〜C4モノ又はジヒドロキシ置換アルキル、及び1〜10個の反復単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択される、請求項1〜23のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- R1がメチルであり、Xが酸素であり、Rが、C2〜C4モノ又はジヒドロキシ置換アルキル、及び2〜20個の反復単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択される、請求項1〜23のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- Rが、2−ヒドロキシエチル、2,3−ジヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピルである、請求項1〜25のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記ヒドロキシアルキルモノマーが、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1−ヒドロキシプロピル−2−(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ビス−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、2,3−ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1〜23のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記ヒドロキシアルキルモノマーが、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロピルメタクリレート、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項27に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記ヒドロキシアルキルモノマーが、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロピルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、及びこれらを含む混合物を含む、請求項28に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 少なくとも約60のDkを更に含む、請求項1〜29のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 少なくとも約80のDkを更に含む、請求項30に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 少なくとも約55%の含水率を更に含む、請求項1〜31のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 少なくとも約60%の含水率を更に含む、請求項32に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 約80°未満の前進接触角を更に含む、請求項1〜33のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 約50%未満のヘイズ(%)を更に含む、請求項1〜34のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 約10%未満のヘイズ(%)を更に含む、請求項35に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 約827kPa(120psi)未満の弾性率を更に含む、請求項1〜36のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 約689kPa(100psi)以下の弾性率を更に含む、請求項1〜37のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記ヒドロキシアルキルモノマーが、GMMAを含み、前記反応混合物が、希釈剤としてt−アミルアルコールを更に含む、請求項1〜26又は30〜38のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記反応混合物が、少なくとも1つの遅反応性架橋剤及び少なくとも1つの速反応性架橋剤を更に含む、請求項1〜26又は30〜38のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記少なくとも1つの遅反応性架橋剤及び少なくとも1つの速反応性架橋剤がそれぞれ、重合性成分100g当たり約0.3〜約2.0ミリモルの量で前記反応混合物中に存在する、請求項40に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記少なくとも1つの遅反応性架橋剤及び少なくとも1つの速反応性架橋剤がそれぞれ、約0.1〜約0.2重量%の量で前記反応混合物中に存在する、請求項41に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 少なくとも1つのヒドロキシル基及び速反応性反応基を含む全ての成分が、約0.16〜約0.4のヒドロキシルのシリコンに対するモル比を提供するのに十分な濃度で存在する、請求項1〜42のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドモノマーが、0.13〜0.35のHO:Si比を提供するのに十分な濃度で存在する、請求項1〜43のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記反応混合物が、約37〜約70重量%の遅反応性モノマーを含む、請求項1又は2に記載のシリコーンヒドロゲル。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161579693P | 2011-12-23 | 2011-12-23 | |
US201161579683P | 2011-12-23 | 2011-12-23 | |
US61/579,693 | 2011-12-23 | ||
US61/579,683 | 2011-12-23 | ||
US13/720,261 US9156934B2 (en) | 2011-12-23 | 2012-12-19 | Silicone hydrogels comprising n-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides |
US13/720,261 | 2012-12-19 | ||
PCT/US2012/070895 WO2013096597A1 (en) | 2011-12-23 | 2012-12-20 | Silicone hydrogels comprising n-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015507668A true JP2015507668A (ja) | 2015-03-12 |
JP2015507668A5 JP2015507668A5 (ja) | 2016-01-14 |
JP6309458B2 JP6309458B2 (ja) | 2018-04-11 |
Family
ID=47559700
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014548882A Active JP6309458B2 (ja) | 2011-12-23 | 2012-12-20 | N−ビニルアミド及びヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドを含むシリコーンヒドロゲル |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US9156934B2 (ja) |
EP (1) | EP2794725B1 (ja) |
JP (1) | JP6309458B2 (ja) |
KR (1) | KR102050707B1 (ja) |
CN (1) | CN104114611B (ja) |
AR (1) | AR089468A1 (ja) |
AU (1) | AU2012358909B2 (ja) |
BR (1) | BR112014015420A8 (ja) |
CA (1) | CA2860396A1 (ja) |
HK (2) | HK1201545A1 (ja) |
RU (1) | RU2621676C2 (ja) |
SG (2) | SG11201403470RA (ja) |
TW (1) | TWI564313B (ja) |
WO (1) | WO2013096597A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018522934A (ja) * | 2015-09-04 | 2018-08-16 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトWacker Chemie AG | (メタ)アクリレート基を有する有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
JP2020502578A (ja) * | 2016-12-16 | 2020-01-23 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | 組込み構成要素を有するコンタクトレンズ |
Families Citing this family (90)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8697770B2 (en) | 2010-04-13 | 2014-04-15 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Pupil-only photochromic contact lenses displaying desirable optics and comfort |
US8877103B2 (en) | 2010-04-13 | 2014-11-04 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Process for manufacture of a thermochromic contact lens material |
US8937111B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-01-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising desirable water content and oxygen permeability |
US9140825B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-09-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ionic silicone hydrogels |
US9588258B2 (en) | 2011-12-23 | 2017-03-07 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels formed from zero diluent reactive mixtures |
US8937110B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-01-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels having a structure formed via controlled reaction kinetics |
US9156934B2 (en) * | 2011-12-23 | 2015-10-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising n-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides |
AU2013235666A1 (en) * | 2012-03-22 | 2014-10-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrophilic macromers and hydrogels comprising the same |
US10209534B2 (en) | 2012-03-27 | 2019-02-19 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Increased stiffness center optic in soft contact lenses for astigmatism correction |
KR101648897B1 (ko) * | 2014-12-02 | 2016-08-17 | 주식회사 에이치디엑스윌 | 스마트 환자영상획득장치 |
US9482788B2 (en) | 2014-12-05 | 2016-11-01 | Pegavision Corporation | UV-blocking silicone hydrogel composition and silicone hydrogel contact lens containing thereof |
JP6149028B2 (ja) * | 2014-12-05 | 2017-06-14 | ペガヴィジョン コーポレーションPegavision Corporation | Uv遮断性シリコーンヒドロゲル組成物、及びそれを含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
US10370476B2 (en) | 2016-07-06 | 2019-08-06 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising high levels of polyamides |
US11125916B2 (en) | 2016-07-06 | 2021-09-21 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising N-alkyl methacrylamides and contact lenses made thereof |
WO2018009309A1 (en) | 2016-07-06 | 2018-01-11 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Increased stiffness center optic in soft contact lenses for astigmatism correction |
US10371865B2 (en) * | 2016-07-06 | 2019-08-06 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising polyamides |
US11021558B2 (en) * | 2016-08-05 | 2021-06-01 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymer compositions containing grafted polymeric networks and processes for their preparation and use |
US10676575B2 (en) | 2016-10-06 | 2020-06-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Tri-block prepolymers and their use in silicone hydrogels |
RU2766412C2 (ru) * | 2017-06-07 | 2022-03-15 | Алькон Инк. | Силикон-гидрогелевые контактные линзы |
US10843422B2 (en) | 2017-06-07 | 2020-11-24 | Alcon, Inc. | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
CA3062206C (en) * | 2017-06-07 | 2022-01-04 | Alcon Inc. | Silicone hydrogel contact lenses |
US10752720B2 (en) | 2017-06-26 | 2020-08-25 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymerizable blockers of high energy light |
US10526296B2 (en) | 2017-06-30 | 2020-01-07 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydroxyphenyl naphthotriazoles as polymerizable blockers of high energy light |
US10723732B2 (en) | 2017-06-30 | 2020-07-28 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydroxyphenyl phenanthrolines as polymerizable blockers of high energy light |
HUE057348T2 (hu) | 2017-12-13 | 2022-05-28 | Alcon Inc | Eljárás MPS-kompatibilis hidrogradiens kontaktlencsék elõállítására |
US10961341B2 (en) | 2018-01-30 | 2021-03-30 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ophthalmic devices derived from grafted polymeric networks and processes for their preparation and use |
US11034789B2 (en) | 2018-01-30 | 2021-06-15 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ophthalmic devices containing localized grafted networks and processes for their preparation and use |
US20210061934A1 (en) | 2019-08-30 | 2021-03-04 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lens displaying improved vision attributes |
US10935695B2 (en) | 2018-03-02 | 2021-03-02 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymerizable absorbers of UV and high energy visible light |
CN108467475B (zh) * | 2018-03-08 | 2020-02-14 | 山西大学 | 一种环状聚合物及其制备方法和应用 |
US10996491B2 (en) | 2018-03-23 | 2021-05-04 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ink composition for cosmetic contact lenses |
KR20210009362A (ko) | 2018-05-15 | 2021-01-26 | 보오슈 앤드 롬 인코포레이팃드 | 수 추출 가능한 안과용 디바이스 |
US11046636B2 (en) | 2018-06-29 | 2021-06-29 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymerizable absorbers of UV and high energy visible light |
US10932902B2 (en) | 2018-08-03 | 2021-03-02 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Dynamically tunable apodized multiple-focus opthalmic devices and methods |
US20200073145A1 (en) | 2018-09-05 | 2020-03-05 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Vision care kit |
US11493668B2 (en) | 2018-09-26 | 2022-11-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymerizable absorbers of UV and high energy visible light |
WO2020115570A1 (en) | 2018-12-03 | 2020-06-11 | Alcon Inc. | Method for making coated silicone hydrogel contact lenses |
SG11202104402PA (en) | 2018-12-03 | 2021-06-29 | Alcon Inc | Method for coated silicone hydrogel contact lenses |
WO2020141664A1 (ko) | 2018-12-31 | 2020-07-09 | 엘지디스플레이 주식회사 | 광학 지문 센싱 회로를 포함한 화소 회로, 화소 회로의 구동 방법, 및 유기 발광 표시 장치 |
US11724471B2 (en) | 2019-03-28 | 2023-08-15 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Methods for the manufacture of photoabsorbing contact lenses and photoabsorbing contact lenses produced thereby |
US11648583B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-05-16 | Alcon Inc. | Method for producing coated contact lenses |
US11578176B2 (en) | 2019-06-24 | 2023-02-14 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogel contact lenses having non-uniform morphology |
US20200407324A1 (en) | 2019-06-28 | 2020-12-31 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymerizable fused tricyclic compounds as absorbers of uv and visible light |
US11958824B2 (en) | 2019-06-28 | 2024-04-16 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Photostable mimics of macular pigment |
US20210003754A1 (en) | 2019-07-02 | 2021-01-07 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Core-shell particles and methods of making and using thereof |
US11543683B2 (en) | 2019-08-30 | 2023-01-03 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Multifocal contact lens displaying improved vision attributes |
US11891526B2 (en) | 2019-09-12 | 2024-02-06 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ink composition for cosmetic contact lenses |
MX2022007311A (es) | 2019-12-16 | 2022-07-12 | Alcon Inc | Lentes de contacto de hidrogel de silicona humectables. |
US11360240B2 (en) | 2019-12-19 | 2022-06-14 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lens containing photosensitive chromophore and package therefor |
US20210301088A1 (en) | 2020-03-18 | 2021-09-30 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ophthalmic devices containing transition metal complexes as high energy visible light filters |
US11853013B2 (en) | 2020-06-15 | 2023-12-26 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Systems and methods for indicating the time elapsed since the occurrence of a triggering event |
US20210388142A1 (en) | 2020-06-16 | 2021-12-16 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Amino acid-based polymerizable compounds and ophthalmic devices prepared therefrom |
US20210388141A1 (en) | 2020-06-16 | 2021-12-16 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Imidazolium zwitterion polymerizable compounds and ophthalmic devices incorporating them |
TW202231215A (zh) | 2020-09-14 | 2022-08-16 | 美商壯生和壯生視覺關懷公司 | 單一觸碰式隱形眼鏡盒 |
TW202225787A (zh) | 2020-09-14 | 2022-07-01 | 美商壯生和壯生視覺關懷公司 | 單指觸動隱形眼鏡包裝 |
US20220113558A1 (en) | 2020-10-13 | 2022-04-14 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lens position and rotation control using the pressure of the eyelid margin |
JP2024502390A (ja) | 2020-12-13 | 2024-01-19 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッド | コンタクトレンズパッケージ及び開封方法 |
WO2022130089A1 (en) | 2020-12-18 | 2022-06-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Photostable mimics of macular pigment |
US20220220417A1 (en) | 2021-01-12 | 2022-07-14 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Compositions for Ophthalmologic Devices |
US20230037781A1 (en) | 2021-06-30 | 2023-02-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Transition metal complexes as visible light absorbers |
US11873361B2 (en) | 2021-08-31 | 2024-01-16 | Bausch + Lomb Ireland Limited | Ophthalmic devices |
US20230096315A1 (en) | 2021-08-31 | 2023-03-30 | Bausch + Lomb Ireland Limited | Ophthalmic devices |
US20230097637A1 (en) | 2021-08-31 | 2023-03-30 | Bausch + Lomb Ireland Limited | Ophthalmic devices |
CA3173598A1 (en) | 2021-09-13 | 2023-03-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lens packages and methods of handling and manufacture |
WO2023052890A1 (en) | 2021-09-29 | 2023-04-06 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Anthraquinone-functionalized polymerization initiators and their use in the manufacture of ophthalmic lenses |
WO2023052889A1 (en) | 2021-09-29 | 2023-04-06 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Amide-functionalized polymerization initiators and their use in the manufacture of ophthalmic lenses |
US20230176251A1 (en) | 2021-09-29 | 2023-06-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ophthalmic lenses and their manufacture by in-mold modification |
US11912800B2 (en) | 2021-09-29 | 2024-02-27 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Amide-functionalized polymerization initiators and their use in the manufacture of ophthalmic lenses |
US11708209B2 (en) | 2021-11-05 | 2023-07-25 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Touchless contact lens packages and methods of handling |
WO2023105470A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-15 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Slotted contact lens packages and methods of handling |
TW202335928A (zh) | 2021-12-08 | 2023-09-16 | 美商壯生和壯生視覺關懷公司 | 具鏡片升高臂的隱形眼鏡包裝及拿取方法 |
WO2023111838A1 (en) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lens packages with sliding or tilting lens transfer and methods of handling |
TW202332416A (zh) | 2021-12-14 | 2023-08-16 | 美商壯生和壯生視覺關懷公司 | 具有扭轉或套管桿件的隱形眼鏡包裝及拿取方法 |
WO2023111851A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Solutionless contact lens packages and methods of manufacture |
WO2023111852A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | No-touch contact lens packages and methods of handling |
TW202337346A (zh) | 2021-12-16 | 2023-10-01 | 美商壯生和壯生視覺關懷公司 | 增壓或真空密封的隱形眼鏡包裝 |
TW202337347A (zh) | 2021-12-16 | 2023-10-01 | 美商壯生和壯生視覺關懷公司 | 無觸碰的隱形眼鏡包裝盒及拿取方法 |
WO2023111943A1 (en) | 2021-12-17 | 2023-06-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lens packages having a pivot mechanism and methods of handling |
WO2023111947A1 (en) | 2021-12-17 | 2023-06-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lens dispenser |
US20230296807A1 (en) | 2021-12-20 | 2023-09-21 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lenses containing light absorbing regions and methods for their preparation |
US20230244000A1 (en) | 2022-02-02 | 2023-08-03 | Bausch + Lomb Ireland Limited | Multifunctional crosslinking agents and ophthalmic devices formed therefrom |
US11971518B2 (en) | 2022-04-28 | 2024-04-30 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Shape engineering of particles to create a narrow spectral filter against a specific portion of the light spectrum |
US20230348717A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-02 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Particle surface modification to increase compatibility and stability in hydrogels |
US20230348718A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-02 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Light-filtering materials for biomaterial integration and methods thereof |
US20230350230A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-02 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Using particles for light filtering |
US11733440B1 (en) | 2022-04-28 | 2023-08-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Thermally stable nanoparticles and methods thereof |
WO2023242688A1 (en) | 2022-06-16 | 2023-12-21 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ophthalmic devices containing photostable mimics of macular pigment and other visible light filters |
US20240099434A1 (en) | 2022-09-27 | 2024-03-28 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lens package with draining port |
US20240099435A1 (en) | 2022-09-27 | 2024-03-28 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Flat contact lens packages and methods of handling |
US20240122321A1 (en) | 2022-10-18 | 2024-04-18 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lens packages having an absorbent member |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005518826A (ja) * | 2001-09-10 | 2005-06-30 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッド | 内部湿潤剤を含有している生体医学装置 |
JP2009530686A (ja) * | 2006-03-20 | 2009-08-27 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | シリコンハイドロゲルの為の離型補助剤及び関連する方法 |
JP2010510550A (ja) * | 2006-11-22 | 2010-04-02 | サフロン シーエル リミテッド | コンタクトレンズ |
JP2010533232A (ja) * | 2007-07-10 | 2010-10-21 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | 架橋剤及び二重ラジカル硬化ポリマー |
Family Cites Families (82)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL137711C (ja) | 1961-12-27 | |||
NL128305C (ja) | 1963-09-11 | |||
US4113224A (en) | 1975-04-08 | 1978-09-12 | Bausch & Lomb Incorporated | Apparatus for forming optical lenses |
US4197266A (en) | 1974-05-06 | 1980-04-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for forming optical lenses |
US4136250A (en) | 1977-07-20 | 1979-01-23 | Ciba-Geigy Corporation | Polysiloxane hydrogels |
US4153641A (en) | 1977-07-25 | 1979-05-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and contact lens |
JPS5466853A (en) | 1977-11-08 | 1979-05-29 | Toyo Contact Lens Co Ltd | Soft contact lens |
US4246389A (en) | 1979-06-25 | 1981-01-20 | American Optical Corporation | Contact lens composition having increased oxygen permeability |
US4260725A (en) | 1979-12-10 | 1981-04-07 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes which are thermally bonded to polymerizable groups and which contain hydrophilic sidechains |
US4495313A (en) | 1981-04-30 | 1985-01-22 | Mia Lens Production A/S | Preparation of hydrogel for soft contact lens with water displaceable boric acid ester |
DE3622297A1 (de) | 1986-07-03 | 1988-01-07 | Basf Ag | Disazothiophenfarbstoffe |
US5712327A (en) | 1987-01-07 | 1998-01-27 | Chang; Sing-Hsiung | Soft gas permeable contact lens having improved clinical performance |
US4837289A (en) | 1987-04-30 | 1989-06-06 | Ciba-Geigy Corporation | UV- and heat curable terminal polyvinyl functional macromers and polymers thereof |
US4810764A (en) | 1988-02-09 | 1989-03-07 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymeric materials with high oxygen permeability and low protein substantivity |
US5314961A (en) | 1990-10-11 | 1994-05-24 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing polymers, compositions and improved oxygen permeable hydrophilic contact lenses |
JP3354571B2 (ja) | 1991-11-05 | 2002-12-09 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド | ぬれ性のシリコーンヒドロゲル組成物およびその製造方法 |
US5358995A (en) | 1992-05-15 | 1994-10-25 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface wettable silicone hydrogels |
US5321108A (en) | 1993-02-12 | 1994-06-14 | Bausch & Lomb Incorporated | Fluorosilicone hydrogels |
US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
US6020445A (en) | 1997-10-09 | 2000-02-01 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Silicone hydrogel polymers |
US6849671B2 (en) | 1998-03-02 | 2005-02-01 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lenses |
US7052131B2 (en) | 2001-09-10 | 2006-05-30 | J&J Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
US6943203B2 (en) | 1998-03-02 | 2005-09-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Soft contact lenses |
US5998498A (en) | 1998-03-02 | 1999-12-07 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Soft contact lenses |
US6367929B1 (en) | 1998-03-02 | 2002-04-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrogel with internal wetting agent |
EP1095076A4 (en) | 1998-07-08 | 2002-11-06 | Sunsoft Corp | INTERMEDIATE POLYMERS NETWORK OF HYDROPHILIC HYDROGELS FOR CONTACT LENSES |
US6630243B2 (en) | 1999-05-20 | 2003-10-07 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface treatment of silicone hydrogel contact lenses comprising hydrophilic polymer chains attached to an intermediate carbon coating |
KR20020016922A (ko) | 1999-07-27 | 2002-03-06 | 로버트 비. 스틸레스 | 콘택트 렌즈 재료 |
DE60043907D1 (de) | 1999-10-07 | 2010-04-08 | Johnson & Johnson Vision Care | Weiche Kontaktlinsen |
ATE441132T1 (de) * | 1999-12-16 | 2009-09-15 | Asahikasei Aime Co Ltd | Zum tragen über lange zeiträume geeignete weiche kontaktlinsen |
JP3929014B2 (ja) | 2000-02-24 | 2007-06-13 | Hoyaヘルスケア株式会社 | 側鎖にポリシロキサン構造を有するマクロマーからなるコンタクトレンズ材料 |
EP1197782B1 (en) | 2000-03-22 | 2004-06-02 | Menicon Co., Ltd. | Material for ocular lens |
JP4158493B2 (ja) | 2001-11-13 | 2008-10-01 | 東レ株式会社 | ポリマー成形品およびそれを用いた眼用レンズ |
US20070138692A1 (en) | 2002-09-06 | 2007-06-21 | Ford James D | Process for forming clear, wettable silicone hydrogel articles |
US8158695B2 (en) * | 2002-09-06 | 2012-04-17 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Forming clear, wettable silicone hydrogel articles without surface treatments |
KR101001532B1 (ko) | 2003-03-07 | 2010-12-16 | 존슨 앤드 존슨 비젼 케어, 인코포레이티드 | 투명한 습윤성 실리콘 하이드로겔 제품 형성용 희석제 |
ATE432484T1 (de) | 2003-04-03 | 2009-06-15 | Seed Co Ltd | Kontaktlinsen mit der fähigkeit einer andauernden medikamentenfreigabe und schutzlösungen dafür |
US7722808B2 (en) | 2003-09-12 | 2010-05-25 | Novartis Ag | Method and kits for sterilizing and storing soft contact lenses |
CN101163991A (zh) | 2004-08-27 | 2008-04-16 | 旭化成爱目股份有限公司 | 硅水凝胶隐形眼镜 |
CN102323629B (zh) | 2004-08-27 | 2015-08-19 | 库柏维景国际控股公司 | 硅水凝胶隐形眼镜 |
US7249848B2 (en) | 2004-09-30 | 2007-07-31 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Wettable hydrogels comprising reactive, hydrophilic, polymeric internal wetting agents |
US20060142525A1 (en) | 2004-12-29 | 2006-06-29 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrogel copolymers for biomedical devices |
EP1963402A2 (en) | 2005-03-17 | 2008-09-03 | Johnson and Johnson Vision Care, Inc. | Process for the production of monodisperse and narrow disperse monofunctional silicones |
US8414804B2 (en) | 2006-03-23 | 2013-04-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Process for making ophthalmic lenses |
JP5224090B2 (ja) | 2006-06-15 | 2013-07-03 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | 湿潤性シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ及び関連組成物及び方法 |
JP5669396B2 (ja) | 2006-12-13 | 2015-02-12 | ノバルティス アーゲー | 化学線硬化性シリコーンヒドロゲルコポリマーおよびその使用 |
RU2009138703A (ru) | 2007-03-22 | 2011-04-27 | Новартис АГ (CH) | Силиконсодержащие форполимеры с висящими гидрофильными полимерными цепями |
US8071658B2 (en) | 2007-03-22 | 2011-12-06 | Novartis Ag | Prepolymers with dangling polysiloxane-containing polymer chains |
KR101409581B1 (ko) | 2007-05-18 | 2014-06-20 | 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 | 콘텍트 렌즈를 형성하기 위한 열 경화 방법 및 시스템 |
US8075909B2 (en) | 2007-09-04 | 2011-12-13 | University Of Florida Research Foundation, Incorporated | Contact lens based bioactive agent delivery system |
US20090111905A1 (en) | 2007-10-31 | 2009-04-30 | Ture Kindt-Larsen | Process for forming random (meth)acrylate containing prepolymers |
US7934830B2 (en) | 2007-12-03 | 2011-05-03 | Bausch & Lomb Incorporated | High water content silicone hydrogels |
DE102008002375A1 (de) | 2008-06-12 | 2009-12-17 | Evonik Röhm Gmbh | Hydrogel basierend auf silikonhaltigen Copolymeren |
WO2010011493A1 (en) | 2008-07-21 | 2010-01-28 | Novartis Ag | Silicone-containing polymeric materals with hydrolyzable groups |
US8470906B2 (en) | 2008-09-30 | 2013-06-25 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ionic silicone hydrogels having improved hydrolytic stability |
US8534031B2 (en) | 2008-12-30 | 2013-09-17 | Bausch & Lomb Incorporated | Packaging solutions |
RU2424478C2 (ru) | 2009-02-02 | 2011-07-20 | ОБЩЕСТВО С ОГРАНИЧЕННОЙ ОТВЕТСТВЕННОСТЬЮ "ГАРАНТ-Экологические Технологии Энергосбережения" | Устройство для разделения биогаза на метан и двуокись углерода |
US20100249273A1 (en) | 2009-03-31 | 2010-09-30 | Scales Charles W | Polymeric articles comprising oxygen permeability enhancing particles |
US20100315588A1 (en) | 2009-06-16 | 2010-12-16 | Bausch & Lomb Incorporated | Biomedical devices |
US8410190B2 (en) | 2009-09-22 | 2013-04-02 | Coopervision International Holding Company, Lp | Wettable hydrogel materials for use in ophthalmic applications and methods |
CN102576158B (zh) * | 2009-10-01 | 2014-07-16 | 库柏维景国际控股公司 | 硅酮水凝胶隐形眼镜和制造硅酮水凝胶隐形眼镜的方法 |
GB0917806D0 (en) | 2009-10-12 | 2009-11-25 | Sauflon Cl Ltd | Fluorinated silicone hydrogels |
JP5720103B2 (ja) | 2010-03-18 | 2015-05-20 | 東レ株式会社 | シリコーンハイドロゲル、眼用レンズおよびコンタクトレンズ |
US9522980B2 (en) | 2010-05-06 | 2016-12-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Non-reactive, hydrophilic polymers having terminal siloxanes and methods for making and using the same |
TWI432486B (zh) | 2011-02-21 | 2014-04-01 | Far Eastern New Century Corp | 製造具有高含水率之聚矽氧水膠的方法 |
US9217813B2 (en) | 2011-02-28 | 2015-12-22 | Coopervision International Holding Company, Lp | Silicone hydrogel contact lenses |
MX354797B (es) | 2011-02-28 | 2018-03-21 | Coopervision Int Holding Co Lp | Lentes de contacto de hidrogel de silicona dimensionalmente estables. |
ES2449709T3 (es) | 2011-02-28 | 2014-03-20 | Coopervision International Holding Company, Lp | Lentes de contacto de hidrogel de silicona |
TWI497151B (zh) | 2011-02-28 | 2015-08-21 | Coopervision Int Holding Co Lp | 含膦水凝膠隱形眼鏡 |
KR101743802B1 (ko) | 2011-02-28 | 2017-06-05 | 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 | 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 및 관련 조성물 및 방법 |
CN103890044B (zh) | 2011-02-28 | 2015-11-25 | 库柏维景国际控股公司 | 硅酮水凝胶隐形眼镜 |
TWI548905B (zh) | 2011-02-28 | 2016-09-11 | 古柏威順國際控股有限合夥公司 | 具有高可冷凍水含量之聚矽氧水凝膠隱形眼鏡及其製造方法 |
ES2441385T3 (es) | 2011-02-28 | 2014-02-04 | Coopervision International Holding Company, Lp | Lentes de contacto de hidrogel de silicona humectables |
WO2012118677A1 (en) | 2011-02-28 | 2012-09-07 | Coopervison International Holding Company, Lp | Low modulus silicon hydrogel contact lenses |
CN103403608B (zh) | 2011-02-28 | 2015-11-25 | 库柏维景国际控股公司 | 硅酮水凝胶隐形眼镜 |
US9140825B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-09-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ionic silicone hydrogels |
US9156934B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-10-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising n-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides |
US9125808B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-09-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ionic silicone hydrogels |
US8937110B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-01-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels having a structure formed via controlled reaction kinetics |
US9588258B2 (en) | 2011-12-23 | 2017-03-07 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels formed from zero diluent reactive mixtures |
US8937111B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-01-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising desirable water content and oxygen permeability |
US11001979B2 (en) * | 2018-08-13 | 2021-05-11 | Vergence Automation, Inc. | Methods and apparatus for ultrawide entrance angle reflective articles for use with autonomous vehicle machine vision systems |
-
2012
- 2012-12-19 US US13/720,261 patent/US9156934B2/en active Active
- 2012-12-20 WO PCT/US2012/070895 patent/WO2013096597A1/en active Application Filing
- 2012-12-20 BR BR112014015420A patent/BR112014015420A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-12-20 KR KR1020147020568A patent/KR102050707B1/ko active IP Right Grant
- 2012-12-20 JP JP2014548882A patent/JP6309458B2/ja active Active
- 2012-12-20 EP EP12815932.4A patent/EP2794725B1/en active Active
- 2012-12-20 CA CA2860396A patent/CA2860396A1/en not_active Abandoned
- 2012-12-20 SG SG11201403470RA patent/SG11201403470RA/en unknown
- 2012-12-20 AU AU2012358909A patent/AU2012358909B2/en not_active Ceased
- 2012-12-20 RU RU2014130207A patent/RU2621676C2/ru active
- 2012-12-20 SG SG10201605598TA patent/SG10201605598TA/en unknown
- 2012-12-20 CN CN201280070472.3A patent/CN104114611B/zh active Active
- 2012-12-22 TW TW101149234A patent/TWI564313B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-12-26 AR ARP120104986 patent/AR089468A1/es not_active Application Discontinuation
-
2015
- 2015-03-02 HK HK15102037.4A patent/HK1201545A1/xx unknown
- 2015-04-27 HK HK15104029.0A patent/HK1203533A1/xx unknown
- 2015-08-31 US US14/840,094 patent/US9494714B2/en active Active
-
2016
- 2016-09-28 US US15/278,691 patent/US9964666B2/en active Active
-
2018
- 2018-03-21 US US15/927,320 patent/US10353115B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005518826A (ja) * | 2001-09-10 | 2005-06-30 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッド | 内部湿潤剤を含有している生体医学装置 |
JP2009530686A (ja) * | 2006-03-20 | 2009-08-27 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | シリコンハイドロゲルの為の離型補助剤及び関連する方法 |
JP2010510550A (ja) * | 2006-11-22 | 2010-04-02 | サフロン シーエル リミテッド | コンタクトレンズ |
JP2010533232A (ja) * | 2007-07-10 | 2010-10-21 | ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド | 架橋剤及び二重ラジカル硬化ポリマー |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018522934A (ja) * | 2015-09-04 | 2018-08-16 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフトWacker Chemie AG | (メタ)アクリレート基を有する有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
JP2020502578A (ja) * | 2016-12-16 | 2020-01-23 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | 組込み構成要素を有するコンタクトレンズ |
JP2021021947A (ja) * | 2016-12-16 | 2021-02-18 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | 組込み構成要素を有するコンタクトレンズ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2012358909B2 (en) | 2016-06-23 |
AU2012358909A1 (en) | 2014-07-10 |
BR112014015420A8 (pt) | 2017-07-04 |
WO2013096597A1 (en) | 2013-06-27 |
RU2014130207A (ru) | 2016-02-20 |
SG10201605598TA (en) | 2016-08-30 |
EP2794725B1 (en) | 2018-07-11 |
BR112014015420A2 (pt) | 2017-06-13 |
CN104114611A (zh) | 2014-10-22 |
WO2013096597A8 (en) | 2014-07-17 |
SG11201403470RA (en) | 2014-09-26 |
CN104114611B (zh) | 2016-11-16 |
RU2621676C2 (ru) | 2017-06-07 |
US9964666B2 (en) | 2018-05-08 |
HK1203533A1 (en) | 2015-10-30 |
US20140024791A1 (en) | 2014-01-23 |
US10353115B2 (en) | 2019-07-16 |
TWI564313B (zh) | 2017-01-01 |
US20180217295A1 (en) | 2018-08-02 |
US9156934B2 (en) | 2015-10-13 |
US9494714B2 (en) | 2016-11-15 |
TW201339188A (zh) | 2013-10-01 |
CA2860396A1 (en) | 2013-06-27 |
HK1201545A1 (en) | 2015-09-04 |
US20150369961A1 (en) | 2015-12-24 |
KR102050707B1 (ko) | 2019-12-02 |
AR089468A1 (es) | 2014-08-27 |
JP6309458B2 (ja) | 2018-04-11 |
US20170017016A1 (en) | 2017-01-19 |
EP2794725A1 (en) | 2014-10-29 |
KR20140116883A (ko) | 2014-10-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10353115B2 (en) | Silicone hydrogels comprising N-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides | |
US9994665B2 (en) | Silicone hydrogels having a structure formed via controlled reaction kinetics | |
JP6227552B2 (ja) | 望ましい含水量及び酸素透過性を含むシリコーンヒドロゲル | |
JP6404123B2 (ja) | イオン性シリコーンヒドロゲル |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151113 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151113 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160927 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161011 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170106 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170613 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170905 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180213 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180314 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6309458 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |