JP6149028B2 - Uv遮断性シリコーンヒドロゲル組成物、及びそれを含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ - Google Patents
Uv遮断性シリコーンヒドロゲル組成物、及びそれを含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ Download PDFInfo
- Publication number
- JP6149028B2 JP6149028B2 JP2014246395A JP2014246395A JP6149028B2 JP 6149028 B2 JP6149028 B2 JP 6149028B2 JP 2014246395 A JP2014246395 A JP 2014246395A JP 2014246395 A JP2014246395 A JP 2014246395A JP 6149028 B2 JP6149028 B2 JP 6149028B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- silicone hydrogel
- integer
- hydrogel composition
- group
- silicone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims description 151
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 title claims description 123
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 67
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 title claims description 30
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 51
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 28
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 15
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 2-hydroxy-5-methacryloxyethylphenyl Chemical group 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 8
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical group P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims description 8
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 7
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 7
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical group FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 claims description 6
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 6
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 claims description 4
- IMNBHNRXUAJVQE-UHFFFAOYSA-N (4-benzoyl-3-hydroxyphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound OC1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 IMNBHNRXUAJVQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LKGZXHMACFZOBP-UHFFFAOYSA-N 1-diethoxyphosphoryl-4-methylsulfanylbenzene Chemical group CCOP(=O)(OCC)C1=CC=C(SC)C=C1 LKGZXHMACFZOBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)CO QRIMLDXJAPZHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QPJIZEMUPBYWGB-UHFFFAOYSA-N 2-[3-hydroxy-4-(1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCCC1=CC(=C(C=C1)C1=NC=NC=N1)O QPJIZEMUPBYWGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- CARNFEUGBMWTON-UHFFFAOYSA-N 3-(2-prop-2-enoxyethoxy)prop-1-ene Chemical compound C=CCOCCOCC=C CARNFEUGBMWTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZEWNANDAGSVPKE-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-(2-prop-2-enoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]prop-1-ene Chemical compound C=CCOCCOCCOCCOCC=C ZEWNANDAGSVPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LOTZOIWSPWSBCZ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[2-[2-(2-prop-2-enoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]prop-1-ene Chemical compound C=CCOCCOCCOCCOCCOCC=C LOTZOIWSPWSBCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FRQDKMODKXEIOC-UHFFFAOYSA-N 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)phenyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCc1cc(cc(c1)C(C)(C)C)-n1nc2ccc(Cl)cc2n1 FRQDKMODKXEIOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WKCUBZPOWDTLAK-UHFFFAOYSA-N Fc1ccc(c(F)c1-n1cccc1)[Ti](C1C=CC=C1)(C1C=CC=C1)c1ccc(F)c(c1F)-n1cccc1 Chemical compound Fc1ccc(c(F)c1-n1cccc1)[Ti](C1C=CC=C1)(C1C=CC=C1)c1ccc(F)c(c1F)-n1cccc1 WKCUBZPOWDTLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 3
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C(C)=C QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 claims description 3
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-methylacetamide Chemical compound C=CN(C)C(C)=O PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OUSYFXDSWHYKBV-UHFFFAOYSA-N C(C(=C)C)(=O)OCC(C[Si](C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C)O Chemical group C(C(=C)C)(=O)OCC(C[Si](C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C)O OUSYFXDSWHYKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NBOCBWJUDBATAS-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-[3-[methyl-bis(trimethylsilyloxy)silyl]propoxy]propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)COCCC[Si](C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C NBOCBWJUDBATAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YCBKMWAUQKGKBB-UHFFFAOYSA-N 1-(aziridin-1-yl)-2-methylprop-2-en-1-one Chemical compound CC(=C)C(=O)N1CC1 YCBKMWAUQKGKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCMVPOVMOHQFKU-UHFFFAOYSA-N 1-(aziridin-1-yl)prop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CC1 SCMVPOVMOHQFKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHSZMVZWOIRGPL-UHFFFAOYSA-N 2-[3-hydroxy-4-(1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OCCC1=CC(=C(C=C1)C1=NC=NC=N1)O MHSZMVZWOIRGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DNPYHJOJVAOLLZ-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(5-methoxybenzotriazol-2-yl)-4-[3-(2-methylprop-1-enylsilyl)propoxy]phenol Chemical compound N1=C2C=C(OC)C=CC2=NN1C1=CC(OCCC[SiH2]C=C(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O DNPYHJOJVAOLLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGLGCGCIAJNHSL-UHFFFAOYSA-N ethene ethenyl carbamate Chemical compound C(N)(OC=C)=O.C=C MGLGCGCIAJNHSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXOUVIIITJXIKB-UHFFFAOYSA-N ethene;styrene Chemical compound C=C.C=CC1=CC=CC=C1 BXOUVIIITJXIKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 14
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 7
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 7
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 208000002177 Cataract Diseases 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- 208000002780 macular degeneration Diseases 0.000 description 4
- 239000012460 protein solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010064930 age-related macular degeneration Diseases 0.000 description 3
- 239000003618 borate buffered saline Substances 0.000 description 3
- 239000007975 buffered saline Substances 0.000 description 3
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000006539 C12 alkyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000004438 eyesight Effects 0.000 description 2
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 210000001525 retina Anatomy 0.000 description 2
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- MXNNGFJAZMMNQE-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[methyl-bis(trimethylsilyloxy)silyl]propoxy]propan-2-ol Chemical compound CC(O)COCCC[Si](C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C MXNNGFJAZMMNQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDEYGKYGGKVVDS-UHFFFAOYSA-N 3-[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-(5-methoxybenzotriazol-2-yl)phenoxy]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound N1=C2C=C(OC)C=CC2=NN1C1=CC(OCCCOC(=O)C(C)=C)=CC(C(C)(C)C)=C1O VDEYGKYGGKVVDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091003079 Bovine Serum Albumin Proteins 0.000 description 1
- 241000828585 Gari Species 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000016943 Muramidase Human genes 0.000 description 1
- 108010014251 Muramidase Proteins 0.000 description 1
- 108010062010 N-Acetylmuramoyl-L-alanine Amidase Proteins 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 206010047513 Vision blurred Diseases 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 1
- 229940098773 bovine serum albumin Drugs 0.000 description 1
- 239000000337 buffer salt Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004590 computer program Methods 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 229960003964 deoxycholic acid Drugs 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical class [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 231100000040 eye damage Toxicity 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 108010074605 gamma-Globulins Proteins 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 235000010335 lysozyme Nutrition 0.000 description 1
- 239000004325 lysozyme Substances 0.000 description 1
- 229960000274 lysozyme Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N methylsilane Chemical compound [SiH3]C UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229920006298 saran Polymers 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- FHHPUSMSKHSNKW-SMOYURAASA-M sodium deoxycholate Chemical compound [Na+].C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC([O-])=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 FHHPUSMSKHSNKW-SMOYURAASA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- PGRZLADNCDNGTC-UHFFFAOYSA-N trimethyl-(methyl-propyl-trimethylsilyloxysilyl)oxysilane Chemical compound CCC[Si](C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C PGRZLADNCDNGTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004304 visual acuity Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Eyeglasses (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
V−L−S−(L’−V’)x (1)
(式中、
V及びV’は独立して、エチレン系の重合可能な基であり、L及びL’は独立して、共有結合又はリンカーであり、Sは
ここでR1はC1〜C12アルキル基であり、R2は−(CH2)b−O−(CH2)c−又はC3〜C6アルキル基であり、ここでbは2〜4の整数であり、cは2〜4の整数であり、R3は水素又はメチル基であり、Wは
R1はC1〜C12アルキル基であり、R2は−(CH2)b−O−(CH2)c−又はC3〜C6アルキル基であり、bは2〜4の整数であり、cは2〜4の整数であり、R3は水素又はメチル基であり、Wは
R1はC1〜C12アルキル基であり、R2は−(CH2)b−O−(CH2)c−又はC3〜C6アルキル基であり、bは2〜4の整数であり、cは2〜4の整数であり、R3及びR3’は独立して、水素又はメチル基であり、Wは
V−L−S−(L’−V’)x (1)
R1はC1〜C12アルキル基であり、R2は−(CH2)b−O−(CH2)c又はC3〜C6アルキル基であり、bは2〜4の整数であり、cは2〜4の整数であり、R3は水素又はメチル基であり、Wは
R1はC1〜C12アルキル基であり、R2は−(CH2)b−O−(CH2)c又はC3〜C6アルキル基であり、bは2〜4の整数であり、cは2〜4の整数であり、R3は水素又はメチル基であり、Wは
R1はC1〜C12アルキル基であり、R2は−(CH2)b−O−(CH2)c又はC3〜C6アルキル基であり、bは2〜4の整数であり、cは2〜4の整数であり、R3及びR3’は独立して、水素又はメチル基であり、Wは
N−ビニルピロリドン(NVP)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(2−hydroxyethyl mathacrylate;HEMA)、N,N−ジメチルアニリン(DMA)、(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)プロピルビス(トリメチル−シロキシ)メチルシラン、化学式(2)に示すような平均分子量1500の第1の親水性シリコーンマクロマ、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド、エチレングリコールジメタクリレート、トリアリル−s−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、及び上記反応混合物の合計重量1.5wt%を占める2(2−ヒドロキシ−5−メタクリルオキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾールを含む反応混合物を調製した。
Cary 50 UV−VIS分光光度計を用いてそのシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのUV透過率の測定を行った。80ミクロンの平均中心厚さを有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを硼酸塩緩衝食塩水を満たしたキュベットに完全に埋め込んだ。
M. Readらが2010年3月10日にオンラインで発行したバイオマテリアルアプリケーション雑誌(Journal of Biomaterials Applications)における論文「Dynamic contact angle analysis of silicone hydrogel lenses(シリコーンヒドロゲルゲンレンズの接触角の動的解析)」に詳しく記述された気泡捕捉法(captive bubble method)によって、接触角測定を行った。この方法により、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが2つの硬質プラスチックの間に適当に挟まれて、レンズの中心部を相対的に平坦にした後、上記レンズを硼酸塩緩衝食塩水溶液に満ちたタンクに浸漬した。その後、気泡を適当にレンズの表面に取り込んで上記表面に保持させた。デジタルカメラで撮影し、その後、コンピュータプログラムによって製図して左接触角及び右接触角を得、また上記左接触角及び右接触角の平均値を記録した。
1. 塩溶液及びモデル脂質塩溶液を調製した。10.8gのNaClを1200mlの脱イオン水に溶解させて0.9%の塩溶液を得た。0.1gのコレステロール(CAS 57−88−5)を10gのエタノールに溶解させ、その後、1.5gのデオキシコール酸ナトリウムと共に1000mLの0.9%の塩溶液に入れた。
2. HPLC校正曲線を提供した。それぞれ0ml、1ml、2ml、3ml、4ml及び5mlの上記溶液を吸い取って、0.9%の塩溶液で上記溶液をそれぞれ10mlの溶液に希釈した。十分に混合した後、上記溶液をHPLCに注入して校正曲線を作成した。
3. 吸着試験を行った。8つのヒドロゲルレンズを提供して、一つずつ2mlの標準脂質溶液に満ちたガラスバイアルに入れた。入れられたガラスバイアルを封止してオーブンに37℃で8時間保存した。上記過程の後、2mlの0.9%の塩溶液で上記ヒドロゲルレンズを30分間浸漬した。その後、上記溶液を個々に4mlの溶液に合わせてHPLCに注入した。上記標準脂質溶液と上記測定溶液との濃度差に基づいて上記レンズに吸着された脂質含有量を算出した。
4. MPSでコンタクトレンズを洗浄した。工程3のそれらの測定コンタクトレンズを2mlのBiotrue MPSに8時間浸漬した。
5. 7日目、14日目、21日目及び30日目に、工程3及び4を繰り返すことで同一の測定を行った。
6. 異なった測定日数のコンタクトレンズ吸収量と1日目のコンタクトレンズ吸収量との差は、レンズに集まってBiotrueによってレンズから除去できない重量(つまり、永久な沈積物)であった。表3に、各測定期間に、そのシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの合計脂質沈着及び残留脂質沈着を一覧する。
1. 緩衝塩水溶液及びモデル蛋白質溶液を調製した。10gのNaCl、7.7gのNa2HPO4・12H2O及び0.634gのNaH2PO4・2H2Oを1200mlの脱イオン水に溶解させてpH7.4及び浸透圧310mOsm/kgH2Oの緩衝塩水溶液を得た。1.9gのリゾチーム、0.2gのウシ血清アルブミン及び0.1gのγ−グロブリンを1000mLの調製された緩衝塩水に溶解させた。
2. 紫外線吸収曲線を提供した。それぞれ0.1ml、0.3ml、0.5ml、0.7ml、0.9ml、1.0ml、1.2ml、1.5ml及び2.0mlの上記蛋白質溶液用緩衝塩水を10mlの溶液を希釈した。十分に混合させた後、280nmでの紫外線吸収を測定した。
3. 吸収試験を行った。8つのヒドロゲルレンズを提供し、レンズを1つずつ個々に2mlの標準蛋白質溶液に満ちたガラスバイアルに入れた。入れられたガラスバイアルを封止しオーブンに37℃で8時間保存した。上記過程の後、2mlの0.9%の塩溶液で個々に上記ヒドロゲルレンズを30分間浸漬し、その後個々に4mlの溶液に組み合わせてHPLCに注入した。上記レンズの紫外線吸収を測定した。上記標準蛋白質溶液と上記測定溶液との濃度差は、上記レンズに吸収された蛋白質含有量であった。
4. MPSでコンタクトレンズを洗浄した。工程3のそれらの測定レンズを2mlのBiotrue MPSに8時間浸漬した。
5. 7日目、14日目、21日目及び30日目に、工程3及び4を繰り返すことで測定を行った。
6. 異なった測定日数のコンタクトレンズの紫外線吸収濃度と1日目のコンタクトレンズの紫外線吸収濃度との差は、レンズに集まってBiotrueによって上記レンズから除去できない重量(つまり、永久な沈積物)であった。表3に、各測定時期の後、そのシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの合計蛋白質沈積物及び残留蛋白質沈積物が示された。
Claims (24)
- シリコーンヒドロゲル組成物の合計重量の25〜55重量%(wt%)を占め、下記化学式(1)に示す構造を有する、
V−L−S−(L’−V’)x (1)
(式中、V及びV’は独立して、エチレン系の重合可能な基であり、
L及びL’は独立して、共有結合又はリンカーであり、
Sは
(ここで、
R1はC1〜C12アルキル基であり、
R2は−(CH2)b−O−(CH2)c−であり、bは2〜4の整数であり、cは2〜4の整数であり、
R3は水素又はメチル基であり、
Wは
pは10〜50の整数であり、
qは1〜25の整数であり、
mは50〜100の整数であり、
nは4〜50の整数であり、
xは0又は1である。)親水性シリコーンマクロマと、
前記シリコーンヒドロゲル組成物の合計重量の0.5〜2wt%を占めるUV遮断性モノマーと、
前記シリコーンヒドロゲル組成物の合計重量の30〜60wt%を占める第1の親水性モノマーと、
前記シリコーンヒドロゲル組成物の合計重量の0.2〜2wt%を占める架橋剤と、
前記シリコーンヒドロゲル組成物の合計重量の0.2〜1wt%を占める重合開始剤と、
を備えるUV遮断性シリコーンヒドロゲル組成物。 - 前記親水性シリコーンマクロマが、下記化学式(2)に示す構造を有する
R1はC1〜C12アルキル基であり、
R2は−(CH2)b−O−(CH2)c−又はC3〜C6アルキル基であり、bは2〜4の整数であり、cは2〜4の整数であり、
R3は水素又はメチル基であり、
Wは
Yは−(CH2)g−又は−COO(CH2)h−であり、gは0〜4の整数であり、hは2〜4の整数であり、
L3は共有結合、アミド結合(−CONH−)、カルバマート基(−NHCOO−)又は尿素基(−NHCONH−)であり、L3はYとR2との間に直接結合され、
pは10〜50の整数であり、qは0〜25の整数である)、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。 - 化学式(2)におけるL3がYとR2との間に直接結合された共有結合であり、qが1〜25の整数である、請求項2に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 前記親水性シリコーンマクロマが下記化学式(3)に示す構造を有する
R1はC1〜C12アルキル基であり、
R2は−(CH2)b−O−(CH2)c−又はC3〜C6アルキル基であり、bは2〜4の整数であり、cは2〜4の整数であり、
R3及びR3’は独立して、水素又はメチル基であり、
Wは
Y及びY’は独立して、−(CH2)g−又は−COO(CH2)h−であり、gは0〜4の整数であり、hは2〜4の整数であり、
L及びL’は独立して、共有結合、アミド結合(−CONH−)、カルバマート基(−NHCOO−)又は尿素基(−NHCONH−)であり、L及びL’はそれぞれR2とYとの間、又はR2とY’との間に直接結合され、
mは50〜100の整数であり、nは4〜50の整数であり、nに対するmの比率は2〜15の範囲内にある)、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。 - 前記親水性シリコーンマクロマの前記エチレン系の重合可能な基が、エチレン系アクリレート、エチレン系メタクリレート、エチレン系アクリルアミド、エチレン系メタクリルアミド、エチレン系スチレン、エチレン系ビニルカルバメート、及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれたものである、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 前記親水性シリコーンマクロマの前記リンカーが主鎖及び側鎖を有し、前記主鎖又は前記側鎖、又はその両者の何れも極性官能基を含む、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 前記親水性シリコーンマクロマの前記極性官能基がヒドロキシ基、アミド基、カルバメート及び尿素からなる群より選ばれたものである、請求項6に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 前記親水性シリコーンマクロマの平均分子量が300〜20000の範囲にある、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 前記UV遮断性モノマーが、ベンゾフェノン系モノマー、ベンゾトリアゾール系モノマー、2−ヒドロキシフェニル−s−トリアジン系モノマー、又はそれらの組み合わせを含む、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 前記ベンゾフェノン系モノマーが、4−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、4−(2−アクリルオキシエトキシ)−2−ヒドロキシベンゾフェノン、又はそれらの組み合わせを含む、請求項9に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 前記ベンゾトリアゾール系モノマーが、2−(2−ヒドロキシ−5−メタクリルオキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−メタクリルオキシエチルフェニル)−2H−6−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5−メタクリルオキシエチルフェニル)−2H−6−メトキシベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−5’−(3’’−ジメチルビニルシリルプロポキシ)−2’−ヒドロキシフェニル]−5−メトキシベンゾトリアゾール、2−[3’−t−ブチル−5’−(3’’−メタアクリロイルオキシプロピル)フェニル]−5−クロロベンゾトリアゾール、2−[2'−ヒドロキシ−5'−(γ−メタクリルオキシプロポキシ)−3'−t−ブチルフェニル]−5−メトキシ−2H−ベンゾトリアゾール、及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれたものである、請求項9に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 前記2−ヒドロキシフェニル−s−トリアジン系モノマーが、4−メタクリルオキシエチル−2−ヒドロキシフェニル−s−トリアジン、4−アクリルオキシエチル−2−ヒドロキシフェニル−s−トリアジン、又はそれらの組み合わせを含む、請求項9に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 前記第1の親水性モノマーがN−ビニルピロリドン(NVP)を含む、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 前記架橋剤が、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、アリルジメタクリレート、エチレングリコールジアリルエーテル、トリエチレングリコールジアリルエーテル、テトラエチレングリコールジアリルエーテル、トリアリル−s−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)−トリオン、及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれたものである、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 前記重合開始剤が光開始剤である、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 前記光開始剤が、ホスフィンオキシド系開始剤、チタニウムメタロセン系開始剤、又はそれらの組み合わせである、請求項15に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 前記ホスフィンオキシド系開始剤が、ジフェニル(2,4,6−トリフェニル)ホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシルベンゾイル)(2,4,4−トリメチルペンチル)ホスフィンオキシド、及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれたものである、請求項16に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 前記チタニウムメタロセン系開始剤が、ビス[2,4−ジフルオロ−3−(1−ピロリル)フェニル]ジシクロペンタジエニルチタニウムを含む、請求項16に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 前記シリコーンヒドロゲル組成物の合計重量の5〜25wt%を占めるシロキサンモノマーを更に含む、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 前記シロキサンモノマーが、(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシ)プロピル−ビス(トリメチル−シロキシ)メチルシラン、(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)プロピル−ビス(トリメチル−シロキシ)メチルシラン、又はそれらの組み合わせを含む、請求項19に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 前記シリコーンヒドロゲル組成物の合計重量の5〜15wt%を占める第2の親水性モノマーを更に含む、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 前記第2の親水性モノマーが、2−アクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸グリセリル、メタクリル酸、アクリル酸、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれたものである、請求項21に記載のシリコーンヒドロゲル組成物。
- 請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル組成物から構成されたコンタクトレンズ本体を備える、UV遮断性シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記コンタクトレンズ本体のUVA(380〜316nm)光透過率が10%より小さく、前記コンタクトレンズ本体のUVB(315〜285nm)の光透過率が1%より小さい、請求項23に記載のシリコーンヒドロゲルレンズ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014246395A JP6149028B2 (ja) | 2014-12-05 | 2014-12-05 | Uv遮断性シリコーンヒドロゲル組成物、及びそれを含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014246395A JP6149028B2 (ja) | 2014-12-05 | 2014-12-05 | Uv遮断性シリコーンヒドロゲル組成物、及びそれを含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016109830A JP2016109830A (ja) | 2016-06-20 |
JP6149028B2 true JP6149028B2 (ja) | 2017-06-14 |
Family
ID=56122134
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014246395A Active JP6149028B2 (ja) | 2014-12-05 | 2014-12-05 | Uv遮断性シリコーンヒドロゲル組成物、及びそれを含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6149028B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7399962B2 (ja) | 2018-12-10 | 2023-12-18 | 株式会社シード | 紫外線吸収性眼用レンズ |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5189798B2 (ja) * | 2007-07-04 | 2013-04-24 | 株式会社シード | 含水性眼用レンズ |
MY166403A (en) * | 2010-07-30 | 2018-06-25 | Coopervision Int Holding Co Lp | Vinyl alcohol ophthalmic lens molds, ophthalmic lenses molded therein, and related methods |
EP2681615B1 (en) * | 2011-02-28 | 2021-12-15 | CooperVision International Limited | Silicone hydrogel contact lenses and method of manufacturing the same |
US9156934B2 (en) * | 2011-12-23 | 2015-10-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising n-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides |
US8937110B2 (en) * | 2011-12-23 | 2015-01-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels having a structure formed via controlled reaction kinetics |
US9588258B2 (en) * | 2011-12-23 | 2017-03-07 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels formed from zero diluent reactive mixtures |
TWI434865B (zh) * | 2011-12-29 | 2014-04-21 | Pegavision Corp | 親水有機矽高聚物之製造方法 |
-
2014
- 2014-12-05 JP JP2014246395A patent/JP6149028B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016109830A (ja) | 2016-06-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5473219B2 (ja) | シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ | |
AU779729B2 (en) | Soft contact lens capable of being worn for a long period | |
TWI554776B (zh) | 具有均勻電荷密度之醫學裝置及製造其之方法 | |
TWI665263B (zh) | 矽酮水凝膠接觸鏡片 | |
KR20180093951A (ko) | 친수화된 폴리디오가노실록산 비닐 가교결합제 및 이의 용도 | |
US10723732B2 (en) | Hydroxyphenyl phenanthrolines as polymerizable blockers of high energy light | |
US10975040B2 (en) | Hydroxyphenyl naphthotriazoles as polymerizable blockers of high energy light | |
KR20220054542A (ko) | 개선된 시력 속성을 나타내는 콘택트 렌즈 | |
KR20220054543A (ko) | 개선된 시력 속성을 나타내는 다초점 콘택트 렌즈 | |
EP3645517A1 (en) | Polymerizable blockers of high energy light | |
US9482788B2 (en) | UV-blocking silicone hydrogel composition and silicone hydrogel contact lens containing thereof | |
US9322958B2 (en) | Silicone hydrogel contact lenses | |
EP3676082A1 (en) | Cast-molding process for producing contact lenses | |
JP6149028B2 (ja) | Uv遮断性シリコーンヒドロゲル組成物、及びそれを含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ | |
RU2602815C2 (ru) | Блокирующая уф-излучение силикон-гидрогелевая композиция и силикон-гидрогелевая контактная линза на ее основе | |
EP3029081A1 (en) | Uv-blocking silicone hydrogel composition and silicone hydrogel contact lens containing thereof | |
KR20240026067A (ko) | 가시광 흡수제로서 전이 금속 착물 | |
CA2873437C (en) | Uv-blocking silicone hydrogel composition and silicone hydrogel contact lens containing thereof | |
CN105713153B (zh) | 阻隔紫外光的硅水胶组合物及包含其的硅水胶镜片 | |
KR20220115858A (ko) | 감광성 발색단을 함유하는 콘택트 렌즈 및 이를 위한 패키지 | |
TWI704991B (zh) | 軟性矽酮醫療器材 | |
TWI537310B (zh) | 阻隔紫外光的矽水膠組成物及包含其之矽水膠鏡片 | |
AU2014271336A1 (en) | Uv-blocking silicone hydrogel composition and silicone hydrogel contact lens containing thereof | |
NZ702728B (en) | Uv-blocking silicone hydrogel composition and silicone hydrogel contact lens containing thereof | |
TW202338399A (zh) | 用於生產可潤濕矽酮水凝膠接觸鏡片之方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160606 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161116 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170215 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170508 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170522 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6149028 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |