JP2005501044A - 殺菌剤としてのピラゾリルカルボキサニリド - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
本発明は、新規ピラゾリルカルボキサニリド、その複数の製造方法及びその望ましくない微生物を防除するための使用に関する。
【背景技術】
【0002】
多数のカルボキサニリドが殺カビ菌性を有することは既に知られている(国際出願公開第WO93−11117号、欧州特許出願公開第0545099号、欧州特許出願公開第0589301号、国際出願公開第WO99/09013、ドイツ特許出願公開第19840322号、欧州特許出願公開第0824099号、特開昭63−048269号各公報参照)。従って、N−(2−シクロヘキシル)−1,3−ジメチル−5−フルオロピラゾール−4−カルボキサニリド、N−(2−フェニル)−1,3−ジメチルピラゾール−4−カルボキサニリド及びN−[2−(2−フルオロフェニル)]−1,3−ジメチルピラゾール−4−カルボキサニリドが真菌類(fungi)の防除に使用できる。これらの物質の活性は、良好である;しかし低施用量では不満足な場合がある。
【発明の開示】
【0003】
本発明は、今般、式(I)
【0004】
【化1】
[式中、
R1は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、(C1〜C4)アルキル基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルキル基、(C3〜C6)シクロアルキル基、(C1〜C4)アルコキシ基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルコキシ基、(C1〜C4)アルキルチオ基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルキルチオ基又はアミノカルボニル(C1〜C4)アルキル基を表し、
R2は水素原子、(C1〜C4)アルキル基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C6)ハロアルキル基、(C2〜C6)アルケニル基、(C3〜C6)シクロアルキル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C1〜C4)アルキル基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル基、(C1〜C4))アルコキシ(C1〜C4)アルキル基又は1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルコキシアルキル(C1〜C4)アルキル基を表し、
Gはハロゲン原子又は(C1〜C4)アルキル基を表し、
Gはさらにまた(C5〜C6)アルキル基を表し、
R3は非置換(C2〜C20)アルキル基を表すか又はハロゲン原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で1置換又は多置換されている(C1〜C20)アルキル基を表し、あるいは(C2〜C20)アルケニル基又は(C2〜C20)アルキニル基を表し、前記のアルケニル基又はアルキニル基のそれぞれはハロゲン原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよく[但し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分は場合によってはハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で1置換又は多置換されていてもよい]、且つ
nは0、1又は2を表す]
で示されるピラゾリルカルボキサニリドを提供する。
【0005】
適切ならば、本発明の化合物は、種々の可能な異性体の混合物として、特に立体異性体、例えばE及びZ異性体、トレオ及びエリスロ異性体の混合物及び光学異性体の混合物として、並びに適切な場合には可能な互変異性体として存在し得る。前記のE及びZ異性体、並びにトレオ及びエリスロ異性体並びに光学異性体、これらの異性体の任意の混合物、並びに可能な互変異性体が特許請求される。
【0006】
また、式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリドは、
a)式(II)
【0007】
【化2】
(式中、R1及びR2は前記の意義を有し且つ
Xはハロゲン原子を表す)
で示されるカルボン酸誘導体を、式(III)
【0008】
【化3】
(式中、G、R3及びnは前記の意義を有する)
で示されるアニリン誘導体と、
適切ならば酸結合剤の存在下で且つ適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
b)式(Ia)
【0009】
【化4】
[式中、R1、R2、G及びnは前記の意義を有し且つR4は(C2〜C20)アルケニル基又は(C2〜C20)アルキニル基を表し、そのそれぞれはハロゲン原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で1置換又は多置換されていてもよく、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基で場合によっては置換されていてもよい]
で示されるピラゾリルカルボキサニリドを、
適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば触媒の存在下で水素添加するか、又は
c)式(IV)
【0010】
【化5】
[式中、R1、R2、G及びnは前記の意義を有し且つ
R5はハロゲン原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で1置換又は多置換されていてもよい(C2〜C20)ヒドロキシアルキル基を表し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基で場合によっては置換されていてもよい]
で示されるヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキサニリドを、
適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸の存在下で脱水するか、又は
d)式(V)
【0011】
【化6】
(式中、R1、R2、G及びnは前記の意義を有し且つYは臭素原子又はヨウ素原子を表す)
で示されるハロピラゾリルカルボキサニリドを、式(VI)
【0012】
【化7】
[式中、R6はハロゲン原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で1置換又は多置換されていてもよい(C2〜C18)アルキル基を表し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基で場合によっては置換されていてもよい]
で示されるアルキン、又は式(VII)
【0013】
【化8】
[式中、R7、R8及びR9はそれぞれ独立して水素原子を表すか、あるいはハロゲン原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で1置換又は多置換されていてもよいアルキル基を表し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基で場合によっては置換されていてもよいし且つ開鎖部分の炭素原子の総数は20個を超えないものとする]
で示されるアルケンと、
適切ならば希釈剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で且つ1種又はそれ以上の触媒の存在下で反応させるか、あるいは
e)式(VIII)
【0014】
【化9】
[式中、R1、R2、G及びnは前記の意義を有し且つ
R10は水素原子を表すか、あるいはハロゲン原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で1置換又は多置換されていてもよい(C1〜C18)アルキル基を表し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基で場合によっては置換されていてもよい]
で示されるケトンを、一般式(IX)
【0015】
【化10】
[式中、R11は水素原子を表すか、あるいはハロゲン原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で1置換又は多置換されていてもよい(C1〜C18)アルキル基を表し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基で場合によっては置換されていてもよく、且つ
Pxは−P+(C6H5)3Cl−、−P+(C6H5)3Br−、−P+(C6H5)3I−、−P(=O)(OCH3)3又は−P(=O)(OC2H5)3を表す]
で示されるリン化合物と
適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られることが見出された。
【0016】
最後に、式(I)で示される新規ピラゾリルカルボキサニリドは極めて良好な殺微生物性を有し、しかも作物の保護及び種々の物質の保護において望ましくない微生物の防除に使用できることが見出された。
【0017】
本発明の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリドが、同じ作用傾向をもつ従来の構造類似の活性化合物よりも著しく優れている殺菌活性を有することは意外なことである。
【0018】
本発明のピラゾリルカルボキサニリドは、式(I)によって一般的に定義される。
【0019】
R1は、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、(C1〜C4)アルキル基、1個から5個の弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子を有する(C1〜C4)ハロアルキル基、(C3〜C6)シクロアルキル基、(C1〜C4)アルコキシ基、1個から5個の弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子を有する(C1〜C4)ハロアルコキシ基、(C1〜C4)アルキルチオ基、1個から5個の弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子を有する(C1〜C4)ハロアルキルチオ基又はアミノカルボニル(C1〜C4)アルキル基を表すことが好ましい。
【0020】
R2は、水素原子、(C1〜C4)アルキル基、1個から5個の弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子を有する(C1〜C6)ハロアルキル基、(C2〜C6)アルケニル基、(C3〜C6)シクロアルキル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C1〜C4)アルキル基、1個から5個の弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子を有する(C1〜C4)ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル基、(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、あるいは1個から5個の弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子を有する(C1〜C4)ハロアルコキシアルキル(C1〜C4)アルキル基を表すことが好ましい。
【0021】
Gはハロゲン原子又は(C1〜C4)アルキル基を表すことが好ましい。
【0022】
Gはさらにまた(C5〜C6)アルキル基を表すことが好ましい。
【0023】
R3は、非置換(C2〜C12)アルキル基を表すか又は弗素原子、塩素原子、臭素原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で1〜4置換されている(C1〜C12)アルキル基を表すか、あるいは(C2〜C12)アルケニル基又は(C2〜C12)アルキニル基を表すことが好ましい。前記のアルケニル基又はアルキニル基のそれぞれは弗素原子、塩素原子、臭素原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1〜4置換されていてもよい[但し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1〜4置換されていてもよい]。
【0024】
nは0、1又は2を表すことが好ましい。
【0025】
R1は、水素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロエチル基を表すことが特に好ましい。
【0026】
R2は、水素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロエチル基を表すことが特に好ましい。
【0027】
Gは弗素原子、塩素原子又はメチル基を表すことが特に好ましい。
【0028】
Gはさらにエチル基又はt−ブチル基を表すことが特に好ましい。
【0029】
Gはさらに2,4−ジメチルブチル基を表すことが特に好ましい。
【0030】
R3は、いずれの場合にも直鎖又は分岐鎖のエチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基又はデシニル基を表すことが特に好ましい。前記の基のそれぞれは任意の位置に結合されていてもよいし且つ弗素原子、シクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及び/又はシクロヘキシル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1〜4置換されていてもよい。
【0031】
nは0、1又は2を表すことが特に好ましい。
【0032】
極めて特に好ましい群は、R1がメチル基を表し且つR2がメチル基を表す場合の式(I)で示される化合物である。
【0033】
また、別の極めて特に好ましい群は、R3が非置換(C2〜C20)アルキル基[好ましくは(C2〜C12)アルキル基、特に好ましくは(C2〜C6)アルキル基]を表す場合の式(I)で示される化合物である。
【0034】
さらにまた別の極めて特に好ましい群は、nが0を表す場合の式(I)で示される化合物である。
【0035】
R1がメチル基を表し、
R2がメチル基を表し、
R3が非置換(C2〜C20)アルキル基[好ましくは(C2〜C12)アルキル基、特に好ましくは(C2〜C6)アルキル基]を表し、
nが0を表す
場合の式(I)で示される化合物が重視される。
【0036】
飽和又は不飽和炭化水素基、例えばアルキル基又はアルケニル基は、それぞれの場合に、可能な限りは例えばアルコキシ基のように異種原子を一緒に含む直鎖又は分岐鎖であり得る。
【0037】
場合によっては置換されていてもよい基は、1置換又は多置換されていることができ、多置換の場合には置換基は同じであってもよいし又は異なっていてもよい。例えば、n>1の場合のn個の基Gのような同じインデックスを有する複数の基は、同じであってもよいし又は異なっていてもよい。
【0038】
例えばハロアルキル基などのハロゲン置換された基は、モノハロゲン置換されるか又は多ハロゲン置換される。多ハロゲン置換の場合には、その複数のハロゲン原子は同じであってもよいし又は異なっていてもよい。この場合、ハロゲン原子は弗素、塩素、臭素及びヨウ素原子、特に弗素、塩素及び臭素原子を表す。
【0039】
しかし、前記の一般的な基又は好ましい基の定義又は例示は、所望ならば相互に組み合わせ得る、すなわちそれぞれの範囲と好ましい範囲の間で組み合わせ得る。前記の定義又は例示はまた、最終生成物並びにそれに対応する前駆物質及び中間体にも適用される。
【0040】
前記の定義は、所望ならば相互に組み合わせ得る。また、個々の定義は適用し得ない。
【0041】
5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドと2−(1−メチルヘキシル)アニリンとを出発原料として使用する、本発明の方法a)を次の化学反応式により説明することができる。
【0042】
【化11】
式(II)は、本発明の方法a)を実施するための出発原料として必要なカルボン酸誘導体の一般的な定義を提供する。この式(II)において、R1及びR2は、本発明の式(I)の化合物の定義に関連してR1及びR2について好ましいもの及び特に好ましいものとしてすでに挙げられている意義を有することが好ましく、また特に好ましい。Xはハロゲン原子、好ましくは塩素原子を表す。
【0043】
式(II)で示されるカルボン酸誘導体は公知であるし及び/又は公知の方法によって製造できる(国際出願公開第WO93/11117号、欧州特許出願公開第0 545 099号、欧州特許出願公開第0 589 301号及び欧州特許出願公開第0 589 313号各公報参照)。
【0044】
式(III)は、本発明の方法a)を実施するための出発原料としてさらに必要なアニリン類の一般的な定義を提供する。この式(III)において、G、R3及びnは、本発明の式(I)の化合物の定義に関連してG、R3及びnについて好ましいもの及び特に好ましいものとしてすでに挙げられている意義を有することが好ましく、また特に好ましい。
【0045】
式(III)で示されるアニリン誘導体は、公知であるし及び/又は公知の方法によって製造できる[例えば、Heterocycles(1989),29(6),1013−16;J.Med.Chem.,(1996),39(4),892−903;Synthesis(1995),(6),713−16;Synth.Commun.,(1994),24(2),267−72;ドイツ国特許第2727416号公報;Synthesis(1994),(2),142−4;欧州特許第0 824 099号公報参照]。
【0046】
5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−{2−[(1Z)−1−メチル−1−ヘキセニル]フェニル}−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドと水素を出発原料として使用し且つ触媒を使用する、前記の本発明の方法b)の進行を次の化学反応式により説明することができる:
【0047】
【化12】
式(Ia)は、本発明の方法b)を実施するための出発原料として必要なピラゾリルカルボキサニリドの一般的な定義を提供する。式(Ia)において、R1、R2、G及びnは、本発明の式(I)の化合物の定義に関連してR1、R2、G及びnについて好ましいもの及び特に好ましいものとしてすでに挙げられている意義を有することが好ましく、また特に好ましい。
【0048】
R4は(C2〜C12)アルケニル基又は(C2〜C12)アルキニル基を表すことが好ましい。そのそれぞれは弗素原子、塩素原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1〜4置換されていてもよく、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1〜4置換されていてもよい。
【0049】
R4は、いずれの場合にも直鎖又は分岐鎖のエテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基又はデシニル基を表すことが特に好ましい。前記の基のそれぞれは任意の位置に結合されていてもよいし且つ弗素原子、シクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1〜4置換されていてもよい。
【0050】
式(Ia)で示される化合物は本発明の化合物であり、方法a)、c)、d)又はe)により製造できる。
【0051】
5−フルオロ−N−[2−(1−ヒドロキシ−1−メチルヘキシル)フェニル]−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドを出発原料として使用し且つ酸を使用する、本発明の方法c)の進行を次の化学反応式により説明することができる。
【0052】
【化13】
式(IV)は、本発明の方法c)を実施するための出発原料として必要なヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキサニリドの一般的な定義を提供する。式(IV)において、R1、R2、G及びnは、本発明の式(I)の化合物の定義に関連してR1、R2、G及びnについて好ましいもの及び特に好ましいものとしてすでに挙げられている意義を有することが好ましく、また特に好ましい。
【0053】
R5は塩素原子、弗素原子、臭素原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によってはさらに1〜4置換されていてもよい(C2〜C12)ハロアルキル基を表すことが好ましい。前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分は、ハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基で場合によっては置換されていてもよい。
【0054】
R5はそれぞれの場合に直鎖又は分岐鎖のヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシへプチル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシノニル基又はヒドロキシデシル基を表すことが特に好ましい。そのそれぞれは任意の位置に結合されていてもよいし且つ弗素原子、シクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及び/又はシクロヘキシル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1〜4置換されていてもよい。
【0055】
式(IV)で示される化合物はこれまで知られておらず、新規化合物として本出願の主題の一部を形成する。
【0056】
式(IV)で示されるヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキサニリドは、極めて良好な殺微生物性を有し、作物の保護及び種々の物質の保護において望ましくない微生物の防除に使用できる。
【0057】
式(IV)で示されるヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキサニリドは、
f)式(II)
【0058】
【化14】
(式中、R1、R2及びXは前記の意義を有する)で示されるカルボン酸誘導体を、式(X)
【0059】
【化15】
(式中、R3、R5、G及びnは前記の意義を有する)で示されるヒドロキシアルキルアニリン誘導体と、
適切ならば酸結合剤の存在下で且つ適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られる。
【0060】
5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドを出発原料として使用する、本発明の方法f)の進行を次の化学反応式により説明することができる。
【0061】
【化16】
本発明の方法f)を実施するための出発原料として必要な式(II)で示されるカルボン酸誘導体は、本発明の方法a)の説明に関連して前にすでに記載されている。
【0062】
式(X)は、本発明の方法f)を実施するための出発原料としてさらに必要なヒドロキシアルキルアニリン誘導体の一般的な定義を提供する。この式(X)において、R3、R5、G及びnは、本発明の式(I)及び(IV)で示される化合物の定義に関連してR3、R5、G及びnについて好ましいもの及び特に好ましいものとしてすでに挙げられている意義を有することが好ましく、また特に好ましい。
【0063】
式(X)で示されるヒドロキシアルキルアニリン誘導体は、公知であるし及び/又は公知の方法で得ることができる(例えば、米国特許第3,917,592号又は欧州特許第0824099号公報参照)。
【0064】
5−フルオロ−N−(2−ヨードフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドと1−ペンチン又は1−ヘキセンを出発原料として使用し且つそのそれぞれの場合に触媒と塩基を使用する、本発明の方法d)の進行を次の2通りの化学反応式により説明することができる。
【0065】
【化17】
式(V)は、本発明の方法d)を実施するための出発原料として必要なハロピラゾリルカルボキサニリドの一般的な定義を提供する。この式(V)において、R1、R2、G及びnは、本発明の式(I)の化合物の定義に関連してR1、R2、G及びnについて好ましいもの及び特に好ましいものとしてすでに挙げられている意義を有することが好ましく、また特に好ましい。Yは臭素原子又はヨウ素原子を表すことが好ましい。
【0066】
式(V)で示されるハロピラゾリルカルボキサニリドは、これまで知られておらず、新規化合物として本出願の主題の一部を形成する。
【0067】
式(V)で示されるハロピラゾリルカルボキサニリドは、
g)式(II)
【0068】
【化18】
(式中、R1、R2及びXは前記の意義を有する)で示されるカルボン酸誘導体を、式(XI)
【0069】
【化19】
(式中、G、n及びYはは前記の意義を有する)で示されるハロアニリンと、
適切ならば酸結合剤の存在下で且つ適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られる。
【0070】
5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドと2−ヨードアニリンを出発原料として使用する、本発明の方法g)の進行を次の化学反応式により説明できる:
【0071】
【化20】
本発明の方法g)を実施するための出発原料として必要な式(II)で示されるカルボン酸誘導体は、本発明の方法a)の説明に関連して前記にすでに記載されている。
【0072】
式(XI)は、本発明の方法g)を実施するための出発原料としてさらに必要なハロアニリンの一般的な定義を提供する。式(XI)において、G、n及びYは、本発明の式(I)及び(V)で示される化合物の定義に関連してG、n及びYについて好ましいもの及び特に好ましいものとして既に記載されている意義を有することが好ましく、また特に好ましい。
【0073】
式(XI)で示されるハロアニリンは、合成用の公知化合物である。
【0074】
式(VI)は、本発明の方法d)を実施するための出発原料としてさらに必要なアルキンの一般的な定義を提供する。
【0075】
R6は弗素原子、塩素原子、臭素原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1〜4置換されていてもよい(C2〜C10)アルキル基を表すことが好ましい。前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分は、ハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基で場合によっては置換されていてもよい。
【0076】
R6は、いずれの場合にも直鎖又は分岐鎖のエチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基又はオクチル基を表すことが特に好ましい。そのそれぞれは、任意の位置に結合されていてもよいし且つ弗素原子、シクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及び/又はシクロヘキシル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1〜4置換されていてもよい。
【0077】
式(VI)で示されるアルキンは、合成用の公知化合物である。
【0078】
式(VII)は、本発明の方法d)を実施するための出発原料としてさらに別の必要なアルキンの一般的な定義を提供する。
【0079】
R7、R8及びR9は、それぞれ独立して水素原子を表すか、あるいは弗素原子、塩素原子、臭素原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1〜4置換されていてもよいアルキル基を表すことが好ましい。前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基で場合によっては置換されていてもよく且つ開鎖部分の炭素原子の総数は12個を超えないものとする。
【0080】
R7、R8及びR9は、それぞれ独立して水素原子を表すか、あるいはいずれの場合にも直鎖又は分岐鎖のエチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基又はオクチル基を表すことが特に好ましい。前記の基のそれぞれは、任意の位置に結合されていてもよいし且つ弗素原子、シクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及び/又はシクロヘキシル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1〜4置換されていてもよく且つ開鎖部分の炭素原子の総数は12個を超えないものとする。
【0081】
式(VII)で示されるアルキンは、合成用の公知化合物である。
【0082】
N−(2−アセチルフェニル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドとブチル(トリフェニル)ホスホニウムヨージドを出発原料として使用する、本発明の方法e)の進行を次の化学反応式により説明できる。
【0083】
【化21】
式(VIII)は、本発明の方法e)を実施するための出発原料として必要なケトン類の一般的な定義を提供する。式(VIII)において、R1、R2、G及びnは、本発明の式(I)の化合物の定義に関連してR1、R2、G及びnについて好ましいもの及び特に好ましいものとしてすでに挙げられている意義を有することが好ましく、また特に好ましい。
【0084】
R10は、弗素原子、塩素原子、臭素原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1〜4置換されていてもよい(C2〜C10)アルキル基を表すことが好ましい。前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分は、ハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基で場合によっては置換されていてもよい。
【0085】
R10は、いずれの場合にも直鎖又は分岐鎖のエチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基又はオクチル基を表すことが特に好ましい。前記の基のそれぞれは、任意の位置に結合されていてもよいし且つ弗素原子、シクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及び/又はシクロヘキシル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1〜4置換されていてもよい。
【0086】
式(VIII)で示されるケトン類は、これまで知られていない。前記ケトン類は、新規化合物として本出願の主題の一部を形成する。
【0087】
式(VIII)で示されるケトン類は、
h)式(II)
【0088】
【化22】
(式中、R1、R2及びXは前記の意義を有する)で示されるカルボン酸誘導体を、式(XII)
【0089】
【化23】
(式中、R10、G及びnは前記の意義を有する)で示されるケトアニリンと、
適切ならば酸結合剤の存在下で且つ適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られる。
【0090】
5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリドと1−(2−アミノフェニル)エタノンを出発原料として使用する、本発明の方法e)の進行を次の化学反応式により説明できる。
【0091】
【化24】
【0092】
本発明の方法h)を実施するための出発原料として必要な式(II)で示されるカルボン酸誘導体は、本発明の方法a)の説明に関連して前記にすでに記載されている。
【0093】
式(XII)は、本発明の方法h)を実施するための出発原料としてさらに必要なケトアニリン類の一般的な定義を提供する。式(XII)において、R10、G及びnは、本発明の式(I)及び式(VIII)で示される化合物の記載に関連してR10、G及びnについて好ましいもの及び特に好ましいものとしてすでに記載されている意義を有することが好ましく、また特に好ましい。
【0094】
式(XII)で示されるケトアニリン類は、合成用の一般的な常用化合物である[例えば、J.Am.Chem.Soc.,1978,100(15),4842−4857又は米国特許第4,032,573号公報参照]。
【0095】
式(IX)は、本発明の方法e)を実施するための出発原料としてさらに必要なリン化合物の一般的な定義を提供する。
【0096】
R11は、弗素原子、塩素原子、臭素原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1〜4置換されていてもよい(C2〜C10)アルキル基を表すことが好ましい。前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分は、ハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基で場合によっては置換されていてもよい。
【0097】
R11は、いずれの場合にも直鎖又は分岐鎖のエチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基又はオクチル基を表すことが特に好ましい。そのそれぞれは、任意の位置に結合されていてもよいし且つ弗素原子、シクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及び/又はシクロヘキシル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1〜4置換されていてもよい。
【0098】
Pxは基−P+(C6H5)3Cl−、−P+(C6H5)3Br−、−P+(C6H5)3I−、−P(=O)(OCH3)3又は−P(=O)(OC2H5)3を表すことが好ましい。
【0099】
式(IX)で示されるリン化合物は、公知であるし及び/又は公知の方法で製造できる[例えば、Justus Liebigs Ann.Chem.,1953,580,44−57又は Pure Appl.Chem.,1964,9,307−335参照]
本発明の方法a)、f)、g)及びh)を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらの不活性有機溶媒としては、好ましくは脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール、あるいはアミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又は ヘキサメチルリン酸トリアミドが挙げられる。
【0100】
本発明の方法a)、f)、g)及びh)は、適切ならば、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての慣用の無機又は有機塩基である。これらの塩基としては、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウム、及び第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)が挙げられる。
【0101】
本発明の方法a)、f)、g)及びh)を実施する場合には、反応温度は比較的幅広い範囲で変化させ得る。一般に、前記の方法は0℃から150℃の温度、好ましくは0℃から80℃の温度で実施される。
【0102】
式(I)で示される化合物を製造するための本発明の方法a)を実施するためには、一般に式(II)で示されるカルボン酸誘導体1モル当たり式(III)で示されるアニリン誘導体を0.2モルから5モル、好ましくは0.5モルから2モル使用する。
【0103】
式(IV)で示される化合物を製造するための本発明の方法f)を実施するためには、一般に式(II)で示されるカルボン酸誘導体1モル当たり式(X)で示されるヒドロキシアルキルアニリン誘導体を0.2モルから5モル、好ましくは0.5モルから2モル使用する。
【0104】
式(V)で示される化合物を製造するための本発明の方法g)を実施するためには、一般に式(II)で示されるカルボン酸誘導体1モル当たり式(XI)で示されるハロアニリンを0.2モルから5モル、好ましくは0.5モルから2モル使用する。
【0105】
式(VIII)で示される化合物を製造するための本発明の方法h)を実施するためには、一般に式(II)で示されるカルボン酸誘導体1モル当たり式(XII)で示されるケトアニリンを0.2モルから5モル、好ましくは0.5モルから2モル使用する。
【0106】
本発明の方法b)を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらの不活性有機溶媒としては、好ましくは脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール、あるいはアルコール類、例えばメタノール、エタノール、n−もしくはi−プロパノール、n−、i−、sec−もしくはtert−ブタノール、エタンジオール、プロパン−1,2−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル又はジエチレングリコールモノエチルエーテルが挙げられる。
【0107】
本発明の方法b)は、適切ならば、触媒の存在下で実施される。適切な触媒は、水素添加に慣用される全ての触媒である。その例としては、適切ならば支持体、例えば活性炭に担持させたラネーニッケル、パラジウム又は白金が挙げられる。
【0108】
本発明の方法b)における水素添加は、触媒と組み合わせて水素の存在下で実施する代わりに、トリエチルシランの存在下で実施することもできる。
【0109】
本発明の方法b)を実施する場合には、反応温度は比較的幅広い範囲で変化させ得る。前記方法は、一般に0℃から150℃の温度、好ましくは0℃から80℃の温度で実施される。
【0110】
本発明の方法c)を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらの不活性有機溶媒としては、好ましくは脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n−もしくはi−ブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル;スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド;スルホン類、例えばスルホラン;アルコール類、例えばメタノール、エタノール、n−もしくはi−プロパノール、n−、i−、sec−もしくはtert−ブタノール、エタンジオール、プロパン−1,2−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル又はジエチレングリコールモノエチルエーテル、あるいはこれらと水との混合物又は純水が挙げられる。
【0111】
本発明の方法c)は、適切ならば、酸の存在下で実施される。適切な酸は、全ての無機又は有機プロトン酸及びルイス酸、並びに全ての高分子酸(polymeric acid)である。これらの酸としては、例えば塩化水素、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、三フッ化ホウ素(エーテル錯化合物としても)、三臭化ホウ素、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、オルトチタン酸テトラブチル、塩化亜鉛、塩化鉄(II)、五塩化アンチモン、酸性イオン交換体、酸性アルミナ及び酸性シリカゲルが挙げられる。
【0112】
本発明の方法c)を実施する場合には、反応温度は比較的幅広い範囲で変化させ得る。一般に、前記方法は0℃から150℃の温度、好ましくは0℃から80℃の温度で実施される。
【0113】
また、本発明の方法c)及びb)は、直列式(tandem)反応(「ワンポット反応」)で実施できる。このために、式(IV)で示される化合物は、
適切ならば希釈剤[方法c)について記載したような適切な希釈剤]及び適切ならば酸[方法c)について記載したような適切な酸]の存在下で及びトリエチルシランの存在下で反応させる。
【0114】
本発明の方法d)を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらの不活性有機溶媒としては、好ましくはニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n−もしくはi−ブチロニトリル又はベンゾニトリル;あるいはアミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドが挙げられる。
【0115】
適切ならば、本発明の方法d)は、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての慣用の無機又は有機塩基である。これらの塩基としては、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウム、及び第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)が挙げられる。
【0116】
本発明の方法d)は、1種又はそれ以上の触媒の存在下で実施される。
【0117】
適切な触媒は、特にパラジウム塩又は錯体である。この目的に適したものは、好ましくは塩化パラジウム、酢酸パラジウム、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム又はビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリドである。また、反応に対してパラジウム塩と錯体リガンドを別々に加えることによって反応混合物中でパラジウム錯体を生成させることも可能である。
【0118】
適切なリガンドは有機リン化合物であることが好ましい。その例としては、トリフェニルホスフィン、トリ−o−トリルホスフィン、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル、ジシクロヘキシルホスフィンビフェニル、1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、ビスジフェニルホスフィノフェロセン、ジ(tert−ブチルホスフィノ)ビフェニル、ジ(シクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’−N,N−ジメチルアミノビフェニル、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィンを挙げ得る。しかし、リガンドと配合することも可能である。
【0119】
さらにまた、本発明の方法d)は、適切ならば銅塩のような別の金属塩、例えばヨウ化銅(I)の存在下で実施される。
【0120】
本発明の方法d)を実施する場合には、反応温度は比較的幅広い範囲で変化させ得る。一般に、前記方法は20℃から180℃の温度、好ましくは50℃から150℃の温度で実施される。
【0121】
式(I)で示される化合物を製造するための本発明の方法d)を実施するためには、一般に式(V)で示されるハロピラゾリルカルボキサニリド1モル当たり式(VI)で示されるアルキン又は式(VII)で示されるアルケンを1〜5モル、好ましくは1〜2モル使用する。
【0122】
本発明の方法e)を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらの不活性有機溶媒としては、好ましくは脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n−もしくはi−ブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル;スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド;スルホン類、例えばスルホラン;アルコール類、例えばメタノール、エタノール、n−もしくはi−プロパノール、n−、i−、sec−もしくはtert−ブタノール、エタンジオール、プロパン−1,2−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル又はジエチレングリコールモノエチルエーテルが挙げられる。
【0123】
本発明の方法e)は、適切ならば、適切な酸受容体の存在下で実施される。適切な酸受容体は、全ての慣用の強塩基である。これらの塩基としては、好ましくはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド又はアルカリ金属炭化水素化合物、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、メチルリチウム、フェニルリチウム又はブチルリチウムが挙げられる。
【0124】
本発明の方法e)を実施する場合には、反応温度は比較的幅広い範囲で変化させ得る。一般に、前記方法は−80℃から150℃の温度、好ましくは−30℃から80℃の温度で実施される。
【0125】
式(I)で示される化合物を製造するための本発明の方法e)を実施するためには、一般に式(VIII)で示されるケトン1モル当たり式(IX)で示されるリン化合物を1モルから5モル、好ましくは1モルから2モル使用する。
【0126】
本発明の方法は全て、一般に大気圧下で実施される。しかし、本発明の方法は加圧又は減圧下で−一般に0.1バールから10バールの下で操作することもできる。
【0127】
本発明の物質は、強い殺微生物活性を有し、作物の保護において及び種々の物質の保護において真菌類及び細菌類などの望ましくない微生物の防除に使用できる。
【0128】
殺真菌剤(fungicide)は、作物保護においてネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes)を防除するのに使用できる。
【0129】
殺細菌剤(bacteriocide)は、作物保護においてシュードモナダセアエ(Pseudomonadaceae)、リゾビエセアエ(Rhizobiaceae)、エンテロバクテリアセアエ(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリアセアエ(Corynebacteriaceae)及びストレプトマイセタセアエ(Streptomycetaceae)の細菌を防除するのに使用できる。
【0130】
真菌及び細菌性の病気を引き起こすある種の病原体であって前記に挙げた科名に入る病原体を例として挙げ得るが、これらに限定されるものではない:
キサントモナス(Xanthomonas)種、例えばキサントモナス・カンペストリスpv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv.oryzae);
シュードモナス(Pseudomonas)種、例えばシュードモナス・シリンガエpv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);
エルウィニア(Erwinia)種、例えばエルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora);
ピチウム(Pythium)種、例えばピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
フィトフソラ(Phytophthora)種、例えばフィトフソラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);
シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えばシュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis);
プラスモポラ(Plasmopara)種、例えばプラスモポラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);
ブレミア(Bremia)種、例えばブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);
ペロノスポラ(Peronospora)種、例えばペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はP.ブラシカエ(P.brassicae);
エリシフィ(Erysiphe)種、例えばエリシフィ・グラミニス(Erysiphe graminis);
スファエロセカ(Sphaerotheca)種、例えばスファエロテカ・フリジネエ(Sphaerotheca fuliginea);
ポドスフェラ(Podosphaera)種、例えばポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha);
ベンツリア(Venturia)種、例えばベンツリア・インアエクアリス(Venturia inaequalis);
ピレノホーラ(Pyrenophora)種、例えばピレノホーラ・テレス(Pyrenophora teres)又はP.グラミネエ(P.graminea)[分生胞子体:ドレクスレラ(Drechslera)、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)];
コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えばコクリオボルス・サチバス(Cochliobolus sativus)[分生胞子体:ドレクスレラ(Drechslera)、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)];
ウロミセス(Uromyces)種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus);
プクシニア(Puccinia)種、例えばプクシニア・レコンディタ(Puccinia recondita);
スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えばスクレロチニア・スクレロチオラム(Sclerotinia sclerotiorum);
チレチア(Tilletia)種、例えばチレチア・カリエス(Tilletia caries);
ウスチラゴ(Ustilago)種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)又はウスチラゴ・アベナエ(Ustilago avenae);
ペリキュラリア(Pellicularia)種、例えばペリキュラリア・ササキイ(Pellicularia sasakii);
ピリキュラリア(Pyricularia)種、例えばピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae);
フザリウム(Fusarium)種、例えばフザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum);
ボトリチス(Botrytis)種、例えばポトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
セプトリア(Septoria)種、例えばセプトリア・ノドラム(Septoria nodorum);
レプトスフェリア(Leptosphaeria)種、例えばレプトスフェリア・ノダラム(Leptosphaeria nodorum);
セルコスポラ(Cercospora)種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Cercospora canescens);
アルタナリア(Alternaria)種、例えばアルタナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae);及び
シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
【0131】
本発明の活性化合物は、植物において極めて良好な強化作用も有する。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による襲撃に対して植物の防御手段を結集するのに使用できる。
【0132】
本明細書において、植物強化(抵抗性誘導性)物質とは、処理植物にその後に望ましくない微生物を接種する場合に、処理植物がこれらの微生物に対して十分な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【0133】
この場合に、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味すると理解されるべきである。従って、本発明の物質は、処理後のある一定の期間、前記の病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。保護が提供される期間は、一般に活性化合物で植物を処理した後1日から10日間、好ましくは1日から7日間に及ぶ。
【0134】
活性化合物が植物の病気を防除するのに必要な濃度で、植物に十分に許容されるという事実は、植物の地上部分、繁殖ストック及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。
【0135】
本発明の活性化合物は、穀物の病気、例えばピレノホーラ(Pyrenophora)種の病原菌などの穀物の病気、及びアルタナリア(Altemaria)種又はポドスフェラ(Podosphaera)種の病原菌などのブドウ栽培における病気並びに果物及び野菜の生長における病気を防除するのに特に良好な結果をもって使用できる。
【0136】
本発明の活性化合物はまた、作物の収量を高めるのに適している。また、本発明の活性化合物は低毒性を示し、しかも植物に十分に許容される。
【0137】
ある一定の濃度及び施用量で、本発明の活性化合物はまた、除草剤として植物の生育に影響を及ぼすのに使用でき、しかも動物害虫を防除するのに使用できる。本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【0138】
本発明の活性化合物は、植物全体及び植物の一部分を処理するのに使用できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然産の作物植物を含む)を意味すると理解される。作物植物は、慣用の育種法及び最適化法によって又はバイオテクノロジー法及び遺伝子工学法又はこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また例えば変種所有権(varietal property rights)(種苗法)によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物の部分とは、植物の地上部分及び地下部分並びに器官の全て、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、その例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子並びに根、塊茎及び根茎を挙げ得る。また、植物の部分としては、収穫植物及び栄養及び生殖繁殖材料、例えば、苗、幹、根茎、切り枝並びに種子が挙げられる。
【0139】
本発明の活性化合物による植物及び植物部分の処理は、直接に行うことができるし又は該植物及び植物部分の周囲、生育場所又は貯蔵空間に慣用の処理方法に従って作用させることによって、例えば浸漬、吹き付け、蒸発、噴霧、散布、塗布によって及び繁殖材料の場合、特に種子の場合には単層又は多層塗布によって行うことができる。
【0140】
材料の保護において、本発明の物質は、望まれない微生物による感染及び破壊から産業資材を保護するのに使用できる。
【0141】
本明細書において産業資材とは、産業で使用するために製造された非生体(non−living)材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護すべき産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得るその他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれ得る製造プラントの部品、例えば冷却水循環路も保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲内に挙げ得る産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤、及び熱媒液であることが好ましく、木材であることが特に好ましい。
【0142】
産業資材を分解又は変化させ得る微生物は、例えば細菌、真菌、酵母、藻類及び粘性生物を挙げ得る。本発明の活性化合物は、真菌、特に糸状菌、木材変色性及び木材破壊性真菌(担子菌類)に対して及び粘性生物及び藻類に対して作用することが好ましい。
【0143】
下記の属の微生物を例として挙げ得る。
アルタナリア(Alternaria)、例えばアルタナリア・テヌイス(Alternaria tenuis)、
アスペルギルス(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)、
ケトミウム(Chaetomium)、例えばケトミウム・グロボーサム(Chaetomium globosum)、
コニオホーラ(Coniophora)、例えばコニオホーラ・プエタナ(Coniophora puetana)、
レンティナス(Lentinus)、例えばレンティナス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、
ペニシリウム(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum)、
ポリポルス(Polyporus)、例えばポリポルス・バージカラー(Polyporus versicolor)、
アウレオバシジウム(Aureobasidium)、例えばアウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、
スクレロフォーマ(Sclerophoma)、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ(Sclerophoma pityophila)、
トリコデルマ(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ヴィリデ(Trichoderma viride)、
エシェリキア(Escherichia)、例えばエシェリキア・コリ(Escherichia coli)、
シュードモナス(Pseudomonas)、例えばシュードモナス・エルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)、
スタフィロコッカス(Staphylococcus)、例えばスタフィロコッカス・オウレウス(Staphylococcus aureus)。
【0144】
本発明の本活性化合物は、その個々の物理的及び/又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、顆粒剤、エーロゾル並びに高分子物質及び種子用被覆組成物中の微細カプセル剤に変えることができ、またULV冷及び温フォッギング製剤に変えることができる。
【0145】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば本発明の活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス、及び/又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は気泡形成剤と混合することにより製造される。使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、あるいは水である。液化ガス状増量剤又は担体とは、標準温度及び大気圧下でガス状の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適切な固形担体は、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトであるか、あるいは無機及び有機粉末の合成顆粒、及び有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎である。適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【0146】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、及び粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、及び合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【0147】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、及び有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
【0148】
前記の製剤は、一般に活性化合物を0.1重量%から95重量%、好ましくは0.5重量%から90重量%含有する。
【0149】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし又はその製剤で使用できるし、あるいは公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性がその個々成分の活性よりも高い。
【0150】
適切な混合する成分の例は、下記の通りである:
殺真菌剤:
アルジモルフ、アムプロピルフォス(ampropylfos)、アムプロピルフォスカリウム、アンドプリム(andoprim)、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン・S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化石灰、カルプロパミド、カプシマイシン(capsimycin)、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キニメチオナート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニル錫、水酸化トリフェニル錫、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトオーバー(flumetover)、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・ナトリウム、フタライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、
グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス(IBP)、イプロジオン、イプロバリカルブ、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシムメチル;銅製剤例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシン塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液;
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルディオマイシン、マイクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモール、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリン酸、オキシカルボキシン、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスダイフェン、ピコシキストロビン、ピマリシン、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン(propanosine)・ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(PCNB)、キノキシフェン、
硫黄及び硫黄製剤、スピロキサミン、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド、チオファネート・メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス・メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ウニコナゾール、
バリダマイシンA、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ、ジラム並びに
Dagger G、OK−8705、OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセタミド、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン O−(フェニルメチル)−オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2、5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキサラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジニノール、
2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアナート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアネートメチル)−アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル]−ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[−1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、
8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボキシリックヒドラジド、
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシラート、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
メチル=1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1 H−イミダゾール−5−カルボキシレート、
メチル=N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル)−DL−アラニネート、
メチル=N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニネート、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2、2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N’−メトキシ−メタンイミドアミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、
O,O−ジエチル=[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホロアミドチオエート、
O−メチル S−フェニル フェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
S−メチル 1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3’−オン、
4−[(3,4−ジメトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−アクロイル]−モルホリン。
【0151】
殺細菌剤:
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカーバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
【0152】
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アバメクチン、AZ 60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスA、アジンホスM、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリエ(Bacillus popilliae)、バシラス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、枯草菌(Bacillus subtilis)、バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、バキュロウイルス、ボーべリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーべリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロモホスA、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス(butathiofos)、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスM、クロベパトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド、シス−レスメトリン、シスペルメトリン(cispermethrin)、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、ジメトンM、ジメトンS、ジメトンS−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン、エンペントリン、エンドスルファン、Entomopfthora spp.、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドロプレン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、核多角体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メソミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレッド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシジメトンM、
ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンA、パラチオンM、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスA、ピリミホスM、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、リバビリン、
サリチオン、ブチルフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スルホテップ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラムシュウ酸塩(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ、チオファノックス、スリンジエンシン(thuringiensin)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゼメート、トリアゾホス、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール(vaniliprole)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)、
YI5302、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス(Zolaprofos)、
(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(3−フェノキシフェニル)−メチル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
3−メチルフェニルプロピルカルバメート
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)株 EG−2348、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルブタノエート、
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキサルデヒド、
エチル=[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバメート、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N″−ニトロ−グアニジン、
N−メチル−N’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
O,O−ジエチル=[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホロアミドチオエート、
N−シアノメチル−4−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
3,5−ジクロロ−1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−4−[3−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)−プロポキシ]−ベンゼン。
【0153】
除草剤などの他の公知の活性化合物との混合又は肥料及び生長調節剤との混合も可能である。
【0154】
また、本発明の式(I)で示される化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌[例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グラブラータ(Candida glabrata)]、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス種 例えばアルペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)及びアルペルギルス・フミガーツス(Aspergillus fumigatus)、トリコフィトン種 例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス(Trichophyton mentagrophytes)、ミクロスポルム種 例えばミクロスポルム・カニス(Microsporon canis)及びミクロスポルム・オーズアニー(Microsporon audouinii)に対して極めて幅広い抗真菌活性を有する。これらの真菌類のリストは決してカバーされた真菌スペクトルを限定するものではなく、単なる例示のためのものである。
【0155】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、その製剤の形態で使用できるし又はそれから調製される使用形態で、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用できる。施用は慣用の方法で、例えば散水、液状散布、噴霧、散播、散布、発泡、展着などで実施される。また、本発明の活性化合物は、微量散布法で散布することが可能であるし、又は該活性化合物製剤又は該活性化合物それ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも可能である。
【0156】
本発明の活性化合物を殺真菌剤(fungicide)として使用する場合には、その施用量は施用の種類に応じて比較的幅広い範囲内で変化させ得る。植物の部分の処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には0.1gから10,000g/ha、好ましくは10gから1000g/haである。種子粉衣に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には種子1kg当たり0.001gから50g、好ましくは種子1kg当たり0.01gから10gである。土壌処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には0.1gから10,000g/ha、好ましくは1gから5000g/haである。
【0157】
前記で既に述べたように、本発明の活性化合物を用いて全植物及びその部分を処理することが可能である。好ましい実施形態においては、野生植物種及び植物品種、又は慣用の生物学的育種、例えば異種交配又はプロトプラスト融合によって得られる植物品種及びその部分を処理する。さらに好ましい実施形態においては、遺伝子工学によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子修飾生物)、並びにこれらの部分を処理する。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前に説明してある。
【0158】
市販されているか又は使用されているそれぞれの場合の植物品種の植物は、本発明によって処理されることが特に好ましい。植物品種とは、新規な性質(「特性」)を有し且つ慣用の育種法、突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られている植物を意味すると理解されるべきである。これらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【0159】
植物種又は植物品種、その生育場所及び生育条件(土壌、気候、植物期間、飼料)に応じて、本発明の処理はまた付加(「相乗」)効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は本発明によって使用できる物質及び化合物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、吸入又は水分もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び/又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び/又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を超える。
【0160】
本発明によって処理されることが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(すなわち、遺伝子工学によって得られる植物品種)としては、遺伝子組み換えにおいてこれらの植物に特に都合のよい有用な性質(「特性」)を付与した遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。かかる性質の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性、吸入又は水分もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、よりよい品質及び/又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び/又は加工性である。別の性質及び特に重視されるかかる性質は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び/又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能、及びある種の除草活性化合物に対する植物の高めれらた抵抗性である。トランスジェニック植物の例としては、重要な作物植物、例えば穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、アブラナ及び果樹植物(リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ)を挙げ得、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びアブラナが挙げられる。重視される特性は、特に、植物内で形成された毒素、特にバシラス・スリジエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の遺伝物質[例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIlB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF及びこれらの組み合わせ]により植物内で形成された毒素による昆虫に対する植物の高められた防衛能である(以下、「Bt植物」という)。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子及びこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらに別の特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシン(例えば、「PAT」遺伝子)に対する植物の高められた耐性である。当該所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。「Bt植物」の例としては、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種を挙げ得、これらは商品名YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucoton(登録商標)(ワタ)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)として販売されている。除草剤抵抗性植物の例としては、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種を挙げ得、これらは商品名Roundup Ready(登録商標)(グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシン抵抗性、例えばアブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリニノン抵抗性)及びSTS(登録商標)(スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ)として販売されている。除草剤抵抗性植物(除草剤耐性について慣用の方法で育成させた植物)としては、商品名Clearfield(登録商標)(例えばトウモロコシ)として販売されている変種を挙げ得る。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種にも適用される、これらの植物は今後開発され及び/又は市販されるであろう。
【0161】
前記に挙げた植物は、本発明の式(I)で示される化合物を用いて本発明の方法に従って特に都合のよい方法で処理することができる。また、活性化合物について前記の好ましい範囲が、これらの植物に適用される。本明細書に詳しく述べた化合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
【実施例】
【0162】
製造例
(実施例1)
【化25】
方法(a):
2−(1,3,3−トリメチルブチル)アニリン382.6mg(2ミリモル)、5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリド353.2mg(2ミリモル)及び炭酸カリウム276.4mg(2ミリモル)の混合物をアセトニトリル25ml中で室温で一晩攪拌した。飽和塩化アンモニウム溶液30mlを加え、得られた混合物を酢酸エチル30mlで抽出した。得られた有機相を一緒にして硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲル上でシクロヘキサン/酢酸エチル(開始時は純シクロヘキサンを用い、最後には80%酢酸エチルを用いた)を使用してクロマトグラフィー分離した。
【0163】
これにより、融点78℃から80℃の5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドが280mg(理論値の42%)得られた。
【0164】
(実施例2)
【0165】
【化26】
方法(b)
5%Pd/C 500mgの存在下で、N−[2−(1−エテニルプロピル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(I−24)540mg(1.792ミリモル)をメタノール50ml中で100バールの水素圧下で80℃で5時間水素添加した。触媒を濾過して除き、濾過残留物をメタノール50mlで2回洗浄し、母液を減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲル上でシクロヘキサン/酢酸エチル(4:1)を使用してクロマトグラフィー分離した。
【0166】
これにより、N−[2−(1−エチルプロピル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド150mg(理論値の30%)が黄色結晶として得られた。
【0167】
HPLC:logP=3.01
【0168】
(実施例3)
【0169】
【化27】
直列式反応としての方法(c)及び(b)
室温で、N−[2−(1−エチル−1−ヒドロキシプロピル)−フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(IV−1)450mg(1.41ミリモル)をジクロロメタン10ml中で、トリフルオロ酢酸1.6g(14.1ミリモル)とトリエチルシラン0.16g(1.41ミリモル)を加えた後に1時間攪拌した。得られた反応溶液を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を使用してpH7に調整し、有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲル上でシクロヘキサン/酢酸エチル(4:1)を使用してクロマトグラフィー分離した。
【0170】
これにより、N−[2−(1−エチルプロピル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド120mg(理論値の20%)が黄色結晶として得られた。
【0171】
HPLC:logP=3.01
【0172】
(実施例4)
【0173】
【化28】
方法(d)
ヨードアニリドすなわち5−フルオロ−N−(2−ヨードフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド0.718g(2ミリモル)、1,1−ジフルオロ−2−ビニルシクロプロパン0.25g(2.5ミリモル)及びトリエチルアミン0.33ml(2.4ミリモル)をジメチルホルムアミド4mlに溶解し、次いで得られた反応溶液中にアルゴンを5分間通送した。次いで、酢酸パラジウム20mg(0.09ミリモル)を加え、得られた混合物を密閉気密容器中で100℃で16時間攪拌した。反応が終結した後に、混合物をシリカカートリッジに加え、酢酸エチルで溶出した。溶出液を活性炭と混合し、濾過し、次いで減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲル上でシクロヘキサン/酢酸エチル(3:1から1:1)を使用してクロマトグラフィー分離した。
【0174】
これにより、N−{2−[2−(2,2−ジフルオロシクロプロピル)エテニル]−フェニル}−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド154mg(理論値の23%)が得られた。
【0175】
HPLC:logP=2.59
【0176】
(実施例5)
【0177】
【化29】
方法(e):
n−ブチルトリフェニルホスホニウムブロミド227mg(0.55ミリモル)をテトラヒドロフラン2mlに懸濁し、−30℃で、n−BuLiのヘキサン溶液0.34ml(0.55ミリモル)を加え、次いで得られた混合物をこの温度で20分間攪拌した。N−(2−アセチルフェニル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド138mg(0.5ミリモル)をテトラヒドロフラン2mlに懸濁した懸濁液を加え、次いで混合物をさらに冷却することなく16時間攪拌した。水3mlを加え、得られた混合物をそれぞれ酢酸エチル20mlで3回抽出した。得られた有機相を一緒にして、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲル上でシクロヘキサン/酢酸エチル(5:1から1:1)を使用してクロマトグラフィー分離した。
【0178】
これにより、5−フルオロ−1,3−ジメチル−N−[2−(1−メチル−1−ヘキセニル)フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド17mg(理論値の10%)が得られた。
【0179】
HPLC:logP=4.36
【0180】
下記の表1に挙げた式(I)で示される化合物は、実施例1から5と同様にして及び前記の方法の一般的な説明の記載に従って得られる。
【0181】
【表1】
【0182】
中間体の製造
実施例(IV−1)
【0183】
【化30】
方法(f):
室温で、3−(2−アミノフェニル)−3−ペンタノール358.5mg(2ミリモル)及び5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリド353.2mg(2ミリモル)を、アセトニトリル15ml中で炭酸カリウム276.4mg(2ミリモル)と一緒に16時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム溶液30mlを加え、次いで得られた混合物を酢酸エチル30mlで抽出した。得られた有機相を一緒にして濃厚塩化ナトリウム溶液30mlで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲル上でシクロヘキサン/酢酸エチル(開始時は純シクロヘキサンを用い、最後には80%酢酸エチルを用いた)を使用してクロマトグラフィー分離した。
【0184】
これにより、N−[2−(1−エチル−1−ヒドロキシプロピル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド350mg(理論値の45%)を無色結晶として得た。
【0185】
HPLC:logP=2.47
【0186】
下記の表2に挙げた式(IV)で示される化合物は、実施例(IV−1)と同様にして及び前記の方法の一般的な説明の記載に従って得られる。
【0187】
【表2】
【0188】
実施例(V−1)
【0189】
【化31】
方法(g):
炭酸カリウム5.86g(42ミリモル)と2−ヨードアニリン6.2g(28.3ミリモル)との混合物をアセトニトリル100ml中で室温で10分間攪拌した。5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリド5g(28.3ミリモル)をアセトニトリル10mlに溶解した溶液を徐々に加え、次いで得られた混合物を還流下で16時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで酢酸エチル200mlと水100mlを加えた。有機相を分離し、得られた水性相を酢酸エチル200mlで3回抽出した。得られた有機相を一緒にして硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残留物をエーテル50ml中で攪拌した。
【0190】
これにより5−フルオロ−N−(2−ヨードフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド4.78g(理論値の47%)が得られた。
【0191】
HPLC:logP=2.44
【0192】
実施例(VIII−1)
【0193】
【化32】
方法(h):
5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリド8g(45ミリモル)をアセトニトリル30mlに溶解した溶液を、アセトニトリル40ml中の炭酸カリウム10.4g(76ミリモル)と2−アミノアセトフェノン5.1g(38ミリモル)との混合物に加え、混合物を80℃で16時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで酢酸エチル200mlと水70mlを加えた。有機相を分離し、得られた水性相を酢酸エチル200mlで3回抽出した。得られた有機相を一緒にして硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタンを使用してシリカゲルカートリッジを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、次いで粗生成物をジイソプロピルエーテルに飽和させた。
【0194】
これによりN−(2−アセチルフェニル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド2.5g(理論値の24%)が得られた。
【0195】
HPLC:logP=2.15
【0196】
前記の製造例及び表に示したlogP値は、EEC Directive 79/831 Annex V.A8に従って逆相カラム(C18)を使用してHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により測定した。温度:43℃。
【0197】
この測定は、移動相として0.1%水性リン酸とアセトニトリルとをアセトニトリル10%からアセトニトリル90%までの直線濃度勾配で使用してpH2.3の酸性範囲で行った。
【0198】
検定は、既知のlogP値を有する非分岐アルカン−2−オン類(炭素原子3〜16個を有する)を使用して行った(2つの連続するアルカノンの間の直線内挿法を使用して保持時間によりlogP値を測定)。
【0199】
λmax値は200nmから400nmのUVスペクトルを使用してクロマトグラフシグナルの最大値で測定した。
【0200】
使用実施例:
実施例A
網斑病(オオムギ)試験/保護試験
溶媒:N,N−ジメチルアセトアミド25重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.6重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【0201】
保護活性について試験するために、稚苗に活性化合物の製剤を前記の施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記稚苗にオオムギの網斑病菌(Pyrenophora teres)の分生子懸濁液を噴霧した。この苗を20℃及び相対大気湿度100%の培養室で48時間保持した。
【0202】
次いで、前記の苗を約20℃の温度及び約80%の相対大気湿度の温室に入れた。
【0203】
評価は、菌接種後7日目に行った。0%は対照の効果に対応する効果を意味し、これに対して100%の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【0204】
この試験では、例えば、前記の製造例の化合物16及び17が、250g/haの施用量で95%又はそれ以上の効果を示した。
【0205】
【表3】
【0206】
実施例B
うどんこ病(リンゴ)試験/保護試験
溶媒:アセトン24.5重量部
ジメチルアセトアミド24.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【0207】
保護活性について試験するために、稚苗に活性化合物の製剤を前記の施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記の苗にリンゴのうどん粉病菌(Pyrenophora leucotricha)の水性胞子懸濁液を接種した。次いで、この苗を約23℃の温度及び約70%の相対大気湿度の温室に入れた。
【0208】
評価は、菌接種後10日目に行った。0%は対照の効果に対応する効果を意味し、これに対して100%の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【0209】
この試験では、例えば、前記の製造例の化合物9、16、17及び18が、100g/haの施用量で90%又はそれ以上の効果を示した。
【0210】
【表4】
【0211】
【表5】
【0212】
実施例C
輪紋病(トマト)試験/保護試験
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
【0213】
保護活性について試験するために、トマトの稚苗に活性化合物の製剤を前記の施用量で噴霧し、処理後1日目に該植物にトマトの輪紋病菌(Altemaria solani)の胞子懸濁液を接種し、次いで相対湿度100%及び20℃で24時間保持した。次いで、この苗を96%の相対大気湿度及び20℃の温度で保持した。
【0214】
評価は、菌接種後7日目に行った。0%は対照の効果に対応する効果を意味し、これに対して100%の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【0215】
この試験では、例えば、前記の製造例の化合物16、17及び20が、750g/haの施用量で90%又はそれ以上の効果を示した。
【0216】
【表6】
Claims (21)
- 式(I)
R1は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、(C1〜C4)アルキル基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルキル基、(C3〜C6)シクロアルキル基、(C1〜C4)アルコキシ基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルコキシ基、(C1〜C4)アルキルチオ基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルキルチオ基又はアミノカルボニル(C1〜C4)アルキル基を表し、
R2は水素原子、(C1〜C4)アルキル基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C6)ハロアルキル基、(C2〜C6)アルケニル基、(C3〜C6)シクロアルキル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C1〜C4)アルキル基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル基、(C1〜C4))アルコキシ(C1〜C4)アルキル基又は1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルコキシアルキル(C1〜C4)アルキル基を表し、
Gはハロゲン原子又は(C1〜C4)アルキル基を表し、
Gはさらにまた(C5〜C6)アルキル基を表し、
R3は非置換(C2〜C20)アルキル基を表すか又はハロゲン原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で1置換又は多置換されている(C1〜C20)アルキル基を表し、あるいは(C2〜C20)アルケニル基又は(C2〜C20)アルキニル基を表し、前記のアルケニル基又はアルキニル基のそれぞれはハロゲン原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によってはモノ置換又は多置換されていてもよく[但し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1置換又は多置換されていてもよい]、且つ
nは0、1又は2を表す]
で示されるピラゾリルカルボキサニリド。 - Gがハロゲン原子又は(C1〜C4)アルキル基を表し且つ
R1、R2、R3及びnが請求項1に記載の意義を有する
ものである、請求項1に記載の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリド。 - R1が水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、(C1〜C4)アルキル基、1個から5個の弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子を有する(C1〜C4)ハロアルキル基、(C3〜C6)シクロアルキル基、(C1〜C4)アルコキシ基、1個から5個の弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子を有する(C1〜C4)ハロアルコキシ基、(C1〜C4)アルキルチオ基、1個から5個の弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子を有する(C1〜C4)ハロアルキルチオ基、又はアミノカルボニル(C1〜C4)アルキル基を表し、
R2が水素原子、(C1〜C4)アルキル基、1個から5個の弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子を有する(C1〜C6)ハロアルキル基、(C2〜C6)アルケニル基、(C3〜C6)シクロアルキル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C1〜C4)アルキル基、1個から5個の弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子を有する(C1〜C4)ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル基、(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、あるいは1個から5個の弗素原子、塩素原子及び/又は臭素原子を有する(C1〜C4)ハロアルコキシアルキル(C1〜C4)アルキル基を表し、
Gがハロゲン原子又は(C1〜C4)アルキル基を表し、
Gがさらにまた(C5〜C6)アルキル基を表し、
R3が非置換(C2〜C12)アルキル基を表すか又は弗素原子、塩素原子、臭素原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で1〜4置換されている(C2〜C12)アルキル基を表すか、あるいは(C2〜C12)アルケニル基又は(C2〜C12)アルキニル基を表し、前記のアルケニル基又はアルキニル基のそれぞれは弗素原子、塩素原子、臭素原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1〜4置換されていてもよく[但し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1〜4置換されていてもよい]、
nが0、1又は2を表す
ものである、請求項1に記載の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリド。 - Gがハロゲン原子又は(C1〜C4)アルキル基を表し且つ
R1、R2、R3及びnが請求項3に記載の意義を有する
ものである、請求項3に記載の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリド。 - R1が水素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロエチル基を表し、
R2が水素原子、メチル基、エチル基、n−もしくはi−プロピル基、n−、i−、s−もしくはt−ブチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロエチル基を表し、
Gが弗素原子、塩素原子又はメチル基を表し、
Gがさらにエチル基又はt−ブチル基を表し、
Gがさらに2,4−ジメチルブチル基を表し、
R3がいずれの場合にも直鎖又は分岐鎖のエチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基又はデシニル基を表し、そのそれぞれは任意の位置に結合されていてもよいし且つ弗素原子、シクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及び/又はシクロヘキシル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1〜4置換されていてもよく、
nが0、1又は2を表す
ものである、請求項1に記載の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリド。 - Gが弗素原子、塩素原子又はメチル基を表し且つ
R1、R2、R3及びnが請求項5に記載の意義を有する
ものである、請求項5に記載の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリド。 - R1がメチル基を表し且つ
R2がメチル基を表す
ものである、請求項1から6の一つ又はそれ以上に記載の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリド。 - R3が非置換(C2〜C20)アルキル基[好ましくは(C2〜C12)アルキル基、特に好ましくは(C2〜C6)アルキル基]を表すものである、請求項1から7の一つ又はそれ以上に記載の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリド。
- nが0を表すものである、請求項1から8の一つ又はそれ以上に記載の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリド。
- R1がメチル基を表し、
R2がメチル基を表し、
R3が非置換(C2〜C20)アルキル基[好ましくは(C2〜C12)アルキル基、特に好ましくは(C2〜C6)アルキル基]を表し、
nが0を表す
ものである、請求項1から9の一つ又はそれ以上に記載の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリド。 - 請求項1に記載の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリドの製造方法であって、
a)式(II)
Xはハロゲン原子を表す)
で示されるカルボン酸誘導体を、式(III)
で示されるアニリン誘導体と、
適切ならば酸結合剤の存在下で且つ適切ならば希釈剤の存在下で反応させるか、又は
b)式(Ia)
R4は(C2〜C20)アルケニル基又は(C2〜C20)アルキニル基を表し、そのそれぞれはハロゲン原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1置換又は多置換されていてもよく、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基で場合によっては置換されていてもよい]
で示されるピラゾリルカルボキサニリドを、
適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば触媒の存在下で水素添加するか、又は
c)式(IV)
R5はハロゲン原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によってはさらに1置換又は多置換されていてもよい(C2〜C20)ヒドロキシアルキル基を表し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基で場合によっては置換されていてもよい]
で示されるヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキサニリドを、
適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸の存在下で脱水するか、又は
d)式(V)
Yは臭素原子又はヨウ素原子を表す)
で示されるハロピラゾリルカルボキサニリドを、式(VI)
で示されるアルキン、又は式(VII)
で示されるアルケンと、
適切ならば希釈剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で且つ1種又はそれ以上の触媒の存在下で反応させるか、あるいは
e)式(VIII)
R10は水素原子を表すか、あるいはハロゲン原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1置換又は多置換されていてもよい(C1〜C18)アルキル基を表し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基で場合によっては置換されていてもよい]
で示されるケトンを、一般式(IX)
で示されるリン化合物と
適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリドの製造方法。 - 請求項1に記載の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリドの少なくとも1つと、その他に増量剤及び/又は界面活性剤とを含有してなることを特徴とする、望ましくない微生物を防除するための組成物。
- 望ましくない微生物を防除するための、請求項1に記載の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリドの使用。
- 請求項1に記載の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリドを望ましくない微生物及び/又はその生息環境に施用することを特徴とする、望ましくない微生物の防除方法。
- 請求項1に記載の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリドを増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物防除用組成物の製造方法。
- f)式(II)
Xはハロゲン原子を表す)
で示されるカルボン酸誘導体を、式(X)
R5はハロゲン原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で場合によっては1置換又は多置換されていてもよい(C2〜C20)ヒドロキシアルキル基を表し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基で場合によっては置換されていてもよい]
で示されるヒドロキシアルキルアニリン誘導体と、
適切ならば酸結合剤の存在下で且つ適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、請求項13に記載の式(IV)で示されるヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキサニリドの製造方法。 - h)式(II)
Xはハロゲン原子を表す)
で示されるカルボン酸誘導体を、式(XII)
で示されるケトアニリンと、
適切ならば酸結合剤の存在下で且つ適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、請求項17に記載の式(VIII)で示されるケトンの製造方法。
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Cited By (6)
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JP2008531629A (ja) * | 2005-03-02 | 2008-08-14 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | アルキルアニリド製造方法 |
JP2008538210A (ja) * | 2005-03-23 | 2008-10-16 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 殺微生物剤としてのカルボキサニリド |
JP2012516292A (ja) * | 2009-01-30 | 2012-07-19 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | うどんこ病(Powderymildew)一次感染を制御するためのコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤の使用 |
JP2013023476A (ja) * | 2011-07-22 | 2013-02-04 | Sagami Chemical Research Institute | 5−フルオロ−1h−ピラゾール−4−カルボン酸類の製造方法 |
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JP5003014B2 (ja) * | 2005-07-14 | 2012-08-15 | 住友化学株式会社 | カルボキサミド化合物及びその植物病害防除用途 |
DE102005035300A1 (de) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102005057180A1 (de) * | 2005-12-01 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zum Herstellen von 5-fluor-1,3-dialkyl-1H-pyrazol-4-carbonsäurefluoriden |
DE102006023263A1 (de) * | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
DE102006033090A1 (de) | 2006-07-14 | 2008-01-24 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zum Herstellen von Alkylaniliden aus Halogenbenzolderivaten |
WO2008013622A2 (en) | 2006-07-27 | 2008-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal azocyclic amides |
EP2071954A1 (de) | 2007-12-19 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verwendung von polymeren Guanidin-Derivaten zum Bekämpfen von unerwünschten Mikro-organismen im Pflanzenschutz |
AR064564A1 (es) * | 2007-01-03 | 2009-04-08 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de n-alquinilcarboxamida, un procedimiento para su preparacion, una composicion fungicida que los comprende y un metodo para combatir hongos fitopatogenos que los emplea. |
BRPI0806214A2 (pt) | 2007-01-25 | 2011-08-30 | Du Pont | composto, método para o controla das doenças vegetais causadas por patogenos vegetais fúngicos oomycete e composições fungicidas |
US20100029698A1 (en) * | 2007-02-06 | 2010-02-04 | Basf Se | Pesticidal Mixtures |
BRPI0807025A2 (pt) * | 2007-02-14 | 2014-04-22 | Basf Se | Método para induzir tolerância a vírus de plantas |
JP2010521512A (ja) * | 2007-03-20 | 2010-06-24 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 真菌感染からダイズを保護する方法 |
TW200904330A (en) * | 2007-06-15 | 2009-02-01 | Bayer Cropscience Sa | Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and a fungicide compound |
CN101765372B (zh) * | 2007-07-27 | 2013-09-04 | 拜尔农作物科学股份公司 | 三元活性化合物结合物 |
EP2027773A1 (de) * | 2007-08-24 | 2009-02-25 | Bayer CropScience AG | Verwendung von N-[2-(1,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid |
EP2036438A1 (en) * | 2007-09-12 | 2009-03-18 | Bayer CropScience AG | Post-harvest treatment |
AU2013202492B2 (en) * | 2007-09-12 | 2015-01-22 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Post-harvest treatment |
DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
US20100248960A1 (en) * | 2007-11-02 | 2010-09-30 | Basf Se | Method For Protecting Cereals From Being Infected By Fungi |
CN103965187A (zh) | 2008-01-25 | 2014-08-06 | 杜邦公司 | 杀真菌杂环化合物 |
BRPI0905841A2 (pt) * | 2008-02-05 | 2015-06-30 | Basf Se | "método para melhorar a saúde de uma planta, uso de uma amida, misturas fungicidas, método para controlar pragas e semente" |
JP2011511032A (ja) * | 2008-02-05 | 2011-04-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物体健康組成物 |
US20100331181A1 (en) * | 2008-02-28 | 2010-12-30 | Basf Se | Method for Protecting Cereals From Being Infected By Fungi |
BRPI0912385A2 (pt) * | 2008-05-08 | 2015-07-28 | Basf Se | Método para proteger plantas de soja de serem infectadas por fungos nocivos, composição fungicida, agente fungicida, semente, e, uso de uma composição |
EA020599B1 (ru) | 2008-07-04 | 2014-12-30 | Басф Се | Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды и абамектин |
WO2010046380A2 (en) * | 2008-10-21 | 2010-04-29 | Basf Se | Use of carboxamides on cultivated plants |
WO2010065579A2 (en) | 2008-12-02 | 2010-06-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal heterocyclic compounds |
TWI489942B (zh) | 2008-12-19 | 2015-07-01 | Bayer Cropscience Ag | 活性化合物組合物 |
EP2039770A2 (en) | 2009-01-06 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants |
WO2010093595A1 (en) | 2009-02-10 | 2010-08-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal 2-pyridones |
CN102316736B (zh) | 2009-02-13 | 2016-06-01 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 琥珀酸脱氢酶抑制剂延长果实和蔬菜贮存期限的用途 |
AR075713A1 (es) * | 2009-03-03 | 2011-04-20 | Du Pont | Pirazoles fungicidas |
WO2010103065A1 (en) | 2009-03-11 | 2010-09-16 | Basf Se | Fungicidal compositions and their use |
US9012360B2 (en) | 2009-03-25 | 2015-04-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistic combinations of active ingredients |
EP2413691A2 (en) | 2009-04-02 | 2012-02-08 | Basf Se | Method for reducing sunburn damage in plants |
EP2255626A1 (de) | 2009-05-27 | 2010-12-01 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Succinat Dehydrogenase Inhibitoren zur Steigerung der Resistenz von Pflanzen oder Pflanzenteilen gegenüber abiotischem Stress |
BRPI1011983A2 (pt) | 2009-06-02 | 2015-09-22 | Bayer Cropscience Ag | utilização de inibidores de succinato desidrogenase para o controle sclerotinia ssp. |
WO2010142779A1 (en) | 2009-06-12 | 2010-12-16 | Basf Se | Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent |
WO2010146032A2 (de) | 2009-06-16 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungizide mischungen |
JP2012530111A (ja) | 2009-06-18 | 2012-11-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 5−硫黄置換基を有する抗菌類性1,2,4−トリアゾリル誘導体 |
CN102459241A (zh) | 2009-06-18 | 2012-05-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 带有硫取代基的三唑化合物 |
CN102803231A (zh) | 2009-06-18 | 2012-11-28 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的1,2,4-三唑衍生物 |
WO2010146115A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
CA2764541A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
EP2443097A1 (en) | 2009-06-18 | 2012-04-25 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
WO2010146116A1 (en) | 2009-06-18 | 2010-12-23 | Basf Se | Triazole compounds carrying a sulfur substituent |
WO2010149758A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Basf Se | Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives |
EP2272345A1 (en) * | 2009-07-07 | 2011-01-12 | Bayer CropScience AG | Process for improving seedling growth and/or early emergence of crops |
BR112012001001A2 (pt) | 2009-07-14 | 2016-11-16 | Basf Se | compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos |
AU2010272872B2 (en) * | 2009-07-16 | 2014-08-28 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistic active substance combinations containing phenyl triazoles |
BR112012001595B1 (pt) | 2009-07-28 | 2018-06-05 | Basf Se | Composição de suspo-emulsão pesticida, método para preparar a composição de suspo-emulsão pesticida, uso de uma composição de suspo- emulsão, métodos para combater fungos fitopatogênicos e método para tratar sementes |
CN102548969A (zh) | 2009-08-07 | 2012-07-04 | 杜邦公司 | 杀真菌的二苯基取代哒嗪 |
WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
EP2301350A1 (en) * | 2009-09-16 | 2011-03-30 | Bayer CropScience AG | Use of succinate dehydrogenase inhibitors for increasing the content of desired ingredients in crops |
TW201116212A (en) | 2009-10-29 | 2011-05-16 | Du Pont | Heterobicycle-substituted azolyl benzene fungicides |
WO2011051958A1 (en) | 2009-10-30 | 2011-05-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazolones |
TW201117722A (en) | 2009-11-04 | 2011-06-01 | Du Pont | Fungicidal mixtures |
WO2011069912A1 (de) | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
WO2011069894A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel |
WO2011069916A1 (de) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | Basf Se | Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel |
BR112012013096A2 (pt) | 2009-12-08 | 2015-09-15 | Basf Se | mistura agroquímica para aumentar a saúde de uma planta, composição pesticida, método para aperfeiçoamento da saúde de uma planta e uso de uma planta |
JP2013512934A (ja) | 2009-12-08 | 2013-04-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺害虫混合物 |
TW201124078A (en) | 2009-12-22 | 2011-07-16 | Du Pont | Fungicidal 2-(bicyclic aryloxy) carboxamides |
WO2011077514A1 (ja) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | 三井化学アグロ株式会社 | 植物病害防除組成物及びそれを施用する植物病害の防除方法 |
MX2012007935A (es) | 2010-01-07 | 2012-08-15 | Du Pont | Compuestos heterociclicos fungicidas. |
US8658644B2 (en) | 2010-02-04 | 2014-02-25 | Syngenta Crop Protection, Llc | Pyridazine derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides |
EP2353387A1 (de) | 2010-02-05 | 2011-08-10 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Succinat-Dehydrogenase (SDH)-Inhibitoren in der Behandlung von Pflanzenarten der Familie der Süßgräser |
US20120316184A1 (en) | 2010-02-24 | 2012-12-13 | Syngenta Crop Protection Llc | Novel microbicides |
JP5793883B2 (ja) | 2010-03-03 | 2015-10-14 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
WO2011110583A2 (en) | 2010-03-10 | 2011-09-15 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives |
BR112012023500B8 (pt) | 2010-03-18 | 2018-05-22 | Basf Se | composição sinérgica, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e método para proteger o material de propagação de planta de fungos patogênicos de planta |
EP2366289A1 (en) | 2010-03-18 | 2011-09-21 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures |
EP2377397A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-19 | Bayer CropScience AG | Verwendung fungizider Wirkstoffe zur Kontrolle von Mykosen an Palmengewächsen |
DE102011017670A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017541A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-10 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017715A1 (de) | 2010-04-29 | 2012-03-08 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017669A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
DE102011017716A1 (de) | 2010-04-29 | 2011-11-03 | Basf Se | Synergistische fungizide Mischungen |
JP5769799B2 (ja) | 2010-05-20 | 2015-08-26 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 殺菌・殺カビオキシムおよびヒドラゾン |
WO2011147953A1 (en) | 2010-05-28 | 2011-12-01 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
EP2402337A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2401915A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402345A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
EP2402335A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402343A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole-fused bicyclic compounds |
EP2402339A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402336A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402344A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazole fused bicyclic compounds |
EP2402340A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
EP2402338A1 (en) | 2010-06-29 | 2012-01-04 | Basf Se | Pyrazolopyridine compounds |
AR081954A1 (es) | 2010-06-30 | 2012-10-31 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de compuestos activos |
WO2012001040A1 (en) | 2010-07-02 | 2012-01-05 | Syngenta Participations Ag | Novel microbiocidal dioxime ether derivatives |
CA2806419C (en) | 2010-07-26 | 2018-08-21 | Lorianne Fought | Use of succinate dehydrogenase inhibitors and/or respiratory chain complex iii inhibitors for improving the ratio of harmful to beneficial microorganisms |
AR082405A1 (es) | 2010-07-29 | 2012-12-05 | Syngenta Participations Ag | Derivados microbicidas de eteres de dioximas |
WO2012016989A2 (en) | 2010-08-03 | 2012-02-09 | Basf Se | Fungicidal compositions |
JP2012036142A (ja) | 2010-08-10 | 2012-02-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
WO2012023143A1 (en) | 2010-08-19 | 2012-02-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
JP5706179B2 (ja) | 2010-08-20 | 2015-04-22 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法 |
TW201245155A (en) | 2010-09-01 | 2012-11-16 | Du Pont | Fungicidal pyrazoles |
TWI504350B (zh) | 2010-09-01 | 2015-10-21 | Du Pont | 殺真菌吡唑及其混合物 |
MX2013003390A (es) | 2010-09-29 | 2013-05-31 | Du Pont | Imidazoles fungicidas. |
AR083112A1 (es) | 2010-10-01 | 2013-01-30 | Syngenta Participations Ag | Metodo para controlar enfermedades fitopatogenas y composiciones fungicidas utiles para dicho control |
EP2443927A1 (de) | 2010-10-25 | 2012-04-25 | LANXESS Deutschland GmbH | Penflufen als Holzschutzmittel gegen holzzerstörende Basidiomyceten |
EP2443928A1 (de) | 2010-10-25 | 2012-04-25 | LANXESS Deutschland GmbH | Fungizide Penflufen Mischungen |
EP2447262A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
EP2447261A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Basf Se | Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides |
WO2012065947A1 (en) | 2010-11-15 | 2012-05-24 | Bayer Cropscience Ag | 5-halogenopyrazolecarboxamides |
WO2012066122A1 (en) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Syngenta Participations Ag | 2 - (pyridin- 2 -yl) -quinazoline derivatives and their use as microbicides |
WO2012069652A2 (en) | 2010-11-26 | 2012-05-31 | Syngenta Participations Ag | Fungicide mixtures |
EP2465350A1 (en) | 2010-12-15 | 2012-06-20 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
KR20140017520A (ko) | 2010-12-17 | 2014-02-11 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 살진균제 아조사이클릭 아미드 |
WO2012087372A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal 2-(bicyclic aryloxy)carboxamides |
EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
CN103476256B (zh) | 2011-02-17 | 2016-01-20 | 拜耳知识产权有限责任公司 | Sdhi杀真菌剂用于常规育种的asr耐受性的茎溃疡抗性和/或蛙眼叶斑病抗性大豆品种的用途 |
US9510594B2 (en) | 2011-02-17 | 2016-12-06 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of SDHI fungicides on conventionally bred ASR-tolerant, stem canker resistant and/or frog-eye leaf spot resistant soybean varieties |
JP6049684B2 (ja) | 2011-03-23 | 2016-12-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | イミダゾリウム基を含むポリマーのイオン性化合物を含有する組成物 |
JP2014516356A (ja) | 2011-04-15 | 2014-07-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物病原性菌類を駆除するための置換されたジチイン−テトラカルボキシイミドの使用 |
US9137997B2 (en) | 2011-04-15 | 2015-09-22 | Basf Se | Use of substituted dithiine-dicarboximides for combating phytopathogenic fungi |
CN103491775A (zh) | 2011-04-21 | 2014-01-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 3,4-二取代的吡咯-2,5-二酮及其作为杀真菌剂的用途 |
BR112013030476A2 (pt) | 2011-06-17 | 2017-06-20 | Basf Se | mistura, composição agroquímica, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e material de propagação de planta |
EP2535334A1 (de) | 2011-06-17 | 2012-12-19 | Bayer CropScience AG | Kristalline Modifikationen von Penflufen |
JP2014523425A (ja) | 2011-06-21 | 2014-09-11 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ピラゾリルカルボキシアニリドの製造 |
JP5760781B2 (ja) | 2011-07-13 | 2015-08-12 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法 |
MY163323A (en) | 2011-07-13 | 2017-09-15 | Basf Agro Bv | Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
PE20140837A1 (es) | 2011-07-15 | 2014-07-10 | Basf Se | Compuestos fungicidas 2-[2-cloro-4-(4-cloro-fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol alquilo sustituidos |
CN103814017A (zh) | 2011-07-15 | 2014-05-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的苯基烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物 |
WO2013010885A1 (en) | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Basf Se | Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds |
WO2013011010A1 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Syngenta Participations Ag | Fungizide mixtures |
BR112014003412A2 (pt) | 2011-08-15 | 2017-03-14 | Basf Se | compostos de fórmula i, processo, compostos de fórmula xii, viii e xi, composições agroquímicas, utilização e semente revestida |
EP2744791B1 (en) | 2011-08-15 | 2015-10-28 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds |
EP2744790B1 (en) | 2011-08-15 | 2016-04-27 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-2-alkynyl/alkenyl-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds |
EP2744789A1 (en) | 2011-08-15 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-hexyl}-1h [1,2,4]triazole compounds |
EP2559688A1 (en) | 2011-08-15 | 2013-02-20 | Basf Se | Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds |
EA201400232A1 (ru) | 2011-08-15 | 2014-07-30 | Басф Се | Фунгицидные замещенные 1-{2-[2-галоген-4-(4-галогенфенокси)фенил]-2-алкокси-2-циклилэтил}-1н-[1,2,4]триазольные соединения |
US20140162876A1 (en) | 2011-08-15 | 2014-06-12 | Basf Se | Fungicidal substituted 1--1H-[1,2,4]triazole compounds |
MX2014001671A (es) | 2011-08-15 | 2014-05-27 | Basf Se | Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]- 2-aluiniloxi-etil}-1h[1,2,4]triazol sustituidos. |
UY34279A (es) | 2011-08-23 | 2013-04-05 | Syngenta Participations Ag | Compuestos heterocíclicos activos como microbiocidas, intermediarios, composiciones y usos |
LT3329919T (lt) | 2011-11-11 | 2020-02-10 | Gilead Apollo, Llc | Acc inhibitoriai ir jų panaudojimas |
US9271501B2 (en) | 2011-12-21 | 2016-03-01 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to QO inhibitors |
TWI568721B (zh) | 2012-02-01 | 2017-02-01 | 杜邦股份有限公司 | 殺真菌之吡唑混合物 |
WO2013113778A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
AR089884A1 (es) | 2012-02-03 | 2014-09-24 | Basf Se | Compuestos fungicidas de pirimidina |
WO2013113776A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113719A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds ii |
WO2013113782A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
EP2809659A1 (en) | 2012-02-03 | 2014-12-10 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113773A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113788A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113720A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113716A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
WO2013113781A1 (en) | 2012-02-03 | 2013-08-08 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds i |
WO2013124250A2 (en) | 2012-02-20 | 2013-08-29 | Basf Se | Fungicidal substituted thiophenes |
EA201491667A1 (ru) | 2012-03-13 | 2015-03-31 | Басф Се | Фунгицидные соединения пиримидина |
WO2013135672A1 (en) | 2012-03-13 | 2013-09-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
US9334238B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-05-10 | Basf Se | N-substituted pyridinylidenes for combating animal pests |
WO2013144223A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Basf Se | N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests |
WO2013149940A1 (en) | 2012-04-02 | 2013-10-10 | Basf Se | Acrylamide compounds for combating invertebrate pests |
WO2013149903A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal |
WO2013150115A1 (en) | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Basf Se | N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests |
BR112014025484A2 (pt) | 2012-05-04 | 2017-08-08 | Basf Se | compostos substituídos e de fórmula (i). composição agrícola, mistura, métodos para o combate ou controle das pragas, para proteção das culturas, para proteção das sementes, semente, utilização de um composto e método para o tratamento de um animal. |
KR20150021536A (ko) | 2012-05-24 | 2015-03-02 | 바스프 에스이 | N-티오-안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도 |
WO2013186089A2 (en) | 2012-06-14 | 2013-12-19 | Basf Se | Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests |
JPWO2013187423A1 (ja) | 2012-06-15 | 2016-02-04 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法 |
PL2864293T3 (pl) | 2012-06-22 | 2016-12-30 | Grzybobójcze 4-metyloanilinopirazole | |
WO2013191866A1 (en) | 2012-06-22 | 2013-12-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal heterocyclic compounds |
TWI654180B (zh) | 2012-06-29 | 2019-03-21 | 美商艾佛艾姆希公司 | 殺真菌之雜環羧醯胺 |
WO2014009137A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Basf Se | Substituted thiadiazoles and their use as fungicides |
WO2014009293A1 (en) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Basf Se | New substituted thiadiazoles and their use as fungicides |
WO2014053407A1 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides |
AR093828A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-06-24 | Basf Se | Mezclas activas como plaguicidas, que comprenden compuestos de antranilamida |
AR093771A1 (es) | 2012-10-01 | 2015-06-24 | Basf Se | Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas |
WO2014053401A2 (en) | 2012-10-01 | 2014-04-10 | Basf Se | Method of improving plant health |
US20150250174A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-09-10 | Basf Se | Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants |
KR20150067270A (ko) | 2012-10-01 | 2015-06-17 | 바스프 에스이 | 안트라닐아미드 화합물을 포함하는 살충적으로 활성인 혼합물 |
EP2903439A1 (en) | 2012-10-01 | 2015-08-12 | Basf Se | Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects |
US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
EP2919586B1 (en) | 2012-11-19 | 2019-03-20 | Arch Wood Protection, Inc. | Succinate dehydrogenase inhibitor containing compositions |
WO2014079820A1 (en) | 2012-11-22 | 2014-05-30 | Basf Se | Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections |
US20150307459A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-29 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol Compounds and Their Use as Fungicides |
EP2928873A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-14 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
EP2925732A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-07 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
WO2014082879A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
WO2014083088A2 (en) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Binary fungicidal mixtures |
WO2014086850A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii |
WO2014086601A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Se | New substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides |
WO2014086856A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide |
WO2014086854A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator |
WO2014095381A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
EP2746276A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746256A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
EP2746263A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Alpha-substituted triazoles and imidazoles |
EP2746266A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746277A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
US20150307460A1 (en) | 2012-12-19 | 2015-10-29 | Basf Se | Substituted Triazoles and Imidazoles and Their Use as Fungicides |
EP2746264A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
WO2014095548A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
EP2746262A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi |
EP2746278A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746255A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746275A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
WO2014095534A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746274A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
EP2745691A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted imidazole compounds and their use as fungicides |
WO2014095555A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
EP2746279A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
EP2935237A1 (en) | 2012-12-19 | 2015-10-28 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
EP2934147B1 (en) | 2012-12-20 | 2019-11-27 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising a triazole compound |
EP2746257A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746260A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746259A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2746258A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
US20150368236A1 (en) | 2012-12-27 | 2015-12-24 | Basf Se | 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests |
WO2014118099A1 (en) | 2013-01-30 | 2014-08-07 | Basf Se | Fungicidal naphthoquinones and derivatives |
TWI614242B (zh) | 2013-01-31 | 2018-02-11 | 住友化學股份有限公司 | 有害生物防治組成物及有害生物之防治方法 |
WO2014124850A1 (en) | 2013-02-14 | 2014-08-21 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP3010908A1 (en) | 2013-02-20 | 2016-04-27 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Fungicidal pyrazoles |
WO2014130409A2 (en) | 2013-02-21 | 2014-08-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazole mixtures |
KR102174047B1 (ko) | 2013-03-13 | 2020-11-04 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 잔디 생장-촉진제 및 그의 사용방법 |
EA035069B1 (ru) | 2013-03-20 | 2020-04-23 | Басф Корпорейшн | Синергетические композиции, содержащие штамм bacillus subtilis и биопестицид |
US20160270405A1 (en) | 2013-03-20 | 2016-09-22 | Basf Corporation | Synergistic Compositions Comprising a Bacillus Subtilis Strain and a Pesticide |
EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
US20160050923A1 (en) | 2013-04-19 | 2016-02-25 | Basf Se | N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests |
CN104115852A (zh) * | 2013-04-24 | 2014-10-29 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟唑菌苯胺与硫代氨基甲酸酯类的杀菌组合物 |
CN104126585B (zh) * | 2013-05-04 | 2018-06-26 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟唑菌苯胺的复配杀菌组合物 |
CN104137853A (zh) * | 2013-05-06 | 2014-11-12 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟唑菌苯胺的农药组合物 |
CN104137836B (zh) * | 2013-05-09 | 2018-06-26 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟唑菌苯胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物 |
JP6417402B2 (ja) | 2013-05-10 | 2018-11-07 | ギリアド アポロ, エルエルシー | Acc阻害剤及びその使用 |
CA2911932A1 (en) | 2013-05-10 | 2014-11-13 | Nimbus Apollo, Inc. | Acc inhibitors and uses thereof |
CN104137844A (zh) * | 2013-05-11 | 2014-11-12 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟唑菌苯胺的高效农药组合物 |
CN104161042B (zh) * | 2013-05-18 | 2018-05-18 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含氟唑菌苯胺与甲氧基丙烯酸酯类的农药组合物 |
EP2813499A1 (en) | 2013-06-12 | 2014-12-17 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2815649A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides |
EP2815647A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi |
BR112015031439A2 (pt) | 2013-06-21 | 2017-07-25 | Basf Se | métodos para o combate ou controle das pragas, para o tratamento, prevenção e proteção de culturas de soja, para o controle e proteção do material de propagação dos vegetais de soja, para o combate ou controle das pragas e utilização de um composto de fórmula i |
HUE049733T2 (hu) | 2013-07-02 | 2020-10-28 | Syngenta Participations Ag | Növényvédõszerként aktív biciklusos vagy triciklusos heterociklusok kéntartalmú szubsztituensekkel |
PL3022185T3 (pl) | 2013-07-15 | 2018-02-28 | Basf Se | Związki szkodnikobójcze |
WO2015011615A1 (en) | 2013-07-22 | 2015-01-29 | Basf Corporation | Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide |
EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
US9961897B2 (en) | 2013-08-20 | 2018-05-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
EP2839745A1 (en) | 2013-08-21 | 2015-02-25 | Basf Se | Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate |
WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
CA2923101A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
CA2922506A1 (en) | 2013-09-19 | 2015-03-26 | Basf Se | N-acylimino heterocyclic compounds |
EA201600326A1 (ru) | 2013-10-18 | 2016-10-31 | Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. | Применение пестицидного активного производного карбоксамида в способах применения и обработки семян и почвы |
BR112016008525B1 (pt) * | 2013-10-18 | 2022-03-22 | Basf Agrochemical Products B.V | Misturas agrícolas, métodos para a proteção dos vegetais de ataque ou infestação, método para o controle de insetos, método para a proteção de material de propagação de vegetais, método para o controle de fungos fitopatogênicos nocivos, método para a proteção de vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos, usos de uma mistura e composição agrícola |
EP2873668A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-20 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
CN105873909A (zh) | 2013-12-12 | 2016-08-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代的[1,2,4]三唑和咪唑化合物 |
CN105829296A (zh) | 2013-12-18 | 2016-08-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物 |
JP2017502022A (ja) | 2013-12-18 | 2017-01-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | N−置換イミノ複素環式化合物 |
WO2015091945A1 (en) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
UA117521C2 (uk) | 2014-03-26 | 2018-08-10 | Басф Се | Заміщені [1,2,4]триазольні та імідазольні сполуки як фунгіциди |
EP2924027A1 (en) | 2014-03-28 | 2015-09-30 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds |
WO2015157005A1 (en) | 2014-04-10 | 2015-10-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted tolyl fungicide mixtures |
EP2949216A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2949649A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
AR100743A1 (es) | 2014-06-06 | 2016-10-26 | Basf Se | Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido |
EP3756464A1 (en) | 2014-06-06 | 2020-12-30 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP2952507A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
EP2952512A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
EP2952506A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
CN104170827A (zh) * | 2014-09-01 | 2014-12-03 | 山东南海生物药业研制开发有限公司 | 一种含氟唑菌苯胺和肟菌酯的农药组合物及其制备方法 |
EP3204390B1 (en) | 2014-10-06 | 2019-06-05 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
RU2707051C2 (ru) | 2014-10-24 | 2019-11-21 | Басф Се | Неамфолитные, кватернизируемые и водорастворимые полимеры для модифицирования поверхностного заряда твердых частиц |
US20180368404A1 (en) | 2014-11-06 | 2018-12-27 | Basf Se | 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests |
EP3028573A1 (en) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Basf Se | Use of a triazole fungicide on transgenic plants |
CN104529900A (zh) * | 2014-12-31 | 2015-04-22 | 南开大学 | 1-取代-n-取代苯基-5-氨基-1h-吡唑-4-甲酰胺类化合物的杀菌活性 |
WO2016124769A1 (en) | 2015-02-06 | 2016-08-11 | Basf Se | Pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
BR112017015061B1 (pt) | 2015-02-11 | 2022-09-27 | Basf Se | Mistura pesticida compreendendo um composto ativo de fórmula ia e broflanilida |
WO2016128240A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides |
US11064696B2 (en) | 2015-04-07 | 2021-07-20 | Basf Agrochemical Products B.V. | Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants |
EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
RU2017143177A (ru) | 2015-05-12 | 2019-06-13 | Басф Се | Тиоэфирные соединения в качестве ингибиторов нитрификации |
WO2016198613A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino compounds |
WO2016198611A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino heterocyclic compounds |
WO2017004744A1 (en) * | 2015-07-03 | 2017-01-12 | Bayer Cropscience (China) Co., Ltd. | Use of penflufen |
CN105028459A (zh) * | 2015-07-14 | 2015-11-11 | 江西正邦生物化工有限责任公司 | 含有氟唑菌苯胺与噻虫嗪的种子处理可分散粒剂及其制备方法 |
WO2017016883A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Basf Se | Process for preparation of cyclopentene compounds |
WO2017020180A1 (en) * | 2015-07-31 | 2017-02-09 | Bayer Cropscience (China) Co., Ltd. | Method and use of penflufen for controlling corn head smut |
PT3344663T (pt) | 2015-09-02 | 2020-04-07 | Lanxess Deutschland Gmbh | Partículas de polímero que contêm penflufeno |
KR20180059891A (ko) | 2015-10-02 | 2018-06-05 | 바스프 에스이 | 해충 방지제로서의 2-클로로피리미딘-5-일 치환기를 갖는 이미노 화합물 |
CN108137533A (zh) | 2015-10-05 | 2018-06-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 防治植物病原性真菌的吡啶化合物 |
EP3371177A1 (en) | 2015-11-02 | 2018-09-12 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3165094A1 (en) | 2015-11-03 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
BR112018008288A2 (pt) | 2015-11-04 | 2018-10-30 | Basf Se | uso de compostos de fórmula, compostos de fórmula, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos |
EP3165093A1 (en) | 2015-11-05 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3167716A1 (en) | 2015-11-10 | 2017-05-17 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
BR112018009579A2 (pt) | 2015-11-13 | 2018-11-06 | Basf Se | composto da fórmula i, mistura, composição agroquímica, uso de composto e método de combate a fungos |
EP3373732A1 (en) | 2015-11-13 | 2018-09-19 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
US10499644B2 (en) | 2015-11-19 | 2019-12-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
CA3003949A1 (en) | 2015-11-19 | 2017-05-26 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
MX2018006288A (es) | 2015-11-25 | 2018-09-07 | Gilead Apollo Llc | Inhibidores de acc tipo ester y usos de los mismos. |
MX2018006287A (es) | 2015-11-25 | 2018-09-07 | Gilead Apollo Llc | Inhibidores de acc de triazol y usos de los mismos. |
PT3380480T (pt) | 2015-11-25 | 2023-03-14 | Gilead Apollo Llc | Inibidores de pirazol acc e seus usos |
US11076600B2 (en) | 2015-11-30 | 2021-08-03 | Basf Se | Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens |
CN108290840A (zh) | 2015-12-01 | 2018-07-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为杀真菌剂的吡啶化合物 |
BR112018010140A8 (pt) | 2015-12-01 | 2019-02-26 | Basf Se | compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente |
EP3205208A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-16 | Basf Se | Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides |
US20190077809A1 (en) | 2016-03-09 | 2019-03-14 | Basf Se | Spirocyclic Derivatives |
BR112018017034A2 (pt) | 2016-03-10 | 2018-12-26 | Basf Se | misturas e seu uso, composição agroquímica, método de controle de fungos daninhos fitopatogênicos e material de propagação vegetal |
BR112018068042A2 (pt) | 2016-03-11 | 2019-01-08 | Basf Se | métodos para controlar pragas de plantas, material de propagação de planta e uso de um ou mais compostos de fórmula i |
WO2017167832A1 (en) | 2016-04-01 | 2017-10-05 | Basf Se | Bicyclic compounds |
US10986839B2 (en) | 2016-04-11 | 2021-04-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2017198588A1 (en) | 2016-05-18 | 2017-11-23 | Basf Se | Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors |
WO2018050421A1 (en) | 2016-09-13 | 2018-03-22 | Basf Se | Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides |
WO2018052838A1 (en) | 2016-09-16 | 2018-03-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
WO2018054721A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054723A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018054711A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
WO2018065182A1 (en) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | Basf Se | Reduced quinoline compounds as antifuni agents |
WO2018073110A1 (en) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | Basf Se | Quinoline compounds as fungicides |
EP3529246B1 (en) | 2016-10-24 | 2023-10-18 | FMC Corporation | Oxadiazoles having fungicidal activity |
US20190261630A1 (en) | 2016-10-26 | 2019-08-29 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Use of pyraziflumid for controlling sclerotinia spp in seed treatment applications |
CN110291072A (zh) | 2016-12-16 | 2019-09-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 农药化合物 |
BR112019011293A2 (pt) | 2016-12-19 | 2019-10-08 | Basf Se | compostos de fórmula i, intermediários, composição agroquímica, uso e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
EP3339297A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
EP3338552A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Basf Se | Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants |
BR112019014061A2 (pt) | 2017-01-23 | 2020-02-04 | Basf Se | compostos de fórmula i, intermediários b, intermediários c, intermediários ii e intermediários d, composição, uso, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e processo para a síntese dos compostos de fórmula i |
WO2018149754A1 (en) | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Basf Se | Pyridine compounds |
BR112019015338B1 (pt) | 2017-02-21 | 2023-03-14 | Basf Se | Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos |
WO2018162312A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
WO2018166855A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Basf Se | Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles |
ES2950451T3 (es) | 2017-03-28 | 2023-10-10 | Basf Se | Compuestos plaguicidas |
MX2019011785A (es) | 2017-03-31 | 2019-11-18 | Basf Se | Proceso para preparar compuestos de 2,3-dihidrotiazolo[3,2-a]pirim idin-4-io quirales. |
EP3606914A1 (en) | 2017-04-06 | 2020-02-12 | Basf Se | Pyridine compounds |
CA3056347A1 (en) | 2017-04-07 | 2018-10-11 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2018188962A1 (en) | 2017-04-11 | 2018-10-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
MX2019012468A (es) | 2017-04-20 | 2019-12-11 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de fenilamina. |
WO2018192793A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Basf Se | Substituted rhodanine derivatives |
JP2020517672A (ja) | 2017-04-26 | 2020-06-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 殺有害生物剤としての置換スクシンイミド誘導体 |
CN107027767A (zh) * | 2017-04-28 | 2017-08-11 | 北京科发伟业农药技术中心 | 含氟唑菌苯胺的杀菌组合物 |
CN107114376A (zh) * | 2017-04-28 | 2017-09-01 | 北京科发伟业农药技术中心 | 含氟唑菌苯胺和1,3‑二氯丙烯的组合物 |
CN107027787A (zh) * | 2017-04-28 | 2017-08-11 | 北京科发伟业农药技术中心 | 含氟唑菌苯胺和Tolprocarb的组合物 |
EP3618629A1 (en) | 2017-05-02 | 2020-03-11 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
WO2018202491A1 (en) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
CN110621669A (zh) | 2017-05-04 | 2019-12-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 防除植物病原性真菌的取代5-卤代烷基-5-羟基异噁唑类 |
WO2018202737A1 (en) | 2017-05-05 | 2018-11-08 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising triazole compounds |
JP2020519607A (ja) | 2017-05-10 | 2020-07-02 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 二環式殺有害生物性化合物 |
WO2018210659A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210660A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210658A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
WO2018210661A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
EP3625215B1 (en) | 2017-05-18 | 2023-09-13 | PI Industries Ltd | Formimidamidine compounds useful against phytopathogenic microorganisms |
US11737463B2 (en) | 2017-05-30 | 2023-08-29 | Basf Se | Pyridine and pyrazine compounds |
WO2018219797A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2018224455A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
CN110770235A (zh) | 2017-06-16 | 2020-02-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物 |
US20200190043A1 (en) | 2017-06-19 | 2020-06-18 | Basf Se | 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi |
WO2018234202A1 (en) | 2017-06-19 | 2018-12-27 | Basf Se | SUBSTITUTED PYRIMIDINIUM COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR CONTROLLING HARMFUL ANIMALS |
WO2018234488A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Basf Se | SUBSTITUTED CYCLOPROPYL DERIVATIVES |
WO2019002158A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019025250A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
WO2019038042A1 (en) | 2017-08-21 | 2019-02-28 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
EP3915379A1 (en) | 2017-08-29 | 2021-12-01 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
WO2019042932A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Basf Se | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE |
EP3453706A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pesticidal imidazole compounds |
US11076596B2 (en) | 2017-09-18 | 2021-08-03 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2019057660A1 (en) | 2017-09-25 | 2019-03-28 | Basf Se | INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES |
US11399543B2 (en) | 2017-10-13 | 2022-08-02 | Basf Se | Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests |
EP3713936B1 (en) | 2017-11-23 | 2021-10-20 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2019115511A1 (en) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
WO2019115343A1 (en) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
EP3728204A1 (en) | 2017-12-20 | 2020-10-28 | PI Industries Ltd. | Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof |
CN111491925B (zh) | 2017-12-21 | 2023-12-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀害虫化合物 |
UA127764C2 (uk) | 2018-01-09 | 2023-12-27 | Басф Се | Силілетинілгетарильні сполуки як інгібітори нітрифікації |
WO2019137995A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Basf Se | Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
EP3746439A2 (en) | 2018-01-30 | 2020-12-09 | PI Industries Ltd. | Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi |
WO2019150311A1 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Pi Industries Ltd. | 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms |
WO2019154665A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
US20200354321A1 (en) | 2018-02-07 | 2020-11-12 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
EP3530118A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
EP3530116A1 (en) | 2018-02-27 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising xemium |
CA3089381A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors |
KR20200128052A (ko) | 2018-02-28 | 2020-11-11 | 바스프 에스이 | 질화작용 저해제로서의 알콕시피라졸의 용도 |
CA3093781A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
BR112020015467A2 (pt) | 2018-02-28 | 2020-12-08 | Basf Se | Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, para melhorar a saúde das plantas e para proteção de material de propagação de plantas contra fungos fitopatogênicos e material de propagação de planta |
CN111801014B (zh) | 2018-03-01 | 2022-05-27 | 巴斯夫农业公司 | 氯氟醚菌唑的杀真菌组合物 |
EP3533331A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
EP3533333A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
EP3536150A1 (en) | 2018-03-06 | 2019-09-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad |
BR112020018403A2 (pt) | 2018-03-09 | 2020-12-22 | Pi Industries Ltd. | Compostos heterocíclicoscomo fungicidas |
WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
WO2019185413A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Basf Se | Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives |
WO2019202459A1 (en) | 2018-04-16 | 2019-10-24 | Pi Industries Ltd. | Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants |
CN112423590B (zh) | 2018-05-15 | 2022-07-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含benzpyrimoxan和oxazosulfyl的混合物和用途以及它们的施用方法 |
WO2019219464A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
WO2019224092A1 (en) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | Basf Se | Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides |
WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
CN112424148B (zh) | 2018-07-23 | 2023-08-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代2-噻唑啉作为硝化抑制剂的用途 |
DK3826982T3 (da) | 2018-07-23 | 2024-01-22 | Basf Se | Anvendelse af en substitueret thiazolidinforbindelse som nitrificeringshæmmer |
WO2020035826A1 (en) | 2018-08-17 | 2020-02-20 | Pi Industries Ltd. | 1,2-dithiolone compounds and use thereof |
EP3613736A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Basf Se | Substituted glutarimide derivatives |
BR112021004526A2 (pt) | 2018-09-28 | 2021-06-08 | Basf Se | uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente |
EP3628157A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants |
EP3628156A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants |
EP3628158A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide |
MX2021003430A (es) | 2018-10-01 | 2021-06-15 | Pi Industries Ltd | Nuevos oxadiazoles. |
US20210392895A1 (en) | 2018-10-01 | 2021-12-23 | Pi Industries Limited | Novel oxadiazoles |
EP3643705A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
WO2020095161A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Pi Industries Ltd. | Nitrone compounds and use thereof |
EP3887357A1 (en) | 2018-11-28 | 2021-10-06 | Basf Se | Pesticidal compounds |
EP3670501A1 (en) | 2018-12-17 | 2020-06-24 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
US20230031024A1 (en) | 2018-12-18 | 2023-02-02 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
EP3696177A1 (en) | 2019-02-12 | 2020-08-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
MX2021012325A (es) | 2019-04-08 | 2022-05-18 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos. |
BR112021020232A2 (pt) | 2019-04-08 | 2021-12-07 | Pi Industries Ltd | Compostos de oxadiazol inovadores para controlar ou prevenir fungos fitopatogênicos |
KR20210150405A (ko) | 2019-04-08 | 2021-12-10 | 피아이 인더스트리스 엘티디. | 식물병원성 진균을 방제 또는 예방하기 위한 신규한 옥사디아졸 화합물 |
EP3730489A1 (en) | 2019-04-25 | 2020-10-28 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
US20220202017A1 (en) | 2019-05-29 | 2022-06-30 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
EP3769623A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
KR20220017940A (ko) | 2019-06-06 | 2022-02-14 | 바스프 에스이 | 살진균 n-(피리드-3-일)카르복사미드 |
WO2020244969A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | Pyridine derivatives and their use as fungicides |
WO2020244970A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | New carbocyclic pyridine carboxamides |
EP3766879A1 (en) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pesticidal pyrazole derivatives |
AR119774A1 (es) | 2019-08-19 | 2022-01-12 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
WO2021063735A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | New bicyclic pyridine derivatives |
WO2021063736A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | Bicyclic pyridine derivatives |
AR120374A1 (es) | 2019-11-08 | 2022-02-09 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
JP2023507527A (ja) | 2019-12-23 | 2023-02-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 酵素によって増強された農薬化合物の根からの取り込み |
WO2021170463A1 (en) | 2020-02-28 | 2021-09-02 | BASF Agro B.V. | Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf |
BR112022017563A2 (pt) | 2020-03-04 | 2022-10-18 | Basf Se | Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos |
WO2021209360A1 (en) | 2020-04-14 | 2021-10-21 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
EP3903581A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i |
EP3903583A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii |
EP3903582A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii |
EP3903584A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv |
EP4143167B1 (en) | 2020-04-28 | 2024-05-15 | Basf Se | Pesticidal compounds |
EP3909950A1 (en) | 2020-05-13 | 2021-11-17 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
WO2021249800A1 (en) | 2020-06-10 | 2021-12-16 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
EP3945089A1 (en) | 2020-07-31 | 2022-02-02 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v |
EP3939961A1 (en) | 2020-07-16 | 2022-01-19 | Basf Se | Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi |
WO2022017836A1 (en) | 2020-07-20 | 2022-01-27 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol |
EP3970494A1 (en) | 2020-09-21 | 2022-03-23 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii |
AR123264A1 (es) | 2020-08-18 | 2022-11-16 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos |
UY39424A (es) | 2020-09-15 | 2022-03-31 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos |
AR123501A1 (es) | 2020-09-15 | 2022-12-07 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos |
AR123594A1 (es) | 2020-09-26 | 2022-12-21 | Pi Industries Ltd | Compuestos nematicidas y uso de los mismos |
WO2022089969A1 (en) | 2020-10-27 | 2022-05-05 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising mefentrifluconazole |
EP4018830A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
EP4043444A1 (en) | 2021-02-11 | 2022-08-17 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
AR125764A1 (es) | 2021-05-05 | 2023-08-09 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos heterociclicos condensados para combatir hongos fitopatogenos |
EP4337012A1 (en) | 2021-05-11 | 2024-03-20 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
CA3219311A1 (en) | 2021-05-18 | 2022-11-24 | Basf Se | New substituted quinolines as fungicides |
IL308534A (en) | 2021-05-18 | 2024-01-01 | Basf Se | New converted pyridines as fungicides |
AR125925A1 (es) | 2021-05-26 | 2023-08-23 | Pi Industries Ltd | Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol |
EP4094579A1 (en) | 2021-05-28 | 2022-11-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole |
EP4119547A1 (en) | 2021-07-12 | 2023-01-18 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
WO2023011958A1 (en) | 2021-08-02 | 2023-02-09 | Basf Se | (3-pirydyl)-quinazoline |
EP4140986A1 (en) | 2021-08-23 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4140995A1 (en) | 2021-08-27 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4151631A1 (en) | 2021-09-20 | 2023-03-22 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
WO2023072670A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x |
WO2023072671A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix |
EP4194453A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-14 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
EP4198023A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-21 | Basf Se | Pesticidally active thiosemicarbazone compounds |
AR127972A1 (es) | 2021-12-17 | 2024-03-13 | Pi Industries Ltd | Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos |
EP4238971A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-06 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
WO2023203066A1 (en) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Basf Se | Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers |
WO2024028243A1 (en) | 2022-08-02 | 2024-02-08 | Basf Se | Pyrazolo pesticidal compounds |
EP4361126A1 (en) | 2022-10-24 | 2024-05-01 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv |
EP4389210A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-26 | Basf Se | Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5287168A (en) * | 1976-01-14 | 1977-07-20 | Commw Scient Ind Res Org | Pyrazole derivatives and antibacterial composition |
JPS62249975A (ja) * | 1986-04-22 | 1987-10-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | アニリド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
JPS6348269A (ja) * | 1986-08-19 | 1988-02-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
JPH05221994A (ja) * | 1991-11-22 | 1993-08-31 | Basf Ag | 酸アニリド誘導体およびこれを使用するボトリティス菌の防除方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4032573A (en) * | 1971-12-13 | 1977-06-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ortho-acylated anilide derivatives and salts thereof |
US3917592A (en) * | 1974-09-27 | 1975-11-04 | Chevron Res | Herbicidal N-haloacetyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine |
US4194008A (en) * | 1976-09-03 | 1980-03-18 | Bayer Aktiengesellschaft | N-aryl-N'-(cyclo)-alkyl-thioureas and their use as agents for combating animal pests and plant pests |
US5223526A (en) * | 1991-12-06 | 1993-06-29 | Monsanto Company | Pyrazole carboxanilide fungicides and use |
DE4231517A1 (de) * | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
US5914344A (en) * | 1996-08-15 | 1999-06-22 | Mitsui Chemicals, Inc. | Substituted carboxanilide derivative and plant disease control agent comprising same as active ingredient |
DE19735224A1 (de) * | 1997-08-15 | 1999-02-18 | Basf Ag | Biphenylamide |
DE19840322A1 (de) * | 1998-09-04 | 2000-03-09 | Bayer Ag | Pyrazol-carboxanilide |
HUP0301189A3 (en) | 2000-07-24 | 2003-11-28 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolyl biphenyl carboxamides, intermediates, preparation and use thereof for controlling undesired microorganisms |
DE10303589A1 (de) * | 2003-01-29 | 2004-08-12 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
-
2001
- 2001-07-25 DE DE10136065A patent/DE10136065A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-07-12 WO PCT/EP2002/007779 patent/WO2003010149A1/de active Application Filing
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- 2002-07-12 DK DK02753080.7T patent/DK1414803T3/da active
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- 2002-07-12 ES ES02753080T patent/ES2399354T3/es not_active Expired - Lifetime
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- 2002-07-24 TW TW091116416A patent/TWI317357B/zh not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-01-13 IL IL159839A patent/IL159839A/en unknown
-
2010
- 2010-03-31 JP JP2010080646A patent/JP5204799B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2013
- 2013-01-16 JP JP2013005474A patent/JP5671559B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2016
- 2016-01-06 NL NL350069C patent/NL350069I2/nl unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5287168A (en) * | 1976-01-14 | 1977-07-20 | Commw Scient Ind Res Org | Pyrazole derivatives and antibacterial composition |
JPS62249975A (ja) * | 1986-04-22 | 1987-10-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | アニリド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
JPS6348269A (ja) * | 1986-08-19 | 1988-02-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
JPH05221994A (ja) * | 1991-11-22 | 1993-08-31 | Basf Ag | 酸アニリド誘導体およびこれを使用するボトリティス菌の防除方法 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008531629A (ja) * | 2005-03-02 | 2008-08-14 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | アルキルアニリド製造方法 |
JP2008538210A (ja) * | 2005-03-23 | 2008-10-16 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 殺微生物剤としてのカルボキサニリド |
JP2012516292A (ja) * | 2009-01-30 | 2012-07-19 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | うどんこ病(Powderymildew)一次感染を制御するためのコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害剤の使用 |
JP2013540786A (ja) * | 2010-10-25 | 2013-11-07 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 殺真菌剤のペンフルフェン混合物 |
JP2013544800A (ja) * | 2010-10-25 | 2013-12-19 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 木材腐朽性担子菌に対する木材防腐剤としてのペンフルフェン |
JP2017095521A (ja) * | 2010-10-25 | 2017-06-01 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 木材腐朽性担子菌に対する木材防腐剤としてのペンフルフェン |
JP2013023476A (ja) * | 2011-07-22 | 2013-02-04 | Sagami Chemical Research Institute | 5−フルオロ−1h−ピラゾール−4−カルボン酸類の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7538073B2 (en) | 2009-05-26 |
KR20040016972A (ko) | 2004-02-25 |
PL365036A1 (en) | 2004-12-27 |
JP5204799B2 (ja) | 2013-06-05 |
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