JP2003506425A5 - - Google Patents

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】 式：
Ａ−Ｈａｌ
［式中、Ａは酸のアシル残基である］
の２−(Ｓ)−(６−メトキシ−２−ナフチル)−プロピオン酸ハライドを、脂肪族のニトロキシアルカノール：
ＨＯ−Ｙ−ＯＮＯ₂
［式中、Ｙは以下の意味の一つを有する：
− 直鎖状または任意に分枝したＣ₁〜Ｃ₂₀、好ましくはＣ₂〜Ｃ₅のアルキレン；または
− ３〜８の炭素原子、好ましくは５〜７の炭素原子の環からなるシクロアルキレン、該シクロアルキレンは、上記で定義したような１または２のアルキレンで、および/またはアルキレンについて上記で定義したような炭素原子数を鎖中に有する１以上のアルキル基で任意に置換され得る；
− ５または６の炭素原子を有する環をもった芳香族基であり、該芳香族基は、上記で定義したような１または２のアルキレンで、および/またはアルキレンについて上記で定義したような炭素原子数を鎖中に有する１以上のアルキル基で、または−ＣＯＯＨ基で任意に置換され得る；
【化１】

Ｔは上記で定義したようなアルキレンであり、ｐは０または１に等しい整数であり、アルキレンは上記の意味を有し、ｎｆ'は１〜６の整数、好ましくは１〜４の整数である］；
と、不活性な有機溶媒中で、無機塩基の存在下に反応させて、式：
Ａ−Ｏ−Ｙ−ＯＮＯ₂
［式中、ＡおよびＹは上記で定義したとおりである］
の、対応する２−(Ｓ)−(６−メトキシ−２−ナフチル)−プロピオン酸のニトロキシアルキルエステルを得ることを特徴とする、９７％以上の、好ましくは９８％以上の鏡像体過剰率を有する２−(Ｓ)−(６−メトキシ−２−ナフチル)−プロピオン酸のニトロキシアルキルエステルの製造法。
【請求項２】 脂肪族のニトロキシアルコールの量が、酸ハライドの量に対してモル基準で１〜２の範囲内、好ましくは１.２〜１.５の範囲内である請求項１に記載の方法。
【請求項３】 無機塩基が、アルカリおよびアルカリ土類金属の水酸化物、酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩、シリケート、アルミノシリケート、あるいはＩＩＢ族に属する金属好ましくは亜鉛、またはＩＩＩａもしくはＩＶａ族に属する金属、好ましくはスズの水酸化物、酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩である請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】 無機塩基の量が、酸ハライドの量に対してモル比で１〜２の範囲内、好ましくは１.２〜１.５の範囲内である請求項１〜３のいずれか一つに記載の方法。
【請求項５】 反応が、−２０℃〜５０℃の範囲内、好ましくは０℃〜２０℃の範囲内で行われる請求項１〜４のいずれか一つに記載の方法。
【請求項６】 ９７％以上の(Ｓ)型の鏡像体過剰率を有する２−(Ｓ)−(６−メトキシ−２−ナフチル)−プロピオン酸の４−ニトロキシブチルエステル。
【請求項７】 ９８％以上の(Ｓ)型の鏡像体過剰率を有する ２−(Ｓ)−(６−メトキシ−２−ナフチル)−プロピオン酸の４−ニトロキシブチルエステル。