JP6227552B2 - 望ましい含水量及び酸素透過性を含むシリコーンヒドロゲル - Google Patents
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Description
本願は、2012年12月19日出願のSILICONE HYDROGELS COMPRISING DESIRABLE WATER CONTENT AND OXYGEN PERMEABILITYという名称の米国特許出願第13/720,277号、及び2011年12月23日出願のSILICONE HYDROGELS COMPRISING N−VINYL AMIDES AND HYDROXYALKYL(METH)ACRYLATES OR(METH)ACRYLAMIDESという名称の米国仮出願第61/579693号、及び2011年12月23日出願のSILICONE HYDROGELS HAVING A STRUCTURE FORMED VIA CONTROLLED REACTION KINETICSという名称の米国仮出願第61/579683号に対する優先権を主張し、これらの内容を参照することによって援用する。
本発明は、望ましい含水量及び酸素透過性を示すシリコーンヒドロゲルに関する。
シリコーン含有成分の速度論的半減期を有する少なくとも1つのシリコーン含有成分であって、任意で少なくとも1つのヒドロキシル含有基で置換されていてもよいシリコーン含有成分と、
少なくとも1つのヒドロキシル置換シリコーン含有成分、少なくとも1つのヒドロキシアルキルモノマー、及びこれらの混合物から選択される少なくとも1つのヒドロキシル含有成分と、を含む反応混合物から形成され、
前記遅反応性親水性モノマー成分の半減期の前記シリコーン含有成分の半減期に対する比が少なくとも2であり、前記シリコーン含有成分が、9〜14%のシリコン及び15重量%未満のTRISを含み、前記反応混合物中の前記遅反応性親水性モノマー及び前記シリコーン含有成分以外の全ての反応性成分1g当たり約11〜約92mmolの量で存在する、シリコーンヒドロゲルに関する。
R1、R2、R3、R6、R7、R10、及びR11は、独立して、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、C(CH3)2から選択され、
R4及びR8は、独立して、CH2CHCH3及び−C(CH3)から選択され、
R5は、H、メチル、エチルから選択され、
R9は、CH=CH2、CCH3=CH2、及びCH=CHCH3から選択される。
Xは、O又はNR16である。
各R14は、独立して、フェニル、又はフッ素、ヒドロキシル、若しくはエーテルで置換されていてもよいC1〜C4アルキルであるか、あるいは各R14は、独立して、エチル及びメチル基から選択され、全てのR14がメチルであってよく、
R15は、C1〜C4アルキルであり、
R13は、エーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、及びこれらの組合せからなる群より選択される基で更に官能化されてもよい二価アルキル基であり、エーテル、ヒドロキシル、及びこれらの組合せで置換されていてもよいC1〜C6アルキレン基であり、又はエーテル、ヒドロキシル、及びこれらの組合せで置換されていてもよいC1若しくはC3〜C6アルキレン基である。
aは、2〜50、又は5〜15である。
R12及び各R14は、メチルであってよい。
少なくとも1つのR14は、3,3,3−トリフルオロプロピルであってよい。
Xは、O又はNR16であり、R16は、H、少なくとも1つのOH、メチル、又は2−ヒドロキシエチルで更に置換されてもよいC1〜C4アルキルであり、
R17は、C2〜C4モノ又はジヒドロキシ置換アルキル、及び1〜10個の繰り返し単位を有するポリ(エチレングリコール)、2−ヒドロキシエチル、2,3−ジヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピルから選択される。
Hansen溶解度パラメーターδpは、Barton,CRC Handbook of Solubility Par.,第1版、1983年、85〜87ページに記載される原子団寄与法、及び表13、14を使用して算出できる。
水和した試験レンズを、周囲温度で透明な20×40×10mmガラスセル中のホウ酸緩衝生理食塩水に入れて平坦な黒い背景の上に置き、光ファイバーランプ(Dolan−Jenner PL−900光ファイバーライト、直径1.3cm(0.5”)の光ガイドセットを有し、電力設定4〜5.4の光ファイバーライト)を用いて、レンズセルに垂直に66°の角度で下から照明し、レンズプラットフォームから14mm上に配置されたビデオカメラ(Navitar TV Zoom 7000ズームレンズを備えるDVC 1300C:19130 RGBカメラ)を用いて、レンズセルに垂直にレンズの画像を上から撮影することによって、曇り度を測定した。バックグラウンド散乱は、EPIX XCAP V 2.2ソフトウェアを使用して、ブランクセルの画像を減じることによって、レンズの散乱から減じる。減じられた散乱光画像を、中央10mmのレンズ上で統合した後、曇り度値100で適宜設定される(曇り度値0として設定されるレンズはない)、−1.00ジオプターCSI Thin Lens(登録商標)と比較することによって定量的に分析する。5個のレンズを分析し、結果を平均して、曇り度値を標準CSIレンズのパーセンテージとして得る。レンズは、(上記CSIの)約150%未満、いくつかの場合は、約100%未満の曇り度レベルを有する。あるいは、−1.00ジオプターCSI Thin Lenses(登録商標)の代わりに、ストックラテックス球の水性分散液のシリーズ(Ted Pella,Inc.から0.49μmポリスチレンラテックス球−認定されたナノ球体サイズ標準として市販、製品番号610−30)を標準として用いてよい。一連の較正サンプルを脱イオン水中で調製した。様々な濃度の各溶液をキュベット(路長2mm)に入れ、上記方法を用いて溶液の曇り度を測定した。
「CSI曇り度値」は、以下の通り計算することができ、
CSI曇り度値=100×(GS−BS)/(217−BS)
式中、GSは、グレイスケールであり、BSは、バックグラウンド散乱である。
コンタクトレンズの含水量を以下のように測定した。1組3枚のレンズ3組を包装用溶液中で24時間静置する。各レンズを吸湿拭き取りシートで拭き取り、秤量する。レンズを1.4kPa(0.4インチHg)以下の圧力で、60℃にて4時間乾燥させる。乾燥したレンズを秤量する。含水量は次のように計算する。
弾性率は、初期ゲージ高さにまで下げられたロードセルを備えた一定速度移動タイプの引張試験機のクロスヘッドを使用して測定した。好適な試験機には、Instronモデル1122が含まれる。長さ1.33cm(0.522インチ)、「耳」幅0.701cm(0.276インチ)、及び「首」幅0.541cm(0.213インチ)の犬用の骨形状の試料をグリップに載置し、破断するまで5.1cm/分(2インチ/分)のひずみ定速で伸ばした。試料の初期標点距離(Lo)及び破断時の試料長(Lf)を測定する。各組成物の12個の標本を測定し、平均を報告する。伸び率は、[(Lf−Lo)/Lo]×100である。応力/ひずみ曲線の初期線状部分で引っ張り係数を測定する。
本明細書に報告する全ての接触角は、前進接触角である。前進接触角を以下のように測定した。幅約5mmの中央ストリップをレンズから裁断することによって、各セットから4個の試料を準備し、包装用溶液中で平衡させた。試料を生理食塩水中に浸漬したり、引き出したりしながら、レンズ表面とホウ酸緩衝生理食塩水との間の濡れ抵抗力を、Wihelmy微量天秤を使用して23℃で測定する。以下の等式
を使用した。
F=2γpcosθ 又は θ=cos−1(F/2γp)
式中、Fは濡れ抵抗力であり、γはプローブ液体の表面張力であり、pはメニスカスにおける試料の周囲であり、θは接触角である。前進接触角は、試料を包装用溶液中に浸漬させる濡れ実験の一部から得られる。各試料を4回循環させ、結果を平均してレンズの前進接触角を得た。
Dkは以下のようにして測定される。直径4mmの金陰極及び銀リング陽極からなるポーラログラフィー酸素センサ上にレンズを配置し、メッシュ支持体で上面を覆う。レンズを加湿した2.1% O2の雰囲気に曝露する。レンズを通って拡散する酸素をセンサによって測定する。複数のレンズを互いに重ねて厚さを増加させるか、さらに厚いレンズを使用する。厚さの値が大きく異なる4個の試料のL/Dkを測定し、厚さに対してプロットする。回帰直線勾配(regressed slope)の逆数が試料のDkである。参照値は、この方法を使用して市販のコンタクトレンズについて測定した値である。Bausch & Lombより入手可能なバラフィルコンAレンズからは、約79バーラーの測定値が得られる。Etafilconレンズからは、20〜25バーラーの測定値が得られる。(1バーラー=10−10(ガスのcm3×cm2)/(ポリマーのcm3×秒×cm Hg))。
リゾチームの取り込みは、以下のように測定した:リゾチームの取り込み試験に使用されたリゾチーム溶液は、1.37g/Lの重炭酸ナトリウム及び0.1g/LのD−グルコースを補ったリン酸緩衝生理食塩水に、2mg/mLの濃度で溶解させたニワトリの卵白(Sigma,L7651)由来のリゾチームを含んでいた。
成分の速度論的半減期は、以下の通り求めることができる。各速度例用の成分を20mLの琥珀色のホウケイ酸ガラスシンチレーションバイアル(Wheaton 320ブランド、カタログ番号80076−576、又は等価物)に量り入れた。バイアルに蓋をし(PTFEで裏張りされた緑色の蓋、Qorpak、供給元番号5205/100、カタログ番号16161−213を用いて)、全ての固体が溶解し、均質な混合物が得られるまでジャーローラー上を転がした。
反応性モノマーミックスを、7〜10分間黄色光下で、真空下にて脱気し、真空を破壊した後窒素でバックフィリングした。バイアルに速やかに蓋をし、図2に示す通り、ゲート付開口部7を介して二区画窒素硬化ボックスの区画1に入れた。区画1の条件は、室温及び<0.5%酸素(連続窒素パージを用いて)であった。
両区画内の酸素レベルは、連続/一定窒素パージによって維持した。区画2内の温度は、ヒーター(COY,Laboratory Products Inc.)によって維持した。各速度試験を実施する前に最低4時間、窒素硬化ボックスを平衡化させた。脱気された反応性混合物(きつく蓋をした琥珀色のバイアル内)を、平衡期間中に区画1に入れた。
図3に示す通り、それぞれ2つの蛍光ランプ(Philips TLK 40W/03,58cm)を備える2つの蛍光灯照明器具(Lithonia Lighting Fluorescent Luminaire(Gas Tube Luminaire)、60cm×10.5cm)を平行に配置した。硬化強度は、光源に対して棚(図2及び3に示す)の高さを調整することによって弱めた。所与の棚の高さにおける強度は、図3に示す通り、サンプルの位置と一致する鏡面上に較正された線量計/光度計のセンサを配置することによって測定した。4つのランプの配置における2つ目のランプと3つ目のランプとの間の空間の直下にセンサを置いた。
カラム:Agilent Zorbax Eclipse XDB 18,4.6×50mm×1.8μm
カラム温度:30℃
UV検出器:217nm
注入量:20μL
移動相
溶離剤A:脱イオン
溶離剤B:アセトニトリル
溶離剤C:イソプロパノール
流量:1mL/分
カラム:Agilent Zorbax Eclipse Plus 18,4.6×75mm×1.8μm
カラム温度:30℃
UV検出器:217nm
注入量:5μL
移動相
溶離剤A:0.05% H3PO4を含む脱イオン水
溶離剤B:0.05% H3PO4を含むアセトニトリル
溶離剤C:メタノール
流量:1mL/分
1.各時点で、以下の値を決定する:
サンプル抽出物中の各成分の濃度(μg/mL)。
サンプル重量のパーセントとして表される、サンプル抽出物中の各成分の濃度は、以下の通りである:
成分%=[(μg/mL×抽出物の体積×希釈係数×10−6g/μg)/(サンプル重量g)]×100
T0(T0は、100%未反応成分を表す)に対するパーセントとして表される、存在する未反応成分のパーセント:
Txにおける%=(Txで測定された%/T0で測定された%)×100
2.上記で計算した成分%を用いて、各成分の濃度(μmol/g)を以下の通り計算する:
μmol/g=(成分%×103)/(成分の分子量)
3.工程2で決定した各成分の濃度(μmol/g)を用いて、Timexにおける濃度を以下の通り表した:
Log[Ax]/[Ao]、
式中、[Ax]は、x分における成分Aの濃度であり、
[Ao]は、0分(T0)における成分Aの濃度である。
式Log[Ax]/[Ao]は、各時点について決定した。
Log[Ax]/[Ao]=−kt/2.303
及び半減期を計算するために用いた。
[A0]/[0.5A0]=kt1/2又はt1/2=0.693/k
k(分−1)=勾配×−2.303
各成分の半減期(分)を以下の等式から評価した:
t1/2=0.693/k
実施例で用いられる他の材料の一部を以下に特定する:
エチレンジアミン四酢酸の5%(重量)溶液1.24部、グリセロール299部(重量)、及びホウ酸100部(重量)を反応フラスコに添加した。混合物を、撹拌しながら90℃に加熱した。混合物を155分間撹拌したとき、水蒸気を除去しながら、真空を適用して圧力を800Pa(6トール)未満に低下させた。圧力を267Pa(2トール)未満に低下させ、カールフィッシャー試験を用いて混合物の水%が0.2%未満に低下するまで、反応を2時間、又は必要に応じてそれ以上続けた。
上記の通り調製したBAEに、35〜40℃で60分間撹拌しながら624部(重量)のグリセロールを添加した。
80%反応性成分/20%希釈剤の混合物で、表1に列挙する成分と希釈剤(50%エタノール/50%酢酸エチル)とを混合することによって、反応混合物を形成した。約17(±3)分間周囲温度で真空を適用することによって反応混合物を脱気した。次いで、反応混合物を熱可塑性コンタクトレンズ成形型(前側曲線はZeonorから、後側曲線はポリプロピレンから作製)に入れ、Philips TL 20W/03T蛍光灯及び4〜5mW/cm2を用いて窒素雰囲気下で45℃にて約20分間硬化させた。得られたレンズを周囲温度で脱イオン水を用いて前側曲線成形型から取り出し、少なくとも24時間ホウ酸緩衝生理食塩水を含むバイアルに移し、次いで、30分間122℃でオートクレーブした。得られたレンズは、曇っていたが、親指と人指し指との間でこすったとき滑らかに感じられた。
以下の表1に示す通り、HEMAを増やし、NVPを減らしたことを除いて、比較例を繰り返した。機械的力を用いて前側曲線成形型からレンズを取り出し、周囲温度及び圧力で脱イオン水に抽出した。両方のレンズは、親指と人指し指との間でこすったとき滑らかに感じられた。両方のレンズについて曇り度(%)を測定し、以下の表1に示す。
一連のレンズ製剤を以下の成分から形成した:
38.5重量%のmPDMS
58.25重量%のNVP及びHEMAの合計(個々の量は表2に示す)
2%のNorbloc
1重量%のTEGDMA
0.25 CGI 819
表3に列挙した成分を、TAAとデカン酸との50:50混合物20重量%と混合することによって、及び約17(±3)分間周囲温度で真空を適用して脱気することによって、反応混合物を形成した。次いで、反応混合物(75μL)を、室温及び<0.1% O2で、添加前に最低12時間RTのN2ボックス(区画1、図1)内にて脱気されている熱可塑性コンタクトレンズ成形型(FC−Zeonor、BCポリプロピレン)に添加した。BCをFC成形型上に置き、レンズを区画2に移動させ、4〜5mW/cm2の強度、<0.1% O2、及び62〜65℃で20分間硬化させた。
ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート:NVPのモル比が約0.2になるように、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート及びNVPの量を変化させたことを除いて、実施例8を繰り返した。GMMAは、2つのヒドロキシル基を有する。したがって、2つの異なる濃度のGMMAを有する製剤、実施例21(13.23重量%のGMMA、比0.408、両ヒドロキシルを計数)及び実施例22(6.62重量%のGMMA、0.204、2つのヒドロキシルを計数)を調製した。
表6に列挙する成分を混合することによって各反応混合物を形成し、約17(±3)分間周囲温度で真空を適用することによって脱気した。次いで、反応混合物(75μL)を、室温及び<0.1% O2で、添加前に最低12時間RTのN2ボックス(区画1、図1)内にて脱気されている熱可塑性コンタクトレンズ成形型(FC−Zeonor、BCポリプロピレン)に添加した。BCをFC成形型上に置き、レンズを区画2に移動させ、4〜5mW/cm2の強度、<0.1% O2、及び62〜65℃で20分間硬化させた。
表8に列挙する成分を混合することによって各反応混合物を形成し、約17(±3)分間周囲温度で真空を適用することによって脱気した。次いで、反応混合物(75μL)を、室温及び<0.1% O2で、添加前に最低12時間RTのN2ボックス(区画1、図1)内にて脱気されている熱可塑性コンタクトレンズ成形型(FC−Zeonor、BCポリプロピレン)に添加した。BCをFC成形型上に置き、レンズを区画2に移動させ、4〜5mW/cm2の強度、<0.1% O2、及び62〜65℃で20分間硬化させた。
反応混合物を表10に列挙する成分から形成した。実施例25に記載の手順を用いてレンズを作製した。レンズの特性を測定し、表11に報告する。
4.82gのビニルクロロホルメートを、74mLのアセトニトリル中8.19gのβ−アラニン(Aldrich)の混合物に添加した。得られた混合物を2時間還流させ、次いで、室温まで冷却し、2時間静置させた。それを濾過し、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物を30mLの蒸留水に溶解させ、酢酸エチルで3回洗浄した。合わせた酢酸エチル洗浄物を50mLの脱イオン水で洗浄した。合わせた酢酸エチル洗浄物から溶媒を蒸発させて、ふわふわした黄色がかった固体として生成物4.5gを得た。1H NMR:7.1ppm(dd,1H)、5.4ppm(br s,OH)、4.7ppm(dd,1H)、4.4ppm(dd,1H)、3.5ppm(q,2H)、2.6ppm(t,2H)。
72グラムの1,2−エポキシブタン(Aldrich)、0.85gの4−メトキシフェノール(Aldrich)、及び6.5gの水酸化カリウムのブレンドを、添加漏斗及び熱電対温度計を備える500mLの丸底フラスコ中で撹拌した。172gのメタクリル酸を添加漏斗を介して添加し、ブレンドをゆっくり75℃にし、空気下で一晩撹拌し、次いで、4時間かけて88℃に加熱した。混合物を冷却し、700mLの2.0N NaOHを分液漏斗内の混合物に添加した。上層をホウ酸緩衝生理食塩水で3回洗浄した。エチルエーテル(200mL)を、合わせた生理食塩水洗浄物に添加して、任意の精製物を抽出した。合わせた有機層をNaSO4で乾燥させた。NaSO4を濾過して取り除き、生成物を蒸留した(90〜98℃/〜533Pa(〜4mm Hg))。17.5gの生成物を回収し、それに、4mgの4−メトキシフェノールを添加した。1H NMR:6.1ppm(1H,m)、5.5(1H,m)、4.8(0.25H m)、4.2(0.64H,dd,8.1及び11.7Hz)、4.0(0.64Hz,dd,6.9及び11.4Hz)、3.6−3.8 1.26H,m)、2.3(OH,br s)、1.9(3H,m)、1.4−1.7(2H,m)、0.9(3H,m)、2−ヒドロキシ−1−プロピルメタクリレート及び1−ヒドロキシ−2−プロピルメタクリレートのブレンドと一致。
1,2−エポキシ−2−メチルプロパンを1,2−エポキシプロパンの代わりに用いたことを除いて、HBMAと同じ手順を用いた。生成物を47〜48°/53〜80Pa(0.4〜0.6mm Hg)で蒸留することによって単離した。1H NMR:6.1ppm(1H,s),5.5(1H,m),4.0(2H,s),2.1(OH,br s),1.9(3H,s),1.2(6H,m)、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピルメタクリレート(ジメチルヒドロキシエチルメタクリレート)と一致。
(1) 少なくとも約50%の含水量及び少なくとも約80バーラーの酸素透過性を含むシリコーンヒドロゲルであって、
約30〜約75重量%の、遅反応性親水性モノマーの速度論的半減期(kinetic half life)を有する少なくとも1つの遅反応性親水性モノマーと、
シリコーン含有成分の速度論的半減期を有する少なくとも1つのシリコーン含有成分であって、任意で少なくとも1つのヒドロキシル含有基で置換されていてもよい、少なくとも1つのシリコーン含有成分と、
少なくとも1つのヒドロキシル基で置換されている前記シリコーン含有成分、少なくとも1つのヒドロキシアルキルモノマー、及びこれらの混合物から選択される少なくとも1つのヒドロキシル含有成分と、を含む反応混合物から形成され、
前記遅反応性親水性成分の半減期の前記シリコーン含有成分の半減期に対する比が少なくとも2であり、前記反応混合物が、9〜14%のシリコン及び15重量%未満のTRISを含み、前記反応混合物中の前記遅反応性親水性モノマー及び前記シリコーン含有成分以外の全ての反応性成分が、反応性成分1g当たり約11〜約92mmolの量で存在する、シリコーンヒドロゲル。
(2) 遅反応性親水性モノマーの速度論的半減期を有する前記少なくとも1つの遅反応性親水性モノマーを約37〜約75重量%含む反応混合物から形成される、実施態様1に記載のシリコーンヒドロゲル。
(3) 遅反応性親水性モノマーの速度論的半減期を有する前記少なくとも1つの遅反応性親水性モノマーを約37〜約70重量%含む反応混合物から形成される、実施態様1に記載のシリコーンヒドロゲル。
(4) 遅反応性親水性モノマーの速度論的半減期を有する前記少なくとも1つの遅反応性親水性モノマーを約39〜約60重量%含む反応混合物から形成される、実施態様1に記載のシリコーンヒドロゲル。
(5) 前記シリコーン含有成分が、10重量%未満のTRISを含む、実施態様1〜4のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(7) 全ての補助成分が、反応性成分に基づいて12重量%未満の濃度で前記反応混合物中に存在する、実施態様1〜6のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(8) 前記含水量が、少なくとも約55%である、実施態様1〜7のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(9) 前記含水量が、少なくとも約60%である、実施態様1〜8のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(10) 前記酸素透過性が、少なくとも約90バーラーである、実施態様1、8、又は9に記載のシリコーンヒドロゲル。
(12) 前記補助成分が、反応性成分1g当たり約38〜約76mmolを含む、実施態様1〜11のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(13) 前記酸素透過性が、約85〜約150バーラーである、実施態様1、8、又は9〜12に記載のシリコーンヒドロゲル。
(14) 前記酸素透過性が、約85〜約130バーラーである、実施態様13に記載のシリコーンヒドロゲル。
(15) 約1034kPa(150psi)未満の弾性率(modulus)を更に含む、実施態様1、8、又は9〜14に記載のシリコーンヒドロゲル。
(17) 約70°未満の前進接触角(advancing contact angle)を更に含む、実施態様1、8、又は9〜14に記載のシリコーンヒドロゲル。
(18) 前記少なくとも1つの遅反応性モノマーが、式IのN−ビニルアミドモノマー、式II〜IVのビニルピロリドン、式VのN−ビニルピペリドンからなる群より選択され、
R1、R2、R3、R6、R7、R10、及びR11は、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、C(CH3)2からなる群より独立して選択され、
R4及びR8は、CH2、CHCH3、及びC(CH3)からなる群より独立して選択され、
R5は、H、メチル、エチルから選択され、
R9は、CH=CH2、CCH3=CH2、及びCH=CHCH3から選択され、
前記シリコーン含有成分が、式VIIの少なくとも1つのモノ(メタ)アクリルオキシアルキルポリジアルキルシロキサンモノマー、又は式VIIIのスチリルポリジアルキルシロキサンモノマーからなる群より選択され、
Xは、O又はNR16であり、
各R14は、独立して、フッ素置換されていてもよいC1〜C4アルキル、又はフェニルであり、
R15は、C1〜C4アルキルであり、
R13は、二価アルキル基であり、これは、更にエーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、及びこれらの組合せからなる群より選択される基で官能化されてもよく、
aは、3〜50であり、
R16は、H、1又は2以上のヒドロキシル基で更に置換されてもよいC1〜4から選択され、
前記ヒドロキシアルキルモノマーが、式IXの少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート若しくは(メタ)アクリルアミドモノマー、又は式Xのスチリル化合物からなる群より選択され、
Xは、O又はNR16であり、R16は、H、少なくとも1つのOHで更に置換されてもよいC1〜C4アルキルであり、
R17は、C2〜C4モノ又はジヒドロキシ置換アルキル、及び1〜10個の繰り返し単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択され、前記少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドモノマー及び前記遅反応性モノマーが、約0.15〜0.4のモル比を形成するモルパーセントで存在する、実施態様1〜17のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(19) 前記少なくとも1つの遅反応性親水性モノマーが、式IのN−ビニルアミドモノマー、式II又はIVのビニルピロリドンからなる群より選択され、
R1、R2、R3、R10、及びR11は、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、C(CH3)2からなる群より独立して選択され、
R4は、CH2、CHCH3、及びC(CH3)からなる群より選択され、
R5は、H、メチル、エチルから選択され、
R9は、CH=CH2、CCH3=CH2、及びCH=CHCH3から選択され、
(b)前記少なくとも1つのシリコーン含有成分が、式VIIの少なくとも1つのモノ(メタ)アクリルオキシアルキルポリジアルキルシロキサンモノマーからなる群より選択され、
Xは、O又はNR16であり、
各R14は、独立して、フッ素置換されていてもよいC1〜C4アルキル、又はフェニルであり、
R15は、C1〜C4アルキルであり、
R13は、二価アルキル基であり、これは、更にエーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、及びこれらの組合せからなる群より選択される基で官能化されてもよく、
aは、3〜50であり、
R16は、H、1又は2以上のヒドロキシル基で更に置換されてもよいC1〜4から選択され、
(c)少なくとも1つのヒドロキシアルキルモノマーが、式IXのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドモノマーからなる群より選択され、
Xは、O又はNR16であり、R16は、H、少なくとも1つのOHで更に置換されてもよいC1〜C4アルキルであり、
R17は、C2〜C4モノ又はジヒドロキシ置換アルキル、及び1〜10個の繰り返し単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択され、前記少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドモノマー及び前記遅反応性モノマーが、約0.15〜0.4のモル比を形成するモルパーセントで存在する、実施態様18に記載のシリコーンヒドロゲル。
(20) 各R3が、エチル及びメチル基から独立して選択される、実施態様18又は19に記載のシリコーンヒドロゲル。
(22) R13が、エーテル、ヒドロキシル、及びこれらの組合せで置換されてもよいC1〜C6アルキレン基からなる群より選択される、実施態様18〜21のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(23) R13が、エーテル、ヒドロキシル、及びこれらの組合せで置換されてもよいC1又はC3〜C6アルキレン基からなる群より選択される、実施態様22に記載のシリコーンヒドロゲル。
(24) R16が、H又はメチルである、実施態様18〜23のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(25) R12及び各R14がメチルである、実施態様18〜24のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(27) aが5〜15である、実施態様18〜26のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(28) 前記遅反応性親水性モノマーが、式II若しくはIVのビニルピロリドン、又は式IのN−ビニルアミドモノマーから選択され、R1及びR2における炭素原子の総数が、4以下である、実施態様18〜27のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(29) 前記遅反応性親水性モノマーが、式III又はIVのビニルピロリドンから選択され、R6がメチルであり、R7が水素であり、R9がCH=CH2であり、R10及びR11がHである、実施態様18〜27のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(30) 前記遅反応性親水性モノマーが、エチレングリコールビニルエーテル(EGVE)、ジ(エチレングリコール)ビニルエーテル(DEGVE)、N−ビニルピロリドン(NVP)、1−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン;1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−n−プロピル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−n−プロピル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−イソプロピル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−イソプロピル−5−メチレン−2−ピロリドン、N−ビニル−N−メチルアセトアミド(VMA)、N−ビニル−N−エチルアセトアミド、N−ビニル−N−エチルホルムアミド、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、アリルアルコール、N−ビニルカプロラクタム、N−2−ヒドロキシエチルビニルカルバメート、N−カルボキシ−β−アラニンN−ビニルエステル、N−カルボキシビニル−β−アラニン(VINAL)、N−カルボキシビニル−α−アラニン、及びこれらの混合物から選択される、実施態様18〜27のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(32) 前記遅反応性親水性モノマーが、NVP、VMA、及び1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドンからなる群より選択される、実施態様31に記載のシリコーンヒドロゲル。
(33) 前記遅反応性親水性モノマーが、NVPを含む、実施態様31に記載のシリコーンヒドロゲル。
(34) 少なくとも1つのR14が、3,3,3−トリフルオロプロピルである、実施態様18〜33のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(35) R13が、エーテル、ヒドロキシル、及びこれらの組合せで置換されていてもよいC1〜C6アルキレン基から選択される、実施態様18〜34のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(37) aが、7〜30である、実施態様18〜26又は28〜36のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(38) 前記モノメタクリルオキシアルキルポリジメチルシロキサンメタクリレートが、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−ブチル末端ポリジメチルシロキサン、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−メチル末端ポリジメチルシロキサン、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−ブチル末端ポリジエチルシロキサン、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−メチル末端ポリジエチルシロキサン、N−(2,3−ジヒドロキシプロパン)−N’−(プロピルテトラ(ジメチルシロキシ)ジメチルブチルシラン)アクリルアミド、α−(2−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシプロピルオキシプロピル)−ω−ブチル−オクタメチルペンタシロキサン、及びこれらの混合物からなる群より選択される、実施態様18〜21又は28〜36のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(39) 前記モノメタクリルオキシアルキルポリジメチルシロキサンメタクリレートが、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−ブチル末端ポリジメチルシロキサン、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−メチル末端ポリジメチルシロキサン、_N−(2,3−ジヒドロキシプロパン)−N’−(プロピルテトラ(ジメチルシロキシ)ジメチルブチルシラン)アクリルアミドからなる群より選択される、実施態様38に記載のシリコーンヒドロゲル。
(40) R1がH又はメチルであり、Xが酸素であり、Rが、C2〜C4モノ又はジヒドロキシ置換アルキル、及び1〜10個の繰り返し単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択される、実施態様18〜39のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(42) Rが、2−ヒドロキシエチル、2,3−ジヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピルである、実施態様18〜41のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(43) R4が、メチル又は2−ヒドロキシエチルである、実施態様18〜42のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(44) 前記ヒドロキシアルキルモノマーが、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1−ヒドロキシプロピル−2−(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ビス−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、2,3−ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、及びこれらの混合物からなる群より選択される、実施態様1〜39のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(45) 前記ヒドロキシアルキルモノマーが、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロピルメタクリレート、及びこれらの混合物からなる群より選択される、実施態様44に記載のシリコーンヒドロゲル。
(47) 約80°未満の接触角を更に含む、実施態様1〜46のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(48) 約50%未満の曇り度(%)(%haze)を更に含む、実施態様1〜47のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(49) 約10%未満の曇り度(%)を更に含む、実施態様48に記載のシリコーンヒドロゲル。
(50) 前記反応混合物が、更に、少なくとも1つの遅反応性架橋剤と少なくとも1つの速反応性架橋剤とを含む、実施態様1〜49のいずれかに記載のシリコーンヒドロゲル。
(52) 前記少なくとも1つの遅反応性架橋剤及び少なくとも1つの速反応性架橋剤が、それぞれ、約0.1〜約0.2重量%の量で前記反応混合物中に存在する、実施態様51に記載のシリコーンヒドロゲル。
(53) 前記少なくとも1つのシリコーン含有成分及び前記少なくとも1つのヒドロキシル含有成分が、同じ反応性官能基を有する、実施態様1に記載のシリコーンヒドロゲル。
Claims (28)
- 少なくとも50%の含水量及び少なくとも80バーラーの酸素透過性を含むシリコーンヒドロゲルであって、
30〜75重量%の、遅反応性親水性モノマーの速度論的半減期を有する少なくとも1つの遅反応性親水性モノマーと、
シリコーン含有成分の速度論的半減期を有する少なくとも1つのシリコーン含有成分であって、任意で少なくとも1つのヒドロキシル含有基で置換されていてもよい、少なくとも1つのシリコーン含有成分と、
少なくとも1つのヒドロキシル基で置換されている前記シリコーン含有成分、少なくとも1つのヒドロキシアルキルモノマー、及びこれらの混合物から選択される少なくとも1つのヒドロキシル含有成分と、を含む反応混合物から形成され、
前記遅反応性親水性成分の半減期の前記シリコーン含有成分の半減期に対する比が少なくとも2であり、前記反応混合物が、9〜14重量%の総量のシリコン(希釈剤を除く)、及び15重量%未満の3‐メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(TRIS)を含み、前記遅反応性親水性モノマー及び前記シリコーン含有成分以外の全ての反応性成分が、前記反応混合物中の補助成分であり、かつ、反応性成分100g当たり11〜92mmolの量で存在し、
前記補助成分が、反応性成分100g当たり38〜76mmolの量で存在する、
シリコーンヒドロゲル。 - 前記反応混合物が、遅反応性親水性モノマーの速度論的半減期を有する前記少なくとも1つの遅反応性親水性モノマーを、i)37〜75重量%、又は、ii)37〜70重量%、又は、iii)39〜60重量%含む、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記シリコーン含有成分が、10重量%未満の3‐メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(TRIS)を含む、請求項1又は2に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記シリコーン含有成分が、3‐メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(TRIS)を含まない、請求項1又は2に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記補助成分が、反応性成分に基づいて12重量%未満の濃度で前記反応混合物中に存在する、請求項1〜4のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記含水量が、
i)少なくとも55%、又は、
ii)少なくとも60%、である、請求項1〜5のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 前記酸素透過性が、
i)少なくとも90バーラー、又は、
ii)少なくとも100バーラー、である、請求項1又は6に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 前記酸素透過性が、
i)85〜150バーラー、又は、
ii)85〜130バーラー、である、請求項1又は6〜7のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 1034kPa(150psi)未満の弾性率を更に含み、
弾性率は、詳細な説明の「弾性率」部分に記載される方法に従って測定される、請求項1又は6〜8のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。 - i)80°未満、又は、
ii)70°未満、の接触角を更に含み、
接触角は、詳細な説明の「前進接触角」部分に記載される方法に従って測定される、請求項1又は6〜8のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 前記少なくとも1つの遅反応性モノマーが、式IのN−ビニルアミドモノマー、式II〜IVのビニルピロリドン、式VのN−ビニルピペリドンからなる群より選択され、
R1、R2、R3、R6、R7、R10、及びR11は、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、C(CH3)2からなる群より独立して選択され、
R4及びR8は、CH2、CHCH3、及びC(CH3) 2 からなる群より独立して選択され、
R5は、H、メチル、エチルから選択され、
R9は、CH=CH2、C(CH3)=CH2、及びCH=CHCH3から選択され、
前記シリコーン含有成分が、式VIIの少なくとも1つのモノ(メタ)アクリルオキシアルキルポリジアルキルシロキサンモノマー、又は式VIIIのスチリルポリジアルキルシロキサンモノマーからなる群より選択され、
Xは、O又はNR16であり、
各R14は、独立して、フッ素置換されていてもよいC1〜C4アルキル、又はフェニルであり、
R15は、C1〜C4アルキルであり、
R13は、二価アルキル基であり、これは、更にエーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、及びこれらの組合せからなる群より選択される基で官能化されてもよく、
aは、3〜50であり、
R16は、H、1又は2以上のヒドロキシル基で更に置換されてもよいC1〜4から選択され、
前記ヒドロキシアルキルモノマーが、式IXの少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート若しくは(メタ)アクリルアミドモノマー、又は式Xのスチリル化合物からなる群より選択され、
Xは、O又はNR16であり、R16は、H、少なくとも1つのOHで更に置換されてもよいC1〜C4アルキルであり、
R17は、C2〜C4モノ又はジヒドロキシ置換アルキル、及び1〜10個の繰り返し単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択され、前記少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドモノマー及び前記遅反応性モノマーが、0.15〜0.4のモル比を形成するモルパーセントで存在し、
好ましくは、前記少なくとも1つの遅反応性親水性モノマーが、式IのN−ビニルアミドモノマー、式II又はIVのビニルピロリドンからなる群より選択され、
R1、R2、R3、R10、及びR11は、H、CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、C(CH3)2からなる群より独立して選択され、
R4は、CH2、CHCH3、及びC(CH3)からなる群より選択され、
R5は、H、メチル、エチルから選択され、
R9は、CH=CH2、CCH3=CH2、及びCH=CHCH3から選択され、
(b)前記少なくとも1つのシリコーン含有成分が、式VIIの少なくとも1つのモノ(メタ)アクリルオキシアルキルポリジアルキルシロキサンモノマーからなる群より選択され、
Xは、O又はNR16であり、
各R14は、独立して、フッ素置換されていてもよいC1〜C4アルキル、又はフェニルであり、
R15は、C1〜C4アルキルであり、
R13は、二価アルキル基であり、これは、更にエーテル基、ヒドロキシル基、カルバメート基、及びこれらの組合せからなる群より選択される基で官能化されてもよく、
aは、3〜50であり、
R16は、H、1又は2以上のヒドロキシル基で更に置換されてもよいC1〜4から選択され、
(c)少なくとも1つのヒドロキシアルキルモノマーが、式IXのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドモノマーからなる群より選択され、
Xは、O又はNR16であり、R16は、H、少なくとも1つのOHで更に置換されてもよいC1〜C4アルキルであり、
R17は、C2〜C4モノ又はジヒドロキシ置換アルキル、及び1〜10個の繰り返し単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択され、前記少なくとも1つのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミドモノマー及び前記遅反応性モノマーが、0.15〜0.4のモル比を形成するモルパーセントで存在する、請求項1〜10のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。 - i)各R3が、エチル及びメチル基から独立して選択されるか、又は、
ii)全てのR3が、メチルである、請求項11に記載のシリコーンヒドロゲル。 - R16が、H又はメチルである、請求項11又は12に記載のシリコーンヒドロゲル。
- R12及び各R14がメチルである、請求項11〜13のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記遅反応性親水性モノマーが、
i)R1及びR2における炭素原子の総数が4以下である、式II若しくはIVのビニルピロリドン、又は式IのN−ビニルアミドモノマー、又は、
ii)R6がメチルであり、R7が水素であり、R9がCH=CH2であり、R10及びR11がHである、式III又はIVのビニルピロリドン、
から選択される、請求項11〜14のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 前記遅反応性親水性モノマーが、N−ビニルピロリドン(NVP)、1−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン;1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−n−プロピル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−n−プロピル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−イソプロピル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−イソプロピル−5−メチレン−2−ピロリドン、N−ビニル−N−メチルアセトアミド(VMA)、N−ビニル−N−エチルアセトアミド、N−ビニル−N−エチルホルムアミド、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、アリルアルコール、N−ビニルカプロラクタム、N−2−ヒドロキシエチルビニルカルバメート、N−カルボキシ−β−アラニンN−ビニルエステル、N−カルボキシビニル−β−アラニン(VINAL)、N−カルボキシビニル−α−アラニン、及びこれらの混合物から選択され、
好ましくは、前記遅反応性親水性モノマーが、N−ビニルピロリドン、N−ビニルアセトアミド、1−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、及びこれらの混合物からなる群より選択され、
更に好ましくは、前記遅反応性親水性モノマーが、NVP、VMA、及び1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドンからなる群より選択され、
最も好ましくは、前記遅反応性親水性モノマーが、NVPを含む、請求項11〜14のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 少なくとも1つのR14が、3,3,3−トリフルオロプロピルである、請求項11〜16のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- R13が、エーテル、ヒドロキシル、及びこれらの組合せで置換されていてもよいC1〜C6アルキレン基から選択され、
好ましくは、R13が、エーテル、ヒドロキシル、及びこれらの組合せで置換されていてもよいC1又はC3〜6アルキレン基から選択される、請求項11〜17のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。 - i)aが、5〜15であるか、又は、
ii)aが、7〜30である、請求項11〜18のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 前記シリコーン含有成分が、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−ブチル末端ポリジメチルシロキサン、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−メチル末端ポリジメチルシロキサン、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−ブチル末端ポリジエチルシロキサン、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−メチル末端ポリジエチルシロキサン、N−(2,3−ジヒドロキシプロパン)−N’−(プロピルテトラ(ジメチルシロキシ)ジメチルブチルシラン)アクリルアミド、α−(2−ヒドロキシ−1−メタクリルオキシプロピルオキシプロピル)−ω−ブチル−オクタメチルペンタシロキサン、及びこれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1つのモノメタクリルオキシアルキルポリジメチルシロキサンメタクリレートからなる群より選択され、
好ましくは、前記モノメタクリルオキシアルキルポリジメチルシロキサンメタクリレートが、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−ブチル末端ポリジメチルシロキサン、モノメタクリルオキシプロピル末端モノ−n−メチル末端ポリジメチルシロキサン、_N−(2,3−ジヒドロキシプロパン)−N’−(プロピルテトラ(ジメチルシロキシ)ジメチルブチルシラン)アクリルアミドからなる群より選択される、請求項11〜12又は15〜18のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。 - i)R1がH又はメチルであり、Xが酸素であり、Rが、C2〜C4モノ又はジヒドロキシ置換アルキル、及び1〜10個の繰り返し単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択されるか、又は、
ii)R1がメチルであり、Xが酸素であり、Rが、C2〜C4モノ又はジヒドロキシ置換アルキル、及び2〜20個の繰り返し単位を有するポリ(エチレングリコール)から選択される、請求項11〜20のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。 - Rが、2−ヒドロキシエチル、2,3−ジヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピルである、請求項11〜21のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- R4が、メチル又は2−ヒドロキシエチルである、請求項11〜22のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記ヒドロキシアルキルモノマーが、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、1−ヒドロキシプロピル−2−(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、ビス−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、2,3−ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、及びこれらの混合物からなる群より選択され、
好ましくは、前記ヒドロキシアルキルモノマーが、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロピルメタクリレート、及びこれらの混合物からなる群より選択され、
更に好ましくは、前記ヒドロキシアルキルモノマーが、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチル−プロピルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、及びこれらを含む混合物を含む、請求項1〜20のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 50%未満、好ましくは10%未満の曇り度(%)を更に含み、
曇り度(%)は、詳細な説明の「Hansen溶解度パラメーター」の「曇り度値の測定」部分に記載される方法に従って測定される、請求項1〜24のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 前記反応混合物が、更に、少なくとも1つの遅反応性架橋剤と少なくとも1つの速反応性架橋剤とを含む、請求項1〜25のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記少なくとも1つの遅反応性架橋剤及び少なくとも1つの速反応性架橋剤が、それぞれ、
i)0.05〜0.3重量%、又は、
ii)0.1〜0.2重量%、
の量で前記反応混合物中に存在する、請求項26に記載のシリコーンヒドロゲル。 - 前記少なくとも1つのシリコーン含有成分及び前記少なくとも1つのヒドロキシル含有成分が、同じ反応性官能基を有する、請求項1に記載のシリコーンヒドロゲル。
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