RU2602815C2 - Блокирующая уф-излучение силикон-гидрогелевая композиция и силикон-гидрогелевая контактная линза на ее основе - Google Patents

Блокирующая уф-излучение силикон-гидрогелевая композиция и силикон-гидрогелевая контактная линза на ее основе Download PDF

Info

Publication number
RU2602815C2
RU2602815C2 RU2014148912/04A RU2014148912A RU2602815C2 RU 2602815 C2 RU2602815 C2 RU 2602815C2 RU 2014148912/04 A RU2014148912/04 A RU 2014148912/04A RU 2014148912 A RU2014148912 A RU 2014148912A RU 2602815 C2 RU2602815 C2 RU 2602815C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
silicone
integer
hydrogel composition
group
hydrophilic
Prior art date
Application number
RU2014148912/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2014148912A (ru
Inventor
Ю-Чин ЛАЙ
Мин-Чжунг ЙЕН
Хан-Ю ЧАНГ
Хенг-Ю ЛИ
Хунг-Джу ЧАНГ
Че-Ченг ВУ
Original Assignee
Пегавижн Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пегавижн Корпорейшн filed Critical Пегавижн Корпорейшн
Priority to RU2014148912/04A priority Critical patent/RU2602815C2/ru
Publication of RU2014148912A publication Critical patent/RU2014148912A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2602815C2 publication Critical patent/RU2602815C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

Изобретение относится к блокирующим УФ-излучение силикон-гидрогелевым композициям и контактным линзам на их основе. Предложена блокирующая УФ-излучение силикон-гидрогелевую композиция, содержащая, мас. %: гидрофильный силиконовый макромер (25-55), блокирующий УФ-излучение мономер (0,5-2), первый гидрофильный мономер (30-60), сшиватель (0,2-2) и инициатор полимеризации (0,2-1). Гидрофильный силиконовый макромер имеет общую формулу: V-L-S-(L′-V′)x, где V и V′ независимо представляют собой полимеризуемые группы на основе этилена, L и L′ независимо представляют собой ковалентную связь или связывающую группу, S представляет собой силоксановую группу, содержащую в качестве заместителя, помимо алкильных групп, группу, выбранную из
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
и *-CH2O(CH2CH2O)f-СН2СН2ОСН3, и x равняется 0 или 1. Предложена также силиконовая контактная линза, содержащая блокирующую УФ-излучение силикон-гидрогелевую композицию. Технический результат - полученная на основе заявленной композиции силикон-гидрогелевая контактная линза имеет лучшую гидрофильность и смачиваемость для эффективного препятствования липидным и белковым отложениям по сравнению с известными силикон-гидрогелевыми контактными линзами. 2 н. и 19 з.п. ф-лы, 3 табл.

Description

Уровень техники настоящего изобретения
Область техники, к которой относится настоящее изобретение
Настоящее изобретение относится к силикон-гидрогелевой композиции. Более конкретно, настоящее изобретение относится к блокирующей УФ-излучение силикон-гидрогелевой композиции и силикон-гидрогелевой контактной линзе, содержащей ее.
Описание предшествующего уровня техники настоящего изобретения
Поскольку контактные линзы, сделанные из силикон-гидрогеля, характеризуются высокой проницаемостью для кислорода и пропускают достаточное количество кислорода непосредственно через линзы к роговице, таким образом обеспечивая достаточное количество кислорода для роговицы. В связи с этим силикон-гидрогелевые контактные линзы могут с меньшей степенью вероятности приводить к гипоксии роговицы из-за недостатка кислорода даже после продолжительного ношения контактных линз. Таким образом, силикон-гидрогель стал одним из предпочтительных компонентов для получения контактных линз.
Общеизвестно, что солнечный свет может поражать человеческий глаз, особенно в связи с образованием катаракт и возрастной дистрофией желтого пятна, что может привести к потере зрения. В спектре солнечного света имеют наибольший интерес длинноволновой диапазон и ближняя ультрафиолетовая область спектра (УФА и УФВ), которые характеризуются длиной волны 285-380 нанометров (нм).
Этот диапазон ультрафиолетового излучения, как известно, поражает глаза человека путем возбуждения химических изменений в линзе и сетчатке. Для минимизации поражения глаз оптические устройства для защиты глаз, в частности очки, широко использовались в течение длительного времени. В технической области медицинского устройства блокирующее УФ-излучение соединение в интраокулярной линзе рассматривается как обеспечивающее наилучшую эффективность блокирования УФ-излучения. Эти линзы обычно изготавливали путем сополимеризации полимеризуемого блокирующего УФ-излучение мономера с составом линзы при условии нагревания. Существовало много заявленных эффективных блокирующих УФ-излучение мономеров, пригодных для включения в материалы линз для защиты от УФ-излучения, в частности на основе бензотриазола или бензофенона, упомянутых в патентах США №№4528311; 4716234; 4719248, 4803254.
Однако сложно производить силикон-гидрогелевую контактную линзу с гидрофильной поверхностью, сделанной из гидрофобного материала на основе силикона, и чрезвычайно сложно производить силикон-гидрогелевую контактную линзу с гидрофильной поверхностью, сделанной из гидрофобного материала на основе силикона и гидрофобного блокирующего УФ-излучение мономера. Таким образом, как производить силикон-гидрогелевую контактную линзу с хорошей эффективностью блокирования УФ-излучения и хорошей гидрофильностью, - все еще является задачей, стоящей перед данной областью техники.
Краткое раскрытие настоящего изобретения
В связи с задачей, стоящей перед данной областью техники, настоящее раскрытие обеспечивает новую блокирующую УФ-излучение силикон-гидрогелевую композицию, и силикон-гидрогелевая линза, сделанная из силикон-гидрогелевой композиции, может сохранять высокую степень влажности и высокую эффективность блокирования УФ-излучения.
Согласно варианту осуществления настоящего раскрытия обеспечивается блокирующая УФ-излучение силикон-гидрогелевая композиция, содержащая гидрофильный силиконовый макромер, блокирующий УФ-излучение мономер, первый гидрофильный мономер, сшиватель и инициатор полимеризации.
Гидрофильный силиконовый макромер присутствует в количестве от 25 до 55 мас.% на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции и имеет структуру химической формулы (1):
V-L-S-(L′-V′)X (1),
где V и V′ по отдельности представляют собой полимеризуемую группу на основе этилена; L и L′ по отдельности представляют собой ковалентную связь или мостик; S представляет собой силоксановую группу, которая представляет собой
Figure 00000001
или
Figure 00000002
где R1 представляет собой С1-С12-алкильную группу, R2 представляет собой -(СН2)b-O-(СН2)c или С3-С6-алкильную группу, где b представляет собой целое число от 2 до 4, и с представляет собой целое число от 2 до 4, R3 представляет собой водород или метильную группу, W представляет собой
Figure 00000003
Figure 00000004
или *-CH2O(CH2CH2O)f-СН2СН2ОСН3, где R4 представляет собой С1-С4-алкильную группу, R5 представляет собой С1-С2-алкильную группу, R6 представляет собой С1-С3-алкильную группу, d представляет собой целое число от 2 до 4, е представляет собой целое число от 2 до 4, f представляет собой целое число от 1 до 20, и * представляет собой положение связи W в химической формуле (1), p представляет собой целое число от 10 до 50, q представляет собой целое число от 0 до 25, m представляет собой целое число от 50 до 100, n представляет собой целое число от 4 до 50 и x равняется 0 или 1.
Блокирующий УФ-излучение мономер присутствует в количестве от 0,5 до 2 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции. Первый гидрофильный мономер присутствует в количестве от 30 до 60 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции. Сшиватель присутствует в количестве от 0,2 до 2 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции. Инициатор полимеризации присутствует в количестве от 0,2 до 1 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия гидрофильный силиконовый макромер имеет структуру химической формулы (2):
Figure 00000005
где R1 представляет собой С1-С12-алкильную группу; R2 представляет собой -(СН2)b-O-(СН2)c или С3-С6-алкильную группу, где b представляет собой целое число от 2 до 4, и с представляет собой целое число от 2 до 4; R3 представляет собой водород или метильную группу; W представляет собой
Figure 00000006
Figure 00000007
или *-CH2O(CH2CH2O)f-CH2CH2OCH3, где R4 представляет собой С1-С4 алкильную группу, R5 представляет собой С1-С2 алкильную группу, R6 представляет собой С1-С3-алкильную группу, d представляет собой целое число от 2 до 4, е представляет собой целое число от 2 до 4, f представляет собой целое число от 1 до 20, и * представляет собой положение связи W в химической формуле (2); Y представляет собой -(CH2)g- или -СОО(СН2)h, где g представляет собой целое число от 0 до 4, и h представляет собой целое число от 2 до 4; L3 представляет собой ковалентную связь, амидную связь (-CONH-), карбаматную группу (-NHCOO-) или мочевинную группу (-NHCONH-), которая непосредственно соединяет Y и R2; и p представляет собой целое число от 10 до 50, и q представляет собой целое число от 0 до 25.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия L3 химической формулы (2) представляет собой ковалентную связь, непосредственно соединяющую Y и R2, и q представляет собой целое число от 1 до 25.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия гидрофильный силиконовый макромер имеет структуру химической формулы (3):
Figure 00000008
где R1 представляет собой С1-С12-алкильную группу; R2 представляет собой -(СН2)b-O-(СН2)c или С3-С6-алкильную группу, где b представляет собой целое число от 2 до 4, и с представляет собой целое число от 2 до 4; R3 и R3′ по отдельности представляют собой водород или метильную группу; W представляет собой
Figure 00000009
Figure 00000010
или *-СН2О(CH2CH2O)f-СН2СН2ОСН3, где R4 представляет собой С1-С4-алкильную группу, R5 представляет собой С1-С2-алкильную группу, R6 представляет собой С1-С3-алкильную группу, d представляет собой целое число от 2 до 4, е представляет собой целое число от 2 до 4, f представляет собой целое число от 1 до 20, и * представляет собой положение связи W в химической формуле (3); Y и Y′ по отдельности представляют собой -(CH2)g- или -COO(CH2)h, где g представляет собой целое число от 0 до 4, и h представляет собой целое число от 2 до 4; L и L′ по отдельности представляют собой ковалентную связь, амидную связь (-CONH-), карбаматную группу (-NHCOO-) или мочевинную группу (-NHCONH-), которая непосредственно связывает R2 и Y, или R2 и Y′, соответственно; и m представляет собой целое число от 50 до 100, n представляет собой целое число от 4 до 50, и соотношение m к n находится в диапазоне 2-15.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия полимеризуемую группу на основе этилена гидрофильного силиконового макромера выбирают из группы, состоящей из акрилата на основе этилена, метакрилата на основе этилена, акриламида на основе этилена, метакриламида на основе этилена, стирола на основе этилена, винилкарбамата на основе этилена и их комбинации.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия мостик гидрофильного силиконового макромера имеет главную цепочку и боковую цепочку, и основная цепочка, боковая цепочка или обе содержат полярную функциональную группу.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия полярную функциональную группу гидрофильного силиконового макромера выбирают из группы, состоящей из гидроксила, амида, карбамата и мочевины.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия силоксановая группа гидрофильного силиконового макромера имеет более 3 атомов кремния и гидрофильную боковую цепочку.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия гидрофильную боковую цепочку гидрофильного силиконового макромера выбирают из группы, состоящей из амида, гидроксила, полиэтиленоксида и их комбинации.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия средняя молекулярная масса гидрофильного силиконового макромера находится в диапазоне 300-20000.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия блокирующий УФ-излучение мономер представляет собой мономер на основе бензофенона, мономер на основе бензотриазола, мономер на основе 2-гидроксифенил-s-триазина или их комбинацию.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия мономер на основе бензофенона содержит 4-метакрилокси-2-гидроксибензофенон, 4-(2-акрилоксиэтокси)-2-гидроксибензофенон или их комбинацию.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия мономер на основе бензотриазола выбирают из группы, состоящей из
2-(2-гидрокси-5-метакрилоксиэтилфенил)-2Н-бензотриазола,
2-(2-гидрокси-5-метакрилоксиэтилфенил)-2Н-6-хлорбензотриазола,
2-(2-гидрокси-5-метакрилоксиэтилфенил)-2Н-6-метоксибензотриазола,
2-[3′-трет-бутил-5′-(3″-диметилвинилсилилпропокси)-2′-гидроксифенил]-5-метоксибензотриазола,
2-[3′-трет-бутил-5′-(3″-метакрилоилоксипропил)фенил]-5-хлорбензотриазола,
2-[2′-гидрокси-5′-(γ-метакрилоилоксипропокси)-3′-трет-бутилфенил]-5-метокси-2Н-бензотриазола и их комбинации.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия мономер на основе 2-гидроксифенил-s-триазина содержит
4-метакрилоксиэтил-2-гидроксифенил-s-триазин,
4-акрилоксиэтил-2-гидроксифенил-s-триазин или их комбинацию.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия первый гидрофильный мономер содержит N-винилпирролидон (NVP).
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия сшиватель выбирают из группы, состоящей из диметакрилата этиленгликоля, диметакрилата диэтиленгликоля, диметакрилата триэтиленгликоля, диметакрилата тетраэтиленгликоля, аллил-диметакрилата, диаллилового эфира этиленгликоля, диаллилового эфира триэтиленгликоля, диаллилового эфира тетраэтиленгликоля, триаллил-s-триазин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-триона и их комбинации.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия инициатор полимеризации представляет собой фотоинициатор.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия фотоинициатор представляет собой инициатор на основе фосфиноксида, инициатор на основе металлоцена титана или их комбинацию.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия инициатор на основе фосфиноксида выбирают из группы, состоящей из
дифенил-(2,4,6-трифенил)фосфиноксида,
бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксида,
бис(2,6-диметоксибензоил)(2,4,4-триметилпентил)фосфиноксида и их комбинации.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия инициатор на основе металлоцена титана содержит дициклопентадиенил-бис[2,4-дифтор-3-(1-пирролил)фенил]титан.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия силикон-гидрогелевая композиция также содержит силоксановый мономер в количестве от 5 до 25 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия силоксановый мономер содержит
(3-метакрилокси-2-гидрокси)пропил-бис(триметилсилокси)метилсилан,
(3-метакрилокси-2-гидроксипропокси)пропил-бис(триметилсилокси)метилсилан или их комбинацию.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия силикон-гидрогелевая композиция также содержит второй гидрофильный мономер в количестве от 5 до 15 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия второй гидрофильный мономер выбирают из группы, состоящей из 2-гидроксиэтилметакрилата, глицерилметакрилата, метакриловой кислоты, акриловой кислоты, N,N-диметилакриламида, N,N-диметилметакриламида, N-винил-N-метилацетамида и их комбинации.
Другой вариант осуществления настоящего раскрытия обеспечивает блокирующую УФ-излучение силикон-гидрогелевую контактную линзу, содержащую тело контактной линзы, состоящее из вышеуказанной силикон-гидрогелевой композиции.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия коэффициент пропускания УФА (380-316 нм) тела контактной линзы составляет менее 10%, а коэффициент пропускания УФВ (315-285 нм) тела контактной линзы составляет менее 1%.
Следует понимать, что как вышеуказанное общее описание, так и следующее подробное описание являются примерами и предназначены для обеспечения дополнительного пояснения настоящего раскрытия, которое заявляется.
Подробное раскрытие настоящего изобретения
Формы единственного числа, используемые в настоящем документе, включают ссылки на множественное число, если контекст явно не указывает иное. Таким образом, ссылка на, например, металлический слой включает варианты осуществления, имеющие два или более таких металлических слоев, если контекст явно не указывает иное. Ссылка во всем данном описании на "один вариант осуществления" означает, что конкретный признак, структура или характеристика, описанная в сочетании с вариантом осуществления, включена в по меньшей мере один вариант осуществления настоящего раскрытия. Таким образом, появление фраз "согласно одному варианту осуществления" или "согласно варианту осуществления" в различных местах в настоящем описании не обязательно все относятся к одному и тому же варианту осуществления. Кроме того, конкретные признаки, структуры или характеристики можно объединять любым подходящим образом в одном или нескольких вариантах осуществления. Следует иметь в виду, что следующие фигуры нарисованы не в масштабе; скорее, эти фигуры предназначены для иллюстрации.
Из-за высокой проницаемости для кислорода и повышенной смачиваемости силикон-гидрогелевые линзы получили значительное одобрение среди офтальмологов и стали популярными среди потребителей в качестве выбора линз для коррекции их зрения. В последнее время силикон-гидрогелевые линзы, как заявлялось, занимали 50% рынка. Несмотря на их успех, силикон-гидрогелевые линзы все еще считаются сложными для производства, и существует не так много силикон-гидрогелевых линз, которые считаются комфортными для ношения. Одной из наиболее сложных частей при разработке силикон-гидрогелевых линз является смачиваемость поверхности силиконсодержащей гидрогелевой линзы. Вследствие гидрофобного характера очень сложно получить линзу со смачиваемостью, которая достаточно хороша для успешного ношения пациентом. Плохая смачиваемость может вызывать значительное количество липидоподобных отложений, которые не только вредят зрению, но также делают линзу очень некомфортной для ношения.
Хорошо известно, что солнечный свет может поражать человечекий глаз, в частности в связи с образованием катаракт и возрастной дистрофией желтого пятна, что может привести к потере зрения. В спектре солнечного света имеют наибольший интерес длинноволновой диапазон и ближняя ультрафиолетовая область спектра (УФА и УФВ), которые характеризуются длиной волны 285-380 нанометров (нм). Этот диапазон ультрафиолетового излучения, как известно, поражает глаза человека путем возбуждения химических изменений в линзе и сетчатке. Для минимизации поражения глаз оптические устройства для защиты глаз, в частности очки, широко использовались в течение длительного времени. Однако некоторые обычные силикон-гидрогелевые линзы имеют блокирующую УФ-излучение эффективность. Эти линзы обычно модифицируют при помощи блокирующего УФ-излучение мономера, имеющего бензофеноновую группу, бензотриазольную группу или 2-гидроксифенил-s-триазиновую группу. Структуры бензофенона, бензотриазола и 2-гидроксифенил-s-триазина показаны в виде химической формулы 1, химической формулы 2 и химической формулы 3:
Figure 00000011
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия силикон-гидрогелевая композиция содержит блокирующий УФ-излучение мономер на основе бензотриазола, такой как соединение с химической формулой 4, в количестве 1,5 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции; N-винилпирролидон (NVP); гидрофильный силиконовый макромер; соответствующий сшиватель, такой как диметакрилат этиленгликоля (EGDMA); и инициатор на основе фосфиноксида. Силикон-гидрогелевую контактную линзу с высокой степенью влагосодержания производят согласно фотостимулированному способу отверждения.
Figure 00000012
Согласно следующим различным вариантам осуществления настоящего раскрытия силикон-гидрогелевая композиция и силикон-гидрогелевая контактная линза обсуждаются более подробно ниже, но не ограничивают объем настоящего раскрытия. Блокирующая УФ-излучение силикон-гидрогелевая композиция содержит гидрофильный силиконовый макромер, блокирующий УФ-излучение мономер, первый гидрофильный мономер, сшиватель и инициатор полимеризации.
Гидрофильный силиконовый макромер присутствует в количестве от 25 до 55 массовых процентов (мас. %) на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции и имеет структуру химической формулы (1):
V-L-S-(L′-V′)x (1).
В химической формуле (1) V и V′ представляют собой по отдельности полимеризуемую группу на основе этилена. Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия полимеризуемую группу на основе этилена гидрофильного силиконового макромера выбирают из группы, состоящей из акрилата на основе этилена, метакрилата на основе этилена, акриламида на основе этилена, метакриламида на основе этилена, стирола на основе этилена, винилкарбамата на основе этилена и их комбинации. Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия V и V′ представляют собой одинаковую полимеризуемую группу на основе этилена или различные полимеризуемые группы на основе этилена.
В химической формуле (1) L и L′ представляют собой по отдельности ковалентную связь или мостик. Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия L может представлять собой ковалентную связь, непосредственно соединяющую V и S. Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия L′ может представлять собой ковалентную связь, непосредственно соединяющую V′ и S. Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия мостик гидрофильного силиконового макромера имеет основную цепочку и боковую цепочку, и основная цепочка, боковая цепочка или обе содержат полярную функциональную группу. Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия полярную функциональную группу гидрофильного силиконового макромера выбирают из группы, состоящей из гидроксила, амида, карбамата и мочевины.
В химической формуле (1) S представляет собой силоксановую группу. Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия силоксановая группа гидрофильного силиконового макромера имеет более 3 атомов кремния и гидрофильную боковую цепочку. Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия гидрофильную боковую цепочку гидрофильного силиконового макромера выбирают из группы, состоящей из амида, гидроксила, полиэтиленоксида и их комбинации.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия силоксановая группа представляет собой
Figure 00000013
или
Figure 00000014
где R1 представляет собой С1-С12-алкильную группу, R2 представляет собой -(СН2)b-O-(СН2)c или С3-С6-алкильную группу, где b представляет собой целое число от 2 до 4, и с представляет собой целое число от 2 до 4, R3 представляет собой водород или метильную группу, W представляет собой
Figure 00000015
или *-CH2O(CH2CH2O)f-CH2CH2OCH3, где R4 представляет собой С1-С4-алкильную группу, R5 представляет собой С1-С2-алкильную группу, R6 представляет собой С1-С3-алкильную группу, d представляет собой целое число от 2 до 4, е представляет собой целое число от 2 до 4, f представляет собой целое число от 1 до 20, и * представляет собой положение связи W в химической формуле (1), p представляет собой целое число от 10 до 50, q представляет собой целое число от 0 до 25, m представляет собой целое число от 50 до 100, и n представляет собой целое число от 4 до 50.
В химической формуле (1) x равняется 0 или 1. Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия средняя молекулярная масса гидрофильного силиконового макромера находится в диапазоне 300-20000.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия блокирующий УФ-излучение мономер представляет собой мономер на основе бензофенона, мономер на основе бензотриазола, мономер на основе 2-гидроксифенил-s-триазина или их комбинацию.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия мономер на основе бензофенона содержит 4-метакрилокси-2-гидроксибензофенон, 4-(2-акрилоксиэтокси)-2-гидроксибензофенон или их комбинацию.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия мономер на основе бензотриазола выбирают из группы, состоящей из
2-(2-гидрокси-5-метакрилоксиэтилфенил)-2Н-бензотриазола,
2-(2-гидрокси-5-метакрилоксиэтилфенил)-2Н-6-хлор-бензотриазола,
2-(2-гидрокси-5-метакрилоксиэтилфенил)-2Н-6-метоксибензотриазола,
2-[3′-трет-бутил-5′-(3″-диметилвинилсилилпропокси)-2′-гидроксифенил]-5-метоксибензотриазола,
2-[3′-трет-бутил-5′-(3″-метакрилоилоксипропил)фенил]-5-хлорбензотриазола,
2-[2′-гидрокси-5′-(γ-метакрилоилоксипропокси)-3′-трет-бутилфенил]-5-метокси-2Н-бензотриазола и их комбинации.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия мономер на основе 2-гидроксифенил-s-триазина содержит
4-метакрилоксиэтил-2-гидроксифенил-s-триазин,
4-акрилоксиэтил-2-гидроксифенил-s-триазин или их комбинацию.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия блокирующий УФ-излучение мономер присутствует в количестве от 0,5 до 2 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия первый гидрофильный мономер содержит N-винилпирролидон (NVP). Первый гидрофильный мономер присутствует в количестве от 30 до 60 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия сшиватель выбирают из группы, состоящей из диметакрилата этиленгликоля, диметакрилата диэтиленгликоля, диметакрилата триэтиленгликоля, диметакрилата тетраэтиленгликоля, аллил-диметакрилата, диаллилового эфира этиленгликоля, диаллилового эфира триэтиленгликоля, диаллилового эфира тетраэтиленгликоля, триаллил-s-триазин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-триона и их комбинации. Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия сшиватель присутствует в количестве от 0,2 до 2 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия инициатор полимеризации представляет собой фотоинициатор. Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия фотоинициатор представляет собой инициатор на основе фосфиноксида, инициатор на основе металлоцена титана или их комбинацию.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия инициатор на основе фосфиноксида выбирают из группы, состоящей из
дифенил(2,4,6-трифенил)фосфиноксида,
бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксида,
бис(2,6-диметоксилбензоил)(2,4,4-триметилпентил)фосфиноксида и их комбинации. Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия продукционное название инициатора на основе фосфиноксида включает ТРО, Irgacure-403, Irgacure-819, Irgacure-1700, Irgacure-1800 или подобные.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия инициатор на основе металлоцена титана содержит дициклопентадиенил-бис[2,4-дифтор-3-(1-пирролил)фенил]титан. Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия продукционное название инициатора на основе металлоцена титана включает Irgacure-784 или подобное. Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия инициатор полимеризации присутствует в количестве от 0,2 до 1 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия путем облучения силикон-гидрогелевой композиции видимым светом активируют фотоинициатор, а затем проводят полимеризацию.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия силикон-гидрогелевая композиция также содержит гидрофильный силоксановый мономер в количестве от 5 до 25 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции. Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия силоксановый мономер содержит (3-метакрилокси-2-гидрокси)пропил-бис(триметилсилокси)метилсилан, показанный в виде химической формулы 5, (3-метакрилокси-2-гидроксипропокси)пропил-бис(триметилсилокси)метилсилан, показанный в виде химической формулы 6, или их комбинацию.
Figure 00000016
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия силикон-гидрогелевая композиция также содержит второй гидрофильный мономер в количестве от 5 до 15 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции. Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия второй гидрофильный мономер выбирают из группы, состоящей из 2-гидроксиэтилметакрилата, глицерилметакрилата, метакриловой кислоты, акриловой кислоты, N,N-диметилакриламида, N,N-диметилметакриламида, N-винил-N-метилацетамида и их комбинации.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия первый гидрофильный силиконовый макромер имеет структуру химической формулы (2):
Figure 00000017
где R1 представляет собой С1-С12-алкильную группу; R2 представляет собой -(СН2)b-O-(СН2)c или С3-С6-алкильную группу, где b представляет собой целое число от 2 до 4, и с представляет собой целое число от 2 до 4; R3 представляет собой водород или метильную группу; W представляет собой
Figure 00000018
Figure 00000019
или *-CH2O(CH2CH2O)f-CH2CH2OCH3, где R4 представляет собой С1-С4-алкильную группу, R5 представляет собой С1-С2-алкильную группу, R6 представляет собой С1-С3-алкильную группу, d представляет собой целое число от 2 до 4, е представляет собой целое число от 2 до 4, f представляет собой целое число от 1 до 20, и * представляет собой положение связи W в химической формуле (2); Y представляет собой -(CH2)g- или -СОО(СН2)h, где g представляет собой целое число от 0 до 4, и h представляет собой целое число от 2 до 4; L3 представляет собой ковалентную связь, амидную связь (-CONH-), карбаматную группу (-NHCOO-) или мочевинную группу (-NHCONH-), которая непосредственно связывает Y и R2; и p представляет собой целое число от 10 до 50, и q представляет собой целое число от 0 до 25.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия L3 химической формулы (2) представляет собой ковалентную связь, непосредственно связывающую Y и R2, и q представляет собой целое число от 1 до 25.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия второй гидрофильный силиконовый макромер имеет структуру химической формулы (3):
Figure 00000020
где R1 представляет собой С1-С12-алкильную группу; R2 представляет собой -(СН2)b-O-(СН2)c или С3-С6-алкильную группу, где b представляет собой целое число от 2 до 4, и с представляет собой целое число от 2 до 4; R3 и R3′ представляют собой по отдельности водород или метильную группу; W представляет собой
Figure 00000021
Figure 00000022
или *-СН2О(CH2CH2O)f-CH2CH2OCH3, где R4 представляет собой С1-С4-алкильную группу, R5 представляет собой С1-С2-алкильную группу, R6 представляет собой С1-С3-алкильную группу, d представляет собой целое число от 2 до 4, е представляет собой целое число от 2 до 4, f представляет собой целое число от 1 до 20, и * представляет собой положение связи W в химической формуле (3); Y и Y′ представляют собой по отдельности -(CH2)g- или -СОО(СН2)h, где g представляет собой целое число от 0 до 4, и h представляет собой целое число от 2 до 4; L и L′ представляют собой по отдельности ковалентную связь, амидную связь (-CONH-), карбаматную группу (-NHCOO-) или мочевинную группу (-NHCONH-), которая непосредственно связывает R2 и Y, или R2 и Y′, соответственно; и m представляет собой целое число от 50 до 100, n представляет собой целое число от 4 до 50, и соотношение m к n находится в диапазоне 2-15.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия силикон-гидрогелевая композиция может одновременно содержать первый гидрофильный силиконовый макромер и второй гидрофильный силиконовый макромер.
Вариант осуществления 1: получение силикон-гидрогелевой контактной линзы
Получали реакционную смесь, которая содержит N-винилпирролидон (NVP), 2-гидроксиэтилметакрилат (НЕМА), N,N-диметиланилин (DMA), (3-метакрилокси-2-гидроксипропокси)пропил-бис(триметилсилокси)метилсилан, первый гидрофильный силиконовый макромер, показанный в виде химической формулы (2), со средней молекулярной массой 1500, бис(2,4,6-триметилбензоил)-фенилфосфиноксид, диметакрилат этиленгликоля, триаллил-s-триазин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-трион и 2-(2-гидрокси-5-метакрилоксиэтилфенил)-2Н-бензотриазол в количестве 1,5 мас. % на основе всей массы реакционной смеси.
Реакционную смесь отливали между двумя полипропиленовыми формами и отверждали под видимым светом с получением силикон-гидрогелевой контактной линзы. Силикон-гидрогелевую контактную линзу затем высвобождали сухой из форм.
После экстракции при помощи изопропанола и промывки водным раствором силикон-гидрогелевую контактную линзу помещали в блистерную упаковку, заполненную боратным буферным раствором, и стерилизовали.
Согласно этому процессу производства силикон-гидрогелевая контактная линза имела содержание воды, попадающее в диапазон 46-54%. Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия силикон-гидрогелевая контактная линза имела содержание воды 48%, проницаемость для кислорода 101 DK, и модуль 0,73 МПа определяли и изучали также для других ключевых свойств.
Вариант осуществления 2: измерение коэффициента пропускания УФ-излучения силикон-гидрогелевой контактной линзы
Измерение коэффициента пропускания УФ-излучения силикон-гидрогелевой контактной линзы проводили при помощи спектрофотометра УФ-видимой области спектра Cary 50. Силикон-гидрогелевую контактную линзу со средней толщиной в центре 80 микрон устанавливали соответствующе в кювете, заполненной боратным буферным раствором.
Коэффициенты пропускания УФА и УФВ силикон-гидрогелевых контактных линз варианта осуществления 1 перечислены в таблице 1.
Таблица 1  
Figure 00000023
В таблице 1 средние коэффициенты пропускания УФА и УФВ силикон-гидрогелевых контактных линз варианта осуществления 1 составляли по отдельности 7,78% и 0,24%. Этот результат согласуется со способностью блокирования УФ-излучения класса I, как определено Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Соединенных Штатов.
Вариант осуществления 3: измерение гистерезиса краевого угла силикон-гидрогелевой линзы
Измерения краевого угла проводили при помощи способа прилипшего пузырька, подробности которого раскрыты в статье М. Read и соавт. "Динамический анализ краевого угла силикон-гидрогелевых линз" в Journal of Biomaterials Applications, опубликованном в интернете 10 марта 2010 г. Согласно этому способу силикон-гидрогелевую контактную линзу соответствующе зажимали между двумя твердыми пластмассовыми карточками так, что центральная часть линзы становилась относительно плоской, и затем линзу погружали в небольшой резервуар, заполненный раствором боратного буфера. Пузырек затем соответствующим образом вводили на поверхность линзы и устанавливали на поверхности. Фотографию делали при помощи цифровой камеры, и затем при помощи компьютерной программы получали левый и правый краевые углы исходя из изображения, и среднее левого и правого краевого угла записывали.
В таблице 2 перечислен гистерезис краевых углов силикон-гидрогелевой контактной линзы варианта осуществления 1 и коммерчески доступных силикон-гидрогелевых линз, таких как Senofilcon A, Narafilcon A, Galyfilcon A, Enfilcon A, Clariti (Somofilcon А), имеющих блокирующую УФ-излучение эффективность (класс I и II).
Таблица 2
Figure 00000024
Хорошо известно, что когда гистерезис составляет приблизительно 15° или менее, смачиваемость поверхности гидрогелевой линзы рассматривается как превосходная. В таблице 2 гистерезис для контактной линзы варианта осуществления 1 (9°) выше, чем таковой всех других коммерчески доступных контактных линз, и он относится к наилучшей группе силикон-гидрогелевых линз со смачивающейся поверхностью с гистерезисом приблизительно 15° или менее.
С одной стороны, отличные от варианта осуществления I фотоотвержденные силикон-гидрогелевые контактные линзы характеризуются способностью блокирования УФ-излучения класса I, и ни одна из них не имеет N-винилпирролидон в своей композиции. Термически отвержденные силикон-гидрогелевые контактные линзы характеризуются способностью блокирования УФ-излучения класса II, и они не характеризуются хорошим гистерезисом (в 24-49°). Логично утверждать, что реакция отверждения для производства силикон-гидрогелевой контактной линзы путем стимулированного теплом процесса отверждения может снижать степень смачиваемости поверхности силикон-гидрогелевой контактной линзы так, что гистерезис увеличивается.
Вариант осуществления 4: измерение липидных отложений
1. Получали солевой и модельный липидно-солевой растворы. 10,8 г NaCl растворяли в 1200 мл деионизированной воды с получением 0,9% солевого раствора. 0,1 г холестерина (CAS 57-88-5) растворяли в 10 г этанола, и затем его добавляли в 1000 мл 0,9% солевого раствора вместе с 1,5 г дезоксихолата натрия.
2. Обеспечивали градуировочную кривую ВЭЖХ. 0, 1, 2, 3, 4 и 5 мл вышеуказанного раствора отбирали, и их разбавляли до 10 мл раствора при помощи 0,9% солевым раствором. После тщательного перемешивания их вводили в ВЭЖХ для получения градуировочной кривой.
3. Проводили тест на поглощение. 8 гидратированных линз обеспечивали, и их помещали в стеклянные пробирки, заполненные 2 мл стандартного липидного раствора, по одной в каждую пробирку. Заполненные стеклянные пробирки закрывали и выдерживали в печи при 37°С в течение 8 часов. После вышеуказанного процесса гидратированные линзы отмачивали 2 мл 0,9% солевого раствора в течение 30 минут. Затем их по отдельности объединяли с 4 мл раствора и вводили в ВЭЖХ. Разницу концентрации между стандартным липидным раствором и тестовым раствором использовали для расчета количества липида, поглощенного линзой.
4. Контактную линзу очищали МЦР. Эти протестированные контактные линзы со стадии 3 отмачивали 2 мл МЦР Biotrue в течение 8 часов.
5. На 7-й, 14-й, 21-й и 30-й дни такие же тесты проводили путем повторения стадий 3 и 4.
6. Разница между поглощениями контактных линз для различных дней тестирования относительно 1го дня представляла собой массу, накопленную в линзе, которую нельзя удалить из линзы при помощи Biotrue (т.е. остаточные отложения). Общие и остаточные липидные отложения для силикон-гидрогелевых контактных линз после различных периодов тестирования перечислены в таблице 3.
Вариант осуществления 4: измерение белковых отложений
1. Получали солевой раствор и модельный раствор белков. 10 г NaCl, 7,7 г Na2HPO4·12H2O и 0,634 г NaH2PO4·2H2O растворяли в 1200 мл деионизированной воды для получения буферного раствора с рН 7,4 и осмотическим давлением 310 мосм/кг H2O. 1,9 г лизоцима, 0,2 г альбумина бычьей сыворотки и 0,1 г γ-глобулина растворяли в 1000 мл полученного буферного раствора.
2. Устанавливали кривую поглощения УФ-излучения. 0,1 мл, 0,3 мл, 0,5 мл, 0,7 мл, 0,9 мл, 1,0 мл, 1,2 мл, 1,5 мл и 2,0 мл вышеуказанного белкового раствора разбавляли буферным раствором до 10 мл раствора. После тщательного перемешивания поглощение УФ-излучения измеряли при 280 нм.
3. Проводили тесты на поглощение. 8 гидратированных линз обеспечивали и каждую из них помещали в стеклянную пробирку, заполненную 2 мл стандартного белкового раствора, по отдельности. Заполненные стеклянные пробирки закрывали и выдерживали в печи при 37°С в течение 8 часов. После вышеуказанных процессов линзы отдельно отмачивали 2 мл 0,9% физиологического раствора в течение 30 минут и затем объединяли 4 мл раствора. Поглощения УФ-излучения линзами измеряли. Различия в концентрации между стандартным белковым раствором и тестовым раствором составляло количество белка, поглощенного линзами.
4. Контактная линза, очищенная МЦР. Протестированную линзу со стадии 3 отмачивали в 2 мл МЦР Biotrue в течение 8 часов.
5. На 7й, 14й, 21й и 30й дни тесты проводили путем повторения стадий 3 и 4.
6. Различия между концентрациями поглощений УФ-излучения контактными линзами для различного дня тестирования относительно 1ого дня составляло массу, накопленную в линзе, которую нельзя удалить из линзы при помощи Biotrue (т.е. остаточные отложения). Общие и остаточные белковые отложения из силикон-гидрогелевых контактных линз после различных периодов тестирования перечислены в таблице 3.
В таблице 3 перечислены липидные отложения и белковые отложения силикон-гидрогелевых контактных линз.
Таблица 3
Figure 00000025
В таблице 3 общее липидное отложение на силикон-гидрогелевой контактной линзе настоящего раскрытия в 1й день составляло 185,2 мкг/линзу, что было подобно общим липидным отложениям коммерчески доступных контактных линз Senofilcon А и Comfilcon А. Однако после повторения процессов очистки при помощи МЦР и тестов на повторное осаждение, остаточное липидное отложение силикон-гидрогелевой контактной линзы настоящего раскрытия на 30й день составляет 1,77 мкг/линзу, что значительно ниже, чем у коммерчески доступных контактных линз Senofilcon А (3,95 мкг/линзу) и Comfilcon А (3,66 мкг/линзу). Следовательно, по сравнению с коммерчески доступными контактными линзами Senofilcon А и Comfilcon А силикон-гидрогелевая контактная линза настоящего раскрытия имеет большую гидрофильность.
В таблице 3 показано, что все три линзы, Senofilcon A, Comfilcon А и силикон-гидрогелевая контактная линза настоящего раскрытия, имели значительно меньше белковых отложений (0,568 мкг/линзу), что показывало, что силикон-гидрогелевые контактные линзы имели очень существенную эффективность против отложений белков. С другой стороны, остаточное белковое отложение силикон-гидрогелевой контактной линзы настоящего раскрытия на 30й день составляло 0,033 мкг/линзу, что было выше, чем у коммерчески доступных контактных линз, Senofilcon А (0,21 мкг/линзу) и Comfilcon А (0,25 мкг/линзу). Таким образом, по сравнению с коммерчески доступными контактными линзами Senofilcon А и Comfilcon А силикон-гидрогелевая контактная линза настоящего раскрытия характеризуется лучшей гидрофильностью.
Согласно различным вариантам осуществления настоящего раскрытия коэффициент пропускания УФА (380-316 нм) силикон-гидрогелевой контактной линзы составлял менее 10%, а коэффициент пропускания УФВ (315-285 нм) силикон-гидрогелевой контактной линзы составлял менее 1%, что соответствует способности контактных линз к блокированию УФ-излучения класса I, как определено Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Соединенных Штатов.
С другой стороны, из-за того, что силикон-гидрогелевая контактная линза является гидрофобной контактной линзой по природе, силикон-гидрогелевая контактная линза легко поглощает липиды так, что вызывает затуманенное зрение или дискомфорт при ношении. Силикон-гидрогелевая контактная линза настоящего раскрытия содержит гидрофильные боковые цепочки, полярные функциональные группы или их комбинацию так, что по сравнению с коммерчески доступными контактными линзами силикон-гидрогелевая контактная линза настоящего раскрытия характеризуется лучшей гидрофильностью и смачиваемостью для эффективного препятствования липидным и белковым отложениям.
Хотя настоящее раскрытие было описано довольно подробно со ссылкой на его конкретные варианты осуществления, возможны другие варианты осуществления. Таким образом, сущность и объем приложенной формулы изобретения не будут ограничены описанием вариантов осуществления, содержащихся в настоящем документе.
Будет очевидно для специалистов в данной области техники, что различные модификации и изменения можно сделать в структуре настоящего раскрытия без отклонения от объема и сущности настоящего раскрытия. С учетом вышесказанного предполагается, что настоящее раскрытие охватывает модификации и изменения настоящего раскрытия при условии, что они попадают в объем нижеследующей формулы изобретения.

Claims (21)

1. Блокирующая УФ-излучение силикон-гидрогелевая композиция, содержащая:
гидрофильный силиконовый макромер в количестве от 25 до 55 массовых процентов (мас. %) на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции и со структурой химической формулы (1):
Figure 00000026

где V и V′ представляют собой по отдельности полимеризуемую группу на основе этилена,
L и L′ представляют собой по отдельности ковалентную связь или мостик,
S представляет собой силоксановую группу, которая представляет собой
Figure 00000027
или
Figure 00000027

где R1 представляет собой С1-С12-алкильную группу,
R2 представляет собой -(СН2)b-O-(СН2)с или С3-С6-алкильную группу, где b представляет собой целое число от 2 до 4, и с представляет собой целое число от 2 до 4,
R3 представляет собой водород или метальную группу,
W представляет собой
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
или *-CH2O(CH2CH2O)f-СН2СН2ОСН3, где R4 представляет собой С1-С4-алкильную группу, R5 представляет собой С1-С2-алкильную группу, R6 представляет собой С1-С3-алкильную группу, d представляет собой целое число от 2 до 4, е представляет собой целое число от 2 до 4, f представляет собой целое число от 1 до 20, и * представляет собой положение связи W в химической формуле (1),
р представляет собой целое число от 10 до 50,
q представляет собой целое число от 0 до 25,
m представляет собой целое число от 50 до 100, и
n представляет собой целое число от 4 до 50, и
х равняется 0 или 1;
блокирующий УФ-излучение мономер в количестве от 0,5 до 2 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции, причем блокирующий УФ-излучение мономер представляет собой 2-(2-гидроскси-5-метакрилоксиэтилфенил)-2Н-бензотриазол;
первый гидрофильный мономер в количестве от 30 до 60 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции, где первый гидрофильный мономер представляет собой N-винил-пирролидон (NVP);
сшиватель в количестве от 0,2 до 2 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции и
инициатор полимеризации в количестве от 0,2 до 1 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции.
2. Силикон-гидрогелевая композиция по п. 1, отличающаяся тем, что гидрофильный силиконовый макромер имеет структуру химической формулы (2):
Figure 00000031

где R1 представляет собой С1-С12-алкильную группу;
R2 представляет собой -(СН2)b-O-(СН2)с или С3-С6-алкильную группу, где b представляет собой целое число от 2 до 4 и с представляет собой целое число от 2 до 4;
R3 представляет собой водород или метильную группу;
W представляет собой
Figure 00000032
,
Figure 00000033
,
Figure 00000034
или *-CH2O(CH2CH2O)f-СН2СН2ОСН3, где R4 представляет собой С1-С4-алкильную группу, R5 представляет собой С1-С2-алкильную группу, R6 представляет собой С1-С3-алкильную группу, d представляет собой целое число от 2 до 4, е представляет собой целое число от 2 до 4, f представляет собой целое число от 1 до 20, и * представляет собой положение связи W в химической формуле (2);
Y представляет собой -(СН2)g- или -COO(CH2)h, где g представляет собой целое число от 0 до 4, и h представляет собой целое число от 2 до 4;
L3 представляет собой ковалентную связь, амидную связь (-CONH-), карбаматную группу (-NHCOO-) или мочевинную группу (-NHCONH-), которая непосредственно связывает Y и R2; и
р представляет собой целое число от 10 до 50, и q представляет собой целое число от 0 до 25.
3. Силикон-гидрогелевая композиция по п. 2, отличающаяся тем, что L3 химической формулы (2) представляет собой ковалентную связь, непосредственно связывающую Y и R2, и q представляет собой целое число от 1 до 25.
4. Силикон-гидрогелевая композиция по п. 1, отличающаяся тем, что гидрофильный силиконовый макромер имеет структуру химической формулы (3):
Figure 00000035

где R1 представляет собой С1-С12-алкильную группу;
R2 представляет собой -(СН2)b-O-(СН2)с или С3-С6-алкильную группу, где b представляет собой целое число от 2 до 4, и с представляет собой целое число от 2 до 4;
R3 и R3′ представляют собой по отдельности водород или метильную группу;
W представляет собой
Figure 00000036
,
Figure 00000037
,
Figure 00000038
или *-CH2O(CH2CH2O)f-СН2СН2ОСН3, где R4 представляет собой С1-С4-алкильную группу, R5 представляет собой С1-С2-алкильную группу, R6 представляет собой С1-С3-алкильную группу, d представляет собой целое число от 2 до 4, е представляет собой целое число от 2 до 4, f представляет собой целое число от 1 до 20, и * представляет собой положение связи W в химической формуле (3);
Y и Y′ представляют собой по отдельности -(CH2)g- или -COO(CH2)h, где g представляет собой целое число от 0 до 4 и h представляет собой целое число от 2 до 4;
L и L′ представляют собой по отдельности ковалентную связь, амидную связь (-CONH-), карбаматную группу (-NHCOO-) или мочевинную группу (-NHCONH-), которая непосредственно связывает R2 и Y, или R2 и Y′ соответственно; и
m представляет собой целое число от 50 до 100, n представляет собой целое число от 4 до 50, и соотношение m к n находится в диапазоне 2-15.
5. Силикон-гидрогелевая композиция по п. 1, отличающаяся тем, что полимеризуемую группу на основе этилена гидрофильного силиконового макромера выбирают из группы, состоящей из акрилата на основе этилена, метакрилата на основе этилена, акриламида на основе этилена, метакриламида на основе этилена, стирола на основе этилена, винилкарбамата на основе этилена и их комбинации.
6. Силикон-гидрогелевая композиция по п. 1, отличающаяся тем, что мостик гидрофильного силиконового макромера имеет основную цепочку и боковую цепочку, и основная цепочка, боковая цепочка или обе содержат полярную функциональную группу.
7. Силикон-гидрогелевая композиция по п. 6, отличающаяся тем, что полярную функциональную группу гидрофильного силиконового макромера выбирают из группы, состоящей из гидроксила, амида, карбамата и мочевины.
8. Силикон-гидрогелевая композиция по п. 1, отличающаяся тем, что силоксановая группа гидрофильного силиконового макромера имеет более 3 атомов кремния и гидрофильную боковую цепочку.
9. Силикон-гидрогелевая композиция по п. 8, отличающаяся тем, что гидрофильную боковую цепочку гидрофильного силиконового макромера выбирают из группы, состоящей из амида, гидроксила, полиэтиленоксида и их комбинации.
10. Силикон-гидрогелевая композиция по п. 1, отличающаяся тем, что средняя молекулярная масса гидрофильного силиконового макромера находится в диапазоне 300-20000.
11. Силикон-гидрогелевая композиция по п. 1, отличающаяся тем, что сшиватель выбирают из группы, состоящей из диметакрилата этиленгликоля, диметакрилата диэтиленгликоля, диметакрилата триэтиленгликоля, диметакрилата тетраэтиленгликоля, аллил-диметакрилата, диаллилового эфира этиленгликоля, диаллилового эфира триэтиленгликоля, диаллилового эфира тетраэтиленгликоля, триаллил-s-триазин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-триона и их комбинации.
12. Силикон-гидрогелевая композиция по п. 1, отличающаяся тем, что инициатор полимеризации представляет собой фотоинициатор.
13. Силикон-гидрогелевая композиция по п. 12, отличающаяся тем, что фотоинициатор представляет собой инициатор на основе фосфиноксида, инициатор на основе металлоцена титана или их комбинацию.
14. Силикон-гидрогелевая композиция по п. 13, отличающаяся тем, что инициатор на основе фосфиноксида выбирают из группы, состоящей из
дифенил-(2,4,6-трифенил)фосфиноксида,
бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксида,
бис(2,6-диметоксибензоил)(2,4,4-триметилпентил)фосфиноксида и их комбинации.
15. Силикон-гидрогелевая композиция по п. 13, отличающаяся тем, что инициатор на основе металлоцена титана содержит дициклопентадиенил-бис[2,4-дифтор-3-(1-пирролил)фенил]титан.
16. Силикон-гидрогелевая композиция по п. 1, дополнительно содержащая силоксановый мономер в количестве от 5 до 25 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции.
17. Силикон-гидрогелевая композиция по п. 16, отличающаяся тем, что силоксановый мономер содержит
(3-метакрилокси-2-гидрокси)пропил-бис(триметилсилокси)метилсилан,
(3-метакрилокси-2-гидроксипропокси)пропил-бис(триметилсилокси)метилсилан или их комбинацию.
18. Силикон-гидрогелевая композиция по п. 1, дополнительно содержащая второй гидрофильный мономер в количестве от 5 до 15 мас. % на основе всей массы силикон-гидрогелевой композиции.
19. Силикон-гидрогелевая композиция по п. 18, отличающаяся тем, что второй гидрофильный мономер выбирают из группы, состоящей из 2-гидроксиэтилметакрилата, глицерилметакрилата, метакриловой кислоты, акриловой кислоты, N,N-диметилакриламида, N,N-диметилметакриламида, N-винил-N-метилацетамида и их комбинации.
20. Блокирующая УФ-излучение силикон-гидрогелевая контактная линза, содержащая:
тело контактной линзы, состоящее из силикон-гидрогелевой композиции по п. 1.
21. Силикон-гидрогелевая линза по п. 20, отличающаяся тем, что коэффициент пропускания УФА (380-316 нм) тела контактной линзы составляет менее 10%, а коэффициент пропускания УФВ (315-285 нм) тела контактной линзы составляет менее 1%.
RU2014148912/04A 2014-12-04 2014-12-04 Блокирующая уф-излучение силикон-гидрогелевая композиция и силикон-гидрогелевая контактная линза на ее основе RU2602815C2 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014148912/04A RU2602815C2 (ru) 2014-12-04 2014-12-04 Блокирующая уф-излучение силикон-гидрогелевая композиция и силикон-гидрогелевая контактная линза на ее основе

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014148912/04A RU2602815C2 (ru) 2014-12-04 2014-12-04 Блокирующая уф-излучение силикон-гидрогелевая композиция и силикон-гидрогелевая контактная линза на ее основе

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014148912A RU2014148912A (ru) 2016-06-27
RU2602815C2 true RU2602815C2 (ru) 2016-11-20

Family

ID=56195380

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014148912/04A RU2602815C2 (ru) 2014-12-04 2014-12-04 Блокирующая уф-излучение силикон-гидрогелевая композиция и силикон-гидрогелевая контактная линза на ее основе

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2602815C2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2682111C1 (ru) * 2017-07-05 2019-03-14 Пегавижн Корпорейшен Контактная линза с модифицированной поверхностью и способ ее получения

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4528311A (en) * 1983-07-11 1985-07-09 Iolab Corporation Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-hydroxy-5-acrylyloxyphenyl-2H-benzotriazoles
US4716234A (en) * 1986-12-01 1987-12-29 Iolab Corporation Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-(2'-hydroxy-5'-acryloyloxyalkoxyphenyl)-2H-benzotriazole
US4719248A (en) * 1985-08-08 1988-01-12 Bausch & Lomb Incorporated Ultraviolet blocking agents for contact lenses
US4803254A (en) * 1987-03-11 1989-02-07 Iolab Corporation Vinylsilylalkoxy arylbenzotriazole compounds and UV absorbing compositions made therefrom
RU2011123374A (ru) * 2008-11-13 2012-12-20 Новартис Аг Сополимеры полисилоксана с гидрофильными полимерными концевыми цепочками

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4528311A (en) * 1983-07-11 1985-07-09 Iolab Corporation Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-hydroxy-5-acrylyloxyphenyl-2H-benzotriazoles
US4719248A (en) * 1985-08-08 1988-01-12 Bausch & Lomb Incorporated Ultraviolet blocking agents for contact lenses
US4716234A (en) * 1986-12-01 1987-12-29 Iolab Corporation Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-(2'-hydroxy-5'-acryloyloxyalkoxyphenyl)-2H-benzotriazole
US4803254A (en) * 1987-03-11 1989-02-07 Iolab Corporation Vinylsilylalkoxy arylbenzotriazole compounds and UV absorbing compositions made therefrom
RU2011123374A (ru) * 2008-11-13 2012-12-20 Новартис Аг Сополимеры полисилоксана с гидрофильными полимерными концевыми цепочками

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2682111C1 (ru) * 2017-07-05 2019-03-14 Пегавижн Корпорейшен Контактная линза с модифицированной поверхностью и способ ее получения

Also Published As

Publication number Publication date
RU2014148912A (ru) 2016-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2601454C2 (ru) Медицинские изделия с однородной плотностью электрического заряда и методы их изготовления
JP5473219B2 (ja) シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ
TWI753923B (zh) 含有高含量之聚醯胺之聚矽氧水凝膠及製造其之方法
ES2338681T3 (es) Surfactantes polimerizables y su utilizacion como comonomeros en la formacion de dispositivos polimericos.
KR20180093951A (ko) 친수화된 폴리디오가노실록산 비닐 가교결합제 및 이의 용도
US10723732B2 (en) Hydroxyphenyl phenanthrolines as polymerizable blockers of high energy light
US10975040B2 (en) Hydroxyphenyl naphthotriazoles as polymerizable blockers of high energy light
US10752720B2 (en) Polymerizable blockers of high energy light
KR20240026067A (ko) 가시광 흡수제로서 전이 금속 착물
KR20220054542A (ko) 개선된 시력 속성을 나타내는 콘택트 렌즈
US9482788B2 (en) UV-blocking silicone hydrogel composition and silicone hydrogel contact lens containing thereof
JP2018532835A (ja) コンタクトレンズ用途のための新規なポリマー材料
US9322958B2 (en) Silicone hydrogel contact lenses
RU2602815C2 (ru) Блокирующая уф-излучение силикон-гидрогелевая композиция и силикон-гидрогелевая контактная линза на ее основе
JP6149028B2 (ja) Ｕｖ遮断性シリコーンヒドロゲル組成物、及びそれを含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ
EP3029081A1 (en) Uv-blocking silicone hydrogel composition and silicone hydrogel contact lens containing thereof
CA2873437C (en) Uv-blocking silicone hydrogel composition and silicone hydrogel contact lens containing thereof
CN105713153B (zh) 阻隔紫外光的硅水胶组合物及包含其的硅水胶镜片
TWI537310B (zh) 阻隔紫外光的矽水膠組成物及包含其之矽水膠鏡片
AU2014271336A1 (en) Uv-blocking silicone hydrogel composition and silicone hydrogel contact lens containing thereof
NZ702728B (en) Uv-blocking silicone hydrogel composition and silicone hydrogel contact lens containing thereof
TW202338399A (zh) 用於生產可潤濕矽酮水凝膠接觸鏡片之方法
WO2019186426A1 (en) Method for making silicone hydrogel contact lenses